Термотропное поведение основных мембранных липидов морских макрофитов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, кандидат биологических наук Гончарова, Светлана Николаевна

• Гончарова, Светлана Николаевна
• кандидат биологических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Гончарова, Светлана Николаевна

Список сокращений.

1. Введение.

2. Обзор литературы.

2.1. Липиды, и их локализация в растительных клетках.

2.1.1. Фосфоглицеролипиды.

2.1.2. Гликоглицеролипиды.

2.1.3. Жирные кислоты полярных липидов.

2.1.4. Нейтральные липиды.

2.2. Липидный состав морских макрофитов.

2.2.1. Состав жирных кислот основных классов мембранных липидов.

2.2.2. Фосфоглицеролипиды.

2.2.3. Гликоглицеролипиды.

2.2.4. Бетаиновые липиды.

2.3. Липидный состав клеточных органелл растений.

2.4. Функциональная роль липидов в растительной клетке.

2.5. Влияние температуры окружающей среды на липидный состав растений.

2.6. Термотропное поведение липидов биологических мембран.

2.6.1. Влияние температуры на вязкость и температуру фазового перехода биомембран.

2.6.2. Фазовые переходы липидов мембран.

2.6.2.1. Фазовые переходы фосфоглицеролипидов.

2.6.2.2. Фазовые переходы гликоглицеролипидов.

3. Материалы и методы.

3.1. Биологические объекты.

3.2. Экстракция липидов.

3.3. Тонкослойная хроматография липидов.

3.3.1. Приготовление силикагеля.

3.3.2. Приготовление пластинок для микро- и макро- ТСХ.

3.3.3. Нанесение образцов на пластинки.

3.3.4. Системы растворителей для разделения липидов.

3.3.5. Обнаружение липидов на хроматограммах.

3.4. Количественное определение липидов.

3.4.1. Определение общих липидов.

3.4.2. Определение фосфолипидов.

3.4.3. Определение гликолипидов и бетаиновых липидов.

3.4.4. Определение свободных стеролов.

3.4.5. Анализ количественных результатов.

3.5. Разделение липидов методом колоночной хроматографии.

3.6. Очистка липидов с помощью препаративной ТСХ.

3.7. Определение фазовых переходов липидов кристалл - жидкий кристалл методом дифференциальной сканирующей микрокалориметрии.

3.8. Определение температуры фазового перехода жидкий кристалл -изотропный расплав методом поляризационной микроскопии.

3.9. Получение метиловых эфиров жирных кислот липидов.

4. Результаты и обсуждение.

4.1. Сравнительная характеристика липидного состава морских макрофитов взятых в различные сезоны.

4.2. Сравнительный анализ состава жирных кислот основных мембранных липидов морских макрофитов.

4.2.1. Состав жирных кислот отдельных классов фосфолипидов морских макрофитов.

4.2.1.1. Состав жирных кислот фосфатидилхолина.

4.2.1.2. Состав жирных кислот фосфатидилэтаноламина.

4.2.1.3. Состав жирных кислот фосфатидилглицерола.

4.2.2. Состав жирных кислот отдельных классов гликолипидов морских макрофитов.

4.2.2.1. Состав жирных кислот моногалактозилдиацилглицерола.

4.2.2.2. Состав жирных кислот дигалактозилдиацилглицерола.

4.2.2.3. Состав жирных кислот сульфохиновозилдиацилглицерола.

4.2.2.4. Состав жирных кислот бетаинового липида U. fenistrata.

4.3. Исследование фазовых переходов основных мембранных липидов морских макрофитов.

4.3.1. Термотропное поведение глицеролипидов бурой водоросли L.japonica.

4.3.1.1. Калориметрические переходы фосфолипидов.

4.3.1.2. Калориметрические переходы гликолипидов.

4.3.2. Термотропное поведение гликоглицеролипидов бурой водоросли

S. pallidum.

4.3.3. Термотропное поведение гликоглицеролипидов и бетаинового липида зеленой водоросли U. fenistrata.

4.3.3.1. Калориметрические переходы гликолипидов.

4.3.3.2. Калориметрические переходы бетаинового липида.

4.3.4. Термотропное поведение фосфо- и гликолипидов морской травы

Z. marina.

4.3.4.1. Калориметрические переходы фосфолипидов.

4.3.4.2. Калориметрические переходы гликолипидов.

4.4. Исследование термотропного поведения основных мембранных липидов морских макрофитов методом поляризационной микроскопии.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термотропное поведение основных мембранных липидов морских макрофитов»

Одна из главных проблем физико-химической мембранологии -исследование термотропного поведения липидов как основных составляющих биологических мембран и выяснение взаимосвязи между молекулярной организацией и механизмами функционирования биомембран [1]. Для оптимального функционирования биологических мембран, а следовательно, и всего организма в целом необходимо жидкокристаллическое состояние липидного матрикса, так как оно определяет нормальное протекание многочисленных мембраносвязанных процессов при функционировании клеток [2,3]. Это состояние зависит как от природы и распределения составляющих липидного матрикса, так и от факторов окружающей среды, среди которых наиболее мощным и важным является температура [4].

В последние десятилетия на планете наблюдается заметное изменение температурного режима из-за загрязнения атмосферы техногенными газами (прежде всего углекислым газом). В результате быстрого увеличения концентрации углекислоты предполагается повышение планетарной температуры, которое по разным моделям составит от 2 до 3,5-5°С [5-8]. Экологические и экономические последствия изменения климата в полном объеме оценить в настоящее время не представляется возможным, хотя уже сейчас имеются факты, свидетельствующие о глобальном характере таких воздействий. Так, общеизвестными являются факты массовой гибели морских организмов под воздействием теплого экваториального течения Эль-Ниньо, а также при небольшом повышении температуры морской воды в зимний период в Северном и Баренцевом морях. Особенно уязвимыми в условиях изменения климата оказываются пойкилотермные организмы, рост, развитие и функционирование которых в основном определяются температурным фактором среды обитания.

Морские макрофиты относятся к пойкилотермным организмам и представляют большую и практически важную группу растений. Они являются важным компонентом морских экосистем, довольно широко используются человеком в пищу и для получения ценных биологически активных веществ. Известно, что полиненасыщенные жирные кислоты и гликолипиды (МГДГ, ДГДГ и СХДГ), содержащиеся в больших количествах в морских макрофитах, обладают биологической активностью. Они влияют на процессы опухолеобразования, оказывают ингибирующее действие на обратную транскриптазу вируса иммунодефицита человека и обладают антимикробной активностью [9-11].

Как и высшие наземные растения, морские макрофиты являются фотосинтезирующими организмами. Действие температуры затрагивает у них в первую очередь фотосинтетический аппарат [12-14]. В настоящее время работы по термоадаптации растений проводятся в основном на морфофизиологическом уровне, тогда как известно, что первичные эффекты действия температуры связаны в первую очередь с молекулярными компенсаторными механизмами на уровне клеточных мембран [15-17].

Как показали исследования, выполненные на морских беспозвоночных, фосфолипиды мембран могут быть использованы для оценки термоадаптационных способностей пойкилотермных организмов как к низким, так и к высоким температурам окружающей среды [18-19]. Известно, что при изменении температуры липиды могут претерпевать несколько фазовых переходов. Наиболее важными из них для оценки нормального состояния организма являются переходы кристалл (гель) - жидкий кристалл и жидкий кристалл - изотропное состояние. Первый переход характеризует адаптацию организмов к низким температурам, а второй - к высоким. Температура окружающей среды, близкая к температурам этих фазовых переходов, может стать критической для пойкилотермных организмов, поскольку для клеток губительна как избыточная кристаллизация мембран, так и, возможно еще в большей степени, их повышенная текучесть или фактическое разрушение в изотропном состоянии, так как и в том и в другом случае будет нарушаться функциональная активность ферментативных, рецепторных, транспортных и других мембранных систем [4,20].

Работы по исследованию вязкости мембран при различных температурах окружающей среды показали, что существует механизм поддержания жидкокристаллического состояния фосфолипидов мембран, и основная роль в этом компенсаторном механизме отводится углеводородной части липидов [1,4,21]. В основном такие работы проводятся на мембранах животных и бактерий. Растения же, и в частности морские макрофиты, обладают отличным от бактерий и животных липидным составом [22]. Если главными липидами последних являются фосфоглицеролипиды, ' то в растениях преобладают гликоглицеролипиды, составляющие в сумме до 80% липидов мембран клеток растений [23-25]. Состав и количественное соотношение глико- и фосфолипидов растений может значительно меняться под воздействием различных экологических факторов окружающей среды, что указывает на участие этих липидов в процессах адаптации растений [2628]. Роль гликоглицеролипидов в гомеовязкостной адаптации клеточных мембран растений неизвестна, поскольку еще мало изучены физико-химические свойства этих липидов. На сегодняшний день наиболее изучено термотропное поведение фосфолипидов [29]. Имеющиеся в литературе данные свидетельствуют о том, что термотропное поведение водных дисперсий гликоглицеролипидов, по сравнению с фосфолипидами, отличается более сложными мезофазными превращениями, а данные о зависимости их термотропного поведения от особенностей внутримолекулярной структуры (углеводные и жирнокислотные остатки) еще ограничены. Проводимые исследования синтетических гликоглицеролипидов [30], являясь очень упрощенными по сравнению с реальной гетерогенной системой липидного матрикса клеток растений, все же не до конца решают проблему интерпретации термотропного фазового поведения этих липидов. Тем не менее приведенные факты позволяют предположить важную роль фосфо- и гликоглицеролипидов в термоадаптации растений. Поэтому определение состава основных мембранных липидов морских макрофитов, изучение их жирнокислотного состава и фазовых переходов, а также структурных изменений, лежащих в

10 основе изменения термодинамических параметров фазовых превращений, позволят приблизиться к пониманию тонких механизмов термоадаптации и, следовательно, научно прогнозировать последствия температурных изменений окружающей среды не только в морских, но и в наземных экосистемах и оценить соответствующие экономические эффекты.

Цель данной работы - сравнительное исследование термотропных переходов кристалл - жидкий кристалл - изотропный расплав основных мембранных липидов морских макрофитов и выяснение возможной роли этих липидов, их структурных и композиционных особенностей для термоадаптации исследуемых макрофитов как к низким, так и к высоким температурам обитания.

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Гончарова, Светлана Николаевна

5. ВЫВОДЫ

1. Установлено влияние сезонных изменений температуры морской воды на липидный состав 5 видов морских макрофитов. Показано, что в летний период наблюдается понижение уровня нехлорофилльных пигментов и фосфолипидов и повышение содержания нейтральных липидов. Не найдено определенной тенденции в сезонном распределении индивидуальных фосфо- и гликолипидов, но отмечена обратная корреляция между содержанием фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина, а также между содержанием моногалактозилдиацилглицерола и дигалактозилдиацилглицерола.

2. Определен жирнокислотный состав основных фосфолипидов 3 видов морских макрофитов, взятых в летний период. Показано, что фосфатидилэтаноламин из Anfeltia tobuchiensis, Laminaria japonica и Zoster a marina характеризуется большим отношением насыщенных к ненасыщенным жирным кислотам и меньшим индексом ненасыщенности жирных кислот по сравнению с фосфатидилхолином. Среди фосфолипидов, выделенных из Anfeltia tobuchiensis и Laminaria japonica, самое низкое значение индекса ненасыщенности зарегистрировано для фосфатидилглицерола.

3. Исследован жирнокислотный состав основных гликолипидов 5 видов морских макрофитов, взятых в летний период. Найдено, что среди гликолипидов наиболее низкое отношение насыщенных к ненасыщенным жирным кислотам наблюдается в моногалактозилдиацилглицероле, а самое высокое - в сульфохиновозилдиацилглицероле.

4. Сравнительный анализ состава жирных кислот бетаинового липида диацилглицеролтригомометилсерина из Ulva fenistrata с другими липидами этой водоросли, показал его наибольшее сходство с дигал актозилдиацилглицерином.

5. С помощью калориметрического исследования выявлено, что фазовые переходы кристалл - жидкий кристалл основных мембранных фосфо-, гликолипидов и бетаинового липида морских макрофитов осуществляются в широком интервале температур от -130 ч- -50°С до 0 4-75°С и, как правило, характеризуются сложным профилем термограмм с двумя главными областями фазового перехода.

6. Сравнительный анализ термограмм фосфо- и гликолипидов морских макрофитов показал, что наиболее низкие температуры максимумов теплопоглощения наблюдаются на термограммах моногалактозил-диацилглицерола. Для дигалактозилдиацилглицерола исследуемых морских макрофитов, как правило, характерно наличие широких областей перехода при температурах выше 0°С.

7. Отмечено перекрывание температурных областей калориметрических переходов гликолипидов исследованных морских макрофитов. Термотропные переходы гликолипидов сульфохиновозилдиацил-глицерола и дигалактозилдиацилглицерола из Laminaria japonica и Ulva fenistrata симбатны.

8. Показано, что термограмма диацилглицеролтригомометилсерина из Ulva fenistrata характеризуется широкой областью фазового перехода, а структура термограммы сходна с термограммами фосфатидилхолина из Laminaria japonica и Zostera marina.

9. Методами дифференциальной сканирующей микрокалориметрии и поляризационной микроскопии показано, что температуры фазовых переходов жидкий кристалл - изотропный расплав основных мембранных липидов морских макрофитов совпадают с супероптимальными и/или критическими для роста и развития исследуемых макрофитов температурами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Гончарова, Светлана Николаевна, 2003 год

1. Геннис Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции // Москва: Мир. 1997. 624 с.

2. КагаваЯ. Биомембраны. М.: Высшая школа 1985. 302 С.

3. Браун Г., Уолкен Дж. Жидкие кристаллы и биологические структуры. М.: Мир. 1982. 198 с.

4. Cossins A.R. The adaptation of membrane dynamic structure to temperature // Effects of low temperatures on biological membranes / L., N.Y., Toromto, Sydney, San Francisco: Academic Press. 1981. P. 83-106.

5. Wigley T.M.L., Raper S.C.B. Thermal expansion of sea water assotiated with global warming //Nature 1987. V. 330. P. 127-131.

6. Wigley T.M., Jones P.D., Raper S.C. The observed global warming record: what does it tell us? // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. V. 94. P. 8314-8320.

7. Lindzen R.S. Can increasing carbon dioxide cause climate change? // Proc. Natl'. Acad. Sci. USA. 1997. V. 94. P. 8335-8342.

8. Barnett T.P., Pierce D.W., Schnur R. Detection of anthropogenic climate change in the world's oceans // Science. 2000. V. 290. P. 270-274.

9. Morimoto Т., Nagatsu A., Murakami N., Sakakibara J., Tokuda H., Nishino H., Iwashima A. Anti-Tumour-Promoting glyceroglycolipids from the green alga, Chlorella vulgaris II Phytochemistry. 1995. V.40. P. 1433-1437.

10. Gustafson K.R., Cardellina J.H., Fuller R.W., Weislow O.S., Kiser R.F., Snader K.M., Patterson G.M., Boyd M.R. AIDS-antiviral sulfolipids from cyanobacteria (blue-green algae) // J. of the National Cancer Institute. 1989. V. 81. P. 1254-1258.

11. Вавилин Д.В., Маторин Д.Н., Венедиктов П.С. Изменения фотосинтетического аппарата водоросли Chlorella vulgaris при ееадаптации к пониженным температурам // Физиология растений. 1994. Т. 41. №2. С. 197-203.

12. Побежимова Т.П., Войников В.К., Варакина Н.Н. Анализ функциональной стабильности отдельных компонентов дыхательной цепи митохондрий кукурузы, инкубируемых in vitro при повышенных температурах // Биологические мембраны. 1996. Т. 13. № 3. С. 252-268.

13. Rilfors L., Lindblom G., Wieslander A., Christiansson A. Lipid bilayer stability in biological membranes // Membrane Fluidity / Eds. Kates M., Manson L.A. New York: Plenum Press 1984. P. 205-245.

14. Дмитриев Л.Ф. Механизмы энергетических превращений при дыхании и фотосинтезе: роль фосфолипидной мембраны // Биофизика 1995. Т. 40. Вып 1.С. 71-86.

15. Lewis R.N., Mannock D.A., McElhaney R.N. Membrane lipid molecular structure and polymorphism // Lipid Polimorphism and Membrane Properties / Ed. Epand R.M. San Diego: Academic Press. 1997. P. 25-102.

16. Санина H.M., Костецкий Э.Я. Фазовые переходы жидкий кристалл-изотропный расплав фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина морских беспозвоночных // Ж. Эвол. Биохимии и физиологии 1991, т. 27. №2. С. 152-158.

17. Санина Н.М., Костецкий Э.Я. Калориметрическое исследование фосфатидилэтаноламина морских беспозвоночных // Ж. Эвол. Биохимии и физиологии 1991, т. 27. № 3. С. 265-274.

18. Мс Elhaney R.N. The effect of membrane lipid phase transitions on membrane structure and on the growth of Acholeplasma laidlawii В // J. Supramol. Struct. 1974. V. 2. P. 617-628.

19. Stubbs C.D., Smith A.D. Modification of mamalian membrane polyunsaturated fatty acid composition in relation to membrane fluidity and function // Biochem. Biophys. Acta. 1984. V. 779. N. 1. P. 89-137.

20. Quinn P.J., Williams W.P Plant lipids and their role in mebrane function // Great Britant: Pergamon Press Ltd. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1978.V.34. P. 109-173.

21. Harwood J.L. Plant acyl lipids: structure, distribution and analysis // The Biochemistry of Plants/ Eds. Stumpf P.K., Conn E.E. New York: Academic Press. 1980. V.4.P. 1-55.

22. Quinn P.J., Williams W.P. The structural role of lipids in photosynthetic membranes //Biochim. Biophys. Acta. 1983. V. 737. P. 223-266.

23. Harwood J.L. Effect of the environment on the acyl lipids of algae and higher plants // Structure, Function and Metabolism of Plant Lipids / Eds. Siegenthaaler P-A., Eichenberger W. Amsterdam etc.: Elsevier Science Publishers. 1984. P. 543-550.

24. Liming K. Environmental and internal control of seasonal growth in seaweeds // Hydrobiologia 1993. V. 260-261. № 1. P. 1-14.

25. Koynova R., Caffrey М. Phases and phase transitions of the phosphatidylcholines //Biochem. Biophys. Acta. 1998. V. 1376. P. 91-145.

26. Koynova R., Caffrey M. Phase and phase transitions of the glycoglycerolipids // Chem. Phys. Lipids 1994. V.69. P. 181-207.

27. Murata N., Siegenthaler P-A. Lipids in Photosynthesis: An Overview // Lipids in Photosynthesis: Structure, Function and Genetics / Eds. Sigenthaler P-A., MurataN. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1998. V.6. P. 1-16.

28. Dubacq J.P., Tremolieres A. Occurence and function of phosphatidylglycerol containing A3-fnms--hexadecenoic acid in photosynthetic lamellae // Phisiol. Veg. 1983. V. 21. P.293-312.

29. Nussberger S., Dorr K., Wang D.N., Kuhlbrandt W. Lipid-protein interactions in crystals of plant light-harvesting complex // J. Mol. Biol. 1993. V. 234. P. 347-356.

30. Hobe S., Prytulla S., Kuhlbrandt W., Paulsen H. Trimerization and crystallization of reconstituted light-harvesting chlorophyll a/b complex // EMBO J. 1994. V. 13. P. 3423-3429.

31. Hobe S., Kuttkat A., Forster R., Paulsen H. Assamblyof trimeric light-harvesting chlorophyll a/b complex in vitro // Photosynthesis: Frame Light to Biosphere / Ed. Matliis P. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1995. V. 1. P. 47-52.

32. Aneja R., Chadha J.S., Knaggs J.A. N-Acylphospliatidylethanolamines: occurrence in nature, structure and stereochemistry // Biochem Biophys Res Commun. 1969. V. 36. P. 401-406.

33. Sastry P.S. Glycosy 1 glycerides//Adv Lipid Res. 1974. V. 12. P. 251-310.

34. Harwood J.L, Nicholls R.G. The plant sulpholipid a major component of the sulphur cycle // Biochem Soc Trans. 1979. V.7. P. 440-7.

35. Heinz E. Enzymatic reactions in galactolipid biosynthesis//Lipids and lipid polymers / Eds. Tevini M., Licthenthaler H.K. Berlin: Springer Verlag. 1977. P. 102-120.

36. Harwood J.L. Sulfolipids // The Biochemistry of Plants/ Eds. Stumpf P.K., Conn E.E. New York: Academic Press. 1980. V.4. P. 301-318.

37. Radunz A. On the sulfoquinovosyl-diacyl glycerol from higher plants, algae and purple bacteria // Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1969. V. 350. P. 411-7.

38. Douce R., Douce R., Holtz R.B, Benson A.A. Isolation and properties of the envelope of spinach chloroplasts // J Biol Chem. 1973. V. 248. P. 7215-22.

39. Poincelot R.P. Isolation and lipid composition of spinach chloroplast envelope membranes // Arch Biochem Biophys. 1973. V. 159. P. 134-42.

40. Smith K.L., Harwood J.L. Lipids and lipid metabolism in the brown alga, Fucus serratus II Phytochemistry. 1984. V. 23. P. 2469-2473.

41. Harwood J.L., Jones A.L. Lipid metabolism in algae // Adv. Bot. Res. 1989. V. 16. P. 1-53.

42. Taran N., Okanenko A., Musienlco N. Sulfolipid reflects plant resistance to stress-factor action // Biochemical Society Transactions. 2000. V. 28. P. 922924.

43. Webster D.E., Chang S.B. Polygalactolipids in spinach chloroplasts // Plant Physiol. 1969. V. 44. P. 1523-7.

44. Benson A.A., Wiser R., Ferrari R.A., Miller J.A. Photosinthesis of galactolipids 113. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 4740.

45. Radunz A. Localization of the tri- and digalactosyl diglyceride in the thylakoid membrane with serological methods // Z. Naturforsch С. 1976. V. 31. P. 58993.

46. Heinz E. Acylgalactosyldiglyceride from leaf homogenates // Biochim Biophys Acta. 1967. V. 144. P. 321-332.

47. Heinz E., Tulloch A.P. Reinvestigation of the structure of acyl galactosyl diglyceride from spinach leaves // Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1969. V. 350. P. 493-498

48. Heinz E. On the enzymatic formation of acylgalactosyldiglyceride // Biochim Biophys Acta. 1967. V. 144. P. 333-343.

49. Heinz E. Rullkotter J., Budzikiewicz H. Acyl digalactosyl diglyceride from leaf homogenates // Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1974. V. 355. P. 612-616.

50. Bishop D.G., Sparace S.A., Mudd J.B. Biosynthesis of sulfoquinovosyldiacilglycerol in higer plants: The origin of the diacilglycerol moiety// Arch. Biochem. Biophys. 1985. V. 240. P. 851-858.

51. Gardiner S.E., Roughan P.G., Browse J. Glycerolipid labelling kinetics in isolated intact chloroplasts // Biochem J. 1984. V. 224. P. 637-643.

52. Harwood J.L., Russell N.J. Lipids in plants and microbes // London: George Allen & Unwin. Ltd. 1984, 162 p.

53. Noda M., Fujiwara N. Positional distribution of fatty acids in galactolipids of Artemisiaprinceps leaves // Biochim. Biophys. Acta. 1967. V. 137. P. 199-201.

54. Siebertz H.P., Heinz E., Joyard J., Douce R. Labelling in vivo and in vitro of molecular Species of lipids frame chloroplast envelopes and thylakoids // Eur. J. Biochem. 1980. V. 108. P. 177-185.

55. Arao Т., Yamada M. Positional distribution of fatty acids in galactolipids of algae //Phytochemistry. 1989. Y. 28. P. 805-810.

56. Arao Т., Kawaguchi A., Yamada M. Positional distribution of fatty acids in lipids of the marine diatom Phaeodactylum tricornutum II Phytochemistry. 1987. Y. 26. P. 2573-2576.

57. Kates M. Lopids of diatoms and galophilic Dunaliella species // The Metabolism Structure and Function of Plant Lipids / Eds. Stumpf PIC., Mudd J.B., Nes W.D. New York: Plenum. 1987. P. 613-621.

58. Harwood J.L. Lipid composition of the brown algae Fucus vesiculosus and Ascophyllum nodosum II Phytocemistry. 1992. V. 31. P. 3397-3403.

59. Kayama M., Araki S., Sato S. Lipids of marine plants // Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils / Ed. Ackman R.G. Florida: CRP Press Inc. Boca Raton. 1989. V.2.P. 3-48.

60. Murata N., Nishida I. Sulfoquinovosyl diacilglycerols in chilling-sensitive and chiling-resistent plants // Plant Cell Physiol. 1984. V.25. P. 1241-1245.

61. Nishihara M., Yokota К., Kito M. Lipid molecular species composition of thylakoid membranes //Biochim. Biophys Acta. 1980. V. 617. P. 12-19.

62. Tulloch A.P., Heinz E., Fischer W. Combination and positional distribution of fatty acids in plant sulfolipids // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1973. V. 354. P. 879-889.

63. Joyard J., Douce R. Galactolipid biosynthesis IJ The biochemistry of plants. Lipids: Structure and Function / Ed. Stumpf P.K. New York: Academic Press. 1987. V. 9. P. 215-274.

64. Dome A-J., Joyard J., Douce R. Do thylakoids really contain phosphatidylcholine? // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990. V. 87. P. 71-74.

65. Demandre C., Tremolieres A., Justin A-M., Mazliak P. Analysis of molecular species of plant polar lipids by high-performance and gas liquid chromatography //Phytocemistry. 1985. V. 24. P. 481-485.

66. Kjellberg M., Trimborn M., Anderson M., Sandelius A.S Acyl-CoA dependent acylation of phospholipids in the chloroplast envelope // Biochim. Biophys. Acta. 2000. V. 1485. P. 100-110.

67. Dome A-J., Heinz E. Position and pairing of fatty acids in phosphatidylglycerol from pea leaf chloroplasts and mitochondria // FEBS Lett. 1982. V. 145. P. 3034.

68. Smith K.L., Harwood J.L. Lipids and lipid metabolism in the brown alga, Fucus serratus II Biochem. Soc. Trans. 1984. V. 11. P. 394-395.

69. Giroud C., Gerber A., Eichenberger W. Lipids of Chlamidomonas reinhardii. Analysis of molecular species and intracelular site(s) of biosinthesis // Plant Cell Physiol. 1988. V. 29. P. 587-595.

70. Haverkate F., Van Deenen L.L.M. Isolation and chemical characterization of phosphatydil glycerol from spinach leaves // Biochim. Biophys. Acta/. 1964. V. 55. P. 78-92.

71. Xu Y., Siegenthaler P-A. Phsphatidylglycerol molecular species of photosynthetic membranes analyzed by high-performance liquid chromatography: theoretical considerations // Lipids. 1996. V. 31. P. 223-229.

72. Raison J.K. Membrane Lipids: Structure and Function // The Biochemistry of Plants/ Eds. Stumpf P.K., Conn E.E. New York: Academic Press. 1980. V.4. P. 57-81.

73. Bailey D.S., Northcote D.H. Phospholipid composition of the plasma membrane of the green alga, Hydrodictyon africanum // Biochem J. 1976. V. 156. P. 295-300.

74. Mudd J.B., Garsia R.E. Recent Advances in the Chemistry and Biochemistry of Plant Lipids // Eds. Galliard Т., Mercer I. New York: Academic Press; P161-201.

75. Wood B.J.B. Lipids of algae and protozoa // Microbal Lipids / Eds. Ratledge C., Wilkinson S.C. London: Academic Press. 1988. V. 1. P. 807-867.

76. Synopsis and classification of living organisms / Ed. Parker S.P. New York etc. McGraw-Hill Book Company. 1982. V.l.l 166 P. And V. 2. 1232 P.

77. Den Hartog C. The sea grasses of the World. Amsterdam: North-Holland. 1970. 275 P.

78. Thompson G.A.Jr. Lipids and membrane function in green algae // Biochim. Biophys. Acta. 1996. V. 1302. № 1. P. 17-45.

79. Wood B.J.B. Lipids of algae and protozoa // Microbial Lipids / Eds. Ratledge C., Wilkinson S.C. London: Academic Press. 1988. V. 1. P. 807-867.

80. Kayama M., Araki S., Sato S. Lipids of marine plants II Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils / Ed. Ackman R.G. Florida: CRC Press Inc. Boca Raton. 1989. Y. 2. P. 3-48.

81. Dembitsky V.M. Betaine ether linked glycerolipids chemistry and biology // Progress Lipid Res. 1996. V. 35. № 1. P. 1-51.

82. Хотимченко C.B. Фосфолипиды морских водорослей // Химия природных соединений. 1985. №3. С. 404-405.

83. Хотимченко С.В., Васьковский В.Е. Полярные липиды морских макрофитов // Деп. В ВИНИТИ 16.06.86. №5134-В86, 45 с.

84. Vaskovsky V.E., Khotimchenko S.V., Xia В., Hefang L. Polar lipids and fatty acids of some marinr macrophytes from the yellow sea // Phytochemistry; 1996. V. 42. №.5. P. 1347-1356.

85. Khotimchenko S.V., Vaskovsky V.E. Distribution of C2o polyenoic fatty acids in red macrophytic algae // Botanica Marina. 1990. V. 33. №. 11. P. 525-528.

86. Fleurence J., Gutbier G., Mabeau S., Leray C. Fatty acids from 11 marine macroalgae of the French Brittany coast // J. of Applied Phycology 1994. V. 6. P. 527-532.

87. Jamieson G.R., Reid E.H. The component fatty acids of some marine algal lipids // Phytochemistry 1972. V. 11. № 4. P. 1423-1432.

88. Sato S. Studies on glycolipids in marine algae. I. Fractionation of galactolipids and composition of galactolipids in red alga, Porphyra tenera II Bull. Jpn. SOC. Sci. Fish. 1971. V.37. № 4. P. 326-332.

89. Heiba H.I. Fatty acid composition of eleven algae from costal zones of Qatar // Plant Foods for Human Nutrition: Kluwer Academic Publ. 1989. V. 39. P. 401405.

90. Araki S., Sacurai Т., Oohusa Т., Kayama M., Nisizawa K. Content of arachidonic and eicosapentaenoic acids in polar lipids from Gracila (Gracilariales, Rhodophyta) // Hydrobiologia 1990. V. 204/205. № 5. P. 513519.

91. Araki S., Sakurai Т., Oohusa Т., Kayama M. Component fatty acid of lipid from Gracilaria verrucosa II Bill Jpn. Soc. Fish. 1986. V. 52. № 10. P. 1871.

92. Rezanka Т., Vyhnalek O., Podojil M. Separation and identification of lipids and fatty acids of the marine alga Fucus vesiculosus by TLC and GC-MS // Folia Microbiol. 1988. V.33. № 2. P.309-313.

93. Khotimchenko S.V. Uncommon 16:ln-5 acid from Dyctiota dichotoma and fatty acids of some brown algae of Dyctiotacea // Phy to chemistry 1995. V. 38. №6. P. 1411-1415.

94. Araki S., Eichenberger W., Sakurai Т., Sato N. Distribution of diacilglicerilhydroxymethyltrimetihyl-p-alanine (DGTA) and phosphatidylcholine in brown algae // Plant Cell Phisiol. 1991. V. 32. № 5. P. 623-628.

95. Eichenberger W., Araki S. Betaine lipids and phospholipids in brown algae // Phytochemistry 1993. V. 34. № 5/P. 1323-1333.

96. Hofmann M., Echenberger W. Lipids and fatty acid composition of the marine brown alga Dictypteris membranaceae // Plant Cell Physiol. 1997. V. 38. № 9. P. 1046-1052.

97. Vaskovsky V.E. and Khotimchenko S.V. HPTLC of polar lipids of algae and other plants. //J. Chromatogr., 1982. V. 5. P. 635-636.

98. Юб.Хотимченко C.B. Липиды морских растений // Сборник кординационного центра стран-членов СЭВ "Биологически активные вещества морских организмов". Москва. 1989. Вып. 1. С. 24-29.

99. Khotimchenko S.V., Klochkova N.G., Vaskovsky V.E. Polar lipids of marine macrophytic algae as chemotaxonomic markers // Biochem. System. Ecol. 1990. V. 18. №2-3. P. 93-101.

100. Khotimchenko S.V., Levchenko E.V. Lipids of red alga Gracilaria verucosa (Huds.) Papenf. // Botanica Marina 1997. V. 40. № 2. P. 367-373.

101. Araki S., Nisizawa K., Sivalingam P.M. Lipid and fatty acid composition of red algae // Algal Biothechnology in the Asia-Pacific Region / Eds. Phang et al. University of Malaya. 1994. P. 39-46.

102. Araki S., Sakurai Т., Omata Т., Kawaguchi A., Murata N. Lipid and fatty acid composition in the red alga Porphyra yezoensis // Jap. J. Phycol. 1986. V. 34. № 1. P.94-100.

103. Dembitsky V.M., Rozentsvet O.A. Phospholipid composition of some marine redalgae//Phytochemistry 1990. V. 29. № 10. P. 3149-3152.

104. Pettitt T.R., Jones A.L., Harwood J.L. Lipids of the marine red algae, Chondrus crispus and Polysiphonia lanosa П Phytochemistry 1989. V. 28. № 2. P. 399-405.

105. ПЗ.Хотимченко C.B. Исследование полярных липидов морских макрофитов: Дис. . док. биол. наук. В.: ИБМ. 1999. 245 с.

106. Dembitsky V.M., Rozentsvet О. A., Pechenlcina Е.Е. Glycolipids, phospholipids and fatty acids of brown algae species // Phytochemistry 1990. V. 29. № 11. P. 3417-3421.

107. Eichenberger W., Bigler P., gfeller H., Gribi C., Schmid C.E. Phosphatidyl-O-(N-(2-hidroxyetliyl)glycine) (PHEG), a new glycerophospholipid frome brown algae (Phaeophyceae) // J. Plant Physiol. 1995. V. 146. № 4. P. 398-404.

108. Пб.Хотимченко C.B., Светашев В.И. Жирные кислоты морских макрофитов //Биология Моря 1987. № 6. С. 3-15.

109. Dembitsky V.M., Rozentsvet О.А. Diacylgliceryltrimethylhomoserines and phospholipids of some marine macrophytes // Phytochemistry 1989. V. 28. № 12. P. 3341-3343.

110. Дембицкий B.M., Розенцвет О.А., Печенкина Е.Е. Липиды морских водорослей-макрофитов. II. Жирнокислотный и фосфолипидный состав Chloropliyceae // Химия природных соединений 1990ю № 3. С. 403-404.

111. Khotimchenko S.V. Fatty acids and polar lipids of seagrasses from the Sea of Japan // Phytochemistry 1993. V. 33. № 2. P. 369-372.

112. Jones A.L., Harwood J.N. Lipids and lipid metabolism in the marine alga Entheromorpha intenstianalis // Phytochemistry 1993. V. 34. P. 969-972.

113. Dembitsky V.M., Pechenkina-Shubina E.E., Rozetsvet O.A. Glycolipids and fatty acids of some seaweeds and marine grasses frome the Black Sea // Phytochemistry 1991. V. 30. № 7. p. 2279-2283.

114. Sato N., Furuya M. Distribution of diacilglyceryltrimetliylliomoserine and phosphatidilcholine in non-vasculare green plants //Plant Sci. 1985. V.38. № 1. P. 81-85.

115. Polulakh Y.A., Zhadko S.I., Klimchuk D.A., Baraboy V.A., Alpatov A.N., Sytnik K.M. Plant cell plasma membrane structure and properties under clinostatting // Adv. Space Res. 1989. V. 9. № 11. P. 71-74.

116. Norberg P., Manson J.E., Liljenberg C. Characterisation of glucosilceramide from plasma membranes of plant root cells // Biochim. Biophys. Acta. 1991. V. 1066. № 2. P. 257-260.

117. Sandstrom R.P., Cleland R.E. Comparison of the lipid composition of oat root coleoptile plasma membranes: lack of short-term change in response to auxine //Plant Physiol. 1989. V. 90. P. 1207-1213.

118. Norberg P., Nilsson R., Nyiredy S., Liljenberg C. Glucosilceramides of root plasma membranes physicochemical behaviour in natural and in model systems//Biochim. Biophys. Acta. 1996. V. 1299. № 1. P. 80-86.

119. Bohn M., Heinz E., Luthje S. Lipid composition and fluidity of plasma membranes isolated from corn (Zea mays L.) roots // Arch. Biochem. Biophys. 2001. V. 387. №1. P. 35-40.

120. Joyard J., Teyssier E., Miege C., Berny-Seigneurin D., Marechal E., Block M.A., Dome A-J., Rolland N., Ajlani G., Douce R. The biochemical Machinery of plastid envelope membranes // Plant Physiol. 1998. V. 118. № 3. P. 715-723.

121. Gounaris K., Barber J., Harwood L. The thylakoid membranes of higher plant chloroplasts// Biochem. J. 1986. V. 237. P. 313-326.

122. Joyard J., Douce R., Siebertz H.P., Heinz E. Distribution of radioactive lipids between envelopes and thylakoids from chloroplasts labelled in vivo // Eur. J. Biochem. 1980. V. 108. № 1. P. 171-6.

123. Dorne A.J., Joyard J., Block M.A., Douce R. Localisation of phosphatidylcholine in outer envelope membrane of spinach chloroplasts // J. Cell Biol. 1985. V. 100. № 5. P. 1690-1697.

124. Kjellberg J.M., Trimbor M., Andersson M., Sandelius A.S. Acyl-CoA dependent acylation of phospholipids in the chloroplast envelope // Biochim. Biophys. Acta. 2000. V. 1485. № 2-3. P. 100-110.

125. Lee A.G. It's only a phase? // Current Biology 2000. V. 10. P. 377-380.

126. Sprague S.G., Staehelin A. Bilayer and Non-Bilayer Configurations of

127. Mixtures of Isolated Chloroplast Membrane Lipids // Biosynthesis and Function of Plant Lipids / Eds. Thomson W.W., Mudd J.B., Gibbs M. Baltimore: Waverly Press. 1983. P. 144-160.

128. Unitt M.D., Harwood J.L. Sidedness studies of thylakoid phosphatidylglicerol in higher plants // Biochem. J. 1985. V. 228. № 3. P. 707-711.

129. Williams W.P., Gounaris K. Stabilisation of PS-II-mediated electron transport in oxygen-evolving PS II core preparations by the addition of compatible co-solutes // Biochim Biophys Acta. 1992. V. 1100. № 1. P. 92-7.

130. Gounaris K., Barber J. Monogalactosyldiacilglycerol: The most abundant polar lipid in Nature // Trends. Biochem. Sci. 1983. V. 9. P. 378-381.

131. Radunz A., Bader K.P., Shmid G.H. Serological investigations of the function of galactolipids in the thylakoid membrane // Z/ Pflanzenphysiol. 1984. V. 11. P. 227-231.

132. Rayler A., Siegenthaler P. A. Transversal localization of monogalactosyldiacylglycerol in spinach thylackoid membranes // Biochim Biophys Acta. 1985. V. 817. P. 287-298.

133. Rayler A., Siegenthaler P.A. Cyclodextrins: A new tool for the controlled lipid deplechion of thilakoid membranes // Biochim Biophys Acta. 1996. V. 1278. P. 89-97.

134. Andersson J.M. The moleclar organization of chloroplast thylakoids // Biochim Biophys Acta. 1975. V. 416. P. 191-235.

135. Remy R., Tremolieres A., Duval J.C., Ambard-Bretteville F., Dubacq J.P. Study of the supramolecular organisation of light-harvesting chlorophyll protein (LHCP) // FEBS Lett. 1982. V. 137. P. 271-275.

136. Foley A.A., Harwood J.L. Membrane Lipids // Biochemistry and Metabolism of Plant Lipids / Eds. Wintermans J.F.G.M., Kuiper P.J.C. Amsterdam: Elsever. 1982. P. 331-334.

137. Kruse О., Hankamer В., Konzak С., Gerle С., Morris E., Radunz A., Schmid G.H., Barber J. Phosphatidylglicerol is involved in the dimerisation of Phoyosystem II // J. Biol. Chem. 2000. V. 275. № 9. P. 6509-6514.

138. Pettitt T.R., Jones A.L., Harwood J.L. Lipid metabolism in the red marine algae Chondrus crispus and Polisiphonia lanosa as modified by temperature // Phytochemistry 1989. V. 28. P. 2053-2058.

139. Maziliak P. Plant Lipids // Lipids and Lipids Polimers in Higher Plants / Eds. Tevini M., Lichtenthaler H.K. Berlin: Springer. 1977. P. 48-74.

140. RybergM. San Diego, CA: Academic Press. 1993. P. 179-218. 158.Douce R., Joyard J. Plant galactolipids // The Biochemistry of Plants/ Eds.

141. Mulichak A.M., Theisen J.M., Essigmann В., Benning C., Garavito R.M. Crystal structure of SQD1, an enzyme involved in the biosynthesis of the plant sulfolipid headgroup donor UDP-sulfoquinovose // Biochemistry 1999. V. 96. №23. P. 13097-13102.

142. Карасев Г.С., Астахова Н.В., Райхман JI.A., Трунова Т.И. Действие низкой положительной температуры на содержание белков и ультраструктуру клеток огурца и томата // Физиология растений 1995. Т. 42. С. 855-861.

143. Lyons J.M. Chiling injury in plants // Annu. Rev. Plant. Physiol. 1973. V. 24. P. 445-466.

144. Wright M., Simon E.W. Chiling injury in cucumber leaves // J. Exp. Bot. 1973. V. 24. P.400-411.

145. Новицкая Г.В., Зверкова О.А., Соколова И. А. Липидный состав листьев и узлов кущения озимой ржи прик закаливанию к морозу // Физиология растений. 1986. Т. 33. С. 997-1004.

146. Шаяхметова И.Ш., Трунова Т.И., Цыдендамбаев В.Д., Верещагин А.Г. Роль липидов клеточных мембран в криозакаливании листьев и узлов кущения пшеницы // Физиология растений. 1990. Т.37. С. 1186-1196.

147. Новицкая Г.В., Суворова Т.А., Трунова Т.Н. Липидный состав листьев в связи с холодостойкостью растений томатов // Физиология растений. 2000. Т. 47. №6. С. 829-835.

148. Новицкая Г.В., Астахова Н.В., Суворова Т.А., Трунова Т.И. Роль липидной компоненты мембран в устойчивости теплолюбов к низкой температуре // Физиология растений. 1999. Т. 46. С. 537-543.

149. Uilkon J.M., Crawford R.M. The acclimation of plants to chiling temperatures in relation to the fatty acid composition of leaf polar lipids // J. Exp. Bot. 1974. V. 25. P. 121-131.

150. Семенова Г.А., Шутилова Н.И. Влияние хранения при низких положительных температурах на структуру, функциональную активность и липидный состав хлоропластов // Билогические Мембраны. 1996. Т. 13. №2. С. 138-145.

151. Jones A.L., Hann А.С., Harwood J.L., Lloyd D. Temperature-induced membrane-lipid adaptation in Acanthamoeba castellanii // Biochem. J. 1993. V. 290. P. 273-278.

152. Климов С.В., Астахова Н.В., Бочарова М.А., Трунова Т.П. Различия в холодостойкости томата и огурца связаны с низкотемпературнойустойчивостью фотосинтеза и характером углеродногометаболизма // Физиология растений. 1996. Т. 43. С. 906-914.

153. Routaboul J.M., Fischer S.F., Browse J. Trienoic fatty acids are required to maintain chloroplast function at low temperatures // Plant Physiol. 2000. V. 124. №4. P. 1697-1705.

154. Murakami Y., Tsuyama M., Kobayashi Y., Kodama H., Iba K. Trienoic fatty acids and plant tolerance of high temperature // Science 2000. V. 287. P. 435437.

155. Halton R.W., Blecker H.H., Onore M. Effect of growth themperature on the fatty acid composition of a blu-green alga // Phytochemistry 1964. V. 3. № 3. P. 595-602.

156. Gillan F.T., McFadden C.L., Wetherbee R., Lohns R.B. Sterols and fatty acids of an antarctic sea ice diatome, Staurone ampioxis // Phytochemistry 1981. V. 20. №8. P. 1935-1937.

157. Скороход Т.Ф. Зависимость липидов сине-зеленых водорослей (цианобактерий) от температурного фактора// Дис. . к.б.н. Киев. 1992.

158. Клячко-Гурвич Г.Л., Пронина Н.А., Фурнаджиева С., Рамазанов З.М., Петков Г. Действие субоптимальной температуры на липидный состав и состояние мембран Dunaliella salina // Физиология растений 1997. Т. 44. № 2. С. 212-221.

159. Jones A.L., Harwood J.L. Lipid metabolism in the brown marine algae Fucus vesiculosus and Ascophyllum nodosum II J. Exp. Bot. 1993. V. 44. № 264. P. 1203-1210.

160. Dawes C.J., Kovach С., Friedlander M. Exposure of Gracilaria to various environmental conditions. The effect on fatty acid composition // Botanica Marina 1993. V. 36. P. 289-296.

161. A1-Hasan R.H., Hantash F.M., Radwan S.S. Enriching marine macroalgae with eicosatetraenoic (arachidinic) and eicosapentaenoiic acids by chilling // Appl. Microbial. Biotechnol. 1991. V.25. № 4. P. 530-535.

162. Misra V.K., Temelli F., Ooraikul В., Shacklock P.F., Craigie J.S. Lipids of the red alga Palmariapalmata II Botanica Marina 1993. V. 36. № 2. P. 169-174.

163. Lyons J.M. Chilling Injury in Plants // Annu. Rev. Plant Physiol. 1973. V. 24. P. 445-466.

164. Лось Д.А. Десатуразы жирных кислот: адаптивная экспрессия и принципы регуляции // Физиология растений 1997. Т. 44. № 4. С. 528-540.

165. Murata N., Wada П. Acyl-lipid desaturases and their importance in the tolerance and acclimatization to cold of cyanobacteria // Biochem. J. 1995. V. 308. P. 1-8.

166. Nishida I., Murata N. Chilling sensitivity in plants and cyanobacteria: the crucial contribution of membrane lipids // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1996. V. 47. P. 541-568.

167. Somerville C.R., Browes J. Plant lipids: metabolisme, mutant, and membranes //Since. 1991. V. 252. P. 80-87.

168. Miquel M., James D., Donner H., Browse J. Arabidopsis requires polyunsaturated lipids for low-temperature Survival // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993. V. 90. P. 6208-6212.

169. Williams J.P., Khan M.U., Wong D. Fatty acid desaturation in monogalactosyldiacylglycerol of Brasica napus leaves during temperature acclimation //Physiol. Plantarum 1996. V. 96. P. 258-262.

170. Sinensky M. Homeoviscous adaptation a homeostatic process that regulates the viscosity of membrane lipids in Esherichia coli // Proc.Nat.Acad.Sci. USA. 1974.V. 71. N. 2. P. 522-525.

171. Herbert R.A. Low temperature adaptation in bacteria // Effects of low temperatures on biological membranes / L., N.Y., Toronto, Sydney, San Francisco: Academic Press. 1981. P. 41-54.

172. Hui S.W., Parsons D.F. phase transition of plasma membranes of rat hepatocyte and hepatoma cells by electron diffraction // Cancer Res. 1976. V. 36. N6. P. 1918-1922.

173. Сонин A.C. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука. 1983. С. 133-284.

174. Thurmond R.L., Lindblom G. NMR studies of membrane lipid properties // Lipid Polimorphism and Membrane Properties / Ed. Epand R.M. San Diego: Academic Press. 1997. P. 103-166.

175. Huang С., Li S. Calorimetric and molecular mechanics studies of the thennotropic phase behavior of membrane phospholipids // Biochem. Biophys. Acta. 1999. V. 1422. P. 273-307.

176. Lewis R.N., McElhaney R.N. Subgel phases of n-saturated diacylphosphatidylcholines: a Fourier-transform infrared spectroscopic study // Biochemistry 1990. V. 29. P. 7946-7953.

177. Lewis R.N., McElhaney R.N. Calorimetric and spectroscopic studies of the polymorphic behavior of a homologous series of n-saturated 1,2-diacyl phosphatidylethanolaminees //Biophys. J. 1993. V. 64. P. 1081-1096.

178. Zhang Y.P., Lewis R.N., McElhaney R.N. Calorimetric and spectroscopic studies of the theermotropic phase behavior of the n-saturated 1,2-diacylphosphatidilglycerols //Biophis. J. 1997. V. 72. P. 779-793.

179. Stubbs C.D. Membrane fluidity: structuree and dinamics of membraneee lipids //Essays in Biochemistry 1983. V. 19. P. 1-39.

180. Coolbear K.P., Berde C.B., Keough K.M.W. Gel to liquid-cristalline phase transitions of aqueous dispersions of polyunsaturated mixed acid phosphatidylcholines //Biochemistry 1985. V. 22. P. 1466-1437.

181. Keough K.M.W., Davies P.J. Gel to liquid cristalline phase transitions in water dispersions of saturated mixtured-acid phosphatidylcholine // Biochemistry 1979. V. 18. P. 1453-1459.

182. Miner V.W., Preestegard J.H. Structure of divalent cation-phosphatidic acid complexes as determined by 31P-NMR // Biochem. Biophys.Acta. 1984. V. 774. P. 28495-28498.

183. Seddon J.M., Cevc G., Kaye R.D., Marsh D. Effect of acyl chain composition on salt-induced lamellar to inverted diacyl and dialkylphosphatidylethanolamines//Biochemistry 1984. V. 23. P. 2634-2644.

184. Seddon J.M., Cevc G., Kaye R.D., Marsh D. Induction of the lamellar-inverted hexagonal phase transition in cardiolipin by protons and monovalent cations //Biochem. Biophys. Acta. 1983. V. 734. P. 347-352.

185. Seddon J.M., Cevc G., Marsh D. Calorimetric studies of the gel-fluid and lamellar-inverted hexagonal phaseee transitions in dialkyl- and diacylphosphatidylethanolamines//Biochemistry 1983. V. 22. P. 1280-1289.

186. Sanderson P.W., Williams W.P. Low-temperature phase of the major plant leaf lipid monogalactosyldiacylglycerol // Biochem. Biophys. Acta. 1992. V. 1107. P. 77-85.

187. Mannock D., McElhaney R.N. Differential calorimetry and X-ray diffraction studiees of series of synthetic p-D-galactosyl diacylglycerols // Biochem. Cell Biol. 1991. V. 69. P. 863-867.

188. Mannock D., Brain A.P., Williams W.P. The phase behaviour of l,2-diacyl-3-monogalactosyl-sn-glycerol derivatives // Biochem. Biophys. Acta. 1985. V. 817. P. 289-298.

189. Bishop D.G., Kenrick J.R., Bayston J.H., MacPherson A.S., Johns S.R. Monolayer properties of chloroplast lipids // Biochem. Biophys. Acta. 1980. V. 602. P. 248-259.

190. Sen A., Williams W.P., Quinn P.J. The structure and thermotropic properties of pure 1,2-diacylgalactosylglyceerols in aqueous systems //Biochem. Biophys. Acta. 1981. V. 663. P. 380-389.

191. Shipley G.G., Green J.P., Nichols B.W. The phase behavior of monogalactosyl, digalactosyl and sulphoquinovosyl // Biochem. Biophys. Acta. 1973. V. 311. P. 531-544.

192. Sen A., Mannock D.A., Collins D.J., Quinn P.J., Williams W.P.Thermotropic phase properties and structure of 1,2-distearoylgalactosylglycerols in aqueous solutions //Proc. R. Soc. bond. B. 1983. V. 218. P. 349-364.

193. Folch Y., Lees S.M, Sloam-Stangley G.H. Isolation and purification of total lipids from animals tissues // J. Biol. Chem., 1957. V. 226. №14. P. 497-509.

194. Svetashev V.I., Vaskovsky V.E. A simplified technique for thin-layer microchromatography of lipids // J. Chromatogr. 1972. V. 67. № 2. P.376-378.

195. Vaskovsky V.E. and Terekhova T.A. HPTLC of phospholipids mixtures containing phosphatidylglycerol. // J. High Resol. Chromatogr. V.2. P. 671.

196. Vascovslcy V.E., Kostetslcy E. Y., Vasendin I.M. Universal reagent for phospholipid analysis. // J. Chromatogr., 1975. V.l 14. N1. P. 129-141.

197. Wagner H., Horhammer L., Wolf P. Dunnschicht chromatographic von phosphatiden and glicolypiden// Biochem. Z., 1961. V. 334. №1. P. 175-184.

198. Van Gent C.M., Roseleur O.J., Van der Bijl P. Detection of cerebrosides on thin-layer chromatogramms with an anthrone spray reagent // J. Chromatogr., 1973. V. 85. №1.P174-176.

199. Жуков A.B., Верещагин А.Г. Гептадеценовая кислота как внутренний стандарт в газохроматографическом определении веса жирных кислот // Ж. Аналит. Химии, 1970. Т.25. №11. С. 2222-2227.

200. Radwan S.S. Coupling of two-dimentsional thin-layer chromatography wtith gas chromatography for quantitative analisis of lipid classes and their constituent fatty acids. // J. Chromatogr. Sci. 1978. V.16. P. 538-542

201. Кучеренко H.E., Васильев A.H. Липиды. M.: Высшая школа, 1985. 248 с.

202. Зайцев Г.Н. Математический анализ биологических данных. М.: Изд-во1. Наука 1991. 184 С.

203. Carreau J.P., Dubacq J.P. Adaptation of macro-scale method to the micro-scale for fatty acid methyl transesterification of biological lipid extracts // J/ Chromatogr. 1978. V. 151. №3. P. 384-390.

204. Christie W.W. Equivalent chain length of methyl ester derivatives of fatty acids on gas chromatography// J. Chromatogr. 1988. V. 447. №2. P. 305-314.

205. Carrol K.K. Quantitative estimation of peak areas in gas-liquid chromatography // Nature 1961. V. 191. № 4786. P. 377-378.

206. Ли Б.Д., Титлянов Э.А. Адаптация бентосных растений к свету. Часть 3: Содержание фотосинтетических пигментов в талломах морских макрофитов их различных по освещенности мест обитания // Биология моря, 1978. N2. С.48-57.

207. Кизеветтер И.В., Суховеева М.В., Шмелькова Л.П. Промысловые морские водоросли и травы Дальневосточных морей. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981. 112 с.

208. Bhattacharya S., Haldar S. Interactions between cholesterol and lipids in bilayer membranes. Role of lipid headgroup and hydrocarbon chain-backbone linkage // Biochim. Biophys. Acta., 2000. V. 1467. №1. P. 39-53.

209. McMullen T.P., Wong B.C., Tham E.L., Lewis R.N., McElhaney R.N. Differential scanning calorimetric of the interaction of cholesterol whith the major lipids of the Acholeplasma laidlawii В membrane // Biochemystry, 1996. V. 24. №35. P. 16789-98.

210. Tahahashi H., Sinoda K., Hatta I. Effects of cholesterol on the lamellar'and the inverted hexagonal phases of dielaidoylphosphatidylethanolamine // Biochim. Biophys Acta., 1996. V. 1289. N2 P. 209-216.

211. Паймеева Л.Г. Биология Zostera marina и Zostera asiatica miki Приморья. Дис. . канд. биол. наук. Владивосток, 1984. 205 с.

212. Марголис Л.Б., Бергельсон А.Д. Липосомы и их взаимодействие с клетками. М.: Наука, 1986. 341 с.

213. Ackman R.G. Algae as sources for edible lipids // New sources of fats and oils. Champaign: American Oil Chemists Society. 1981. P. 189-225.

214. Hayashi K., Kida S., Kato K., Yarnada M. Component fatty acids of acetone-soluble lipids of 17 species of marine benthic algae // Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1974. у. 40. №6. P. 609-617.

215. Johns R.B., Nichols P.D., Perry G.J. Fatty acid composition of marine algae from Australian waters // Phytochemistry 1979. V. 18. №3. P. 799-802.

216. Kato M., Ariga N. Studies on lipids of marine algae. Sterol and fatty acids composition of marine algae (Part I) // Gufu Daigaku 1983. V.18. № 1. P. 5362.

217. Maurer L.G., Parker P.L. Fatty acida in sea grasses and marsh plants // Contr. Mar. Sci. 1967. V. 12 № l.P. 113-119.

218. Viso A-C., Pesando D., Bernard P., Marty J-C. Lipid components of the Mediterranean seagrass Posidonia oceanica II Phytochemistry 1993. V. 34. № 2. P. 381-387.170