Синтез замещенных бутанолидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Угурчиева, Танзила Мухарбековна

• Угурчиева, Танзила Мухарбековна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Угурчиева, Танзила Мухарбековна

ВВЕДЕНИЕ

1. ДОСТИЖЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ПРИРОДНЫХ БУТАНО- И БУТЕНОЛИДОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

Введение.

1.1. Синтез природных бутанолидов.

1.1.1. Синтез у-замещенных бутиролактонов.

1.1.2. Дизамещенные бутиролактоны.

1.1.3. Тризамещенные бутиролактоны.

1.2. Синтез природных бутенолидов.

1.2.1. 7-Замещенные бутенолиды.

1.2.2. а-, у-Дизамещенные бутенолиды.

1.2.3. у-Алкилиденбутенолиды.

1.2.4. у-гидроксибутенолиды.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез замещенных бутанолидов»

Разнообразным образом замещенные бутанолиды широко представлены среди метаболитов различных живых организмов. В последние годы число идентифицированных в природных объектах соединений этого типа постоянно возрастает. Интерес, проявляемый к природным бутанолидам вызван широким спектром биологической активности многочисленных представителей этих соединений, что обусловливает перспективность поиска среди них веществ, пригодных для практического использования в качестве фармацевтических препаратов и средств защиты растений. С этой точки зрения особенно интересны природные соединения данного класса, показавшие уникальные по своей специфичности цитостатические свойства по отношению к злокачественным клеткам опухолей человека. Вместе с тем, химиков-синтетиков они привлекают разнообразием своих структур, которое открывает большие возможности для изысканий фундаментального и прикладного характера в области методологии тонкого органического синтеза.

Предпосылкой проведения настоящего исследования послужило открытие в Лаборатории полинепредельных соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН нового типа кольчато-цепной таутомерии, которая состоит в обратимом превращении диалкиламидов у-галогенмасляных кислот в соответствующие соли N,N-диалкил-М-(тетрагидрофуран-2-илиден)аммония. В полярной среде данное равновесие полностью смещено в сторону последних, претерпевающих в присутствии воды гидролиз в бутиролактон. Представлялось перспективным изучить возможность использования аналогичной последовательности реакций, включающей генерирование у-галогенсодержащего интермедиата за счет галоидирования амидов пент-4-еновой кислоты и их производных, в синтезе замещенных бутанолидов — синтонов природных соединений этого класса.

Полученные в работе результаты обсуждаются в главе 2. Ей предшествует литературный обзор, посвященный анализу последних достижений в области синтеза природных бутанолидов и родсвенных им бутенолидов. Экспериментальные данные изложены в главе 3.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР ИОХ РАН по теме «Разработка эффективных методов хемо-, регио- и стереоконтролируемого синтеза, направленной модификации и структурного анализа природных соединений с целью создания новых препаратов и материалов для нужд медицины и изучения живых систем» (Per. № 01.2.006 06620) и в рамках Программы фундаментальных исследований Президиума РАН

Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов», подпрограмма «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами», а также в соответствии с проектом, поддержанным Российским фондом фундаментальных исследований (грант № 06-03-32238).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Угурчиева, Танзила Мухарбековна

Выводы

1. Впервые изучена электрофильная циклизация при бромировании диалкиламидов пент-4-еновой кислоты и ее а-Х-замещенных производных (X = РИЭ. РЬвО, РЬБОг), приводящая к образованию соответствующих бромидов диалкил-7У-(5-броммметил-3-Х-тетрагидрофуран-2-илиден )аммония.

2. На этой основе: а) предложен новый подход к синтезу замещенных бутанолидов природного строения; б) осуществлен • синтез (±)-4-гексанолида, (±)-4-нонанолида и (±)-4-додеканолида — рацемических форм сигнальных веществ насекомых вредителей (половых феромонов и репеллента); в) с использованием в качестве исходных соединений неизвестных ранее а-Х-замещенных производных пент-4-еновой кислоты (X = РЬБ, РЬБОг) разработан метод синтеза 2,4-дизамещенных бутиролактонов — перспективных синтонов природных бутанолидов. г) с использованием в качестве исходного соединения Л^У-диизо-пропиламида а-фенилсулфинилпент-4-еновой кислоты продемонстрирована новая возможность стереоселективного построения ациклических полифункциональных соединений, содержащих два новых асимметрических центра.

3. На примерах диалкиламидов а-Х-замещенных уксусных кислот (X = РЬЭ, РЬЭО, РЬБОг) предложены новые методики аллилирования СН-кислот, в том числе, основанные на использовании оригинальных вариантов катализируемых Рс1(0) реакций.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Угурчиева, Танзила Мухарбековна, 2008 год

1. A. Bermejo, В. Figadere, М.-С. Zafra-Polo, I. Barrachina, Е. Estornell, and D. Cortes. J. Nat. Prod., 2005, 22, 269.

2. K. Mori, in The Total Synthesis of Natural Products, ed. J. ApSimon, John Wiley & Sons, New York, 1992, vol. 9. p. 216.

3. D. W. Knight. Contemporary Org. Synthesis, 1994,1, 287.

4. T. Laduwahetty. Contemporary Org. Synthesis, 1995, 2, 133.

5. I. Collins. Contemporary Org. Synthesis, 1996, 3, 295.

6. I. Collins. Contemporary Org. Synthesis, 1997, 4, 281.

7. I. Collins. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1377.

8. Koch, and A. R. Chamberlin, in Studies in Natural Products Chemistry, ed. Attaur-Rahman, Elsevier, Amsterdam, 1995, vol. 16. p. 687-725.

9. Z.-M. Wang, X.-L. Zhang, К. B. Sharpless, S. C. Sinha, A. Sinha-Bagchi and E. Keinan. Terahedron Lett., 1992, 33, 6407.

10. J. A. Marshall, G. S. Welmaker. Synlett, 1992, 6, 537

11. J. A. Marshall, and G. S. Welmaker. J. Org. Chem.,1994, 59, 4122.

12. P. Quayle, and S. Rahman. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8087.

13. P. W. Feit. Chem. Ber., 1960, 93, 116.

14. P. Somfai. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 7, 817.

15. P. Somfai, andR. Olsson. Tetrahedron, 1993, 49, 6645.

16. M. Saiah, M. Bessodes, and K. Antonakis. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1597.

17. Ch. Cravier-Pelletier, M. Saniere, I. Charvet, Y. Le Merrer, J.-C.Depezay. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 115.

18. M. Saniere, I. Charvet, Y. Le Merrer, J.-C. Depezay. Tetrahedron, 1995, 51, 1653.

19. M. P. M. van Aor, L. Thijs, and B. Zwanenburg. Tetrahedron, 1995, 51 11223.

20. G. Rassu, L. Pinna, P. Spanu, F. Zanardi, L. Battistini, and G. Casiraghi. J. Org. Chem. 1997, 62 4513.

21. В. Dhotare, and A. Chattopadhyay. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3103.

22. G. Solladie, G. Hanquet, I. Izzo, and R. Crumbie. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3071.

23. S. Raghavan, and S. C. Joseph. Tetrahedron: Asimmetry, 2003,14, 101.

24. E. A. Couladouros, and A. P. Mihou. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4861.

25. C. Baylon, C. Prestat, M-P. Heck, and C. Mioskowski. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3833.

26. M. Chandrasekhar, K. L. Chandra, and V. K. Singh. Tetrahedron Lett., 2002, 43 2773.

27. M. Carda, S. Rodriguez, F. Gonzalez, E. Castillo, A. Villanueva, and J. A. Marco. Eur. J. Org. Chetn., 2002,15, 2649.

28. K. J. Quinn, A. K. Isaaks, and R. A. Arvary. Org. Lett., 2004, 6, 4143.

29. Burke, S. D., Sametz, G. M. Org. Lett., 1999,1 72.

30. T. Yoshimitsu, T. Makino, and H. Nagaoka. J. Org. Chem., 2003, 68, 7548.

31. M. Utaka, H. Watabu, and A. Takeda. J. Org. Chem., 1987, 52, 4363.

32. K. Masuya, K. Tanino, and I. Kuwajima. Terahedron Lett., 1994, 35, 7965.

33. Sugai, T., Mori, K. Agric Biol Chem., 1984, 48, 2497.

34. C. Bonini, C. Federici, L. Rossi, and G. Righi. J. Org. Chem., 1995, 60, 4803.

35. G. Sabita, E. V. Reddy, K. Yadagiri, J. S. Yadav. Synthesis, 2006,19, 3270.

36. Yadav, J. S., Deshpande, P. K., Sharma, G. M. Tetrahedron, 1990, 46, 7033.

37. G. C. Paddon-Jones, Ch. J. Moore, D. J. Brechnell, W. A. Konig, W. Kitching. Terahedron Lett., 1997, 38, 3479.

38. U. Ravid, R. M. Silverstein, L. R. Smith, Tetrahedron, 1978, 34, 1449.

39. E. J. Enholm, and A. Bhardawaj. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3763.

40. P. H. G. Zarbin, A. R. M. Oliveira, F. Simonelli, J. A. F. P. Vilar, and O. Delay. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7399.

41. Kang, S. K., Shin, D. S., Lee, J. 0., Goh, H. G. Bull Korean. Chem. Soc., 1986, 7, 444.

42. G. Sabitha, V. Bhaskar, K. Yadagiri, and J. S. Yadav. Synth. Comm., 2007, 37, 2491.

43. C. Shibata, and K. Mori. Eur. J. Org. Chem., 2004, 5, 1083.

44. K. Mori. Eur. J. Org. Chem., 2005,10, 2040.

45. L. J. Missio, J. V. Comasseto, Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 4609.

46. G. C. Clososki, L. J. Missio, and J. V. Comasseto. Synth. Comm., 2004, 34, 2371.

47. K. J. Quinn, A. K. Isaacs, B. A. De Christopher, S. C. Szklarz, and R. A. Arvary. Org. Lett., 2005,7,1243.

48. P. Kumar, S. V. Naidu, and P. Gupta. J. Org. Chem., 2005, 70, 2843.

49. G. Sabitha, M. Bhikshapathi, and J. S. Yadav. Synth. Comm., 2007, 37, 559.

50. Y.-C. Pai, J.-M. Fang, and S.-H. Wu. J. Org. Chem. 1994, 59, 6018.

51. K. Ito, M. Yoshitake, and T. Katsuki. Tetrahedron, 1996, 52, 3905.

52. H. Nishikori, K. Ito, T. Katsuki. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1165.

53. J. Rojo, M. Garcia, and J. C. Carretero. Tetrahedron, 1993, 49, 9787.

54. H. Paulsen, and D. Hoppe. Tetrahedron, 1992, 48, 5667.

55. P. R. Krishna, P. V. N. Reddy. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4627.

56. A. Srikrishna, G. Satyanarayana, and U. V. Desai. Syn. Comm. 2007,34, 965.

57. T. Saito, L. Thijs, G.-J. Ettema, and B. Zwanenburg. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3589.

58. H. Fujioka, Y. Ohda, H. Hirose, K. Murai, and Y. Kita. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 734.

59. M. B. M. de Azevedo, M. M. Murta, and A. E. Greene. J. Org. Chem., 1992, 57, 4567.

60. G. Zhu, and X. Lu. J. Org. Chem., 1995, 60, 1087.

61. H. Takahata, Y. Uchida, T. Momose. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.

62. H. Takahata, Y. Uchida, T. Momose. J. Org. Chem., 1995, 60, 5628.

63. X. Ariza, N. Fernandez, J. Garcia, M. Lopez, L. Montserrat, J. Ortiz. Synthesis, 2004, 128.

64. S. Drioli, F. Felluga, C. Forzato, P. Nitti, G. Pitacco, and E. Valentin. J. Org. Chem.,1998, 63, 2385.

65. D. K. Mohapatra, C. Pramanik, M. S. Chorghade, and M. K. Gurjar. Eur. J. Org. Chem., 2007, 5059.

66. X. Han, B. M. Stoltz, and E. J. Corey. J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 7600.

67. G. V. M. Sharnia, K. L. Reddy, and J. J. Reddy. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6537.

68. L. Ferrie, S. Reymond, P. Capdevielle, J. Cossy. Synlett, 2007,18, 2891.

69. Q. Yu, Y. Wu, H. Ding, and Y.-L. Wu. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I; 1999, 1183.

70. Z.-J. Yao, and Y.-L. Wu. J. Org. Chem., 1995, 60, 1170.

71. Q. Yu, Z.-J. Yao, X.-G. Chen, and Y.-L. Wu. J. Org. Chem., 1999, 64, 2440.

72. S. C. Sinha, and E. Keinan. J. Amer. Chem. Soc., 1993,115, 4891.

73. K. Iwai, H. Kosugi, H. Uda, and M. Kawai. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 242.

74. H. Makabe, A. Tanaka, and T. Oritani. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I; 1994, 1975.

75. J. D. White, T. C. Somers, and G. N. Reddy. J. Org. Chem., 1992, 57, 4991.

76. G. Prestat, C. Baylon, M.-P. Heck, G. A. Grasa, S. P. Nolan, and C. Mioskowski. J. Org. Chem., 2004, 69, 5770.

77. B. M. Trost, and Z. Shi. J. Amer. Chem. Soc., 1994,116, 7459.

78. J. A. Marshall, and H. Jiang. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1493.

79. S. Hannessian, S. Giroux, and M. Buffat. Organic Lett., 2005, 7, 3989.

80. Z.-M. Wang, S.-K. Tian, and M. Shi. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 977.

81. J. A. Marshall, and H. Jiang. J. Org. Chem., 1998, 63, 7066.

82. J. A. Marshall, and H. Jiang. J. Org. Chem., 1999, 64, 971.

83. T. R. I-Ioye, and L. Tan. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1981.

84. J. A. Marshall, and K. W. Hinkle. J. Org. Chem., 1997, 62, 5989.

85. J. A. Marshall, and M. Chen. J. Org. Chem., 1997, 62, 5996.

86. J. A. Marshall, and IC. W. Hinkle. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1303.

87. A. Yazbak, S. C. Sinha, and E. Keinan. J. Org. Chem., 1998, 63, 5863.

88. U. Emde, and U. Koert. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5979.

89. U.Koert. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2517.

90. S. E. Schaus, J. Branalt, and E. N. Jacobsen. J. Org. Chem., 1998, 63, 4876.

91. R. E. Ireland, P. Wipf, and J. N. Xiang. J. Org. Chem., 1991, 56, 3572.

92. S. Baurle, S. Hoppen, and U. Koert. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1263.

93. P. A. Evans, J. C. Santosh, J. Gharpur, A. Polosukhin, and H.-R. Zhang. J. Amer. Chem. Soc., 2003, 125, 14702.

94. V. T. Tam, C. Chaboche, B. Figadere, B. Chappe, B. C. Hieu, and A. Cave. Tetrahedron Lett., 1994, 35,883.

95. A. M. E. Richecoeur, and J. B. Sweeney. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8901.

96. B. Liao, and E. Negishi. Heterocycles, 2000, 52, 1241.

97. R. V. Anand, S. Balctharaman, and V. K. Singh. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5393.

98. S. R. V. Kandula, and P. Kumar. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6149. 101 R. P. Fleming, and K. B. Sharpless. J. Org. Chem., 1991, 56, 2869.

99. H. Becker, and K. B. Sharpless. Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 448.

100. R. Rossi, F. Bellina, M. Biagetti, and L. Mannina. Tetrahedron Asymmetry, 1999, 10, 1163.

101. K. Matsumura, S. Hashiguchi, T. Ikariya, and R. Noyori. J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119,8738.

102. M. Braun, J. Rahematpura, C. Buhne, and T. C. Paulitz. Synlett, 2000, 1070.

103. R. Rossi, F. Bellina, A. Catanese, L. Mannina, and D. Valensin. Tetrahedron, 2000, 56, 479.

104. H. Mori, H. Kubo, H. I-Iara, and Sh. Katsumura. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5311.

105. F. Liu, and E. Negishi. J. Org. Chem., 1997, 62, 8591.

106. C. Xu, and E. Negishi. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 431.

107. D. Xu, and K. B. Sharpless. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4685.

108. M. Kotora, and E. Negishi. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9041.

109. J.-P. Surivet, and J.-M. Yatele. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4373.

110. S. Y. Ko, and J. Lepriniere. Tetrahedron Lett., 1995,36,2101.

111. C. Mukai, S. Hirai, I. J. Kim, M. Kido, and M. Hanaoka. Tetrahedron, 1996, 52, 6547.

112. C. Mukai, I. J. Kim, E. Furu, and M. Hanaoka. Tetrahedron, 1993, 49, 8323.

113. C.-C. Shen, S.-C. Chou, and C.-J. Chou. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 3141.

114. M. Pohmakotr, P. Tuchinda, P. Premkaisorn, A. Limpongpan, and V. Reutrakul. Heterocycles, 1999, 51, 795.

115. H. Takayama, T. Kuwajima, M. Kitajiama, M. G. Nonato, and N. Aimi. Heterocycles,1999, 50, 75.

116. J. Boukouvalas, F. Maltais, andN. Lachance. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7897.

117. D. Bernier, F. Moser, and R. Bruckner. Synthesis, 2007, 2240 и 2249.

118. К. Takabe, H. Hashimoto, H. Sugimoto, M. Nomoto, and H. Yoda. Tetrahedron Asimmetry, 2004, 15, 909.

119. H. Hagiwara, K. Inome, and H. Uda. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8189.

120. H. Hagiwara, K. Inome, and H. Uda. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I; 1995, 757.1241. S. Marcos, A. B. Pedrero, M. J. Sexmero, D. Diez, N. Garcia, M. A. Escola, P. Basabe, A. Conde, R. F. Moro, and J. G. Urones. Synthesis, 2005, 3301.

121. E. J. Corey, and В. E. Roberts. J. Amer. Chem. Soc., 1997,119, 12425.

122. H. Miyaoka, Y. Kajiwara, Y. Hara, and Y. Yamada. J. Org. Chem., 2001, 66, 1429.

123. A. K. Cheung, and M. L. Snapper. J. Amer. Chem. Soc., 2002,124, 11584.

124. D. Demeke, and C. J. Forsyth. Organic Lett., 2003, 5, 991.

125. Т. M. Угурчиева, А. В. Лозанова, M. В. Злоказов, В. В. Веселовский. Изв. ALT. Сер хим., 2008, 644-646.

126. G. D. Monache, D. Misiti, P. Salvatore, G. Zappia. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 1137.

127. K. Mori, H. Mori, and T. Sugai. Tetrahedron, 1985, 41, 919.

128. H. Rama Mohan, and A. S. Rao. Org. Prep. Proc. Int., 1993, 25, 321.

129. S. Chattopadhyay, R. Mamdapur, and M. S. Chadha. Tetrahedron, 1990, 46, 3667.137. а) И. В. Коваль. Успехи химии, 1994, 63, 157; b) E. H. Прилежаева. Успехи химии,2000, 69, 403.

130. V. Blot, V. Reboul, and P. Metzner. J. Org. Chem., 2004, 69, 1196.

131. А. V. Lozanova, Т. М. Ugurchieva, М. V. Zlokazov, А. V. Stepanov, and V. V. Veselovsky. Mendeleev Commun., 2006, 15.

132. А. В. Лозанова, Т. M. Угурчиева, В. В. Веселовский. Изв. АН. Сер хим., 2007, 124.

133. Т. М. Угурчиева, А. В. Лозанова, М. В. Злоказов, В. В. Веселовский. Изв. АН. Сер хим., 2007, 1485.

134. А. В. Лозанова, Т. M. Угурчиева, В. В. Веселовский. Изв. АН. Сер хим., 2006, 2024. 145: В. М. Trost. Tetrahedron, 1977, 33, 2615.

135. J. Tsuji, I. Shimizu I. Minami, Y. Ohashi, T. Sugiura, and K. Takahashi. J. Org. Chem., 1985,50, 1523.

136. F. Gaudemar-Bardone, and M. Bardone. Synthesis, 1979, 463.

137. В. M. Trost, and D. L. Van Vranken. Chem. Rev., 1996, 96, 395.

138. А. В. Лозанова, Т. M. Угурчиева, В. В. Веселовский. Изв. АН. Сер хим., 2008, 1743.

139. К. Praefcke, and С. Weichsel. Libigs Ann. Chim., 1979, 784.

140. С. A. G. Haasnoot, F. А. А. M. DeLeeuw, and C. Altona. Tetrahedron, 1980, 36, 2783.

141. J. Cardellach, C. Estopa, J. Font, M. Moreno-Manas, R. M. Ortuno, F. Sanchez-Ferrando, S. Valle, and L. Vilamajo. Tetrahedron, 1982, 38, 2377.

142. P. Deslongchamps, S. Dube, C. Lebreuh, D. R. Patterson, and R. J. Taillefer. Can. J. Chem., 1975,53,2791.

143. K.D. Moller, P. W. Wang, S. Tarazi, M. R. Marzabadi, P. L. Wong. J. Org. Chem., 1991, 56, 1058.

144. H. Mattes, C. Benezra. J. Org. Chem:, 1988, 53, 2732.

145. P.-T. Ho, N. Davies. Synthesis, 1983, 462.

146. D. J. Pasto, and R. Kent. J.Org. Chem., 1965, 30, 2684.

147. A. H. Мирскова, Ю. И. Крюковаб Г. Г. Левковская, С. А. Гусева, М. Г. Воронкова. Жури. Орган. Химии, 1984, 20, 602 {J. Org. Chem. USSR, 1984, 20 (Engl. Transl.)}.

148. К. Matsumoto, S. Hashimoto, T. Ushida, T. Okamoto, and S. Otani. Chem. Ber., 1989, 122, 1357.

149. A. R. Katritzky, Z. Wang, M. Wang, C. D. Hall, and K. Suzuki. J. Org. Chem., 2005, 70, 4854.

150. S. Kannan, K. V. Chetty, V. Venugopal, and M. G. B. Drew. Dalton. Trans., 2004, 69, 3604.

151. J. R. Hwu, C. N. Chen, and S.-S. Shiao. J. Org. Chem., 1995, 60, 856.

152. J. V. Allen, S. J. Coote, G. J. Dawson, C. G. Frost, C. J. Martin, and J. M. Willams. J. Chem. Soc., Per kin Trans. 1, 1994, 2065.

153. B. Burns, E. Merifield, M. F. Mahon, K. C. Molloy, and M. Wills. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2243.

154. Y. Tanaka. T. Mino, K. Akita, M. Sakamoto, T. Fujita. J. Org. Chem., 2004, 69, 6679.

155. R. Lakhmiri, P. Lhoste, D. Sinou, and P. Boullanger. J. Chem. Res., Miniprint, 1990, 2301.