Синтез полизамещенных дифениловых эфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Морошкина, Елена Николаевна

• Морошкина, Елена Николаевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Морошкина, Елена Николаевна

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. «Интеллектуальные» материалы.

1.1.1. Термо-чувствительные материалы.

1.1.2. рН-чувствительные материалы.

1.1.3. Электро-ответные полимеры.

1.2. Тепло- и термостойкие полимеры.

1.3. Функционализированные дифениловые эфиры, их применение.

1.3.1. Ароматическое нуклеофильное замещение, как основной способ получения дифениловых эфиров.

1.3.1.1. Механизм реакции ароматического нуклеофильного замещения.

1.3.1.2. Влияние строения субстрата на протекание Б^Аг-реакции.

1.3.1.3. Влияние строения нуклеофила на протекание БмАг-реакции.

1.3.1.4. Влияние растворителя на процесс ароматического нуклеофильного замещения.

1.3.2. Ароматическое нуклеофильное замещение в присутствии нерастворимых депротонирующих агентов.

1.3.3. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона.

1.3.4. Способы функционализации дифениловых эфиров.

II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Квантово-химическое моделирование ^информационных превращений полиимидной макромолекулы, содержащей (>ф дифенилоксидный фрагмент с группой в боковой цепи.

• ВВЕДЕНИЕ

2.2. Синтез полупродуктов для полимеров со специфическими свойствами. ф 2.3. Получение симметричных замещенных ариловых эфиров.

2.3.1. Получение симметричных функционализированных динитродифенилоксидов реакцией ароматического нуклеофильного замещения с участием нитрит-иона.

2.3.2. Викариозное нуклеофильное замещение как потенциальный путь для получения симметричных замещенных динитродифенилоксидов.

2.4. Синтез ариловых эфиров с заместителями реакцией ароматического нуклеофильного замещения.

2.4.1. Оценка реакционной способности субстратов и реагентов в реакции нуклеофильного ароматического замещения.

2.4.2. Влияние заместителей в составе нуклеофила на протекание реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения.

2.4.3. Нитрование замещенных нитродифениловых эфиров.

2.4.4. Изучение влияния структуры субстрата на протекание реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения.

• ВЫВОДЫ.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные продукты.

3.2. Методики проведения реакций.

3.3. Методы квантово-химического моделирования.

3.4. Методики анализов.

3.5. Идентификация полученных соединений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полизамещенных дифениловых эфиров»

Актуальность работы. Развитие современной науки и техники требует получения разнообразных новых материалов, в том числе полимеров с набором заданных параметров. Среди них особое место занимают так называемые «интеллектуальные» полимеры, то есть материалы, способные обратимо реагировать на внешние воздействия (изменение рН среды, температуры, ионной силы, света, электрического или магнитного поля) [1-4].

Проявление «интеллектуальных» свойств в основном обуславливается наличием в элементарном звене макромолекулы достаточно объемных функциональных групп, не участвующих в формировании основной цепи («боковые подвески»). Именно за счет различного рода взаимодействия между ними (водородные связи, силы Ван-дер-ваальса, гидрофобные взаимодействия, взаимодействие ионов противоположного или одного знака) происходят конформационные переходы, меняющие пространственную структуру макромолекулы [5-7].

В качестве перспективного потенциального носителя «интеллектуальных» свойств можно рассматривать ароматические полимеры, например, полиимиды, показавшие целый комплекс высоких эксплуатационных качеств [8-12].

Отсюда встает задача синтеза соответствующих мономеров. В качестве перспективного направления может быть выбрано получение соответствующих модифицированных диаминов. Наиболее распространенным способом получения диаминов является восстановление соответствующих динитро, а также нитроаминоаренов. Восстановление нитроароматических соединений в соответствующие амины достаточно подробно изучено [13-19]. Проблема же получения полупродуктов для восстановления, то есть нитроароматических соединений с разнообразными заместителями, остается актуальной. Существует ряд общих подходов к синтезу указанных соединений. Однако на настоящий момент все они являются недостаточно проработанными и содержат пробелы, восполнение которых является одним из приоритетных направлений в комплексной задаче синтеза соответствующих диаминов.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова и выполнена в соответствии с программой «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»: тема «Высокопрочные термостойкие полимерные материалы с «интеллектуальными» свойствами и их сырьевая база» (2001-2002 гг); «Теоретические основы получения функционализированных полиядерных ароматических соединений многоцелевого назначения» (2003-2004 гг); НИР, проводимыми в рамках тематического плана по заданию Министерства образования РФ: тема «Теоретические основы синтеза, структура и свойства полифункциональных ароматических соединений»; № гос. per. 01.200.2.01893 (2001-2005 гг).

Цель работы заключалась:

- в выборе перспективных заместителей для элементарного звена полимеров со специфическими свойствами на основе исследования энергетических характеристик конформационных превращений функционализированных полиимидов;

- в отборе на основе оценки реакционной спсобности полифункциональных субстратов и реагентов в реакции ароматического нуклеофильного замещения для получения замещенных динитро-, нитроаминодифениловых эфиров;

- в синтезе полифункционализированных динитро-, нитроамино дифениловых эфиров - полупродуктов в синтезе полимеров, проявляющих «интеллектуальные» свойства.

Научная новизна:

Исследованы конформационные превращения модельных структур, содержащих функциональные группы различной природы, не участвующие в формировании основной цепи, с использованием методов квантово-химического моделирования. Выявлены заместители, характеризующиеся наибольшими энергетичесими характеристиками конформационных превращений:-М1С(Ж, -OR, где R- ароматический или гетероароматический радикал.

На основе экспериментальных данных кинетических исследований и результатов квантово-химических расчетов предложена модель, позволяющая предсказывать реакционную способность разнообразных ароматических субстратов и реагентов в реакции ароматического нуклеофильного замещения.

Отобраны структуры, представляющие интерес, как основа для целевых мономеров и обладающие удовлетворительными синтетическими возможностями исходя из оценки потенциальной реакционной способности.

На основании проведенных исследований и полученных закономерностей синтезированы многоядерные мостиковые функционализированные структуры.

Практическая ценность работы:

Полученные данные позволяют осуществить целенаправленный синтез полупродуктов для полиимидов с потенциально заложенными «интеллектуальными» свойствами.

В ходе исследования синтезированы и идентифицированы 35 химических соединений, в том числе 17 не описанных ранее в литературе.

Положения, выносимые на защиту:

- параметры выбора структур мономеров для «интеллектуальных» полимерных материалов;

- отбор целевых структур на основе оценки реакционной способности субстратов и реагентов при синтезе полизамещенных дифениловых эфиров;

- синтез полупродуктов для соответствующих мономеров

I. Литературный обзор

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Морошкина, Елена Николаевна, 2005 год

1. Wei Z.G., Sandstrom R., Miyazaki S. Review shape-memory materials and hybrid composites for smart systems. Part 1. Shape-memory materials// J. of materials science. 1998. v.33. p.3743-3762.

2. Satava R.M., Jones S.B. Smart materials and structures. Implication for surgical practice// Surgical Endoscopy. 1996. №10. p.871-874.

3. Ron Dagani. Intelligent gels// Chemical & Engineering News. 1997. 9 June. p.1-10.

4. Martin J. Snowden, Mary J. Marray, Babur Z. Chowdry. Some like it hot! Thermo-sensitive polymers // C&I magazine. 1996. p.l- 4.

5. Igor Y. Galaev, Bo Mattiasson. Smart polymers and what they could do in biotechnology and medicine // Tibtech. 1999. v. 17. August, p. 335-340.

6. Erman В., Flory P.J. Critical Phenomena and transitions in swollen polymer Networks and in Linear Macromolecules// Macromolecules. 1986. №19. p. 23-42.

7. Tanaka T. Polyelectrolyte Gels. Properties, Preparation, and Applications// American Chemical Society, Washington, DC. 1992. p.l.

8. Пат. 5891986 США, МПК6 С 03G 73/10. Aromatic polyimide film and its precursor composition/ Y.Hiroaki, A.Fumio. o. 06.04.99.

9. Жубанов Б.А., Архипова И.А., Шалабаева И.Д., Кукибаева Б.Д., Никитина А.И. Синтез растворимых полиимидов с карбоксигруппами в цепи// Изв. АН КазССР сер. Хим. 1991. №1. с.50-53.

10. Karangu N.T., Rezac М.Е., Beckham H.W. Synthesis and properties of processable polyimides containing diacetylen groups// Chem. Mater. 1998. v.10, №2. p.567-573.

11. H.Wei, Y.Deyue, L.Qinghua, T.Ping. Preparation of aromatic polyimides highly soluble in conventional solvents// J. polym. Sci. A. 2002. v.40, №2. p.229-234.

12. Пат. 5286840 США, МКИ5 С 08 G 69/26. Thermally stable polyimide and preparation process of polyimide/ Oikawa Hideaki, Koga Nobuhito, IamaguchiAkihiro, Tamai Shoji, Mitsui Toatsu Chemicals. Заявлено 21.11.91; опубл. 15.02.94.

13. Дмитриев В.Б. Селективное моновосстановление ароматических динитросоединений. Дисс. насоис. уч. ст. к.х.н. Ярославль, 1989. 100с.

14. Жандарев В.В. Жидкофазное каталитическое восстановление галогенсодержащих ароматических нитросоединений. Автореферат дисс. на соис. уч. ст. к.х.н. Москва, 1993. 23с.

15. Сибриков С.Г. Синтез и реакционная способность производных 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана. Автореферат дисс. на соис. уч. ст. к.х.н. Москва, 1991. 20с.

16. Бегунов Р.С. Региоселективность в процессе моновосстановления несимметричных динитробензолов хлоридом титана (III). Автореферат дисс. на соис. уч. ст. к.х.н. Ярославль, 1998. 22с.

17. Орлов В.Ю. Ароматические нитросоединения: свойства и региоселективность в реакциях с участием нитрогруппы/ Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по спец. 02.00.03. Москва. 1997.

18. Казин В.Н. Реакционная способность нитро- и галогензамещенных ароматических и гетероциклических соединений и синтезы на их основе/ Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по спец. 02.00.03. Москва. 1999.

19. Субботин В.А. Ароматические диамины мономеры для полиамидов. Синтез, строение, реакционная способность, свойства/ Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по спец. 02.00.03, 02.00.06. Москва. 1999.

20. Katayama S. // Polym. Commun. 1991. №32. р.558.

21. Park T.G. Temperature modulated protein release from pH/t resensitive hydrogels //Biomaterials. 1999. v.20, №6. p.519-521.

22. Bergbreiter D.E., Zhang L., Mariagnanam V.M. Smart Ligands that regulate homogeneously catalyzed reactions// J. Am. Chem. Soc. 1993. №115. p. 92-95.

23. Taylor L.D., Ceranowski L.D. Preparations of Films exhibiting a balanced temperature dependence to permeation by aqueous solutions a study of lower consolute behavior//J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975. № 13. p.25-51.

24. Tiktopulo E.I., Bychkova V.E., Ricka J., Ptysin O.B. Cooperativity of the Coil-Globule transition in a homopolymer: Microcalorimetric study of poly(N-isopropylacrylamide)//Macromolecules. 1994. №27. p.2879.

25. Liu Van, Velada Jose L., Huglin Malcolm B. Thermoreversible swelling behavior of hydrogels based on N-isopropylacrylamide with sodium acrylate and sodium methacrylate//Polymer. 1999. v.40, №15. p.4299-4306.

26. Hirasa O., Ito S., Yamauchi A., Fujishige S., Ichijo H. Polymer Gels. Fundamentals and Biomedical Application. Plenum, New York, 1991. p.247.

27. Галаев Ю. «Умные» полимеры в биотехнологии и медицине// Успехи химии. 1995. т.64, №5. с.505-524.

28. Lau Andy C.W., Wu Chi. Thermally sensitive and biocompatible poly(N-vinyleaprolactam): synthesis and characterization of high molar mass linear chains //Macromolecules. 1999. v.32, №3. p.581-584.

29. Заявка 1038887 ЕПВ; МПК7 C08 F28106. Thermosensitive colour-forming polymer/ Obayashi Т., Yamanouchi J., OhhawaA. Заявлено 12.11.1999; опубл. 15.03.2002.

30. Siegel R., Firestone B.A. pH-dependent equilibrium swelling properties of hydrophobic polyelectrolyte copolymer gels// Macromolecules. 1988. №21. p.3254.

31. Lee Wen-Fu, Shieh Chih-Hsuan. pH-thermoreversible hydrogele II. Synthesis and swelling behaviors of N-isopropylacrylamide-co-acrilic acid-co-sodium acrylate hydrogels //J. Appl. Polym. Sci. 1999. v. 73, №10. p. 1955-1967.

32. Van Leemputter E., Horisberger M. Soluble-insoluble complex of trypsin immobilized on acrolein-acrylic acid copolymer// Biotechnol. and Bioing. 1976. №18. p.587.

33. Heller J. Pulsed and Self-Regulated Drug Delivery// CRC Press, Boca Raton. 1990. p.94.

34. Schneider M., Guillot С., Lamy В. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1981. №369. p.257.

35. Bronsted H., Kopecek J. Polyelectrolyte Gels. Properties, Preparation, and Applications// American Chemical Society, Washington DC. 1992. p.285.

36. Taniguchi M., Hoshino K., Netsu Y., Fujii M. // J. Chem. Eng. Jpn. 1989. № 22. p. 313.

37. Suzuki M. // Bioarheology. 1986. №23. p.274.

38. Umemoto S., Okui N., Sakai T. Polymer Gels/ Fundamentals and Biomedical Applications/ Plenum, New York. 1991. p.257.

39. Zhou W.J., Kurth M.J. Synthesis of novel pH-responding polymer with pendant barbituric acid moieties// Polymer. 2001. №42. p.345-349.

40. Kishi R., Osada Y. Reversible volume change of microparticles in an Electric field// J. Chem. Soc., Faraday Trans I. 1989. v.85. p.655.

41. Shinohara H., Yaoita M., Ikariyama Y., Aizawa M. Polymer Gels. Fundamentals and Biomedical Applications// Plenum, New York. 1991. p. 147.

42. Francis Gamier, Hafsa Korri-Youssoufi, Pratima Srivastava, Bernard Mandrand, Thierry Delair. Toward intelligent polymers: DNA sensors based on oligonucleotide-functionalizedpolypyrroles// Synthetic Metals. 1999. №100. p.89-94.

43. Osada Y., Okuzaki H., Hori H. A polymer gelwith electrically driven motility// Nature. 1992. v.355. p.242.

44. Tsuji Т., Konno M., Sato S. Permeation mechanism for a thermo-sensitive composite membrane composed of porous glass and N-isopropilacrylamide// J. of chem. eng. of Jpn. 1990. v.23. p.447.

45. Kim So Yeon, Lee Young Moo. Drug release behavior of electral responsive poly(vinyl alcohol)/ poly(acrylic acid) IPN hydrogels under an electrical stimulus// J. Appl. Polym. Sci. 1999. v.74, №7. p.1752-1761.

46. W.E.Price, C.O.Too, G.G.Wallace, D.Zhou. Development of membrane systemsbased on conducting polymers// Synthetic Metals. 1999. v. 102. p. 13381341.

47. А.Л.Русанов, И.А.Хотина, М.М.Бегретов. Использование палладий-катализируемого кросс-сочетания в синтезе полимеров, содержащих виниленовые и ацетиленовые группы// Успехи химии. 1997. т.66, №12. с.1162-1179.

48. А.В.Ванников, А.Д.Гришина, С.В.Новиков. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях// Успехи химии. 1994. т.63, №2. с. 107-131.

49. А.с. 1650658 СССР. МКИ5 С 08 G 01 N 33/ 533/ Барашков Н.Н., Сахно Т.В., Вакуленко Ю.А., Чегоня А.С. №4694717/05. О.23.05.91, бюл.№19.

50. Natansohn A., Rochon P. The versatility of azobenzene polymers// Can.J.Chem. 2001. v.79, №7. p.1093-1100.

51. К.-У. Бюллер. Тепло- и термостойкие полимеры. М: Химия. 1984/ под редакцией Я.С. Выгодского. 1056 с.

52. С.В.Виноградова, В.А.Васнев. Я.С.Выгодский. Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие// Успехи химии. 1996. т.65, №3. с.266-295.

53. Стилл Д.К. Новые разработки высокотемпературных и высокопрочных полихинолинов// Contemporary topics in polymer science. 1984. сборник, с.209-225.

54. А.А. Аскадский. Влияние химического строения на релаксационные свойства теплостойких ароматических полимеров// Успехи химии. 1996. т.65, №8. с.733-764.

55. D.J.Sikkema. Design, synthesis and properties of a novel rigid rod polymer, PIPD or «М5»: high modulus and tenacity fibres with substantial compressive strength//Polymer. 1998. V.39. №24. p.5981-5986.

56. А.Л.Русанов, Л.Г.Комарова, Д.Ю.Лихачев, С.А.Шевелев.B.А.Тартаковский. Конденсационные мономеры и полимеры на основе 2,4,6-тринитротолуола// Успехи химии. 2003. т.72, №10. с.1011-1024.

57. Ashwini К. Agrawal, Samson A. Jenekhe. Thin-film processing and Optical properties of conjugated rigid-rod polyquinolines for nonlinear optical applications// Chem. Mater. 1992. №4. p.95-104.

58. M.H.B. Skovby, R.Lesser, J.Kops. Thermal properties of some fully aromatic thermotropic liquid crystal polyesters// J. Polym. Sci. Part A: Polymer Chemistry. 1990. v.28, №1. p.53-59.

59. D.Yan-Ming, L.Zhi-Qiang, G.Rong. Синтез и характеристики нового жидкокристаллического полимера бутирилхитозана// Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 1998. v.19, №1. p.161-163.

60. D.Yan-Ming, L.Zhi-Qiang, G.Rong. Синтез и характеристики нового жидкокристаллического полимера бутирилхитозана// Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 1998. v.19, №1. p.161-163.

61. Morris J.L., McLaughlin M.L., Daly W.H. A novel monomer and polymers based on 2,3,6,7-anthracenetetracarboxylic acid// Macromoleculles. 1995. v.28, №11. p.3973-3979.

62. Goodman A., Breinlinger E., Ober M., Rotello V.M. Controlled multi-stage recognition of guests using orthogonal electro- and photochemical inputs// J.A.C.S. 2001. v.123, №25. p.6213-6214.

63. Kubota Yoshihiro, Takeuchi Kazuhiko, Hanaoka Taka-aki, Sugi Yoshihiro. Synthesis of carbazole-containing aromatic polyamide by palladium-catalyzed carbonylation-polycondensation// Sekiyu gakkaishi= J.Jap.Petrol.Inst. 1995. v.38, №2. p.130-136.

64. Morris J.L., McLaughlin MX., Daly W.H. A novel monomer and polymers based on 2,3,6,7-anthracenetetracarboxylic acide/ Macromolecules. 1995. v.28, №11. p.3973-3979.

65. Заявка 45254 Япония, МКИ5 С 07 С 43/295, В 01 J 23/24. Способ получения 4,4-дигидроксидифениловых эфиров/ Уохама Мисао; Дай-Ниппон инки кагану коге к.к. Заявлено 24.4.90; опубл. 09.01.92.

66. Заявка 56-22752 Япония, МКИ С 07 С93/14, В 01J 25/02. Получение 4,41-диаминодифенилового эфира// X. Цунэакэ, Т.Макота, Ф.Кэнтзиро. Заявлено 01.08.79; опубл. 03.03.81.

67. Заявка 57-176935 Япония, МКИ С 07 С 93/14, В 01 J 25/02. Способ получения 4,41-диаминодифенилового эфира// X. Цунэакэ, Т.Макота, Ф.Кэнтзиро. Заявлено 03.03.81; опубл. 30.10.82.

68. Dolui S.K., Mandal В.К., Maiti S. Synthesis and characterization of a new bismaleimide resin matrix for composites// Angew.Macromol.Chem. 1991. 189. p.51-56.

69. Пат. 5891986 США. МПК6 С 07 G 73/10. Aromatic polyimide film and its precursor composition/ Yamaguchi Hiroaki, Aoki Fumio; Ube Ind, Ltd. Заявлено 29.10.97; опубл. 06.04.99.

70. Zheng Lixin, Ding Mengxian, Chen Tianlu, Wang Delir, Xing Rubing, Gao Fubin, Jin Feng, Shen Yuquan. Synthesis and properties of high performance polyimide hosts for photonic application// Polym. Prepr. Amer.Chem. Soc. 1994. v.35, №2. p.260.

71. Furuta А. Биологические способы десульфуризации, используемые в процессе рафинирования нефти/ Petorotekku=Petrotech. 2000. v.23, №3. p.360-363. РЖХим 2000 23 19П.243.

72. Заявка 97114144/04 Россия, МПК6 А 01 N 57/20. Синергическое гербицидное средство на основе глюфосината и нитродифениловых эфиров и его состав// Кремер Юрген, Конур Жан, Круг Жорж, Хехст Шеринг Агрево гмбх. Заявлено 25.08.97; опубл. 10.06.99.

73. Sumida М., Niwata S., Fukami Н., Tanaka Т., Wakabayashi К., Boger P. Synthesis of Novel Diphenyl Ether Herbicides// J.Agr. and Food Chem. 1995. v.43, № 7. p.1929-1934.

74. Пат. 654144 Япония, С 07 С 205/ 38, А 01 N 33/ 18. Гербицидная композиция/ Есимото Т., Иное Т., Митиама X., Хараяма Т., Морикава О., Ходзо Е., Баба Т., Тояма Т., Ура М., Таказава Е.; Мицуи тоацу Кем. Заявлено 22.12.75; опубл. 29.03.79.

75. Пат. 5629276 США, МПК6 С 11 Д 3/20. Composition of alkyl pyrrolidone for solublizing antibacterials/ Ravi S., Ben G.; Colgate-Palmolive Co. Заявлено 07.12.95; опубл. 13.05.97.

76. Заявка 491023 Япония, МКИ5 А 61 К 31/085, 9/16. Лекарственный препарат пролонгированного действия// Симото Масахиро, Симада Такэхиро; Нихон нояку к.к. Заявлено 06.06.90; опубл. 24.03.92.

77. Пилюгин B.C., Киселева Г.В., Кузнецова C.JL, Чикишева Г.Е. Разработка способа получения 4-амино-21,3-динитродифенилсульфида и 4 -амино-21,3-динитродифенилового эфира//Башк. Хим. ж. 2001. т.8, №1. с. 11-17.

78. Пат. 5599933 США, МКИ6 С 07 D 295/00, С 07 F 9/28. Surfactant composition and method of making the same// Kaiser R.J.; Binney and Smith Inc. Заявлено 15.03.95; опубл. 04.02.97.

79. Заявка 61-1648 Япония, МКИ С 07С 93/14. Получение 4,41-диаминодифенилового эфира/ Итая Хироси, Касима Микото, Тагозаки Ясутака; Убэ Касан к.к. Заявлено 15.06.84; опубл. 07.01.86.

80. Попов А.М., Стехова С.И., Уткина Н.К., Ребачук Н.М. Противомикробная и цитотоксическая активность сесквитерпенхинонов и бромированныхдифениловых эфиров, выделенных из морских губок// Хим.-фармац. ж. 1999. т.ЗЗ, № 2. с.15-16.

81. Desai С.К., Desai K.R. Synthesis of azo dyes using 4-amino-2,4I-dichloro diphenyl ether and their application on wool, nylon and silk fibres// Oriental J.Chem. 1999. v.15, №2. p.381-382.

82. Naik R.D., Desai K.R. Synthesis of azo dyes using 2-amino-4,4I-dichlorodiphenyl ether 2-sulphonic acide and their application on wool, nylon and silk as acid dyes// Oriental J.Chem. 1997. v.13, № 3. p.313-314.

83. Xiao Haoying, Qiu Liyuan, Qiu Yan. Синтез 3,41-диаминодифенилового эфира высокой чистоты/ J. China Text. Univ. 1991. v. 17, №1. c.9-16.

84. Zhao Jiquan, Jia Zhixiang, Ren Liansheng. Синтез 4,41-диаминодифенилового эфира// Huaxue shiji = Chem. Reagents. 1995. v. 17, № 6. c.375-376.

85. Заявка 58-159447 Япония, МЕСИ С 07 С 93/14; С 07 С 89/00. Способ получения аминодифениловых эфиров/ Исии Сигэру; Нихон кагегу к.к. Заявлено 17.03.82; опубл. 21.09.83.

86. Пат. 5434308 США, МКИ6 С 07С 209/36. Method for the manufacture of 3,41-diaminodiphenyl ether/ Jacobson S. E., E. I. Du Pont de Nemours and Co. Заявлено 18.01.94; опубл. 18.07.95.

87. Заявка 58-157749 Япония, МКИ С 07С 93/4.Production of high-purity 3,41-diaminodiphenyl ether/ Takenaka Shinji, Nishida Takeshi, Yamamura Shingo; Mitsui Toatsu Chem. Inc. Заявлено 16.03.82; опубл. 19.09.83.

88. Pellon R.F., Carrasco R., Milian V., Rodes L. Use of piridine as cocatalyst for the synthesis of 2-carboxy substituted diphenylethers by Ullmann-Goldberg condensation// Synth. Commun. 1995. v.25, № 7. p.1077-1083.

89. Пат. 4689434 США, МКИ С 07С 41/24, С 07 С 79/34. Nutro substituted diphrnyl ethers and derivatives thereof/ Dai Shenghong А. Заявлено 30.06.80; опубл. 25.08.87.

90. Pellon R.F., Carrasco R. Synthesis of 2-carboxy substituted diphenylethers using water as solvent// Abstr. I. 35th IUPAC Congr., Istanbul, 14-19 aug.,1995: Sec. 1-3. Istanbul, 1995. p.699.

91. Дорогов M.B., Плахтинский B.B., Хохлев A.JI., Красовская Г.Г., Миронов Г.С. Синтез 3,4-диметил-31-нитродифенилоксида// Ж. прикл. Химии. 1995. т.68, № 1. с.153-155.

92. Плахтинский В.В., Дорогов М.В., Хохлев А.Л., Красовская Г.Г. Синтез м-нитродифениловых эфиров на основе м-динитробензола и фенолов// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1996. т. 39, № 3. с.3-7.

93. Заявка 52-118603 Япония, кл. 16С 422(С 07С 79/35). Получение замещенных 2,21- динитродифениловых эфиров/ Хонда Тадатоси, Хасоно Еити. Заявлено ; опубл. 02.05.79.

94. Bartoli G., Podesco Р.Е. Nucleophilic substitution. Linear free energy relationship between reactivity and physical properties of leaving groups and substrates// Accounts of Chem. Res. 1977. v.10, №4. p.125-132.

95. Росси P.А., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.,Мир. 1986.302 с.

96. Штраус М. Анионные о-комплексы// Методы и достижения в физико-органической химии/ Пер. с англ. под ред. И.П.Белецкой. М, Мир. 1973. с.423-544.

97. Штейнгарц В. Д. Ароматическое нуклеофильное замещение. Соросовский образовательный журнал, №8,1996. с. 51-61.

98. Артамкина Г.А., Мильченко А.Ю., Белецкая И.П. и др. ДАН СССР. 1989, 304, (3), 616.

99. Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л, Химия. 1992. 640с.

100. Miller J. Aromatic nucleophilic substitution. Amsterdam: Elsevier, 1968, 238p.

101. Гаммет Л. Основы физической органической химии. Пер. с англ. Под ред. Л.С.Эфроса. М., Мир. 1972. 354с.

102. Buncel Е., Campton М., Strauss М. Et al. Amsterdam: Elsevier, 1984, 294р.

103. Шейн С.М., Брюховецкая Л.В., Иванова Т.М., Анион-радикалы в реакции п-нитрохлорбензола с нуклеофильными реагентами// Изв. АН СССР, Сер. Хим. №7. с. 1594-1602.

104. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в межфазных системах// Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2002. т.45, №1, с.3-12.

105. Bunnet V.F., Zahler R.B. aromatic nucleophilic substitution resctions// Chem. Rev. 1951. v.49. p.273-412.

106. Шейн C.M. Реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматических соединений// Журн. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1976. т.21, №3. с.256-266.

107. Terrier F. Nucleophilic aromatic displacement: the influence of the nitro group. N.Y.: VSH Publishers, 1991, 460p.

108. Birch A., Hinde A., Radom L. J. Amer. Chem. Soc. 1980. 102, (21), 6430

109. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакции. Л., Химия. 1977. 360с.

110. Bordwell F., Hughes D. J. Amer. Soc. 1986, 108, (19), 5991

111. Ritchie C., SavadaM. J.Amer. Soc.1977, 99, 3754.

112. Peishoff C., Jorgensen W. J. Org. chem. 1985. 50. (7). 1056 p.

113. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. 2-е изд. Л., Химия. 1977. 360 с.

114. Миронов Г.С., Устинов В.А., Фарберов М.И. Синтез аминокарбоновых кислот ряда дифенилоксида// ЖорХ. т.1Х, вып.1. 1973. с.128-132.

115. Пат. 55045635А Япония, С 07С 43/257, В 01J 27/24. Preparation of substisuted diphenyl ether/ Tsuboi Hikotada, K. Motoo, O.Masayukii, Y.Koichi, koga nobushi; Mitsui toatsu chem inc. Заявлено 28.09.78; Опубл. 31.03.80.

116. Пат. 67852 Румыния, С 07 С 79/16. Procedeu de preparare a p,pl-dinitrodifenileferului// C.Burlaciuc, chim. Gheorghe Petrache, M. Bruma, C. Chiriac, Iasi; Institutul de chimie macromoleculara «Petru Poni», Iasi.: Заявлено 17.03.76; опубл. 15.01.80.

117. Заявка 3602680 ФРГ МКИ С07 С79/35. Verfahren zur Herstellung von Halogenalkoxy-diphenylethern/ Gallenkamp В., Marhold A., Sirrenberg W. Заявлено 30.01.86; опубл. 06.08.86.

118. Плахтинский В.В., Дорогов М.В., Хохлев A.JL, Красовская Г.Г. Синтез м-нитродифениловых эфиров на основе м-динитробензола и фенолов// Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 1996. т.39, № 3. с.3-7.

119. Дорогов М.В., Плахтинский В.В., Хохлев A.JL, Красовская Г.Г., Миронов Г.С. Синтез 3,4-диметил-31-нитродифенилоксида// Ж. прикладной химии. 1995. т.68, № 1. с.153-155.

120. Паркер А.Д. Скорости реакций бимолекулярного замещения в протонных и диполярных апротонных растворителях// Успехи химии. 1971. т.40, вып. 12. с.1203-2249.

121. Недерсон К.Д., Фрещдорф Х.К. Макроциклические эфиры и их комплексы// Успехи химии. 1973. т. 42, вып.З. с.492-510.

122. Хариока М. Краун-соединения. М, Мир. 1986. 363с.

123. Паркер А.Д. Влияние сольватации на свойства анионов в диполярных апротонных растворителях// Успехи химии. 1963. т.32, вып. 10. с. 1270-1295.

124. Паркер А.Д. Применение диполярных апротонных растворителей в органической химии// Успехи органической химии. Т.5/ Пер. с англ. под ред. И.П.Кнуняица. М, Мир. 1968. 316с.

125. Пат. 4287372 США, МКИ С 07С 43/257. Preparation of nitro-substituted diphenyl ethers/M.D.Tufano. Заявлено 28.09.79; опубл. 01.09.81.

126. Кунцевич А.Д., Головков В.Ф., Рембовский В.Р. Дибензо-п-диоксины. Методы синтеза, химические свойства и оценка опасности// Успехи химии. 1996. т.65, №1. с.29-42.

127. Sumio Т., Nikihito Н., Masaaki Т., Hisao N. Preparation of copper(I) phenoxide and its reaction with aromatic halides. A new synthesis of diphenyl ethers/ Saitama Daigaku kiyo.Kogakubo. 1979. v.13. p.32-34. CA 95:114955 g.

128. Yin Shu-mei, Xu Liang Zhong, Zhang Shusheng. Synthesis 2,4,41-trichloro-2I-amino-diphenylether// Jingxi huagong= Fine Chem. 2000. v. 17, №6. p.328-330.

129. Chaouchi M., Loupy A., Marque S., Petit A. Solvent-free microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution Synthesis of aromatic ethers// Eur. J. Org. Chem. 2002. №7. p.1278-1283.

130. Заявка 57-48058 Япония, МКИ С 07С 79/355. Способ получения динитродифениловых эфиров/ Мицуи Тоаку Кагаку К.К. Заявлено 04.10.77; опубл. 14.10.82. Изобретения в СССР и за рубежом. 1983. вып.57, №10. с.169.

131. Заявка 81-158740 Япония, С 07С 79/355. Dinitrodiphenyl ether/ Mitsui Toatsu, Chemicals Inc. Korei Tokkyo koho Jp. Заявлено 12.05.80; опубл. 07.12.81. CA. 1982, v.96,180956c.

132. Заявка 58-35980 Япония, МКИ С 07С 79/355, 76/02. Способ получения динитродифенилового эфира/ Мицуи Тоацу Кагану к.к. Заявлено 28.08.79;опубл. 05.08.83. «Изобретения в СССР и за рубежом», 1984, вып.57, №8. с. 137, Япония.

133. Заявка 52-133006 Япония, кл. 16С 422, С 07 С 74/35. Получение динитродифенилового эфира/ X. Тадатоси, X. Еити; МицуиТоацу кагану к.к. Заявлено 08.11.77; опубл. 29.05.79.

134. Пат. 4700011США, МКИ С 07С 43/275. Methods for the production and purification of dinitrodiphenyl ether/ Pillsbury Dale G, Amoko Corp. Заявлено 30.09.85; опубл. 13.10.87.

135. Заявка 56-164146 Япония, МКИ С 07С 79/355. Способ получения динитродифениловых эфиров/ Ц. Хихотада, Х.Тадатоси, Т.Кан. Заявлено 20.05.80; опубл. 17.12.81.

136. Заявка 54-66633 Япония, МКИ С 07С 79/35. Получение динитродифенилоксида/ Х.Тадатоси, X. Еити. Заявлено 08.11.77; опубл. 10.09.78.

137. Шейн С.М., Иванова Т.М., Механизм реакции 2,4-динитрогалогенбензолов с диэтиловым эфиром малоновой кислоты в присутствии триэтиламина// Журн. Орг. Химии. 1969. т.5,вып.10. с. 18161820.

138. Пат. 80-69542 Япония, МКИ С 07С 79/355. 4,41-dinitrodiphenyl ethers/ Mitsui toatsu chemicals Inc. Заявлено 16.11.78; Опубл. 26.05.80. C.A. 1981. v.94. 22176.

139. Заявка 53-12830 Япония, МКИ С 07С 79/35. Получение динитрофениловых эфиров/ С. Масамити, А. Кадаухито, М. Садаеси. Заявлено 21.07.76; опубл. 04.02.78.

140. Литвак В.В., Шейн С.М. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. III. Влияние растворителей и макроциклических эфиров на константу скорости реакции п-нитробромбензола с фенолятом калия// Журн. Орг. Химии. 1976. т.12, вып.8. с.1723-1727.

141. Пат. 67852 СРР, МКИ С 07С 79/16. Procedeu de preparare a p,pl-dinitrodifenileterului/ C.Burlaciue, G.Petrache. Заявл. 17.03.76.; опубл. 15.01.80.

142. Пат. 4287372 США, МЕСИ С 07С 43/275. Способ получения нитрозамещенных простых дифениловых эфиров/ Изобрет. в СССР и за рубежом. 1982. №11, вып. 57. ч.П.

143. Заявка 55-45635 Япония, МЕСИ С 07С 43/257. Способ получения замещенных дифениловых эфиров/ Х.Дубои, И.Кавама. Заявлено 28.09.79; опубл. 31.03.80.

144. Yin Shu-mei, Xu Liang-zhong, Zhang Shusheng. Синтез 2,4,41-трихлор-21-аминодифенилового эфира// Jingxi huagong = Fine Chem. 2000. v. 17, № 6. c.328-330.

145. Ullmann F., Sponagel P. Lieb. Ann. 1906. 103.

146. Устинов B.A., Плахтинский B.B., Миронов Г.С. Известия вузов. Химия и хим. технол. 1980. 23, (9), 1128.

147. Заявка 8-333322 Япония. РЖХим 1998, Н183 П.

148. Raswyer J.S., Shmittlig Е.А., Palkowitz J.A., et al. J. Org. Chem. 1998, 43, (18), 6338.

149. Дорогов M.B., Абрамов И.Г., Красовская Г.Г. и др. Изв. Вузов. Химия и хим. Технол. 1999. 42. (6), 67.

150. Дорогов М.В., Ясинский О.А., Плис Е.М. и др. ЖОрХ. 1998, 34, (8), 1071.

151. Vlasov V.M., Khalfina I.A. Book of Abstrs. Of Conf. «Reaction mechanisms and organic intermediates». S.-Peterburg, 2001, 61.

152. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Соколов A.B., Миронов Г.С. Взаимодействие фенолов с карбонатом калия в реакции ароматического нуклеофильного замещения// Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2005. т. 48, вып.1. с. 95-98.

153. Заявка 62-145047 Япония, МКИ С 07С 79/35, С 07 С 76/02. Способ получения динитродифениловых эфиров/ Иго Хироси, Накасава Мотоо, Китамура Сигэо; Син Ниппон рика к.к. Заявлено 17.12.85; опубл. 01.03.87.

154. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В., Миронов Г.С., Ясинский О.А. Кинетика замещения нитрогруппы в нитрофталонитрилах под действиемсистемы фенол-карбонат калия в водном ДМФА// Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 1997. т.40, вып.2. с.31-33.

155. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М., Мир. 1980. 257с.

156. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М, Химия. 1962. 184с.

157. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М, Наука. 1984. 264с.

158. Роль электронного переноса в реакции п-нитрохлорбензола с тиофенолятами// Сосонкин ИМ., Полиников Т.К., Калинский А.Я. и др. // Журн. Орг. Химии. 1975. т. 11, вып.1. с. 1594- 1602.

159. Bernasconi C.F. Mechanisms of nucleophilic aromatic and hetero-aromatic substitution// Chemia. 1980. v.34, №1. p. 1-11.

160. Плахтинский B.B., Устинов В.А., Миронов Г.С. Известия вузов. Химия и хим.технология. 1985, 28, (1), 3.

161. Заявка 2037781 ФРГ, кл. 21 g 29/04. Синтез дифениловых эфиров/ H.Eiling, E.Schffiier. Заявлено 30.06.80; опубл. 03.02.72. СА. 1972. v.76. р.112884.

162. Заявка 54-55536 Япония, МКИ С 07С 79/75. Получение производных дифенилового эфира/ Х.Тадатоси, X. Еити. Заявлено 10.09.77; опубл. 02.05.79.

163. Заявка 54-55537 Япония, МКИ С 07С 79/35. Получение замещенных динитродифениловых эфиров/ Х.Тадатоси, X. Еити, М. Фудзио. Заявлено 04.10.77; опубл. 02.05.79.

164. Заявка 56-158740 Япония, МКИ С 07С 79/355. Получение динитродифениловых эфиров/ М. Тадао, Х.Еити. Заявлено 12.05.80; опубл. 7.12.81.

165. Broxton Т. J., Muir D. N., Parker A. J. Aromatic nucleophilic substitution reactions of ambident nucleophiles. II. Reactions of ambident nitrite ion with nitrohalobenzenes// J.Org.Chem. 1975. v.40, № 14. p.2037-2042.

166. Wohrl D., Knoth G. Synth. Commun. 1989, 19, (18), 31.

167. Паркер А.Д. влияние сольватации на свойства анионов в диполярных апротонных растворителях//Успехи химии.1963. т.32, вып.16. с.1270-1296.

168. Rozenblatt D.H., Dennis W.H., Goodin R.D. Ambident behavior of nitrite ion. Reactions of 2,4-dinitrohalobenzenes and 1,2,4-trinitrobenzene with sodium nitrite//J.A.C.S. 1973. №7.

169. Broxton T. J., Muir D. N., Parker A. J. Aromatic nucleophilic substitution reactions of ambident nucleophiles. III. Reactivity of the nitrite ion// J.Org.Chem. 1975. v. 40, № 22. p. 3230-3233.

170. Плахтинский В.В., Устинов В.А., Миронов Г.С. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона// Химия и химическая технология. 1985. т.28, вып.1. с.3-18.

171. Пат. 80-69541 Япония, cl. С 07С 79/355. 4,41-dinitrodiphenyl ether/ Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Jpn. Kokai Tokkyo koho. Заявлено 14.10.78; опубл. 26.05.80. C.A. 1981. v.94, №3, 94: 153841.

172. Заявка 2037781 ФРГ, кл. 21g 29/04. Получение 4,41-дизамещенных дифениловых эфиров/ Eilingstelt Н, Scholffher Е.; BASFACi. Заявлено 30.06.70; опубл. 03.02.72.

173. Пат. 81-161354 Япония, МКИ С 07С 79/355. 4,41-dinitrodiphenyl ether/ Mitsui toatsu chemicals Inc Chemicals Inc.; Wakayama Seikakogyo Co., LTD. Jpn, Korei Tokkyo koho Jp. Заявлено 19.05.80; опубл. 11.12.81. C.A. 1982. v.96. 180958g.

174. Заявка 52-118602 Япония, кл. 16C 422 С 07 С 79/35. Получение замещенных динитродифениловых эфиров/ Хонда Т., Ксоно 3., Мацуда Ф. Заявлено 04.10.77; опубл. 02.05.79.

175. Заявка 53-90230 Япония, кл. 16С 422, С 07С 79/35. Способ получения производных дифенилового эфира/ Хонда Тадатоси, Хосоно Йоити. Заявлено 17.01.77; опубл. 08.08.78.

176. Пат. 80-24125 Япония, МКИ С 07С 43/29. 4,41-Disubstituted diphenyl ethers/K.Motoo, T.Hikotada, O.Masayuki et al. C.A. 1981. v.93. 167885.

177. Bioklund C., Wahren R. 4,41-dinitrodiphenyl ethers// Acta Chem. Scand. Ser.B. 1976. №30. p.576-578. 162.

178. Заявка 2547037 ФРГ, МКИ С 07С 79/35. Verfahren zur Herstellung von Diphenylathera/ A.Marhold, E.Klauke. Заявлено 21.10.75; Опубл. 28.04.77.

179. Заявка 53-90230 Япония, МКИ С 07С 79/35. Способ получения производных дифенилового эфира/ Х.Тадатоси, Х.Еити. Заявлено 17.01.77; опубл. 08.08.78.

180. Заявка 2648644 ФРГ, кл. С 07С 43/28, С 07 С 41/00. Verfahren zur Herstellung von 4-Phenoxy-phenolen/ Paszthory E., Seifert K.-G., Zimmermann V., Nestler H.-J. Заявлено 27.10.76; опубл. 03.05.78.

181. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М, Химия. 1989. 384с.

182. Заявка 3004610 А1 ФРГ, С 07С 43/295. Способ получения 4-феноксифенолов/ Volkwein Gert, Schonowsky Н., Baessler К. Заявлено 8.02.80; опубл. 13.08.81.

183. Petterson D.R., Spangler L.A. Preparation of 3-bromodiphenyl ethers from 3-carboxydiphenyl ether using free radical methodology// Org. proc. res. and devel. 1997. v.ll, №2. p.172-173.

184. Заявка 421648 Япония, МКИ5 С 07С 43/263, С 07С 41/30. Способ получения 4-метилдифениловых эфиров/ Фудзита Акинори, Канада Мицухиро. Заявлено 14.05.90; опубл. 24.01.92.

185. Devar M.J., Zoebisch E.G., Healy E.F.// J.Amer.Chem.Soc. 1985, 107. -p.3902-3909.

186. Devar M.J., Zoebisch E.G.// J.Mol.Struct. 1988, v.180. - p.1-21.

187. Пат. 54066633 А, Япония. CI С 07 С 79/ 35. Improved preparation of dinitrobiphenyl ether/ Honda Tadatoshi, Hosono Yoichi; Mitsui toatsu chem. Inc. Заявлено 08.11.77; опубл. 29.05.79.

188. Пат. 81-15874 Япония, МКИ С 07С 79/355. Dinitrodiphenyl ethers/ Mitsui toatsu chemicals Inc. Заявлено 12.05.80; опубл. 07.12.81. C.A. 1982. v.96. 180956.

189. Макоша M. Электрофильное и нуклеофильное замещение аналогичные и взаимно дополняющие процессы. Известия академии наук. Серия химическая. 1996. №3. с. 531-543.

190. Makosza М, Paszewski М. Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes. A short review//Polish J. chem. 2005. v.19. p. 163-178.

191. Котов А. Д. Функционализация ароматических соединений с использованием викариозного нуклеофильного замещения водорода/ диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук по спец. 02.00.03. Тула. 1995.

192. Русаков А.И., Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. Квантово-химические характеристики замещенных фенолят-анионов и оценка их потенциальной реакционной способности. Известия Вузов. Химия и химическая технология. 2003. т. 46, вып. 8. с. 61-65.

193. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В., Миронов Г.С., Ясинский О.А. Кинетика замещения нитрогруппы в нитрофталонитрилах под действием системы фенол-карбонат калия в водном ДМФА. Известия Вузов. Химия и химическая технология. 1997. т.40, вып.2. с.31-33.

194. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофилы-юе замещение в межфазных системах. Известия Вузов. Химия и химическая технология. 2002. т. 45, вып.1. с.3-12.

195. Власов В.М. Нуклеофильиое замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях. Успехи химии. 2003. т.72, №8. с. 764-786.

196. Бегунов Р.С., Таранова О.В., Демидова Н.Ю., Филимонова С.С., Орлов В.Ю. Синтез и модификация диядерных полиаминосоединений мономеров для полимерных композиций. Известия Вузов. Химия и химическая технология. 2003. т.46, вып.З. с.3-6.

197. Смирнов А.В., Абрамов И.Г., Смирнова О.В., Красовская Г.Г. Синтез 4-(3-аминофенокси)- и 4-(4-аминофенокси)фталевых кислот мономеров для полиэфиримидов. Известия Вузов. Химия и химическая технология. 2004. т.47, вып.6. с. 118-123.

198. Салем JI.Электроны в химических реакциях. М.: Мир, 1985. 285с.

199. Klopman G./J.Mol.Struct. 1983. v.103, №1. p.121-129.

200. Мильто В.И. Синтез многоядерных ароматических диаминов, содержащих карбонильные и оксидные звенья. Дисс. на соис. уч. ст. к.х.н. Ярославль, 1985. 107с.

201. Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильиое замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем/ Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по спец. 02.00.03. Москва. 1990.

202. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М, Высшая школа. 1988. 392с.

203. Русаков AJHL Структура и реакционная способность радикальных и" анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических: соединений. Автореферат дисс. на соис. уч. ст. д.х.н. Иваново, 2005.48с.

204. Eastmond G.C., Paprotny J. Methyl- and fluoro-substituted bis(4I-aminophenoxy)benzenes: a convenient method of synthesis// Synthesis. June 1998. p.894-898.

205. Couladouros E.A., Pitsinos E.N., Moutsos V.I., Sarakinos S. A general method for the synthesis of bastaranes and isobastaranes: first total synthesis of bastadins 5,10, 12, 16, 20 and 21// Chemistry. A European Journal. 2005. v.ll. p.406-421.

206. Cristina Paradisi, Gianffranco Scorrano. From tars to products: how to disentangle the reactions of nitrobenzenes with nucleophiles// Accounts of chemical research. 1999. v. 32, №11. p.958-968.

207. Краткий справочник физико-химических величин/ под редакцией Равделл А.А. и Пономаревой A.M. Л, Химия. 1983. с.

208. Артамкина Г.А., Коваленко С.В., Белецкая И.П., Реутов О.А. Введение углерод-углеродной связи в электрондефицитные ароматические соединения. Успехи химии. 1990. т.59, вып.8. с.1288-1337.

209. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С. С-фосфорилирование 2,6-ди-трет,-бутилфенола тригалогенидами фосфора. Журнал общей химии. 1985. т.55, вып. 2. с. 304-307.

210. Бухаров С.В., Нугуманова Г.Н., Мукменева Н.А., Бурилов А.Р., Касымова Э.М., Пудовик М.А., Коновалов А.И. Синтез пространственно затрудненных фенольных соединений на основе 3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксибензилацетата. 2004. т.40, вып.З. С.327-334.

211. Omura Kanji. On the structures of the intermediates from reversible coupling between hindered phenoxy radicals/ Tetrahedron. 1995. v. 51, № 25. P. 6901-6910.

212. Беляев Е.Ю., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения. JI, Химия. 1989. 172с.

213. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С., Копейкин В.В. Взаимодействие 4-нитрохлорбензола с замещенными фенолятами в среде апротонного полярного растворителя. Кинетические закономерности процесса// Кинетика и катализ. 2001. т.42, №4. с.518-522.

214. Мильто В .И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С., Копейкин В.В. Взаимодействие 4-нитрохлорбензола с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия. Кинетические закономерности процесса. Кинетика и катализ. 2001. т.42, №4. с.523-525.

215. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Соколов А.В., Миронов Г.С. Взаимодействие фенолов с карбонатом калия в реакции ароматического нуклеофильного замещения. Известия вузов. Химия и химическая технология. 2005. т.48, вып. 1. с.95-98.

216. Халфина И.А., Рогожникова О.Ю., Власов В.М. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в 3,5-динитробензотрифториде. Журнал органической химии. 1996. т. 32, вып. 9. с.1371-1377.

217. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. Каталог. Издание 3-е, переработанное и доработанное. Москва, Химия. 1990. 688с.

218. Гиттис С.С., Глаз А.И, Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. Москва, Высшая школа. 1991. 304с.

219. Препаративная органическиая химия/ под редакцией Вульфсона Н.С. -перевод с польского. М., ГХИ. 1959. 888с.

220. А.с. 792576/23-4 СССР, М5 С 07 С 205/ 37; С 07 С 201/ 12. Способ получения п-нитрофенетола/ Манжерес М.К., Резниченко В.В., Рашевская С.Т., Чумак М.А., Сокологорская Н.Н. Заявлено 27.08.62; опубл. 27.08.65.

221. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Москва, Химия. 1974. 407с.

222. Dewar MJ.S. et al. JACS, 1985, 107, 3902

223. M. Orozco, М. Bachs, and F. J. Luque. Development of Optimized MST/SCRF Methods for Semiempirical Calculations. The MNDO and PM3 Hamiltonians. J. Сотр. Chem., 16:563-585, 1995.

224. C. Aleman, F. J. Luque, and M. Orozco. Suitability of the PM3-Derived Molecular Electrostatic Potentials. J. Сотр. Chem., 14:799-808,1993.

225. J. J. P. Stewart, Optimization of Parameters for Semiempirical Methods IV: Extension of MNDO, AMI, and PM3 to more Main Group Elements, J. Mol. Model. 10,155-164(2004).

226. Беккер Г. и др. Органикум. Т.2. Москва, Мир. 1979. 442с.

227. ГордонА., Форд Р. Спутник химика. Москва, Мир. 1976. 381с.

228. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. 5-е- издание, переработанное и дополненное. М., Химия. 1979. 480с.