Синтез, строение и физико-химические свойства азапорфиринов и порфиразинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Стужин, Павел Анатольевич

• Стужин, Павел Анатольевич
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Стужин, Павел Анатольевич

Введение.

I. Синтез азапорфиринов и порфиразинов.

1.1 Стратегия синтеза азапорфиринов и порфиразинов.И

1.2 Синтез азапорфиринов.

1.2.1 Моноазапорфирины.

1.2.2 Диазапорфирины.

1.2.3 Триазапорфирины.

1.3 Синтез тетраазапорфиринов (порфиразинов).

1.3.1 Общие подходы к синтезу порфиразинового макроцикла.

1.3.2 Синтез динитрилов.

1.3.3 Синтез порфиразина, его р-замещённых и их металлокомплексов.

1.3.4 Порфиразины с аннелированными гетероциклами.

1.3.5 Аминозамещенные порфиразины.

II. Особенности строения .мезо-азапорфиринов и порфиразинов.

II. 1 Геометрическое строение. t II. 1.1 Рентгено-структурный анализ.

II. 1.2 Квантово-химическое моделирование геометрического строения азапорфиринов.

II.2 Электронное строение и спектроскопия азапорфиринов.

11.2.1 Формальное электронное строение и ароматичность.

11.2.2 Молекулярные орбитали азапорфиринов и порфиразинов.

III. Спектроскопические свойства .мезо-азапорфиринов и порфиразинов.

III. 1 Электронные спектры поглощения.

III. 1.1 Теория ЭСП порфиринов, порфиразина и фталоцианина.

III. 1.2 ЭСП мезо-азазамещенных порфиринов.

III. 1.3 Влияние р-замещения в порфиразинах.

III.1.4 Влияние р,р'-аннелирования в порфиразинах.

4 III.1.5 Особенности ЭСП тетра( 1,4-диазепино)порфиразинов.

II 1.1.6 Влияние природы металла.

III.2 Спектры протонного магнитного резонанса (ПМР).

111.2.1 Общая характеристика ПМР-спектров азапорфиринов и порфиразинов.

111.2.2 ПМР-спектры диамагнитных комплексов.

111.2.3 Особенности ПМР-спектров парамагнитных Fe-комплексов.

111.2.4 ПМР-спектры тетра(1,4-диазепино)порфиразинов.

III.3 Колебательные спектры.

III.3.1 Нормальные колебания порфиразинового макроцикла.

III.3.2 Незамещенный порфиразин и его комплексы.

111.3.3 Октафенилпорфиразин и его комплексы.

111.3.4 Порфиразины с аннелированным 1,2,5-тиа(селено)диазолом.

111.3.5 ИК-спектры мезо-моноаза- и мезо-диазапорфиринов.

111.3.6 Низкочастотные ИК-спектры.

IV. Азапорфирины и порфиразины как многоцентровые сопряженные амфолиты.

IV. 1 Кислотные свойства азапорфиринов.

IV. 1.1 Спектральная картина кислотной ионизации.

IV. 1.2 Особенности ЭСП порфиразинов в основных растворителях

IV. 1.3 Методы исследования кислотных свойств.

IV. 1.4 Кислотные свойства в газовой фазе. т IV. 1.5 Кислотные свойства в растворах.

IV. 1.6 Сравнение экспериментальных и теоретических кислотностей 243 IV. 1.7 Кислотность и комплексообразующая активность.

IV.2 Основные свойства азапорфиринов и их комплексов.

IV.2.1 Квантово-химическое исследование протонированных форм азапорфиринов и порфиразинов.

IV.2.2 Квантово-химические исследования МО и ЭСП протонированных форм мезо-азапорфиринов.

IV.2.3 Особенности кислотно-основного взаимодействия (КОВ) азапорфиринов в растворах и количественная оценка их основности 275 IV.2.4 Кислотные формы мезо-азапорфиринов.

IV.2.5 Особенности основных свойств порфиразинов с аннелирован

4 ными гетероциклами.

V. Координационные свойства азапорфиринатов железа.

V.1 Синтез Fe-азапорфиринов.

V.2 Комплексы Fe(II).

V.2.1 Тетракоординационный комплекс Fe(II) S=1.

V.2.2 Гексакоординационные комплексы Fe(II) S=0.

V.3 Комплексы Fe(III).

V.3.1 Пентакоординационные комплексы Fe(III) S=3/2.

V.3.2 Гексакоординационные комплексы Fe(III) S=l/2.

4 V.4 Металлоорганические комплексы азапорфиринов.

V.5 Биядерные ц-мостиковые комплексы.

У.5.1-Оксокомплексы.

У.5.2-Нитридокомплексы.

У.5.3-Карбидокомплексы.

V.5.4 Димерные и олигомерные ^-комплексы с бидентатными лигандами.

VI. Исследование эффекта оптического лимитирования.

VI. 1 1,2,5-Тиадиазолобензопорфиразины.

VI.2 Тетра(1,4-диазепино)порфиразины.

VI.3 Комплексы октафенилпорфиразина.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и физико-химические свойства азапорфиринов и порфиразинов»

Химия макроциклов порфиринового типа давно уже является предметом интенсивных исследований не только вследствие огромного значения этих * соединений в живой природе, но и благодаря все расширяющемуся их практическому применению. Появление в 1997 году специализированного журнала «Journal of Porphyrins and Phthalocyanines», издание в 2000-03 годах 20-томного справочника-монографии «The Porphyrin Handbook» [1], и, наконец, проведение, начиная с 2000 года, Международных конференций по порфиринам и фталоцианинам, - все это свидетельства актуальности и неослабевающего интереса к исследованиям в области химии тетрапир-рольных макроциклов. Следует отметить, что большинство имеющихся работ посвящено исследованию либо собственно порфиринов, либо фталоцианинов [1,2]. В то же время .мезо-азазамещённые порфирины, являющиеся по своей структуре родственными как порфиринам, так и фталоцианинам гораздо менее изучены, прежде всего вследствие своей ^ труднодоступности. Тоже самое можно сказать и о гетероциклических аналогах фталоцианина - порфиразинах с аннелированными гетероцикла-ми, особенно нечётными [3*]. Появление новых областей практического применения тетрапиррольных макроциклов, таких, например, как нелинейная оптика, полупроводниковые и жидкокристаллические материалы, сенсорные устройства, онкология и др., требует не только расширения спектра их молекулярной архитектуры, но и фундаментального исследования взаимосвязи химического строения и реакционной способности в различных типах реакций. Л/езо-азазамещение и аннелирование гетероцик-лов являются особенно перспективными в плане структурной модификации порфиринов и порфиразинов, т.к. они не только изменяют свойства внутреннего реакционного центра в макроцикле, но и создают дополни* тельные координационные центры на периферии макроцикла. В связи с этим разработка эффективных методов синтеза новых макроциклов этого типа и всестороннее их изучение представляется весьма актуальной научной проблемой. Здесь и далее ссылки на работы автора диссертации подчеркнуты.

Работа поддерживалась грантами:

• Грантом Министерства образования РФ (СПб №97-0-9.4-362) «Разработка методов синтеза новых гетероциклических аналогов фталоцианина на основе октааминопорфиразина» (1998-2000 гг.)

• Грантом Российского фонда фундаментальных исследований и Немецкого научно-исследовательского общества (РФФИ-ННИО № 9803-04080) «Синтез и реакционная способность металлофталоцианинатов и -порфиринатов, имеющих тенденцию к образованию как цис-, так и т/?о«с-конфигураций» (1998-2000 гг.)

Программами международного научного сотрудничества:

• Федеральной целевой программой «Интеграция науки и высшего образования России» по теме «Исследования в области разработки материалов биологического и каталитического назначения на основе порфиринов и родственных соединений» (проект №П0070/1184).

• Программой Министерства образования РФ «Федерально-региональная политика в науке и образовании» по теме «Создание функциональных материалов нового поколения»

Цель работы - установление взаимосвязи химического строения азапорфи-риновых и порфиразиновых макроциклов и их комплексов с кислотно-основными и координационными свойствами. Для достижения этой цели в работе были поставлены и решены следующие задачи: разработаны методы синтеза новых порфиразиновых макроциклов, содержащих аннелирован-ные 5- и 7-членные гетероциклы, а также различных координационных форм комплексов мезо-азапорфиринов и порфиразинов прежде всего с железом; проведено квантово-химическое исследование влияния мезо-азазамещения в порфиринах и гетероциклического аннелирования в порфиразинах на их строение и кислотно-основные свойства; с использованием метода рентгено-структурного анализа изучено геометрическое строение представителей каждого из изученных классов макроциклов; с применением спектроскопических методов исследованы их кислотно-основные свойства, а также электронное строение комплексов железа и их реакционная способность в реакциях экстракоординации.

Научная новизна Впервые систематически исследовано влияние мезо-азазамещения в порфиринах и гетероциклического аннелирования в порфиразинах на геометрическое строение тетрапиррольного макроцикла, на спектроскопические свойства этих макроциклических соединений и их 4 различных координационных форм, на особенности протекания реакций кислотно-основного взаимодействия и экстракоординации с их участием. С этой целью были впервые синтезированы порфиразины с аннелирован-ными нечетными гетероциклами - 1,2,5-тиадиазол-, 1,2,5-селенодиазол-, 6Я-1,4-диазепинопорфиразины и с использованием метода РСА изучено строение порфиразинов с несимметричным аннелированием.

Показана возможность структурной модификации аннелированных 1,2,5-селенодиазольных остатков путем их восстановительного расщепления в вицинальные аминосоединения, что открыло новые перспективы в синтезе р,р-замещенных и аннелированных порфиразинов.

Впервые методами квантовой химии изучено влияние типа гетероциклического аннелирования в порфиразинах, а также тиезо-азазамещения в порфиринах, на устойчивость, геометрическое и электронное строение тетрапиррольного макроцикла, его депротонированных и протонированных форм.

Систематически, с использованием спектроскопических и квантово-химических методов, изучены кислотно-основные свойства мезо-азапор-фиринов и р-аннелированных порфиразинов, что позволило критически рассмотреть имеющиеся теории и предложить согласующуюся картину описания сложных процессов кислотно-основного взаимодействия этих уникальных многоцентровых сопряженных амфолитов.

Впервые синтезированы и изучены комплексы азапорфиринов и порфиразинов с железом в различном координационном окружении, •А окислительном и спиновом состоянии, а также комплексы октафенилпорфиразина с Ru(II), Os(II) и комплексы азапорфиринов с In(III). Был впервые выполнен РСА в ряду октафенилпорфиразинов (комплексы Fe(II) и Os(II)) и диазапорфиринов (комплексы 1п(1П)), а также для ст-фенильного комплекса 1п(И1)-моноазапорфирина.

На основании Мессбауэровских, ПМР, ЭПР спектров и данных измерений магнитной восприимчивости установлено окислительное и спиновое состояние атома железа в составе комплексов с азапорфиринами и порфиразинами. Обнаружено, что тетраазазамещение в порфириновом макроцикле приводит к стабилизации промежуточного спинового состояния Fe(III) S= 3/2, которое редко встречается в ряду Fe(III)-порфиринов. Определены условия образования и взаимных превращений комплексов октафенилпорфиразина с Fe в различной степени окисления и спиновом состоянии.

Впервые получены биядерные ц-оксо-, ц-нитридо- и ц-карбидо-комплексы Fe-октафенилпорфиразина. Изучен механизм образования ц-нитридных комплексов железа и на его основе предложен оригинальный метод получения гетерометаллических биядерных комплексов с координационным узлом jx-(FeNMn).

Получены и исследованы органометаллические ст-фенильные комплексы Fe(UI)- и 1п(1П) и показано, что мезо-азазамещение в порфириновом макроцикле стабилизирует связь металла с органическим радикалом. Научная и практическая значимость Новые научные результаты, представленные в диссертации вносят фундаментальный вклад в синтетическую, органическую и физическую химию макроциклических соединений. Синтезированы новые типы макроциклов - порфиразины с аннелирован-ными пяти- и семичленными S(Se)- и/или N-содержащими гетероциклами. Получение тетра(1,2,5-тиа(селено)диазол)порфиразинов запатентовано. Новый подход к синтезу порфиразинов путем периферической модификации аннелированных гетероциклов, позволяет получать ранее недоступные соединения. Впервые синтезированные порфиразины являются перспективными новыми материалами в особенности для нелинейной оптики.

Проведённый автором исчерпывающий обзор литературы по синтезу и свойствам порфиразинов с аннелированными гетероциклами опубликован в справочной монографии «The Porphyrin Handbook» (Academic Press, 2003) [3].

Анализ данных по строению азапорфиринов и порфиразинов, полученных методами рентгено-структурного анализа и квантовой химии обзор [4], глава в монографии [5]), позволил установить взаимосвязь геометрического и электронного строения этих макроциклических лиган-дов, что является существенным для понимания их кислотно-основных и координационных свойств. Результаты систематического исследования кислотно-основных свойств азапорфиринов (глава в монографии [6], обзоры [2,8]) вносят значительный вклад в физическую органическую химию.

Синтезировано более 50 новых комплексов азапорфиринов, изучены их спектроскопические и координационые свойства. Выявлены закономерности влияния строения макроциклического и экстралигандов на стабилизацию различных степеней окисления и спинового состояния атома железа. Полученные результаты значимы как для координационной химии, так и для изучения каталитических свойств комплексов. Апробация работы Результаты, полученные в диссертации представлялись и обсуждались на научных семинарах в ИГХТУ, на химическом отделении Римского Университета «La Sapienza» (1994-2004 гг.), в Институте органической химии Тюбингенского Университета (1993 и 1996 гг.), Институте общей и неорганической химии Кильского Университета (1997г.), на IV, V и VI Всесоюзных совещаниях по спектроскопии координационных соединений (Краснодар, 1986,1988, 1990 гг.), на VII. Йенском микросимпозиуме по координационной и элементоорганической химии (Eisenach, 1987), на XVII и XIX Чугаевских совещаниях по химии комплексных соединений (Минск, 1990, Иваново, 1999), на III Российской конференции по химии и применению неводных растворов (Иваново, 1993), на I Международной конференции по биокоординационной химии (Иваново, 1994), на VI и VII Международных конференциях "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново, 1995, 1998 гг.), на I Международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии (Химия-97)" (Иваново, 1997), на XXXIII Международной конференции по координационной химии (Флоренция, 1998), на IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль - 2003), на 2-ом Международном симпозиуме по фталоцианинам (Эдинбург, 1998), на 1-й и 2-й Международных конференциях по порфиринам и фталоцианинам (Дижон, 2000; Киото, 2002).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Стужин, Павел Анатольевич

Основные результаты и выводы

С целью установления взаимосвязи строения л/езо-азапорфириновых и порфиразиновых макроциклов с их физико-химическими свойствами были получены новые представители этих классов макрогетероциклических соединений и изучены их геометрическая структура, спектроскопические, кислотно-основные и координационные свойства.

1. Впервые синтезированы порфиразины с аннелированными нечетными гетероциклами - 1,2,5-тиадиазоло-, 1,2,5-селенодиазоло-, 6#-1,4-диазе-пинопорфиразины. При этом, наряду с симметричными тетрааннелиро-ванными порфиразинами, при перекрестной циклотетрамеризации различных динитрилов были получены несимметричные порфиразины с сильно поляризованной л-системой.

2. Впервые путем восстановительного расщепления под действием H2S аннелированных 1,2,5-селенодиазольных остатков получены порфиразины с незамещенными вицинальными аминогруппами; продемонстрирована принципиальная возможность их дальнейшей функционализации с превращением в пиразиновые, имидазольные, триазольные и другие производные.

3. С целью установления влияния л/езо-азазамещения в порфириновом макроцикле на его строение и координационные свойства синтезированы и впервые систематически исследованы комплексы мезо-азапорфиринов и порфиразинов с железом в различном окислительном и спиновом состоянии и координационном окружении. Были также получены ранее неизвестные комплексы октафенилпорфиразина с Ru(II), Os(II) и комплексы .мезо-азапорфиринов с In(III).

4. Методом рентгено-структурного анализа определена кристаллическая и молекулярная структура 10 соединений, представителей каждого из исследованных типов азапорфириновых и порфиразиновых макроциклов. Установлено, что .мезо-азазамещение приводит к уменьшению размеров центральной координационной полости, прежде всего, за счет укорочения связей и уменьшении угла при мезо-атоме. При координации металлов с различным ионным радиусом адаптация размеров координационной полости происходит за счет изменения углов между связями и плоскостной деформации макроцикла. Обнаружено, что сильная поляризация л-системы в несимметричных порфиразинах определяет особенности их молекулярной упаковки в виде центросимметричных пар и стопок, а также может приводить к плоскостным деформациям.

5. Полуэмпирическим методом AMI проведено систематическое исследование влияния л*езо-азазамещения в порфиринах и гетероциклического Р,р-аннелирования в порфиразинах на их геометрическое строение, устойчивость изомерных, а также протонированных и депротониро-ванных форм. Впервые проведено квантово-химическое исследование порфиразинов с аннелированными 5-членными гетероциклами. Установлено, что положение гетероатома пиррольного типа в аннелированном гетероцикле и его природа (NH, О или S) оказывают определяющее влияние на электронное строение порфиразинового макроцикла, его устойчивость и особенности кислотно-основных свойств. Впервые рассчитаны энтальпии депротонирования NH-групп и сродство к протону пирролениновых и л*езо-атомов азота как меры кислотности и основности изолированной молекулы в газовой фазе. Влияние мезоазазамещения и протонирования на электронные спектры поглощения (ЭСП) изучено на основе метода ZINDO/S.

6. Систематически изучено влияние мезо-азазамещения в порфиринах, а также р-замещения и р,р-аннелирования в порфиразинах на их кислотно-основные свойства. Совокупность экспериментальных данных, полученных спектроскопическими методами (ЭСП и ПМР спектроскопия), и результатов квантово-химического моделирования процессов протонирования и депротонирования азапорфиринов и порфиразинов, позволила критически проанализировать имевшиеся до сих пор противоречивые гипотезы и предложить согласующуюся картину описа

V ния сложных процессов кислотно-основного взаимодействия (КОВ) этих уникальных многоцентровых сопряженных амфолитов.

7. Обнаружено, что увеличению кислотности внутрициклических NH групп, наряду с л/езо-азазамещением и введением электроноакцепторных заместителей в р-положения, особенно сильно способствует аннелиро-вание Ti-дефицитных гетероциклов, таких как пиразин, 1,2,5-тиаселено)диазолы. Установлена корреляция расчётных энтальпий депротонирования с экспериментальными константами кислотности в растворах. Показано, что способность депротонироваться под действием слабых оснований типа пиридина присуща тем азапорфиринам, для которых расчетная энтальпия образования дианиона меньше, чем нейтральной формы (ДЯ^АР2 ) < Д//^Н2АР)). В порфиразинах с аннелированными азолами, периферические NH-группы обладают на несколько порядков более высокой кислотностью, чем внутрицикли-ческие NH-группы.

8. Изучены спектральные свойства .мезо-азапорфиринов и порфиразинов в кислых средах. С учетом данных теоретического моделирования ЭСП установлено строение образующихся кислотных форм. Методом спектро-фотометрического титрования найдены термодинамические или/и концентрационные константы основности. Сравнение с данными теоретического анализа строения и устойчивости протонированных форм в газовой фазе показало, что картина КОВ в растворах в значительной степени определяется сольватационными эффектами среды.

9. Последовательное жезо-азазамещение и гетероциклическое аннелирование приводят к уменьшению основности донорных центров, особенно пирролениновых атомов азота (Npyr), протонирование которых требует существенного искажения плоскостной структуры макроцикла. Хотя в тиезо-азапорфиринах Npyr имеют несколько большее протонное сродство, чем Nмезо, в растворе их протонирование на первой стадии КОВ оказывается менее выгодным. Для порфиразинов с аннелированными гетероциклами, макроцикл в которых обладает повышенной жесткостью, протонирование Npyr вообще невозможно.

10. Показано, что завершененное КОВ со всеми 4 л/езо-атомам и порфиразинового макроцикла возможно лишь при аннелировании ароматической системы, обладающей сильными электронобуферными свойствами (например, бензольных колец во фталоцианинах). Напротив, при аннелировании гетероциклических фрагментов, таких как 1,2,5-тиа(селено)диазол, пиразин, пиридин, наблюдается завершенное КОВ не более, чем с двумя л/езо-атомами азота. Это является следствием не только электроноакцепторных свойств этих гетероциклов, но и дополнительного КОВ с присутствующими в них донорными центрами. Методом ПМР спектроскопии изучено КОВ с аннелированными 1,4-диазепиновыми фрагментами и показано, что их протонирование делает невозможным завершенное КОВ с жезо-атомами азота.

11. Изучены физико-химические свойства комплексов октафенилпорфи-разина с Fe(II/III), Ru(II) и In(III) и их реакционная способность в реакциях экстракоординации. Установлено, что жезо-азазамещение в макроциклических лигандах порфиринового типа, оказывает значительное влияние на характер их координационного взаимодействия с центральным атомом металла: за счет сокращения размеров координационной полости условия ст-связывания в комплексах, имеющих плоское строение координационного узла MN4, улучшаются, а в пирамидальных комплексах ухудшаются по сравнению с порфиринами; усиление л-акцепторных свойств макроциклического лиганда приводит к усилению обратного дативного л-эффекта координации, упрочению связывания лф донорных экстралигандов и стабилизации низших степеней окисления в комплексах ^/-металлов.

12. Определены условия образования и взаимных превращений комплексов октафенилпорфиразина с железом в различной степени окисления и спиновом состоянии. При этом установлено, что a) Fe(II) в тетракоорди-национном комплексе, имеет промежуточное спиновое состояние 5^=1 и легко окисляется на воздухе с образованием биядерного высокоспинового ц-оксо комплекса Fe(III); б) присоединение двух аксиальных лигандов (N-основание, изоцианид, псевдогалогенид) стабилизирует Fe(II) в составе гексакоординационного диамагнитного комплекса; в) окисление Fe(II) в Fe(III) легко проходит в присутствии кислоты,

Vf приводя к пентакоординационным комплексам с редко встречающимся промежуточным спиновым состоянием Fe(III) S=3/2; г) из них в присутствии N-оснований или псевдогалогенидов образуются низкоспиновые гексакоординационные комплексы Fe(III), восстанавливающиеся в присутствии избытка экстралиганда и следов воды в комплексы Fe(II).

13. Впервые на основе Fe-октафенилпорфиразина получены биядерные р-оксо-, р-нитридо- и р-карбидокомплексы, содержат атом Fe в степени окисления +3, +3.5 и +4, соответственно. Изучено взаимодействие р-оксо- и р-нитридных комплексов с N-основаниями, кислотами и окислителями. Предложена схема механизма сольволиза р-оксокомплекса в присутствии кислот и N-оснований. Обнаружено, что р-нитридный комплекс в присутствии пиридина способен обратимо связывать кислород. Изучен механизм образования р-нитридных комплексов порфиразинов и показано, что ключевой стадией является образование реакционноспособного интермедиата - нитридного комплекса Fe(V) и его последующее взаимодействие как нуклеофила с электрофильным центром второй молекулы. Показано, что в зависимости от свойств макроциклического лиганда (и металла) процесс переноса нитридного азота может быть полным, либо неполным и приводить к образованию биядерных р-нитридных комплексов. Знание механизма позволило предложить оригинальный метод получения гетерометаллических р-нитридо комплексов и впервые получить биядерные порфиразины с координационным узлом p-(FeNMn).

14. Изучено взаимодействие комплексов Fe(III)- и 1п(Ш)-азапорфиринов и порфиразинов с магний- и литийорганическими соединениями и впервые получены соответствующие органометаллические а-фенильные комплексы Fe(III)- и In(III). Установлено, что в <т-фенильном комплексе атом Fe(III) имеет низкоспиновое состояние. Изучены реакции взаимодействия ст-арильных комплексов с пиридиновыми основаниями. Показано, что л*езо-азазамещение в порфириновом макроцикле оказывает сильный стабилизирующий эффект на связь металла с органическим радикалом. V

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Стужин, Павел Анатольевич, 2004 год

1. Kadish К.М., Smith К.М., Guilard R. The Porphyrin Handbook / Academic Press, Amsterdam. 1999-2003. - Vol. - P. 1-20.

2. Leznoff C.C., Lever A.B.P. (Edrs). Phthalocyanines: Properties and Applications / New York, VCH Publ. Inc. 1989-1996. - V. 1-4.

3. Stuzhin P.A., Ercolani C. Porphyrazines with annulated heterocycles. // In: The Porphyrin Handbook. Kadish К. M., Smith К. M., Guilard R. (Edrs.), Amsterdam: Academic Press. 2002. - V. 15, Chapter 101. - P. 263-364.

4. Stuzhin P.A., Khelevina O.G. Azaporphyrins: Structure of the reaction center and reactions of complex formation // Coord. Chem. Rev. 1996. -V. 147. - P. 41-86.

5. Стужин П.А., Хелевина О.Г. Строение и координационные свойства азапорфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. - 1997. - Т. 1. - С. 151-202.

6. Stuzhin Р.А., Khelevina O.G., Berezin B.D. Azaporphyrins: acid-base properties. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. - V.4. - P. 19-79.

7. Stuzhin P.A. Azaporphyrins and phthalocyanines as multicentre conjugated ampholites. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - V. 3, N. 6/7. - P. 500-513.

8. Стужин П.А., Хелевина О.Г. Спектроскопия кислотно-основных взаимодействий азапорфиринов в растворах. // Коорд. химия. 1998. - Т. 24, № 10. - С. 783-793.

9. Fischer Н., Haberland Н., Mueller A. Synthese von Diiminoporphyrinen. // Ann. Chem. 1936. - В. 521. - S. 122-128.

10. Fischer H., Friedrich W. Synthese von Monoimidoaetio- und Monoimido-coproporphyrine. //Ann. Chem. 1936. - B. 523. -S. 154-164.

11. Metzger W., Fischer H. Ueber den Curtiusschen Abbau in der Pyrrolreihe. III. Ueber Autooxidation in der Pyrrolreihe sowie eine neue Synthese der Diimido-porphyrine. //Ann. Chem. 1936. - B. 527. - S. 1-37.

12. Fischer H., Mueller A. Einige Komplexsalze der Imidoporphyrine // Ann. Chem. 1937. - B. 528. - S. 1-8.

13. Fischer H., Endermann F. Synthese des Tetra-imido-aetio-porphyrins. // Ann. Chem. 1937. - B. 531. - S. 245-250.

14. Endermann F., Fischer H. Eine neue Synthese der Mono-imidoporphyrine und weitere bildungsweisem fuer Di- und Tetraimido-porphyrine. // Ann. Chem. 1939. - B. 538. - S. 172-194.

15. Fischer H., Stern A. Die Chemie des Pyrrols. Bd. II, 2. / Haelfte. Leipzig: Akademische Verlagsgeselschaft m.b.H., 1940. 480 S.

16. Linstead R.P., Noble E.G., Wright J.M. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thiophen, thionaphthen, pyridine, and pyrazine, and a note on nomenclature. //J. Chem. Soc. 1937. - P. 911-921.

17. Bilton J.A., Linstead R. P. Phthalocyanines. Part X. Experiments in the pyrrole, isooxazole, pyridazine, furan and triazole series. // J. Chem. Soc. -1937. P. 922-929.

18. Cook A.H., Linstead R.P. Phthalocyanines. Part XI. The Preparation of Octaphenylporphyrazines from Diphenylmalei nit rile. // J. Chem. Soc. -1937. P. 929-933.

19. Linstead R.P., Whalley M. Conjugated Macrocycles. Part XXII. Tetrazapor-phin and its metallic derivatives //J. Chem. Soc. 1952. - P. 4839-4846.

20. Ficken G.E., Linstead R.P. Conjugated Macrocycles. Part XXIII. Tetra-cyclohexenotetrazaporphin. //J. Chem. Soc. 1952. - P. 4846-4854.

21. Baguley M.E., France H., Linstead R.P., Whalley M. Conjugated Macrocycles. Part XXVI. Octamethylterazaporphin. //J. Chem. Soc. 1955. - P. 3521-3525.

22. Linstead R.P. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds. // J. Chem. Soc. 1953. - P. 2873-2884.

23. Смит K.M. Порфирины, коррины и фталоцианины. // В кн. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэмса Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - С. 388-429.

24. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. - 350 с.

25. Leznoff С.С. Synthesis of metal-free substituted phthalocyanines. // In: Phthalocyanines: Properties and Applications/ Leznoff C.C. and Lever A.B.P. (Eds). N.-Y.: VCH publishers, Inc. 1989. - V. 1. - P. 1-54.

26. Harris R.L., Johnson A.W., Kay I.I. A stepwise synthesis of unsymmetrical porphyrins. //J. Chem Soc. (C) 1966. - P. 22-29.

27. Трофименко Г.М., Березин М.Б., Семейкин A.C., Березин Б.Д. Влияние моно-мезозамещения в (1-8)-алкилзамещённых порфиринах на их координационную способность в н-пропаноле. // Журн. неорг. химии. 1994. - Т. 39, №9 - С. 1493-1496.

28. Dvornikov S.S., Knyukshto V.N., Kuzmitski V. A., Shulga А.М., Solovyov K.N. Spectral-luminescent and quantum-chemical study of azaporphyrin molecules. //J. Luminescence 1981. - V. 23. - P. 373-392.

29. Стужин П.А., Уль-Хак А., Чижова H.B., Семейкин A.C., Хелевина О.Г. Кислотно-основное взаимодействие моноазапорфиринов в протонодонорных средах: АсОН-бензол и АсОН-антипирин-H2S04 // Журн. физ. химии 1998,- Т. 72, №9 - С. 1585-1591.

30. Singh J.P., Xie L.Y., Dolphin D. An improved synthesis of monoaza-porphyrins. //Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - P. 1567-1570.

31. Jackson A.H. Azaporphyrins. // In: The porphyrins: structure and synthesis. / Ed. Dolphin V.I. Part A. N.Y.: Acad. Press.- 1978. - P. 365-388.

32. Saito S., Tamura N. Chemical stadies on products obtained from verdo-hemochrome IXa dimethylester by treatment with ammonia under air. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987,- V. 60, N. 1. - P. 4037-4049.

33. Balch A.L., Olmstead M.M., Safari N. (Octaethylazaporphyrinato)iron(III) chloride: its structure in the solid state and solution. // Inorg. Chem. 1993. - V. 32, N. 3. - P. 291-296.

34. Balch A.L., Latos-Grazynski L., Noll B.C., Olmstead M.M., Szterenberg L., Safari N. Structural characterization of verdoheme analogs. Iron complexes ofoctaethyloxoporphyrin. //J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, N. 4. - P. 1422-1429.

35. Hirota Т., Itano H.A. Nonhydrolytic chemical conversion of octaethyl-verdohemochrome to octaethylbiliverdin. // Tetrahedron Lett. 1983.- V. 24, N. 10. - P. 995-998.

36. Helberger J.H. Ueber die Einwirkung von Kupfer-l-cyanid auf o-Halogenacetophenone. //Ann. Chem. 1937. - B. 529. - S. 205-218.

37. Helberger J.H., von Rebay A. Ueber die Einwirkung von Kupfer-l-cyanid auf o-Halogenacetophenone. II. //Ann. Chem. 1937. - B531. - S. 279287.

38. Barrett P.A., Linstead R.P., Rundall F. G., Tuey G.A.P. Phthalocyanines and related compounds. XIX. Tetrabenzoporphine, tetrabenzmonoazapor-phine and their metallic derivatives. // J. Chem. Soc. 1940. - P. 10791092.

39. Качура Т.Ф., Машенков B.A., Соловьев КН., Шкирман С.Ф. Получение азабензопорфиринов с различным числом мостиковых атомов азота. //Becni АН БССР, сер. хим. 1969. - №1. -С. 65-72.

40. Макарова Е.А., Копраненков В.Н., Шевцов В.К, Лукьянец Е.А. Новый метод синтеза азааналогов тетрабензопорфина. // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - №10. - С. 1385-1390.

41. Комаров Р.Д., Пескишев Ю.П. Синтез и изучение свойств моноаза- и триазатетрабензопорфиринов. // Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. Межвузовский сборник. Иваново: ИХТИ,- 1979.- С. 104-106.

42. Комаров Р.Д. Синтез моноазатетрабензопорфина и его металлокомп-лексов. // Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. Межвузовский сборник. Иваново: ИХТИ. -1981. - С. 64-67.

43. Bonnett R., McManus К.A. Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzog,^porphyrins). //J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996. - N. 20. - P. 2461-2466.

44. Bonnett R., Okolo K. Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 2: Synthesis of 5-azadibenzo/>,g.porphyrin from benzopyrromethene intermediates. // J. Porphyrins Phthalocyanines 1999. - V. 3, N. 6/7. - P. 530-536.

45. Kai S., Suzuki M., Masaki Y. The first synthesis of monoazaporphyrins bearing a nitrogen atom at the peripheral position. // Tetrahedron Lett. -1998. V. 39. - P. 4063-4066.

46. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Стужин П.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Кислотные формы комплекса меди(П) с 3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутил-5,15-диазапорфином в протонодонорных средах. // Коорд. химия 1996. - Т. 22, № 11. - С. 866-869.

47. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Стужин П.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Кислотные формы диазапорфирина в неводных средах. // Журн. физ. химии 1997. Т. 71, № 1 - С. 81-85.

48. Голубчиков O.A., Цыганов Д.В., Семейкин A.C., Зубцов В.А. Синтез и спектры поглощения порфириновых комплексов хрома(Ш). // Коорд. химия 1993. - Т. 19, № 9 - С. 706-710.

49. Dent С.Е. Preparation of phthalocyanine-like pigments related to the porphyrins. //J. Chem. Soc. 1938. - P. 1-6.

50. Leznoff C.C., McKeown N.B. Preparation of substituted tetrabenzotriaza-porphyrins and a tetranaphthotriazaporphyrin: a route to mono-meso-substitutes phthalocyanine analogues. //J. Org. Chem. 1990. - V. 55, №7 - P. 2186-2190.

51. Braun A., Tcherniac J. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1907. - B. 40. - S. 2709.

52. Byrne G.T., Linstead R.P., Lowe A.W. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine and some metallic derivatives from o-cyanobenzamide and phthalimide. //J. Chem. Soc. 1934. - P. 1017-1022.

53. Linstead R.P., Lowe A.W. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile. // J. Chem. Soc. 1934. - P. 1022-1027.

54. Dent C.E., Linstead R.P., Lowe A.W. Phthalocyanines. Part VI. The structure of phthalocyanine. //J. Chem. Soc. 1934. - P. 1033-1039.

55. Kobayashi N. Synthesis and spectroscopic properties of phthalocyanine analogues // In: Phthalocyanines: Properties and Applications. C.C. Leznoff and A.B.P. Lever. (Eds.). V. 2. - N.-Y.: VCH publishers, Inc.- 1993,- P. 97-162.

56. Kudrevich S.V., van Lier J. E. Azaanalogs of phthalocyanine: synthesis and properties. //Coord. Chem. Rev. 1996. - V. 156. - P. 163-182.

57. Копраненков B.H., Лукьянец E.A. Порфиразины: синтез, свойства, применение. // Изв. АН. Серия химическая 1995. - №12. - С. 23202336.

58. Оксенгендлер И.Г., Кондратенко Н.В., Лукьянец Е.А., Ягупольский Л.М. Фтор- и перфторбутилзамещённые фталоцианины. // Журн. орг. химии 1977. - Т. 13, №10. - С. 2234.

59. Gaspard S., Maillard P. Structure of tetra-tert-butylphthalocyanines: mechanism of the system. // Tetrahedron 1987. - V. 43, N. 6. - P. 10831090.

60. Бородкин В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила. // Журн. прикл. химии 1958. - Т. 31. - С. 813-816.

61. Hurley T.J., Robinson М.А., Trotz S. I. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine. // Inorg. Chem. 1967. - V. 6, N. 2. - P. 389-392.

62. Oliver S.W., Smith T.D. Oligomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of the alkoxide anion. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987. - N. 11, -P. 1579-1582.

63. Nolan K.J.M., Ни M., Leznoff C.C. Adjacent subsituted phthalocyanines. // Synlett. 1997. - N. 5. - P. 593-594.

64. Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. Modification of p-positions in porphyrazines by substitution reactions. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. - V. 4, N. 5. - C. 555-563.

65. Михаленко С.А., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. I. Синтез и свойства тетрафенилфталоцианинов. // Журн. общ. химии 1969. - Т. 39 - С. 2129-2136.

66. Михаленко С. А., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. V. Динитрилы замещённых фталевых кислот. // Журн. орг. химии 1970. - Т. 6 - С. 171-174.

67. Михаленко С.А., Гладырь С.А., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. VIII. Замещённые фталонитрилы. // Журн. орг. химии 1972. - Т. 8 - С. 371-373.

68. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. / Под. ред. Е. А. Лукьянца. НИИТЭХИМ: Черкассы. - 1989. - 74 с.

69. Ficken G.E., Linstead R.P., Stefen Е., Whalley М. Conjugated macrocycles. Part XXXI. Catalytic hydrogenation of tetraazaporphines, with a note on its stereochemical course. //J. Chem. Soc. 1958. - P. 3879-3886.

70. Fitzgerald J., Taylor W., Owen H. Facile synthesis of substituted fumaronitriles and maleonitriles: precursors to soluble tetraazaporphyrins. // Synthesis 1991. - N. 9. - P. 686-688.

71. Blomquist A.T., Winslow E.C. Unsaturated nitriles as dienophiles in the diene synthesis. //J. Org. Chem. 1945. - V. 10 - P. 149-158.

72. Brown M., Spiers P., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXX. Tetramethyltetrazaporphin. //J. Chem. Soc. 1957. - P. 2882-2888.

73. Bayer A. Ueber Konstitution des Benzols. Ueber die Reduktionsprodukte der Phthalsaeure. //Ann. Chem. 1890. - B. 258. - S. 145-219.

74. Ficken G.E., France H., Linstead R.P. 1,2-Dicarboxylic acids. Part III. Nitrogeneous derivatives of the isomeric hexahydrophthalic acids and of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid. //J. Chem. Soc. 1954. - P. 3730-3734.

75. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. И. О. Сазерланда Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского. - М.: Химия. -1982. - С. 658.

76. Campagna F., Carotti A., Casini G. A convenient synthesis of nitriles from primary amids under mild conditions. // Tetrahedron Lett. 1977. - P. 1813-1816.

77. Hein D. W. Phenylmaleonitrile and phenylfumaronitrile. A new reaction observed on activated alumina. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77, N. 10 - P. 2797-2800.

78. Beech W. F., Piggott H. A. 1,2-Dicarboxylic acids. Part IV. Saturated and unsaturated dialkyl and alkyl-aryl-dinitriles. // J. Chem. Soc. 1955. - P. 423-429.

79. Hochwald C.A. Патент США №2399349 (30.04.1946) // Chem. Abstr. -1946. V. 40. - 4744.

80. Копраненков B.H., Гончарова JI.С., Лукьянец Е.А. Трет-бутильные производные порфиразина. //Журн. общей химии 1977. - Т. 47, №9 -С. 2143-2148.

81. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С. О взаимодействии а,р-2-дицианостиролов с четырёхокисью азота // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева 1981. -Т. 26, №4 - С. 456-457.

82. Стужин П.А., Мигалова И.С., Березин Б.Д., Любимов А.В. Синтез и спектральные свойства комплексов железа с тетрафенил-тетраазапорфином. // Коорд. химия 1994. - Т. 20, №6 - С. 444-448.

83. Biltz Н. Dijodacetylen und Tetrajodaetylen // Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1897. B. 30 (II) - S. 1200-1210.

84. Schneider W.C. Phenylfumaronitrile and phenylmaleonitrile: assignment of configurations. //J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 74, N. 10 - P. 27962797.

85. Lange S.J., Nie H., Stem C.L., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Periferal palladium(II) and platinum(II) complexes of bis(dimethylamino)-porphyrazine // Inorg. Chem. 1998. - V. 36, N. 25. - P. 6435-6443.

86. Chalanay C., Knoevenagel E. Ueber Dicyanostilbene. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1892. - B. 25, №1 - S. 285-289.

87. Williams A.J., Le Fevre R.J.W. The configuration of so called "diphenyl-maleinitrile" // J. Chem. Soc. 1958. - P. 2425-2426.

88. Wallwork S.C. The structure of /ra«5-a,p-dicyanostilbene. // Acta Cryst. -1961. V. 14, N. 4 - P. 375-378.

89. Sargent M.V., Timmons S.J. The photochemical convertion of stilbenes to 9,10-dihydrophenantrenes. //J. Am. Chem. Soc. 1963. - V. 85, N. 14 - P. 2186-2187.

90. Sargent M.V., Timmons S.J. Studies in photochemistry. I. The stilbenes. // J. Chem. Soc. 1964. - Suppl. I - P. 5544-5552.

91. Sargent M.V., Timmons S.J.The cis- and /ra/M-a,p-dicyanostilebenes. Part II. Authentic as-a,p-dicyanostilbene //J. Chem. Soc. 1964. - N. 6 - P. 2222-2225.

92. Vogl O., Rondesvedt C.S., Jr. Arylation of unsaturated systems by free radicals. VI. the Meervein reaction. IV. The stereochemistry of the arylation of maleic and fumaric derivatives. //J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N. 15 - P. 3799- 3803.

93. Welzman M., Patai S. 4,4'-dibromo-a,a'-dicyanostilbene. // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, N. 7 - P. 2587.

94. Cass O. W. Unsaturated chloro nitriles. Патент США № 2443494 (1944) // Chem. Abstr. 1948. - V. 42. - P. 7322.

95. Eldred N.R., Yong R.M. Dichlorofumaric acid // J. Am. Chem. Soc. -1953. V. 75 - P. 4338-4339.

96. Шевченко В.И., Кухарь В.П. Реакции динитрилов янтарной и фумаровой кислот с пятихлористым фосфором // Журн. общ. химии -1966. Т. 36, №4 - С. 735-738.

97. Лукьянец Е.А., Михаленко С.А., Уварова А.Г. Авт. свид. СССР № 226589 // Бюлл. изобр. 1968. - С. 29.

98. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Маринина Л.Е., Лукьянец Е.А. Непредельные хлорзамещённые динитрилы в синтезе порфиразинов. // Химия гетероцикл. соед. 1982. - №12 - С. 1645-1646.

99. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XVI. Синтез и электронные спектры поглощения амино-, алкокси- и алкилтио-замещённых порфиразинов. //Журн. орг. химии 1979. - Т. 15, №5 - С. 1076-1082.

100. Кондратенко Н.В., Мовчун В.Н., Копраненков В.Н., Лукьянец Е.А. Перфторалкил-, полифторалкокси- и перфторалкилтиозамещённые порфиразины и их металлокомплексы. //Журн. орг. химии 1992. - Т. 28, №10 - С. 2149-2155.

101. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Лукьянец Е.А. Синтез 7,8-дициано2,3:5,6.дибензобицикло[2.2.2]окта-2,5,7-триена. // Журн. общ. химии 1988. - Т. 58, №5 - С. 1186-1187.

102. Ciganek Е., Linn W.J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyano compounds. // In: The chemistry of the cyanogroup / Ed. Z. Rappoport. -London, New York, Sydney, Toronto: Interscience Publ. 1970. - Chapter 9.- P. 423-638.

103. Lange О. Uber eine neue Verbindung von der Zusammensetzung der Cyanwasserstoffsaure. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1873. - B. 6. - S. 99101.

104. Gryszkiewicz-Trochimowski E. Sklad i budowa polimeru kwasu pruskiego. // ^ Rocz. Chem. 1928. - T. 8. - S. 165-174.

105. Hinkel L.E., Richards G.O., Thomas O. Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer. //J. Chem. Soc. 1937. - P. 1432-1437.

106. Gryszkiewicz-Trochimowski E. A reply to Hinkel, Richards, and Thomas: "Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer." // J. Chem. Soc. -1938. P. 1466.

107. Hinkel L.E. The constitution of the tetrapolymer of hydrogen cyanide. A reply. //J. Chem. Soc. 1939. - P. 492-493.

108. Hinkel L.E., Watkins T.I. Studies on hydrogen cyanide. Part XII. The asymmetry of the tetrapolimer of hydrogen cyanide. //J. Chem. Soc. 1940. - P. 1206-1208.

109. Webb R.L., Frank S., Schneider W.C. The structure of HCN tetramer. //J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77, N. 13. - P. 3491-3493.4. 119. Bredereck H., Schmotzer G., Becher H.-J. Zur Konstitition der tetrameren

110. Blausaure und ihrer Acyl-Derivate. //Ann. Chem. 1956. - B. 600 - S. 8795.

111. Robertson P.S., Vaughan J. Derivatives of the hydrogen cyanide tetramer: structure and chemistry. //J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80, N. 11. -2691-2692.

112. Hartshorn M.P., Vaughan J. Structure of tetrameric hydrogen cyanide. // Chem. & Ind. 1961. - P. 692.

113. Theilacker W. Zur Konstitition der tetrameren Blausaure. // Naturwissenschaften 1961. - B. 48, N. 9. - S. 377.

114. Penfold B.R., Lipscomb W.N. The structure of HCN tetramer. // Tetrahedron Lett. 1960. - N. 6 - P. 17-19.

115. Penfold B.R., Lipscomb W.N. The molecular and crystal structure of hydrogen cyanide tetramer (diaminomaleonitrile). //Acta Cryst. 1961. - V. 14 - P. 589-597.

116. Yamada Y., Nagashima N., Iwashito Y., Nakamura A., Kumashiro I. The synthesis and the molecular structure of diaminofumaronitrile. // Tetrahedron Lett. 1968. - N. 43 - P. 4529-4532.

117. Bredereck H., Schmotzer G., Oehler E. Darstellung und Eigenschaften der tetrameren Blausaure. //Ann. Chem. 1956. - B. 600 - S. 81-86.

118. Bredereck H., Schmotzer G. Die Reaktionen der tetrameren Blausaure // Ann. Chem. 1956. - B. 600 - S. 95-108.

119. Woodward D.W. Патент США №2534332 // Chem. Abstr. 1951. - V. 45- P. 5191h.

120. Begland R.W., Hartter D.R., Jones F.N., Sam D.J., Sheppard W.A., Webster O.W., Weigert F.J. Hydrogen cyanide chemistry. VIII. New chemistry of diaminomaleonitrile. Heterocyclic synthesis. // J. Org. Chem. -1974. V. 39, N. 16 - P. 2341-2350.

121. Ohtsuka Y. Chemistry of diaminomaleonitrile. II. Preparation of the open-chain addukt with ketone in phosphorus pentoxide-ethanole system. // J. Org. Chem. 1976. - V. 41, N. 4 - P. 629-633.

122. Beall L.S., Mani N.S., White A.J.P., Williams D.J., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Porphyrazines and norphthalocyanines bearing nitrogen donor pockets: metal sensor properties. // J. Org. Chem. 1998. - V. 63, N. 17 - P. 5806-5817.

123. Woodward D.W. Патент США №2534331 //Chem. Abstr. 1951. - V. 45- P. 5191d.

124. Weigert F.J. Патент США №3778446 // Chem. Abstr. 1974. - V. 80 - P. 59941n.

125. Popp F.D. Synthesis of potential antineoplastic agents. XXIV. Reaction of diaminomaleonitrile with 1,2-diones // J. Heterocycl. Chem. 1974. - V. 11, N. 1 - P. 79-82.

126. Rothkopf H.W., Wohrle D., Miiller R., KoBmehl G. Di- und Tetracyano-pyrazine // Chem. Ber. 1975. - B. 108 - S. 875-886.

127. Nakamura A., Ataka Т., Segawa H., Takeuchi Y., Takematsu T. Structure-activity relationship of herbicidal 2,3dicyano-5-substituted pyrazines //Agric. Biol. Chem. 1983. - V. 47, N. 7 - P. 1555-1560.

128. Schmidpeter A., Karaghiosoff K. 4,5-Dicyano-l,3,2A,3-diazaphospholat ein anionisches, als Monomer stabiles 1,3,2-diazaphosphol //Z. Naturforsch. -1981. - B. 36, №10 - S. 1273-1276.

129. Karaghiosoff K., Maioral J. P., Menem A., Navech J., Schmidpeter A. 1,3,2-Diazaphosphole derivatives from the reaction of Pcln(NR2)3.n with diaminomaleonitrile //Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, N. 21 - P. 21372140.

130. Ribaldone G., Grecu R Патент ФРГ №2651604. // Chem. Abstr. 1977. -V. 87. - R. 135344.

131. Shew D. Ph. D. Thesis. Indiana University, Bloomington, 1957. // Dissertation Abstr. 1959. - V. 20. - P. 1593. (Chem. Abstr. - I960. - V. 54 - P. 4548a).

132. Warren J.D., Lee V.J., Angier R.B. Synthesis of 5,8-dihydroxynaphtho-2,3c.[ 1,2,5]thiadiazole-6,9-dione //J. Heterocycl. Chem. 1979. - V. 16, №12 - P. 1617-1624.

133. Stuzhin P.A., Bauer E.M., Ercolani C. Synthesis and properties of tetra(thiadiazole(porphyrazine) and its magnesium and copper derivatives. // Inorg. Chem. 1998. - V. 37, N. 7 - P. 1533-1539.

134. Miles M.G., Hursthous M.B., Robinson A.G. Complexes of Diamino-maleonitrile with Nickel, Palladium and Platinum, and the Crystal Structure of Bis(diaminomaleonitrile)dichloropalladium. // J. Inoq*. Nucl. Chem. -1971. V. 33, N. 7 - P. 2015-2027.

135. Senftleber F.C., Geiger W.E., Jr. Comparison of the electrochemical properties and electron spin resonance spectra of thio and amino chelates. // Inorg. Chem. 1978. - V. 17, N. 2 - P. 3615-3622.

136. Muhmehl G., Breitmaier E. Direct synthesis of metal free 1,8-dihydro-tetraaza14.annulenes utilizing the metal-template effect // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978. - V. 17, N. 10 - P. 772.

137. Bahr G. Neues aus der Chemie des Schwefelkohlenstoffs. //Angew. Chem. -1956. B. 68, №16 - S. 525.

138. Simmons H.E., Blomstrom D.C., Vest R.D. Thiacarbons. II. Chemistry of disodium dimercaptomaleodinitrile. //J. Am Chem Soc. 1962. - V. 84, N. 24 - P. 4756-4771.

139. Doppelt P., Huille S. Mesogenic octakis(octylthio)tetraazametalloporphyrins //New J. Chem. 1990,- V. 14, N. 8-9 - P. 607-609.

140. Wolf W., Degener E., Petersen S. Dicyanodithiacyclohexenen ein neues heterocyclisches Dinitril zur Herstellung von Phthalocyaninen. // Angew. Chem. - 1960. - B. 72, N. 24 - S. 963-966.

141. Hahn W.E., Kujawski A. Reactions of dimercaptomaleic acid derivatives. XIII. Obtaining tetraazaporphine derivatives from 2,3-dicyano-5-phenyl-l,4-dithia-2-cyclohexene. // Societatis Scientiarum Lodziensis. Acta Chimica -1971. V. 16 - P. 129-135.

142. Pullen A.E., Faulmann C., Cassoux P. Synthesis and investigation of chalkogen atom sunstituted dinitriles and porphyrazines. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. - V. 2, N. 2 - P. 269-276.

143. Schramm C.J., Hoffman B.M. Octakis(alkylthio)tetraazaporphyrins // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N. 2 - P. 383-385.

144. Holdt H.-J., Aurich J., Kantosch G. Neue substituirte Benzocronenether, bis-Benzocronenether und Thiacronenether mit (Z)-Dithioethensequenz. //

145. Wiss. Z. Pad. Hochsch. Lieselotte Herrmann. Gustrow Math.-Naturwiss. Fak. 1987. - B. 25, №1 - S. 51-59.

146. Sibert J.W., Lange S.J., Stern C.L., Hoffman B.M., Barrett A.G.M. Unusual coordination of HgCl2 by a mixed oxathioether crown. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994. - P. 1751-1752.

147. Lange S.J., Sibert J.W., Stern C.L., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Macrocyclic dithiomaleonitrile derivatives containing sulfur and nitrogen heteroatoms. //Tetrahedron 1995. - V. 51 - P. 8175-8188.

148. Sibert J.W., Lange S.J., Stern C.L., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Octathioporphyrazine crown ethers. An octanuclear Agl complex with coordination in the meso pocket. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. -V. 34, N. 18. - P. 2020-2022.

149. Manecke G., Wohrle D. Synthese und Halbleitereigenschaften einiger Komplexe und der aus ihnen hergestellten Polymeren mit Porphyrazine-struktur. Teil 1. Monomere Dithiolat-Komplexe mit vier Nitrilgruppen. // Makromol. Chem. 1968. - B. 116 - S. 36-61.

150. Manecke G., Wohrle D. Synthese und Halbleitereigenschaften einiger Komplexe und der aus ihnen hergestellten Polymeren. Teil 2. Polymere mit phthalocyaninartiger und triazinartiger Struktur. // Makromol. Chem. -1968. B. 120 - S. 176-191.

151. Simmons H.E., Vest R.D., Blomstrom D.C., Roland J.R., Cairns T.L. Thiacarbons. I. Tetracyano-l,4-dithiin, tetracyanothiophene and tricyano-1,4-dithiinoc.isothiasole. //J. Am. Chem. Soc. 1962,- V. 84, N. 24 - P. 4746-4756.

152. Simmons H.E., Blomstrom D.C., Vest R.D. Thiacarbons. III. Mechanism of oxidation of disodium dimercaptomaleodinitrile to tetracyano-l,4-dithiin. //J. Am. Chem. Soc. 1962. - V. 84, N. 24 - P. 4772-4781.

153. Rappoport Z., Horowitz A. Nucleophilic attacs on carbon-carbon double bonds. Part VIII. The reaction of N-methylaniline with tetracyanoethylene in chloroform. //J. Chem. Soc. 1964. - P. 1348-1359.

154. Копраненков В.Н., Гончарова JI.C., Лукьянец Е.А. Цианозамещенные порфиразины. //Журн. общ. химии 1979. - Т. 49. - С. 1408-1412.

155. Sausen G.N., Ehgelhardt V.A., Middleton W.R. Cyanocarbon Chemistry. VII. Tricyanoethylenes. // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80 - P. 28152822.

156. Троицкая В.И., Трушанина Л.И., Копраненков В.Н., Лукьянец Е.А., Ягупольский Л.М. Металлические комплексы фторзамещённых тетра-цианотетраарилпорфиразинов. // Журн. орг. химии 1989. - Т. 25, №3 - С. 571-576.

157. Берлин А.А., Шерле А.И. Синтез и свойства полимерных азапорфири-новых соединений. //Успехи химии 1979. - Т. 48 - С. 2087-2110.

158. Fares V., Flamini A., Poli N. Reductive Condensation of tetracyanoethylene on a metal centre. Synthesis and characterization of 5-amino-3-imino-1,2,6,7-tetracyano-3#-pyrrolizine //J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117, N. 46 - P. 11580-11581.

159. Elvidge G.A., Linstead R.P. Conjugated macrocycles. Part XXVII. The formation of tetraazaporphines from imidines. Tribenzotetraazaporphine. // J. Chem. Soc. 1955. - P. 3536-3544.

160. Макарова E.A., Королева Г.В., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XXXVI. Синтез тетраазахлорина и тетрааза-порфина из сукцинонитрила. // Журн. общей химии 1999. - Т. 69, №8 - С. 1356-1361.

161. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Березин Б.Д. Влияние природы протоно-донорного растворителя на сольвопротолитическую диссоциацию комплекса цинка с тетраазапорфином. // Коорд. химия 1988. - Т. 14, №9 - С. 1199-1203.

162. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Березин Б.Д. Кинетическая устойчивость комплексов тетраазапорфина в водной серной кислоте. // Журн. физ. химии 1986. - Т. 60, №8 - С. 1881-1885.

163. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А., Глазунов А.В. Стабильность кобальтовых комплексов тетаазапорфиринов и особенностимеханизма их диссоциации в серной кислоте. // Журн. физ. химии -1986. Т. 60, №9 - С. 2189-2193.

164. Копраненков В.Н., Аскеров Д.Б., Шульга А.М., Лукьянец Е.А. Идентификация рандомеров тетра(т/>ет-бутил)порфиразина // Химия гетероцикл. соедин. 1988. - №9. - С. 1261-1263.

165. Ni Yaping, Fitzgerald J.P., Carroll P., Wayland B.B. Formation and Reactivity of (Octaethyltetraazaporphyrinato)rhodium Complexes // Inorg. Chem. 1994. - V. 33, N. 9. - P. 2029-2035.

166. Collman J.P., Kendall J.L., Chen J.D., Eberspacher T.A., Moylan C.R. Zirconium(IV) sandwich complexes of porphyrins and tetraazaporphyrins: synthesis, structure, and nonlinear optical properties. // Inorg. Chem. -1997. V. 36, N. 24. - P. 5603-5608.

167. Rosa A., Ricciardi G., Baerends E. J., van Gisbergen S. J. A. The optical spectra of NiP, NiPz, NiTBP, and NiPc: electronic effects of meso-tetraaza substitution and tetrabenzo annulation. //J. Phys. Chem. 2001. - V. 105, N. 13. - P. 1311-1327.

168. Camenzind M.J., Hill C.L. Reactions of dinitriles with manganese powder: first synthesis of manganese(II) octaphenylporphyrazine and a convenient synthesis of manganese(II) Phthalocyanine // Inorg. Chim. Acta. 1985. -V. 99, N. 63. - P. 67.

169. Кулинич В.П., Васильев С.И., Шапошников Г.П., Майзлиш В. Е., Дорошина О.А., Смирнов Р.П. Синтез и исследование экстракомплексов октафенилтетраазапорфина. // Коорд. химия. 1997. - Т. 23, №10. - Р. 737-740.

170. Хелевина О.Г., Кулинич В.П., Шапошников Г.П. Кинетическая устойчивость комплекса иттрия(Ш) с октафенилтетраазапорфином в уксуснокислых средах. //Журн. физ. химии. 1998. - V. 72, №9. - Р. 15921596.

171. Васильев С.И., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина из имино-аминодифенилпиррола // Журн. общей химии. 1998. - Т. 69. - С. 1264-1266.

172. Кулинич В. П., Васильев С. И., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. Синтез и исследование лютециевых комплексов октафенилтетра-азапорфиринов // Журн. общей химии. 1999. - Т. 69. - С. 142-144.

173. Stuzhin Р.А., Latos-Grazynski L., Jezierski A. Synthesis and properties of binuclear nitride-bridged iron octaphenyltetraazaporphine. E.p.r. studies of dioxygen adduct formation. //Transition Met. Chem. 1989. - V. 14. - P. 341-346.

174. Стужин П.А., Мигалова И.С., Березин Б.Д. Спектроскопическое исследование комплексов Ре(П)-октафенилтетраазапорфина // Журн. неорг. химии. 1993. - Т. 38, №12. - С. 2004-2010.

175. Stuzhin P.A., Hamdush М., Ziener U. Iron octaphenyltetraazaporphyrins: synthesis and characterization of the five-coordinate complexes of iron (III) (XFeinOPTAP, X=F, CI, Br, J, HS04). // Inorg. Chim. Acta. 1995. - V. 236, N. 1-2. - P. 131-139.

176. Стужин П.А., Хомборг X. Синтез и электронные спектры поглощения октафенилтетраазапорфиринатов железа(Н), рутения(Н) и осмия(П) с аксиально координированным пиридином. // Коорд. химия. 1997. Т. 23, №9. - С. 666-671.

177. Stuzhin P.A., Vagin S.V., Hanack М. Synthesis and spectral properties of bisaxially coordinated (ос1арЬепуке1гаагарофЬуг1паю)гиШеп1ит(П) complexes // Inorg. Chem. 1998. - V. 37, N. 11. - P. 2655-2662.

178. Стужин П.А., Кабешева E.A., Хелевина О.Г. Синтез комплексов родия(Ш) и иридия(Ш) с октафенилтетраазапорфином и изучение их кислотных форм в протонодонорных средах. // Коорд. химия. 2003. -Т. 29, № 5. - С. 377-381.

179. Stuzhin P.A., Hamdush М., Homborg Н. Formation of heterobinuclear ц-nitrido complexes with a Mn-N-Fe moiety by reaction of nitrido-(octaphenyltetraazaporphyrinato)manganese(V) with iron(III) porphyrins. // Mend. Commun. 1997. - V. 5. - P. 196-198.

180. Стужин П.А., Мигалова И.С., Хомборг X. Пентакоординационные комлексы октафенилтетраазапорфинатоиндия(Ш) с монодентатными ацидолигандами (X)InOPTAP. (X=F, CI, SCN, OCN) // Коорд. химия. 2000. - Т. 26, №1. - С. 9-14.

181. Стужин П.А., Хамдуш М., Березин Б.Д. Состояние комплексов железа с октафенилтетраазапорфином в растворах серной кислоты. // Коорд. химия. 1995. - Т. 21, №5. - С. 379-383.

182. Стужин П.А. Цианидные экстракомплексы Fe(II)- и Ре(Ш)-октафе-нилтетраазапорфина. // Коорд. химия. 1995. - Т. 21, №2. - С. 125-131.

183. Стужин П.А., Хамдуш М. Азидные комплексы Ре(Ш)-октафенил-тетраазапорфина. // Коорд. химия. 1998. - Т. 24, №5. - С. 330-335.

184. Collman J.P., Arnold H.J., Fitzgerald G.P., Weissman K.J. Heterometallic and homometallic ruthenium and osmium double bonds in metalloporphyrin and metallotetraazaporphyrin dimers. // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, N. 20. - P. 9309-9310.

185. Knawby D.M., Swager T.M. Liquid-crystalline heterocyclic phthalocyanine analogs based on thiophene. // Chem. Mater. 1997. - V. 9 - P. 535-538.

186. Christie R.M., Freer B.G. Thetrathieno2,3-b.porphyrazines: Thiophene analogues of phthalocyanines: a re-investigation. // Dyes and Pigments. -1997. V. 33, N. 2. - P. 107-118.

187. Sekar N. Heterocyclic analogs of phthalocyanines: review of developments. // Colourage. 1999. - V. 46, №9. -P. 49-50.

188. Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. Symmetrical tetrasubstituted phthalocyanines containing condensed 2-alkylimidazole unit. // Mend. Commun. -1999. P. 85-86.

189. Кудрик E.B., Шапошников Г.П., Балакирев A.E. Синтез и свойства 5,6-дицианобензимидазола и порфиразинов на его основе. // Журн. общей химии. 1999. - Т. 69, №8. - С. 1372-1376.

190. Pardo С., Yuste М., Elguero J. Tetraimidazophthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. - V. 4, №5. - P. 505-509.

191. Moerkved E.H., Neset S.M., Bjoerlo O., Kjoesen H., Hvistendahl G., Mo F. Preparations and template cyclotetramerizations of 2,1,3-benzothia-(selena)diazole-5,6-dicarbonitriles. //Acta Chim. Scand. 1995. - V. 9. - P. 658-662.

192. Moerkved E.H., Neset S.M., Kjoesen H., Hvistendahl G., Mo F. Template Assisted Cyclotetramerisations of l,2,5-Thiadiazole-3,4-dicarbonitrile. // Acta Chim. Scand. 1994. - V. 48. - P. 912-914.

193. Bauer E.M., Cardarilli D., Ercolani C., Stuzhin P.A., Russo U. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazine. Part 2: Metal complexes with Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II). // Inorg. Chem. 1999. - V. 38, N. 26. -P. 6414-6420.

194. Angeloni S., Bauer E.M., Ercolani C., Popkova I.A., Stuzhin P.A. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 2: Metal complexes with Mn(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II). //J. Porphyrins Phthalocyanines 2001. - V. 5, N. 12. - P. 881-888.

195. Thiele J., Stemming G. Ber. 1907,- V. 40. - P. 955

196. Lloyd D., McDougall R.H., Marshall D.R. Diazepines. Part III. Some benzodiazepines. //J. Chem. Soc. 1965. - P. 3785-3792.

197. De la Torre G., Claessens C.G., Torres T. Phthalocyanines: the need for selective synthetic approaches. // Eur. J. Org. Chem. 2000. - V. 16. - P. 2821-2830.

198. Schmid G., Sommerauer M., Geyer M., Hanack M. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmetrically substituted phthalocyanines. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. - V. 4. - P. 1-18.

199. Cook M.J., Jafari-Fini A. Pyridino3,4.-tribenzoporphyrazines: Edge-to-face versus face-to-face assemblies among phthalocyanine analogs. // J. Mater. Chem. 1997. - V. 7. - P. 2327-2329.

200. Sakamoto S., Koto Т., Cook M.J. Position isomer separation of non-peripheral substituted zink dibenzo-di(3,4-pyrido)porphyrazines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2001. - V. 5, N. 10. - P. 742-750.

201. Kudrevich S.V., Brasseur N., La Madeleine C., Gilbert S., van Lier J.E. Syntheses and photodynamic activities of novel trisulfonated zinc phthalocyanine derivatives. //J. Med. Chem. 1997. - V. 40, N. 24. - P. 3897-3904.

202. Kudrevich S.V., Gilbert S., van Lier J.E. Syntheses of trisulfonated phthalocyanines and their derivatives using boron(III) Subphthalocyanines as intermediate //J. Org. Chem. 1996. - V. 61, N. 17. - P. 5706-5707.

203. Cook M.J., Jafari-Fini A. Phthalocyanine-related macrocycles: cross cyclotetramerisation products from 3,4-dicyanothiophenes, 2,3-dicyano-thiophene and 3,6-dialkylphthalonitriles. // Tetrahedron 2000. - V. 56, N. 24. - P. 4085-4094.

204. Bakboord J.V., Cook M.J., Hamuryudan E. Non-uniformly substituted phthalocyanines and related compounds: alkylatred tribenzo-imidazolo(4,5)-porphyrazines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. - V.4. - N. 5. - P. 510-517.

205. Leznoff C.C., Hall T.W. The synthesis of a soluble, unsymmetrical phthalocyanine on a polymer support. //Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. -P. 3023-3026.

206. Kobayashi N., Kondo R., Nakajima S., Osa T. New route to unsymmetrical phthalocyanine analogs by the use of structurally distorted subphthalo-cyanine. //J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P. 9640-9641.

207. Young J.G., Onyebuagu W. Synthesis and characterization of disubstituted phthalocyanine. //J. Org. Chem. 1990. - V. 55, N. 7. - P. 2155-2159.

208. Leznoff C.C., Greenberg S., Khouw В., Lever A.B.P. The syntheses of mono- and disubstituted phthalocyanines using a dithioimide. // Can. J. Chem. 1987. - V. 65. - P. 1705-1713.

209. Васильев С.И., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р. П. Синтез и свойства нессиметричных порфиразинов с изоиндольными и дифенилпиррольными фрагментами. // Журн. общей химии. 1999. -Т. 69. - С. 314-319.

210. Васильев С.И., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р. П. Структура изомеров дибензотетрафенилпорфиразина. // Журн общей химии. 1999. - Т. 69. - С. 1956-1958.

211. Васильев С.И., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р. П. Синтез и свойства нессиметричных серосодержащих порфиразинов. // Журн. общей химии. 2000. - Т. 70. - С .304-307.

212. Кудрик Е.В., Николаев И.Ю., Шапошников Г.П. 3,6-Дидецилокси-фталонитрил как исходное соединение для селективного синтеза фталоцианинов АВАВ типа // Изв. АН. Сер. химич. 2000. - Т. 49, №12. - Р. 2062-2065.

213. Kudrik E.V., Nikolaev I.U., Shaposhnikov G.P., Usol'tseva N.V., Bykova V.V. New approach to the synthesis of phthalocyanines containing strong accepting and donating groups. // Mend. Commun. 2000. - P. 222-223.

214. Nolan J.M., Ни M., Leznoff C.C. Adjacent substituted phthalocyanines. // Synlett. 1997. - P. 593-594.

215. Kobayashi N., Miwa H., Isago H., Tomura T. An adjacent dibenzo-tetraazaporphyrin: a structural intermediate between tetraazaporphyrin and phthalocyanine. // Inorg. Chem. 1999. - V.38. - P. 479-485.

216. Leznoff C.C., Drew D.M. The use of bisphthalonitriles in the synthesis of side-strapped 1,11,15,25-tetrasubstituted phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1996. - V. 74. - P. 307-318.

217. Bertini V, De Munno A. Sintesi dell' 1,2,5-selenadiazolo e di alcuni suoi derivati. // Chim. Ind. 1967 - V. 49, N. 8. - P. 874

218. Bertini V. 1,2,5-Selenadiazoles. //Gazz. Chim. Ital. 1967. - V. 97, N. 12.- P. 1870-1884.

219. Begland R.W. Dimethyldiamino maleate. // Патент США 3849479 19/11/1974.

220. Trabanco A.A., Montalban A.G., Rumbles G., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. A secoporphyrazine: superb sensitizer for singlet oxygen generation and endoperoxide synthesis. //Synlett. 2000. - N. 7. - P.1010-1012.

221. Latos-Grazynski L. Core-modified heteroanalogues of porphyrins and metalloporphyrins. / The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, London.- 1999. V. 2. - P. 361-416.

222. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. / Москва, Наука. 1978. - 280 с.

223. Webb L.E., Fleischer Е.В. Crystal structure ofporphine. //J. Chem. Phys. -1965. V. 43, N 9. - P. 3100-3111.

224. Senge M.O. Database of Tetrapyrrole Crystal Structure Determinations. / The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, London. 1999. -V. 10. - P. 1-218.

225. Das I. M., Chaudhuri B. The crystal and molecular structure of tetrabenz-monoazaporphin. //Acta Cryst. 1972. - B. 28. - P. 579-585.

226. Robertson J.M. An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-free, nickel, copper and platinum compounds. // J. Chem. Soc.- 1935. P. 615-620.

227. Matsumoto S., Matsuhama, K. Mizuguchi J. Metal-free Phthalocyanine I I Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999. - V. 55. - P. 132-133.

228. Engel M.K. Single-crystal and solid-state molecular structures of phthalocyanine complexes. // Report Kawamura Inst. Chem. Res. (1996)1997. -P. 11-54.

229. Andersen K., Anderson M., Anderson O.P., Baum S., Baumann T.F., Beall L.S., Broderick W.E., Cook A.S., Eichhorn D.M., Goldberg D., Hope H., Jarrell W., Lange S.J., McCubbin Q.J., Mani N.S., Miller Т., Montalban

230. Baumann T.F., Sibert J.W., Olmstead M.M., Barrett A.G.M., Hoffman

231. B.M. Solitaire porphyrazines: X-ray crystal structure and spectroscopy of l,Г-Bis(diphenylphosphino)ferrocene.[(noфhthalocyanine)dithiolato]palla-dium(II). //J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116, N 6. - P.2639-2640.

232. Goldberg D.P., Michel S.L.J., White A.J.P., Williams D.J., Barret A.G.M., Hoffman B.M. Molibdocene porphyrazines: a peripheral dithiolene metallacyle fused to a porphyrinic core. // Inorg. Chem. 1998. - V.37, N 9. - P. 2100-2101.

233. Forsyth T.P., Bradley D., Williams G., Montalban, Stern C.L., Barrett A.G.M., Hoffman B.M.A. Facile and regioselective synthesis of trans-heterofunctionalized porphyrazine derivatives. // J. Org. Chem. 1998. -V.63, N 2. - P.331-336.

234. Stuzhin P.A. Chemistry of mono- and binuclear metalloazaporphyrins. // In: I International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, ICPP-1, Dijon, 25-30 June., 2000. Abstracts. SYM 180.

235. Tulinsky A. The structure of free base porphine. An average of three independent structures. //Ann. New York Acad. Sci. 1973. - V. 206. - P 47-69.

236. Hamor M.J., Hamor T.A., Hoard J.L. The structure of crystalline tetraphenylporphine. The stereochemical nature of the porphine skeleton. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P. 1938-1942.

237. Lauher J.W., Ibers J.A. Structure of octaethylporphyrin. A comparison with other free base porphyrins. // J. Amer Chem. Soc. 1973. - V. 95, N 16. -P.5148-5152.

238. Silvers S.J., Tulinsky A. The crystal and molecular structure of triclinic tetraphenylporphyrin. //J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V. 89. - P. 33313337.

239. Hoskins B.F., Mason S.A. The location of inner hydrogen atoms of phthalocyanine: a neutron diffraction study. // Chem. Commun. 1969. - P. 554-555.

240. Senge M.O. Highly substituted рофЬугтБ. // In: The РофЬугт Handbook, Academic Press, New York, London. 1999. - V. 1. - P. 239-348.

241. Woodward I. // J. Chem. Soc. 1940. - P. 601.

242. Chambrier I., Cook M.J., Helliwell M., Powell A.K. X-ray crystal structure of a mesogenic octa-substituted phthalocyanine. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - P. 444-445.

243. Gieren A., Betz H., Huebner Т., Lamm V., Neidlein R., Droste D. 1.2.5.Selenodiazolo[3.4-e]-2.1.3-benzothiadiazoles. // Z. Naturforsch. -1984. B.39. - S. 485-496.

244. Bondi. Van der Waals Radius. // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - P. 441

245. Li N., Petricek V., Coppens P., Landrum J. Structure of bis(pyridine)(5,10, 15,20-tetraphenylporphy rinato) iron (11) -pyridine solvate, {Fe(C44H2sN4) -(C5H5N)2. 2C5H5N. // Acta Cryst. 1985,- V. (C) 41. - P. 902-905.

246. Li N., Coppens P., Landrum J. Electron density studies of porphyrins and phthalocyanines. 7. Electronic ground state of bis(pirydine-(meso-tetra-phenylporphynato)iron(II). // Inorg. Chem. 1988. - V. 27, N 3. - P. 482488.

247. Coppens P., Li L. Electron density studies of porphyrins and phthalocyanines. III. The electronic ground state of iron(II) Phthalocyanine. // J. Chem. Phys. 1984. - V. 81, N 4. - P. 1983-1993.

248. Kobayashi Т., Kurokawa F., Ashida Т., Uyeda N., Suito E. X-Ray crystal structure of a 4:1 amine complex between phthalocyaninatoiron(II) and 4-methylpyridine. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1971. - P. 1631-1632.

249. Masuda H., Taga Т., Osaki K., Sugimoto H„ Yishida Z.-I., Ogoshi H. Crystal and molecular structure of (octaethylporphynato)iron(III) per-chlorate. Anamalous magnetic properties and structural aspects. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 4. - P. 950-955.

250. Ernst J., Subramanian J., Fuhrhop J.-H. Magnetic interactions in iron(III) porphyrin chlorides. // Z. Naturforsch. 1977. - 32A, N 10. - S. 1129-1136.

251. Hoard J.L., Cohen G.H., Glick M.D. The stereochemistry of the coordination group in an iron (III) derivative of tetraphenylporphine. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89, N 9. - P. 1992-1996.

252. Palmer S.M., Stanton J.L., Jaggi N.K., Hoffman B.M., Ibers J.A., Schwartz L.H. Preparation, structures, and physical properties of two products from iodination of phthalocyaninatoiron(II). // Inorg. Chem. 1985. - V. 24, N 13. - P.2040-2046.

253. Kueppers H., Eulert H.-H., Hesse H.-F., Kalz W., Homborg H. Synthesis and Crystal Structure of Dibis(triphenylphosphine)iminium.-biscyano-phthalocyaninato-ferrate(II) -dichloromethane. // Z. Naturforsch. 1986. -B. 41. - S.44-47.

254. Kueppers H., Kalz W., Homborg H. Structure of bis(triphenylphosphine)-iminium bis(cyano)(phthalocyaninato)ferrate(III), N{P(C6H5)3}2.[Fe(CN)2-(C32H16N8)] at 180 K. //Acta Cryst. 1985. - C41. - P. 1420-1423.

255. Kueppers H., Kalz W., Homborg H., Structure of bis(triphenylphos-phine)iminium bis(cyano)(phthalocyaninato)ferrate(III), N{P(C6H5)3}2.-[Fe(CN)2(C32Hi6N8)] at 180 K: erratum. // Acta Cryst. 1986. - C42. - P. 925.

256. Senge M. Database of tetrapyrrole crystal structure determinations. // In: The Porphyrin Handbook. / Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., (Edrs.) Amsterdam: Academic Press. 2000. - V. 10, Chapter 61. - P. 1-218.

257. Ball R.G., Lee K.M., Marshall A.G., Trotter J. Crystal and Molecular structure of (5,10,15,20Че1гарЬепу1рофЫпаи>)ик1шт(Ш) chloride. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 6. - P. 1463-1469.

258. Lecomte P.C., Protas J., Cocolios P., Guilard R. Structure de la methyl-(tetraphenylporphinato)indium(III). // Acta Cryst. 1980. - B36 - P. 27692771.

259. Weiss C., Kobayashi H., Gouterman M. Spectra of porphyrins. III. Self-consistent molecular orbital calculations of porphyrin and related ring systems. // J. Mol. Spectr. 1965. - V. 16, N. 2. - P. 415-450.

260. Schaffer A. M., Gouterman M. Porphyrins XXV. Extended Hueckel calculations on location and spectral effects of free base protons. // Theoret. Chim. Acta 1972. - V. 25. - P. 62-82.

261. Мамаев B.M., Глориозов И.П., Бойко Л.Г. Расчет электронного строения азапроизводных порфина методом МО ЛКАО ССП в приближении ЧПДП. // Журн. структ. химии. 1979. - Т. 20, № 2. - С. 332-334.

262. Orti Е., Piqueras М. S., Crespo R., Bredas J.L. Influence of annelation on the electronic properties of phthalocyanine macrocycles. // Chem. Mater. -1990. V. 2, N. 2. - P. 110-116.

263. Berkovitch-Yellin Z., Ellis D.E. Electronic structure of free-base and transition metal tetraazaporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. -1981. V. 103, N. 20. - P. 6066-6073.

264. Ghosh A., Gassman P.G., Almloef J. Substituents effects in porphyrazines and phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116, N 5. - P. 19321940.

265. Toyota К., Hasegawa J., Nakatsuji H. SAC-CI study of the excited states of free base tetrazaporphin. // Chem. Phys. Lett. 1996. - V. 250, N. 5/6. - P. 437-442.

266. Baerends E.J., Ricciardi G., Rosa A., van Gisbergen S.J.A. A DFT/TDDFT interpretation of the ground and excited states of porphyrin and porphyrazine complexes. // Coord. Chem. Rev. 2002. - V. 230. - P. 5-27.

267. Parusel A.B.J., Grimme S. DFT/MRCI calculations on the excited states of porphyrin, hydroporphyrins, tetrazaporphyrins and metalloporphyrins. // J. Porphyrins Phthalocyanines 2001. - V. 5. - P. 225-232.

268. Hashimoto Т., Choe Y.-K., Nakano H., Hirao K. Theoretical study of the Q and В bands of free-base, magnesium, and zinc porphyrins, and their derivatives. //J. Phys. Chem. A. 1999. - V. 103, N. 12. - P. 1894-1904.

269. Reynolds C.H. An AMI theoretical study of the structure and electronic properties of porphyrin. // J. Org. Chem. 1988. - V. 53, N. 26. - P. 60616063.

270. Ghosh A. First principles quantum-chemical studies of porphyrins. // Acc. Chem. Res. 1998. - V. 31, N. 4. - P. 189-198.

271. Zandler M., D'Souza F. Electronic and structural properties of the metalloporphyrin structural isomers: semiempirical AMI and PM3 calculations. // THEOCHEM. 1997. - V. 401, N. 3. - P. 301-314.

272. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107, N. 13. - P. 3902-3909.

273. Dewar M.J.S., Dieter K.M. Evaluation of AMI calculated proton affinities and deprotonation enthalpies. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108, N. 25. - P. 8075-8086.

274. Brigaud O., Battioni P., Mansuy D. Structure of meso-tetraaryl-p-octa-halogenoporphyrins: a semi-empirical quantum-mechanical investigation. // New J. Chem. 1992. - V. 16, N. 11. - P. 1031-1038.

275. Morley J.O., Charlton M.H. Theoretical investigation of the structure and spectra of zinc phthalocyanines. // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99, N. 7. -P. 1928-1934.

276. Merz K.M., Reynolds C.H. Tautomerism in free base porphyrins. The porphyrin potential energy surface. // Chem. Commun. 1988. - N. 2. - P. 90-92.

277. Smedarchina Z., Siebrand W., Zebretto F. Comparison of synchronous and asynchronous hydrogen transfer mechanisms in free-base porphyrins. // Chem Phys. 1989. - V. 136, N. 2. - P. 285.

278. Boronat M., Orti E., Viruela P.M., Tomas F. Theoretical study of the N-H tautomerism in free base porphyrin. // THEOCHEM. 1997. - V. 390. - P. 149-156.

279. Ma S., Li Z., He J., Akins D.L., Guo C. Theoretical studies on the structural change of the protonation process of porphine. // Beijing Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban. 1996. - V. 32, N. 2. - P. 246-250.

280. Stuzhin P.A. Theoretical AMI study of acidity of porphyrins, azaporphyrins and porphyrazines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003. - V. 7, N. 12.- P. 813-832.

281. Gouterman M. Effects of substitution on the absorption spectra of porphin. // J. Chem. Phys. 1959. - V. 30. - P. 1139-1161.

282. Gouterman M. Spectra of Porphyrins. // J. Mol. Spectr. 1961. - V. 6. - P. 138-163.

283. Gouterman M., Wagnier G., Snyder L. C. Spectra of porphyrins. II. Four-orbital model. // J. Mol. Spectr. 1963. - V. 11, N. 2. - P. 108-127.

284. Соловьев K.H. Интепретация электронных спектров порфиринов на основании соображений симметрии. // Опт. и спектр. 1961. - Т. 10. -С. 737-744.

285. Соловьев К.Н., Машенков В.А., Качура Т.Ф. Влияние азазамещения на спектрально-люминесцентные свойства бензопорфиринов. // Опт. и спектр. 1969. - Т. 27. - С. 24-29.

286. Гуринович Г.П., Соловьев К.Н., Севченко А.Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. / Минск: Наука и техника, 1968. -520 с.

287. Соловьев К.Н., Гладков JI.JI., Старухин А.С., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния / Минск: Наука и техника, 1985. 416 с.

288. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. / Москва: Химия, 1985. 280 с.

289. Vysotsy Y.B., Kuzmitsky V.A., Solovyov K.N. л-Electron ring currents and magnetic properties of porphyrin molecules in the MO LCAO SCF method. // Theoret. Chim. Acta. 1981. - V. 59, N. 5. - P. 467-485.

290. Кузьмицкий B.A., Высоцкий Ю.В., Дзилиньский К. тс-Электронные кольцевые токи и магнитные характеристики молекул порфиринов и их двухзарядных ионов. // Ж. структ. химии. 1983. - Т. 24, № 6. - С. 33-37.

291. Nemykin V.N., Polshina A.E., Kobayashi N. Diels-Alder reaction of tribenzo6,g,/.thiopheno[3,4-g]porphyrazine as a new path for porphyrazine core modification. // Chem. Lett. 2000. - V. 11. - P. 1236-1237.

292. Bhattacharyya A., Bhattacharyya A.A. Localized molecular orbital studies on 1,2,5-thiadiazole. // Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. 1983. - 22B, N. 8. - P. 802803.

293. Strassner Т., Fabian J. DFT- and post-HF-study on structure and electronic excitation of acyclic and cyclic sulfur diimides. // J. Phys. Org. Chem. -1997. V. 10, N. 1. - P. 33-41.

294. Weinstock L.M., Pollak P.I. 1,2,5-Thiadiazoles. // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1968. - V. 9. - P. 107-163.

295. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Свинова C.B., Березин Б.Д. Стабильность макроцикла тетраазапорфина в серной кислоте. // Журн. физ. химии. 1985. - Т. 59, № 6. - С. 1409-1412.

296. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Березин Б.Д. Кинетическая устойчивость тетраазапорфина в бинарных растворах H2S04-Ac0H и Н2304-ДМСО. // Химия гетероцикл. соед. 1984. - Т. 7. - С. 932-936

297. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Глазунов А.В., Березин Б.Д. Стабильность тетра(тетраметилен)тетраазапорфина в растворах серной кислоты. // Химия гетероцикл. соед. 1987. - Т. 5. - С. 629-633.

298. Клюева М.Е., Стужин П.А., Березин Б.Д. Кислотно-основные взаимодействия и кинетическая устойчивость комплексов марганца с октафенилтетраазапорфином в протоно-донорных растворителях. // Коорд. химия. 2003. - Т. 29, № 3. - С. 201-208.

299. Simpson W.T. On the theory of the 7t-electron system in porphynes. // J. Chem. Phys. 1949. - V. 17. - P. 1218-1221.

300. Longuet-Higgins H.C., Rector C.W., Piatt J.R. Molecular orbital calculations on porphine and tetrahydroporphine. // J. Chem. Phys. 1950.- V. 18. P. 1174-1181

301. McHugh A.J., Gouterman M. Porphyrins XXIV. Energy, oscillator strength, and Zeeman splitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanine, porphyrins and related ring systems. // Theoret. Chim. Acta. 1972. - V. 24.- P. 346-370.

302. Zerner M., Gouterman M. Porphyrins IV. Extended Hueckel calculations on transition metal complexes. // Theoret. Chim. Acta. 1966. - V. 4. - P. 44-63.

303. Zerner M., Gouterman M., Kobayashi H. Porphyrins VIII. Extended Hueckel calculations on iron complexes. // Theoret. Chim. Acta. 1966. -V. 6. - P. 363-400.

304. Zerner M., Gouterman M. Porphyrins X. Extended Hueckel calculations on alkaline earth complexes. // Theoret. Chim. Acta. 1967. - V. 8. - P. 26-34.

305. Schaffer A.M., Gouterman M., Davidson E.R. Porphyrins XXVIII. Extended Hueckel calculations on metal phthalocyanines and tetraaza-porphyrins. // Theoret. Chim. Acta. 1973. - V. 30. - P. 9-30.

306. Henriksson A., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. I. The electronic structure and exited states of phthalo-cyanine, H2Pc. // Theoret. Chim. Acta. 1972. - V. 27. - P. 213-222.

307. Henriksson A., Roos В., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. II. The electronic structure and exited states of copper phthalocyanine, CuPc. // Theoret. Chim. Acta. 1972. - V. 27. - P. 303-313.

308. Маслов В.Г. Расчеты молекул металлофталоцианинов методом ППДП/2. //Теор. эксперим. химия. 1980. - Т. 16, № 1. - С. 93-97.

309. Lee L.K., Sabelli N.H., LeBreton P.R. Theoretical characterization of phthalocyanine, tetraazaporphyne, tetrabenzoporphine and porphyrin electronic spectra. // J. Phys. Chem. 1982. - V. 86, N. 20. - P. 3926-3931

310. Спиричев Ю.Е., Соловьев K.H. MO JIKAO расчет молекул аза-производных порфина. // Доклады АН БССР. 1976. - Т. 20, № 5. - С. 402-405.

311. Коньков К.А., Жидомиров Г.М., Хлесков В.И., Копраненков В.Н., Иванов Ю.В. Квантово-химический анализ спектров металло-комплексов азапорфиринов методом ЧПДП/С. // Теор. и эксп. химия. 1989. - Т. 25, № 4. - С. 471-476.

312. Коньков К.А., Жидомиров Г.М., Калия O.JL, Хлесков В.И., Иванов Ю.В. Квантово-химический анализ кислотно-основных свойств металлокомплексов азапорфиринов методом INDO. // Журн. структ. химии. 1989. - Т. 30, № 2. - С. 25-30.

313. Белецкий И.П., Яцимирский К.Б. Электронное строение комплексов кобальта(П) с тетраазамакроциклами. // Теор. эксперим. химия. -1983. Т. 19, № 6. - С. 643-649.

314. Fierro С., Anderson А.В., Scherson D.A. Electron donor-acceptor properties of porphyrins, phthalocyanines, and related ring chelated: a molecular orbital approach. // J. Phys. Chem. 1988. - V. 92, N. 24. - P. 6902-6907.

315. Gal'pern E.G., Luk'yanets E.A., Gal'pern M.G. Effect of aza substitution on the electronic absorption spectra of phthalocyanines. // Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973. - V. 9. - P. 1976-1980.

316. Orti E., Piqueras M.S., Crespo R., Bredas J.L. Influence of Annelation on the Electronic Properties of Phthalocyanine Macrocycles. // Chemistry of Materials. 1990. - V. 2, N. 2. - P. 110-116.

317. Infante I., Lelj F. Role of metyl substitution on the spectroscopic properties of porphyrazines. A TDDFT study using pure and hybrid functionals on porphyrazine and its octamethyl derivative. // Chem. Phys. Lett. 2003. -V. 367. - P. 308-318.

318. Liao M.S., Scheiner S. Comparative study of metal-porphyrins, -porphyrazines, and -phthalocyanines. // J. Comput. Chem. 2002. - V. 23, N. 15. - P. 1391-1403.

319. Kobayashi N., Konami H. Molecular orbitals and electronic spectra of phthalocyanine analogues. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. - V. 4. - P. 343-404.

320. Kobayashi N., Konami H. Molecular orbitals and electronic spectra of benzo-fused and related porphyrin analogues. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2001. - V. 5, N. 3. - P. 233-255.

321. Toyota K., Hasegawa J., Nakatsuji H. Excited states of free base phthalocyanine studied by SAC-CI method. // J. Phys. Chem. A. 1997. -V. 101, N. 4. - P. 446-451.

322. Nakatsuji H., Hasegawa J., Hada M. Excited and ionized states of free base porphine studied by the symmetry adapterd cluster-configuration interaction (SAC-CI) method. // J. Chem. Phys. 1996. - V. 104, N. 6. - P. 23212329.

323. Cheng R.-J., Chen P.-Y. Bonding characteristics mediated by saddle-shaped porphyrin deformation: a theoretical approach to the control of spin state of iron(III) porphyrins. // Chem. Eur. J. 1995. - V. 5, N. 6. - P. 1708-1715.

324. Гуринович Г.П., Синяков Г.Н., Шульга A.M. Об осцилляторной модели азапорфиринов. // Изв. АН СССР Сер. Физич. 1970. - Т. 34, № 3. - С. 620-624.

325. Стужин П.А., Хелевина О.Г., Рябова М.Н., Березин Б.Д. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия комплексов тетрааза-порфиринов в неводных растворах. // ЖПС. 1990. - Т. 52, № 1. - С. 94-100.

326. Кулинич В.П., Шапошников Г.П. Синтез комплекса In(III) с тетра(тетраметилен)тетраазапорфином. // Коорд. химия. 2000. - Т. 26, № 4,- С. 235-238.

327. Петров О.А., Хелевина О.Г. Кинетика переноса протонов NH-rpynn галогензамещенных тетраазапорфина в системе пиридин-хлорбензол. // Журн. физ. химии. 1996. - Т. 70, № 4. - С. 751-757.

328. Хелевина О.Г., Тимофеева С.В., Березин Б.Д. Сульфирование тетраазапорфина. // Журн. орг. химии. 1994. - Т. 30, № 12. - С. 1778-1779.

329. Маринина J1.E., Михаленко С.А., Лукьянец. Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIII. Окта(п-трет-бутилфенил)- и тетра-9,10-(3,6-дитрет-бутилфенантро)порфиразины. // Журн. общ. химии. -1973. Т. 43. - С. 2025-2029.

330. Vagin S., Barthel М., Dini D., Hanack M. Synthesis and characterization of (octaaryltetraazaporphyrinato)indium(III) complexes for optical limiting. // Inorg. Chem. 2003. - V. 42, N. 8 - P. 2683-2694.

331. Петров О.А., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Кинетика кислотно-основного взаимодействия окта(л-сульфофенил)тетраазапорфина с органическими основаниями в воде. // Журн. физ. химии. 1995. - Т. 69, N° 5. - С. 811-815.

332. Anderson М.Е., Barrett A.G.M., Hoffman В.М. Super-charged porphyrazines: synthesis and physical properties of octacationic tetraazaporphyrins. // Inorg. Chem. 1999. - V. 38, N. 26. - P. 6143-6151.

333. Montalban A.G., Meunier H.G., Ostler R.B., Barrett A.G.M., Hoffman B.M., Rumbles G. Photoperoxidation of a diamino zinc porphyrazine to the seco-zinc porphyrazine: suicide or murder? // J. Phys. Chem. A 1999. - V. 103, N. 22. - P. 4352-4358.

334. Murayama Т., Maeda S., Kurose Y. Optical information recording materials. Jap. Patent 61291187 // Chem. Abstr. 1987. V. 107:68274.

335. Tomura Т., Sato Т., Sasa N. Optical recording material containing metal azaannulene compound for semiconductor laser. Jap. Patent 08332773 // Chem. Abstr. 1997. - V. 126:179123.

336. Гальперн М.Г., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих гетероциклических аналогов фталоцианина. // Журн. общ. химии. 1969. - Т. 39, № 11. - С. 2536-2541.

337. Woehrle D., Gitzel J., Okura I., Aono S. Photoredox properties of tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H,31H-tetrapyrido2,3-b: 2\3'-g: 2",3"-l: 2,,,,3'"-q.porphyrazine). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1985. - V. 8. - P. 1171-1178.

338. Nicolau M., Rojo G., Torres Т., Agullo-Lopez F. Synthesis and third-harmonic generation in thin films of tetrapyridinoporphyrazines: effect of molecular aggregation. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - V. 3, N. 8. - P. 703-711.

339. Ough E.A., Stillman M.J., Creber K.A.M. Absorption and magnetic circular dichroism spectra of nitrogen homologues of magnesium and zinc phthalocyanine. // Can. J. Chem. 1993. - V. 71, N. 11. - P. 1898-1909.

340. Березин Б.Д., Клюев В.Н. Корженевский А.Б. Спектральные характеристики тетрапиразинопорфиразина и его комплексных соединений. // Изв. вузов, Химия и хим. технол. 1977. - Т. 20, № 3. - С. 357-362.

341. Стужин П.А., Мальчугина O.B., Кручинина T.M., Мигалова И. С., Березин Б.Д. Взаимодействие ст-фенильного комплекса Fe(III) окта-фенилтетраазапорфина с азотистыми основаниями. // Коорд. химия. -1999. Т. 25, №2. - С. 121-126.

342. Мальчугана О.В., Стужин П.А. Синтез и исследование металло-органических комплексов 1п(Ш)-октафенилтетраазапорфина. // Изв. РАН Серия химическ. 2002. - Т. 12. - С. 2101-2106.

343. Стужин П.А., Хамдуш М., Березин Б.Д. Кинетическая устойчивость комплексов октафенилтетраазапорфина с Fe(III) в протонодонорных средах. // Журн. физ. химии. 1996. - Т. 70, № 5. - С. 807-814.

344. Medforth C.J. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins. // In: The Porphyrin Handbook / Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. (Edrs.). Amsterdam: Academic Press. 2000. - V. 5, Chapter 35. - P. 1-80.

345. Walker F.A. Proton NMR and EPR spectroscopy of paramagnetic metalloporphyrins. // In: The Porphyrin Handbook / Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. (Edrs.). Amsterdam: Academic Press. 2000. - V. 5, Chapter 36. - P. 81-183.

346. Стужин П.А. Исследование незамещенного порфиразина методом ПМР и строение порфиразиновых лигандов. // Химия гетероцикл. соед. 1997. - Т. 10. - С. 1364-1370.

347. Cocolios P., Lagrange G., Guilard R. Synthese et caracterisation par RMN 1H d'alkyl(aryl)ferriporphyrins a liaison .sigma.-metal-carbone. // J. Organomet. Chem. 1983. - V. 253. - P. 65-79.

348. Kitagawa Т., Ozaki Y. Infrared and raman spectra of metalloporphyrins. // Structure and Bonding. 1987. - V. 64. - P. 71-114.

349. Spiro T.G., Czernuszewicz R.S., Li X.-Y. Metalloporphyrin structure and dinamics from resonance Raman spectroscopy. // Coord. Chem. Rev. -1990. V. 100. - P. 541-571.

350. Huang W.-Y., Salmon S., Jean-Charles G., van Riper E., Johnson L. W. Single site electronic spectra of free base tetraazaporphine in an n-octane crystal at 5 K. // Spectrochimica Acta. Part A. 1996. - V. 52. - P. 157166.

351. Braun D., Ceulemans A. Complete density functional normal coordinate analysis of dichlorosilicon porphyrazine. // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99, N. 28. - P. 11101-11114.

352. Spiro T.G., Burke J.M. Protein control of porphyrin conformation, comparison of resonance Raman spectra of heme proteins with mesoporphyrin IX analogues. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98, N. 18. - P. 5482-5489.

353. Вагин С.И., Стужин П.А., Ханак М. Мономерные и олигомерные экстракомплексы Fe(II) октафенилпорфиразинов с пиразином и изоцианидами. // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, № 2. - С. 319-324.

354. Стужин ПЛ., Мигалова И.С., Березин Б.Д. Исследование взаимодействия ц-оксодимеров фенилзамещенных Ре(Ш)-тетраазапорфи-ринов с парами азотистых оснований. // Журн. неорг. химии. 1998. -Т. 43, № 10. - С. 1655-1660.

355. El-Azhary А.А. Vibrational analysis of the spectra of 1,2,5-oxodiazole, 1,2,5-thiadiazole and 1,2,5-selenodiazole. // Acta Chem. Scand. 1995. -V. 49. - P. 11-19.

356. Sammes M.P. The infrared spectrum of phthalocyanine: assignment of N-H modes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1972. - P. 160-162.

357. Shurwell H.F., Pinzuti L. // Can. J. Chem. 1966. V. 44. - P. 125.

358. McEwen W.K. Further study of extremely weak acids. // J. of the American Chemical Society. 1936. - V. 58. - P. 1124-1129.

359. McEwen W.K. Pyrrole series. XV. Steric deformation. Synthesis of N-methyletioporphyrin I. //J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68. - P. 711-713.

360. Bernauer K, Fallab S. Phthalocyanines in aqueous solution. III. Acid dissociation of the pyrrole NH group in phthalocyaninetetrasulfonic acid. // Helvetica Chimica Acta. 1962. - V. 45. - P. 2487-2494.

361. Андрианов В.Г. Исследование ионизации порфиринов по кислотному типу. / Дис. на соиск. учен. степ. канд. хим. наук. Иваново. ИХТИ. -1974. 103 с.

362. Шейнин В.Б. Исследование кислотно-основной ионизации некоторых природных и синтетических порфиринов. / Дис. на соиск. учен. степ, канд. хим. наук. Иваново. ИХТИ. 1981. - 176 с.

363. Шейнин В.Б., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Кислотная ионизация ./иезо-тетрафенилпорфирина в диметилсульфоксиде. // Журн. орг. химии. 1984. - Т. 20, № 10. - С. 2192-2997

364. Шейнин В.Б., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Влияние эффектов замещения в л/езо-тетрафенилпорфине на его кислотную ионизацию в ДМСО. // Журн. орг. химии. 1984. - Т. 20. - С. 2224-2230.

365. Шейнин В.Б., Андрианов В.Г., Березин Б.Д., Королева Т.А. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензопорфина, фталоцианина в диметилсульфоксиде. // Журн. орг. химии. 1985. - Т. 21, № 7. - С. 1564-1570.

366. Цветкова И.В., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Кислотно-основная ионизация октафенилтетраазапорфина в диметилформамиде. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1993. - Т. 36, № 5. - С. 32-35.

367. Шейнин В.Б., Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А., Телегин Ф.Ю. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде. // Журн. орг. химии. 1985. - Т. 21, № 7. - С. 1571-1576.

368. Igarashi S., Yotsuyanagi T. New "amphoteric ion type" water-soluble porphines as a spectrophotometric reagent. // Chemistry Letters. 1984. -V. 11. - P. 1871-1874.

369. Ishii H., Satoh Y., Satoh K. Spectrophotometric study on the complexation of silver ions with 5,10,15,20-tetrakis(l-methylpyridinio)porphines. // Analytical Sciences. 1989. - V. 5, N. 6. - P. 713-717.

370. Tabata M., Nishimoto J., Ogata A., Kusano Т., Nahar N. Metalation of water-soluble octabromoporphyrin with lithium(I), cadmium(II), and mercury(II). // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1996. - V. 69, N. 3. - P. 673-677.

371. Richards R.A., Hammons K., Joe M., Miskelly G.M. Observation of a Stable Water-Soluble Lithium Porphyrin. // Inorganic Chemistry. 1996. -V. 35, N. 7. - P. 1940-1944.

372. Березин Б.Д., Андрианов В.Г. Кислотно-основные свойства порфиринов. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1977. - Т. 20, № 6. - С. 807-816

373. Андрианов В.Г., Малкова О.В., Березин Д.Б. Кислотно-основные свойства порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. 2001. - Т. 3. - С. 107-129

374. Tabata M., Nishimoto J. // The Porphyrin Handbook. / Kadish K.M., Smith K.M, Guilard R. (Eds). Academic Press: Amsterdam. 2000. - V. 9.- P. 386-391.

375. Clarke J.A., Dawson P.J., Grigg R., Rochester C.H. A spectroscopic study of the acid ionisation of porphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. - P. 414-416.

376. Цветкова И.В., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Кислотно-основные свойства тетраазапорфина и триазатетрабензопорфина в диметил-формамиде. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1994. - Т. 37, № 1. - С. 73-76.

377. Цветкова И.В. Кислотно-основные свойства азапорфиринов в диметилформамиде. / Дис. на соиск. учен. степ. канд. хим. наук, Иваново. ИХТИ. 1994. - 119 с.

378. Arnold J. Alkali metal porphyrins. // In The Porphyrin Handbook. / Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. (Eds). Academic Press: Amsterdam. 2000.- V. 3, Chapter 17. P 113-127.

379. Смирнов В.И., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Макроциклический эффект сольватации порфиринов. // Ж. физ. химии. 1989. - Т. 63, № 8. - С. 2245-2247.

380. Трофименко Г.М., Березин Б.Д. Влияние строения реакционного центра лигандов и комплексов тетраазапорфиринов на растворимость в органических растворителях. // Журн. неорг. химии. 1993. - Т. 38, № 6. - С. 1049-1052.

381. Whalley М. Conjugated Macrocycles. Part XXXII. Absorption Spectra of Tetraazaporphins and Phthalocyanines. Formation of Pyridine Salts. // J. Chem. Soc. 1961. - P. 866-869.

382. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Герасимова Н.Д., Стужин П.А. Кинетика образования комплексов октафенилтетраазапорфина в пиридине. // Журн. физ. химии. 1982. - Т. 56, № 11. - С. 2768-2772.

383. Хелевина О.Г., Румянцева С.В., Антина Е.В., Лебедева Н.Ш. Комплек-сообразование магния (II) с октаарилтетраазапорфиринами в пиридине // Журн. общ. химии. 2001. - Т. 71, № 7. - С. 1058-1065.

384. Петров О.А., Чижова Н.В. Влияние стерического фактора на кинетику реакции кислотно-основного взаимодействия окта(п-нитрофенил)-тетраазапорфина с азотсодержащими основаниями в бензоле. // Журн. физ. химии. 1999. - Т. 73, № 3. - С. 450-455.

385. Петров О.А., Березин Б.Д., Чижова Н.В., Семейкин А.С. Кинетика комплексообразования окта(п-бромфенил)тетраазапорфина с ацетилацетонатом магния в среде органическое основание-бензол. // Коорд. химия. 1999. - Т. 25, № 9. - С. 629-633.

386. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Бромирование тетрааза-порфина. // Журн. орг. химии. 1991. - Т. 27, № 4. - С. 805-809.

387. Петров О.А., Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Кинетика образования комплексов тетрабромтетраазапорфина с диметилсуль-фоксидом и диметилформамидом в хлорбензоле. // Коорд. химия.1994. Т. 20, № 11. - С. 876-880.Т

388. Хелевина О.Г., Тимофеева С.В., Березин Б.Д. Синтез и спектры тетрахлортетраазапорфина. // Журн. орг. химии. 1994. - Т. 30, № 2. -С. 295-296.

389. Хелевина О.Г., Тимофеева С.В., Березин Б.Д. Нуклеофильное замещение в тетраазапорфинах. // Журн. орг. химии. 1994. - Т. 30, № 12. - С. 1780-1781.

390. Вульфсон С.В., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А. Реакции безметального фталоцианина с аминами. // Журн. прикл. спектроскопии. 1972. - Т. 17, № 5. - С. 903-906.

391. Гальперн М.Г., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих гетероциклическихз аналогов. // Журн. общ. химии. 1969. - Т. 39, № 11. - С. 2536-2541.

392. Петров О.А., Хелевина О.Г., Тимофеева С.В. Реакционная способность галогензамещенных тетраазапорфина при взаимодействии с органическими основаниями в хлорбензоле. // Журн. физ. химии.1995. Т. 69, № 10. - С. 1771-1775.

393. Петров О.А. Кислотные и комплексообразующие свойства тетрааза-порфиринов. // Коорд. химия. 2001. - Т. 27, № 7. - С. 483-492.

394. Stillman M.J. Absorption and magnetic circular dichroism spectral properies of phthalocyanines. // In: Phthalocyanines: properies and applications. / Leznoff C.C., Lever A.V.P. (Eds.), VCH, New York. 1993. - V. 3. - P. 227-296.

395. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Особенности комплексообразования солей 3d-металлов с бромпроизводным тетраазапорфина. // Коорд. химия. 1991. - Т. 17, № 3. - С. 400-404.

396. Чижова Н.В. / Дис. на соиск. учен. степ. канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ. 1990. - 164 с.

397. Стужин П. А., Иванова Ю. Б., Мигалова И. С., Шейнин В. Б. // Журн. общ. химии. Принята в печать (g4-072).

398. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б. Равновесие образования CdPc(OC5Hn)8 в диметилсульфоксиде. // В кн.: Тез. докладов IX Межд. конф. по химии порфиринов и их аналогов. 8-12 сент. 2003г., Суздаль. 2003. - С. 4647.

399. Burk P., Koppel I.A. Critical test of PM3 calculated gas-phase acidities. // Theoret. Chim. Acta. 1993. - V. 86. - P. 417-426.

400. Стрелкова Т.И., Гуринович Г.П. Ионные формы порфиринов. // Биофизика. 1968. - Т. 13, № 6, С. 998-1005.

401. Bordwell F.G., Drucker G.E., Fried Н.Е. Acidities of carbon and nitrogen acids: the aromaticity of the cyclopentadienyl anion. // J. Org. Chem. -1981. V. 46, N. 3. - P. 632-635.

402. Bordwell F.G. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. // Accounts of Chemical Research. 1988. -V. 21, N. 12. - P. 456-463.

403. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А. Кинетика образования металлокомплексов незамещенного тетраазапорфина (порфиразина) в пиридине. // Журн. физ. химии. 1985. - Т. 59, № 9. - С. 2181-2185.

404. Стужин П.А., Хелевина О.Г., Метелькова С.С., Березин Б.Д. Кинетика реакции тетраазапорфина с ацетатами Mn2+, Cu2+, Zn2+ и Cd2+ в этаноле. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1986. - Т. 29, № 5. - С. 19-22.

405. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Березин Б.Д. Влияние растворителя на комплексообразование солей Cu(II) с тетраазапорфином. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32, № 12. - С. 44-47.

406. Ma S.-Y., Li Z.-H., Liu R.Z. Studies on the structure of N-protonated porphyrin. Part II. The effects of the substituting groups m-(p-carboxylatophenyl) and m-(p-nitrophenyl). // THEOCHEM. 2000. - V. 528. - P. 121-131.

407. Ma S.-Y. Studies on the structure of N-protonated porphyrin. Part III. The effects of the substituting group m-(p-methylphenyl) and m-(p-(trifluoromethyl)phenyl). // THEOCHEM. 2001. - V. 546. - P. 1-10.

408. Ma S.-Y., Li Z.-H. Theoretical studies on the structural change of the N-protonated tetrapyridylporphine. // Huaxue Xuebao. 2000. - V. 58, N. 5. -P. 588-593.

409. Ma S.-Y., Wang J. Studies on the structural change of the N-protonated tetrapyridylporphine. II. Effects of the substituting group meso-(p-methyl-pyridyl). // Huaxue Xuebao. 2001. - V. 59, N. 2. - P. 195-200.

410. Пашин И.В., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Теоретическое исследование основности порфириновых молекул методами молекулярной мехники. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2000. - Т. 43, № 4. - С. 125-130.

411. Пашин И.В., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Основность моноазапорфирина по данным меиода молекулярной механики. // В кню: Тез. докл. XIX Всероссийского Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. 1999. Иваново. 1999. - С. 290

412. Ahrens U., Kuhn Н. Lichtsabsorption und Assoziations- und Protonierungs-gleichgewichte von Loesungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonates. // Z. Phys. Chem. Neue Folge. 1963. - B. 37. - S. 1-32.

413. Хлесков В.И., Гарибов K.A., Коньков K.A., Жидомиров Г.М. / В кн.: Ill Всесоюзная конф. по химии и биохимии порфиринов. Самарканд.- 1982. С. 107.

414. Глориозов И.П., Мамаев В.М. Строение ассоциатов тетраазапорфина в протонодонорных средах. // В кн.: V Всесоюзная конф. по координационной и физической химии порфиринов. Иваново. 1988.- С. 194.

415. Мамаев В.М., Глориозов И.П. Электронные спектры и электронное строение протонированных форм фталоцианина. // В кн.: III Всесоюзная конф. по химии и биохимии порфиринов. Самарканд. -1982. С. 146.

416. Gaspard S., Verdaguer M., Viovy R. Protonation des phthalocyanines I: Effet des substituants sulr le proprietes acidi-basiques dans le cas des composes du cuivre; evolution spectroscopique. // J. Chem. Research (M). -1979. - P. 3073-3081.

417. Bernstein P.A., Lever A.B.P. Protonation of cobalt tetraneopentoxy-phthalocyanine as a function of oxidation state. // Inorg. Chim. Acta. -1992. V. 198. - P. 543-555.

418. Боровков Н.Ю., Акопов A.C. Кислотно-основные свойства комплексов элементов III группы с тетра-4-трет.бутилфталоцианином. // Коорд. химия. 1987. - Т. 13, № 10. - С. 1358-1361.

419. Стужин П.А., Мигалова И.С. О кислотно-основном взаимодействии диазапорфиринов в протонодонорных средах. // Журн. физ. химии. -2000. Т. 74, № 5. - С. 832-837.

420. Шатенштейн А.И. Теория кислот и оснований. / М.: Госхимиздат. -1949. 16 с.

421. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. / М.: Химия. 1976. - 488 с

422. Островский В.А., Колдобский Г.И. Слабые органические основания. / Л.: Изд-во ЛГУ. 1990. - 148 с.

423. Гаммет Л. Основы физической органической химии. / М.: Мир. 1972. - 536 с.

424. Traficante D.D., Maciel D.E. Carbon-13 chemical shifts of carboxyl species from acetic, benzoic, and mesitoic acids in sulfuric acid and oleum solutions. // J. Phys. Chem. 1966. - V. 70, N. 4. - P. 1314

425. Сийгур Ю.Р., Пехк Т.И., Халдна Ю.Л., Липпмаа Э.Т. Исследование протонизации уксусной кислоты в водных растворах серной кислоты методом ЯМР углерода-13. // В сб.: «Реакц. способн. органич. соединений». Тарту. 1970. - Т. 7, №1. - С. 179-190.

426. Боровков Н.Ю., Акопов А.С. Протонирование тетра-4-трет-бутил-фталоцианина и его комплексов в буферных растворах. // Журн. физ. химии. 1986. - Т. 60, №3. - С. 750-752.

427. Стрелкова Т.И., Гуринович Г.П. Ионные формы азапорфиринов. // ЖПС. 1967. - Т. 7, № 6. - С. 882-886.

428. Гуринович Г.П., Синяков Г.Н., Шульга A.M. Спектроскопическое исследование ионных форм азапорфиринов. // ЖПС. 1970. - Т. 12, № 4. - С. 691-696.

429. Grigg R., Hamilton R.J., Jozefowicz M.L., Rochester C.H., Terrell R.J., Wickwar H. A spectroscopic study of the protonation of porphyrins and corroles. //J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. - P. 407-413.

430. Хелевина О.Г., Стужин П.А., Мигалова И.С., Шухто О.В. Кинетическая устойчивость комплексов индия(Ш) с азапорфиринами в водной серной кислоте. // Журн. общей химии. 2001. - Т. 71, № 10. - С. 1738-1743.

431. Березин Б.Д., Стужин П.А., Хелевина О.Г. Кислотно-основное взаимодействие тетраазапорфина в органических растворителях // Химия гетероцикл. соед. 1986. - Т. 12. - С. 1677-1681.

432. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия замещенных тетраазапорфина в неводных растворах. // ЖПС. 1987. - Т. 46, № 5. - С. 809-815.

433. Иодко С.С., Калия O.JI., Гальперн М.Г., Копраненков В.Н., Лебедев О.Н., Лукьянец Е.А. Сравнительная основность азапорфириновых комплексов металлов. // Коорд. химия. 1982. - Т. 8, № 8. - С. 10251033.

434. Акопов А.С., Боровков Н.Ю. Порфиразины как многоцентровые основания. //Химия гетероцикл. соед. 1988. - Т. 12. - С. 1625-1630.

435. Lever А.В.Р., Gray Н.В. (Edrs). Iron Porphyrins, Part I. / Addison-Wesley Publishing Company, London, Amsterdam, Don Mills, Sydney, Tokyo. -1983. 281 p.

436. Lever A.B.P., Gray H.B. (Edrs). Iron Porphyrins, Part II. / Addison-Wesley Publishing Company, London, Amsterdam, Don Mills, Sydney, Tokyo. -1983. 254 p.

437. Lever A.B.P., Gray H.B. (Edrs). Iron Porphyrins, Part III. / VCH, New York. 1989. - 390 p.

438. Scheidt W.R., Reed C.A. Spin-state/stereochemical relationship in iron porphyrins: implications for the Hemoproteins. // Chem. Rev. 1981. - V. 81, N. 6. - P.543-555.

439. Gunter M.J., Turner P. Metalloporphyrins as models for the cytochromes P-450. // Coord. Chem. Rev. 1991. - V. 108. - P. 115-161.

440. Немыкин В.Н., Третьякова И.Н., Волков С.В., Ли В.Д., Мехрякова Н.Г., Калия О.Л., Лукьянец Е.А. Синтез, структура и свойства координационных соединений фталоцианинов железа и их аналогов. // Успехи химии. 2000. - Т. 69, № 4. - С. 355-377.

441. Бундина Н.И., Калия О.Л., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А., Родионова Г.Н., Иванова Т.М. Исследование состояния и свойств фталоцианина железа(П) в растворах. // Коорд. химия. 1976. - Т. 2, № 7. - С. 940947.

442. Бундина Н.И., Гулина Т.Ю., Иодко С.С., Мехрякова Н.Г., Калия О.Л., Лукьянец Е.А. К вопросу о строении "хлорсодержащего фталоцианина железа". // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54, № 5,- С. 1199-1200.

443. Мехрякова Н.Г., Бундина Н.И., Гулина Т.Ю., Калия О.Л., Лукьянец Е.А. К вопросу о строении ц-оксодимера фталоцианина железа. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54, № 7. - С. 1656-1660.

444. Ercolani С., Floris В. Metal Phthalocyanine Single Atom Bridged Dimers. / Phthalocyanines: Properties and Applications. 1993. - V. 2. - P. 1-42.

445. Ercolani C., Floris B. Metal Phthalocyanine Single Atom Bridged Dimers. Part 2. recent results. / Phthalocyanines: Properties and Applications. -1996. V. 4. - P. 405-426.

446. Hanack M., Deger S., Lange A. Bisaxially Coordinated Macrocyclic Transition Metal Complexes. // Coord. Chem. Rev. 1988. - V. 83. - P. 115-136.

447. Schulz H., Lehmann H., Rein M., Hanack M. Phthalocyaninatometal and related complexes with special electric and optical properties. // Structure and Bonding. 1991. - V. 74. - P. 41-145.

448. Hanack M., Lang M. Conducting stacked metallophthalocyanines and related compounds. // Advanced Materials. 1994 - V. 6, N. 11. - P. 819833.

449. Kalz W., Homborg H. Eisen(III)phthalocyanine: Darstellung und spektroscopische Characterisierung von Fe(OR)2Pc( 2)." (R=H,CH3, C2H5, (CH3)2CH, (CH3)3C), [(FePc(-2))20] und [FeXPc( 2)] (X=F, CI, Br, I). // Z. Naturforsch. 1983. - B. 38. - S. 470-484.

450. Potz R., Hueckstaedt H., Homborg H. Bis(triphenylphosphin)iminium-bis(methoxo)phthalocyaninato(2-)ferrate(III) Synthese und Kristallstruktur. // Z. anorg. allg. Chem. - 1998. - V. 624. - S. 173-174.

451. Kalz W., Homborg H., Kueppers H., Kennedy B. J., Murray K. S. Darstellung und Charakterisierung von Biscyanophthalocyaninatoferraten(III) // Z. Naturforsch. 1984. - В 39. - S. 1478-1489.

452. Kennedy B.J., Murray K.S., Zwack P.R., Homborg H., Kalz W. Spin states in iron(III) phthalocyanines studed by Moessbauer, magnetic susceptibility and ESR measurements. // Inorg. Chem. 1986. - V. 25, N. 15. - P. 25392545.

453. Kennedy B.J., Murray K.S., Zwack P.R., Homborg H., Kalz W. (p-Oxo)iron(III) phthalocyanine. Electronic structure of the solid form obtained from a dihydroxoiron(IIl) precursor. // Inorg. Chem. 1985. - V. 24, N. 20. - P. 3302-3395.

454. Mal'chugina O.V., Stuzhin P.A., Kruchinina T.M., Berezin B.D. Synthesis of CT-aryl(alkyl)complexes of Fe(111) -octaphenyltetraazaporphin and investigation of their interactions with N-bases. // Molecules. 2001. - №5. - P. 1505-1506.

455. Vagin S.I., Stuzhin P.A., Kabesheva E.V. Axial ligand substitution reactions in bis-isocyanide complexes of iron(II)-octaphenylporphyrazine. // XXXIII Intern. Conf. on Coordination Chemistry "The Chemistry of Metal Ions in

456. Everyday Life" Book of Abstracts. Florence, Italy. August, 30 -September, 4. - 1998. - P. 621.

457. Vagin S.I., Stuzhin P.A., Ziener U. Axial ligand substitution in bis-isocyanide complexes of Ru(II)-octaphenyltetraazaporphine. // Molecules. -2001. N. 5. - P. 1511-1512.

458. Стужин П.А., Шлик У., Вагин С.И., Ханак М. Спектроэлектро-химическое исследование экстракомплексов Ки(Н)-октафенилтетра-азапорфина с пиридином и пиразином. // Электрохимия. 1999. - Т. 35, № 4. - С. 486-492.

459. Mitra S. / Iron Porphyrins, Part II. Lever A.B.P. Gray H.B. (Edrs).; Addison-Wesley Publishing Company,. London, Amsterdam, Don Mills, Sydney, Tokyo. 1983. - 254 p.

460. Debrunner P.G. / Iron Porphyrins, Part III. Lever A.B.P., Gray H.B. (Edrs).; Addison-Wesley Publishing Company, London, Amsterdam, Don Mills, Sydney, Tokyo. 1989. - 137 p.

461. Стужин П.А., Березин Б.Д. Строение и координационная химия синтетических моделей природных Fe-порфиринов. // I Международная конференция по биокоординационной химии. Тезисы докладов. Иваново. 1994. - С. 105.

462. Shirk J. Nonlinear optical properties of metallophthalocyanines. // In: Phthalocyanines: Properties and Applications. / Leznoff C.C. and Lever A.B.P. (Edrs.); New York, VCH Publ. Inc. 1996. - V. 4. - P. 79-182.

463. Flom S.R. Nonlinear optical properties of phthalocyanines. // In: The Porphyrin Handbook. / Academic Press, New York, London. 2003. - V. 19, Chapter 121. - P. 179-190.

464. Dini D., Barthel M., Hanack M. Phthalocyanines as Active Materials for Optical Limiting. // Eur. J. Org. Chem. 2001. - P. 3759-3769.

465. Структурные параметры PhInMAnMe6Bu2.