Синтез производных декагидро-клозо-декаборатного аниона и изучение их методом спектроскопии ЯМР тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Приказнов, Александр Вячеславович

  • Приказнов, Александр Вячеславович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.08
  • Количество страниц 120
Приказнов, Александр Вячеславович. Синтез производных декагидро-клозо-декаборатного аниона и изучение их методом спектроскопии ЯМР: дис. кандидат химических наук: 02.00.08 - Химия элементоорганических соединений. Москва. 2013. 120 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Приказнов, Александр Вячеславович

Оглавление

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Декагидро-оозо-декаборатный анион [ВюНю] "

1.2 Синтез аниона [ВюНю] "

1.3 Соли и комплексные соединения с анионом

[ВюНю]2'

1.4 Реакции замещения в декагидро-клозо-декаборатном анионе

1.5 Дейтерообмен в декагидро-оозо-декаборатном анионе

1.6 Производные клозо-декаборатного аниона со связью бор-галоген

1.7 Производные оозо-декаборатного аниона со связью бор-углерод

1.8 Производные ктгозо-декаборатного аниона со связью бор-азот

1.9 Производные клозо-декаборатного аниона со связью бор-сера

1.10 Производные оозо-декаборатного аниона со связью бор-кислород

1.11 Реакции раскрытия оксониевых производных полиэдрических гидридов бора

1.12 Области применения производных полиэдрических гидридов бора

2. Обсуяедение результатов

2.1 Синтез гидрокси- и алкоксипроизводных декагидро-клозо-декаборатного аниона [1-В10Н9О11]2-и [2-ВюН9(Ж]2'

2.2 Синтез борсодержащих кислот раскрытием циклических оксониевых производных клозо-декаборатного аниона

2.3 Синтез производных с двумя функциональными группами на основе [2-В10Н9ОС4Н8]" и [2-ВюН90(СН2СН2)20]-

2.4 Дейтерирование производных кяозо-декаборатного аниона

Выводы

3. Экспериментальная часть

Список литературы

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез производных декагидро-клозо-декаборатного аниона и изучение их методом спектроскопии ЯМР»

ВВЕДЕНИЕ

.Юшзо-полиэдрические гидриды [ВПНП]П" (п = 6... 12) занимают особое место в химии бора. Это связано с особенностями строения, реакционной способностью и рядом других факторов, обусловленных пространственно-ароматическим характером борных кластеров. С этим связаны такие необычные свойства клозо-боратных анионов, как высокая термическая и кинетическая стабильность, а также ярко выраженная тенденция к реакциям замещения атомов водорода.

Данная диссертационная работа посвящена синтезу производных декагидро-клозо-

•у

декаборатного аниона [ВюНю] * - первого известного представителя семейства клозо-боратных анионов. За последние пятьдесят лет соли, комплексы и различные производные декагидро-клозо-декаборатного аниона были предметом многих исследований, однако химия аниона [ВюНю] " остается недостаточно изученной по сравнению с другими представителями кластерных соединений бора, такими как икосаэдрические карбораны С2В10Н12 [1], клозо-додекаборатный анион [В12Н12]2" [2], карба-клозо-додекаборатный анион [СВ11Н12]" [3] и бис(дикарболлид) кобальта [3,3'-Со(1,2-С2В9Нц)2]' [4].

Одной из возможных областей применения оозо-декаборатного аниона является ядерная медицина, и, в частности бор-нейтронозахватная терапия рака (БЗНТ) и радионуклидная диагностика [5-9]. Это требует развития новых способов синтеза соединений на основе оозо-декаборатного аниона, в том числе разработки методов направленного синтеза соединений с концевыми функциональными группами.

Химия борных соединений достаточно сложна, и надежная идентификация полученных соединений является неотъемлемой и важной частью синтетической работы. Одним из наиболее используемых и основных методов является спектроскопия ЯМР на ядрах ПВ [10,11].

Целью работы являлась разработка новых методов получения функциональных производных ктгозо-декаборатного аниона, пригодных для создания медицинских препаратов, в том числе синтез и характеризация борсодержащих кислот и аминокислот на основе аниона [ВюНю]2".

Работа состоит из трех основных глав: обзора литературы (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов и списка литературы.

В главе 1 рассмотрены свойства декагидро-клозо-декаборатного аниона и методы его синтеза. Показаны основные методы синтеза производных аниона [ВюНю]2' со связью бор-галоген, бор-углерод, бор-азот, бор-сера и бор-кислород. Обсуждаются возможные

области применения различных функциональных производных клозо-декаборатного аниона.

Глава 2 посвящена разработке и применению различных подходов к синтезу

о

производных на основе аниона [ВюНю] " со связью бор-кислород, имеющих потенциальную возможность для использования в БНЗТ и радионуклидной диагностике. Описано получение алкоксипроизводных, кислот и аминокислот на основе клозо-декаборатного аниона. Рассмотрены примеры использования спектроскопии ЯМР не только в качестве инструмента идентификации новых производных на основе клозо-декаборатного аниона, но и как самостоятельного инструмента изучения борных соединений. В частности, изучено влияние различных заместителей в монозамещенных производных аниона [ВюНю]2" на дальнейший ход замещения на примере простейшей реакции электрофильного замещения протия на дейтерий.

Глава 3 содержит описание методик эксперимента и физико-химические характеристики полученных соединений.

Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Приказнов, Александр Вячеславович, 2013 год

Список литературы

1. R. N. Grimes // Carboranes-2nd ed. // Academic Press, Amsterdam, 2011.

2. I.B. Sivaev, V.l. Bregadze, S. Sjöberg // Chemistry of c/oso-Dodecaborate Anion [B12H12]2': A Review// Collect. Czech. Chem.Commim., 2002, V.67, N.6, P.679-727.

3. S. Körbe, P.J. Schreiber, J. Michl // Chemistry of the Carba-c/oso-dodecaborate(~) Anion, CB11H12" II Chem. Rev., 2006, V.106, N.12, P.5208-5249.

4. I.B. Sivaev, V.l. Bregadze // Chemistry of Cobalt Bis(dicarbollides). A Review // Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, V.64, N.5, P.783-805.

5. И.Б. Сиваев, В.И. Брегадзе // Бор-нейтронозахватная терапия рака. Химический аспект II Росс. хим. ж2004, Т.48, №4, С.109-125.

6. M.F. Hawthorne // The Role of Chemistry in the Development of Boron Neutron Capture Therapy of Cancer // Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1993, V.32, N.7, P.950-984.

7. A.H. Soloway, W. Tjarks, B.A. Barnum, F.-G. Rong, R.F. Barth, I.M. Codogni, G. Wilson // The Chemistry of Neutron Capture Therapy // Chem. Rev., 1998, V.98, N.4, P.1515-1562.

8. V. Tolmachev, S. Sjöberg // Polyhedral Boron Compounds as Potential Linkers for Attachment of Radiohalogens to Targeting Proteins and Peptides. A Review // Collect. Czech. Chem. Commun., 2002, V.67, N.7, P.913-935.

9. V.l. Bregadze, I.B. Sivaev, S.A. Glazun // Polyhedral Boron Compounds as Potential Diagnostic and Therapeutic Antitumor Agents // Anti-Cancer Agents Med. Chem., 2006, V.6, N.2, P.75-109.

10. S. Hermanek // UB NMR Spectra of Boranes, Main-Group Heteroboranes, and Substituted Derivatives. Factors Influencing Chemical Shifts of Skeletal Atoms // Chem. Rev., 1992, V.92, N.2, P.325-362.

11. S. Hermanek // NMR as a Tool for Elucidation of Structures and Estimation of Electron Distribution in Boranes and Their Derivatives // Inorg. Chim. Acta, 1999, V.289, N.l-2, P.20-44.

12. M.F. Hawthorne, A.R. Pitochelli // The Reactions of Bis-Acetonitrile Decaborane with Amines II J. Am. Chem. Soc., 1959, V.81, N.20, P.5519-5519.

13. H.C. Longuet-Higgins, M.V. Roberts I I The Electronic Structure of an Icosahedron of Boron Atoms // Proc. Royal Soc., Ser. A, 1955, V.230, N.l 180, P.l 10-119.

14. M.F. Hawthorne, R.L. Pilling // Bis(triethylammonium) Decahydrodecaborate(2-) // Inorg. Synth., 1967, V.9, P. 16-19.

15. E.L. Muetterties, J.H. Balthis, Y.T. Chia, W.H. Knoth, H.C. Miller // Chemistry of Boranes. VIII. Salts and Acids of ВюНю2" and Bi2Hi22" // Inorg. Chem., 1964, V.3, N.3, P.444-451.

16. J.M. Makhlouf, W.V. Hough, G.T. Hefferan // Practical Synthesis for Decahydrodecaborates 11 Inorg. Chem., 1967, V.6, N.6, P.l 196-1198.

17. G. Guillevic, J. Dazord, H. Mongeot, J.Cueilleron // Inproved Conversation of Pottasium Tetrahydroborate into Bis(dialkylsulphide)-decaborane(12) BioHn(R2S)2 via Bis(tetramethylammonium) Decahydrodecaborate (Et4N)2BioHio // J. Chem. Res. (S), 1978, P.402-403.

18. D. Power, T. R. Spalding // Some Comments on the Mechanism of the Preparation of (Et4N)2BioH10 by Thermolysis of Et4NBH4 // Polyhedron, 1985, V.4, N.7, P.1329-1331.

19. M. Colombier, J. Atchekzai, H. Mongeot // Studies of Pyrolysis of Tetraethylammonium Tetrahydroborate // Inorg. Chim. Acta, 1986, V.115, N.1,P11-16.

20. H. Mongeot, B. Bonnetot, J. Atchekzai, M. Colombier, С. Vigot-Vieillard // (Et4N)2BioHio et (Et4N)2Bi2Hi2: synthèse de EttNBH4, séparation et purification = (Et4N)2BioHio and (Et4N)2Bi2Hi2: syntheses from Et4NBH4, separation and purificationH Bull. Soc. Chim. Fr., 1986, N.3, P.385-389.

21. B. Bonnetot, B. Frange, H. Mongeot, S. El Shamy, A. Ouassas, C. R'kha // Pyrolyse des octahydrotriborates R4NB3H8 (R = Me, n-Pr et «-Bu) II Bull. Soc. Chim. Fr., 1989, N.5, P.632-634.

22. F. Klanberg, E. L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXVII. New Polyhedral Borane Anions, B9H92'andB„H„2-//Inorg. Chem., 1966, V.5, N.l 1, P.1955-1960.

23. B.B. Волков, И.С. Поеная П Синтез анионов ВюНю " и Bi2Hi2 " реакцией тетрагидроборатов щелочных металлов с алкиламинборанами // Изв. Акад. наук СССР, Сер. хим., 1980, №2, С.400-401.

24. G.-M. Zhang, A. Zhu // Study of Boron Compounds. I. A New Method for The Synthesis of ВюНю2" Anion II Acta Chim. Sin., 1978, V.36, N.4, P.315-318.

25. A. Ouassas, B. Frange // Etude de la synthèse des ions décahydrodécaborate (-2) ВюНю" et dodécahydrododécaborate (-2) B12H12" II Bull. Soc. Chim. Fr., 1984, N.l 112, P.336-338.

26.1.B. Sivaev, A.V. Prikaznov, D. Naoufal I I Fifty Years of the c/avo-Decaborate Anion Chemistry // Collect. Czech. Chem. Commun., 2010, V.75, N.ll, P.l 149-1199.

27.R.D. Dobrott, W.N. Lipscomb // Structure of Cu2Bi0H10 // J. Chem. Phys1962, V.37, N.8, P. 1779-1784.

28. Т.Е. Paxson, M.F. Hawthorne, L.D. Brown, W.N. Lipscomb // Observations Regarding Copper-Hydrogen-Boron Interactions in Copper Decaborane (CuI2BioH10) //Inorg. Chem., 1974, V.13, N.11, P.2772-2774.

29. E.A. Малинина, B.B. Дроздова, И.Н. Полякова, H.T. Кузнецов // Анионные комплексы Cu(I) с клозо-декаборатным анионом II Ж неорг. хим., 2008, Т.53, №2, С.238-242.

30. L. Zhang, Р. Ни, G. Zhang // Studies on Boron Compounds. XVII. Syntheses of (C2H5)4NB10HioCu and (CH3)4NBi2Hi2Cu Contaiting Three-Center Cu-H-B Bridge Bonds II J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.), 1989, N.2, P.67-70.

31. E.A. Малинина, JI.B. Гоева, К.А. Солнцев, H.T. Кузнецов // Купра-декабораты щелочных металлов и алкиламмония IIЖ. неорг. хим., 1993, Т.38, №.1, С.38-41.

32. Е.А. Малинина, К.Ю. Жижин, JI.B. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Клозо-декаборатный анион ВюНю -ацидолиганд в координационных соединениях меди(1) II Докл. хим., 2001, Т.378, №3, С.351-354.

33. И.Н. Полякова, Е.А. Малинина, Н.Т. Кузнецов // Кристаллические структуры купрадекаборатов цезия и диметиламмония, CsfCuBioHio] and (СНЗ)2 NH2[CuB10Hio] II Кристаллогр., 2003, Т.48,№.1, С.89-96.

34. J.T.Gill, S.J. Lippard // Transition Metal Hydroborate Complexes. VIII. Structure of p-Decahydrodecaboratotetrakis(triphenylphosphine)dicopper(I)-Chloroform. Bonding Annalogies Between Boron Hydrides and nido-Metalloboranes // Inorg. Chem., 1975, V.14, N.4, P.751-761.

35. E.A. Малинина, К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, JI.B. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // ктгозо-Декабораты меди(1) и серебра(1) с необычной геометрией борного полиэдра IIЖ. неорг. хим., 2003, Т.48, №7, С. 1102-1109.

36. Е.А. Малинина, К.Ю. Жижин, И.Н. Полякова, М.В. Лисовский, Н.Т. Кузнецов // Координационные соединения Ag(I) и Cu(I) с /сяозо-декаборатным анионом ВюНю2" в качестве лиганда //Ж. неорг. хим., 2002, Т.47, №8, С.1275-1284.

37. И.Н. Полякова, Е.А. Малинина, В.В. Дроздова, Н.Т. Кузнецов // Кристаллическая структура (ц5-декагидро-/с/шзо-декаборато) (р2-0-диметилформамид)дисеребра(1) [Ag2(BiоНiо)(ДМФА)] // Кристаллогр., 2008, Т.53, №.2, С.279-282.

38. Е.А. Малинина, К.А. Солнцев, JI.A. Бутман, Н.Т. Кузнецов // Клозо-декаборатный анион как ацидолиганд в координационной химии свинца // Коорд. хим., 1989, Т.15,№8, С.1039-1043.

39. Ю.Л. Гафт, Ю.А. Устынюк, А.А. Борисенко, Н.Т. Кузнецов // Синтез и строение изомеров металлоборанового комплекса цис-[Pt(PPh3)2BюНю] // Ж. неорг. хим., 1983, Т.28, №9, С.2234-2239.

40. E.S. Shubina, I.A. Tikhonova, E.V. Bakhmutova, F.M. Dolgushin, M.Yu. Antipin, V.I. Bakhmutov, I.B. Sivaev, L.N. Teplitskaya, I.T. Chizhevsky, I.V. Pisareva, V.I. Bregadze, L.M. Epstein, V.B. Shur // Crown Compounds for Anions: Sandwich and Half-Sandwich Complexes of Cyclic Trimeric Perfluoro-o-phenylenemercury with Polyhedral с/ога-рюНю]2" and closo-\bnHi2]2- Anions // Chem. Eur. J., 2001, V.7, N.17, P.3783-3790.

41.X. Yang, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne I I Supramolecular Chemistry: Molecular Aggregates of closo-B10H102- with [12]Mercuracarborand-4 // J. Am. Chem. Soc., 1993, V.l 15, N.l 1, P.4904-4905;

42. X. Yang, C.B. Knobler, Z. Zheng, M.F. Hawthorne // Host-Guest Chemistry of a New Class of Macrocyclic Multidentate Lewis Acids Comprised of Carborane-Supported Electrophilic Mercury Centers // J. Am. Chem. Soc., 1994, V.l 16, N.16, P.7142-7159.

43. E.L. Muetterties, J.H. Balthis, Y.A. Chia, W.H. Knoth, H.C. Miller // Chemistry of Boranes. Salts and acids of [ВюНю]2" and [Bi2Hi2]2" // Inorg. Chem., 1964, V.3, N.3, P.444-451.

44. B.H. Мустяца, H.A. Вотинова, JI.B. Гоева, К.Ю. Жижин, Е.А. Малинина, Н.К. Кузнецов // Соединения ундекагидродекаборатного аниона // Коорд. хим., 2001, Т.27, №9, С.662-664.

45. S.G. Shore, Е.М. Hamilton, А N. Bridges, J. Bausch, J.A. Krause-Bauer, D. Dou, J. Liu, S. Liu, B. Du, H. Hall, E.A. Meyers, K.E. Vermillion // The Solid State Structure of [ВюНп]' and Dynamic NMR Spectra in Solution // Inorg. Chem., 2003, V.42, N.4, P.1175-1186.

46. И.Н. Полякова, B.H. Мустяца, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Строение ундекагидродекаборатного аниона ВюНп". Кристаллические структуры [РйзРСН2ЛЪр/1]В10Ни и [P/23PEt]2B10Hl0. // Кристстлогр., 2004, Т.49, №5, С.855-859.

47. В.И. Брегадзе, С.В. Тимофеев, И.Б. Сиваев, И.А. Лобанова // Реакции замещения при атомах бора в металлакарборанах // Успехи химии, 2004, Т. 73, N.5, С.470-491.

48. И.Б. Сиваев, П.В. Петровский, A.M. Филин, Е.С. Шубина, В.И. Брегадзе // Региоселективный обмен водород-дейтерий в анионе [ВюНю]2'. Синтез [1,10-B10H8D2]2" и [2,3,4,5,6,7,8,9-B10H2D8]2" // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2001, №6, С.1065-1066.

49. S.V. Ivanov, S.M. Ivanova, S.M. Miller, O.P. Anderson, K.A. Solntsev, S.H. Strauss // Fluorination of В10Ню2" with an iV-Fluoro Reagent. A New Way To Transform B-H Bonds into B-F Bonds IIInorg. Chem., 1996, V.35, N.24, P.6914-6915.

50. S.V. Ivanov, S.M. Ivanova, S.M. Miller, O.P. Anderson, N.T. Kuznetsov, K.A. Solntsev, S.H. Strauss // Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Structure of c/<wo-l,10-BioH8F22" and Related Fluorinated Derivatives of ВюНю2" // Collect. Czech. Chem. Commun., 1997, V.62, N.8, P.1310-1324.

51. W.H. Knoth, H.C. Miller, J.C. Sauer, J.H. Balthis, Y.T. Chia, E.L. Mietterties 11 Chemistry of Boranes. IX. Halogenation of В,он,о'2 and BI2H12"211 Inorg. Chem., 1964, V.3, N.2 P.159-167.

52. K.-G. Bührens, W. Preetz // Isolation of Halohydroborates of Type [ВюНю-«Х„]2' // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, V.16, N.3, P.173-174.

53. W. Preetz, H.-G. Srebny, H. C.Marsmann 11 Darstellung, nB-NMR- und Schwingungsspektren isomerenreiner Halogenohydrodecaborate XnBioHio-n; X = CI, Br, I; n = 1,2 HZ Naturforsch., Ser. B: Chem. Sei., 1984, V.39,N.l, Р.6-13/

54. W. Einholz, K. Vaas, C. Wieloch, В. Speiser, Т. Wizemann, М. Ströbele, H.-J. Meyer // Chemische und cyclovoltammetrische Untersuchung der Redoxreaktionen der Decahalogendecaborate c/oso-[ВюХю]2~ und hypercloso-[ВюХю]- (X = Cl, Br). Kristallstrukturanalyse von Cs2[B)0Brio]-2H20 // Z. Anorg. Allg. Chem., 2002, V.628, N.l, P.258-268.

55. B.M. Ретивов, Е.Ю. Матвеев, M.B. Лисовский, Г.А. Разгоняева, Л.И. Очертянова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное замещение в клозо-декаборатном анионе [ВюНю]2", протекающее при участии карбокатионов // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, №3, С.538-543.

56. W. Preetz, С. Nachtigal // Kristallstruktur von Dipyridiniomethan-Monohalogenohydro-c/ow-Decaboraten(2-), [(C5H5N)2CH2][2-XBi0H9]; X = Cl, Br, I // Z Anorg. Allg. Chem., 1995, V.621, N.10, P.1632-1636.

57. F.E. Scarbrough, W.N. Lipscomb // Molecular and Crystal Structure of Tetramethylammonium l,6,8-trichloroheptahydro-c/os,o-decaborate(2-) // Inorg. Chem., 1972, V.ll, N.2, P.369-374.

58. K.-G. Biihrens, W. Preetz // Isolation of Isomeric Iodohydroborates of Type [ВюНю-

UAngew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, V.16, N.6, P.398-399.

л

59. Л.И. Захаркин, B.B. Гусева, П.В. Петровский // Синтез 2-1-клозо-ВюН9 " иодированием клозо-ВюНю2' /I Ж. общ. хим., 2001, Т.71, №7, С.1082-1083.

60. R.L. Middaugh // Photolytic and Electrolytic Reduction of Iodobenzenenonahydro-closo-decaborate(l-) Ion, an Anionic Analog of Diphenyliodonium Ion, and Preparation of l-Iodononahydro-closo-decaborate(2-) Ion // Inorg. Chem., 1974, V.13, N.3, P.744-745.

61. C. Nachtigal, W. Preetz // Dipyridiniomethane 1 -Iodo-c/o.so-decaborate, [(C5H5N)2CH2][l-IBioH9] I I Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1996, V.52, N.2, P.453-455.

62. K. Shelly, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne // Synthesis of Monosubstituted Derivatives of closo-Decahydrodecaborate(2-). X-ray Crystal Structures of [closo-2-B10H9CO]" and [с/оло-2-B\0H9NCO]2" // Inorg. Chem., 1992, V.31, N.13, P.2889-2892.

63. W.H. Knoth, J.C. Sauer, H.C. Miller, E.L. Muetterties // Diazonium and Carbonyl Derivatives of Polyhedral Boranes //J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.l, P.l 15-116;

64. W. H. Knoth // Chemistry of Boranes. XXVI. Inner Diazonium Salts 1,10-Bi0H8(N2)2, -BioC18(N2)2, and -B10I8(N2)2 // J. Am. Chem. Soc., 1966, V.88, N.5, P.935-939.

65. W.R. Knoth, J.C. Sauer, J.H. Balthis, H.C. Miller, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXX. Carbonyl Derivatives of ВюНю2" and B12H122" // J. Am. Chem. Soc., 1967, V.89, N.19, P .4842-4850.

66. M.B. Лисовский, H.B. Плявник, Г.А. Серебренникова, К.Ю. Жижин, Е.А. Малинина, Н.Т. Кузнецов // Карбонил-клозо-боратные анионы [2-ВюН9(СО)]" и [Ві2Нц(СО)]* в синтезе липофильных соединений // Ж. неорг. хим., 2005, Т.50, №1, С.24-32.

67. D.S. Wilbur, D.K. Hamlin, М.-К. Chyan, R.L. Vessella, TJ. Wedge, M.F. Hawthorne // Reagents for Astatination of Biomolecules. 2. Conjugation of Anionic Boron Cage Pendant Groups to a Protein Provides a Method for Direct Labeling that is Stable to in Vivo Deastatination // Bioconjugate Chem., 2007, V.18, N.4, P.1226-1240.

68. D.S. Wilbur, D.K. Hamlin, M.-K. Chyan, M.W. Brechbiel // Streptavidin in Antibody Pretargeting. 5. Chemical Modification of Recombinant Streptavidin for Labeling with the a-Particle-Emitting Radionuclides 2nBi and 21'At // Bioconjugate Chem., 2008, V.19, N.l, P.158-170.

69. D.S. Wilbur, M.S. Thakar, D.K. Hamlin, E.B. Santos, M.-K. Chyan, H. Nakamae, J.M. Pagel, O.W. Press, B.M. Sandmaier // Reagents for Astatination of Biomolecules. 4. Comparison of Maleimido-c/oso-Decaborate(2-) and meta-[21lAt]Astatobenzoate Conjugates for Labeling anti-CD45 Antibodies with [2n At] Astatine II Bioconjugate Chem., 2009, V.20, N.10, P. 1983-1991.

70. W.R. Hertier, W.H. Knoth, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXIV. Carbonylation of Derivatives of B10H102' and Bi2H122" with Oxalyl Chloride // Inorg. Chem., 1965, V.4, N.3, P.288-293.

71. F. Alam, A.H. Soloway, R.F. Barth, N. Mafune, D.M. Adams, W.H. Knoth // Boron Neutron Capture Therapy: Linkage of a Boronated Macromolecule to Monoclonal Antibodies Directed Against Tumor-Associated Antigens // J. Med. Chem., 1989, V.32, N.10, P.2326-2330.

72. W.R. Hertier 11 Preparation of Optically Active Polyhedral Borane Derivatives // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86,N.14, P.2949-2950.

73. D.S. Wilbur, M.-K. Chyan, D.K. Hamlin, M.A. Perry // Preparation and in vivo Evaluation of Radioiodinated c/oso-Decaborate(2-) Derivatives to Identify Structural Components that Provide Low Retention in Tissues // Nucl. Med. Biol., 2010, V.37, N.2 P.167-178.

74. W.R. Hertler, W.H. Knoth, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXII. Polyhedral Rearrangement of Derivatives of B10Hi02" and B12HI22' // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.24, P.5434-5439.

75. W.H. Knoth // Chemistry of Boranes. XXXI. 1,10-Bis(hydroxymethyl)octachlorodecaborate(2-) II J. Am. Chem. Soc., 1967, V.89, N.19, P.4850-4852.

76. W.H. Knoth, H.C. Miller, D.C. England, G.W. Parshall, E.L. Muetterties II Derivative Chemistry of B10H10" and B12H12' II J. Am. Chem. Soc., 1962, V.84, N.6, P.1056-1057.

77. W.H. Knoth, J.C. Sauer, D.C. England, W.R. Hertler, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XIX. Derivative Chemistry of B10H102 and B12H122 // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.19, P.3973-3983.

78. T. Whelan, P. Brint, T. R. Spalding, W.S. McDonald, D.R. Lloyd // Bonding in Clusters. Part 5. The Electronic, Molecular, and Crystal Structure of l,10-BioHg(N2)2: a Combined Theoretical, Photoelectron, and X-ray Crystallographic Study // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1982, N.12, P.2469-2473.

79. M.F. Hawthorne, F.D. Olsen // Reaction of BioHio"2 with Aryldiazonium Salts // J. Am. Chem. Soc., 1965, V.87,N.ll, P.2366-2372.

80.A.R. Siedle, G.M. Bonder // Boron Hydrides. X. Substituent Effects in the Decahydrodecaborate(2-) Ion // Inorg. Chem., 1973, V.12, N.9, P.2091-2094.

81.Л.И. Захаркин, Д.Д. Сулайманкулова, И.В. Писарева // Получение натриевой соли 1-амино-декагидродекабората каталитическим восстановлением натриевой соли 1-фенилазо-декагидродекабората // Металлоорг. хим., 1990, Т.З, №4, С.910-912.

82. .И. Захаркин, И.В. Писарева, Д.Д. Сулайманкулова, В.А. Антонович // Азосочетание солей декагидродекабората ВюНю2* с солями диазония конденсированных ароматических соединений //Ж. общ. хим., 1990, Т.60, №12, С.2737-2741.

83. R.N. Leyden, M.F. Hawthorne // Synthesis of Diazonium Derivatives of Decahydrodecaborate(2-) from Arylazo Intermediates // Inorg. Chem., 1975, V.14, N.10, P.2444-2446.

84. L.L. Ng, B.K. Ng, K. Shelly, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne // Structural Analysis of [Et3NH][Cu(l-BioH9N2)2] and [Et3NH][l-B10H9N2] // Inorg. Chem., 1991, V.30, N.22, P.4278-4280.

85. D. Naoufal, B. Bonnetot, H. Mongeot // Thermal Stability of the Diazohydroborate [I-N2B10H9]": Degradation to [B20H18]2" Anion // Appl. Organomet. Chem., 2003, V.17, N.5, P.244-246.

86. D. Naoufal, B. Gruner, В. Bonnetot, H. Mongeot // Replacement of the Nitrogen of [l-N2BioH9]~ by Amines or Nitriles, a Route to Hydrophobic Monoanions // Polyhedron, 1999, V.18, N.7, 931-939.

87. V.l. Bragin, I.B. Sivaev, V.l. Bregadze, N.A. Votinova // Synthesis of the 1-Hydroxy-c/ow-decaborate Anion [l-Bi0H9OH]2' // J. Organomet. Chem., 2005, V.690, N.ll, P.2847-2849.

88. D. Naoufal, Z. Assi, E. Abdelhai, G. Ibrahim, O. Yazbeck, A. Hachem, H. Abdallah, M. Masri // The Reaction of closo-Diazononahydrodecaborate [l-N2BioH9]" with Bidentate Diamino Ligands L: A New Route to Dicage Derivatives [BioH9LBioH9] " //Inorg. Chem. Acta, 2012, V.383, P.33-37.

89. W.R. Hertier, M.S. Raasch // Chemistry of Boranes. XIV. Amination of B10Hi02" and B12H122" with Hydroxylamine-0-sulfonic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.18, P. 3661-3668.

90. I.B. Sivaev, N.A. Votinova, V.l. Bragin, Z.A. Starikova, L.V. Goeva, V.l. Bregadze, S. Sj oberg // Synthesis and Derivatization of the 2-Amino-c/o.so-decaborate Anion [2-B10H9NH3]". J. Organomet. Chem., 2002, V.657, N. 1-2, P.163-170.

91. H.C. Miller, W.R. Hertler, E. L. Muetterties, W.H. Knoth, N.E. Miller // Chemistry of Boranes. XXV. Synthesis and Chemistry of Base Derivatives of B,0H102" and B12H122" // Inorg. Chem., 1965, V.4,N.8, P.1216-1221.

92. D. Dou, I.J. Mavunkal, J. A. Krause Bauer, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne, S.G. Shore // Synthesis and Structure of Triethylammonium 2-(Acetonitrile)nonahydro-closo-decaborate(l-) // Inorg. Chem., 1994, V.33, N.26, P.6432-6434.

93. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, Е.Ю. Матвеев, B.B. Дроздова, Н.А. Вотинова, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // О взаимодействии ундекагидродекаборатного аниона ВюНп' с ацетонитрилом //Ж. неорг. хим., 2003, Т.48, №5, С.760-764.

94. А.П. Жданов, М.В. Лисовский, Л.В. Гоева, Г.А. Разгоняева, И.Н. Полякова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное присоединение спиртов к кратным связям нитрилиевого заместителя в анионе [2-BioH9(N=CMe)]" // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2009, №8, С. 1643-1649.

95. А.П. Жданов, И.Н. Полякова, Г.А. Разгоняева, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Реакции нуклеофильного присоединения первичных аминов к нитрилиевому производному клозо-декаброратного аниона [2-В юН9(Ы=ССНз)]~ // Ж. неорг. хим., 2011, Т.56, №6, С.903-911.

96. A.L. Mindich, N.A. Bokach, F.M. Dolgushin, M. Haukka, L.A. Lisitsyn, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, S.A. Miltsov, N.T. Kuznetsov, V.Y. Kukushkin // 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to a Nitrile Functionality in c/oso-Decaborate Clusters: A Novel Reactivity Mode for the Borylated C=N Group // Organomettalics, 2012, V.31, N.5, P.1716-1724.

97. A.L. Mindich, N.A. Bokash, M.L. Kuznetsov, M. Haukka, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, S.A. Miltsov, N.T. Kuznetsov, V.Y. Kukushkin // Coupling of Azomethine Ylides with Nitrilium Derivatives of c/oso-Decaborate Clusters: A Synthetic and Theoretical Study // ChemPlusChem, 2012, V.77, N.12, P. 1075-1086.

98. И.Б. Сиваев, В.И. Брагин, В.И, Брегадзе, Н.А. Вотинова, С. Шеберг// Синтез оснований Шиффа и бензиламинопроизводных на основе аниона [I-B10H9NH3]' // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2004, № 9, С.2004-2007.

99. R. A. Wiesboeck // Nitrosohydroborates. I // J. Am. Chem. Soc., 1963, V.85, N.18, P.2725-2728.

100. C. Nachtigal, W. Preetz // Darstellung, nB-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von [(CsHsN^CHsltKC^N^oHg] // Z Anorg. Allg. Chem., 1996, V.622, N.12, P.2057-2060.

101. C. Nachtigal, W. Preetz // Darstellung, nB-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von [P(C6H5)4]2 [1,10-(02N)2BioH8] // Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, V.623, N.l-6, P.683-686.

102. C. Nachtigal, W. Preetz // Darstellung, nB-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von (PPh4)[l-(NO)B10H9] // Z. ¿«org. Allg Chem., 1998, V.624, N.2, P.327-330.

103. C.H. Schwalbe, W.N. Lipscomb // Crystal Structure of Tris(triethylammonium) .mu.-nitrosobis(nonahydrodecarborate). Structure of - p-Nitroso(nonahydrodecarborate)(3-) //Inorg. Chem., 1971, V.10,N.l, P.160-170.

104. Z.B. Curtis, C. Young, R. Dickerson, K.K. Lai, Kaczmarczyk // By-products of the Oxidative Coupling of Decahydrodecaborate(2-), BtoHio2' // Inorg. Chem., 1974, V.13, N.7, P.1760-1763.

105. M. Komura, H. Nakai, M. Shiro // Regioselective Synthesis of [1-Bi0H9(SH)]2~ and [2-BioH9(SH)]2~: Potential Agents for Boron-Neutron Capture Therapy of Brain Tumours// J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987,N.8, P.1953-1956.

106. H. Nakai, M. Komura, M. Shiro // Structure of Trimethylammonium 2-mercaptononahydrodecaborate II Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1987, V43, N.7, P.1420-1422.

107. W.H. Knoth, W.R. Hertler, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXIII. B10H9S(CH3)2" andB,0H8[S(CH3)2]2//Inorg. Chem., 1965, V.4,N.3, P.280-287.

108. H.D. Hall, B.D. Ulrich, R.G. Kultyshev, J. Liu, S. Liu, E.A. Meyers, S. Greau, S.G. Shore // Synthesis, Characterization, and Chemistry of Dimethyl Sulfide Derivatives of c/cwo-BioHio2" // Collect. Czech. Chem. Commun., 2002, V.67, N.7, P. 1007-1024.

109. S.G. Shore, E.J.M. Hamilton, R.G. Kultyshev, H.T. Leung, T. Yisgedu // Syntheses and Chemistry of Bis- and Tris-mercaptoborates // Pure Appl. Chem., 2006, V.78, N.7, P.1341-1347.

110. R.L. Sneath, A.H. Soloway, A.S. Dey // Protein-Binding Polyhedral Boranes. 1 // J. Med. Chem., 1974, V.17,N.8, P.796-799.

111. R.L. Sneath, J.E. Wright, A.H. Soloway, S.M. O'Keefe, A.S. Dey, W.D. Smolnycki // Protein-Binding Polyhedral Boranes. 3 II J. Med. Chem., 1976, V.19, N.ll, P.1290-1294.

112. P.M. Jacobs, R.L. Sneath, A.H. Soloway, A.S. Dey // Protein-Binding Polyhedral Boranes II: DL-S-( 10-dimethylsulfidooctahydrodecaborane) Methionine // J. Pharm. Scl, 1976, V.65, N.4, P.604-606.

113. A.M. Орлова, И.Б. Сиваев, B.JI. Лагун, С.Б. Кацер, К.А. Солнцев, Н.Т. Кузнецов // Синтез и структура PbBipy2(l-BioH9S(CH3)2)2 Н Коорд. хим., 1993. Т. 19, №2, С.116-121.

114. H.-G. Srebny, W. Preetz II Darstellung und Charakterisierung von

л 'У—

Thiocyanatderivaten der Hydroboratanionen ВюНю ~ und Bi2Hi2 // Z. Anorg. Allg. Chem., 1984, V.513, N.6, P.7-14.

115. C. Nachtigal, W. Preetz // Kristallstrukturen von (PPh4)2[l-(SCN)BioH9] und (AsPh4)2[l,10-(SCN)2BioH8] // Z Anorg. Allg. Chem., 1997, V.623, N.l-6, P.347-350.

116. C. Nachtigal, W. Preetz // Kristallstruktur von Tetraphenylphosphonium-Monothiocyanatohydro-c/oso-Decaborat, [P(C6H5)4]2[2-(SCN)BioH9] • CH3CN // Z. Anorg. Allg. Chem., 1996, V.622, N.3, P.509.

117. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, E.A. Малинина, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов

// Взаимодействие анионов ВюНю * и ВюНц' с N,N-димeтилфopмaмидoм и N-метилпирролидоном II Ж. неорг. хим., 2005, Т.50, №1, С.33-38.

118. К.Ю. Жижин, О.О. Вовк, Е.А. Малинина, В.Н. Мустяца, Л.В. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Взаимодействие декагидро-клозо-декаборатного аниона(2-) с алифатическими карбоновыми кислотами // Коорд. хим., 2001, Т.27, №9, С.653-658.

119. К.Ю. Жижин, Е.А. Малинина, И.Н. Полякова, М.В. Лисовский, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное кислотно-катализируемое замещение в клозо-декаборатном анионе [ВюНю]2" //Ж. неорг. хим., 2002, Т.47, №8, С.1285-1299.

120. Y.-X. Lu, Н.-Х. Ding, Н.-М. Lu // Study of Boron Neutron Capture Therapy of Tumor. I. The Chemical Methods for Synthesis of Boronated Nucleic Acid // Acta Chim. Sin., 1990, V.48, P.820-824.

121. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, Е.А. Малинина, H.A. Вотинова, Е.Ю. Матвеев, Л.В. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Взаимодействие клозо-декаборатного аниона ВюНю2" с простыми циклическими эфирами // Ж. неорг. хим., 2004, Т.49, №2, С.221-230.

122. С.С. Акимов, Е.Ю. Матвеев, Г.А. Разгоняева, Л.И. Очертянова, H.A. Вотинова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Новый препаративный метод получения оксониевых производных декагидро-клозо-декаборатного аниона // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, №2, С.364-366.

123. R. Bernard, D. Cornu, М. Perrin, J.-P. Scharff, P. Miele II Synthesis and X-ray Structural Characterization of Tetramethylene Oxonium Derivative of the

2

Hydrodecaborate Anion. A Versatile Route for Derivative Chemistry of [ВюНю] " I I J. Organomet. Chem., 2004, V.689, N.16, P.2581-2585.

124. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, E.A. Малинина, H.A. Вотинова, Е.Ю. Матвеев, JI.B. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное раскрытие циклических заместителей в производных клозо-декаборатного аниона // Ж торг, хим., 2005, Т.50, №2, С.243-249.

125. Е.Ю. Матвеев, Г.А. Разгоняева, В.Н. Мустяца, H.A. Вотинова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Производные гаозо-декаборатного аниона с заместителями оксониевого типа в реакциях замещения с серосодержащими нуклеофилами // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, Т.59, №3, С.544-547.

126. A.A. Semioshkin, I.B. Sivaev, V.l. Bregadze // Cyclic Oxonium Derivatives of Polyhedral Boron Hydrides and Their Synthetic Applications // Dalton Trans., 2008, N.8, P.977-992.

127. I.B. Sivaev, A.A. Semioshkin, V.l. Bregadze // New Approach to Incorporation of Boron in Tumor-Seeking Molecules // Appl. Radiat. Is., 2009, V.67, N.7-8, S91-S93.

128. I.B. Sivaev, A.A. Semioshkin, B. Brellochs, S. Sjöberg, V.l. Bregadze//Synthesis of Oxonium Derivatives of the Dodecahydro-c/oso-dodecaborate Anion [B12H12] ". Tetramethylene Oxonium Derivative of [Bi2Hi2]2' as a Convenient Precursor for the Synthesis of Functional Compounds for Boron Neutron Capture Therapy // Polyhedron, 2000, V.19, N.6, P.627-632.

129. I.B. Sivaev, Z.A. Starikova, S. Sjöberg, V.l. Bregadze // Synthesis of Functional Derivatives of [3,3'-Co(l,2-C2B9Hii)2]" Anion // J. Organomet. Chem., 2002, V.649, N.l, P.1-8.

130. M.Yu. Stogniy, E.N. Abramova, I.A. Lobanova, I.B. Sivaev, V.l. Bragin, P.V. Petrovskii, V.N. Tsupreva, O.V. Sorokina, V.l. Bregadze // Synthesis of Functional Derivatives of 7,8-Dicarba-wifo-undecaborate Anion by Ring-Opening of Its Cyclic Oxonium Derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, V.72, N.l2, P.1676-1688.

131. M.A. Грин, P.A. Титеев, O.A. Бакиева, Д.И. Бриттал, И.А. Лобанова, И.Б. Сиваев, В.И. Брегадзе, А.Ф. Миронов // Новый борсодержащий конъюгат на основе циклоимида бактериохлоринар II Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2007, №10, С.2188-2190.

132. А. Semioshkin, Е. Nizhnik, I. Godovikov, Z. Starikova and V. Bregadze // Reactions of Oxonium Derivatives of [Bi2Hi2]2" with Amines: Synthesis and

Structure of Novel Bi2-based Ammonium Salts and Amino Acids // J. Organomet. Chem., 2007, V.692, N.19, P.4020-4028.

133. A.B. Olejniczak, J. Plesek and Z.J. Lesnikowski // Nucleoside-Metallacarborane Conjugates for Base-Specific Metal Labeling of DNA // Chem. Eur. J., 2007, V.13, N.l, P.311-318.

134. S. Fetzner, F. Lingens 11 Bacterial Dehalogenases: Biochemistry, Genetics, and Biotechnological Applications IIMicrobiol. Rev., 1994, V.58, N.4, P.641-685.

135. A.V. Prikaznov, V.l. Bragin, M.N. Davydova, I.B. Sivaev, V.I.Bregadze 11 Synthesis of Alkoxy Derivatives of Decahydro-c/oso-decaborate Anion // Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, V.72,N.12, P.1689-1696.

136. А.А Семиошкин, П.В. Петровский, И.Б. Сиваев, Э.Г. Баландина, В.И. Брегадзе // Синтез и изучение методом ЯМР гидрокси-ундекагидро-клозо-додекаборатаниона [В^НцОН]2" и продуктов его ацилирования // Изв. Акад. наук. Сер. Хим., 1996, №3, С.722-725.

137. I.B. Sivaev, S. Sjöberg, V.l. Bregadze, D. Gabel // Synthesis of Alkoxy Derivatives of Dodecahydro-c/oso-dodecaborate Anion [Bi2Hi2]2" // Tetrahedron letters, 1999, V.40, N.l7, P.3451-3454.

138. T. Peymann, E. Lork, D. Gabel // Hydroxoundecahydro-c/<m>-dodecaborate(2-) as a Nucleophile. Preparation and Structtual Characterization of O-alkyl and O-acyl Derivatives of Hydroxoundecahydro-c/o50-dodecaborate(2-) // Inorg. Chem., 1996, V. 35, N.5, P.1355-1360.

139. W. Xie, R. Xie, W.-P. Pan, D. Hunter, B. Koene, L.-S. Tan. R. Vafa // Thermal Stability of Quaternary Phosphonium Modified Montmorillonites // Chem. Mater., 2002, V.14, N.ll, P.4837-4845.

140. M.J.S. Dewar, M.L. McKee // Ground states of moleciles. 47. MNDO Studies of Boron Hydrides and Boron Hydrides Anions // Inorg. Chem., 1978, V.17, N.6, P.1569-1581.

141. A.V. Prikaznov, A.V. Shmal'ko, I.B. Sivaev, P.V. Petrovskii, V.l. Bragin, A.V. Kisin, V.l. Bregadze // Synthesis of Carboxylic Acids Based on Decahydro-c/oso-decaborate Anion // Polyhedron, 2011, V.30, N.9, P.1494-1501.

142. G.A. Olah, D.H. O'Brien // Stable Carbonium Ions. XXXVI. Protonated Aliphatic Ethers and Their Cleavage to Carbonium Ions // J. Am. Chem. Soc., 1967, V.89 N.7, P. 1725-1728.

143. J. Llop, C. Masalles, С. Viñas, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs // The [3,3-Со(1,2-С2Вс)Нп)2Г Anion as a Platform for New Materials: Synthesis of Its

Functionalized Monosubstituted Derivatives Incorporating Synthons for Conducting Organic Polymers 11 Dalton Trans., 2003, N.4, P.556-561.

144. JI. Титце, Т. Айхер // Препаративная органическая химия // Москва, Мир, 1999, С.156.

145. A.B. Приказнов, Ю.Н. Ласькова, A.A. Семиошкин, И.Б. Сиваев, A.B. Кисин, В.И. Брегадзе // Синтез борсодержащих производных тирозина на основе клозо-декаборатного и клозо-додекаборатного анионов // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2011, №12, С.2501-2505.

146. Т. Schaffran, F. Lissel, В. Samatanga, G. Karlsson, A. Burghardt, К. Edwards, M. Winterhalter, R. Peschka-Süss, R. Schubert, D. Gabel // Dodecaborate Cluster with Variable Headgroups for Boron Neutron Capture Therapy: Synthesis, Physical-Chemical Properties and Toxicity // J. Organomet. Chem., 2009, V.694, N.ll, P.1708-1712.

147. I.B. Sivaev, V.l. Bragin, A.V. Prikaznov, P.V. Petrovskii, V.l. Bregadze, O.A. Filippov, T.A. Teplinskaya, A.A. Titov, E.S. Shubina // Study of Proton-Deuterium Exchange in Ten-Vertex Boron Hydrides // Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, V.72, N.12, P.1725-1739.

148. O.A. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин II Органическая химия // Изд. Московского Университета, 1999, С.260.

149. Т.Р. Onak, Н. Landesman, R.E. Williams, I. Shapiro II The ИВ Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shifts and Spin Coupling Values for Various Compounds // J. Phys. Chem., 1959, V.63, N.9, P.1533-1535.

150. W.L.F Armarego, C.L.L. Chai // Purification of Laboratory Chemicals-5th ed. // Butterworth-Heinemann I I Amsterdam, 2003.

151. T. Nozaki, Y. Tanaka // The Preparation of F18-Labeled Aryl Fluorides // Int. J. Appl. Radiat. Is., 1967, V.l8, N.2, P.l 11-119.

152. S. Ahmed, K. James, C.P. Owen // Inhibition of Estrone Sulfatase (ES) by Derivatives of 4-[(Aminosulfonyl)oxy] Benzoic Acid // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, V.12, N.17, P.2391-2394.

153. M.R. Winkie, R.C. Ronald 11 Regioselective Metalation Reactions of Some Substituted (methoxymethoxy) Arenas II J. Org. Chem., 1982, V.47, N.ll, P.2101-2108.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.