Синтез, строение и свойства динитропроизводных 3-азабицикло(3.3.1)нонана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шахкельдян, Ирина Владимировна

• Шахкельдян, Ирина Владимировна
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Шахкельдян, Ирина Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Нитроароматические соединения в синтезе гетероциклических систем.

1.1. Реакции ароматического нуклеофилыюго замещения водорода.

1.1.1. Окислительное и викариозное внутримолекулярное замещение атома водорода в синтезе гетероциклических соединений.

1.1.2. Внутримолекулярная гетероциклизация с участием орто-нитрогруппы.

1.1.2.1. Циклизация с участием атомов азота или кислорода NO2 -группы.:Г.

1.1.2.2. Восстановительная гетероциклизация.

1.1.3. Функционализация нитроаренов, сопровождающаяся кипе- и те-ле-замещением.

1.2. Реакции нуклеофилыюго ипсо-замещения.

1.2.1. Внутримолекулярная гетероциклизация с гшсозамещением о-N02-rpynnbi.

1.2.2. //ясо-замещение нитрогруппы на бинуклеофил с последующей гетероциклизацией последнего.

1.2.3. //ясо-замещение под действием гетеронуклеофилов.

1.3. Реакции циклоприсоединения.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2. Синтез 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонаиов на основе производных 1,3-динитробензола.

2.1. Взаимодействие l-R-2,4- и 1-11-3,5-динитробензолов с тетрагидри-доборатами щелочных металлов.

2.2. Синтез 6-R!-7-R2-3-R3-l,5 -динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов конденсацией 3,5-бис(я//г/нитро)-1-циклогексенов с формальдегидом и первичными аминами.

2.3. Образование изомерных 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонанов в реакции 1-(Р-гидроксиэтокси)-2,4-динитробензола.

2.4. Получение 2-[6(7)-R-l ,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1 ]нон-6-ен-3-ил]этанолов.

2.5. Синтез и строение нитрокарбоновых кислот, содержащих 3-азабицикло[3.3.1]нонановый фрагмент.

2.5.1. Конденсация Манниха с использованием алифатических аминокислот

2.5.2. Синтез азабициклононанов на основе динитробензойных кислот.

2.5.3. Синтез нитродикарбоновых кислот.

2.6. Аминоалкилирование гидридных аддуктов динитродифенилокси

2.7. Синтез 2,3,4-триметил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена.

2.8. Оптимизация условий синтеза 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов.

2.8.1. Влияние соотношения реагентов.

2.8.2. Влияние температурного фактора на выход азабициклононанов

2.8.3. Варьирование значения рН.

2.8.4. Выбор системы растворителей.

2.9. Квантовохимическое моделирование механизма двойной конденсации по Манниху анионных а-аддуктов динитробензолов.

2.10. Установление строения и свойств нитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нонанов физико-химическими методами.

2.10.1. Оценка устойчивости конформаций замещенных 1,5-динитро-Зазабицикло[3.3.1]нон-6-енов методами квантовой химии.

2.Ю.2.0собенности спектров ЯМР синтезированных соединений.

2.10.3. Диссоциативный распад нитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]-нон-6-енов под действием электронного удара.

2.10.4. Исследование стабильности 3-азабицикло[3.3.1]нонанов термогравиметрическим методом.

3. Синтез и строение 1Ч,0-гетероциклических соединений на основе анионных с-аддуктов 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола

3.1. Синтез 3-11-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов взаимодействием 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола с тетрагид-ридоборатом натрия, формальдегидом и первичными аминами.

3.1.1. Синтез и идентификация продуктов реакции спектральными методами

3.1.2. Оптимизация условий синтеза 3-метил-1,5-динитро-3-азабицикло-[3.3.1 ]нон-7-ен-6-она.

3.1.3. Квантовохимическое изучение механизма реакции получения 3-метил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она.

3.2. Синтез производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана на основе аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола.

3.2.1. Анионные аддукты 2,4-динитрофенола с карбанионами кетонов

3.2.2. Кинетика разложения динатриевой соли 2,4-бис(аг/гшитро)-3-(2-оксопропил)циклогекс-5-ен-1-она.

3.2.3. Электрохимическое восстановление анионных аддуктов 2,4-динитрофенола

3.2.4. Синтез 3-11-1,5-динитро-9-(2-оксопропил)-3-азабицикло[3.3.1]-нон-7-ен-6-онов.

3.2.5. Синтез производных 3-азабициклононана на основе аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола с ацетофеноном, циклогексаноном и бутаноном-2.

3.2.6. Влияние условий проведения реакции аминометилирования на выход и чистоту 3-метил-1,5-динитро-9-(2-оксопропил)-3-аза-бицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она.

3.2.7. Квантовохимическое моделирование реакции аминометилирования сг-аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола.

3.2.8. Полярография производных 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон

7-сн-б-онов.

3.3. Получение производных 3-азабициклононанов на основе с-аддуктов Яновского 2,4-динитронафтола.

3.3.1. а-Аддукты Яновского с карбанионами алифатических и алицик-лических кетонов в синтезе 3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов

3.3.2. Введение оксоалкиларильного фрагмента в структуру азабици-клононана.

3.3.3. Протонирование анионных аддуктов 2,4-динитронафтола.

3.4. Синтез и строение б-R'-l 1-112-1,9-динитро-5-окса-11-азатрицикло-[6.4.0.04'9]додекан-2-онов.

3.5. Синтез 2-11-4-иитро-2,3-дигидробензофуран-5-олов в условиях реакции Нефа.

4. Функционализация 1,5-динитро-3-азабици1СЛо{3.3.1]нон-6-енов

4.1. Синтез и свойства 6(7)-Я-3,3-ДИметил-1,5-динитро-3-азониа-бицикло[3.3.1]нон-6-ен иодидов.

4.2. Галогенироваиие 3-замещенных 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]-нон-6-енов.

4.3. Гидролиз 3-К-7-метокси-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6енов.

4.4. Каталитическое восстановление водородом динитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов.

4.4.1. Синтез и строение 3-азабицикло[3.3.1]нонан-1,5-диаминов

4.4.2. Восстановление бициклических динитрокарбоновых кислот

4.4.3. Стадийный механизм каталитического гидрирования динитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1 ]нон-6-ена.

4.5. Биологическая активность производных 3-азабицикло[3.3.1 ]нонана

4.5.1. Компьютерная оценка спектра биологической активности синтезированных соединений.

4.5.2. Анализ активности соединений на биологических тест-объектах. 373 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Синтез исходных соединений и подготовка растворителей.

5.1.1. Синтез и очистка исходных нитросоединений.

5.1.2. Подготовка реагентов и растворителей.

5.2. Получение анионных о-аддуктов нитроаренов.

5.2.1. Гидридные аддукты производных 1,3-динитробензола, 1,3,5-три-нитробензола, 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола.

5.2.2. Аддукты Яновского 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола.

5.2.3. Спироциклические аддукты нитроаренов.

5.3. Синтез нитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов.

5.3.1. 6-R'-7-R2-3-R3-l,5 -динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ены.

5.3.2. 2-[6(7)-К-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил]этанолы

5.3.3. Нитрокарбоновые кислоты, содержащие 3-азабициклононановый фрагмент.

5.3.3.1. Синтез азабициклононанов на основе глицина и р-аланина.

5.3.3.2. Синтез азабициклононанов на основе 3,5- и 2,4-динитробензойных кислот.

5.3.3.3. Синтез дикарбоновых кислот.

5.3.4. Синтез феноксипроизводных азабициклононана.

5.4. Синтез 3-К-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов и 3-R-1,5-динитро-7,8-бензо-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов с использованием гидридных ст-аддуктов.

5.5. Синтез 9-R -3-R -1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов на основе аддуктов Яновского.

5.5.1. Получение азабициклононанов на основе аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола.

5.5.2. Синтез азабициклононанов на основе аддуктов Яновского 2,4-динитронафтола

5.5.3. Синтез продуктов протонироваиия аддуктов 1,3,5-тринитробензола и 2,4-динитронафтола.

5.6. Синтез производных 1,9-динитро-5-окса-11-азатрицикло[6.4.0.04,9]додекан-2-онов.

5.7. Синтез производных 2-11-4-нитро-2,3-Дигидробензофуран-5-олов

5.8. Синтез 6(7)-Я-2,3-диметил-1,5-динитро-3-азониабицикло[3.3.1]нон-6-ен иодидов.

5.9. Синтез 3-К-6-галоген-1,5-динитро-3-азониатрицикло[3.3.1.03'7]нонап гапогенидов и тригалогеиидов.

5.10. Синтез 3-Я-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-онов.

5.11. Получение 3-азабицикло[3.3.1]нонан-1,5-диаминов.

5.11.1. Синтез 6(7)-Я,-3-Я2-3-азабицикло[3.3.1]нонан- и нон-6-ен-1,5-диаминов тригидрохлоридов.

5.11.2. Синтез диаминокарбоксипроизводных З-азабициклопоиана.

5.12. Методы физико-химических исследований.

5.13. Исследование биологической активности.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства динитропроизводных 3-азабицикло(3.3.1)нонана»

Актуальность работы. Одной из важных задач органической химии является разработка новых методов синтеза азотсодержащих гетероциклических систем, которые, являясь потенциальными носителями различных видов биологической активности, широко используются для создания новых высокоэффективных лекарственных препаратов.

Одним из интересных и перспективных классов гетероциклических соединений являются азабицикло[3.3.1]нонаны. Это обусловлено прежде всего тем, что каркас бицикло[3.3.1]нонана входит в качестве структурного фрагмента в состав важных биологически активных соединений, обладающих нейротропным, антиаритмическим, противоопухолевым действием. Кроме того, бициклононаны и их гетероаналоги являются удобными моделями, позволяющими изучать влияние различных внутримолекулярных взаимодействий на конформационное поведение органических соединений.

Известные методы синтеза производных азабицикло[3.3.1]нонана, основанные на апнелировании циклических кетонов, конденсации шестичленных кетонов с альдегидами и первичными аминами, позволяют получить лишь ограниченное число соединений. Одним из перспективных, однако, мало изученных, подходов к синтезу производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана, а также ряда других полифункциональных Ы,0-гетероциклических соединений, является метод, основанный на восстановительной активации нитроаренов. Модификация ароматической системы путем перевода в анионное состояние под действием нуклеофильного агента позволяет резко изменить химические свойства и повысить активность нитросоединения в реакциях элек-трофильного присоединения. Высокая эффективность данного метода, возможность использования широкой сырьевой базы ароматических питросо-единений и их функциональных производных делает возможным генерирование комбинаторной библиотеки структурных аналогов данного класса соединений.

Целью работы является:

• разработка эффективных методов получения новых производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана исходя из анионных о-аддуктов нитроаренов;

• экспериментальное и теоретическое изучение процессов, лежащих в основе предлагаемых методов синтеза, выявление факторов, влияющих на регио-, хемо- и стереоселективность реакций;

• установление структуры, свойств и реакционной способности исходных, промежуточных и целевых продуктов с использованием современных методов исследований и квантовохимических расчетов.

Научная новизна и практическая ценность работы. Созданы теоретические основы направленного использования восстановительной активации нитроаренов путем взаимодействия с нуклеофильными агентами как синтетического подхода для получения новых полифункциональных N,0-гетероциклических соединений.

Впервые проведенное детальное экспериментальное и теоретическое исследование реакции восстановления тетрагидридоборатами щелочных металлов большого ряда производных 1,3-динитробензола позволило установить, что в выбранных условиях (5-20° С, смесь протонных и апротонных растворителей) реакция происходит регио- и хемоселективно с образованием солей 3,5-бис(я//м-нитро)-1-циклогсксена. Установлен механизм постадийно-го ионного гидрирования динитроаренов МВН4, выявлены факторы, влияющие на селективность процесса. Изучена реакция 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола с карбанионами кетонов в условиях реакции Яновского, установлено строение образующихся при этом анионных аддуктов.

Конденсацией солей динитроциклогексенов и аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола с альдегидами и первичными аминами осуществлен синтез широкого ряда полифункциональных нитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нонанов и 5-окса-11-азатрицикло[6.4.0.04,9]додеканов, а реакцией Нефа - 2,3-дигидробензофуранолов. Показано, что при галогениро-вапии 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов молекулярным бромом и хлором вместо ожидаемых продуктов присоединения по двойной связи образуются 6-Х-3-Я-1,5-динитро-3-азониатрицикло[3.3.1.0 ' ]ионан галогениды (Х=С1, Вг). Изучено N-алкилирование 6(7)-11-1,5-динитро-3-азабицикло-[3.3.1]нон-6-енов алкилиодидами. Установлено, что выход четвертичных солей зависит от природы заместителя R в положении 6 или 7 субстрата. Показано, что при действии концентрированной IIC1 происходит гидролиз виниловых эфиров 3-11-7-метокси-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов и образуются соответствующие 3-азабицикло[3.3.1]нон-7-оны. Осуществлено каталитическое восстановление водородом нитропроизводных 3-аза-бицикло[3.3.1]нон-6-енов до соответствующих диаминов. Установлено, что восстановление нитрогрупп сопровождается насыщением двойной связи. Выявлены факторы, влияющие на селективность процессов. Синтезировано более 300 не описанных ранее соединений. Определены оптимальные условия синтеза целевых продуктов с выходом 70-90%. С помощью биологических тест-систем показано, что некоторые из синтезированных соединений Перспективны в качестве антиаритмических и бактерицидных препаратов.

Методами молекулярной спектроскопии

ИК, ЯМР 'н и С), рентгено-структурного анализа изучено строение полученных соединений в растворе и кристаллическом состоянии. Выявлены основные закономерности распада нитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нонанов под действием электронного удара. Методами ДТЛ и ТГ изучены особенности их термодеструкции. Методом полярографии определены корреляционные зависимости восстановительных потенциалов азабициклононанов от их строения.

Положения, выносимые на защиту:

• методы синтеза производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана на основе анионных аддуктов нитроаренов;

• факторы, влияющие на хемо-, регио- и стереоселективность исследуемых процессов;

• молекулярная структура и свойства синтезированных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шахкельдян, Ирина Владимировна

523 ВЫВОДЫ

Созданы теоретические основы направленного использования восстановительной активации нитроаренов путем взаимодействия с нуклео-фильными агентами как синтетического подхода и разработаны новые способы получения практически ценных полифункциональных азотсодержащих гетероциклических соединений ряда 3-азабицикло[3.3.1]-нонана.

Систематическое исследование реакции восстановления тетрагидридо-боратами щелочных металлов большого ряда производных 1,3-динитробензола позволило определить условия для образования солей 3,5-бис(ш/и-нитро)-1-циклогексенов. Установлен механизм постадий-ного ионного гидрирования динитроаренов, выявлены факторы, влияющие на регио- и хемоселективность процесса. Впервые выделены и идентифицированы анионные интермедиаты в нуклеофилыюй реакции 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола с карбанионами кетонов и установлена их ключевая роль в синтезе N,0-гетероциклических соединений. Комплексное исследование тонкой структуры, деталей распределения зарядов в анионе циклогексадиени-да методами молекулярной спектроскопии и квантово-химическими расчетами позволило установить, что эти интермедиаты могут быть субстратами в различных реакциях.

Разработаны методы синтеза новых классов соединений -1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1 ]нон-6-енов и -динитро-Jазабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов, основанные на селективном восстановлении замещенных динитробензолов тетрагидридоборатами щелочных металлов и карбанионами кетонов и последующей конденсации по Манниху с формальдегидом и первичными аминами. Исследование влияния на проведение реакции аминометилирования таких факторов, как соотношение реагентов, температура и время реакции, природа растворителя, кислотность среды, позволило определить оптимальные условия для синтеза целевых продуктов с выходом 70-90%. Установлено, что введение в реакцию аминометилирования с первичными аминами аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола, предварительно восстановленных NaBHi в спирты, приводит к 6-R'-l l-R2-5-OKca-l 1-азатрицикло[6.4.0.04,9]додекан-2-онам. Предложен механизм внутримолекулярного присоединения спиртовой группы по двойной связи, активированной к электрофильной атаке карбонильной группой, с образованием дополнительного пиранового цикла.

В условиях реакции Нефа при действии концентрированной соляной кислотой на восстановленные NaBH4 анионные аддукты 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола синтезированы 2-R-4-HHTpo-2,3-дигидробензофуран-5-олы.

Впервые проведено комплексное изучение молекулярной структуры, конформационного строения и свойств широкого ряда синтезированных Ы,0-гетероциклических соединений методами ИК, ЯМР !Н и ,3С спектроскопии высокого разрешения, РСА, ДТА и ТГ анализа, масс-спектрометрии и полярографии. Показано, что в динитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена и 3-азабицикло[3.3.1]пон-7-ен-6-она цик-логексеновый фрагмент имеет конформацию софа, азотсодержащий цикл - кресло с экваториальным положением заместителя при гетероа-томе, как в твердом состоянии, так и в растворе. Насыщенные производные имеют конформацию двойное кресло или кресло-ванна. Предложен препаративный метод синтеза 6(7)^-3,3-диметил-1,5-динитро-3-азониабицикло[3.3.1]нон-6-ен иодидов, основанный на реакции алкилирования производных 3-азабициклононанов метилиоди-дом. Установлено, что наличие электроноакцепторных групп в положении 6 или 7 субстрата снижает, а введение электроиодонорных заместителей повышает выход четвертичных солей.

9. Обнаружено необычное протекание галогенирования 3-замещенных 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов молекуляршлм хлором и бромом, в ходе которого происходит самопроизвольная внутримолекулярная 3,7-циклизация дигалогенпроизводных с образованием 6-галоген-3-метил-1,5-динитро-3-азониатрицикло[3.3.1.03,7]нонан гало-генидов.

10. Впервые осуществлено каталитическое восстановление водородом ряда 3-замещенных 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов, что позволило разработать препаративный метод синтеза диаминопроизвод-ных 3-азабициклононанов. Установлено, что процесс гидрирования характеризуется высокой хемоселективностью и в зависимости от природы катализатора, строения субстрата и условий проведения реакции приводит к образованию предельных и непредельных диаминосоеди-нений.

11. Установлено, что кислотный гидролиз виниловых эфиров - 7-метокси-3-11-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]пои-6-енов позволяет вводить в положение 7 азабициклононанов реакциониоспособную карбонильную функцию. Спектральными методами показано отсутствие трансанну-лярного 3,7-взаимодействия в синтезированных аминокетонах.

12. Квантовохимическими методами произведен расчет исходных, промежуточных и конечных продуктов исследуемых реакций и предложены их наиболее вероятные механизмы. Выявлены факторы, определяющие реакционную способность аддуктов нитроаренов в электрофильных процессах, установлена количественная связь между строением и активностью аддуктов, сформулированы представления о природе переходных состояний и лимитирующих стадиях реакций.

13. Для ряда полученных соединений обнаружена антиаритмическая и бактерицидная активность.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шахкельдян, Ирина Владимировна, 2003 год

1. Mosby W.L. Heterocyclic Systems with Bridgehead Nitrogen Atoms. N.Y.; Lond.: Interscience. 1961. Vol. 2. 808 p.

2. Wunsh K.H., Boulton A.J. // Adv. Heterocycl. Chem. 1967. Vol. 8. P. 277303.

3. The Nitro Group in Organic Synthesis / Eds N. Ono. N.Y.: John Willey, 2001.

4. Мигачёв Г.И., Даниленко В.A. // ХГС. 1982. № 7. С. 867-886.

5. Beck J.R. //Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 14. P. 2057-2068.

6. Дрозд B.H. // ЖВХО. 1976. T. 21. № 3. C. 266-273.

7. Чупахин O.H., Береснев Д.Г. // Успехи химии. 2002. Т. 77. Вып. 9. С. SOS-SIS.

8. Adams J.P., Paterson J.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. N 22. P. 3695-3705.

9. Adams J.P., Box D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N 7. P. 749-764.

10. Adams J.P., Box D. // Contemp. Org. Synth. 1997. Vol. 4. N 5. P. 415-434.

11. Нонояма H., Мори Т., Сузуки X. //ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 11. С. 15911618.

12. Gilchrist T.L. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N 20. P. 2849-2866.

13. Makosza M., Wojciechowski K. // Heterocycles. 2001. Vol. 54. N 1. P. 445474.

14. Wojciechowski K., Makosza M. // Sunthesis (BRD). 1989. N 2. P. 166-169.

15. Adams J.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. N 23. P. 2586-2597.

16. Gribble G.W.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. N 7. P. 1045-1076.

17. Kamal A., Rao M.V., Reddy B.S. // ХГС. 1998. №.12. C. 1588-1604.

18. Servis K.L. //J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 6. P. 1508-1514.

19. Chupakhin O.N., Charushin V. N., van der Plas H. C. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. Academic Press. San Diego. 1994. 367 p.

20. Лукевиц Э., Игнатович Л. Гетероциклы на мировом рынке лекарственных средств. Рига.: Ин-т орг. синтеза, 1992. 40 с.

21. Silvermen R.B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action. San Diego: Academic Press, 1992.

22. Golinski J., Makosza M. // Tetrahedron Lett. 1978. Vol. 19. N 37. P. 34953498.

23. Макоша M. // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 8. С. 1298-1317.

24. Макоша М. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 3. С. 531-543.

25. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D. Intern. Symp. on Energegetic Material Technology Phoenix. 1995. P. 6 preprint UCRL- 121967.

26. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D., Fried L.E. Lawrence. Livermore National Laboratory. 1997. P. 1 preprint UCRL-ID 125792.

27. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D., Fried L.E. Chemistry end Materials Science Progress Report: Summary of Selected Research and Development Topics. Univ. of California, Livermore. 1997. 28 preprint UCID -20622-97.

28. Князев B.H., Дрозд В.Н.//ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 1. С. 3-30.

29. Makosza М., Winiarski J. // Асс. Chem. Res. 1987. Vol. 20. N 8. P. 282-289.

30. Макоша M. В кн. Современные направления в органическом синтезе. М.: Мир, 1986. С. 518.

31. Makosza М., Wojciechovvski К. // Lieb. Ann. Rec. 1997. N 9. S. 1805-1816.

32. Makosza M.//Synthesis. 1991. N 2. P. 103-111.

33. Донская O.B., Долгушин Г.В., Лопырёв B.A. // ХГС. 2002. № 4. С. 435449.

34. Makosza М., Hoser Н.//Heterocycles. 1994. Vol. 37. N 3. P. 1701-1704.

35. Makosza M., Ziobrowski Т., Kvvast A. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 24. P. 6811-6816.

36. Meth-Cohn O., Goon S. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 52. P. 93819384.

37. Tois J., Franzen R., Aitio O., Iluikko K., Taskinen J. // Tetrahedron Lett.2000. Vol. 41. N 14. P. 2443-2446.

38. Szczepankiewicz B.G., Heathcock C.H. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 26. P. 8853-8870.

39. Esser F., Ehrengart P., Ignatow H.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N 9. P. 1153-1154.

40. Moskalev N., Makosza M. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 29. P. 53955398.

41. Makosza M., Paszewski M. // Synthesis. 2002. N 15. P. 2203-2206.

42. Moskalev N., Makosza M. // Heterocycles. 2000. Vol. 52. N 2. P. 533-536.

43. Kraus G.A., Selvakumar N. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 26. P. 98469849.

44. Kraus G.A., Selvakumar N. // Synlett. 1998. N 8. P. 845-846.

45. Napolitano A., Palumbo A., d'Ischia M. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 32. P. 5941-5945.

46. Bontemps N., Delfourne E., Bastide J., Francisco C., Bracher F. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 5. P. 1743-1750.

47. Bernard M.K. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 37. P. 7273-7284.

48. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с.

49. De Vargas Е.В., Canas A.I. // Tetrehedron Lett. 1996. Vol. 37. N 6. P. 767770.

50. De Vargas E.B., Canas A.I., de Rossi R.H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.2001. N 10. P. 1973-1977.

51. Cafiero P.A.C., French C.S., McFarlane M.D., Mackie R.K., Smith D.M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. N 9. P. 1375-1384.

52. Wrobcl Z. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 38. P. 7365-7366.

53. Wrobel Z. // Synthesis. 1997. N 7. P. 7365-7366.

54. Wrobel Z.//Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N27. P. 4913-4916.

55. Wrobel Z. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 11. P. 2607-2618.

56. Wrobel Z.//Eur. J. Org. Chem. 2000. N 3. P. 521-526.

57. Wrobel Z. // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. N 37. P. 7899-7907.

58. Kim J.N., Lee K.Y., Kim H.S., Kim T.Y // Organic Letters. 2000. N 3. P. 343345.

59. Baik W., Kim D.I., Lee H.J., Chung W.-J., Kim B.H., Lee S.W. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 26. P. 4579-4580.

60. Nyerges M., Fejes I., Viranyi A., Groundwater P.W., Toeke L. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 30. P. 5081-5083.

61. Suzuki H., Kawakami T. // Synthesis. 1997. N 8. P. 855-857.

62. Suzuki H., Kawakami T. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 9. P. 3361-3363.

63. Рожков B.B., Шевелёв С.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 9. С. 16501651.

64. Dutova К., Caster F., Machacek V., Simunek P. // Molecules. 2002. Vol. 7. N l.P. 7-17.

65. Janik M., Machacek V., Pytela O. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1997. Vol. 62. N9. P. 1429-1445.

66. Janik M., Machacek V. // Chem. Listy. 1997. Vol. 91. P. 672-677.

67. Nietzki R., Dietschy R. // Chem. Ber. 1901. Bd. 34. S. 55.

68. Ключников O.P., Старовойтов В.И., Хайрутдинов Ф.Г., Головин В.В. // ХГС. 1996. №3. С. 428-429.

69. Ключников О.Р., Хайрутдинов Ф.Г., Головин В.В., Фаляхов И.Ф. // ХГС. 2000. №8. С. 1143-1145.

70. Butin А.V., Abaev V.T., Stroganova Т.A., Gutnov A.V. // Molecules. 1997. Vol.2. N 4. P. 62-65.

71. Бутин А.В., Строганова Т.А., Абаев B.T., Заводник В.Е. // ХГС. 1997. № 12. С. 1614-1616.

72. Бутии Л.В., Строганова Т.А., Абаев В.Т., Кульневич В.Г. // ХГС. 1998. № 9. С. 1250-1252.

73. Makosza М., Bialecki М. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 15. P. 4878-4888.

74. Moskalev N., Makosza M. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 29. P. 53955398.

75. Makosza M., Ziobrowski Т., Kwast A. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 24. P. 6811-6816.

76. Орлов В.10., Котов А.Д., Быстрякова Е.Б., Копейкин В.В., Миронов Г.С. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 9. С. 1407-1410.

77. Котов А.Д., Орлов В.10., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. № 37. Вып. 4-6. С. 57-59.

78. Котов А.Д., Орлов В.Ю., Орлова Т.Н., Копейкин В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1995. № 38. Вып. 1-2. С. 58-63.

79. Орлов В.10., Котов А.Д., Копейкин В.В., Орлова Т.Н., Русаков А.И., Миронов Г.С.//ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 9. С. 1378-1381.

80. Орлов В.10., Котов А.Д., Русаков А.И., БыстряковаЕ.Б., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 4. С. 572-574.

81. Орлов В.Ю., Соковиков Я.В., Котов А.Д., Стариков А.А. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 12. С. 1788-1791.

82. Wrobel Z., Makosza М. // Heterocycles. 1995. Vol. 4. N 1. P. 187-190.

83. Corie J.E.T., Gradwell M.J., Papageorgiou G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N20. P. 2977-2982.

84. Dunkin I.R., Gebicki J., Kiszka M., Sanin-Leira D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. N 8. P. 1414-1425.

85. Laali K.K., Hansen P.E. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1998. N 5. P. 11671172.

86. Basavaiah D., Reddy R.M., Kumaragurubaran N., Sharada D.S. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 19. P. 3693-3697.

87. O'Dell D.K., Nicholas K.M. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. N 6. P. 747-754.

88. Boix С., de la Fuente J.M., Poliakoff M. // New. J. Chem. 1999. Vol. 23. P. 641-643.

89. Giannopoulos Т., Ferguson J.R., Wakefield B.J., Varvounis G. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 3. P. 447-453.

90. Cobb J., Demetropoulos I.N., Korakas D., Skoulika S., Varvounis G. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N 12. P. 4485-4494.

91. Jiang Y., Zhao J., Mu L. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 26. P. 45894592.

92. Nishiyama Y., Hirose M., Kitagaito W., Sonoda N. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 10. P. 1855-1858.

93. Karp G.M., Manfredi M.C., Guaciaro M.A., Ortlip C.L., Marc P., Scamosi I.T. //J. Agric. Food Chem. 1997. Vol. 45. N 2. P. 493-497.

94. Karp G.M. //J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. N 4. P. 1131-1135.

95. Karp G.M. //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 22. P. 8156-8160.

96. Baumgartner M.T., Nazareno M.A., Murguia M.C., Pierini A.B., Rossi R.A. // Synthesis. 1999. N 12. P. 2053-2056.

97. Джоуль Д., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений М.: Мир, 1975.398 с.

98. Strazzolini P., Giumanini A.G., Runcio A., Scuccato М. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N4. P. 952-958.

99. Kim B.H., Jin Y., Jun Y.M., Han R., Baik W., Lee В. M. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 13. P. 2137-2140.

100. Kim B.H., Kim Т.К., Cheong J.W., Lee S.W., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 1999. Vol. 51. N 8. P. 1921-1928.

101. Kim B.H., Lee Y.S. Kwon W., Jin Y., Так J.A., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 1998. Vol. 48. N 12. P. 2581-2592.

102. Kim B.H., Jun Y.M., Kim Т.К., Lee Y.S., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 1997. Vol.45. N2. P. 235-240.

103. Familoni O.B., Kaye P.T., Klaas P.J. // J. Chem. Soc. Chem Commun. 1998. N23. P. 2563-2564.

104. Chen B.-C., Chao S.T., Sundeen J.E., Tellew J., Ahmad S. //Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 9. P. 1595-1596.

105. Stephensen H., Zaragoza F. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 31. P. 57995802.

106. Stephensen H., Zaragoza F. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 7. P. 25552557.

107. Stephensen H., Zaragoza F. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 18. P. 60966097.

108. Scott T.L., Soderberg B.C.G. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 9. P. 16211624.

109. Bates D.K., Li K. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 24. P. 8662-8665.11 l.Macor J.E., Forman J.T., Post R.J., Ryan K. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol.

110. N10. P. 1673-1676. 112. Boger D.L., Johnson D.S. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. Vol. 35. P. 1439-1442.

111. ПЗ.ТеЬЬе M.J., Spitzer W.A., Victor F., Miller S.C., Lee C.C., Sattelberg T.R., Mckinney E., Tang J.C. // J. Med. Chem. 1997. Vol. 40. N 24. P. 3937-3946.

112. Jan Т., Dupas В., Floner D., Moinet C. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 34. P. 5949-5952.

113. Halama A., Kavalek J., Machacek V., Weidlich T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N 13. P. 1839-1845.

114. Halama A., Machacek V. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N 17. P. 2495-2499.

115. Makosza M., Stalewski J., Wojciechowski K., Danikievvicz W. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 1. P. 123-124.

116. Makosza M., Ludwiczak S. // Pol. J. Chem. 1998. Vol. 72. N 7. P. 1168-1172.

117. Nenitzescu C.D.//Chem. Ber. 1925. Bd. 25. S. 1063-1064.

118. Soderberg B.C., Shriver J.A. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 17. P. 58385845.

119. Nishiyama Y., Maema R., Kengou O., Masaharu H., Sonoda N. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 31. P. 5717-5720.

120. Penoni A., Nicholas K.M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2002. N 5. P. 484-485.e 123. Hume W. E., Tokunaga Т., Nagata Ryu. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 18.1. P. 3605-3611.

121. Dobbs A.P., Voyle M., Whittall N.//Synlett. 1999. N 10. P. 1594-1596.

122. Dobbs A.P. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 2. P. 638-641.

123. Kawakami Т., Uehata K., Suzuki H. // Organic Lett. 2000. N 3. P. 413-415.

124. Uehata K., Kawakami Т., Suzuki H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. N5. P. 696-702.• 128. Ostrowski S., Wolniewicz A.M. // ХГС. 2000. № 6. C. 806-815.

125. Bunce R.A., Herron D.M., Ackerman M.L. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N 9. P. 2847-2850.

126. Holland R.J., Hardcastle I.R., Jarman M. //Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 36. P. 6435-6437.

127. Gardiner J.M., Loyns C.R., Schwalbe C.H., Barrett G.C., Lowe P.R. // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 14. P. 4101-4110.

128. Gardiner J.M., Procter J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 30. P. 51095111.

129. Брукштус А., Сирвидите A. // ХГС. 1996. № 2. C. 214-218.

130. Брукштус А., Сирвидите А., Гаралене В., Лабанаускас Л. // ХГС. 1997. №6. С. 765-771.

131. Мицкявичюс В., Сапиянскайте Б. // ХГС. 1997. № 9. С. 1277-1278.

132. Smith J., Krchnak V. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 43. P. 7633-7636.

133. Krchnak V., Szabo L., Vagner J. //Tetrahegron Lett. 2000. Vol. 41. N 16. P. 2835-2838.• 138. Krchnak V., Smith J., Vagner J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 9. P.1627-1630.

134. Krchnak V., Smith J., Vagner J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 13. P. 2443-2446.

135. Zhang J., Barker J., Lon В., Saneii H. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 48. P. 8405-8408.

136. Sun Q., Zhou X., Kyle D.J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 25. P. 41194121.

137. Phillips G.B., Wei G.P. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 28. P. 48874890.

138. Papageorgiou G., Corrie J.E.T. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 41. P. 81978205.

139. Kawase M., Sinhababu A.K., Borchardt R.T. // J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. N6. P. 1499-1501.

140. Buchanan J.G., Stoddart J., Wightman R.H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. N 11. P. 1417-1426.

141. Толкунов С.В., Кальницкий М.Н., Ляшук С.Н., Дуленко В.Н. // ХГС. 1997. №3. С. 406-411.

142. Zhu Z., Lippa B.S., Townsend L.B. //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 12. P. 1937-1940.

143. Ruhland Т., Kunzer H. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 16. P. 27572760.

144. Kamal A., Reddy B.S.P., Reddy B.S.N. //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 13. P. 2281-2284.

145. Hu W.-P., Wang J.-J., Lin F.-L., Lin Y.-C., Lin S.-R., Hsu M.-H. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 8. P. 2881-2883.

146. Kamal A., Laxman E., Reddy P.S.M.M. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 44. P. 8631-8634.

147. Wang Т., Lui A.S., Cloudadale I.S. // Org. Lett. 1999. Vol. l.N 11. P. 18351837.

148. Hari A., Miller B.L. // Organic Lett. 2000. N 23. P. 3667-3670.

149. Laskar D.D, Prajapati D., Sandhu J.S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. N 1. P. 67-69.

150. Benin V., Kaszynski P. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N 20. P. 6388-6397.

151. Kim B.H., Kim S.K, Lee Y.S. Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 48. P. 8303-8306.

152. Крапивко А.П, Савиткина E.A, Антарес K.A, Астахов A.A, Варламов А.В.//ХГС. 1996. №3. С. 338-341.

153. Boduszek В., Halama A, Zon J. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 33. P. 11399-11410.159. von Richter V.//Chem. Ber. 1875. Bd. 8/1. S. 1418-1425.

154. Rosenblum M. // J. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 14. P. 3796-3798.

155. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of the Nitro Group. N. Y.: VCH Publishers Inc., 1991. p. 460.

156. Makosza M, Ludwiczak S. // Synthesis (BRD). 1986. N 1. P. 50-52.

157. Jones R.A.Y. Physical and Mechanistic Organic Chemistry. Cambridge University Press: London, 1979. 235 p.

158. Suwinski J, Swierczek K. // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. N 9. P. 1639-1662.

159. London J.D., Smith D.M. // J. Chem. Soc. 1964. N 8. P. 2806-2810.

160. Norris R.K., Smith-Kind R.D. // Aust. J. Chem. 1979. Vol. 32. N 9. P. 19491960.

161. Morrison D.C. Hi. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 1. P. 296-297.

162. Guanti G., Thea S., Dell' Erba C. // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. N 6. P. 461-462.

163. Tomioka Y, Miyake J., Yamazaki M. // Chem. Pharm. Bull. 1982. Vol. 30. N 3. P. 851-858.

164. Severin Т., Schmitz R, Temme H.L. // Chem. Ber. 1963. Bd. 96. N 9. S. 2499-2503.

165. Nasielski-Hinkens R., Pauwels D, Nasielski J. //Tetrahedron Lett. 1978. Vol. 19. N24. P. 2125-2126.

166. Guanti G., Thea S., Novi M., DelPErba C. // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. N 17. P. 1429-1430.

167. Novi M., Guanti G., Thea S., Sancassan F., Calabro D. // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. N 14. P. 1783-1788.

168. Novi M., DelPErba C., Sancassan F. Hi. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. N 6. P. 1145-1150.

169. Novi M., Guanti G., DelPErba C., Calabro D., Petrillo G. // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. N 12. P. 1879-1884.

170. Baccolini G., Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984. N 3. P. 363-366.

171. Armillotta N., Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R. // Synthesis. 1982. N 10. P. 836-839.

172. Mencarelli P., Stegel F. Hi. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. N 13. P. 564565.

173. Bonaccini L., Mencarelli P., Stegel F. Hi. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 24. P. 4420-4422.

174. Mencarelli P., Stegel F. Hi. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. N 3. P. 123124.

175. Devincenzis G„ Mencarelli P., Stegel F. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 2. P. 162-166.

176. Mencarelli P., Stegel F.//J. Chem. Res. (S). 1984. N1. P. 18-19.

177. DelPErba C., Novi M., Guanti G., Spinelli D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1976. N21. P. 2264-2266.

178. DelPErba C., Novi M., Guanti G., Sancassan F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978. N 10. P. 1140-1144.

179. Petrillo G., Novi M., Garbarino G., DelPErba C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1985. N 11. P. 1741-1746.

180. Petrillo G., Novi M., Garbarino G., DelPErba C., Mugnoli A. Hi. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1985. N9. P. 1291-1296.

181. DelPErba С., Novi M., Guanti G., Sancassan F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. N 8. P. 303-304.

182. Suwinski J., Salwinska E., Bialeski M. // Polish J. Chem. 1976. Vol. 65. N 56. P. 1071-1075.

183. Suwinski J., Szczepankiewicz W. // Tetrahedron: Asymmetry. 1991. Vol. 2. N 10. P. 941-942.

184. Suwinski J., Szczepankiewicz W. // Polish J. Chem. 1976. Vol. 65. N 2-3. P. 515-518.

185. Suwinski J., Swierezek K. //Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 20. P. 33313332.

186. Мигачёв Г.И., Родионова Г.Н. // ЖВХО. 1980. Т. 25. № 2. С. 237-239.

187. Райхард X. Растворители в органической химии. JL: Химия. 1973. С. 78.

188. Bunnett J.F., Zahler R.E. // Chem. Rev. 1951. Vol. 49. N 2. P. 362-412.

189. Truce W.E., Kreider E.M., Brand W.W. // Org. React. 1970. N 18. P. 99-215.

190. Stevens T.S., Rains H.C. Selected Molecular Rearrangements. W. Clowes. London, Beccles, Colchecter. 1973. P. 119.

191. Герасимова Т.Н., Колчина Е.Ф. // Успехи химии. 1995. Т. 64. Вып. 2. С. 142-149.

192. Князев В.Н., Дрозд В.Н., Минов В.М. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 1 С. 105-110.

193. Дрозд В.Н., Нам Н.Л., Князев В.Н., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Можаева Т.Я., Лезина В.П., Савельев В.Л. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 7. С. 14961507.

194. Князев В.Н., Минов В.М., Дрозд В.Н. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 4. С. 844-851.

195. Можаева Т.Я., Лезина В.П., Савельев В.Л., Князев В.Н., Дрозд В.Н. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 1. С. 185-191.

196. Князев В.Н., Дрозд В.Н., Можаева Т.Я. //ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 12. С. 2561-2568.

197. Knyazev V.N., Drozd V.N., Minov V.M. // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. N 52. P. 4825-4828.

198. Князев B.H., Дрозд B.H., Можаева Т.Я. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 11. С. 2376-2383.

199. Buncel Е., Hamaguchi М., Norris A.R. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1980. N 20. P. 2205-2208.

200. Ramsden C.A. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. N 9. P. 2456-2463.

201. Виноградов B.M., Далингер И.Л., Старосотников A.M., Шевелёв C.A. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 3. С. 445-450.

202. Vinogradov V.M., Dalinger I.L., Starosotnikov A.M., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2000. Vol 10. N4. P. 140-141.

203. Lindemann H., Konitzer H., RomanoffS. //Justus Liebigs Ann. Chem. 1927. N456. S. 284-311.

204. Рожков B.B., Кувшинов A.M., Шевелёв C.A. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 3. С. 569-570.

205. Кувшинов A.M. Синтез индолов, индазолов и некоторых других бензан-нелированных гетероциклических соединений на основе 2,4,6,-тринитротолуола: Дис. канд. хим. наук. Москва. 2001. 102 с.

206. Chernysheva N.B., Samet A.V., Marshalkin V.N., Polukeev V.A., Semenov V.V.//Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11.N3. P. 109-110.

207. Ямсков A.H., Самет A.B., Семенов B.B. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 3. С. 725-726.

208. Kuvshinov A.M., Rozhkov V.V., Gulevskaya V.I., Shevelev S.A. XIX Euro-pen Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Portugal, Aveiro, July 2000, Book of Abstracts. P. 121.

209. Vinogradov V.M., Starosotnikov A.M., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2002. N5. P. 198-200.

210. Starosotnikov A.M., Vinogradov V.M., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2002. N 5. P. 200-202.

211. Сипягин A.M., Еншов B.C., Каштанов С.А., Трешер Д.С. //ХГС. 2002. № 11. С. 1559-1565.

212. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2002. Т. 45. Вып. 1. С. 3-12.

213. Abramov I.G., Dorogov M.V., Smirnov A.V., Abramova M.B. // Mendeleev Commun. 2000. N 2. P. 78-80.

214. Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovskii S.A., Abramova M.B., Plakhtinskii V.V., Belysheva M.S. // Mendeleev Commun. 2001. N 2. P. 80-81.

215. Абрамов И.Г., Ивановский С.А., Смирнов А.В., Дорогов М.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2000. Т. 43. Вып. 1. С. 120-124.

216. Abramov I.G., Zhandarev V.V., Smirnov A.V., Kalandadze L.S., Goshin• M.E., Plakhtinskii V.V. // Mendeleev Commun. 2002. N 3. P. 120-122.

217. Abramov J.G., Smirnov A.V., Ivanovskyi S.A., Abramova M.B., Plakhtinskii V.V. // Heterocycles. 2001. Vol. 55. N 6. P. 1161-1163.

218. Fink D.M., Kurys B.E. //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 7. P. 995-998.

219. Murashima Т., Tamai R., Niski K., Nomura K., Fujita K., Uno H., Ono N. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. N 6. P. 995-998.

220. Sutherland J. K.//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997. N3. P. 325-326.

221. Woisel P., Lehaire M.-L., Surpateanu G. //Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 3. P. 377-380.

222. Bergman J., Bergman S. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 51. P. 92639266.

223. Bergman J., Bergman S., Brimert T. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 34. P. Ю447-10466.

224. Valderrama J.A., Valderrama C. // Synthetic Commun. 1997. Vol. 27. N 12. P. 2143-2158.

225. Ono N., Hironaga H., Ono K., Kaneko S., Murashima T. // J. Chem. Soc.• Perkin Trans. 1. 1996. Vol. 5. P. 417-424.

226. Lash T.D., Wijesinghe C., Osuma A.T., Patel J.R. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 12. P. 2031-2034.

227. Chandrasekar P., Lash T.D. //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 28. P. 48734876.

228. Murashima Т., Fujita К., Ono K., Ogawa Т., Uno H., Ono N. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1996. N 12. P. 1403-1407.

229. Murashima Т., Tamai R., Fujita K., Uno H., Ono N. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N46. P. 8391-8394.

230. Soukri M., Lazar S., Akssira M., Guillaumet G. // Org. Letters. 2000. N 11. P. 1557-1560.

231. Rozhkov V.V., Kuvshinov A.M., Gulevskaya V.I., Chervin 1.1., Shevelev S.A. // Synthesis. 1999. N 12. P. 2065-2070.

232. Kuvshinov A.M., Gulevskaya V.I., Rozhkov V.V., Shevelev S.A. // Synthesis. 2000. N 10. P. 1474-1478.

233. Rozhkov V.V., Vorobov S.S., Lobatch A.V., Kuvshinov A.M., Shevelev S.A. // Synthetic Cominun. 2002. Vol. 32. N 3. P. 467-472.

234. Бровко Д.А., Маршалкин B.H., Семенов B.B. // ХГС. 2001. № 4. С. 552553.

235. Subramanian G., Eck G., Boyer J.H., Stevens E.D., Trudell M.L. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 61. N 17. P. 5801-5803.

236. Ключников O.P., Старовойтов В.И., Хайрутдинов Ф.Г., Головин В.В. // Химия гетероцикл. соед. 2003. № 1. С. 142-143.

237. Shevelev S.A., Dalinger I.L., Cherkasova Т. I. //Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N48. P. 8539-8541.

238. Dalinger I.L., Cherkasova T.I., Khutoretskii V.M., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. N 1. P. 72-73.

239. Shkinyova Т.К., Dalinger I.L., Molotov S.I., Shevelev S.A. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 25. P. 4973-4975.

240. Dutov M.D., Serushkina O.V., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2002. Vol. 12. N 1. P. 17-18.

241. Тартаковский B.A., Шевелев C.A., Дутов М.Д., Серушкина OiB., Качала В.В. // ЖОрХ. 2003. Т. 38. Вып. 3. С. 427-432.

242. Gcrasyuto A.I, ZIotin S.G, Semcnov V.V. // Synthesis. 2001. N 2. P. 300304.

243. ZIotin S.G, Kislitsin P.G, Podgursky A.I, Samet A.V, Semenov V.V. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N 5. P. 8439-8443.e 250. Palermo M.G. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 17. P. 2885-2886.

244. Mei!le V, Schulz E, Lemaire M, Faure R, Vrinat M. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N 11. P. 3953-3960.

245. Buncel E, Crampton M. R, Strauss M.J, Terrier F. Electron Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Jnteraction. The Chemistry of Anionic Sigma-Complexes. N. Y.: Elsevier, 1984. 499 p.

246. Gold V, Rochester C.H.//J. Chem. Soc. 1964. N5. P. 1692-1697.• 254. Effenberger F„ Koch M„ Streicher W. // Chem Ber. 1991. B. 124. N 1. S.163.173.

247. SheveIev S.A, Dutov M.D, Vatsadze I.A, Korolev M.A, Sapozhnikov O.Yu, Rusanov A.L. // Mendeleev Commun. 1998. N 2. P. 69-70.

248. Шевелёв C.A, Дутов М.Д, Королёв M.A, Сапожников О.Ю, Русанов А.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 8. С. 1667-1669.

249. Шевелёв С.А, Дутов М.Д, Вацадзе И.А, Серушкина О.В, Королёв М.А, Русанов A.JI. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 2. С. 393-394.

250. Shevelev S.A, Dutov M.D, Vatsadze I.A, Serushkina O.A, Rusanov A.L, Andrievskii A.M.//Mendeleev Commun. 1995. N4. P. 157-158.

251. Шевелёв C.A, Дутов М.Д, Серушкина O.B. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 12. С. 2528-2529.

252. Shevelev S.A, Dutov M.D, Serushkina O.V, Sapozhnikov O.Yu. // 18th Intern. Sympos. on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstrs, Florence. Italy. 1998. P. 189.

253. Effenberger F, Streicher W.// Chem. Ber. 1991. B. 124. N 1. S. 157-162.

254. Terrier F. // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. N 2. P. 77-152.

255. Artamkina G.A, Egorov M.P. Beletskaya I.P. // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. N 4. P. 427-459.

256. Королёв М.А., Дутов М.Д., Шевелёв С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 9. С. 1822-1824.

257. Смирнов А.В. Синтез азотсодержащих гетероциклических дикарбонит-рилов реакцией ароматического нуклеофильного замещения: Дис.канд. хим. наук. 02.00.03. Ярославль. 2002. 160 с.

258. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В., Абрамова М.Б., Смирнов А.В., Красов-ская Г.Г.//ХГС. 1999. № И. С. 1537-1539.

259. Пат. 2165929 РФ (2001), Гетероциклические о-дикарбонитрилы / Ивановский С.А., Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Абрамова М.Б., Плахтинский В.В., Шамшин С.В., Белышева М.С. //Бюлл. изобр. 2001. № 12.

260. Абрамов И.Г., Ивановский С.А, Смирнов А.В., Дорогов М.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2000. Т. 43. Вып. 1. С. 120-124.

261. Пат. 2185378 РФ (2001), Гетероциклические о-дикарбонитрилы / Ивановский С.А., Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Абрамова М.Б., Шамшин С.В., Плахтинский В.В. // Бюлл. изобр. 2002. № 20.

262. Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Ивановский С.А., Абрамова М.Б., Плахтинский В.В.//Химия гетероцикл. соед. 2000. № 9. С. 1219-1223.

263. Smirnov A.V., Abramov I.G., Plakhtinskii V.V., Krasovskaya G.G. // Mendeleev Commun. 2002. Vol. 12. N 2. P. 72-74.

264. Sapozhnikov O.Y., Dutov M.D., Kachala V.V., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2000. N 6. P. 231-233.

265. Sapozhnikov O.Y., Dutov M.D., Korolev M.A. Kachala V.V., Shevelev S.A. // Mendeleev Commun. 2001. N 6. P. 232-233.

266. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Гордиенко O.B., Корнилов М.Ю., Мин-кин В.И. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 11. С. 1742-1744.

267. Князев В.Н., Дрозд В.Н. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 962-965.

268. Князев В.Н., Шишкин О.В., Дрозд В.Н. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 957-961.

269. Князев В.Н., Дрозд В.Н.//ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 9. С. 1394-1399.

270. Хмельницкий JI.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов (реакции и применение). М.: Наука. 1983. 312 с.

271. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов (строение и синтез). М.: Наука. 1981. 328 с.

272. Broxton T.J., Chung R.P.T. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 12. P. 38863890.

273. Шкинева Т.К., Далингер И.Л., Молотов С.И., Шевелёв С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 9. С. 1583-1585.

274. Шарнин Г.П., Бузыкин Б.И., Фассахов Р.Х. // Химия гетероцикл. соед. 1977. №6. С. 741-743.

275. Wong S.-M., Shah В., Shah P., Butt I.C., Woon E.C.Y., Wright J.A., Thompson A.S., Upton C., Threadgill M.D. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 12. P. 2299-2302.

276. McDonald M.C., Mota-Filipe H., Wright J.A., Abdelrahman M., Threadgill M.D., Thompson A.S., Thiemermann C. // Br. J. Pharmacol. 2000. N 130. P. 843-846.

277. Parveen I., Naughton D.P., Whish W.J.D., Threadgill M.D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. N9. P. 2031-2034.

278. Dai W.-M., Lai K. W. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 51. P. 9377-9380.

279. Dai W.-M., Guo D.-S., Sun L.-P. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 31. P. 5275-5278.

280. Dai W.-M., Sun L.-P., Guo D.-S. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 43. P. 7699-7702.

281. Rodriguez A.L., Koradin C., Dohle W., Knochel P. // Angew. Chem. Jnt. Ed. 2000. Vol. 39. N 14. P. 2488-2490.

282. Sepulcri P., Halle J.C., Youmont R., Riou D., Terrier F. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 25. P. 9254-9257.

283. Sepulcri P., Youmont R., Halle Y. C., Riou D., Ferrier F. // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000. N 1. P. 51-54.

284. Goumont R., Sebban M., Sepulcri P., Marrot Y., Terrier F. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 16. P. 3249-3262.

285. Halle Y.C., Vichard D., Pouct M.Y., Terrier F. III. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N21. P. 7178-7182.

286. Pugnaund S., Masure D., Halle Y.C., Chaquin P. II J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 8. P. 8687-8692.

287. Vichard D., Halle Y.C., Huguet В., Pouet M.Y., Riou D., Terrier F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998. N 7. P. 791-792.

288. Sebban M., Youmont., Halle Y.C., Marrot Y., R.,Terrier F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999. N 11. P. 1009-1010.

289. Terrier F., Sebban M., Youmont R., Halle Y.C., Moutiers P.M., Cangelosi J., Buncel E. III. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N 22. P. 7391-7398.

290. Vichard D., Alvey L.Y., Terrier F. II Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 43. P. 7571-7574.

291. Paredes E., Biolatto В., Kneeteman M., Mancini P.M. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 42. P. 8079-8082.

292. Paredes E., Biolatto В., Kneeteman M., Mancini P.M. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 26. P. 4601-4603.

293. Paredes E., Kneeteman M., Gonzalez-Sierra M., Mancini P. M. E. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. № 14. P. 2943-2945

294. Ejchardt A. II Org. Magn. Reson. 1977. Vol. 10. P. 263-264.

295. Terrier F., Goumont R., Pouet M.J., Halle J.C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995. Vol. 2. N8. P. 1629-1637.

296. Stetter H., Mehren R. // Lieb. Ann. 1967. B.709. S. 170-172.

297. Stetter H., Meissner H.J., Last W.D. // Chem. Ber. 1963. B. 96. S.2827-2830.

298. Lautenschlaeger F. III. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 12. P. 4002-4006.

299. Ganter C., Wicker К. 11 Helv. chim. acta. 1968. Vol. 51. N 7. P. 1599-1603.

300. Lautenschlaeger F. III. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 7. P. 2627-2733.

301. Blackall K.J., Hendry D., Pryce R.J., Roberts S.M. // J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1995. N21. P. 2767-2771.

302. Пат. США. 1997. 5468358; РЖХим. 1997. 18070П.

303. Арутюнян Г.Л., Чажоян А.А., Шкулев В.А., Адамян Г.Г., Адеджанян Ц.Е., Гарибаджанян Б.Т. // Хим.-фарм. журн. 1995. Т. 29. № 3. С.33-35.

304. Генри Т.А. / Химия растительных алкалоидов. ГНТИХЛ, М.: 1956. С.75, 145.

305. Wiesner К., Valenta Z. // Progr. Chem. Org. Nat. Prod. 1958. N. 16. P. 26-28.

306. Hart N.K., Johns S.R., Lamberton J.A. // Aust. J. Chem. 1967. Vol. 20. N. 3. P. 561-563.

307. Никитская E.C., Усовская B.C., Рубцов M.B. //ЖОХ. 1960. Т.30. № 1. С. 171-182.

308. Rossi S., Valvo С., Butta W. // Gazz. chim. Ital. 1959. Vol. 89. N 4. P. 11641180.

309. Rossi S. Англ. пат. 1960. 833165.318. Патент США. 1974.284819.319. Патент США. 1993.5244899.320. Патент США. 1983.4404138.

310. Патент США. 1974. 3812134.322. Патент США. 1976.3932422.

311. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez Е., Bellanato J., Carmona P. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 406. N 3. P. 233-240.

312. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Herranz M.J., Bellanato J. //J. Mol. Struct. 1999. Vol.482-483. N 1-3. P. 425-430.

313. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Villasante F.J., Bellanato J., Carmona P. //J. Mol. Struct. 1999. Vol.482-483. N 1-3. P. 437-442.

314. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Sanz-Aparicio J., Fonseca I., Orjales A. // J. Phys. Org. Chem. 1998. Vol.11. N2. P. 125-132.

315. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Sanz-Aparicio J., Fonseca I. // J. Mol. Struct. 1995. Vol 351. N LP. 119-126.

316. Zhao G., Zhou J., Chi Z.Q. // Chung Kuo Yao Li Hsueh Pao. 1988. Vol. 9. N 4. P. 300-303.

317. Zhou J., Zheng W.J., Chi Z.Q. // Chung Kuo Yao Li Hsueh Pao. 1987. Vol. 8. N l.P. 10-13.

318. Wang X.M. Yun L.H., Zhang Q.K. // Yao Hsueh Hsueh Pao. 1984. Vol.19. N. 10. P. 748-754.331. Патент США. 1970.3502669.332. Патент США. 1973.3740408.333. Патент США. 1973.3741973.334. Патент США. 1990.4925849.335.Патент США. 1969.3426017.

319. Oki Е., Oida S., Oachi Y., Takagi II., Iwai I. // Chem. Pharm. Bull. 1970.Vol. 18.N 10. P. 2050-2057.

320. Ge B.L., Zhang H.P., Xu Y.P., Zheng W.I. // Chung Kuo Yao Li Hsueh Pao. 1989. Vol. 10. N l.P.13-16.

321. Патент США. 1969. 3475439.339. Патент США. 1988.4769373.340. Патент США. 1995.5468858.

322. Патент США. 1992. 5110933.

323. Патент США. 1992. 5084572.

324. Takeda М., Kawamori М., Noguchi К., Nurimoto S. // Chem. Pharm. Bull. 1977. Vol. 25. N 7. P. 1777-1781.

325. Wang D.Y., Chi Z.Q. // Chung Kuo Yao Li Hsueh Pao. 1985. Vol. 6. N 4. P.236-238.345. Патент США. 1987.634053.346. Патент США. 1989. 104633.

326. Патент США. 1977. 4013638.

327. Юнусов М.С. // Химия в интересах устойчивого развития. 1997. № 5. С. 41-49.

328. Зефиров Н.С., Рогозина С.В. // Успехи химии. 1973. Т. 42. Вып. 3. С. 423441.

329. Speckamp W.N, Dijkink J, Huismann H.O. // Chem. Commun. 1970. N 4. P. 197-198.

330. Britten A.Z, O' Sullivan J. // Chem. and Ind. 1972. N 8. P. 336-337.

331. Пат. 3829427 (1974) США // С. A. 1974. Vol. 81. N 135998 z.

332. Becker H.G.O, Bergmann G, Szabo L. // J. Prakt. Chem. 1968. Bd. 37. N 12. S. 47-58.

333. Зефиров H.C, Аверина H.B, Проценко Н.П, Садовая H.K, Куркутова Е.Н, Ивченко Н.П.//ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 10. С. 2104-2108.

334. Sneider W, Gotz Н. // Naturwiss. 1960. Bd. 47. N 3. S. 61-62.

335. Rossi S, Valvo C. // Chim. Ind. (Milan). 1960. Vol. 42. N 8. P. 637-641.

336. Leonard N.J, Conrow K, Sauess R.R. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 19. P. 5185-5193.

337. Schill D, Schneider W. // Arch. Pharm. 1975. Bd. 308. N 12. S. 925-933.

338. Takeda M, Kawaramori M, Noguchi K, Nurimoto S. // Chem. Pharm. Bull. 1977. Vol. 25. N5. P. 1777-1781.

339. Ferris J.P, Miller N.C. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 9. P. 13251328.

340. Garsia-Blanko S, Florcnsio F, Smith-Verdier P. // Acta Crystallogr. Sect. B. 1976. Vol. 32. N 5. P. 1382-1386.

341. Lora-Tamayo M, Garsia- Munoz G, Madronero R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1958. N 11-12. P. 1334-1337.

342. Синица А.Д, Небогатова Л.О.//ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 3. С. 522-525.

343. Пат. 6723941 (1967). Япония // С.А. 1968. Vol. 69. N 35982 у.

344. Blicke F.F, McCarty F.J. Hi. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 9. P. 1379-1380.

345. Sneider W, Gotz H. // Naturwiss. 1960. Bd. 47. N 3. S. 397-399.

346. Пат. 13950 (1967). Япония//C.A. 1968. Vol. 68. N 114442 e.

347. House H.O, Wickham P.P., Muller H.C. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N20. P. 3139-3147.

348. Азербаев И.Н, Омаров T.T, Губашева A.LU, Альмуханова К.А, Байсая-баева С.А. // Вестн. АН. Казах. ССР. 1975. № 2. С. 47-50.

349. Лзербаев И.И., Омаров Т.Т., Альмуханова К.А., Байсаябаева С.А. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 6. С. 1207-1209.

350. Severin Т., Schmitz М., Adam R. // Chem. Ber. 1963. Bd. 96. N 11. S. 30763080.

351. Severin Т., Locke J., Scheel D. // Chem. Ber. 1969. Bd. 102. N 11. S. 39093914.

352. Wall R.T. //Tetrahedron. 1970. Vol. 26. N 9. P. 2107-2117.

353. Gold V., Miri A.Y., Robinson S.R. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. N 2. P. 243-249.

354. Machacek V., Lycka A., Nadvornik M. // Coll. Czech. Chem. Comm. 1985. Vol. 50. N 11. P. 2598-2606.

355. Общая органическая химия / Ред. Д. Бартон, У.Д. Оллис. М.: Химия. 1982. Т. 3. С. 414.

356. Кошнев В.А., Оленева Т.Н., Шляпочников В.А. // Теор. и эксперим. химия. 1969. Т. 5. № 2. С. 284-285.

357. Feuer Н., Savides С., Rao C.N.R. // Spectrochim. Acta. 1963. Vol. 19. N 2. P. 431-434.

358. Fujita Т., Iwasa J., Hansch C. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. P. 51755179.

359. Ягупольский JI.M. / Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями, Наукова думка, Киев. 1988. Т. 10. С. 265-275.

360. Зефиров Н.С. // Усп. химии. 1975. Т. 44. Вып. З.С. 413-443.

361. Zefirov N.S., Palyulin V.A. // Topics in Stereochemistry. 1991. Vol. 20. P. 171-230.

362. Jeyaraman R., Avila S.//Chem. Rev. 1981. Vol. 81. N 2. P. 149-174.

363. Эмсли Д., Финей Д., Сатклиф J1. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир, 1969. Т.2. С. 33.

364. Galvez Е., Arias M.S., Bellanato J., Garcia-Ramos J.V., Florencio F., Smith-Verdier P., Garcia-Blanco S. //J. Mol. Struct., 1985. Vol. 127. N 3-4. P. 185201.

365. Izquierdo M.L., Rico В., Galvez E., Vaquero J.J. // J. Mol. Struct. 1989. Vol. 213. N 1. P. 175-183.

366. Fernandez M.J., Toledano M.S., Galvez E., Matesanz E., Martinez-Ripoll M. //J. Heterocycl. Chem. 1992. Vol. 29. N 4. P. 723-740.

367. RuemitzP.C.//J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 14. P. 2910-2913.

368. Kaplan L.A. //J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N 4. P. 740-741.

369. Garrison G.L., Berlin K.D., Scherlag J.B., Lazzara R., Patterson E., Fazekas Т., Sangiak S., Chun-Lin Chen, Schubot F.D., van der Helm D. // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N 13. P. 2559-2570.

370. Клепикова С.Г., Соломин B.A., Искакова Т.К., Ю В.К., Пралиев К.Д., Жуманова Н.А., Берлин К.Д. // ХГС. 2003. № 4. С. 586-593.

371. Murto J. // Suomen. Chem. 1965. Vol. 38. N 11. P. 255-257.

372. Crampton M.R., Willison M.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1974. N 14. P. 1681-1686.

373. Самойлов О.Я., Носова T.A. // Журн. структурн. химии. 1965. Т. 6. № 5. С. 798-808.

374. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1984. 624 с.

375. Medicinal Chemistry: Principles and Practice / Ed. F.D. King. Royal. Soc. Chem., Cambridge. UK. 1994. P. 207-209.

376. Зефирова O.H., Зефиров H.C. //ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 9. С. 1273-1300. 401. Зефирова О.Н., Селюнина Е.В., Аверина Н.В., Зык Н.В., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 8. С. 1176-1180.

377. Zhu Q., Guo Z., Huang N., Wang M., Chu F. // J. Med. Chem. 1997. Vol. 40. N26. P. 4319-4328.

378. Нейрохимия / Под ред. И.П.Ашмарина, В.П.Стукалова. М.: НИИ био-медхимии РАМН. 1996. 469 с.

379. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры / Пер. с нем. Под ред. Л.С. Выгодского. М.: Химия. 1984. 418с.

380. Термостойкие ароматические полиамиды / Л.Б.Соколов, В.Д.Герасимов,

381. B.М.Савинов, В.К.Беляков М.: Химия. 1984. 253с.

382. Алехина Н.Н., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д. //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 10.1. C. 2195-2197.

383. Алехина Н.Н., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 1. С. 75-77.

384. Алехина Н.Н., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Каминский А.Я. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 6. С. 1263-1269.

385. Бабушкин В.Н., Иванов А.В., Гитис С.С. // ЖОХ. 1985. Т. 55. № 12. С. 2773-2776.

386. Иванов А.В., Бабушкин В.Н., Гитис С.С. // ЖОХ. 1985. Т. 55. № 7. С. 1570-1574.

387. Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Бронштейн Э.А., Гольтеузен Э.Э., Каминский А.Я. //Докл. АН СССР. 1972. Т. 203. С. 1063-1064.

388. Crampton M.R., Khan Н.А. // J. Chem. Soc. Perkin 2. 1972. Vol. 6. P. 733736.

389. Kovalek J., Machacek V., Sterba V., Subert J. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. Vol. 39. P. 2063-2072.

390. Tramontini M.//Synthesis. 1973. N 12. P. 703-775.

391. Геворкян Г.А., Агабабян А.Г., Мнджоян О.Л. // Успехи химии. 1984. Т. 53. Вып. 6. С. 971-1013.

392. Tramontini М., Angiolini L. //Tetrahedron. 1990. Vol. 46. N 6. P. 1791-1837.

393. Shine H.J., Mallory H.E. Hi. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N. P. 2390.

394. Weill C.E., Panson G.S. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. N. P. 803.

395. Hutchins R.O., Lamson D.W., Rua L., Milewski C., Maryanoff B. // J. Org. Chem. 1971. Vol.36. N. P. 803.

396. Гитис C.C., Стемпинь Н.Д. //ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 9. С. 1516-1518.

397. Карташова Т.Д., Глаз А.И., Гитис С.С. // Реакц. способн. орган, соед. 1989. Т. 26. Вып. 3(95)-4(96). С. 149-156.

398. Савинова JI.II., Гитис С.С., Гольтеузен Э.Э., Каминский А.Я. // ЖОрХ. 1972. Т.8. Вып.8. С.1629-1634.

399. Голополосова Т.В., Гитис С.С., Савинова JI.H., Каминский А.Я., Глаз А.Я. // Реакц. способ, орган, соед., Тарту. 1980. Т.17. С.14-23.

400. Тарасова Е.Ю., Алифанова Е.Н., Шахов Ю.К., Гитис С.С., Каминский А.Я. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 3. С.467-470.

401. Глуз Е.Б., Глуховцев М.Н., Симкин Б.Я., Минкин В.И. //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 4. С. 657-667.

402. Солкан В.Н., Шевелев С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 4. С. 624-628.

403. Кочетова Л.Б., Волкова Т.Г., Клюев М.В. // Нефтехимия. 2000. Т. 40. № 5. С. 371-376.

404. Морогина О.В., Волкова Т.Г., Кочетова Л.Б., Клюев М.В. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1998. Т. 41. № 4. С. 18-20.

405. Алифанова Е.Н., Калниньш К.К., Чудаков П.В., Каминский А.Я., Куцен-ко А.Д., Гитис С.С. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 2. С. 300-309.

406. Dewar M.J.S., Thiel W. // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 15. P. 48994907.

407. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P.// J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 13. P. 3902-3909.

408. Stewart J.J.P. // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10. N 2. P. 209-220.

409. Stewart J.J.P.// J. Comput. Chem. 1991. Vol. 12.N3.P. 320-341.

410. Войтюк A.A. // Ж. структ. химии. 1988. Т. 29. № 1. С. 138-162.

411. Hariharan Р.С., Pople J.A. // Theoret. Chimica. Acta. 1973. Vol. 28. N 3. P. 213-222.

412. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия. 1989. 384 с.

413. Вилков J1.B.// Соросовский образовательный журнал. 1997. № 4. С. 2732.

414. Юматов В.Д., Мурахтанов В.В., Салахутдинов Н.Ф., Окотруб А.В., Ма-залов JI.II., Логунова Л.Г., Коптюг В.А., Фурин Г.Г. // Ж. структ. химии. 1987. Т. 28. №5. С. 73-80.

415. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: Высшая школа. 1973. С. 30.

416. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Л.: Химия. 1973.688 с.

417. Фрейманис Я.Ф. Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда. Рига.: Зинатне. 1985. 191с.

418. Халдеев Г.В., Петров С.Н. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 2. С. 107-123.

419. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса М.: Химия. 1982. Т. 3. С. 433.

420. Arend М., Westerman В., Risch N. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. Vol. 37. N 11. P. 1044-1070.

421. Днепровский A.C., Темников Т.Н. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия. 1991. 560 с.

422. Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севостьянов В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М.: Химия. 1974.416 с.

423. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. Л.: Химия. 1971.624 с.

424. Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. Новосибирск.: НГУ. 2000. 284 с.

425. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических реакций. М.: Наука. 1971.711 с.

426. Блохина Н.И., Шахкельдян И.В., Атрощенко Ю.М., Алифанова Е.Н., Ги-тис С.С., Каминский А.Я. //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 3. С.426-428.

427. Гитис С.С., Каминский А.Я. // Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 11. С. 1970-2014.

428. Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я., Шатская В.Н., Сычев В.В. //ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 11. С. 1811-1817.

429. Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 6. С. 1387-1394.

430. Allinger N.L., Blater Н.М., Freiberg L.A., Karkowski F.M. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 13. P.2999-3011.

431. Allinger N.L., Tribble M.T., Miller M.A., Werte D.H. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N7. P.l637-1648.

432. Илиэл Э., Аллинджер H.A., Энтиэл С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. С. 51-54.

433. Brandt W., Drosihn S., Holzgrabe U, Nachtsheim C. // Arch. Pharm. (Wein-heim). 1996. B. 329. N 6. S. 311-323.

434. Siener Т., Holzgrabe U, Drosihn S., Brandt W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N9. P. 1827-1834.

435. Kuhl U., von Korff M., Baumann K., Burschka C., Holzgrabe U // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. N 10. P. 2037-2942.

436. Arias M.S., Smeyers Y.G., Fernandes M.-J., Smeyers N.G., Galves E., Fonseca I., Sanz-Aparicio J. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 9. P. 25652569.

437. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Bellanato J., Carmona P. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 408-409. N 4. P. 487-492.

438. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Iarriccio F., Bellanato J., Carmona P. // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 482-483. N 1-3. P. 431-436.

439. Lambert J.B. // Acc. Chem. Res. 1971. Vol. 4. N.3. P. 87-94.

440. Allinger N.L., Carpenter J.D.G., Karkowski F.M. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol.87. P.1232-1243.

441. Jeyaraman R., Jawaharsingh C.B., Avila S., Eliel E.L., Monoharan M., Mor-ris-Natschke S. HI. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. P. 449-458.

442. Trigo G.G., Ballesteros P., Espada M., Santos E., Galvez E., Avendano C., Martinez M. // J. Heterocyclic Chem. 1980. Vol. 17. P. 1417-1424.

443. Kuhl U., Cambareri A., Sauber C., SOrgel F., Hartmann R., Euler H., Kirfel A., Holzgrabe U. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. P. 2083-2088.

444. Варламов А.В., Воскресенский Л.Г., Борисова Т.Н., Чернышев А.И., Левов А.Н.//ХГС. 1999. №5. С. 683-687.

445. Brown W.V., Moore В.Р. // Aust. J.Chem. 1982. Vol. 35. P. 1255-1261.

446. Jeyaraman R., Jawaharsingh C.B., Thangabooshan A. // Indian J. Chem. 1984. Vol. 23B. P. 550-554.

447. Кузнецов А.И., Романова К.И., Басаргин Е.Б., Московкин А.С., Унков-ский Б.В. // ХГС. 1990. № 4. С. 538-542.

448. Dolejsek Z., Hala S., Hanus V., Landa S. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1966. Vol. 31. P. 435-440.

449. Hall G.G. // Bull. Soc. Chim. Beiges. 1964. Vol. 73. P. 305-309.

450. Feinstein A.I., Fields E.K., Ihrig P.J., Meyerson S. // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. P. 996-999.

451. Yinon J., Bulusu S. // Org. Mass Spectrom. 1986. Vol. 21. P. 529-534.

452. Москвин A.C., Кузнецов А.И., Мирошниченко И.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1981. Т. 24. С. 172-175.

453. Хмельницкий Р.А., Терентьев П.Б. // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 5. С. 854-873.

454. Омаров Т.Т., Жексембеков Е., Сулейманов X., Шаламов А.Е. // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 1.С. 142-147.

455. Назин Г.М., Манелис Г.Б. // Успехи химии. 1994. Т. 63. Вып. 4. С. 327337.

456. Severin Т., Temme H.-L. // Chem. Ber. 1965. В. 98. N 4. S. 1159-1163.

457. Strauss M.J. // Chem. Rev. 1970. Vol. 70. N 6. P. 667-712.

458. Anslow W.K., KingH.//J. Chem. Soc. 1929.N4. P. 1210-1216.

459. Гитис C.C., Каминский А.Я. //ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 3810-3817.

460. Dotterer S.K., Herris R.L. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 53. N 4. P 777-779.

461. Sepulcri P., Goumont R., Halle J.-C., Buncel E., Terrier F.// Chem. Commun. 1997. P. 1970-2014.

462. Алифанова E.H., Гитис C.C., Каминский А.Я., Шахкельдян И.В. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1992. № 10. С. 50-52.

463. Гитис С.С., Савинова Л.Н., Глаз А.И., Голополосова Т.В., Каминский А.Я.//РСОС. 1986. Т. 23. Вып. 1(81). С. 71-80.

464. Гитис С.С., Стемпинь Н.Д., Каминский А.Я. //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 2. С. 291-293.

465. Стемпинь Н.Д. Анионные о-комплексы ароматических полинитросоеди-пений в реакции электрохимического восстановления: Дисс.канд. хим. наук. 02.00.03. Москва. 1993. 132 с.

466. Гитис С.С., Стемпинь Н.Д., Глаз А.И., Ильина В.А. // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 10. С. 2374-2377.

467. Гитис С.С., Стемпинь Н.Д. //ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 8. С. 1371-1373.

468. Манн И., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия. 1974. 456 с.

469. Алиев А.Э., Синицина А.А.// Изв. АН. Сер. хим. 1992. № 7. С. 1483-1506.

470. Zefirov N.S., Palyulin V.A., Dashevskaya Е.Е. //J. Phys. Org. Chem. 1990. Vol. 3. P. 147-158.

471. Алифанова E.H. Структура, сольватация, ассоциация и реакционная способность анионых а-аддуктов аренов: Дисс.док. хим. наук. 02.00.03. С.-Петербург. 2002. 394 с.

472. Johnson F.// Chem. Rev. 1968. Vol.68. N 4. P. 375-413.

473. Ledniger D., Mitscher L.A., Georg G.I. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. New York: J. Wiley. 1990. Vol. 4. 224 p.

474. Блюмина М.В., Балакин К.В., Ватлина Л.П., Дорогов М.В.// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 2003. Т.46. Вып. 3. С.57-61.

475. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. М.: Химия, 1967. Кн. 1. 532 с.

476. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. 535 с.

477. Foster R., Fyfe С.A. //Tetrahedron. 1965. Vol.21. N 12. Р.3363-3372. 502.3аикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы массспектрометрии органических соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001. С. 131.

478. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии Л.: Химия, 1983. 272 с.

479. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. М.: Изд-во АН СССР. 1952.280 с.

480. Шостаковский М.Ф. //ДАН СССР. 1943. Т. 41. С. 124-126.

481. Гантмахер А.Р., Волькенштейн М.В., Сыркин Я.К. // ЖФХ. 1940. Т. 14. С. 1569-1573.

482. Allinger N.L., Hirsch J.A., Miller N.A., Tuminski I.J. // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 1199-1204.

483. Marvell E.N., Gleicher G.J., Sturmer D., Salisbury K. // J. Org. Chem. 1968. Vol 33. P 3393-3396.

484. Blackhall K.J., Henry D., Price R.J., Roberts S.M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995. N21. P. 2767-2771.

485. Гильдебрандт E.H., Фасман А.Б. Скелетные катализаторы в органической химии. Алма-Ата: Наука, 1982. С. 60-65.

486. Перекалин В.В., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоедине-ния. Л.: Химия, 1982. 343 с.

487. Спин-спиновое взаимодействие ,3С-13С и 13С-'Н в спектрах ЯМР органических соединений / Под ред. В.А. Коптюга. Новосибирск: НИОХ СО АН СССР, 1989.334 с.

488. Allen F.H, Kennard O, Watson D.G., Brammer L., Офеп A.G., Taylor R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. N 1. P. 1-19.

489. Поройков B.B. // Химия в России. 1999. № 2. С. 8-12.

490. Поройков B.B. // Компьютерные технологии в медицине. 1998. № 1. С. 87-93.

491. Справочник химика. M.-JL: Химия, 1964. Т. 2.

492. Beilstein, Е III. Bd. 5. S. 759.

493. Beilstein, Е III. Bd. 5. S. 690.

494. Beilstein, E III. Bd. 6. S. 858.

495. Beilstein, E III. Bd. 9. S. 1781.

496. Beilstein, E III. Bd. 9. S. 1936.

497. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: ИЛ, 1952. Ч. 2. С. 320.

498. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: ИЛ, 1952. 4.2. С. 316-317.

499. Ullman F.,Nodai G.//Ber. 1908. Bd. 41. S. 1870-1876.

500. Fendler J.H., Fendler E.J., Byrne W.E., Griffin C.E. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 11. P. 4141-4145.

501. Beilstein, E III. Bd. 9. S. 795.

502. Bennet J.M, Wain R.L. // J. Chem. Soc. 1936. Vol. 8. N 7. P. 1108-1111.

503. Beilstein, E III. Bd. 9. S. 1777.

504. Агрономов A.E, Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е. М.: Химия, 1974. 375 с.

505. Bost K.W., Turner J.O., Norton R.D.// J. Am. Chem. Soc. 1932. Vol. 54. N. P. 1985-1987.

506. Алехина H.H. ст-Комплексы серосодержащих двуядерных полини-тросоединений: Дис.канд. хим. наук 02.00.03. Москва. 1984.158 с.

507. Валуева Т.Н. Ароматические диамины с амидо-, имидо- и оксазиноно-выми группами мономеры для гетерополиариленов: Дисс.канд. хим. наук. 02.00.03. Москва. 1992. 126 с.

508. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

509. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона. М.-Л.: Химия, 1964. С. 692-694.

510. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. М.: Химия, 1967. С. 453-454.

511. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958.518 с.

512. G.M. Sheldrick, SHELXTL PLUS. PC Version., A system of computer programs for the determination of crystal structure from X-ray diffraction data, Rev. 5.02., Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Germany, 1994.

513. Стрельцов В.А., Заводник B.E. // Кристаллография. 1989. Т. 34. Вып. 6. С. 1369-1375.

514. Sheldrick G.M., SHELXTL-97 V5.10, 1997, BrukerAXS Inc., Madison,WI-53719, USA.

515. North A.C.T., Phillips D.C., Mathews F.S.// Acta Cryst. 1968. A24. P. 351359.

516. Zotov A. Yu., Palyulin V.A., Zefirov N.S.//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. Vol. 37. P.766-773.

517. SMART V5.051 and SAINT V5.00. Area detector control and integration software. 1998. Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.

518. Sheldrick G.M., SADABS. 1997. BrukerAXS Inc., Madison, WI-53719, USA.

519. Paulik F., Paulik J. // J. Term. Anal. 1973. Vol. 5. N 2. P. 253-270.

520. Уэндландт У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. 189 с.

521. Круглов И.Д.// Зоолог, журнал. 1980. Т. 59. Вып.7. С.985-995.

522. Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. К.П. Мищенко, А.А. Равделя. Л.: Химия, 1974. 200 с.