Тонкослойная хроматография органических соединений в водных подвижных фазах на основе циклодекстринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Атаян, Варсения Загидовна

• Атаян, Варсения Загидовна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Атаян, Варсения Загидовна

Введение

ГЛАВА 1. Обзор литературы. Применение циклодекстринов в жидкостной хроматографии

1.1. Краткая характеристика циклодекстринов

1.2. Циклодекстрины как основные компоненты подвижных фаз в тонкослойной хроматографии

1.3. Применение циклодекстринов в составе подвижных фаз в

1.4. Разделение методом ВЭЖХ на сорбентах, модифицированных циклодекстринами

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования

2.2. Техника эксперимента в тонкослойной хроматографии

2.3. Расчет коэффициентов распределения в системе вода - ЦД - НФ

ГЛАВА 3. Хроматографическое поведение сорбатов в водных подвижных фазах, модифицированных органическими растворителями, электролитами и циклодекстринами

3.1. Влияние природы и концентрации органического растворителя

3.2. Влияние концентрации и природы ионов сильного электролита

3.3. Влияние концентрации и природы циклодекстринов

3.4. Совместное влияние циклодекстринов и органических растворителей

3.5. Совместное влияние циклодекстринов и сильных электролитов

ГЛАВА 4. Количественные характеристики разделения сорбатов в циклодекстриновых подвижных фазах в отсутствие и присутствии сильных электролитов

ГЛАВА 5. Практическое применение метода ТСХ в подвижных фазах на основе циклодекстринов и электролитов

5.1. Определение степени чистоты эритрозина с применением циклодекстриновых ПФ на основе ГП-у-ЦД

5.2. Разделение бинарных смесей реагентов ряда флуоресцеина

5.3. Идентификация красителей в пищевых объектах и лекарственных препаратах

5.4. Количественное определение индигокармина в капсуле лекарственного препарата "Интетрикс"

5.5. Хроматографическое определение тартразина в фруктовых леденцах "Бон Пари"

5.6. Хроматографическое определение производных 8-оксихинолина в лекарственных препаратах

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тонкослойная хроматография органических соединений в водных подвижных фазах на основе циклодекстринов»

Циклодекстрины (ЦД) применяются в различных областях аналитической химии для улучшения эффективности разделения и определения органических соединений, в фармацевтической химии для повышения стабильности, улучшения растворимости и биологической активности лекарственных препаратов, в парфюмерии для фиксации летучих веществ, сельском хозяйстве для стабилизации неустойчивых гербицидов, инсектицидов и фунгицидов, в пищевой промышленности и т.д.

Уникальной способностью ЦД является образование комплексов включения «гость-хозяин», в которых полость циклодекстрина выступает в роли «хозяина» для широкого круга органических и неорганических молекул и ионов, образуя соединения за счет гидрофобного, дисперсионного взаимодействий и водородной связи. Избирательность включения определяется соответствием размера полости циклодекстрина размеру молекулы-гостя, а также эффективностью связывания субстрата с внутренней поверхностью полости ЦД.

Известно, что ЦД широко применяются в высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и гораздо реже в тонкослойной хроматографии (ТСХ). В связи с этим возможности их использования в ТСХ в полной мере не изучены. Это касается как круга веществ, которые можно разделять в подвижных фазах на основе ЦД, так и влияния на процесс разделения сильных электролитов и органических растворителей, способных изменять условия солюбилизации веществ в полости ЦД. В связи с этим, необходима постановка системных исследований, направленных на изучение действия указанных факторов и выявление путей оптимизации хроматографического разделения в методе ТСХ.

Цель работы заключается в выявлении закономерностей хроматографического разделения органических соединений методом ТСХ в водных подвижных фазах модифицированных циклодекстринами.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить влияние природы и концентрации органического растворителя и сильных электролитов на хроматографическое разделение органических соединений различных классов методом ТСХ;

- выявить влияние природы неподвижной фазы и ЦД (размер полости и присутствие заместителя), совместное влияние ЦД и органического растворителя, ЦД и электролита на закономерности хроматографического поведения сорбатов в методе ТСХ;

- рассчитать коэффициенты распределения сорбатов в системах вода -ЦД и вода НФ и параметры, характеризующие эффективность их разделения;

- разработать методики определения степени чистоты препаратов органических реагентов, разделения и количественного определения различных органических соединений и пищевых красителей в реальных объектах.

Научная новизна:

- выявлены закономерности влияния концентрации и природы циклодекстринов в подвижной фазе в отсутствие и присутствии сильных электролитов и органических растворителей на подвижность и селективность разделения производных бензола, 8-оксихинолина, аминокислот, органических реагентов трифенилметанового ряда и азосоединений;

- рассчитаны коэффициенты распределения сорбатов в системе вода -циклодекстрин и параметры, характеризующие эффективность разделения;

- найдены оптимальные условия разделения соединений различных классов в подвижных фазах на основе циклодекстринов, показана возможность применения циклодекстриновых ПФ в ТСХ для

разделения и определения степени чистоты коммерческих препаратов, повышения эффективности и селективности разделения и определения пищевых красителей и лекарственных препаратов;

Практическая значимость. Полученные результаты позволяют расширить возможности метода ТСХ, исключить использование в подвижных фазах токсичных и неудобных для практического использования органических растворителей. На основе результатов проведенных исследований: разработаны методики оценки степени чистоты и разделения препаратов органических реагентов методом тонкослойной хроматографии с циклодекстриновыми водными подвижными фазами; разработаны методики определения пищевых красителей в лекарственном препарате "Интетрикс", пищевых объектах, хинозола в лекарственной форме "Контрацептин Т".

На защиту выносятся; результаты изучения влияния концентрации и природы циклодекстринов в отсутствии и в присутствие сильных электролитов и органических растворителей на хроматографическое поведение органических соединений различных классов; оптимальные условия разделения соединений различных классов в ПФ на основе циклодекстринов; коэффициенты распределения сорбатов в системе вода-ЦД и параметры, характеризующие их эффективность; результаты применения ПФ на основе циклодекстринов для оценки степени чистоты и результаты определения органических соединений в пищевых объектах и лекарственных препаратах.

Апробация результатов исследования. Основные результаты работы доложены на конференции, посвященной 70-летию кафедры аналитической химии и химической экологии СГУ (Саратов, 2000), Всероссийской конференции "Актуальные проблемы аналитической химии" (Москва, 2002), Всероссийском симпозиуме "Современные проблемы хроматографии" (к 100 летию со дня рождения К.В. Чмутова) (Москва, .2002), Международном симпозиуме "Разделение и концентрирование в аналитической химии" (к юбилею академика Ю.А. Золотова) (Краснодар, 2002), Всероссийском симпозиуме "Современные проблемы хроматографии" (Москва, 2002), III Черкесовских чтениях "Проблемы аналитической химии" (Саратов, 2002) Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов 2003" (Москва, 2003), Международном Форуме "Аналитика и Аналитики" (Воронеж, 2003), IV Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2003), Всероссийском симпозиуме "Хроматография и хроматографические приборы" (Москва, 2004).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 12 работ: 1 статья в центральной печати, 1 депонированная рукопись, 3 статьи в сборниках, 7 тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 152 страницах, включая введение, 5 глав, выводы, список литературы (127 источников). Работа содержит 60 рисунков и 23 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Атаян, Варсения Загидовна

ВЫВОДЫ

1. Показано, что ПФ на основе водных растворов ЦД позволяют эффективно разделять методом ТСХ органические соединения различной природы. Лучшее разделение достигается на пластинках ТСХ, содержащих сорбенты средней полярности (полиамид, плазмахром RP-3, сорбтон RP-2). Полярные (силуфол, сорбфил) и неполярные (RP-18) сорбенты не пригодны для разделения веществ в водных циклодекстриновых ПФ.

2. Установлено, что основные закономерности разделения органических соединений методом ТСХ в подвижных фазах, содержащих циклодекстрины, состоят в следующем:

- увеличении подвижности сорбатов с ростом концентрации циклодекстринов в подвижной фазе;

- уменьшении подвижности сорбатов при дополнительном модифицировании циклодекстриновых подвижных фаз электролитами или органическими растворителями, которое сопровождается улучшением формы хроматографических зон и эффективности разделения веществ;

- влиянии природы циклодекстрина (размера полости, присутствия в молекуле ЦД заместителей) на эффективность и селективность разделения.

3. Рассчитаны коэффициенты распределения сорбатов в системах вода-ЦД, вода-НФ, ЦД-НФ и показано, что в большинстве случаев определяющее влияние на разделение оказывает распределение в системе вода-ЦД. Установлено, что введение электролитов в ПФ, содержащие ЦД, приводит к увеличению роли распределения в системе вода-НФ. Рассчитаны параметры, характеризующие эффективность и селективность разделения в циклодекстриновых ПФ.

4. Предложены методики оценки степени чистоты препаратов органических реагентов ряда флуоресцеина и моноазосоединений. Разработаны методики количественного определения органических соединений в пищевых объектах и лекарственных препаратах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Атаян, Варсения Загидовна, 2004 год

1. Штыков С.Н. Организованные среды - стратегия, основанная на принципах биоподобия в аналитической химии // Вестник ХНУ. - 2000, № 495. Химия, вып. 6(29). - С.9-14.

2. Штейнман А.А. Циклодекстрины // ЖВХО. 1985. - Т.30, №5. с.514-518.

3. Компанцева Е.В. Производные |3-циклодекстрина и перспективы их использования в фармации / Е.В. Компанцева, М.В. Гаврилин, Л.С. Ушакова // Хим.фарм. журн. 1996. № 4. - С.43-46.

4. Politzer I.R. TLC of p-nitroanilines and their analogues with cyclodextrins in the mobile phase / I.R. Politzer, K.T. Crago, T. Hollin, M. Young // J. Chromatogr. Sci. 1995. - Vol.33, № 6. -P.316-320.

5. Hinze W.L. Thin-layer chromatography with urea-solubilized P-cyclodextrin mobile phase / W.L. Hinze, D.Y. Pharr, Z.S. Fu, W.G. Burkert // Anal. Chem. 1989. - Vol.61. - P.422-428.

6. Cserhati T. Reversed-phase thin-layer chromatography of some chlorophenols in the presence of a soluble (3-cyclodextrin polymer / T. Cserhati, J. Szejtli, E. Fenyvesi // J. Chromatogr. 1988. - Vol.439. -P.393-403.

7. Cserhati T. Charge- transfer chromatographic study an inclusion complex formation between two hydroxypropyl-p-cyclodextrins and some chlorophenols / T. Cserhati, J. Szejtli, M. Szogyi // J. Chromatogr. 1990. -Vol.509.-P.255-262.

8. Hinze W.L. Thin-layer chromatography separation of ortho, meta and para substituted benzoic acid and phenols with aqueous solutions of ot-cyclodextrin / W.L. Hinze, D.W. Armstrong I I Anal. Lett. 1980. - Vol.13. -P. 1093-1100.

9. Burkert W.G. The use of a-cyclodextrin mobile phase in the thin-layer chromatography separation of ortho, meta and para substituted phenols /

10. Ward T.J. Improved cyclodextrin chiral phases: a comparison and review / T.J. Ward, D.W. Armstrong // J. Liquid Chromatogr. 1986. - Vol. 9. - P. 407-423.

11. Huynh T.K.X. Adsorbtion chromatography on cellulose XIII. Chromatography with aqueous solutions of carbohydrates as eluents / T.K.X. Huynh, M. Lederer, E. Leipzig-Pagani // J. Chromatogr. A. 1995. -Vol.695.-P.160-164.

12. Huynh T.K.X. Adsorbtion chromatography on cellulose XI. Chiral separations with aqueous solutions of cyclodextrins as eluent / T.K.X. Huynh, M. Lederer // J. Chromatogr. A. 1994. - Vol.659. - P.191-197.

13. Cserhati T. Reversed-phase thin-layer chromatography of barbiturates in the presence of soluble (3-cyclodextrin polymer / T. Cserhati, J. Bojarski, E. Fenyvesi, J. Szejtli // J. Chromatogr. 1986. - Vol.351. - P.356-362.

14. Cserhati Т. Charge-transfer chromatographic study on the inclusion complex formation of some barbituric acid derivatives with various cyclodextrins / T. Cserhati, J. Szejtli, J. Bojarski // Chromatographia. 1989. - Vol.28, № 9/10. - P.455-458.

15. Darwish Y. Reversed-phase thin-layer chromatography of various pesticides in the presence of water-soluble P-cyclodextrin / Y. Darwish, T. Cserhati, E. Forgacs // J. Chromatogr. 1994. - Vol.38, № 7/8. - P.509-513.

16. Politzer I.R. Thin-layer chromatography of laser dyes and dye analogs with cyclodextrins in the mobile phase / I.R. Politzer, K.T. Crago, K. Amos, K. Mitchell, T. Hollin // Talanta. 1992. - Vol.39, №8. - P.953-958.

17. Cserhati T. Chromatographic properties of s-triazines in the presence of soluble p-cyclodextrin polymer / T. Cserhati, B. Bordas, E. Fenyvesi, J. Szejtli // J. Inclusion Phenom. 1983. - Vol.1. - P.53-59.

18. Lepri L. Separation of optical and structural isomers by planar chromatography with development by p-cyclodextrin solutions / L. Lepri, V. Coas, P.G. Desideri, L. Checchini // J. Planar Chromatogr. 1990. - Vol.3. -P.311-316.

19. Armstrong D.W. Use of hydroxypropyl- and hydroxyethyl-derivatized 3-cyclodextrins for the thin-layer chromatographic separation of enantiomers and diastereomers / D.W. Armstrong, J.R. Faulkner, S.M. Han // J. Chromatogr. 1988. - Vol.452. - P. 323-330.

20. Armstrong D.W. Cyclodextrin as chiral mobile phase additives in TLC // J. Chromatogr. 1988. - Vol.452. - P.331-345.

21. Han S.M. Enantiomeric separation by thin-layer chromatography / S.M. Han, D.W. Armstrong // Chem. Anal. (N.Y.) 1990. - V.108. - P.81-100.

22. Mack M. Separation of by thin-layer chromatography / M. Mack, H.-E. Hauck // J. Planar Chromatogr. 1989. - Vol.2. - P.190-193.

23. Hattori K. Host-guest chromatography // Bio Ind. 1987. - Vol.4. - P.327-338.

24. Duncan J.D. Chiral separations: a comparison of HPLC and TLC // J. Liquid Chromatogr. 1990. - Vol.13, № и. P.2737-2755.

25. Li S. Cyclodextrins and their applications in analytical chemistry / S. Li, W.C. Purdy//Chem. Rev. 1992. - Vol.92, № 6. - P. 1457-1470.

26. Schneiderman E. Cyclodextrins: a versatile tool in separation science / E. Schneiderman, A.M. Stalcup // J. Chromatogr. B. 2000. - Vol.745. - P.83-102.

27. Alak A. Thin-layer chromatography separation of optical, geometrical, and structural isomers / A. Alak, D.W. Armstrong // Anal. Chem. 1986. -Vol.58, №3.-P.582-584.

28. Armstrong D.W. Use of pseudophase TLC in teaching laboratories / D.W. Armstrong, K.H. Bui, R.M. Barry // J. Chem. Educ. 1984. - Vol.61, № 5. -P.457-458.

29. Duncan J.D. Chiral mobile phase additives in reversed-phase TLC // J. Liquid Chromatogr. 1990. - Vol.13, № 14. -P.2737-2755.

30. Armstrong D.W. Planar chromatographic separation of enantiomers and diastereomers with cyclodextrin mobile phase additives / D.W. Armstrong, F.-Y. He, S.M Han // J. Chromatogr. 1988. - Vol.448. - P.345-354.

31. Cserhati T. Complex-forming eluent additives in reversed-phase thin layer chromatography of methylated p-cyclodextrins / T. Cserhati, L. Szente, J. Szejtli // J. High Resolut. Chromatogr. and Chromatogr. Commun. 1984. -Vol.7, № 11. -P.635-636.

32. Retention properties of cyclodextrins on polyamide TLC plates / P.K. Zarzycki, J. Nowakowska, A. Chmielewska, H. Lamparczyk // J. Planar Chromatogr. 1996. - Vol.9. - P.260-263.

33. Guilleux J.-C. Towards a quantitative determination of retinoids complexed to cyclodextrin: the diphenyl polyene model / J.-C. Guilleux, K.N. Barnouin, D.A. Lerner // Anal. Chim. Acta. 1994. - Vol.293. - P. 141-149.

34. Cserhati T. Determination of cyclodextrin inclusion complex stability by reversed-phase thin-layer chromatography / T. Cserhati, E. Fenyvesi, J. Szejtli // Acta Biochim. Biophys. Acad. Sci. Hung. 1983. - Vol.18. - P.60.

35. Armstrong D.W. Evaluation of partition coefficients to micelles and cyclodextrins via planar chromatography / D.W. Armstrong, G.Y. Stine // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol.105, № 10. - P.2962-2964.

36. Koizumi K. Analysis of branched cyclodextrins by high-performance liquid and thin-layer chromatography / K. Koizumi, T. Utamura, T. Kuroyanagi, S. Hizukuri, J. Abe // J. Chromatogr. 1986. - Vol.360. - P.397-406.

37. Lederer M. Adsorbtion chromatography on cellulose XIV. Some results using aqueous solutions of soluble cyclodextrin polymers as eluent / M. Lederer, H.K.N. Nquyen // J. Chromatogr. 1996. - Vol.723. - P.405-409.

38. Cserhati T. // J. Inclusion. Phenom. Macrocycl. Chem. 2000. - Vol.38. -P.440-447.

39. Lederer M. A simple alternative determination of the formation constant for the inclusion complex between rutin and (3-cyclodextrin / M. Lederer, E. Leipzig-Pagani // Anal. Chim. Acta. 1996. - Vol.329. - P.311-314.

40. Mohseni R.M., Puntubise R.J. Reversed-phase chromatographic separation of selected hydroxylaromatics with |3-cyclodextrins as a mobile phase additive // J. Chromatogr. 1990. - Vol.514, № 1. - P. 19-27.

41. Fujimura K. Reversed-phase retention behavior of aromatic compounds involving (3-cyclodextrin inclusion complex formation in the mobile phase / K. Fujimura, T. Ueda, M. Kitagawa // Anal. Chem. 1986. - Vol.58. -P.2668-2674.

42. Takenshi T. Stationary phase effect on enantioselectivity of dansyl phenylalanine in microcolumn liquid chromatography with y-cyclodextrin as mobile phase additive / T. Takenshi, N. Nagae // J. Chromatogr. 1992. -Vol.595.-P.121-124.

43. Shimada K. Retention behavior of derivatised amino acid and dipeptides in high-performance liquid chromatography using cyclodextrins as a mobile phase additive / K. Shimada, K. Hirakata // J. Liquid. Chromatogr. 1992. -Vol.15,№ 10. -P.1763-1771.

44. Luca C. Noi tipuni de compusi de inclusiune. III. Utilizarea compusilon de inclusine in cromatografie / C. Luca, C. Mihaila, A. Popa // Rev. chim. -1990.-Vol.41,№ 1. -P.50-58.

45. Roussel C. Cationic (3-cyclodextrin a new versatile chiral additive for separation of drug enantiomers by high-performance liquid chromatography / C. Roussel, A. Favrou // J. Chromatogr. A 1995. - Vol.704, № 1. - P.67-74.

46. Takeuchi Т. Stationary phase effect on enantioselectivity of dansyl phenylalanine in microcolumn liquid chromatography with y-cyclodextrin as mobile phase additive / T. Takeuchi, N. Nagae // Chromatogr. 1992. -Vol.595.-P.121-124.

47. Shimada K. Separation of the diastereomers of baclofen by high-performance liquid chromatography using cyclodextrin as a mobile phase additive / K. Shimada, M. Kuniko, M. Makiko // J. Liquid. Chromatogr.1993. Vol.16, № 15. - P.3311-3320.

48. Ameyibor E. Enantiomeric HPLC separation of selected chiral drugs using native and derivatised P-cyclodextrins as chiral mobile phase additives / E. Ameyibor, J.T. Stewart // J. Liquid. Chromatogr. Relat. Technol. 1997. -Vol.20, № 6. - P.855-869.

49. Pettit G.R. Procedures for the analysis of dolastatins 10 and 15 by high-performance liquid chromatography/ G.R. Pettit, D. Kantoci, D.L. Herald, G. Barcoczy, J.A. Slack // J. Liquid. Chromatogr. 1994. - Vol.17, № 1. -P.191-202.

50. Shimada К. Retention behavior of cardiac steroids using cyclodextrin in the mobile phase in high-performance liquid chromatography / K. Shimada, T.01, Y. Hirose, Y. Komihe // J. Chromatogr. 1989. - Vol.478, № 2. -P.339-347.

51. Shimada K., Nonaka M. Utility of cyclodextrin in mobile phase for high-performance liquid chromatographic separation of C2psteroids // J. Liquid. Chromatogr. 1991.-Vol.14, № 11. - P.2109-2117.

52. Cossebt M. Effect of |3-cyclodextrin in the mobile phase on the retention and indirect detection of non electrolytes in reversed-phase liquid chromatography II. Steroids / M. Cossebt, B. Sebille // J. Chromatogr. -1991.-Vol.552, № 1-2.-P.583-592.

53. Shimada K. Studies on neurosteroids. II. Retention behavior of derivatized 20-oxosteroids and their sulfates using high-performance liquid chromatography / K. Shimada, S. Nishimura // J. Liquid. Chromatogr.1995. Vol.18, № 9. -P.1691-1701.

54. Bazant L. p-Cyclodextrin as a selective agent for separation of selected aromatic acids by high-performance liquid chromatography / L. Bazant, M. Wurst, E. Smolkova-Keulemansova // J. Chromatogr. 1988. - Vol.445, №2. -P.337-352.

55. Garcia S.F. a-Cyclodextrin as a restricted access mobile phase for reversed-phase liquid chromatography with fluorimetric detection of phenolic compounds / S.F. Garcia, D.A. Nonas, J. Lovillo // Anal. Chim. Acta.1996.-Vol.328, № 1. P.73-79.

56. Mohseni R. Retention characteristics of several compound classes in reversed-phase liquid chromatography with (3-cyclodextrin as a mobilephase modifier / R. Mohseni, R.J. Hurtubise // J. Chromatogr. 1990. -Vol.499.-P.395-410.

57. Anigbogy V.C. Retention behavior of p-cyclodextrin complex of antracene and pyrene using reversed-phase liquid chromatography / V.C. Anigbogy, A.M. Penadela, T.T. Ndou // J. Chromatogr. 1992. - Vol.594, № 1-2. -P.37-43.

58. Zarzycki P. Retention behavior of the inclusion complexes of some polycyclic aromatic hydrocarbons with (3-cyclodextrin / P. Zarzycki, R. Ochocka, D. Sybilska // J. Chromatogr. 1991. - Vol.531, № 3-4. - P. 157162.

59. Vazquez M.L. Liquid chromatographic study of the interaction between aflatoxins and p-cyclodextrin / M.L. Vazquez, C.M. Franco, A. Cepeda, P. Prognon, G. Mahuzier // Anal. Chim. Acta. 1992. - Vol.269, № 2. -P.239-247.

60. Shimada K. High-performance liquid chromatographic separation of sensitive fluorescent derivatives of bile acids with cyclodextrin containingmobile phase / К. Shimada, M. Kuniko, I. Satoko // J. Liquid. Chromatogr. -1993.-Vol.16, № 18. P.3965-3976.

61. Seno M. Chromatographic behavior cyclodextrin complexes of nucleotides, nucleosides and their bases / M. Seno, M. Rin, K. Jwando // J. Chromatogr. 1990. - Vol.523. -P.293-299

62. Mitchel P. Drug and analogue structural relationships in chiral-separations with mobile phase additives / P. Mitchel, B.F. Clark // Anal. Proc. 1993. -Vol.30, № 2. -P.101-103.

63. Fujimura K. Retention behavior of some aromatic compounds on chemically bonded cyclodextrin silica stationary phase in liquid chromatography / K. Fujimura, T. Ueda, T. Ando // Anal. Chem. 1983. - Vol.55. - P.446-450.

64. Mohseni R.M. Changes in the entropy of hydroxyl aromatics in reversed-phase liquid chromatography with P-cyclodextrin in mobile phase / R.M. Mohseni, R.S. Hurtubies // J. Chromatogr. 1991. - Vol.537, № 1-2. -P.67-71.

65. Kawagchi Y. Chemically bonded cyclodextrin stationary phases for liquid chromatographic separation of aromatic compounds / Y. Kawagchi, M.

66. Tanaka, M. Nakae, К. Funazo // Anal. Chem. 1983. - Vol.55. - P.1852-1857.

67. Armstrong D.W. Liquid chromatographic separation of diastereoisomers and structural isomers on cyclodextrin bonded-phase / D.W. Armstrong, W.L. Hinze, H. Khanh // Anal. Chem. 1985. - Vol.57. - P.234-237.

68. Raleobogon M. Liquid chromatographic retention behavior and separation of chlorophenols on a (3-cyclodextrin bonded-phase column. Part III. Diaromatic chlorophenols / M. Raleobogon, W.C. Purdy // Can. J. Chem. -1990. Vol.68, №7. - P.1208-1214.

69. Ringo M.C. Pressure-dependent retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatographic separations using (3-cyclodextrin stationary phases / M.C. Ringo, C.E. Evans // Anal. Chem. 1997, - Vol.69, № 4. - P.643-649.

70. Purdy W.S. Liquid chromatographic separation the enantiomers of dinitrophenyl amino acids using a P-cyclodextrin-bonded stationary phase / W.S. Purdy // J. Chromatogr. 1991 - Vol.543, №1. - P.105-112.

71. Duchateau A.L.L. Separations of benzf.isoindole derivatives of amino acid and amino acid amide enantiomers on a p-cyclodextrin-bonded phase / A.L.L. Duchateau, G.M.P. Heemels, L.W. Maesen, N.K. de Vries // J. Chromatogr. 1992.-Vol.603,№ 1-2.-P.151-156.

72. Merino M.I. Liquid chromatographic enantiomeric resolution of amino acids with P-cyclodextrin-bonded phases and derivatization with o-phtalaldehyde / M.L Merino, G.E. Blanco, A. Sanz-Medel // Anal. Chim. Acta. 1990 -Vol.234, №1.-P.127-131.

73. Bender M.L., Komiyama M. Cyclodextrin Chemistry, Springer, New York, 1976.

74. Armstrong D.W. Liquid chromatographic separation of anomeric forms of saccharides with cyclodextrin bonded phases / D.W. Armstrong, H.L. Jin // Chirality. 1989. - Vol.1, № 1. - P.27-37.

75. Tsou T.I. The effects on separation of cephalosporins by HPLC with (3-cyclodextrin bonded stationary phase / T.I. Tsou, J.-R. Wu, T.-M. Wang // J. Chromatogr. and Relat. Technol. 1996. - Vol.19, №7 - P.l081-1095.

76. Piperaki S. A separation study of tricyclic antidepressant drugs by HPLC with (3-cyclodextrin bonded stationary phase / S. Piperaki, M. Parissi-Poulon, M. Koupparis // J. Liquid. Chromatogr. 1993. - Vol.16, № 16. -P.3487-3508.

77. Aboul-Enein H.Y. Direct HPLC resolution of racemic nomifensine hydrogen maleate using a chiral (3-cyclodextrin bonded stationary phase / H.Y. Aboul-Enein, M.R. Islam, S.A. Bark // J. Liquid. Chromatogr. 1988. - Vol. 11, № 17. - P. 1485-1493.

78. Piperaki S. Use of the cyclodextrins as chiral selectors for direct resolution of the enantiomers of fluoxetine and its metabolite norfluoxetine by HPLC / S. Piperaki, M. Parissi-Poulon // Chirality. 1993. - Vol.5, № 4. - P.258-266.

79. El-Gizawy S.M. High-performance liquid chromatography determination of multivitamin preparations using a chemically bondedcyclodextrin stationary phase / S.M. El-Gizawy, A.N. Ahmed, N.A. El-Rablat // Anal.Lett. 1991. - Vol.24, № 7. - P. 1173-1181.

80. Merino I.M. Liquid chromatographyc separation of penicillamine enantiomers derivatized with OPA/2-ME on a P-cyclodextrin bondet phase / I.M. Merino, E.B. Gonzales, S-M. Alfredo // Microchim. Acta. 1992. -Vol.2, № 1-2. -P.73-80.

81. Siret L. Separation des stereoisomeres de lacide norbornyl-2-(thienyl-3)-2-glycolique / L. Siret, A. Tambule, P. Rocca // Analusis. 1992. -Vol.20, № 7.-P.375-378.

82. Stalcup A.M Separation of carotenes on cyclodextrin bonded phase / A.M Stalcup, H.L. Jin, D.W. Armstrong, P. Mazur, F. Derguini, K. Nakanishi // J. Chromatogr. 1990. - Vol.499. - P.627-635.

83. Florance J. Chiral high-performance liquid chromatography of aromatic cyclic dipeptides using cyclodextrin stationary phases / J. Florance, Z. Ronteatis // J. Chromatogr. 1991. - Vol.543, № 2. - P.299-305.

84. Nakatsu C.N. Separation of enantiomers using a (S)-naphtylethylcarbamoylated y-cyclodextrin stationary phases / C.N. Nakatsu, A.M. Stalcup // J. Liquid. Chromatogr. 1993. - Vol.16, № 1. - P.209-223.

85. Beesley Т.Е. Retention behavior of the inclusion complexes of some polycyclic aromatic hydrocarbons with P-cyclodextrin / Т.Е. Beesley, D.W. Armstrong, J.A. Lupia // Pittsburgh. Conf., Anal. Chem. And Appl.

86. Spectrosc., Chicago, III., Febr. 27 March 4, 1994: Abstr. - Chicago(IIL)., 1994. -P.375-379.

87. Hilton M.L. Comparison of the enantioselectivity of phenethyl- and naphtylethylcarbamate substituted cyclodextrin bonded phase / M.L. Hilton, S.-C. Chang, M.P. Gasper // J. Liquid. Chromatogr. 1993. - Vol.16, № 1. - P.127-147.

88. Tihamer H. Evaluation of 3,5-dimethylphenyl carbamoylated a-, (3-and y-cyclodextrins as chiral stationary phases for HPLC / H. Tihamer, O. Yoshio // J. Liquid. Chromatogr. 1993. - Vol.16, № 4. - P.843-858.

89. Chen S. HPLC enantioseparation of di- and tripeptides on cyclodextrin bonded stationary phases after derivatization (AQC) / S. Chen, M. Powlowska, D.W. Armstrong // J. Liquid. Chromatogr. 1994. - Vol.17, № 3. - P.483-497.

90. Ciucanu J. Optimization of mobile phase in liquid chromatography on permethylated cyclodextrin bonded phase / J. Ciucanu // An. Univ. Timisoara. Ser. Chim. 1994. - Vol. 3. - P.31-34.

91. Cserhati Т. Retention characteristics of a P-cyclodextrin polymer-coated liquid chromatography column / T. Cserhati, E. Forgancs, A. Vjhazy //Anal. Chim. Acta. 1993.-Vol.279, № 1.-P. 107-113.

92. Haing L.S. Systematic study on the different cyclodextrin bonded stationary phases/ L.S. Haing, B. Alain, D.W. Armstrong // J. Chromatogr. -1992. Vol.603, №1-2. - P.83-93.

93. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография) // М.: Химия. 1999. - Т. 1,2.

94. Гордон Дж. / Органическая химия растворов электролитов // М.: Мир. 1979.-712 с.

95. Тюрина Н.В. Поверхностно-активные вещества как модификаторы подвижной и неподвижной фазы в тонкослойной хроматографии: Дис. . канд. хим. наук. Саратов: СГУ, 1997. - 157с.

96. Атаян В.З. Тонкослойная хроматография азосоединений в подвижных фазах, модифицированных циклодекстринами / В.З. Атаян, Е.Г. Сумина, С.Н. Штыков // Сорбционные и хроматографические процессы. 2003. - Т.З, вып.4. - С. 392-398/

97. Атаян В.З. Циклодекстрины как основные компоненты подвижных фаз в тонкослойной хроматографии / В.З. Атаян, Е.Г. Сумина, С.Н. Штыков // Органические реагенты в организованных средах: Сб. науч. статей. Саратов: изд-во СГУ. - 2003. Вып. 7. -С.116.

98. Атаян В.З. Расчёт коэффициентов распределения некоторых органических реагентов трифенилметанового ряда в системе вода р-циклодекстрин методом ТСХ / В.З. Атаян, Е.Г. Сумина, С.Н. Штыков //

99. Проблемы аналит. химии. (Ill Черкесовские чтения): Сб. науч. ст. -Саратов, 2002. С.63-65/

100. Государственная Фармокопея СССР. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье /11 издание. М.: Медицина, 1987, 1989, вып. 1,2.-359с.

101. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей / М.Д. Машковский. Москва, 2002. С. 189-198.

102. Перельман Я.М. Анализ лекарственных форм. Практическое руководство / Я.М. Перельман. Госуд. из-во. мед. лит. МЕДГИЗ. 1961. -616с.