Синтезы и химические превращения сульфонильных и сульфанильных соединений ароматического ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, доктор химических наук Герасимова, Нина Петровна

• Герасимова, Нина Петровна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Герасимова, Нина Петровна

ВВЕДЕНИЕ.

1 ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА И СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛЬНЫХ(СУЛЬФАНИЛЬНЫХ) СОЕДИНЕНИЙ (литературный обзор).

1.1 Триоксид серы в процессе сульфирования и сульфонилирования ароматических соединений.

1.2 Сульфонилирование ароматических соединений сульфокислотами и сульфохлоридами по реакции Фриделя-Крафтса.

1.3 Синтез сульфонов на основе реакций алкилирования, присоединения и окисления.

1.4 Синтез ароматических тиолов и некоторых их производных.

2 РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СУЛЬФОНИЛИРОВАНИЯ И СУЛЬФИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ТРИОКСИДА СЕРЫ.

2.1 Реакция внедрения триоксида серы в эфиры серосодержащих кислот и использование алкиларенпиросульфонатов в синтезе ароматических сульфонов.

2.1.1 Внедрение триоксида серы в алкиловые эфиры аренсульфокислот.

2.1.2 К вопросу о локализации внедрения триоксида серы в эфиры аренсульфокислот и предполагаемый механизм реакции.

2.1.3 Диметил- и диэтилсульфаты в реакции с триоксидом серы.

2.1.4 Взаимодействие триоксида серы с ариловыми эфирами аренсульфокислот, диметилсульфитом и алкиларенсульфина-тами, метиловым эфиром метансульфокислоты и метилхлор-сульфатом.

2.1.5 Некоторые общие закономерности внедрения триоксида серы в эфиры серосодержащих кислот.

2.1.6 Исследование стадии образования сульфонов из алкиларенпиросульфонатов и ароматических соединений методом радиохроматографии с использованием радионуклида S.

2.1.7 Выявление новых возможностей пиросульфонатного метода синтеза ароматических сульфонов.

2.2 Исследование процесса сульфирования нефтяных масел газообразным триоксидом серы.

2.2.1 Сульфирование омского нейтрального масла.

2.2.2 Сульфирование базового масла И-40А.

2.2.3 Сульфирование маловязкого и вязкого дистиллятов разгонки мазута троицко-анастасьевской нефти.

3 СИНТЕЗЫ СЕРООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ, ТИОЛОВ И СУЛЬФИНОВЫХ КИСЛОТ.

3.1 Сульфонилирование ароматических углеводородов на твердых кислотных катализаторах.

3.2 Галогенсульфонилирование алкенов и синтез непредельных сульфонов.

3.3 Синтезы на основе арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых кислот и их производных.

3.3.1 N-Адамантилирование арилсульфонил(сульфанил)пропионитрилов.

3.3.2 Синтез 5,6-бензтиохроманона-4 и некоторых его производных.

3.3.3 Синтез 2-замещенных бензимида(-окса,-тиа)золов, 1,3,4-оксадиазолов, 5-замещенных-1,2,4-триазолинтионових химические превращения.

3.4 Синтез сероорганических производных а,р-непредельных кетонов.

3.4.1 Тиилирование и сульфонилирование а,р-непредельных кетонов.

3.4.2 Синтез 8,М-содержащих производных арилсульфонил(сульфанил)кетонов.

3.5 Синтезы полифункциональных многоядерных ароматических соединений на основе дитиолов дифенильных мостиковых соединений.

4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1 Исходные продукты.

4.2 Синтез исходных реагентов.

4.3 Методики проведения экспериментов.

4.4 Методы анализа.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтезы и химические превращения сульфонильных и сульфанильных соединений ароматического ряда»

Исследования превращений органических соединений серы и их использование являются актуальными направлениями современной органической химии и технологии [1-5]. Это обусловлено доступностью сырья для получения таких соединений, интересными особенностями их структуры и реакций, большим разнообразием свойств, что позволяет широко использовать органические соединения серы в промышленности, сельском хозяйстве и медицине (в качестве красителей, экстрагентов, моющих средств, мономеров, антиоксидантов, регуляторов полимеризации и вулканизации, растворителей, различных полупродуктов, присадок к маслам, пестицидов, лекарственных препаратов). Интерес к этим исследованиям в нашей стране обусловлен не только важными в теоретическом и прикладном отношениях свойствами органических соединений серы, но и огромными запасами сырья - самородной серы, сернистых нефтей, каменного угля, высокосернистых сланцев, природного газа.

Одними из важнейших классов органических соединений серы являются сульфоны и сульфиды, содержащие серу в наиболее характерных для нее высшей и низшей степенях окисления. Арилсульфоновые и арилсульфидные фрагменты содержатся в цепях поликонденсационных полимеров, обладающих высокой термостабильностью, улучшенной перерабатываемостью, устойчивостью к действию кислот, термоокислительной деструкции и ионизи рующей радиации [6-16]. Эти же фрагменты присутствуют в молекулах большого числа лекарственных веществ, используемых в медицинской практике, различных красителей, поверхностно-активных веществ и других практически ценных продуктов [17-24]. Все это указывает на то, что исследования в области синтеза сульфонильных и сульфанильных соединений ароматического ряда являются актуальными и перспективными и представляют несомненный теоретический и практический интерес.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с целевыми комплексными научно-техническими программами ГКНТ при СМ СССР О.Ц.ОН и 0.10.04 на 1981-1985 гг.; комплексной НТП «Реактив» Минвуза РСФСР на 1983-1990 гг.; координационной программой межведомственного совета по теплостойким полимерным материалам при Президиуме АН СССР (№ гос. регистрации 81015704); координационными планами Научного Совета по проблеме «Химия и технология органических соединений серы» при Министерстве науки и технической политики РФ на 1981-1985, 1986-1990, 1991

1995 и 1991-1998 гг.; межвузовской НТП «Тонкий органический синтез» на 1990-1995 гг.; ЕЗН Министерства образования РФ по темам «Химия функциональных S, N, О-содержащих органических соединений и направленный синтез новых физиологически активных веществ широкого спектра действия» на 1998-2000 гг. (1-98 №01.9.80 004358) и «Исследование основных закономерностей и механизмов направленного синтеза и функционализации сложных азот-, кислород- и серосодержащих органических соединений» на 2001-2005 гг. (01.01.01. 01.2.00 201406); межвузовской НТП «Общая и техническая химия», подраздел 02.01, тема «Разработка научных основ и технологии получения новых перспективных серосодержащих органических соединений - мономеров для термостойких поликонденсационных материалов и биологически активных веществ» (№ 01.9.90 000860), грантом Губернатора Ярославской области в сфере науки и техники за 2002 г.

Цель настоящей работы. Разработка методов ароматического суль-фонилирования и сульфирования, позволяющих значительно сократить количество кислотных отходов. Синтез новых сероорганических соединений, содержащих арилсульфонильные(сульфанильные) фрагменты, с комплексом практически полезных свойств. Изучение механизмов и закономерностей протекания ряда реакций с участием арилсульфонильных(сульфанильных) соединений.

Научная новизна. Впервые проведены детальные исследования реакции внедрения триоксида серы в эфиры серосодержащих кислот, исследовано влияние природы эфира на характер протекания реакции и выявлены общие закономерности процесса. Методами ЯМР 'Н - спектроскопии и кондук-тометрии изучены продукты внедрения триоксида серы в эфиры серосодержащих кислот, что позволило впервые обнаружить образование донорно-акцепторных комплексов триоксида серы с исходными эфирами как интер-медиатов в данной реакции. На основании полученных данных рассмотрен возможный механизм процесса.

Впервые методом радиохроматографии с использованием радионуклида 35S исследован состав реакционных смесей на второй стадии синтеза ароматических сульфонов пиросульфонатным методом, что позволило объяснить пути образования основного и ряда побочных продуктов и получить новые подтверждения пиросульфонатного механизма процесса сульфонили-рования.

Впервые синтез ароматических сульфонов по реакции Фриделя-Крафтса осуществлен с использованием твердых кислотных катализаторов аморфных и кристаллических алюмосиликатов), имеющих ряд несомненных преимуществ по сравнению с традиционными каталитическими системами.

Впервые получено прямое экспериментальное подтверждение механизма реакции Риттера путем выделения в чистом виде ее интермедиата на примере взаимодействия 4-бромфенилсульфонил(сульфанил)пропио-нитрилов с 1 -адамантанолом.

Впервые исследована реакция присоединения аренсульфонилхлоридов к а-метилстиролу и установлено, что процесс сопровождается одновременным дегидрохлорированием аддукта, протекающим против правила Зайцева.

Впервые изучены методы синтеза ряда S, N, О-содержащих гетероциклических производных арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых кислот.

Практическая ценность. Расширена область применения пиросуль-фонатного метода синтеза ароматических сульфонов за счет использования твердых эфиров аренсульфокислот и ароматических соединений в растворителях. Впервые синтезированы сульфоны на основе многоядерных соединений с конденсированными и неконденсированными бензольными ядрами. Указанные соединения представляют интерес в качестве полупродуктов и мономеров для термостойких полимеров. В рамках КНТП «Реактив» Минвуза РСФСР разработана и утверждена научно-техническая документация на производство 2,5-диметилдифенилсульфона, 4-хлордифенилсульфона, ме-тансульфокислоты высокой степени чистоты для определения вязкости растворов полимеров и метансульфохлорида для биотехнологии. Организован выпуск этих продуктов и ряда других новых химических реактивов на экспериментальном участке продуктов малотоннажной химии ЯГТУ и заводе «Химреактивкомплект» (г. Купавна). Выпущены укрупненные партии 3,3',4,4'-тетрахлордифенилсульфона, 4,4'-дихлордифенилсульфона, 3,3',4,4'-тетраметилдифенилсульфона для использования в качестве мономеров и полупродуктов в синтезе полиариленсульфонов. Полученные образцы 2,5-диметилдифенилсульфона и метоксидифенилсульфона дали положительные результаты при испытании в качестве стабилизирующих добавок к диэлектрическим жидкостям, 2,5,4'-трикарбонилхлориддифенилсульфон проявил структурирующее действие в резиновых смесях на основе каучука СКИ-3.

На основе дитиолов дифенильных мостиковых соединений разработаны высокоэффективные процессы получения многоядерных диаминов, а также диангидридов и тетранитрилов ароматических карбоновых кислот, представляющих интерес в качестве мономеров и полупродуктов для термостойких полимерных материалов. Ряд синтезированных мономеров был испытан в специализированных организациях. На основе 4,4'-бис(4"-аминофенилтио)ариленов в ИВС РАН были получены полиимиды, которые в зависимости от химической структуры исходного диамина имели температуру размягчения и 5 %-ной потери массы 160-246 и 470-520 °С соответственно. Многоядерные ароматические тетранитрилы были испытаны в ВИАМ в качестве компонентов связующих для полимерных материалов, предназначенных для эксплуатации при повышенных температурах. Было установлено, »» что стеклопластики на основе 4,4-(4 -бифенилендитио)дифталонитрила сохраняют свои физико-механические характеристики до 350-400 °С.

В процессе работы получено более 200 новых сероорганических соединений, ряд из которых зарегистрирован во Всероссийском научном центре по безопасности биологически активных веществ (ВНЦ БАВ). По данным компьютерного скрининга среди вновь синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие широким спектром биологической активности.

Ряд промежуточных продуктов в синтезе 5-замещенных-1,2,4-триазолинтионов-3 (арилсульфонилпропионовые кислоты, их хлорангидриды и 1-ацилтиосемикарбазиды) были испытаны в рецептуре резиновых смесей на основе бутадиен-нитрильного каучука в качестве ускорителей серной вулканизации. Было установлено, что использование хлорангидридов 4-хлор- и 3,4-дихлорбензолсульфонилпропионовых кислот позволяет получать резины, в оптимуме вулканизации, превосходящие вулканизаты стандартного состава по условной и истиной прочности, по стойкости к старению.

Новые дициансодержащие производные бензотиазольного ряда, полученные при взаимодействии 5-замещенных 1,2,4-триазолинтионов-З с 4-бром-5-нитрофталонитрилом, были использованы в ИНЭОС РАН для получения гексазоцикланов, на основе которых синтезированы моно- и бифлуо-рофоры, обладающие интенсивной флуоресценцией.

Усовершенствован способ получения 5,6-бензтиохроманона^, применяемого в качестве компонента светополимеризующихся композиций и полупродукта в синтезе лекарственных препаратов. Найдены условия, позволяющие увеличить выход целевого продукта в два раза по сравнению с известными методами.

Установлено, что использование газообразного триоксида серы вместо 20 %-ного олеума для сульфирования омского нейтрального масла позволяет резко сократить количество кислых гудронов, повысить выход белого медицинского масла, уменьшить расход сульфирующего агента по сравнению с показателями действующего производства на Ярославском НПЗ им. Д. И. Менделеева. Показана возможность получения белого медицинского масла и сульфонатных присадок на основе высокоароматизированного масла типа И-40А, а также технических и медицинского белых масел на основе дистиллятов разгонки мазута троицко-анастасьевской нефти.

Апробация работы. Материалы диссертации опубликованы в виде тезисов, докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции «Химия соединений четырех и шестивалентной серы» (Днепропетровск, 1983), Всесоюзной конференции «Органические реагенты и товары бытовой химии на основе нефтехимического сырья» (Уфа, 1983), XIX, XX Всероссийских конференциях «Химия и технология органических соединений серы» (Казань, 1995, 1999), Научно - технических конференциях «Фарберовские чтения» (Ярославль, 1996, 1999), Научной конференции «Современные проблемы естествознания: биология и химия» (Ярославль, 1999), V Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99» (Нижнекамск, 1999), I Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль, 2000), III Всероссийском симпозиуме по органической химии "Стратегия и тактика органического синтеза" (Ярославль, 2001), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 2002) и ряде других конференций.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 обзорных статьи и 22 статьи в реферируемых российских и международных журналах, получено 2 авторских свидетельства СССР и 3 патента РФ, опубликовано более 20 тезисов докладов на международных, всесоюзных и всероссийских конференциях и симпозиумах.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов исследований, экспериментальной части, выводов, списка использованной литературы (553 источников). Работа изложена на 277 страницах, включает 47 таблиц, 29 рисунков. В диссертации имеется приложение, отражающее практическую полезность полученных в работе результатов.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Герасимова, Нина Петровна

Выводы

1. Впервые показана возможность синтеза ароматических сульфонов пиросульфонатным методом в присутствии растворителей, а также с использованием парообразного триоксида серы вместо жидкого. Это позволило существенно расширить область применения метода за счет использования твердых эфиров аренсульфокислот и ароматических соединений и повысить выход целевых продуктов.

2. Впервые пиросульфонатным методом синтезирован ряд ароматических сульфонов на основе как одно-, так и многоядерных соединений с конденсированными и неконденсированными бензольными ядрами, в том числе содержащих нитро- и ацетоксигруппы, дифенилоксидный и дифениленоксидный фрагменты. Эти соединения представляют интерес в качестве мономеров и полупродуктов для термостойких полимерных материалов. Среди вновь синтезированных сульфонов выявлены соединения, улучшающие эксплуатационные свойства диэлектрических жидкостей и модифицирующие резиновые смеси на основе каучука СКИ-3.

3. Подробно изучен состав реакционных смесей триоксида серы с алкиларенсульфонатами, содержащими различные алкильные группы и заместители в ароматическом ядре, в зависимости от времени и температуры реакции, молярного соотношения реагентов. Это позволило установить и обосновать возможность использования различных алкиларенсульфонатов в реакции с триоксидом серы и условия проведения этой реакции как основной стадии процесса синтеза ароматических сульфонов. Методом спектроскопии ЯМР 'Н и кондуктометрии исследованы продукты взаимодействия эфиров различных серосодержащих кислот с триоксидом серы. Это дало возможность впервые обнаружить образование донорно-акцепторных комплексов триоксида серы с исходными эфирами как интермедиатов в изучаемой реакции. На основании полученных данных выявлены некоторые общие закономерности реакции внедрения триоксида серы в эфиры серосодержащих кислот и рассмотрен возможный механизм процесса.

4. Методом тонкослойной радиохроматографии с использованием триоксида серы 35S проанализирован состав реакционных смесей в процессе синтеза ароматических сульфонов пиросульфонатным методом. Установлено, что связь CAr-S в исходных алкиларенсульфонатах в ходе исследуемых превращений не разрывается. Получены новые подтверждения пиросульфонатного механизма процесса сульфонилирования.

5. Установлено, что замена 20 %-ного олеума газообразным триоксидом серы в процессе сульфирования омского нейтрального масла, являющегося основным сырьем для получения белых медицинских масел и сульфонатных присадок на Ярославском НПЗ им. Д. И. Менделеева, позволяет резко сократить количество кислых гудронов, повысить выход белого масла, уменьшить расход сульфирующего агента. Для расширения сырьевой базы процесса комплексного получения белых масел и сульфонатных присадок исследовано многоступенчатое сульфирование триоксидом серы высокоароматизированного вязкого масла типа И-40А. Показана возможность получения на его основе белого медицинского масла и сульфонатных присадок. Выбраны условия очистки вязких дистиллятов, производимых на АВТ ЯНПЗ им. Д. И. Менделеева при разгонке мазута троицко-анастасьевской нефти, путем сульфирования их газообразным триоксидом серы, и получены основы гидравлических масел и белое медицинское масло.

6. Впервые осуществлено сульфонилирование ароматических углеводородов с использованием твердых кислотных катализаторов: аморфного алюмосиликатного катализатора - силицированного оксида алюминия, а также ряда кристаллических алюмосиликатов - цеолитов - с различным соотношением SiCVAbCb Использование таких каталитических систем позволяет создать технологии с повышенной производительностью и большей селективностью, сократить объем сточных вод.

7. Исследована реакция свободнорадикального хлор- и иодсульфонилирования активированных и неактивированных алкенов различными аренсульфонилгалогенидами. Осуществлено дегидрогалогенирование синтезированных аддуктов и последующее тиилирование а,(3-непредельных сульфонов. С высокими выходами получен ряд различных алкилароматических сульфонов, в том числе ранее неизвестных. Впервые установлено, что присоединение аренсульфонилхлоридов к а-метилстиролу сопровождается одновременным дегидрохлорированием аддукта, протекающим против правила Зайцева.

8. Разработаны методы синтеза новых N-адамантиламидов, бензимида(-окса,-тиа)золов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,2,4-триазолинтионов-З на основе производных арилсульфонил(сульфанил)пропионовых и уксусных кислот, исследован ряд их дальнейших превращений. В процессе синтеза Nадамантиламидов арилсульфонил(сульфанил)пропионовых кислот впервые получено прямое экспериментальное подтверждение механизма реакции Риттера путем выделения в чистом виде и идентификации ее интермедиата. Выбраны условия циклизации 2-нафтилсульфанилпропионитрила в 5,6-бензтиохроманон-4, позволяющие увеличить выход целевого продукта в два раза по сравнению с известными методами. Среди промежуточных продуктов в синтезе 1,2,4-триазолинтионов-З выявлены вещества, которые могут использоваться в качестве эффективных ускорителей вулканизации резиновых смесей на основе бутадиен-нитрильного каучука. Ряд 1,2,4-триазолинтионов-З использован для получения гексазоцикланов, на основе которых синтезированы моно- и бифлуорофоры, обладающие интенсивной флуоресценцией.

9. Исследована реакция нуклеофильного 1,4-присоединения ароматических тиолов и сульфиновых кислот к а,(3-непредельным кетонам, а также дальнейшие превращения полученных аддуктов. Выбраны условия проведения синтезов с высокими выходами. Показано, что успешное тиилирование Ы,Ы-диметиламинозамещенных енонов возможно только в условиях протонирования диметиламиногруппы, в то время как для тиилирования енонов, не содержащих эту группу, предпочтительны условия основного катализа.

10. Разработаны эффективные методы синтеза многоядерных ароматических диаминов, тетранитрилов и диангидридов на основе дитиолов дифенильных мостиковых соединений. С высокими выходами получены соединения, представляющие интерес в качестве мономеров и полупродуктов для поликонденсационных полимерных материалов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Герасимова, Нина Петровна, 2006 год

1. Химия органических соединений серы. Общие вопросы. Л.И. Беленький, В.М. Бжезовский, Н.Н. Власова и др. Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988, 320 с.

2. Получение и свойства органических соединений серы. В.А. Альфонсов, Л.И. Беленький, Н.Н. Власова и др. Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1998, 560 с.

3. Общая органическая химия. Под ред. Д Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 5. Соединения фосфора и серы. Под ред. И.О.Сазерленда и Д.Н. Джонса. Пер. с англ. Под ред. Н.К. Кочеткова и Э.Е. Нифантьева. М.: Химия, 1983, 720 с.

4. Сьютер Ч. Химия органических соединений серы. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1951. Ч. 1-3.

5. Оае С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975, 511с.

6. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1969, 412 с.

7. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры. Пер. с нем. Под ред. Я.С. Выгодского. М.: Химия, 1984, 1052 с.

8. Новые поликонденсационные полимеры. Под ред. З.А. Роговина и П.М. Валецкого. М.: Мир, 1969, 296 с.

9. Мономеры для поликонденсации. Под ред. Дж. Стилла, Т. Кэмпбелла. Пер. с англ. Под ред. В.В.Коршака. М.: Мир, 1976, 632 с.

10. Адрова Н.Н., Бессонов М.И., Лайус Л.А., Рудаков А.Н. Полиимиды новый класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1968, 210 с.

11. Производные дифенилсульфона. Под ред. В.Ф. Миронова. М.: НИИТЭХим, 1977, 57 с. (Сер. Производство мономеров: Обзорн. информ.).

12. Аскадский А.А. Структура и свойства теплостойких полимеров. М.: Химия, 1981,320 с.

13. Сергеев В. А., Шитиков В.К., Неделькин В.И. Полиариленсульфиды новый класс гетероцепных полимеров. Итоги науки и техники. Сер. Химия и технол. высокомолекул. соедин. М., 1977. Т 11. С. 58-83. (Научн.-техн. сб. ВИНИТИ).

14. Милицкова Е.А., Андрианова Н.В. Ароматические полисульфоны. Современные проблемы химии и химической промышленности. М, НИИТЭИ, 1977, вып. 3, 83 с.

15. Eichorn R.N. Plast. End. 1977, 33, 53.

16. Rigby R.B. Engineering 1978, .218, 1340.

17. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2000. 672 с.

18. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003, 192 с.

19. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955, 520 с.

20. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1971, 448 с.

21. Эфрос Л.С., Горелик Н.В. Химия и технология промежуточных продуктов и красителей. Л.: Химия, 1980, 420 с.

22. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М.: Химия, 1972,358 с.

23. Шехтер Ю.Н., Крейн С.Э., Тетерина Л.Н. Маслорастворимые поверхностно-активные вещества. М.: Химия, 1978, 304 с.

24. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение. Л.: Химия, 1981, 320 с.

25. Cerfontain Н. Mechanistic aspects in aromatic sulfonation and desulfonation. New York, London, Sydney, Toronto, 1968, 314 p.

26. Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. Пер. с англ. Под ред. А.И. Гершеновича. М.: Химия, 1969, 416 с.27. Пат.6384271В1 (2002) США.

27. Gillespie R.J., Robinson Е.А. Canad. J. Chem. 1961, 39, 2189.

28. McDonald W.C., Cruick-Shank D.W.S Acta Cristall. 1967, 22, 48.30. Пат. 3188176 (1965) США.31. Пат. 3256063 (1966) США.32. Пат. 3370920 (1968) США.

29. Пат. 1422103 (1965) Франция.

30. Сокольский Г.А., Кнунянц И.Л. Изв АН СССР 1968, №4, 843.35. Пат. 3093455 (1968) США.

31. Пат. 975318 (1964) Великобритания.

32. Пат. 3065058 (1962) Бельгия.

33. Пат. 618197 (1962) Бельгия.

34. Vandorpe В. Rev Chim Miner 1967,4,589.

35. Пат. 1078835 (1967) Великобритания.

36. Фарберов М.И., Миронов Г.С., Москвичев Ю.А. и др Хим пром 1972,J№S,585.

37. Rueggeberg W.N.C., Sauls T.W., Norwood S.L. J Org Chem 1955, 20, 455.

38. Sohrabi M. Angew. Chem 1983, 37, 465.

39. Заявка 57-118522 (1982) Япония.

40. Пат. 48-47333 (1976) Япония.

41. Gilbert Е.Е., Veldhuis В., Carlson E.J. at al Ind Eng. Chem. 1953, 45, 2065.

42. Chem Market Report 1988,234,33.48. Chem Week 1988,33,64.

43. Gilbert E.E., Veldhuis В Ind andEng Chem. 1957, 49, 31.

44. Hydrocarb Proces. 1989, 6, 113.

45. Homse A., Gibot В., Canselier J. J. Appl Chem and Biotechnol. 1978, 28,405.52. A.c. 77018 (1948) СССР.

46. Гершенович A.M. Химия и технол топлив и масел. 1957, №8, 14.

47. Casic W., Hugey I. Soap Chem Spec. 1964, 40, 49.

48. Заявка 75120 (1969) Франция (доп. пат. к франц. пат. 1211412).

49. Armstrong. Вег. 1869, 2, 712.

50. Garbrecht W.L. J Org Chem. 1959, 24, 368.58. Пат. 3699170 (1972) США.

51. Пат. 51-18935 (1976) Япония.60. А.с. 520353 (1976) СССР.61. Пат. 2854476 (1958) США.

52. Cerfontain Н., Koeber-Telder A. Rec. trav chim. 1970, 89, 569.

53. Auger У., Delesalle G., Fischer J.C. at al. J Electroanal Chem 1980, 106, 149.

54. Paul R.C., Bains M.S., Kesh R.at al. Indian J Chem 1965, 3, 239.

55. Paul R.C., Narula S.P., Gondal S.K. Indian J Chem. 1965, 3, 243.

56. Paul R.C., Narula S.P., Bhustri D.S. at al. Indian J. Chem 1965, 3, 247.

57. Paul R.C., Malhotra K.C., Singh D J Indian Chem Soc. 1969, 46, 819.

58. Paul R.C., Arora C.L., Malhotra K.C. Indian J Chem 1971, 9, 989.

59. Paul R.C., Narula B.P., Heyer P. J. Indian Chem Soc. 1963, 39, 297.

60. Paul R.C., Narula S.P., Meyer P. at al. J Scient andlndustr Res. 1962, 527,552.

61. Paul R.C., Narula S.P. J. Scient and lndustr Res. 1961, B20, 184.

62. Zefirov N.S., Zyk N.V., Kolbasenko S.I. at al J Org Chem 1985, 50, 4539.

63. Zefirov N.S, Koz'min A.S., Sorokin V.D. J Org Chem. 1984, 49, 4086.

64. Зефиров H.C., Зык H.B., Кутателадзе А.Г. ЖОрХ. 1984, 20, 2473.

65. Зефиров Н.С., Козьмин А.С., Сорокин В.Д. и др. Докл. АН СССР. 1984, 276,1139.

66. Шастин JI.B., Сорокин В.Д., Баленкова Е.С. и др. XVI конф по химии и технологии орг соед серы и сернистых нефтей. Тез докл Рига, 1984,42.

67. Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г. и др. ЖОрХ 1987, 23, 392.

68. Зык Н.В., Лапин Ю.А., Кутателадзе А.Г. ЖОрХ. 1989, 25, 198.

69. Joly В., Bucourt R., Mathicu J. Rec trav. chim 1959, 79, 527.

70. Dresel E., Hinshelwood C.N. J Chem Soc. 1944, 649.

71. Vicary D.R., Hinshelwood C.N. J Chem Soc. 1939, 1372.

72. Wodsworth D.K., Hinshelwood C.N. J Chem. Soc. 1944, 469.

73. Leiserson L., Bost R.W., Le Baron R. Ind Eng СЬетАШ, 40, 508.

74. Лукашевич B.O Докл. АН СССР. 1954, 99, 995.

75. Лукашевич В.О. Докл. АН СССР. 1957,112, 872.

76. Christensen N.H. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 1507.

77. Christensen N.H. Acta Chem. Scand 1963,17, 464.

78. Christensen N.H Acta Chem Scand 1963, 17,2253.

79. Christensen N.H. Acta Chem Scand 1964,18, 954.

80. Beehackers A.A.C.M., Swaaij van W.P.M Phosphorus, Sulfur 1981, 10, 217.

81. Lammertsma K., Cerfontain H. J Chem Soc, Perkin Trans. II, 1980, 28

82. Bosscher J.K., Cerfontain H. Rec trav chim. 1968, 87, 873.

83. Bosscher J.K., Cerfontain H Tetrahedron 1968, 24, 6543.

84. Velluz L., Joly R., Bucourt R. Chem Rev. 1959, 248, 114.

85. Пат. 895464 (1962) Великобритания.96. Пат. 3355497 (1967) США.97. Пат. 2971985 (1961) США.98. Пат. 3309409 (1967) США.99. Пат. 3415887 (1968) США.100. А.с. 382614 (1973) СССР.

86. Москвичев Ю.А., Миронов Г.С., Фарберов М.И. и др. Химия и хим технология Сб. науч. тр. Яросл. технолог, ин-т. 1972, 22, 36.

87. Van Wazer R., Grand D., Dungan C. J Amer. Chem Soc. 1965, 87, 3333.

88. Москвичев Ю.А., Шапиро Ю.Е., Миронов Г.С. и др. ЖОрХ. 1980, 16, 2011.

89. Москвичев Ю.А., Фарберов М.И., Миронов Г.С., Рублева И.М., Самченко Г.В. Хим пром 1978,262105. А.с. 568637 (1977) СССР.

90. Mironov G.S., Moskvitchev Yu.A., Farberov M.l. Phosphor and Sulfur. 1979, 6, 209.107. A.c. 345150(1972) СССР.108. Пат. 5082973 (1992) США.109. Пат. 4871876 (1989) США.

91. Пат. 81981 (1983) Румыния.

92. Пат. 56-6990 (1981) Япония.112. Пат. 3366692 (1968) США.

93. Пат. 11 -1045 (1976) Япония.

94. Заявка 61 -36253 (1986) Япония.

95. Заявка 2804080 (1978) ФРГ.116. Пат. 3318956 (1967) США.117. А.с. 295758 (1971) СССР.

96. Заявка 2708388 ФРГ (1978).

97. Пат. 76-98239 (1976) Япония

98. Заявка 62-108855 (1987) Япония.121. Пат. 3579590 (1971) США.122. Пат. 24662 (1968) Япония.

99. Старков С.П., Спрысков А.А. Изв вузов Сер хим. и хим технол 1960, 3, 868.

100. Заявка 56-131561 (1981) Япония.

101. Заявка 58-206551 (1983) Япония.

102. Пат. 1351453 (1974) Великобритания.

103. Пат. 2205066 (1974) Франция.

104. Заявка 2252571 (1974) ФРГ.

105. Пат. 1393929 (1974) Великобритания.130. Пат. 4558161(1985) США.

106. Заявка 58-206553 (1983) Япония.

107. Заявка 1950394 (1970) ФРГ.133. Пат. 3501532 (1970) США.134. Пат. 3729517 (1973) США.

108. Sipe H.J., Clary D.W., White S.B. Synthesis(BRD) 1984, №3, 283.

109. Заявка 61-60645 (1986) Япония.

110. Ueda И., Uchiyama К., Капо Т. Synthesis (BRD). 1984, Ns4, 323.

111. Пат. 86-271271 (1986) Япония.139. A.c. 496272 (1975) СССР.140. Пат. 3045050 (1962) США.

112. Козлов Н.С., Андреянов В.В., Клейн А.Г. Сб науч и метод тр Яросл гос. пед ин-та 1976, 161, 61.142. А.с. 521265 (1976) СССР.

113. Jensen F.R., Goldman G. Sulfonylation. Friedel-Crafts and related reactions. N.Y.-L. Sydney: Academic Press, 1964. Vol.2. P. 1319.

114. Olah G.A., Kobayaski S., Nishimura J. J Am Chem Soc 1973, 95 564.145. Пат. 3891713 (1975) США.146. Пат. 3125604 (1964) США.

115. Фарберов М.И., Миронов Г.С., Москвичев Ю.А. и др. ЖОрХ 1972, 8, 2137.

116. Пат. 1308140 (1973) Великобритания.

117. Миронов Г.С., Ветрова В.В., Фарберов М.И. ЖПХ. 1970, 43, 2967.150. Пат. 3673259 (1972) США.151. Пат. 3334146 (1967) США.

118. Пат 497396 (1970) Швейцария.153. Пат. 148198 (1974) ПНР.154. Пат. 3632642 (1972) США.

119. Заявка 3347793 (1985) ФРГ.156. Пат. 133539 (1986) ПНР.157. Пат. 3701806 (1972) США.

120. Леонтьева Л.И., Кан А.И., Юлдашев Х.Ю.Докл АН УзССР. 1986, №2, 36.

121. Заявка 2557107 (1985) Франция.

122. Фарберов М.И., Москвичев Ю.А., Миронов Г.С. и др. Кинетика и катализ 1975, 16, 1138.

123. Москвичев Ю.А., Крамерова С.К., Бычков Б.Н. и др. Кинетика и катализ 1977,75,514.

124. Иванов А.Н., Козлов В.А., Каняев Н.П. ЖОрХ 1978, 14, 1918.

125. Миронов Г.С., Ветрова В.В., Фарберов М.И. Изв вузов Сер хим и хим технол 1969, 12, 1588.

126. Объедкова Л.В., Москвичев Ю.А., Миронов Г.С. ЖАХ 1973, 28, 1425.

127. Заявка 2557036 (1977) ФРГ.166. Пат. 3947480 (1976) США.

128. Hancock R.A., Orszulik S.T. J Chem Res. Synop. \Ш,№12, 382.

129. Vennstra G.E., Zwanenburg B. Synthesis 1975, №8, 519.

130. Bram G., Loupy A., Roux-Schmitt M.C. e.a. Synthesis 1977, №1, 56.

131. Loupy A., Sansoulet J., Harris A. Synth Comm. 1989,19, 2939.

132. Julia M., Nel M., Righini A., Uguen D. J Organomet Chem 1982, 235, 113.

133. Cuvigny Т., Julia M. J. Organomet Chem 1983,250,21.

134. Cuvigny Т., Julia M. J Organomet Chem 1986, 377, 383.

135. Julia M., Badet B. Bull. Soc. chim Fr. 1975, 1363.

136. Ono N., Namomoto I., Kowai T. e.a. Bull Chem Soc. Japan 1986, JP, 405.

137. Tamura R., Hayashi K., Kakihana M. e.a. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 851.

138. Akermark A., Nystrom J.E., Rein Т., Backwall J.E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5719.

139. Angell O.S., Backwall J.E. Tetrahedron Lett 1985, 26, 4555.

140. Julia M., Arnould D. Bull. Soc. chim France 1973, 743.

141. Ballini R., Marcantoni E., Petrini M. Tetrahedron. 1989, 45, 6791.

142. Patai S., Rapport L., Stirling C.J.M. The Chemistry of Sulfoxides and Sulfones. Eds. N.Y.-L.: J. Willey a Sons, 1988, 1200 p.

143. Stirling C.J.M. Int J. Sulf. Chem В 1971,277.

144. Gilman H., Carson L. J. Am Chem Soc 1950, 72, 3469.

145. Pinnick H., Reynolds M. J. Org Chem 1979, 44, 160.

146. Truse W., Wellisch E. J Am. Chem Soc. 1952, 74, 5177.

147. Ралль K.B., Вильдавская А.И., Петров А.А. ЖОрХ. 1978,14, 1107.

148. Михайлова B.H., Филиппова А.И. ЖОрХ. 1965, 7, 1621.

149. Wudl F., Lightner D., Cram D. J. Am Chem Soc 1967, 89, 4099.

150. Фельдман И.К., Михайлова B.H. ЖОХ. 1962, 32, 944.

151. Фельдман И.К., Михайлова В.Н. ЖОХ. 1963, 33, 2111.

152. Михайлова В.Н., Борисова Н.П., Станкевич Д.И. ЖОрХ. 1966, 2, 1437.

153. Missinger P., Greve Н. Arch Pharm 1978, 311, 827.

154. Cason L., Wanser С. J Am Chem Soc 1951,75,142.

155. Алексиев Д.И. ЖОрХ. 1975, 77, 211.

156. Боев В.И., Домбровский А.В. ЖОХ. 1977,47,2779.

157. Ogata Y., Savari Y., Isono M. Tetrahedron 1970, 26, 3045.

158. Фельдман И.К., Михайлова В.Н.Докл АН СССР. 1962, 32, 932.

159. Пат. 58-52267 (1983) Япония.

160. Джемилев У.М., Кунакова Р.В., Гайсин P.JL, Толстиков Г.А. Изв АН СССР, Сер хим 1979,2702.

161. Джемилев У.М., Кунакова Р.В., Гайсин Р.Л. Изв АН СССР, Сер хим. 1983, 2337.

162. Джемилев У.М., Кунакова Р.В., Гайсин Р.Л., Толстиков Г.А. и др. ЖОрХ. 1981, 77, 763.

163. Field L., Settlage P. J Am Chem Soc 1951, 73, 5870.

164. Bredereck H., Bader E., Hoshele G. Chem Ber 1954,57,784.

165. Фельдман И.К., Гаврилова A.E. ЖОХ. 1952, 22, 286.

166. Bredereck H., Bader E. Chem Ber 1954,57,129.

167. Rawson G., Engberts J. Tetrahedron 1970, 26, 5653.

168. Bader E., Hermann H. Chem Ber 1955, 88, 41.

169. Engberts J., Strating J. Rec Trav Chim. Pays-Bas. 1964, 83, 733.

170. Engberts J., Strating J. Rec Trav Chim Pays-Bas. 1965, 84, 942.

171. Wenschuh E., Dolling K., Mikolajczyk M., Drabowicz J. Z Chem 1980, 20, 122.

172. Meijer M., Tel R., Strating J., Engberts J. Rec Trav Chim Pays-Bas. 1973,92, 72.

173. Olijnsma Т., Engberts J., Strating J. Rec Trav Chim Pays-Bas. 1972, 209.

174. Иоффе И .ЖОХ. 1953, 23, 125.

175. Ogata Y., Savari Y., Isono M. Tetrahedron. 1970,26, 1731.

176. Бурмистров С.И., Торопин Н.В., Бурмистров К.С. Вопр химии и хим технол 1980, 61, 36.

177. Пат. 59-134775 (1984) Япония.

178. Пат. 203 82450 (1971) ФРГ.

179. Пат. 1296383 (1972) Великобритания.

180. Inomata К., Sasaoka S., Kobayashi Т. е.a. Bull Chem. Soc Japan 1987, 60, 1767

181. Back T.G., Collins S. Tetrahedron Lett 1980,27,2215.

182. Back T.G., Collins S. J. Org. Chem 1981,46,3249.

183. Gancars R,A., Kice J.L. Tetrahedron Lett 1980, 21, 4155.

184. Gancars R,A., Kice J.L. J. Org Chem 1981,46,4899.

185. Kang Y.H., Kice J.L. J Org Chem 1984,49,1507.

186. Back T.G., Collins S. Tetrahedron Lett 1981, 22, 5111.

187. Back T.G., Collins S., Kerr R.G. J Org. Chem 1983, 48, 3077.

188. Back T.G., Collins S., Gokhale U., Law K.W. J Org. Chem 1983, 48, 4776.

189. Back T.G., Collins S., Krishna M.V. J Org Chem 1987,52,4258.

190. Back T.G., Krishna M.V., Muraldiharan K.R. Tetrahedron Lett 1987, 28, 1737.

191. Back T.G., Krishna M.V., Muraldiharan K.R. J Org. Chem 1989, 54, 4146.

192. Back T.G., Muraldiharan K.R. J. Org Chem 1989, 54, 121.

193. Back T.G., Kai E.K.L., Muraldiharan K.R. J Org Chem 1990, 55, 4595.

194. Backwall J.E., Najera C., Yus M. Tetrahedron Lett 1988, 29, 1445.

195. Truce W.E, Goralski C.T., Christiansen L.W., Bawry R.H. J Org Chem. 1970, 35, 4217.

196. Truce W.E., Goralski C.T. J. Org Chem. 1970, 35, 4220.

197. Truce W.E., Goralski C.T. J. Org Chem 1971, 36, 2536.

198. Zindsay A.S., Waters W.A.J Chem Soc С 1968,15, 1872.

199. Заявка 2357036 (1975) ФРГ.

200. Заявка 2478630 (1981) Франция.

201. Гах Л.Г, Возиянова О.Ф., Артамонова А.А. и др. Методы получения хим реактивов и препаратов. Сб. М., ИРЕА, 1970, Вьт 22, 65-67.241. А.с. 502878 (1976) СССР.242. Пат. 4089904 (1978) США.

202. Заявка 61-151162 (1986) Япония.

203. Drabowics J., Zyzwa P., Mikolajcsyk M. Phosphorus Sulfur. 1983, 17(2), 169.

204. Петухова Н.П., Донцова Н.Е, Сазонова О.М., Прилежаева Е.Н. Изв АН СССР, Сер хим 1978, 2654.

205. Петухова Н.П., Донцова Н.Е, Прилежаева Е.Н. Изв АН СССР, Сер хим, 1982,2327.

206. Prilezhaeva E.N., Donzova N.E., Petukhova N.P., Bogdanov V.C. Gazz chim ital. 1990, 120, 235.

207. Trost B.M., Currant D.F. Tetrahedron Lett. 1981,22, 1287.

208. Trost B.M., Braslau R. J. Org Chem 1988,53, 532.

209. Evans T.L., Grade M.M. Synth Comm 1986,76,1207.

210. Davis R. Synth Comm 1987,77,823.

211. Greenhalgh R.P. Synlett 1992,235.

212. Wolfe S. Ingold S.F. J. Am Chem Soc 1983, 105, 7755.

213. Mc. Killop A., Tyarbin J.A. Tetrahedron Lett 1983, 24, 1505.

214. Прилежаева E. H., Шостаковский М.Ф. Усп химии 1963, 32, 897.

215. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов. Под ред. Е.Н. Карауловой. М.: Наука, 1988,208 с.

216. Коваль И. В. Усп химии 1993, 62, 813.

217. Procter D.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1999, 641.

218. Procter D.J. J Chem Soc, Perkin Tram 1, 2000, 835.

219. Procter D.J. J. Chem Soc, Perkin Trans 1, 2001, 335.

220. Воронков M. Г., Дерягина Э. H., Сухомазова Э. Н. ЖОрХ. 1986, 22, 846.

221. Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н. ЖОрХ. 1982,18, 1736

222. Ando W., Sugimito К., Оае S. Bull Chem Soc Japan 1964, 37, 357.

223. Ando W., Sugimito K., Oae S. Bull Chem Soc. Japan 1963,36,893.

224. Block E., Aslam M. Tetrahedron 1988,^,281.

225. Садыков К.И., Алиев C.M., Сеидов M.M. В кн. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей: Тез докл Рига, 1974, 115.

226. Медведев А.И., Романенко Т.С., Звягинцева Г.Б., Глушкова JI.B. и др. В кн. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей Тез докл Рига, 1974, 124.

227. Fujisama Т., Hata К., Kajima Т. Synthesis. 1973, 38.

228. Shelds T.S., Kurts A.N. J. Amer Chem. Soc 1969, 91, 5415.

229. Заявка 55-36409 (1980) Япония.271. Пат. 19406 (1970) Япония.272. Пат. 4284817(1981) США.

230. Заявка 1582119 (1980) Великобршания.274. Пат. 4278816 (1981) США.275. Пат. 3374274 (1968) США.

231. Charles С.Р., Gardner W. S. J Amer. Chem Soc 1946, 68,498.

232. Москвичев Ю.А., Миронов Г.С., Мандросова Ф.М. и др. Основы орган синтез и нефтехимия Сб научн тр ЯПИ 1975,4, 83.278. Пат. 2156345 (1972) ФРГ.

233. Testaferri Z., Tingoli М., Niesso V. Tetrahedron Lett 1980, 21, 3099.

234. Leuchar R. J Pr. Chem 1980, 41, 179.281. Пат. 2038168 (1970) ФРГ.

235. Fujimori К., Togo H., Oae S. Tetrahedron Lett 1980, 21, 4921/

236. Заявка 57-62252 (1982) Япония.284. Пат. 2947788 (1960) США.

237. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969, 944 с.

238. Field L, Grunwald F.A. J Org. Chem 1951,16, 946.

239. Nose O., Kudo T. Chem and Farm. Bull. 1987, 35, 1770.

240. Overberger C.G., Biletch H., Orting F.W. J. Org Chem 1958. 24, 289.

241. Bacrer H.J., Kramer J. Rec trav. Chim 1934, 53, 1101.

242. Patai S. The Chemistry of the Thiol Group. New York: Interscience Publishers, 1974, 285

243. Marvel C.S., Calser P.D. J Amer Chem Soc 1951, 73, 1097.

244. Пат. 483407 (1970) Швейцария.293. A.c. 1421736(1988) СССР.

245. Nikiforov A., Novikov S., Alov E., Moskvitchev Y. 8-th International IUPAC Conference on Organic Synthesis. Helsinki, 1990, 67.

246. Алов E. M., Никифоров А. В., Новиков С. Э., Москвичев Ю. А. ЖОрХ. 1998, 34, 1214.

247. Москвичев Ю. А. Савинский Н.Г., Алов Е.М. Производные бензимидазола и других ароматических систем в синтезе мономеров Сб научн тр ЛТИ им. Ленсовета. JI. 1982, 118.

248. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. М.: Медицина, 1968, 516с.

249. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. JL: Химия, 1972,347с.

250. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации и вулканизующие системы. JL: Химия, 1973, 295 с.

251. Фойгт И. Стабилизация органических полимеров против действия света и тепла. JI.: Химия, 1972, 255 с.

252. Большаков Г.Ф., Белоус А.Р., Гулин Е.И., Глебовская Е.А. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей Тез докл Рига, 1971, 388.

253. Аксенов А.Ф., Чертков Я.В., Спирин В.Г. и др. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей' Тез. докл. Рига, 1971, 390.

254. Toshiaki М. J Synth. Org Chem Japan 1985,43,969.

255. Воронков M. Г., Дерягина Э. Н. Yen химии 1990, 59, 1338.

256. Gilbert B.C., Laue Н.А.Н., Norman R.O.C. J Chem Soc Perkin 2. 1975, 892.

257. Грачев C.A., Багиян Г.А., Королева И.К. В кн. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей Тез докл Рига, 1974,256.

258. Эссеш-Райтер К., Коренцки Ф., Банфи Д. В кн. IX Международный симп по химии органических соединений серы Тез докл. Рига, 1980, 59.

259. Власова Н.Н., Неретина JI.H., Клецко Ф.Г., Цетлина Е.О., Воронков М. Г. Изв АН СССР Сер хим 1975,2827.

260. Annunziata R., Cinquini М., Gilardi A., Cozzi F. Synthesis 1983, 1016.

261. Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, 1981,415 с.

262. Testaferri L., Tiecco М., Tingoli М. Synthesis. 1983, 755.

263. Алов Е. М., Никифоров А. В., Москвичев Ю. А., Миронов., Г. С. ЖОрХ. 1990,26, 1083.

264. Никифоров А. В., Русаков А. И., Алов Е. М., Ясинский О. А. Изв вузов Сер хим. и хим техн. 1990, 33, 29.

265. Truce W.E., Doudakian М. М. J Amer. Chem Soc 1956, 78, 2748.

266. Allen C.F.H., Humphlett W.J. Can. J. Chem 1966, 44, 2315.

267. Гуссейнов K.3., Мирзоева M.A., Мамедов Д.Н. В кн. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей. Тез. докл Рига, 1974, 133.

268. Haiba T.A.I. J Org Chem. 1966,37,776.

269. Кандрор И.И., Брагин И.О., Гололобов Ю.Г. и др. Изв АН СССР Сер хим. 1990,2798.

270. Афанасьева Г.Б., Цой Е.В., Чупахин О.Н. ЖОрХ 1985,27,1921.

271. Кулиев Ш.С., Кизимова Н.С., Зейналова Г.А. В кн. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей. Тез докл Рига, 1974,441.

272. Прилежаева Е.Н., Петухова Н.П., Донцова Н.Е, В кн. IX Международный симп по химии органических соединений серы Тез докл Рига, 1980, 144.

273. Алиев И.А., Михалев А.И., Гасанов Б.Р. ХГС. 1990. 750.

274. Stephens W. D., Field L. J Org Chem 1959.24,1576.

275. Geis K., Seuring В., Pieter R., Seebach D. Angev. Chem Int Ed Engl 1974,13, 479.

276. Лягтина H.K., Мельникова Л.А., Улендеева А.Д. В kii. IX Международный симп по химии органических соединений серы. Тез докл Рига, 1980, 328.

277. Oswald A.A., Griesbaum К. Organic Sulfur Compounds 1966, 2, 256.

278. Гольдфарб Я. Л., Похил Г. П., Беленький Л. И. ЖОрХ. 1967, 3, 2670.

279. Прилежаева Е.Н., Петухова Н.П., Шмонина Л.И. и др. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей Тез докл Рига, 1971, 173.

280. Прилежаева Е.Н., Петухова Н.П., Шмонина Л.И. Изв АН СССР. Сер хим 1972,956.

281. Потапов В.А., Гусарова Н.К., Амосова С.В. и др. Изв АН СССР Сер хим 1972, 965.

282. Дерягина Э.Н., Елохина В.Н. Клочкова Л.С. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей Тез докл Рига, 1971, 31.

283. Растейккене Л.П, Видугерене В.И., Талайките З.А. и др. ЖОрХ 1984, 20, 713

284. Видугерене В.И., Пранскиене Т.П., Талайките З.А., Растейккене Л.П. В кн. VI Международная конф по органическому синтезу Тез докл Москва, 1986,201.

285. Волкова К.А., Леванова Е.П., Волкова А.Н. ЖОрХ 1988, 24,1379

286. Пешков А.Ф., Тришин Ю.Г., Чистоклетов В.Н. ЖОрХ 1983, 19, 2787.

287. Sauear J.S.J Amer. Chem Soc 1966,59,5314.

288. Петухова Н.П., Прилежаева E.H., ЖОрХ 1966, 2, 1947.

289. Сулимов Л.Г., Петров А.А. ЖОХ 1966, 36, 767

290. Воронков М.Г., Рахлин В.И., Мирсков Р.Г., Хангажеев С.Х. ЖОХ 1979, 49, 119.

291. Воронков М.Г., Рахлин В.И., Кузнецова Г.В. и др. ЖОХ 1982, 53, 1820.

292. Воронков М.Г., Рахлин В.И., Мирсков Р.Г. Изв АН СССР. Сер хим 1975,610.

293. Cadogan J.J.G., Kulik S., Thompson С., Todd M.J. J. Chem Soc (C), 1970, 2437

294. Общая органическая химия. Под ред. Д Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серосодержащие и другие гетероциклы. Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. докт. хим. наук Л.И. Беленького. Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985, 800 с.

295. Тимофеев B.C., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Высшая школа, 2003, 536 с.345. Пат. 6482256 (2002) США.

296. Заявка 10050389 (2003) Германия.347. Пат. 6302948 (2001) США.348. Пат. 6133474 (2000) США.

297. Мельников Н. Н. Пестициды: химия, технология и применение. М.: Химия, 1987,711 с.

298. Пат 6583086 В1 (2003) США.

299. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Зефиров Н.С. ЖОрХ. 1995, 31, 1283.

300. Кламанн Д. Смазки и родственные продукты. Синтез. Свойства. Применение. Международные стандарты. Пер. с англ. Г.И. Липкина. Под ред. проф. Ю.С. Заславского. М.: Химия, 1988, 488 с.

301. Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П., Алов Е.М. Панорама современной химии России Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений Сб обзорных статей М.: Химия, 2005, 8-27.

302. Москвичев Ю.А., Тарасов А.В., Алов Е.М., Герасимова Н.П. ЖРХО 2005, 49, № 6, 21-34.

303. Москвичев Ю.А., Шапиро Ю.Е., Тимошенко Г.Н., Герасимова Н.П. и др. ЖОрХ 1984, 20, 1032.

304. Gerasimova N.P., Moskvitchev Yu.A., Shutova I.V., Alov E.M., Nojnin N.A., Fedoseev V.M., Lys Ya.I. Int. Conf «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates» S-Petersburg, 2001, 103.

305. Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П., Шутова И.В. и др. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии Достижения и перспективы химической науки Казань, 2003, 97.358. Пат. № 2243225 (2004) РФ.

306. Москвичев Ю.А., Шапиро Ю.Е., Крамерова С.К. и др. ЖОрХ. 1982, 18, 330.

307. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974, 296 с.

308. Lovejoy R.W., Colwell J.H., Eggers D.F. at al J Chem Phys. 1962, 36, 612.

309. Кери Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.: Химия. 1981,520 с.

310. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия. 1973, 400 с.

311. Воропаева Т.Н., Пассет Б.В., Маташкина В.Г. ЖОХ 1976,46,1940.

312. Olah G.A., Ku А.Т., Olah J.A. J Org Chem 1970, 35, 3908.

313. Dewar M.J.S., Thiel W. J. Am Chem Soc 1977,99,4899.

314. Матье Ж., Панико P. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир. 1975, 556 с.

315. Gillespie В.1., Robinson Е.А. Can J Chem 1961,39,2189.

316. Effenberger D.T., Huthmacher P.R. Chem Ber. 1976, /09,2315.

317. Bourne Е.1., Stacey M., Tatlow I.C., Nedder I.M. J Chem Soc 1951, 718.

318. Hancock R.A., Tyobeka Т.Е., Weigel H. J Chem. Research (S). 1980, 270.

319. Мэррей A, Уильяме Д.JI. Синтез органических соединений с изотопами галоидов, азота, кислорода, фосфора и серы. М.: Изд-во ин. лит., 1962, 480 с.

320. Оздровский Е.Н., Оздровская И.М., Визгерт Р.В. ЖОрХ. 1973, 9, 1948.

321. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988, 463 с.

322. Goren М.В., Kochansky М.Е. J. Org. Chem. 1973, 38, 3510.

323. Drabicky M.J., Hyhre P.C., Reich C.J., Schmittou E.B. J Org Chem. 1976,4/, 1472.

324. Шапиро Ю.Е., Андращук Н.П., Москвичев Ю.А. и др. ЖОрХ 1990, 26, 635.

325. Андращук Н.П., Москвичев Ю.А., Шапиро Ю.Е.и др. ЖОрХ. 1990, 26, 1544.

326. Герасимова Н.П., Москвичев Ю.А., Шутова И.В., Русаков А.И. ЖОрХ 1991,27, 171.

327. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. Под ред. Дж.Сигала. T.l. М.: Мир, 1980, 328 с.

328. Андращук Н.П., Шапиро Ю.Е., Тимошенко Г.Н. и др. ЖОрХ 1987, 23, 1264.382. А.с. 1313853 (1987) СССР.

329. Кибардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в органической химии. М.: Химия, 1978, 128 с.

330. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. Т.2. М.: Мир, 1981, 528 с.

331. Герасимова Н.П., Москвичев Ю.А., Лыс Я.И., Федосеев В.М. и др. ЖОрХ 1992, 28, 540.

332. Таблицы физических величин: Справочник. Под ред. акад. И.К. Кикоина. М.: Атомиздат, 1976, 1008 с.

333. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987, 485 с.

334. Герман А. Л., Колбасова Р. Б Нефтяные сульфокислоты. М.: Химия, 1964, 144 с.

335. Cluer A. Petr Rev. 1970,368.

336. Яковлева Э. Г. Пути утилизации жидких сернокислотных отходов. Методическая разработка. М.: ИПНЕФТЕХИМ, 1982, 42 с.

337. Гимаев Р.Н., Кондаков Д.И., Сюняев З.И. Современные методы утилизации сернокислотных отходов нефтепеработкн и нефтехимии и др. М: ЦНИИТЭНефтехим, 1973, 380 с.

338. Фукс И. Г., Маскова Л.М. Хим. и технол топл. и масел 1993. № 2, 36.

339. Davidsohn A. Chem. Age India 1957.25,81.

340. Сырье для нефтехимического синтеза. Труды ВНИИНП Вып. XIII. М.: Химия, 1970, 384 с.

341. Жуков Ю.Н., Звездкин В.М., Климов М.А. Хим. пром 1998,75,15.

342. Минскер Я.Д., Ивановский В.Л., Назаров В.И. и др. Нефтепер. и нефтехимия 1983, №2, 13.397. Пат. (1978) 96855 ПНР.

343. Герасимова Н.П., Ермолаева В.В., Ножнин Н. и др. Изе вузов Сер химия и хим технология 2003,4(5,71.

344. Потоловский Л.А., Школьников В.М., Ивановский В.Л. и др. Нефтеперераб инефтехим 1978, №12,24.

345. Москвичев Ю.А., Герасимова Н. П., Ермолаева В.В. и др. Хим пром сегодня 2003, № 7, 30.

346. Сычев В.Р., Школьников В.М., Сарынин В.К. и др. Нефтеперераб и нефтехим 1984, №1, 15.

347. Товарные нефтепродукты их свойства и применение. Под ред. Н.Г. Пучкова. М.: Химия, 1971, 414 с.

348. Пигузова JI. И. Высококремнеземные цеолиты и их применение в нефтепереработке и нефтехимии. М.: Химия, 1974. - 176 с.

349. Рабо Дж. Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Т. 1,2. /Пер. с англ. Антошина Г. В., Клячко A. JI., Мишина И. В. Под ред. Миначева X. М. М.: Мир, 1980. - 516, 428 с.

350. Chiche В., Finiels A., Gauthier С. е. a. J. Org. Chem 1986, 51, 2128.

351. Zubkov Е. A., Muzhilov Е. P., Shubin V. G. The 2-nd International Memorial G К Boreskov Conference "Catalysis on the Eve of the XXI Century Science and Technologies". Novosibirsk. 1997. Abstracts. 258.

352. Rauter A. P. et al. Tetrahedron. 1995, 51, 6529.

353. Pereira C. et al. Synthesis. 1995, 1077.

354. Goux A. J., Geneste P., Moreau P. J Mol Catal 1994, 89, 383.

355. Wang Q. L. et al. J Chem Soc Chem Commun 1995.2307.

356. Novakova J. et al. J Mol Catal 1993.75,43.

357. Sasidharan M. et al J Catal 1995. /54,216.

358. Cai C., Lii C. Chem Reagents. 1995. 17, 137.

359. Mourran A. Magnoux P., Guisnet M. J. chim. phys. et. phys. chim biol. 1995. 92, 1394.

360. Novakova J. et al. // J. Mol. Catal. 1993. - V.78,№ 2. - P. 181-187.

361. Yuvaraj S. / M. Palanichamy // React. Kinet. and Catal. Lett. 1996. -V.57,№ l.-P. 159-167.

362. МашкинаА. В. Кинетика и катализ 32,885.

363. Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П., Алов Е.М., Ножнин Н.А. XIX Всероссийская конф. «Химия и технология органических соединений серы» Тез докл Казань, 1995, 73.419. Пат. 2131870 (1999) РФ.

364. Герасимова Н. П., Ермолаева В. В., Ножнин Н. А. и др. Изв вузов хим и хим технол 2003.46,3.

365. А. с. 1414446 (1988) СССР.

366. М. Asscher, D. Vofsi, J Chem Soc., 1964,4962.

367. Фельдблюм В.Ш., Москвичев Ю.А. Непредельные углеводороды и их производные: новые возможности синтеза, катализа, технологии. М. Мир, 2003, 174 с.

368. Medesclaire М., Roche D., Carpy A. Arch. Pharm. 1982, 315, 741.

369. Прилежаева Е. Н., Лунин В. В., Снегоцкий В. И. II Докл. АН СССР. 1970,194, 723.

370. Держинский А. П., Конюшкин А.Д., Вершинина П. В. Изв АН СССР. Сер хим 1976, 937.

371. Глаголева E.JI., Глаголев JI. А. Изв АН СССР Сер биолог 1976. 672.

372. Шарапов А. X. Нефтехимия. 1988, 28, 723.

373. A. Orochov, М. Asscher, D. Vofsi, JCS Perkin II, 1973, 1 ООО.

374. L. К. Liu, Y. С. Kwan-Yue Jen, J. Org Chem , 1980, 45, 406.

375. S. J. Cristol, D. I. Davies, J Org Chem , 1964, 29, 1282.

376. Л. Д. Конюшкин, A. P. Держинский, E. H. Прилежаева, Изв АН СССР Сер хим , 1977, 938.

377. Y. Amiel, J Org. Chem 1971, 36, 3691.

378. W. E. Truce, D. L. Heuring, G. C. Wolf, J Org Chem , 1974, 39, 238.

379. R.B. Turner, D.E. Nettleton, J.M. Perelman, J Am Chem. Soc., 1958, 80,1430.

380. Ермолаева В. В., Алов Е. М., Герасимова Н. П. и др.,. Изв вузов хим и хим технология 2003.46,9.437. Пат. 2086239 (1997)РФ.438. Пат. 2080861 (1997) РФ.439. Пат. 2108100 (1998) РФ.

381. Wilske С., Burstrom Н. Phyz. plant 1953. 3. 58.441. Пат. 2034540 (1995) РФ.

382. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Ступина А.Г. и др. Докл АН Сер хим 2003. 390, 1.

383. Кулиев А. М., Мамедов Ф.Н. Производные фенолов и тиолов. Баку: Элм, 1981,225 с.444. Пат. 2004341 (1993) РФ.445. Пат. 2034068 (1995) РФ.

384. Левковская Г.Г., Крюкова Ю. И., Москвичев Ю. А. Хим фарм Ж 1983,679.

385. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972, 448 с.

386. Багрий Е. И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.

387. Нехаев А. И., Багрий Е. И. Нефтехимия 2001.41, 478.

388. Гриднев И. Д., Гриднева Н. A. Yen химии 1995. 64, 1091.

389. Моисеев И. К., Макарова Н. В., Земцова М. Н. Yen химии 1999. 68, 1102.

390. Ritter J.J., Minieri P.P. J. Am Chem Soc., 1948, 70, 4045.

391. Ritter J.J., Kalish J. J Am Chem Soc , 1948, 70, 4048.

392. Ritter J.J. J Am Chem Soc., 1948, 70,4253.

393. Sasaki Т., Eguchi S., Tori T. Bull Chem Soc. Japan 1968.47,236.

394. Селюнина E. В., Зефирова O.H., Зык H. В. и др. Вестн МГУ. Сер 2 Химия 2002, 43, 237.

395. Аверина Н. В., Лапина Т. В., Зефирова О. Н. и др. Вестн МГУ Сер 2 Химия 2002, 43, 244.

396. Okuhara Т., Chen X., Matsuda Н. Appl Catal A. General. 2000, 200, 109.

397. Koval'skaya S. S., Dikusar E. A., Kozlov N. G. J. Org. Chem. 2001. 37, 1225.

398. Герасимова Н.П., Ермолаева B.B.,. Пашинин А.Н и др. Нефтехимия 2005. -№ 1. С. 37-40

399. Пашинин А.Н., Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П. и др. XX Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы Тез. докл. Казань, 1999, 164.

400. Nojnin N.A., Pashinin A.N., Gerasimova N.P. e.a. Int. Conf Reaction Mechanisms and Organic Intermediates S-Petersburg, 2001, 177.

401. Брюханков И.В., Певзнер M.C., Голод E. Л. ЖОрХ. 1992, 28, 1545.

402. Cason L. F., Wanser С. С. J.Am Chem Soc 1951. 73, 142.

403. Gilman H., Cason L. F. J Am Chem Soc 1950 . 72, 3469.

404. Glikmans G., Torek В., Hellin M., Coussemant F. Bull. Soc Chim France, 1966, 1376.

405. Norell J. J Org Chem. 1970,35, 1619.

406. Stepanova A. G., M.V. Luzgin, Chem Europ J, 1997, 3, 147.

407. Плахотник B.M., Ковтун Ю.М., Яшинский В.Г. ЖОрХ 18, 867.

408. G.A. Olah and Q. Wang, Synthesis, 1992,11, 1090.

409. Gerasimova N. P., Nozhnin N. A., Ermolaeva V. V. e.a. Mendeleev Commun 2003, 82.

410. Буцкус П. Ф. Усп химии 1962. 31, 559.

411. Haures С. R., Murray J. G. J Am Chem Soc 1955. 77, 2851.

412. Johson W. S., Acetic W.D. J Am Chem Soc 1953. 75. 2766.

413. Hurd C. D., Hurd C. D., Hayao S. J Am. Chem Soc. 1954. 76, 5065.476. Пат. 4625042 (1986) США.

414. Khazi I. A.M., Gadad A. K., Mahajanshe C.S. Indian. J. Heterocycl Chem 1995,243.478. Пат. 758649 (1996) EP.479. Пат. 4992564 (1991) США.480. Пат. 4134813 (1979) США.481. Пат. 4181728 (1980) США.482. Пат. 5347012 (1994) США.

415. Гетероциклические соединения Т.2. Под ред. Эльдерфильда. М.: Иностранная литература. 1954, 444 с.

416. Bachman G. В., Levine Н. А. 1947. 69. 2341.

417. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970, Т.3,480 с.

418. Столярова Т. Ю., Немировская Н.С., Ельцов А.В. Производные бензимидазола и других ароматических систем в синтезе мономеров. Сб научн тр.ЛТИим Ленсовета Л. 1982,69.487. Пат. 2792407 (1957) США.488. Пат. № 2243966 (2005) РФ.

419. Иванский В. И. Химимя гетероциклических соединений: Учеб. Пособие для ун-тов. М.: Высш. Школа, 1978. 559 с.

420. А. Катрицкий, Дж. Лаговская, Химия гетероциклических соединений. Пер с англ. М.: Издательство иностранной литературы, 1963, 292с.

421. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1996, 464с.

422. Джоуль Дж., Миле К. Химия гетероциклических соединений. 2-е перераб. изд Пер. с англ. Ф.В. Зайцевой и А.В. Карчава. М.: Мир,2004, 728 с.

423. Пат. 07.228.530 (1995) Япония.494. Пат. 5091399 (1993)США.

424. Заявка 3223260 (1993) Япония.

425. Пашинин А.Н., Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П и др. XX Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы Тез. докл Казань, 1999, 165.

426. Moskwitschjow Y.A., Alow Е.М., Gerasimova N.P. e.a. Wissenschaftliche Beitrage. Wildau. 2001, №10, 6.

427. Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П., Пашинин A.H. и др. ХГС 2001, 1268.

428. В.И. Келарев, Г.А. Швехгеймер, ХГС. 1980, 645.500. А. с. 115896 (1958) СССР.

429. Герасимова Н.П., Платонов М.А., Ножнин Н.А. и др. IV Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, сера-и кремнийорганических соединений Сборник научных трудов Санкт-Петербург, 2002,175.

430. Реакции и методы исследования ароматических соединений Т. 2. Под ред. С.С. Наметкина. М.: Госхимиздат, 1952, 320 с.503. Пат. 2301400 (1973) США.504. Пат. 5405861 (1995) США.

431. Гетроциклические соединения, т.7 . Под ред. Эльдерфильда. М. "Мир", 1965,637 с.

432. Ермолаева В.В., Герасимова Н.П., Головлева С.М. и др. IV Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, сера-и кремнийорганических соединений Сборник научных трудов -Санкт-Петербург, 2002, 291.

433. Алов Е.М., Герасимова Н.П., Волкова О.А. и др. Международ конф по химии гетероцикл. соед «Кост-2005». Тез докл Москва,2005, 106.

434. Абрамов И. Г., Смирнов А. В., Герасимова Н. П. и др. ХГС. 2005, 270.

435. Siling S.A., Shamshin S.V., Grachev А.В. Oxidation Соттип. 2000, 4, 481.

436. Барышева Н.А., Соловьева О.Ю., Ножнин Н.А., Герасимова Н П. Изв вузов Сер хим и хим. технология. 2006, 49, 108.

437. Dimmrok J.R., Patil S.A., Sardessai M.S., Mazurek M. Pharmazin 1987, 42, 111.

438. Пат. 57-197262 (1982) Япония.

439. Сидорович А.В., Баклагина Ю.Г., Лукасов С.В., Лаврентьев В.К. и др.ЖПХ 1998, 71, 1500.514. Пат. 5097016 (1992) США.

440. Каррер П. Курс органической химии. Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 196, 1216 с.

441. Десенко С.М., Дорлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков: Фолио, 1998, 148 с.

442. Герасимова Н.П., Кориков П.В., Ножнин Н.А. и др. Вестник Яросл гос техн у-та Сб научн тр 1999,2,43.

443. Алов Е.М., Кориков П.В., Герасимова Н.П. и др. V Международная конф по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99» Тез докл Т. II. Нижнекамск, 1999, 62.

444. Кориков П.В., Алов Е.М., Герасимова Н.П. и др. XXВсероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы

445. Тез докл Казань, 1999, 18.

446. Кориков П.В.,. Герасимова Н.П, Москвичев Ю.А. и др. Изв вузов Сер химия и химическая технология 2000. 43, 64.

447. Кориков П.В., Герасимова Н.П., Ножнин Н.А. и др. I Всерос конф. по химии гетероциклов памяти А Н. Коста Тез докл Суздаль, 2000, 466.

448. Синтезы органических препаратов Под общ. ред. Г. Гильмана., перевод с англ. А.Ф. Платэ, под ред. акад. Б.А. Казанского, сб. 1, 2, 4. М.: ИЛ, 1949.

449. Темникова Т.Н. Курс теоретических основ органической химии. Изд. 3-е, пер. и доп., Л: Химия, 1968, 1008. с.

450. Кориков П.В., Герасимова Н.П., Москвичев Ю.А. и др. Изв вузов Сер хим. ихим технология 2001,44, 19.

451. Бодриков И.В., Коршунов С.П., Бажан Л. И. ЖОрХ. 1988, 24, 679.

452. Несмеянов А.Н., Рыбин Л.В., Рыбинская М.И. ЖОрХ 1966,2,985.

453. Овчинникова А.В., Герасимова Н.П., Ножнин Н.А. и др. IV Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, сера-и кремиийорганических соединений Сборник научных трудов Санкт-Петербург, 2002, 174.

454. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.1055 с.

455. Герасимова Н.П., Ермолаева В.В., Ножнин Н.А. и др Изв Вузов Сер химия ихим. технол 2004, 47, 23.

456. Кобылинский Д.Б., Алов Е.М., Ножнин Н.А., Москвичев Ю.А. VI Всероссийская конференция "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов Тезисы докладов Саратов, 1996, 168.

457. Москвичев Ю.А., Герасимова Н.П., Алов Е.М. Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезеполифункциональных ароматических соединений- Сб обзорных статей М.: Химия, 2005, 267.

458. Визгерт Р.В., Буденкова Н.М., Герасимова Н.П. Изв вузов Сер хим и хим технол 1985, 28, 26.

459. Алов Е.М., Герасимова Н.П., Никифоров А.В. и др. Изв. ВУЗов Сер хим ихим технол 2002, 45, 56.

460. А. с. 1139726 (1985) СССР.

461. Гитис С.С., Иванов А.В., Глаз А.Ш. и др. ЖОрХ. 1970. 6, 1262.

462. Яновская JI.A., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982, 184 с.

463. Глаз А.Ш., Иванов А.В.,. Андрианов В.Ф и др. ЖОрХ 1973, 9, 135.

464. KellerТ.М.J.Polym Sci Polym Zett Ed \Ш.24, 211.

465. Коршак B.B., Русанов A.JI., Казакова Г.В. и др. Высокомолекул соединения 1988,30^,1795.

466. Willims F.J., Donahue Р.Е. J Org Chem 1978. 43, 3414.

467. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. Органические растворители. М.: Изд. ин. лит., 1958, 520 с.

468. Гордон А. Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 542 с.

469. Вульфсон Н. С. Препаративная органическая химия. М.: Государственное научно-техническое издательство хим. литературы, 1959, 888 с.

470. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999, 704 с.

471. Мирскова А.Н., Крюкова Ю.И., Левковская Г.Г., Гусева С.А., Воронков М.Г. ЖОрХ. 1984, 20, 602.

472. Органикум. Практикум по орг. химии. Т. 2. Пер. с немец, д-р хим. наук В.М. Потапова, канд. хим. наук С.В. Пономарева. М.: Мир, 1979, 456 с.

473. Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: МГУ, 1971, 230 с.548. ТУ 6-09-09-105-78

474. Краткий химический справочник. Под. ред. канд. хим. наук В.А. Рабиновича. Л.: Химия, 1978, 392 с.

475. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: Изд. МГУ, 1964, 254 с.

476. Болдырев Б.Г., Трофимова Т.А Журн общей химии. 1958,25, i 940.

477. Миронов Г.С., Фарберов М.И., Тимошенко Г.Н. и др. ЖОрХ. 1970, 6, 1453.

478. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1993,240 с.