Термодинамика сорбции немезогенов хиральными жидкими кристаллами и смесями ахирального жидкого кристалла с модифицированными β-циклодекстринами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Степанова, Раиса Фёдоровна

  • Степанова, Раиса Фёдоровна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2007, СамараСамара
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 210
Степанова, Раиса Фёдоровна. Термодинамика сорбции немезогенов хиральными жидкими кристаллами и смесями ахирального жидкого кристалла с модифицированными β-циклодекстринами: дис. кандидат химических наук: 02.00.04 - Физическая химия. Самара. 2007. 210 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Степанова, Раиса Фёдоровна

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Термодинамика растворения немезоморфных веществ в ахиральных жидкокристаллических растворителях нематического и смектического типов

1.2. Особенности межмолекулярных взаимодействий немезоморфных соединений с жидкокристаллическими хиральными неподвижными фазами

1.3. Хиральные разделения в газовой хроматографии с использованием изотропных неподвижных фаз

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Приготовление жидкокристаллических сорбентов

2.3. Методика газохроматографического эксперимента

2.4. Расчёт термодинамических характеристик сорбции

2.5.Обработка результатов исследований с помощью методов математической статистики

3. ТЕРМОДИНАМИКА СОРБЦИОННОГО ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ

НЕМЕЗОМОРФНЫХ СОРБАТОВ В СИСТЕМАХ «ХИРАЛЬНЫЙ

ЖИДКИЙ КРИСТАЛЛ — ГАЗОВАЯ ФАЗА»

3.1.Термодинамические характеристики сорбции немезоморфных сорбатов холестериловым эфиром ш/?я-амилоксибензойной кислоты и его селективные свойства в условиях газовой хроматографии

3.2.Влияние электронного и пространственного строения молекул сорбатов на термодинамические характеристики сорбции хиральным нематическим жидким кристаллом терефталиден-бис-2-метилбутиловым эфиром шра-аминобензойной кислоты

3.3.Термодинамические характеристики сорбции и энантиоселективность хирального смектического жидкого кристалла 2-метилбутилового эфира-4-(4-децилоксибензилиденамино)

4. ИССЛЕДОВАНИЕ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК

СОРБЦИИ В БИНАРНЫХ СИСТЕМАХ «АХИРАЛЬНЫЙ ЖИДКИЙ

КРИСТАЛЛ — МОДИФИЦИРОВАННЫЙ р-ЦИКЛОДЕКСТРИН»

4.1. Изучение сорбции органических соединений различных классов бинарным сорбентом «4-н-октилокси-4'-цианобифенил — бензоилированный {3-циклодекстрин»

4.2. Термодинамические характеристики сорбции и селективность бинарного сорбента «4-//-октилокси-4'-цианобифенил ■— частично бензоилированный {3-циклодекстрин»

4.3. Сорбционные и селективные свойства бинарного сорбента «4-н-октилокси-4'-цианобифенил — ацетилированный Р-циклодекстрин» ' коричной кислоты

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика сорбции немезогенов хиральными жидкими кристаллами и смесями ахирального жидкого кристалла с модифицированными β-циклодекстринами»

Актуальность работы. Анизотропия физических свойств и сохранение подвижности, присущей жидкостям, обуславливают широкое применение термо-тропных жидких кристаллов (ЖК) в науке, технике, медицине. На практике используют многокомпонентные ЖК смеси, содержащие добавки немезоморфных веществ (немезогенов). Ориентированные ЖК среды применяются в кинетических исследованиях, спектроскопии ЯМР, газо-жидкостной хроматографии, что связано с особенностями ориентационного поведения внедрённых в ЖК немезогенов. Поэтому исследование систем «немезоген — ЖК» представляет интерес как для развития термодинамики ЖК растворов, так и в связи с практическими задачами варьирования свойств ЖК материалов. Термодинамическое изучение систем «немезоген — ЖК» экспериментальными и статистико-термодинамическими методами проведено для ахиральных нематических и смектических ЖК. Поведение хиральных нематиков как анизотропных растворителей для немезогенных соединений исследовано, в основном, на примере ЖК производных холестерина (холестериков). Недостаточно изученными остаются системы «немезоген — хиральный смектик». Особенности сорбции и растворения немезогенов в бинарных ЖК системах, содержащих добавки немезогенных хиральных макроциклических соединений, до настоящего времени не были изучены. В связи с этим изучение влияния химической природы хиральных мезогенов и макроциклической добавки, типа образующихся мезофаз на термодинамические характеристики ахиральных и хиральных немезогенов в анизотропном растворе является актуальным, так как позволяет определить тип взаимодействия компонентов в этих сложных супрамолекулекулярных системах, оптимизировать параметры хиральных ЖК материалов для их использования в новых технологиях, разработать новые типы изомерселективных сорбентов для газовой хроматографии.

Работа проведена при поддержке гранта РФФИ (р-офи) №07-03-97618.

Целью работы являлось исследование сорбции паров немезогенных органических соединений различных классов хиральными нематическими и смек-тическими ЖК и смесями ахирального ЖК с добавками хирального макроцик-лического соединения, установление влияния строения молекул ЖК, макроцикла и типа мезофазы на термодинамические характеристики немезогенов в бесконечно разбавленных ЖК растворах, а также изучение селективных свойств исследованных ЖК систем в условиях хиральной газо-мезофазной хроматографии. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Изучение влияния строения молекул хиральных мезогенов и типа мезофазы (N*, S'c, S\ на термодинамические характеристики сорбции немезогенов из газовой фазы, в том числе изомеров различного типа.

2. Исследование влияния добавок химически модифицированных p-циклодекстринов в ахиральный смектико-нематический ЖК на сорб-ционное перераспределение немезогенов.

3. Оценка вкладов специфических взаимодействий в константы сорбции немезогенов индивидуальными хиральными ЖК и ЖК смесями с добавками модифицированных (З-циклодекстринов.

4. Исследование влияния геометрического и электронного строения молекул немезогенов на их термодинамические характеристики в анизотропных и изотропных фазах индивидуальных хиральных ЖК и бинарных системах «ахиральный ЖК — модифицированный (З-ЦД».

5. Термодинамическое обоснование изомерной селективности, в том числе энантиоселективности исследованных ЖК систем в условиях газо-мезофазной хроматографии.

Научная новизна. Определены термодинамические характеристики сорбции из газовой фазы 44-х органических соединений различных классов хиральными ЖК — холестериловым эфиром шрд-амилоксибензойной кислоты, ХПБ (N*), терефталиден-бис-2-метилбутиловым эфиром шра-аминобензойной кислоты, ТМБАБ (N*), 2-метилбутиловым эфиром 4-(4-децилоксибензилиденами-но)-коричной кислоты, ДОБАМБЦ (S'c, S*A) и оценены вклады дипольдипольных и специфических взаимодействий «немезоген — ЖК» в энтальпию сорбции в мезофазах и изотропных фазах сорбентов. Установлено, что для изученных систем «немезоген — хиральный ЖК» характерны высокие положительные отклонения от идеальности, а для коэффициентов активности оптических изомеров выполняется неравенство < у™ (ТМБАБ, ДОБАМБЦ), обуславливающее энантиоселективность сорбентов в мезофазах N*, S*c, S'A. Впервые получены данные о мезоморфизме и сорбционных свойствах нового типа бинарных (супрамолекулярных) ЖК систем на основе ахирального смектико-нематического 4-я-октилокси-4'-цианобифенила (8 ОЦБ) и хиральной добавки — модифицированных Р-циклодекстринов: ге«такг/с-2,3,6-0-бензоил-)-р-ЦЦ, Р-ЦЦбе„3;(гелтак1/с-6-0-бензоил-)-Р-ЦЦ, р-ЦЦчаст.бсмз;(ге«/иа/с«с-2,3,6-0-ацетил-)-Р-ЦД, Р-ЦЦацетил- Установлено, что внесение в 8 ОЦБ 7% масс, хиральной мак-роциклической добавки не изменяет типа мезофаз сорбента. Впервые изучены термодинамические свойства свыше 30 немезогенов в бинарных супрамолекулярных ЖК растворителях и проанализировано влияние природы и количества заместителей в молекуле Р-циклодекстрина и типа мезофазы на взаимодействия «немезоген — макроцикл» и «ЖК — макроцикл». Показана возможность создания универсальных изомерселективных сорбентов «ЖК — модифицированный Р-циклодекстрин» для газовой хроматографии с варьируемыми характеристиками структурной селективности и энантиоселективности.

Практическая значимость. Полученные результаты могут быть привлечены для развития молекулярно-статистической теории ЖК растворов с хиральными и ахиральными компонентами, прогнозирования физико-химических свойств многокомпонентных ЖК материалов, в том числе сегнетоэлектрических, а также для разработки изомерселективных сорбентов для газохроматографического анализа.

На защиту выносятся следующие новые результаты и положения: 1. Экспериментально полученные данные о термодинамических характеристиках сорбции из газовой фазы 44-х немезогенов различных классов в трёх системах «газ — хиральный ЖК» в анизотропных и изотропных фазах ХПБ,

ТМБАБ, ДОБАБЦ и закономерности их изменения в зависимости от пространственного, электронного строения и оптической селективности молекул немезогенов и ЖК.

2. Величины избыточных термодинамических характеристик 44-х немезогенов в предельно разбавленных растворах в ХПБ, ТМБАБ, ДОБАМБЦ, температурные зависимости их коэффициентов активности у* и анализ функций In у"—1/Гв точках фазовых переходов 7V* о/, и S* <-» /.

3. Термодинамическое обоснование энантиоселективности ТМБАБ (N*) и ДОБАМБЦ (SIX)

4. Данные о мезоморфных свойствах смесей ахирального смектико-нематичес-кого жидкого кристалла 8 ОЦБ с 7% масс, модифицированных Р-цикло-декстринов (бензоилированного, частично бензоилированного и ацетилиро-ванного).

5. Впервые полученные экспериментальные данные о термодинамических характеристиках сорбции из газовой фазы свыше 30 немезогенов тремя бинарными системами «ахиральный ЖК — модифицированный р-цик-лодекстрин» в анизотропных (SA,N) и изотропной (/) фазах.

6. Особенности термодинамических характеристик немезогенов в бинарных растворителях «ахиральный ЖК — модифицированный p-циклодекстрин» и данные о влиянии природы и количества заместителей в молекуле р-цикло-декстрина на взаимодействие «немезоген — макроцикл» и «ЖК — макроцикл».

7. Изомерселективные свойства бинарных сорбентов «ахиральный ЖК — модифицированный p-циклодекстрин» в условиях газо-мезофазной хроматографии.

Публикации и апробация работы. По теме диссертации опубликовано 14 работ, в том числе 4 статьи и тезисы 10 докладов. Результаты исследований представлялись на Международном семинаре «Нелинейное моделирование и управление» (г. Самара, 1997 г.), 17 Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 2003 г.), Международном научном семинаре «Сто лет хроматографии» (г. Воронеж, 2003 г.), Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (г. Москва, 2004 г.), Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (г. Самара, 2005 г.), X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (г. Москва-Клязьма,

2006 г), VI Международной научной конференции по лиотропным жидким кристаллам (г. Иваново, 2006 г.), Всероссийском симпозиуме «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (г. Москва-Клязьма,

2007 г.), XVI Международной конференции по химической термодинамике в России RCCT 2007 (г. Суздаль, 2007 г.).

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Данный раздел посвящен рассмотрению термодинамических характеристик растворения немезогенов в ахиральных и хиральных ЖК растворителях нематического и смектического типов, а также механизмов хиральных разделений в газо-жидкостной хроматографии.

Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Степанова, Раиса Фёдоровна

ВЫВОДЫ

1. Экспериментально определены термодинамические характеристики сорбции из газовой фазы немезогенных органических соединений различных классов (//-алканов, аренов, алканолов, эфиров, кетонов, альдегидов), оптических изомеров лимонена, камфена, бутандиола-2,3 хиральными ЖК — нематическими ХПБ, ТМБАБ и смектическим ДОБАМБЦ. Определены вклады энтропийной и энтальпийной составляющей в величины констант сорбции немезогенов в анизотропных и изотропных фазах ЖК. Установлено, что нематический ТМБАБ в большей степени склонен к проявлению диполь-дипольных и специфических взаимодействий с молекулами немезогенов, чем ХПБ и ДОБАМБЦ.

2. Для изученных систем «немезоген — хиральный ЖК» характерны положительные отклонения от закона Рауля, обусловленные положительной избыточной парциальной энтальпией Я/1'00 немезогена в анизотропном растворе. Для коэффициентов активности оптических изомеров установлено неравенство у* < у™ (ТМБАБ, ДОБАМБЦ). В мезофазах N*, S'A оно обусловлено повышенной избыточной парциальной энтропией S левовращающего изомера в растворе.

3. Установлено, что зависимости In/"—1 /Т немезогенов линейны и имеют разный наклон для каждой из фаз исследованных хиральных ЖК; дискретность этих зависимостей обнаружена при фазовых переходах N* <-> 7 (ТМБАБ) и S'c S], Sj I (ДОБАМБЦ). Обнаружено, что для большинства немезогенов в ТМБАБ выполняется неравенство In(y"N. /у™,)> 0, тогда как в случае ДОБАМБЦ 1п(умс. /у".) < 0 и \п(ух. /у?,)>0.

4. Установлено, что мезофаза ТМБАБ (N*) обладает энантиоселективностыо к изомерам бутандиола-2,3 (alt/s =1,03 в интервале 140-150 °С). Показано важная роль образующихся молекулярных Н-комплексов «диол — ЖК» и спирально закрученной структуры N* мезофазы в механизме хирального распознавания оптических изомеров.

5. Показано, что хиральный смектик ДОБАМБЦ является универсальным изомерселективным сорбентом, так как в температурных интервалах мезофаз S*c и S'A он обладает умеренной пара-, мета- селективностью и высокой энантиоселективностью к оптическим изомерам полярных и малополярных соединений (aRIS=1,096, бутандиол-2,3, S*c\ и а/+ = 1,062, камфен, S*A).

6. Изучены мезоморфные и селективные свойства смесей ахирального смектико-нематического 8 ОЦБ с модифицированными Р-циклодекстринами: (Р-ЦЦбенз> Р-ЦДчаст.бснз., Р"ЦДаиетил)- Установлено, что внесение в 8 ОЦБ 7% масс, модифицированных Р-циклодекстринов не приводит к изменению типа структурной упорядоченности мезофаз, и слабо влияет на факторы полярности по Роршнайдеру. Пара- мета- селективность сохраняется высокой в смешанной SA фазе и уменьшается в N фазе бинарного сорбента.

7. В исследованных системах «немезоген — смешанная мезофаза» преобладают положительные отклонения от закона Рауля (/,ю>1). Величины у* циклических немезогенов значительно меньше, чем ациклических; они снижаются с уменьшением диаметра и увеличением дипольного момента циклических молекул.

8. Установлено, что система «8 ОЦБ — Р-ЦДщетил» характеризуется слабым взаимодействием «ЖК — макроцикл», что обуславливает увеличение взаимодействия немезогенов с макроциклическим Р-ЦДщетил- Среди исследованных систем бинарная система «8 ОЦБ — Р-ЦДацстил» обладает максимальными значениями как структурной селективности, так и энантиоселективно-сти. Структурная селективность обусловлена ЖК матрицей, тогда как энантиоселективность — взаимодействием полярных и малополярных энантио-меров с макроциклическим Р-ЦДацетил.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Степанова, Раиса Фёдоровна, 2007 год

1. MartireD.E. The Molecular Physics of Liquid Crystals. // Eds Lucharst G. R, Gray G. W. L. Acad. Press. — 1979. Ch. 11. — 508 p.

2. Соколова Е.П. Применение методов статистической термодинамики в физико-химических исследованиях нематических жидких смесей // Журн. прикл. химии,—1994.—Т. 67.— вып. 6.—С. 894-914.

3. Kelker Н., Hatz R. Handbook of Liquid Crystals. — Weinheim et. al. Verl. Chem., 1980.—917p.

4. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы.—М.: Мир, 1980. — 344 с.

5. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов.—JL: Химия, 1987. — 336 с.

6. Frenkel D., Mulder В.М. The hard ellipsoid of revolution fluid. I. Monte Carlo simulations. // Mol. Phys. —1985. — V.55. № 5.—P. 1171-1192.

7. Гребёнкин М.Ф., Иващенко A.B. Жидкокристаллические материалы. — M.: Химия, 1989.—288 с.

8. Вигдергауз М.С., Вигалок Р.В., Дмитриева Г.В. Хроматография в системе газ-жидкий кристалл//Успехи химии.—1981.—Т. 50.№5. — С. 943-972.

9. Martire D.E. Molecular Theory of Selectivity Based on Solute Structure for Nematic Liquid-Crystalline Phases in Gas-Liquid Chromatography // J. Chomatogr. — 1987. — V. 406.—P. 27-41.

10. П.Соколова Е.П., Власов А.Ю., Козак П.П. Роль стерических факторов в механизме разделения структурных изомеров нематическими сорбентами // Известия АН. Сер. химическая. —1996. № 3.—С. 561-567.

11. HChao Y., Martire D.E. //J. Phys. Chem. —1992. — V. 96. — P. 3489-3505.

12. Holyst R., Poniewiersci A. Comparative study of the nematic phase — isotropicphase transition in systems of uniaxial hard cores// Mol. Phys. — 1989. — V. 68. №2.—P. 381-390.

13. Zwanzig R. // J. Chem. Phys/—1963. —V. 39. № 7.—P. 1714-1721.

14. Соколова Е.П., Тохадзе И.К., Смирнова H.A. Фазовые равновесия в атермиче-ской нематической смеси двухосных молекул // Журн. физ. химии. — 2001. — Т. 75. №8. —С. 1448-1453.

15. Sokolova Е., Vlasov A. Oriental and thermodynamic properties of rod-plate mixtures // J. Phys. Condens. Matter. —1997. —V. 9. — P. 4089-4101.

16. Sokolova E., Vlasov A. In search of a predictive molecular-based model of nematic solution //Fluid Phase Equil. —1998. — V. 150-151,—P. 403411.

17. McMillan W.L. Simple Molecular Model for the Smectic A Phase of Liquid Crystals // Phys. Rev. A. —1971. — V. 4. № 3. — P. 1238-1246.

18. Chiw H.W., Kyu T. Phase Diagrams of Binary Smectic A Mixture // J. Chem. Phys. —1997. — V. 107. № 17. — P. 6859-6866.

19. Kyu Т., Chiw H.W., Kajiyama T. Induced Smectic Phase in Nematic Liquid Crystals Mixtures // Phys. Rev. —1997. —V. 55. № 6. —P. 7105-7110.

20. Ammar-Khodja F., Guermouche S., Guermouche M.N., Rogalski E., Rogalski M., Judeinstein P., Bayle J.P. Synthesis and properties of two new liquid crystals: an analytical and thermodynamic study //Chromatography. — 2001. — V. 57. — P. 249-256.

21. Блохина C.B., Ольхович M.B., Тростин A.H. Газовая хроматография на жидкокристаллическом сорбенте специфического и общего назначения // Изв. высших уч. завед. Химия и хим. технология. — 1996. — Т. 39. № 4-5. — С.104-107.

22. Barral Е.М, Porter P.S., Johnson J.F. Gas Chromatography using cholecteryl ester liquid phases // J. Chromatogr. —1966.—V. 21. №3. — P. 392-401.

23. Даванков B.A., Онучак JI.А., Кудряшов С.Ю., Арутюнов Ю.И. О физическом смысле удельного удерживаемого объёма в газовой хроматографии // Журн. физ. химии. — 1999. — Т. 73. № 10. — С .1783-1787.

24. Sidorov RJL, Petrova V.I., Ivanova M.P. Qualitive analysis of wide-boiling fraction C5-C10 with capillary chromatography // Processes in chromatographic columns. — 1972, —Bd. 116. №4, —P. 1595-1602.

25. Schurig V. Chiral Separations using gas chromatography // Trends in analytical chemistry. —2002. — V. 21. № 9+10.—P. 647-661.

26. Лёше А.А., Гранде С., Бородин П.М., Игнатьев Ю.А., Молчанов Ю.В. ЯМР метод изучения упорядоченности в нематических жидких кристаллах // Вестник ЛГУ.—1975. —№22.—С. 45-49.

27. Kronberg В., Jilson D.E., Patterson D. Effect of solute size and shape on orientational order in liquid crystal systems // J. Chem. Soc. Faraday Transs. — 1976. — V. 72. №9.—P. 1673-1685.

28. Bocquet J.F., Pommier C. Order Parameter in Nematic Solutions from GLC Measurements // Mol. Cryst. Liq. Ciyst. — 1981. — V. 75. — P. 39-45.

29. Martire D.E. On the question of molecular flexibility in nematogenic compounds. // Mol. Cryst. Liq. Ciyst. —1974.—V. 28. № 1-2.—P. 63-83.

30. Тростина В.А., Пирогов А.И., Клопов В.И. Мезоморфизм бинарных систем п-метоксибензилиден-л'-и-бутиланилин — нормальные алифатические одноатомные спирты // Журн. физ. химии. —1982.—Т. 56. № 5. — С. 1259-1281.

31. Батраченко Л.А., Лисецкий Л.Н. Особенности межмолекулярных взаимодействий и термостабильность жидкокристаллических фаз в системе цианобифенил — карбоновая кислота // Журн. физ. химии. — 1990. — Т. 64. № 10. — С. 2820-2824.

32. Блохина С.В., Быкова В.В., Шарапова А.В., Ольхович М.В., Тростин А.Н. Га-зохроматографическое изучение полярности и селективности нематических жидких кристаллов // Журн. общ. химии. — 2003. — Т. 73. Вып. 2. — С.278-280.

33. Майдаченко Г.Г., Сырбу С.А., Клопов В.И. Периодическая зависимость температурных фазовых переходов от числа углеродных атомов в алкильной цепи молекул мезогенных соединений // Химия и хим, технология. — 2004. — Т. 47.1. Вып. 4. —С. 127-129.

34. Блохина С.В., Ольхович М.В, Шарапова А.В. Особенности межмолекулярных взаимодействий в бинарных растворах нематических //-алканоилокси-//-нитроазоксибензолов с алифатическими спиртами // Журн. общ. химии. — 1999,—Т. 69. Вып. 12.—С. 2015-2018.

35. Luckhurst G.,R., Gray G.W. The Molecular Physics of Liquid Ciystals. London: Acad. Press. —1979. — Ch. 11. — 420 p.

36. Смирнов B.A. Овечкин И.А., Кузнецова Н.Б. Применение смешанных жидкокристаллических неподвижных фаз на основе цианобифенилов в газо-жид-костной хроматографии. // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. — 1995. — Т. 38. №10.—С. 68-72.

37. Вигдергауз М.С. Применение жидких кристаллов в хроматографии // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технология. —1993.—Т. 36. №1. — С. 3-12.

38. Беляев Н.Ф., Егорова К.В. Оценка хроматографической полярности и селективности асимметричных азоксиэфиров // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технология. — 1989.—Т. 32. №12. — С. 74-78.

39. Кузьмина С.А., Шабышев А.С., Блохина С.В., Бурмистров В.А., Койфман О.И. Мезоморфные свойства 4-(2,3-эпоксипропокси)-4-алкоксиазоксибензолов // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технология. —1995. —№ 6. — С. 52-55.

40. Лобанова С.А., Щербакова О.А., Койфман О.И., Бурмистров В.А. Структурная селективность некоторых полиморфных жидких кристаллов. // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технология. —1989.—№ 6.—С. 105-109.

41. Бурмистров В .А, Щербакова О.А., Кареев В.Ю., Койфман О.И. Полиморфизм и структурная селективность реентрантного УУ-4-(4-октилоксифенилазо)бензи-лиден.^-циананилина // Журн. аналит. химии. — 1990. — Т. 45. № 9. — С. 1781-1784.

42. Крестов А.Г., Блохина С.В., Ольхович М.В. Жидкокристаллические п-н-алканоилокси-я-нитроазоксибензолы как стационарные фазы в газовой хроматографии // Журн. анал. химии. — 1992. —Т. 47. №10-11. — С. 1864-1868.

43. Крестов А.Г., Блохина С.В., Ольхович М.В. Мезоморфный «-//-нонаноилоки-п '-нитроазоксибензол как сорбент в газовой хроматографии // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технология. —1991. — Т. 34. №6. — С. 110-111.

44. Блохина С.В., Шарапова А.В., Ольхович М.В. Газохроматографическое исследование термодинамики растворения спиртов в мезоморфных фазах л-//-алкок-сициннамоилокси-л'-цианоазобензолов // Журн. общ. химии. — 2004. — Т. 74. №8, —С. 1300-1305.

45. Блохина С.В., Майдаченко Г.Г., Шарапова А.В., Ольхович М.В., Тростин А.Н. Термодинамические свойства л-н-алкоксициннамоилокси-л'-цианобензолов как неподвижных фаз в газовой хроматографии // Журн. аналит. химии. — 2001.—Т. 56. №8.—С. 825-829.

46. Муханова И.М. Влияние мезоморфного состояния бинарной жидкокристалли-ченской системы на её сорбционные свойства в условиях газовой хроматографии. Дисс. канд. хим. наук. Самара. 2002. — 233 с.

47. Блохина С.В., Шарапова А.В., Ольхович М.В. Переохлаждённые смектические фазы 7м/-алкоксициннамоилокси-я'-цианобензолов в газо-жидкостной хроматографии II Журн. аналит. химии.—2004.—Т. 59. № 4. — С. 398-402.

48. Price G.J., Shillcock I.M. Inverse gas chromatography study of the thermodynamic behavior of thermotropic low molar mass and polymeric liquid crystals // Phys. Chem. Chem. Phys.—2002. №4. — P. 5307-5316.

49. Witkiewich Z., Oszczudlowski J., Repelewicz M. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr. A.—2005. —V. 1062. — P. 155-174.

50. Блохина C.B., Крестов А.Г., Ольхович M.B., Лоханова А.В. Термодинамика сорбции //-алканов и спиртов на мезоморфном комплексе никеля // Журн. физ. хим. —1995.—Т. 69, № 5.—С. 901-904.

51. Крестов А,Г., Блохина С.В., Галяметдинов Ю.Г. и др. Сорбент на основе мезоморфного комплекса меди в газовой хроматографии органических соединений // Журн. физ. хим. —1993.—Т. 67, № 1. — С. 151-154.

52. Wensel Т. J., Varmaloff L. W., Cyr L., Omere L., Donatelli N., Bauer R.W. Metal chelate polymers as selective sorbents for gas chromatography // J. Chromatogr. — 1987.—V. 396. — P. 51-64.

53. Блага К. Основы стереохимии и конформационнош анализа. — М.: Химия, 1987. —С. 52-60.

54. Жаркова Г.М., Сонин А.С. Жидкокристаллические композиты. — Новосибирск: ВО «Наука», 1994. — 214 с.

55. Жидкие кристаллы. Под ред. С. И. Жданова. — М: Химия, 1979. — 328 с.

56. D. Coates. Organic Molecular Solids. — CRC Oress, 1977. — P. 27—62.

57. Gray G. W. Molecular structure and proprieties of liquid crystals. London: New York: Acad. Press. —1962.—314 p.

58. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем.—М.: Наука. — 1981.—288 с.

59. Майдаченко Г.Г., Сырбу С.А., Клопов В.И. Периодическая зависимость температур фазовых переходов от числа углеродных атомов в алкильной цепи молекул мезогенных соединений // Химия и хим. технология. — 2004. — Т. 47. Вып. 4. —С. 127-129.

60. Станьков И.Н., Тарасов С.Н., Лысенко В.В., Береснев А.Н., Сакодынский К.И., Шатало Э.Ф. Энантиомерный анализ хиральных соединений с использованием ахиральных бифункциональных реагентов // Журн. физ. химии. — 1990. — Т. 64. №9. — С. 2467-2472.

61. Mioskowski С., Bourguignon J., Candau S., Solladie G. Photochemically induced cholesteric — nematic transition in liquid crystals // Chem. Phys. Lett. — 1976. — V. 38. №3—P. 456 — 459.

62. Delphin D. // J. Chem. Phys. —1973.—V. 58.—P. 413-.

63. Фиалков ЮЛ. Двойные жидкие системы.—Киев: Техника, 1969. — 180 с.

64. Лисецкий Л.Н. Диденко К.И., Паникарская В.Д. Специфические межмолекулярные взаимодействия в мезофазе: квазибинарные нематические системы в холестерическом растворителе // Журн. физ. химии. — 1989. — Т. 63. № 3, — С.822-825.

65. Загайнова Л.И., Ильин А.Г., Климушева Г.В., Яценко Л.П. Спектральные свойства и структура индуцированных холестерических жидких кристаллов // Журн. физ. химии. — 1993.—Т. 67 № 2. — С. 343-346.

66. Shibaev P.V., Schaumburg К., Bjomholm Т. Twisted nematics: conformation ofchiral dopants // Mol. Chiyst. And hig. Cryst. Sci. and Technol. A. — 2000. — V. 338. — P. 181-195.

67. Беляков В.А., Сонин A.C. Оптика холестерических жидких кристаллов. — М.: Наука, 1982.360 с.

68. Алиев Д.Ф, Гасанов И.И., Лисецкий Л.Н. Особенности взаимодействия паров органических веществ с холестерическими жидкими кристаллами // Журн. физ. Химии. —1989.—Т. 63. №2. —С. 558—561.

69. Паникарская В.Д., Тищенко В.Г., Лисецкий Л.Н. Влияние немезогенных добавок на селективное отражение холестерических систем // Журн. физ. химии. — 1980. —Т. 54. №5. —С. 1147-1150.

70. Крестов А.Г., Блохина С.В., Ольхович М.В. Термодинамика растворения изомеров бутанола в мезоморфном тридецилате холестерина // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. —1990.—Т. 33. №10. — С. 49-53.

71. Кузнецова Н.Б., Владимирова О.А. // Тезисы докладов областной межотраслевой научно-технической конференции «Новое в теории и практике хроматографии». Куйбышев. —1982.—С. 4-42.

72. Кузнецова Н.Б., Овечкин И.А., Владимирова О.А., Смирнов В.А., Клопов В.И. Термодинамика растворения немезогенов в холестериловом эфире тридецило-вой кислоты // Журн. физ. химии. —1983.—Т. 26. № 6. — С. 722-725.

73. Kelker Н. Kristalline—llusside Schmeltzer as stationare Phasen in der Gas-Flussigkeits — Verteilung schromatographia // Z. Analit. Chem. — 1963. — V. 198. №3. — S. 254-266.

74. Кузнецова Н.Б. Термодинамика растворения //-спиртов и //-парафинов в холестерических жидких кристаллах. Дисс. канд. хим. наук. Иваново. 1984.

75. Price G.J., Hickling S.J., Shillcock I.M. Applications of inverse gas chromatography in the study of liquid crystalline stationaiy phases. // J. Chromatogr. A. —2002. — V. 969. —P. 193-205.

76. Dalgliesh C.J. //J. Chem. Soc. —1952.—P. 137.

77. Алленмарк С. Хроматографическое разделение энантиомеров. — М.: Мир, 1991. —73 с.

78. Шпигун О.А., Ананьева И.А., Буданова Н.Ю. Использование циклодекстринов для разделения энантиомеров // Успехи химии. — 2003. — Т. 72. № 12.— С.1167-1180.

79. Davankov V.A. Resolution of Racemates by Ligand-Exchange Chromatography //Adv. Chromatog.—1980. — V. 18.—P. 139

80. Koppenhoefer В., Graf R., Holzschuh Н., Nothdurft A. Backbone modification of Chirasil-Val, Effect of loading on the separation of enantiomers by gas chromatography // J. Chromatogr. A. —1995. — V. 699. — P. 215-221.

81. Gil-Av E., Feibush В., Charles-Siegler R. Separation of enantiomers by gas liquid chromatography with an optically active stationaiy phase // Tetrahedron Lett. —1966. —№10.—P. 1009-1015.

82. Feibush B. Interaction between asymmetric solutes and solvents. N-lauroy-L-valyn-t-butylamide as stationaiy phase in gas liquid partition chromatography // Chem. Com-muns.—1971.—№11. —P. 544-545.

83. Frank H., Nicholson G. J., Bayer E. // J. Chromatogr. Sci. — 1977. — V. 15 — P. 174.

84. Frank H., Nicholson G.J., Bayer E. Characterization of some liquid crystal chiral stationary phases. //J. Chromatogr. Sci. —1975. — V.4. — P. 670-674.

85. Ernst-Cabrera K., Konig W.A. // React. Polim. —1987. — V.6. №2. — P. 267-274.

86. Konig W.A. The practice of enantiomer separation by capillary gas chromatography // J. Chromatogr. Sci. — 1987.—V. 16.—P. 631-642.

87. Sievers R. E., Moshier R. W., Morris M. L. A novel route to mixed transition metal complexes // J. Inorg. Chem. —1985. — №1. — P. 966-975.

88. Слижов Ю.Г., Гавриленко M.A., Лосев А.Г. Разделение энантиомеров триме-тилсилильных производных аминокислот методом ГХ на хелатсодержащей неподвижной фазе // Журн. физ. хим. — 2004. — Т. 78. № 2. — С. 378-379.

89. Schurig V. Practice and theoiy of enantioselective complexation gas chromatography // J. of Chromatogr. A. — 2002. — V. 965.—P. 315-356.

90. Карцова JI.А., Маркова ОБ. Молекулярное распознавание в хроматографии.

91. СПб.: Изд-во С.-Пегерб. ун-та, 2004. — 142 с.

92. Макроциклические соединения в аналитической химии // Под ред. Золотова Ю.А., Кузьмина Н.М.—М.: Наука — 1993.—320 с.

93. Карпова Л.А., Маркова О.В., Амельченко А.И., Острянина Н.Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз // Журн. аналит. хим. — 2000. — Т. 53. № 3. — С. 302-311.

94. Schurig V., Novotny Н.-Р. Gas Chromatographic Separation of Enantiomers on Cyclodextrin Derivatives // Angew. Chem. Jnt. Ed. Engl. — 1990. —V. 29. №9. — P. 939-957.

95. Авакян В.Г., Назаров В.Б., Алфимов М.В. Строение комплексов типа «гостьхозяин» P-циклодекстрина с аренами. Квантово-химическое моделирование // Известия РАН: Сер. хим.: — 1999.—№ 10.—С. 1857-1868.

96. Коренман Я. И., Штыков С. Н., Калач А. В., Панкин К. Е., Русанова К. Ю., Курочкина Г. И., Глазырин А. Е., Грачёв М. К. Р-циклодекстрин как эффективный модификатор пьезокварцевых сенсоров // Химия и хим. технол. — 2003. — Т. 46. Вып. 2. —С. 31-35.

97. Белякова Л.А., Варварин A.M., Хора А.В. Адсорбция Р-цгаслодекстрина на поверхности высокодисперсных кремнезёмов // Журн. физ. хим. — 2005. — Т. 79. №2. —С. 304-307.

98. Juvancz Z., Szejtli J. The role of cycladextrins in chiral selective chromatography // Trends in analytical chemistiy. — 2002. — V. 21, № 5.—P. 379-388.

99. Konig W.A., Fricke C., Santas Y., Momeni В., Hohenfeld G. Enantioselective gas chromatography with modified cyclodextrins // J. High Resolut. Chromatogr. 20. — 1997. —P. 55.

100. Bicchi C., D'Amato A., Rubiolo P. Cyclodextrin derivatives as chiral selectors for direct gas chromatographic separation of enantiomers in the essential oil, aroma and flavour fields // J.Chromatogr. A. —1999. — V.843.—P. 99.

101. Marriott P.J., Shellie R., Comwell C. Gas chromatographic technologies for the analysis of essential oils // J.Chromatogr. A. — 2001. —V. 936. — P. 1-22.

102. Keim W., Kohnes A., Meltzow W., Romen H. Enantiomer separation by gas chromatography on cyclodextrin chiral stationary phases // J. High Resolut. Chromatogr. —1991—V. 14. № 8. — P. 507-529.

103. Schurig V. Separation of enantiomers on diluted permethylated P-cyclodextrin by highresolution gas chromatography // J. Chromatogr. —1988. — V. 441. № 1. — P. 155-163.

104. Shi X.Y., Fu R.N., Gu J.L. Separation properties of a new polysiloananhoed P— cyclodextrin derivative as gas chromatography stationary phases // J. Beijing Inst.

105. Technol. — 2002,— V. 11. №3.—P. 285-289.

106. Ruderisch A., Pfeiffer J., Schurig V. Mixed chiral atationary phase containing modified resorcinarene and p-cyclodextrin selectors bonded to a polysiloxane for enanti-oselective gas chromatography. // J. Chromatogr. A. — 2003. — V. 994. — P. 127-135.

107. Kim B.E., Kim M.K., Ryu Y.K., Park J.K., Park J.H. The p-cyclodextrin derivative as gas chromatography stationary phases. // Anal. Sci. — 1997. — №13. Suppl. — P. 263-266.

108. Nie M.Y., Zhou L.M., Liu X.L., Wang Q.H., Zhu D.Q. Gas chromatographic enanti-omer separation on long-chain alkylated P-cyclodextrin chiral stationary phases // Anal. Chim. Acta.—2000. V. 408. № 1-2.—P. 279-284.

109. Xiao D., Ling Y., Fu R., Zhao Z., Gu J., Wen Y. The new cinnamil-|}-cyclodextrm derivative as gas chromatography stationary phases // J. Beijing Inst. Technol. — 1998.—V. 7. № 3.—P. 262-267.

110. De Vries N.K., Coussens В., Meier RJ., Heemels G. Gas chromatographic enan-tiomer separation on chiral stationary phases // J. High Resolut. Chromatogr. —1992. — V. 15, №8.—P. 499-504.

111. Schurig V. Separation of enantiomers by gas chromatography. // J. Chromatogr. A. —2001. — V. 906.—P. 275-299.

112. Schurig V. in: Jinno K. (Ed.) Chromatographic Separations Based On Molecular Recognition, Wiley, New York. —1996. — Chapter 7. — P. 371-418.

113. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: справочное пособие.—Л.: Химия, 1982.—С. 533-578.

114. Korea thermophysical properties Data Bank (KDB): http://www.cheric.org/kdb/

115. Stuff D.R. Vopor Pressure of Pure Substance organic Compounds // Ind. Eng.

116. Chem.—1947. V. 39. —С.517-540. http://webbok.nist.gov/

117. Лурье А.А. Хроматографические материалы. — М.: Химия, 1978. — С. 178,188.

118. Dawankov V.A., Onuchak L.A., Kudryashov S. Ju., Arutyunov Ju. I. Avarage the pressure and flow rate of the carrier gas in gas chromatographyc column // Chromatography. — 1999.—V. 49. № 7/8.—P. 449-453.

119. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Кудряшов С.Ю. Расчёт объёмной скорости газа-носителя с помощью «холодной» градуировки колонки // Журн. физ. химии. —1998.—Т. 72. № 9. — С. 1724-1727.

120. Арутюнов Ю.И., Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Степанова Р.Ф. Разработка блоков и узлов газового хроматографа для решения физико-химических и аналитических задач // Заводская лаборатория. — 2004. — Т. 70. № 2. — С. 16-21.

121. Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Даванков В.А. Физико-химическая интерпретация характеристик удерживания в газовой хроматографии с идеальным поведением подвижной фазы // Журн. физ. химии. — 2002. — Т. 76. № 5. — С. 937-942.

122. Онучак Л.А., Кудряшов С.Ю., Даванков В.А. Расчёт стандартных термодинамических функций сорбции в газо-жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии.—2003.—Т. 77. № 9. — С. 1077-1082.

123. Evertt D.N. Effect gas imperfection on GLC measurements a refined virial coefficients // Trans. Of Faraday Sos. — 1965. — V, 61, № 12. — P. 1637-1645.

124. Крейчи M., Паюрек Я., Комерс P. и др. Вычисления и величины в сорб-ционной колоночной хроматографии.—М.: Мир. —1993. —173 с.

125. Гольберт К.А., Вигдергауз М.С. Введение в газовую хроматографию. — М.: Химия, 1990.—С. 93-96,228-230.

126. Rorschneider L. Gas chromatography of polar soluties in electron acceptor stationary phases // J. Cromatogr. — 1966. — V. 24.—P. 8-16.

127. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Курбатова C.B., Кудряшов С.Ю. Практикум погазовой хроматографии. — Самара: изд-во «Сам. унив.», 1999. —159 с.

128. MO.Rorschneider L. Eine Methode zur Charakterisierung von gaschromatographischen trennflussigkeiten // J. Chromatography. —1966. — V. 22. № 6.—P. 6-22.

129. Vigdergauz M.S., Petrova E.I. Even-odd alternation effect in the regularities of chromatographic retention // J, Chromatogr. —1990.—V. 509. № 1. — P. 15-25.

130. Онучак JI.A., Котова С.П., Котов E.B. Ориентация директора на свободной поверхности в гомологических рядах нематических п, и'-ди-н-алкоксиазокси-бензолов и п, и'-н-алкоксицианобифенилов // Вестн. Сам. ГУ. — 1995. — № 1. — С. 129-137.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.