Строение и реакционная способность замещённых о-хинонов и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Курский, Юрий Алексеевич

• Курский, Юрий Алексеевич
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Курский, Юрий Алексеевич

Введение.

Глава 1. Строение и свойства новых 0-хинонов, 0-хинониминов и промежуточных продуктов. Методы введения заместителей в хиноны.

1.1. Некоторые химические свойства о-хинонов и хинониминов. Обзор литературы.

1.2 Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлооргани-ческими соединениями.

1.3. Окислительная димеризация З-алкил-6-трет-бутил-о-бензохинонов и 4-метил-3,6-ди-т/?е/л-бутил-о-бензохинона.

1.4. Нуклеофильное присоединение к хинонам. Взаимодействие с О-, С- и Ы-нуклеофилами.

Глава 2. Хиноны и хинонимины - источники новых гетероциклических соединений.

2.1 Реакции циклизации и циклоприсоединения хинонов и их производных. Обзор литературы.

2.2. Образование спиро-соединеий в реакции пирокатехина с ацетоном и при окислении дизамещённых кремнийсодержащих фенолов.

2.3 Продукты взаимодействия 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с димедоном и некоторыми МОС. Образование циклических соединений.

2.4. Циклизация хинониминов и иминофенолов. Димеризация гетероциклов с образованием 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этеногексафеновых структур.

Глава 3. Продукты фотохимических реакций хинонов и их производных

3.1. Фотохимические реакции хинонов и их производных. Обзор литературы.

3.2. Продукты фотовосстановления о-бензохинонов в присутствии пара-замещённых А^-диметиланилинов. Кинетика образования и распада фенолэфиров.

3.3. Фотолитическое декарбонилирование замещённых о-бензохинонов. Обнаружение производных бицикло[3.1,0]гекс-3-ен-2,6-диона.

3.4. Фотолитические превращения производных хинонов.

Глава 4. Окислительно-восстановительные реакции хинонов и пирокатехинов

4.1. Окислительно-восстановительные процессы в ряду о-бензохинонов и их производных. Обзор литературы.

4.2. Продукты окисления 2-оксизамещённых-3,6-ди-т/?ет-бутил-фенолов.

4.3. Автоокисление триизопропилпирокатехина кислородом воздуха. Образование и распад гидропероксида.

4.4 Получение катехолатных производных трифенилсурьмы (V). Реакция трифенилсурьмы (III) с 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропил-циклогекса-2,5-диен-1 -оном.

Глава 5. Экспериментальная часть.

5.1. Использованное оборудование и описание некоторых ЯМР измерений.

5.2. Синтезы замещённых о-хинонов и их производных.

5.3. Спектры ЯМР о-хинонов, пирокатехинов и их производных.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и реакционная способность замещённых о-хинонов и их производных»

Интерес к пространственно экранированным о-бензохинонам обусловлен их широким применением в качестве базовых соединений в синтезе металлоорганических комплексов. о-Семихиноновые комплексы переходных металлов благодаря наличию связанных между собой иона металла переменной валентности и лиганда, также способного обратимо менять своё состояние окисления, представляют исключительно интересные объекты для исследования различного рода внутримолекулярных и магнитных взаимодействий. При изучении о-семихиноновых и катехолатных комплексов металлов обнаружен целый ряд уникальных, принадлежащих только этим производным, свойств: индуцируемый трансформацией координационной сферы внутримолекулярный перенос электрона металл - лиганд, явление редокс-изомерии и непосредственно связанный с этим феноменом фото и термомеханический эффект, характерная для смешанных о-семихинонкатехолатных производных непереходных элементов «блуждающая валентность». При исследовании магнитных свойств о-семихиноновых комплексов переходных металлов было показано, что многим из них присуще сильное ферромагнитное обменное взаимодействие металл - лиганд. Недавно было обнаружено, что некоторые катехолатные и о-амидофенолятные соединения сурьмы способны обратимо присоединять и элиминировать молекулярный кислород.

Металлоорганические комплексы и их свойства - главное направление исследований академика Г.А. Абакумова и его научной школы, к которой имеет честь относиться и автор диссертации. Большинство описанных в диссертации соединений синтезированы в нашей совместной работе коллегами из лаборатории химии элементоорганических соединений ИМХ РАН к.х.н. Н.О. Дружковым, к.х.н. H.H. Вавилиной, к.х.н. В.И. Неводчиковым, д.х.н. A.B. Пискуновым и к.х.н. А.И. Поддельским.

Активно развивающейся химии о-семихиноновых и катехолатных комплексов требуется широкий диапазон лигандов - о-хинонов с различными электроноакцепторными и стерическими характеристиками. Это особенно важно потому, что даже небольшие изменения этих параметров лиганда играют определяющую роль в формировании свойств металлоорганических комплексов.

Введение в состав о-хинонов дополнительной реакционной группы (функционализация о-хинона) позволяет расширить координационные возможности о-семихинонового лиганда. Успешное проведение новых синтезов возможно только в случае развития новых фундаментальных знаний о механизмах реакций, определения чувствительности о-хинонов и промежуточных продуктов к теплу, свету, кислороду воздуха. Побочные реакции имеют самостоятельное практическое значение, поскольку могут служить удобными методами синтеза новых стабильных радикалов, гетероциклических соединений или замещённых циклопентадиенонов. Каждая из этих сугубо частных прикладных задач на самом деле связана с фундаментальными проблемами физической органической химии.

Химия развивается в диалектическом единстве синтеза всё новых соединений и анализа их состава и строения. Анализ давно перестал быть методом расщепления молекул на составные элементы. В XX веке появились физико-химические методы, позволяющие проводить анализ без разрушения вещества. Значительная часть этих методов основана на взаимодействии электромагнитного излучения с веществом; например, рентгено-структурный анализ (РСА), ультрафиолетовая (УФ), видимая и инфракрасная (ИК) спектроскопия, электронный парамагнитный резонанс (ЭПР), ядерный магнитный резонанс (ЯМР). Последние два метода связаны с описываемым квантовой механикой резонансным поглощением радиоволн магнитными моментами электронов или ядер, помещённых в магнитное поле. Благодаря своей информативности и объяснению спектральных параметров на языке «химических» терминов, ЯМР спектроскопия с момента своего появления становится одним из основных методов органической химии. К достоинствам ЯМР следует отнести возможность исследования динамических процессов: структурной или координационной динамики, кинетики химических реакций. Развитие компьютерной, радио и криогенной техники делает рутинными такие приёмы ЯМР исследований, которые ещё вчера теоретическая физика полагала возможными только гипотетически. В современной ЯМР спектроскопии широко применяются двумерные и трёхмерные методы, устанавливающие взаимосвязь либо между различными магнитными ядрами, либо между магнитными ядрами и физическим свойством, например, диффузией.

Целью работы было формирование и развитие фундаментальных принципов строения и реакционной способности о-хинонов и их производных, ориентированное на получение новых потенциальных лигандов для металлоорганических комплексов: замещённых о-хинонов, хинониминов и хинонов, содержащих дополнительную координационную группу. В связи с такой целью, в диссертации были поставлены следующие задачи:

- установление строения и свойств новых хинонов, хинониминов и их производных, полученных взаимодействием 3,6-ди-т/?ега-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями, нуклеофильным присоединением к хинонам С- и 1Ч-нуклеофилов, окислительной димеризацией замещённых о-бензохинонов;

- формирование общих принципов образования гетероциклических соединений, получающихся в «побочных» реакциях фенолов, хинонов и хинониминов;

- определение закономерностей фотореакций о-бензохинонов в присутствии пара-замещённых Д ТУ-диметил анилинов, а также в неполярных растворителях;

- определение механизмов некоторых окислительно-восстановительных реакций пирокатехинов и хинонов на примерах окисления 2-оксизамещённых пирокатехинов, автоокисления триизопропилпирокатехина, реакций трифенил-сурьмы(Ш) с о-хинонами и гидропероксидом, полученным при окислении триизопропилпирокатехина.

Для определения механизмов перечисленных выше реакций о-хинонов и их производных был подробно исследован состав и строение продуктов этих реакций. Использован элементный анализ и различные методы физико-химического анализа: РСА, жидкостная и газо-жидкостная хроматография, хромато-масс-спектрометрия, а также УФ, ИК, ЭПР и ЯМР спектроскопия. В связи с научными интересами автора, особое внимание в диссертации уделено ЯМР спектроскопии. Продемонстрированы большие возможности современных методов ЯМР для определения строения, динамического поведения и кинетики реакций о-хинонов и их производных.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Курский, Юрий Алексеевич

выводы

Развито новое научное направление, связанное с выявлением окислительно-восстановительных свойств, химических и фотохимических превращений орто-хинонов, их производных и комплексов. На основе полученных результатов сформулированы принципы и выявлены особенности целенаправленного синтеза новых замещённых о-хинонов, бис-хинонов, гетероциклических соединений.

1. Показано, что взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями цинка и кадмия протекает по двум механизмам: одноэлектронному окислению молекулы МОС о-хиноном и нуклеофильному 1,2- или 1,4-присоединению МОС по одной карбонильной группе хинона, приводящему к образованию новых пространственно-затруднённых о-хинонов. Окислительная димеризация 4-алкил-3,6-ди-т/?ет-бутил- и З-алкил-6-треш-бутил-о-бензохинонов приводит к образованию бис-о-хинонов. Определены закономерности реакций и проведён корреляционный анализ зависимости выхода продуктов от электронных факторов заместителей и сродства радикалов к электрону.

2. Установлено, что амины и С-нуклеофилы реагируют с 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохиноном по типу 1,4-нуклеофильного присоединения, приводя, в зависимости от природы нуклеофила, к 2-гидрокси-3,6-ди-гарет-бутил-я-хинониминам (я-хинометидам) или 4-замещённым 3,6-ди-т/?ега-бутил-о-бензохинонам. Отсутствие объёмного экранирующего заместителя рядом с карбонильной группой о-бензохинона приводит к о-хинониминам - продуктам конденсации карбонильной группы.

3. Выявлена роль полярности растворителя в образовании гетероциклических соединений при взаимодействии 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с МОС и другими нуклеофильными реагентами: увеличение полярности обеспечивает рост скорости циклизации или перегруппировки, а также одноэлектронного окисления МОС.

4. Впервые найдена реакция циклизации замещённых А^-арил-о-бензохинониминов с образованием производных 4а//-феноксазинов, которые далее димеризуются по реакции Дильса-Альдера. Показана роль 2//-1,4-оксазинового фрагмента в реакциях перегруппировки ТЧТУ'-бис(фенол)замещённых дназабутадненов и в образовании стабильных замещённых феноксазинильных радикалов.

5. Кинетическими ЯМР измерениями показано, что основным первичным продуктом фотовосстановления орто-бензохинонов в присутствии /V, У- диметил анилинов является неустойчивый аминосо держащий фенол эфир.

6. Методом ЯМР идентифицированы нестабильные промежуточные продукты фотоперегруппировки о-бензохинонов - производные бицикло[3.1.0]гекс-3-ен-2,6-диона. Дальнейшее развитие реакции включает распад замещённого бицикло[3.1.0]гекс-3-ен-2,6-диона с выделением окиси углерода и соответствующего циклопентадиенона, или собственную димеризацию с такой же молекулой (перекрёстную с о-хиноном) с образованием гетероциклических соединений.

7. Найдена реакция автоокисления триизопропилпирокатехина; структура образующегося 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропил-циклогекса-2,5-диен-1-она установлена методами ЯМР и РСА. Выделены и методом ЯМР определены основные продукты термического распада полученного гидропероксида. Установлено необычно высокое содержание продуктов неклассического распада гидропероксида с расщеплением С—О связи. Окисление 2-оксизамещённых 3,6-ди-/ирет-бутил фенолов приводит к образованию хиноловых эфиров, обратимо диссоциирующих в растворе на два феноксильных радикала.

8. В реакции трифенилсурьмы с 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-оном методом ЯМР спектроскопии установлены продукты и механизм домино процесса в координационной сфере сурьмы: хиноксиметид - хинометид - катехолат - гидрокси-и-хинон. Замещённый катехолат трифенилсурьмы, содержащий гидроксильную группу в яа/?а-положении к одному из катехолатных атомов кислорода, необратимо окисляется кислородом воздуха до производных гидрокси-я-хинона.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Курский, Юрий Алексеевич, 2011 год

1. The chemistry of the quinoid compounds / Ed. by Patai S, Rappoport Z. V.2, Part 1, 2. - Chichester, N.Y, Brisbane, Toronto, Singapore: John Wiley & Sons, 1988.- 1711 p.

2. Cohen D, Hewitt L, Millar I.T. Reaction of anthraquinone with some alkylmag-nesium halides. Configuration and conformation of 9,10-diethyl- and 9,10-dipropyl-9,10-dihydroantracene-9,10-diols // J. Chem. Soc. (C). 1969. - №17. - P.2266-2269.

3. Cameron D.W, Meckel W. 1,6-Addition of teri-butylmagnesium chloride to anthraquinone//J. Chem. Soc. (C). 1968. - №13. - P. 1615-1619.

4. Konieczny M, Harvey R.G. Reductive methylation of polycyclic aromatic quinones // J. Org. Chem. 1980. - V.45, №7. - P.1308-1310.

5. Fisher A, Henderson G.N. Reactions of organolithium reagents with /»-benzoquinones. Sintesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-l-ones and l,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-l,4-diols // Tetrahedron Letters. 1980. - V.21. - P.701-704.

6. Liotta D, Saindane M, Barnum C. Selective reactions of carbanions with/?-quinones. The aggregate model. // J. Org. Chem. 1981. - V.46, №16. - P.3369-3370.

7. Leal J.M, Arcos J, Garcia B. Reactivity of some quinones with alkylaluminium compounds // Z. phys. Chemie. 1989. - V.270, №5. - P.887-896.

8. West K.F, Moore H.W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-l,4-benzoquinones // J. Org. Chem. 1982,- V.47, №18. - P.3591-3593.

9. Moore H.W, West K.F, Wriede U, Chow K, Fernandez M, Nguyen N.V. Synthesis of alkynyl quinones and related compounds // J. Org. Chem. 1987. -V.52, №12. - P.2537-2549.

10. Cameron D.W, Mingin M. 1,6-Addition of i-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinone // Australian J. Chem. 1977. - V.30, №4. - P.859-863.

11. Sukumaran K.B, Harvey R.G. Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones // J. Org. Chem. 1981. -V.46, №13. - P.2740-2745.

12. Blomberg C, Grootveld H.H, Gerner Т.Н., Bickelhaupt F. Radical formation during reactions of Grignard reagents with quinones // J. Organometal. Chem. 1970. -V.24, №3. - P.549-553.

13. Russell G.A, Janzen E.G., Strom E.T. Electron-Transfer Processes. I. The Scope of the Reaction between Carbanions or Nitranions and Unsaturated Electron Acceptors 1,2// J. Am. Chem. Soc. 1964,- V.86, №9. - P.1807-1814.

14. Müller E., Rieker A., Scheffler К., Moosmayer A. Anwendung und grenzen magnetischer methoden in der radicalchemie // Angew. Chem. 1966. - B.78, №1. - S.98-107.

15. Blomberg G., Mosher H.S. A radical process in a reaction of a Grignard Compound // J. Organometal. Chem. 1968. - V.13, №2. - P.519-522.

16. Relles H. M. Reaction of Grignard reagents with diphenoquinones. // J. Org. Chem. -1969. V.34, №11. - P.3687-3689.

17. Худяков И.В., Кузьмин В.А. Короткоживущие феноксильные и семихиноновые радикалы // Успехи химии. 1975. - Т.44, №10. - С. 1748-1774.

18. Eistert В., Klein L. Das verchiedene Verhalten einiger o-Chinone und Benzils gegen Dimethyl- und Diäthylzink; Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -äthan // Chem. Ber. 1968. - B.101, №3. - S.900-907.

19. West K.F., Moore H.W. An unusual oxidative dimerization of 2-(vinyloxy)phenols // J. Org. Chem. 1984,- V.49, №15. - P.2809-2812.

20. Дружков H.O. Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металоор-ганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещённых о-бензохинонов: дис.канд. хим. наук. Н.Новгород, 2003.- 115с.

21. Фомин Г.В., Блюменфельд Л.А., Сухоруков Б.И. Электронодонорные свойства иона гидроксила // Доклады АН СССР. 1964. - Т. 157, №5. - С. 1199-1201.

22. Абакумов Г.А., Климов Е.С., Разуваев Г.А. О парамагнитных продуктах взаимодействия галогенидов алюминия с р-хлоранилом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - №8. - С.1827-1829.

23. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов Е.С. Комплексы о-хинонов с хлоридами металлов III группы // Доклады АН СССР. 1971. - Т.201, №3. - С.624-627.

24. Абакумов Г.А., Климов Е.С. Парамагнитные комплексы в реакциях некоторых о-хинонов с галогенидами алюминия и галлия // Доклады АН СССР. 1972. -Т.202, №4. - С.827-829.

25. Абакумов Г.А., КлимовЕ.С., Ершов В.В., Белостоцкая И.С. Спектры ЭПР хелатных комплексов 3,6-ди-трет.бутилбензохинона-1,2 с галогенидами элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - №4. - С.927-930.

26. Гладышев А.Н., Баюшкин П.Я., Абакумов Г.А., Климов Е.С. Реакции металоорганичееких соединений II группы с пространственно-затрудненными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - №1. - С.176-180.

27. Abakumov G.A., Gladyshev E.N., Vyazankin N.S., Razuvaev G.A., Bayushkin P.Ya., Muraev V.A. One-electron transfer in reactions of organomercury compounds with di-tert-butyl-substituted o-quinone // J. Organometal. Chem. 1974. - V.64, №3. -P.327-334.

28. Разуваев Г.А., Гладышев E.H., Баюшкин П.Я., Абакумов Г.А., Климов Е.С. Реакции силил- и гермилртутных производных с о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - №12. - С.2762-2767.

29. Баюшкин П.Я., Гладышев Е.Н., Разуваев Г.А., Емелина Е.А. О получении устойчивого соединения с О—Hg—Ge-группировкой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -№2. -С.447-449.

30. Абакумов Г.А. Комплексы металлов со свободнорадикальными лигандами. В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. - М.: Наука, 1985. - 288 с.

31. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Ермолаев Н.И., Неводчиков В.И., Абакумова Л.Г. Синтез и реакции термического превращения молекулярных комплексов бистрис(трифторметил)гермил.ртути(П) с о-хинонами // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - №8. - С.1568-1572.

32. McKinley J., Aponick A., Raber J.С., Fritz С., Mantgomery D., Wigal C.T. Reactions of alkyllitium and Gringard reagents with benzoquinone: evidence for an electron-transfer mechanism // J. Org. Chem. 1997. - V.62, №14. - P.4874-4876.

33. Aponick A., McKinley J.D., Raber J.C., Wigal C.T. Quinone alkylation using organocadmium reagents: a general synthesis of quinols // J. Org. Chem. 1998. -V.63, №8. -P.2672-2678.

34. Shahidzadeh M., Ghandi M. Evidence for single electron transfer (SET) pathway in the reaction of primary alkylcadmium reagents with /?-benzoquinone // J. Organometal. Chem. 2001. - V.625, №1. - P. 108-111.

35. King T. J., Newall C.E. The chemistry of color reactions. The Craven reaction // J. Chem. Soc. 1965. - №8. - P.974-977.

36. Gates M., Webb W.G. The synthesis and resolution of 3-hydroxy-N-methylisomorphinan //J. Amer. Chem. Soc. 1958. - V.80, №5. - P.l 186-1194.

37. Gates M. The synthesis of ring systems related to morphine. III. 5,6-Dimethoxy-4-cyanomethyl-l,2-naphthoquinone and its condensation with dienes // J. Amer. Chem. Soc. 1950. - V.72, №1. - P.228-234.

38. Martin-Smith M., Gates M. Benzothiophene-4,5-quinones // J. Amer. Chem. Soc. -1956. V.78, №20. - P.5351-5357.

39. Szatylowicz H., Krygowski T.M., Palusiak M., Poater J., Solia M. Routes of n-electron derealization in 4-substituted-l,2-benzoquinones 11 J. Org. Chem. — 2011.— V.76, №2. P.550-556.

40. Fieser L.F., Hartwell J.L. The tautomerism between diphenylmethyl-naphthoquinone and hydroxyl-naphthofuchsone // J. Amer. Chem. Soc. 1935. - V.57, №8. -P.1484-1486.

41. Jeffreys J.A.D. Michael additions to methoxy-p-benzoquinone // J. Chem. Soc. -1959,-№6.-P. 2153-2157.

42. Rieker A. Quinonoid state. XVII. Direct olefination of p-quinones with malonodinitrile // Chem. Ber. 1970. - B.103, №2. - S.656-658.

43. Fatiadi A.J. Reaction of quinones with malononitrile // Synthesis. 1978. - №3. -P.201-204.

44. Вольева В.Б., Прокофьева Т.И., Прокофьев A.M., Белостоцкая И.С., Комисарова H.JI., Ершов В.В. Взаимодействие изомерных 3,6- и 3,5-ди-трет-бутил-о-бензохинонов с аммиаком // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - №9. - С.1789-1793.

45. Ott R., Pinter Е., Kajtna P. 2-(N-Alkyl-/>hydroxyanilino)-l,4-benzochinone aus p-benzochinonen und primaren aliphatischen Aminen 11 Monatsh. Chem. 1980. -B.l 11, №4. - S.813-820.

46. Davies R., Frahn J.L. Addition of primary aliphatic amines to 1,2-benzoquinone. The absence of reaction between a secondary amide and 1,2-benzoquinone // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1977. - №20. - P.2295-2297.

47. Corey E.J., Achiwa K. Oxidation of primary amines to ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - V.91, №6. - P.1429-1432.

48. Biggs I.D., Tedder J.M. The preparation, spectra and tautomerism of some 4-(N-arilamino)-!¿-naphthoquinones // Tetrahedron. 1978. - V.34, №9. - P.1377-1380.

49. Jennings W.B, Al-Showiman S, BoydD.R, Campbell R.M. Dynamic stereochemisnry of imines. Part IX. The mechanism of E-Z isomerization in N-alkylimines // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1976. - №13. - P.1501-1506.

50. Warren C.H, Wettermark G, Weiss K. Cis-trans isomerization about carbon-natrogen double bond. The structure of the isomers of N-benzylideneaniline // J. Amer. Chem. Coc. 1971. - V.93, №19 - P.4658-4663.

51. Abelt C.J, Pleier J.V. Stereoselective azine formation in the decomposition of phenylazomethane // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V.l 11, No.5. - P. 1795-1799.

52. Curtin D.Y, Grubbs E.J, McCarty C.G. Uncatalized sin-anti isomerization of imines, oxime ethers, and haloimines // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V.88, №12. - P.2775-2786.

53. Егорочкин A.H, Воронков М.Г, Кузнецова О.В. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии. -Н. Новгород: Изд-во Нижегород. гос. ун-та, 2008. 336 с.

54. Hehre W.J, Pau C.-F, Headley A.D, Taft R.W, Topsom R.D. A scale of directional substituent polarizability parameters from ab inito calculations of polarizability potentials // J. Amer. Chem. Soc. 1986. - V. 108, №7. - P. 1711 -1712.

55. Черкасов A.P, Йонссон M, Галкин В.И, Черкасов P.A. Корреляционный анализ в химии свободных радикалов // Усп. хим. 2001. - Т.70, №1. - С.3-27.

56. Sablier M., Fujii T. Mass spectrometry of free radicals // Chem. Rev. 2002. - V.102, №9. - P.2855-2924.

57. Г.А.Абакумов, В.И.Неводчиков, Н.О.Дружков, Л.Н.Захаров, Л.Г.Абакумова, Ю.А.Курский, В.К.Черкасов. Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 4. - С.804-809.

58. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976. - 695 с.

59. Ногради М. Стереохимия. Основные понятия и приложения. М.: Мир, 1984. -392 с.

60. Carugo О., Castellani В., Djinovic К., Rizzi M. Ligands derived from ortho-benzoquinone statistical correlation between oxidation-state and structural features //J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992,- №5,- P.837-841.

61. Володькин A.A., Ершов В.В. Стабильные метиленхиноны // Усп. химии. 1988.- Т.57, № 4. С.595-624.

62. Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии.- М.: Мир, 1970,- 448 с.

63. Новикова И.А, Вольева В.Б, Комиссарова Н.Л, Белостоцкая И.С, Ершов В.В. Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1981,- №9,- С.2110-2113.

64. Чесноков С. А, Черкасов В.К, Чечет Ю.В, Неводчиков В.И, Абакумов Г.А, Мамышева О.Н. Фотовосстановление о-бензохинонов в присутствии пара-замещенных КДчГ-диметиланилинов // Изв. АН. Сер. хим. 2000 - №9. -С.1515-1520.

65. Вертц Дж, Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. М: Мир, 1975.-548с.

66. Абакумов Г.А, Дружков Н.О, Курский Ю.А, Шавырин A.C. Исследование продуктов термического превращения замещенных TV-арил-о-хинониминов методом ЯМР // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 3 - С.682-687.

67. Абакумов Г.А, Дружков Н.О, Курский Ю.А, Абакумова Л.Г, Шавырин A.C., Фукин Г.К, Поддельский А.И, Черкасов В.К, Охлопкова Л.С. Хинонимины и аминофенолы предшественники новых гетероциклов. // Изв. АН. Сер. хим. -2005. - №11. - С.2491-2496.

68. Олехнович Л.П, Любченко С.Н, Щербаков И.Н, Курбатов С.В, Коган В.А. о-Замещенные А^-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов // Росс. хим. журн. - 1996. - Т.40, № 4-5. - С.139-147.

69. Джилкрист Т., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир. 1976. 352 с.

70. Woodward R.B., Hoffmann R. Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie. // Angew. Chemie. 1969. - B.81, №21. - S.797-869.

71. Desimoni G., Tacconi G. Heterodiene syntheses with a,(3-unsaturated carbonyl compounds. // Chem. Rev. 1975. - V.75, No.6. - P.651-692.

72. Ткачев B.B., Алдошин C.M., Шилов Г.В., Комиссаров B.H., СаяпинЮ.А., Коробов М.С., Бородкин Г.С., Минкин В.И. Установление строения продукта окислительной димеризации 4,6-ди(га/?ет-бутил)пирогаллола. // Изв. АН. Сер. хим.- 2007. №2. - С.267-271.

73. Lemal D.M., Ramanathan S., Shellito J. o-Fluoranil chemistry: Diels-Alder versus hetero-Diels-Alder cycloaddition // J. Org. Chem.- 2008. V.73, №9,- P.3392-3396

74. Fabinyi R., Szeky T. // Ber. 1905. - B.38. - P.2307.

75. Baker W. The condensation of catechol with acetone // J. Chem. Soc. 1934. -P.1678-1681.

76. Белостоцкая И.С., Джуарян Э.В., Ершов В.В. Циклические ацетали на основе 3,6-ди-трет.-бутилпирокатехина // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1973. - №12. -С.2808-2810.

77. Dalgleich D.T., Forrest N.P., Nonhebel D.C., Paulson P.L. Oxidation of phenols. Part 5. Oxidation of 2-allyl-4-t-butylphenol. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1977. -No.5. - P.584-586.

78. Lau P.T.S., Gompf Т.Е. Reaction of quinones with thiourea. A Novel Route to 2-Amino-6-hydroxybenzothiazoles and 2-amino-5-hydroxynaphthol,2-d.thiazoles. // J. Org. Chem. 1970. - №12. - V.35. - P.4103-4108.

79. Horak V., Manning W.B. Reaction ofp-quinones with thioamides // J. Org. Chem. -1979. V.44. - №1. - P.120-123.

80. Vander Zwan M.C., HartnerF.W., Reamer R.A., Tull R. A new reaction of amino acids: conversion to benzoxazoles // J. Org. Chem 1978. - V.43, №3. - P.509-511.

81. Stegman H.B., Scheffler K. ESR-untersuchungen einer model-phenoxazinsynthese // Chem. Ber. 1968. - B.101, №1. - S.262-271.

82. Филипенко О.С., Алдошин С.М., Ивахненко Е.П., Валиулин В.А., Минкин В.И. Необычное кристаллическое строение продукта реакции третбутилпроизводных пирокатехина и о-бензохинона с аммиаком // Доклады АН. 2000. - Т.370, №3. - С.345-349.

83. Симаков В.И., Курбатов C.B., Борбулевич О.Я., Антипин М.Ю., Олехнович Л.П. Строение продуктов конденсации о/шго-аминофенолов с нингидрином // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - №6. - С. 1020-1023.

84. Barluenda J., Aznar F., Liz R., Cabal M., Cano F., Foces-Foces С. Syntheses and structure of cis-l,4.oxazino[3,2-b]-l,4-oxazine derivatives // Chem. Ber. 1986. -V.l 19, №3. - P.887-895.

85. Бондарева И.О., СаяпинЮ.А., Комиссаров В.Н., Ткачев В.В., Шилов Г.В., Алдошин С.М., МинкинВ.И. Новые 2-(бензотиазол-2-ил)-1,3-трополоны на основе 3,4,5,6-тетрахлор-1,2-бензохинона // Изв. АН. Сер. хим.- 2011. №7. -С.1362-1364.

86. Саяпин Ю.А., Комиссаров В.Н., Кобцев С.В., МинкинВ.И., Старикова З.А., Антипин М.Ю. Синтез и структура поликонденсированных азотистых гетероциклов, получаемых по реакции о-хинонов с 2-метилбензимидазолами // Доклады АН. 2005. - Т.403, №1. - С.53-57.

87. Абакумов Г.А., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Черкасов В.К. 1,Г-Спиро-бис3,3-диметил-инданхинон-5,6. и его бис[анион-радикал]. // Докл. АН СССР 1980.-Т.251, №1,- С.103-105.

88. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф JI. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. Т.1. М.: Мир. - 1968. - 630 с.

89. Мураев В.А., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А. Роль комплексообразования в реакции окисления металлической ртути о-хинонами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975 - №1- С. 159-161.

90. Горбунова JI.B., Мамышева О.Н., Давыдов А.С., Курский Ю.А. Окисление дизамещённых кремнийсодержащих фенолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1980.-№11.-С. 2583-2588.

91. Разуваев Г.А., Василейская Н.С., Муслин Д.В., Вавилина Н.Н., Успенская С.Н. О миграции кремнийорганических заместителей в феноксильных радикалах. // Ж. орган, химии 1970,- Т.6, №5.- С.980-983.

92. Allen F.H, Kennard О, Watson D.G, Brammer L, Orpen A.G, Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc, Perkin Trans. II. 1987.- №12,- S1-S19.

93. Piskunov A.V, Fukin G.K, Kurskii Yu.A, Cherkasov V.K, Abakumov G.A. The interaction of nikelocene with 3,6-di-ieri-butyl-o-benzoquinone. // Inorganic Chem. Comm. 2005. - V.8, №4. - P.339-342.

94. Перевалов С.Г, БургартЯ.В, СолоутинВ.И, Чупахин О.Н. (Гет)арилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза // Усп. химии. 2001. - Т.70, №11. - С.1039-1058.

95. SridharM.A, RamegowdaM, LokanathN.K, Shashidhara Prasad J, Ere Gowda G.B, Thimmaiah K.N. Structural studies of some phenoxazine derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 1999. - V.326, №1. - P.189-214.

96. Rame Gowda M, Lokanath N.K, Sridhar M.A, Shashidhara Prasad J, Eregowda G.B, Thimmaiah K.N. Crystal structure of 10-(3'-chloropropyl)-2-chloro-phenoxazine // Z. Kristallogr. New Cryst. Struct. - 1997. - V.212, №1. - P.23-24.

97. Abakumov G.A, Cherkasov V.K, DruzhkovN.O, Kurskii Yu.A, Fukin G.K, Abakumova L.G, Kocherova T.N. Synthesis, structures, and properties of novel N-aryl-phenantren-o-iminoquinones. // Synthetic Comm. 2006. - V.36, №21. -P.3241-3247.

98. Введение в фотохимию органических соединений. Под ред. БеккераГ.О, Ельцова А.В. Л.: Химия, 1976. - 379с.

99. Kubouyama A, Yamazaki R, Yabe S. and Uehara Y. The n-7t* bands of phenyl carbonyl compounds, a-diketones and quinones at low tempetatures // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. - V.42, №1. -P.10-15.

100. Bruse J.M. Photochemistry of quinones. In book: The chemistry of the quinonoid compounds. Part 1. Ed. by Patai S. - London, New York, Sydney, Toronto: John Wiley & Sons, 1974. - 616p.

101. Чесноков C.A, Неводчиков В.И, Абакумов Г.А, Черкасов В.К. Электронные спектры поглощения ряда замещенных о-бензохинонов // Всес. конф. по химии хинонов и хиноидных соединений: тез. докл. Красноярск. - 1991. - С. 194.

102. Чесноков С.А, Черкасов В.К, Абакумов Г.А, Мамышева О.Н, Чечет Ю.В, Неводчиков В.И. Влияние природы о-бензохинона на инициирование радикальной фотополимеризации системой о-бензохинон третичный амин // Изв. АН, Сер. хим. - 2001. - № 12. - С.2258-2263.

103. Ельцов А.В, Студзинский О.П, Гребенкина В.М. Инициированные светом реакции хинонов // Усп. химии. 1977. - Т. 46, № 2. - С. 185-227.

104. Порхун В.И, Свиридов Б.Д, Никифоров Г.А. Фотовосстановление 2,6-диметил, 2,6-ди-трет.-бутил-, 2,6-дифенил-1,4-бензохинонов триэтиламином // Ж. общ. хим. 1990. - Т.60, №7. - С.1607-1608.

105. Devadoss C. and Fessenden R.W. Picosecond and nanosecond studies of the photoreduction of benzophenone by N,N-diethylaniline and triethylamine // J. Phys. Chem. 1991,-V.95, №19,-P.7253 - 7260.

106. Rathore R, Hubig S.M, Kochi J.K. Direct observation and structural characterization of the encounter complex in bimolecular electron transfers with photoactivated acceptors // J. Amer. Chem. Soc. 1997. - V.l 19, №47. - P.l 146811479.

107. Hubig S.M., Rathore R., Kochi J.K. Steric control of electron transfer. Changeover from outer-sphere to inner-sphere mechanisms in arene/quinone redox pairs // J. Amer. Chem. Soc. 1999. - V.121, №4. - P.617-626.

108. MaruyamaK, Shindo H., MaruyamaT. Photochemical reactions of phenantrenquinone with hydrogen donors. An investigation of the reaction by CIDNP method // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. - V.44, №2 - P.585.

109. Kim S.S., Mah Y.J., Kim A.R. A facile preparation of ethanolamines by direct irradiation of some carbonyl compounds in N,N-dimethylaniline // Tetrahedron Lett.- 2001. V.42, №47. - P.8315-8317.

110. Абакумов Г.А., Чесноков С.А., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Влияние природы реагентов и растворителя на скорость фотовосстановления о-хинонов в присутствии аминов //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. -№ 3. - С.773-778.

111. Чесноков С.А., Черкасов В.К., Абакумов Г.А., Курский Ю.А., Шурыгина М.П., Мамышева О.Н., ШавыринА.С. Фотовосстановление орто-бензохинонов в присутствии /-г-бром-ТЧА^-диметиланилина // Изв. АН. Сер. хим.- 2003. № 3. - С.688-693.

112. Чесноков С.А. Фотовосстановление орто-бензохинонов в присутствии третичных аминов: дис.канд. хим. наук. Н. Новгород, 2003. - 104 с.

113. Иванов Ю.А., Лазарев Г.Г., Лебедев Г.Г., Сердобов М.В. Изучение фотовосстановления пространственно-затрудненных хинонов аминами по спектрам ЭПР в застеклованных растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. -№9.-С.2134-2136.

114. Marcus R.A. On the theory of oxidation reduction reactions involving electron transfer//J. Chem. Phys. - 1956. -V. 24, №5. -P.966-978.

115. Чесноков C.A., Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Шурыгина М.П. Фотоперенос электрона в реакциях фотовосстановления карбонилсодержащих соединений в присутствии доноров водорода // Докл. АН. 2002. - Т.385, №6. - С.780-783.

116. Dunkin I.R., MacDonald J.G. Photolysis of p-benzoquinone in N2 matrices at 12K: a novel decomposition pathway // Tetrahedron Lett. 1982. - V.23, №49. - P.5201-5202.

117. Tomioka H., Fukao H., Izawa Ya. Low temperature photolysis of o-benzoquinones. Spectroscopic detection of cyclopentadienones and bis-ktenes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. - V.51, №2. - P.540-543.

118. Maier G., Franz L.H., Hartan H.-G., LanzK., ReisenauerH. Cyclopentadienon // Chem. Ber. 1985. - B.l 18, №8. - S.3196-3204.

119. ВольеваВ.Б., Ершов B.B., Белостоцкая И.С., Комиссарова Н.Л. Фотохимическое превращение 3,6-ди-трет.бутил-о-бензохинона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974,-№3.-С.739.

120. DeSelms R.C., Schleigh W.R. Cyclodienone photochemistry; II. A one-step synthesis of 2,4-di-/-butylcyclopentadienone // Synthesis. 1973. - №10. - P.614-615.

121. ВольеваВ.Б, Белостоцкая И.С., Комисарова Н.Л., Старикова З.А., Курковская Л.Н. Фотооксигенолиз 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона // Ж. орг. хим. 2006. - Т.42, №2. - С.243-245.

122. Eaton Р.Е., Cole Т.W. Photochemical rearrangement of cis,anti,cis-tricyclo5,3,0,0 ' .-deca-4,9-diene-3,8-dione: a new approach to cubane precursor // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1970 - №22 - P.1493-1494.

123. PawdaA., Masaracchia J., Mark V. The photochemistry of Ci0Cl8O2, m.p. 190°. A stereochemical structure reassigment // Tetrahedron Lett. 1971. - V. 12, №34. -P.3161-3164.

124. Eaton P.E., Tang D., Gilardi R. Lewis acid-induced rearrangement of the Diels-Alder dimer of tetrachlorocyclopentadienone: structure reassignments // Tetrahedron Lett. 2002. - V.43, №1. - P.3-5.

125. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. -М.: Мир, 1978.-446 с.

126. Dauben W.G., Spitzer W.A., Kellogg M.S. The photochemistry of 4-methyl-4phenyl-2-cyclohexenone. The effect of solvent on the exited state // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V.93, №15. - P.3674-3677.

127. Hixson S.S., Mariano P.S., Zimmerman H.E. The di-K-methane and oxa-di-л-methane rearrangements // Chem. Rev. 1973. - V.73, №5. - P.531-551.

128. Griffiths J., HartH. On the mechanism of 2,4-cyclohexadienone photoisomerization // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90, №12. - P.3297-3298.

129. Griffiths J., HartH. A mew general photochemical reaction of 2,4-cyclohexadienones // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90, №19. - P.5296-5298.

130. PawdaA., Lee G.A. Photochemical transformations of small ring carbonyl compounds. LV. Involvement of an enol tautomer in the photoisomerization of 4-phenyl-3-chromanone to 4-phenyldihydrocoumarin // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V.96, №5. - P.1634-1636.

131. Шурыгина М.П., Курский Ю.А., Чесноков C.A., Дружков H.О., Фукин Г.К., Абакумов Г.А., Черкасов В.К. Продукты фотовосстановления орто-бензохинонов в присутствии А^,А^-диметиланилинов. // Изв. АН. Сер. хим. -2006. №9. - С.1528-1535.

132. Шурыгина М.П., Курский Ю.А., Дружков Н.О., Чесноков С.А., Абакумов Г.А. Продукты и механизмы фотохимических превращений о-хинонов // Химия высоких энергий. 2010. - Т.44, № 3. - С.262-266.

133. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: «Высшая школа», 1969.-432с.

134. Справочник химика. T.I. Общие сведения, строение вещества, физические свойства важнейших веществ, краткие сведения по лабораторной технике / Под ред. Никольского Б.П. и др. М., Л.: «Химия», 1966. - 1071с.

135. Чесноков С.А., Черкасов В.К., Абакумов Г.А., Курский Ю.А., Шурыгина М.П., Мамышева О.Н., Шавырин А.С. Фотовосстановление ортобензохинонов в присутствии п-бром-Л^ТУ-диметиланилина // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 3. - С.688-693.

136. Shurygina М.Р., Kurskii Yu.A., Druzhkov N.O., Chesnokov S.A., Abakumova L.G., Fukin G.K., Abakumov G.A. Photolytic decarbonylation of o-benzoquinones // Tetrahedron. 2008. - V.64, №41. - P.9784-9788.

137. Абакумов Г.А., Вавилина H.H., Захаров JI.H., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Шавырин А.С. Образование и строение димеров 2,5-ди-трет-бутилциклопентадиенона // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - №10. - С.2174-2183.

138. Gutowsky H.S., Saika A. Dissociation, chemical exchange, and the proton magnetic resonance in some aqueous electrolytes // J. Chem. Phys. 1953. - V.21, №10. - P.1688-1694.

139. Perrin C.L., DwyerT.J. Application of two-dimensional NMR to kinetics of chemical exchange // Chem. Rev. 1990. - V.90, №6. - P.935-967.

140. Jeener J., Meier B.H., Bachmann P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. - V.71, №11,- P.4546-4553.

141. Мищенко О.Г., Масленников С.В., Спирина И.В., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Масленников В.П. Кинетика фотолитических превращений 4,4'-би(3-метил-6-трет-бутил-о-бензохинона) // Журн. общ. хим. 2007. -1.11, №12. - С.1997-2001.

142. Мищенко О.Г, Масленников С.В, Спирина И.В, Курский Ю.А, Смоляни-нов И.В. Особенности фотолитического превращения о-хинонов, содержащих сульфидные фрагменты // Журн. общ. хим. 2009. - Т.79, №6. - С.980-983.

143. Мищенко О.Г, Масленников С.В, Спирина И.В, Курский Ю.А, ФаерманВ.И, Фотолитические превращения я-хинонов // Журн. общ. хим. -2008. Т.78, №8. - С. 1294-1297.

144. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.:Наука, 1988. - 140 с.

145. Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стоддарта, Н.К. Кочеткова и А.И. Усова. М: Химия, 1982. - 856 с.

146. Ершов В.В, Никифоров Г.А, Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. - 352 с.

147. Прокофьев А.И, Бубнов H.H., Солодовников С.Н, Белостоцкая И.С, Ершов В.В. Внутримолекулярный обмен водорода в 3,6-ди-трет.-бутил-2-оксифеноксиле // Докл. АН СССР. 1973. - Т.210, №2. - С.361-364.

148. Прокофьев А.И, Прокофьева Т.И, Бубнов H.H., Солодовников С.П, Белостоцкая И.С, Ершов В.В, КабачникМ.И. Силилотропия 3,6-ди-трет,-бутил-2-триметилсилоксифеноксила // Докл. АН СССР. 1978. - Т.239, №6. -С.1367-1370.

149. Прокофьева Т.И, Прокофьев А.И, ВольеваВ.Б, Ершов В.В, КабачникМ.И. 2-Алкокси-3,6-ди-трет.-бутилфеноксилы // Изв. АН СССР. 1985. - №6. -С.1324-1331.

150. Williams D.J, Kreilick R. Nuclear magnetic resonance of a radical-radical dimerization reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89, №14. - P.3408-3412.

151. Valgimigli L, Amorati R, Fumo M.G, DiLabio G.A, Pedulli G.F, IngoldKU, Pratt D.A. Unusual reaction of semiquinone radicals with molecular oxygen // J. Org. Chem. 2008. - V.73, №5. - P. 1830-1841.

152. Engelhardt L.M, Hewgill F.R, Stewart J.M, White A.H. Autooxidation of a sterically hindered phenanthrene-4,5-diol and conversion of the products into phenanthrenequinones // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1988 -№7. - P. 1845-1850.

153. Greenland H, Pinhey J.T, Sternhell S. Synthesis and autooxidation of 2,3,4-trimethylnaphtalen-1 -ol and related naphtalen-l-ols // Australian J. Chem. 1987. -V.40, №2. - P.325-331.

154. Duda M, Pascaly M, Krebs B. A highly reactive functional model for catechol 1,2-dioxygenase: reactivity studies of iron(III) catecholate complexes of bis(2-pyridyl)methyl.[(l-methylimidazol-2-yl)methyl]amine // Chem. Commun. 1997. -№9. - P.835-836.

155. Sawaki Y, Foote C.S. Mechanism of C-C cleavage of cyclic 1,2-diketones with alkaline hydrogen peroxide. The acyclic mechanism and its application to the basic autoxidation of pyrogallol // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.105, №15. - P.5035-5040.

156. Походенко Д. Феноксильные радикалы. Киев: Наукова Думка, 1969. - 194 с.

157. GoosenA., Ме Cleland C.W., TaljaardB. Thermal and photochemical decomposition of 9-arylxanthen-9-yl hydroperoxides and peroxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1991. - №7. - P.995-1000.

158. Balci M. Bicyclic endoperoxides and synthetic applications // Chem. Rev. 1981. -V.81, №1. -P.91-108.

159. TurroN.J., ChowM.F. Magnetic field effects on the thermolysis of endoperoxides of aromatic compounds. Correlations with singlet oxygen yield and activation entropies // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - V.101, №13. - P.3701-3703.

160. TurroN.J., ChowM.F. Magnetic isotope effect on the thermolysis of 9,10-diphenylantracene endoperoxide as a means of separation of 170 from 160 and l80//J. Amer. Chem. Soc. 1980. - V.102, №3. - P.l 190-1192.

161. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Лобанов A.B., Разуваев Г.А. Окисление металлических Си и Ag ортохинонами в органических растворителях // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. -№7. - С.1610-1618.

162. TianZ., TuckD.G. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones//J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. - №9. - P. 1381-1385.

163. Razuvaev G.A., Brilkina T.G., Krasilnikova E.V., Zinovjeva T.I., Filimonov A.I. Reactions of triphenylstibine with tert-butyl- and triphenylsilyl hydroreroxides // J. Organometal. Chem. 1972.-V.40, №1.-P.151-157.

164. Гущин A.B., Додонов B.A., Усятинский Р.И., Корешкова Е.Р., Типанов Б.Б. Синтез (гидрокси)дикетонатов трифенилсурьмы окислительным методом // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - №7. - С. 1302-1304.

165. Додонов В.А., Гущин A.B., Воробьева О.Г., Зиновьева Т.И. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы // Изв. АН. Сер. хим. -1994. -№3. С.537-538.

166. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Усятинский Р.И., Забурдяева С.Н., Гущин A.B. Синтезы производных сурьмы(У) из триметил- и трифенилсурьмы(Ш), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила // Изв. АН. Сер. хим. 1995.-№4.-С.748-751.

167. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Забурдяева С.Н. Синтезы диоксастиболанов на основе трифенилсурьмы, трет-бутилгидропероксида и некоторых многоатомных фенолов // Журн. общ. хим. 1996. - Т.66, №9. - С.1498-1500.

168. Abakumov G.A., Poddel'sky A.I, GrunovaE.V., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G. Reversible binding of dioxygen by non-transition-metal complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. - V.44, №18. - P.2767-2771.

169. Абакумов Г.А., Вавилина H.H., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Черкасов В.К., Шавырин A.C. Образование и термический распад 2-гидрокси-4-гидроперокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - №8. - С.1751-1757.

170. В.Е. Зубарев. Метод спиновых ловушек. Применение в химии, биологии, медицине. Изд-во МГУ: М., 1984. - 186 с.

171. Grundman С. Methoden der organishen Chemie. Houben Weyt, 1977. - VII/3b, 1.

172. Куропатов В.А., Черкасов B.K., Курский Ю.А., Фукин Г.К., Абакумова Л.Г., Абакумов Г.А. Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-4-хлорбензохинона-1,2 с этилксантогенатом калия. Новые серосодержащие о-хиноны // Известия АН. Сер. хим. 2006. - №4. - С.683-686.

173. Гарнов В.А., Неводчиков В.И., Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А. Хлорирование 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона хлористым сульфурилом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - №12. - С.2793-2794.

174. Абакумов Г.А., Абакумова Л.Г., Черкасов В.К., Неводчиков В.И. Фторированные 3,6-ди-трет.бутил-о-бензохиноны // Известия АН СССР. Сер. хим. 1990.-№5,-С.1098-1101.