Строение и физико-химические свойства некоторых молекулярных комплексов N-оксидов пиридина со фторидом бора(III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Лебедев Иван Сергеевич

• Лебедев Иван Сергеевич
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Лебедев Иван Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Строение и свойства гетероциклических ^-оксидов и их комплексов. Обзор литературы

1.1 Реакционная способность и некоторые области применения ^-оксидов пиридина

1.2 Биологическая активность гетероциклических ^-оксидов

1.3 Строение свободных молекул ^-оксидов пиридина

1.4 Теоретическое описание природы связи N-0 в гетероциклических ^-оксидах

1.5 Процессы комплексообразования и межмолекулярные взаимодействия соединений с участием группы N-0

1.6 Строение молекулярных комплексов фторида бора(Ш) с ^-оксидами пиридина и другими основаниями Льюиса

Глава 2. Теоретические основы и элементы методики проведенных исследований

2.1 Особенности проведения и интерпретация результатов синхронного электронографического/масс-спектрометрического эксперимента, в том числе для систем со сложным составом насыщенного пара

2.2 Обоснование выбора теоретического уровня и детали квантово-химических расчетов

2.2.1 Анализ распределения электронной плотности в терминах N80

2.2.2 Анализ распределения электронной плотности в терминах QTAIM

Глава 3. Результаты исследования строения и влияния природы заместителей на молекулярные параметры комплексов ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш). Обсуждение результатов

3.1 Геометрическое строение и конформационное многообразие молекулярных комплексов пара-замещенных ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш)

3.2 Природа и структурно-энергетические характеристики связи 0-В

3.3 Интерпретация результатов синхронного ЭГ/МС эксперимента

3.3.1 Предсказание равновесного состава пара над аддуктом ^-оксида пиридина со фторидом бора(Ш)

3.3.2 Анализ результатов масс-спектрометрических измерений

3.3.3 Структурный анализ электронографических данных

3.3.4 Устойчивость решения структурной задачи

3.3.5 Анализ процессов, происходящих при электронной ионизации молекулярного комплекса Py0-BFз

3.4 Анализ термической устойчивости различных аддуктов фторида бора(Ш) в газовой фазе и сравнение природы связи 0-В

3.5 Влияние природы заместителя на молекулярные параметры пара-замещенных ^-оксидов пиридина и их комплексов со фторидом бора(Ш). Корреляционный анализ

3.5.1 Геометрические параметры

3.5.2 Электронные параметры

3.5.3 Энергетические аспекты комплексообразования

3.5.4 Спектральные характеристики

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и физико-химические свойства некоторых молекулярных комплексов N-оксидов пиридина со фторидом бора(III)»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования.

Гетероциклические ^-оксиды и, в частности, ^-оксиды пиридина представляют несомненный интерес как комплексообразующие агенты для исследований в различных областях науки и техники, что обусловлено выраженной биологической активностью данных соединений, высокой реакционной способностью и широкими возможностями к модификации, заметными каталитическими свойствами, а также способностью к формированию функциональных координационных соединений и супрамолекулярных систем.

Особенности молекулярной структуры определяют весь комплекс физико-химических свойств веществ, в связи с чем структурные исследования являются неотъемлемой частью современной химии. При этом особый интерес представляет строение молекул в газовой фазе, поскольку в этом случае отсутствуют влияющие на геометрическое строение индивидуальных молекул коллективные взаимодействия, характерные для соединений, находящихся в конденсированных фазах. Отсутствие информации о влиянии соседних молекул в жидком и твердом агрегатном состоянии на характеристики индивидуальных молекул может понизить надежность корреляций «структура-свойство» или привести к принципиально неверным выводам.

Несмотря на то, что строение и свойства ^-оксидов пиридина и их комплексов широко исследовались различными физико-химическими методами, информация о структуре свободных молекул данных классов соединений не является исчерпывающей. Так, в литературе описаны результаты исследований методом газовой электронографии только четырех ^-оксидов пиридина, а сведения об экспериментальном изучении структуры молекулярных комплексов ^-оксидов в газовой фазе вообще отсутствуют. Более того, имеющиеся данные о строении комплексов ^-оксидов пиридина в конденсированной фазе противоречивы и дискуссионны. В то же время надежное установление структуры именно молекулярных комплексов является особенно значимым, поскольку большинство

важнейших практических приложений гетероциклических ^-оксидов напрямую связано с процессами комплексообразования.

В качестве модельных систем для исследования в настоящей работе были выбраны молекулярные комплексы (аддукты) ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш). Интерес к соединениям бора обусловлен как их вовлечением во множество химических и биохимических процессов, так и описанным в литературе новым подходом к описанию межмолекулярных взаимодействий с участием их электрофильных центров. Возможность существования молекулярных комплексов ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш) в газовой фазе является принципиальным вопросом, ответ на который позволит расширить информацию о природе и энергетике связывания в подобных системах.

Проведенное комплексное исследование также позволит ответить на вопрос о возможности установления надежных корреляций между электронными характеристиками заместителей в гетероцикле и молекулярными параметрами пара-замещенных ^-оксидов пиридина (4-Х-РуО, где X = (Н3С)2№, H2N-, НО-, Н3СО-, НзС-, Н-, С1-, НзСООС-, НООС-, NC-, О2^) и их комплексов со фторидом бора(Ш) (4-X-PyO-BFз).

Представленные в диссертационной работе исследования поддержаны грантами Российского Научного Фонда (проект 20-13-00359) и Министерства науки и высшего образования РФ (проект FZZW-2023-0010).

Целью диссертационного исследования является определение строения и анализ влияния природы заместителей на молекулярные параметры и физико-химические свойства комплексов ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш).

Для достижения поставленной цели были решены следующие основные задачи:

1) определение геометрического строения, внутримолекулярной динамики и конформационного многообразия комплексов пара-замещенных ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш) (4-X-PyO-BF3);

2) установление структурных параметров молекулярных форм, присутствующих в насыщенном паре над аддуктом ^-оксида пиридина со фторидом бора(Ш) (РуО-

BF3), на основании данных синхронного электронографического/масс-спектрометрического эксперимента, а также анализ процессов, происходящих при электронной ионизации молекулярного комплекса Py0-BF3;

3) описание природы и анализ структурно-энергетических характеристик связи 0В в молекулярных комплексах с подобным типом связывания;

4) корреляционный анализ влияния природы заместителей на молекулярные параметры иара-замещенных ^-оксидов пиридина (4-Х-Ру0) и их комплексов со фторидом бора(Ш) (4-X-Py0-BFз).

Научная новизна. Впервые выполнено комплексное исследование строения и свойств ряда ^-оксидов пиридина, а также их молекулярных комплексов со фторидом бора(Ш). Проанализировано влияние природы заместителя на внутримолекулярную динамику и конформационное многообразие молекулярных комплексов 4-X-Py0-BF3. В рамках синхронного электронографического/масс-спектрометрического исследования впервые установлено, что при Гэксп = 448 К в насыщенном паре над аддуктом ^-оксида пиридина со фторидом бора(Ш) преобладает молекулярный комплекс состава Py0-BF3, для которого определены структурные параметры. Дана интерпретация процессам, происходящим при электронной ионизации молекулярного комплекса Py0-BF3 и показана несостоятельность предположения о полной термической диссоциации аддукта N оксида пиридина со фторидом бора(Ш) при парообразовании, базирующегося на результатах масс-спектрометрических измерений. На основании анализа распределения электронной плотности в терминах схем NB0 и РТА1М проведено описание природы связи 0^ и установлены дополнительные донорно-акцепторные взаимодействия, приводящие к энергетической стабилизации комплексов с подобным типом связывания. Определено влияние электронных эффектов заместителей в гетероцикле и установлены надежные корреляции между эмпирическими константами Гаммета и рассчитанными геометрическими, электронными, энергетическими и спектральными характеристиками ^-оксидов пиридина и молекулярных комплексов 4-X-Py0-BF3.

Теоретическая и практическая значимость работы. Основные практические приложения гетероциклических N-оксидов, включая связанные с выраженными биофармацевтическими свойствами, во многом обусловлены их комплексообразующей способностью. Полученные в настоящей работе сведения о структуре, конформационных свойствах, природе химического связывания в аддуктах N-оксидов пиридина с BF3 являются важными для понимания, прогнозирования и моделирования процессов комплексообразования с участием соединений данного класса. В рамках работы показано преимущество комплексного подхода к структурным исследованиям, позволяющего не только определять молекулярные параметры сложных соединений, но и надежно устанавливать качественный и количественный состав паров двухкомпонентных комплексов. Определенные молекулярные параметры могут быть использованы в качестве справочной информации и включены в международное справочное издание Landolt-Bornstem (New Series II «Structure Data of Free Polyatomic Molecules»), базу данных MOGADOC и их аналоги. Выполненные исследования позволили разрешить имеющиеся в литературе противоречия относительно пространственного строения и формальной гибридизации атома кислорода в молекулярных комплексах N-оксидов пиридина. Установленные надежные корреляции между известными эмпирическими константами Гаммета заместителей и рассчитанными структурными, энергетическими и спектральными характеристиками пара-замещенных N-оксидов пиридина и их аддуктов со фторидом бора(Ш) позволяют производить оценку влияния электронных эффектов заместителей на рассмотренные параметры и определять неизвестные константы Гаммета без необходимости выполнения трудоемких экспериментальных измерений. Установленные закономерности в молекулярном строении, определяющие устойчивость и природу связи в молекулярных комплексах N-оксидов пиридина в свободном состоянии, могут применяться для иллюстраций теоретических положений в лекционных курсах по строению молекул, неорганической и физической химии.

Методология и методы исследования. Состав насыщенного пара над аддуктом ^-оксида пиридина со фторидом бора(Ш) и экспериментальные структурные параметры присутствующих в парах молекулярных форм определены при интерпретации результатов синхронного электронографического/масс-спектрометрического эксперимента, позволяющего проводить непрерывный масс-спектрометрический контроль паров исследуемых веществ во время регистрации дифракционных картин (комплекс аппаратуры «ЭГ/МС», УНУ № 501980). Для получения масс-спектров высокого разрешения проведены автономные масс-спектрометрические измерения (МИ-1201). Для определения структурных, энергетических и спектральных характеристик, а также анализа внутренней динамики и конформационного многообразия молекулярных комплексов пара-замещенных ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш) выполнены квантово-химические расчеты (в большинстве случаев использован теоретический уровень DFT/M06-2X/aug-cc-pVTZ, программный пакет GAUSSIAN). Анализ распределения электронной плотности выполнен в формализме методов квантово-топологической теории «Атомы в молекулах» (QTAIM) и анализа натуральных орбиталей связей (NBO).

Основные положения, выносимые на защиту:

1) геометрическое строение, внутримолекулярная динамика и конформационные свойства молекулярных комплексов пара-замещенных ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш);

2) состав газовой фазы, структурные параметры молекулярных форм, присутствующих в насыщенном паре над аддуктом ^-оксида пиридина со фторидом бора(Ш), и анализ процессов, происходящих при электронной ионизации комплекса PyO-BF3;

3) структурно-энергетические характеристики связи O-B и природа дополнительных донорно-акцепторных взаимодействий, приводящих к стабилизации молекулярных комплексов с подобным типом связывания;

4) количественные соотношения между эмпирическими константами Гаммета заместителей и рассчитанными молекулярными параметрами комплексов пара-замещенных ^-оксидов пиридина со фторидом бора(Ш).

Степень достоверности полученных результатов и апробация работы. Высокая степень достоверности результатов исследования обеспечена использованием современной и проходящей периодическое тестирование аппаратуры, отработанных и доказавших свою эффективность методик исследования, использованием методов, допускающих взаимопроверку результатов, а также согласием результатов экспериментальных исследований с данными теоретических расчетов. Результаты, представленные на защиту, не противоречат основным положениям физической и структурной химии, а также согласуются с надежными литературными данными, в тех случаях, где такое сопоставление возможно.

Результаты диссертационной работы обсуждались на ХУШ Международной научно-практической конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации и технологии» (Астрахань, 2024), международной молодежной школе С23 «Инженерия-ХХ1» (Новороссийск, 2024), Всероссийской школе-конференции молодых ученых «ДНИ НАУКИ В ИГХТУ» (Иваново, 2023, 2024), XI Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2024) и XXVIII Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (Нижний Новгород, 2025).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы опубликовано в 2 статьях в рецензируемых научных изданиях, 3 статьях в сборниках материалов конференций, а также в тезисах 6 докладов на конференциях различного уровня.

Личный вклад автора заключается в анализе современного состояния и основных направлений исследований по теме диссертационной работы, проведении первичной обработки и интерпретации результатов синхронного электронографического/масс-спектрометрического эксперимента, выполнении квантово-химических расчетов, участии в анализе полученных данных, подготовке

материалов и написании текстов публикаций, а также представлении результатов исследования на конференциях различного уровня.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 134 страницах печатного текста, состоит из введения, обзора литературы (Глава 1), изложения теоретических основ и элементов методики проведенных исследований (Глава 2), результатов исследований и их обсуждения (Глава 3), заключения, списка литературы (230 наименований) и содержит 52 рисунка и 19 таблиц.

Глава 1. Строение и свойства гетероциклических ^-оксидов и их комплексов. Обзор литературы

1.1. Реакционная способность и некоторые области применения ^-оксидов пиридина

Пиридин и его производные являются одними из основных соединений в органическом синтезе [1,2]. Пиридиновый фрагмент широко распространен в различных природных и синтетических биологически активных веществах [3]. Множество коммерчески доступных лекарственных препаратов можно рассматривать как функциональные производные пиридина. В их числе нифлумовая кислота, используемая для лечения ревматоидного артрита [4], омепразол, применяемый при лечении язвы желудка [5], энпиролин, который выступает в качестве противомалярийного средства [6], и многие другие (рис. 1.1).

Рисунок 1.1 - Некоторые биологически-активные препараты, содержащие пиридиновый фрагмент.

В дополнение к биологической активности производные пиридина также находят применение в нанотехнологиях и материаловедении. Некоторые

координационные соединения бипиридинов и трипиридинов используются как эффективные фотокатализаторы, способные преобразовывать свет в инфракрасном диапазоне с минимальными энергетическими потерями [7], а также служат фотосенсибилизаторами в процессах фотокаталитического окисления воды [8]. Кроме того, производные пиридина обладают высоким сродством к различным ионам и нейтральным молекулам, что позволяет использовать их в качестве высокоэффективных хемосенсоров для аналитической химии [9,10]. Пиридиновый фрагмент также является одним из фундаментальных структурных мотивов в супрамолекулярной химии [11], включая дизайн и синтез функциональных супрамолекулярных устройств и многокомпонентных кристаллов для материаловедения и фармацевтических приложений [12].

Однако, несмотря на широкое применение функциональных производных пиридина, сам пиридин обладает низкой реакционной способностью, особенно в реакциях электрофильного замещения [13]. Наличие неподеленной электронной пары на атоме азота, находящейся вне ^-сопряженной системы, приводит к понижению энергии высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) и увеличению потенциала ионизации по сравнению с бензолом (рис. 1.2), что объясняет общую электронодефицитную природу пиридина и низкую активность в отношении электрофильных реагентов [14].

Так реакции нитрования, сульфирования, и галогенирования для незамещенного пиридина протекают в жестких условиях преимущественно в С-3 положение, и не могут быть использованы в препаративных целях вследствие малых выходов продукта, а реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу вообще осуществить не удается. Осложнение реакций электрофильного замещения объясняется также высокой нуклеофильностью самого пиридина и дезактивацией пиридинового кольца вследствие протонирования атома азота минеральными кислотами или комплексобразованием с кислотами Льюиса, использующимися в качестве катализаторов в подобных реакциях [13].

Следовательно, для облегчения протекания реакций электрофильного замещения с целью получения различных функциональных производных пиридина

необходимо повысить электронную плотность в ароматической системе и защитить атом азота от реакции с электрофилами. Такая активация возможна при окислении пиридина по атому азота с образованием ^-оксидов пиридина [15].

Рисунок 1.2 - Сравнение энергий высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) и величин первых вертикальных потенциалов ионизации (ПИв) для бензола, пиридина и ^-оксида пиридина, полученных с помощью фотоэлектронной спектроскопии (согласно значениям, приведенным в базе данных МЭТ [16]).

Классическим методом получения ^-оксидов пиридина является взаимодействие пиридинов с пероксидом водорода в ледяной уксусной кислоте. При этом окисляющим агентом является надуксусная кислота, образующаяся in situ [17][18]. В качестве окисляющих агентов можно также использовать 3-хлорнадбензойную кислоту [19], мононадсерную кислоту [20], смесь пероксида водорода и триоксида метилрения [21], диметилдиоксиран [22] и др.

Образующиеся ^-оксиды являются стабильными биполярными молекулами, в которых я-электроны атома кислорода делокализованы по пиридиновому кольцу, что повышает энергию ВЗМО (рис. 1.2) и, как следствие, облегчает протекание реакций электрофильного замещения в C-2 и C-4 положения [15,23]. Далее, путем восстановления ^-оксидов с помощью дезоксигенирующих реагентов (прим. PCl3, AlI3, TiQ4/SnQ2) [24] могут быть получены необходимые производные пиридина (рис. 1.3).

Рисунок 1.3 - Два принципиальных подхода к получению нитропроизводных пиридина: I - прямое нитрование пиридина; II - использование ^-оксида пиридина в качестве субстрата.

^-оксиды также могут быть удобными реагентами для активации реакций нуклеофильного замещения. При восстановительном галогенировании ^-оксида никотиновой кислоты хлоридом фосфора (III) осуществляется нуклеофильная атака аниона хлора в С-2 положение пиридинового кольца, что позволяет проводить дальнейшую функционализацию, в частности замещение атома хлора на 3-трифторметилфениламиновый фрагмент, приводящее к образованию нифлумовой кислоты (рис. 1.4) [13].

соон

н2о2/сн3соон

14 +

I

0-

соон реи

соон

N + V,

еа

Рисунок 1.4 - Использование ^-оксида никотиновой кислоты для получения нифлумовой кислоты - препарата из группы фенаматов, обладающего противовоспалительным действием.

Таким образом, Ы-оксиды являются важнейшими интермедиатами для получения широкого класса соединений производных пиридина. В последнее время интерес исследователей сосредоточен на совершенствовании протоколов синтеза и увеличении региоселективности в процессах С-Н функционализации с образованием связей С-Х (X = галоген, S, N Р), включая реакции галогенирования, сульфонилирования, аминирования, фосфорилирования, а также развитию каталитических и некаталитических методов формирования связей С-С с помощью реакций ацилирования, арилирования, алкилирования, алкенилирования и кросс-сочетания (рис. 1.5) [15,25-27]

Рисунок 1.5 - Примеры некоторых реакций получения функциональных производных пиридина с использованием Ы-оксидов в качестве промежуточных продуктов.

Помимо использования в качестве промежуточных продуктов в многостадийных пиридиновых синтезах, некоторые оптически активные Ы-оксиды и Ы, ^-диоксиды находят применение в качестве нуклеофильных стереоселективных органокатализаторов для ассиметричных реакций [28,29]. Так, скрининг каталитической активности производных Ы, ^'-диоксидов бис-карболина в реакции аллилирования бензальдегида аллилтрихлорсиланом (реакция Сакураи-

Хосоми-Денмана, рис. 1.6) показал, что выход целевого продукта во всех случаях был количественным, а энантиоселективность достигала 95% [30].

Рисунок 1.6 - Схема реакции аллилирования бензальдегида с использованием в качестве катализатора производного N ^-диоксида бис-карболина. Использование (Д)-изомера в качестве катализатора приводит к получению продукта в виде (Б)-изомера.

Помимо реакций аллилирования альдегидов, #-оксиды также используются в каталитическом раскрытии кольца мезо-эпоксидов [31], в реакциях пропаргилирования [32], альдольной конденсации [33] и восстановления кетоиминов [34].

Высокая нуклеофильность группы N-0, а также относительная простота получения и функционализации позволяют точно настраивать каталитические и стереодифференцирующие свойства гетероциклических #-оксидов. Это обуславливает растущий интерес к данным соединениям как к перспективным стереоселективным органокатализаторам, которые обладают рядом преимуществ перед катализаторами на основе металлов, включая экономическую эффективность, экологическую чистоту и стабильность на воздухе [35].

Помимо широкого использования в качестве удобных промежуточных продуктов во многих пиридиновых синтезах и выраженной каталитической активности, производные #-оксида пиридина также находят применение в материаловедении, включая использование #-оксидов в качестве высокоэнергетических соединений [36], получение полимерных материалов с фотокаталитической активностью [37] и рН-чувствительных мембран [38], а также

разработку покрытий для бумаги, улучшающих ее поверхностные свойства и прочностные характеристики [39].

Особый интерес представляют биологическая активность препаратов на основе гетероциклических N-оксидов, а также комплексообразующие свойства и межмолекулярные взаимодействия соединений, содержащих группу N-O.

1.2. Биологическая активность гетероциклических ^-оксидов

Как было отмечено ранее, гетероциклические N-оксиды в основном используются в качестве промежуточных продуктов для синтеза множества N-гетероциклических соединений, обладающих заметной биологической активностью. Однако ряд гетероциклических N-оксидов также зарекомендовал себя в медицинской практике, что привлекло внимание исследователей к детальному изучению специфических взаимодействий N-оксидов с биологическими мишенями, а также к использованию N-оксидного мотива в дизайне и синтезе перспективных лекарственных препаратов [40,41]. Кроме того, N-окисление гетероциклических биологически активных соединений является характерным примером того, как внесение небольших структурных изменений может привести к улучшению желаемых свойств, а в некоторых случаях — к появлению новых терапевтических эффектов, не связанных с исходными свойствами [42].

Исторически гетероциклические N-оксиды часто воспринимались как побочные продукты метаболизма N-гетероциклических терапевтических препаратов в печени [43]. Появление N-оксидного фрагмента в разработке лекарственных препаратов отчасти связано с необычным открытием миноксидила — антигипертензивного средства и препарата от алопеции, сделанным компанией Upjohn в начале 1960-х годов [44]. Несмотря на это, полноценное применение N-оксидного структурного элемента в разработке лекарств на настоящий момент находится на ранней стадии. Тем не менее, существует несколько перспективных областей, в которых данные соединения могут быть полезны. В частности, ряд антибактериальных [45], противовирусных [46], противоопухолевых [47],

нейропротекторных [48], противопротозойных [49] и противогрибковых [50] препаратов на основе гетероциклических ^-оксидов используются в клинической практике или достигли продвинутых стадий разработки.

Помимо фармацевтического применения, некоторые гетероциклические N оксиды обладают гербицидной активностью [51] и используются в косметической промышленности [52].

Согласно авторам работы [53], существует четыре основных способа действия, которые определяют биологическую активность гетероциклических N оксидов в различных терапевтических областях:

1) имитация биологических функций оксида азота(П);

2) экзогенное донорство оксида азота(П);

3) биоизостерическая замена карбонильных соединений;

4) цитотоксическое действие.

Имитация биологических функций оксида азота(П). Оксид азота(П) или монооксид азота (N0) — это активная парамагнитная молекула, которая участвует в ряде важных процессов биологических процессов. Наиболее подробно роль N0 изучена в нервной системе, где монооксид азота играет роль нейромедиатора или активирует процесс выброса нейромедиаторов из нервных окончаний во время синапсической передачи нервных импульсов [54,55], а также участвует в процессах долговременной синапсической потенциации, связанных с образованием памяти

[56]. В сердечно-сосудистой системе оксид азота(П) поддерживает вазодилатацию

[57], регулирует кровоток и контролирует артериальное давление [58], стимулирует ангиогенез в случае инфаркта миокарда [59]. Кроме того, N0 участвует в обеспечении моторной функции желудочно-кишечного тракта [60], играет важную роль в регуляции функций легких и в патофизиологии заболеваний дыхательной системы [61], а также участвует в регуляции иммунонейроэндокринной системы [62].

Биологическая роль и механизмы действия оксида азота(П) на протяжении нескольких десятилетий являются объектом активных исследований в области разработки фармацевтических препаратов [63,64]. В частности, установлено, что N

оксиный фрагмент в гетероциклических ^-оксидах способен вызывать эффекты, аналогичные действию оксида азота [65]. Ярким примером таких соединений является миноксидил (6-(1-пиперидинил)-2,4-пиримидиндиамин-3-оксид), открытый изначально как антигипертензивное средство (рис. 1.7 (а)) [44]. Механизм действия миноксидила схож с механизмом действия оксида азота(П) и основан на активации АТФ-зависимых калиевых каналов, что приводит к расслаблению гладкой мускулатуры сосудов и, соответственно, к их расширению [66,67].

Тем не менее, применение миноксидила по прямому назначению ограничено из-за высокой активности препарата. В настоящее время он используется перорально только в случаях тяжелой артериальной гипертензии, когда другие сосудорасширяющие средства оказываются неэффективными [68]. Однако, кроме антигипертензивного действия, в ходе клинических исследований миноксидила были зафиксированы случаи необычных побочных эффектов, заключающиеся в усиленном росте волос [44]. Обусловленное действием препарата расширение сосудов приводит к повышению уровня кислорода и питательных веществ в крови и волосяных фолликулах, что вызывает сокращение фазы покоя и приводит к преждевременному переходу волосяного фолликула в активную фазу [69].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Лебедев Иван Сергеевич, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Hill, M.D. Recent Strategies for the Synthesis of Pyridine Derivatives / M.D. Hill // Chemistry - A European Journal. - 2010. - V. 16. - N 40. - P. 12052-12062.

2. Allaka, T.R. Synthesis of pyridine derivatives for diverse biological activity profiles: A review / T.R. Allaka, N.K. Katari // Recent Developments in the Synthesis and Applications of Pyridines. - 2023. - P. 605-625.

3. Ali Altaf, A. Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives / A. Ali Altaf, A. Shahzad, Z. N. Gul Rasool, A. Badshah, B. Lal, E. Khan // Journal of Drug Design and Medicinal Chemistry. - 2015. - V. 1. - N 1. - P. 1-11.

4. Gogelein, H. Flufenamic acid, mefenamic acid and niflumic acid inhibit single nonselective cation channels in the rat exocrine pancreas / H. Gogelein, D. Dahlem, H.C. Englert, H.J. Lang // FEBS Letters. - 1990. - V. 268. - N 1. - P. 79-82.

5. Massoomi, F. Omeprazole: A Comprehensive Review / F. Massoomi, J. Savage, C.J. Destache // Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy. - 1993. - V. 13. - N 1. - P. 46-59.

6. Dziwornu, G.A. Chemotherapy for human schistosomiasis: how far have we come? What's new? Where do we go from here? / G.A. Dziwornu, H.D. Attram, S. Gachuhi, K. Chibale // RSC Medicinal Chemistry. - 2020. - V. 11. - N 4. - P. 455-490.

7. Ravetz, B.D. Development of a Platform for Near-Infrared Photoredox Catalysis / B.D. Ravetz, N.E.S. Tay, C.L. Joe, M. Sezen-Edmonds, M.A. Schmidt, Y Tan, J.M. Janey, M.D. Eastgate, T. Rovis // ACS Central Science. - 2020. - V. 6. - N 11. - P. 2053-2059.

8. Limburg, B. Rate and Stability of Photocatalytic Water Oxidation using [Ru(bpy)3]2+ as Photosensitizer / B. Limburg, E. Bouwman, S. Bonnet // ACS Catalysis. - 2016. - V. 6. - N 8. - P. 5273-5284.

9. Mohammad Abu-Taweel, G. Medicinal Importance and Chemosensing Applications of Pyridine Derivatives: A Review / G. Mohammad Abu-Taweel, M.M. Ibrahim, S. Khan, H.M. Al-Saidi, M. Alshamrani, F. A. Alhumaydhi, S.S. Alharthi // Critical Reviews in Analytical Chemistry. - 2024. - V. 54. - N 3. - P. 599-616.

10. Alam, Md.Z. A Review on Pyridine Based Colorimetric and Fluorometric Chemosensor for Detection of Hg2+ ion / Md.Z. Alam, S.A. Khan // Journal of Fluorescence. - 2024. - P. 1-16.

11. Mamula, O. Supramolecular coordination compounds with chiral pyridine and polypyridine ligands derived from terpenes / O. Mamula // Coordination Chemistry Reviews. - 2003. - V. 242. - N 1-2. - P. 87-95.

12. Ganie, A.A. Expanding the Scope of Hydroxyl-pyridine Supramolecular Synthon to Design Molecular Solids / A.A. Ganie, S. Rashid, A.A. Ahangar, T.M. Ismail, P.K. Sajith, A.A. Dar // Crystal Growth & Design. - 2022. - V. 22. - N 3. - P. 1972-1983.

13. Clayden, J. Organic Chemistry / J. Clayden, N. Greeves, S. Warren. - 2nd ed. -London : Oxford University Press, 2012. - 1234 p.

14. Травень, В.Ф. Органическая химия: учебное пособие для вузов: в 3 т. Т. III / В.Ф. Травень. - 2-е изд., перераб. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013. - 388 с.

15. Linstrom, P.J. The NIST Chemistry WebBook: A Chemical Data Resource on the Internet / P. J. Linstrom, W.G. Mallard // Journal of Chemical & Engineering Data. - 2001.

- V. 46. - N 5. - P. 1059-1063.

16. Habib, I. Recent Progress on Pyridine N-Oxide in Organic Transformations: A Review / I. Habib, K. Singha, M. Hossain // ChemistrySelect. - 2023. - V. 8. - N 5. - 51 p.

17. Epsztajn, J. Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 9. Synthesis and metallation of 4-chloropicolin- and 2-chloroisonicotinanilides. A useful method for preparation of 2,3,4-trisubstituted pyridines / J. Epsztajn, A. Bieniek, J.A. Kowalska // Tetrahedron. - 1991. - V. 47. - N 9. - P. 1697-1706.

18. Hollins, R.A. Aminonitropyridines and their N-oxides / R.A. Hollins, L.H. Merwin, R.A. Nissan, W.S. Wilson, R. Gilardi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1996. - V. 33. - N 3. - P. 895-904.

19. Palav, A. The m-CPBA-NH3(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline N-Oxides / A. Palav, B. Misal, A. Ernolla, V. Parab, P. Waske, D. Khandekar, V. Chaudhary, G. Chaturbhuj // Organic Process Research & Development. - 2019. - V. 23. - N 2. - P. 244-251.

20. Gallopo, A.R. Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones / A.R. Gallopo, J.O. Edwards // The Journal of Organic Chemistry.

- 1981. - V. 46. - N 8. - P. 1684-1688.

21. Banerjee, S. MTO/H2O2/Pyrazole-Mediated N-Oxidation of meso-Tetraarylporphyrins and -chlorins, and S-Oxidation of a meso-Tetraaryldithiaporphyrin and -chlorin / S. Banerjee, M. Zeller, C. Brückner // The Journal of Organic Chemistry. -2009. - V. 74. - N 11. - P. 4283-4288.

22. Winkeljohn, W.R. Oxidation of substituted pyridines by dimethyldioxirane: kinetics and solvent effects / W.R. Winkeljohn, P.C. Vasquez, L. Strekowski, A.L. Baumstark // Tetrahedron Letters. - 2004. - V. 45. - N 45. - P. 8295-8297.

23. Wang, D. Recent Advances in the Synthesis of C2-Functionalized Pyridines and Quinolines Using N-Oxide Chemistry / D. Wang, L. Desaubry, G. Li, M. Huang, S. Zheng // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2021. - V. 363. - N 1. - P. 2-39.

24. Youssif, S. Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxide / S. Youssif // Arkivoc.

- 2001. - V. 2001. - N 1. - P. 242-268.

25. Bugaenko, D.I. From Pyridine-N-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy / D.I. Bugaenko, M.A. Yurovskaya, A. V. Karchava // Organic Letters. - 2021. - V. 23. - N 15. - P. 6099-6104.

26. Kutasevich, A. V. Recent Progress in Non-Catalytic C-H Functionalization of Heterocyclic N -Oxides / A. V. Kutasevich, V.P. Perevalov, V.S. Mityanov // European Journal of Organic Chemistry. - 2021. - V. 2021. - N 3. - P. 357-373.

27. Wang, Y. Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides / Y Wang, L. Zhang // Synthesis. - 2015. - V. 47. - N 03. - P. 289-305.

28. Malkov, A.V. Mechanistic Dichotomy in the Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes Catalyzed by Chiral Pyridine N-Oxides / A.V. Malkov, S. Stoncius, M. Bell, F. Castelluzzo, P. Ramirez-Lopez, L. Biedermannova, V. Langer, L. Rulisek, P. Kocovsky // Chemistry - A European Journal. - 2013. - V. 19. - N 28. - P. 9167-9185.

29. Ikai, T. Synthesis of polysaccharide derivatives bearing bromobenzoate pendants for use as chiral auxiliaries / T. Ikai, K. Kimura, K. Maeda, S. Kanoh // Reactive and Functional Polymers. - 2014. - V. 82. - P. 52-57.

30. Bai, B. Chiral Biscarboline N,N'-Dioxide Derivatives: Highly Enantioselective Addition of Allyltrichlorosilane to Aldehydes / B. Bai, L. Shen, J. Ren, H.J. Zhu // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2012. - V. 354. - N 2-3. - P. 354-358.

31. Chen, J. Helical Chiral Pyridine N -Oxides: A New Family of Asymmetric Catalysts / J. Chen, N. Takenaka // Chemistry - A European Journal. - 2009. - V. 15. - N 30. - P. 7268-7276.

32. Chen, J. Helical Chiral 2,2'-Bipyridine N-Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane / J. Chen, B. Captain, N. Takenaka // Organic Letters. - 2011. - V. 13. - N 7. - P. 1654-1657.

33. Bednarova, E. Synthesis of new bipyridine N,N'-dioxides and their application in asymmetric allylation of benzaldehyde and aldol addition to acetophenone / E. Bednarova, D. Necas, I. Cisarova, M. Dusek, F. Lamaty, M. Kotora // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. - 2019. - V. 150. - N 1. - P. 29-48.

34. Pei, Y-N. New chiral biscarboline N,N'-dioxide derivatives as catalyst in enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane / Y.-N. Pei, Y Deng, J.-L. Li, L. Liu, H.-J. Zhu // Tetrahedron Letters. - 2014. - V. 55. - N 18. - P. 2948-2952.

35. Wrzeszcz, Z. Heteroaromatic N-Oxides in Asymmetric Catalysis: A Review / Z. Wrzeszcz, R. Siedlecka // Molecules. - 2020. - V. 25. - N 2. - P. 330.

36. Bian, C. The unique synthesis and energetic properties of a novel fused heterocycle: 7-nitro-4-oxo-4,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine 2-oxide and its energetic salts / C. Bian, X. Dong, X. Zhang, Z. Zhou, M. Zhang, C. Li // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - V. 3. - N 7. - P. 3594-3601.

37. Li, Y. Light-induced synthesis of triazine N-oxide-based cross-linked polymers for effective photocatalytic degradation of methyl orange / Y. Li, W. Zhang, J. Wang, H. Lu, Y Liu, Z. Liu, Z. Xie // RSC Advances. - 2017. - V. 7. - N 15. - P. 9309-9315.

38. Shevate, R. Polyanionic pH-responsive polystyrene-b-poly(4-vinyl pyridine-N-oxide) isoporous membranes / R. Shevate, M. Karunakaran, M. Kumar, K.-V. Peinemann // Journal of Membrane Science. - 2016. - V. 501. - P. 161-168.

39. Krysztof, M. Regenerated cellulose from N-methylmorpholine N-oxide solutions as a coating agent for paper materials / M. Krysztof, K. Olejnik, P. Kulpinski, A. Stanislawska, S. Khadzhynova // Cellulose. - 2018. - V. 25. - N 6. - P. 3595-3607.

40. Santos Fernandes, G.F. dos. Heterocyclic N-oxides - A Promising Class of Agents against Tuberculosis, Malaria and Neglected Tropical Diseases / G.F. dos Santos Fernandes, A.R. Pavan, J.L. dos Santos // Current Pharmaceutical Design. - 2018. - V. 24. - N 12. - P. 1325-1340.

41. Kobus, M. Medicinal Chemistry of Drugs with N -Oxide Functionalities / M. Kobus, T. Friedrich, E. Zorn, N. Burmeister, W. Maison // Journal of Medicinal Chemistry. -2024. - V. 67. - N 7. - P. 5168-5184.

42. Guertin, K. The Discovery of the Factor Xa Inhibitor Otamixaban: From Lead Identification to Clinical Development / K. Guertin, Y-M. Choi // Current Medicinal Chemistry. - 2007. - V. 14. - N 23. - P. 2471-2481.

43. Chaykin, S. The metabolism of nicotinamide-N-oxide / S. Chaykin, K. Bloch // Biochimica et Biophysica Acta. - 1959. - V. 31. - N 1. - P. 213-216.

44. Zins, G.R. The history of the development of minoxidil / G.R. Zins // Clinics in Dermatology. - 1988. - V. 6. - N 4. - P. 132-147.

45. Ihsan, A. Genotoxicity evaluation of Mequindox in different short-term tests / A. Ihsan, X. Wang, H.-G. Tu, W. Zhang, M.-H. Dai, D.-P. Peng, Y-L.Wang, L.-L. Huang, D.-M. Chen, S. Mannan, Y.-F. Tao, Z.-L. Liu, Z.-H. Yuan // Food and Chemical Toxicology. - 2013. - V. 51. - P. 330-336.

46. Debnath, A.K. Generation of Predictive Pharmacophore Models for CCR5 Antagonists: Study with Piperidine- and Piperazine-Based Compounds as a New Class of HIV-1 Entry Inhibitors / A.K. Debnath // Journal of Medicinal Chemistry. - 2003. - V.

46. - N 21. - P. 4501-4515.

47. Ganley, B. Redox-activated, hypoxia-selective DNA cleavage by quinoxaline 1,4-di-N-oxide / B. Ganley // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2001. - V. 9. - N 9. - P. 2395-2401.

48. Skerritt, J.H. Enhancement of GABA binding by benzodiazepines and related anxiolytics / J.H. Skerritt, G.A.R. Johnston // European Journal of Pharmacology. - 1983. - V. 89. - N 3-4. - P. 193-198.

49. Miroshnikova, O.V. Synthesis and Antimalarial Activity of New Isotebuquine Analogues / O. V. Miroshnikova, T.H. Hudson, L. Gerena, D.E. Kyle, A.J. Lin // Journal of Medicinal Chemistry. - 2007. - V. 50. - N 4. - P. 889-896.

50. Ibrahim, H. Antibacterial, antifungal and antileishmanial activities of indolone-N-oxide derivatives / H. Ibrahim, A. Furiga, E. Najahi, C.P. Henocq, J.-P. Nallet, C. Roques,

A. Aubouy, M. Sauvain, P. Constant, M. Daffé, F. Nepveu // The Journal of Antibiotics. -2012. - V. 65. - N 10. - P. 499-504.

51. Cerecetto, H. Synthesis and Herbicidal Activity of N-Oxide Derivatives / H. Cerecetto, E. Dias, R. Di Maio, M. González, S. Pacce, P. Saenz, G. Seoane, L. Suescun, A. Mombrú, G. Fernández, M. Lema, J. Villalba // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2000. - V. 48. - N 7. - P. 2995-3002.

52. Padois, K. Solid lipid nanoparticles suspension versus commercial solutions for dermal delivery of minoxidil / K. Padois, C. Cantiéni, V. Bertholle, C. Bardel, F. Pirot, F. Falson // International Journal of Pharmaceutics. - 2011. - V. 416. - N 1. - P. 300-304.

53. Mfuh, A.M. Heterocyclic N-Oxides - An Emerging Class of Therapeutic Agents / A.M. Mfuh, O.V. Larionov // Current Medicinal Chemistry. - 2015. - V. 22. - N 24. - P. 2819-2857.

54. Kuriyama, K. Role of Nitric Oxide in Central Synaptic Transmission: Effects on Neurotransmitter Release / K. Kuriyama, S. Ohkuma // Japanese Journal of Pharmacology. - 1995. - V. 69. - N 1. - P. 1-8.

55. Rand, M.J. Nitric Oxide as a Neurotransmitter in Peripheral Nerves: Nature of Transmitter and Mechanism of Transmission / M.J. Rand, C.G. Li // Annual Review of Physiology. - 1995. - V. 57. - N 1. - P. 659-682.

56. Böhme, G.A. Possible involvement of nitric oxide in long-term potentiation / G.A. Böhme, C. Bon, J.-M. Stutzmann, A. Doble, J.C. Blanchard // European Journal of Pharmacology. - 1991. - V. 199. - N 3. - P. 379-381.

57. Maiorana, A. Exercise and the Nitric Oxide Vasodilator System / A. Maiorana, G. O'Driscoll, R. Taylor, D. Green // Sports Medicine. - 2003. - V. 33. - N 14. - P. 10131035.

58. Gamboa, A. Contribution of Endothelial Nitric Oxide to Blood Pressure in Humans / A. Gamboa, C. Shibao, A. Diedrich, L. Choi, B. Pohar, J. Jordan, S. Paranjape, G. Farley, I. Biaggioni // Hypertension. - 2007. - V. 49. - N 1. - P. 170-177.

59. Das, U.N. Free radicals, cytokines and nitric oxide in cardiac failure and myocardial infarction / U.N. Das // Molecular and Cellular Biochemistry. - 2000. - V. 215. - N 1-2.

- P. 145-152.

60. Shah, V. Nitric oxide in gastrointestinal health and disease / V. Shah, G. Lyford, G. Gores, G. Farrugia // Gastroenterology. - 2004. - V. 126. - N 3. - P. 903-913.

61. Ricciardolo, F.L.M. Nitric Oxide in Health and Disease of the Respiratory System / F.L.M. Ricciardolo, P.J. Sterk, B. Gaston, G. Folkerts // Physiological Reviews. - 2004.

- V. 84. - N 3. - P. 731-765.

62. Carnio, E. Neuro-Immune-Endocrine Mechanisms During Septic Shock: Role For Nitric Oxide in Vasopressin and Oxytocin Release / E. Carnio, V. Moreto, A. Giusti-Paiva, J. Antunes-Rodrigues // Endocrine, Metabolic & Immune Disorders-Drug Targets. -2006. - V. 6. - N 2. - P. 137-142.

63. Serafim, R.A.M. The latest advances in the discovery of nitric oxide hybrid drug compounds / R.A.M. Serafim, F.G. Pernichelle, E.I. Ferreira // Expert Opinion on Drug Discovery. - 2017. - V. 12. - N 9. - P. 941-953.

64. Serafim, R.A.M. Nitric Oxide: State of the Art in Drug Design / R.A.M. Serafim, M.C. Primi, G.H.G. Trossini, E.I. Ferreira // Current Medicinal Chemistry. - 2012. - V. 19. - N 3. - P. 386-405.

65. Rand, M.J. Nitric Oxide as a Neurotransmitter in Peripheral Nerves: Nature of Transmitter and Mechanism of Transmission / M.J. Rand, C.G. Li // Annual Review of Physiology. - 1995. - V. 57. - N 1. - P. 659-682.

66. Marubayashi, A. Minoxidil-Induced Hair Growth is Mediated by Adenosine in Cultured Dermal Papilla Cells: Possible Involvement of Sulfonylurea Receptor 2B as a Target of Minoxidil / A. Marubayashi, Y Nakaya, K. Fukui, M. Li, S. Arase // Journal of Investigative Dermatology. - 2001. - V. 117. - N 6. - P. 1594-1600.

67. Johnson, G.A. Sulfation of minoxidil by liver sulfotransferase / G.A. Johnson, K.J. Barsuhn, J.M. McCall // Biochemical Pharmacology. - 1982. - V. 31. - N 18. - P. 29492954.

68. Sica, D.A. Minoxidil: An Underused Vasodilator for Resistant or Severe Hypertension / D.A. Sica // The Journal of Clinical Hypertension. - 2004. - V. 6. - N 5. - P. 283-287.

69. Messenger, A.G. Minoxidil: mechanisms of action on hair growth / A.G. Messenger, J. Rundegren // British Journal of Dermatology. - 2004. - V. 150. - N 2. - P. 186-194.

70. Olsen, E.A. A randomized clinical trial of 5% topical minoxidil versus 2% topical minoxidil and placebo in the treatment of androgenetic alopecia in men / E.A. Olsen, F.E. Dunlap, T. Funicella, J.A. Koperski, J.M. Swinehart, E.H. Tschen, R.J. Trancik // Journal of the American Academy of Dermatology. - 2002. - V. 47. - N 3. - P. 377-385.

71. Gupta, A.K. Minoxidil: a comprehensive review / A.K. Gupta, M. Talukder, M. Venkataraman, M.A. Bamimore // Journal of Dermatological Treatment. - 2022. - V. 33.

- N 4. - P. 1896-1906.

72. Granik, V.G. Exogenous nitric oxide donors and inhibitors of its formation (the chemical aspects) / V.G. Granik, S.Y Ryabova, N.B. Grigoriev // Russian Chemical Reviews. - 1997. - V. 66. - N 8. - P. 717-731.

73. Gasco, A. Furoxans and Benzofuroxans / A. Gasco, A.J. Boulton // Advances in Heterocyclic Chemistry. - 1981. - V. 29. - P. 251-340.

74. Fang, L. Design and synthesis of furoxan-based nitric oxide-releasing glucocorticoid derivatives with potent anti-inflammatory activity and improved safety / L. Fang, Y. Zhang, J. Lehmann, Y Wang, H. Ji, D. Ding // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.

- 2007. - V. 17. - N 4. - P. 1062-1066.

75. Cena, C. Development of a new class of potential antiatherosclerosis agents: NO-donor antioxidants / C. Cena, D. Boschi, G.C. Tron, K. Chegaev, L. Lazzarato, A. Di Stilo,

M. Aragno, R. Fruttero, A. Gasco // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2004.

- V. 14. - N 24. - P. 5971-5974.

76. Burov, O.N. Mechanism of Thiol-Induced Nitrogen(II) Oxide Donation by Furoxans: a Quantum-Chemical Study / O.N. Burov, M.E. Kletskii, N.S. Fedik, A.V. Lisovin, S.V. Kurbatov // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2015. - V. 51. - N 11-12. - P. 951960.

77. Thatcher, G. NO Chimeras as Therapeutic Agents in Alzheimers Disease / G. Thatcher, B. Bennett, J. Reynolds // Current Alzheimer Research. - 2006. - V. 3. - N 3.

- P. 237-245.

78. Sorba, G. Water Soluble Furoxan Derivatives as NO Prodrugs / G. Sorba, C. Medana, R. Fruttero, C. Cena, A. Di Stilo, U. Galli, A. Gasco // Journal of Medicinal Chemistry. -1997. - V. 40. - N 4. - P. 463-469.

79. Brown, N. Bioisosteres in Medicinal Chemistry / N. Brown. - Wiley, 2012. - 237 p.

80. Meanwell, N.A. Synopsis of Some Recent Tactical Application of Bioisosteres in Drug Design / N.A. Meanwell // Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - V. 54. - N 8.

- P. 2529-2591.

81. Xu, G. Discovery of Potent and Orally Bioavailable Pyridine N-Oxide-Based Factor XIa Inhibitors through Exploiting Nonclassical Interactions / G. Xu, Z. Liu, X. Wang, T. Lu, R.L. DesJarlais, T. Thieu, J. Zhang, Z.H. Devine, F. Du, Q. Li, C.M. Milligan, P. Shaffer, P.E. Cedervall, J.C. Spurlino, C.F. Stratton, B. Pietrak, L.M. Szewczuk, V. Wong, R.A. Steele, W. Bruinzeel, M. Chintala, J. Silva, M. D. Gaul, M.J. Macielag, R. Nargund // Journal of Medicinal Chemistry. - 2022. - V. 65. - N 15. - P. 10419-10440.

82. Anderson, F.A. Risk Factors for Venous Thromboembolism / F.A. Anderson, F.A. Spencer // Circulation. - 2003. - V. 107. - N 23. P. I-9 - I-16.

83. Nisio, M. Di. Direct Thrombin Inhibitors / M. Di Nisio, S. Middeldorp, H.R. Büller // New England Journal of Medicine. - 2005. - V. 353. - N 10. - P. 1028-1040.

84. Burgey, C.S. Metabolism-Directed Optimization of 3-Aminopyrazinone Acetamide Thrombin Inhibitors. Development of an Orally Bioavailable Series Containing P1 and P3 Pyridines / C.S. Burgey, K.A. Robinson, T.A. Lyle, P.E.J. Sanderson, S.D. Lewis, B.J. Lucas, J.A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R.B. White, B. Wong, E. A. Lyle, P. D. Williams, C. A. Coburn, B. D. Dorsey, J.C. Barrow, M.T. Stranieri, M.A. Holahan, G.R. Sitko, J.J. Cook, D.R. McMasters, C.M. McDonough, W.M. Sanders, A.A. Wallace, F.C. Clayton, D.Bohn, YM. Leonard, T.J. Detwiler, J.J. Lynch, YYan, Z. Chen, L. Kuo, S.J. Gardell, J.A. Shafer, J.P. Vacca // Journal of Medicinal Chemistry. - 2003. - V. 46. - N 4.

- p. 461-473.

85. Nantermet, P.G. P2 pyridine N-oxide thrombin inhibitors: a novel peptidomimetic scaffold / P.G. Nantermet, C.S. Burgey, K.A. Robinson, P.G. Nantermet, C.S. Burgey, K.A. Robinson, J.M. Pellicore, C.L. Newton, J.Z. Deng, H.G. Selnick, S.D. Lewis, B.J. Lucas, J.A. Krueger, C. Miller-Stein, R.B. White, B. Wong, D.R. McMasters, A.A.

Wallace, J.J. Lynch, Y. Yan, Z. Chen, L. Kuo, S.J. Gardell, J.A. Shafer, J.P. Vacca, T.A. Lyle // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2005. - V. 15. - N 11. - P. 27712775.

86. Lumeras, W. Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Aminopyridine N -Oxides, a Novel Scaffold for the Potent and Selective Inhibition of p38 Mitogen Activated Protein Kinase / W. Lumeras, F. Caturla, L. Vidal, C. Esteve, C. Balagué, A. Orellana, M. Domínguez, R. Roca, J. M. Huerta, N. Godessart, B. Vidal // Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - V. 52. - N 17. - P. 5531-5545.

87. Lumeras, W. 1,7-Naphthyridine 1-Oxides as Novel Potent and Selective Inhibitors of p38 Mitogen Activated Protein Kinase / W. Lumeras, L. Vidal, B. Vidal, C. Balagué, A. Orellana, M. Maldonado, M. Domínguez, V. Segarra, F. Caturla // Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - V. 54. - N 22. - P. 7899-7910.

88. Wada, T. Mitogen-activated protein kinases in apoptosis regulation / T. Wada, J.M. Penninger // Oncogene. - 2004. - V. 23. - N 16. - P. 2838-2849.

89. Zeman, E.M. SR-4233: A new bioreductive agent with high selective toxicity for hypoxic mammalian cells / E.M. Zeman, J.M. Brown, M.J. Lemmon, V.K. Hirst, W.W. Lee // International Journal of Radiation Oncology*Biology*Physics. - 1986. - V. 12. -N 7. - P. 1239-1242.

90. Anderson, R.F. Potentiation of the Cytotoxicity of the Anticancer Agent Tirapazamine by Benzotriazine N -oxides: The Role of Redox Equilibria / R.F. Anderson, S.S. Shinde, M.P. Hay, W.A. Denny // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V. 128. -N 1. - P. 245-249.

91. Daniels, J.S. DNA Cleavage by the Antitumor Agent 3-Amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-Dioxide (SR4233): Evidence for Involvement of Hydroxyl Radical / J.S. Daniels, K.S. Gates // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - V. 118. - N 14. - P. 3380-3385.

92. Hicks, K.O. Pharmacokinetic/Pharmacodynamic Modeling Identifies SN30000 and SN29751 as Tirapazamine Analogues with Improved Tissue Penetration and Hypoxic Cell Killing in Tumors / K.O. Hicks, B.G. Siim, J.K. Jaiswal F.B. Pruijn, A.M. Fraser, R. Patel, A. Hogg, H.D.S. Liyanage, M. J. Dorie, J.M. Brown, W.A. Denny, M.P. Hay, W.R. Wilson // Clinical Cancer Research. - 2010. - V. 16. - N 20. - P. 4946-4957.

93. Vishnevskiy, Y.V. Accurate single crystal and gas-phase molecular structures of acenaphthene: a starting point in the search for the longest C-C bond / Y V. Vishnevskiy, A.A. Otlyotov, J.H. Lamm, H.G. Stammler, G.V. Girichev, N.W. Mitzel // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2023. - V. 25. - N 16. - P. 11464-11476.

94. Giricheva, N.I. The Perfluoro-o-phenylene-mercury Trimer [Hg(o-C6F4)]3 - a Textbook Example of Phase-Dependent Structural Differences / N.I. Giricheva, N. V. Tverdova, A.A. Otlyotov, J.H. Lamm, G.V. Girichev, N.W. Mitzel // Chemistry - A European Journal. - 2024. - V. 30. - N 46. - 11 p.

95. Girichev, G.V. Unexpected Conformational Properties of 1-Trifluoromethyl-1-Silacyclohexane, CsH^SiHCTV Gas Electron Diffraction, Low-Temperature NMR Spectropic Studies, and Quantum Chemical Calculations / G.V. Girichev, N.I. Giricheva, A. Bodi, P. I. Gudnason, S. Jonsdottir, A. Kvaran, I. Arnason, H. Oberhammer // Chemistry - A European Journal. - 2007. - V. 13. - N 6. - P. 1776-1783.

96. Belova, N.V. Tautomeric and Conformational Properties of Methyl Acetoacetate, CH 3 OC(O)-CH2-C(O)CH3 : Electron Diffraction and Quantum Chemical Study / N.V. Belova, H. Oberhammer, G.V. Girichev // The Journal of Physical Chemistry A. - 2004.

- V. 108. - N 16. - P. 3593-3597.

97. Giricheva, N.I. Cyclic Dimers of 4-n-Propyloxybenzoic Acid with Hydrogen Bonds in the Gaseous State / N.I. Giricheva, K.E. Bubnova, A.V. Krasnov, G.V. Girichev // International Journal of Molecular Sciences. - 2022. - V. 23. - N 23. - P. 15079.

98. Chiang, J.F. Molecular structure of pyridine-N-oxide / J.F. Chiang // The Journal of Chemical Physics. - 1974. - V. 61. - N 4. - P. 1280-1283.

99. Chiang, J.F. Molecular structures of 4-nitro-, 4-methyl- and 4-chloro-pyridine-N-oxides / J.F. Chiang, J.J. Song // Journal of Molecular Structure. - 1983. - V. 96. - N 12. - P. 151-162.

100. Belova, N.V. Substituent effect on the properties of pyridine-N-oxides / N.V. Belova, N.I. Giricheva, M.S. Fedorov // Structural Chemistry. - 2015. - V. 26. - N 5-6. - P. 14591465.

101. Belova, N.V. The molecular structure of 4-methylpyridine-N-oxide: Gas-phase electron diffraction and quantum chemical calculations / N.V. Belova, G.V. Girichev, V.E. Kotova K.A. Korolkova, N.H. Trang // Journal of Molecular Structure. - 2018. - V. 1156.

- P. 210-215.

102. Belova, N.V. Molecular structure and electron distribution of 4-nitropyridine Noxide: Experimental and theoretical study of substituent effects / N.V. Belova, O.A. Pimenov, V.E. Kotova, G.V. Girichev // Journal of Molecular Structure. - 2020. - V. 1217.

- P. 128476.

103. Campanelli, A.R. Group Electronegativities from Benzene Ring Deformations: A Quantum Chemical Study / A.R. Campanelli, A. Domenicano, F. Ramondo, I. Hargittai // The Journal of Physical Chemistry A. - 2004. - V. 108. - N 22. - P. 4940-4948.

104. Wang, Y. Charge density studies below liquid nitrogen temperature: X-ray analysis of p -nitropyridine N-oxide at 30 K / Y. Wang, R.H. Blessing, F.K. Ross, P. Coppens // Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. -1976. - V. 32. - N 2. - P. 572-578.

105. Patyk, E. Isothermal and isochoric crystallization of highly hygroscopic pyridine N -oxide of aqueous solution / E. Patyk, J. Marciniak, H. Tomkowiak, A. Katrusiak, K. Merz // Acta Crystallographica Section B Structural Science, Crystal Engineering and Materials. - 2014. - V. 70. - N 3. - P. 487-491.

106. Kaiser Morris, E. Crystal structure of 4-methylpyridine N-oxide, C6H7NO / E. Kaiser Morris, A. Cousson, W. Paulus // Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures. - 1998. - V. 213. - N 1-4. - P. 80.

107. Oberhammer, H. The NO bond in covalent nitrates and nitrites / H. Oberhammer // Journal of Molecular Structure. - 2002. - V. 605. - N 2-3. - P. 177-185.

108. Chesnut, D.B. The contribution to bonding by lone pairs / D.B. Chesnut // Chemical Physics. - 2003. - V. 291. - N 2. - P. 141-152.

109. Molina, P. Experimental and theoretical study of the R3P+-X- bond. Case of betaines derived from N-iminophosphoranes and alkyl isocyanates / P. Molina, M. Alajarin, C. Lopez Leonardo, R.M. Claramunt, M.C. Foces-Foces, F.H. Cano, J.Catalan, J.L.G. De Paz, J. Elguero // Journal of the American Chemical Society. - 1989. - V. 111. - N 1. - P. 355-363.

110. Dobado, J.A. Chemical Bonding in Hypervalent Molecules Revised. Application of the Atoms in Molecules Theory to Y3X and Y3XZ (Y = H or CH3; X = N, P or As; Z = O or S) Compounds / J.A. Dobado, H. Martínez-García, Molina, M.R. Sundberg // Journal of the American Chemical Society. - 1998. - V. 120. - N 33. - P. 8461-8471.

111. Lukomska, M. The nature of NO-bonding in N-oxide group / M. Lukomska, A.J. Rybarczyk-Pirek, M. Jablonski, M. Palusiak // Physical Chemistry Chemical Physics. -2015. - V. 17. - N 25. - P. 16375-16387.

112. Dakkouri, M. A theoretical investigation of the structure of 2-nitropyridine-N-oxide and the dependency of the NO2 torsional motion on the applied wavefunction and basis set / M. Dakkouri, V. Typke // Structural Chemistry. - 2013. - V. 24. - N 5. - P. 16271653.

113. Belova, N.V. Theoretical insights into the nature of the semipolar bonds X-O (X=N, P) / N.V. Belova, V. V. Sliznev, H. Oberhammer // Journal of Molecular Structure. - 2022. - V. 1255. - P. 132409.

114. Belova, N.V. Substituent effect on the properties of pyridine-N-oxides / N.V. Belova, N.I. Giricheva, M.S. Fedorov // Structural Chemistry. - 2015. - V. 26. - N 5-6. - P. 14591465.

115. Sarma, R. Synthesis and characterization of pyridine N-oxide complexes of manganese, copper and zinc / R. Sarma, A. Karmakar, J.B. Baruah // Inorganica Chimica Acta. - 2008. - V. 361. - N 7. - P. 2081-2086.

116. Gubarev, Y A. Determination of Stability of Molecular Complexes of Zinc(II) meso-Tetraphenylporphyrin with Heterocyclic N-Oxide and Pyridine by Different Methods / Y A. Gubarev, N.Sh. Lebedeva, S.N. Golubev, V.P. Andreev, R.S. Kumeev, A.I. Vyugin, G.A. Alper // Macroheterocycles. - 2013. - V. 6. - N 1. - P. 106-110.

117. Lebedeva, N. Sh. Thermal oxidative destruction of complexes of heterocyclic Noxides with Zn(II)tetra-phenylporphyrin / N.Sh. Lebedeva, W. Zielenkiewicz, E. Utzig,

YA. Gubarev, V.P. Andreev, Y P. Nizhnik // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry.

- 2008. - V. 91. - N 2. - P. 601-608.

118. Singh, D. Intense red luminescent materials of ternary Eu3+ complexes of oxide ligands for electroluminescent display devices / D. Singh, S. Bhagwan, A. Dalal, K. Nehra, K. Singh, A. Simantilleke, S. Kumar, I. Singh // Optik. - 2020. - V. 208. - P. 164111.

119. Bond, A. 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione / A. Bond, W. Jones // Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. - 1999. - V. 55. - N 9.

- P. 1536-1538.

120. Barnett, B.L. Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II) / B.L. Barnett, H.C. Kretschmar, F.A. Hartman // Inorganic Chemistry. - 1977. - V. 16. -N 8. - P. 1834-1838.

121. Reeder, N.L. The antifungal mechanism of action of zinc pyrithione / N.L. Reeder, J. Xu, R.S. Youngquist, J.R. Schwartz, R.C. Rust, C.W. Saunders // British Journal of Dermatology. - 2011. - V. 165. - P. 9-12.

122. Gupta, M. Zinc Therapy in Dermatology: A Review / M. Gupta, V.K. Mahajan, K.S. Mehta, P.S. Chauhan // Dermatology Research and Practice. - 2014. - V. 2014. - P. 1-11.

123. Grunnet, K.S. Environmental fate of the antifouling compound zinc pyrithione in seawater / K.S. Grunnet, I. Dahllof // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2005.

- V. 24. - N 12. - P. 3001-3006.

124. Jain, A.K. Development of antimicrobial textiles using zinc pyrithione / A.K. Jain,

A.F. Tesema // Research Journal of Textile and Apparel. - 2017. - V. 21. - N 3. - P. 188202.

125. Petersen, D.G. Effects of zinc pyrithione and copper pyrithione on microbial community function and structure in sediments / D.G. Petersen, I. Dahllof, L.P. Nielsen // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2004. - V. 23. - N 4. - P. 921-928.

126. Machado, I. Bioactivity of pyridine-2-thiolato-1-oxide metal complexes: Bi(III), Fe(III) and Ga(III) complexes as potent anti-Mycobacterium tuberculosis prospective agents / I. Machado, L.B. Marino, B. Demoro, G.A. Echeverría, O.E. Piro, C.Q.F. Leite, F.R. Pavan, D. Gambino // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - V. 87. -P. 267-273.

127. Feng, X.J. New polyoxometalate-templated supramolecular networks based on transition metal ions and pyridine-N-oxide ligands / X.J. Feng, W. Yao, M.F. Luo, R.Y. Ma, H.W. Xie, Y. Yu, YG. Li, E.B. Wang // Inorganica Chimica Acta. - 2011. - V. 368. -N 1. - P. 29-36.

128. Saikia, B. Pyridine N-oxides as coformers in the development of drug cocrystals /

B. Saikia, R. Khatioda, P. Bora, B. Sarma // CrystEngComm. - 2016. - V. 18. - N 43. -P. 8454-8464.

129. Goud, N.R. Sulfonamide-Pyridine-N-oxide Cocrystals / N.R. Goud, N.J. Babu, A. Nangia // Crystal Growth & Design. - 2011. - V. 11. - N 5. - P. 1930-1939.

130. Andreev, V.P. Donor-acceptor complexes of heteroaromatic N-oxides. A review / V.P. Andreev, A. V. Ryzhakov, A.K. Morozov, O.O. Alekseeva, L.L. Rodina // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1995. - V. 31. - N 6. - P. 671-681.

131. Andreev, V.P. The effect of electronic factors on the reactivity of heteroaromatic Noxides / V.P. Andreev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2010. - V. 46. - N 2. -P. 184-195.

132. Nizhnik, Ya.P. Molecular complexes of 4-nitropyridine and 4-nitroquinoline Noxides with boron trifluoride and hydrogen chloride as intermediates in SNAr reactions / Ya.P. Nizhnik, V.P. Andreev, B.Z. Belashev // Russian Journal of Organic Chemistry. -2008. - V. 44. - N 12. - P. 1824-1830.

133. Andreev, V.P. Molecular complexes of the pyridines and quinolines N-oxides styryl derivatives with the Brensted-Lowry acids / V.P. Andreev // Russian Journal of General Chemistry. - 2009. - V. 79. - N 4. - P. 820-825.

134. Andreev, V.P. Complexes of pyridine and quinoline N-oxides with boron trifluoride: the 1H NMR study / V.P. Andreev, Ya.P. Nizhnik // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2007. - V. 33. - N 9. - P. 692-697.

135. Andreev, V.P. Molecular complexes of heteroaromatic N-oxides with boron trifluoride / V.P. Andreev, V.A. Tafeenko, S.N. Ivashevskaya // Russian Journal of General Chemistry. - 2014. - V. 84. - N 2. - P. 255-258.

136. Duret, G. Boron chemistry in a new light / G. Duret, R. Quinlan, P. Bisseret, N. Blanchard // Chemical Science. - 2015. - V. 6. - N 10. - P. 5366-5382.

137. Ali, F. Boron Chemistry for Medical Applications / F. Ali, N. S Hosmane, Y Zhu // Molecules. - 2020. - V. 25. - N 4. - P. 828.

138. Grabowski, S.J. Boron and other Triel Lewis Acid Centers: From Hypovalency to Hypervalency / S.J. Grabowski // ChemPhysChem. - 2014. - V. 15. - N 14. - P. 29852993.

139. Grabowski, S.J. Triel bond and coordination of triel centres - Comparison with hydrogen bond interaction / S.J. Grabowski // Coordination Chemistry Reviews. - 2020.

- V. 407. - P. 213171.

140. Iijima, K. Molecular Structure and Internal Rotation of Trimethylamine-Boron Trifluoride. A Combination of Electron Diffraction and Spectroscopic Data / K. Iijima, S. Shibata // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1979. - V. 52. - N 3. - P. 711-715.

141. Iijima, K. The molecular structures of complexes of pyridine with boron trifluoride, boron trichloride and boron tribromide as studied by gas phase electron diffraction / K. Iijima, T. Noda, M. Maki, T. Sasase, S. Shibata // Journal of Molecular Structure. - 1986.

- v. 144. - N 1-2. - P. 169-179.

142. Iijima, K. Temperature effects of the molecular structure of dimethyl ether-boron trifluoride as studied by gas-phase electron diffraction / K. Iijima, T. Yamada, S. Shibata // Journal of Molecular Structure. - 1981. - V. 77. - N 3-4. - P. 271-276.

143. Zhabanov, Y.A. To the limit of gas-phase electron diffraction: Molecular structure of magnesium octa(m-trifluoromethylphenyl)porphyrazine / Y.A. Zhabanov, A. V. Zakharov, N.I. Giricheva, S.A. Shlykov, O.I. Koifman, G.V. Girichev // Journal of Molecular Structure. - 2015. - V. 1092. - P. 104-112.

144. Vishnevskiy, Y.V. Experimental molecular structures in the gas phase at the upper size limit: The case of Si6Tip6 / YV. Vishnevskiy, Y. Heider, D. Scheschkewitz // The Journal of Chemical Physics. - 2024. - V. 161. - N 5. - P. 054307.

145. Пентин, Ю. А. Физические методы исследования в химии / Ю.А. Пентин, Л.В. Вилков. - М.: Мир, 2003. - 683 c.

146. Белова, Н.В. Структура и энергетика Р-дикетонов и их соединений с металлами : дис. ... д. хим. наук : 02.00.04 / Н.В. Белова. - Иваново, 2011. - 358 с.

147. Треммел, Я. Присоединение квадрупольного масс-спектрометра к электронографу / Я. Треммел, Ш. Бохатка, И. Берец, И. Харгиттаи // Приборы и техника эксперимента. - 1978. -№ 4. - С. 251-252.

148. Гиричев, Г.В. Аппаратура и методика совместного электронографического и масс-спектрометрического эксперимента и их применение к исследованию молекул тригалогенидов титана / Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, В.Н. Петрова, Н.Ю. Субботина, С.Б. Лапшина, Т.Г. Данилова // Известия вузов. Химия и химическая технология - 1988. - Т. 31. - № 8. - С. 46-51.

149. Гиричев, Г.В. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов / Г.В. Гиричев, А.Н. Уткин, Ю.Ф. Ревичев // Приборы и техника эксперимента. -1984. - Т. 27. - № 2. - С. 187-190.

150. Гиричев, Г.В. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений / Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Ю.Ф. Ревичев // Приборы и техника эксперимента. - 1986. - Т. 29. - № 4. - С. 167-169.

151. Шлыков, С.А. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. / С.А. Шлыков, Г.В. Гиричев // Приборы и техника эксперимента. - 1988. - T. 31. - № 2. - С. 141-142.

152. Пелипец, О.В. Исследование термодинамики испарения ErCl3 , EuBr2 и EuCl2 и структуры молекулярных форм по данным высокотемпературной масс-спектрометрии и газовой электронографии : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / О.В. Пелипец. - Иваново, 2000. - 145 с.

153. Гиричев, Е.Г. Автоматизация физико-химического эксперимента: фотометрия и вольтамперометрия / Е.Г. Гиричев, А.В. Захаров, Г.В. Гиричев, М.И. Базанов // Известия ВУЗов. Технология текстильной промышленности. - 2000. - Т. 2. - С. 142146.

154. Миркин, И.Л. Справочник по рентгеноструктурному анализу поликристаллов / И.Л. Миркин. - М.: Издательство физ.-мат. литературы, 1961. - 862 с.

155. Гиричев, Г.В. Газовая электронография как источник термодинамических данных. I. Общие положения / Г.В. Гиричев // Журнал физической химии. - 1989. -Т. 63. - № 8. - С. 2273-2276.

156. Doms, L. The molecular orbital constrained electron diffraction (moced) structural model of quadricyclane determined by electron diffraction combined with ab initio calculations of potential and geometrical parameters / L. Doms, H.J. Geise, C. Van Alsenoy, L. Van Den Enden, L. Schäfer // Journal of Molecular Structure. - 1985. - V. 129. - N 3-4. - P. 299-314.

157. Bastiansen, O. The influence of thermal motion on structure determination of linear molecules using the electron-diffraction method / O. Bastiansen, M. Tratteberg // Acta Crystallogr. - 1960. - V. 13. - N 12. - P. 1108-1108.

158. Morino, Y The effect of thermal vibration of gaseous molecules in electron diffraction studies / Y. Morino // Acta Crystallographica. - 1960. - V. 13. - N 12. - P. 1107-1107.

159. Sipachev, V.A. Calculation of shrinkage corrections in harmonic approximation / V.A. Sipachev // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1985. - V. 121. - P. 143-151.

160. Sipachev, V.A. Anharmonic Corrections to Structural Experiment Data / V.A. Sipachev // Structural Chemistry. - 2000. - V. 11. - N 2/3. - P. 167-172.

161. Belyakov, A.V. The equilibrium molecular structure of 3-methyl-4-nitro- and 4-methyl-3-nitrofuroxans by gas-phase electron diffraction and coupled cluster calculations / A.V. Belyakov, A.A. Oskorbin, V.A. Losev , A.N. Rykov, I.F. Shishkov, L.L. Fershtat, A.A. Larin, V.V. Kuznetsov, N.N. Makhova // Journal of Molecular Structure. - 2020. -V. 1222. - P. 128856.

162. Belyakov, A. V. Combined gas-phase electron diffraction and coupled cluster determination of the molecular structure of 3,4-dinitrofurazan - A propellant ingredient / A. V. Belyakov, V.A. Losev, A.N. Rykov I.F. Shishkov, V.V. Kuznetsov, A.V. Khakhalev, A.B. Sheremetev // Journal of Molecular Structure. - 2022. - V. 1250. - P. 131669.

163. Вилков, Л.В. Теоретические основы газовой электронографии / Л.В. Вилков, М.Г. Анашкин, Е.З. Засорин, В.П. Спиридонов, В.С. Мастрюков - М.: Издательство МГУ, 1974. - 226 c.

164. Devis, M.I. Electron diffraction in gases / M.I. Devis. - New York, Marsel Bekker, 1961. - 324 p.

165. Ищенко, А.А. Дифракция электронов: структура и динамика свободных молекул и конденсированного состояния вещества / А.А. Ищенко, Г.В. Гиричев, Ю.И. Тарасов. - Физматлит, 2013. - 616 c.

166. Захаров, А.В. Методики обработки электронографических данных и их программные реализации. Часть I. первичная обработка электронографических данных / А.В. Захаров, Г.А. Журко, Е.Г. Гиричев, Ю.А. Жабанов, Г.В. Гиричев // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. - 2013. - Т. 56. -№ 1. - С. 6570.

167. Vishnevskiy, Y. V. New implementation of the first-order perturbation theory for calculation of interatomic vibrational amplitudes and corrections in gas electron diffraction / Y V Vishnevskiy, YA. Zhabanov // Journal of Physics: Conference Series. -2015. - V. 633. - P. 012076.

168. Andersen, B. Procedure and Computer Programs for the Structure Determination of Gaseous Molecules from Electron Diffraction Data. / B. Andersen, H.M. Seip, T.G. Strand, R. St0levik // Acta Chemica Scandinavica. - 1969. - V. 23. - P. 3224-3234.

169. Geerlings, P. Conceptual Density Functional Theory / P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker // Chemical Reviews. - 2003. - V. 103. - N 5. - P. 1793-1874.

170. Burke, K. Perspective on density functional theory / K. Burke // The Journal of Chemical Physics. - 2012. - V. 136. - N 15. - P. 150901.

171. Zhao, Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y Zhao, D.G. Truhlar // Theoretical Chemistry Accounts. - 2008. - V. 120. - N 1-3. - P. 215-241.

172. Zhao, Y. Density Functionals with Broad Applicability in Chemistry / Y. Zhao, D.G. Truhlar // Accounts of Chemical Research. - 2008. - V. 41. - N 2. - P. 157-167.

173. Huang, F. Assessing the performance of commonly used DFT functionals in studying the chemistry of frustrated Lewis pairs / F. Huang, J. Jiang, M. Wen, Z.-X. Wang // Journal of Theoretical and Computational Chemistry. - 2014. - V. 13. - N 01. - P. 1350074.

174. Hohenstein, E.G. Assessment of the Performance of the M05-2X and M06-2X Exchange-Correlation Functionals for Noncovalent Interactions in Biomolecules / E.G. Hohenstein, S.T. Chill, C.D. Sherrill // Journal of Chemical Theory and Computation. -2008. - V. 4. - N 12. - P. 1996-2000.

175. Jacquemin, D. On the Performances of the M06 Family of Density Functionals for Electronic Excitation Energies / D. Jacquemin, E.A. Perpete, I. Ciofini, C. Adamo, R. Valero, Y. Zhao, D.G. Truhlar // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2010. -V. 6. - N 7. - P. 2071-2085.

176. Walker, M. Performance of M06, M06-2X, and M06-HF Density Functionals for Conformationally Flexible Anionic Clusters: M06 Functionals Perform Better than B3LYP for a Model System with Dispersion and Ionic Hydrogen-Bonding Interactions / M. Walker, A.J.A. Harvey, A. Sen, C.E.H. Dessent // The Journal of Physical Chemistry A. - 2013. - V. 117. - N 47. - P. 12590-12600.

177. Becke, A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Physical Review A. - 1988. - V. 38. - N 6. - P. 30983100.

178. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Physical Review B. -1988. - V. 37. - N 2. - P. 785-789.

179. Grimme, S. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu / S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg // The Journal of Chemical Physics. - 2010. - V. 132. - N 15. - P. 154104.

180. Dunning, T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / T.H. Dunning // The Journal of Chemical Physics. - 1989. - V. 90. - N 2. - P. 1007-1023.

181. Kendall, R.A. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions / R.A. Kendall, T.H. Dunning, R.J. Harrison // The Journal of Chemical Physics. - 1992. - V. 96. - N 9. - P. 6796-6806.

182. Papajak, E. Efficient Diffuse Basis Sets for Density Functional Theory / E. Papajak,

D.G. Truhlar // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2010. - V. 6. - N 3. - P. 597-601.

183. Bauzá, A. Is the Use of Diffuse Functions Essential for the Properly Description of Noncovalent Interactions Involving Anions? / A. Bauzá, D. Quiñonero, P.M. Deyà, A. Frontera // The Journal of Physical Chemistry A. - 2013. - V. 117. - N 12. - P. 26512655.

184. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J.

E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.

185. Gaussian 16, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara,

K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2019.

186. Stratmann, R.E. An efficient implementation of time-dependent density-functional theory for the calculation of excitation energies of large molecules / R.E. Stratmann, G.E. Scuseria, M.J. Frisch // The Journal of Chemical Physics. - 1998. - V. 109. - N 19. - P. 8218-8224.

187. Wolinski, K. Efficient implementation of the gauge-independent atomic orbital method for NMR chemical shift calculations / K. Wolinski, J.F. Hinton, P. Pulay // Journal of the American Chemical Society. - 1990. - V. 112. - N 23. - P. 8251-8260.

188. Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi // Chemical Reviews. - 2005. - V. 105. - N 8. - P. 2999-3094.

189. Glendening, E.D. Natural bond orbital methods / E.D. Glendening, C.R. Landis, F. Weinhold // WIREs Computational Molecular Science. - 2012. - V. 2. - N 1. - P. 1-42.

190. Bader, R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory / R.F.W. Bader. - A Clarendon Press Publication, 1994. - 458 p.

191. AIMAll (Version 19.10.12), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2019 (aim.tkgristmill.com).

192. Bartashevich, E. V. Bond orders and electron delocalization indices for S-N, S-C and S-S bonds in 1,2,3-dithiazole systems / E. V. Bartashevich, S.E. Mukhitdinova, V.G. Tsirelson // Mendeleev Communications. - 2021. - V. 31. - N 5. - P. 680-683.

193. Bartashevich, E. V. Can We Merge the Weak and Strong Tetrel Bonds? Electronic Features of Tetrahedral Molecules Interacted with Halide Anions / E. V. Bartashevich, S.E. Mukhitdinova, I. V. Klyuev, V.G. Tsirelson // Molecules. - 2022. - V. 27. - N 17. -P. 5411.

194. Otlyotov, A.A. Hemihexaphyrazine and Thiadiazole Annulated Hemihexaphyrazine: A Theoretical Insight into Aromaticity and Energetics of Hydrogen Bonding / A.A. Otlyotov, V. V. Veretennikov, A.P. Merlyan, E.N. Ivanov, Y.E. Filippova, YA. Zhabanov, M.K. Islyaikin // Macroheterocycles. - 2019. - V. 12. - N 2. - P. 209214.

195. Otlyotov, A.A. Gas-phase structures of hemiporphyrazine and dicarbahemiporphyrazine: Key role of interactions inside coordination cavity / A.A. Otlyotov, YA. Zhabanov, A.E. Pogonin, A.S. Kuznetsova, M.K. Islyaikin, G.V. Girichev // Journal of Molecular Structure. - 2019. - V. 1184. - P. 576-582.

196. Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8, build 682. https://www.chemcraftprog.com.

197. Wiberg, K.B. Application of the pople-santry-segal CNDO method to the cyclopropylcarbinyl and cyclobutyl cation and to bicyclobutane / K.B. Wiberg // Tetrahedron. - 1968. - V. 24. - N 3. - P. 1083-1096.

198. Bushmarinov, I.S. Atomic energy in the "Atoms in Molecules" theory and its use for solving chemical problems / I.S. Bushmarinov, K.A. Lyssenko, M.Y Antipin // Russian Chemical Reviews. - 2009. - V. 78. - N 4. - P. 283-302.

199. Цирельсон, В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела: учебное пособие для вузов / В.Г. Цирельсон. - 5-е изд. - Москва: Лаборатория знаний, 2021. - 522 с.

200. Cremer, D. A description of the chemical bond in terms of local properties of electron density and energy / D. Cremer, E. Kraka // Croatica Chemica Acta. - 1984. - V. 57. - P. 1259-1281.

201. Tsirelson, V.G. Electron Density and Bonding in Crystals / V.G. Tsirelson, R.P. Ozerov. - CRC Press, 1996. - 532 p.

202. Bader, R.F.W. A Bond Path: A Universal Indicator of Bonded Interactions / R.F.W. Bader // The Journal of Physical Chemistry A. - 1998. - V. 102. - N 37. - P. 7314-7323.

203. Grabowski, S.J. What Is the Covalency of Hydrogen Bonding? / S.J. Grabowski // Chemical Reviews. - 2011. - V. 111. - N 4. - P. 2597-2625.

204. Espinosa, E. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities / E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte // Chemical Physics Letters. - 1998. - V. 285. - N 3-4. - P. 170-173.

205. Groom, C.R. The Cambridge Structural Database / C.R. Groom, I.J. Bruno, M.P. Lightfoot, S.C. Ward // Acta Crystallographica Section B Structural Science, Crystal Engineering and Materials. - 2016. - V. 72. - N 2. - P. 171-179.

206. Nizhnik, YP. Lewis acid effects on donor-acceptor associations and redox reactions: ternary complexes of heteroaromatic N-oxides with boron trifluoride and organic donors / Y.P. Nizhnik, J. Lu, S.V. Rosokha, J.K. Kochi // New Journal of Chemistry. - 2009. - V. 33. - N 11. - P. 2317.

207. Benzel, M.A. Ab initio SCF study of hyperfine couplings, geometries, and inversion barriers in the isoelectronic radicals NF3+, CF3, and BF3- / M.A. Benzel, A.M. Maurice, R.L. Belford, C.E. Dykstra // Journal of the American Chemical Society. - 1983. - V. 105. - N 12. - P. 3802-3805.

208. Matamala, A.R. Mnemonic symbols in commutator perturbation method / A.R. Matamala // International Journal of Quantum Chemistry. - 2001. - V. 82. - N 6. - P. 263268.

209. Grabowski, S.J. Two faces of triel bonds in boron trihalide complexes / S.J. Grabowski // Journal of Computational Chemistry. - 2018. - V. 39. - N 9. - P. 472-480.

210. Ford, T.A. The structural, vibrational and electronic properties of the triel-bonded complexes of boron trifluoride with some cyclic ethers - An ab initio study / T.A. Ford // Journal of Molecular Structure. - 2020. - V. 1210. - P. 128020.

211. Lebedev, I.S. The molecular structure of 4-substituted pyridine N-oxides-boron trifluoride triel bonded complexes: Peculiarities and regularities / I.S. Lebedev, N. V. Belova, N.A. Viktorchuk, N.I. Giricheva // Computational and Theoretical Chemistry. -2023. - V. 1230. - P. 114353.

212. Викторчук, Н.А. Влияние природы заместителя на конформационные свойства комплексов N-оксидов пиридина с фторидом бора (III) / Н.А. Викторчук, И.С. Лебедев // Тезисы докладов Всероссийской школы-конференции молодых ученых «ДНИ НАУКИ В ИГХТУ», Иваново. - 2023. - С. 168.

213. Викторчук, Н.А. Конформационное поведение 4-замещенных молекулярных комплексов N-оксидов пиридина с фторидом бора (III) / Н.А. Викторчук, И.С. Лебедев, Н.В. Белова // Сборник трудов международной молодежной школы C23 «Инженерия -XXI», Новороссийск. - 2024 г. - С. 171.

214. Лебедев, И.С. Конформационная подвижность молекулярных комплексов N-оксидов пиридина с трифторидом бора / И.С. Лебедев, Н.А. Викторчук, Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // Материалы XVIII Международной научно-практической конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации и технологии», Астрахань.

- 2024 г. - С. 134-138.

215. Shlykov, S.A. The molecular structure of selenium dibromide as determined by combined gas-phase electron diffraction-mass spectrometric experiments and quantum chemical calculations / S.A. Shlykov, A. V. Titov, H. Oberhammer, N.I. Giricheva, G.V. Girichev // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2008. - V. 10. - N 42. - P. 6438.

216. Masters, S.L. The re-determination of the molecular structure of antimony(iii) oxide using very-high-temperature gas electron diffraction (VHT-GED) / S.L. Masters, G.V. Girichev, S.A. Shylkov // Dalton Transactions. - 2013. - V. 42. - N 10. - P. 3581.

217. Giricheva, N.I. Dimer Rhenium Tetrafluoride with a Triple Bond Re-Re: Structure, Bond Strength / N.I. Giricheva, N.V. Tverdova, V. V. Sliznev, G.V. Girichev // Molecules.

- 2023. - V. 28. - N 9. - P. 3665.

218. Hamilton, W.C. Significance tests on the crystallographic R factor / W.C. Hamilton // Acta Crystallographica. - 1965. - V. 18. - N 3. - P. 502-510.

219. Lebedev, I.S. Is There an Adduct of Pyridine N-Oxide and Boron Trifluoride in the Gaseous State? Gas Electron Diffraction vs Mass Spectrometry / I.S. Lebedev, N.V. Belova, N.I. Giricheva, V.P. Andreev, P.S. Sobolev, G.V. Girichev // Inorganic Chemistry.

- 2024. - V. 63. - N 35. - P. 16451-16460.

220. Лебедев, И.С. Существует ли аддукт N-оксида пиридина и фторида бора (III) в газовой фазе? / И.С. Лебедев // Тезисы докладов Всероссийской школы-

конференции молодых ученых «ДНИ НАУКИ В ИГХТУ», Иваново. - 2024. - С. 227.

221. Лебедев, И.С. Огабильность газообразных аддуктов трифторида бора: газовая электронография и квантово-химические расчеты / И.С. Лебедев, Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // Материалы XI Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантовохимические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул», Иваново. - 2024. - C. 129132.

222. Лебедев, И.С. Возможности метода газовой электронографии для определения молекулярной структуры и состава насыщенного пара донорноакцепторных комплексов на примере аддукта N-оксида пиридина и фторида бора (III) / И.С. Лебедев, Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // Материалы XI Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантовохимические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул», Иваново. -2024. - C. 125-128.

223. Hansch, C. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters / C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft // Chemical Reviews. - 1991. - V. 91. - N 2. - P. 165-195.

224. Nelson, J.H. Linear free energy relations and the hammett equation for substituted pyridine 1-oxides / J.H. Nelson, R.G. Garvey, R.O. Ragsdale // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1967. - V. 4. - N 4. - P. 591-597.

225. Sert, Y Experimental FT-IR, Laser-Raman and DFT spectroscopic analysis of a potential chemotherapeutic agent 6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile / Y. Sert, A.A. Al-Turkistani, O.A. Al-Deeb, A.A. El-Emam, F. Ucun, Q. Qirak // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - V. 120. - P. 97-105.

226. Sert, Y Vibrational frequency analysis, FT-IR, DFT and M06-2X studies on tert-Butyl N-(thiophen-2yl)carbamate / Y Sert, L.M. Singer, M. Findlater, H. Dogan, Q. Qirak // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - V. 128. - P. 46-53.

227. Андреев, В.П. Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых аминов с v-акцепторами как модель исследования нуклеофильности и основности соединений с пространственно доступными реакционными центрами : дис. ... д. хим. наук : 02.00.03 / В.П. Андреев. - Москва, 2007. - 427 с.

228. Лебедев, И.С. Структурные, энергетические и спектральные характеристики комплексов N-оксидов пиридина с фторидом бора (III) / И.С. Лебедев, Н.А. Викторчук // Тезисы докладов Всероссийской школы-конференции молодых ученых «ДНИ НАУКИ В ИГХТУ», Иваново. - 2023. - С. 172.

229. Лебедев, И.С. Закономерности структурных, энергетических и спектральных характеристик комплексов пиридин-Ы-оксидов с трифторидом бора / И.С. Лебедев, Н.А. Викторчук, Н.В. Белова // Сборник трудов международной молодежной школы C23 «Инженерия -XXI», Новороссийск. - 2024. - C. 175.

230. Лебедев, И.С. Предсказание стабильности газообразных аддуктов 4-замещенных N-оксидов пиридина и фторида бора (III) по данным газовой электронографии и квантово-химических расчетов / И.С. Лебедев // Тезисы докладов «XXVIII Всероссийской конференция молодых ученых-химиков», Нижний Новгород. - 2025. - С. 467.