Состав и распределение кислородорганических соединений в нефтях юрских отложений Западной Сибири тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Стрельникова, Евгения Борисовна

• Стрельникова, Евгения Борисовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Стрельникова, Евгения Борисовна

ВВЕДЕНИЕ.

1 КИСЛОРОДОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕФТЕЙ И РОДСТВЕННЫХ ПРИРОДНЫХ ОБЪЕКТОВ (литературный обзор)

1.1 Функциональный состав и содержание кислородорганических соединений в нефтях.

1.2 Индивидуальный состав кислородорганических соединений нефтей и родственных природных объектов.

1.3 Методы выделения карбонильных соединений из нефтей.

2 ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Объекты исследования.

2.2 Разработка и обоснование метода выделения концентратов карбонильных соединений из нефтей.

2.3 Методы анализа.

2.3.1 Определение содержания карбонильных групп кетонов в нефтях.

2.3.2 Определение содержания карбоксильных групп кислот и гидроксилыгых групп фенолов в нефтях.

3 РАСПРЕДЕЛЕНИЕ И СОСТАВ КИСЛОРОДОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В НЕФТЯХ ЮРСКИХ ОТЛОЖЕНИЙ ЮГО-ВОСТОКА ЗАПАДНОЙ СИБИРИ

3.1 Зонирование территории юго-востока Западной Сибири по содержанию и составу кислородорганических соединений.

3.2 Особенности распределения нефтяных кислородорганических соединений в зависимости от возраста вмещающих отложений.

3.3 Закономерности распределения КОС в нефтях разного состава

3.3.1 Связь КОС с физико-химическими характеристиками нефтей.

3.3.2 Содержание КОС и товарные свойства нефтей.

3.3.3 Содержание КОС в нефтях различного химического типа.

4 СОСТАВ НЕФТЯНЫХ СЛАБОПОЛЯРНЫХ КИСЛОРОДОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Состав и распределение кислородорганических соединений в нефтях юрских отложений Западной Сибири»

Актуальность проблемы. Кислород является вторым по распространенности (после серы) из гетероатомов, входящих в состав нефтей и нефтепродуктов. В среднем в нефтях содержится около 1 % кислорода, что соответствует примерно 10 % кислородорганических соединений (КОС). [1]. Кислородорганические соединения (КОС) нефти представлены кислотами, фенолами, кетонами, эфирами, лактонами и фурановыми соединениями.

Интерес исследователей к этим соединениям не случаен. С одной стороны КОС, являясь составной частью смолисто-асфальтеновых веществ (CAB) нефтей, во многом определяют поведение нефтяной системы в процессах добычи, транспортировки и переработки нефти. С другой стороны, поскольку КОС входят в состав липидов практически всех растительных и животных организмов, играющих главную роль в формировании нефти, в том числе ее углеводородной (УВ) части, данные о их составе и содержании могут нести важную информацию как об исходном нефтематеринском веществе, так и служить индикаторами процессов образования и превращения нефтей. Поэтому изучение состава и содержания этих соединений способствует пониманию генезиса и трансформации нефти.

Имеющаяся к настоящему времени информация о составе КОС западносибирских нефтей касается в основном наиболее полярных соединений - кислот и фенолов. Практически отсутствуют сведения о содержании кислорода, входящего в состав органических соединений, о составе и содержании слабополярных КОС в нефтях. Мало внимания уделяется выявлению взаимосвязей между КОС и другими свойствами нефтей, факторов, способствующих их накоплению и трансформации в геологических условиях.

Все это определяет значительный научный и практический интерес к изучению состава и распределения КОС в нефтях Западной Сибири и актуальность наших исследований.

Цель работы заключалась в изучении индивидуального и группового состава нефтяных КОС, выявлении закономерностей распределения КОС в нефтях юрских отложений Западной Сибири, их связей с составом, свойствами и условиями залегания нефтей.

Для достижения цели было необходимо решить следующие задачи:

- разработать метод концентрирования слабополярных карбонильных соединений, присутствующих в нефтях;

- получить новые данные о групповом и индивидуальном составе карбонильных соединений нефтей Западной Сибири;

- изучить функциональный состав и содержание КОС в нефтях юрских отложений Западной Сибири;

- выявить взаимосвязи между содержанием отдельных групп нефтяных КОС и химическим типом и физико-химическими свойствами нефтей, глубиной залегания и возрастом вмещающих отложений, тектонической приуроченностью залежей.

Научная новизна. Разработан способ, позволяющий в ходе одного определения раздельно сконцентрировать полярные и слабополярные карбонильные соединения, дополняющий методологическую базу анализа нефтей и нефтепродуктов.

Существенно расширены знания о составе и химическом строении КОС нефти: впервые в нефтях Западной Сибири обнаружено присутствие алифатических карбонильных соединений, а именно, изопреноидного Cis кетона и гомологического ряда //-алкан-2-онов, а также ароматических карбонильных соединений - флуоренонов, бензофлуоренонов, дибензо- и/или нафтофлуоренонов.

Впервые на основе комплексного изучения широкого круга нефтей юго-востока Западной Сибири, залегающих в коллекторах юрского нефтегазоносного комплекса, выявлена взаимосвязь между содержанием КОС и физико-химическими свойствами нефтей. Проведено разделение нефтей на группы по распределению КОС.

Практическая значимость работы. Разработанный не сложный по применяемым элюентам и аппаратурному оформлению способ концентрирования карбонильных соединений может найти применение в практике исследований в организациях нефтехимического, геохимического, углехимического и природоохранного профиля.

Установленные закономерности количественного распределения и состава КОС юрских нефтей юго-востока Западной Сибири, отличающихся различными геолого-геохимическими и физико-химическими характеристиками, могут использоваться для прогнозирования качества нефтей новых месторождений, а также для предварительной оценки содержания КОС в нефтях на основе их товарных свойств (плотности и содержании CAB).

На защиту выносятся: методика концентрирования нефтяных карбонильных соединений двухступенчатой хроматографией с использованием в качестве сорбентов силикагеля и силикагеля, модифицированного кремнекислым калием;

- комплекс новых данных о распределении, составе и строении КОС 60 нефтей юрских отложений, включающий в себя полную информацию о содержании кислорода, кислот, фенолов и кетонов, дополненный впервые полученными сведениями об индивидуальном и групповом составе кетонов в нефтях юго-востока Западной Сибири;

- закономерности изменения содержания различных типов КОС в нефтях по площади южной части Западносибирской НГП, а также в зависимости от стратиграфической и тектонической приуроченности залежей, физико-химических свойств и типа нефтей.

Реализация работы. Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Института химии нефти СО РАН в рамках тем «Изучение закономерностей в составе мезопалеозойских нефтей и других каустобиолитов», ГР № 01.960.0 07572; «Разработка научных основ прогноза состава и свойств углеводородного сырья Сибири по данным о природе нефтей и родственных объектов, глубокой переработки тяжелого нефтяного сырья и нефтяных попутных газов с применением новых методов инициирования химических реакций», ГР № 0120.0 404459.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов и списка использованных источников из 123 наименований. Полный объем диссертации составляет 93 страницы, включая 25 рисунков и 19 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Стрельникова, Евгения Борисовна

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый способ выделения концентратов нефтяных карбонильных соединений, основанный на жидкостно-адсорбционной хроматографии на комбинированной колонке с использованием обычного и модифицированного силикагеля, обеспечивающий высокую степень извлечения и дифференциацию КОС по полярности.

2. На основе изучения функционального состава и содержания КОС в 60 нефтях юрских отложений 41 месторождения Западной Сибири проведено разделение нефтей на группы по распределению КОС по площади юга Западносибирской НГП. В направлении с запада на восток в нефтях происходит ступенчатое снижение содержания КОС, сопровождаемое изменением таких характеристик нефтей как плотность, групповой УВ состав, содержание других гетероатомных соединений и CAB.

3. Установлено, что максимальное содержание общего кислорода, СООН-групп кислот и СО-групп кетонов наблюдается в нефтях верхнего горизонта средней юры (малышевского), тогда как минимальное содержание КОС характерно для нефтей нижнеюрских отложений.

4. Исследование функционального состава показало, что содержание общего кислорода и всех классов кислородорганических соединений увеличивается в ряду метановые - метанонафтеновые - нафтенометановые нефти.

5. Впервые на количественном уровне установлена взаимосвязь между содержанием кислот, фенолов и смолисто-асфальтовых веществ, а также плотностью нефтей юрских отложений Западной Сибири. Показано, что:

- в битуминозных нефтях содержание СООН-групп в среднем увеличивается в 5 раз (от 0,02 до 0,10 % мае.), а ОН-групп - в 3 раза (от 0,02 до 0,06 % мае.) по сравнению с особо легкими нефтями;

- в нефтях с содержанием CAB выше 15 % находится в среднем в 3 раза больше СООН-групп и в 2 раза больше ОН-групп (0,10 и 0,06 % мае. соответственно), чем в нефтях, где CAB менее 8 % (0,03 и 0,03 % мае.).

6. Установлено, что слабополярные карбонильные соединения в нефтях Западной Сибири представлены алифатическими кетонами (преимущественно н-алкан-2-онами), ароматическими кетонами (включая флуоренон, бензофлуореноны и дибензо- и/или нафтофлуореноны и их С1-С4 алкилированные гомологи).

7. Впервые в составе нефтей Западной Сибири идентифицированы н-алкан-2-оны, содержащие в цепи от 10 до 30 атомов углерода; 6,10,14-триметил-2-пентадеканон; 8-пентадеканон; флуорен-9-он, 1-метилфлуорен-9-он, бенз[а]флуорен-9-он, бенз[с]флуорен-9-он, бенз[Ь]флуорен-9-он.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Стрельникова, Евгения Борисовна, 2009 год

1. Богомолов, А. И. Химия нефти и газа: учеб. пособие для вузов / А.И. Богомолов, А. А. Гайле, В. В. Громова и др.; под ред. В.А. Проскурякова, А. Е. Драбкина. 3-е изд., доп. и исправ. - СПб: Химия, 1995. - 448 с.

2. Камьянов, В. Ф. Гетероатомные компоненты нефтей / В.Ф. Камьянов, B.C. Аксенов, В.И. Титов. Новосибирск: Наука, 1983. - 238 с.

3. Савиных, Ю. В. Кислородсодержащие соединения нефтей Самотлорского месторождения / Ю.В.Савиных, Н.А.Ильюшенко, О.Э.Башлай, Е.Е.Сироткина // Нефтехимия. 1985. - Т. 25. - № 3. - С. 360-363.

4. Химический состав нефтей Западной Сибири / O.A. Бейко, А.К. Головко, Л. В. Горбунова и др.. Новосибирск: Наука. Сиб. Отделение, 1988. - 288 с.

5. Савиных, Ю. В. Кислородорганические соединения нефти: дис. . док. хим. наук: 02.00.13 / Юрий Валентинович Савиных. Томск, 1997. - 208 с.

6. Гончаров, И. В. Геохимия нефтей Западной Сибири / И. В. Гончаров. М.: Недра, 1987. - 181 с.

7. Гончаров, И. В. Карбонилсодержащие соединения в нефтях Западной Сибири / И.В. Гончаров, И. Г. Звездова, Л. М. Шаламова // Геология нефти и газа. 1982. - №1. - С. 36-39.

8. Seifert, W. К. Carboxylic acids in petroleum and sediments / W. K. Seifert // Fortschritte der chemie organischer Naturstoffe. 1975. - № 32. - 50 p.

9. Паркер, П. Л. Жирные кислоты и спирты / П. Л. Паркер // Органическая геохимия / под ред. Дж. Эглинтона и М. Мерфи. Л.: Недра, 1974. - С. 255-270.

10. Аксенов, В. С. Кислородсодержащие соединения нефтей / В. С.Аксенов, Т. А. Сагаченко, В. Ф. Камьянов // Нефтехимия. 1983. - Т. 23. - № 1. - С. 3-19.

11. Добрянский, А. Ф. Химия нефти / А. Ф. Добрянский Л.: Гостоптехиздат, 1961.-224 с.

12. Фролов, Е. Б. Кислоты Сураханской нефти / Е.Б. Фролов, Н.А. Ванюкова, А. И. Микая и др. // Нефтехимия. 1985. - Т. 25. - № 3. - С. 364-372.

13. Фролов, Е. Б. Состав кислот промышленной западносибирской нефти / Е.Б. Фролов, Н.А. Ванюкова, П. И. Санин // Нефтехимия. 1986. - Т. 26. - № 4. - С. 482-486.

14. Ванюкова, Н. А. Кислоты нефтей Тимано-Печорской провинции / Н.А. Ванюкова, Е.Б. Фролов, П. И. Санин и др. // Нефтехимия. 1990. - Т. 30. - № 5. - С. 579584.

15. Vandergrift, G. F. Quantitative study of the carboxylic acids in Green River oil shale bitumen / G. F. Vandergrift // Fuel. 1980. -V. 59. - P. 627-633.

16. Azevedo, D. A. Extended saturated and monoaromatic tricyclic terpenoid carboxylic acids found in Tasmanian tasmanite / D. A. Azevedo, F. R. Aquino Neto, B.R.T. Simoneit // Org. Geochem. 1994. - Y.22. - № 6. - P. 991-1004.

17. Peters, A. W. High resolution mass-spectrographic method for the analysis of nitrogen and oxygen-containing material derived from petroleum / A. W. Peters, J. G. Bendoraitis // Anal. Chem. 1976. - V. 48. - № 7. - P. 968-973.

18. Leo, R. F. Branched fatty acids in sediments / R. F. Leo, P. L. Parker // Science. -1966. V. 152. - № 3722. - P. 649-650.

19. Cason, J. Isolation of isoprenoid acids from a California petroleum / J. Cason, D. Graham // Tetrahedron. 1965. - № 21. - P. 471-483.

20. Haug, P. Isoprenoid and dicarboxylic acids isolated from the Green River shale (Eocene) / P. Haug, II. K. Schnoes, A. L. Burlingame // Science. 1967. - V. 158. - P. 772-773.

21. Burlingame, A. L. Analysis of the mineral entrapped fatty acids isolated from the Green River formation / A. L. Burlingame, B. R. Simoneit // Nature. 1968. - V.218. - № -20. -P. 252-258.

22. Жильцов, H. И. Групповой состав карбоновых кислот нефтей Западной Сибири / Н.И. Жильцов, В. А. Ершов, Т. И. Самохвалова // Химия и технология топ л ив и масел. 1982. - № 4. - С. 29-33.

23. Фролов, Е. Б. Свободные и связанные кислоты самотлорской нефти / Е. Б. Фролов, Н. А. Ванюкова, П. И. Санин // Материалы совещания по высокомолекулярным соединениям нефти / СО АН СССР. Ин-т химии нефти. -Томск, 1985. С. 60-61.

24. Riboulleau, A. Origin of contrasting features and preservation pathways in kerogens from the Kashpir oil shales (Upper Jurassic, Russian Platform) / A. Riboulleau, S. Derenne, C. Largeau, F. Baudin // Org. Geochem. 2001. - V. 32. - Is. 5. - P. 647-665.

25. Salmon, V. Protection of organic matter by mineral matrix in Cenomanian black shale / V. Salmon, S. Derenne, E. Lallier-Verges, C. Largeau, B. Beaudoin // Org. Geochem. -2000.-V. 31.-P. 463-474.

26. Тиссо, Б. Образование и распространение нефти / Б. Тиссо, Д. Вельте. М.: Мир, 1981.-501 с.

27. Fulco, A. J. Fatty acids metabolism in bacteria / A. J. Fulco // Progress in lipid research. 1983. - Vol. 22. - P. 133-160.

28. Vollunan, J. K. Microalgal biomarkers: A review of recent research developments / J. K. Volkman, S. M. Barrett, S. I. Blackburn, M. P. Mansour, E. L. Sikcs, F. Gelin // Org. Geochem.- 1998.-V. 29. No. 5-7.-P. 1163-1179.

29. Жильцов, H. И. Карбоновые кислоты из нефтей Западной Сибири / Н.И. Жильцов, В. А. Ершов, Т. Ф. Захарова // Химия и технология топлив и масел. 1982. - № 1.-С. 31-32.

30. Стахина, Л. Д. Выделение кислот и фенолов из сложных смесей углеводородов / Л. Д. Стахина, Ю. В. Савиных, Е.Е. Сироткина // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1986. - Вып. 3. - С. 86-89.

31. Жильцов, Н. И. Об источниках происхождения нефтяных жирных кислот / Н.И. Жильцов, В. А. Ершов, А. X. Шакирова и др. // Проблемы нефти и газа Тюмени. -1981.-Вып. 55.-С. 45-48.

32. Ершов, В. А. Исследование карбоновых кислот нефтей Нижневартовского свода / В. А. Ершов, Н.И. Жильцов, В. С. Носова, А. X. Шакирова // Вопросы интенсификации добычи и подготовки нефти в Западной Сибири. — Тюмень: изд. СИБНИИНП, 1982. С. 131-136.

33. Ершов, В. А. Изопреноидные кислоты и их углеводородные аналоги в нефтях Западной Сибири / В. А. Ершов, Н.И. Жильцов, А. X. Шакирова, Т В. Ярославцева // Проблемы нефти и газа Тюмени. 1982. - № 56. - С. 14-16.

34. Амброх, Р. В. Исследование группового состава нафтеновых кислот дизельного дистиллята смеси ромашкинской и мухановской нефтей / Р. В. Амброх // Нефтехимия. 1972. -Т. 12. - С. 230-233.

35. Фролов, Е. Б. Гопановые кислоты в нефтях Старогрозненского месторождения / Е. Б. Фролов, Н. А. Ванюкова, П. И. Санин, О. П. Паренаго // Нефтехимия. 1991. - Т. 31. - № 5. - С. 592-600.

36. Jaffe, R. Carboxylic acids as indicator of oil migration: II. Case of Mahakam Delta, Indonesia / R. Jaffe, P. Albrecht, J. L. Oudin // Geochim. Cosmochim. Acta. 1988. V. 52, N 11.- P. 2599-2607.

37. Haug, P. Aromatic carboxylic acids isolated from the Colorado Green River formation (Eocene) / P. Haug, H. K. Schnoes, A. L. Burlingame // Geochim. Cosmochim. Acta.- 1968.-V. 33. -N2.-P. 358-364.

38. Guenter, F. R. Determination of phenolic compounds in alternative matrices / F. R. Guenter, S .N. Parris, S. N. Chesler, L. R. Gilpert // J. Chromatogr. 1981. - N 201. - P. 256261.

39. Ioppolo-Armanios, M. Identification and analysis of Со-Сз-phenols in some Australian crude oils / M. Ioppolo-Armanios, R. Alexander, R.I. Kagi // Org. Geochem. 1992, Vol. 18.-No. 15.-P. 603-609.

40. Ioppolo-Armanios, M. Identification and origins of isopropylmethylphenols in crude oils / M. Ioppolo-Armanios, R. Alexander, R.I. Kagi // Org. Geochem. — 1994, Vol. 22. -No. 3-5. P. 815-823.

41. Seifert, W, K. Interfacially active acids in a California crude oil. Isolation of carboxylic acids and phenols / W. K. Seifert, W. G. Howells // Anal. Chem. 1969. - V. 41. - N. 4.-P. 554-562.

42. Шаботкин, И. Г. Групповой состав фенолов нефтей Малоичского и Самоглорского месторождений / И. Г. Шаботкин, Н. В. Бурмистрова, Ю. П. Туров // Изучение состава и свойств компонентов нефтей. Томск, 1983. - С. 57-63.

43. Жильцов, Н. И. Исследование группового состава нефтяных фенолов Западной Сибири методом масс-спектрометрии / Н. И. Жильцов, В. А. Ершов, Т. Ф. Захарова и др. // Нефтехимия. 1981. - Т. 21. - С. 812-819.

44. Гончаров, И. В. К вопросу о составе нефтяных фенолов / И. В. Гончаров, В. И. Кулаченко // Нефтехимия. 1978. - Т. 18. - № 5. - С. 816-821.

45. Гончаров, И. В. Исследование состава фенолов нефтей Западной Сибири / И. В. Гончаров, В. И. Кулаченко, Г. Д. Гальперн, Б. А Луговик // Нефтехимия. 1979. - Т. 19. - № 2. - С. 255-258.

46. Bastow, Т. P. Origins of alkylphenols in crude oils: hydroxylation of alkylbenzenes / T. P. Bastow, B.G.K van Aarssen, R. Alexander, R.I. Kagi // Org. Geochem. 2005. - V. 36. -No 7.-P. 991-1001.

47. Jenkins, G. I. The occurrence and determination of carboxylic acids and esters in petroleum / G.I. Jenkins // J. Inst. Petrol. 1965. -V 51. -N. 501. -P.313-322.

48. Гончаров, И. В. Кислые и основные компоненты в нефтях Западной Сибири / И.В. Гончаров // Нефтехимия. 1983. - Т. 23. - № 1. -С. 121-129.

49. Белицкая, Е.А. Нефти Колтогорского прогиба и прилегающих районов (Западная Сибирь). Особенности состава ароматических соединений / Е.А. Белицкая, О.В. Серебренникова, П.Б. Кадычагов // Нефтехимия. 2008. - Т. 48. - № 4. - С. 262-270.

50. Iida, Т. Identification of normal paraffins, olefins, ketones and nitriles from Colorado shale oil / T. Iida, E. Yoshii, E. Kitatsuji // Anal. Chem. -1966. V.38. - N9. - P.1224-1227.

51. Regtop, R. A. Chemical characterization of shale oil from Rundle, Queensland / R.A. Regtop, P.T. Crisp, J. Ellis //Fuel. -1982. -V.61. -N 2. -P.l85-192.

52. Rovere, С. E. Chemical characterization of shale oil from Condor, Australia / C.E. Rovere, P.T. Crisp, J. Ellis, P.D. Botton//Fuel. -1983. -V.62. -№11. -P.l274-1282.

53. Harvey, T. G. Determination of carbonyl compounds in an Australian (Rundle) shale oil / T.G. Harvey, T.V. Matheson, K.S. Pratt, M.S. Stanborough // J. Chromatogr. -1985. -V.319. N2. - P.230-234.

54. Deniau, I. Occurrence and nature of thermolabile compounds in the Boom clay kerogen (Oligocene, underground Mol Laboratory, Belgium) / I. Deniau, S. Derenne, C. Beaucaire, H. Pitsch, C. Largeau // Org. Geochem. 2004. - Vol. 35. - P. 91-107.

55. Harvey, T. G. Chemical Class Separation of organics in shale oil by thin-layer chromatography / T.G. Harvey, T.V. Matheson, K.S. Pratt, M.S. Stanborough // Anal. Chem. -1984. V. 56. - № 8. - P. 1277-1281.

56. Klesment, I. Application of Chromatographic methods in biogeochemical investigations', determination of the structures of sapropelites by thermal decomposition / I. Klesment // J. Chromatogr. 1974. - Vol. 91. - P. 705-713.

57. Teerman, S. C. Evaluation of the liquid hydrocarbon potential of coal by artificial maturation techniques / S.C. Teerman, R.J. Hwang // Org. Geochem. -1991. V.17. - No.6. - P. 749-764.

58. Leif, R. N. Ketones in hydrothermal petroleums and sediment extracts from Guaymas Basin, Gulf of California / R.N. Leif, B.R.T. Simoneit // Org. Geochem. 1995. - Vol. 23. - P. 889-904.

59. Anders, D. E. Polar constituents isolated from Green River oil shale / D.E Anders., F.G. Doolittle, W.E. Robinson// Geochim. Cosmochim. Acta. 1975. -V.39. - P.1423-1430.

60. Saban, M. Polar constituents isolated from the Aleksinac oil shale / M. Saban, S. Porter, C. Costello, M. Djuricic, D. Vitorovic // In Advances in Organic Geochemistry. 1979. -P.559-566.

61. Logan, G. A. Biogeochemistry of Miocene lacustrine deposit, at Clarkia, northern Idaho, U.S.A. / G.A. Logan, G. Eglinton // Org. Geochem. 1994. - Vol. 21. - No. 8/9. - P. 857870.

62. Snyder, L. R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of 700-850°F distillate from a California crude oil / L.R. Snyder, B.E. Buell, H.E. Howard //Anal. Chem. 1968. - Vol. 40. - № 8. - P.1303-1317.

63. Latham, D. R. Identification of fluorenones in Wilmington petroleum by gas-liquid chromatography and spectrometry / D.R. Latham, C.R. Ferrin, J.S. Ball // Anal. Chem. 1962. -Vol. 34.-No. 3. - P. 311-313.

64. Mojesky, T. W. Detection of methyl fluorenons in Atabasca oil sand bitumens / T.W. Mojesky, O.P. Strausz // Org. Geochem. 1986. - No. 9. - P. 31-37.

65. Bennett, B. The isolation, occurrence and origin of fluorenones in crude oils and rock extracts / B. Bennett, S.R. Larter // Org. Geochem. 2000. - Vol. 31. - P. 117-126.

66. Wilkes, H. Fluoren-9-ones and carbazoles in the Posidonia Shale, Hills Syncline, northwest Germany / H. Wilkes, H. Clegg, U. Disco, H. Willsch, B. Horsfield // Fuel. 1998. -V.77. - N7. - P.657-668.

67. Wilkes, H. Aromatic aldehydes and ketones in the Posidonia Shale, Hils Syncline, Germany / H. Wilkes, U. Disco, B. Horsfield // Org. Geochem. 1998. - Vol. 29. - No. 1-3. -P.107-117.

68. Oldenburg, Т. B. P. Xanthones novel aromatic oxygen-containing compounds in crude oils / T.B.P. Oldenburg, H. Wilkes, B. Horsfield, A.C.T. van Duin, D. Stoddart, A. Wilhelms // Org. Geochem. - 2002. - Vol. 33. - P. 595-609.

69. Azevedo, D. A. Possible origin of acyclic (linear and isoprenoid) and tricyclic terpane methyl ketones in a Tasmanian tasmanite bitumen / D. A. Azevedo, C. J. Andre Zinu, F. R. Aquino Neto, B.R.T. Simoneit // Org. Geochem. 2001. - V. 32. - P. 443-448.

70. George, S. C. Ketones in a Proterozoic dolerite sill / S.C. George, D.R. Jardine // Org. Geochem. 1994. - V. 21. - No. 8/9. - Pp.829-839.

71. Van Graas, G. Kerogen of Toarcian shales of the Paris Basin. A study of its maturation by flash pyrolysis techniques / G. Van Graas, J. W. de Leeuw, P.A. Schenck, J. Haverkamp // Geochim. Cosmochim. Acta. 1981. - Vol.45. - P. 2465-2474.

72. Allard, B. An improved method for the isolation of artifact-free algaenans from microalgae / B. Allard, J. Templier, C. Largeau // Org. Geochem. 1998. - Vol. 28. - P. 543548.

73. Cranwell, P. A. Organic geochemistry of Cam Loch (Sutherland) sediments / P.A. Cranwell // Chem. Geol. 1977. - 20. - N.3. - P. 205-221.

74. Volkman, J. K. Lipid composition of coastal marine sediments from the Peru upwelling region / J.K. Volkman, J.W. Farrington, R.B. Gagosian, S.G. Wakeham // In Advances in Organic Geochemistry. 1981. - P.228-240.

75. Albaijes, J. Extractable and bound neutral lipids in some lacustrine sediments / J. Albaijes, J. Algaba, J.Grimalt// Org. Geochem. 1983. -N.6. - P.223-236.

76. Morrison, R. I. Long-chain methyl ketones in soils / R.I. Morrison, W. Bick // Chem. Ind. 1966, P. 596-597.

77. Volkman, J. К. Sources of neutral lipids in a temperate intertidal sediment / J.K. Volkman, F.T. Gillian, R.B. Johns, G. Eglington // Geochim. Cosmochim. Acta. 1981. - Vol. 45. - P.1817-1828.

78. Jaffe, R. Origin and transport of sedimentary organic matter in to subtropical estuaries: a comparative, biomarker-based study / R. Jaffe, R. Mead, M.E. Hernandez, M.C. Peralbal, O.A. Guida// Org. Geochem. -2001. Vol. 32. - P. 507-526.

79. Reiley, G. The biogeochemistry of Ellesmere Lake, U.K. I: source correlation of leaf wax inputs to the sedimentary lipid record / G. Reiley, R.J. Collier, D.M. Jones, G. Eglinton // Org. Geoch. - 1991. - Vol. 17. - P. 901-912.

80. Leif, R. N. Hydrous pyrolysis of П-С32Н66 in the presence and absence of inorganic components / R.N. Leif, B.R.T. Simoneit, K.A. Kvenvolden // ACS Div. Fuel Chem. 1992. -Vol. 37. - P.1748-1753.

81. Наметкин, H. С. Нафтеновые кислоты и продукты их химической переработки / Н.С. Наметкин, Г.М. Егорова, В.Х. Хамаев. М.: Химия, 1982. - 184 с.

82. Кулиев, А. М. Нафтеновые кислоты / A.M. Кулиев, Р.Ш. Кулиев, К.И. Антонова. М.: Химия, 1965. - 119 с.

83. Amat, М. Etude coomparative de deux methods pour Textration selective des acides carboxyliques des petroles / M. Amat, P. Arpino, J. Orrit et al. // Analysis. 1980. -Vol. 8,-№5.-P. 179-184.

84. A. c. 1209677 СССР, МКИ4 С 07 С 39/00, 53/00. Способ выделения фенолов и/или кислот из углеводородных смесей / Е.Е. Сироткина, Ю.В. Савиных, Л.Д. Стахина (СССР). № 3756147/23-04; заявл. 09.04.84; опубл. 1986, Бюл. № 5.

85. Holstein, W. Isolation of carbonyl compounds from crude oil with Girard -T-reagent. Separation high performance liquid chromatography / W. Holstein, D. Severin // Erdol und Kohle Erdgas Petrochem. - 1979. - V.32. - № 10. - P. 487.

86. Савиных, Ю.В. Кетоны в нефтях Западной Сибири / Ю.В. Савиных, Л.Д. Стахина // Нефтехимия. 1996. - Т. 36. - № 1. - С.10-15.

87. Willsch, Н. Liquid Chromatographic Separation of Sediment, Rock and Coal Extracts and Crude Oil into Compound Classes / H. Willsch, II. Clegg, B. Horsfield, M. Radke, II. Wilkes // Anal. Chem. -1997. V.69. - P. 4203-4209.

88. Петров, Ал. А. Углеводороды нефти / Ал. А. Петров. М.: Наука, 1984. - 264с.

89. Герасимова, Н. Н. Гетероорганические соединения юрских нефтей Нюрольской впадины / Н.Н. Герасимова, Е.Ю. Коваленко, В.П. Сергун, Т.А. Сагаченко, Р.С. Мин // Геология нефти и газа. 2006. - № 4. - С.39-44.

90. Коваленко, Е. Ю. Распределение гетероатомных компонентов в нефтях с различным содержанием серы / Е.Ю. Коваленко, Н.Н. Герасимова, В.П. Сергун, Т.А. Сагаченко, Р.С. Мин // Нефтепереработка и нефтехимия. 2005. - № 12. - С. 3-6.

91. Казицына, Л.А. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии: учеб. пособие для вузов / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская. - М., Высшая школа, 1971.-264 с.

92. Глебовская, Е. А. Применение инфракрасной спектроскопии в нефтяной геохимии / Е.А. Глебовская. Л.: Недра, 1971. - 140 с.

93. Калугина, Н. П. Инфракрасная спектрометрия при геохимических исследованиях нефтей и конденсатов (на примере месторождений Туркменистана) / Н.П. Калугина; под ред. Е.А. Глебовской. Ашхабад: Ылым, 1986. - 156 с.

94. Стрельникова, Е. Б. Концентрирование нефтяных органических кислот и кетонов двухступенчатой хроматографией с использованием модифицированногосорбента / Е.Б. Стрельникова, JI. Д. Стахина, Т. В. Петренко / ЖАХ. 2009. - Т. 64. - № 1. -С. 12-17.

95. Современные методы исследования нефтей: справочно-методическое пособие / под ред. А.И. Богомолова, М.Б. Темянко, Л.И. Хотынцевой М.: Недра, 1984. - 431 с.

96. ГОСТ 3900-85 (СТСЭВ 6754-89). Нефть и нефтепродукты. Методы определения плотности. Введ. 1987-01-01. — М.: Госстандарт России: Изд-во стандартов, 2006.-36 с.

97. Методы количественного органического элементного анализа / Н.Э. Гельман, Е.А. Терентьева, Т.М. Шанина и др. М.: Химия, 1987. - 296 с.

98. Штерн, Э. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии / Э. Штерн, К. Тиммонс. М.: Мир, 1974. - 295 с.

99. Фадеева, В. И. Основы аналитической химии. Практическое руководство: учеб. пособие для вузов / В.И. Фадеева, Т.Н. Шеховцова, В.М. Иванов; под ред. Ю.А. Золотова Москва: Высшая школа, 2001. - 463 с.

100. Buel, В. Е. Differential titration of acids and very weak acids in petroleum with tetrabutylammonium hydroxide and pyridine-benzene solvent / B.E. Buel // Anal.Chem. 1967. -V.39. - No 7.-P.762 -764.

101. A.c. 1385070 СССР, МКИ4 G 01 N 31/16. Способ раздельного определения кислот и фенолов в их смеси / Ю.В. Савиных, Л.Д. Стахина, С.И. Писарева, Н.А. Бессараб, В.И. Карпицкий, А.А. Сидоренко (СССР). № 409337/31-04; заявл. 28.05.86; опубл. 1988; Бюл. №12.

102. Стасова, О. Ф. Состав нефтей нижнесреднеюрских отложений Томской области / О. Ф. Стасова, Н.И. Ларичкина // Геохимия. 1999.- № 7. - С. 742-747.

103. Старобинсц, И. С. Углеводородные системы юго-востока Западной Сибири / И.С. Старобинец, Т.Н. Немченко // Геология нефти и газа. 2002,- № 4.- С. 26-33.

104. Стасова, О. Ф. Типы нефтей юрских резервуаров юго-восточной части Западно-Сибирской плиты / О. Ф. Стасова, А. И. Ларичев, Н.И. Ларичкина // Геология нефти и газа. 1998. - № 7. - С. 4-11.

105. Ивантер, Э. В. Введение в количественную биологию: учеб. пособие / Э.В. Ивантер, А.В. Коросов. Петрозаводск, ПетрГУ, 2003. - 304 с.

106. ГОСТ Р 51858-2002. Нефть. Общие технические условия Введ. 2002-07-01. - М.: Госстандарт России: Изд-во стандартов, 2006. - 12 с.

107. Стрельникова, Е. Б. Типизация нефтей юры юго-востока Западной Сибири по данным ИК-спектрометрии / Е.Б. Стрельникова, О.В. Серебренникова, Н.В. Рябова // Нефтехимия. 2008. - Т. 48. - № 6. - С. 418-425.