Супрамолекулярные системы на основе малых органических молекул, (тиа)каликсаренов и интерполиэлектролитных комплексов

Муравьев Антон Андреевич

Супрамолекулярные системы на основе малых органических молекул, (тиа)каликсаренов и интерполиэлектролитных комплексов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Муравьев Антон Андреевич

Муравьев Антон Андреевич
доктор наук
2026

Специальность ВАК РФ00.00.00

Количество страниц 630

Муравьев Антон Андреевич. Супрамолекулярные системы на основе малых органических молекул, (тиа)каликсаренов и интерполиэлектролитных комплексов: дис. доктор наук: 00.00.00 - Другие cпециальности. «Национальный исследовательский университет ИТМО». 2026. 630 с.

Оглавление диссертации доктор наук Муравьев Антон Андреевич

Оглавление

Реферат

Synopsis

Введение

ГЛАВА 1. Супрамолекулярные системы на основе малых органических молекул, (тиа)каликсаренов и интерполиэлектролитных комплексов (литературный обзор)

1.1 Супрамолекулярные системы на основе меламин-циануратов и барбитуратов

1.2 Супрамолекулярные системы на основе каликсареновых макроциклов

1.3 Супрамолекулярные системы на основе интерполиэлектролитных комплексов

ГЛАВА 2. Супрамолекулярная сборка малых органических молекул и каликсареновых макроциклов

2.1 Самосборки малых органических молекул в сплошной среде

2.1.1 Супрамолекулярная ассоциация меламин-циануратов в воде

2.1.2 Супрамолекулярная ассоциация меламин-цианурата в левитационном кластере микрокапель воды

2.1.3 Супрамолекулярная ассоциация барбитуратных конъюгатов в сплошной среде

2.2 Супрамолекулярная ассоциация каликсареновых макроциклов на твердой подложке

2.3 Принудительная организация каликсареновых макроциклов на границе раздела

фаз вода-воздух

ГЛАВА 3. Биомедицинское применение каликсареновых макроциклов и полиэлектролитных коацерватов

3.1 Конъюгаты каликс[4]аренов и пиразолов - потенциал в противоопухолевой терапии

3.2 Полиэлектролитные коацерваты в создании периодических структур и электрохимическом детектировании биомолекул

ГЛАВА 4. Комплексообразующие свойства каликсаренов

4.1 Переключение селективности связывания ионов металлов тиакаликс[4]краун-эфирами на границах раздела фаз жидкость-жидкость и вода-воздух

4.2 Лиганды на ионы тяжелых металлов на основе тиоэфирных производных

тиакаликс[4]аренов

ГЛАВА 5. Люминесцентные системы на основе лантанидных комплексов каликсареновых макроциклов

5.1 Комплексообразование лантанидов мультитиакаликс[4]аренами дендримерного типа с триазольными линкерами

5.2 Комплексообразование лантанидов тиакаликс[4]аренами и тиакаликс[4]краун-

эфирами с терпиридильными фрагментами на нижнем ободе макроцикла

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Тексты публикаций

Статья

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Супрамолекулярные системы на основе малых органических молекул, (тиа)каликсаренов и интерполиэлектролитных комплексов»

Реферат

Общая характеристика диссертации Актуальность темы. Бурное развитие в последние десятилетия супрамолекулярной химии, определяемой как "химия за пределами молекулы", обусловлено интересом к реализации функциональных систем на основе молекулярных компонентов, связанных нековалентными силами, по принципу восходящей сборки. Существенный вклад в разработку и создание таких систем внесли Уайтсайдс (самособирающиеся слои на поверхности), а также лауреаты Нобелевской премии Феринга, Стоддарт и Соваж (молекулярные машины и механически связанные молекулы). Фундаментальным вызовом в теоретических и экспериментальных исследованиях структуры и характеристик указанных систем является их высокая молекулярная сложность и восприимчивость к внешней среде, что затрудняет анализ межмолекулярных взаимодействий и количественных отношений структура-свойство. По этой причине разработка физико-химических моделей, описывающих термодинамические и кинетические процессы в супрамолекулярных системах, является неотъемлемым этапом к управлению слабыми нековалентными взаимодействиями и открывает возможность для 1) дизайна эффективных молекулярных систем в распознавании субстратов (комплексы гость-хозяин), 2) самоорганизации в сложные структуры (самосборки) и 3) выполнения сложных функций (транспорт ионов, катализ, логические операции) (молекулярные устройства).

В создании комплексов гость-хозяин и молекулярных устройств привилегированное положение занимают макроциклические олигофенолы -каликс[4]арены, которым присущи стабильность при высоких температурах и широкие возможности направленной функционализации в условиях необратимой ковалентной сборки якорными и рецепторными фрагментами. Изучение межмолекулярных взаимодействий в указанных системах стало перспективным направлением в разработке биоактивных соединений, систем доставки лекарств, экстрагентов ионов металлов и сенсоров. Тем не менее, роль структурной организации супрамолекулярных систем на основе каликсаренов как элементной

базы новых функциональных материалов остается малоизученной и требует на более высоком уровне теории и эксперимента развития представлений о физико-химических превращениях на границе раздела фаз, основополагающих для функционирования тонкопленочных материалов.

В качестве объектов, формирующих протяженные самосборки, привлекают внимание малые органические молекулы и полиэлектролиты. В частности, меламин, циануровая кислота и барбитуровая кислота обладают уникальной способностью формировать динамические супрамолекулярные сборки, стабилизированные множественными Н-связями и ван-дер-Ваальсовыми контактами и чувствительные к факторам среды, от растворителя до кислотности и температуры, что открывает возможность создания биосовместимых мягких материалов с пьезоэлектрическим откликом. Следует отметить, что возможность поляризации в органических соединениях под действием механических напряжений до настоящего времени практически не учитывалась. Самосборки полиэлектролитов - интерполиэлектролитные комплексы - склонны к формированию пространственно ограниченных коацерватных фаз, что используется в катализе химических реакций, биосенсорике, доставке макромолекулярных лекарств, а также в исследованиях биомиметических систем и открывает широкие возможности в создании гибридных архитектур синтетических полиэлектролитов и биомолекул. Однако механизмы управления формированием коацерватных фаз и кинетикой взаимодействия полиэлектролитов с биомолекулами в этих условиях на сегодняшний день используются не в полной мере.

Целью диссертационной работы является установление физико-химических механизмов самоорганизации и взаимодействий в молекулярных системах на платформах от малых органических молекул и (тиа)каликсареновых макроциклов до интерполиэлектролитных комплексов в условиях ориентирующего воздействия межфазных границ и необратимой ковалентной самосборки, обладающих заданными (супра)молекулярной структурой термическими и

пьезоэлектрическими свойствами и заданной молекулярной структурой связывающей способностью к ионам металлов и биомолекулам.

Для достижения цели диссертации были сформулированы и решены следующие задачи:

1. Разработать на основе эмпирических данных и теоретических расчетов физико-химическую модель самоассоциации малых органических молекул и каликсаренов в растворе, на твердой поверхности и на границе раздела фаз вода-воздух и на основе разработанной модели установить закономерности влияния молекулярной и супрамолекулярной структуры на пьезоэлектрический отклик и термическую устойчивость в таких системах.

2. Исследовать закономерности необратимой сборки и природу межмолекулярных взаимодействий 3,5-дизамещенных Ш-пиразолов на платформах каликс[4]аренов и мономерных фенолов, а также молекулярный механизм токсичности данных структур к линиям раковых клеток.

3. Изучить процессы послойной сборки противоположно заряженных полиэлектролитов в отсутствии и присутствии биомолекул на твердой поверхности и установить их влияние на процессы диффузии ионов металлов и связывания биоаналитов.

4. Выполнить экспериментально-теоретическое моделирование связывания ионов металлов с мультивалентными тиакаликс[4]аренами в сплошной среде и на межфазной границе и оценить возможность обмена энергией между органическим лигандом и люминесцирующим металлоцентром.

Методы исследования. В диссертации применялись следующие методы формирования супрамолекулярных структур в сплошной среде: испарение растворителя, охлаждение раствора, взаимная диффузия органических растворителей, самопроизвольная кристаллизация в результате смешения растворов компонентов или коалесценции микрокапель с растворами компонентов в левитирующем кластере микрокапель воды. Создание

периодических структур контролировалось диффузионными ограничениями смешения растворов полиэлектролитов в агаре.

Для формирования покрытий на твердой поверхности использовались методы капельного нанесения или спин-коатинга, погружения-выгружения подложки в раствор, электроосаждения. Контроль характеристик поверхности осуществлялся методами КПМ, УФ/видимой спектроскопии поглощения, оптической микроскопии, СЭМ, АСМ, ПЭМ, ЭДС, ЦВА, измерением угла смачивания методом лежащей капли и силовых кривых.

Для создания и контроля характеристик ультратонких пленок на границе раздела фаз вода-воздух использовался метод Ленгмюра путем регистрации значений поверхностного давления и поверхностного потенциала, а также электронных спектров поглощения при отражении на поверхности водной субфазы в условиях растяжения-сжатия монослоя, а также выдерживанием монослоя при заданном поверхностном давлении с регистрацией положения барьеров. Молекулярная площадь оценивалась методом ММ+ моделирования. Перенос монослоев на твердую подложку осуществлялся её вертикальным выгружением из водной субфазы.

В формировании молекулярных платформ использовались классические методы необратимой ковалентной сборки (конденсация Кнёвенагеля, этерификация, гидролитическое расщепление, кросс-сочетание Соногашира, присоединение Михаэля, азид-алкинильное 1,3-диполярное циклоприсоединение, электрофильное ароматическое замещение). Для установления структуры и чистоты синтезированных соединений использовались методы ЯМР, ИК, УФ/видимой спектроскопии и масс-спектрометрии МАЛДИ, РФА, CHNS-элементного анализа, рентгеновской дифрактометрии монокристаллов, определения точки плавления, ТСХ. Анализ структуры супрамолекулярных сборок осуществлялся также методами ДРС, ЯМР ИГМП, ПЭМ, рентгеновской дифрактометрии порошковой фазы, АСМ, МД моделирования, квантовохимических расчетов.

Термическая устойчивость оценивалась синхронным ТГ/ДСК анализом, пьезоэлектрические свойства - методом силовой микроскопии пьезоотклика, спектральные люминесцентные свойства и времена жизни люминесценции растворов -спектрофлуориметрией. Ионная проницаемость мембран оценивалась методом хронопотенциометрии. Механизм цитотоксичности устанавливался методами флуоресцентной микроскопии и проточной цитометрии и мультиплексным анализом с маркерами раннего апоптоза и повреждения ДНК. Для выявления взаимодействий лиганд-ДНК, фермент-субстрат и антиген-антитело использовались методы изотерм поверхностного давления монослоев Ленгмюра, КПМ, АСМ, ЦВА и спектроскопии ЭХИ.

Связывание ионов металлов оценивалось методами рентгеновской дифрактометрии, УФ/видимой спектроскопии поглощения, ЯМР спектроскопии, МАЛДИ масс-спектрометрии, флуориметрии, жидкофазной экстракции, регистрацией значений поверхностного потенциала и поверхностного давления монослоя Ленгмюра на границе раздела фаз вода-воздух при заданных величинах площади на молекулу, РФЭС, ТФП расчетами.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Предложенная физико-химическая модель межмолекулярных взаимодействий (агрегаты типа "голова к хвосту" и "хвост к хвосту", циклические тетрамеры) малых органических молекул и тиакаликс[4]аренов на основе теоретических расчетов, описывающих электростатические взаимодействия, водородное связывание и п-п стекинг, а также эмпирических данных о форме и размерах наноассоциатов обеспечивает интерпретацию структурных изменений в наноассоциатах в растворе, на твердой поверхности и на границе раздела фаз вода-воздух и позволяет, в зависимости от типа поверхности, структуры молекул и внешних условий, прогнозировать термические, пьезоэлектрические и фотофизические характеристики указанных материалов.

2. Механизм межмолекулярного взаимодействия, приводящий к адсорбции макромолекул ДНК на границе раздела фаз в системе с предорганизованными 3,5-

дизамещенными 1Я-пиразолильными фрагментами на платформе каликс[4]арена. Индуцируемый в клетках механизм раннего апоптоза за счет связывания ДНК каликсарен-пиразолильными конъюгатами, позволяющий варьированием топологии каликсаренов достичь ингибирующей концентрации 1С50 до 2,5 мкМ к линии раковых клеток шейки матки.

3. Разработанный способ формирования полиэлектролитных наномембран с периодической структурой за счет использования диффузных ограничений процесса смешения противоположно заряженных полиэлектролитов в системе 1 масс. % агар-0,1 М М^Б позволяет контролировать толщину полос осаждения в зависимости от концентрации и молекулярно-массового распределения полиэлектролитов и демонстрировать как самовосстанавливающую способность в течение нескольких суток после воздействия высокого рН и разности потенциалов, так и проницаемость к ионам калия, с потенциалом интеграции наномембран в биосовместимые материалы.

4. Разработанный способ иммобилизации фермента уриказы и антител к золотистому стафилококку в окружении интерполиэлектролитных комплексов путем их послойной адсорбции на твердой поверхности обуславливает повышенное сродство уриказы к мочевой кислоте на квазиподвижной границе раздела фаз полиэлектролит-фермент (константа Михаэлиса-Ментен Км составляет до 2 мкМ) и сопоставимый с большинством электрохимических сенсоров динамический диапазон (103-108 КОЕ/мл) и предел обнаружения (230 КОЕ/мл) патогенов золотистого стафилококка.

5. Установленный методами квантовохимического моделирования, ЯМР и УФ/видимой спектроскопии, флуориметрии, а также рентгеноструктурного анализа механизм комплексообразования ионов металлов мультивалентными производными тиакаликс[4]аренов в растворе и в условиях ориентационного воздействия межфазных границ вода-воздух и вода-хлороформ выявляет определяющую роль стерических и сольватационных эффектов в изменении селективности связывания биорелевантных ионов металлов кислородсодержащим краун-эфирным фрагментом и ее сохранении для серосодержащих

рецепторов на тиакаликсареновой платформе, а также стехиометрии лантанидных комплексов в случае азот-содержащих рецепторов и позволяет прогнозировать, в зависимости от структуры металлорецепторного фрагмента, топологии макроцикла и внешних условий, эффективность комплексообразования указанных систем и возможность сенсибилизации люминесценции лантанидного металлоцентра при её возбуждении на длине волны максимума поглощения лиганда (280-330 нм).

6. Сформулированные на базе квантовохимических расчетов и данных ЯМР спектроскопии и рентгеновской дифрактометрии теоретические основы стабилизации в растворе и кристаллической фазе дистально дизамещенных на нижнем ободе тиакаликс[4]аренов в конформации искаженный конус, а также быстрого равновесия стереоизомерных форм частичный конус-1,2-алътернат при наличии в данных топологиях малых заместителей на нижнем ободе, которое реализуется за счет проворота ОН-групп фенольных колец через обод макроцикла, позволяют установить причины гидролитической неустойчивости указанных соединений и разработать метод синтеза из них монофункционализированных на нижнем ободе тиакаликсаренов в присутствии слабого основания.

Научная новизна Обнаружены и впервые изучены физико-химические свойства малых органических молекул, производных (тиа)каликс[4]арена и интерполиэлектролитных комплексов, а также разработаны устройства на их основе, а именно:

1. Разработана теоретическая модель, на молекулярном уровне описывающая взаимодействия между макроциклами, полиэлектролитами и твердой подложкой. С использованием данной модели был установлен механизм ассоциации тиакаликс[4]аренов на твердой поверхности, и были выявлены параметры системы, изменение которых управляет эффективностью этого процесса.

2. В левитационном кластере из микрокапель воды впервые зарегистрирована химическая реакция, индуцируемая комплементарным взаимодействием молекул меламина и циануровой кислоты. Показано, что скорость наблюдаемого в

микрокаплях комплексообразования с последующей кристаллизацией вблизи границы раздела фаз вода-воздух превышает таковую в сплошной водной среде.

3. На основе (этил)ванилин-барбитуратных конъюгатов получен новый класс органических материалов, проявляющих пьезоэлектрический отклик, величина которого определяется энергией стабилизации супрамолекулярных ассоциатов водородными связями и стекинг-взаимодействиями.

4. Установлены особенности конформационного поведения и динамики дистально дизамещенных тиакаликс[4]аренов в растворе, которые заключаются в перераспределении О-Н—О связей и однонаправленной ориентации заместителей нижнего обода, что стабилизирует форму искаженный конус и способствует снятию одной из двух эфирных групп нижнего обода в присутствии основания.

5. Систематически изучена агрегация в ряду полярных негидрофильных и неполярных тиакаликс[4]аренов на границе раздела фаз вода-воздух и определены структурные факторы, влияющие на физико-механические характеристики формируемых монослоев Ленгмюра (предельная молекулярная площадь критическое поверхностное давление, дипольный момент, модуль Юнга).

6. Идентифицирована уникальная в ряду пиразолов десмотропная форма в твердой фазе, представленная циклическим тетрамером из чередующихся 1Н- и 2Н-таутомеров и стабилизированная К-Н—К водородными связями и стекинг-взаимодействиями пиразольных циклов.

7. Впервые установлено существование градиентных структур на основе интерполиэлектролитных комплексов, обусловленное периодическим осаждением в далеких от термодинамического равновесия условиях ограниченной диффузии.

8. Исследована взаимосвязь структурных характеристик и связывающей способности тиакаликскраун-эфиров в сплошной среде раствора и на межфазных границах хлороформ-вода и вода-воздух и выявлена ключевая роль стерических и сольватационных эффектов в молекулярном распознавании в таких средах.

Объектами_исследования являются (тиа)каликсарены,

функционализированные по фенольным ОН-группам (нижний обод) и их пара-

положениям (верхний обод) в следующих топологиях: моно(тиа)каликсарены в формах конус, частичный конус, 1,2-алътернат и 1,3-алътернат, бистиакаликс[4]арены в форме трубки, а также пентакистиакаликс[4]арены -дендримеры нулевой генерации. Малые органические молекулы представлены ванилин-барбитуратами и производными меламина и циануровой кислоты, а также фенолов. В качестве полиэлектролитов рассматривались ПЭИ, ПСС, ПАГ.

Предметом исследования являются (супра)молекулярная структура органических молекул и интерполиэлектролитных комплексов и их взаимосвязь с реакционной способностью, морфологическими и механическими характеристиками тонких и ультратонких пленок, термическими свойствами нитро-замещенных тиакаликсаренов; самовосстанавливающей способностью и ионной проницаемостью полиэлектролитных мембран, гемолитической активностью, мутагенностью, цитотоксичностью пиразолов, механизмами апоптоза линии раковых клеток M-HeLa (экспрессия маркеров раннего апоптоза и повреждения ДНК, остановка клеточного цикла в определенной фазе), рецепторными характеристиками пиразолов к ДНК и уриказы к мочевой кислоте, комплексообразованием антиген-антитело для бактерий S. aureus, электрохимическими характеристиками послойных сборок полиэлектролитов с ферментами или антителами; характеристиками монослоев Ленгмюра; механизмом, эффективностью и селективностью комплексообразования тиакаликсаренов с терпиридильными, оксиэтиленовыми и этиленсульфидными звеньями с ионами металлов в газовой фазе, растворе органического растворителя, кристаллической фазе и границах раздела фаз вода-ОИ^Ь и вода-воздух; люминесцентными характеристиками лантанидных комплексов тиакаликс[4]аренов.

Теоретическая значимость результатов работы состоит в решении актуальных проблем на стыке физической химии и нанотехнологии:

1. Установление чувствительности процессов самосборки малых органических молекул и каликсаренов к балансу между разными видами

нековалентных взаимодействий в сплошной среде растворителя, а также на межфазных границах открывает возможность использовать предложенные молекулярные платформы в качестве программируемых динамических функциональных материалов, а также оценить потенциал разработки предсказательных моделей характеристик супрамолекулярных ассоциатов как на основе теоретических дескрипторов, так и на основе экспериментальных топологических характеристик наноструктур.

2. Демонстрация возможности проведения химических реакций в левитационном кластере микрокапель воды позволяет использовать левитационные кластеры как среду обработки химической информации и выполнения логических операций, а также как бесконтейнерные химические микрореакторы. В свою очередь химические реакции позволяют исследовать динамические процессы в левитационном кластере.

3. Выявление пьезоэлектрического отклика ванилин-барбитуратных аддуктов значимо в изучении закономерностей влияния природы заместителей и типа супрамолекулярной сборки на пьезоэлектрические характеристики.

Практическая значимость р езультатов диссертации состоит в следующем:

1. Выявление закономерностей изменения пьезоэлектрического отклика в серии ванилин-барбитуратов, обусловленных межмолекулярными взаимодействиями, перспективно в создании биосовместимых материалов для регенерации тканей, накопления энергии и молекулярного распознавания.

2. Реализация кинетического контроля в сборке 3,5-дизамещенных 1 Н-пиразолов на фенольной и макроциклической платформах открывает широкие возможности в исследовании кооперативных взаимодействий с металлоцентрами и биомолекулами и разработке новых подходов к дизайну функциональных протяженных металл-органических архитектур и ферментоподобных систем.

3. Установленный механизм цитотоксичности мультивалентных каликсарен-пиразолильных конъюгатов и определение ДНК в качестве молекулярной мишени

наряду с термодинамическими характеристиками его связывания на границе раздела фаз вода-воздух формирует задел в таргетной терапии рака.

4. Интерполиэлектролитные комплексы, периодически осажденнные в реакционно-диффузионных условиях, представляют новый класс объектов для создания градиентных материалов и изучения влияния факторов внешней среды на их структуру и функциональные характеристики. Самовосстанавливающие свойства и ионная проницаемость полученных градиентных мембран позволяют формировать на их основе биосовместимые покрытия и адаптивные биосенсоры.

5. Эффективные взаимодействия фермент-субстрат и антиген-антитело в коацерватных средах интерполиэлектролитных комплексов и конкурентные аналитические характеристики полученных послойных сборок открывают возможность создания одноразовых электрохимических биосенсоров с высокой специфичностью и благоприятной кинетикой связывания.

6. Управление эффективностью и селективностью связывания ионов металлов тиакаликсаренами при переходе из газовой фазы на границы раздела фаз жидкость-жидкость и вода-воздух перспективно в разработке новых методологий прогнозирования комплексообразующей способности лигандов в составе функциональных тонкопленочных материалов, учитывающих влияние среды.

7. Реализация эффективного переноса энергии на ионы лантанидов в люминесцентных комплексах мультивалентных тиакаликсаренов формирует задел для использования полифункциональных каликсаренов и мультикаликсаренов в полиядерных системах с улучшенными фотофизическими свойствами в составе ультратонких пленочных материалов.

Определение новых терминов и понятий. Новые термины и понятия в работе не вводились.

Достоверность полученных результатов обеспечивается их воспроизводимостью и повторяемостью, использованием набора физико-химических методов анализа для установления структуры и индивидуальности соединений, а также сочетанием экспериментальных и теоретических методов на

адекватном уровне теории для установления модели связывания ионов металлов и супрамолекулярной сборки органических соединений. В случаях недостаточности экспериментальных и расчетных данных интерпретация полученных результатов согласуется с опубликованными в литературе экспериментальными данными и физико-химическими теориями и моделями.

Внедрение результатов работы Полученные результаты были внедрены в курс "Супрамолекулярная химия: комплексы гость-хозяин, самосборки, молекулярные устройства" Фонда инфраструктурных и образовательных программ Роснано, а также в учебный курс "Современные аспекты органической химии" для студентов-магистрантов Университета ИТМО по направлению 18.04.01 "Инфохимия/ Infochemistry"

Апробация результатов работы. Результаты диссертационной работы были изложены на научных мероприятиях: III Всероссийская конференция по органической химии (Репино, 2013), Всероссийская конференция с международным участием "Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов" (Санкт-Петербург, 2014), XXI Всероссийская конференция "Структура и динамика молекулярных систем" (Яльчик, 2014), 26 Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Казань, 2014), I, II и III Всероссийская/Международная школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2014, 2016, 2018), Молодежная научная школа-конференция "Актуальные проблемы органической химии" (Шерегеш, 2015, 2018), The IX, XII, XIIIth International Conference on Chemistry for Young Scientists "MENDELEEV 2015, 2021, 2024" (Санкт-Петербург, 2015, 2021, 2024), 13-14th International Conference on Calixarenes (Джардини-Наксос, Италия, 2015; Тяньцзинь, Китай, 2017), III International Conference of Promising and Upcoming Young Scientists "Chemistry in the Federal Universities" (Екатеринбург, 2015), I Международная школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Биомедицина,

материалы и технологии XXI века" (Казань, 2015), VIIIth International Symposium "Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" (Казань, 2016), XIX-XX Молодёжная конференция-школа по органической химии (Репино, 2016; Казань, 2017), Школа-конференция молодых ученых с международным участием "V научные чтения, посвященные памяти академика А.Е. Фаворского" (Иркутск, 2017), 16th International Seminar on Inclusion Compounds (Казань, 2017), XVIth International Conference Surface Forces (Казань, 2018), Ist Russian-Chinese Workshop on Organic and Supramolecular Chemistry (Казань, 2018), VIII Молодежная конференция ИОХ РАН (Москва, 2019), Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Казань, 2019), VI Международная конференция "Супрамолекулярные системы на поверхности раздела" (Туапсе, 2019), Школа-конференция "Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы" (с международным участием) (Казань, 2019, 2020), The 11—13th International Symposium on Nano & Supramolecular Chemistry (Цинъян, Китай, 2019; Чиангмай, Тайланд, 2023), II Научная конференция "Динамические процессы в химии элементоорганических соединений" (с международным участием) (Казань, 2020), Всероссийская конференция с международным участием "Современные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2021, 2022), Первая Всероссийская школа-конференция по медицинской химии для молодых ученых "MedChemSchool2021" (Новосибирск, 2021), V Всероссийское совещание заведующих кафедрами органической химии и родственных специальностей (Самара, 2023), Всероссийская конференция с международным участием "Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии" (Санкт-Петербург, 2023), Международная конференция по коллоидной химии и физико-химической механике, посвященная 125-летию со дня рождения П.А. Ребиндера (Казань, 2023), VIII международная конференция "Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов" (Екатеринбург, 2024).

Личный вклад автора. Автор принимал непосредственное участие в определении направления исследования, планировании и проведении лабораторных и теоретических исследований, интерпретации и систематизации результатов, а также написании статей. Под руководством автора по теме диссертационной работы подготовлены и защищены 7 выпускных квалификационных работ по специалитету или магистратуре. Соискатель является соавтором публикаций, которые содержат материалы диссертаций Галиевой Ф.Б. (2021 г.), Балдиной А.А. (2023 г.) и Якупова А.Т. (2025 г.), часть результатов которых вошли в состав данной диссертационной работы. Работа была сделана в лаборатории Химии каликсаренов Института органической и физической химии им. А.Е.Арбузова - ОСП ФИЦ КазНЦ РАН и НОЦ Инфохимии Университета ИТМО. Основная часть работ выполнялась при финансовой поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 14-03-31909-мол-а, 17-53-10016-К0_а, 17-33-50082-мол-нр и 20-33-70204 Стабильность), Совета по грантам Президента Российской Федерации (проект МК-5778.2016.3) и Российского научного фонда (проект 21-73-10185), руководителем которых являлся диссертант, а также грантов Российского фонда фундаментальных исследований № 15-53-61021 Египет_а и 17-03-00389-а, в которых диссертант являлся основным исполнителем.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 5 глав, заключения и списка литературы. Объём работы составляет 629 страниц, 121 рисунок и 22 таблицы. Список литературы представлен 347 источниками.

Публикации. Основные результаты диссертации отражены в 25 публикациях. Из них 8 изданы в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК, 25 опубликованы в журналах, зарегистрированных в базе данных Scopus.

В журналах, зарегистрированных в базе данных Scopus:

А1. Chetinel, I.D. Control of self-organization of thiacalix[4]crown-ethers in cone and 1,3-alternate forms in nanofilms on quartz substrate / I. D. Chetinel, A. A. Botnar,

A. S. Novikov, E. A. Muraveva, A. T. S. Ireddy, P. S. Zun, S. E. Solovieva, I. S. Antipin, E.V. Skorb, A.A. Muravev // Colloid J. - 2025. - V. 87. - P. 236-245.

A2. Karalash, S.A. AFM and DFT study of diverse self-organization pattern of aminothiacalix[4]arene / S.A. Karalash, A.A. Botnar, A.S. Aglikov, E.A. Muraveva, D.A. Kozodaev, A.S. Novikov, E.V. Skorb, A.A. Muravev // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2025. - V. 105. - P. 133-140.

A3. Evdokimov, A.A. A portable electrochemical immunosensor for detection of S. aureus based on polyelectrolyte-modified screen-printed carbon electrode / A.A. Evdokimov, A.A. Baldina, A.A. Nikitina, T.A. Aliev, A.M. Zenkin, M.V. Zhukov, I.S. Pantyukhin, E.V. Skorb, A.A. Muravev // Sens. Bio-Sens. Res. - 2025. - V. 47. - P. 100744.

A4. Botnar, A.A. Crystallization control of anionic thiacalixarenes on silicon surface coated with cationic poly(ethyleneimine) / A.A. Botnar, O.P. Novikov, O.A. Korepanov, E.A. Muraveva, D.A. Kozodaev, A.S. Novikov, M. Nosonovsky, E.V. Skorb, A.A. Muravev // Langmuir. - 2024. - V. 40. - P. 24634-24643.

A5. Fedorets, A.A. Observation of a chemical reaction in a levitating microdroplet cluster and droplet-generated music / A. A. Fedorets, S. Koltsov, A. A. Muravev, A. Fotin, P. Zun, N. Orekhov, M. Nosonovsky, E. V. Skorb // Chem. Sci. - 2024. - V. 15. -P. 12067-12076.

A6. Orekhov, N. Altering the structures of 3D supramolecular assemblies from melamine and cyanuric acid derivatives in water / N. Orekhov, N. Bukhtiiarova, Z. A. Brushevich, A. A. Muravev, E. Nadav, Y. Tsarfati, A. Kossoy, I. Feldman, A. Zelenina, A. A. Rubekina, S. N. Semenov, E. V. Skorb // Chem. Commun. - 2024. - V. 60. - P. 10680-10683.

A7. Muravev, A.A. Calix[4]arene-pyrazole conjugates as potential cancer therapeutics / A.A. Muravev, A.D. Voloshina, A.S. Sapunova, F.B. Gabdrakhmanova, O.A. Lenina, K.A. Petrov, S. Shityakov, E.V. Skorb, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // Bioorg. Chem. - 2023. - V. 139. - P. 106742.

A8. Kukhtenko, E.V. Periodic self-assembly of poly(ethyleneimine)-poly(4-styrenesulfonate) complex coacervate membranes / E. V. Kukhtenko, F. V. Lavrentev, V.

V. Shilovskikh, P. I. Zyrianova, S. I. Koltsov, A. S. Ivanov, A. S. Novikov, A. A. Muravev, K. G. Nikolaev, D. V. Andreeva, E. V. Skorb // Polymers. - 2023. - V. 15. -P. 45.

A9. Baldina, A.A. Uricase crowding via polyelectrolyte layers coacervation for carbon fiber-based electrochemical detection of uric acid / A. A. Baldina, L. V. Pershina, U. V. Noskova, A. A. Nikitina, A. A. Muravev, E. V. Skorb, K. G. Nikolaev // Polymers. - 2022. - V. 14. - P. 5145.

A10. Nebalueva, A.S. Piezo-responsive hydrogen-bonded frameworks based on vanillin-barbiturate conjugates / A. S. Nebalueva, A. A. Timralieva, R. S. Sadovnichii, A. S. Novikov, M. V. Zhukov, A. S. Aglikov, A. A. Muravev, T. V. Sviridova, V. P. Boyarskiy, A. L. Kholkin, E. V. Skorb // Molecules. - 2022. - V. 27. - P. 5659.

A11. Muravev, A.A. Thermodynamic vs. kinetic control in synthesis of O-donor 2,5-substituted furan and 3,5-substituted pyrazole from heteropropargyl precursor / A.A. Muravev, A.S. Ovsyannikov, G.V. Konorov, D.R. Islamov, K.S. Usachev, A.S. Novikov, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // Molecules. - 2022. - V. 27. - P. 5178.

A12. Muravev, A. Thiacalixarenes with sulfur functionalities at lower rim: heavy metal ion binding in solution and 2D-confined space / A. Muravev, A. Yakupov, T. Gerasimova, D. Islamov, V. Lazarenko, A. Shokurov, A. Ovsyannikov, P. Dorovatovskii, Y. Zubavichus, A. Naumkin, S. Selektor, S. Solovieva, I. Antipin // Int. J. Mol. Sci. -2022. - V. 23. - P. 2341.

A13. Muravev, A. Switching ion binding selectivity of thiacalix[4]arene monocrowns at liquid-liquid and 2D-confined interfaces / A. Muravev, A. Yakupov, T. Gerasimova, R. Nugmanov, E. Trushina, O. Babaeva, G. Nizameeva, V. Syakaev, S. Katsyuba, S. Selektor, S. Solovieva, I. Antipin // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22. - P. 3535.

A14. Muravev, A. Thermally stable nitrothiacalixarene chromophores: conformational study and aggregation behavior / A. Muravev, T. Gerasimova, R. Fayzullin, O. Babaeva, I. Rizvanov, A. Khamatgalimov, M. Kadirov, S. Katsyuba, I. Litvinov, S. Latypov, S. Solovieva, I. Antipin // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 21. - P. 6916.

A15. Muravev, A.A. New terpyridine derivatives of thiacalix[4]arenes in solution and at the water-air interface / A.A. Muravev, A.S. Agarkov, F.B. Galieva, A.T. Yakupov, O.B. Bazanova, I.Kh. Rizvanov, A.V. Shokurov, A.V. Zaitseva, S.L. Selektor, S.E. Solov'eva, I.S. Antipin // Russ. Chem. Bull. - 2020. - V. 69. - P. 339-350.

A16. Muravev, A.A. Conjugates of thiacalix[4]arenes in cone configuration and oligothioethylenes / A.A. Muravev, A.T. Yakupov // AIP Conf. Proc. - 2020. - V. 2280. - P. 030010.

A17. Muravev, A.A. A new approach to the synthesis of thiacrowns on a thiacalix[4]arene scaffold / A.A. Muravev, A.T. Yakupov, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // Dokl. Chem. - 2019. - V. 487. - No. 3. - P. 188-191.

A18. Muravev, A.A. Ag-selective nanotubes based on bisthiacalix[4]arene with ethylene sulfide bridges / A.A. Muravev, E.A. Trushina, A.T. Yakupov, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // Dokl. Chem. - 2019. - V. 487. - No. 5. - P. 212-214.

A19. Muravev, A.A. Calix[4]arene alpha-ketoacetylenes: versatile platforms for reaction with hydrazine nucleophile / A.A. Muravev, S.E. Solovieva, F.B. Galieva, O.B. Bazanova, I.Kh. Rizvanov, K.A. Ivshin, O.N. Kataeva, S.E. Matthews, I.S. Antipin // RSC Adv. - 2018. - V. 8. - P. 32765-32769.

A20. Muravev, A.A. Azide-alkyne click approach to the preparation of dendrimer-type multi(thia)calix[4]arenes with triazole linkers / A.A. Muravev, A.I. Laishevtsev, F.B. Galieva, O.B. Bazanova, I.Kh. Rizvanov, A. Korany, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Macroheterocycles - 2017. - V. 10. - P. 203-214.

A21. Muravev, A.A. Nitrothiacalixarenes with alkyl groups on the lower rim: design, synthesis and aggregation behaviour at the air-water interface and in solution / A.A. Muravev, M.V. Knyazeva, R.A. Safiullin, A.V. Shokurov, S.E. Solovieva, S.L. Selektor, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2017. - V. 27. - P. 413415.

A22. Muravev, A.A. Thiacalix[4]monocrowns with terpyridine functional groups as new structural units for luminescent polynuclear lanthanide complexes / A.A. Muravev, F.B. Galieva, O.B. Bazanova, D.R. Sharafutdinova, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Supramol. Chem. - 2016. - V. 28. - P. 589-600.

А23. Muravev, A.A. Synthesis and structure of lower rim-substituted alkynyl derivatives of thiacalix[4]arene / A.A. Muravev, F.B. Galieva, A.G. Strel'nik, R.I. Nugmanov, M. Gruner, S.E. Solov'eva, Sh.K. Latypov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Russ. J. Org. Chem. - 2015. - V. 51. - P. 1334-1342.

А24. Muravev, A.A. Synthesis and fluorescent properties of thiacalix[4]arenes containing terpyridyl fragments at the lower rim / A.A. Muravev, V.A. Burilov, S.E. Solov'eva, A.G. Strel'nik, Sh.K. Latypov, O.B. Bazanova, D.R. Sharafutdinova, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Russ. Chem. Bull. - 2014. - V. 63. - P. 214-222.

А25. Latypov, S.K. Conformational diversity and dynamics of distally disubstituted calix and thiacalix[4]arenes in solution / S.K. Latypov, S.V. Kharlamov, А.А. Muravev, A.A. Balandina, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // J. Phys. Org. Chem. - 2013. - V. 26. - P. 407-414.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Муравьев Антон Андреевич

Заключение

1. Разработан подход к контролю архитектуры малых органических молекул и каликсаренов, а также их ассоциатов в растворе и на твердой поверхности через баланс разных типов молекулярных взаимодействий в зависимости от структуры молекул, типа поверхности и внешних факторов. Впервые продемонстрирован пьезоэлектрический отклик в аддуктах Кневенагеля барбитуровой кислоты и производных ванилина, стабилизированных водородными и п-стекинг-взаимодействиями. Установлено, что основным фактором, управляющим термической устойчивостью мультихромофорных нитро-замещенных тиакаликсаренов, является строение исходных молекул, в том числе эффекты мультивалентности и предорганизации.

2. Установлены закономерности агрегации малополярных и полярных негидрофильных производных тиакаликсаренов на границе раздела фаз вода-воздух и определены их физико-механические, фотофизические и электрохимические характеристики. Предложены модели формирования монослоев Ленгмюра такими системами при латеральном сжатии.

3. Определены факторы кинетического контроля кросс-сочетания Соногашира гетеропропаргильных систем на фенольной и каликсареновой платформах с бензоилхлоридом с образованием сопряженных кетоацетиленовых интермедиатов, и на их основе разработан метод дивергентного синтеза 1Н-пиразолильных гетероциклов на указанных платформах. Для синтезированных производных выявлена избирательная цитотоксичность по отношению к линии клеток HeLa по механизму индуцирования митохондриального апоптоза и повреждения молекул ДНК при сохранении низкой общей токсичности, что может являться основой для создания новых противоопухолевых препаратов.

4. Сформированы периодические структуры из интерполиэлектролитных комплексов в условиях диффузных ограничений с самовосстанавливающей способностью и проницаемостью к ионам калия. Установлены закономерности кинетики и избирательности связывания в парах фермент-субстрат и антиген-антитело в послойно собранных покрытиях из катионных и анионных полиэлектролитов от числа слоев и природы полиэлектролитов.

5. Зарегистрировано изменение эффективности и селективности связывания ионов металлов в олигооксиэтиленовых и олигоэтиленсульфидных производных на платформе тиакаликсарена, индуцируемое ориентированием молекул на межфазных границах при переходе из объемной фазы раствора. Установлены механизмы формирования комплексов в указанных условиях.

6. Получены мультивалентные лиганды на ионы европия и тербия, эффективно сенсибилизирующие их люминесценцию, на основе тиакаликсдендримеров нулевого поколения с триазольными спейсерами, тиакаликскраун-терпиридильных конъюгатов, а также триазол-терпиридильных конъюгатов тиакаликсаренов в формах конус и 1,3-алътернат.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Муравьев Антон Андреевич, 2026 год

Список литературы

1. Supramolecular Chemistry. 3rd ed. / J.W. Steed, J.L Atwood // Chichester: Wiley. 2022.

2. Self-assembly at all scales / G.M. Whitesides, B. Grzybowski // Science. — 2002. — Vol. 295. — P. 2418—2421.

3. Multi-state regulation of the dihydrogen phosphate binding affinity to a light-and heat-responsive bis-urea receptor / S.J. Wezenberg, M. Vlatkovic, J.C.M. Kistemaker, B.L. Feringa // J. Am. Chem. Soc. — 2014. — Vol. 136. — P. 16784— 16787.

4. The Nature of the Mechanical Bond / C.J. Bruns, J.F. Stoddart // Chichester: Wiley. 2017.

5. Interlocking of molecular threads: from the statistical approach to the templated synthesis of catenands / C.O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage // Chem. Rev. — 1987. — Vol. 87. — P. 795—810.

6. Coordination polymers based on calixarene derivatives: structures and properties / A. Ovsyannikov, S. Solovieva, I. Antipin, S. Ferlay // Coord. Chem. Rev. — 2017. — Vol. 352. — P. 151—186.

7. Inherently chiral calixarenes: synthesis and applications / G.E. Arnott // Chem. Eur. J. — 2018. — Vol. 24. — P. 1744—1754.

8. Environmental gas sensing with cavitands / E. Dalcanale, R. Pinalli, A. Pedrini // Chem. Eur. J. — 2018. — Vol. 24. — P. 1010—1019.

9. Gated materials: installing macrocyclic arenes-based supramolecular nanovalves on porous nanomaterials for controlled cargo release / X.-Y. Lou, Y.-P. Li, Y.-W. Yang // Biotechnol. J. — 2019. — Vol. 14. — P. 1800354.

10. Environmental gas sensing with cavitands / H.J. Kim, M.H. Lee, L. Mutihac, J. Vicens, J.S. Kim // Chem. Soc. Rev. — 2012. — Vol. 41. — P. 1173—1190.

11. Supramolecularly engineered perylene bisimide assemblies exhibiting thermal transition from columnar to multilamellar structures / S. Yagai, M. Usui, T. Seki, H. Murayama, Y. Kikkawa, S. Uemura, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Asano, S. Seki // J. Am. Chem. Soc. — 2012. — Vol. 134. — P. 7983—7994.

12. Supramolecular heterostructures formed by sequential epitaxial deposition of two-dimensional hydrogen-bonded arrays / V.V. Korolkov, M. Baldoni, K. Watanabe, T. Taniguchi, E. Besley, P.H. Beton // Nat. Chem. — 2017. — Vol. 9. — P. 1191—1197.

13. An enantiomerically pure hydrogen-bonded assembly / L.J. Prins, F. De Jong, P. Timmerman, D.N. Reinhoudt // Nature. — 2000. — Vol. 408. — P. 181—184.

14. Melamine-barbiturate supramolecular assembly as a pH-dependent organic radical trap material / V.V. Shilovskikh, A.A. Timralieva, P.V. Nesterov, A.S. Novikov, P.A. Sitnikov, E.A. Konstantinova, A.I. Kokorin, E.V. Skorb // Chem. Eur. J. — 2020. -

- Vol. 26. — P. 16603—16610.

15. Fluorescent supramolecular polymers of barbiturate dyes with thiophene-cored twisted n-systems / M. Kawaura, T. Aizawa, S. Takahashi, H. Miyasaka, H. Sotome, S. Yagai // Chem. Sci. — 2022. — Vol. 13. — P. 1281—1287.

16. Nanocatalysis under nanoconfinement: a metal-free hybrid coacervate nanodroplet as a catalytic nanoreactor for efficient redox and photocatalytic reactions / B. Saini, S. Singh, T.K. Mukherjee // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2021. — Vol. 13.

— P. 51117—51131.

17. How droplets can accelerate reactions-coacervate protocells as catalytic microcompartments / I. B. A. Smokers, B.S. Visser, A.D. Slootbeek, W.T.S. Huck, E. Spruijt // Acc. Chem. Res. — 2024. — Vol. 57. — P. 1885—1895.

18. Microstructured polyelectrolyte elastomer-based ionotronic sensors with high sensitivities and excellent stability for artificial skins / Y.-M. Yuan, B. Liu, M. R. Adibeig, Q. Xue, C. Qin, Q.-Y. Sun, Y. Jin, M. Wang, C. Yang, Y.-M. Yuan, B. Liu, M.

R. Adibeig, Q. Xue, C. Yang, C. Qin, Q.-Y. Sun, Y. Jin, M. Wang // Adv. Mater. — 2024.

— Vol. 36. — P. 2310429.

19. Functionalized polyelectrolytes for bioengineered interfaces and biosensing applications / J. Movilli, J. Huskens // Org. Mater. — 2020. — Vol. 2. — P. 78—107.

20. Understanding the interaction of polyelectrolyte architectures with proteins and biosystems / K. Achazi, R. Haag, M. Ballauff, J. Dernedde, J. N. Kizhakkedathu, D. Maysinger, G. Multhaup // Angew. Chem. Int. Ed. — 2021. — Vol. 60. — P. 3882— 3904.

21. Form equals function: influence of coacervate architecture on drug delivery applications / C. Lim, W.C.B. McTigue // ACS Biomater. Sci. Eng. — 2024. — Vol. 10.

— P. 6766—6789.

22. Supramolecular chemistry: a toolkit for soft functional materials and organic particles / A.J. Savyasachi, O. Kotova, S. Shanmugaraju, S.J. Bradberry, G.M. O'Maille, T. Gunnlaugsson // Chem. — 2017. — Vol. 3. — P. 764—811.

23. Crystal transformation from the incorporation of coordinate bonds into a hydrogen-bonded network yields robust free-standing supramolecular membranes / P. Meng, A. Brock, Y. Xu, C. Han, S. Chen, C. Yan, J. McMurtrie, J. Xu // J. Am. Chem. Soc. — 2020. — Vol. 142. — P. 479—486.

24. Supramolecular polymers in aqueous media / E. Krieg, M. M. Bastings, P. Besenius, B. Rybtchinski// Chem. Rev. — 2016. — Vol. 116. — P. 2414—2477.

25. Self-assembly based on the cyanuric acid-melamine lattice / C.T. Seto, G.M. Whitesides // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — Vol. 112. — P. 6409—6411.

26. Molecular self-assembly and nanochemistry: a chemical strategy for the synthesis of nanostructures / G.M. Whitesides, J.P. Mathias, C.T. Seto // Science. — 1991. — Vol. 254. — P. 1312—1319.

27. Self assembly through hydrogen bonding: preparation of a supramolecular aggregate composed of ten molecules / J.P. Mathias, E.E. Simanek, C.T. Seto, G.M. Whitesides // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. — 1993. — Vol. 32. — P. 1766—1769.

28. X-ray fiber diffraction and computational analyses of stacked hexads in supramolecular polymers: insight into self-assembly in water by prospective prebiotic nucleobases / A. Alenaizan, C.H. Borca, S.C. Karunakaran, A.K. Kendall, G. Stubbs, G.B. Schuster, C.D. Sherrill, N.V. Hud // J. Am. Chem. Soc. — 2021. — Vol. 143. — P. 6079--6094.

29. The design of organic structures in the solid state: hydrogen-bonded molecular "tapes" / J.A. Zerkowski, C.T. Seto, D.A. Wierda, G.M. Whitesides // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — Vol. 112. — P. 9025—9026.

30. Thermodynamic stabilities of linear and crinkled tapes and cyclic rosettes in melamine-cyanurate assemblies: a model description / A.G. Bielejewska, C.E. Marjo, L.J. Prins, P. Timmerman, F. de Jong, D.N. Reinhoudt // J. Am. Chem. Soc. — 2001. — Vol. 123. — P. 7518—7533.

31. Computational simulations of supramolecular hydrogen-bonded aggregates: HubM3, FlexM3, and adamantane-based hubs in chloroform / D.N. Chin, D.M. Gordon, G.M. Whitesides // J. Am. Chem. Soc. — 1994. — Vol. 116. — P. 12033—12044.

32. Predicting the relative stabilities of multiparticle hydrogen-bonded aggregates based on the number of hydrogen bonds and the number of particles and measuring these stabilities with titrations using dimethyl sulfoxide / M. Mammen, E.E. Simanek, G.M. Whitesides // J. Am. Chem. Soc. — 1996. — Vol. 118. — P. 12614—12623.

33. Supramolecular polymerisation in water; elucidating the role of hydrophobic and hydrogen-bond interactions / C.M. Leenders, M.B. Baker, I.A. Pijpers, R.P. Lafleur, L. Albertazzi, A.R. Palmans, E.W. Meijer // Soft Matter. — 2016. — Vol. 12. — P. 2887-2893.

34. Self-assembled Janus base nanotubes: chemistry and applications / W. Zhang, Y. Chen // Front. Chem. — 2023. — Vol. 11. — P. 1346014.

35. Efficient self-assembly in water of long noncovalent polymers by nucleobase analogues / B.J. Cafferty, I. Gallego, M.C. Chen, K.I. Farley, R. Eritja, N.V. Hud // J. Am. Chem. Soc. — 2013. — Vol. 135. — P. 2447—2450.

36. Ultra-sensitive pH control of supramolecular polymers and hydrogels: pKa matching of biomimetic monomers / B.J. Cafferty, R.R. Avirah, G.B. Schuster, N.V. Hud // Chem. Sci. — 2014. — Vol. 5. — P. 4681—4686.

37. Spontaneous formation and base pairing of plausible prebiotic nucleotides in water / B.J. Cafferty, D.M. Fialho, J. Khanam, R. Krishnamurthy, N.V. Hud // Nat. Commun. — 2016. — Vol. 7. — P. 11328.

38. Hierarchical self-assembly of chiral complementary hydrogen-bond networks in water: reconstitution of supramolecular membranes / T. Kawasaki, M. Tokuhiro, N. Kimizuka, T. Kunitake // J. Am. Chem. Soc. — 2001. — Vol. 123. — P. 6792—6800.

39. Supramolecular membranes. spontaneous assembly of aqueous bilayer membrane via formation of hydrogen bonded pairs of melamine and cyanuric acid derivatives / N. Kimizuka, T. Kawasaki, K. Hirata, T. Kunitake // J. Am. Chem. Soc. — 1998. — Vol. 120. — P. 4094—4104.

40. Barbituric acids as a useful tool for the construction of coordination and supramolecular compounds / K.T. Mahmudov, M.N. Kopylovich, A.M. Maharramov, M.M. Kurbanova, A.V. Gurbanov, A.J.L. Pombeiro // Coord. Chem. Rev. — 2014. — Vol. 265. — P. 1—37.

41. Gas-solid reactions between the different polymorphic modifications of barbituric acid and amines / D. Braga, M. Cadoni, F. Grepioni, L. Maini, K. Rubini // CrystEngComm. — 2006. — Vol. 8. — P. 756—763.

42. Competition between hydrogen bonding and donor-acceptor interactions in co-crystals of 1,3-dimethylbarbituric acid with aromatic amines / V. Bertolasi, P. Gilli, V. Ferretti, G. Gilli // New J. Chem. — 2001. — Vol. 25. — P. 408—415.

43. Supramolecular synthons based on N-H---N and C-H---O hydrogen bonds. Crystal engineering of a helical structure with 5,5-diethylbarbituric acid / P. Vishweshwar, R. Thaimattam, M. Jaskolski, G.R. Desiraju // Chem. Commun. — 2002. — Vol. 38. — P. 1830—1831.

44. Carboxamide-pyridine #-oxide heterosynthon for crystal engineering and pharmaceutical cocrystals / L.S. Reddy, N.J. Babu, A. Nangia // Chem. Commun. — 2006. — Vol. 42. — P. 1369—1371.

45. Laser properties of nonlinear optical benzal barbituric acid crystals / K. Kondo, N. Fukutome, N. Ohnishi, H. Aso // Jpn. J. Appl. Phys. — 1991. — Vol. 30. — P. 3419-3420.

46. Binding of urea and thiourea with a barbiturate derivative: experimental and theoretical approach / N. Dixit, P. Shukla, P. Mishra, L. Mishra, H. Roesky // J. Phys. Chem. A. — 2010. — Vol. 114. — P. 97—104.

47. Possible application of the organic barbiturates as NLO materials / B.B. Ivanova, M. Spiteller // Cryst. Growth Des. — 2010. — Vol. 10. — P. 2470—2474.

48. New aspects on the origin of color in the solid state. Coherently shifting of the protons in violurate crystals / T. Kolev, B.B. Koleva, R.W. Seidel, M. Spiteller, W.S. Sheldrick // Cryst. Growth Des. — 2009. — Vol. 9. — P. 3348—3352.

49. Hydrogen-bonded chains formed by 5,5-diethylbarbituric acid and bipyridyl tectons / E. Golden, S.P. Argent, A.J. Blake, F. Thebault, N.R. Champness // Supramol. Chem. — 2012. — Vol. 24. — P. 40—47.

50. Supramolecular chirality of the hydrogen-bonded complex Langmuir-Blodgett film of achiral barbituric acid and melamine / X. Huang, C. Li, S. Jiang, X. Wang, B. Zhang, M. Liu // J. Colloid Interface Sci. — 2005. — Vol. 285. — P. 680—685.

51. Assembling features of calixarene-based amphiphiles and supra-amphiphiles / H.-W. Tian, Y.-C. Liu, D.-S. Guo // Mater. Chem. Front. — 2020. — Vol. 4. — P. 46— 98.

52. Supramolecular surfactants derived from calixarenes / L. García-Rio, N. Basilio // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. — 2005. — Vol. 44. — P. 225—237.

53. Supramolecular systems based on calixarenes / A. I. Konovalov, I. S. Antipin // Mendeleev Commun. — 2008. — Vol. 18. — P. 229—237.

54. A mini review: supramolecular gels based on calix[4]arene derivatives / X. Cai, Q. Zhao // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. — 2021. — Vol. 99. — P. 13—22.

55. Calixarene-based supramolecular polymerization in solution / D.-S. Guo, Y. Liu // Chem. Soc. Rev. — 2012. — Vol. 41. — P. 5907—5921.

56. Die spektroskopische untersuchung einer cyclischen, tetrameren verbindung aus p-kresol und formaldehyde / H. Kämmerer, G. Happel, F. Caesar // Makromol. Chem. — 1972. — Vol. 162. — P. 179—197.

57. p-íerí-Butylcalix[4]arene / C. D. Gutsche, M. Iqbal // Org. Synth. — 1990. — Vol. 68. — P. 234.

58. Inclusion of both cation and neutral molecule by a calixarene - structure of the [para-íerí-butylmethoxycalix[4]arene-sodium-toluene]+cation / S.G. Bott, A.W. Coleman, J.L. Atwood // J. Am. Chem. Soc. — 1986. — Vol. 108. — P. 1709—1710.

59. NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies of calix[4]arene Ag+ complexes - influence of bound Ag+ on C2v-C2v interconversion in cone-calix[4]arenes / A. Ikeda, H. Tsuzuki, S. Shinkai // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1994. — P. 2073— 2080.

60. Binding properties of calix[4]-bis-crowns towards alkali cations / F. ArnaudNeu, Z. Asfari, B. Souley, J. Vicens // New J. Chem. — 1996. — Vol. 20. — P. 453—463.

61. Calixarene crown ether solvent composition and use thereof for extraction of cesium from alkaline waste solutions / B.A. Moyer, R.A. Sachleben, P.V. Bonnesen, D. Presley // US Patent 6174503. — 2001.

62. Interaction of cesium ions with calix[4]arene-bis(t-octylbenzo-18-crown-6): NMR and theoretical study / J. Kríz, J. Dybal, E. Makrlík [et al.] // J. Phys. Chem. B. — 2011. — Vol. 115. — P. 7578—7587.

63. Molecular selective binding of pyridinium guest ions by water-soluble calix[4]arenes / Y. Liu, E.-C. Yang, Y. Chen, D.-S. Guo, F. Ding// Eur. J. Org. Chem. -- 2005. — P. 4581—4588.

64. Highly cooperative binding of ion-pair dimers and ion quartets by a bis(calix[4]pyrrole) macrotricyclic receptor/ V. Valderrey, E.C. Escudero-Adán, P. Ballester // Angew. Chem. Int. Ed. — 2013. — Vol. 52. — P. 6898—6902.

65. Bifunctional recognition - simultaneous transport of cations and anions through a supported liquid membrane/ D.M. Rudkevich, J.D. Mercerchalmers, W. Verboom [et al.] // J. Am. Chem. Soc. — 1995. — Vol. 117. — P. 6124—6125.

66. Supramolecular chemistry of ^-sulfonatocalix[n]arenes and its biological applications / D.-S. Guo, Y. Liu // Acc. Chem. Res. — 2014. — Vol. 47. — P. 1925— 1934.

67. The 55% solution: a formula for molecular recognition in the liquid state / J. Rebek, Jr., S. Mecozzi // Chem. Eur. J. — 1998. — Vol. 4. — P. 1016—1022.

68. Calix[4]arenes blocked in a rigid cone conformation by selective functionalization at the lower rim/ A. Arduini, M. Fabbi, M. Mantovani [et al.] // J. Org. Chem. — 1995. — Vol. 60. — P. 1454—1457.

69. Intramolecular hydrogen bonding controls the exchange rates of guests in a cavitand / D.M. Rudkevich, G. Hilmersson, J. Rebek // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — Vol. 119. — P. 9911—9912.

70. Redox-switchable resorcin[4]arene cavitands: molecular grippers / I. Pochorovski, M.O. Ebert, J.P. Gisselbrecht [et al.] // J. Am. Chem. Soc. — 2012. — Vol. 134. — P. 14702—14705.

71. A novel type of stereoisomerism in calix[4]arene-based carceplexes. / P. Timmerman, W. Verboom, F.C.J.M. van Veggel [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1994. — Vol. 33. — P. 2345—2348.

72. Building on Cram's legacy: stimulated gating in hemicarcerands / F. Liu, R.C. Helgeson, K.N. Houk // Acc. Chem. Res. — 2014. — Vol. 47. — P. 2168—2176.

73. The taming of cyclobutadiene / D.J. Cram, M.E. Tanner, R. Thomas // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1991. — Vol. 30. — P. 1024—1027.

74. Improved functionality and control in the isomerization of a calix[4]arene-capped azobenzene / P.A. Bonvallet, M.R. Mullen, P.J. Evans, K.L. Stoltz, E.N. Story // Tetrahedron Lett. — 2011. — Vol. 52. — P. 1117—1120.

75. Photochromism of a novel spiropyran derivative based on calix[4]arenes / Z. Liu, L. Jiang, Z. Liang, Y. Gao // J. Mol. Struct. — 2005. — Vol. 737. — P. 267—270.

76. Luminescent ruthenium(ii) bipyridine-calix[4]arene complexes as receptors for lanthanide cations / P.D. Beer, F. Szemes, P. Passaniti, M. Maestri // Inorg. Chem. — 2004. — Vol. 43. — P. 3965—3975.

77. A supramolecular sensing system for AgI at nanomolar levels by the formation of a luminescent AgI-TbIII-thiacalix[4]arene ternary complex / N. Iki, M. Ohta, T. Tanaka, T. Horiuchi, H. Hoshino // New J. Chem. — 2009. — Vol. 33. — P. 23—25.

78. Energy-transfer luminescence of lanthanide ions encapsulated in sensitizer-modified calix[4]arenes / N. Sato, S. Shinkai // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1993.- P. 621—624.

79. Allosteric bindings of thiacalix[4]arene-based receptors with 1,3-alternate conformation having two different side arms / C. Pérez-Casas, S. Rahman, N. Begum, Z. Xi, T. Yamato // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. — 2008. — Vol. 60. — P. 173— 185.

80. A thiacalix[4]crown based chemosensor for Zn2+ and H2PO4-: sequential logic operations at the molecular level / N. Sharma, S.I. Reja, V. Bhalla, M. Kumar // Dalton Trans. — 2015. — Vol. 44. — P. 6062—6068.

81. Synthesis and inclusion properties of 1,3-alternate-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene-mono(crown-4) ether / C. Pérez-Casas, S. Rahman, N. Begum, Z. Xi, T. Yamato // J. Chem. Res. — 2007. — Vol. 2007. — P. 68--70.

82. A calix-bis-crown with hard and soft crown cavities: heterobinuclear K+/Ag+ complexation in solid and solution states / J. J. Lee, H. J. Kim, C. S. Park, W. Sim, S. S. Lee // Chem. Eur. J. — 2009. — Vol. 15. — P. 8989—8992.

83. Ratiometric detection of Cu2+ ions in mixed aqueous media: a Cu2+/Li+ ions switchable allosteric system based on thiacalix[4]crown / M. Kumar, N. Kumar, V. Bhalla // Dalton Trans. — 2012. — Vol. 41. — P. 10189—10193.

84. Ratiometric detection of Hg2+ ions: an allosterically synchronized Hg2+/Li+ switch based on thiacalix[4]crown / M. Kumar, N. Kumar, V. Bhalla // Dalton Trans. — 2011. — Vol. 40. — P. 5170—5175.

85. An excimer-based, binuclear, on-off switchable calix[4]crown chemosensor / S. K. Kim, S. H. Lee, J. Y. Lee, J. Y. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim // J. Am. Chem. Soc. — 2004. — Vol. 126. — P. 16499—16506.

86. Triazole-modified calix[4]crown as a novel fluorescent on-off switchable chemosensor / K.-C. Chang, I.-H. Su, A. Senthilvelan, W.-S. Chung // Org. Lett. — 2007.

— Vol. 9. — P. 3363—3366.

87. Molecular recognition of protonated polyamines at calix[4]crown-5 self-assembled monolayer modified electrodes by imped-ance measurements / J.-Y. Park, B.C. Kim, S.-M. Park // Anal. Chem. — 2007. — Vol. 79. — P. 1890—1896.

88. Synthesis, self-assembled monolayers and alkaline earth metal ion recognition of p-ieri-butylcalix[4]arene derivatives / S. Zhang, F. Song, L. Echegoyen // Eur. J. Org. Chem. — 2004. — Vol. 2004. — P. 2936—2943.

89. Thiacalix[4]monocrowns substituted by sulfur-containing anchoring groups: New ligands for gold surface modification / A.A. Muravev, S.E. Solovieva, E.N. Kochetkov, N.B. Mel'nikova, R.A. Safiullin, M.K. Kadirov, S.K. Latypov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Macroheterocycles. — 2013. — Vol. 6. — P. 302—307.

90. Ionophore-gold nanoparticle conjugates for Ag+-selective sensors with nanomolar detection limit / G. Jagerszki, A. Grün, I. Bitter, K. Toth, R.E. Gyurcsanyi // Chem. Commun. — 2010. — Vol. 46. — P. 607—609.

91. Fabrication of calix[4]arene-attached mesoporous ammonium molybdophosphate-silica hybrid and its application as an adsorbent for cesium ions / J. Ahn, N.Y. Lim, J.S. Park, Y. Choi, J.H. Jung // New J. Chem. — 2017. — Vol. 41. — P. 3196—3203.

92. Cation-induced pesticide binding and release by a functionalized calix[4]arene molecular host / L. Luo, X. Zhang, N. Feng, D. Tian, H. Deng, H. Li // Sci. Rep. — 2015.

— Vol. 5. — P. 8982.

93. Thioether-crown-rich calix[4]arene porous polymer for highly efficient removal of mercury from water / D. Shetty, S. Boutros, A. Eskhan, A.M. De Lena, T. Skorjanc, Z. Asfari, H. Traboulsi, J. Mazher, J. Raya, F. Banat [et al.] // New J. Chem. -

— 2017. — Vol. 41. — P. 3196—3203.

94. Networking of calixcrowns: From heteronuclear endo/exocyclic coordination polymers to a photoluminescence switch / J.L. Lee, H.J. Kim, J.H. Jung, W. Sim, S.S. Lee // J. Am. Chem. Soc. — 2008. — Vol. 130. — P. 13838—13839.

95. Dis-aggregation of an insoluble porphyrin in a calixarene matrix: characterization of aggregate modes by extended dipole model / G. Miguel, M.T. Martin-Romero, J.M. Pedrosa, E. Munoz, M. Perez-Morales, T.H. Richardson, L. Camacho // Phys. Chem. Chem. Phys. — 2008. — Vol. 10. — P. 1569—1576.

96. Langmuir-Blodgett monolayer stabilization using supramolecular clips / N. Moridi, C. Wackerlin, V. Rullaud, R. Schelldorfer, T.A. Jung, P. Shahgaldian // Chem. Commun. — 2013. — Vol. 49. — P. 367—369.

97. 25th anniversary article: what can be done with the Langmuir-Blodgett method recent developments and its critical role in materials science / K. Ariga, Y. Yamauchi, T. Mori, J.P. Hill // Adv. Mater. — 2013. — Vol. 25. — P. 6477—6512.

98. Монослои трет-бутилтиакаликс [4] арена как биомиметическая модель окисления антиоксидантов цитохромом с / Н.Б. Мельникова, Е.Н Кочетков., С.Е .Соловьева, Е.В Попова, И.С.Антипин, А.Е. Большакова, О.Е. Жильцова, А.И. Коновалов // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. — 2011. — Т. 9. — С. 1—7.

99. Amphiphilic behavior of an apparently non-polar calixarene / P. Shahgaldian, A.W. Coleman, S.S. Kuduva, M.J. Zaworotko // Chem. Commun. — 2005. — P. 1968-1970.

100. Sequence-specific DNA interactions with calixarene-based Langmuir monolayers / V. Rullaud, N. Moridi, P. Shahgaldian // Langmuir. — 2014. — Vol. 30. -- P. 8675—8679.

101. Amino-substituted amphiphilic calixarenes: self-assembly and interactions with DNA / P. Shahgaldian, M.A. Sciotti, U. Pieles // Langmuir. — 2008. — Vol. 24. — P. 8522--8526.

102. Calixarene dimers as host molecules for biologically important di- and oligophosphates / R. Zadmard, S. Taghvaei-Ganjali, B. Gorji, T. Schrader // Chem. Asian J. — 2009. — Vol. 4. — P. 1458—1464.

103. Synthesis and toxicology of p-phosphonic acid calixarenes and O-alkylated analogues as potential calixarene-based phospholipids / A.D. Martin, E. Houlihan, N. Morellini, P.K. Eggers, E. James, K.A. Stubbs, A.R. Harvey, M. Fitzgerald, C.L. Raston, S.A. Dunlop // ChemPlusChem. — 2012. — Vol. 77. — P. 308—313.

104. Assessment of the in vitro toxicity of calixarenes and a metal-seamed calixarene: a chemical pathway for clinical application / A. Dawn, X. Yao, Y. Yu, J. Jiang, H. Kumari // Supramol. Chem. — 2019. — Vol. 31. — P. 425—431.

105. Toxicity and biodistribution of para-sulfonato-calix[4]arene in mice / A.W. Coleman, S. Jebors, S. Cecillon, P. Perret, D. Garin, D. le Marti-Battle, M. Moulin // New J. Chem. — 2008. — Vol. 32. — P. 780—782.

106. A luminescent on-off probe based calix[4]arene linked through triazole with ruthenium(ii) polypyridine complexes to sense copper(ii) and sulfide ions / M. Ramachandran, S. Anandan, M. Ashokkumar // New J. Chem. — 2019. — Vol. 43. — P. 9832—9842.

107. Synthesis and evaluation of the antitumor activity of calix[4]arene L-proline derivatives / M. Oguz, A. Gula, S. Karakurt, M. Yilmaz // Bioorg. Chem. — 2020. — Vol. 94. — P. 103207.

108. Preparation and in vitro bioactivity evaluation of N-heterocyclic-linked dihomooxacalix[4]arene derivatives / An, L.; Liu, J.-D.; Peng, X.-N.; Zheng, Y.-G.; Wang, C.; Huang, T.-H. // RSC Adv. - 2019. - Vol. 9. - P. 41287-41297.

109. Synthesis, X-ray crystal structure and anti-tumor activity of calix[n]arene polyhydroxyamine derivatives / L. An, L.-L. Han, Y.-G. Zheng, X.-N. Peng, Y.-S. Xue, X.-K. Gu, J. Sun, C.-G. Yan // Eur. J. Med. Chem. — 2016. — Vol. 123. — P. 21—30.

110. Multivalent presentation of a hydrolytically stable GM 3 lactone mimetic as modulator of melanoma cells motility and adhesion / Richichi, B.; Comito, G.; Cerofolini, L.; Gabrielli, G.; Marra, A.; Moni, L.; Pace, A.; Pasquato, L.; Chiarugi, P.; Dondoni, A.; Toma, L.; Nativi, C. // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - Vol. 21. - P. 2756-2763.

111. Enhancement of transcriptional activity of mutant p53 tumor suppressor protein through stabilization of tetramer formation by calix[6]arene derivatives / Kamada, R.; Yoshino, W.; Nomura, T.; Chuman, Y.; Imagawa, T.; Suzuki, T.; Sakaguchi, K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - P. 4412-4415.

112. Recent developments of thiacalixarene based molecular motifs / R. Kumar, Y. Lee, V. Bhalla, M. Kumar, J. Kim // Chem. Rev. — 2014. — Vol. 43. — P. 4824—4870.

113. Temperature-controlled supramolecular vesicles modulated by p-sulfonatocalix[5]arene with pyrene / K. Wang, DS. Guo, Y. Liu // Chem. Eur. J. — 2010. — Vol. 16. — P. 8006—8011.

114. Self-assembled vesicles with functionalized membranes / B. Gruber, B. König // Chem. Eur. J. — 2013. — Vol. 19. — P. 438—448.

115. Color fingerprinting of proteins by calixarenes embedded in lipid/polydiacetylene vesicles / S. Kolusheva, R. Zadmard, T. Schrader, R. Jelinek // J. Am. Chem. Soc. — 2006. — Vol. 128. — P. 13592—13598.

116. Composite fluorescent vesicles based on ionic and cationic amphiphilic calix[4]arenes / P. K. Eggers, T. Becker, M. K. Melvin, R. A. Boulos, E. James, N. Morellini, A. R. Harvey, S. A. Dunlop, M. Fitzgerald, K. A. Stubbs, C. L. Raston // RSC Adv. — 2012. — Vol. 2. — P. 6250—6257.

117. Weak polyelectrolyte-based multilayers via layer-by-layer assembly: approaches, properties, and applications / W. Yuan, G.M. Weng, J. Lipton, C.M. Li, P.R. Van Tassel, A.D. Taylor // Adv. Colloid Interface Sci. — 2020. — Vol. 282. — P. 102200.

118. A decade of developing applications exploiting the properties of polyelectrolyte multilayer capsules / J. Li, B.V. Parakhonskiy, A.G. Skirtach // Chem. Commun. — 2023. — Vol. 59. — P. 807—835.

119. Spontaneous water-on-water spreading of polyelectrolyte membranes inspired by skin formation / S. Tang, J. Gong, Y. Shi, S. Wen, Q. Zhao // Nat. Commun. — 2022.

— Vol. 13. — P. 3227.

120. Polyelectrolyte multilayers on soft colloidal nanosurfaces: a new life for the layer-by-layer method / A. Mateos-Maroto, I. Abelenda-nunez, F. Ortega, R. G. Rubio, E. Guzman // Polymers (Basel). — 2021. — Vol. 13. — P. 1221.

121. Emulsion stabilisation by complexes of oppositely charged synthetic polyelectrolytes / J. Li, B.V. Parakhonskiy, A.G. Skirtach // Chem. Commun. — 2023. -

— Vol. 59. — P. 807—835.

122. Polyelectrolyte-micelle coacervates: Intrapolymer-dominant vs. interpolymer-dominant association, solute uptake and rheo-logical properties / M.M. Zhao, C. Wang, H.W. Jiang, M.B. Dawadi, B.D. Vogt, D.A. Modarelli, N.S. Zacharia // Soft Matter. — 2019. — Vol. 15. — P. 3043—3054.

123. Molecular crowding shapes gene expression in synthetic cellular nanosystems / C. Tan, S. Saurabh, M.P. Bruchez, R. Schwartz, P. LeDuc // Nat. Nanotechnol. — 2013.

— Vol. 8. — P. 602—608.

124. Molecular crowding enhances native state stability and refolding rates of globular proteins / M.S. Cheung, D. Klimov, D. Thirumalai // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. — 2005. — Vol. 102. — P. 4753—4758.

125. Impact of molecular crowding on DNA replication / B. Akabayov, S.R. Akabayov, S.-J. Lee, G. Wagner, C.C. Richardson // Nat. Commun. — 2013. — Vol. 4.

— P. 1615.

126. Particle-based simulation reveals macromolecular crowding effects on the Michaelis-Menten mechanism / D.R. Weilandt, V. Hatzimanikatis // Biophys. J. — 2019.

— Vol. 117. — P. 355—368.

127. Cascade kinetics in an enzyme-loaded aqueous two-phase system / M. Pavlovic, A. Plucinski, J. Zhang, M. Antonietti, L. Zeininger, B.V.K.J. Schmidt // Langmuir. — 2020. — Vol. 36. — P. 1401—1408.

128. Encapsulation of cells in gold nanoparticle functionalized hybrid Layer-by-Layer (LbL) hybrid shells—Remote effect of laser light / L. Van der Meeren, J. Verduijn, J. Li, E. Verwee, D.V. Krysko, B.V. Parakhonskiy, A.G. Skirtach // Appl. Surf. Sci. — 2021. — Vol. 5. — P. 100111.

129. Layer-by-layer approaches for formation of smart self-healing materials / E.V. Skorb, D.V. Andreeva // Polym. Chem. — 2013. — Vol. 4. — P. 4834—4845.

130. Polyelectrolyte multilayers enhance the dry storage and pH stability of physically entrapped enzymes / D.F. Kienle, A.F. Chaparro Sosa, J.L. Kaar, D.K. Schwartz // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2020. — Vol. 12. — P. 22640—22649.

131. Polymer- and hybrid-based biomaterials for interstitial, connective, vascular, nerve, visceral and musculoskeletal tissue engineering / A. Abalymov, B. Parakhonskiy, A.G. Skirtach // Polymers. — 2020. — Vol. 12. — P. 620.

132. Cascade kinetics in an enzyme-loaded aqueous two-phase system / V.Z. Prokopovic, A.S. Vikulina, D. Sustr, E.M. Shchukina, D.G. Shchukin, D.V. Volodkin // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2017. — Vol. 9. — P. 38908—38918.

133. Hydrophilic polyelectrolyte multilayers improve the ELISA system: Antibody enrichment and blocking free / X. Lai, G. Gao, J. Watanabe, H. Liu, H. Shen // Polymers.

— 2017. — Vol. 9. — P. 51.

134. Thin and flexible ion sensors based on polyelectrolyte multilayers assembled onto the carbon adhesive tape / A.A. Stekolshchikova, A.V. Radaev, O.Y. Orlova, K.G. Nikolaev, E.V. Skorb // ACS Omega. — 2019. — Vol. 4. — P. 15421—15427.

135. Surface functionalization of chitosan as a coating material for orthopaedic applications: A comprehensive review / S. Kumari, H.R. Tiyyagura, Y.B. Pottathara, K.K. Sadasivuni, D. Ponnamma, T.E.L. Douglas, A.G. Skirtach, M.K. Mohan // Carbohydr. Polym. — 2021. — Vol. 255. — P. 117487.

136. Mussel-inspired self-healing coatings based on polydopamine-coated nanocontainers for corrosion protection / B. Qian, Z. Zheng, M. Michailids, N. Fleck, M. Bilton, Y. Song, G. Li, D. Shchukin // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2019. — Vol. 11.

— P. 10283—10291.

137. Conjugated polyelectrolyte-based complex fluids as aqueous exciton transport networks / A.R. Johnston, E.D. Minckler, M.C.J. Shockley, L.N. Matsushima, S.L. Perry, A.L. Ayzner // Angew. Chem. Int. Ed. — 2022. — Vol. 134. — P. e202117759.

138. Dehydration entropy drives liquid-liquid phase separation by molecular crowding / S. Park, R. Barnes, Y. Lin, B.-J. Jeon, S. Najafi, K.T. Delaney, G.H. Fredrickson, J.-E. Shea, D.S. Hwang, S. Han // Commun. Chem. — 2020. — Vol. 3. — P. 83.

139. Overlap concentration and the effect of macromolecular crowding on citrate synthase activity / X.E. Wilcox, A. Ariola, J.R. Jackson, K.M. Slade // Biochemistry. — 2020. — Vol. 59. — P. 1737—1746.

140. Enzymatic synthesis of cellulose oligomer hydrogels composed of crystalline nanoribbon networks under macromolecular crowding conditions / Y. Hata, T. Kojima, T. Koizumi, H. Okura, T. Sakai, T. Sawada, T. Serizawa // ACS Macro Lett. — 2017. -

- Vol. 6. — P. 165—170.

141. Tick-borne Encephalitis electrochemical detection by multilayer perceptron on liquid-metal interface / A.S. Ivanov, K.G. Nikolaev, A.A. Stekolshchikova, W.T.

Tesfatsion, S.O. Yurchenko, K.S. Novoselov, D.V. Andreeva, M.Y. Rubtsova, M.F. Vorovitch, A.A. Ishmukhametov [et al.] // ACS Appl. Bio Mater. — 2020. — Vol. 3. — P. 7352--7356.

142. Immunochemical biosensor for single virus particle detection based on molecular crowding polyelectrolyte system / A.A. Baldina, K.G. Nikolaev, A.S. Ivanov, A.A. Nikitina, M.Y. Rubtsova, M.F. Vorovitch, A.A. Ishmukhametov, A.M. Egorov,

E.V. Skorb // J. Appl. Polym. Sci. — 2022. — Vol. 139. — P. 52360.

143. Soft hydrogel actuator for fast machine-learning-assisted bacteria detection /

F.V. Lavrentev, I.S. Rumyantsev, A.S. Ivanov, V.V. Shilovskikh, O.Y. Orlova, K.G. Nikolaev, D.V. Andreeva, E.V. Skorb // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2022. — Vol. 14. — P. 7321—7328.

144. Topologically frustrated dynamics of crowded charged macromolecules in charged hydrogels / D. Jia, M. Muthukumar // Nat. Commun. — 2018. — Vol. 9. — P. 2248.

145. Sustained enzymatic activity and flow in crowded protein droplets / A. Testa, M. Dindo, A.A. Rebane, B. Nasouri, R.W. Style, R. Golestanian, E.R. Dufresne, P. Laurino // Nat. Commun. — 2021. — Vol. 12. — P. 6293.

146. Protein crystals as a key for deciphering macromolecular crowding effects on biological reactions / C. Ferreira, M.F. Pinto, S. Macedo-Ribeiro, P.J.B. Pereira, F.A. Rocha, P.M. Martins // Phys. Chem. Chem. Phys. — 2020. — Vol. 22. — P. 16143— 16149.

147. Multiphase complex coacervate droplets / T.M. Lu, E. Spruijt // J. Am. Chem. Soc. — 2020. — Vol. 142. — P. 2905—2914.

148. Engineering of biocompatible coacervate-based synthetic cells / van Stevendaal, M.H.M.E.; Vasiukas, L.; Yewdall, N.A.; Mason, A.F.; van Hest, J.C.M. // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2021. — Vol. 13. — P. 7879—7889.

149. pH-Controlled coacervate-membrane interactions within liposomes / Last, M.G.F.; Deshpande, S.; Dekker, C. // ACS Nano. — 2020. — Vol. 14. — P. 4487—4498.

150. Layer-by-layer polyelectrolyte assembly for the protection of GaP surfaces from photocorrosion / Ryzhkov, N.V.; Ledovich, O.; Eggert, L.; Bund, A.; Paszuk, A.; Hannappel, T.; Klyukin, K.; Alexandrov, V.; Skorb, E.V. // ACS Appl. Nano Mater. — 2021. — Vol. 4. — P. 425—431.

151. Polyelectrolyte multilayers: an overview on fabrication, properties, and biomedical and environmental applications / Petrila, L.-M.; Bucatariu, F.; Mihai, M.; Teodosiu, C. // Materials. — 2021. — Vol. 14. — P. 4152.

152. Patterned microstructure fabrication: Polyelectrolyte complexes vs polyelectrolyte multilayers / Gai, M.Y.; Frueh, J.; Kudryavtseva, V.L.; Mao, R.; Kiryukhin, M.V.; Sukhorukov, G.B. // Sci. Rep. — 2016. — Vol. 6. — P. 37000.

153. Nanostructured layer-by-layer polyelectrolyte containers to switch biofilm fluorescence / Nikitina, A.A.; Ulasevich, S.A.; Kassirov, I.S.; Bryushkova, E.A.; Koshel, E.I.; Skorb, E.V. // Bioconjugate Chem. — 2018. — Vol. 29. — P. 3793—3799.

154. Single- and multicompartment hollow polyelectrolyte complex microcapsules by one-step spraying / Wang, Q.F.; Schlenoff, J.B. // Adv. Mater. — 2015. — Vol. 27. -- P. 2077—2082.

155. Sustainable membrane production through polyelectrolyte complexation induced aqueous phase separation / Baig, M.I. ; Durmaz, E.N.; Willott, J.D.; de Vos, W.M. // Adv. Funct. Mater. — 2020. — Vol. 30. — P. 1907344.

156. Polyelectrolyte complex membranes via salinity change induced aqueous phase separation / Durmaz, E.N.; Baig, M.I.; Willott, J.D.; de Vos, W.M. // ACS Appl. Polym. Mater. — 2020. — Vol. 2. — P. 2612—2621.

157. Temperature-dependent complex coacervation of engineered elastin-like polypeptide and hyaluronic acid polyelectrolytes / Tang, J.D.; Caliari, S.R.; Lampe, K.J. // Biomacromolecules. — 2018. — Vol. 19. — P. 3925—3935.

158. Ion content of polyelectrolyte complex coacervates and the Donnan equilibrium / Schlenoff, J.B.; Yang, M.; Digby, Z.A.; Wang, Q.F. // Macromolecules. — 2019. — Vol. 52. — P. 9149—9159.

159. Development of highly permeable polyelectrolytes (PEs)/UiO-66 nanofiltration membranes for dye removal / Wang, K.; Qin, Y.; Quan, S.; Zhang, Y.; Wang, P.; Liang, H.; Ma, J.; Cheng, X.Q. // Chem. Eng. Res. Des. — 2019. — Vol. 147. — P. 222—231.

160. Nanofiltration membranes consisting of quaternized polyelectrolyte complex nanoparticles for heavy metal removal / Ye, C.-C.; An, Q.-F.; Wu, J.-K.; Zhao, F.-Y.; Zheng, P.-Y.; Wang, N.-X. // Chem. Eng. J. — 2019. — Vol. 359. — P. 994—1005.

161. Layer-by-layer assembly based low pressure biocatalytic nanofiltration membranes for micropollutants removal / Li, X.; Xu, Y.; Goh, K.; Chong, T.H.; Wang, R. // J. Membr. Sci. — 2020. — Vol. 615. — P. 118514.

162. Self-healing of bulk polyelectrolyte complex material as a function of pH and salt / Zhang, H.; Wang, C.; Zhu, G.; Zacharia, N.S. // ACS Appl. Mater. Interfaces. — 2016. — Vol. 8. — P. 26258—26265.

163. Polyelectrolyte complex-based self-healing, fatigue-resistant and anti-freezing hydrogels as highly sensitive ionic skins / Li, S.; Pan, H.; Wang, Y.; Sun, J. // J. Mater. Chem. A. — 2020. — Vol. 8. — P. 3667—3675.

164. Altering the structures of 3D supramolecular assemblies from melamine and cyanuric acid derivatives in water / Orekhov, N.; Bukhtiiarova, N.; Brushevich, Z.A.; Muravev, A.A.; Nadav, E.; Tsarfati, Y.; Kossoy, A.; Feldman, I.; Zelenina, A.; Rubekina, A.A.; Semenov, S.N.; Skorb, E.V. // Chem. Commun. - 2024. - Vol. 60. - P. 1068010683.

165. The structure of the melamine-cyanuric acid co-crystal / Prior, T.J.; Armstrong, J.A.; Benoit, D.M.; Marshall, K.L. // CrystEngComm. - 2013. - Vol. 15. - P. 5838-5843.

166. A crystallization robot for generating true random numbers based on stochastic chemical processes / Lee, E.C.; Parilla-Gutierrez, J.M.; Henson, A.E.; Brechin, K.; Cronin, L. // Matter. - 2020. - Vol. 2. - P. 649-657.

167. A programmable chemical computer with memory and pattern recognition / Parilla-Gutierrez, J. M.; Sharma, A.; Tsuda, S.; Cooper, G.J.T.; Aragon-Camarasa, G.; Donkers, K.; Cronin, L. // Nat. Commun. - 2020. - Vol. 11. - P. 442.

168. Microfluidic bubble logic / Prakash, M.; Gershenfeld, N. // Science. - 2007. -Vol. 315. - P. 832-835.

169. Suspended by sound / Brandt, E. // Nature. - 2001. - Vol. 413. - P. 474-475.

170. Containerless bioorganic reactions in a floating droplet by levitation technique using an ultrasonic wave / Matsubara, T.; Takemura, K. // Adv. Sci. - 2021. - Vol. 8. -P. 2002780.

171. Droplet cluster / Fedorets, A. // JETP Lett. - 2004. - Vol. 79. - P. 372-374.

172. Droplet clusters: Nature-inspired biological reactors and aerosols / Fedorets, A.A.; Bormashenko, E.; Dombrovsky, L.A.; Nosonovsky, M. // Phil. Trans. R. Soc. A. -

2019. - Vol. 377. - P. 20190121.

173. Stabilization of levitating clusters containing saltwater droplets / Fedorets, A.A.; Medvedev, D.N.; Levashov, V.Y.; Dombrovsky, L.A. // Int. J. Therm. Sci. - 2023. - Vol. 188. - P. 108222.

174. Symmetry of small clusters of levitating water droplets / Fedorets, A.A.; Bormashenko, E.; Dombrovsky, L.A.; Nosonovsky, M. // Phys. Chem. Chem. Phys. -

2020. - Vol. 22. - P. 12239-12244.

175. Observation of a chemical reaction in a levitating microdroplet cluster and droplet-generated music / Fedorets, A.A.; Koltsov, S.; Muravev, A.A.; Fotin, A.; Zun, P.; Orekhov, N.; Nosonovsky, M.; Skorb, E.V. // Chem. Sci. - 2024. - Vol. 15. - P. 1206712076.

176. Cloud droplet activation mechanisms of amino acid aerosol particles: insight from molecular dynamics simulations / Li, X.; Hede, T.; Tu, Y.; Leck, C.; Âgren, H. // Tellus B. - 2013. - Vol. 65. - P. 20476.

177. A kinetic description of how interfaces accelerate reactions in micro-compartments / Wilson, K.R.; Prophet, A.M.; Rovelli, G.; Willis, M.D.; Rapf, R.J.; Jacobs, M.I. // Chem. Sci. - 2020. - Vol. 11. - P. 8533-8545.

178. Growth and division of active droplets provides a model for protocells / Zwicker, D.; Seyboldt, R.; Weber, C.A.; Hyman, A.A.; Julicher, F. // Nat. Phys. - 2017.

- Vol. 13. - P. 408-414.

179. The muse in the machine: As generative AI gets more inventive, what are the implications for human creativity? / Adam, D. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2023.

- Vol. 120. - P. e2306000120.

180. Local piezoelectric properties of ZnO thin films prepared by RF-plasma-assisted pulsed-laser deposition method / Bdikin, I.K.; Gracio, J.; Ayouchi, R.; Schwarz, R.; Kholkin, A.L. // Nanotechnology. - 2010. - Vol. 21. - P. 235703.

181. Construction of bio-piezoelectric platforms: From structures and synthesis to applications / Xu, Q.; Gao, X.; Zhao, S.; Liu, Y.-N.; Zhang, D.; Zhou, K.; Khanbareh, H.; Chen, W.; Zhang, Y.; Bowen, C. // Adv. Mater. - 2021. - Vol. 33. - P. 2008452.

182. Control of piezoelectricity in amino acids by supramolecular packing / Guerin, S.; Stapleton, A.; Chovan, D.; Mouras, R.; Gleeson, M.; McKeown, C.; Noor, M.R.; Silien, C.; Rhen, F.M.F.; Kholkin, A.L.; Liu, N.; Soulimane, T.; Tofail, S.A.M.; Thompson, D. // Nat. Mater. - 2018. - Vol. 17. - P. 180-186.

183. Autonomous self-repair in piezoelectric molecular crystals / Bhunia, S.; Chandel, S.; Karan, S.K.; Dey, S.; Tiwari, A.; Das, S.; Kumar, N.; Chowdhury, R.; Mondal, S.; Ghosh, I.; Mondal, A.; Khatua, B.B.; Ghosh, N.; Reddy, C.M. // Science. -2021. - Vol. 373. - P. 321-327.

184. Piezo-responsive hydrogen-bonded frameworks based on vanillin-barbiturate conjugates / Nebalueva, A.S.; Timralieva, A.A.; Sadovnichii, R.V.; Novikov, A.S.; Zhukov, M.V.; Aglikov, A.S.; Muravev, A.A.; Sviridova, T.V.; Boyarskiy, V.P.; Kholkin, A.L.; Skorb, E.V. // Molecules. - 2022. - Vol. 27. - P. 5659.

185. Mechanochemical carbon-carbon bond formation that proceeds via a cocrystal intermediate / Lukin, S.; Tireli, M.; Loncaric, I.; Barisic, D.; Sket, P.; Vrsaljko, D.; di Michiel, M.; Plavec, J.; Uzarevic, K.; Halasz, I. // Chem. Commun. - 2018. - Vol. 54. -P. 13216-13219.

186. Reaction of 6-aminouracils with aldehydes in water as both solvent and reactant under FeCl3-6H2O catalysis: Towards 5-alkyl/arylidenebarbituric acid / Lukin, S.; Tireli, M.; Loncaric, I.; Barisic, D.; Sket, P.; Vrsaljko, D.; di Michiel, M.; Plavec, J.; Uzarevic, K.; Halasz, I. // RSC Adv. - 2014. - Vol. 4. - P. 32207-32213.

187. Ion selective transport of alkali ions through a polyelectrolyte membrane / Motta, V.; Schäfer, M.; Hühn, J.; Zierold, R.; Blick, R. H.; Parak, W. J.; Weitzel, K.-M. // Adv. Mater. Interfaces. - 2020. - Vol. 7. - P. 2000419.

188. Regulating supramolecular function in membranes: Calixarenes that enable or inhibit transmembrane Cl- transport / Seganish, J.L.; Santacroce, P.V.; Salimian, K.J.; Fettinger, J.C.; Zavalij, P.; Davis, J.T. // Angew. Chem., Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. - P. 3334-3338.

189. Crystallization control of anionic thiacalixarenes on silicon surface coated with cationic poly(ethyleneimine) / Botnar, A.A.; Novikov, O.P.; Korepanov, O.A.; Muraveva, E.A.; Kozodaev, D.A.; Novikov, A.S.; Nosonovsky, M.; Skorb, E.V.; Muravev, A.A. // Langmuir. - 2024. - Vol. 40. - P. 24634-24643.

190. Effect of the protonation level and ionic strength on the structure of linear polyethyleneimine / Gallops, C.E.; Yu, C.; Ziebarth, J.D.; Wang, Y. // ACS Omega. -2019. - Vol. 4. - P. 7255-7264.

191. Global analysis of the mechanical properties of organic crystals / Karothu, D.P.; Halabi, J.M.; Ahmed, E.; Ferreira, R.; Spackman, P.R.; Spackman, M.A.; Naumov, P. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2022. - Vol. 61. - P. e202113988.

192. Characterization of self-assembled 2D patterns with Voronoi entropy / Bormashenko, E.; Frenkel, M.; Vilk, A.; Legchenkova, I.; Fedorets, A.A.; Aktaev, N. E.; Dombrovsky, L.A.; Nosonovsky, M. // Entropy. - 2018. - Vol. 20. - P. 956.

193. Evidence for convective effects in breath figure formation on volatile fluid surfaces / Limaye, A.V.; Narhe, R.D.; Dhote, A.M.; Ogale, S.B. // Phys. Rev. Lett. -1996. - Vol. 76. - P. 3762.

194. Theoretical investigation on the molecular inclusion process of urease inhibitors into p-sulfonic acid calix[4,6]arenes / Reis, S.; Liberto, N.A.; Fernandes, S.A.; de Fatima, A.; De Almeida, W.B.; Guimaraes, L.; Nascimento, C.S., Jr. // Chem. Phys. Lett. - 2018. - Vol. 692. - P. 117-123.

195. Bilayer structure of tetrasodium thiacalix[4]arene tetrasulfonate / Yuan, D.; Zhu, W.-X.; Ma, S.; Yan, X. // J. Mol. Struct. - 2002. - Vol. 616. - P. 241.

196. Two novel chains based on capsules supported by water-soluble calixarenes and metal complexes / Xiong, K.; Jiang, F.; Wu, M.; Gai, Y.; Chen, Q.; Zhang, S.; Ma, J.; Han, D.; Hong, M. // J. Solid State Chem. - 2012. - Vol. 192. - P. 215-220.

197. Syntheses and structural characterization of trivalent lanthanide complexes of p-sulfonatothiacalix[4]arene / Guo, Q.L.; Zhu, W.X.; Ma, S.L.; Yuan, D.Q.; Dong, S.J.; Xu, M.Q. // J. Mol. Struct. - 2004. - Vol. 690. - P. 63-68.

198. Comparable inclusion and aggregation structures of p-sulfonatothiacalix[4]arene and p-sulfonatocalix[4]arene upon complexation with

quinoline guests / Liu, Y.; Chen, K.; Guo, D. S.; Li, Q.; Song, H.B. // Cryst. Growth Des.

- 2007. - Vol. 7. - P. 2601-2608.

199. In situ synthesis of Ag nanoparticles in aminocalix[4]arene multilayers / Gao, S.; Yuan, D.; Lu, J.; Cao, R. // J. Colloid Interface Sci. - 2010. - Vol. 341. - P. 320-325.

200. Multilayer films of single-component and charged tetraaminocalix[4]arenes based on hydrogen bonding / Gao, S.; Yuan, D.; Lu, J.; Li, T.; Cao, R. // Chem. Commun.

- 2007. - Vol. 43. - P. 1813-1815.

201. AFM and DFT study of diverse self-organization pattern of aminothiacalix[4]arene / Karalash, S.A.; Botnar, A.A.; Aglikov, A.S.; Muraveva, E.A.; Kozodaev, D.A.; Novikov, A.S.; Skorb, E.V.; Muravev, A.A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2025. - Vol. 105. - P. 133-140.

202. Convergent evolution of broadband reflectors underlies metallic coloration in butterflies / Ren, A.; Day, C.R.; Hanly, J.J.; Counterman, B.A.; Morehouse, N.I.; Martin, A. // Front. Ecol. Evol. - 2020. - Vol. 8. - P. 206.

203. Density functional theory with London dispersion corrections / Grimme, S. // Wiley Interdiscip Rev.: Comput. Mol. Sci. - 2011. - Vol. 1. - P. 211-228.

204. A hetero-alkali metallic (Na, K) three-dimensional supramolecular assembly based on p-sulfonatothiacalix[4]arene / Kunda, U.M.R.; Yamada, M.; Kimuro, T.; Katagiri, H.; Kondo, Y.; Hamada, F. // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - P. 30140-30144.

205. Diverse conformation and extended structure of p-sulfonatothiacalix[4]arene manipulated by guest molecules / Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Kang, S.; Song, H.B. // Cryst. Growth Des. - 2015. - Vol. 6. - P. 1399-1406.

206. Solvatomorphs of 25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetramino-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene: Quenching photoluminescence through switching the guest / Martins, F.T.; Maia, L.J.Q.; Neto, L.S.; Silva, C.M.; Sarotti, A.M.; Fatima, A. // CrystEngComm. - 2017. - Vol. 19. - P. 1792-1800.

207. Synthesis and alkali cation extraction ability of 1,3-alt-thiacalix[4]mono(crown) ethers / Csokai, V.; Grün, A.; Parlagh, G.; Bitter, I. // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 7627-7629.

208. Lanthanide crown ether complexes of ^-sulfonatocalix[5]arene / Dalgarno, S.J.; Hardie, M.J.; Warren, J.E.; Raston, C.L. // Dalton Trans. - 2004. - Vol. 33. - P. 2413-2416.

209. Synthesis of new chromogenic calix[4]crowns and molecular recognition of alkylamines / Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. - P. 10345-10356.

210. Synthesis and conformational evaluation of ^-tert-butylthiacalix[4]arene-crowns / van Leeuwen, F.W.B.; Beijleveld, H.; Kooijman, H.; Spek, A.L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N. // J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 69. - P. 3928-3936.

211. Control of self-organization of thiacalix[4]crown-ethers in cone and 1,3-alternate forms in nanofilms on quartz substrate / Chetinel, I.D.; Botnar, A.A.; Novikov, A.S.; Muraveva, E.A.; Ireddy, A.T.S.; Zun, P.S.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S.; Skorb, E.V.; Muravev, A.A. // Colloid J. - 2025. - Vol. 87. - P. 236-245.

212. Unprecedented cyclisations of calix[4]arenes with glycols under the Mitsunobu protocol. Part 1: A new perspective for the synthesis of calixcrowns / Csokai, V.; Grün, A.; Bitter, I. // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - P. 4681-4684.

213. Non-ionic small amphiphile based nanostructures for biomedical applications / Parshad, B.; Prasad, S.; Bhatia, S.; Mittal, A.; Pan, Y.; Mishra, P.K.; Sharma, S.K.; Fruk, L. // RSC Adv. - 2020. - Vol. 10. - P. 42098-42115.

214. Multichromophoric calix[4]arenes: Effect of interchromophore distances on linear and nonlinear optical properties / Andreu, R.; Franco, S.; Garín, J.; Romero, J.; Villacampa, B.; Jesús Blesa, M.; Orduna, J. // ChemPhysChem. - 2012. - Vol. 13. - P. 3204-3209.

215. Electrochemical and quantum chemical investigation of tetranitrocalix[4]arenes: Molecules with multiple redox centers / Liska, A.; Vojtisek, P.; Fry, A.J.; Ludvik, J. // J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 78. - P. 10651-10656.

216. Azocalix[4]arene strapped calix[4]pyrrole: A confirmable fluoride sensor / Thiampanya, P.; Muangsin, N.; Pulpoka, B. // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - P. 40504053.

217. O-Alkylated p-nitrocalix[4]arenes, synthesis, LB-monolayers and NLO-properties / Brake, M.; Böhmer, V.; Krämer, P.; Vogt, W.; Wortmann, R. // Supramol. Chem. - 1993. - Vol. 2. - P. 65-70.

218. p-Nitrophenylazo calix[4]arenes, synthesis, monolayers and NLO-properties / Guo, X.; Zhang, L.; Lu, G.-Y.; Zhang, C.-Z.; Jin, C.-M.; Liu, M. // Supramol. Chem. -2005. - Vol. 17. - P. 271-276.

219. Novel high performance materials. calixarene derivatives containing protective groups and polymerizable groups for photolithography, and calixarene derivatives containing active ester groups for thermal curing of epoxy resins / Nishikubo, T.; Kameyama, A.; Kudo, H. // Polym. J. - 2003. - Vol. 35. - P. 213-229.

220. Chiral anion recognition by a ureido-thiacalix[4]arene ligand immobilized in the 1,3-alternate conformation / Mackova, M.; Miksatko, J.; Budka, J.; Eigner, V.; Curinova, P.; Lhotak, P. // New J. Chem. - 2015. - Vol. 39. - P. 1382-1389.

221. Bridging chiral calix[4]arenes: Description, optical resolution, and absolute configuration determination / An, F.-J.; Xu, W.-Q.; Zheng, S.; Ma, S.-K.; Li, S.-Y.; Wang, R.-L.; Liu, J.-M. // Eur. J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 2016. - P. 1012-1016.

222. Unusual conformations of 1,3-dialkoxythiacalix[4]arenes in the solid state / Kasyan, O.; Thondorf, I.; Bolte, M.; Kalchenko, V.; Böhmer, V. // Acta Cryst. C. - 2006. - Vol. 62. - P. o289-o294.

223. A versatile approach toward chemosensor for Hg2+ based on ^ara-substituted phenylazocalix[4]arene containing mono ethyl ester unit / Elfin, S.; Deligoz, H. // Dyes Pigments. - 2014. - Vol. 107. - P. 166-173.

224. Nitrothiacalixarenes with alkyl groups at the lower rim: Design, synthesis and aggregation behaviour at the air-water interface and in solution / Muravev, A.A.; Knyazeva, M.V.; Safiullin, R.A.; Shokurov, A.V.; Solovieva, S.E.; Selektor, S.L.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Mendeleev Commun. - 2017. - Vol. 27. - P. 413-415.

225. Thermally stable nitrothiacalixarene chromophores: conformational study and aggregation behavior / Muravev, A.; Gerasimova, T.; Fayzullin, R.; Babaeva, O.; Rizvanov, I.; Khamatgalimov, A.; Kadirov, M.; Katsyuba, S.; Litvinov, I.; Latypov, S.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S. // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - Vol. 21. - P. 6916.

226. Self-assembly of 5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxythiacalix[4]arene with neutral molecules and its use for anion recognition / Mackova, M.; Himl, M.; Budka, J.; Pojarova, M.; Cisarova, I.; Eigner, V.; Curinova, P.; Dvorakova, H.; Lhotak, P. // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 1397-1402.

227. Diazo coupling: An alternative method for the upper rim amination of thiacalix[4]arenes / Lhotak, P.; Moravek, J.; Stibor, I. // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 3665-3668.

228. Nitration of thiacalix[4]arene using nitrosium nitrate complexes: Synthesis and characterization of tetranitro-, tetraamino-, and tetra(4-pyridylimino)tetrahydroxythiacalix[4]arene / Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J.-M.; Bouix, J. // New J. Chem. - 2002. - Vol. 26. -P. 651-655.

229. Synthesis, characterization and optical power limiting behaviour of phenylazo- and 4-nitrophenylazo-tetrahydroxytetrathiacalix[4]arene / Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. // J. Mater. Chem. - 2001. - Vol. 11. - P. 3014-3017.

230. Design and synthesis of multifunctional thiacalixarenes and related metal derivatives for the preparation of sol-gel hybrid materials with non-linear optical properties / Desroches, C.; Lopes, C.; Kessler, V.; Parola, S. // Dalton Trans. - 2003. -Vol. 11. - P. 2085-2092.

231. 14,16,34,36,54,56,74,76-Octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane and its derivatives: Thermally stable explosives with outstanding properties / Zhang, X.-C.; Xiong, H.-L.; Yang, H.-W.; Cheng, B. // New J. Chem. - 2017. - Vol. 41. - P. 57646-5769.

232. Insoluble Monolayers at Liquid-Gas. Interfaces / Gaines, G.L. // Wiley: New York. - 1966.

233. Selective nitration of thiacalix[4]arene and an investigation of its acid-base properties with a chemometric method / Hu, X.; Shi, H.; Shi, X.; Zhu, Z.; Sun, Q.; Li, Y.; Yang, H. // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2005. - Vol. 78. - P. 138-141.

234. Synthesis and characterization of thiacalix[4]monocrowns modified by thioether groups on the lower rim / Muravev, A.A.; Solovieva, S.E.; Latypov, S.K.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2013. - Vol. 188. - P. 499-502.

235. Thiacalixarenes with sulfur functionalities at lower rim: heavy metal ion binding in solution and 2D-confined space / Muravev, A.; Yakupov, A.; Gerasimova, T.; Islamov, D.; Lazarenko, V.; Shokurov, A.; Ovsyannikov, A.; Dorovatovskii, P.; Zubavichus, Y.; Naumkin, A.; Selektor, S.; Solovieva, S.; Antipin, I. // Int. J. Mol. Sci. -2022. - Vol. 23. - P. 2341.

236. Ag-selective nanotubes based on bisthiacalix[4]arene with ethylene sulfide bridges / Muravev, A.A.; Trushina, E.A.; Yakupov, A.T.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S. // Dokl. Chem. - 2019. - Vol. 487. - P. 212-214.

237. Partially O-alkylated thiacalix[4]arenes: Synthesis, molecular and crystal structures, conformational behavior / Dvorakova, H.; Lang, J.; Vlach, J.; Sykora, J.;

Cajan, M.; Himl, M.; Pojarova, M.; Stibor, I.; Lhotak, P. // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 7157-7166.

238. Cytotoxic chemotherapy: clinical aspects / Corrie, P.G. // Medicine. - 2008. -Vol. 36. - P. 24-28.

239. Hallmarks of cancer: the next generation / Hanahan, D.; Weinberg, R. // Cell.

- 2011. - Vol. 144. - P. 646-674.

240. A new concept for macromolecular therapeutics in cancer chemotherapy: mechanism of tumoritropic accumulation of proteins and the antitumor agent smancs / Matsumura, Y.; Maeda, H. // Cancer Res. - 1986. - Vol. 46. - P. 6387-6392.

241. Achieving high affinity towards a bacterial lectin through multivalent topological isomers of calix[4]arene glycoconjugates / Cecioni, S.; Lalor, R.; Blanchard, B.; Praly, J.P.; Imberty, A.; Matthews, S.E.; Vidal, S. // Chem. Eur. J. - 2009. - Vol. 15.

- P. 13232-13240.

242. n-Dimer formation as the driving force for calix[4]arene-based molecular actuators / Song, C.; Swager, T.M. // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - P. 3575-3578.

243. Synthesis and properties of mono-0-[(#-(aminoalkyl)aminocarbonyl)-methoxy]thiacalix[4]arenes and novel mono-O-bridged bisthiacalix[4]arene / Lamouchi, M.; Jeanneau, E.; Couim, J.; Brioude, A.; Desroches, C. // C R Chim. - 2013. - Vol. 16.

- P. 1073-1078.

244. Synthesis of dihydropyrimidine derivatives of calix[4]arene via adaptation of Biginelli-3-Component reaction / Savithri, A.; Chinnan, C.N.; Varma, L. // Tetrahedron.

- 2015. - Vol. 71. - P. 9667-9672.

245. Calixarene alpha-ketoacetylenes: versatile platforms for reaction with hydrazine nucleophile / Muravev, A.A.; Solovieva, S.E.; Galieva, F.B.; Bazanova, O.B.; Rizvanov, I.K.; Ivshin, K.A.; Kataeva, O.N.; Matthews, S.E.; Antipin, I.S. // RSC Adv. -2018. - Vol. 8. - P. 32765-32769.

246. Calix[4]arene-pyrazole conjugates as potential cancer therapeutics / Muravev, A.A.; Voloshina, A.D.; Sapunova, A.S.; Gabdrakhmanova, F.B.; Lenina, O.A.; Petrov, K.A.; Shityakov, S.V.; Skorb, E.V.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S.// Bioorg. Chem. -2023. - Vol. 139. - P. 106742.

247. Thiacalix[4]arenes with triple bonds at the lower rim: synthesis and structure / Epifanova, N.A.; Popova, E.V.; Solovieva, S.E.; Latypov, S.K.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Macroheterocycles. - 2013. - Vol. 6. - P. 47-52.

248. Synthesis and structure of lower rim-substituted alkynyl derivatives of thiacalix[4]arene / Muravev, A.A.; Galieva, F.B.; Strel'nik, A.G.; Nugmanov, R.I.; Gruner, M.; Solov'eva, S.E.; Latypov, S.K.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Russ. J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 51. - P. 1334-1342.

249. Efficient synthesis of 2-mono- and 2,5-disubstituted furans via the Cul-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones / Kel'in, A.V.; Gevorgyan, V. // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - P. 95-98.

250. Thermodynamic vs. kinetic control in synthesis of O-donor 2,5-substituted furan and 3,5-substituted pyrazole from heteropropargyl precursor / Muravev, A.A.; Ovsyannikov, A.S.; Konorov, G.V.; Islamov, D.R.; Usachev, K.S.; Novikov, A.S.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S. // Molecules. - 2022. - Vol. 27. - P. 5178.

251. Unusual effect of impurities on the spectral characterization of 1,2,3-triazoles synthesized by the Cu-catalyzed azide-alkyne click reaction / Fakhrutdinov, A.N.; Karlinskii, B.Y.; Minyaev, M.E.; Ananikov, V.P. // J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 86. - P. 11456-11463.

252. Revisiting the structure and chemistry of 3(5)-substituted pyrazoles / Secrieru, A.; O'Neill, P.M.; Cristiano, M.L.S. // Molecules. - 2020. - Vol. 25. - P. 42.

253. ChemIDplus Advanced - Chemical Information with Searchable Synonyms, Structures, and Formulas. http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus (accessed Dec 15, 2016).

254. Highly sensitive and multiplexed protein measurements / Cohen, L.; Walt, D.R. // Chem. Rev. - 2019. - Vol. 119. - P. 293-321.

255. Self-assembled Liesegang rings of hydroxyapatite for cell culturing / Eltantawy, M.M.; Belokon, M.A.; Belogub, E.V.; Ledovich, O.I.; Skorb, E.V.; Ulasevich, S.A. // Adv. NanoBiomed Res. - 2021. - Vol. 1. - P. 2000048.

256. Periodic precipitation of zeolitic imidazolate frameworks in a gelled medium / Farkas, S.; Fonyi, M.S.; Holló, G.; Német, N.; Valletti, N.; Kukovecz, Á.; Schuszter, G.; Rossi, F.; Lagzi, I. // J. Phys. Chem. C. - 2022. - Vol. 126. - P. 9580-9586.

257. Shaping microcrystals of metal-organic frameworks by reaction-diffusion / Park, J.H.; Paczesny, J.; Kim, N.; Grzybowski, B.A. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -2020. - Vol. 59. - P. 10301-10305.

258. Self-organization of nanoparticles and molecules in periodic Liesegang-type structures / Ackroyd, A.J.; Holló, G.; Mundoor, H.; Zhang, H.; Gang, O.; Smalyukh, I.I.; Lagzi, I.; Kumacheva, E. // Sci. Adv. - 2021. - Vol. 7. - P. 3801.

259. Recent advancements in polyethyleneimine-based materials and their biomedical, biotechnology, and biomaterial applications / Chen, Z.H.; Lv, Z.Y.; Sun, Y.F.; Chi, Z.G.; Qing, G.Y. // J. Mater. Chem. B. - 2020. - Vol. 8. - P. 2951-2973.

260. The polyelectrolyte complex/coacervate continuum / Wang, Q.F.; Schlenoff, J.B. // Macromolecules. - 2014. - Vol. 47. - P. 3108-3116.

261. 25th Anniversary article: Dynamic interfaces for responsive encapsulation systems / Skorb, E.V.; Möhwald, H. // Adv. Mater. - 2013. - Vol. 25. - P. 5029-5042.

262. Periodic self-assembly of poly(ethyleneimine)-poly(4-styrenesulfonate) complex coacervate membranes / Kukhtenko, E.V.; Lavrentev, F.V.; Shilovskikh, V.V.; Zyrianova, P.I.; Koltsov, S.I.; Ivanov, A.S.; Novikov, A.S.; Muravev, A.A.; Nikolaev, K.G.; Andreeva, D.V.; Skorb, E.V. // Polymers. - 2023. - Vol. 15. - P. 45.

263. Formation of Liesegang structures under the conditions of the spatiotemporal reaction of polymer-analogous transformation (salt -> base) of chitosan / Babicheva, T.S.; Konduktorova, A.A.; Shmakov, S.L.; Shipovskaya, A.B. // J. Phys. Chem. B. -2020. - Vol. 124. - P. 9255-9266.

264. A mathematical study of the one-dimensional Keller and Rubinow model for Liesegang bands / Hilhorst, D.; van der Hout, R.; Mimura, M.; Ohnishi, I. // J. Stat. Phys.

- 2009. - Vol. 135. - P. 107-132.

265. On the Keller-Rubinow model for Liesegang ring formation / Duley, J.M.; Fowler, A.C.; Moyles, I.R.; O'Brien, S.B.G. // Proc. R. Soc. A. - 2017. - Vol. 473. - P. 20170128.

266. Phase separation in polyelectrolyte solutions. Theory of complex coacervation / Overbeek, J.T.G.; Voorn, M.J. // J. Cell. Comp. Physiol. - 1957. - Vol. 49. - P. 7-26.

267. Rheological characterization of liquid-to-solid transitions in bulk polyelectrolyte complexes / Liu, Y.; Momani, B.; Winter, H.H.; Perry, S.L. // Soft Matter.

- 2017. - Vol. 13. - P. 7332-7340.

268. Unusual salt and pH induced changes in polyethylenimine solutions / Curtis, K.A.; Miller, D.; Millard, P.; Basu, S.; Horkay, F.; Chandran, P.L. // PLoS ONE. - 2016.

- Vol. 11. - P. e0158147.

269. Extruded saloplastic polyelectrolyte complexes / Shamoun, R.F.; Reisch, A.; Schlenoff, J.B. // Adv. Funct. Mater. - 2012. - Vol. 22. - P. 1923-1931.

270. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides / Shannon, R.D. // Acta Cryst. A. - 1976. - Vol. 32. - P. 751767.

271. Ion binding to polyelectrolytes / Borkovec, M.; Koper, G.J.; Piguet, C. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2006. - Vol. 11. - P. 280-289.

272. Uric acid as a prognostic factor and critical marker of COVID-19 / Li, G.; Wu, X.; Zhou, C.-l.; Wang, Y.-m.; Song, B.; Cheng, X.-b.; Dong, Q.-f.; Wang, L.-l.; You, S.s.; Ba, Y.-m. // Sci. Rep. - 2021. - Vol. 11. - P. 17791.

273. Uricase crowding via polyelectrolyte layers coacervation for carbon fiber-based electrochemical detection of uric acid / Baldina, A.A.; Pershina, L.V.; Noskova, U.V.; Nikitina, A.A.; Muravev, A.A.; Skorb, E.V.; Nikolaev, K.G. // Polymers. - 2022.

- Vol. 14. - P. 5145.

274. Biosensors based on Prussian Blue modified carbon fibers electrodes for monitoring lactate in the extracellular space of brain tissue / Salazar, P.; Martín, M.; O'Neill, R.D.; González-Mora, J. // Int. J. Electrochem. Sci. - 2012. - Vol. 7. - P. 59105926.

275. Photocatalytically-active and photocontrollable coatings based on titania-loaded hybrid sol-gel films / Skorb, E.V.; Shchukin, D.G.; Mohwald, H.; Sviridov, D.V. // J. Mater. Chem. - 2009. - Vol. 19. - P. 4931-4937.

276. Weak polyelectrolytes between two surfaces: Adsorption and stabilization / Bohmer, M.R.; Evers, O.A.; Scheutjens, J.M.H.M. // Macromolecules. - 1990. - Vol. 23.

- P. 2288-2301.

277. Uricase biosensor based on a screen-printed electrode modified with Prussian blue for detection of uric acid in human blood serum / Piermarini, S.; Migliorelli, D.; Volpe, G.; Massoud, R.; Pierantozzi, A.; Cortese, C.; Palleschi, G. // Sens. Actuators B Chem. - 2013. - Vol. 179. - P. 170-174.

278. Integrating proteins in layer-by-layer assemblies independently of their electrical charge / van der Straeten, A.; Bratek-Skicki, A.; Jonas, A.M.; Fustin, C.-A.; Dupont-Gillain, C. // ACS Nano. - 2018. - Vol. 12. - P. 8372-8381.

279. Novel balanced charged alginate/PEI polyelectrolyte hydrogel that resists foreign-body reaction / Zhang, J.; Zhu, Y.; Song, J.; Yang, J.; Pan, C.; Xu, T.; Zhang, L. // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018. - Vol. 10. - P. 6879-6886.

280. Microcapsules made of weak polyelectrolytes: templating and stimuli-responsive properties / Mauser, T.; Déjugnat, C.; Mohwald, H.; Sukhorukov, G.B. // Langmuir. - 2006. - Vol. 22. - P. 5888-5893.

281. Stimuli-responsive LbL capsules and nanoshells for drug delivery / Delcea, M.; Mohwald, H.; Skirtach, A.G. // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2011. - Vol. 63. - P. 730747.

282. Staphylococcus aureus and staphylococcal food-borne disease: an ongoing challenge in public health / Kadariya, J.; Smith, T.C.; Thapaliya, D. // Biomed. Res. Int.

- 2014. - Vol. 2014. - P. 827965.

283. Rapid identification and discrimination of methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains via matrix-assisted laser desorption/ionization time-offlight mass spectrometry / Liu, X.; Su, T.; Hsu, Y.-M.S.; Yu, H.; Yang, H.S.; Jiang, L.; Zhao, Z. // Rapid Commun. Mass Spectrom. - 2021. - Vol. 35. - P. e8972.

284. Real-time PCR assay for detection of Staphylococcus aureus, Panton-valentine leucocidin and methicillin resistance directly from clinical samples / Galia, L.; Ligozzi, M.; Bertoncelli, A.; Mazzariol, A. // AIMS Microbiol. - 2019. - Vol. 5. - P. 138-146.

285. Rapid identification of Staphylococcus aureus based on a fluorescence imaging/detection platform that combines loop mediated isothermal amplification assay and the smartphone-based system / Cabrales-Areliano, P.; Park, E.; Minor, M.; Delgado, E.; Valles-Rosales, D.; Taboada, H.; Espiritu, J.; Su, J.; Park, Y.H. // Sci. Rep. - 2022. -Vol. 12. - P. 20655.

286. Identification and characterisation of Staphylococcus aureus on low cost screen printed carbon electrodes using impedance spectroscopy/ Ward, A.C.; Hannah, A.J.; Kendrick, S.L.; Tucker, N.P.; MacGregor, G.; Connolly, P. // Biosens. Bioelectron.

- 2018. - Vol. 110. - P. 65-70.

287. Aptasensors for Staphylococcus aureus risk assessment in food / Huang, Z.; Yu, X.; Yang, Q.; Zhao, Y.; Wu, W. // Front. Microbiol. - 2021. - Vol. 12. - P. 714265.

288. Performance comparison of aptamer- and antibody-based biosensors for bacteria detection on glass surfaces / Balci, O.; Kurekci, A.; Ozalp, V.C.; Cetin, B. // Anal. Lett. - 2024. - Vol. 58. - P. 1-15.

289. A portable electrochemical immunosensor for detection of S. aureus based on polyelectrolyte-modified screen-printed carbon electrode / Evdokimov, A.A.; Baldina, A.A.; Nikitina, A.A.; Aliev, T.A.; Zenkin, A.M.; Zhukov, M.V.; Pantyukhin, I.S.; Skorb, E.V.; Muravev, A.A. // Sens. Bio-Sens. Res. - 2025. - Vol. 47. - P. 100744.

290. Surface modification for enhancing antibody binding on polymer-based microfluidic device for enzyme-linked immunosorbent assay / Bai, Y.; Koh, C.G.; Boreman, M.; Juang, Y.-J.; Tang, I.-C.; Lee, L.J.; Yang, S.-T. // Langmuir. - 2006. - Vol. 22. - P. 9458-9467.

291. Sensitive and rapid amperometric magnetoimmunosensor determination of Staphylococcus aureus / Esteban-Fernández de Ávila, B.; Pedrero, M.; Campuzano, S.; Escamilla-Gómez, V.; Pingarrón, J.M. // Anal. Bioanal. Chem. - 2012. - Vol. 403. - P. 917-925.

292. Chemical and structural properties of polyethyleneimine film coated on a SiO2 substrate in different concentrations / Yun, H.-J.; Hong, H.; Lee, J.; Choi, C.-J. // Mater. Trans. - 2014. - Vol. 55. - P. 801-805.

293. A comparison of complexation induced brittleness in PEI/PSS and PEI/NaPSS single-step coatings / Li, J.; Krishna, B.A.; van Ewijk, G.; van Dijken, D.J.; de Vos, W.M.; van der Gucht, J. // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2022. - Vol. 648. - P. 129143.

294. Antimicrobial susceptibility of Staphylococcus aureus isolated from recreational waters and beach sand in Eastern Cape Province of South Africa / Akanbi,

O.E.; Njom, H.A.; Fri, J.; Otigbu, A.C.; Clarke, A.M. // Int. J. Environ. Res. Public Health. - 2017. - Vol. 14. - P. 1001.

295. Electrochemical immunosensor based on self-assembled gold nanorods for label-free and sensitive determination of Staphylococcus aureus / Han, E.; Li, X.; Zhang, Y.; Zhang, M.; Cai, J.; Zhang, X. // Anal. Biochem. - 2020. - Vol. 611. - P. 113982.

296. Multivalency: Concepts, Research & Applications / Huskens, J.; Prins, L.J.; Haag, R.; Ravoo, B.J. // Wiley: Chichester. - 2018.

297. Strain effects determine the performance of artificial allosteric systems: Calixarenes as models / Schneider, H.-J. // Chem. Commun. - 2019. - Vol. 55. - P. 34333444.

298. Synergism as a phenomenon in solvent extraction of 4f-elements with calixarenes / Atanassova, M.; Kurteva, V. // RSC Adv. - 2016. - Vol. 6. - P. 1130311324.

299. Revisiting fluorescent calixarenes: From molecular sensors to smart materials / Kumar, R.; Sharma, A.; Singh, H.; Suating, P.; Kim, H.S.; Sunwoo, K.; Shim, I.; Gibb, B.C.; Kim, J.S. // Chem. Rev. - 2019. - Vol. 119. - P. 9657-9721.

300. 1,3-Alternate calix[4]arenecrown-5 conformers: New synthetic ionophores with better K+/Na+ selectivity than valinomycin / Casnati, A.; Pochini, R.; Ungaro, R.; Bocchi, C.; Ugozzoli, F.; Egberink, R.J.M.; Struijk, H.; Lugtengerg, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D.N. // Chem. Eur. J. - 1996. - Vol. 2. - P. 436-445.

301. Ionic recognition by thiacalixarenes: Binding of alkali and heavy metal ions by thiacalix[4]arene-bis-crown[n]ethers / Bouhroum, S.; Arnaud-Neu, F.; Asfari, Z.; Vicens, J. // Russ. Chem. Bull. - 2004. - Vol. 53. - P. 1544-1548.

302. Rapid metal ions shuttling through 1,3-alternate thiacalix[4]crown tubes / Lee, J.K.; Kim, S.K.; Bartsch, R.A.; Vicens, J.; Miyano, S.; Kim, J.S. // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. - P. 6720-6725.

303. Counterion complexation of calixarene ligands in monolayers and micellar solutions / Capuzzi, G.; Fratini, E.; Dei, L.; LoNostro, P.; Casnati, A.; Gilles, R.; Baglioni, P. // Colloid Surf. A. - 2000. - Vol. 167. - P. 105-113.

304. Switching the ion selectivity from Fe3+ to Al3+ by a triazole-appended calix[4]arene-based amphiphile / Nag, R.; Vashishtha, M.; Rao, C.P. // ChemistrySelect.

- 2018. - Vol. 3. - P. 1248-1256.

305. Switching ion binding selectivity of thiacalix[4]arene monocrowns at liquidliquid and 2D-confined interfaces / Muravev, A.; Yakupov, A.; Gerasimova, T.; Nugmanov, R.; Trushina, E.; Babaeva, O.; Nizameeva, G.; Syakaev, V.; Katsyuba, S.; Selektor, S.; Solovieva, S.; Antipin, I. // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - Vol. 22. - P. 3535.

306. Conformational flexibility of a novel tetraethylether of thiacalix[4]arene. A comparison with the "classical" methylene-bridged compounds / Lang, J.; Dvorakova, H.; Bartosova, I.; Lhotak, P.; Stibor, I.; Hrabal, R. // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40.

- P. 373-376.

307. The various factors involved in the extraction of alkali metal picrates by calixarene ester derivatives in the mutually saturated water-dichloromethane solvent system / Danil de Namor, A.F.; Pugliese, A.; Casal, A.R.; Llerena, M.B.; Aymonino, P.J.; Sueros Velarde, F.J. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2000. - Vol. 2. - P. 4355-4360.

308. First-and second-sphere coordination chemistry of alkali metal crown ether complexes / Steed, J.W. // Coord. Chem. Rev. - 2001. - Vol. 215. - P. 171-221.

309. Importance of the liquid-liquid interface in assisted ion extraction: New molecular dynamics studies of cesium picrate extraction by a calix[4]arene / Sieffert, N.; Chaumont, A.; Wippf, G. // J. Phys. Chem. C. - 2009. - Vol. 113. - P. 10610-10622.

310. Two-dimensional calix[4]arene-based metal-organic coordination networks of tunable crystallinity / Moradi, M.; Tulli, L.G.; Nowakowski, J.; Baljozovic, M.; Jung, T.A.; Shahgaldian, P. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - P. 14395-14399.

311. A theoretical study of cation-n interactions: Li+, Na+, K+, Be2+, Mg2+ and Ca2+ complexation with mono- and bicyclic ring-fused benzene derivatives / Dinadayalane, T.C.; Hassan, A.; Leszczynski, J. // Theor. Chem. Acc. - 2012. - Vol. 131. - P. 1131.

312. Anion effects on calixarene monolayers: A Hofmeister series study / Lonetti, B.; LoNostro,P.; Ninham,B.W.; Baglioni,P. // Langmuir.-2005. -Vol.21.- P. 2242-2249.

313. Thiacalix[4]monocrowns substituted by sulfur-containing anchoring groups: New ligands for gold surface modification / Muravev, A.A.; Solovieva, S.E.; Kochetkov, E.N.; Mel'nikova, N.B.; Safiullin, R.A.; Kadirov, M.K.; Latypov, S.K.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Macroheterocycles. - 2013. - Vol. 6. - P. 302-307.

314. Chaotropic salts interacting with soft matter: Beyond the lyotropic series / Leontidis, E. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2016. - Vol. 23. - P. 100-109.

315. Calixarenes derivatized with sulfur-containing functionalities as selective extractants for heavy and precious metal ions / Yordanov, A.T.; Whittlesey, B.R.; Roundhill, D.M. // Inorg. Chem. - 1998. - Vol. 37. - P. 3526-3531.

316. Supramolecular control of the structure and receptor properties of an amphiphilic hemicyanine chromoionophore monolayer at the air/water interface / Shokurov, A.V.; Alexandrova, A.V.; Shcherbina, M.A.; Bakirov, A.V.; Rogachev, A.V.; Yakunin, S.N.; Chvalun, S.N.; Arslanov, V.V.; Selektor, S.L. // Soft Matter. - 2020. -Vol. 16. - P. 9857-9863.

317. A new approach to the synthesis of thiacrowns on a thiacalix[4]arene scaffold / Muravev, A.A.; Yakupov, A.; Solovieva, S.; Antipin, I. // Dokl. Chem. - 2019. - Vol. 487. - P. 188-191.

318. Conjugates of thiacalix[4]arenes in cone configuration and oligothioethylenes / Muravev, A.A.; Yakupov, A. // AIP Conf. Proc. - 2020. - Vol. 2280. - P. 0018055.

319. Lanthanide Luminescence: Photo-physical, Analytical and Biological Aspects / Hanninen, P.; Harma, H. // Springer: Berlin (Ed. Wolfbeis, O.S.). - 2011.

320. Recent developments in the field of supramolecular lanthanide luminescent sensors and self-assemblies / dos Santos, C.M.G.; Harte, A.J.; Quinn, S.J.; Gunnlaugsson, T. // Coord. Chem. Rev. - 2008. - Vol. 252. - P. 2512-2527.

321. Targeted nanoparticles for selective marking of neuromuscular junctions and ex vivo monitoring of endogenous acetylcholine hydrolysis / Mukhametshina, A.R.; Fedorenko, S.V.; Petrov, A.M.; Zakyrjanova, G.F.; Petrov, K.A.; Nurullin, L.F.; Nizameev, I.R.; Mustafina, A.R.; Sinyashin, O.G. // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018. - Vol. 10. - P. 14948-14955.

322. Thiacalixarene assembled heterotrinuclear lanthanide clusters comprising Tb111 and Yb111 enable f-f communication to enhance YbIII-centred luminescence / Karashimada, R.; Iki, N. // Chem. Commun. - 2016. - Vol. 52. - P. 3139-3142.

323. Red-green emitting and superparamagnetic nanomarkers containing Fe3O4 functionalized with calixarene and rare earth complexes / Khan, L.U.; Brito, H.F.; Hölsä, J.; Pirota, K.R.; Muraca, D.; Felinto, M.C.F.C.; Teotonio, E.E.S.; Malta, O.L. // Inorg. Chem. - 2014. - Vol. 53. - P. 12902-12910.

324. Dendrimers designed for functions: from physical, photophysical, and supramolecular properties to applications in sensing, catalysis, molecular electronics, photonics, and nanomedicine / Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. // Chem. Rev. -2010. - Vol. 110. - P. 1857-1959.

325. Fourfold tetraurea calix[4]arenes—potential cores for the formation of self-assembled dendrimers / Rudzevich, Y.; Fischer, K.; Schmidt, M.; Böhmer, V. // Org. Biomol. Chem. - 2005. - Vol. 3. - P. 3916-3925.

326. Efficient gene transfection with functionalised multicalixarenes / Lalor, R.; DiGesso, J.L.; Mueller, A.; Matthews, S.E. // Chem. Commun. - 2007. - Vol. 43. - P. 4907-4909.

327. Substituent control of potassium and rubidium uptake by asymmetric calix[4]-thiacalix[4]tubes / Khomich, E.; Kashapov, M.; Vatsouro, I.; Shokova, E.; Kovalev, V. // Org. Biomol. Chem. - 2006. - Vol. 4. - P. 1555-1560.

328. Supramolecular polymer networks based on calix[5]arene tethered poly(p-phenyleneethynylene) / Pappalardo, A.; Ballistreri, F.P.; Li Destri, G.; Mineo, P.G.; Tomaselli, G.A.; Toscano, R.M.; Sfrazzetto, G.T. // Macromolecules. - 2012. - Vol. 45.

- P. 7549-7556.

329. Azide-alkyne click approach to the preparation of dendrimer-type multi(thia)calix[4]arenes with triazole linkers / Muravev, A.A.; Laishevtsev, A.I.; Galieva, F.B.; Bazanova, O.B.; Rizvanov, I.Kh.; Korany, A.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Macroheterocycles. - 2017. - Vol. 10. - P. 203-214.

330. Mono-, 1,3-di- and tetrasubstituted p-tert-butylthiacalix[4]arenes containing phthalimide groups: synthesis and functionalization with ester, amide, hydrazide and amino groups / Galukhin, A.V.; Zaikov, E.N.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I.; Stoikov, I.I. // Macroheterocycles. - 2012. - Vol. 5. - P. 266-274.

331. Conformational diversity and dynamics of distally disubstituted calix and thiacalix[4]arenes in solution / Latypov, S.K.; Kharlamov, S.V.; Muravev, A.A.; Balandina, A.A.; Solovieva, S.E.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // J. Phys. Org. Chem. -2013. - Vol. 26. - P. 407-414.

332. Synthesis of mono- and 1,3-diaminocalix[4]arenes via Ullmann-type amination and amidation of 1,3-bistriflate esters of calix[4]arenes / Nakamura, Y.; Tanaka, S.; Serizawa, R.; Morohashi, N.; Hattori, T. // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76.

- P. 2168-2179.

333. Pentakis-amidothiacalix[4]arene stereoisomers: synthesis and effect of central core conformation on their aggregation properties / Nosov, R.V.; Stoikov, I.I. // Macroheterocycles. - 2015. - Vol. 8. - P. 120-127.

334. Combined use of 2-D NMR correlation experiments, GIAO DFT 13C chemical shifts and 1-D NOESY methods in regioisomeric and conformational structure determination of cyclophanes in solution / Latypov, S.; Epifanova, N.; Popova, E.; Vasilevsky, S.; Solovieva, S.; Antipin, I.; Konovalov, A. // Appl. Magn. Reson. - 2011. - Vol. 41. - P. 467-475.

335. Molecular scaffolds for di-metallic complexation: the synthesis, characterisation and complexation properties of tetrakis-terpyridinyl-calix[4]arene / Molard, Y.; Parrot-Lopez, H. // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 6355-6358.

336. Synthesis and fluorescent properties of thiacalix[4]arenes containing terpyridyl fragments at the lower rim / Muravev, A.A.; Burilov, V.A.; Solov'eva, S.E.; Strel'nik, A.G.; Latypov, Sh.K.; Bazanova, O.B.; Sharafutdinova, D.R.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Russ. Chem. Bull. - 2014. - Vol. 63. - P. 214-222.

337. Tuning of magnetic properties of polynuclear lanthanide(III)-octacyanotungstate(V) systems: determination of ligand-field parameters and exchange interaction / Przychodzen, P.; Peika, R.; Lewinski, K.; Supel, J.; Rams, M.; Tomala, K.; Sieklucka, B. // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 89248938.

338. Langmuir monolayers and thin films of amphifilic thiacalix[4]arenes. properties and matrix for the immobilization of cytochrome c / Solovieva, S.E.; Safiullin, R.A.; Kochetkov, E.N.; Melnikova, N.B.; Kadirov, M.K.; Popova, E.V.; Antipin, I.S.; Konovalov, A.I. // Langmuir. - 2014. - Vol. 30. - P. 15153-15161.

339. Gas transport across hyperthin membranes / Wang, M.; Janout, V.; Regen, S.L. // Acc. Chem. Res. - 2013. - Vol. 46. - P. 2743-2754.

340. A fluorescent calixarene-based dimeric capsule constructed via a MII-terpyridine interaction: cage structure, inclusion properties and drug release / Wang, J.-F.; Huang, L.-Y.; Bu, J.-H.; Li, S.-Y.; Qin, S.; Xu, Y.-W.; Liu, J.-M.; Su, C.-Y. // RSC Adv. - 2018. - Vol. 8. - P. 22530-22535.

341. New terpyridine derivatives of thiacalix[4]arenes in solution and at the waterair interface / Muravev, A.A.; Agarkov, A.S.; Galieva, F.B.; Yakupov, A.T.; Bazanova, O.B.; Rizvanov, I.Kh.; Shokurov, A.V.; Zaitseva, A.V.; Selektor, S.L.; Solov'eva, S.E.; Antipin, I.S. // Russ. Chem. Bull. - 2020. - Vol. 69. - P. 339-350.

342. Switchable fluorescent chemosensor / Kumar, M.; Dhir, A.; Bhalla, V. // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 2009. - P. 4534-4540.

343. Positive and negative allosteric effects of thiacalix[4]arene-based receptors having urea and crown-ether moieties / Tomiyasu, H.; Zhao, J.L.; Ni, X.L.; Zeng, X.; Elsegood, M.R.J.; Jones, B.; Redshaw, C.; Teat, S.J.; Yamato, T. // RSC Adv. - 2015. -Vol. 5. - P. 14747-14755.

344. Thiacalix[4]monocrowns with terpyridine functional groups as new structural units for luminescent polynuclear lanthanide complexes / Muravev, A.; Galieva, F.; Bazanova, O.; Sharafutdinova, D.; Solovieva, S.; Antipin, I.; Konovalov, A. // Supramol. Chem. - 2016. - Vol. 28. - P. 589-600.

345. Complexation thermodynamics of rare earth (III) with crown ethers. 3. Calorimetric titration of light lanthanoid (III) nitrates with dibenzo-18-crown-6 in acetonitrile / Liu, Y.; Han, B.H.; Zhang, Z.H.; Guo, J.H.; Chen, Y.T. // Thermochim. Acta. - 1998. - Vol. 317. - P. 1-6.

346. X-ray and multinuclear magnetic resonance study of the complexes of lanthanum(III) with 2,2':6',2"-terpyridine / Frechette, M.; Bensimon, C. // Inorg. Chem. -1995. - Vol. 34. - P. 3520-3527.

347. Sodium-23, cesium-133 and thallium-205 NMR study of sodium, cesium and thallium complexes with large crown ethers in nonaqueous solutions / Shamsipur, M.; Rounaghi, G.; Popov, A.I. // J. Solution Chem. - 1980. - Vol. 9. - P. 701-714.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.

Оглавление диссертации доктор наук Муравьев Антон Андреевич

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК

Синтез и супрамолекулярные свойства функционализированных по нижнему ободу (тиа)каликс[4]аренов2012 год, доктор химических наук Соловьева, Светлана Евгеньевна

Похожие диссертационные работы по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК

Молекулярное распознавание паров органических соединений производными каликсаренов2012 год, кандидат химических наук Сафина, Гульназ Дамировна

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Муравьев Антон Андреевич

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Муравьев Антон Андреевич, 2026 год