Структурная модификация соединений ряда бензофенона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бродский, Игорь Игоревич

• Бродский, Игорь Игоревич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бродский, Игорь Игоревич

ВВЕДЕНИЕ •

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Основные методы формирования молекулы 8 дифенилкетона

1.1.1. Синтез бензофенонов в условиях реакции 8 Фриделя-Крафтса

1.1.2. Получение бензофенонов при использовании 12 перегруппировки Фриса

1.1.3. Конденсация производных бензола в 14 дифенилкетоны при использовании фосгена

1.1.4. Получение бензофенонов из производных 15 хлораля

1.1.5. Получение бензофенонов окислением 18 соответствующих диарилпроизводных

1.1.6. Другие методы получения бензофенонов

1.2. Синтетические возможности бензофенонов - 22 многоплановых синтонов тонкого органического синтеза

1.2.1. Процессы нитрования в ряду бензофенона

1.2.2. Ароматическое нуклеофильное замещение 26 галогена и нитрогруппы в замещенных бензофенонах

1.2.3. Синтез аминобензофенонов •

1.2.3.1. Восстановление полинитробензофенонов

1.2.3.2. Модификация различных соединений в 32 аминобензофеноны

1.2.4. Синтез карбо- и гетероциклических соединений 33 на основе производных бензофенона

1.2.5. Трансформация мостикового звена бензофенона

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Получение модельного ряда бензофенонов: 42 синтез и функционализация их базовой структуры

2.2. Модификация замещенных бензофенонов .в 46 процессах ароматического нуклеофильного замещения

2.3. Исследование закономерностей процессов 56 восстановления нитро- и карбонильной групп в ряду производных бензофенона

2.4. Функционализированные диаминобензофеноны - 88 полупродукты для получения органических красителей и полимерных композиций

2.5. Исследование биологической активности 92 диаминопроизводных бензофенона

2.6. Синтез гетероциклических соединений при 94 взаимодействии бензофенонов с бифункциональными реагентами

2.6.1. Продукты конденсации о-аминобензофенонов с 96 мочевиной и тиомочевиной

2.6.2. Получение производных З-фенил-1,2бензизоксазола

2.6.3. Взаимодействие о-карбоксибензофенонов с 104 производными гидразина

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные продукты

3.2. Методики проведения реакций и идентификация 108 полученных соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурная модификация соединений ряда бензофенона»

Актуальность проблемы. Современный уровень развития промышленного производства ставит перед химиками синтетиками задачу создания удобной методологии синтеза широкого спектра новых полифункциональных веществ, которые являются сырьем для производства практически ценных продуктов.

Очевидно, что приоритетными при этом становятся соединения, структура которых изначально соответствует требованиям универсальности и содержит в себе потенциал к дальнейшим модификациям в большом числе химических превращений. С этой стороны привлекательность производных бензофенона заключается в возможности осуществления реакций, как по бензольному фрагменту, так и по карбонильной группе.

Наибольший интерес вызывают параллельно протекающие превращения при взаимодействии функционализированных кетонов с бифункциональными реагентами. При этом одностадийные простые в препаративном аспекте модификации мостикового звена и заместителей в ароматическом фрагменте приводят к образованию других классов соединений, которые также находят широкое практическое применение.

Кроме того, интересным моментом является исследование закономерностей процессов конкурентного восстановления различных легко восстанавливаемых групп в молекуле бензофенона. Изучение селективности таких превращений является актуальной задачей, так как обеспечивает отработку высокоэффективных условий синтеза широкого спектра продуктов восстановления и предоставляет для современных исследователей новые возможности управления данными процессами.

Все это делает молекулу бензофенона важнейшим синтоном органического синтеза и является серьезным обоснованием для создания новейших, эффективных и высокоселективных технологий их функционализации.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова и выполнена в соответствии с программами Минобразования РФ: «Развитие научного потенциала высшей школы на 2006 г.», в рамках проекта «Структура и реакционная способность анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических соединений» 2006-2008 г.г., в рамках договора о сотрудничестве № 743 от 10.01.2007 г с МГТУ им. А.Н. Косыгина (г. Москва).

Цели работы:

- развитие методологии модификации производных бензофенона и исследование закономерностей их превращения в различные классы органических соединений; изучение одностадийных одновременно протекающих превращений карбонильной группы и заместителя в фенильном фрагменте;

- исследование процессов конкурентного восстановления нитро- и карбонильной групп производных бензофенона; целенаправленный синтез новых практически важных полифункциональных бензофенонов с целью получения на их основе высокопрочных красителей и полимеров.

Научная новизна. В процессе модификации широкого модельного ряда бензофенонов впервые отмечен процесс, ранее не описанный для соединений данного класса, связанный с деструктивными превращениями молекулы дифенилкетона и приводящий при атаке N-нуклеофилом к распаду молекулы по карбонильной группе.

На примере взаимодействия 2-хлор-4-нитробензофенона с пиперидином в условиях катализа процесса ароматического нуклеофильного замещения самим нуклеофилом и в отсутствии депротонирующих агентов подобрано соотношение, которое обеспечивает максимальный выход целевого продукта субстрат : нуклеофил, которое составляет 1 : 4.

Предложена новая высокоэффективная восстанавливающая система Zn-NaBH4, обеспечивающая проведение процесса одновременного восстановления нитро- и карбонильной групп различных бензофенонов с получением аминобензгидролов - соединений с большим практическим потенциалом. Показаны возможные пути восстановления нитрогруппы системой реагентов-восстановителей, действие которых на разных стадиях процесса является определяющим.

Выявлены закономерности процесса избирательного восстановления нитрогрупп в несимметричных полиядерных динитросубстратах.

В результате одновременно протекающих превращений с участием мостикового звена бензофенона и заместителя в бензольном фрагменте при взаимодействии с бифункциональными агентами получены гетероциклические соединения ряда 3-фенил-1,2-бензизоксазола, 4-фенилхиназолин-2-она, 4-фенилхиназолинтиона, 4-фенил-бензотиазина и 1-оксо-1,2-дигидрофталазина. Изучены реакционно-значимые факторы, предложены модели взаимодействий, осуществлен подбор условий, обеспечивающих протекание реакций образования цикла.

Практическая значимость. Предложены простые универсальные методики модификации широкого круга дифенилкетонов в процессах электрофильного и нуклеофильного ароматического замещения^ а также восстановления с получением не только широкого спектра новых соединений ряда дифенилкетона, но и других классов веществ. В результате получены высокочистые, ранее неописанные в литературе (67 веществ) соединения с высокими выходами, многие из которых являются потенциальными полупродуктами в синтезе лекарственных препаратов, красителей, полимерных композиций и т.д.

Отработана эффективная методика синтеза полиаминобензофенонов мономерной степени чистоты. Изучена и показана перспективность использования полученных соединений в качестве полупродуктов для синтеза высокопрочных красителей и мономеров в синтезе полимерных материалов. Полученные азокрасители обладают уникальными показателями термостабильности (выдерживают нагревания до 320~380°С). Полиимиды характеризуются большими молекулярными массами и при этом высокими показателями растворимости в органических растворителях.

Положения выносимые на защиту.

1. Закономерности одностадийных, параллельно протекающих процессов модификации дифенилкетонов.

2. Комплексное исследование процессов конкурентного восстановления нитро- и карбонильной групп.

3. Использование новых бензофенонов в качестве полупродуктов для синтеза высокопрочных красителей и мономеров для органорастворимых полимеров.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Бензофеноны представляют собой класс химических соединений -ароматических кетонов, находящих широкое практическое применение. Они являются синтонами для синтеза полимеров [1-3], красителей [4] и пигментов [5], биологически активных гетероциклических соединений [6], препаратов, применяемых в сельском хозяйстве [7-8], лекарств [9-10] и т.д. В связи с этим существует множество методов получения и дальнейшей функционализации соединений данного класса. В данном литературном обзоре была предпринята попытка свести воедино довольно разрозненные данные по основным способам синтеза дифенилкетонов и их дальнейшей модификации.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бродский, Игорь Игоревич

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

Результаты, полученные при испытаниях экспериментальных образцов красителей №№ 3 и 7 позволяют сделать следующее заключение об устойчивости полученных с их помощью окрасок.

Краситель № 7 обеспечивает на шерсти показатели устойчивости окрасок к стирке и воздействию пота (согласно ГОСТ 9733.4-83 и 9733.6-83, соответственно), отвечающие нормативам устойчивости окрасок по группе «обычная» для светлых и средних тонов, установленным ГОСТ'ом 11151-77 (изменение №1,1982г.). При доработке технологии синтеза красителя и его применения, повидимому, возможно будет обеспечить норматив устойчивости по группе «прочная».

Краситель № 3 обеспечивает получение окрасок с устойчивостью по группе «обычная» для светлых и средних тонов, кроме показателя устойчивости к стирке по изменению окраски испытуемого образца (балл 2-3 при нормативе 3 для светлых и 4 для средних тонов). Технология его синтеза и применения должна быть доработана, возможно в части подбора соответствующего закрепителя окраски.

Таким образом, оба красителя могут представлять интерес для практического применения при учете требований к цветовому тону и устойчивости окрасок для конкретного ассортимента шерстяных тканей и полупродуктов.

Исполнительный директор химико-технологического научно-исследовательского центра ОАО НПК «ЦНИИШерсть», к.1.н.

Молоков В. Л./

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бродский, Игорь Игоревич, 2007 год

1. Заявл. 18. 11. 1999; Опубл. 28. 02. 2002. РЖХ 15-190.289 П, 2002. 8. J. Curtze, G. Morschhaeuser, Н. Cotter. Пат. 6127570 США, МПК С 07 L 69/

2. Заявл. 10. 06.1999; Опубл. 03.10. 2000. РЖХ 18-190.323 П, 2001. 9. L. Lebreton, Legendre, S. Samreth. Заявка Jo 2802929 Франция, МПК С 07 Н 15/203, А 61 Р 9/

3. Заявл. 23. 12. 1999; Опубл. 29. 06. 2001. РЖХ 01190.59 П, 2002. 10. L.Lebreton, Legendre, S. Samreth. Заявка J 2802930 Франция, МПК С V 07 Р 15/203, А 61 К 31/70 Заявл. 23. 12. 1999; Опубл. 29. 06. 2001. РЖХ 01190.60 П, 2002. И. Л.С. Эфрос, М.В. Горелик. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980.- 544 с. 12. Д. Роберте, М. Касерео. Основы органической химии. М.: Мир.- Т. 2.1978.1267 с. 13. Д. Бартон, У.Д. Оллис. Общая органическая химия. Т

4. Азотсодержащие соединения. Под. Ред. И.О. Сазерленда.- пер. с англ. Под. Ред. Н.К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского.- М.: Химия, 1982.- 736 с. Пат. N2 130915, ПНР.Заявл. 02.12. 1982, 2 239357, опубл. 30. 05 1986. МКИ С 09В 29/00,

5. Коге Гидзице Мите. Заявка №58-22128, Япония, заявл. 04.03.80, опубл. 06.05.1

6. Изобретения в СССР и за рубежом.-1984.- вып. 57.- №2.С.115. 28. F. Effenberger, К. Bantel, Н. Eilingsfeld. Заявка ФРГ 2201208, заявл. 12.01.72, опубл. 02.08.1973. РЖХ, 21 П179 П, 1974. 29. Е. Franz, К. Gerd. пат. ФРГ, 2829622, заявл. 06.07.78, опубл. 17.01.1980. РЖХ 5Н140П, 1981. 30. R. Arlice, L. Terry, Т. David. Пат. 5298664 США. Заявл. 30.04.92; Опубл. 29.03.1994. РЖХ 6П75П, 1995. 31. L. Wilhelm, В. Monika. Пат. №5981803 США.; Заявл. Опубл.09.11.1999. РЖХ 18Н56П, 2000. 15.06.1999;

7. Wang Zhen-yu. //Fine Chem. Intermediates.- 2002.- 32.- 1.- P. 18-19. 34. K. Синьити, К. Осаму, Я. Масая, М. Кадзутака. Заявка 421651 Япония; Заявл. 17.05.90.; Опубл. 24.01.92. РЖХ 13Н71П, 1995.

8. Wang Dun-jia, Huang Ling. Riyong huaxue gongye.- 2004.- 34.- J L- P. V 34-36.

9. Копейкин B.B., Кандид, диссертация.- М., МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 1977.-136 с. 37. М. Фарберов, Г. Миронов, Г. Тимошенко, В. Устинов, Ю. Москвичев. Кинетика и Катализ.-1974.- Т. 15.- 82-85. 38. В. Устинов, Г. Миронов, М. Фарберов. ЖОрХ.-1973.- Т. 9.- 733-735. 39. М. Фарберов, Г. Миронов, Ю. Москвичев, Г. Тимошенко, В. Устинов. Доклады Академии Наук.-1973.- Т. 210.- 128-132.

10. Такада Йосиоки, Вакаса Йосикадзу, Исида Синьити. Японск. пат., кл. 16D21, №13866, заявл. 15. 09. 1962, опубл. 02.07.65 РЖХ, 4Н 180,1967 59. Пат. Япония 7779 (1968); РЖХ,8Н 146,1969 60. Пат. США 3046305 (1962); РЖХ, 6Н 114,1964

11. Desbois Michel; Заявка №2557099, Франция. Заявл. 22.12 1983, опубл. 28.06.1985. МКИ С 07 С 49/786,45/45. РЖХ 9 Н129П, 1986. 62. А.Х. Шаов, A.M. Хараев, А.К. Микитаев, Х.И. Хажнагоева, Р.Х. Бермахова. Пласт. Массы.-1990.- 10.- 35-38.

12. Иноуэ Ясухико, Хата Кадзухико, Оиси Тосиро. Заявка 61-293946, Япония. Заявл. 05.06.1985, опубл. 24.12.1986. МКИ С 07 49/83, С 07 С 45/74. РЖХ 21Н110П, 1988. 64. Р. Xiaojun, W. Jingyun, Jingnan, Z. Rong, Y Ying. Synth. Commun.2002.- 32.- №15.- P. 2361-2367.

13. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура; В 4-х томах, Т. 2: Пер. с англ.-М.: Мир, 1987.-504 с. 66. Г. Сибриков, В.Н. Казин, В.В. Копейкин. Известия высших учебных заведений химия и химическая технология.- 1994.- Т.- 37.- 10-12. 315. 67. Г.Сибриков, В.Н. Казин, В.В. Копейкин. ЖОрХ.- 1994.- Т. 30.- вып. 7.- 1080. 68. В.Н. Казин, Г. Сибриков, В.В. Копейкин, Г.С. Миронов. ЖОрХ.-1991. -Т. 27.- вып. 2.- 380-382.

14. Walter Disteldorf, Wolfgang Eisfeld, Rolf-Dieter Kohler. Пат. 455008, США. Заявл. 21.11.1984, опубл. 29.10.1985. МКИ С 07 С 97/10, НКИ 564/329.

15. Bordwell Frederick, Garbisch Edgar. J. Organ. Chem.- 1962.- 27.- 9.- P. 3049-3055. 78. Do Amaral J.R. //J. Med. Chem.-1969.- v. 12.- №1.- P. 21-24. 79. B. Pravin, K. Bhushan. //Synth. Commun.- 2000.- Vol. 30.- Xo4.-P. 665-669

16. Фукуока Синсукэ, Мацуда Хидэки. Заявка 61-23574, Япония. Заявл. 12.02.1985, опубл. 15.08.1986. МКИ С 07 С 49/807, С 07 С 45/33. РЖХ 7Н95П, 1988. 81. Н. Rivier, А. Farine. Helv. Chim. Acta 12.- 1929.- P. 865-869. A. vol. 24, 1930, p. 357. 82. K. Shipp, L. Kaplan. Пат. США, кл. 260-591, (С 07 с 49/76), №3574758, заявл. 29.05.1967, опубл. 13.04.1971. РЖХ 1Н515П, 1972. 83. S. Shi-Jian, В. Jun-Hong, W. Tie-Jun, Н. Mei-Yu, J. Ying-Yan. Polym. Adv. Techno!.-1999.-10.-№ 1-2.- P. 99-102.

17. Изобретения в СССР и за рубежом, 1983, вып. 57, №10, с. 164. 91. Н. Тэкеси, А. Ясухико. Заявка 61-221146 Япония. 1987.

18. Ямагути Кэйдзубаро, Сугимото Кэнъити, Танабэ Йосимицу, Кавадзима Сабуро, Ямагути Акихиро; Заявка 58-121256 Япония. Заявл. 12.01.82, опубл. 19.07.1983. РЖХ 15П157,1984.

19. Заявка 19535500 Германия, К. Paetz, П. Fiege, W. Kibener; Заявл. 25.09.95; Опубл. 27.03.1997. РЖХ 12ОЗЗП, 1998. 105. Г.С. Миронов, В.А. Устинов, М.И. Фарберов. ЖорХ.- 1972.- 8.- Х» 7.- 1509-1515.

20. Мономеры для поликонденсации Под ред. В.В. Коршака. -М.: Мир, 1976.-632 с. 107. ПоН Miko, Kataoka Tadashi. Chem. and Pharm. Bull.- 1973.- 21.- 6.- P. 1282-1286. 108. М.И. Фарберов, Г.С. Миронов, B.A. Устинов, З.В. Майорова, П.С. Ефимова. Авт. Св. СССР, заявл. 26.03.71, опубл. 05.01.1974. РЖХ 20П177П, 1974.

21. Kurduker Rajeshwar, Subba Rao. Proc. Indian Acad. Sci.- A57.- N2 5.1963.- P. 280-287. 126. M. Makosza, M. Ludwikow. Bull. Pol. Sci. Ser. Sci. chim.- 1971.- 19.- 4.-P. 231-236. 127. N. Komblum, L. Cheng, R.C. Kerber, M.M. Kestner, B.N. Newton, n.W. Pinnick, R.G. Smith, P.A. Wade. J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- 9.-P. 1560-1564. 128. J. Gorvin, R. Sheppard. //J. Chem. Res. Synop.-1998.- N2 12.-P. 812-813.

22. Gorvin J. H. Chem. And Ind.-1967.- N2 36.- P. 1525-1526. конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии»,

23. Peter, J. Forstner, I. Peter. Пат. ВНР J b V 173688,заявл. 20.10.76, опубл. 29.11.79. РЖХ 19Н144П, 1981. 148. Е.Р. Кофанов, В.А. Устинов, Г.С. Миронов, В.Н. Казин. ЖОрХ.- 1979.15.-1.-С. 109-112.

24. Prithwiraj De. SYNLETT.- 2004.- 10.- P. 1835-1837. 158. A.M. Kahn, W.H. Linnel, L.K. Sharp. J. Chem. Soc- I960.- P. 1618-1621. 159. R. Dubois, F. Popp. J. Heterocycl. Chem.- 1969.- 6.- 1.- P. 113-114. 160. M. Boruah, D. Konwar. J. Chem. Synop.- 2002.- 12.- P. 601-603.

25. Cordon Walker. J. Org. Chem.-1962.- 27.- 5.- P. 1929-1930. 162.

26. Clifton, N. Nutley, L. Stembach. Пат. 3121114 США, заявл. 21.03.62, опубл. 11.02.64. 183. Г.Н. Тимошенко, Г.С. Миронов, М.И. Фарберов, И.В. Будний. Основной органический синтез и нефтехимия: Сб. науч. Тр./ Яросл. Политехн. Ин-т. -Ярославль: ЯПИ, 1981, вып. 4, 126-130.

27. Yang Bing-yi. Chin. J. Med. Chem.- 2003.- 13.- 1.- P. 46-47. РЖХ 03.19-19Ж.150,2003. 185. Н.И. Даниленко, Т.П. Герасимова, Е.П. Фокин Изв. СО АП СССР. Сер. хим. н..-1982.- 12/5.- 143-147. 186. А. Walser, Т. Flynn, Mason. Heterocycl. Chem.- 1991.- 28.- P. 11211125.

28. Sharghi Hasem, Sarvari Mona Hesseini. J. Chem. Res. Synop.- 2000.- Ш 1.P. 24-25.

29. Mitra Kumar, De Pama, Karchaudhuri Nilay. J. Indian. Chem. Soc- 1999.76.-№4.-P. 218-219.

30. Khadilkar Bhushan, Upadhyaya Dharita. Synth. Commun.- 2002.- 32.- N2 12.-P. 1867-1873. 190. В.И. Боев, A.B. Домбровский. ЖорХ.-1977.-13.- 5.- 1125-1126. 191. S. R. Landor, O. Sonola, A. Tatchell. J Chem. Soc. Perkin Trans.- 1

31. Part 1.-16.-P. 1902-1904. 192. J.F. King, T. Durst//Can. J. Chem.-1962.- 40.- P. 883-890.

32. Preprints, 1967.-P. 643-658. 199. Ш.А. Маркарян. ЖорХ.- 2000.- 36.- 5.- 739-741. 200. J. Gramain, J. Jeandrau, J. Lemaire, R. Remuson. Rec. Trav. Chim. PaysBas.-1990.-109.-Xo 5.-P. 325-331.

33. Jong Woo Bae, Seung Hwan Lee, Yeon Joo Jung, Choon-Ock Maing Yoon, Cheol Min Yoon. Tetrahedron Letters.- 2001.- 42.- P. 2137-2139.

34. Shieh Wen-Chung, W. Cantell, J. Carlson Tetrahedron Lett.- 1995.- 36.-JVb 22.-P. 3797-3800. 203. J.M. Khurana, G. Bansal, G. Kukreja, R.R. Pandey. Monatshefte fur Chemie Chemical Monthly.- 2003.-134.- P. 1365-1371. 204. L.D. Hicks, J.K. Han, A.J. Fry. Tetrahedron Lett.- 2000.- 41.- P. 7817-7820. 205. P. Gordon, A.J. Fry. Tetrahedron Lett.- 2001.- 42.- P. 831-833. 206. G. Chun-hua, L. Wen-hong, P. Shu-huan, H. Ren. J. Dalian Univ. TechnoL1999.- 39.- 1.- P. 66-68. РЖХ 00.02-19Б4.306,2

35. Устинов В.А. Докторск. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. ин-т, 1981. 215. М. L Sancho, М. Almandoz, S. Е. Blanco, F. Н. Ferretti. Theochem.2000." 634.- P. 569.

36. Kokura Ai, Tanaka Saiko, Ikeno Taketo, yamada Tohru. Org. Lett.- 2006.8.-№14.-P. 3025-2027.

37. Yazhong Pei et all. J. Org. Chem.- 2003.- 68.- 1.- P. 92-103. 228. A. Райлс, К. Смит, P. Уорд Основы органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1983.-352 с. 229. Cho Byung Тае, Yoon Nung Min Synth. Commun.- 1985.- 15.- 10.- P. 917-924. 230. L. Jensen Bruce, J. Jewett-Bronson, S. Hadley, L. French. Synthesis.1982.-№9.-P. 732-735. 231. А.И. Ермаков, А.И. Атрощенко, Ю.М. Дубенков, Н.А. Макрушин, И.В. Шахкельдян. Журнал общей химии.- 2004.- 74.- 12.- 2023-2029.

38. Препаративная органическая химия Под ред. Вульфсона П.С. Пер. с польск. М.: ГХИ, 1959. 888 с. 238. R.B. Davis, J.D. Benigni. J. Org. Chem.-1962.- 27.- 5.- P. 1605-1608.

39. Органическая электрохимия: в 2-х томах, под. ред. В.А. Петросяна.-М: Химия.-т. 2.-1988, 301. 240. Н.С. Broun, R.B.C. Subb. J. Amer. Chem. Soc- 1956.- 78.- 11.- P. 2582-2588.

40. Кофанов E.P. Кандид. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. ин-т, 1980. 77 с. 242. Т. Neilson, H.C.S. Wood Wylie A.G. II h Chem. Soc-1962.- P. 371-372.

41. Вредные вещества в промышленности. В трех томах. Том

42. Органичсекие вещества. Под. ред. Лазарева Н.В. Л.: Химия, 1976. 624 с. 244. В.В. Карпов, А.Е. Белов. Рос. Хим. ж.- 2002.- Т. XLVI.- 1.- 67-71.

43. Накагава Реити. Япон. пат. 432, заявл. 28.07.66, опубл. 07.01.71. РЖХ 1Н189П, 1972. 246. П. Кгаскег, R. Mohr, J. Ribka. Пат. ФРГ 1014249, опубл. 30.01.58. РЖХ 79466 П, 1959. 247. М.А. Kakimoto, М. Yoneyma, Y. Imai. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.1988.-26.-X»l.-P. 149-151. 248. St. T.L. Clair. Ed. By Wilson D., Strenzenberger H., Hergenrother P., Glasgo: Blackie. 1990. P. 58. 249. R. Coombs, R. Dans, M. Denzer, G. Hardtmann, S. nuegi et all. J. Med. Chem.-1973.-№16.-P. 1237.

44. Инаба Сигэхо и др.. Пат. Япония J2 27104, заявл. 04.11.69., опубл. 20.07.72. РЖХ 15П355 П, 1973.