Синтез, особенности строения и свойства замещенных тиадиазолов и азолсодержащих макрогетероциклических соединений различного строения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Данилова, Елена Адольфовна

• Данилова, Елена Адольфовна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Данилова, Елена Адольфовна

Оглавление

Введение

Глава 1. Исходные соединения для синтеза макрогетероциклов

1.1. Гетероциклические диамины. Строение. Синтез. Свойства.

1.1.1. 2,5-Диамино-1,3,4-тиадиазол

1.1.2. 3-Алкил-5-амино-2-имино-1,3,4-тиадиазолины

1.1.3 3,5-Диамино-1,2,4-тиадиазол

1.2. Изучение механизма окислительной конденсации 2-имино-4- 37 тиобиурета

1.2.1. Моделирование механизма образования 3,5-диамино- 44 1,2,4-тиадиазола

1.3. 2-Алкил-5-амино-3-имино-1,2,4-тиадиазолины

1.4. Синтез замещенных нитрилов

1.5. Нециклические продукты взаимодействия фталонитрила и его 66 производных с ароматическими гетероциклическими диаминами. Строение. Синтез. Свойства.

1.5.1. Замещенные бис(1 -имино-3-изоиндолинилиденамино)азолы и 71 их металлокомплексы

1.5.2. 1,3-Бис(5-амино-3-алкил~2-имино-1,3,4-тиадиазолин)- 73 изоиндолины

Глава 2. Синтез макрогетероциклических соединений на основе

3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола и его алкилпроизводных

Глава 3. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений

АВВВ-типа

3.1. Синтез комплексов триазолсодержащих 115 макрогетероциклических соединений с никелем(П)

3.2. Синтез макрогетероциклических соединений с фрагментом 119 1,3,4-тиадиазола и их металлокомплексов

3.3. Исследование кислотно-основных взаимодействий никелевых комплексов триазолофталоцианинов

Глава 4. Макрогетероциклические соединения АВАВАВ-типа и их 139 металлокомплексы

4.1. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений

4.2. Структура макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа

4.2.1 Структура т/?ет-бутилзамещенного макрогетероциклического 159 соединения

4.2.2. Структура гексапентоксизамещенного макрогетероциклического соєдрїнєния по данным РСА

4.3. Электронные спектры поглощения Мс АВАВАВ-типа

4.4. Макрогетероциклические соединения АВАВАВ-типа и 178 ароматичность

4.5. Синтез металлокомплексов макроциклических соединений

4.6. Кинетическая устойчивость и кислотно-основные взаимо- 208 действия Мс АВАВАВ-типа в протонодонорных средах и кинетика комплексообразования

Глава 5. Изучение практически ценных свойств прекурсоров, макро- 229 гетероциклических соединений и их металлокомплексов

5.1. Биологические свойства макрогетероциклических соединений и 230 исходных продуктов их синтеза

5.2. Люминесцентные свойства макрогетероциклических 234 соединений, комплексов и промежуточных продуктов их синтеза

5.3. Свойства ион-радикальных состояний

5.4. Прочие практически ценные свойства макрогетероциклических 248 соединений, комплексов и промежуточных продуктов их синтеза

Экспериментальная часть

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, особенности строения и свойства замещенных тиадиазолов и азолсодержащих макрогетероциклических соединений различного строения»

Человека на протяжении всей его жизни окружает химия в различных ее проявлениях. Неоценимую роль этой науки в развитии общества подчеркивает и тот факт, что, по решению 63-ей генеральной ассамблеи ООН, 2011 год объявлен Международным годом химии (The International Year of Chemistry 2011 — IYC-2011), проходящим под девизом «Химия — наша жизнь, наше будущее».

Химия как фундаментальная наука окончательно сформировалась лишь в начале XX века. Новая классификация химии, предложенная в работе1, объединяет фундаментальные направления в различных ее областях, одним из которых отмечено искусство химического синтеза, являющееся ключевым в химии и источником ее развития. Разработка методов синтеза и создание новых веществ, препаратов и материалов — главная задача химии, с которой успешно справляется органическая химия. Результаты исследований в этой области неоценимы по сравнению с затраченным трудом. Это и новые химические реагенты, и конструкционные материалы, и органические проводники и полупроводники, и новые лекарства, красители, моющие средства, гербициды и т.д.

Число химических (;искусственно) созданных соединений неуклонно растет с каждым годом. Это подтверждается и синтезом новых типов макрогетероциклических соединений (Мс), молекулярная архитектура которых разнообразна и богата. Макрогетероциклические соединения представляют собой циклические продукты состоящие из карбо- или гетероциклических звеньев диаминов (А) и пиррольных или изоиндольных фрагментов (В), соединенных между собой азамостиками-. Количество изондольных/(пиррольных) и гетеро/(карбо)ароматических фрагментов может быть различным, и составляет основу классификации Мс по их составу: соединения АВАВ-, АВВВ- и АВАВАВ-типов.

Датой открытия собственно Мс является 1952 год, когда Элвидж и

У 1

Линстед и, параллельно и независимо от них, Кэмбэлл впервые получили и охарактеризовали Мс АВАВ-типа с фрагментами пиридина и триазола. Большой вклад в развитие химии Мс внесли ученые Ивановской школы во

4 8 главе с профессором Бородкиным ~ . Ими же были синтезированы первые представители тиадиазолсодержащих соединений9"14. Позднее в области синтеза Мс и исследования их свойств стали работать зарубежные ученые

Коламати15, Ханак16, Торрес17, Циглер18.

Первоначально Мс были предложены в качестве пигментов3' 19 и 20 21 катализаторов ' . В 70-х годах XX столетия было установлено, что Мс и их металлокомплексы проявляют способность улавливать и активно участвуют

22 23 в рекомбинации радикалов ' . Так, комплекс бензольного макрогете-роциклического соединения АВВВ-типа с медью принят отечественной промышленностью в качестве термо- и светостабилизатора24 поликапрамидного волокна.

Наиболее исследованными соединениями оказались четырехзвенные макросистемы, состоящие из двух изоиндольных и двух бензольных или пиридиновых фрагментов, соединенных между содой азамостиками.

Формирование макрогетероцикла зависит от строения и реакционной способности используемых диаминов. В этой связи особый интерес представляют азолсодержсгщие Мс, в макросистему которых входят 1,2,4-триазольные, 1,2,4- и 1,3,4-тиадиазольные и др. азольные фрагменты, прекурсорами которых являются 3,5-диамино-1 /7-1,2,4-триазол, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазол и 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол. На их основе созданы многие эффективные лекарственные препараты широкого спектра действия. Так 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол и 2-имино-4-тиобиурет, из которого он получается, являются эффективными антигипоксантами — амтизол25' 26, гутимин27. Диакарб, этазол, тизанидин содержат в своем составе 1,3,4-тиадиазольный с фрагмент . Известные на момент постановки настоящей работы способы получения этих диаминотиадиазолов не всегда воспроизводятся, требуют больших временных затрат. Конечные продукты получаются с низкими выходами. Разработка новых эффективных методов их получения позволит сделать соединения синтетически доступными, в том числе и в качестве исходных для синтеза Мс.

Весьма изящным в синтезе Мс представляется подход, при котором один из пиррольных или изоиндольных фрагментов порфиразина или фталоцианина заменяется остатком ароматического диамина, в результате чего формируется» нецентросимметричная структура АВВВ-типа. В последнее время отмечается повышенный интерес к дифильным соединениям - аналогам порфирина29 и фталоцианина30' 31, которые обнаруживают практически ценные свойства: нелинейно-оптические, способность формировать упорядоченные мономолекулярные слои Ленгмюр-Блоджетт и др.

Поэтому особое внимание обращают на себя Мс АВВВ-типа с азольными фрагментами — структурными аналогами пиррола, например, 1,2,4-триазола, 1,2,4-тиадиазола и 1,3,4-тиадиазола, как соединения, объединяющие низко симметричный остов с внутренним макрокольцом, строение которого подобно порфиразиновому. К моменту постановки данного исследования такие фундаментальные свойства как устойчивость, кислотно-основные взаимодействия нецентросимметричных Мс оставались практически неизученными.

Тиадиазолсодержащие Мс на момент постановки данной работы в литературе были -представлены соединениями с 1,2,4- и 1,3,4-тиа-диазольными звеньями. Однако их структура окончательно не была установлена. Эффективными инструментами, позволяющими это сделать, являются рентгеноструктурный анализ (РСА) и метод газовой электронографии (ГЭГ), использование которых позволит глубже понять природу Мс.

Одним их факторов, ограничивающих углубленное изучение Мс, является их низкая растворимость. Вместе с тем повышение растворимости можно достичь введением алкильных заместителей в изоиндольные и/или 1,3,4- и 1,2,4-тиадиазольные фрагменты. На момент постановки настоящей работы в литературе отсутствовали сведения о синтезе Мс с 1М-алкилтиадиазолинами, о реакционной способности этих аминов по отношению к фталонитрилам. В тоже время изучение природы, электронного и геометрического строения, реакционной способности замещенных азолов позволит проводить целенаправленный синтез Мс, макрокольцо которых будет включать- заданное число звеньев, соединенных азамостиками, с определенными заместителями.

Не достаточно полно изучены вопросы влияния природы металла на формирование комплексов' различного строения. Кроме того, на момент постановки данной работы не были изучены процессы фотовозбуждения Мс, природа и механизмы релаксации возбужденных состояний, отсутствовали сведения о поведении в условиях ионизирующего излучения, а также о процессах окисления и восстановления макроциклов в среде электролита.

Принимая во внимание важную роль, которую играет ароматическая макросистема в стабилизации больших органических молекул, представляется интересным провести анализ ароматичности, как самих Мс, так и различных контуров сопряжения, входящих в состав этих молекул.

Разработка методов направленного' синтеза Мс различного строения сделает эти объекты синтетически доступными и, в совокупности со спектральными, координационными, кислотно-основными, электрохимическими и фотофизическими свойствами позволит глубже понять их природу,, и послужит вкладом в установление зависимости «структура-свойство». Таким образом, настоящее исследование является актуальным и представляет интерес, как с точки зрения теории, так и для создания основ новых технологий и целенаправленного синтеза веществ с заданными свойствами.

Настоящая работа является логическим продолжением научно-исследовательских работ в области химии Мс, проводимых на кафедре «Технология тонкого органического синтеза», начало которым было положено трудами проф. Бородкина В.Ф. в 60-х годах XX века, и выполнена по плану работ ИХТИ «Синтез и физико-химические свойства макрогетероциклических соединений и катализаторов на их основе» (19901995), ИГХТА «Теоретические основы синтеза и исследование строения и физико-химических свойств фталоцианинов, порфиринов и других макрогетероциклических соединений» (1990-2000), ИГХТУ «Синтез и исследование макрогетероциклических и высокомолекулярных соединений и композиционных материалов на их основе» (2001-2010); при поддержке гранта Минобразования РФ по фундаментальным исследованиям в области технических наук на 2002-2004' «Синтез и изучение ионизационных, координационных и биологических свойств азолсодержащих макрогетероциклических соединений с целью поиска новых лекарственных веществ», шифр Т02-09.3-2010, гранта РФФИ № 05-03-33003а «Синтез, особенности строения и свойства макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов» (2005-2008), и частичной поддержке программы ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 20092013 годы» (ГК № 02740.11.0106), и в соответствии с Договором о международном сотрудничестве между ИГХТУ и Мадридским автономным университетом (Испания).

Целью работы является разработка удобных методов синтеза исходных замещенных тиадиазолов и азолсодержащих макрогетероциклических соединений различных типов, изучение особенностей строения и связи структуры со спектральными, координационными и другими физико-химическими свойствами.

В соответствии с поставленной целью в работе решены следующие задачи: • разработка эффективных способов получения исходных диаминотиадиазолов и замещенных М-алкилтиадиазолинов;

• изучение механизма образования 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола;

• поиск эффективных методов синтеза азолсодержащих замещенных трехзвенных продуктов ВАВ- и, АВА-типов, Me АВАВ-, АВВВ- и АВАВАВ-типов, и металлокомплексов на их основе;

• установление строения полученных соединений с применением физико-химических методов исследования (электронная, ИК, ЯМР, ЭПР спектроскопии, масс-спектрометрия, РСА, ГЭГ);

• изучение координационных, биологических, люминесцентных, фотофизических, электрохимических и электрокаталитических свойств соединений;

• изучение особенностей геометрического, и электронного строения синтезированных соединений, оценка ароматичности и интерпретация свойств Мс с применением квантово-химических методов на уровне теории функционала плотности;

• выявление закономерностей структура-свойство.

Научная новизна диссертации. Разработаны высокоэффективные методы синтеза исходных соединений - 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, N-алкилпроизводных тиадиазолинов, 2-имино-4-тио-биурета.

Предложен и обоснован механизм образования 3,5-диамино-1,2,4-тиа-диазола окислением 2-имино-4-тиобиурета «зеленым окислителем» -пероксидом водорода.

Изучена реакционная способность исходных диаминов и замещенных N-алкилтиадиазолинов. Показано влияние природы замещения азолов на способность формировать соединения различного состава: ABA-, АВАВ- и АВВВ-типов. Разработаны методы синтеза ранее не описанных тиадиазолофталоцианинов. Впервые методом РСА установлена структура трехзвенного продукта АВА-типа с двумя ЗЛ^пентил-1,3,4-тиадиа-золиновыми и одним изоиндольным фрагментами.

Разработаны методы синтеза замещенных Мс АВАВАВ-типа. Изучено влияние замещения на физико-химические свойства соединений. На примере трет-бутил- и гексапентоксизамещенных Мс методами ГЭГ и РСА впервые установлена структура тритиадиазолтриизоиндол Мс в газовой фазе и твердом состоянии.

Впервые получены комплексы Мс АВАВАВ-типа с лантанидами (Ьа, N<1, ТЬ, Тш, Ьи). Показано, что состав образующихся комплексов зависит от природы металла.

Впервые изучены кислотно-основные взаимодействия замещенных никелевых комплексов триазолофталоцианинов, влияние природы и положения заместителей на основные свойства макроцикла, получены количественные характеристики их монопротонированных форм.

Впервые определены кинетические параметры деструкции Мс АВАВАВ-типа и на количественном уровне изучена реакция комплек-сообразования Мс АВАВАВ-типа с медью (II) и никелем (II). Показано, что получение полиядерных комплексов проходит ступенчато и зависит от природы металла-комплексообразователя.

С применением электрохимических, фотофизических, радиационно-химических методов впервые определены потенциалы окисления и восстановления замещенных Мс в растворе, исследованы люминесцентные свойства и кинетика деградации фотовозбужденных состояний молекул, а также охарактеризованы катион- и анион-радикальные формы молекул Мс АВАВАВ-типа.

С использованием квантово-химических расчетов, выполненных методом функционала плотности, впервые проведено систематическое изучение электронного и геометрического строения замещенных соединений АВАВАВ-типа, исследован характер сопряжения в макроциклических системах, дана интерпретация электронных спектров поглощения.

Научная и практическая значимость. Разработаны удобные и эффективные методы синтеза 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола и 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2-имино-4-тиобиурета высокой степени чистоты и с высокими выходами.

Предложен удобный способ получения 1\Г-алкилзамещенных 1,2,4- и 1,3,4-тиадиазолинов, которые нашли применение в синтезе органорастворимых Мс.

Разработаны методы синтеза новых замещенных трехзвенных продуктов АВА-типа, проявляющих люминесцентные свойства, а также представляющих интерес в качестве жирорастворимых красителей.

Результаты, полученные при изучении кинетики комплексообразования Мс АВАВАВ-типа с двухвалентными металлами, открывают перспективу получения полного ряда комплексов состава 3:1, 2:1 и* 1:1, и синтеза гетероядерных комплексов.

Потенциалы окисления и восстановления замещенных Мс АВАВАВ-типа указывают на высокую устойчивость соединений как к окислению, так и к восстановлению. Определено, что в условиях фотовозбуждения макроциклы образуют короткоживущие синглетные возбужденные состояния, которые излучательно деградируют в синглетные основные состояния и безызлучательно в более долгоживущие триплетные состояния, способные генерировать синглетный кислород. Обнаружена высокая устойчивость Мс АВАВАВ-типа в условиях ионизирующего излучения и стабильность образующихся ион-радикалов.

Новизна и практическая значимость разработок подтверждена 4 патентами РФ.

Основные положения, выносимые на защиту: эффективные методы синтеза 3,5-диамино-1,2,4- и 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, 2-имино-4-тиобиурета, а также способы получения Ы-алкилзамещенных тиадиазолинов. синтез и свойства трехзвенных продуктов ВАВ- и АВА-типов, макрогетероциклических соединений АВАВ-, АВВВ-, АВАВАВ-типов и комплексов на их основе. результаты исследований, подтверждающие структуру и строение полученных соединений.

Результаты обсуждались и получили одобрение на XVI, XIX, XXII -XXIV Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Минск, 1990; Иваново, 1999; Кишинев, 2005; Одесса, 2007; Санкт-Петербург, 2009), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), 23ем Международном симпозиуме по органической химии серы (Москва,. 2008), International Conference of Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-3, ICPP-4, ICPP-5) (New Orleans, USA, 2004; Rome, Italy, 2006; Moscow, 2008), XVI Internationa] Conference of Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT, Суздаль, 2007), X International Conference of The Problems of Salvations and Complex Formation in Solution (Суздаль, 2007), Internationa] Conference "Organic chemistry since Butlerov and Beilstein until present" (Санкт-Петербург,

2006), VII, IX, X Международных конференциях по химии порфиринов и их аналогов (Санкт-Петербург, 1995; Суздаль, 2003), 10ой Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2009); Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (г. Сыктывкар,

2007), XXV, XXIV, XXVII научных сессиях Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2004, 2006), Vth Conference of Cluster's Chemistry and Polynuclear Compounds (CLUSTERS - 2006) (Астрахань, 2006), IV Всероссийской конференции по химии кластеров (КЛАСТЕРЫ - 2004) (с международным участием, Иваново, 2004), IV школе-семинаре молодых ученых «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2009), 7, 8 школах-конференциях молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Одесса, 2007; Гагра, 2009).

По теме диссертации опубликовано 32 работы (из них 27 в журналах, рекомендованных ВАК): 3 коллективные монографии, 4 обзора, 25 статей в отечественных и зарубежных журналах, а также 49 тезисов докладов, получены 4 патента РФ.

14

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Данилова, Елена Адольфовна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

В целом данная работа может быть квалифицирована как значительный вклад в развитие химии макрогетероциклических соединений, принципов молекулярного дизайна макрогетероциклических систем различного строения, выявление корреляционных зависимостей структура-свойство.

1. Впервые предложен и обоснован механизм окислительной конденсации, 2-имино-4-тиобиурета пероксидом водорода, проходящей через промежуточное соединение - [(аминоиминометил)]амино-(гидрокситио) иминометан, которое, отщепляя молекулу воды, образует циклический продукт - 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол. Разработаны высокоэффективные, малоотходные, ресурсосберегающие способы получения 2-имино-4-тиобиурета, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2,5-диамино-1,3,4-тиа-диазола. Показано, что алкилирование 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола идет по циклическому атому азота с образованием 2-Ы- и 3-ТУ-алкилзамещенных 1,2,4- и 1,3,4-тиадиазолинов.

2. На основании изучения геометрического и электронного строения с использованием квантово-химических расчетов высокого уровня проведена оценка реакционной способности 3*,5-диамино-1,2,4-тиа-диазола, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, 2-Й- и З-тУ-алкилзамещенных тиадиазолинов по отношению к производным фталонитрила. Экспериментально подтверждена решающая роль природы амина в формировании макрогетероциклических систем различного строения. Синтезированы новые замещенные азолсодержащие макрогетеро-циклические соединения, различающиеся как природой, так и количеством включенных в них звеньев: АВАВ-, АВВВ- и АВАВАВ-типов, строение которых установлено на основании данных электронной, ИК, ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, элементного анализа. Впервые установлена структура тритиадиазолтриизоиндол макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа в газовой фазе методом газовой электронографии и в твердом состоянии - с помощью РСА. Показано, что остов молекул плоский, а тиадиазольные фрагменты ориентированы атомами серы наружу. Такая структура стабилизирована внутримолекулярными трехцентовыми водородными связями.

3. Ступенчатой и темплатной конденсацией впервые синтезированы металлокомплексы соединений АВВВ- и АВАВАВ-типов с двухвалентными переходными металлами состава 1:1 и 3:1 соответственно. Впервые проведено изучение кинетики комплексо-образования Мс АВАВАВ-типа с медью (И) и никелем (II). Установлено, что реакция с ацетатом никеля идет ступенчато с образованием комплекса состава 3:1. В случае меди (И) зафиксирована обратимость реакции на стадии образования комплекса состава 2:1. Впервые на основе макрогетероциклов АВАВАВ-типа получены комплексы с лантаном, неодимом, тербием, тулием и лютецием. Показано, что состав комплексов зависит от природы металла.

4. Впервые изучены кислотно-основные взаимодействия триазолофтало-цианинов (АВВВ-тип) и тритиадиазолтрипирролмакроцикла (АВАВАВ-тип) в протоно-донорных средах. Показано, что природа гетероцикла, входящего в состав макрокольца, влияет на число и местоположение вводимого протона. Триазолофталоцианины протонируются по атому азота триазольного цикла, в то время как для тритиадиазолтрипирролмакроцикла характерно дипротонирование по экзоциклическим атомам азота.

5. Впервые методом циклической и дифференциальной импульсной вольтамперометрии для растворов замещенных тритиадиазол-триизоиндолмакрогетероциклов определены четыре потенциала восстановления. Один потенциал окисления зафиксирован для гексапентоксизамещенного тритиадиазолтриизоиндолмакроцикла, содержащего заместители в 3 и 6 положениях бензольных ядер изоиндольных фрагментов. Показано, что соединения АВАВАВ-типа являются высокоустойчивыми как к анодным, так и к катодным процессам. Впервые были зафиксированы чрезвычайно устойчивые ионизационно-индуцированные катион- и анион-радикалы 3,6- и 4,5-гексапентоксизамещенных Мс с временем жизни<более 400 мкс. Проведено исследование редокс-поведения твердых образцов трет-бутилзамещенного тритиадиазолтриизоиндолмакрогетероцикла и его комплексов с медью и кобальтом в составе катодных масс. Показано, что комплекс с кобальтом обладает высокой каталитической активностью в реакции восстановления кислорода и может быть рекомендован для дальнейшего изучения в качестве компонента катодных масс химических источников тока.

6. Впервые изучены люминесцентные свойства тиадиазолофталоцианинов, тритиадиазолтриизоиндол макрогетероциклических соединений и трехзвенных продуктов с 1Ч-алкилтиадиазолиновыми, фрагментами, определены квантовые выходы флуоресценции. С помощью лазерной спектроскопии фемто- и наносекундного разрешения впервые на примере трет-бутип- и гексапентоксизамещенных макрогетероциклических соединений проведено изучение возбужденных синглетных и триплетных состояний тритиадиазолтриизоиндолмакрогетероциклов. Установлено, что, наряду с флуоресценцией, основным механизмом деградации синглетного возбужденного состояния является интеркомбинационная конверсия, сопровождающаяся тушением кислородом воздуха с выделением синглетного кислорода, что является основанием для дальнейших исследований этих соединений в качестве потенциальных объектов для фотодинамической терапии.

Автор считает своим приятным долгом выразить благодарность профессору Исляйкину М.К. — сподвижнику и научному консультанту настоящей работы, за всестороннюю помощь и поддержку на всех этапах работы. Всем моим коллегам и соавторам публикаций - проф. Исляйкину М.К., Т. Torres, и М. Salome Rodriguez-Morgade (Испания), Ломовой Т.Н., Хелевиной О.Г., Гиричеву Г.В., Шлыкову С.А., Горбуновой Ю.Г., к.х.н. Меленчук Т.В., Романенко Ю.В., Бумбиной Н.В., Трухиной О.Н., Захарову A.B., Сусловой Е.Е., Можжухиной Е.Г., а также аспирантке Воронцовой A.A. и студентке Тютиной М.А., принимавшим участие в синтезе соединений, выношу искреннюю признательность и благодарность за совместную работу, без которой настоящая работа не состоялось.

326

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Данилова, Елена Адольфовна, 2011 год

1. Бучаченко, A.JI. Химия на рубеже веков: свершения и прогнозы / A.JI. Бучаченко // Успехи химии. 1999. - 68. - с. 99-117.

2. Elvidge, J. A. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A New type of cross-conjugated macrocycle, related to the azaporphins / J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1952. -№ 20. -P. 5008-5012.

3. Пат. 2765308 США, Macrocyclic coloring compounds and process of making the same / E.I. du Pont de nemours and со. / Campbel J. В.; заявл. 15.08.52; выдан 02.10.56 // Chem. Zbl. 1958. - S. 13909.

4. Бородкин, В. Ф. Аналоги нафталоцианина. Синтез и изучение свойств / В. Ф. Бородкин, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1960. Т. 3, вып. 4. - С. 718 - 720.

5. Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства продуктов взаимодействия хлортриазинсодержащих макрогетероциклов с аминоазосоединениями / В. Ф. Бородкин, В. А. Гнедина, И. А. Грукова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1973. - Т. 16, вып. 11. - С. 1722 - 1725.

6. Бородкин, В. Ф. Азомакрогетероциклы, содержащие фрагменты пиридина / В. Ф. Бородкин, А. В. Макарычева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1974. - Т. 17, вып. 6. - С. 942 - 944.

7. Губин, П. В. Синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений содержащих остатки изоиндола и циклических диаминов / П. В. Губин, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1969. Т. 12, вып. 6. - С. 807 - 810.

8. Смирнов, Р. П. Синтез и исследование свойств макроциклов. I. Взаимодействие диамино-(3-изоиндиго с солями гидразина / Р. П. Смирнов, В. А. Гнедина, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1963. - Т. 6, вып. 6. - С. 1022 - 1024.

9. Колесников, Н. А. Синтез 5,24:12,17-дииминодибензо(с,га)-7,10:19,22-ди(тиадиазолил)-1,6,11,16-тетраазациклоэкозина и его свойства / Н. А.

10. Колесников, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1970. Т. 13, вып. 7. - С. 738 - 739.

11. Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / В. Ф. Бородкин, Н. А. Колесников // Химия гетероцикл. соед. -1971. №2. - С. 194 - 195.

12. Колесников, Н. А. Электронные и ИК-спектры симметричного макрогетероциклического соединения с остатками 1,3,4-тиадиазола и медного комплекса / Н. А. Колесников, В. Ф. Бородкин // Журн. приклад, спектроскопии. — 1971. Т. 14, вып. 6. - С. 1124 — 1127.

13. Колесников, Н. А. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / Н. А. Колесников, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. - Т. 15, вып. 6. - С. 880 - 882.

14. Бородкин, В. Ф. Синтез макрогетероцикла, содержащего остатки тиадиазола / В. Ф. Бородкин, Ю. Г. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972.-Т. 15, вып. 11.-С. 1750- 1751.

15. Березина, Г. Р. Новый макрогетероцикл, содержащий остатки изоиндола и 1,2,4-тиадиазола / Г. Р. Березина, Н. А. Колесников, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. — Т. 29, вып. 9. - С. 1-4.

16. Collamati, I. Synthesis and reactivity of some Fe (II) and Mn (II) complexes with hemiporphyrazine / I. Collamati, E. Cervone, R. Scoccia // Inorg. Chem. Acta. 1985. - Vol. 98. - Р. 11 - 17.

17. Hanack, M. Synthese und charakterisiemng von substituierten nickelhemiporphyrazinen / M. Hanack, K. Haberroth, M. Rack // Chem. Ber. 1993. - Vol. 126. - S. 1201 - 1204.

18. Fernández-Lázaro, F. Hemiporphyrazines as targets for the preparation of molecular materials: synthesis andphysical properties / F. Fernández-Lázaro, T.Torres, M.Hanak, B. Hauschel // Chem. Rev. 1998. - P. 563 - 576.

19. Transítion metal complexes of a carbaporhyrazine macrocycle / С.J. Ziegler,

20. A. Cetin, R.Wu, M.Kawa, L. McLean, J. Koscinski, W. S. Durfee // J. Porphyrins and Phthalocyanine (JPP). 2006. - Vol. 10. - P. 264.

21. Кролик, JI. Г. Макрогетероциклические пигменты / JI. Г. Кролик, Б. Д. Виткина // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1966. -Т. 11, вып. 1.- С. 60-69.

22. Окислительно-восстановительное поведение комплексных макрогетероциклических соединений с фрагментами бензола, пиридина и тиадиазола / Базанов М. И. и др. // Изв. вуз. Химия и хим. технология. 1993. - Т. 36, вып. 10. - С. 64 - 67.

23. А. с. 322349 СССР, МКИ С 08 G 41/02,С 08 G 51/60,С 08 G 51/62. Способ стабилизации полиамидов / Н. А. Колесников, JI. Н. Смирнов,

24. B. М. Харитонов, В. Ф. Бородкин; заявитель и патентообладатель Иван, гос. хим.-технол. ин-т. Заявл. 02.03.70; опубл. 30.11.71, Бюл. № 36.

25. Смирнов, Р. П. Термостабилизация поликапроамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями / Р. П. Смирнов, JI. Н. Смирнов, В. М. Харитонов // Тр. ИХТИ. Иваново, 1972. - Вып. 14. - С. 111 - 116.

26. Маслова, И. П. Химические добавки к полимерам / И. П. Маслова, К. А. Золотарева, И. А. Глазунова: справ. М.: Химия, 1973.1. C. 113-114.

27. Антигипоксантные эффекты амтизола и триметазидина при ишемии мозга / А.В. Смирнова, Б.И. Криворучко, И.В. Зарубина, О.П. Миронова // Патол. физиология и эксперим. терапия. 2001. - № 3. - С. 13-16.

28. Семиголовский Н.Ю. Применение антигипоксантов в остром периоде инфаркта миокарда// Анестизиология и реаниматология. 1998. - № 2. -С.56 - 59.

29. Машковский, М. Д, / Лекарственные средства. В 2 т. Т. 1. — 14-е изд., перераб., испр. и доп. М.: ООО Изд-во «Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов, 2002. - 540 е.: 8 с. ил. - ISBN 5-7864-0128-67.

30. Штефан, Е.Д. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы / Е.Д. Штефан, В.Ю. Введенский // Успехи химии. 1996.-Т.65, № 4. - С. 326-333.

31. Смирнов А.В., Криворучко Б.И. Антигипоксанты в неотложной медицине // Анестизиология и реаниматология. 1998. - № 2. - С.51 -55.

32. Смирнов, А. В., Криворучко, Б. И: Гипоксия и ее фармакологическая коррекция одна из ключевых проблем анестезиологии и интенсивной терапии / А. В. Смирнов, Б. И. Криворучко // Анестезиология и реаниматология. - 1997. - №3. - с. 97 - 98.

33. Werber G., Buccheri, Gentile М. Reactivity of 2-Amino-l,3,4-thiodiazoles Model Compounds / G. Werber, Buccheri, M. Gentile // J. Heterocyclic Chem. 1977,- V 14. - P. 1263-1265.

34. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 2 / под ред. Кнунянца И. Л. М.: Сов. энцикл., 1990.- 671 с.

35. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений/ Дж. Джоуль, К. Миллс/ Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. М. : Мир, 2004. -728 е.: ил. - ISBN 5-03-003461-7.

36. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazolfarbstoffen. Taube Karl/ Farbenfabriken Bayer A. G. - Пат. ФРГ 927944, 20.05.55.

37. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие для ун-тов/ В. И. Иванский. М. : Высшая школа, 1978. - 559 с. : ил.

38. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. «Кислород- и серусодержащие гетероциклы» / главный ред. В.Г. Карцев . М.: Изд-во «IBS PRESS», 2003. - 360 с. - ISBN 5902545-02-1.

39. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. Перевод с англ. И.Ф. Луценко, O.A. Реутова, Н.К. Кочеткова. Под ред. Ю.К. Юрьева. М.: Мир, 1953. Т.7, С. 500.

40. Busch, М. Über die Kondensation von Aldehyden und Ketonen mit Thiosemicarbaziden // J. Prak. Chem. 1930.- Bd. 124. - S. 301-312.

41. Fromm, E. Disulfide mit benachbarten einfachen und mehrfachen Bindungen. Synthesen von Triazolen und Thiodiazolen // Ann. 1922. - Bd. 426. -S. 313-345.

42. Fromm, E. Abkömmlinge von Thio-semicarbaziden und Hydrazio-dithio-dicarbonamiden //Ann. der Chemie. 1923. - Bd.433. - S. 1-9.

43. Посыпайко, В. И Химические методы анализа: учеб. пособие для химико-технол. вузов / В. И. Посыпайко, Н. А. Козырева. М.: Высш. шк., 1989. -448с.

44. Busch, Н. Zur Kenntnis der Hudrazindikarbamide / H. Busch, L. Lötz. // J. prak. Chem. 1914. Bd. 90. S. 257 -273.

45. Диаминотиадиазолы. Синтез и свойства / Т. В. Меленчук и др. // Журн. общ. химии. 2008. - Т. 78, вып. 3. - С. 495 - 499.

46. Hitoshi, Senda. Structure of l,3,4-Thiadiazole-2,5-diamine / Senda Hitoshi, Maruha Juro // Acta Cryst. 1987. - V.43. - P.347 - 349.

47. Antolini, L. Synthesis, crystal and molecular structure, and infraredcharacterization of two amino derivatives of 1,3,4-thiadiazole / L. Antolini etc. // Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, Vol. 23, No. 12, 1993. P.967-971.

48. Hitoshi, Senda. Structure of 2,5-Diamino-3H-l,3,4-thiadiazolinium Chloride Monohydrate / Senda Hitoshi, Matsuoka Hajime, Maruha Juro // Acta Ciyst.- 1986. C42. - P.1087-1089.

49. Stolle, R. Über amino-abkömlinge von Thio- und Furodiazolen-1,3,4 / Stolle R., Fehrebach К. // J. Prak. Chemie. 1929. - Bd. 122. - S. 289-318.

50. Guha, P.C. Ring Clouse of Hydrazodithio- and — Monothio-dicarboamides with Acetic Anhydride // J. Am. Chem. Soc. 1923. - Vol. 45, N 4. - P.1036- 1042.

51. Busch, M. Über die isomeren Thiosemicarbazide / M. Busch, Her. Holzmann //Ber. 1901.- Bd. 34. - S.320-345.

52. Busch, M. Über die Anlagerung von Phenylsenföl an Alphylhydrazine / M. Busch, R. Schmidt // J. prak. Chem. 1931. - Bd.130. - S. 342- 346.

53. Bambas, L. L. Five-membered heterocyclic compounds with nitrogen and sulfer or nitrogen, sulfer, and oxygen / Bambas L. L. — New York, London: Interscience publishers LTD, 1952. P. 124 - 142.

54. Исляйкии, M. К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами / автореф. дисс. . докт. хим. наук. — Иваново: Иван. гос. химико-технол. ун-т. —2004. — 35с.

55. Исходные соединения для макрогетероциклов. Диаминотиадиазолы. (обзор) / Данилова Е.А. и др. // Макрогетероциклы. 2010. -Vol. 3, № 1. -Р.68-81.

56. Danilova E.A., Melenchuk N.V., Islyaikin M.K. New approach to the synthesis of diaminothiadiazoles. 23nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. June 29 — July 4, 2008, Moscow, Russia. P. 8182 (163p).

57. Kurzer, F. Thiadiazoles Part I. The oxidation of Amidinothiourea // J. Chem. Soc. -1955. P. 1-6.

58. Stratton, K. The Radioprotective action of guanylthiourea and related compounds / K. Stratton, E. M. Davis // International Journal of Radiation Biology. 1962.-Vol.5, №2.-P. 105- 121.

59. Антиоксидантная активность антигипоксантов, производных тиомочевины, тиадиазола и пиперазина в модельных системах in vitro / И. В. Зарубина и др. // Вопр. биолог., мед. и фармацевт, химии: квартал, научно-практ. журн.-2001. —№1.-С. 51—55.

60. Марышева, В. В. Антигипоксанты аминотиолового ряда / В. В. Марышева // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии: рецензируем, научно-практ. журн. 2007. - Том 5, №1. -С. 17-27.

61. Буланов, Ю.Б. Анаболические средства. 2004. / Ю.Б. Буланов -http://bulanoff.ru/anabolic.html. (26.05.2007).

62. Vertesi, С. Immune response developing in tumorous organism as a result of immunotherapy. Chance of recovery? // Med. Hypotheses. 1993.- Vol. 40, №6.-P. 335-341.

63. Immunomodulation in autoimmune diseases / P. Gergely etc. // J. Exp. Clin. Med. 1986.- Vol. 11. - P. 207-213.

64. Vilar, R. Anion recognition and templation in coordination chemistry // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. - P. 357-367.

65. CCDC Ver. 5.30, Updates for February 2009. http://www.ccdc.cam. ac.uk/conts/retri evmg.html/(05.04.2010)

66. Castro A., Castaño T., Encinas A., Porcal W., Gil C. Advances in the synthesis and recent therapeutic applications of 1,2,4-thiadiazole heterocycles // Bioorganic and Medical Chemistry. 2006. - Vol. 14, № 5. -P. 1644- 1652.

67. Baumann, E. Über die Addition von Cyanamid // Ber. 1873. - V. 6. - S. 1371-1377.

68. Sheehan J.C., Buchi G., Knutson D. Guanylthiourea // Organic Syntheses. -1963. Coll. Vol. 4. - P.502-504.

69. Кондрашова, M. Ф. Гуанилтиомочевина / M. Ф. Кондрашова, Е. Я. Яровенко // Методы получения химических реактивов и препаратов. Изд-во ИРЕА, 1970. - С.54 - 55.

70. Новый способ получения норсульфазола / В.А. Засосов и др. // Мед. промышленность. 1963. - № 9.- С. 15-22.

71. Способ получения 2-имино-4-тиобиурета / Т.В. Меленчук, Е.А. Коновалова, Е.А. Данилова, М.К. Исляйкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. - Т.51, вып. 10. - С. 125-127.

72. Гордон, А. Спутник химика / Гордон А., Форд Р. — М.: Мир, 1976. -447 с.

73. Шрайнер, Р. Идентификация органических соединений: перевод с англ. конд. хим. наук Юфита, С.С. / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кортин, Т. Моррилл; под общ. Ред. Проф. Б.А. Руденко. М.: Мир. - 1983. - 704 е., ил.

74. Арефьева Б.А. Оптимизация инерционных процессов. Экстремальное регулирование производственных процессов. JL: Машиностроение, 1969. - 160 с

75. New and Surprising Exsperimental Results from the Oxidation of Sulfinic and Sulfonic Acides / S.V. Makarov etc. // J. Phys. Chem. A. 1998. - V. 102.-P. 6786-6792.

76. Chikwana, Е. Oxyhalogen-Sulfur Chemistry: Kinetics and Mechanism of Oxidation of Guanilthiourea by Acidified Bromate / E. Chikwana, A. Otoikhian, R.H. Simoyi.// J. Phys. Chem. A. 2004 - V. 108. - P. 1159211599.

77. Chikwana, Edward. Oxyhalogen-Sulfur Chemistry: Kinetics and Mechanism of Oxidation of Amidinothiourea by Acidified Iodate / Edward Chikwana, Reuben H. Simoyi // J. Phys. Chem. A. 2004. - Vol.108. - P. 1024 - 1032.

78. Holyhska, M. Products of the oxidation of l-(diaminomethylene)thiourea with hydrogen peroxide / M. Holynska, M. Kubiak.// Acta Crystal. Section C. 2008. C64. P. 609-612.

79. Эмануэль, H.M., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики: Учебник для хим. фак. ун-тов . — 4-е изд., перераб. и доп. М.: Высшая шк. - 1984463 е., ил.

80. Janczaka, J. l-(Diaminomethylene)thiourea: a tautomer of 2-imino-4-thiobiuret / Jan Janczaka, Genivaldo Jii lio Perpetuob // Acta Cryst. Section C. 2008. C64. P.114—116.

81. Versluis, L. The determination of molecular structures by DFT. The evaluation of analytical energy gradients by numerical integration. / L. Versluis, T. Ziegler // J. Chem. Phys. 1988.- Vol. 88. - P. 322.

82. Ziegler, T. Approximate Density Functional Teory as a Practikal Tool in Molecular Energetics and Dinamics. / T. Ziegler // Chem. Rev. 1991. - Vol. 91.-P. 651.

83. Johnson, B.G. The performance of a family of density functional methods. / B.G. Johnson, P.M.W. Gill, J.A. Pople // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. -P. 5612.

84. A. A. Granovsky, PC GAMESS version 7.1.E (Firefly), build number 5190, http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.

85. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела / В .Г. Цирельсон М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 495 е.: цв.ил. - (Учебник для высшей школы) - ISBN 978-5-9963-0080-8.

86. Гиллеспи, Эр. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул / Эр. Гиллеспи, И. Харгиттаи. // М.: Мир. 1992. - 296с.

87. Минкин, В.И. Квантовая химия органических соединений. Механизмыреакций./ В.И. Миикин, Б.Я Симкин., P.M. Миняев // М.: Химия. 1986.-248с.

88. Davari, М. D. Quantum chemical investigation of intramolecular thione-thiol tautomerism of l,2,4-triazole-3-thione and its disubstituted derivatives / M. D. Davari etc. // J Mol Model. 2009. Vol.16, N 5, p. 841-855.

89. Kagami, H. Nucleophilic substitution on dialkoxy Disulfides. III. Reaction with thiureas / H. Kagami etc. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. - Vol. 53. -P. 3658-3660.

90. Senda, H. Structure of 5-imino-3-methylamino-4,5-dihidro-1,2,4-thiadiazolium Chloride Monohydrate / H. Senda, J. Maruha // Acta Cryct., 1985.-C41.-P.1626-1628.

91. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфтало-цианинов / С.А. Михаленко и др. // ЖОХ. 1971. - Т.41. - Вып. 12. -С.2735 -2739.

92. Larner, B.W. New Intermediates and Dyes. Part II. Preparation and Properties of 4-tert-Butylphthalic Anhydride. Orientation of its Condensation Products with Benzenoid Hydrocarbons. / B.W. Larner, A.T. Peters // J. Chem. Soc. 1952. - P.680 - 686.

93. Исляйкин, M. К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолинов: / М.К. Исляйкин Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: Ивановск. хим.-технол. ин-т, 1980. -164с.

94. Shaiinan W.M., van Lier J.E. Synthesis of Phthalocyanine Precursors. In Porphyrin Handbook. Vol. 15. / Eds Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. // Academic Press. New York. 2003. Chapter 97. P. 1-60.

95. Isliaikin, M.K. Synthesis and properties of fe/Y-butylsubstitutes ofmacroheterocycles and their metal complexes / M.K. Isliaikin, E.A. Danilova, V.F. Borodkin // XV International symposium on macrocyclic chemestry Odessa - 1990, September 3-8 - P.24.

96. Михаленко, С.А. шреш-Бутилзамещенные тетра-3-нитрофталоцианины / С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец E.A. // ЖОрХ. 1975. - Т. 11, № 10. - С. 2216-2221.

97. Sastre, A. Synthesis of novel unsymmetrically substituted push-pull phthalocyanines / A. Sastre, B. del Rey, T. Torres // J. Org. Chem. 1996. -V. 61. - P. 8591-8597.

98. Канинский, П.С. Замещение нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле с использованием системы фенол-карбонат натрия в качестве нуклеофила / П.С. Канинский и др. // ЖОрХ. 1992. - Т. 28, вып. 6. - С. 1232 -1235.

99. Елькин И.А. Синтез и свойства металлокомплексов фталоцианинов и макрогетероциклических соединений с заместителями, содержащими трифенилметильные группы // Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: Ивановск. хим.-техн. ун-т. 2002. 133 с.

100. Metz, J. М. Synthesis and Properties of Substituted (Phthalocyaninato)iron and -cobalt Compounds and their Pyridine Adducts / J. Metz, O. Schneider, M. Hanack//Inorg. Chem. 1984. Vol. 23. - P. 1065-1071.

101. Easy procedures for the synthesis of soluble 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pentyloxy)phthalocyaninato.ruthenium(II) and (phthalocyaninato)-ruthenium(II) / Michael Hanack [etc] // Synthesis. 1992 V.l-2. - P. 211214.

102. Influence of the nature of the side chains on the mesomorphic properties of octasubstituted phthalocyanine derivatives. Annelides. XXIX / K. Ohta etc. // New Journal of Chemistry. 1988. - Vol. 12, № 8-9. - P.751-754.

103. Cook, Michael J. Octaalkoxyphthalocyanine and naphthalocyanine derivatives: dyes with Q-band absorption in the far red or near infrared // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. — 1988. Vol. 8. — P.2453.

104. A Facile and Regioselective Synthesis of Trans-Heterofunctionalized Porphyrazine Derivatives / P. Forsyth Timothy etc. // J. Org. Chem. 1998. -Vol. 63. P. 331-336.

105. Кошелева Г.Н. 2,3-Дициангидрохинон // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1961. - Вып.З. - С.66-68.

106. Бородкин В.Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений подобных фталоцианину. // Дисс. . докт. хим. наук. Москва. 1966. 286 с.

107. Bartlett, R.K. The Reaction of Phenols with Phthalodinitrile and 3-Amino-ІН-isoindoles / R.K. Bartlett, L.V. Renny, K.K. Chan // J. Chem. Soc. C. -1969. -№ l.-P. 129-133.

108. Isoindoline als Zwischenproduckte der Phtalocyanine Synthese / Baumann F., Binert В., Roch G., Vollmann H., Wolf W. // Angew. Chem. 1956. - Bd. 68. №4. - S. 133-150.

109. Бородкин, В.Ф. Синтез фталоцианина из фталодинитрила. // ЖПХ. -1958.-Т. 31.-С. 831-816.

110. Исследование взаимодействия фталонитрила и его замещенных с нуклеофильными реагентами в присутствии катионов щелочных металлов с применением метода MNDO / М. К. Исляйкин, А.В.

111. Любимцев, Р.П. Смирнов, А. Бараньски// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1995.-Т. 38.-№4-5.-С. 81- 87.

112. Baranski, A. Tautomeria 1,3-diiminoizoindolin w swietle obliczen pylempiryczna metoda AM-1 / Baranski A., Islyaikin M. K., Smirnov R. P. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Poznan, 23 26 wrzesnia, 1996. - S-6, H-23.

113. А. с. 433143 СССР, МКИ С 07 D 27/56. Способ получения 1-амино-З-иминоизоиндоленина / В. Ф. Бородкин, В. И. Постников; заявитель и патентообладатель Иван. гос. хим.-технол. ин-т. Зарегистр. 28.02.74; опубл. 1974, Бюл. №23.-1 с.

114. Clark, P.F. Heterocyclic Imines and Amines. Part II. Derivatives of Isoindoline and Isoindolenine / P.F. Clark, J.A. Elvidge, R.P. Linstead// J. Chem. Soc. 1953. - P. 3593-3601.

115. Зайцев, Б.Е., Панкратова Э.В., Титков B.A., Крикунова C.B. Инфракрасные спектры поглощения и строение кето- и иминопроизводных изоиндолина / Б.Е Зайцев и др.// Анилинокрас. пром-ть. 1972. - №5. - С.30-37.

116. Любимцев, A.B. Применение метода AMI для изучения таутомерных превращений 1,3-дииминоизоиндолина и его нитро- и аминозамещенных / A.B. Любимцев, А. Бараньски, М.К. Исляйкин, Р.П. Смирнов //ХГС. 1997. - №8. - С.1074-1079.

117. Acker, A. On the tautomerism of maleimide and phtalimide derivatives / A. Acker, H.-J. Hofmann R. Cimiraglia // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). -1994. -V.315. P. 43-51.

118. Diiminoisoindoline: tautomerism, conformations, and polymorphism / Zhi

119. Qin Zhang etc. // Chem. Commun. 2004. - P. 886 - 887.

120. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals. Oxford Science, Oxford, UK, 2002, P. 4-8. ISBN 0198506058.

121. Pawlowski, G. Synthesis and properties of a new kind of one-dimensional conductors. Part 4. A convenient synthesis of octasubstituted phtalocyanines / G. Pawlowski, M. Hanack // Synthesis. 1980. - V. 4. - P. 287-289.

122. Кудрик, E. В. Темплатный синтез и свойства металлокомплексов тиадиазолтриизоиндолмакроцикла (тиадиазолгемипорфиразина) / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, Р. П. Смирнов // Журн. орган, химии. 1997. — Т. 33, вып. 7.-С. 1107-1110.

123. Rodríguez-Morgade, S., Torres, Т. Nickel(II) and copper(II) complexes of mixed benzene-triazolehemiporphyrazines // Inorg. Chim. Acta. 1995. - V. 230.- P. 153-157.

124. Cabezón, В. Synthesis of Crowned Triazolephthalocyanines / B. Cabezón, E. Quesada, S. Esperanza, Т. Torres // Eur. J. Org. Chem. 2000. - P. 2767 -2775.

125. Fernández-Lázaro, F. Novel Tribenzhexaazaporphyrins as Unsymmetric Phthalocyanine Analogues / F. Fernández-Lázaro, A. Sastre, Т. Torres // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1994. - P. 1525-1526.

126. Organization of triazolephthalocyanines in Langmuir-Blodgett films / Armand F. and etc. // J. Mater. Chem. 1997. - V.7. - N. 9. - P. 17411746.

127. Cabezón, В. Stepwise Synthesis of Soluble Substituted Triazolephthalocyanines / B. Cabezón, S. Rodríguez-Morgade, Т. Torres // J.

128. Org. Chem. 1995. - ,V. 60. - P. 1872-1874.143.' Bamfield, P., Mack, P.A. Metals in the Synthesis of Macrocycles. Part I. Metal Complexes of 2,6-Bis-(l-iminoisoindolin-3-ylidenamino)pyridine as Templates//J. Chem. Soc. C. 1968. - P.1961-1964.

129. Гнедина, В.А., Смирнов Р.П., Матюшин Г.А. Синтез металлосодержащих ди(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)ариленов / В.А. Гнедина, Р.П. Смирнов, Г.А. Матюшин // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1973. - Т. 16. Вып. 4. - С. 589-592.

130. Baguley, М. Е., Elvidge, J. A. Heterocyclic Imines and Amines. Part VIII. Identification of "oCyanothiobenzamide" as l-Imino-3-thioisoindoline, and its Conversion with Amines into Macrocycles and Intermediates // J. Chem. Soc. 1957.-P. 709-719.

131. Fernández-Lázaro,. F. Synthesis and electrical properties of metallotriazolehemiporphyrazines/ F. Fernández-Lázaro, S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Synthetic Metals. 1994. - V.62. -N.3. - P.281-285.

132. Pellizzari, G. Ricerche sue Guanazole / G. Pellizzari, C. Roncagliolo // Gaz. Chem. Ital. 1901. - V.31. - № 1. - P.477 - 513.

133. Синтез и свойства смешанно-замещенных триазолофталоцианинатов никеля / Ю. В. Романенко, Е. А. Данилова, О.Г. Хелевина, М. К. Исляйкин // Изв. АН. Серия химическая. 2009. - №7. - С.1368-1371.

134. Исляйкин, М.К., Данилова, Е.А. Структурные аналоги тетрапиррольных макроциклов и их биологические свойства (обзор). Изв. АН. Серия химическая. 2007. - №4. - С.663-679.

135. Synthesis and properties of 4'-(p-triphenylmethylphenoxy)-7,8:12,13:17,18-porphyrazinato.nickel(II) / Yulia V. Romanenko, Elena A. Danilova, Olga G. Khelevina, Mikhail K. Islyaikin // Mend. Comm. 2008. - V.18. - P.82-83.

136. Исляйкин, M.K., Бараньский, А. Особенности пространственного и-электронного строения бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)ариле-нов по данным метода AMI // ХГС. 2001. - № 8. - С. 1047-1055.

137. Elvidge, J.A., Linstead, R.P. Heterocyclic imines. Part 1. Inmo-derivativea of isoindoline and their reaction with primary bases // J.Chem.Soc.- 1952. P. 5000 - 5007.

138. Linstead, R.P. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds // J. Org. Chem.- 1953. P. 2873 - 2884.

139. Clark, P.F. Conjugated Macrocycles with Inner Great Ring of 16, 20 and 24 Atomes / P.F. Clark, J.A. Elvidge, R.P. Linstead // J. Chem. Soc. 1954. -N15.-P. 2490-2497.

140. Scruggs, J.A. Complexes Deriwed from 1,3-Diiminoisoindoline-Containing1.gands. III. The Divalent Nickel Complex with 2,6-Dis(l,3-diiminoisoindolin-l-yl)piridine |/ J.A. Scruggs, M.A. Robinson // Inorg. Chem. 1967. - N 6. - P. 1006-1010.

141. Siegl, W.O. Template type syntheses using phtalonitrile. Metalcomplexes of l,3-bis(2-pyridinimino)isoindoline // Inorg. Nucl. Chemistry Letters. 1974. -N 10. - P. 825 - 829.

142. Siegl, W.O. Metallen Activation of Nitriles. Synteses of 1,3-bis(arylimino)isoindolines. // J .Org. Chem. 1977. - V. 42. - P. 1872-1878.

143. Kleeberg, C., Broring, M. Palladium complexes of unsymmetrical 1,3-bis(aryliminio)isoindoline (BAI) ligands: A novel class of complexes exhibiting unusual structural features // Polychedron. 2010. - Vol.29. -P.507 -513.

144. Gema, de la Torre, Torres, T. Stepwise Synthesis of Substituted Dicyanotriazolehemiporphyrazines. A Regioselective Approach to Unsymmetrically Substituted Hemiporphyrazines. // J. Org. Chem. 1996. -V. 61.-P. 6446-6449.

145. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. - Т.64. - №5. - С.446-460.

146. Three-unit products of condensation of alkylsubstituted thiadiazoles with 1,1-dimethoxy-3-iminoisoindoline / E.A. Danilova, T.V. Melenchuk, E.E. Melekhonova, M.A. Tyutina, M.K. Islyaikin // Macroheterocycles. — 2009. -Vol. 2, No. 3. — P. 246-250

147. Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химических расчетов методом АМ-1 / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1996. Т. 39, вып. 4 - 5. - С. 28 - 32.

148. Thiadiazole-derived expanded heteroazaporphyrinoids / М. К. Islyaikin, Е.А. Danilova, L.D. Yagodarova, M.S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Organic Letters. 2001. - Vol. 3, №14. - P. 2153 - 2156.

149. Kobayashi, N. A Novel Hemiporphyrazine Comprising Three Isoindolediimme and Three Thiadiazole Units / N. Kobayashi etc. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. -V. 40, № 14. - P. 2710-2713.

150. Kobayashi, Osao. Red colorants and colorant compositions and manufacture thereof / Kobayashi Osao, Komehara Yoshitomo, Ishimori Motokazu. Патент JP 2002348489 Япония. Заявл.24.05.2001. Выдан 04.12.2002.

151. Смирнов, Р. П. Синтез и свойства сопряженных макрогетероциклов с фрагментами 1,2,4-тиадиазола / Р. П. Смирнов, Г. Р. Березина, Н. А. Колесников // VI Междунар. конф. ИЮПАК по орган, синтезу. — М., 1986.-С. 131.

152. Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола- 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазола / Старова Г.Л., Франк-Каменецкая О.В., Макарский В.В., Лоиырев В .А. // Кристаллография. 1980. - Т.25. - Вып.б. - С. 12921294.

153. Березина, Г. Р. Растворимость и термодинамика растворения макроциклов и их металлокомплексов с металлами в ДМФА / Г. Р. Березина, Н. А. Колесников, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32, вып. 9. - С. 42 - 44.

154. Kudrik, E.V. Synthesis and Properties of Copper tetra(4-Triphenylmethyl)phthalocyanine / E.V. Kudrik, M.K. Islyaikin, R.P. Smirnov // Mend. Commun. 1996. - № 2. - P.47-48.

155. Islyaikin, M.K. Approches to the synthesis of triphe-nylmethylphthalocyanines and their analogues / M.K. Islyaikin, E.V. Kudrik, I.A. Yelkin // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. - Vol.4. -№5. - P.574-577.

156. Андронова, H.A. Спектры ПМР фталоцианинов / H.A. Андронова, Е.А. Лукьянец // Журн. прикл. спектроскопии. — 1974. — Т. 20. — № 2. — С. 312-313.

157. Pandey R.K. Porphyrins as photosensitizes in photodynamic therapy / R.K. Pandey, G. Zheng // Porphyrin Handbook; edit, by К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard New York: Academic Press - 2000. - V. 6. - P. 157 -231.-ISBN 0-12-39-3225-4.

158. Aida, T. Metalloporphyrins as catalysts for precision macromolecular synthesisT. Aida, S. Inoue // Porphyrin Handbook; edit, by К. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard New York: Academic Press - 2000. - V. 6. - P. 43 -133 - ISBN 0-12-39-3225-4.

159. Malinski, T. Porphyrin-based electrochemical sensors / T. Malinski // Porphyrin Handbook; edit, by К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard New York: Academic Press - 2000. - V. 6. - P. 133 - 157. - ISBN 0-12-39-32254.

160. Leznoff C.C., Lever A.B.P. Phthalocyanines. Properties and Applications, VCH, Cambridge, 1989, 1993, 1996, vol. 1-4.

161. Syntesis and properties of conducting bridged macrocyclic metal complexes / M. Hanack etc. / in handbook of conducting polymers /ed. Skotheim T.E. [etc.] / Marcel-Dekker: New York, 1998. P.381 - 436.

162. Erk, P. Phthalocyanine Dyes and Pigments / P. Erk, H. Hengelsberg / In Porphyrin Handbook: eds Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. -Academic Press. New York, 2003. Vol. 19. Chapter 119. - P. 105 - 150.

163. Booth G. Copper Phtalocyanine / In The Chemistry of Synthetic Dyes /ed. K. Venkataraman / Academic Press: New York, 1971. Vol. V, Chapter IV. -P. 241-282. ISBN 0127170046 / 0-12-717004-9

164. Single-Wall Carbon Nanotubes Bearing Covalently Linked Phthalocyanines -Photoinduced Electron Transfer / Beatriz Ballesteros etc. // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - P. 5061-5068.

165. Weitmeyer, A. Unsymmetrical substituted phtalocyanine derivatives via a modified ring enlargement reaction of unsubstituted subphtalocyanine / A. Weitmeyer, H. Kliesch, D. Wólirle // J.Org. Chem. 1995. - Vol. 60, N 15. -P. 4900 - 4904.

166. Kudrevich, S.V. Synthesis of trisulfonated phtalocyanines and their derivatives using boron(III) subphtalocyanines as intermediates / S.V. Kudrevich, S. Gilbert, J.E. Van Lier // J Org. Chem.- 1996. Vol. 61, N 17. -P. 5706-5707.

167. Elvidge, J.A. Conjugated macrocycles. Part XXVII. The formation of tetrazaporphirins from Imidines. Tribenzotetrazaporphin. / J.A. Elvidge, R.P. Linstead // J. Chem. Soc. 1955. - P.3536-3544.

168. Elvidge, J.A. Conjugated macrocycles. Part XXIX. Tribenzotetrazapoiphin metal derivatives and dibromotribenzotetrazaporphin / J.A. Elvidge, J.H. Golden, R.P. Linstead // J. Chem. Soc. 1957.- P. 2466 - 2472

169. Co(II) and Co(III) complexes of benziphtalocyanine / A. Qetin, S. Sripothongnak, M. Kawa, W. S. Durfee, C. J. Ziegler // Chem. Commun.2007, Vol. 41, N2. P. 4289 - 4291.

170. Wu, R. Metal-mediated' C-H bond activation in a carbon-substituted hemiporphirazine / R. Wu, A. Cretin, W. S. Durfee, C. J. Ziegler / Angew.Chem., Int. Ed.- 2006. Vol. 45, N34. - P. 5670 - 5673.

171. Qetin, A. Low-coordinate transition-metal complexes ofa carbon-substituted hemiporphirazine / A. Qetin, W. S. Durfee, C. J. Ziegler // Inorg. Chem. — 2007. Vol. 46, N16. - P. 6239 - 6241.

172. Sripothongnak, S. Synthesis and Characrerization of lithium hemiporphurazines / S. Sripothongnak, A. M. Pischera, M. P. Espe, W. S. Durfee, C. J. Ziegler // Inorg.Chem.- 2009. Vol. 48, N 4. - P. 1293- 1300.

173. Nicolau, M. Triazolephthalocyanines: synthesis, supramolecular organization and physical properties / M. Nicolau, B. Cabezón, T. Torres // Coord. Chem. Rev. 19991 -V. 190-192. - P. 231-243.

174. Pellizzari, G. Untersuchung über das Guanidin. Herstellung der Phenyl-guanazols // Ber. - 1891. - S.649 - 651.

175. Esperanza, S. Synthesis of the First Nonmetalated Triazolephthalocyanine Derivatives / S. Esperanza, M. Nicolau, T. Torres // J. Org. Chem. 2002. -Vol. 67.-P. 1392-1395.

176. Armand, F. In-plane Orientation in Langmuir-Blodgett Films of Triazolephthalocyanines / F. Armand, M.V. Martínez-Díaz, B. Cabezón, P.-A.

177. Albouy, A. Ruaudel-Teixier, T. Torres // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1995. -P.1673-1674.

178. Noncentrosymmetric Triazolephthalocyanines as Second-Oder Nonlinear Optic Materiales / Rojo G., Agulló-López F., Cabezón В., Torres Т., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. // J. Phys. Chem., B. 2000. - V.104. -P.4295-4299.

179. Synthesis and liquid-crystal behavior of triazolephthalocyanines / B. Cabezón, M. Nicolau, J. Barbera, Т. Torres // Chem. Mat. 2000. 12. P. 776781.

180. Triazolephtalocyanine versus phtalocyanine nickel(II) and copper(II) complexes: a thermogravimetric stability study / V. Stefani, B. Cabezón, E.,L.,G. Denardin, D. Samios, T. Torres // J. Mater.Chem. 2000. V.10. P.2187-2192.

181. Nicolau, M. Synthesis of Nickel(II) Triazolenaphthalocyanine and Related Macrócycles / M. Nicolau, B. Cabezón, Т. Torres // J. Org. Chem. 2001. -V.66. - P.89-93.

182. Islyaikin, M.K. Triazoleporphyrazines: A New Class of Intrinsically Unsymmetrical Azaporphyrins / M.K. Islyaikin, S.M. Rodríguez-Morgade, Т. Torres // Eur. J. Org. Chem. 2002. - P. 2460-2464.

183. Synthesis, structure peculiarities and acid-basic behaviour of triazoleporphyrazines / Mikhail K. Islyaikin, Olga N. Trukhina, Yulia V. Romanenko, Elena A. Danilova, Olga G. Khelevina // Macroheterocycles. -2008.-V. 1, № 1.-P. 30-39.

184. Силинг, С.А. Гексазоцикланы: синтез, строение и свойства В кн.: Успехи химии порфиринов / Отв. редактор проф. Голубчиков О.А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. - Т.2. - С. 320-329.

185. X. Райхард. Растворители и эффект среды в органической химии / Пер. с англ. A.A. Кирюшина, под. ред. В. С. Петросяна / М.: Мир, 1991. -763 с.

186. Меленчук, Т.В. Синтез N-алкилтиадиазолмакрогетероциклических соединений АВВВ-типа. / Т.В. Мёленчук, Е.А. Данилова, М.К. Исляйкин // ЖОХ. 2010. - Т.80, № 7. -С. 1203-1206.

187. Меленчук, Т.В. Синтез и свойства диамино-1,2,4- и -1,3,4-тиадиазолов и циклических и нециклических соединений на их основе. / Т.В. Меленчук, Е.А. Данилова, М.К. Исляйкин / XII молодежная конференция по органической химии. Суздаль, 2009. С.448 (454 с.)

188. Rayro, S. Reduction of nitro-, nytrozo- and azoxycompounds / Sanches Ramyro etc. // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P. 4026 - 4027.

189. Виноградов, C.B. Кинетические закономерности параллельного дегидрирования растворителя в жидкофазной гидрогенизациинезамещенных нитросоединений / С.В. Виноградов, М.В. Улитин, О.В. Лефедова // Журн. физ. химии. 1997. - Т. 73, №11.- С. 1937 - 1942.

190. Stuzhin, P.A. Phthalocyanines: properties and applications / P.A. Stuzhin, O.G. Khelevina, B.D. Berezin // The porphyrins / Eds. Leznoff C.C., Lever A.B.P. N.-Y.: VCH. 1996. - V.4. - P. 19-77.

191. Стужин, П.А. Спектроскопия кислотно-основных взаимодействий азапорфиринов в растворах / П.А. Стужин, О.Г. Хелевина // Коорд. химия. 1998. - Т, 24, №10. - С. 783-793.

192. Стужин, П.А. Кислотно-основное взаимодействие моноазапорфиринов в протонодонорных средах: АсОН бензол, АсОН - антипирин -H2S04 // П.А Стужин, А. Уль-Хак, Н.В. Чижова, А.С. Семейкин, О.Г. Хелевина//Журн. физ. химии. - 1998. - Т. 72, №9. - С.1585- 1592.

193. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model / Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 13. P. 3902-3909.

194. Klemperer, W. Hydrogen bonding in sodium trifluoroacetate-trifluoroacetic acid compounds // W. Klemperer, G. C. Pimentel // J. Chem. Phys. 1954. — V. 22.-P. 1399- 1402.

195. Хелевина, О. Г. Кислотно-основные взаимодействия в среде дихлорметан-трифторуксусная кислота /О. Г. Хелевина, и др. // Коорд. Хим. 2006. - Т. 32. - № 6. - С. 468 - 475.

196. Кислина, И. С. Влияние трифторацетата натрия на функцию кислотности растворов трифторуксусной кислоты в N,N-диметилформамиде /И. С. Кислина, Н. Б. Либрович, С. Г. Сысоева // Журн. Физ. Хим. 2009. - Т. 83. - № 7. - С. 1255 - 1261.

197. Zerner, М. С. Semiempirical molecular orbital methods // In Reviews in Computational Chemistry. V. 2. /Eds. Lipkowitz К. В., Boyd D. B. New York: VCHPubl., 1991. P. 313-365.

198. Acid-base behavior of triazoleporphyrazines in proton-donating media / O.G. Khelevina, V.R. Ferro, M.K. Islyaikin, E. A. Veselkova, M. G. Stryapan, Garcia de la Vega J. M. // J. Phys. Org. Chem. 2005. - V. 18, № 4. - P. 329335.

199. Бородкин, В. Ф. Взаимодействие дииминоизоиндолина с диаминами / В. Ф. Бородкин, Р. П. Смирнов, В. А. Пригульная // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. - Т. 2, вып. 4. - С. 619 - 621.

200. Бородкин, В. Ф. Взаимодействие индандиона-7,3 с .м-фенилендиамином и его замещенными / В. Ф. Бородкин, О. М. Лифенцев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1963. - Т. 6, № 4. — С. 647 - 651.

201. Бородкин, В. Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений подобных фталоцианину: дисс. . докт. хим. наук / В. Ф. Бородкин. М., 1966. - 268 с. — со схем. и табл.

202. Смирнов, Р.П., Бородкин-В.Ф., Гнедина В.А. О синтезе и свойствах металлсодержащих макрогетероциклических соединений / Р.П. Смирнов, В.Ф. Бородкин, В.А. Гнедина// Труды ИХТИ. 1968. - №10. -С.80-87.

203. Синтез и свойства гареш-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения на основе 1,3,4-тиадиазола / М.К. Исляйкин, В.Ф. Бородкин, Е.А. Данилова, С.П. Коновалов, А.А. Панов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990 - Т.ЗЗ, вып.б. - С. 18-21.

204. Pat. 2002348489 (JP). Kobayashi, Osao; Komehara, Yoshitomo; Ishimori, Motokazu. Dyes, Organic Pigments, Fluorescent Brighteners, and Photographic Sensitizers. 4 December 2002.

205. A Novel hemiporphirazine Comprising Three Isoindolediinine and Three Thiadiazole Units / N. Kobayashi etc. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - V. 40, № 14. - P. 2710-2712.

206. Rodríguez-Morgade, S. Syntesis, Separation and Characterization of the structural isomers of octa-tert-butylphtalocyanints and dienophilic phtalocyanine Derivatives / S. Rodríguez-Morgade, M. Hanack// Chem. Eur.

207. J. 1997.-Vol. 3.-P. 1042-1051.

208. Gaspard, S. Structure des phtalocyanines tetra tertio butylees: mecanisme de la synthese / S. Gaspard, P. Maillard // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. -P. 1083-1089.

209. Katritzky, Alan R. NMR spectra, GIAO and charge density calculations of five-membered aromatic heterocycles / A. R. Katritzky etc.. // Magn. Reson. Chem. 2007. - Vol. 45. - P. 532-543.

210. Ivashin, N. V. Frequencies of the NH Vibrations and Macrocycle Structure of Sterically Distorted Porphyrins / N. V. Ivashin, O. P. Parkhots // Optics and Spectroscopy. 2004. - Vol. 97, No. 3. - P. 357-368.

211. Bell, S. Resonance Raman, Surface-Enhanced Resonance Raman, Infrared, and ab Initio Vibrational Spectroscopic Study of Tetraazaannulenes / S. Bell, J. A. Crayston, T. J. Dines, S. B. Ellahi. // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100, No 13.-P. 5252-5260:

212. Наканиси, К. ИК-спектры и строение органических соединений. Пер. с англ. -М.: Мир, 1965.-216 с.

213. Stewart J .J. P. Quantum Chemestry Program Exchange.

214. Исляйкин, M.K. Синтез, особенности электронного и геометрического строения (тиадиазол)гетероаннулена состава (3+3) / М.К. Исляйкин, Е.А. Данилова, Л.Д. Ягодарова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -2003. -Т.46, вып. 2- С.3-7.

215. Шлыков, С.А. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. / С А. Шлыков, Г.В. Гиричев // Приборы и техн. эксперимента.-1988. №2. - С. 141-142.

216. Гиричев, Г.В. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений / Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Ю.Ф. Ревичев // Приборы и техн. эксперимента. 1986. - №4. — С. 167169.

217. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин. М.: Наука, 1978. - 280 с.

218. Исляйкин, М.К. Особенности строения тритиадиазолтри(4-/и/?ет- , бутилизоиндол)макроцикла по данным метода DFT / М.К. Исляйкин,

219. Xue, Z.-L. A Facile One-Pot Synthesis of /weyo-Агу 1-Substituted 14.Triphyrin(2.1.1) /Z.-L. Xue, [etc.] // Am. Chem. Soc. 2008. - V. 130. -P. 16478-16479.

220. Electron Transfer in Chemistry / Ed. Balzani V. WILEY-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 2001. - Vols. 1-5. - P.3912. ISBN 3-527-29912-2.

221. P. von Rague Schleyer. Intriducion: Aromaticity // Chem. Rev. 2001 - Vol. 101, №5. P. 1116-1118.

222. P. von Rague Schleyer. Intriducion: Delocalization-Pi and Sigma // Chem. Rev. 2005. Vol. 105, N 10. - P. 3433-3435.

223. Jasat, A. D. Dolphin. Expanded porphyrins and Their Heterologs / A.D. Jasat // Chem. Rev. 1997. V. 97, N 6. - P. 2267 - 2340.

224. Sessler, J. L. Expanded, Contracted and Isomeric Porphyrins / J. L. Sessler and S. J. Weghom // 1st ed. Pergamon, New York, 1997. -520 p. ISBN 008-0420923.

225. Sessler, J. L. Expanded Porphyrins / J. L. Sessler, A. Gebauer, S. J. Weghorn // in The Porphyrin Handbook / ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard Academic Press, San Diego CA, 2000. - Vol. 2 - P. 55-124. -ISBN 0-12-393200-9.

226. Lash, T. D. Syntheses of Novel Porphyrinoid Chromophores, Expanded Porphyrins / T.D. Lash // The Porphyrin Handbook // ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard Academic Press, San Diego CA, 2000. - Vol. 2. -P. 125-200. - ISBN 0-12-393200-9.

227. Sessler, J. L. Synthetic Expanded Porphyrin Chemistry / Sessler J. L, Seidel D // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. - Vol. 42 - 42. - P. 5134 - 5175.

228. Chandrashekar T. K. Core-Modified Expanded Porphyrins: New Generation Organic Materials / Chandrashekar T. K., Venkataraman S. // Acc. Cem. Res. 2003. - Vol. 36, N 9. - P. 676-691.

229. Misra, R. Structural Diversity in Expanded Porphyrins / Misra R., Chandrashekar T. K. // Acc. Cem. Res. 2008. - Vol. 41. - P. 265-279.

230. Shimizu, S. Metalation Chemistry of meso-Aryl-Substituted Expanded Porphyrins / Shimizu S., Osuka A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. N 7 - P. 1319-1335.

231. Stepien, M. Expanded Porphyrin with a Split Personality: A Huckel-Mobius Aromaticity Switch / M. Stepien., L. Latos-Grazynski, N. Sprutta, P.

232. Chwalisz, and L. Szterenberg // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. -P. 7869-7873.

233. Yoon, Z. S. Möbius aromaticity and antiaromaticity in expanded porphyrins / Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim // Nature Chemistry, 2009. Vol. 1. P. 113122.

234. J-Y. Shin. Aromaticity and photophysical properties of various topology-controlled expanded poiphyrins / J-Y. Shin, K. S. Kim, M-C. Yoon, J. M. Lim, Z. S. Yoon, A. Osuka and D. Kim // Chem. Soc. Rev. 2010. - Vol. 39. -P. 2751-2767.

235. Jux, N The Porphyrin Twist: Huckel and Möbius Aromaticity / N. Jux // Angew. Chem., Int. Ed. 2008. - Vol. 47. - P. 2543-2546.

236. Hexaphyrin Conjugates. Progress towards second generation diagnostic therapeutic agens / W. -H. Wei, M. E. Fountain, J. L. Sessler, D. J. Magda, Z. Wang, R. A. Miller / Macrocyclic Chemistry / ed. by K. Gloe / Springer, 2005. P. 407-425.

237. Core-Modified Expanded Porphyrins with large Third-Order Nonlinear Optical Response / H. Rath, J. Sankar, V. PrabhuRaja, T. K. Chamdrashekar, A. Nag, D. Goswami // J. Am. Chem. Soc. 2005 - Vol. 127, N 33. -P. 11608-11609.

238. Perry, Y.W. Organic and metal-containing reverse sarurable absorbers for optical limiters / J. W. Perry // in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers / ed. by H. S. Nalwa, S. Miyata / CRC Press, Boca Ratön, FL 1997. - P. 813-840.

239. Rodriguez-Morgade, M.S. The Chemistry of porphyrazine: an overview / M. S. Rodriguez-Morgade, P. A. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2004.- Vol.8.-P. 1129-1165.

240. Expanded Phthalocyanine Analogues: Synthesis and Characterization of New Triazole-Derived Annulenes / M.S. Rodríguez-Morgade, B. Cabezón, S. Esperanza, T. Torres // Chem. Eur. J. 2001. - Vol.7. - P. 2407-2413.

241. Stepieñ, M. Aromaticity and Tautomerism in Porphyrins and Porphyrinoids / M. Stepieñ, L. Latos-Grazyñski // Top Heterocycl. Chem. 2008. - V. 4. -P. 84- 146.

242. Xue Z.-L. A Facile One-Pot Synthesis of maso-Aryl-Substituted 14.Triphyrin(2.1.1) / Xue Z.-L., Shen Z., Mack J., Kuzuhara D., Yamada H., Okujima T., Ono N., You X.-Z., Kobayashi N. J. // Am. Chem. Soc., 2008. -Vol. 130.-P. 16478-16479.

243. Furuta, H. «N-Fused Porphyrin»: A New Tetrapyrrolic Porphyrinoid with a Fused Tri-pentacyclic Ring / Furuta H., Ishizuka T., Osuka A., Ogawa T. // J. Am. Chem.Soc., 2000. Vol. 122. - P. 5748-5757.

244. Furuta, H. «N-Fused Porphyrin» from N-Confused Porphyrin / Furuta H., Ishizuka T., Osuka A., Ogawa T. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. - P. 2945-2946.

245. Schleyer, P. v. R. Nucleus Independent Chemical Shufts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe / Schleyer P. v. R., Maerker C., Dransfeld A., Jiao H., Flommes N. J. R. v. E. // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol.118. -№26. — P.6317-6318.

246. Chen, Z. Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion / Chen Z., Wannere C. S., Corminboeuf C., Puchta R., von Ragué Schleyer P. // Chem. Rev. 2005. - Vol. 105. - P. 3842-3888.

247. Wolinsky, K. Efficient Implementation of the Gauge-Independent Atomic

248. Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations / Wolinsky K., Hinton J.F., Pulay P.//J. Am. Chem. Soc., 1990.-V.l 12.-P.8251-8260.

249. Ditchfiled, R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. I. A gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts. / R. Ditchfiled // Mol. Phys. 1974. - Vol. 27, N4. - P. 789-807.

250. Цирельсон, В.Ф. Квантовая химия молекул / В.Ф. Цирельсон, М.Ф. Бобров Москва, 2001. РХТУ. - 108 с.

251. NBO 5.0. Е. D. Glendening, J. К. Badenhoop, А. Е. Reed, J. Е. Carpenter, J.

252. A. Bohmann, С. М. Morales, and F. Weinhold (Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001).

253. Журко, Г. A. Chemcraft графическая программа для визуализации квантовохимических расчетов / Г. А. Журко — http://www.chemcraftprog.com.

254. P. von Rague Schleyer. Dissected Nucleus Independent Chemical Shift Analysis of Aromaticity and Antiaromaticity /М. Manoharan, Z.-X. Wang,

255. B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, and N. J. R. van Eikema Hommes // Org. Lett., 2001.-Vol. 3(16).-P. 2465-2468.

256. M. S. Ray. Trinuclear Cu(II) Complexes Containing Peripheral Ketonic

257. Oxygen Bridges and a (i3-OH Core: Syntheses, Crystal Structures, Spectroscopic and Magnetic Properties / M. S. Ray, S. Chattopadhyay, M. G. B. Drew, A. Figuerola, J. Ribas, C. Diaz, A. Ghosh // Eur. J. Inorg. Chem. 2005.-P. 4562-4571.

258. Kobayashi, T. The far infrared spectra of phthalocyanine and its metal derivatives / Takashi Kobayashi // Spec. Acta A: Mol. Spec. 1970. - Vol. 26, No 6.-P. 1313-1322.

259. Luminescent Lanthanide Probes as Diagnostic and Therapeutic Tools / JeanClaude G. Biinzli // in Metal Ions in Biological Systems, eds. A. Sigel and H. Sigel, Marcel Dekker Inc.: New York, 2004. Vol. 42, N 2. - P. 2-75. ISBN 9780824754945.

260. Sessler, J. L. Synthesis and structural characterization of lanthanide(III) texaphyrins / J. L. Sessler, T. D. Mody, G. W. Hemmi, V. Lynch // Inorg. Chem. 1993, - Vol. 32 (14), - P. 3175-3187.

261. Sessler, J. L. Biomedical applications of lanthanide (III) texaphyrins. Lutetium(III) texaphyrins as potential photodynamic therapy photosensitizers /J.L. Sessler//J. of Alloys and Compounds. 1997. - Vol. 249. - P. 146-152.

262. Sessler, J. L. Water soluble texaphyrin metal complexes for viral deactivation / J.L. Sessler, G.W. Hemmi, T.D. Mody // Magn. Res. Imag., 1995. Vol. 13.-P.XIV-XV.

263. Sessler, J. L. Hexaphyrin(l.0.1.0.0.0). A new colorimetric actinide sensor / J. L. Sessler, P. J. Melfi, D. Seidel, A. E.V. Gorden, D. K. Ford, P. D. Palmerand С. D. Tait / Tetrahedron, 2004. Vol. 60, № 49. - P. 11089-11097.

264. Sessler, J. L. Actinide expanded porphyrin complexes / J.L. Sessler, A.E. Vivian, D. Seidel, A.K. Burrell, M. Hoehner, T.D. Mody, A. Gebauer, S.J. Weghorn and V. Lynch // Coord. Chem. Rev. 2001. - Vol. 216-217. -P. 411^34.

265. Sessler, J. L. Uranium complexes of multidentate N-donor ligands / J. L. Sessler, P. J. Melfi, G. D. Pantos // Coord. Chem. Rev. 2006. - Vol. 250. -P. 816-843.

266. Коровин, Ю.В. Инфракрасная люминесценция неодима в комплексах с макроциклическими основаниями Шиффа / Ю.В. Коровин, Р.Н. Лозицкая, Н.В. Русакова // ЖОХ. 2003. - Т. 73, № 10. - С. 1734-1737.

267. Synthesis of expanded alkylphenoxythiadiazolemacroheterocyclics / N.V. Bumbina, E.A. Danilova, V.S. Sharunov, S.l. Filimonov, I.G. Abramov, M.K. Islyaikin // Mend. Comm. 2008. - V.18, № 8. - P.289-290.

268. Белл, Р. Протон в химии / Р. Белл // М.: Мир. 1977. 381 с

269. Майоров В. Д., Либрович Н. Б. Исследование равновесия H2SO4-H2O в концентрационных растворах серной кислоты методом нарушенного полного внутреннего отражения // Журн. физ. химии. 1973. - Т. XLVII, №9.-С. 2298-2301.

270. Гельбштейн, А. И. / А. И. Гельбштейн,, Т. Т. Щеглова, М. И. Темкин // Журн. неорг. химии. 1956. - Т.1, №3. - С.506 - 510.

271. Березин, Б. Д. Исследование физико-химических свойств комплексных соединений фталоцианина. / Автореф. дис.докт' хим. наук. Киев: ИОНХ АН УССР, 1966. 56 с.

272. Синтез, особенности строения и кислотно-основные реакции азолсодержащих макрогетероциклических соединений / М.К. Исляйкин, О.Г. Хелевина, Е.А. Данилова, Т.Н. Ломова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. - Т.47 . - Вып. 5. - С.35-45 (обзор).

273. Реакции протонирования и деструкции замещенного тритиадиазолтрипирролмакроциклического соединения / Т.Н. Ломова, Е.Е. Суслова, Е.А. Данилова, М.К. Исляйкин // ЖФХ 2005. - Т.79, №2. - С.263-269.

274. Процессы замещения лигандов / К. Лэнгфорд, Г. Грей ; пер. Т.В. Малькова ; ред. пер. К.Б. Яцимирский М: Мир. 1969. 159 с.

275. Неорганическая биохимия / Ред. Г. Эйхгорн ; пер. с англ. / Под ред. М.Е. Вольпина, К.Б. Яцимирского М.: Мир, 1978. - Т. 2.-737 с.

276. Реакции диссоциации комплексных соединений / Б.Д. Березин, Т.Н. Ломова ; Ин-т химии растворов РАН. М.: Наука, 2007. - 278 е.: ил. - ISBN 5-02-035607-7.

277. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов / Б.Д. Березин, O.A. Голубчиков; отв. ред. Г. А. Крестов, Росс АН, Ин-т химии невод, растворов М.: Наука, 1992. 236 с. ISBN 5-02001447-8.

278. Тиадиазолопорфириноиды. Реакция координации гекса(4-трет-бутилфенил)замещенного тритиадиазолтрипирролмакроцикла сникелем (II) / Т.Н. Ломова, Е.Г. Можжухина, Е.А. Данилова, М.К. Исляйкин // Координационная химия 2006. - Т.32, №11. - С.869-873.

279. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б.И. Степанов: Учеб. для вузов. — 3-е изд., перераб. и доп. -М.: Химия, 1984. 541 с.

280. Электропроводность макрогетероциклических соединений и их металлических комплексов / Л.М. Федоров, Н.А. Колесников, Р.П. Смирнов, М.И. Альянов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1972. -Т.15. Вып.4. - С.537-540.

281. Синтез и электрические свойства биядерного кобальтсодержащего макрогетероциклического соединения / Смирнов Р.П., В.В. Андреянов, Ю.Г. Воробьев, В.А. Шорин, Л.М. Федоров // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1984 . -Т.27. - Вып. 10. - С.1239-1241.

282. Birch, C.G. Electrochemical Rehavior of Copper, Nikel, Cobalt, and MetalFree Hemiporphyrazines in a 50% v/v Dimethyl Sulfoxide-Benzene Mixture / C.G. Birch, R.T. Iwamoto // Inorg. Chem. 1973. - V. 12, N.l. - P.66-73.

283. Birch, C.G. Electrochemical Characteristics of Dimethyl Sulfoxide-Benzene Solutions of Cobalt, Copper, and Nikel Hemiporphyrazines Containing Oxygen / C.G. Birch, R.T. Iwamoto // Inorg. Chem. Acta.- 1972. V.6, N.4. - P.680-682.

284. Стабилизация СКТ каучуков новыми ингибиторами на базе металлокомплексов триизоиндолбензолмакроцикла / Л.Н. Смирнов, А.Л. Смирнов, Д.Г. Снегирев, Г.А. Здорикова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1992. - Т.35. - Вып.6. - С.66-71.

285. Бабичев Ф.С., Ковтуненко В.А. // В кн. Пятичленные ароматические гетероциклы. Рига: Зинатне, 1979. С. 188-205.

286. Воробьева С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных: Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: Ивановск.хим.-технолог. ин-т. 1976. 24с.

287. Данилова, Е.А. Синтез и свойства трет-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений на основе 1-Н- и 1-фенил-1,2,4-триазолов / Е.А. Данилова, М.К. Исляйкин, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990 - Т.ЗЗ, вып. 1. - С.37-40.

288. Existed state intramolecular proton transfer in free base hemiporphyrazine / C. Altucci etc. // Chem. Physics Lett. 2002. - Vol. 354. - P. 160 - 164.

289. Ruf, Michael. Synthesis of a quinone-functionalized macrocyclic ligand and the intense fluorescence of its zinc complex / Michael Ruf, William S. Durfee and Cortlandt G. Pierpont // J. Chem. Commun. 2004. - P. 1022 -1023.

290. Porphirins: excited states and dynamics / M. Gouterman, editor, Peter M. Rentzepis, editor, carl D. Straub, editor. Washington, D.C.: American Chemical Society, 1986. 371 p. - ISBN0841209979.

291. Crosby, Glenn A. Measurement of photoluminescence quantum yields. Review/Crosby Glenn A., James .N. Demas // J. Chem. Phys. 1971. - Vol. 75.-P. 991 - 1024.

292. Гуринович, Г.П. Спектроскопия порфиринов / Г.П. Гуринович, А.Н. Севченко, К.Н. Соловьев // Успехи физических наук. — 1963. — T.LXXIX, № 2. С. 173 - 234.

293. Catalog Sigma-Aldrich. Copyrights © 2009 Sigma-Aidrich Co. http://www.sigmaaldrich.com/sigma-aldrich/home.html

294. Кузьмицкий, В.А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / В.А. Кузьмицкий, К.Н. Соловьев, М.П. Цвирко / Наука.-М.:1987. С.82.

295. Русакова, Н.В. Синтез и люминесцентные свойства лгезо-тетра-(н-алкил)-порфиринатов иттербия / Н.В. Русакова, Н.Н. Семенишин и др. // Укр. Хим. Журн. 2008. - Т.72, №7. - С: 3 - 6.

296. Бенсассон Р. Флэш-фотолиз и импульсный радиолиз. Применение в биохимии и медицинской химии / Р. Бенсассон, Э. Лэнд, Т. Траскотт // Пер. с агл. Д. Н. Никогосяна, А. В. Шаркова; под ред. А. Ю. Борисова. — М.: «Мир», 1987.-398 с.

297. Thrush, В. A. The Genesis of Flash Photolysis /В. A. Thrush // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. - V. 2. - P. 453 - 454.

298. Windsor, M. W. Flash photolysis and triplet states and free radicals in solution /М. W. Windsor // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. - V. 2. - P. 455-458.

299. Dmitriev, R. I. Intracellular oxygen-sensitive phosphorescent probes based on cell-penetrating peptides /R. I. Dmitriev, A. V. Zhdanov, G. V. Ponomarev, D. V. Yashunski, D. B. Papkovsky // Anal. Biochem. 2010. -V. 398.-P. 24-33.

300. Fercher, A. Evaluation of the derivates of phosphorescent Pt-coproporphyrin as intracellular oxygen-sensitive probes /А. Fercher, G. V. Ponomarev, D. Yashunski, D. Papkovsky // Anal. Bioanal. Chem. 2010. - V. 396. - P. 1793- 1803.

301. Патент 2373205 Российская Федерация, МПК6. C07D417/14, С09В21/00.1

302. Тарасевич, М.Р. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами / М.Р. Тарасевич, К.А. Радюшкина. — М.: Наука, 1982. — 168 с.

303. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К.А. Аскаров и др. М.: Наука, 1987. - 384 с.

304. Loutfy, R.O. Investigation of energy levels due to metal impurities in metal free phtalocyanine / R.O. Loutfy, Y.C. Cheng // J. Chem. Phys. 1980. -Vol. 73, N6. - P. 2902 - 2908.

305. Modified 26 and 28p Hexaphyrins with Five meso-Links: Optical, Redox, and Structural Properties / S. Gokulnath etc. // Chem. Asian J. 2009. -Vol. 4.-P. 861 -869.

306. Базанов, М.И. Влияние строения координационного центра на окислительно-восстановительное поведение макрогетероциклических соединений / М.И. Базанов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1992.-Т. 35.-С. 40-45.

307. Базанов, М.И. Успехи использования органических комплексов с металлами в электрохимии и электрокатализе / М.И. Базанов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. — Т. 31, вып. 6. - С. 62 — 67.

308. Базанов, М.И. Окислительно-восстановительное поведениепроизводных фталоцианина циркония в щелочном растворе/ М.И. Базанов, Ю.М. Осипов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. -Т. 32, вып. 6. - С. 62 - 64.

309. Grant, С. Electrochemical Behavior of Copper, Cobalt, and Metall-Free Hemiporphyrazines in a 50 % v/v Dimethyl Sulfoxide Benzene Mixure / C. Grant, R.T. Iwamoto // Inorgan. Chem. - 1973. - Vol. 12, N 1. - P. 66 - 73.

310. Li, R. Electron-Donating or Wnickel, ithdrawing Nature of Substituents Revealed by the- Electrochemistry of Metal-Free Phthalocyanines /R. Li, X. Zhang, P. Zhu, D. K. P. Ng, N. Kobayashi, J. Jiang // Inorg. Chem. - 2006. -V. 45.-P. 2327-2334.

311. Вольтамперометрия кобальтсодержащих октазамещенных фталоцианинов / Базанов М.И., О.В. Балакирева, А.Е. Балакирев, М.В. Курач, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // Электрохимия. 2002. - Т.38, №9.-С. 1113-1117.

312. Базанов, М.И. Органические комплексы с металлами: электрохимия, электрокатализ, термохимия / М.И. Базанов, А.В. Петров. Иваново; ИГХТУ, 2007. - 174 с.

313. Purification of Laboratory Chemicals. Fifth edition / Wilfred L.F. Armaredo, Christiana Li Lin Chai. Butterworth-Heinemann. Elsevier, 2003, 609 p.

314. Данилова, Е.А. Синтез и свойства ///рет-бутилзамещенныхмакрогетероциклических соединений и их металлокомплексов: дис. . канд. хим. наук : 05.17.05 : защищена 04.1990 / Данилова Елена Адольфовна. Иваново, 1990 - 154 с.

315. Лукьянец, Е.А. Каталитический способ получения замещенных о-фталодинитрилов / Е.А. Лукьянец, В.А. Важнина, С.А. Михаленко // Анилинокрасочная промышленность. -М.: НИИТЭХИМ. 1976. - Вып. 1.-С. 1-4.

316. Synthesis of Phthalocyanines from Phthalonitriles under Mild Conditions / H.Uchida, H. Tanaka, H. Yoshiyama, P.Y. Reddy, S. Nakamura, T. Toru Novel // Synlett. 2002. - P. 1649-1652.

317. Bruker (2006) ApexII Suite package. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.