Супрамолекулярная организация и особенности кристаллических упаковок полигетероатомных производных ароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Багрянская, Ирина Юрьевна

• Багрянская, Ирина Юрьевна
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Багрянская, Ирина Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ В КРИСТАЛЛАХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Введение----------------------------------------------------------------------------------—

1.2. Ароматические межмолекулярные взаимодействия

1.3. л.л-Взаимодействия в гетероароматических соединениях.-.

1.4. Теоретические исследования 7т.7Г-взаимодействий

1.5. Взаимодействие С-Н.71:

1.6. Роль фтора в создании новых материалов и лекарств

1.7. Взаимодействия арен.полифторарен

1.8. Теоретические исследования взаимодействий арен.полифторарен

1.9. Взаимодействия полифторарен.полифторарен

1.10. Взаимодействия F.H, C-F.71, F.F

1.11. Азахалькогенены с ароматическими заместителями

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Рентгеноструктурный анализ

2.2. Топологический анализ распределения электронной плотности в кристаллах полигетероаренов

ГЛАВА 3. ОСОБЕННОСТИ УПАКОВОК ПОЛИГЕТЕРОАТОМНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В КРИСТАЛЛАХ

3.1. Введение.

3.2. Рентгеноструктурные и квантовотопологические исследования межмолекулярных взаимодействий в кристаллах частично фторированных нафталинов, хинолинов и изохинолинов

3.3. л-Стэ кинг-взаимодействия в кристаллах ациклических азатиенов с ароматическими заместителями (Ari-N=S=N-Ar2)

3.4. Использование 7с-стэкинг-взаимодействий арен.полифторарен для получения супрамолекулярных комплексов с нафталином и октафторнафталином

3.5. Причины предпочтения гетероатомными цепями Аг-Х-Ы=8=Ы--Х--Аг (X = 8, Бе) 2,г-конфигурации в кристалле

3.6. Структурная дихотомия 1,3 Х452,2,4-бензодитиадиазинов в кристаллах

3.7. Особенности кристаллических упаковок полициклических соединений

3.8. Фтор-агрегация в кристаллах полифторированных гетероаренов

ГЛАВА 4. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНАЯ АРХИТЕКТУРА В КРИСТАЛЛАХ ПОЛИГЕТЕРОАТОМНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

4.1. Введение

4.2. Супрамолекулярная архитектура кристаллов полигетероатомных производных ароматических соединений

ГЛАВА 5. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПОЛИГЕТЕРОАРЕНОВ И ИХ АНИОН-РАДИКАЛОВ

5.1. Дизайн новых гетероциклических анион-радикальных солей - перспективных молекулярных материалов

5.2. Новый молекулярный комплекс тримера пер фтор-о - ф ени л е г гртути с гетероциклическим соединением

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Супрамолекулярная организация и особенности кристаллических упаковок полигетероатомных производных ароматических соединений»

Актуальность темы. В конце 1970-х гг. Ж.-М. Леном при изучении свойств нескольких классов соединений (краун-эфиров и криптандов) был введен термин «супрамолекулярная химия». В настоящее время супрамолекулярная химия - химия молекулярных ансамблей и межмолекулярных взаимодействий. Подобно тому, как традиционная химия с помощью химических связей из ограниченного набора элементов создает бесконечное многообразие молекул, так супрамолекулярная химия с помощью невалентных взаимодействий из одних и тех же молекул создает разнообразные олигомерные образования (супермолекулы) и полимерные ассоциаты (супрамолекулярные ансамбли). Одним из направлений супрамолекулярной химии является инженерия кристаллов, которая нацелена на конструирование периодических структур с желаемой супрамолекулярной организацией.

Расположение молекул в кристаллах органических соединений определяется преимущественно межмолекулярными взаимодействиями, однако надёжное предсказание кристаллических упаковок продолжает оставаться нерешённой задачей; Наряду с разработкой теоретических подходов к её решению, целесообразен эмпирический анализ кристаллохимических данных, направленный на установление структурных закономерностей. При этом особенно важно идентифицировать наиболее типичные супрамолекулярные синтоны и мотивы для последующего их применения в целенаправленном синтезе кристаллических твёрдых форм с заранее заданной структурой и свойствами.

Как известно, рентгеноструктурный анализ (РСА) дает координаты атомов в элементарной ячейке. Эта информация в равной мере может быть использована и для обсуждения строения отдельной молекулы, и для систематического анализа пространственного расположения молекул. Если к моменту начала работы автора по изучению полигетероатомных производных ароматических соединений первый вопрос рассматривался почти во всех структурных работах, то второй вопрос обычно ускользал из сферы внимания исследователей. В результате закономерности кристаллических упаковок и супрамолекулярной архитектуры этих соединений, как целого, оставались «белым пятном», что не позволяло целенаправленно осуществлять создание на их основе новых функциональных материалов путем дизайна их кристаллических структур.

Необходимость данного исследования. Наиболее распространенными являются супрамолекулярные мотивы, образованные водородными связями. Использование молекул, способных к формированию водородных связей является самым распространенным методом дизайна органических кристаллов необходимой структурной архитектуры. Однако в кристаллах соединений, имеющих ароматические и полифторароматические фрагменты, более эффективными оказываются невалентные арен.полифторарен тс-стэкинг-взаимодействия, которые являются специальным случаем ароматических ван-дер-ваальсовых (в.-д.-в.) контактов, и представляют значительный интерес для инженерии кристаллов в качестве одного из наиболее универсальных супрамолекулярных синтонов.

Работы автора диссертации были одними из первых, в которых было обнаружено, что в кристаллах полигетероатомных производных ароматических л соединений наряду с тг-стэ кинг-взаимодействием арен.полифторарен наблюдаются 71.7Г-взаимодействия арен.гетероарен и гетероарен.гетероарен. Этим соединениям присущи супрамолекулярные мотивы, образованные взаимодействиями атомов и ти-системы соседней молекулы, такими как С-Н.7е, О.л, N.71, 8.71. В- кристаллах этих соединений также наблюдаются взаимодействия за счёт сокращенных невалентных контактов. Н.гетероатом, гетероатом.гетероатом и некоторыми другими. В полифтор ированных ароматических соединениях важную роль играют межмолекулярные взаимодействия с участием атома Б, такие как С-Н.Б-С, в.Б, С-Р.тг и т.п. Несмотря на востребованность полифторированных соединений в создании новых органических материалов и высокоэффективных лекарств, научных работ, в которых изучаются эти взаимодействия, по-прежнему немного (за исключением арен.полифторарен). Таким образом, структурообразующая роль различных межмолекулярных взаимодействий в кристаллах гетероаренов, в том числе фторированных, до сих пор остается предметом дискуссий.

Объекты исследований. Большинство соединений, молекулярная и супрамолекулярная структура которых исследована в диссертации, относятся к азахалькогененам с ароматическими заместителями, в том числе и полифторированным. Азахалькогенены - малоизученный класс веществ, содержащих фрагменты из чередующихся атомов азота и халькогена (8, 8е, Те), связанных кратной связью. Молекулярная топология азахалькогененов может быть как открытой (гетероатомные 71-цепи), так и замкнутой (тс-гетероциклы). Ароматические заместители, продлевая цепь сопряжения, придают этим соединениям характер полисопряженных я-избыточных систем. В настоящее время азахалькогенены представляют значительный интерес из-за востребованности их в материаловедении, в частности в связи с перспективами создания на их основе молекулярных проводников и молекулярных магнетиков.

Особое внимание в диссертации уделено изучению супрамолекулярной архитектуры кристаллов полифторированных производных нафталина, хинолина и изохинолина в целях изучения вопроса о супрамолекулярной организации гомокристаллов полициклических ароматических соединений, содержащих фторированный и нефторированный карбо- и гетероциклы.

Один из разделов посвящен халькоген-азотным я-гетероциклическим системам из разнообразно сочлененных пяти-, шести- и семичленных циклов (5-5-6, 5-6-7 и 5-6-6-6).

Цель работы. Выявить закономерности супрамолекулярной организации кристаллических упаковок полигетероатомных производных ароматических соединений, выделить наиболее типичные супрамолекулярные мотивы разной размерности (0, 1, 2, 3), сохраняющиеся при переходе от одного соединения к другому в пределах определенного класса соединений.

Методы и подходы. Для выполнения поставленных целей проведен РСА 89 новых полигетероатомных производных ароматических соединений, в том числе 12 комплексов. Проведен анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах исследованных нами соединений и аналогичных им, найденных в Кембрижской базе кристаллографических данных (КБСД). Однако характерной особенностью кристаллов изученных соединений является наличие большого количества слабых межмолекулярных взаимодействий, которые либо дополняют друг друга, либо конкурируют друг с другом. В этих случаях более эффективным оказался подход, связанный с выделением наиболее типичных супрамолекулярных мотивов, сохраняющихся при переходе от одного соединения к другому в пределах определенных классов веществ, выделенных по тому или иному химическому признаку, например, наличию 7т-системы, гетероатомов и т.д. В ряде случаев для установления иерархии супрамолекулярных мотивов в кристаллах использовался топологический анализ рассчитанной электронной плотности (ЭП) р(г), основанный на теории Р.Ф. Бейдера «Атомы в молекулах». Для объяснения структурной дихотомии в кристаллах 1,ЗА,482.2,4-бензодитиадиазинов и для выяснения причин предпочтения ациклическими азатиенами Аг-Х-К=8=]Ч-Х-Аг (X = Б, 8е) Z,Z-конфигурации в кристалле проведено теоретическое моделирование кристаллических упаковок с помощью комплекса программ Ор1Х, а также проведены расчеты электронных характеристик изолированных молекул в приближении БРТ/ВЗЬУР/6-ЗЮ(с1,р).

Научная новизна. Впервые использован супрамолекулярный подход для проведения сравнительного систематического анализа кристаллических упаковок полигетероатомных производных ароматических соединений, что позволило:

Выявить характерные для полигетероатомных производных ароматических соединений для них топологические типы супрамолекулярных структур; впервые обнаружить супрамолекулярные архитектуры, в которых существенно непланарные (пинцетоподобные) молекулы участвуют в п-стэкинг-взаимодействиях арен.полифторарен; выявить нетипичные 71-стэкинг-взаимодействия полигалогенарен. полигалогенарен (в том числе полифторарен.полифторарен) и С-Р.л> взаимодействие с параллельным расположением связи С-Б над л-системой соседней молекулы; найти первые примеры бензоаннелированных гетероциклов, вовлеченных в полифторарен.гетероарен л-стэкинг-взаимодействия; целенаправленно, используя различные типы взаимодействий, в том числе п-стэкинг-взаимодействие, получить и изучить методом РСА 12 новых комплексов, в том числе с необычной стехиометрией 1:2; показать существование невалентных аттрактивных контактов Р.Р; обнаружить Б-агрегаты в кристаллах азахалькогененов; выяснить причину предпочтения ациклическими азатиенами Аг—X—N=8=1^— Х-Аг (X = 8, 8е) г,2-конфигурации в кристалле; объяснить структурную дихотомию в кристаллах 1,ЗА.452,2,4-бензодитиадиазинов.

Практическая значимость работы. Проведен РСА 89 полигетероатомных производных ароматических соединений, что является значительным вкладом в КБСД. Выполненный в работе сравнительный статистический анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах 140 азахалькогененов с ароматическими заместителями расширяет теоретические представления о супрамолекулярной организации их кристаллических упаковок. Полученные в диссертации эмпирические закономерности могут быть использованы в инженерии кристаллов для предсказания наиболее вероятных типов супрамолекулярных структур в кристаллах новых соединений, а также при создании квантовохимических программ для теоретического предсказания кристаллических упаковок.

Практическая значимость данной работы подтверждается цитируемостью в научной литературе. Статьи, в которых опубликованы основные результаты данной диссертационной работы, постоянно цитируются, как отечественными, так и зарубежными авторами, в том числе создателем комплекса программ Ор1Х для теоретического моделирования кристаллических упаковок профессором Гавеццотти (А. ОауеггоШ).

На защиту выносятся следующие положения:

Результаты рентгеноструктурного исследования 89 новых полигетероатомных производных ароматических соединений и их комплексов.

Системный анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах полигетероатомных производных ароматических соединений, в том числе необычные типы межмолекулярных взаимодействий: полифторарен.полифторарен я-стэ кинг-взаимодействие; С-Р.7Т-взаимодействие с параллельным расположением связи С-Б над тт-системой соседней молекулы. Использование нового общего подхода к выявлению супрамолекулярных архитектур в молекулярных кристаллах, основанного на совместном применении рентгеноструктурного анализа, теории Бейдера «Атомы в молекулах» и теоретического моделирования кристаллических упаковок.

Работа выполнена в соответствии с базовыми бюджетными проектами Учреждения Российской академии наук Новосибирского института органической химии им. H.H. Ворожцова СО РАН по приоритетному направлению 5.1 (проекты № 5.1.6.8 «Новые методы синтеза и свойства полифторароматических соединений и их гетероаналогов» и № 5.1.6.9 «Молекулярный дизайн и разработка методов синтеза специальных азотсодержащих органических веществ для биомедицинских исследований и создания новых материалов»), а также в рамках программы фундаментальных исследований Президиума РАН № 18 (проект № 18.17 «Дизайн, синтез и исследование структуры и свойств, новых магнитоактивных веществ на основе халькоген-азотных гетероциклических анион-радикалов) и интеграционных проектов СО РАН (проект № 105 «Дизайн, синтез и исследование свойств новых молекулярных магнетиков и проводников на основе координационных соединений переходных металлов с парамагнитными и диамагнитными лигандами» и проект № 25 «Гетероциклические анион-радикальные соли: новый перспективный класс молекулярных магнетиков и / или проводников»). Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (гранты № 93-03-4729, 96-03-33276, 99-0333115, 01-03-06190, 02-03-04001, 06-03-32229, 09-03-00361), грантами DFG (проекты № 436 RUS 113/486/0-2 R, 436 RUS 113/486/0-3 R, 436 RUS 113/976/0-1 R) и ISF (RCW000, RCW300).

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на: III Национальной кристаллохимической конференции (Россия, Черноголовка, 19-23 мая 2003 г.); IV Национальной кристаллохимической конференции (Россия, Черноголовка, 26-30 июня, 2006 г.); XII Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Россия, Пущино, 14-18 июня 2004 г.); XIII Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Россия, Санкт-Петербург, 19-23 июня 2006 г.); 3-м Евроазиатском семинаре по гетероциклам (Россия, Новосибирск, 12-17 сентября 2004 г.); Международном симпозиуме по химии фтора (Германия, Бремен, 30 июля—4 августа 2006 г.);

Всероссийской научной конференции по современным проблемам органической химии (Россия, Новосибирск, 5-9 июня 2007 г); XIV Симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Россия, Челябинск, 15-21 июня 2008 г.); Русско-индийском семинаре по структуре и свойствам органических и металлоорганических кристаллов (Россия, Новосибирск, 27-30 сентября 2009 г.); V Национальной кристаллохимической конференции (Россия, Казань, 29 ноября - 4 декабря 2009 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 34 статьи, 2 обзора, 25 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), четырёх глав (главы 2 - 5) с изложением основных результатов исследований, выводов, а также списка цитируемой литературы (348 ссылок). Объем диссертации составляет 265 стр., 100 рисунков, 30 таблиц, 29 схем, 4 диаграммы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Багрянская, Ирина Юрьевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Предложен новый подход, основанный на совместном применении рентгеноструктурного анализа, топологического анализа рассчитанной электронной плотности и теоретического моделирования кристаллических упаковок для выявления структурообразующих супрамолекулярных мотивов в упаковках молекулярных кристаллов. Подход успешно применен к кристаллам 140 полигетероатомных производных ароматических соединений, из которых 89 новых структур исследованы методом рентгеноструктурного анализа в данной работе.

2. Впервые показано, что Ш стопочный мотив за счет тс-стэкинг-взаимодействий (гетеро)ароматических групп может реализоваться в» кристаллах существенно непланарных полигетероатомных производных ароматических соединений и их сокристаллах с веществами5 другого состава и строения, что вынуждает пересмотреть прежние представления о необходимости структурного соответствия партнеров для тг-сгэ кинга.

3. Получены принципиально важные данные о межмолекулярных взаимодействиях с участием атомов фтора. С использованием топологического анализа электронной плотности для л-стэкинг-взаимодействий полифторарен.полифторарен, полифторарен.гетероарен и С-Р.Я-взаимодействия с параллельной ориентацией связи1 С-Б по отношению к тг-системе показано наличие в межмолекулярном пространстве критических точек (3,-1), непосредственно указывающее на аттрактивный характер этих взаимодействий.

4. На основе предложенного подхода разработан и применен новый критерий выделения структурообразующего супрамолекулярного мотива в молекулярных кристаллах, что вносит вклад в развитие теории« кристаллических упаковок. На примере кристаллов полигетероатомных производных ароматических соединений, для которых характерны стопочные структурообразующие супрамолекулярные мотивы, впервые показано, что суммарное значение плотностей потенциальной энергии в критических точках (3,-1), локализованных во внутристопочном пространстве, превышает таковую для критических точек, расположенных между соседними стопками.

5. На примере ациклических (Аг-Х-Ы=8=К-Х-Аг, X = Б, Бе) и циклических (1,ЗА,462,2,4-бензодитиадиазины) халькоген-азотных соединений показано, что конформация структурно нежестких молекул в кристалле определяется межмолекулярными взаимодействиями между гетероатомами. Именно эти взаимодействия ответственны за обнаруженные в работе структурную дихотомию 1,ЗА,452,2,4-бензодитиадиазинов и предпочтительность Z,Z-кoнфи-гурации молекул Аг-Х-1Я=8=:1Ч-Х-Аг в кристаллах.

6. Выявленные в работе общие закономерности супрамолекулярной структуры полигетероаренов в кристаллах имеют предсказательную силу. Это подтверждено тем, что на их основе уже целенаправленно синтезированы новые молекулярные комплексы полигетероаренов с нафталином, октафторнафталином, тримером перфтор-орто-фениленртути.

7. Впервые предложено использовать гетероциклические анион-радикалы 1,2,5-халькогенадиазолидильного типа (халькоген: 8, 8е) как структурные блоки для дизайна новых магнитно-активных веществ. Установлены кристаллические структуры нескольких 1,2,5-халькогенадиазолидильных анион-радикальных солей с катионами щелочных металлов, в которых выявлены Ш супрамолекулярные мотивы, важные для понимания обменных антиферромагнитных взаимодействий в спиновых системах солей.

8. В результате проведенного исследования создано новое научное направление - супрамолекулярная химия полигетероатомных производных ароматических соединений.

228

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Багрянская, Ирина Юрьевна, 2010 год

1. Design» of Organic Solids, Topics in Current Chemistry Текст. / Ed. E. Weber.-Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag, 1998.- Vol. 198. 163p.

2. Tiekink, E.R.T. Текст. / E.R.T. Tiekink, J.J. Vittal // Frontiers in Crystal Engineering. Ed. Wiley.-New York: Hoboken, 2006.- 195p.

3. Масунов, А.Э. Влияние специфических межмолекулярных взаимодействий на кристаллохимическую структуру. Производные и аналоги урацила. Текст. / А.Э. Масунов, С.И: Грищенко, П.М. Зоркий // Журнал физической хгшии,-1993.- Т. 67, №2.- С. 221-239.

4. Зефиров, Ю.В. Сокращенные межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия, в молекулярных кристаллах Текст. / Ю.В. Зефиров // Кристаллография.- 1997.- Т. 42, № 5.- С. 936-958.

5. Steed, J.W. Supramolecular Chemistry Текст. / J.W. Steed; J.L. Atwood.- Wiley, Chichester, 2000, ch. 1.7, pp. 19-30.

6. Schneider, H.-J. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry Текст. / H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky.- Wiley, Chichester, 2000, pp. 69-113.

7. Steed, J.W. Core Concepts in Supramolecular Chemistry Текст. / J.W. Steed, D.R. Turner, К,J. Wallace.- Wiley, Chichester, 2007, ch. 1.3, pp. 17-26.

8. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Текст. / Ж.-М. Лен. Новосибирск: Наука, СО, 1998. 333с.

9. Lehn, J.-M. Cryptates: inclusion complexes of macropolycyclic receptor molecules Текст. / J.-M. Lehn//Pure Appl. Chem1978.-Vol.50.-Ns. 9-10.- P.871-892.

10. Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry — Scope and perspectives: Molecules — Supermolecules — Molecular devices Текст. / J.-M. Lehn // J. Inclus. Phenom.-1988.- Vol.6.- N. 4.- P.351-396.

11. Солдатов, Д.В. Супрамолекулярная химия и инженерия кристаллов Текст. / Д.В. Солдатов, И.С. Терехова II Ж. Структ. Химии,- 2005.- Vol. 46,- S5-S11.

12. Dunitz, J. Текст. / J. Dunitz // In Perspectives in Supramolecular Chemistry: The Crystal as a Supramolecular Entity. Ed. G.R. Desiraju.- Chichester: Wiley, 1996.- P. 1-30.

13. Гринева, O.B. Супрамолекулярные мотивы в жидкостях. Водные растворы органических веществ «Текст. / О.В. Гринева // Ж. Структ. Химии,- 2006.- Т. 47.-№ 1.- С. 185-191'.

14. Desiraju, G.R. Designer crystals: intermolecular interactions, network structures and supramolecular synthons Текст. / G.R. Desiraju // Chem. Gommun 1997.- P. 1475-1482.

15. Desiraju, G.R. Supramolecular Synthons in Crystal Engineering A New Organic Synthesis Текст. / G.R. Desiraju // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1995.- Vol. 34.-N21.-P. 2311-2327.

16. Dance, I. Distance criteria for crystal packing analysis of supramolecular motifs Текст. /1. Dance // New J. Chem.- 2003.- Vol. 21- P. 22-27.

17. Moulton, B. From Molecules to Crystal Engineering: Supramolecular Isomerism and Polymorphism in Network Solids Текст. / В. Moulton, M.J. Zaworotko // Chem. Rev.- 2001.- Vol. 101.- N 6.- P. 1629-1658.

18. Maddox, J. Crystals from first principles Текст. / J. Maddox ¡¡Nature- 1988.- Vol. 335.- P. 201-201.

19. Steiner, Th. C-H.O hydrogen bonding in* crystal* Текст. / Th. Steiner // Crystallography Reviews.- 2003:- Vol. 91- Ns. 2-3.- P.' 177-228.

20. Steiner, Th. The Hydrogen Bond im the Solid'State Текст. / Th. Steiner // Angew. Chem. Int. Ed.- 2002,- Vol. 41.- NT.- P! 48-76.

21. Gordon, M.S. and Jensen J.H. Understanding the Hydrogen Bond Using Quantum Chemistry Текст. / M.S. Gordon, J.H. Jensen // Acc. Chem. Res.- 1996.- Vol. 29. P. 536-543.

22. Hunter, Ch.A. Aromatic interactions Текст. / Ch.A. Hunter, K.R. Lawson, J. Perkins, ChJ; Urch II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 2001.- P. 651-669:

23. Williams, J.H. The Molecular Electric Quadrupole Moment and. Solid-State Architecture Текст. / Williams J.H. // Acc. Chem. Res.- 1993.- Vol. 26.- P. 593598:

24. Glowka, M.L. Stacking-of six-membered aromatic rings in crystals Текст. / M.L. Glowka, D. Martynowski, K. Kozlowska // Journal of Molecular Structure.- 1999.474.- P. 81-89.

25. Collings, J.C. Arene-perfluoroarene interactions in crystal engineering 8: Structures of 1:1 complexes of hexafluorobenzene with fused-ring polyaromatic hydrocarbons Текст. / J.C. Collings, K.P. Roscoe, E.G. Robins, A.S. Batsanov, M. Lorna, L.M.

26. Stimson, A.K. Judith, J.A.K. Howard, J. Stewart, S.J. Clark, B. Todd, T.B. Marder //New J. Chem.-2002.- Vol. 26.- P. 1740-1746.

27. Roesky, H.W. The interplay of coordinative, hydrogen bonding and pi-pi. Текст. / H.W. Roesky, M. Andruh // Coordination Chemistry Reviews.- 2003.- Vol. 236.-Ns. 1-2.-P. 91-119.

28. Watt, S.W. Structure and Phase Behavior of a 2:1 Complex between Arene- and Fluoroarene-Based Conjugated Rigid Rod Текст. / S.W. Watt, Ch. Dai, A.J. Scott // Angew. Chem.- 2004.-Vol. 116.-P. 3123-3125.

29. Feast, W.J.' Synthesis and'structure of 4,4'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorostyryl)stilbene, a self-assembling J aggregate based on aryl-fluoroaryl interactions Текст. / W.J. Feast, P.W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani // Chem. Commun.- 2001.- P. 505506.

30. Prasanna, M.D. C-halogen.7i interactions and their influence on molecular conformation and crystal packing: a database study Текст. / M.D. Prasanna, T.N. Guru Row// Crystal. Engineer.-2000.- Vol. 3.- P. 135-154.

31. Lorenzo, S. Supramolecular potentials and embraces for fluorous aromatic molecules Текст. / S. Lorenzo, G.R. Lewis, I. Dance // New J. Chem 2000.- Vol. 24.- P. 295-304.

32. Reichenbacher, K., Suss H.I. and Hulliger J. Fluorine in crystal engineering "the little atom that could"" Текст. / К. Reichenbacher, H.I. Suss, J. Hulliger // Chem. Soc. Rev.- 2005.- Vol. 34.- P. 22-30.

33. Hunter, Ch.A. The Nature of л-п Interactions Текст. / Ch.A. Hunter, J.K.M. Sanders II J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol. 112.-N 14. P. 5525-5534.

34. Китайгородский, А. И. Молекулярные кристаллы Текст. / А.И. Китайгородский М.: Наука, 1971. - 424 с.

35. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure Текст. / W. Saenger. New York: Springer-Verlag, 1984.- P. 132-140.

36. Wakelin, L.P. Polyfunctional DNA intercalating agents. Текст. / L.P. Wakelin // Med. Res. Rev.- 1986,- Vol. 6.- N. 3.- P. 275-340.

37. Desiraju, G.R. From molecular to crystal structure; polynuclear aromatic hydrocarbons Текст. / G.R. Desiraju, A.J. Gavezzotti // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1989.- P. 621-623.

38. Burley, S.K. Weakly polar interactions in proteins Текст. / S.K. Burley, G.A. Petsko И Adv. Protein Chem.- 1988.- Voh 39.- P. 125-189.'

39. Hunter, G.A. Dabco-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-guest chemistry and the measurement of pi-pi interactions Текст. / C.A. Hunter, N.M. Meah, J.K.M. Sanders II J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol. 112.- N.15.- P. 5773-5780.

40. Anderson; H.L. Thermodynamics of induced-fit binding inside polymacrocyclic porphyrin'hosts Текст. / H.L. Anderson, G.A. Hunter, N.M. Meah, J.K.M1. Sanders II J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol. 112.-N. 15.- P: 5780-5789.

41. Hunter, C.A. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimers: the mechanism of porphyrin disaggregation Текст. / C.A. Hunter, P. Leighton, J.K.M. Sanders II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.- 1989.- P. 547-552.

42. Stone, A.J. Intermolecular Interactions in Strongly Polar Crystals with Layer Structures Текст. / A.J. Stone, S.J. Tsuzuki // Phys. Chem. В.- 1997.- Vol. 101,- N. 49,-P. 10178-10183.

43. Ferguson, S.B. Electron Donor-Acceptor Interactions in Host-Guest- Complexes in Organic Solutions Текст. / S.B. Ferguson, F. Diederich // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1986.- Vol. 25.- P. 1127-1 129.

44. Diederich, F. Complexation of Neutral Molecules by Cyclophane Hosts Текст. / F. Diederich // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1988.- Vol. 27.- P. 362-386.

45. Sheridan, R.E. Concave functionality: some exceptionally large binding constants of phenol sticky hosts Текст. / R.E. Sheridan, H.W. Whitlock // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- Vol. 110.-N. 12.- P. 4071-4073.

46. Alexander, A.E. Monolayers of porphyrins and related compounds Текст. / A.E. Alexander// Chem. Soc.- 1937.- P. 1813-1816.

47. Койфман, О.И. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъюгатов с каликс4.аренами Текст. / О.И. Койфман, Н.Ж. Мамардашвили, И.С. Антипин. Москва: Наука, 2006.- 246 с.

48. Desiraju, G.R. From Molecular to Crystal Structure, Polynuclear Aromatic Hydrocarbons Текст. / G.R. Desiraju, A. Gavezzotti // J. Chem.Soc., Chem. Commun.- 1989.- P. 621-623.

49. Robertson, J.M. The Measurement of Bond Lengths in» Conjugated Molecules of Carbon Centres Текст. / J.M. Robertson // Proc. Roy. Soc., London, Ser. A-1951.- P: 207:101-110:

50. Kitaigorodskii A.I., Molecular Crystals and Molecules Текст. / AS.I. Kitaigorodskii.- New York: Academic Press, 1973. 553 p.

51. Williams, D.E. Coulombic Interactions in Crystalline Hydrocarbons Текст. / D.E. Williams II Acta Crystallogr., Sect. A.- 1974.- Vol. 30.- P. 71-77.

52. Canceill, J. Water-soluble cryptophane binding lipophilic guests in aqueous solution Текст. / J. Canceill, L. Lacombe, A. Collet // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987.- P. 219-211.

53. Eersht, A.R. Enzyme Structure and Mechanism Текст. / A.R. Ferslit.- New York: W.FI. Freeman &Co, 1985.- P. 293-310.

54. Bentley, M.Di Some я-molecular complexes showing no charge transfer spectra formed by p-toluenesulfonic esters Текст. / M.D. Bentley, MJ.S. Dewar // Tetrahedron Lett.- 1967.- Vol. 8.- N 50.- P. 5043-5047.

55. Strong; RiL. Текст. / RIE. Strong // Intermolecular; Forces; Ed: PullmansBI- The Netherlands, Dordrecht:.Reidel, 1981. -P. 21-7-232.

56. Morokuma, K. Why do molecules interact? The origin of electron donor-acceptor complexes, hydrogen bonding and proton affinity Текст.; / К. Morokuma // Acc. Chem. Res.- 1977.- Vol. 10.- N 8.- 294-300.

57. Glaverie P: Текст. / P. Claverie // Intermolecular Interactions: From Diatomics to Biopolymers. Ed: Pullman В- New York, Chichester: Wiley, 1978: P. 69-306.

58. Price, S.L. The electrostatic interactions in van der Waals complexes involving aromatic molecules Текст. / S.L. Price, AJ. Stone // J. Chem. Phys.- 1987.- Vol: 86.- P. 2859-2868.

59. Scheidt, W.R. Текст. / W.R. Scheidt, Y.J. Lee // in Structure and Bonding (Ed. J.W. Buchler). Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1987.- Vol. 64.- P. 1-70.

60. Rigby, M. The Forces between Molecules Текст. / M. Rigby, E.B. Smith, W.A. Wakeham, G.C. Maitland.- Oxford: Clarendon, 1986.- Chap. 1.31.

61. Buckingham, A.D. Текст. / A.D. Buckingham // Intermolecular Interactions: From Diatomics to Biopolymers. Ed. Pullman В.- New York, Chichester: Wiley, 1978. -P.1-68.

62. Caillet, J. Theoretical evaluations of the intermolecular interaction energy of a crystal: application to the analysis of crystal- geometry Текст. / J. Caillet, P. Claverie // Acra Crystallogr., Sect. A.- 1975.- V. A31.- P. 448-461.

63. Muller-Dethlefs, K. Noncovalent Interactions: A Challenge for Experiment and Theory Текст. / К. Muller-Dethlefs, P. Hobza // Chem. Rev.- 2000.- Vol. 100.- N 1.- 143-168.

64. Beer, L. A ^-stacked 1,2,3,5-dithiazolyl radical. Preparation and* solid state characterization of (CI2C3NSXCIC2NS2) Текст. / L. Beer, A.V. Cordes, R.C. Haddon, M.E. Itkis, R.T. Oakley, R.W. Reed, C.M. Robertson // Chem. Commun.-2002.-P. 1872-1873.

65. Beer, L. 1,2,3,5-Dithiazolyls and 1,2,3,5-diselenathiazolyls, stacking and packing of 7t-dimers Текст. / L. Beer, A.V. Cordes, D.J.T. Myles, R.T. Oakley, N.J. Taylor // CrystEngComm.- 2000,- Vol. 2 P. 109-114.

66. Шур, В.Б. Перфторированные полимеркурамакроциклы как антикрауны. Применение в катализе Текст. / В.Б. Шур, И.А. Тихонова // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. - С. 2401 -2416.

67. Shur V.B., Tikhonova I.A. Текст. / V.B. Shur, I.A. Tikhonova // Anticrowns. In: "Encyclopedia of Supramolecular Chemistry". Eds. J.L. Atwood and J.W. Steed.-New York: Marcel Dekker, 2004.- P. 68-75.

68. Miller, L.R. 7i-Dimers and л-stacks in solution and in conducting polymers Текст. /L.R. Miller, K.R. Mann//Лее. Chem Res.- 1996,- Vol. 29.- P. 417-423.

69. Yamashita, Y. TomuraM. Highly polarized eltctron donors, acceptors and donor-acceptor compounds for organic conductors Текст. / Y. Yamashita, M. Tomura // J. Mater. Chem.- 1998.- Vol. 8.- N 9.- P. 1933-1944.

70. Bryce, M.R. Tetrathiafulvalenes as тс-electron donors for intramolecular chargetransfer materials Текст. / M.R. Bryce // Adv. Mater.- 1999.- Vol. 11.- N 1.- P. 1123.

71. Corfîeld, P.W.R. Structure of the charge-transfer salt 2,2',5,5'-tetraselenafulvalene-7,7,8,8-tetracyano-jo-quinodimethane (TseF-TCNQ) Текст. / P.W.R. Corfîeld, S.J. La Plaça // Acta,Crystallogr., В.- 1996,- Vol. 52.- N 2.- P. 384-387.

72. Jerome, D., Schulz H.J. Organic conductors and superconductors Текст. / D. Jerome, H.J. Schulz II Adv. Phys.- 2002.- Vol! 51.- NT.- Pi 293-479.

73. Cockroft, S.L. Substituent effects on aromatic stacking interactions Текст. / S.L Cockroft, J. Perkins, C. Zonta, H. Adams, S.E. Spey, C.M.R. Low, J.G. Vinter, K.R. Lawson, Ch.J. Urch, Ch.A. Hunter // Org. Biomol. Chem- 2007.- Vol. 5.- P. 10621080.

74. Janda, K.C. Benzene dimer: A polar molecule Текст. / K.C. Janda, J.C. Hemminger, J.S. Winn, S.E. Novick, S.J. Harris, W. Klemperer // J. Chem. Phys.-1975.- Vol. 63.- P. 1419-1421.

75. Steed, J.M. Molecular beam studies of benzene dimer, hexafluorobenzene dimer, and benzene-hexafluorobenzene Текст. / J.M. Steed, T.A. Dixon, W. Klemperer // J. Chem. Phys.- 1919.- Vol. 70.- P. 4940-4946.

76. Laatikainen, R. NMR Study of for Benzene and Some Other Fundamental Aromatic Systems Using Alignment of Aromatics in Strong Magnetic Field Текст.

77. R. Laatikainen, J. Ratilainen, R. Sebastian, H. Santa II J. Am. Chem. Soc.- 1995.-Vol. 117.- N. 44,- P. 11006-11010.

78. Smith, G.D. Comparative Study of Force Fields for Benzene Текст. / G.D. Smith, R.L. Jaffe II J. Phys. Chem.- 1996.- 100.- P. 9624 9630.

79. Jaffe, R.L. A Quantum Chemistry Study of Benzene Dimer Текст. / R.L. Jaffe, G.D. Smith// J. Chem. Phys.- 1996.- Vol. 105.- P. 2780-2788.

80. Tran, F. Theoretical Study of the Benzene Dimer by the Density-Functional-Theory Formalism Based on Electron-Density Partitioning Текст. / F. Tran, J. Weber, Т.A. Wesolowski II Helv. Chim. Acta- 2001.- Vol. 84.- N 6.- P. 1489-1503.

81. Sinnokrot, M.O. Estimates of the Ab Initio Limit for к-п Interactions: The Benzene Dimer Текст. / M.O. Sinnokrot, E.F. Valeev, C.D. Sherril // J. Am. Chem. Soc.-2002.- Vol. 124.- N. 36.- P. 10887-10893.

82. Krause, H. Binding energies of small-benzene clusters Текст. / H. Krause, В. Ernstberger, H.B. Neusser II Chem. Phys. Lett.- 1991.- Vol. 184'.- Ns. 5,6,- P. 411— 417.

83. Kiermeier, A. Multiphoton mass spectrometry of clusters: Dissociation kinetics of the benzene cluster ions Текст. / A. Kiermeier, B. Ernstberger, H.B. Neusser II J. Phys. Chem.- 1988:- Vol. 92.- P. 3785-3789:

84. Grover, J.R'. Dissociation energies of benzene dimer and dimer cation Текст. / J.R. Grover, E.A. Walters, E.T. Hui И J. Phys. Chem.- 1987.- Vol. 91.- P. 3233-3237.

85. Hobza, P. Potential Energy Surface of the Benzene Dimer: Ab Initio Theoretical Study Текст. / P. Hobza, H.L. Selzle, E.W. Schlag II J. Am. Chem. Soc.- 1994.-Vol. 116.- N. 8.- P. 3500-3506.

86. Jorgensen, W.L. Aromatic-aromatic interactions: Free energy profiles for the benzene dimer upwater, chloroform, and liquid benzene Текст. / W.L. Jorgensen, D1L. Severance II J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol. 112.- N. 12.- P. 4768 4774.

87. Kim, K.S. Molecular Clusters of 7t-Systems: Theoretical Studies of Structures, Spectra, and Origin of Interaction Energies Текст. / K.S. Kim, P. Tarakeshwar, J.Y. Lee // Chem. Rev.- 2000.- Vol. 100.- N 11.- P. 4145-4185.

88. Meyer, E.A. Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition Текст. / E.A. Meyer, R.K. Castellano, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed.- 2003.- Vol. 42.- N 11.- P. 1210-1250.

89. Lee, E.C. Understanding of Assembly Phenomena by Aromatic-Aromatic Interactions: Benzene Dimer and the Substituted Systems Текст. / E.C. Lee, D. Kim, P. Jurecka, P Tarakeshwar., P. Hobza, K.S. Kim // J. Phys. Chem. A.- 2007,-Vol.1 111.- P: 3446-3457.

90. Sinnkrot, M.O. Estimates of the Ab Initio Limit for n-n Interactions: The Benzene Dimer Текст. / M.O. Sinnkrot, E.F. Valeev, C.D. Sherrill // J. Am. Chem. Soc-2002.- Vol. 124.- N. 36.- P. 10887-10893.

91. Wang, W. Theoretical Study on the Complexes of Benzene with Isoelectronic Nitrogen-Containing Heterocycles Текст. / W. Wang, P. Hobza // Chem. Phys. Chem.- 2008.- Vol. 9.- N 7.- P. 1003-1009.

92. Brandl, M. C-h.7i-interactions in proteins Текст. / M. Brandl, M.S. Weiss, A. Jabs, J.S. Yhnel, R. Hilgenfeld И J. Mol. Biol.- 2001.- Vol. 307.- P. 357-377.

93. Umezawa, Y. CH/pi interaction in the conformation of peptides Текст. / Y. Umezawa, S. Tsuboyama, H. Takahashi, J. Uzawa, M.! Nishio // Bioorg. Med. Chem.- 1999.- Vol. 7.- P. 2021-2026.

94. Tsuzuki, S. The Magnitude of the CHIn Interaction between Benzene and Some Model Hydrocarbons Текст. / S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe II J. Am. Chem. Soc.- 2000.- Vol. 122.- N 15.- P. 3746-3753.

95. Nishio, M. The GH/pi Interaction Текст.; / M. Nishio, M.Hirota, Y. Llmezawa.-New York: Wiley-VCH; 1998! 217 p.-.

96. Kirsch, P: Nematische Flussigkristalle: fur Aktiv-Matrix-Displays: Design: und Synithese Текст.; / P: Kirsch, M; Bremer // Angew. Chem2000:- Vol: 112 P. 4384-4405.

97. Kirsch, P: Ncinatic Liquid Crystals for Active Matrix Displays:: Molecular Design and Synthesis Текст. / P: Kirsch, M. Bremer // Angew. Chem., Int. Eel- 2000:-Vol. 39.-P. 4216-4235.

98. Kanie, K. Syntheses and Properties ofi Novel; Liquid Crystals Containing: a . . Trifluoromethylamino Group Текст. I K. Kanie, K. Mizuno, M. Kuroboshi, S.

99. Takehara, T. Hiyamaet// Bull. Chem. Soc. Jpn- 1999.- Vol.72,-P. 2523-2535.

100. McLean, S. Characterization of CP-122,721; a nonpeptide antagonist of the neurokinin NK1 receptor Текст. / S. McLean, A. Ganong, P.A. Seymour, D.K. Bryce,.R:T. Crawford; J. Morrone, L.S. Reynolds, A.W. Schmidt, S. Zorn, J.

101. Watson, A. Fossa, M. DePasquale, T. Rosen, A. Nagahisa, M. Tsuchiya, J. Heym// Pharmacol. Exp. Ther- 1996,- Vol. 227.- P. 900-908.

102. Gehmann, К. Текст. / К. Gehmann, R. Nyfeler // Chem. Abstr. 1991. - 114. 223403.

103. Dahl, T. The Nature of Stacking Interactions between Organic Molecules Elucidated by Analysis of Crystal Structures Текст. / Т. Dahl // Acta Chem. Scand.- 1994.- Vol. 48-. P. 95-106.

104. Patrick, C.R. A Molecular Complex of Benzene and Hexafluorobenzene Текст. / C.R. Patrick, G.S. Prosser J!Nature- I960:- Vol. 187.- P. 1021-102Г.

105. Vangala,'V.R. Interplay of phenyl-perfluorophenyl, C-H.F, C-F.tc and F.F interactions in some crystalline aromatic azines Текст. / V.R. Vangala, A. Nangia, V.M. Lynch // Chem. Commun.- 2002.- P. 1304-1305.

106. Allaway, C.L. Synthesis of polyfluorodibenzb,f.l,4.oxazepines by the cyclization of 2-(polyfliiorobenzylidene)amino.phenols Текст. / C.L. Allaway, M: Daly, M. Nieuwenhuyen, G.C. Saunders H J. Fluorine Chem.- 2002.- Vol: 115.- P. 91-99.

107. Clyburne, J.A.C. The molecular quadrupole moment: Solid* state architectures containing organic and organometallic molecules Текст. / J.A.C. Clyburne, T. Hamilton, H.A. Jenkins // Cryst. Eng.-2001.- Vol. 4.- P. 1-9.

108. Collings, J.C. Arene-perfluoroarene interactions in crystal engineering. Part 3. Single-crystal structures of 1:1 complexes of octafluoronaphthalene with fused-ring polyaromatic hydrocarbons Текст. / J.C. Collings, K.P. Roscoe, R.L. Thomas, A.S.

109. Batsanov, L.M. Stimson, J.A.K. Howard, T.B. Marder // New J. Ghem.- 2001.- Vol. 25.-P. 1410-1417.

110. Collings, J.C. Octafluoronaphthalene-diphenylacetylene (1/1) Текст. / J.C. . Collings, A.S. Batsanov, J.A.K. Howard, T.B. Marder // Acta Cryst- 2001.- Vol. C57. N.7.- Pi 870-872.

111. Gdaniec, M. Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bonded* Carboxylie Acid* Dimers Mediated by Phenyl-Pentafluorophenyl Stacking Interactions Текст. / M. Gdaniec, W. Jankowski, M.J. Milewska II Angew. Chem.- 2003,- Vol. 115.- N 33.-P. 4033-4036.

112. Potenza, J. Naphthalene-octafluoronaphthalene, 1:1 solid* compound Текст. / J. Potenza, D. Mastropaolo // Acta Crystallogr., Sect.B.- 1975.- Vol. 31.- N 10.- P. 2527-2529.

113. Cozzi, F. Interaction between stacked aryl groups in 1,8-diarylnaphthalenes: Dominance of polar/71 over charge-transfer effects Текст. / F. Cozzi, J.S. Siegel //f Pure & Appl. Chem.- 1995.- Vol. 67,- N 5.- P. 683-689.

114. Shu, L. A self assembled molecular zipper based on a perfluorophenyl-phenyl diacetylene motif Текст. / L. Shu; Zh. Mu, H. Fuchs, L. Chi, M: Mayor // Chem. Commun.- 2006.- P. 1862-1863.

115. Beck, C.M. A ferrocene-perfluoroarene molecular complex Текст. / C.M. Beck, J. Berdeniuc, R.H: Crabtree, A.L. Rheingold, G.P.A. Yap // Inorg. Chem. Acta.1998.- Vol. 270.- P. 559-562.

116. Coates, G.W. Phenyl-pentafluorophenyl stacking interactions: A new strategy for supermolecule construction Текст. / G.W. Coates, A.R. Dunn, L.M. Henling, D.A. Dougherty, R.H. Grubbs II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1997.- Vol. 36.- P. 248251.

117. Cabaco, MJ. Evidence of dimer formation in neat liquid 1,3,5-trifluorobenzene Текст. / MJ. Cabaco, Y. Danten, M. Besnard, Y. Guissani, B. Guillot // Chem. Phys. Lett.- 1996.-262.-P. 120-124.

118. Beaumont, T.G. Charge-transfer complexes. Part IV. Complexes of hexafluorobenzene with n- and 7c-electron donors Текст. / T.G. Beaumont, K.M.C. Davis //J. Chem. Soc. В.- 1967.-P. 1131-1134.

119. Beaumont, T.G. Multiple Charge Transfer Bands in Complexes of Hexafluorobenzene with Aromatic Amines Текст. / T.G. Beaumont, K.M.C. Davis //Nature.- 1968.-Vol. 218.-P. 865.

120. West, A.P. Theoretical studies of the supramolecular synthon benzene hexafluorobenzene Текст. / A.P. West, J.S. Mecozzi, D.A. Dougherty // J. Phys. Org. Chem.- 1997.-Vol. 10.-N 5.-P. 347-350.

121. Hernandez-Trujillo, J. MP2 ab initio calculations- of the hexafluorobenzene— benzene and'—monofluorobenzene complexes Текст. / J. Hernandez-Trujillo, F. Colmenares, G. Cuevas, M. Costas // Chem. Phys. Lett.- 1997.-Vol. 265. -P. 503507.

122. Lozman, O.R. Complementary polytopic interactions (CPI) as revealed by molecular modelling using the XED force field Текст. / O.R. Lozman, R.J. Bushby, J.G. Vinter IIJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.-2001.-N 9.- P. 1446-1452.

123. Dunitz, J.D. Molecular Shape and Intermolecular Liaison: Hydrocarbons and Fluorocarbons Текст. / J.D. Dunitz, A. Gavezzotti, W.B. Schweizer // Helvetica Chimica Acta.- 2003.- Vol. 86.- P. 4073-4092.

124. Bunz, U.H.F. Structure Elucidation, Packing, and Solid-State Behavior of the Eglinton-Galbraith Dimer Текст. / U.H.F. Bunz, V. Enkelmann // Chem. Eur. J. 1999.- Vol. 5 — N 1.-P. 263-266.

125. Gillard, R.E. A Novel Fluorine-Containing 2.Catenane Текст. / R.E. Gillard, J.F. Stoddart, A.J.P. White, B.J. Williams, D.J. Williams // J. Org. Chem1996.- Volt 61.-N 14.- P. 4504-4505.

126. Rowland* R.S. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from vander Waals Radii Текст. / R.S. Rowland,» R. Taylor // J. Phys. Chem.- 1996.- Vol. 100.- P. 7384-7391.

127. Thalladi, V.R. C-H:.F Interactions im the Crystals Structures of Some Fluorobenzenes" Текст. / V.R. Thalladi, H.-Ch. Weiss, D. Blaser, R. Boese, A. Nangia, G.Rt Desiraju II J. Am. Chem. Soc.- 1998.- Vol. 120.- P. 8702-8710.

128. Pauling, L.C. Текст. / L.C. Pauling / The Nature of the Chemical" Bond. New York: Cornell University Press, Ithaca, 1960. - 449 p.

129. Hyla-Kryspin, Г. Weak Hydrogen Bridges: A Systematic Theoretical Study on the Nature and Strength of G-H.F-C Interactions Текст. / I. Hyla-Kryspin, G. Haufe, S. Grimme // Chem.-Eur. J.- 2004.- Vol. 10.- N14.- P. 3411-3422".

130. Kryachko, E. CH--F Hydrogen' Bonds. Dimers of Fluoromethanes Текст. / E. Kryachko, S. Scheiner//^ Phys. Chem. A — 2004.— Vol. 108.-P. 2527.

131. Caminati, W. The C-F.H-C "Anti-Hydrogen Bond" in the Gas Phase: Microwave Structure of the Difluoromethane Dimer Текст. / W. Caminati, S. Melandri, P. Moreschini, P.G. Favero // Angew. Chem., Int. Ed- 1999 Vol. 38:- P. 2924.

132. Parsch, J. C-F—H-C Hydrogen Bonds in Ribonucleic Acids Текст. / J. Parsch; J.W. Engels И J. Am. Chem. Soc.- 2002.- Vol. 124.-N 20.- P. 5664-5672.

133. Howard, J.A.K. How good is fluorine as a hydrogen bond acceptor? Текст. / J.A.K. Howard, V.J. Hoy, D. O'Hagan, G.T. Smith // Tetrahedron. 1996.- Vol. 52.-N38.-P. 12613-12622.

134. Dunitz, J.D. Molecular Pair Analysis: C-H.F Interactions in the Crystal Structure of Fluorobenzene? And Related Matters Текст. / J.D. Dunitz, W.B. Schweizer // Chem.-Eur. J.- 2006.- Vol. 12.- N 26,- -P. 6804-6815.

135. Hayashi, N. The effect of substitution of the C-F group for the C-H group in crystal packing as well as thermal behavior Текст. / N. Hayashi, T. Mori, K. Matsumoto II Chem. Commun.- 1998.-P. 1905-1906.

136. Карпов, B.Mi Синтез, молекулярная и кристаллическая структура полифтор-1,3-диазафлуоренов Текст. / В.М. Карпов, В.Е. Платонов, И.П. Чуйков, Т.В. Рыбалова, Ю.В. Гатилов, М.М. Шакиров // Журн. оргат химии 2004.- Vol. 40.-№3.- С. 448-452.

137. Chivers, T.A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry Текст. / T.A Olivers,-New Jersey: World Scientific, 2005, 318 p.

138. Greenwood, N.N. Chemistry of the Elements Текст. / N.N. Greenwood, A. Earnshow- Oxford: Butterworth-Heinemann, 1997. P. 721-746.

139. Awaga, K. Spin, charge and lattice correlation in thiazyl radicals and their molecular compounds Текст. / К. Awaga, Т. Tanaka, Т. Shirai, Y. Umezono, W. Fujita// C. R. Chimie.— 2007.— Vol. 10.-Ns 1,2.-P. 52-59.

140. Deumal, M. A theoretical study of the magnetism of the a-p-cyano-tetrafluorophenyl-dithiadiazolyl radical using a first principles bottom-up procedure

141. Текст. / М. Deumal, S. LeRoux, J.M. Rawson, M.A. Robb, J.J. Novoa // Polyhedron-2007- Vol. 26.-Ns 9-11.- P. 1949-1958.

142. Rawson, J.M. Thiazyl radicals: old materials for new molecular devices Текст. / J.M. Rawson, A. Alberola, A. Whalley // J. Mater. Chem.- 2006.- Vol. 16.- P. 2560-2575.

143. Brusso, J.L. Resonance Stabilized Bisdiselenazolyls as Neutral Radical Conductors Текст. / J.L. Brusso, K. Cvrkalj, A.A. Leitch, R.T. Oakley, R.W. Reed, C.M. Robertson // J. Am. Chem. Soc- 2006.- Vol. 128.-N47.-P. 15080-15081.

144. Leitch, A.A. An Alternating it-Stacked'Вisdithiazolyl Radical Conductor Текст. / A.A. Leitch, R.W. Reed, C.M. Robertson, J.F. Britten, X. Yu, R.A. Secco, R.T. Oakley II J. Am. Chem. Soc.- 2007.- Vol. 129.-N25.-P. 7903-7914.

145. Leitch, A.A. Spin-canting in heavy atom heterocyclic radicals Текст. / A.A. Leitch, J.L. Brusso, K. Crvkalj, Rl.W. Reed, C.M. Robertson, P.A. Dube, R.T. Oakley II Chem Commun.- 2007.- P.Y 3368-3370.

146. Kurmaev, E.Z. Non-steady state solidification of the Nd-123 superconducting oxides Текст. / E.Z. Kurmaev, A.I. Poletaev, V.l. Anisimov, T. Izumi, Y. Shiohara, T. Umeda // Physica С,- 1999.- Vol. 321.-P. 191-202.

147. Banister, A.J. Poly(sulfur nitride): The First Polymeric MetalTeKCT. / A.J. Banister, I.B; Gorrell//Adv. Mater.- 1998.- Vol. 10.-N 17.- P. 1415-1429: „ '

148. Labes, M.M. Polysulfur nitride- a metallic, superconducting- polymer Текст. / M.M. Labes, P. Love, L.F. Nichols // Chem. Rev.- 1979.- Vol. 79.-N 1.- P. 1-15.

149. Ikorskii, V.N. Alkali Metal (Li, Na, K) and Tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) Salts of l,2,5.Thiadiazolo3,4-c.l,2,5.thiadiazolidyl Radical Anion: Rational Syntheses, Structures and Magnetic Properties Текст. / V.N. Ikorskii, I.G. Irtegova,

150. E. Lork, A.Yu. Makarov, R. Mews, V.I. Ovcharenko, A.V. Zibarev // Eur. J. Inorg. Chem-2006 — Vol. 2006.-N 15.- P. 3061-3067.

151. Modelli, A. Spectroscopic and Theoretical Determination of the Electronic Structure of Thiazyl Chains and Extrapolation to* Poly (sulfur nitride), (SN)*: A Contribution to,the Study of Conducting Polymers Текст. / A. Modelli; V. Venuti,

152. F. Scagnolari,.M. Contento, D. Jones // J. Phys. Chem. A — 2001.- Vol". 105, N 2.-P. 219-226.

153. Rawson, J.M. Sulfur-nitrogen chains: rational and irrational behaviour Текст. / J.M: Rawson, J.J'. Longridge // Chem. Soc. Rev.- 1997,- Vol. 26. P. 53-61.

154. Scherer, O.J. Leitfahige S-N-Polymere mit p-Phenylengruppen Текст. / O.J. Scherer, G. Wolmershaeuser, R. Jotter // Z. Naturforsch., Teil В.- 1982. Vol. 37.-P. 432.

155. Багрянская, И.Ю. Молекулярная структура- азахалькогененов* с ароматическими заместителями Текст. / И.Ю. Багрянская, Ю:В. Гатилов, A.Bi Зибарев НЖурн. Структур. Химии.- 1997.-- Т. 38, № 5.- С. 988-1006.

156. Sandblom, N. Chalcogen Diimides: Relative Stabilities of Monomeric and Dimeric Structures, E(NMe)2.n (E = S, Se, Те; n= 1, 2) Текст. /N. Sandblom, T. Ziegler, T. Chivers // Inorg. Chem.- 1998.- Vol. 37.- N 2.- P. 354-359.

157. Chivers, T. Preparation, Crystal Structures, and Isomerization of the Tellurium Diimide Dimers RNTe(p-NR')2TeNR (R = R' = *Bu; R = PPh2NSiMe3, R' = lBu,

158. Oct): X-ray Structure of the Telluradiazole Dimer lBu2C6H2N2Te.2 Текст.,/ Т. Chivers, X. Gao, M. ParvezII Inorg Chem.- 1996.-Vol. 35.-N 1.- P. 9-15.

159. Blockhuys, F. A Brave New World: The Heteroatom Chemistry of 1,3,2,4-Benzodithiadiazines and Related Compounds Текст. / F. Blockhuys, N.P. Gritsan, A.Yu. Makarov, K. Tersago, A.V. Zibarev // Eur. J. Inorg. Chem 2008 - Vol. 2008,-N5.-P. 655-672.

160. Cozzolino, A.F. The Effect of Steric Hindrance on the Association of Telluradiazoles through Te-N Secondary Bonding Interactions Текст. / A.F. Cozzolino, J.F. Britten, I. Vargas-Baca // Cryst. Growth Des.- 2006 Vol. 6.- N 1.-P. 181-186.

161. Cozzolino, A.F. The Nature of the Supramolecular Association of 1,2,5-Chalcogenadiazoles Текст. / A.F. Cozzolino, I. Vargas-Baca, S. Mansour, A.H. Mahmoudkhani И J.Am. Chem. Soc.- 2005.- Vol. 127.-N 9.- P. 3184-3190.

162. Sheldrick, G.M. SHELX-97 release 97-2. Программа. / G.M. Sheldrick.-Germany, University of Gottingen.- 1998.

163. Sheldrick, G.M. SADABS.Version 2.01. Bruker AXS. Программа. / G.M. Sheldrick Inc. Madison, Wisconsin, USA.- 2004.

164. Allen, F.H. The Cambridge Structural Database: A quarter of a million crystal structures and rising. Текст. / F.H. Allen // Acta Cryast.- 2002.- Vol. B58.- P. 380388.

165. Spek, A.L. Single-crystal structure validation with the program PL AT ON Текст. / A.L. Spek И J. Appl. Crystallogr. -2003. Vol. 36.- N l.-P. 7-13.

166. Macrae, C.F. Mercury: visualization and analysis of crystal structures. Текст. / C.F. Macrae, P.R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G.P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. Van de Streek // J. Appl. Crystallogr.- 2002.- Vol. 39, N 3. P. 453-457.

167. Бейдер, P. Атомы в молекулах: квантовая теория. Пер. с англ. Текст. / Р. Бейдер.- Москва: Мир, 2001.- 532 с.

168. Лысенко, К.А. Распределение электронной плотности и новые подходы к анализу природы химической связи в молекулярных кристаллах: Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук Текст. / К.А. Лысенко; ИНЭОС РАН.- Москва, 2006.- 249 с.

169. Biegler Konig, F.W. Calculation of the average properties of atoms in molecules. II Текст. / F.W. Biegler Konig, R.F.W. Bader, T. Tang HJ. Comput. Chemistry. -1982.-Vol. 13. N2.-P. 317-328.

170. Bagryanskaya, I.Yu. Z,Z izomers of polyfluorinated l,3-bis(aryl)-l,3-diaza-2-thiaallenes, (ArN=)2S, in the crystal and in solution Текст. / I.Yu. Bagryanskaya, Yu.V. Gatilov, M.M. Shakirov, A.V. ZibarevIIMendeleev Commun.- 1994-№ 5.-P. 167-169.

171. Багрянская, И.Ю. Молекулярная структура 1,3-бис(2,6-дигалогенфенил)-1,3-диаза-2-тиаалленов, (2;6-Hal2C6H3-N=)2S в кристалле (Hal=F, Cl) Текст. / И.Ю. Багрянская, Ю.В. Гатилов, А.В. Зибарев //Ж. Структ. Химии 1999 - Т. 40, №4.-С. 790-793.

172. Bagryanskaya, I.Yu. Configuration of l,3-bis(aryl)-l,3-diaza-2-thiaallenes in the crystal state Текст. / I.Yu. Bagryanskaya, Yu.V. Gatilov, A.V. Zibarev // Mendeleev Commun. 1999. -N. 4. - P. 157-158.

173. Bagryanskaya, I.Yu., The first stable R-N=S=N-H< sulfurdiimide Текст. / I.Yu. Bagryanskaya, Yu.V. Gatilov, M.M. Shakirov, A.V. Zibarev // Mendeleev Commun — 2002 — N. 5.-P. 167-168.

174. Tersago, K. Does a stabilising interaction favouring the Z,Z configuration of -S-N=S=N-S- systems exist? Текст. / К. Tersago, M. Mandado, Ch. Van Alsenoy, I.Yu. Bagryanskaya, M.K. Kovalev, A.Yu. Makarov, Yu.V. Gatilov, M.M.

175. Shakirov, A.V. Zibarev, F. Blockhuys // Chem. Eur. J.- 2005.- Vol. 11, N. 15.- P.5 4544-4551.

176. Bagryanskaya, I.Yu. Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines and related compounds Текст. / I.Yu. Bagryanskaya, Yu.V. Gatilov, A.Yu. Makarov, A.M. Maximov, A.O. Miller, M.M. Shakirov, A.V. Zibarev // Heteroatom Chem — 1999.-Vol. 10, N. 2.-P: 113-124.

177. Gatilov, A. Haas, M.M. Shakirov, B. Solouki, A.V. Zibarev // Chem.Ber. Recueil-1997.-V. 130.-P. 247-253.s

178. Зибарев, А.В. Кристаллическая, молекулярная и л-электронная структура хлорида 1,3,2-бензодитиазолия Текст. / А.В. Зибарев, И.Ю: Багрянская, Ю.В. Гатилов, Л.Н. Щеголева, Г.Н. Доленко, Г.Г. Фурин // Химия Гетероцикл. Соед.- 1990.-N. 12.-С. 1683-1688.

179. Багрянская, И.Ю. Молекулярная структура ^№бис(триметилсилил)-3-хлор-2,5,6-трифторпиридин-4-сульфенамида Текст. / И.Ю. Багрянская, Ю.В. Гатилов, А.В. Зибарев II Ж. Структ. Химии.- 1996.- Т. 37, № 2.- С. 405-408.

180. Raghavachari, К. Theoretical study of conformationalprocesses in sulfur diimides Текст. / К. Raghavachari; R.C. Haddon // J: Phys. Chem.- 1983.- Vol. 87.- N 8.- P. 1308-1312.

181. Suenram, R.D. Reaction products from a discharge of N2 and H2S: The microwave spectrum of two conformers of sulfur diimide (HNSNH) Текст. / R.D. Suenram, F.J. Lovas, W.J. Stevens II J. Mol. Spectroscopy 1985.- Vol. 112.- P. 482-493.

182. Багрянская, И.Ю. Молекулярная структура и некоторые свойства N,N'-дисульфинил-1,2-диаминобёнзола Текст.: / ИТО. Багрянская; Ю.В. Гатилов, А.Ю. Макаров, М.М. Шакиров, К.В. Шуваев, А.В. Зибарев НЖурп: общей химии.- 2001.- Т. 71. № 7.- С. 1116-1120.

183. Stash, A.I. Modern possibilities for calculating some properties of molecules and crystals from the experimental electron ¡density Текст. / A.I. Stash, V.G. Tsirelson // Grystallogr. Rep.- 2005:- Vol!.50; N 2Г-Р:Л 77-1841

184. Rzepa II.S., Woollins J.D; Stereoelectronic effects in R-NSN-R systems. An MNDO1 and^ ab? initios SCFMO' study Текст.; / UJi Ghemi Soc. Bolton Trans.-1988:-P. 3051-3053.

185. Bannister, R.M': Ant ab initio self-consistent field molecular-orbital study of novel stereoelectronic effects in linear R2S3N2 and cyclic XS3N2 systems Текст. / H.S. Rzepa, J.D: Woollins // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1989 P. 1609-1611.

186. Барташевич, Е.В. Квантово-топологический^ анализ электронной плотности в кристаллах азатиенов, с ароматическими заместителями Текст. / Е.В.

187. Барташевич, В.А. Потемкин, И.Ю. Багрянская И Ж. Структ. Химии.- 2007.- Т. 48, №4.- С. 808-813.

188. Kuchitsu, К. Molecular Structures and Vibrations. Ed. Cyvin S.J. Текст. / K. Kuchitsu, S.J. Cyvin.- Elsevier: Amsterdam.- The Netherlands, 1972.- P. 183-211.

189. Ebsworth, E.A.V. Structural Methods in Inorganic Chemistry Текст. / E.A.V. Ebsworth, D.W.H. Rankin, S. Cradock.- Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1991.510 р.

190. Зибарев, A.B. Изомерия в растворе 1,5-бис(фенил)-2,4-диаза-3-тиа-1,5-диселена-2,3-пентадиена.Текст. / А.В. Зибарев, С.Н. Конченко, М.А. Федотов, Г.Г. Фурин'//Изв. СО АН СССР., сер. хим. н. 1986. - № 3. - С. 74-76

191. Борисов, С.В. О катионных подрешетках в структурах неорганических соединений Текст. / С.В. Борисов// Журя, структур, химии 1986 - 27, №3-С. 164-166.

192. Gavezzotti, A. Generation of possible crystal structures from molecular structure for low-polarity organic compounds Текст. / A. Gavezzotti // J: Am. Chem: Soc.-1991.- Vol. 113:- 4622-4629.

193. Allen, F.H. 3d'search and research using the Cambridge structural database Текст. /F.H. Allen, O. Kennard //Chem. Des. Autom. News. 1993.-Vol. 8:-N l.-P. 3137.

194. Макаров, А.Ю. Замещенные 1,ЗА.482,2,4-бензодитиадиазины: синтез и некоторые свойстваю: Диссертация на соискание учёной степени, канд. хим. наук Текст. / А.Ю. Макаров; НИОХ^СО РАН.- Новосибирск, 2001.- 130 с.

195. Багрянская, И.Ю. Межмолекулярные взаимодействия и структурная дихотомия в кристаллах 1,3,2,4-бензодитиадиазинов Текст. / И.Ю. Багрянская, Е.В. Барташевич, Д.К. Никулов, Ю.В. Гатилов, А.В: Зибарев НЖ. Структ. Химии.- 2009.- Т. 50, № 1.- С. 133-143.

196. Gavezzotti, A. Computer Prediction of Organic Crystal Structures Using Partial X-ray Diffraction Data Текст. / A. Gavezzotti; G. Filippini // J. Am. Chem. Soc. -1996.-V. 118.-N 30.-P.17153-7157.

197. Dunitz, Jf.D. Molecular Shape and Crystal Packing: a Study of C12H12 Isomers, Real and Imaginary Текст. / J.D. Dunitz, G. Filippini, A. Gavezzotti // Helv. Chim. Acta.-2000.-Vol. 83.-N 9,-P. 2317-2335.

198. Gavezzotti, A. Ten years of experience in polymorph prediction: what next? Текст. / A. Gavezzotti// CrystEngComm-2002.- Vol. 4.-P. 343-347.

199. Cambridge Structural Database, Version 5.27. University of Cambridge, UK.

200. Fujisawa, S. Penning ionization electron spectroscopy of monohalobenzenes: fluorobenzene, chlorobenzene, bromobenzene, and iodohenzene Текст. / S. Fujisawa, K. Ohno, S. Masuda, Y. Hirada // J. Am: Chem. Soc. 1986. - V. 108.-N21.-P. 6505-6511.

201. Rawson, J.M. Benzo-fused dithiazolyl radicals: from chemical curiosites to material chemistry Текст. / J.M. Rawson, G.D. McManus // Coord. Chem. Rev.-1999.- Volv. 189,- P. 135-168.

202. Torroba, T. Poly-sulfur-nitrogen heterocycles via sulfur, chlorides and nitrogen1 reagents Текст. / Т. Torroba И J. Prakt. Chem.- 1999:- Vol. 341.- P. 99-113.

203. Rawson, J.M. Magnetic properties of thiazyl radicals Текст. / J.M. Rawson, F. Palasio // Struct. Bonding.- 2001.- Vol. 100.- P. 93-128.

204. Fujita, W. Room-temperature magnetic bistability in organic radical crystals Текст. / W. Fujita, K. Agawa // Science.- 1999.- Vol. 286.- P. 261-262.

205. Barclay, T.M. Preparation and characterization of a neutral 71-radical molecular conductor Текст. / T.M. Barclay, A.W. Cordes, R.C. Haddon; M.E. Itkis, R.T. Oakley, R.W. Reed, H. Zhang //J. Am. Chem. Soc.- 1999.- Vol. 121.- P. 969-976.

206. Гринева, O.B. Агрегация атомов галогена в галогенорганических кристаллах с малым содержанием галогена Текст. / О.В. Гринева, П.М. Зоркий ИЖурн. Физ Химии. 2000.- Т. 74, № 11. - С. 1937-1943.

207. Губайдуллин, А.Т. Амфильные свойства и кристаллическая упаковка малых молекул органических соединений: Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук Текст. / А.Т. Губайдуллин; ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН.- Казань, 2006.- 286 с.

208. Jeffrey, G.A. An1 Introduction to Hydrogen Bonding Текст. / G.A. Jeffrey.-Oxford: Oxford University Press, 1997. 303 p.

209. James, S.L. in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. Ed.: Atwood J.L. and Steed J.W. Текст. / S.L. James.- CRC Press, Boca Raton, 2004.- P. 1093-1099.

210. Nishio, M. in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. Ed.: Atwood J.L. and Steed J.W. Текст. / M. Nishio.- CRC Press, Boca Raton, 2004.- P. 1576-1585.

211. Nishio, M. CH/u hydrogen bonds in crystals Текст. / M. Nishio // CrystEngComm — 2004 — Vol. 6.-P. 130-158.

212. Desiraju, G.R. The Weak Hydrogen Bond in Chemistry and Structural Biology Текст. / G.R. Desiraju, T. Steiner- Oxford: Oxford University Press, 1999. 507 p.

213. Schwarzer, A. Influence of Fluorine Substitution on the Crystal Packing of N-Phenylmaleimides and Corresponding Phthalimides Текст. / A. Schwarzer, E. Weber // Crystal Growth & Design.- 2008.- Vol. 8.- N. 8.- P. 2862-2874.

214. Awwadi, F.F. The Nature of Halogen -Halogen Synthons: Crystallographic and Theoretical Studies Текст. / F.F. Awwadi, R.D. Willet, K.A. Peterson, B. Twamley // Chem.-Eur. J.- 2006.- Vol. 12. N 35.- P. 8952-8960.

215. Metrangolo, P. in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. Ed.: Atwood J.L. and Steed J.W. Текст. / P. Metrangolo, G. Resnati CRC Press, Boca Raton, 2004.-P. 628-635.

216. Banerjee, R. Organic Chlorine as a Hydrogen-Bridge Acceptor: Evidence for the Existence of Intramolecular OHC1C Interactions in Some gem-Alkynols Текст. /

217. R. Banerjee, G.R. Desiraju, R. Mondal, J.A.K. Howard // Chem-Eur. J- 2004,-Vol. 10:-N 14.-P. 3373-3383.

218. Schlosser, M. CF(3)-bearing aromatic and heterocyclic building blocks Текст. / M. Schlosser // Angew. Chem., Int. Ed.-2006.- Vol. 45.- N 33.- P. 5432-5446.

219. Fluoroorganic Chemistry: Synthetic Challenges and Biomedicinal Rewards, Tetrahedron Symposia in Print, N. 58. Текст. // Tetrahedron.- 1996.- Vol. 52.- P. 1-330.

220. Jones, K. Fluoroproducts the extremophiles Текст. / К. Jones, G. Stead // J. Fluorine Chem.-2000.- Vol. 104,- N 1.- P. 5-18.

221. Roesky, H;W. Kristallstruktur von 5-Oxo-l,34,2,4-dithiadiazol, S2N2CO, und seine Addukte mit Lewis-Sauren Текст. / H.W. Roesky, E. Wehner, E.-J. Zehnder, H.-J. Hans-Jorg Deiseroth, A. Simon II Chem. Ber.- 1978.- Vol. 111.- N 5.- P. 1670-1676.

222. Jones, R. Electronic and crystallographic structures of trithiadiazepines Текст. / R. Jones, J.L. Morris, A.W. Potts, Ch.W. Rees, D.J. Rigg, H.S. Rzepa, D.J. Williams // Chem. Commun.- 1985.-N 7.-P. 398-400.

223. Busetti, V. Structure of bis(4-biphenylyl)sulphur diimide Текст. / V. Busetti 11 Acta Crystallogr.,Sect.B:Struct.Crystallogr.Cryst.Chem- 1982.-Vol. 38-P. 665-667.

224. Busetti, V. Crystal structure of diaryl sulphur diimides. Ortho-substituted derivatives Текст. / V. Busetti, G. Cevasco, G. Leandri // Z.Kristallogr. 1991. -Vol. 197.-P. 41-50.

225. Lork, E. The first N-alkyl-N'-polyfluorohetaryl sulfur diimide Текст. / E. Lork, R. Mews, M.M. Shakirov, P.G. Watson, A.V. Zibarev // J.Fluorine Chem- 2002-Vol. 115.-N2.-P. 165-168.

226. Maaninen, T. A monomeric selenium(IV) diimide and a dimeric seleninylamine Текст. / T. Maaninen, R. Laitinen, T. Chivers // Chem Commun- 2002 P. 18121813.

227. Jones, R. The coordination chemistry of silylsulphurdiimides Текст. / R. Jones, D.J. Williams, P.T. Wood, J.D. Woollins /Polyhedron.- 1989.- Vol. 8, N 1.- P. 91. 96.

228. Makarov, A.Yu. Molecular complexes of octafluoronaphthalene with catenated chalcogen-nitrogen compounds C6H5-X-N=S=N-SiMe3 (X= S, Se) Текст. / A.Yu. Makarov, E. Lork, R. Mews, A.V. Zibarev // J.Fluorine Chem- 2006.- Vol. 127-P. 437-442.

229. Roesky, H.W. Darstellung und Struktur des N-Thiobis-N'-(phenylsulfonyl)schwefeldiimids Текст. / H.W. Roesky, J. Sundermeyer, M.

230. Noltemeyer, G.M. Sheldrick, K. Meyer-Base, P.G. Jones // Z.Naturforsch.,B:Chem.Sei. 1986. - Vol. 41. -P: 53-58.

231. Wolmershauser, G. Synthese und Rontgenstrukturanalyse einer acyclischen Schwefel-Stickstoff-Verbindung mit einer S(,5)N(,4)-Kette Текст. / G. Wolmershauser, P.R. Mann // Z. Naturforsch., B: Chem. Sei. 1991. - Vol. 46. - P. 315-319.

232. Roesky, H.W. Kristallstruktur von 5-Oxo-l,34,2,4-dithiadiazol, S2N2CO, und seine Addukte mit Lewis-Säuren Текст. / H.W. Roesky, E. Wehner, E.-J. Zehnder, H.-J. Hans-Jörg Deiseroth, A. Simon II Chem. Ber.- 1978.- Vol. 111, N. 5.- P. 1670-1676.

233. Karikomi, M. New Narrow-Bandgap Polymer Composed of Benzobis(l,2,5-thiadiazole) and Thiophenes Текст. / M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. YamashitaII J. Ami Chem. Soc.- 1995.-V. 117.-N25.-P. 6791.

234. Brusso, J.L. Bistabilities in 1,3,2-Dithiazolyl Radicals Текст. / J.L. Brusso, O.P. Clements, R.C. Haddon, M.E. Itkis, A.A. Leitch, R.T. Oakley, R.W. Reed, J.F. Richardson HJ. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126.-N 26.- P. 8256-8265.

235. Khan, M.S. 5,8-Bis(trimethylsilylethynyl)quinoline Текст. / M.S. Khan, В. Ahrens, M.F. Mahon, P.R. Raithby // Acta Crystallogr., Sect.E: Struct. Rep. Online- 2002. -Vol. 58.-P. ol202.

236. Jones, R. Electronic and Crystallographic Structures of Trithiadiazepines Текст. / R. Jones, J.L. Morris, A.W. Potts, C.W. Rees, D.J. Rigg, H.S. Rzepa, D.J. Williams II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1985. P. 398-400.

237. Gomes, A.C. Structure of a planar organic compound: 2,1,3-benzoselenadiazole (piaselenole) Текст. / A.C. Gomes, G. Biswas, A. Banerjee, W.L. Duax // Acta Crystallogr., Sect.C: Cryst. Struct. Commun.- 1989.-Vol. 45-P. 73-75.

238. Климасенко, H.JI. Рентгеноструктурные исследования антрахинондиазолов IV. Кристаллическая и молекулярная^ структура антрахинонселендиазола Текст. / H.JI. Климасенко,* JI.A. Четкина, Г.А. Гольдер // Ж. Структ. Химии 1973-Vol: 14.-С. 515.

239. Velusamy, M; Benzol,2,5.selcnadiazole bridged amines: electro-optical properties Текст. / M; Velusamy, K.R.J. Thomas, J.T. Lin, Y.S. Wen // Tetrahedron Lett-2005.-Vol. 46, N 44.-P. 7647-7651.

240. Gieren, A. Molecular, electronic, and crystal structure of naphthol,8-cd:4,5-c'd'.bisl,2,6.selenadiazine Текст. / A. Gieren, V. Lamm, R.C. Haddon, M.L. Kaplan II J. Am. Chem. Soc.- 1980.-V. 102, N 15.-P. 5070-5073.

241. Bertini, V. 1,2,5-Telluradiazole, C2H2N2Te Текст. / V. Bertini, P. Dapporto, F. Lucchesini, A. Sega, A. De Munno // Acta Crystallogr., Sect.C: Cryst.Struct.Commun — 1984-Vol. 40.-P.4 653-655.

242. Neidlein, R. Synthese und Rontgenstrukturanalyse des Phenanthro9,10-c.-1,2,5-telluradiazols Текст. / R. Neidlein, D. Knecht, A. Gieren, C. Ruiz-Perez // Z Naturforsch., B: Chem. Sci.- 1987.-Vol. 42-P. 84-90.

243. Багрянская, И.Ю., Гатилов Ю.В., Шакиров М.М., Зибарев А.В. Олигомерные аналоги поли(азатиена) (SN)x Текст. / И.Ю. Багрянская, Ю:В. Татилов, М.М. Шакиров, А.В Зибарев II Ж. Структ. Химии.- 1996 Т. 37 - № 2.- С. 363-367.

244. Batail, P. Introduction: Molecular Conductors Текст. / P. Batail И Chem. ReV.-2004/- Vol. 104.- P. 4887-4890.

245. Shur, V.B. Anticrowns Текст. / V.B. Shur, I.A. Tikhonova // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. Eds. J.L. Atwood, J.W. Steed.- New York: Marcel Dekker, 2004,- P. 68-75.

246. Haneline, M.R TTF and TCNQ adducts of trimeric perfluoro-ortho-phenylene mercury Текст. / M.R. Haneline, F.P. Gabbai // C. R. Chim.- 2004.- N 7.- P. 871876.

247. Konchenko, S.N. Текст. / S.N. Konchenko, N.P. Gritsan, A.V. Lonchakov, U. Radius, A.V. ZibarevIIMendeleev Commun-2009 -№ 19 -P. 7-9.

248. Багрянская, И.Ю. Супрамолекулярная архитектура кристаллов азахалькогененов с ароматическими заместителями Текст. / И.Ю. Багрянская IIЖ. Структ. Химии.- 2009.- Т. 50.- С. S182-S19