Синтез новых гетероциклических соединений на основе 1,2-бензохинонов и циклических дионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зыонг Нгиа Банг

• Зыонг Нгиа Банг
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зыонг Нгиа Банг

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Синтез и реакционные способности 1,2-бензохинонов

Литературный обзор).

1.1. Методы получения 1,2-бензохинонов.

1.2. Известные подходы к синтезу пространственно-затрудненных охинонов.

1.3. Реакции о-хинонов с метил енактивными соединениями.

1.4. Реакции о-хинонов с аминами.

ГЛАВА 2. Кислотно-катализируемые реакции замещенных хинальдина и 2-метилхиноксалина с о-хинонами (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез и строение 2-[хинолин-2-ил(хиноксалин-2-ил)]-1,3-трополонов.

2.2. Реакции 3,4,5,6-тетрахлоро-1,2-бензохинона с производными 2-метилхинолина.

ГЛАВА 3. Кислотно-катализируемые реакции 1,2-бензохинонов и циклических дионов с ароматическими и гетероциклическими аминами (обсуждение результатов).

3.1. 3,5-Ди(трет-бутил)-1,2-бензохинон в синтезе бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,б,5-ёе]хинолинов, аминофенолов и феноксазинов.

3.2. Синтез 2-(77/-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолин-2-ил)-1,3-трополонов.

3.3. Синтез гетерилзамещенных хиноксалина на основе производных 1Ч-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона.

ГЛАВА 4. Кислотно-катализируемые реакции замещенных 2-метилхинолина с димером пространственно-затрудненного

3-гидрокси-1,2-бензохинона (Обсуждение результатов).

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть.

5.1. Синтез исходных соединений.

5.2. Синтез 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополонов и 2-(хиноксалин-2-ил)-1,3-трополонов.

5.3. Синтез производных 2-(хинолин-2-ил)-5,6,7-трихлоро-1,3-трополонов и 2-(хинолин-2-ил)-4,5,6,7-тетрахлоро-1,3-трополона.

5.4. Синтез бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с!е]хинолинов, аминофенолов и феноксазинов.

5.5. Синтез производных 7-ацил-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с!е]хинолинов и бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5^е]хинолин-2-ил-1,3-трополонов.

5.6. Синтез гетерилзамещенных хиноксалинов.

5.7. Синтез гетероциклических производных пиран-2-онов

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых гетероциклических соединений на основе 1,2-бензохинонов и циклических дионов»

Хотя реакции карбонильных соединений с метиленактивными субстратами являются одним из наиболее изученных способов образования углерод-углеродных связей, поведение хинонов в этих превращениях изучено недостаточно. Высокая реакционная способность в сочетании с относительной термической стабильностью, характерной для пространственно-затрудненных хинонов, делает их особенно привлекательными для получения новых типов соединений, которые могут обладать практически полезными свойствами, в том числе и специфической биологической активностью. Так, недавно в нашей лаборатории было установлено, что взаимодействие 3,5-ди-(трет-бутил)-1,2-бензохинона (1) и 3-нитро-4,6-ди-(треш-бутил)-1,2-бензохинона (2) с замещенными 2-метил-4-хлорохинолина происходит с расширением о-хинопного цикла и приводит к неизвестным ранее производным 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона (3) (схема 1) [1-3].

Схема 1

Одновременно с небольшими выходами образуются замещенные [циклопентсно[2,3]бензо[5,б]пирано[3,4-с]]пирроло[1,2-а]хинолина (4) [4].

Взаимодействие нитрохинона (2) с 4-морфолинозамещенным 2-метилхинолина приводит к хинолинилпроизводным 1\Г-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона (5) [5,6].

Взаимодействие хинона (1) с 2-метилбензимидазолами приводит к образованию полициклических производных изохинолина (6) [7]. Напротив, реакция хинона (1) с 1,2,3-триметил-бензимидазолиевой солью дает спираиовое производного пространственно-затрудненного пирокатехина (7) [8].

Таким образом, направление кислотно-катализируемых реакций между о-хинонами и метиленактивными азотистыми гетероциклами зависят от природы заместителей в азотистом гетероцикле и исходном о-хиноне. В связи с этим, получение новых пространственно-затрудненных о-хинонов и исследование превращений с 2-метилазотистыми гетероциклами является актуальной задачей.

Целью данной работы являлось изучение кислотно-катализируемой реакции 1,2-бензохинонов и циклических дикетонов с метиленактивными гетероциклическими соединениями и ароматическими аминами. В качестве основных задач исследования были следующие: 1) получение 2-(хиноксалин-2-ил)замещенных и 2-(хинолин-2-ил)замещенных 1,3-трополона; 2) получение бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с!е]хинолина и 2-(бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолин-2-ил) замещенных 1,3-трополона; 3) изучение зависимости направления реакции конденсации от природы заместителей в 1,2-бензохиноне на примере взаимодействия днмера 4,6-ди(ш^ея?-бутил)-3-гидрокси-1,2- ' бензохинона с производными 2-метилхинолина; 4) разработка нового метода синтеза ютрилзамещенных хиноксалина по реакции производных А^-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона с о-фенилендиаминами; 5) изучение методами рентгеноструктурного анализа и квантовой химии строения основных продуктов реакции, оценка относительной устойчивости возможных ОН и таутомерных форм.

Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов и списка литературы. В цервой главе (литературный обзор) обсуждаются основные подходы к синтезам 1,2-бензохинонов, реакционная способность 1,2-бензохинонов с метиленактивными соединениями и аминами. Во второй главе (обсуждение результатов) рассматривается кислотно-катализируемая реакция расширения о-хинонного цикла при взаимодействии 1,2-бензохинонов с производными 2-метилхинолина и 2-метилхиноксалина, влияние заместителей в хинолиновом ядре на направление реакции и свойства полученных соединений. Третья глава (обсуждение результатов) посвящена изучению реакции 1,2-бензохинонов с ароматическими и гетероциклическими аминами, в результате которых образуются бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолиньт, аминофенолы и феноксазины. Также обсуждается неизвестный ранее метод синтеза гетарилзамещенных хиноксалина при взаимодействии производных ТУ-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона с замещенными о-фенилендиамина. В четвертой главе (обсуждение результатов)

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зыонг Нгиа Банг

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый метод получения 2-(хиноксалин-2-ил)-/?-трополонов, основанный на взаимодействие 2-метилзамещенных хиноксалина с 1,2-бензохинонами, а также препаративный метод получения 2-(хинолин-2-ил)-замещенных 5,6,7-трихлоро-1,3-трополонов и 4,5,6,7-тетрахлоро-1,3-трополонов, образующихся в результате кислотно-ка1ализир)емой реакции между 3,4,5,6-1С1рахлоро-1,2-бензохиноном и производными 2-метилхинолина.

2. При помощи методов ЯМР, УФ-, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа установлено строение полученных веществ, выявлены факторы, определяющие энергетическую предпочтительность возможных таутомерных структур и конформеров, изучены и охарактеризованы структурные особенности и прочность резонансно-стабилизированной (resonance assisted) внутримолекулярной O.H.N связи, реализующейся в полученных 1,3-трополонах.

3. Разработана кислотно-катализируемая реакция между 3,5-ди(шреш-бутил)-1,2-бензохиноном и 5-амино-4-хлорозамещенными хинолина и получены производные новой конденсированной гетероциклической системы - 7#-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолина. При помощи конденсации 3,5-ди(ш/;ет-бутил)-1,2-бензохинона с ароматическими и гетероциклическими аминами подтвержден механизм реакции и получен" широкий спектр неизвестных ранее ароматических и гетероциклических производных аминофенолов и феноксазинов.

4. На основе N-ацилпроизводных 7Л-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолинов по реакции расширения о-хинонового цикла получены бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,б,5-с1е |\инолиновые производные 1,3-трополона.

5. Изучена реакция производных iV-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона с о-фенилендиаминами и получена серия неизвестных ранее 2-(хинолин-2-ил)замещенных хиноксалина. Методом рентгеноструктурного анализа установлена сгр\ ктура продуктов реакции и предложен механизм их образования.

6. Показано, что реакция конденсации димера 4,6-ди(т^ет-бутил)-3-гидрокси-1,2-бензохинона с 2-метилзамещенными хинолина приводит к образованию неизвестных ранее гетероциклических производных пиран-2-онов. При помощи метода рентгеноструктурного анализа охарактеризованы структурные особенности полученных веществ и с помощью DFT B3LYP/6-31G** расчетов изучена относительная устойчивость возможных ОН и NH таутомерных форм.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зыонг Нгиа Банг, 2009 год

1. Minkin V.l., Komissarov V.N., Sayapin Yu.A. Synthesis of уЗ-tropolone and fused heterocycles by acid-catalyzed and photoreactions of o-quinones with quinolines and benzimidazoles. // Arkivok (Arch, for Org. Chem). 2006. P. 439-451.

2. Komissarov V. N., Bang D. N., Minkin V. I., Aldoshin S. M., Tkachev V. V., Shilov G.V. Synthesis and structural characterization of novel ß-tropolone derivatives. // Mend. Commun. 2003. С. 219-221.

3. Саяпин Ю.А. Синтез 2-(хинолин-2-ил)-/?-трополонов и новых гетероциклических систем на основе реакций о-хинонов с метиленактивными гетероциклами. // Автореферат диссертации на соискание уч. ст. канд. хим. наук. 2006. 24.С.

4. Саяпин 10. А., Комиссаров В.Н., Кобцев C.B., Минкин В.И., Старикова З.А., Антипин М.Ю. Синтез и структура поликонденсированных азотистых гетероциклов, получаемых по реакции о-хинонов с 2-метилбензимидазолами. I! Доклады АН. 2005. Т. 403. № 1. С. 53-57.

5. Комиссаров В.Н., Саяпин Ю.А., Минкин В.И., Ткачев В.В., Алдошин С.М., Шилов Г.В. Синтез и структура производного 2,2'-спиро-би(1,3-бензодиоксола) на основе 3,5-ди(т/>ети-бутил)-1,2-бензохинона //ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 2. С. 228-231.

6. Чупахин О.Н., Постовский И.Я. Нуклеофильное замещение водорода в ароматических системах. // Успехи химии. 1976. Т. 105. № 5. С. 908-937.

7. Zimmer H., Lankin D.C., Horgan S.W. Oxidations with potassium nitrosodisulfonate (Fremy's radical) the teuber reaction. // Chem. Rev., 1971. Vol. 71. No. 2. P. 229-246.

8. Ishii FL, Hanaoka T., Asada A., Harada Y., Ikeda N. Oxidation with fremy's salt—VIII: peri-effect of a group located at the C5 position of 1-naphthol and related compounds. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. P. 2693-2698.

9. Perkins M.J., Ward P. Synthesis of stable acyl nitroxides. // J Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. P. 883-884.

10. Hussain S.A., Jenkins T.C., Perkins M.J. Oxidations with acylnitroxyls. // Tetrahedron Lett. 1977. P. 3199-3202.

11. Hussian S.A., Jenkins T.C., Perkins M.J. Acyl nitroxides. Part 3. Reactions with phenols, alcohols, ethers, and sulphides. II J. Chem Soc. Perkin Trans 1. 1979. P. 2809-2814.

12. Alewood P.F., Calder I.c., Richardson R.L. An improved pieparation of iV-(/-butyl)-jV-(3,5-dinitrobenzoyl)-nitroxyl. // Synthesis. 1981. P. 121-122.

13. Barton D.H.R., Ley S.V., Magnus P.D., Rosenfeld M.N. Expeiiments on the synthesis of tetracycline. Oxidation of phenols and ring a model phenols to o-hydroxy-dienones with benzeneseleninic anhydride. II J. Chem Soc. Perkin Trans. 1977. P. 567-571.

14. Barton D.H.R., Brewster A.G., Ley S.V., Read C.M., Rosenfeld M.N. Oxidation of phenols, pyiocatechols, and hydroquinones to o/Y/w-quinones using benzeneseleninic anhydride. // J.• Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 1473-1476.

15. Sukumaran K.B., Harvey R.G. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenza. anthracene, a highly carcinogenic metabolite of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene. II J. Am Chem. Soc. 1979. Vol. 101. P. 1353-1354.

16. Bhattcharjee M.N., Chaudhuri M.K., Dasgupta H.S., Roy N., Khathing D.T. Pyridinium fluorochromate; a new and efficient oxidant for organic substrates. // Synthesis. 1982. P. 588589.

17. Ranganathan S., Ranganathan D., Ramachandran P.V. Iodoxybenzene. A remarkably close ozone equivalent. // Tetrahedron 1984. Vol. 40. P. 3145-3151.

18. Fischer A., Henderson G.N. Oxidation of Hydroquinones, Catechols, and Phenols using Ceric Amonium Nitrate and Amonium Dichromate Coate on Silica: An Efficient and Covenient Preparation of Quinones. // Synth. Commun. Jun/July 1985. P. 641-643.

19. Ishii Fumio, Kishi Ken-ichi. Oxidation of hydroquinone and catechols with aqueous sodium hipochloiite under phase-transfer catalysis. //Synth. Commun, Sep. 1980. P. 706-708.

20. Hornel L., Burger T. Uber die Losungsmittelabhungigkeit der Anlagerung von Chlorund Bromwasserstoff an 4-Methyl-o-Benzochinon. // Liebigs Ann. Chem., 1967. Vol. 708. P. 105-126.

21. Horner L., Weber K.H. Ein neuer Weg zu Azulenen über o-Chinone. // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 1227-1236.

22. Paiaskevas S.M., Konstantinidis D., Vassilara G. Oxidation of hydroquinones with oxygen in the presence of bis(l,3-propanediaminato)copper(II) chloiide. // Synthesis. 1988. P. 897-899.

23. Hewitt. D.G., The copper-amine catalysed autoxidation of phenols. Part I. // J. Chem. Soc (C). 1971. P. 2967-2972.

24. Кэсон Д. Синтез бензохинонов методом окисления. // Органические реакции. Пер. с англ Сб. 4.1951. С. 270-336.

25. Willstatter R., Pfannenstiel A. Uebei o-Chinon. // Chem. Ber. 1904. Bd. 37 S. 4744-4750.

26. Willstatter R., Muller F. Zur Kenntnta der o-Chinone. // Chem. Ber. 1911. Bd. 44. S. 21712181.

27. Несмеянов A.H. Начала органической химии. // M.: Химия. 1970. Т. 2. 728 С.

28. Иванова Р.Б , Хидекель M.J1. Хиноны как компоненты каталитической системы реакции гидрирования. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. С. 222-223.

29. Ершов В.В., Никифоров ГА., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. IIМ.: Химия. 1972. 352 С.

30. Комиссаров В.Н. Синтез замещенных бензоксазола из 3,5-ди(/;грет-бутил)-1,2-бензохинона и альдоксимов. 1/ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1060-1062.

31. Ley К., Muller Е. Uber Sanerstoffradikale, Uber die Nitrierung des 2,4,6-Tii-// c/.-Butyl-phenols. // Chem Ber. 1956. Bd. 86. S. 1402-1403.

32. Абакумов Г.А., Абакумова Л.Г., Черкасов B.K., Неводчиков В.И. Фторированные 3,6-ди(»яре/я-бутил)-о-бензохиноны. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 5. С. 1098-1101.

33. Гарнов В.А., Неводчиков В.И., Абакумов Г.А. Хлорирование 3,6-ди-трет.бутил-о-бензохинона хлористым сульфурилом. // Изв. АН СССР. Сер. хим 1985. №12. С. 27932797.

34. Perkin A.G., Steven А.В. Purpurogallin. I. // J Chem. Soc. 1903. Vol. 83. P. 192-200.

35. Barltrop J.H., Nicholson J. S. The oxidation products of phenols. Part I. The structure of purpurogallin. II J. Chem. Soc. 1948. P. 116-119.

36. Физер JI., Физер M. Органическая химия, углубленный курс // М: Химия. 1966. Т. 2. 379 С.

37. Homer L., Gowecke S. Additionsreaktionen mit 3-Methoxy-o-chinon // II Chem. Ber. 1961. Bd. 94. S. 1267-1276.

38. Homer L., Weber K.H., Duickheimer W. Hydrolysestudien an 2-substituierten 1,3-Dicaibonylverbindungen als Beitrag zum Mechanismus der Purpurogalhnbildung // II Chem Ber. 1961. Bd. 94. S. 2881-2887.

39. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. ИМ.: Химия. 1979. 831 С.

40. Teuber H.J., Glosauer О. Uber die Oxydation einiger weiterer Phenole // II Chem. Ber. 1965. Bd. 98. S 2643-2647.

41. Шиф А.И., Любченко C.H., Олехнович Л.П. Производные 4,6-ди(/ирет-бутил)пирогаллола. Синтез, исследование строения. И ЖОХ. 1997. № 67. Т. 7. С. 1166-1169.

42. Уайтинг Д.А. Фенолы. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и В. Д. ОллисаЛ М.: Химия. 1982. Т.2. С. 187-189.

43. Salfeld J.-Ch. Die Konstitution dimeier 3-Hydroxy-o-benzochinone // Chem Ber. 1960. Bd. 93. № 3. S. 737-745.

44. Sullivan W.W., Ullman D., Shechter H. Reactions of quinones with ylides. II Tetrahedron Lett. 1969. P. 457-461.

45. Bestmann HJ., Lang HJ. Zur reaktion von alkyliden-tiiphenylphosphoranen mit chinonen. // Tetrahedron. Lett 1969. Vol. 25. P. 2101-2106.

46. Gautam D.R., Litinas K.E., Fylaktakidou K.C., Nicolaides D.N. Reactions of o-quinones with a-methyl- (or methylene) substituted phosphorus ylides. Synthesis of benzo6.furan derivatives. II J. Het. Chem 2003. Vol. 40. P. 399-404.

47. Nicolaides D.N., Litinas K.E. Reactions of o-quinones with some bis-phosphonium salts in the presence of lithium ethoxide. II J Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1985. P. 429-436.

48. Dehmlow E., Dehmlow S. Phase transfer catalysis. // Verlag Chemie, Weinheim. 1980, P. 158-164.

49. Tdgaki W., Inoue I., Yano Y., Skonogi T. Wittig reaction in benzene-aqueous alkaline solution. // Tetrahedron Lett. 1974. P. 2587-2590.

50. Boden R.M. A mild method for preparing trans-alkenes; crown ether catalysis of the wittig reaction. II Synthesis. 1975. P. 784.

51. Nicolaides D.N., Litinas K.E. H J. Chem. Res. (M), 1983. Vol. 57. P. 658-661.

52. Sidky M.M., Boulos L.S. The reaction of tetrahalo-o-benzoquinones with diphenylmethylenetripheny Iphosphoraneane fluorenylidenetriphenylphosphoranes. An anomalous behavior of the wittig reagent. // Phos. Sulf. 1984. Vol. 19. P. 27-32.

53. Schenck G. O., Brahler B. Trichlor-acetyl-tropolon durch Ringerweiterung aus Tetrachlor-o-chinon und Aceton. II An,gew. Chem. 1956. Vol. 68. № 7. P. 247-248.

54. Kogler H., Fehlhaber H.-W., Leube K. Durckheimer W. 2-Acetyl-4,5,6-trichlor-l,3-tropolon durch Ringerweiterung von Tetrachlor-o-benzochinon mit Aceton. II Chem. Ber. 1989. Bd. 122. S. 2205-2207.

55. Wright G.E., Brown N.C. Synthesis of 6-(phenylhydrazino)uracils and their inhibition of a replication-specific deoxyribonucleic acid polymerase. // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. P. 1277-1282.

56. Roushdi I.M., Habib N.S. Synthesis of some quinones of potential antitubercular activity. // Pharmazie. 1977. Vol. 32. P. 562-565.

57. Никифоров Г.А., Плеханова Л.Г., Де Джонж К., Ершов В.В. Фенилзамещенные 1,4-бензохинон диазиды. /I Известия АН СССР. Сер. Химич. 1978. Р. 2752-2755.

58. Ayyangar N.R., Lahoti R.J., Wagle D.R. II Indian J. Chem. 1979. 18B, P. 196-200. •

59. Nishinaga A., Shimizu Т., Matsuura T. Novel synthetic route to amides from arylmethylamines via schiff bases derived from amines and 2,6-di-t-butyl-p-benzoquinone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. P. 970-971.

60. Lengstad В., Lonngren J. Oxidative deamination of aminodeoxy sugars. 11 Carbohydrate Res. 1979. Vol. 72. P. 312-314.

61. Corey E. J., Aehiwa K. Oxidation of primary amines to ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 1429-1432.

62. Hartke K., Lohmann U. On the reaction of primary aliphatic amines with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid. // Chem. Lett. 1983. P. 693-696.

63. Surrey A. R. Pyocyanine. // Org. synth. 1946. Vol. 26. P. 86-89.

64. Цизин Ю.С., Рубцов M.B. Синтез и свойства 2-метил-4-окси-8-дианкиламинохинолинонов-5,6. И ХГС. 1969. № 4. С. 682-689.

65. Chapman J.L., Fitton Р.А General synthesis of the troponoid system based on solvolysis of 1,4-dihydrobenzyl tosylates. И J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 41-47.

66. Becker A.M., Rickards R.W. Synthesis of ^-tropolone. // Org. Prep. Proceed. 1983. Vol. 15. P. 239-240.

67. Zinser H., Henkel S., Föhlish В. A novel synthesis of 2-alkoxy-3-hydroxytropones and 2,7-dihydroxytropones from dialkoxy-8-oxabicyclo3.2.1.oct-6-en-3-ones. // Eur. J. Org. Chem.2004. Vol. 6. P. 1344-1356.

68. Rahman M.M., Matano Y., Suzuki H. Reactions of triphenilbismuthonium 2-oxoalkylides with 1,2-dicarbonyl compounds. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999. P. 1533-1536.

69. Саяпин Ю.А. Комиссаров В.H., Минкин В.И., Ткачев В.В., Алдошин С.М., Шилов Г.В. Синтез и структура новых производных 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона. // ЖОрХ.2005. Т 41. Вып. 10. С. 1571-1575.

70. Ткачев В.В., Алдошин С.М., Шилов Г.В., Саяпин Ю.А., Комиссаров В.Н., Минкин

71. B.И. Структура побочного продукта реакции в синтезе замещенных 1,3-трополона. // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 2. С. 290-292.

72. Саяпин Ю.А., Зыонг Нгиа Банг, Комиссаров В.Н., Ткачев В.В., Шилов Г.В., Алдошин

73. C.М., Минкин В.И. Новый подход к синтезу гетерилконденсированных бензо1,4.оксазепинов. // Материалы конференции. «Органическая химия для медицины». Россия. Черноголовка. 7-11 сентября 2008. С. 225.

74. Зыонг Нгиа Банг, Комиссаров В.Н. Взаимодействие пространственно-затруднёного 1,2-бензохинона с ароматическими и гетсроцилическими аминами. // Тезисы докладов IVвсероссийского симпозиума по органической химии. Москва-Углич. 2003. С. 64.

75. Курбатов C.B., Симаков В.И., Борбулевич О.Я., Антипин М.Ю., Олехнович Л.П. Строение продуктов конденсации орто-аминофснолов с нингидрином. II Известия АН. Сер. Хим. 2001. № 6. С. 1020-1023.

76. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Шавырии A.C. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР. // Известия АН. Сер. Хим. 2003. № 3. С. 682-687.

77. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Шавырин A.C., Фукин Г.К., Подельский А.И., Черкасов В.К., Охлопкова J1.C. Хинонимины и аминофенолыпредшественники новых гетероциклов. // Известия АН. Сер. Хим. 2005. № 11. С. 24912496.

78. Самет А.В., Кислый К.А., Маршалкин В.Н., Семенов В.В. Получение flH6eH3b,f.[l,4]oKca3enHH-l 1(10Н)-онов на основе о-нитробензойных кислот. // Известия АН. Сер. Хим. 2006. № 3. С. 529-533.

79. Sakata К., Tsuji Т., Sasaki N., Takahashi К. 5,ll-dihydiodibenzob,e.[l,4]oxazepine derivatives and pharmaceutical composition containing the same. // United States Patent. LS6562808. May 13. 2003.

80. Sakata K„ Tsuji Т., Sasaki N., Takahashi K. 5,11-Dihydrodibenzo not b,e not 1,4 -oxazepine derivatives as calcium channel antagonists. // European patent. EP1471060. Oct 27. 2004.

81. Shitij K., Robert M. Al 1-Piperazinyldibenzo (B, F) (1, 4) Oxazepines and Thiazepines as Atypical Antipsychotic Agents Having Low Affinity for the D2 Receptor. // Patent cooperation treaty application. W003000670. Jan 3. 2003.

82. Galley G., Goodnow R., Goodnow A., Peters J., Peters U. 2,3,4,5-Tetrahydrobenzof.[l,4]oxazepine-5-carboxylic acid amide derivatives as gamma-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease. // European patent. EP1631296. Mar 8. 2006.

83. Филимонов Д.А., Поройков В.В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений. // Рос. Хим. Ж (Ж. Рос. Хим. Об-ва им Д.И. Менделеева). 2006. Т. 100. №2. С. 66-75.

84. Eiden F., Heja G. Synthese von l.Benzopyrano[4,3-b]-l,5-benzodiazepinen. // Synthesis. 1973. P. 148.

85. Henderson S.T. The quinoxaline synthesis: some derivatives of 2 : 3-dimethylquinoxaline. // J. Chem. Soc. 1929. P. 466-468.

86. Leese C.L., Rydon HN Polyazanaphthalenes. Part I. Some derivatives of 1:4:5-triazanaphthalene and quinoxaline. II J. Chem. Soc. 1955. P. 303-308.

87. Джилкрист, Т. Химия Гетероциклических Соединений; пер. А.В. Карчавы. // М.: Мир. 1996. 329 с.

88. Калинин А.А., Мамедов В.А., Левин Я.А. Неожиданная хиноксалинобензимидазольная перегруппировка. 1/ХГС. 2000. № 7. С. 995-996.

89. Kurasawa Y., Satoh J., Ogura M., Okamoto Y., Takada A. A convenient synthesis of novel 3-quinoxalinyl~l,5-benzodiazepines. Stable tautomers in l,5-benzodiazepin-2-one ring system. П Heterocycles. 1984. Vol. 22. P. 1531-1535.

90. Шиф А.И., Любченко С.Н., Борбулевич О.Я., Шишкин О.В., Лысенко К.А., Олехнович Л.П. Строение продуктов окисления 4,6-ди-тре1-бутилпирогаллола. // Известия АН. Сер. Хим. 1999. № 1. С. 139-146.

91. Ткачев В.В., Алдошин С.М., Шилов Г.В., Комиссаров В.Н., Саяпин Ю.А., Минкин

92. B.И. Установление строения продукта окислительной димеризадии 4,6-ди(трет-бутил)пирогаллола. I! Известия АН. Сер. Хим. 2007. N 2. С. 267-271.

93. Sobczyk L., Grabowski S.J., Krygowski T.M. Interrelation between h-bond and pi-electron derealization. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 3513-3560.

94. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. !/ Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38. P. 3098-3100.

95. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J.Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648-5652.

96. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the colle-salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. 11 Phys Rev. B. 1988. Vol. 37. P. 785-789.

97. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R.,

98. C.02. Gaussian. Inc. Wallingford CT. 2004.

99. Sheldrix M. SHELXL-97. Program for Reflnrment of Crystal Structures. Universaity of Gottingen (Germany). 1997.

100. Mallams A.K., Israelstam S.S. The reactione between /?-keto esters and arylamines in the presence of polyphosphoric acid. II. Ethyl acetoacetate and its a-alkyl derivatives and arylamines. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 12. P. 3548-3554.