Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Нгуен Динь До

• Нгуен Динь До
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нгуен Динь До

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общая характеристика карбонильной группы

1.2. Оксоуглероды

1.2.1. Кристаллическое и молекулярное строение оксоуглеродов

1.2.2. Электронная структура оксоуглеродов

1.2.3. Спектральные характеристики оксоуглеродов и их анионов

1.2.4. Комплексные соединения оксоуглеродов

1.3. Псевдооксоуглероды

1.4. Гетероциклические аналоги оксоуглеродов

1.5. Комплексные соединения металлов с лигандами, содержащими карбонильные и оксимные группы в а—положении друг к другу

1.6. Применение металлокомплексов полиоксосоединений и соединений, содержащих гидроксиламинные фрагменты

ГЛАВА 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Методы физико-химических исследований

2.2.1. Химический анализ

2.2.2. Рентгеноструктурный анализ

2.2.3. Спектрофотометрический анализ

2.2.4. Потенциометрический анализ

2.2.5. Инфракрасная спектроскопия

2.2.6. Рентгенофазовый анализ

2.2.7. Термогравиметрический анализ

2.2.8. Квантово-химическое моделирование

И

2.3. Методики синтеза органических лигандов

2.4. Методики синтеза комплексных соединений

2.4.1. Металлокомплексы 2,4,6-диоксо-3,5-динитропиридината натрия

2.4.2. Металлокомплексы 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридина

ГЛАВА 3 КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МЕТАЛЛОВ С 2,4-БИС(ГИДРОКСИИМИНО)-6-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1,3,5-ТРИОНАТ-АНИОНОМ

3.1. Определение строения лиганда в кристаллическом состоянии и в растворах

3.1.1. Кристаллическая и молекулярная структура ЫаНгЬ1-2,5Н20

3.1.2. Квантово-химические расчеты

3.1.3. Спектральные и кислотно-основные характеристики Н2Ь!

3.2. Изучение процессов комплексообразования №Н?Ь' с металлами

3.2.1. Изучение процессов комплексообразования в растворах

3.2.2. Зависимость устойчивости комплексных соединений от физическо-химических характеристик комплексообразователей

3.3. Комплексные соединения металлов с ЫаН21Л выделенные в кристаллическом состоянии

3.3.1. Молекулярная и кристаллическая структура ВаС^Ь1^ ■ ЮН20

3.3.2. Электронная структура Ва(Н2Ь1)2 ■ 10Н20

3.3.3. Строение комплексов переходных металлов, выделенных в кристаллическом состоянии

ГЛАВА 4 КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МЕТАЛЛОВ С 2,3,5,6-ТЕТРАОКСО-4-НИТРОПИРИДИНОМ (НЬ2)

4.1. Изучение процессов комплексообразования 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат аниона с катионами металлов различной природы в растворах

4.2. Строение и свойства комплексных соединений металлов с НЬ2, выделенные в кристаллическом состоянии

4.2.1. Комплексные соединения НЬ" с с1—элементами

4.2.2. Комплексные соединения металлов, содержащие HL2 во внутренней сфере

4.2.2.1. Кристаллическая и молекулярная структура NH4[Ag(HL2)2H20] (XIII)

4.2.2.2. Кристаллическая и молекулярная структура [Ba(HL2)(H20)2]2C204 (XV)

4.2.2.3. Спектральные характеристики комплексных соединений содержащих органический лиганд во внутренней сфере

ГЛАВА 5 СТРОЕНИЕ ПРОДУКТОВ КАТАЛИТИЧЕСКОГО ОКИСЛИТЕЛЬНОГО НИТРОВАНИЯ НЕКОТОРЫХ АМИН О- И Г И Д РО КС И П РОИ ЗВО ДНЫ X ПИРИДИНА, ХИНОЛИНА и ПИРАЗИНА

5.1. Изучение влияния различных факторов на процессы окислительного нитрования

5.2. Кристаллическая и молекулярная структура продуктов окислительного нитрования пиридина и пиразина

5.3. Изучение электронодонорных свойств продуктов окислительного нитрования пиридина и пиразина

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Одним из разделов координационной химии является синтез и исследование свойств комплексных соединений металлов с полифункциональными органическими лигандами, имеющими различные области применения (в электронике, катализе, аналитической химии, медицине и др.). Например, биметаллические комплексные соединения с лигандами, содержащими карбонильные группы в а-положении друг к другу, в кристаллическом состоянии способны к образованию слоистых двумерных ячеестых структур с обменным взаимодействием между металлическими магнитными центрами [1].

В течение последних десятилетий усилия химиков-синтетиков направлены на получение пространственных координационных полимеров на основе строительных блоков и их самосборки [2]. В качестве строительных блоков широко используются оксалаты [3] или цианометаллаты [М(С1Ч)п]т_ [4]. Эти простейшие металлокомплексы могут выступать в качестве мостиковых фрагментов для образования двух- и трехмерных координационных полимеров, содержащих катионы переходных металлов. Имеющиеся в структурах пустоты и ячейки могут интеркалировать малые молекулы (воды, некоторых газов), что позволяет использовать их в катализе или в качестве «контейнеров» для хранения газов. Формирование дискретных супрамолекулярных структур на основе самоорганизующихся координированных полиоксокарбоцикличе-ских анионов [5] открывает возможности к получению наноразмерных ансамблей заданной формы, размеров и симметрии.

Металлохелаты, имеющие координационный узел М1МхОу, являются хорошими моделями для изучения проблемы конкурентной координации в химии комплексных соединений благодаря специфическому действию их окружения на стереохимию координационных полиэдров, модификацию физических и химических свойств и роль в биологически важных объектах.

Оксимы с 0,М-содержащими донорными группами являются классическим примером таких лигандов. Из-за наличия в их молекулах трех С-, И— и О-реакционных центров и ОН-группы, кислотность которой резко возрастает при координации, возможно, осуществление практически всех основных типов превращений, таких как нуклеофильные реакции оксимов в суперосновных средах и электрофильные реакции (взаимодействие координированных оксимов с электрофильными реагентами) [6].

Наряду с теоретическим интересом, соединения, содержащие оксим-ные группировки, широко используются в химии в качестве аналитических реагентов (например, всем известный диметилглиоксим) [7] и лекарственных препаратов широкого спектра действия (сосудорасширяющего, седативного, анальгетического, противоопухолевого, противовирусного и др.) [8].

Исходя из вышесказанного, разработка методов синтеза новых полиок-сосоединений ароматических и гетероароматических рядов, содержащих дополнительные электронодонорные заместители (например, оксимные группы) и координационных соединений металлов на их основе, установление закономерностей образования и связи между строением и физико-химическими свойствами является актуальной проблемой.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР РУДН-тематический план Министерства образования и науки РФ (021222-1-1 74 № гос. регистрации 01201250981) и поддержана грантом РФФИ 10—03—00003—а и 13-03-00079-а.

Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что изучение строения и свойств полиоксоароматических и гетероароматических соединений и их металлокомплексов представляет интерес не только с теоретической, но и с практической точек зрения. В связи с этим целью настоящей работы явились модификация методик и синтез новых полиоксосоединений на основе бензола и пиридина и координационных соединений металлов на их основе, изучение физико-химических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические

свойства с пространственным и электронным строением. Для достижения цели решались следующие задачи: а) определить условия образования полиоксо-соединений и модифицировать методики их получения; б) выделить индивидуальные координационные соединения и изучить их с помощью современных физико-химических методов анализа; в) определить строение органических лигандов в условиях реакций комплексообразования и строение их металлокомплексов; г) рассчитать электронные и геометрические свойства лигандов и их комплексов; д) установить зависимости, связывающие свойства соединений с особенностями их электронного строения. В работе были использованы химические и физико-химические методы исследования: элементный, потенциометрический, термогравиметрический, рентгенофазо-вый и рентгеноструктурный анализы; ИК- и электронная спектроскопия; квантово-химические расчеты.

Научная новизна. Изучены закономерности реакции окислительного нитрования производных пиридина и пиразина и установлены мажорные продукты в зависимости от условий реакции (концентрации реагентов, время и температура реакции, присутствие катализатора). По модифицированным методикам выделено и идентифицировано в виде натриевых и аммонийных солей четыре потенциальных полифункциональных органических лигандов на основе бензола, пиридина и пиразина и 21 новое комплексное соединение металлов с полиоксоароматическими и гетероароматическими лигандами, содержащих в качестве заместителей карбонильные, оксимньте и нитрогруп-пы, установлен их состав и строение. Определены молекулярные и кристаллические структуры 13 соединений. Определены формы существования органических молекул в условиях комплексообразования и их спектральные характеристики. Изучено комплексообразование в растворах, определены состав комплексов и константы их образования. Получены корреляции, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей и органических лигандов. Проведено квантово-химическое моделирование органиче-

ских лигандов и их металлокомплексов, предложено строение комплексных соединений.

Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов с полиоксосоединениями на основе бензола и пиридина. Результаты работы (структурные, спектроскопические, электронные характеристики и корреляции) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на Семинаре «New Trends in Research of Energetic Materials» (Чехия, Пардубице 2012 г.); XXIII симпозиум Современная химическая физика (тезисы докладов). Туапсе, 2011; International Conference on Chemistry: India, Frontiers & Challenges, March, 2013; Материалы XIII Международной заочной научно-практической конференции «Инновации в науке». (Новосибирск, октябрь 2012 г.); Всероссийская молодежная научная школа «Химия и технология полимерных и композиционных материалов» (Москва, ноябрь 2012 г.); Crystal structure theory and applications, 2012; Координационная химия, 2013; Кристаллография, 2013; Acta Crystallographica Section E, 2013.

По теме диссертации имеется 9 опубликованных работ, из них 4 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 161 наименование. Она изложена на 156 страницах и включает 86 рисунков и 35 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Нгуен Динь До

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Совокупностью физико-химических методов исследования (химический анализ, РФА, РСА, ИК, электронная спектроскопия, потенцио-метрия, термогравиметрия) определены состав и строение 21 не описанных в литературе комплексных соединений (А§, Ва, Сс1, Со, Сг, Си, Ег, Ей, Бе, Но, Мп, N1, Рг, РЬ, 8ш, Хп) с 2,4-бис(гидроксиимино)-6-метилциклогексан-1,3,5-трионат и 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат анионами.

2. Методами спектрофотометрического и потенциометрического титрования изучены процессы комплексообразования в растворах, определены составы комплексов и константы их образования. Установлено, что в нейтральной и щелочной средах реализуются различные мезанизмы образования комплексных соединений. Показано, что устойчивость металлокомплексов линейно зависит от физических и физико-химических характеристик комплексообразователей.

3. Совокупностью рентгеноструктурных, спектральных и расчетных методов определены молекулярные и кристаллические структуры 9 координационных соединений и 5 органических молекул в виде их аммониевых и диметиламониевых солей. Установлено, что тригидрокси—динитрозо толуол существует в кристаллическеом состоянии и в нейтральных растворах в виде триоксо-дигидроксиимино-изомера, а в щелочных средах переходит в динитрозо таутомер. Особенностью кристаллической структуры полиоксосоединений на основе пиридинового и пиперидинового циклов является присутствие двух сопряженных фрагментов, разделенных между собой одинарной связью.

4. Показано, что 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат анион не способен вытеснять молекулы воды из внутренней сферы гексааква катионов переходных металлов, что объясняется особенностями формирования высшей занятой молекулярной орбитали и степенью сопряжения карбонильных групп.

5. Установлено, что степень превращения пиридинового и пиразиново-го циклов в реакциях окислительного нитрования определяется концентрацией окислителя и временем взаимодействия. Показано, что условиями получения полиоксосоединений являются 26% азотная кислота и время реакции, равное 5 мин.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нгуен Динь До, 2013 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Алдошин, С. М. На пути к фотопереключаемым магнитам / С. М. Алдошин // Извес. Акад. наук. Серия хим. - 2008. - № 4. - С. 704 - 721.

2. Wang, С. С. [M(C505)2(H20)n]2~as a building block for hetero- and homo-bimetallic coordination polymers: From ID chains to 3D supramolecular architectures / С. C. Wang, M. J. Ke, С. H. Tsai, 1. H. Chen, S. 1. Lin, T. Y. Lin, L. M. Wu, G. H. Lee, H. S. Sheu, V. E. Fedorov // Crystal Growth & Design. - 2009. - Vol. 9. - P. 1013-1019.

3. Clement, R. Polyfunctional two-(2D) and three-(3D) dimensional oxalate bridged bimetallic magnets / R. Clement, S. Decurtins, M. Gruselle, C. Train // Monastsh. Chem.- 2003. -Vol. 134.-P. 117-135.

4. Ohba, M. Synthesis and magnetism of multi-dimensional cyanide-bridgcd bimetallic assemblies / M. Ohba, H. Okawa // Coord. Chem. Rev. - 2000. - Vol. 198. - P. 313 -328.

5. Plater, M. J. Hydrothermal synthesis of catena(triaqua-(|i-2-croconato-.0',0",0"')-calcium(Il)) calcium croconate trihydrate / M. J. Plater, M. R. Foreman. R. A. Howie // J. Chem. Crystallogr. - 1998. - Vol. 28. - P. 653 - 656.

6. Гарновский. Д. А. Металлопромотируемые реакции оксимов / Д. А. Гарнов-ский, В. Ю. Кукушкин //Успехи химии. -2006. — т. 75. — № 2. - С. 125 - 140.

7. Бейрахов, А. Г. Координационные соединения уранила с гидроксиламинами и оксимами: дис. ••• д-ра хим. наук: 02.00.01/Бейрахов Андрей Григорьевич. -М.. 2010.-243 с.

8. Абеле, Э. Хинолиновые окимы: синтез, реакции и биологическая активность / Э. Абеле, Р. Абеле. К. Рубина, Э. Лукевиц // Химия гетероцикл. соед.. 2005. -С. 163.

9. Brown, W. Н. Organic chemistry / W. Н. Brown, С. S. Foote, E. V. Anslyn. - 5— ed. - Kentucky.: Brooks/Cole Cengage Learning., 2011. - 1221 p.

10. Jones, M. Organic chemistry / M. Jones, S. A. Fleming. - 4—ed. - New York.: VV. W. Norton & Company., 2010. - 1269 p.

11. Бранд. Дж. Применение спектроскопии в органической химии: пер с ашл. / Дж. Бранд, Г. Эглинтон. -М.: Мир., 1967. - 279 с.

12. West, R. Oxocarbons / R. West. -N.Y.: Academic Press., 1980. - 235 p.

13. Puyad, A. L. High-level computational studies of rhodizonate derivatives: Molecules absorbing in near infrared region due to larger C-C-C angle of the oxyallyl ring / A. L. Puyad, Ch. Prabhakar. K. Yesudas, K. Bhanuprakash, V. .1. Rao // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2009. - Vol. 904. - P. 1 - 6.

14. Schmidt, A. H. Oxocarbons and related compounds. 33 [1]. On the reaction of 3-antipyryl-4—hydroxy-cyclobutenedione with amines: antipyryl-arylamino-squaraines - a new class of C,N-squaraines / A. H. Schmidt, J. Kohler, R. Pretsch, S. Freytag-Loringhoven, I. Sohrabnejad-Eskan, P. R. Wiesert // Z. Naturforsch. -2008. - Vol. 63B. - P. 229 - 236.

15. Domene, C. On the lack of ring-current aromaticity of (heteroatom) [N] radialenes and their dianions / C. Domene, P. W. Fowler, L. W. Jenneskens, E. Steiner // Chem. Eur. J. - 2007. - Vol. 13.-P. 269-276.

16. Kabir, M. K. Novel layered structures constructed from iron-chloranilate compounds / M. K. Kabir, N. Miyazaki, S. Kawata, K. Adachi, H. Kumagai, K. lnoue, S. Kitagawa, K. lijima, M. Katada // Coor. Chem. Rew. - 2000. - Vol. 198. -P. 157-169.

17. Zabicky, J. The chemistry of the carbonyl group. Vol.2. / J. Zabicky. - London.: John Wiley & Sons Ltd., 1970. - 428 p.

18. Ковальчукова, О. В. Полиоксосоединения карбоциклических и гетероциклических рядов / О. В. Ковальчукова, С. Страшнова, Б. Е. Зайцев. - Seaarbrucken.: LAMBERT Academic Publishing., 2011. - 118 с.

19. Schleyer, P. Are Oxocarbon Dianions Aromatic? / P. Schleyer, K. Najafian. B. Kiran, H. Jiao // J. Org. Chem. - 2000, - Vol. 65, - P. 426 - 431.

20. Moyano, A. A simple model for the electronic structure of oxocarbon dianions / A. Moyano, F. Serratosa // J. Mol. Struct. - 1982. - Vol. 90 - P. 131 - 136.

21. Farnell, L. The geometric and electronic structures of oxocarbons. An ab initio molecular orbital study / L. Farnell, L. Radom, M. A. Vincent // J. Mol. Struct. -1981.-Vol. 76.-P. 1 - 10.

22. Cheng, M. F. A computational study of the charge—delocalized and charge-localized forms of the croconate and rhodizonate dianions / M. F. Cheng, C. L. Li. W. K. Li // Chem. Phys. Lett. - 2004. - Vol. 391. - P. 157-164.

23. Ha, T. K. A quantum chemical study of the cyclic oxo carbon dianions Cn02 (n=3, 4, 5 and 6) / T. K. Ha, C. Puebla // J. Mol. Struct. (Theochem). - 1986. -Vol. 137.-P. 183-189.

24. Junqueira, G. M. A. Theoretical analysis of the oxocarbons: structure and spectroscopic properties of croconate ion and its coordination compound with lithium / G. M. A. Junqueira, W. R. Rocha, W. B. De Almeida, H. F. Dos Santos // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. - Vol.3. - P. 3499 - 3505.

25. Leibovici, C. Theoretical analysis of the structure of monocyclic oxocarbon dianions [CnOn]2~ (n = 3,4,5,6) / C. Leibovici // J. Mol. Struct. - 1972. - Vol. 13.-P. 1985 - 1989.

26. Junqueira, G. M. A. Theoretical analysis of the oxocarbons: the electronic spectrum of the rhodizonate ion / G. M. A. Junqueira, W. R. Rocha, W. B. De Almeida, H. F. Dos Santos // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2005. - Vol. 719. - P. 31-39.

27. Junqueira, G. M. A. Theoretical study of oxocarbons: structure and vibrational spectrum of the D6h and C2 forms of the rhodizonate ion / G. M. A. Junqueira, W. R. Rocha, W. B. De Almeida, TI. F. Dos Santos // J. Mol. Struct. (Theochem). -2004.-Vol. 684.-P. 141 -147.

28. Lam, C-K. Stabilization of D5h and C2v valence tautomers of the croconatc dianion / C-K. Lam, M. F. Cheng, C. L. Li, J. P. Zhang, X. M. Chen, W. K. Li, T. C. W. Mak // Chem. Commun. - 2004. - P. 448 - 449.

29. Lam, C—K. Generation and stabilization of D6h and C2v valence tautomeric structures of the rhodizonate dianion in hydrogen-bonded host lattices / C-K. Lam, T. C. W. Mak // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - Vol. 40. - P. 3453 - 3455.

30. Dinnebier, R. E. Disodium rhodizonate: a powder diffraction study / R. E. Dinnebier. H. Nuss, M. Jansen // Acta Cryst. - 2005. - Vol. E61. - P. m2148-m2150.

31. Braga, D. Reversible solid-state interconversion of rhodizonic acid F12C606 into HeCgOg and the solid-state structure of the rhodizonate dianion C^C^2- (aromatic or non-aromatic?) / D. Braga, G. Cojazzi, L. Maini, F. Grepioni // New J. Chem. -2001.-Vol. 25.-P. 1221 - 1223.

32. Wang, C. C. Rliodizonate metal complexes with a 2D chairlike M6 metal-organic framework: [M(C606)(bpym)(H20)]nH20 / C. C. Wang, C. T. FCuo, P. T. Chou, G. H. Lee // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - Vol. 43. - P. 4507 - 4510.

33. Bao, X. Molecular orbitals of the oxocarbons (CO)n, n = 2 - 6. Why does (CO)4 have a triplet ground state / X. Bao, X. Zhou, C. F. Lovitt. A. Venkatraman, D. Hrovat, R. Gleiter, R. Hoffmann, W. T. Borden // J. Am. Chem. Soc. - 2012. -Vol. 134.-P. 10259- 10270.

34. Sahu, P. K. Many-body interactions of carbon monoxide cyclic oligomers: A computational study / P. K. Sahu, S-L. Lee // Int. J. Quantum Chem. - 2005. -Vol. 103.-P. 314-321.

35. Nazari, F. Stable structures of oxocarbons and pseudooxocarbons of group VI / F. Nazari // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2006. - Vol. 760. - P. 29 - 37.

36. Corkran, G. The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree-Fock, density-functional, G2, and CBS calculations / G. Corkran, D. W. Ball // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2004. - Vol. 668. - P. 171 - 178.

37. Sabzyan, H. Ab initio and DFT study of carbon monoxide cyclic oligomers, (CO)? to (CO)6/ H. Sabzyan, M. R. Noorbala // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2003. -Vol. 626.-P. 143 - 158.

38. Campos-Valette, M. Molecular vibrational constants and chemical bonding in the cyclic oxocarbons CnOn2_ (n = 3,4 and 5) / M. Campos-Valette. K. A. Figueroa // Spectr. Lett. - 1988. - Vol. 21. - P. 303 - 312.

39. West, R. New Aromatic Anions. 1 1. Vibrational Spectra and Force Constants for Deltate Ion, C3O3- / R. West, D. Eggerding, J. Perkins, D. Handy, E. C. Tuazon // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - Vol. 101.-P. 1710-1714.

40. Takahashi, M. Resonance Raman scattering and the Jahn-Teller effect of oxocarbon ions / M. Takahashi, K. Kay a, M. Ito // Chem. Phys. - 1978. - Vol. 35. - P. 293 -306.

41. Puyad, A. L. High-level computational studies of rhodizonate derivatives: Molecules absorbing in near infrared region due to larger C-C-C angle of the ox-yallyl ring / A. L. Puyad, Ch. Prabhakar, K. Yesudas, K. Bhanuprakash. V. J. Rao // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2009. - Vol. 904. - P. 1-6.

42. Oremek, V. G. Oxokohlenstoffe / V. G. Oremek, H. Kozlovski // Chemiker-Zertung. - 1983. - Vol. 107. - P. 295 - 297.

43. Ковальчукова, О. В. Координационные соединения d- и f- металлов с гетероциклическими соединениями пиридинового и пиримидинового рядов: дис. ••• д-ра хим. наук: 02.00.01/ Ковальчукова Ольга Владимировна. - М.: -2006.-453 с.

44. Castro, 1. Complex formation between squarate (C4 042-) and CunL [L = 2.2'— bipyridyl, 2,2* :6',2"-terpyridyl or bis(2-pyridylcarbonyl)amide anion (bpca)] in dimethyl sulphoxide solution. Crystal structure of [СизОэрса^ЬЕО^С^)] / I. Castro, J. Faus, M. Julve, Y. .loumaux, J. Sletten // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1991.-P. 2533 -2538.

45. Das, N. Self-Assembly of neutral platinum-based supramolecular ensembles incorporating oxocarbon dianions and oxalate / N. Das, A. Ghosh, A. M. Arif, P. J. Stang // In org. Chem. - 2005. - Vol. 44. - P. 7130 - 7137.

46. Cangussu, D. Oxalate, squarate and croconate complexes with bis(2-pyrimidylcarbonyl)amidatecopper(ll): synthesis, crystal structures and magnetic properties / D. Cangussu, H. O. Stumpf, H. Adams, J. A. Thomas. F. Lloret. M. Julve // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - Vol. 358. - P. 2292 - 2302.

47. Solules, R. A novel co-ordination mode for the squarate ligand [dihydroxycyclo-

butenedionate(2—)]: synthesis, crystal structure, and magnetic properties of

12

catena—diaqua(2.2'—bipyridyl)-(j.-(squarato—О ,0 )—nickel(Il) dihydrate / R. Solules, F. Dahan, J. P. Laurent, P. Castan // J. Chem. Soc.. Dalton Trans. - 1988. -P. 587- 590.

48. Robl, C. Synthesis and crystal structure of CuC404 ■ 2H20 / C. Robl, A. Weiss // Z. Natuforsch. - 1986. -Vol. 41B. - P. 1341 - 1345.

49. Santos, P. S. Evidences for a localized chromophore in the Ti(IV):squarate complex: a resonance Raman investigation / P. S. Santos, O. Sala, L. K. Noda, N. S. Gon9alves // Spectrochim. Acta Part A. - 2000. - Vol. 56. - P. 1553 - 1562.

50. Chen, Q. Structural Characterization of the Pentamolybdate Anion, [(Mo04)2{Mo308(0Me)}]3~, and isolation of the [Mo3Os(OMe)]+ trinuclear core in the squarate complex [{M0308(0Me)}(C404)2]3_ / Q. Chen, L. Ma. S. Liu, J. Zubieta // J. Am. Chem. Soc.- 1989. - Vol. 111. - P. 5944 - 5946.

51. Weiss, A. Ubergansmetall quadrate / A. Weiss, E. Riegler // Z. Naturforsch. -1986. - Vol. 41B. -P. 1333 - 1336.

52. Wang, C. C. Assemblies of two new metal-organic frameworks constructed from Cd(ll) with 2,2'-bipyrimidine and cyclic oxocarbon dianions Cn02_ (n = 4, 5) / C. C. Wang. C. T. Kuo. J. C. Yang, G. H. Lee, W. J. Shih, H. S. Sheu // Crystal Growth & Design. - 2007. - Vol. 7. - P. 1476 - 1482.

53. Curreli, S. Synthesis, crystal structures and magnetic properties of mononuclear tris(croconate)ferrate(IH) complexes / S. Curreli, P. Deplano, C. Faulmann, M. L. Mercuri, L. Pilia. A. Serpe, E. Coronado, C. J. Gómez-García // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - Vol. 359.-P. 1177- 1183.

54. Reinprecht, J. T. Synthesis and characterization of copper(II) squarate complexes / J. T. Reinprecht, J. G. Miller, G. C. Vogel, M. S. Haddad, D. N. Hendrickson // Inorg. Chem. - 1980.-Vol. 19.-P. 927-931.

55. Castro. I. Syntheses, crystal structures and electronic properties of [Cu(bipym)(C505)(H202] H20 and [Cu2(bipym)(C505)2(H20)2 4H20 (bipym = 2,2'-bipyrimidine) /1. Castro, J. Sletten, L. K. Glarum, F. Lloret, .1. Faus, M. Julve // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1994. - P. 2777 - 2782.

56. Manna, S. C. 3D supramolecular networks of Co(iI)/Fe(lI) using the croconate dianion and a bipyridyl spacer: Synthesis, crystal structure and thermal study / S.

C. Manna. A. K. Ghosh, E. Zangrando, N. R. Chaudhuri // Polyhedron. - 2007. -Vol. 26.-P. 1105-1112.

57. Cornia, A. Molecular structure and magnetic properties of copper(II), manganese(Il) and iron(II) croconate tri-hydrate / A. Cornia, A. C. Fabretti, A. Giusti, F. Ferraro.

D. Gatteschi // Inorg. Chim. Acta. - 1993. - Vol. 212. - P. 87 - 94.

58. Wang, C. C. [M(C505)2(H20)n]2~as a building block for hetero- and homo-bimetallic coordination polymers: From ID chains to 3D supramolecular architectures / C. C. Wang, M. J. Ke, C. H. Tsai, I. H. Chen, S. I. Lin, T. Y. Lin, L. M. Wu, G. hi. Lee, H. S. Sheu, V. E. Fedorov // Crystal Growth & Design. - 2009. - Vol. 9. - P. 1013-1019.

59. Gavilan. E. Calcium croconate and calcium oxalato-croconate complexes with 2D and 3D crystal structures / E. Gavilan, N. Audebrand // Polyhedron. - 2007. - Vol. 26.-P. 5533 -5543.

60. Lloret, F. Synthesis and magnetic properties of binuclear iron(Ill) complexes with oxalate, 2,5-dihydroxy-l ,4-benzoquinone dianion, and squarate as bridging ligands. Crystal structure of (.mu.-l ,3-squarato)bis[(N.N'-ethylenebis(salicylideneaminato))(methanol)iron(III)] / F. Lloret, M. Julve, J. Faus, X. Solans, Y. Journaux, 1. Morgenstem-Badarau // Inorg. Chem. - 1990. -Vol. 29.-P. 2232-2237.

61. Butenschon, H. A new oxocarbon C1206 via highly stained benzyne intermediates / H. Butenschon // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - Vol. 46. - P. 4012 - 4014.

62. Weiss, A. Cubic (MC404 ■ 2H20)3 ■ CH3COOH • H20 (M = Zn2+, Ni2+) / A. Weiss, E. Riegler // Z. Naturforsch. - 1986. - Vol. 41B. - P. 1333 -1336.

63. Condren, S. M. Synthesis and spectroscopic properties of vanadium(lll) squarate trihydrate / S. M. Condren, H. O. McDonald // Inorg. Chem. - 1973. - Vol. 12. -P. 57-59.

64. Long, G. J. A moessbauer, magnetic, and electronic structural study of two iron squarate complexes / G. J. Long // Inorg. Chem. - 1978. - Vol. 17. - P. 2702 -2707.

65. Van Ooijen, J. A. C. Crystal and molecular structure, spectroscopy, and magnetism of diaquobis(imidazole)catena-.mu.-(squarato-l,3)-nickel(II). A one-dimensional polymer / J. A. C. Van Ooijen, J. Reedijk, A. L. Spek // Inorg. Chem. - 1979,-Vol. 18.-P. 1184- 1189.

66. Goncalves, N. S. Lithium croconate dihydrate / N. S. Goncalves, P. S. Santos, I. Vencato // Acta Cryst. - 1996. - Vol. C52. - P. 622 - 624.

67. Oliveira, L. F. C. Chromophore-selective resonance ram an spectra of copper (II) croconate and rhodizonate complexes with nitrogenous counterligands / L. F. C. Oliveira, P. S. Santos // J. Mol. Struct. - 1991. - Vol. 263. - P. 59 - 67.

68. Castro, I. Exchange interaction through a croconato bridge: Synthesis, crystal structure, and magnetic properties of (|i—Croconato)bis[{bis(2— pyridylcarbonyl}amido]copper( II)] trihydrate / I. Castro, J. Sletten, J. Faus, M. Julve, Y. Journaux, F. Lloret, S. Alvarez // Inorg. Chem. - 1992. - Vol. 31. - P. 1889- 1894.

69. Ferreira, D. E. C. Molecular properties of coordination compounds of the croconate ion with first-row divalent transition metals: a quantum mechanical study / D. E. C. Ferreira, H. F. Dos Santos, W. B. De Almeida, G. M. A. Junqueira // J. Braz. Chem. Soc.-2007.-Vol. 18.-P. 1379- 1387.

70. Chen, Z. A theoretical and structural investigation of thiocarbon unions / Z. Chen. L. R. Sutton, D. Moran, A. Hirsch, W. Thiel, P. R. Schleyer // J. Org. Chem. -2003. - Vol. 68. - P. 8808 - 8814.

71. Semmingsen, D. The crystal and molecular structure of semisquaric acid (3— hydroxy-3—cyclobutene-1,2-dione) / D. Semmingsen, P. Groth // Acta Chem. Scand. - 1988. - Vol. B42. - P. 1 - 6.

72. Auch, J. Eine neue synthese und die kristallstrukturanalyse von "krokonat-blau'\ l,2,4-tris(dicyanmethylen)krokonat / J. Auch, G. Baum, W. Massa, G. Seitz // Chem. Ber.- 1987.-Vol. 120.-P. 1691 - 1694.

73. Allmann, R. Stable selenocarbonyl ylides / R. Allmann, F. J. Kaiser, M. Krestel. G. Seitz // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1986. - Vol. 25. - P. 183 - 184.

74. Gerecht, B. Pseudooxokohlenstoff-dianionen der C4-reihe mit dicy-anmethylenfunktionen / B. Gerecht. T. Kampchen. K. Kohler, W. Massa, G. Offermann, R. Schmidt, G. Seitz, R. Sutrisno // Chem. Ber. - 1984. - Vol. 117,-P. 2714-2729.

75. Kohl er, K. Iminokohlenstoff-dianionen der C4-reihe mit cyaniminofunktionen / K. Kohler, W. Massa, G. Offermarm, G. Seitz, R. Sutrisno // Chem. Ber. — 1985. — Vol. 118.-P. 1903 - 1916.

76. Cortadellas, O. Nickel coordination compounds of the cyanamido squarate ligand. The crystal structures of the 2,4—bis(cyanamido)cyclobutane—1.3-dionc dianion (2,4 — NCNsq2-) and of three polymers with general formula [Ni(Him)x(H20)4_x(2,4 - NCNsq) ■ yH20]n (x = 2 - 4; y = 1 - 3; Him = imidazole) / O. Cortadellas, A. M. Galibert, B. Soula, B. Donnadieu, P-L. Fabre // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - Vol. 359. - P. 484 - 496.

77. Dumestre, F. Synthesis and characterization of cobalt(ll) complexes of croconate and dicyanomethylene-substituted derivatives / F. Dumestre, B. Soula, A. M. Galibert, P. L. Fabre, G. Bernardinelli, B. Donnadieu, P. Castan // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - P. 4131 -4138.

78. Soula, B. Complexation of croconate violet with copper(II). Crystal structures, spectroscopic characterizations and redox studies / B. Soula, A-M. Galibert. B. Donnadieu, P-L. Fabre // Inorg. Chim. Acta. - 2001. - Vol. 324. - P. 90 - 98.

79. Teles, W. M. Crystal structure, thermal analysis and spectroscopic properties of tetrabutylammonium 3,5-bis(dicyanomethylene)-cyclopentane-l ,2,4-trionate: An intriguing pseudo-oxocarbon and its zinc(II) complex / W. M. Teles, R. A. Farani. D. S. Maia, N. L. Speziali, M. I. Yoshida, L. F. C. Oliveira. F. C. Machado // J. Mol. Struct. - 2006. - Vol. 783. - P. 52 - 60.

80. Teles, W. M. K2[Zn(CV)2(H20)2l • 2FbO: The first Zn(ll) complex structurally characterized containing the pseudo-oxocarbon Croconate Violet (CV2~) / W. M. Teles, R. A. Farani, N. L. Speziali, M. I. Yoshida, L. F. C. Oliveira, F. C. Machado // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - Vol. 359. - P. 3384 - 3388.

81. Teles, W. M. Synthesis and crystal structure of a novel Zn(ll) 2-D coordination polymer containing l,3-bis(4-pyridyl)propane ligand and croconate violet dianion / W. M. Teles, R. A. Farani, M. I. Yoshida, A. J. Bortoluzzi, M. Horner, L. F. C. Oliveira, F. C. Machado // Polyhedron. - 2007. - Vol. 26. - P. 1469 - 1475.

82. Galibert, A. M. Diversity of the coordination modes of Croconate Violet. Crystal structures, spectroscopic characterization and redox studies of mono-, di- and poly—nuclear iron(II) complexes / A. M. Galibert, B. Soula, B. Donnadieu, P—L. Fabre // Dalton Trans. - 2003. - P. 2449 - 2456.

83. Kitagawa, S. Coordination compounds of 1,4—dihydroxybenzoquinone and its homologues. Structures and properties / S. Kitagawa, S. Kawata // Coor. Chem. Rew. - 2002. - Vol. 224. - P. 11 - 34.

84. Semmingsen, D. Deltic Acid, a Novel Compound / D. Semmingsen, P. Groth // J. Am. Chem. Soc. - 1987, - Vol. 109, - P. 7238 - 7239.

85. Ковальчукова. О. В. Необычное поведение 2-амино-З-оксипиридина в реакции нитрования / О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев. К. К. Палкина, С. Б. Никитин // Химия гетероц. Соед. - 1999. № 12. - С. 1690.

86. Weiss, Е. Die kristallstruktur des natriumacetylendiolats. NaOC = CONa / E. Weiss, W. Buchner // Chem. Ber. - 1965. - Vol. 1. - P. 126 - 130.

87. Bellamy, A. In proceedings of new trends in research of energetic materials / A. Bellamy, P. Golding // Czech Republic, Pardubice.: - 2008. Part 2. - P. 466.

88. Nichol, G. S. Hydrogen—bonding and carbonyl—carbonyl interactions in violuric acid methanol solvate / G. S. Nichol, W. Clegg // Acta Cryst. - 2005. - Vol. C61. -P. o721 - o724.

89. Nichol, G. S. 6-methyl-2-pyridone: an elusive structure finally solved / G. S. Nichol, W. Clegg // Acta Cryst. - 2005. - Vol. C61. -P. 0З8З - o385.

90. Shieh, H. S. The X-ray structure of the molecular complex 9-ethyladenine-parabanic acid / H. S. Shieh, D. Voet // Acta Cryst. - 1976. - Vol. B32. - P. 2361 -2367.

91. Палкина. К. К. 2.3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинам анион-первый представитель ноого класса тетранитропиридинов. Кристаллическая структура 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината аммония / К. К. Палкина, Н. Е. Кузьмина, О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев // Докл. РАН. -2000. - Т. 372. - № 6. - С. 768 - 772.

92. Ковальчукова. О. В. Физико-химические свойства растворов бис(2,3.5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат)-дианиона. Кристаллическая структура тригидрата 2,3,5.6—тетраоксо-4-нитропиридината натрия и моногидрата бис(2,3,5,6—тетраоксо-4-нитропиридината) натрия-аммония / О. В. Ковальчукова. EI. Е. Кузьмина. С. Б. Страшнова, К. К. Палкина. Б. Е. Зайцев. Н. Ю. Исаева // Кристаллография. - 2004. - Т. 49. - № 5. - С. 847 - 854.

93. Ковальчукова, О. В. Превращения 2—амино—3—гидросипиридина в присутствии ионов редкоземельных элементов / О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев, К. К. Палкина, С. В. Никитин // В сб. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений». - Саратов.: -2000.-С. 108-110.

94. Ковальчукова, О. В. Синтез и строение комплексных соединений d—металлов с 2.3,5, 6-тет р ао к с о—4—11 итро п и р ид и н о м. Кристаллическая структура Ni(H20)6(C5H06N2)2 ■ 2Н20 / О. В. Ковальчукова, Н. Е. Кузьмина, К. К. Палкина, С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев, М. А. Рябов // Ж. неорган, химии. -2003.-Т. 48,-№2.-С. 194-199.

95. Mikhaleva, A. I. Oximes as reagents / A. I. Mikhaleva, А. В. Zaitsev, В. A. Trofimov // Russ. Chem. Rev. - 2006. - №75. - P. 797 - 823.

96. Krzan, A. Nitroso-naphthol quinone-monooxime tautomeric equilibrium revisited: evidence for oximo group isomerization / A. Krzan. I. Mavri // Chem. Phys. -2002.-Vol. 277.-P. 71 -76.

97. Krzan, A. An ab initio molecular orbital study ofnitrosophenol/quinone monooxime equilibria / A. Krzan, D. R. Crist, V. Horak // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2000. -Vol. 528.-P. 237-244.

98. Saarinen, H. The crystal structure of syn-l,2-naphthoquinone-l- oxime / H. Saarinen, J. Korvenranta // Finn. Chem. Lett. - 1978. - Vol. 7. - P. 223 - 226.

99. Гарновский, А. Д. Конкурентная координация амбидентатных лигандов в современной химии металлокомплексных соединений / А. Д. Гарновский, Д. А. Гарновский, И. С. Васильченко, А. С. Бурлов, А. П. Садиментко. И. Д. Садеков // Успехи химии. - 1997. - Т. 66. - № 5. - С. 434 - 462.

100. Charalambous, J. Lithium complexes of 1,2-naphthaquinone mono-oximes. The X-ray crystal structure of (l,2-naphthaquinone-l-oxime)(l,2-naphthaquinone-1-oximato)lithium(I).ethanol / J. Charalambous, P. G. T. Fogg, P. Gaganatsou, K. Plendrick // Polyhedron. - 1993. - Vol. 12. - P. 879 - 882.

101. Adatia, T. Synthesis and structural characterization of lithium and complexes of 5-ethylamino-4-methyl-l,2-benzoquinone 2-oxime / T. Adatia, J. Chakrabarti, J. Charalambous, O. Carugo, С. B. Castallani // Polyhedron. - 1996. - Vol. 15. - P. 1331 - 1338.

102. Charalambous, J. First comparative study of the structure of a 1,2-quinone monooxime, its hydrochloride salt and main-group metal complex / J. Charalambous, R. G. Rees, T. A. Thomas // Polyhedron. - 1995. - Vol. 14. - P. 2541 - 2556.

103. Basu, P. Low-spin tris(quinone oximates) of manganese(iLIIl). Synthesis, isomerism, and equilibria / P. Basu, A. Chakravorty // Inorg. Chem. - 1992. - Vol. 31. - P. 4980-4986.

104. Basu, P. A manganese tris quinone oximato pair revealing new structures and magnetic properties in Mn1"" chemistry / P. Basu, A. Chakravorty // J. Chem. Soc. Commun.- 1992.-P. 809-810.

105. Charalambous, J. Synthesis and characterization of the facial and meridional isomers of Co(5-MeOqo)3 (5-MeOqoH=5-methoxy-l,2-benzoquinone-2-oxime) and crystal structural of fac-Co(5-MeOqo)3 / J. Charalambous, D. V. Raghvani, O. Carugo, С. B. Castallani, N. Sardone // Polyhedron. - 1996. - Vol. 15. - P. 803 -808.

106. McPartlin, M. The X-ray structure determination of the 1:1 pyridine adduct of (4-methyl-l-quinone-2-oximato)copper(ll) / N4. McPartlin // Inorg. Nucl. Chem. Lett. - 1973.-Vol. 9. - P. 1207- 1210.

107. Liu. Y. N. Syntheses, characterizations and theoretical calculations of rhodium(lll) 1,2-naphthoquinone-l-oxime complexes / Y. N. Liu, W. Z. Liang, X. G. Sang, Y. Q. Huo. L. Sze-to, K. F. Yung, X. X. Liu // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - Vol. 363. -P. 949-956.

108. Lee, К. K-H. Syntheses and molecular structures of mononuclear ruthenium carbonyl complexes containing 2,l-naphthoquinone-2-oximato ligands / K. K-Fl. Lee. W-T. Wong // J. Organomet. Chem. - 1997. - Vol. 547. - P. 329 - 335.

109. Charalambous, J. Complexes of ruthenium(11) with the mono-oximes of 1,2-naphthoquinone: X-ray crystal structure of bis(1.2-naphthoquinonc 1-oximato)dipyridine ruthenium(II) / J. Charalambous, W. C. Stolen. K. Hen rick // Polyhedron. - 1989. - Vol. 8. - P. 103 - 107.

110. Liu, X. X. Synthesis, characterisation and co-polymerisation of ruthenium 1.2-naphthoquinone-l-oxime complexes containing 4-vinylpyridine ligands / X. X. Liu, W. T. Wong // Inorg. Chim. Acta. - 2001. - Vol. 312. - P. 231 - 238.

111. Gharah, N. Oxoperoxo molybdenum(Vl)- and tungsten(Vl) complexes with l-(2"-hydroxyphenyl) ethanone oxime: Synthesis, structure and catalytic uses in the oxidation of olefins, alcohols, sulfides and amines using Н2Ог as a terminal oxidant / N. Gharah, S. Chakraborty, A. K. Mukherjee, R. Bhaltacharyya // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - Vol. 362. - P. 1089 - 1100.

112. Солдаткина, В. А. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с оксимами 9,10-фенантренхинона и сто нитропроизводных: дис. ••• канд. хим. наук: 02.00.01 / Солдаткина Вера Анатольевна. - М.: РУДН., 1998. - 149 с.

113. Буков. Н. Н. Координационная химия d— и f-элементов с полидентатными лигандами: синтез, строение и свойства: дис. ••• канд. хим. наук: 02.00.01 / Буков Николай Николаевич. - Краснодар.: 2007. - 324 с.

114. Ramadan, R. М. The synthesis, spectral and magnetic properties of the complexes of chromium with chrysenequinone and chrysenequinonemonoxime / R. M. Ramadan, W. H. Mahmoud, A. S. Attia, M. F. El-Shahat // Spectrochimica Acta. - 1993. -Vol. 49A.-P. 117- 124.

115. Charalambous, J. Paladium(ll) and platinum(Il) complexes of 5-acyl and 5-alkylamino-l,2-benzoquinone-2-oximes / J. Charalambous, T. A. Thomas, O. Howarth, R. N. Whiteley // Polyhedron. - 1996. - Vol. 15. - P. 3851 - 3855.

116. Castellani, C. D. Studies on copper(II) complexes of o-quinone monooximes. 4. Interaction between aquobis(l,2-naphthoquinone l-oximato)copper(II) and lanthanide(III) ions. New heteropolynuclear complexes containing Cu" and Ln'1 / C. D. Castellani, O. Carugo, C. Tomda, V. Berbenni, S. Cinquetti // Inorg. Chim. Acta.- 1988.-Vol. 145.-P. 157-161.

117. Charalambous, J. Complexes of nickel(II) with 5-methoxy-2-nitrosophenol (mono-oxime of 5-methoxy-ortho-benzoquinone) / J. Charalambous, M. J. Kensett // lnorg. Chim. Acta. - 1976. - Vol. 16. - P. 213-217.

118. Barjesteh, H. Complexes of manganese(III), cobalt(Ill), iron(II), nickel(ll) and copper(ll) with 5-cetylamino-l,2-benzoquinone-2-oxime / H. Barjesteh, J. Charalambous, N. D. Pathirana // Polyhedron. - 1993. - Vol. 12. - P. 883 - 889.

119. Kasumov, V. T. Studies on bis(3,5-di-t-butyl-l,2-benzoquinone 1-oximato)manganese(II) and its mixed-ligand complexes / V. T. Kasumov, F. Koksal // Spectrochimica Acta Part A. - 2003. - Vol. 59. - P. 1151 - 1160.

120. Jagtap, S. B. Themal, spectral and magnetic properties of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone monoximates of Ho(III), Re(III) and Yb(III) / S. B. Jagtap, R. C. Chikate, O. S. Yemul, R. S. Ghadage, B. A. Kulkami // J. Therm. Anal. Cal. -2004.-Vol. 78.-P. 251 -262.

121. El-Nahhal, I. M. Nickel(II) and palladium(Il) complexes of some ortho-quinone monoximes. A study of the monomer-dimer equilibrium involving the nickel complexes / I. M. El-Nahhal, G. S. Heaton, A. M. Jelan // Inorg. Chim. Acta. -1992.-Vol. 197.-P. 193 - 196.

122. Charalambous, J. Complexes of iron(UI) and iron(Il) with o-nitrosophenols (mono-oximes of ortho-benzoquinones) / J. Charalambous, M.J. Frazer, R. Sims // Inorg. Chim. Acta. - 1976. - Vol. 18. - P. 247 - 251.

123. Aldoshin, S. M. Heading to photoswitchable magnets / S. M. Aldoshin // Russ. Chem. Bull.-2008.-Vol. 4. - P. 718-735.

124. Wrobleski, J. T. Physical and chemical properties of squarate complexes. 1. Spectral, magnetic, and thermal behavior of dimetric iron(III) / J. T. Wrobleski, D. Brown // In org. Chem. - 1978. - Vol. 17. - P. 2959 - 2961.

125. Ishikawa, T. 2-aryl-l,4-naphthoquinone-l-oxime methyl ethers: their cytotoxic activity / T. Ishikawa, T. Saito, A. Kurosawa, T. Watanabe, S. Maruyama, Y. Ichikawa, R. Yamada, H. Okuzawa, H. Sato, K. Ueno // Chem. Pharm. Bull. — 2011.-Vol. 59. - P. 472-475.

126. Sousa, D. P. Synthesis and antidepressant evaluation of three para-benzoquinone mono-oximes and their oxy derivatives / D. P. Sousa, R. R. Schefer, U. Brocksom, T. J. Brocksom//Molecules. -2006. -Vol. 11. - P. 148 - 155.

127. Абеле, Э. Пиррольные оксимы: синтез, реакции и биологическая активность / Э. Абеле, Р. Абеле, Э. Лукевиц // Химия гетероцикл. соед. - 2004. - С. 3.

128. Sheldrick, G. M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures / G. M. Sheldrick. - Germany.: University of Gottingen, 1993.

129. Sheldrick, G. M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures / G. M. Sheldrick. - Germany.: University of Gottingen, 1998.

130. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. -2008. - Vol. A64. - P. 112 - 122.

131. Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Альберт. Е. Сержент. - М. - Л.: Химия, 1964. - 179 с.

132. Бек, М. Исследование комплексообразования новейшими методами / М. Бек, И. Надьпал. - М.: Мир, 1989. - 549 с.

133. Россотти, Ф. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах / Ф. Россотти, X. Россотти. - М.: Мир, 1965. - 564 с.

134. Лазарев, А. И. Справочник химика-аналитика / А. И. Лазарев, И. П. Харламов, П. Я. Яковлев, Е. Ф. Яковлева. - М.: Металлургия, 1976. - 184 с.

135. Зайцев, Б. Е. Спектрохимия координационных соединений / Б. Е. Зайцев. -М.: РУДН, 1991.-275 с.

136. Акимов В. М. Рентгенофазовый анализ / В. М. Акимов. - М.: «УДЫ», 1979. -60 с.

137. Гиллер, Я. Л. Таблицы межплоскостных расстояний / Я. Л. Гиллер. - М.: «Недра», 1966. т.1. - 264 е.; т.2. - 360 с.

138. Попенко, Е. М. Дифференциально - термический и термогравиметрическпй анализ взрывчатых материалов. (Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ) / Е. М. Попенко. Р. Г. Мамашев. А. В. Сергиенко. Ю. Ю. Свирина. - Бийск.: Алтайского государственного технического университета им. И. И. Ползунова, 2011. - С.З.

139. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - Vol. 98. - P. 5648 - 5652.

140. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. -

1988. - Vol. B37. - P. 785 - 789.

141. Stephens, P. J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields / P. J. Stephens, F. J. Devlin. C. F. Chabalowski, M. J. Frisch // J. Phys. Chem. - 1994. - Vol. 98. - P. 1 1623 -11627.

142. Dunning, Т. H. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations J. The atoms boron through neon and hydrogen / Т. H. Dunning // J. Chem. Phys. -

1989.-Vol. 90,-№2.-P. 1007- 1024.

143. Kendall. R. A. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions / R. A. Kendall, Т. H. Dunning, R. J. Harrison // J. Chem. Phys. - 1992. - Vol. 96. - P. 6796 - 6807.

144. Woon, D. E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. 111. The atoms aluminum through argon / D. E. Woon. T. H. Dunning // J. Chem. Phys. - 1993,-Vol. 98.-P. 1358-1372.

145. Prascher, B. P. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. VII. Valence, core-valence, and scalar relativistic basis sets for Li, Be. Na, and Mg / B. P. Prascher, D. E. Woon, K. A. Peterson, Т. H. Dunning. A. K. Wilson // Theor. Chem. Acc. - 2011. - Vol. 128. - P. 69 - 82.

146. Wilson, A. K. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton / A. K. Wilson, D. E. Woon. K. A. Peterson.T. H. Dunning // J. Chem. Phys. - 1999. - Vol. 110. - P. 7667 - 7677.

147. Flay. P. J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg / P. J. Hay, W. R. Wadt // J. Chem. Phys. -1985.-Vol. 82.-P. 270-284.

148. Granovsky, A. A. Firefly version 7.I.G. mvvv.http://classic.chem.mbu.su/gran/fire flv/iiidcx.htm

149. Ковальчукова, О. В. Способ получения 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридата аммония / О. В. Ковальчукова. С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев. К. К. Палкииа. С. Б. Никитин // Патент № 2152386 от 10.07.2000. Бюллетень «Изобретения, полезные модели». — № 19.

150. Martins, L. R. Molecular dynamics simulations of the squarate dianion (C4042~) in aqueous solution / L. R. Martins, M. С. C. Ribeiro, M. S. Skaf// J. Phys. Chem. В . - 2002. - Vol. 106. - P. 5492 - 5499.

151. Ranganathan, A. An experimental electron density investigation of squarate and croconate dianions / A. Ranganathan G. U. Kulkarni // J. Phys. Chem. A. - 2002. -Vol. 106.-P. 7813 -7819.

152. Lam, C-K. Rhodizonate and croconate dianions as divergent hydrogen-bond acceptors in the self-assembly of supramolecular structures / С—К. Lam, Т. C. W. Mak // Chem. Commun. - 2001. - P. 1568-1569.

153. Andersen, E. K. The crystal and molecular structure of hydroxyquinones and salts of hydroxvquinones. VII. Hydronium cyanilate (cyananilic acid hexahydrate) and hydronium nitrate (a redetermination) / E. K. Andersen, I. G. K. Andersen // Acta Cryst. - 1975. - Vol. B31. - P. 379-383.

154. Benchekroun, R. Sodium chloranilate trihydrate / R. Benchekroun // Acta Cryst. -1995.-Vol. C51.-P. 186- 188.

155. Kulpe, S. Chinonfarbstoffe. IV. Die Molekiil- und Kristallstruktur des Dikaliumsalzes des 2,5-Dihydroxy-l. 4-benzochinons / S. Kulpe // J. fur Prakt. Chem. - 1974. - Vol. 316. - P. 353 - 362.

156. Шебалдина, Л. С. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений d- и f-металлов с оксо- и тиопроизводными пиримидина и пиридина: дис. ••• канд. хим. наук: 02.00.01 / Шебалдина Лидия Сергеевна. - М.: РУДН.. 2003.- 173 с.

157. Koval'chukova. О. V. Unusual behavior of 2-amino-3-hydroxy-pyridine in the nitration reaction / О. V. Koval'chukova. S. B. Strashnova, S. V. Nikitin, В. E. Zaitsev, К. K. Palkina. N. E. Kuz'mina // Chem. Heter. Сотр. - 1999. - Vol. 35. -P. 1484.

158. Kovalchukova, O. V. In Proceedings of the 11th Seminar on New Trends in Research of Energetic Materials. Part I. / O. V. Kovalchukova, S. B. Strashnova. and B. E. Zaitsev // Pardubice, Czech Republic. - 2008. - P. 207 - 210.

159. Bellamy, A. J. In Proceedings of the 11th Seminar on New Trends in Research of Energetic Materials. Part II. / A. J. Bellamy, P. Golding // Pardubice. Czech Republic, p. 466-475. 2008.

160. Koval'chukova, O. V. Synthesis, crystal structure, and spectral characteristics of 2-ethoxy-3-hydroxy-4,6-dinitropyridine and diaquasodium bis(2-ethoxy-3-hydroxy-4,6-dinitropyridinate) / O. V. Koval'chukova, A. 1. Stash, V. K. Bel'skii. S. B. Strashnova, B. E. Zaitsev, O. V. Avramenko // Crystallography Reports. - 2009. -Vol. 54.-P. 880- 883.

161. Allen, F. H. Carbonyl-carbonyl interactions can be competitive with hydrogen bons / F. IT. Allen, C. A. Baalham, J. P. M. Lommerse, P. R. Raithby // Acta Cryst. - 1998. - Vol. B54. - P. 320 - 329.