Тандемные превращения 10-замещённых тетрагидробензо[b][1,6]нафтиридинов под действием активированных алкинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Воробьёв, Илья Владимирович

• Воробьёв, Илья Владимирович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Воробьёв, Илья Владимирович

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Введение

1. Аммонийные илиды, синтез и реакционная способность

1.1. Депротонирование четвертичных аммонийных солей

1.2. Десилилирование а-силилзамещённых аммонийных солей.

1.3. Использование катализаторов и УФ облучения

1.4. Получение илидов из карбенов или каталитически генерированных карбеноидов металлов

1.5. Последние исследования в «химии аммонийных илидов».

2. Гетероциклические аммонийные илиды

2.1. Методы синтеза гетероциклических илидов

2.2. Химические свойства гетероциклических илидов 45 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

1. Синтез исходных соединений

2. РЕАКЦИИ ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[&]НАФТИРИДИНОВ 1 -18 С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ

2.1 10-Цианотетрагидробензо[6]нафтиридины

2.2 10-Карбамоилтетрагидробешо[6]нафтиридины

2.3 10-Метилзамещённые трагидробензо[6]нафтиридины

3. ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ИЛИДОВ БЕНЗО[В]ОКСОПИРРОЛО[2,1 -f] [ 1 ?6]НАФТИРИДИНИЯ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тандемные превращения 10-замещённых тетрагидробензо[b][1,6]нафтиридинов под действием активированных алкинов»

Разработка подходов к синтезу новых гетероциклических соединений, основанных на использовании неизученных реакций, несомненно, является актуальной задачей как с теоретической, так и с практической точек зрения.

Гетероциклические соединеиия составляют основу подавляющего большинства современных лекарственных препаратов. Сочетание в одной молекуле нескольких фармакоформных фрагментов интересно и перспективно для поиска новых биологически активных соединений. В этой связи представляет интерес новая гетероциклическая система тетрагидроазоцинохинолина, оба её фрагмента входят в состав ряда алкалоидов. На основе хинолина разработаны эффективные противомалярийные препараты, а таюке препараты для лечения амебной дизентерии.

Конденсированные азоцины оказались эффективными ингибиторами ацетил- и 1 бутирилхолинэстераз. На их основе возможно создание препаратов для лечения болезни Альцгеймера. От сочетания хинолинового и азоцинового фрагментов можно ожидать появления новых видов биологического действия.

Для синтеза тетрагидроазоцинохинолинов мы предполагали использовать реакцию тандемного расширения конденсированного тетрагидропиридинового кольца под действием активированных алкинов. Эта реакция была открыта на кафедре органической химии РУДН, на её основе были разработаны препаративные методы синтеза конденсированных азоципов: тетрагидропирроло[2,3-^азоцинов, тетрагидроазоцино[5,4-&]- и [4,5-6]индолов, тетр аги д р о аз о ци н о [ 5,6 - 6] ин д ол о в, что позволило начать изучение их биологической активности. Во всех исходных соединениях, для получения указанных выше азоцинов, тетрагидропиридиновый фрагмент был конденсирован с ^-избыточным ароматическим фрагментом. Мы же впервые в рамках настоящей работы планировали изучить превращения в условиях тандемной реакции с алкинами 10-замещённых тетрагидробензо [6][1,6]нафтиридинов, в которых тетрагидропиридиновое кольцо аннелировано с электроноакцепторным хинолиновым. Априори предположить, как такая система будет себя вести в реакции с алкинами, не представляется возможным.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Введение

В настоящее время проявляется большой интерес к химии нестабильных частиц, таких, как карбанионы, карбены, карбониевые ионы и др. Это связано с определённым синтетическим значением этих реакционноспособных соединений, а также, главным образом, с выяснением ряда теоретических вопросов: механизмов реакций, с установлением строения самих этих частиц.

Илиды представляют собой по существу карбанионы, стабилизированные соседней ониевой группировкой (фосфониевой, аммониевой и пр.)1. Илид также можно определить как соединение, в котором отрицательно заряженный атом углерода соединен непосредственно с гетероатомом, несущим положительный заряд, как это изображено общей формулой на рисунке 1.

Рисунок 1

Подразумевается, что под это определение подходят молекулы, в резонанс которых существенный вклад вносят структуры с выше приведённой общей формулой. Поэтому, к илидам можно отнести енолят А (рисунок 2).

Рисунок 2 и § © ? © V? © -5 с-с-х —с=с-х с-х-о н /

А Б

Определение относится и к тем молекулам, в которых гетероатомы несут неполный формальный положительный заряд, как в случае систем типа Б, либо, в которых положительный заряд локализован на атоме гетероатома, а отрицательный - распределен между атомами ациклического и циклического фрагментов, представленных на схеме набором резонансных структур А, Б, В илидов пиридина (рисунок 3).

Рисунок 3

В соответствии с этим определением илиды представляют собой особый тип бетаина или цвиттер-иона. Спецификой илидов является неравнозначная стабилизация карбаниона соседней ониевой группой вследствие этого они заслуживают изучения как отдельный класс соединений. Так, многие илиды были получены в виде кристаллических устойчивых веществ, тогда как обычные карбанионы редко можно выделить и они очень реакционноспособны цо отношению к компонентам атмосферы.

Общее понятие "стабильный илид" широко используется в литературе в применении к илидам, которые могу! быть выделены, очищены и обычно хранятся на воздухе перед дальнейшим использованием. Такие илиды, как правило, несут мощную электроноакцепторную группу при илидном атоме углерода.

Широко используемые в синтетической практике илиды азота г/редставляют собой цвиттер-ионные соединения (особый тип бетаинов), в которых положительный заряд локализован на атоме азота, а отрицательный - распределен между атомами ациклического и (или) циклического фрагментов.

В рамках данного литературного обзора систематизированы сведения о методах синтеза, реакционной способности и биологической активности аммонийных илидов, как алифатических, так и с локализацией положительного и отрицательного зарядов внутри гетероциклического фрагмента.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Воробьёв, Илья Владимирович

выводы

1. Впервые изучено взаимодействие 10-циано (карбамоил-, мстил-) тетрагидробензо[6][1,6]нафтиридинов с активированными алкинами.

2. Установлено, что аннелирование тетрагидропиридинового кольца с электр оноакцепторным хинолиновым препятствует тандемному расширению тетрагидропиридинового фрагмента до азоцинового и способствует появлению новых направлений превращений, обусловленных высокой СН-кислотностью метиленовой группы положения 1.

3. Найдено, что 10-цианозамещённые тетраги дробензо[6] [ 1,6]нафтиридины под действием активированных алкинов превращаются в смеси 1-акрилоил(бутеноил) замещённых тетрагидробензонафтиридинов и илидов бензо[6]оксопирроло[2,1-/]нафтиридиния оригинальных высокостабильных аммонийных илидов.

4. При тандемных превращениях 10-карбамоилзамещённых тетрагидробензо[£] [1,6]нафтиридинов под действием алкинов, кроме 1-акрилоилзамещённых нафтиридинов, получены производные неописанной ранее тетрациклической системы- гексагидробензо[6]пиридо[3,4,5-^е][1,6]нафтиридина.

5. Установлено, что 10-метилзамещённые тетрагидробеизо[&][1,6]нафтиридины практически не реагируют с активированными алкинами. Лишь в случае взаимодействия 10-метил-2-изопропилтетрагидробензо[£][1,6]нафтиридина с метилпропиолатом с небольшим выходом выделен продукт Гофмановского расщепления- метил(£)-3-[изопропил-(2-винил-4-метилхинолин-3-ил)-метил] аминоакрилат.

6. Показано, что илиды бензо[6]оксопирроло[2,1-/][1,6]нафтиридиния под действием электрофильных реагентов превращаются с высокими выходами в дигидробензопнрроло[1,6]нафтиридины. Реакция протекает через ароматизацию пирролинового фрагмента и сопровождается элиминированием радикала от атома азота в промежуточнм катионе пирролиния. Превращение А-изопропилзамещённьтх илидов сопровождается переносом изопропильного фрагмента в «-положение пиррольного кольца.

7. При действии нуклеофильных реагентов илиды бензо[6]оксоиирроло[2,1-f] [ 1,6]нафтиридиния в результате Гофмановского расщепления тетрагидропиридинового фрагмента превращаются в стабильные хинолилзамещённые 3-гидроксипирролы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Воробьёв, Илья Владимирович, 2008 год

1. Jonson A. Ylide Chemistry. 1969, New York: Academic Press

2. Stevens, T. S.; Creighton, E. M.; Gordon, А. В.; MacNicol, M. "CCCCXXIII.— Degradation of quaternary ammonium salts. Part 1" J. Chem. Soc. 1928, 3193.

3. Stevens T. S."CCLXX.—Degradation of quaternary ammonium salts. Part II" J. Chem. Soc. 1930, 2107.

4. Campbell, A.; Houston, A. H. J.; Kenyon, J. "The rearrangement of 1-phenacyl-a-phenylethyldimethylammonium bromide'' J. Chem. Soc. 1947, 93.

5. Brewster, J. H.; Kline, M. W."Nucleophilic Displacement via Frontal Attack. The Stereochemistry of the Stevens Rearrangement" J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5179.

6. Millard, B. J.; Stevens, T. S."630. Electrophilic rearrangements: stereochemistry and allylic transformations" J. Chem. Soc. 1963, 3397.

7. Chantrapromma, K.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O." Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 18. Competing 1,2., [1,3], and [1,4] rearrangements of ammonium ylides" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1049.

8. Schollkopf, U.; Ludwig, U.; Ostermann G.; Patsch, M. "Hinweise auf den radikalischen ablauf der stevens-umlagerung des benzyl-dimethyl-phenacyl-ammoniumylids" Tetrahedron Lett. 1969, 3415.

9. Rearrangement and Other Reactions of the Benzyldimethylanilinium Ion by Sodium Amide in Liquid Ammonia" J. Org. Chem. 1963, 28, 199.

10. Kantor, S. W.; Hauser, C. R. "Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ringl,2,3" J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4122.

11. Bumgardner, C. L.; Hsu, H.-B.; Afghahi, F.; Roberts, W. L.; Purrington, S. T." Reactions of alkylbenzyldimethylammonium halides with amide in liquid ammonia" J.Org. Chem. 1979, 44,2348.

12. Jon'czyk, A.; Lipiak, D.; Sienkiewicz, K. "New 1,4. Sigmatropic Rearrangement of Ammonium Benzylides: Synthesis of o/Y/zo-Cyanomethyl-Substituted Aromatic Aldehydes" Synlett 1991, 493.

13. Zdrojewski, Т.; Jon'czyk, A. "On the 1,4. sigmatropic rearrangement of ammonium benzylides" Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1355.

14. Jemison, R. W.; Ollis, W. D. "Orbital symmetry control in the rearrangements of ally lie ammonium ylides and a novel related thermal rearrangement" Chem. Commun. 1969, 294.

15. Coldham, I.; Middleton, M. L.; Taylor, P. L." iV-Alkylation and 2,3.-sigmatropic rearrangement of TV-ally 1 a-amino esters" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2951.

16. Jon'czyk, A.; Zdrojewski, Т.; Grzywacz, P.; Balcerzak, P."l,4. and [2,3] Sigmatropic rearrangements of ylides generated from 7V-(a-cyano)allyl-7V-cyanomethyl-7V^V-dimethylammonium perchlorates" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2919.

17. Mageswaran, S.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O." Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 9. The rearrangement reactions of cyclic allylic ammonium and sulphonium ylides" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1953.

18. Neeson S. J.; Stevenson, P. J. "Stereoselective route to N-methyl-2,3-CIS-dissubstitutedpiperidines" Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3993.109

19. Hyett, D. J.; Sweeney, J. В.; Tavassoli, A.; Hayes, J. F. "Factors affecting the 3,2.-sigmatropic rearrangements of didehydropiperidinium ylids"' Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8283.

20. Vedejs, E.; Hagen, J. P.; Roach, B. L.; Spear, K. L. "Ring expansion by 2,3.sigmatropic shift: conversion of five-membered into eight-membered heterocycles" J. Org. Chem. 1978, 43, 1185.

21. Vedejs, E.; Arco, M. J.; Renga, J. M. "Conformational control of olefin geometry in 2,3-sigmatropic ring expansion" Tetrahedron Lett. 1978, 523.

22. Lednicer, D.; Hauser, C. R. "A Novel Ring Enlargement Involving the ortho Substitution Rearrangement by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonial'' J. Am. Chem. Soc. 1957, 79,4449.

23. Mander, L. N.; Turner, J. V. "Synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated aldehydes by the 2,3.-sigmatropic rearrangement of ally lie ammonium ylides" J. Org. Chem. 1973, 38, 2915.

24. Heffe, W. "Die STEVENS-Umlagerung von Allyl-phenacyl-ammoniumsalzen" Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1289.

25. Honda, K.; Igarashi, D.; Asami, M.; Inoue, S. "Stereoselective Synthesis of Oxygenated Trisubstituted Olefins Using N-Ylides 2,3.Rearrangemenf Synlett 1998, 685.

26. Hill, R. K. In Asymmetric Synthesis', Morrison, J. D., ed.; Academic Press: London,1984, vol. 3, Ch. 8, pp. 503-572.

27. Kaiser, G. V.; Ashbrook, C. W.; Baldwin, J. E. "Stereospecific alkylation of a penicillin at C-6 using a nitrogen ylide. Methyl-6-a-allyl-6-.beta.-N,N-dimethylaminopenicillanate" J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2342.

28. Mageswaran, S.; Ollis, W. D.; Southam, D. A.; Sutherland, I. O.; Thebtaranonth, "Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 11. Rearrangements of 3-phenylprop-2-ynylammonium ylides" Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1969.

29. Iwai, I.; Hiraoka, T. "Studies on Acetylenic Compounds XXXIV*1 Rearrangement of Propargylainmonium Halyd Derivatives" Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, 1556.

30. Chantrapromma, K.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O." The thermal rearrangements of pentadienylammonium ylides. Competing 1,2., [3,2], and [5,2] rearrangements" J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 673.

31. Vedejs, E.; West, F. G. "Ylides by the desilylation of .alpha.-silyl onium salts" Chem. Rev. 1986, 86, 941.

32. Vedejs, E.; Martinez, G. R. "Methylides from trimethylsilylmethylsulfonium, -ammonium, -immonium, and -phosphonium salts" J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 6452.

33. Zhang, C.; Maeda, Y.; Sato, Y. "Reaction of N, N-Dialkyl-N-(trimethylsilyl)methyl-y-substituted Allylammonium Salts with Cesium Fluoride" Chem. Pharm. Bull 1998, 46, 572.

34. Sato, Y.; Sakakibara, H. "Formation of ammonium ylides by the cleavage of silicon— carbon bonds of triphenylsilylmethylammonium salts" J. Organomet. Chem. 1979,166, 303.

35. Sato, Y.; Yagi, Y.; Koto, M. "Ylide reactions of benzyldimethyl(triorganosilyl)methyl.ammonium halides" J. Org. Chem. 1980,45,613.

36. Nakano, M.; Sato, Y. "Rearrangement of (substituted benzyl)trimethylammonium ylides in a nonbasic medium: the improved Sommelet-Hauser rearrangement" J. Org. Chem. 1987, 52, 1844.

37. Тапака, Т.; Shirai, N.; Sugimori, J.; Sato, Y. "Selection of a Sommelet-Hauser or a Stevens rearrangement pathway of N,N-dimethyl(substituted benzyl)ammonium N-alkylides" J. Org. Chem. 1992, 57, 5034.

38. Maeda, Y.; Sato, Y. "Mechanism of the Stevens rearrangement of ammonium ylides" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1491.

39. Zhang, C.; Maeda, Y.; Shirai, N.; Sato, Y. ''Generation and reaction of benzylammonium N-methylides with N-cyanomethyl or N-(ethoxycarbonylalkyl) groups" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 25.

40. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. "Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom ione pairs" Chem. Rev. 1991, 91,263.

41. Franzen, V.; Kuntze, H. "Untersuchungen uber Carbene, IV Reaktionen von Carbenen mit AliphatischenAminen " Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 15.

42. Saunders, M.; Murray, R. W. "The reaction of dichlorocarbene with amines" Tetrahedron, 1960,11, 1.

43. Parham, W. E.; Potoski, J. R. "Reactions of allylamincs with dichlorocarbene" J. Org. Chem. 1967, 32, 275.

44. Bamford, W. R.; Stevens, T. S."911. A new reaction of aliphatic diazo-compounds" J. Chem. Soc. 1952,4675.

45. Tomioka, H.; Suzuki, K. "Formal activation of СH bonds toward carbene by captodative substituents" Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6353.

46. Tomioka, H.; Yamada, S.; Hirai, K. "Generation, Detection, and Reaction of Ammonium Ylides in Reactions of 2-[(Dimethylamino)alkyl.phenyl]phenylcarbenes" J. Org. Chem. 1995, 60, 1298.

47. Hata, Y.; Watanabe, M. "Fragmentation reaction of aziridinium ylids. II." Tetrahedron Lett. 1972,4659.

48. West, F. G.; Glaeske, K. W.; Naidu, B. N. "One-Step Synthesis of Tertiary a-Amino Ketones and a-Amino Esters From Amines and Diazocarbonyl Compounds" Synthesis 1993, 977.

49. Osipov, S. N.; Sewald, N.; Kolomiets, A. F.; Fokin, A. V.; Burger, K."Synthesis of a-trifluoromethyl substituted a-amino acid derivatives from methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate" Tetrahedron Lett. 1996, 37, 615.

50. West, F. G.; Naidu, B. N. "New route to substituted piperidines via the Stevens l,2.-shifit of ammonium ylides" J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1177.

51. West, F. G.; Naidu, B. N.; Tester, R. W. "Profound Catalyst Effects in the Generation and Reactivity of Carbenoid-Derived Cyclic Ylides"' J. Org. Chem. 1994, 59, 6892.

52. Beall, L. S.; Padwa, A. "An approach to the cephalotaxine ring skeleton using an ammonium ylide/Stevens 1, 2.-rearrangement" Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4159.

53. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. "Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds" J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.

54. Clark, J. S.; Hodgson, P. B. "Intramolecular generation and rearrangement of ammonium ylides from copper carbenoids: a general method for the synthesis of cyclic amines" J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2701.

55. Clark, J. S.; Hodgson, P. B. "An enantioselective synthesis of the CE ring system of the alkaloids manzamine A, E and F, and ircinal a " Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2519.

56. Wright, D. L.; Weekly, R. M.; Groff, R.; McMills, M. C. "A metallocarbenoid approach to the formation of spirocyclic ammonium ylides leading to the preparation of medium-sized azacane rings" Tetrahedron Lett. 1996, 2165.

57. Muroni D., Saba A., Culeddu N. "A concise highly enantioselective cascade synthesis of indolizidine alkaloids with a quaternary stereocenter" Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2609.

58. C-Y. Zhou, W-Y. Yu, P. W. H. Chan, C-M. Che. Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and 2,3.-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine. J. Org. Chem., 2004; 69(21); 7072-7082.

59. John A. Vanecko, Hayley Wan, Frederick G. West. Recent advances in the Stevens rearrangement of ammonium ylides. Application to the synthesis of alkaloid natural products .Tetrahedron, 2006, 62(6), 1043-1062.

60. Muroni D., Saba A., Culeddu N. Stable chiral spirocyclic 5,5.-ammonium ylides usinga metallo carbenoid approach. Tetrahedron, 2006, 62, 1459-1466.

61. Kevin W. Glaeske, B. N. Naidu, F. G. West. Stereoselective formation and rearrangement of morpholinium ylides derived from copper carbenoids. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 917-920.

62. J. Stephen Clark, Mark D. Middleton. Synthesis of Novel r-Substituted and r,r-Disubstituted Amino Acids by Rearrangement of Ammonium Ylides Generated from Metal Carbenoids. Org. Lett., 2002 4(5),.

63. F. G. West, B. N. Naidu. Piperidines via Ammonium Ylide 1,2.-Shifts: A Concise, Enantioselective Route to (-)-Epilupinine from Proline Esterio. J. Am. Chem. Soc., 1994; 116(18); 8420-8421.

64. Vanecko, J. A.; West, F. G. A Novel, Stereoselective Silyl-Directed Stevens | l,2.-Shiit of Ammonium Ylides. Org. Lett.-, 2002; 4(17); 2813-2816.

65. Clark, J. S.; Hodgson, P. B. An enantioselective synthesis of the CE ring system of the alkaloids manzamine A, E and F, and ircinal a. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2519-2522.

66. Roberts, E.; Sancon, J. P.; Sweeney, J. B. A New Class of Ammonium Ylid for 2,3.-Sigmatropic Rearrangement Reactions: ene-endo-Spivo Ylids. Org. Lett., 2005; 7(10); 20752078.

67. Ollis W.D., Ramsden C.A. Adv. Heterocycl. Chem. 1976,19, 1.

68. В.Г. Яшунский, B.B. Огородникова, JI.E. Холодов, Сиднонимины- основной циклизацией N-нитрозоаминоацетонитрилов. ХГС, 1980, 1244-1247.

69. Gerrit L'abbe, Lieve Bastin, Wim Dehaen, Suzanne Toppet, Pieter Delbeke, Reactions of 5-Cloro-l,2,3-Thiadiazolium Salts with Activated Methylene Compounds, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1994,1, 2545-2552.

70. D. Ranganathan, S. Bamezai, S. Saini. A serendipitous finding of L-proline as a precursor to novel mesoionic synthon: Delineation of new transformations, Indian J. Chem. Sec. B, February 1991,169-175.

71. P. Garner, K.Sunitha, T.Shanthilal. An Approach to the 3,8-Diazabicyclo3.2.1.octane Moiety of Naphtyridinomycin and Quinocarcin via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Photochemically Generated Azomethine Ylides, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3525-3528.

72. A. Kuhn, C. Plug, C. Wentrup. Direct Observayion of a Carbene Pyridine Ylide by Matrix IR Spectroscopy. Rearrangements of 2-Pyridylacylcarbenes. J. Am. Chem. Soc., 2000, 1945-1948.

73. Ramsden С. A. Mesomeric betaine derivatives of heteropentalenes. Tetrahedron, 1977, 35,3193-3202.

74. Branislav Musicki. Syntesis and 1,3-Dipolar Cyeloaddition Reactions of Novel Heteropentalene Mesomeric Betaines, Pyrrolol,2-c.imidazole Mesomeric Betaines, J. Org. Chem., 1990, 55,910-918.

75. К. T. Potts, S. K. Datta, J. I. Marshall. The Pyrrolo3,4-c.pyrazole System, a New Юл-Electron Heteropentalene. J. Org. Chem., 1979, 44, 622-626.

76. Y. Matsuda, H. Gotou, K. Katou, H. Matsumoto, M. Yamashita, K. Takahashi, S. Ide. A novel 1,6 cyclazation of imidazolium N-allylides (1): formation of mesomeric betaines, 8-oxoimidazol,2-a.pyridiniumides, Heterocycles, 1990, 31, 977-982.

77. Padwa A., Austin D.J., Precedo L., Zhi L. Cyeloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides. J. Org. Chem., 1993, 58, 1144.

78. E. I. Kostik, A. Abiko, A. Oku, Tetrahydroquinolizinium Ylides: Preparation and 1.3-Dipolar Cyeloaddition, J. Org. С1гет.,2Ш, 66, 1638-1646.

79. М.И. Шевчук, И.Н. Чершок, Н.И. Ягодинец, Е.Н. Жук, Е.М. Волынская. Синтез и физико-химические свойства четвертичных солей №фенацилбензо|Т.хинолина. Журнал Органической химии, 1983, 19, 647-650.

80. W. David Ollis, Stephen Р. Stanforth, Heterocyclic Mesomeric Betaines. Part 1. Synthesis and Cyeloaddition Reactions of Hetero Derivatives of the Phenalenide Anion, J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1,1989, 5, 945-952.

81. T. Tamura, Y. Miki, H. Hayashi, Y. Sumida, M. Ikeda. New Six-membered Aromatic Betaines from 8-Acylaminoquinolines. Heterocycles, 1977, 3, 281-284.

82. S. Kanemasa, S. Kobira, S. Kajigaeshi. Cyeloaddition reaction of a new peripheral azomethine ylid to symmetrically substituted olefin, Chem. Lett., 1980, 951-954.

83. W. David Ollis, Stephen P. Stanforth, Heterocyclic Mesomeric Betaines. Part 5. Synthesis and Cycloaddition Reactions of Hetero Derivatives of the 2-Methylene-l,2-dihydro-l,3-phenalenylene Dianion, J. Chem.Soc. Perkin Trans. I, 1989, 965-968.

84. B.P. Coppola, M.C. Noe, S. Shih-Kuang Hong. Regiocontrol in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Mesoionic Compounds with Acetylenic Dipolarophiles. Tetrahedron Lett., 1997, 7159-7162.

85. S. Perrin, K. Monnier, B. Laude, M. M. Kubicki, O. Blacque. Reactions of an Open-Chain Analogue of Reissert Compound Hydrofluoroborate Salt with Ethyl Acrylate. A Reinvestigation. Tetrahedron Lett., 1998, 1753-1754.

86. P. W. Manley, C. W. Rees, R. C. Storr. Formation of 3H-l,3-Benzodiazepines by Cycloaddition of l,3-Oxazol-5-ones to 2-Phenylbenzazete. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1007-1008.

87. H. C. Berk, J. E. Franz. Synthesis of carbonyl cyanide alkylhydrazones. Synth. Commun., 1980, 189-193.

88. D. Ranganathan, S. Bamezai. A novel and practical one step synthesis of 5,6-dihydro-3-phenyl-4H-pyrrolol,2-b.pyrazole (withasomnine). Synth. Commun., 1985, 259-265.

89. D. Ranganathan, S. Bamezai. A novel intramolecular redox reaction: the transformation of L-proline to N-amino-2-pyrrolidones via a mesoionic system. Tetrahedron Lett., 1985, 57395742.

90. P. R. Sebahar, R. M. Williams. The Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (-)-Spyrotryprostatin B. J. Am. Chem. Soc., 2000, 5666-5667.

91. S. Mageswaran, W.D. Ollis, I.O. Sutherland, Y. Thebtaranonth. Effect of Transition-state Geometry on the 2,3.-Sigmatropic Rearrangments of Ammonium Ylides. Chem. Commun., 1971, 1494-1495.

92. А.Б. Серов, В.Г. Карцев, Ю.А. Александров. Илиды азотистых оснований в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, 2003, М.: ИРИДИУМ МЕДИА групп.118

93. Leonid G. Voskressensky, Sergey V. Akbulatov, Tatiana N. Borisova, Alexey V. Varlamov. A novel synthesis ofhexahydroazoninoindoles using activated alkynes in an azepinering expansion. Tetrahedron, 2006, 62(52), 12392-12397.

94. Gatto, F.; Rosaria del Giudice, M.; Mustazza, C. Synthesis of 10-Amino-l,2,3,4-tetrahydrobenzo&.[l,6]naphthyridines and Related Derivatives. J.Heterocyc.1. Chem. 1996, 33, 1807

95. Oka, Hiroko; Iida, Masashi; Sato, Yoshitaka; Honda, Maki, US Pat. 6294547 Bl; Chem. Abstrs., 1999, 130, 110251.

96. Kostik, E.I.; Abiko, A.; Oku, A. Tetrahydroquinolizinium Ylides: Preparation and 1,3-Dipolar Cycloaddition5 J. Org. Chem. 2001, 66, 1638.

97. Chopard P.A.; Searle, R.J.D.; Devitt, F.H. The Reaction of Stable Phosphoranes with Acid Anhydrides. A New Synthesis of Acetylenic Ketones. J.Org.Chem., 1965, 30, 1015

98. Papageorgiou C. D.; Cubillo de Dios M. A.; Ley S. V.; Gaunt M. J. Enantioselective organocatalytic cyclopropanation via ammonium ylides. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 35, 4641.