Транс-гидроксилированные пиперидины - новые анти-ВИЧ средства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чумаков, Тарас Иванович

  • Чумаков, Тарас Иванович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2000, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 206
Чумаков, Тарас Иванович. Транс-гидроксилированные пиперидины - новые анти-ВИЧ средства: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Москва. 2000. 206 с.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чумаков, Тарас Иванович, 2000 год

1. Cervinca О. // Chem. Listy - 1965 - R.59 - № 9 - pp. 1058-1062.

2. Lukes R., Ferles M. // Chem. Listy 1956 - R.50 - № 9 - pp. 14711473.

3. Lukes R. // Chem. Listy 1959 - R.42 - № 3 - pp. 51-54.

4. Lukes R., Zvonkova J.N., Mironov A.F., Ferles M. // Coll. Chem. Comm. 1960 - V. 25 - №10 - pp. 2667-2668.

5. Lukes R., Pliml J. // Chem. Listy 1958 - R. 52 - № 6 - pp. 663-667.

6. Lukes R., Pliml J. // Chem. Listy 1950 - R. 44 - № 3 - pp. 297-300.

7. Ferles M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1959 - V. 24 - № 5 - pp. 2221-2225.

8. Ferles M. // Chem. Listy 1958 - V. 52 - №3 - pp. 674-682.

9. Ferles M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1959 - V.24 - №10 -pp. 3326-3334.

10. HolikM., Ferles M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1967 - V.32 -№8-pp.3067-3071.1 l.Silkanhova A., Holik M., Ferles M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. -1968-V. 33 №8-pp. 2294-2301.

11. Ferles ML, Kolian O., Silkanova A. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. -1974 V. 39 - №12 - pp. 3532 - 3537.

12. Elderfield R.C., Ficher В., Lagovski J.M. // J. Org. Chem. 1957 - V. 22-№11- pp. 1376-1380.

13. Wenkert E., Wassy-Westroff R.A., Lewis R.C. // J. Am. Chem. Soc. -1962 V. 84 - №19 - pp. 3732-3736.

14. Rotts K.T., Liyegren D.R. // J. Org. Chem. 1963 - V. 28 - №11 - pp. 3066- 3068.

15. Panouse JJ. // Academie de sciencies de Paris Compt. Rend. 1951 -233-№5-pp. 260-262.

16. Panouse J ,J. I I Academie de sciencies de Paris Compt. Rend. 1951 -V. 233 -№21-pp. 1200-1203.

17. Lyle R.E., Nelson P.A., Anderson P.S. // Tetrahedron Lett. 1962 -V. 13-pp. 553-557.

18. Anderson P.S., Kryeger W.E., Lyle R.E. // Tetrahedron Lett. 1965 -V.16-№45-pp. 4011-4017.

19. Fry E.M. // J. Org. Chem. 1964 - V. 29 - №6 - pp. 1647-1650.

20. Hutahins R.O., Natal N.R. // Synthesis 1979 - №4 - pp. 281-283.

21. Ferles M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1958 - V.23 - №3 - pp. 479-484.

22. Silkankova A., Lavicka J., Katka S., Ferles M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1983 - V.48 - №5 - pp. 1435 - 1439.

23. Casini A., Di Ruenso В., Moracci F.M., Tortorella S., Liberatore F. // Tetrahedron Lett. 1978 - №24 - pp. 2139-2142.

24. Lyle R.F., Perlowski E.F., Troscianiec HLyle G.G. // J. Org. Chem.- 1955 V. 20 - №12 - pp. 1761-1766.

25. Saito S., May E.L. // J. Org. Chem. 1962 - V. 27 - №3 - pp. 948951.

26. Ferles M. // Chem. Listy 1958 - R. 52 - pp. 668-673.

27. Ferles M., Prystas M. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1959 - V. 24 -pp. 3326- 3334.

28. Wawzonek S., Nelson M.F., Thelen P.J. // J. Am. Chem. Soc. 1952V. 74 №11 - pp. 2894-2896. 34.0shiro S. // J. Pharm. Soc. Japan - 1955 - V. 75 - pp. 658 - 662.

29. Werner J.A., Cerbone L.R., Frank S.A., Ward J.A., Labib P., Tharp-Taylor R.W., Ryan C.W. // J. Org. Chem. 1996 - V. 61 - №2 - pp. 587-597.

30. Paul R., Tchelitcheff S. // Bull. Soc. Chim. France 1954 - V. 28 -№7-pp. 982- 985.

31. Barnett C.J., Copley C.R., Мал J. // J. Org. Chem. 1989 - V. 54 -№20 - pp. 4795-4800.

32. Haku V., Cerkovnikov E., Prelog V. // Helv. Chim. Acta 1933 - V. 16-pp. 1132-1142.

33. Renshaw R.R., Conn R.C. // J. Am. Chem. Soc. 1938 - V. 60 - № 4 -pp. 745-747.

34. Comins D.L., Goehring R.R., Joseph S.P., O'Connor S. // J. Org. Chem. 1990 - V. 55 - № 9 - pp. 2574 - 2576.

35. Comins D.L., Abdullah A.H. // J. Org. Chem. 1982 - V. 47 - № 22 -pp. 4315-4319.

36. Comins D.L., Mantlo N.B. // J. Org. Chem. 1985 - V. 50 - № 22 -pp.4410-4411

37. Comins D.L., Myoung Y.Ch. // J. Org. Chem. 1990 - V. 55 - № 1 -pp. 292-298.

38. Comins D.L., Mantlo N.B. // Tetrahedron Lett. 1983 - V. 24 - № 35 -pp. 3683-3686.

39. Gnecco D., Marazano Ch., Das B.C. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 - № 3 - pp. 625 - 626.

40. Mehmandoust M., Marazano Ch., Das B.C. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 - № 16 - pp. 1185 - 1187.

41. Hoare J.H., Policastro P.P., Berchtold G.A. // J. Am. Chem. Soc. -1983 V. 105 - № 20 - pp. 6264 - 6267.

42. Chakravorty P.N., Levin R.H. // J. Am. Chem. Soc. 1942 - V. 64 -№10- pp. 2317-2322.

43. Fringuelli F., Germani R., Pizzo F., Savelli G. // Tetrahedron Lett. -1989 V. 30 - №11 pp. 1427-1428.

44. Mohamadi F., Spees M.M. // Tetrahedron Lett. 1989 - V. 30 - № 11 -pp. 1309-1310.

45. Emmons W.D., Pagono A.S. // J. Am. Chem. Soc. 1955 - V.77 - № 1 - pp. 89-92

46. He Zh-M., Rice J.E., LaVoie E.J. // J. Org. Chem. 1992 - V. 57 -№6-pp. 1784-1788.

47. Halterman R.L., McEvoy M.A. // Tetrahedron Lett. 1992 - V. 33 -№6-pp. 753 -756.

48. Mahanadi F., Spees M. // Tetrahedron Lett. 1989 - V. 30 - № 11 -pp. 1309- 1310.

49. Schweiter M.J., Shapless K.B. // Tetrahedron Lett. 1985 - V. 26 -№21-pp. 2543-2546.

50. Tanner D., Almario A., Hodberg T. // Tetrahedron 1995 - V. 51 -№21-pp. 6061-6070.

51. Aiai A., Robert A., Baudy-Floch M., LeGrel P. // Tetrahedron Asymmetry 1995 - V. 6 - № 9 - pp. 2249 - 2252.

52. Takashi K., Tetsuga H., Tsumomu V. // Chem. Lett. 1995 - №5 - pp. 339-340.

53. Sparzewski J., Gupta A., Vogt A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 -Y. 103 -№ 2 -pp. 63-68.

54. Flynn B.L., Funke F.J. // Synlett 1991 - №10 - pp. 691 - 692.61 .Brandes B.D., Jacobsen E.N. // J. Org. Chem. 1994 - V. 59 - № 16 -pp. 4378-4380.

55. Lee N-H., Muci A.R., Jacobsen E.N. // Tetrahedron Lett. 1991 - V. 32-№38-pp. 5055-5058.

56. Asensio G., Mello R., Boix-Bernardini C., Gonzales-Nunes M.E., Castellano G. // J. Org. Chem. 1995 - V. 60 - № 12 - pp. 3692 -3699.

57. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Dies A., Rubiralta M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 - № 3 - pp. 293 - 294.

58. Diez A., Vitaseca L., Lopez I., Rubiratta M. // Heterocycles 1991 -V. 32-№11-pp. 2139-2149.

59. Меуег A., Aumann R. // Monatsh. Chem. 1993 - V. 124 - № 11-12 -pp. 1207- 1209.

60. Saavedra J. // J. Org. Chem. 1979 - V. 44 - № 25 - pp. 4516-4518.

61. Burgess L.E., Gross E.K.M., Jurka J. // Tetrahedron Lett. 1996 - V. 37-№19-pp. 3255-3258.

62. Lule R.E., Kraeger W.E. // J. Org. Chem. 1965 - V. 30 - № 2 - pp. 394-396.

63. Boyd D.R., Doritty M.J., Hamilton L., Molone J.F., Smith A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994 - № 19 - pp. 2711 - 2714.

64. Amat M., Llor N., Hidalgo J., Bosh J., Molins E., Miravitlles C. // Tetrahedron Asimmetry 1996 - Y. 7 - № 9 - pp. 2501 - 2504.

65. Emmons W.D., Pagano A.S., Freeman J.P. // J. Am. Chem. Soc. -1954 V. 76 - № 13 - pp. 3472-3474.

66. Piatt K.L., Oesch F. // Synthesis 1977 - № 7 - pp. 449-450.

67. Park Ch. Y., Kim B.M., Sharpless К. B. // Tetrahedron Lett. 1991 -V. 32 -№ 8 - pp. 1003-1006.

68. Lohray B.B., Kalantar Т.Н., Kim M.B., Park Ch.Y., Shibata Т., Wai J.S.M., Sharpless K.B. // Tetrahedron Lett. 1989 - V. 30 - № 16 -pp. 2041-2044.

69. Jacobsen E.N., Marko I., Mungall W.S., Schroder G., Sharpless K.B. //J. Am. Chem. Soc.-1988-V. 110-№ 6-pp. 1968-1970.

70. Wai J.S.M., Marko I., Svendsen J.S., Finn M.G. Jacobsen E.N., Sharpless K.B. // J. Am. Chem. Soc. 1989 - V. Ill - № 3 - pp. 1123 -1125.

71. Dubey S.R., Knaus E.E. // Can. J. Chem. 1983 - V. 61 - № 3 - pp. 565-572.

72. Backvall J.E., Bjorkman E.E. // J. Org. Chem. 1980 - V. 45 - № 14 - pp. 2893-2898.

73. Backvall J.E., Bustrom S.E. // J. Org. Chem. 1982 - V. 47 - № 6 -pp. 1126-1128.

74. Daffe V., Smets M.N., Fastrez J. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1981-№12- pp. 2479-2483.

75. Rehwinkel H., Seglich W. // Synthesis 1982 - pp. 826-829.

76. Wagner G. // Chem. Ber. 1888 - Bd. 21 - S. 1230.

77. Wagner G. // Zh. Russ. Fiz-Khim. Obstichest 1885 - Bd. 27 - S. 290.

78. Boeseken J. //Rec. Trav. Chim. 1921 - Bd. 40 - S. 553.

79. Starks C.M. //J. Am. Chem. Soc. 1971 - V. 93 - № 1 - pp. 195-199.

80. Sala Т., sargent M.V. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1978 - № 6 -pp. 253-254.

81. Sam D.J., Simmons H.E. // J. Am. Chem. Soc. 1972 - V. 94 - № 11 -pp. 4024-4025.

82. Lee G.D., Chang V.S. // J. Org. Chem. 1978 - V. 43 - № 8 - pp. 1532-1536.

83. Ogino Т., Mochizuki K. // Chem. Lett. 1979 - pp. 443.

84. Harris J.M., Case M.J. // J. Org. Chem. 1983 - v. 48 - № 26 - pp. 5390-5392.

85. Bhushan V., Rathore R., Chandrasekaran S. // Synthesis 1984 - № 5 - pp. 431-433.

86. Starks C.M., Liotta C. // Phase Transfer catalysis 1978 - N.-Y.: Academic Press.

87. Pederson J. // J. Am. Chem. Soc. 1967 - V. 89 - № 26 - pp. 70177036.

88. Lee D.G., Karaman H. // Can. J. Chem. 1982 - V. 60 - pp. 24562460.

89. Harris M.J., Case M.G. // J. Org. Chem. 1983 - V. 48 - № 26 - pp. 5390-5392.

90. Karaman H., Barton R.J., Robertson B.E., Lee D.G. // Ibid. 1984 -V. 49 - pp. 4509.

91. Lee D.G., Brown K.C. // J. Am. Chem. Soc. 1982 - V. 104 - № 19 -pp. 5076-5081.

92. Petrov V., Stephenson O. // J. of Pharmacy and Pharmacology 1962 -V. 14-№5-pp. 306-314.

93. Hayman D.F., Petrov V., Stephenson O., // J. of Pharmacy and Pharmacology 1962 - V. 14 - № 8 - pp. 522-533.

94. Борисова Т.Н., Сергеева Н.Д., Еспенбетов A.A., Юфит Д.С., Варламов А.В., Елисеева И.В., Простаков Н.С. // ХГС 1986 - № 9-с. 1200-1206.

95. Backenstrass F., Streith J., Tschamber Т. // Tetrahedron Lett. -1990-V. 31- №15-pp. 2139-2142.

96. Tschamber Т., Backenstrass F., Neuburger M., Zehnder M., Streith J. // Tetrahedron 1994 - V. 50 - № 4 - pp. 1135-1152.

97. Natsume M., Wada M. // Chem. Pharm. Bull. 1976 - V. 24 - pp. 2651.

98. Cheng H., Lee Sh. // Yaoxue Xuebao 1991 - V. 26 - № 8 - pp. 572-577.

99. Максимова Т.Н., Мочалин В.Б., Унковский Б.В. // ХГС 1980 - № 6 - с. 783-786.

100. Солдатенков А.Т., Берко И.А., Мамурбекова З.А., Солдатова С.А., Темесген А., Сергеева Н.Д., Кулешова JI.H., Хрусталёв В.Н. // ХГС 1996 - № 2 - с. 222-226.

101. Солдатенков А.Т., Берко И.А., Солдатова С.А., Темесген А., Гловер Е., Кулешова JI.H., Хрусталёв В.Н., Сергеева Н.Д. // Russ. Chem. Bull. 1997 - V. 46 - № 11 - pp. 1916-1919.

102. USSR SU 1.712.351 (CI. C07C29/03 ) 15 Feb. 1992

103. Rousselet G., Chassagnard P.C., Maumy M. // Tetrahedron letters -1996 Vol. 37 - № 47 - pp. 8497-8500

104. Nasa R.J., Fellows L.E., Plant A.C., Fleet T.V.J., Derome A.E., Bairol P.D., Hegarty M.P., Scofield A.M. // Tetrahedron 1988 - Vol. 44-№ 18-pp. 5959-5964

105. Bernotas R.C., Papandreou G., Urbach J., Ganem B. // Tetrahedron Lett. 1990 - V. 31 - № 24 - pp. 3393-3396.

106. Sun L., Li P., Landry D.W., Zhao K. // Tetrahedron Lett. 1996 -V.37 - pp. 1547-1549

107. Kajimoto Т., Chen L., Liu К. K.-C., Wong Ch-H. // J. Am. Chem. Soc. 1991 - V. 113- №7 - pp. 6678-6680.

108. Igarashi Y., Ichikawa M., Ichikawa I. // Bioorganic & Medicinal Chemistry 1996 - V. 6 - № 5 - pp. 533-558.

109. Rajamkanth D.J., Szavek W.A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1992 -№17 -2151 -2152.

110. Provencher L., Steensma D.H., Wong Ch-H. // Bioorganic & Medicinal Chemistry 1994 - V. 2 - № 11 - pp. 1179-1188.

111. Ernholt B.V., Thomson Ib.B., Jensen H.B., Bols M. // Synlett -1999-№6-pp. 701-704.

112. Smith R.D., Thomas N.R. // Synlett 2000 - № 2 - pp. 193-196.

113. Bergers D.A., Zhang N., Hong L. // Tetrahedron 1999 - Vol. 55 -pp. 14251-14260.

114. Effenbergen F., Null V. // Liebigs Ann. Chem. 1992 - V. 11 -1211-1212.

115. Cossy J., Dumas C., Michel P., Pardo D.G. // Tetrahedron lett. -1995 V. 36 - № 4 - pp. 549-552.

116. Sun H., Millar K.M., Yang J., Abboud K., Horenstein B.A. // Tetrahedron Lett. 2000 - Vol. 41 - pp. 2801-2804

117. Bernotas R.C., Ganem R. // Tetrahedron Lett. 1984 - Vol. 25 - № 2-pp. 165-168.

118. Setoi H., Takeno H., Hashimoto H. // Tetrahedron Lett. 1985 -Vol. 26 - № 38 - pp. 4617-4620.

119. Anzeveno P.R., Angel P.T., Greemer L.J., Whalon M.R. // Tetrahedron Lett. 1990 - Vol. 31 - № 30 - pp. 4321-4324.

120. Fairbanks A.J., Carpenter N.C. // Tetrahedron 1992 - Vol. 48 -№16-pp. 3365-3376.

121. Буркет У., Эллинджер H. Молекулярная механика. // М., «Мир» 1986 - с. 364.

122. Резаков Д.А., Дас С.К., Фомичёв А.А., Простаков Н.С. // ХГС -1986 -№ 10-с. 1367-1370.

123. Чичибабин А.Е. // ЖРФХО 1927 - Т. 59 - № 5-6 - с. 477-482.

124. Alvarez-Builla J., Trigo G.G., Ezguerra J., Forbella M.E. // J. Heterocyclic Chem. 1985 - V. 22 - № 3 - pp. 681-685.

125. Zincke Th. // Ann. 1904 - B. 333 - pp. 296-345.

126. Kost A.N., Gromov S.P., Sagitulin R.S. // Tetrahedron 1981 - V. 37-№20-pp. 3423-3455.

127. Lukes R. // Coll. Czechosl. Chem. Comm. 1947 - V. 12 - № 5 -pp. 263-277.

128. Катвалян Г.Т., Мистрюков Э.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. -1969-Вып. 8-с. 1809-1812.

129. Звонок A.M., Луговский А.П., Машенков В.А., Станишевский Л.С. // ЖорХ 1982 - Т. 18 - № 10 - с. 2108-2111.

130. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. // Применение УФ- , ИК- , ЯМР- и Масс — спектрометрии в органической химии — М. ; Изд. Моск. Унив. 1979 - с. 211.

131. Гордон А., Форд Р. // Спутник химика М., «Мир» - 1976.

132. Oediger Н., Joop N. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1972 - V. 764 -pp. 21-27.

133. Moriconi, Misher // J. Org. Chem. 1969 - Y. 34- № 32 - pp. 3671-3676.

134. Lukes R. // Collect. Czechosl. Chem. Comm. 1947 - V. 12 - pp. 71-74.

135. Leonard N.J., Gash V.W. // J. Am. Chem. Soc. 1954 - V. 76 -pp. 2781-2784.

136. Judin et. al. // Z. Obsc. Chim. 1959 - V.27 - pp. 3021-3024.

137. Paul, Tchelitcheff // Bl. 1954 - pp. 982-984.

138. Кост и др. // Вес. Мое. Унив. 1956 - V. 11 - № 1 - с. 209-211.

139. Thayler J.R., mcElvain S.M. // J. Am. Chem. Soc. 1927 - V. 49 -№6-pp. 2862-2869.

140. Bolard N. V. // J. Am. Chem. Soc. 1930 - V. 52 - № 3 - pp. 10301032.

141. Boggiano B.G., Petrov V., Stephenson O., Wild A.M. // J. Chem. Soc. 1959- № 3 - pp. 1143-1148.

142. Schmidle C.J., Mansfield R.C. // J. Am. Chem. Soc. 1956 - V. 78 - №2-pp. 425-428.

143. Karrer, Ehrkardt // Helv. Chim. Acta 1951 - V. 34 - pp. 2203.

144. Berger F., Lewis G.L., Oir S.F.D., Butler J. // J. Chem. Soc. 1959 - №4 - pp. 1431-1437.

145. Chabrier P., Najer H., Giudicelli M., Joannic M. // Bull. Soc. Chim. France-1957-№11-12-pp. 1365-1369.

146. Смоленский E.A., Гришина Г.В., Макеев Г.М., Зефиров Н.С.// ДАН СССР. 1993 - Т. 332. - N 5. - С. 603-605.

147. Adkins Н., Pavlic А.А. // J. Am. Chem. Soc. 1947 - V. 69 - № 12-pp. 3009-3041.