Термодинамика протолитических равновесий и процессов комплексообразования N-арил-3-аминопропионовых кислот с ионами переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Скорик, Юрий Андреевич

• Скорик, Юрий Андреевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Скорик, Юрий Андреевич

СОДЕРЖАНИЕ

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ БУКВЕННЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Ароматические аминодиуксусные кислоты фенильного ряда (ААДУК)

1.1.1. Протолитические равновесия в водных растворах ААДУК

1.1.2. Комплексообразование ААДУК

1.2. Фенилендиаминтетрауксусные кислоты (ФДТУК)

1.2.1. Протолитические равновесия в водных растворах ФДТУК

1.2.2. Комплексообразование ФДТУК

1.3. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства аминодипропионовых кислот

1.4. Выводы из литературного обзора и постановка задачи

исследования

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Основные характеристики ААПК

2.2. Приготовление растворов

2.3. Методика синтеза комплексонатов ААПК

2.4. Методикапотенциометрическихизмерений

2.5. Методика спектрофотометрических измерений в УФ и видимой

областях спектра

2.6. Методика проведения ИК измерений

2.7. Методика снятия спектров ЭПР

2.8. Методика снятия рентгенограмм

3. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ААПК

3.1. Константы кислотной ионизации ААПК

3.2. Электронные спектры водных растворов ААПК. Механизм ионизации ААПК

3.3. Изучение механизма ионизации ААПК методом ИК спектроскопии

водных растворов

3.4. Корреляционный анализ кислотно-основных свойств ААПК

4. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ААПК С ИОНАМИ МЕДИ (И), НИКЕЛЯ (II) И КОБАЛЬТА (II) В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

4.1. Условия образований и состав комплексных соединений

4.2. Константы устойчивости комплексных соединений ААПК с ионами меди (II), никеля (И), кобальта (II)

5. СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ КОМПЛЕКСОВ ААПК С ИОНАМИ МЕДИ (II) И НИКЕЛЯ (II)

5.1. Рентгенофазовый анализ

5.2. ИК спектроскопия

5.3. ЭПР спектроскопия

6. ИЗУЧЕНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ААПК ПРИ АНАЛИЗЕ МЕДЬСОДЕРЖАЩИХ СПЛАВОВ

6.1. Выбор оптимальных условий спектрофотометрического

определения меди (II) в виде комплексного соединения с N,N-^(2-карбоксиэтил)-п-анизидином

6.2. Результаты определения меди в СО дуралюминия 69 г

6.3. Результаты определения меди в СО антифрикционного сплава на цинковой основе

6.4. Результаты определения меди на фоне СО никеля-172

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

ПРИЛОЖЕНИЯ

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ БУКВЕННЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ААДУК - ароматические аминодиуксусные кислоты, HnL

ААПК - ароматические аминопропионовые кислоты

(N-арил-З-аминопропионовые кислоты), HnQ

ИЛА - иминодиуксуснаякислота

ИДП - иминодииропионовая кислота

НАДГТ - нитрилоуксуснаядипроиионовая кислота

НДАП - нитрилодиуксуснаяпроиионовая кислота

HTA - нитрилотриуксусная кислота

НТП - нитрилотрипропионовая кислота

СО - стандартный образец

ФДТУК - фенилендиаминтетрауксусные кислоты, HnL

ЭДДАДП - этилендиаминдиуксуснаядипропионовая кислота

ЭДДП - этилендиаминдипропионовая кислота

ЭДТА - этилендиаминтетрауксусная кислота

ЭДТП - этилендиаминтетрапропионовая кислота

X - длина волны, нм

|Ы - ионная сила раствора

V - волновое число, см"1

V1/2 - полуширина полосы поглощения, см"1

р - реакционная константа в уравнении Гаммета

с0 - константа Гаммета

СО - массовая доля, %

8 - молярный коэффициент экстинкции, л/(моль см)

а - степень нейтрализации

Q - молярная концентрация г-го компонента, моль/л (М)

[г] - равновесная концентрация /-го компонента, моль/л (М)

eij - активность г-го компонента, моль/л (М)

Ка - ступенчатая константа кислотной ионизации

Kj^, Kmq - константа устойчивости комплекса ML (MQ)

S - стандартное отклонение

Sc - относительное стандартное отклонение, %

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика протолитических равновесий и процессов комплексообразования N-арил-3-аминопропионовых кислот с ионами переходных металлов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. В качестве комплексонов многоцелевого назначения в настоящее время наряду с полиаминополиуксусными кислотами, предложенными Шварценбахом, используются соединения, содержащие вместо ацетатных другие кислотные группы: алкилфосфоновые, алкиларсоновые, алкилсульфоновые и другие, связанные с различными алифатическими и ароматическими радикалами. Большая устойчивость их комплексов с ионами металлов объясняется образованием пятичленных хелатных циклов, не содержащих двойных связей. Однако это свойство подобных комплексонов является причиной их недостаточной избирательности к близким по свойствам ионам металлов.

Максимальной селективности можно достигнуть на пути создания жестких полидентатных органических реагентов, отвечающих принципу минимального удовлетворения геометрических и координационных требований центрального иона при возможно полном неудовлетворении требований всех остальных ионов металлов. Этот принцип является одним из вариантов известного способа дифференцирования свойства ряда химических соединений путем его ослабления.

Известно, что введение в молекулу комплексона ароматического ядра и замена ацетатных групп на пропионатные приводит к уменьшению устойчивости комплексов с катионами металлов. Сочетание же в одной молекуле бензольного ядра, аминопропионатных групп и различных заместителей в бензольном кольце позволяет надеяться на увеличение селективности нового класса комплексонов - Ы-арил-З-аминопропионовых кислот (ААПК). Отмечена высокая избирательность к ионам меди (II) ди(2-карбоксиэтил) анилина [1] и Ы,Н,Ы',Ы'-тетра(2-карбоксиэтил)-й-фенилендиамина [2]. Следовательно, изучение физико-химических характеристик ААПК и их координационных соединений с ионами переходных металлов является актуальной задачей.

Работа выполнена в рамках государственной программы «Университеты России» (подпрограмма «Фундаментальные исследования в химии», грант 11Ы1-044-95, 1995-1997 гг.) и межвузовской научной программы «Университеты России - фундаментальные исследования» (грант 449, 1998-2000 гг). Цель диссертационной работы: изучение физико-химических свойств Ы-арил-3-аминопропионовых кислот и их координационных соединений, определяющих возможность их практического применения.

Для достижения поставленной цели:

• исследованы протолитические равновесия тринадцати Ы-арил-З-аминопропионовых кислот: определены константы ионизации, установлен механизм ионизации;

• комплексом физико-химических методов определены состав, константы устойчивости, характер координации центрального иона в комплексах ААПК с ионами Си2+, №2+, Со2+ в водных растворах и кристаллическом состоянии;

• проведен корреляционный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств ААПК.

Научная новизна.

• Определены константы кислотной ионизации одиннадцати Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил) анилинов и м/г-Ы,Ы,№,№-тетра(2-карбоксиэтил)фенилендиаминов, которые носят справочный характер. Для большинства соединений они получены впервые.

• Установлены основные закономерности в изменении характеристик УФ спектров водных растворов ААПК в зависимости от заместителя в бензольном ядре.

• Впервые изучены ИК спектры водных растворов некоторых ААПК, предложены критерии идентификации цвиттер-ионных форм ААПК.

• На основании анализа данных, полученных методами УФ, ИК спектроскопии, потенциометрии установлены механизмы кислотной ионизации ААПК в водных растворах.

• Установлены оптимальные условия комплексообразования ААПК с ионами меди (II), никеля (II), кобальта (II) в водных растворах, определен состав, константы устойчивости комплексных соединений, которые могут быть использованы как справочные физико-химические величины.

• Впервые синтезированы кристаллические комплексонаты меди (II) и никеля (II) с ААПК, получены данные об их строении и физико-химических свойствах. Установлен характер координации ионов меди (II) и никеля (II) с ААПК.

• Проведен комплексный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств ААПК в водных растворах и кристаллическом состоянии. Установлены некоторые корреляционные зависимости между структурой комплексона и его кислотно-основными, комплексообразующими и спектральными свойствами.

• На основании выявленных корреляционных зависимостей выбран наиболее перспективный комплексон для использования в качестве аналитического реагента на ионы меди (II). Разработаны спектрофотометрические методики определения меди на уровне 0.5-5 % в сплавах на основе алюминия, цинка, никеля.

Практическая ценность.

Комплексный анализ полученных сведений по устойчивости и структуре координационных соединений ААПК в растворе и в твердом состоянии позволил установить некоторые корреляционные зависимости между структурой комплексона и его комплексообразующими свойствами. Эта информация может быть использована для разработки аналитических методик определения ионов металлов в различных объектах, в том числе в объектах окружающей среды, а также при выборе путей и способов модифицирования

молекул ААПК с целью повышения селективности и чувствительности взаимодействия с ионами металлов и синтеза новых комплексонов.

Разработаны селективные спектрофотометрические методики определения содержания меди в сплавах на основе алюминия, цинка и никеля. Автор выносит на защиту:

1. Результаты изучения кислотно-основных равновесий в водных растворах 1ч[,Ы-ди(2-карбоксиэтил)анилинов и м-, /?-N,N,N',N'-TeTpa(2-карбоксиэтил)фенилендиаминов: константы кислотной ионизации, механизм ионизации.

2. Интерпретацию ИК спектров водных растворов ААПК.

3. Результаты изучения комплексообразования ААПК с ионами Си2+, №2+, Со2+ в водных растворах и кристаллическом состоянии: состав, константы устойчивости комплексных соединений, характер координации катионов.

4. Корреляционный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств ААПК.

5. Разработанные методики определения меди в сплавах на основе алюминия, цинка, никеля с использованием Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-я-анизидина.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей, 10 тезисов докладов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на Международной научной конференции «Перспективы развития естественных наук на Западном Урале» (Пермь, 1996), Научно-технической конференции, посвященной 150-летию оптико-механической фирмы Carl Zeiss (Екатеринбург, 1996), XIII Уральской конференции по спектроскопии (Заречный, 1997), Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997), Международном конгрессе по аналитической химии (Москва, 1997), Молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 1998), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (С.-Петербург, 1998),

VII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексо-образования в растворах» (Иваново, 1998).

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы, включающего 150 библиографических ссылок, 8 приложений. Работа изложена на 134 страницах машинописного текста, содержит 37 рисунков и 25 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Скорик, Юрий Андреевич

выводы

1. Методом рН-метрического титрования определены константы кислотной ионизации и константы устойчивости комплексов Си2+, №2+ и Со2+ с ААПК при ц=0.1 М КС1 и t=20oC.

2. Впервые проведено отнесение полос поглощения в электронных спектрах водных растворов ААПК. Установлено, что положение полосы ^^ определяется характером электронного влияния заместителя. С увеличением и электронодонорного, и электроноакцепторного эффекта увеличивается батохромное смещение полосы поглощения.

3. В ИК спектрах водных растворов ААПК обнаружена неописанная в литературе полоса уС-К+=1180 см"1, чувствительная к процессу протонирования атома азота. Предложены критерии идентификации цвиттер-ионных форм ААПК на основании ИК спектров водных растворов.

4. На основании комплексного анализа данных, полученных методами УФ, ИК спектроскопии, потенциометрии установлены механизмы протолитических реакций ААПК в водных растворах. Показано, что ААПК, содержащие электронодонорные заместители существуют в водном растворе в виде цвитгер-иона, а аммонийная группа ионизируется последней; для соединений, имеющих сильные акцепторные заместители, реализуется обратный порядок ионизации. Особый механизм ионизации имеют п-, о-Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)аминофенольг (соед. 2.10, 2.11) и п-, тетра(2-карбоксиэтил)фенилендиамины (соед. 2.12, 2.13).

5. Методом электронной спектроскопии показано, что все изученные ААПК образуют комплексные соединения с ионами меди (II), с ионами никеля (II) и кобальта (II) — только те, которые содержат о^шо-заместители к аминодипропионатной группе, способные принимать участие в комплексообразовании (соед. 2.8, 2.10). Определен состав образующихся комплексных соединений: во всех случаях — 1:1, за исключением ААПК-производных фенилендиаминов (соед. 2.12, 2.13). Для последних наиболее вероятно образование комплексов с соотношением катионов Си2+ к лиганду 1:1 и 2:1.

6. Проведен корреляционный анализ констант кислотной ионизации и констант устойчивости комплексов меди (II) с Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-анилинами ст°-константами Гаммета. Показано, что в обоих случаях линейная зависимость выполняется только для мета- и пара-ККПК, у которых АрКа=:рК2-рК1>2.5. Особыми свойствами обладают орто-ААПК.

7. Впервые синтезированы комплексные соединения меди (II) и никеля (II) с ААПК, для которых на основании данных элементного анализа установлен следующий состав: Си<323 5Н20, СиС)2л5Н20, СиС^ЧН/Э, Си<32-6'5Н20, Си<3275Н20, Си<32а5Н20, №<3285Н20, Си<3295Н20. Методом ПК спектроскопии установлен характер координации ионов меди (II) и никеля (II) в указанных комплексах: соединения 2.2-2.7 и 2.9 выступают как тридентатные лиганды, в координации участвуют атомы азота третичной аминогруппы и атомы кислорода карбоксилатных групп; соединение 2.8 — тетрадентатный лиганд, ион металла дополнительно координирует атом кислорода о/да<9-метоксигруппы. Для монокристаллов Си(^)2'4'5Н20, Си(/54Н20, Сир26 5Н20, Сид275Н20, СиС)2Л5Н20 методом ЭПР установлены значительные ромбоэдрические искажения координационных октаэдров меди (II), налагаемые стереохимическими требованиями лигандов.

8. На основании выявленных корреляционных зависимостей выбран наиболее перспективный комплексон для использования в качестве аналитического реагента для определения ионов меди (II) — Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-я-анизидин. Разработаны спектрофотометрические методики определения меди на уровне 0.5-5 % в сплавах на основе алюминия, цинка, никеля.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Скорик, Юрий Андреевич, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Попов К.И. Комплексоны и комплексонаты металлов. М.: Химия, 1988. 544 с.

2. Colonge J., Deskotes G., Frenay G. Sur quelquesproprietes des alcoyl-1 aminodipropionitriles-3,3' ou di-cyanoethylalkoyl amines // Bull. Soc. Chim. France. 1963. V. 10. P. 2264-2270.

3. A.C. СССР, МКИ С 07 с 101/447, G 0.1 N 31/10 Njsfjsrjsr'-тетра(р-карбоксиэтил)-/г-фенилендиамин в качестве комплексона для определения меди / Панюкова М.А., Забоева М.И., Водолеев В.В., Зверева З.А. Опубл. 22.01.84. Бюл. №3. 6 с.

4. Мелкозеров В.П., Неудачина Л.К., Вшивков А.А. Спекрофотометрическое и потенциометрическое изучение состояния N-арил-З-аминопропионовых кислот // Ж. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 1. С. 98103.

5. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Колпакова И.Д. Комплексоны. М.: Химия, 1979. 416 с.

6. Пршибил Р. Аналитическое применение этилендиаминтетрауксусной кислоты и родственных соединений. М.: Мир, 1976. 532 с.

7. Shwarzenbach G., Willi A., Bach R. // Helv. chim. acta. 1947. V. 30. S. 1303.

8. Irving H., da Silva J.J.R.M. The stabilities of metal complexes of some derivatives of iminodiacetic acid //J. Chem. Soc. 1963. V. 6. P. 3308-3320.

9. Wojcik J.F., Ostrich I.J. Ionization scheme for the N,N-di(carboxymethyl)anilines //J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 20. P. 3051-3053.

10. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд. Рост, ун-та, 1966. 470 с.

11. Chaberek S., Jr, Martell А.Е. Stability of metal chelates. I. Iminodiacetic and iminodipropionic acids //J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 5052-5056.

12. Tichane R.M., Bennet E. Coordination compounds of metal ions with derivatives and analogs of ammoniadiacetic acid //J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 1293-1296.

13. Ластовский Р.П., Дятлова Н.М., Колпакова ИД. Исследование комплексообразующих свойств замещенных фенилиминодиуксусной кислоты // Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1961. Вып. 24. С. 3-8.

14. Uhlig Е., Krannich R. Stabilitatsmessungen an Metallchelaten vierzahligen Aminopolycarbonsauren //J. Inorg. Nucl. Chem. 1967. V.29. № 4. P. 11641168.

15. Uhlig E. Komplexe der 2-Bis-(carboxymethyl)-amino-5-hydroxy-terephtalsaure mit den Ionen leichter Ubergangsmetalle // Z. anorg. allg. Chem. 1961. B. 311. S. 249-259.

16. Uhlig E. Stabilitatsmessungen an Komplexen der 2,5-Bis-[carboxymethyl-ß-hydroxy-athyl) - amino) - terep htal s aure und der 2-[carboxymethyl-(ß-hydroxy-athyl-amino]-benzoesaure // Z. anorg. allg. Chem. 1961. B. 320. S. 283-295.

17. Young A., Sweet T.R. The stability of metal chelates of compounds related to anthranilic acid //J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 4. P. 800-803.

18. Темкина В .Я., Дятлова Н.М., Русина М.Н., Лаврова О.Ю., Жаданов Б.В., Ластовский Р.П. Комплексообразующие свойства

оксифенилиминодиуксусных кислот // Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. 1967. Вып. 30. С. 118-130.

19. Жаданов Б.В., Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Медынцев В.В., Полякова И.А. Исследование комплексообразование бериллия с

оксифенилиминодиуксусными кислотами // Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1969. Вып. 31. С. 392-399.

20. Schwarcenbach G., Anderegg G., Schneider W., Senn H. Komplexone XXVI. Uber die Koordinationstendenz von N-substituirten Iminodiessigsauren // Helv. chim. acta. 1955. V. 38. № 5. S. 1147-1170.

21. Корнев В.И. Комплексообразование в системе железо(Ш)-анилиндиуксусная кислота-вода // Ж. неорган, химии. 1975. Т. 20. Вып. 10. С. 2772-2775.

22. Uhlig E., Martin A. Thermodinamische Untersuchungen an erdalkalichelaten der anthranilsaure-N,N~diessigsaure und der ß-aminopropionsaüre-N,N-diessigsaure //J. Inorg. Nucl. Chem. 1969. V. 31. P. 2781-2786.

23. Martin A., Uhlig E. Thermodinamische Untersuchungen an Losungsgleichgewichten zwishen Ionen der 3-d-Elemente und Anthranilsaure-N,N-diessigsaure dzw. ß-Aminopropionsaure-N,N-diessigsaure // Z. anorg. allg. Chem. 1970. B. 375. S. 166-170.

24. Martin A., Uhlig E. Thermodinamische Untersuchungen zur Chelatbildung zwishen Aminoterephtalsaure-N,N-diessigsaure und 3d- bzw. Erdalkalimetallionen. Eine Betrachtung zum Einfluss einer koordinativ in aktiven Carboxyl-gruppe auf die komplexe Bindung von Metallionen durch Aminopolycarbonsauren // Z. anorg. allg. Chem. 1970. B. 376. S. 282-288.

25. Дятлова H.M., Ластовский Р.П. Строение комплексонов и их комплексообразующая способность // Усп. химии. 1965. Т.34. Вып.7. С. 1153-1184.

26. Uhlig Е., Herrmann D. Aciditat und komlexchemisches Verhalten der p- und m-Phenylendiamin-N,N,N',N'-tetraessigsaure gegenüber Ionen der 3d-Elemente // Z. anorg. allg. Chem. 1968. B. 359 S. 135-146.

27. Uhlig E., Herrmann D. Komplexe der p- und m-Phenylendiamin-N,N,N',N'-teraessigsaure mit Ionen der 3d-elemente // Z. anorg. allg. Chem. 1968. В 360. S. 158-168.

28. Mederos A., Rodrigues Gonsalez A., Rodrigues Rios B. Espectros electronicos en solucion aquosa de los acidos p- y m-fenilendiamino-N,N,N',N'-tetraacetico y de sus complejos Zn(II), Co(II), Ni(II) y Cu(II) // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1973. V. 69. № 5. P. 601-615. Цит. по РЖХим. 1974 № 14Б187.

29. Brito F., Mederos A., Herrera J.V., Dominguez S., Hernandes-Padilla M. Complex species in aqueous solution of 4-chloro-l,2-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acids with Co(II), Ni(II) and Cu(II), and 3,4-

toluenediamine-N,N,N',N'-tetracetic and ortho-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acids with Cu(II) // Polyhedron. 1988. V. 7., № 13. P. 1187-1195.

30. Shwarzenbach G., Freitag E. Komplexone XX. Stabilitatsconstanten von Shwermetallkomplexen der Athylendiamin-tetraessigsaure // Helv. chim. acta. 1951. V. 34. № 5. S. 1503-1508.

31. Mederos A., Felipe J.M., Brito F., Bazdikian K. Complex species in aqueous solution of m-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic and p-phenylenediamine-N,N,N',N'-acids in the presence of copper (II) // J. Coord. Chem. 1986. V. 14. P. 285-291.

32. Rodrigues Rios B., Mederos A. Los complejos ácidos y neutros del acido 2,5-toluencüamino-N,N,N',N'-tetraacetico. I. Constantes de ionización del acido y constantes de estabilidad de los compleyos ácidos (YMH2 e YMH") y neutros (YM2*) con cationes divalentes // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1969. V. 65. № 6. P. 557-566. Uht. no P^Xhm. 1972 № 5B185.

33. Sanchiz J., Domínguez S., Mederos A., Brito F., ArrietaJ.M. Tetramethyl carboxylic acids derived from o-phenylenediamines as sequestering agents for iron(III): thermodynamic studies. X-ray crystal structure of sodium aqua (4-chloro-l,2-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetato)ferrate(III)-water (1/1.5) // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 18. P. 4108-4114.

34. Matsumura K, Nakasuka N., Tanaka M. Thermodynamic studies on the protonation of o-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetate and its complexation with bivalent transition-metal ions in aqueous solutions // Inorg. Chem. 1987. V. 26. P. 1419-1422.

35. Mederos A., Herrera J. V., Felipe J.M., Hemandez-Padilla M. Tetraacidos derivados de diaminas en posicion orto: las sales monosodica y monopotasica del acido 4-chloro-l,2-fenilendiamino-N,N,N',N'-tetraacetico // An. quim. Real soc. esp. quim. 1986. Y. 82. № 2. P. 150-155. Uht. no P^KXhm. 1987 № 15)K2.

36. Rodrigues Rios B., Mederos A. Constantes de estabilidad de los complejos del acido p-fenüendiamino-N,N,N',N'-tetraacetico con cationes divalentes // An.

quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1969. V. 65. № 7-8. P. 649-658. U,ht. no PyKXHM. 1972 № 5B183.

37. Rodrigues Rios B., Mederos A. Los complejos ácidos y neutros del acido 2,5-toluendiamino-N,N,N',N'-tetraacetico. II. Constantes de ionización de los complejos ácidos y constantes de estabilidad de los compleyos ácidos (YMH) y neutros (YM2~ e YM2) con cationes divalentes // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1969. V. 65. № 9-10. P. 743-750. Hht. no P^KXhm. 1972 № 7B1385.

38. Mederos A., Herrera J.V., Felipe J.M. Capacidad coordinante de los ácidos N-metilcarboxilicos derivados de la 2,4-TDTA frente a cationes divalentes // An. quim. Real soc. esp. quim. 1985. V. 81B. № 1. P. 26-34. üht. no P>KXhm. 1985 № 21B203.

39. Mederos A., Rodrigues Gonsalez A., Rodrigues Rios B // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1973. V. 69. № 6. P. 731-746. LJht. no P^KXhm. 1974

№ 13B56.

40. Mederos A., Rodrigues Gonsalez A., Rodrigues Rios B. Constantes de estabilidad de los compleyos del acido m-fenilenediamino-N,N,N',N'-tetraacetico con cationes divalentes // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1970. V. 66. № 6.

P. 531-542. Uht. no PyKXnM. 1972 № 24B241.

41. Uhlig E., Herrmann D. Das komplexchemiches verhalten der p- und m-Phenylendiamin-N,N,N',N'-teraessigsaure gegenüber Kupfer (II) // Z. Chem. 1964. V 4. №4. S. 151.

42. Uhlig E., Herrmann D. Einige Eigenshaften der p- und m-Phenylendiamin-N,N,N',N'-teraessigsaure // Z. Chem. 1964. V 4. №12. S. 463-465.

43. Uhlig E., Herrmann D. Uber eine Abweichung von der Irving-WilliamsBeziehung bei den Komplexverbindungen der 3d-Ionen mit p- und m-Phenylendiamin-N,N,N',N'-teraessigsaure // Z. anorg. allg. Chem. 1969. B 365. № 1-2. S. 79-90.

44. Rodrigues Rios B., Mederos A. El acido 2,5-toluendiamino-N,N,N',N'-tetraacetico // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1968. V. 64. № 11. P. 983992. Hht. no PvKXhm. 1970 № 18>K255.

45. Rodrigues Ríos B., Mederos A. Los complejos ácidos y neutros del acido 2,5-toluendiamino-N,N,N',N'-tetraacetico. III. Estudios conductometrico y spectrofotometrico // An. quim. Real soc. esp. fis. y quim. 1969. V. 65. № 9-10. P. 751-762. Uht. no PyKXnM. 1972 № 5B202.

46. Liu G., Dodgen H.W., Hunt J.P. Water-exchange studies on aqueous manganese(II)- and cobalt(II)-o- phenylenediaminetetraacetate complexes // Inorg. Chem. 1977. V. 16. № 10. P. 2652-2653.

47. Mederos A., Herrera J. V., Felipe J.M. Capacidad complejante de los ácidos o-FDTA y 3,4-TDTA frente a cationes alcalinos // An. quim. Real soc. esp. quim. 1985. V. 81B. № 2. P. 152-157. D¡ht. no P^CXhm. 1986 № 4B33.

48. Mederos A., Herrera J. V., Felipe J.M. Capacidad coordinante en solucion acuosa de los o-FDTA y 3,4-TDTA frente a cationes alcalino-ferreos // An. quim. Real soc. esp. quim. 1987. V. 83B. № 1. P. 22-25. Uht. no P^KXhm. 1987 № 17B62.

49. Mizuno M., Funahashi S., Nakasuka N., Tanaka M. Water exchange of the (o-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetato)ferrate(III) complex in aqueous solution as studied by variable temperature, pressure, and frequency oxygen-17 NMR techniques // Inorg. Chem. 1991. Y. 30. P. 1550-1553.

50. Nakasuka N., Sawaragi M., Matsumura K., Tanaka M. Thermodynamic studies on the complexation of alkaline-earth metal ions with o-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetate in aqueous solutions // Bull. Chem. Soc. Japan. 1992. V. 65. № 6. P. 1722-1724.

51. Yamamoto M., Nakasuka N., Tanaka M. Thermodynamic and NMR studies on the complexation of lanthanoid(III) ions with o-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetate in aqueous solutions // Bull. Chem. Soc. Japan. 1992. V. 65. № 6. P. 1566-1571.

52. Nakasuka N., Natsume Y., Tanaka M. Complexation of litium and sodium ions with o-phenylenediaminetetraacetate in aqueous solutions // Inorg. Chem. 1990. V. 29. № 1. P. 147-149.

53. McCandlish E.F.K., Michael T.K., Neal J.A., Lingafelter E.C., Rose N.J. comparison of the structures and aqueous solutions of [o-

phenylenediaminetetraacetato (4-)]cobalt(II) and [ethylenediaminetetraacetato (4-)]cobalt(II) ions // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 6. P. 1383-1394.

54. Martell A.E., Motekaitis R.I. Potentiometry revisited: the determination of thermodynamic eqiulibria in complex multicomponent systems / / Coord. Chem. Rev. 1990. V. 100. P. 323-361.

55. Mederos A., Domínguez S., Hemandez-Padilla M., Brito F., Chinea E. Equilibrios en disolución aquosa entre el Be(II) y los ácidos etilendiaminotetraacetico (EDTA) y metafenüendiaminotetraacetico // Bul. Soc. quim. Peru. 1984. V. 50. № 4. P. 277-293. Uht. no P^KXhm. 1986 № 7B52.

56. Mederos A., Felipe J.M., Hernandez-Padilla M., Brito F., Chinea E., Bazdikian K. Equilibria in aqueous solution between Be(II) and orto-phenylenediamine-

N ,N ,N' ,N'-tetraacetic, 3,4-toluenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic and 4-chloro-l,2-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acids //J. Coord. Chem. 1986. V. 14. № 4. P. 277-284.

57. Nakasuka N., Azuma S., Tanaka M. Structure of sodium (o-phenylenediamine-N,N,N,N-tetraacetato)cuprate(II) // Acta Cryst. 1986. V. 42C. P. 1482-1485.

58. Nakasuka N., Azuma S., Katayama C., Honda M., Tanaka J., Tanaka M. Structure of a binuclear manganese(II) complex: 1,1,1,1,1,2-hexaaqua-|J,-(o-phenylenecHaminetetraacetato-01:N,N',02,03,04,05)-dimanganese(II), [Mn2(C14H12N208)(H20)6] // Acta Cryst. 1985. V. 41C. P. 1176-1179.

59. Azuma S., Nakasuka N., Tanaka M. Structural comparison of (o-phenylenediaminetetraacetato)zinc(II) with protonated complex, X2ZnC14H12N208nH20 (X=H or K) // Acta Cryst. 1986. V. 42C. P. 673-677.

60. Hemandez-Padilla M., Sanchiz J., Domingues S., Arrieta I.M., Ziniga F.J.

P o tas sium aqua(3,4-toluenediamine-N ,N ,N 'N'-tetraacetato) ferrate (III) -water (1/1.5) // Acta Cryst. 1996. V. 52C. № 1. P. 1618-1621.

61. Ruiz-Perez C., Rodrigues M.L., Rodriguez-Romero F.V., Mederos A., Gili P., Martin-Zarza P. Tetraaqua-p, -(phenylenediaminetetraacetato-

О1:02:03,04,N:05,06,N1)-dicopper(II) dihydrate // Acta Cryst. 1990. V. 46C. № 8. P. 1405-1407.

62. Chaberek S., Jr, Martell A.E. Stability of metal chelates. IV. N,N'-etylenediaminediacetic acid and N,N'-etylenediaminediacetic-N,N'-dipropionic acid //J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 6228-6231.

63. Chinea E., Domingues S., Mederos A., Brito F., Arrieta J.M., Sanchez A., Germain G. Nitrilotripropionic acid (NTP) and other polyamino-carboxylic acids as sequestering agents for beryllium(II). X-ray crystal structure of sodium(nitrilotripropionato)beryllate(II) trihydrate, Na[Be(NTP)]'3H20 // Inorg. Chem. 1995. V.34. P. 1579-1587.

64. Courtney R.C. Chaberek S., Jr., Martell A.E. Stability of metal chelates. VII. N,N'-etylenediaminedipropionic acid and N,N'-etylenediaminetetrapropionic acid //J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 19. P. 4814-4818.

65. Mederos A., Domingues S., Medina A.M., Brito F.,Chinea E., Bazdikian K. Equilibria in aqueous solution between Be(II) and nitrilotriacetic, methyl-C-nitrilotriacetic, nitrilodiaceticpropionic, nitriloaceticdipropionic and nitrilotripropionic acids // Polyhedron. 1987. V. 6. № 6. P. 1365-1373.

66. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Вавилова С.Ю. Равновесия в водном растворе этилендиаминтетрапропионовой кислоты // Проявление природы растворителя в термодинамических свойствах растворов. Иваново, 1989. С. 56-60.

67. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Иванова Т.В., Трошева С.Г., Сухарева С.В. Термодинамика кислотно-основного взаимодействия в растворах этилендиаминдипропионовой и этилендиаминдиоксипропионовой кислот / / Проявление природы растворителя в термодинамических свойствах растворов. Иваново, 1989. С. 51-56.

68. Chaberek S., Jr., Martell А.Е. Stability of metal chelates. VI. Nitrilotricarboxylic acids //J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 11. P. 2888-2892.

69. Нейковский С.И. Комплексообразующие свойства некоторых производных пропионовой кислоты // Изв вузов. Химия и хим. технология. 1994. Т. 37. Вып. 1. С. 6-11.

70. Нейковский С.И., Алябьева В.В. Комплексные соединения меди(П) с 2-амино-4-метилтиазолдипропионовой кислотой // Изв вузов. Химия и хим. технология. 1997. Т. 40. Вып. 4. С. 15-17.

71. Нейковский С.И., Алябьева В.В. Комплексные соединения ртути(И) с гетероциклическими производными пропионовой кислоты / / Изв вузов. Химия и хим. технология. 1997. Т. 40. Вып. 4. С. 12-14.

72. Нейковский С.И., Алябьева В.В. Протонированные комплексы ртути(П) с некоторыми производными пропионовой кислоты // Изв вузов. Химия и хим. технология. 1997. Т. 40. Вып. 2. С. 58-61.

73. Нейковский С.И., Алябьева В.В. рН-метрическое исследование комплексообразования 2-амино-, 2-амино-5-метил- и 2-амино-5-изопропил-1,3,4,-тиазолдипропионовой кислот с цинком и кадмием / / Изв вузов. Химия и хим. технология. 1997. Т. 40. Вып. 2. С. 55-57.

74. Нейковский С.И., Алябьева В.В. Строение и свойства новых лигандов на основе производных пропионовой кислоты / / Изв вузов. Химия и хим. технология. 1997. Т. 40. Вып. 1. С. 93-96.

75. Нейковский С.И., Горенич Е.А., Красовский В.А. Синтез, свойства и строение 2-амино-4-метилтиазолдипропионовой кислоты и устойчивость ее комплекса с цинком // Ж. неорган, химии. 1995. Т. 40. Вып. 3. С. 459461.

76. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Взаимодействие цинка(Н) и никеля(П) с 2-амино-4-фенилтиазолом дипропионовой кислоты // Коорд. химия. 1991. Т. 17. Вып. И. С. 1538-1540.

77. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Комплексные соединения цинка(П) и никеля(П) с 2-амино-6-метил-бензотиазолом дипропионовой кислоты // Ж. неорган, химии. 1992. Т. 37. Вып. 4. С. 829832.

78. Нейковский С.И., Тулюпа Ф.М., Красовский В.А. Комплексное соединение цинка(П) с 2-амино-1Д4-тиадиазолом дипропионовой кислоты // Ж. неорган, химии. 1992. Т. 37. Вып. 12. С. 2727-2730.

79. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. 216 с.

80. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. 448 с.

81. Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972. 576 с.

82. Вшивков А.А., Неудачина Л.К., Мелкозеров В.П. // Химия (Программа "Университеты России"). М.: Изд-во Моск. ун-та, 1994. С. 96-105.

83. Мелкозеров В.П., Вшивков А.А., Неудачина Л.К. Синтез N-арил-З-аминопропионовых кислот и их кислотно-основные и комплексообразующие свойства // Симп. по орган, химии "Петербургские встречи": Тез. докл. С.-Пб., 21-24 мая 1995. С. 67-68.

84. Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование. М.: Химия, 1970. 360 с.

85. Коростелев П. П. Реактивы и растворы в металлургическом анализе. М.: Металлургия, 1977. 400 с.

86. Сусленникова В.М., Киселева Е.К. Руководство по приготовлению титрованных растворов. Л: Химия, 1978. с.

87. Gonzalez G., Rosales d., Gomez Ariza J.L.,Perez A.G. A computation method for approximates evaluation of ionization constants from potentiometric data // Talanta. 1988. V. 35. P. 249-252.

88. Ando T. Syntheses of chelating agents. I. Stability of the metal chelate of benzylamine-N,N-diacetic acid and its nitro derivatives // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. V. 8. № 8. P. 1395-1399.

89. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л: Химия, 1986. 432 с.

90. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982. 328 с.

91. Бек М., Надьпал И. Исследование комилексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 с.

92. Бек М. Химия равновесий реакций комилексообразования. М.: Мир, 1973.

359 с.

93. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1979. 376 с.

94. Россотти Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. М.: Мир, 1965. 564 с.

95. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. М.: Мир, 1983.

360 с.

96. Скорик Ю.А., Неудачина Л.К., Вшивков A.A. Корреляционный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств N,N-ah(2-карбоксиэтил)анилинов // Ж. общ. химии. 1998. Т. 68, № . С. .

97. Неудачина Л.К., Вшивков A.A., Мелкозеров В.П., Скорик Ю.А., Балдина Л.И. Комплексные соединения ариламинопропионовых кислот с ионами меди (II) // Перспективы развития естественных наук на Западном Урале: Труды Междунар. науч. конф. Пермь: Изд-во Пермского ун-та, 1996. Т.1. Химия. С. 46-48.

98. Скорик Ю.А., Неудачина Л.К., Вшивков A.A. N-арил-З-аминопропионовые кислоты как аналитические реагенты для определения меди // Совр. проблемы теоретич. и экспериментальной химии: Тез. докл. Всерос. конф. молодых ученых. Саратов: СГУ, 25-26 июня 1997. С. 167-169.

99. Скорик Ю.А. Корреляционный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)анилинов // Молодежная науч. школа по орг. химии: Тез. докл. Екатеринбург, 16-20 марта 1998. С. 7-8.

100. Irving Н.М., Miles M.G., Pettit L.D. A study of some problems in determinating the stoicheometric proton dissociation constants of complexes by Potentiometrie titrations using a glass electrode // Anal. Chim. Acta. 1967. V. 38. P. 475-488.

101. McBryde W.A.E. constraints on the determination a stability constants for metal complexes. I. Bipyridil and phenantroline complexes // Can. J. Chem. 1967. V.45. P. 2093-2100.

102. Бьеррум Я. Образование аминов металлов в водном растворе. Теория обратимых ступенчатых реакций. М.: ИЛ, 1961. с.

103. Дятлова Н.М., Белугин Ю.Ф. Некоторые замечания к вопросу о применимости методов Бьеррума и Шварценбаха для расчета констант диссоциации кислот / / Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1963. Вып. 25. С. 374-384.

104. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. 1986. Л.: Химия, 198 с.

105. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. 390 с.

106. Иоффе Б.В. Физические методы определения строения органических соединений. М.: Высшая школа, 1984. 336 с.

107. Казицина А.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. 264 с.

108. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрофотометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1979. 592 с.

109. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. 248 с.

110. Толмачев В.Н. Электронные спектры поглощения органических соединений и их измерение. Харьков: Вища школа, 1974. 160 с.

111. Doub L., Vandenbelt J.M. The ultraviolet absorption spectra of simple unsaturated compounds. I. Mono- and p-disubstituted benzene derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 11. P. 2714-2723.

112. Doub L., Vandenbelt J.M. The ultraviolet absorption spectra of simple unsaturated compounds. I. M- and p-disubstituted benzene derivatives //J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 7. P. 2414-2420.

ИЗ. Потапов B.M. Стереохимия. М.:Химия, 1988. 464 c.

114. Скорик Ю.Л., Мелкозеров В.П., Неудачина А.К., Вшивков A.A. Кислотно-основные равновесия в водных растворах Ы,Ы,1\Г,1\Г-тетра(2-карбоксиэтил)-я-фенилендиамина // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1998. Т. 41. № 1. С. 29-33.

115. Скорик Ю.А., Неудачина А.К., Вшивков A.A. Механизм ионизации о- и п-Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)аминофенолов // Ж. физ. химии. 1998. Т. 72.

№ 7. С. 1315-1317.

116. Скорик Ю.А., Неудачина А.К., Вшивков A.A. ИК-спектроскопическое исследование кислотно-основных равновесий м- и /z-N,N,N'N'-TeTpa(2-карбоксиэтил)фенилендиаминов // XIII Уральская конференция по спектроскопии: Тез. докл. Заречный, 2-4 апр. 1997. С. 37-38.

117. Дятлова Н.М., Жаданов Б.В., Медынцев В.В. ИК-спектры этилендиаминтетраацетатов бериллия // Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1967. Вып. 30. С. 299-304.

118. Дятлова Н.М., Селиверстова И.А., Жаданов Б.В., Ластовский Р.П. Об особенностях комплексообразования 2-окси-1,3-

диаминопропантетрауксусной кислоты с редкоземельными элементами и железом (III) // Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1967. Вып. 30. С. 254-264.

119. Жаданов Б.В., Дятлова Н.М. ИК спектры поглощения водных растворов некоторых полиуксусных аминокислот // Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1970. Вып. 32. С. 262-268.

120. Жаданов Б.В., Дятлова Н.М., Карякин A.B. Исследование взаимодействия этилендиаминтетрауксусной кислоты с катионами некоторых металлов в водных растворах методом инфракрасной спектроскопии / / Хим. реактивы и препараты. Труды ИРЕА. М. 1969. Вып. 31. С. 376-380.

121. Жаданов Б.В., Дятлова Н.М., Карякин A.B. Исследование методом ИК спектроскопии этилендиаминтетраацетатов некоторых металлов // Ж. физ. химии. 1967. Т.41, Вып.12. С. 3124-3125.

122. Жаданов Б.В., Карякин A.B. ИК-спектры водных растворов некоторых аминокислот // Биофизика. Т. 12. С. 1084.

123. Накамото К. ИК спектры и спектры KP неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. 536 с.

124. Прикладная ИК спектроскопия.(под ред. Кендалла Д.) М.: Мир, 1970. 376 с.

125. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Мир, 1963. 590 с.

126. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука, 1987. 326 с.

127. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М.: Наука, 1988. 111 с.

128. Корреляции и прогнозирование аналитических свойств органических реагентов и хелатных сорбентов (под ред. Басаргина H.H.) М.: Наука, 1986. 199 с.

129. McDaniel D.H., Brown Н.С. An extended table of Hammet substituent constants based on the ionization of substituted benzoic acids //J. Org. Chem. 1958. V. 23. № 3. P. 420-427.

130. Гринберг A.A. Введение в химию комплексных соединений. М.: Химия, 1971. 422 с.

131. Льюис Дж., Уилкинс Р. Современная химия координационных соединений. М.: Изд. ин. лит., 1963. 458 с.

132. Умланд Ф., Янсен А., Тириг Д., Вюнш Г. Комплексные соединения в аналитической химии. М.: Мир, 1975. 532 с.

133. Скорик Ю.А., Неудачина Л.К., Вшивков A.A., Пасечник Л.А., Легких Н.В. Координационные соединения Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-п-анизидина с ионами меди (II) // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1998. Т. 41, №3. С. 119-122.

134. Скорик Ю.А., Неудачина Л.К., Вшивков A.A., Пасечник A.A. Спектрофотометрическое определение меди в сплавах с N,N-ah(2-карбоксиэтил)-п-анизидином // Аналитика и контроль. 1998. №2(4). C.2S-2&,

135. Шевчук Т.С., Борина А.Ф., Антипова-Каратаева И.И., Лященко А.К. Особенности координации иона меди(П) в водных растворах // Ж. неорган, химии. 1990. Т. 35. Вып. И. С. 2955-2960.

136. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. В 2-х ч. М.:Мир, 1987.

137. Бальхаузен К. Введение в теорию поля лигандов. М.:Мир, 1964. 360 с.

138. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. Л.:Химия, 1976.

139. Шлефер Г.Л Комплексообразование в растворах. М.: Химия, 1964. 378с.

140. Skorik Yu.A., Neudachina L.K., Yshivkov A.A. N-aryl-3-aminopropionic acids as analytical reagents for determination of copper. // International Congress on Analytical Chemistry: Abstracts. Moskow, 15-21 June 1997. D-29.

141. Неудачина Л.К., Скорик Ю.А., Вшивков A.A. Комплексообразование N-арил-3-аминопропионовых кислот с ионами переходных металлов. / / XIII Уральская конференция по спектроскопии: Тез. докл. Заречный, 2-4 апр. 1997. С. 55-56.

142. Скорик Ю.А., Неудачина Л.К., Вшивков A.A. Ароматические аминодипропионовые кислоты (ААДПК) — новые селективные комплексоны на ионы меди (II) // XVI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: Тез. докл. Т. 3. С.-Пб., 25-27 мая 1998. С. 234.

143. Вертц Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. 548 с.

144. Абрагам А., Блини Б. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов. В 2-х тг. М.: Мир, 1972-1973.

145. Подчайнова В.Н., Симонова Л.Н. Медь. М.: Наука, 1990. 279 с.

146. Подчайнова В.Н., Беднягина Н.П., Малкина Т.Г., Малкина Т.Г., Оглоблина Р.И., Шевелина И.И., Дубинина Л.Ф., Дементьева М.И., Кузнецова Т.А. Формазаны как аналитические реагенты // Ж. аналит. химии. 1977. Т. 37. вып. 4. С. 822-836.

147. Татаев O.A., Ахмедов С.А., АхмедоваХ.А. Селективный фотометрический метод определения меди // Ж. аналит. химии. 1969. Т. 24. Вып. 6. С. 834837.

148. Марченко 3. Фотометрическое определение элементов. М.: Мир, 1971. 501 с.

149. Пилипенко A.A., Коломиец A.A., Гаврилова Э.Ф. Имидазолилизохинолины - новые высокочувствительные и селективные реагенты на медь // Ж. аналит. химии. 1991. Т. 46, № 3. С. 513-519.

150. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994. 268 с.