Циклопентадиенильные комплексы марганца и железа в радикальной полимеризации виниловых мономеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Котлова, Елена Сергеевна

  • Котлова, Елена Сергеевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, Нижний Новгород
  • Специальность ВАК РФ02.00.06
  • Количество страниц 134
Котлова, Елена Сергеевна. Циклопентадиенильные комплексы марганца и железа в радикальной полимеризации виниловых мономеров: дис. кандидат химических наук: 02.00.06 - Высокомолекулярные соединения. Нижний Новгород. 2013. 134 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Котлова, Елена Сергеевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Радикальная полимеризация виниловых мономеров как основной метод синтеза высокомолекулярных соединений в промышленности

1.2. Особенности радикальной полимеризации в присутствии комплексов переходных металлов

1.2.1. Карбонильные комплексы переходных металлов как инициаторы радикальных процессов

1.2.2. Хелатные и металлоценовые производные в радикальной полимеризации

1.2.3. Галогениды переходных металлов в радикальной полимеризации виниловых мономеров

1.3. Металлокомплексные катализаторы в синтезе функциональных полимеров

1.4. Заключение

ГЛАВА II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

II. 1. Инициирующие системы на основе циклопентадиенильных производных марганца в полимеризации метилметакрилата и стирола

5

П.2. Изучение реакционной способности г\ -циклопентадиенил- г| -

стирол дикарбонилмарганца в полимеризационных процессах

II.3. Исследование особенностей инициирования полимеризации виниловых мономеров с участием марганецорганических соединений

поливинилхлорида

П.5. Макроинициатор на основе поливинилхлорида в синтезе

сополимеров

II.6. Синтез полиакрилонитрила в присутствии систем, содержащих

карбонильные производные железа

II.7. Изучение особенностей инициирования полимеризации акрилонитрила в присутствии карбонилсодержащих комплексов железа 98 ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

III. 1. Подготовка исходных веществ

111.2. Методика проведения экспериментов

111.3. Анализ полимеров

111.4. Анализ металлокомплексных соединений

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ATRP — Atom Transfer Radical Polymerization

Ьру — бипиридин

СС14 — четыреххлористый углерод

Ср — г|5-циклопентадиенил

dppe — дифенилфосфиноэтан

м„ — среднечисленная молекулярная масса

Mw — средневесовая молекулярная масса

Mw/Mn — коэффициент полидисперсности

PPh3 — трифенилфосфин

TMEDA — тетраметилэтилендиамин

АН — акрилонитрил

BA — винилацетат

BX — винилхлорид

ВЭЖХ — высокоэффективная жидкостная хроматография

ГПХ — гель-проникающая хроматография

ДАК — динитрил азоизомасляной кислоты

ДМСО — диметилсульфоксид

ДМФА — диметилформамид

дек — дифференциальная сканирующая калориметрия

ИК — инфракрасная

КРП — контролируемая радикальная полимеризация

МА — метилакрилат

ММ — молекулярная масса

ММА — метилметакрилат

ММР — молекулярно-массовое распределение

ПАН — полиакрилонитрил

ПБ — пероксид бензоила

ПВА — поливинилацетат

пвх - поливинилхлорид

ПМА - полиметилакрилат

ПММА - полиметилметакрилат

пет - полистирол

РП - радикальная полимеризация

СТ - стирол

ТГФ - тетрагидрофуран

УФ - ультрафиолет

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

ЦТМ - циклопентадиенилтрикарбонилмарганец (цимантрен)

ЭК - этиленкарбонат

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклопентадиенильные комплексы марганца и железа в радикальной полимеризации виниловых мономеров»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы

Разработка новых инициирующих систем и композиций, а также эффективных методов синтеза функциональных полимеров с особым комплексом свойств и характеристик относится к числу приоритетных направлений развития современной химии высокомолекулярных соединений. Это связано с тем, что полимеры с заданным строением, физико-механическими параметрами и определенной молекулярной массой наиболее перспективны для формирования высокотехнологичных материалов, в том числе наноразмерных полимерных структур. Неслучайно, получение макромолекул с четкими молекулярно-массовыми характеристиками, определенным составом и строением, т.е. теми параметрами, которые закладываются на стадии синтеза, представляется весьма актуальной задачей современной химии высокомолекулярных соединений.

На сегодняшний день основным методом синтеза полимеров в промышленных масштабах продолжает оставаться радикальная полимеризация, которая обладает рядом существенных преимуществ перед другими способами получения высокомолекулярных соединений. Среди указанных преимуществ - большой выбор и доступность инициаторов, удобный в практическом отношении температурный интервал синтеза, широкий круг мономеров, полимеризуемых в условиях радикального инициирования и т.п. Однако существенным недостатком радикальных процессов является отсутствие должного контроля важнейших характеристических параметров полимеров, приводящих к изменению микроструктуры, молекулярно-массового распределения, состава сополимера и, как следствие, его физико-химических свойств.

Одним из решений данной проблемы является использование для инициирования и регулирования процессов радикальной полимеризации металлокомплексных систем и композиций. Комплексы переходных металлов находят применение в качестве компонентов инициирующих

систем при полимеризации широкого круга мономеров, а в последние годы активно используются для проведения полимеризации в режиме «живых» цепей. Среди них наиболее эффективными являются композиции на основе производных меди, рутения, железа, марганца и некоторых других металлов переменной валентности. Существенное влияние на реакционную способность и эффективность в процессах синтеза полимеров играет лигандное окружение атома металла в металлокомплексе, в частности электронодонорные и электроноакцепторные свойства лиганда, а так же их пространственное строение.

Основная цель данной диссертационной работы заключалась в разработке новых эффективных инициаторов-регуляторов на базе циклопентадиенильных карбонилсодержащих производных железа и марганца для проведения радикальной полимеризации широкого круга мономеров винилового ряда с целью направленного синтеза функциональных полимеров на их основе.

Интерес к комплексам марганца и железа обусловлен тем, что указанные металлы способны изменять степень окисления. При этом логично предположить, что степень окисления атома металла, а также строение лигандов будут оказывать существенное влияние на реакционную способность металлокомплексов, в том числе в процессах синтеза гомо- и сополимеров на основе мономеров винилового ряда.

В соответствии с поставленной целью представлялось необходимым решить следующие задачи:

- изучить реакционную способность карбонильных производных марганца и железа различного состава в процессах радикальной полимеризации виниловых мономеров в массе и растворе;

- оценить роль лигандного окружения металлокомплекса и влияние условий проведения процессов (со)полимеризации на основные закономерности синтеза функциональных полимеров на основе мономеров винилового ряда;

- исследовать влияние ряда комплексов марганца и железа на молекулярную массу и молекулярно-массовое распределение синтезируемых полимеров, в том числе поливинилхлорида и полиакрилонитрила как прекурсора углеродного волокна;

- с помощью экспериментальных методов и квантово-химических расчетов изучить процессы взаимодействия компонентов предложенных инициирующих систем на основе металлокомплексов в модельных условиях.

Объекты исследования

В качестве объектов исследования были выбраны мономеры винилового ряда различного строения: акрилонитрил (АН), винилхлорид (ВХ), метилметакрилат (ММА) и стирол (СТ), на основе которых осуществляется синтез функциональных полимеров в промышленных условиях.

Анализ и оценку влияния лигандного окружения и природы атома металла на полимеризацию виниловых мономеров и молекулярно-массовые характеристики синтезируемых образцов проводили на примере ряда циклопентадиенильных карбонилсодержащих комплексов переходных металлов, в частности марганца и железа:

Г15-циклопентадиенилтрикарбонилмарганец;

г|5-циклопентадиенилдикарбонилтрифенилфосфинмарганец;

г|5-циклопентадиенилкарбонил-1,2-бис-дифенилфосфиноэтанмарганец;

г(5-циклопентадиенил-г)2-стиролдикарбонилмарганец;

г|5-циклопентадиенилдикарбонилжелеза димер;

г|5-циклопентадиенилдикарбонилжелезахлорид.

Методы исследования

При выполнении работы использовался комплексный подход к решению поставленных задач, который заключался в органичном сочетании

классических методов синтетической химии полимеров с современными методами физико-химического анализа.

Радикальную полимеризацию виниловых мономеров проводили в массе или растворе в температурном интервале 25-100°С, варьируя соотношение компонентов инициирующих систем. Кинетику полимеризации изучали гравиметрическим методом. С помощью метода гель-проникающей хроматографии (ГПХ) исследовали молекулярно-массовые характеристики полимеров. Для определения состава, а также физико-химических свойств и характеристик синтезируемых сополимеров использовались методы ЯМР- и ИК-спектроскопии, а так же дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК).

При изучении элементарных стадий полимеризации и превращений металлокомплексов в полимеризационном процессе в работе применялась высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), метод циклической вольтамперометрии (ЦВА) и другие физико-химические методы, а так же квантово-химическое моделирование.

Научная новизна и практическая значимость работы

Исследовано влияние лигандного окружения циклопентадиенильных производных марганца и железа на закономерности протекания радикальной полимеризации виниловых мономеров в широком диапазоне температур (25-100°С).

Предложены эффективные инициирующие системы на основе циклопентадиенильных комплексов марганца, позволяющие осуществлять синтез высокомолекулярного полиметилметакрилата и полистирола в температурных режимах и условиях, максимально приближенных к промышленным.

Разработаны новые металлокомплексные системы, проявляющие высокую активность в инициировании радикальной полимеризации винилхлорида. Предложены методики синтеза сополимеров на основе

хлористого винила, которые трудно получать методами традиционной радикальной полимеризации.

В качестве эффективных инициаторов процессов синтеза полиакрилонитрила с молекулярно-массовыми характеристиками, определяющими возможность его применения в качестве прекурсора углеродных волокон, впервые предложено использовать моно-и биядерные производные железа в сочетании с четыреххлористым углеродом.

С помощью современных физико-химических методов и квантово-химического моделирования изучены элементарные стадии полимеризации виниловых мономеров в присутствии предложенных металлокомплексных соединений. На основании результатов проведенных исследований сделано аргументированное заключение о радикальном характере процесса полимеризации.

Личный вклад автора

Диссертант принимал непосредственное участие во всех этапах диссертационной работы, включая планирование и выполнение экспериментов, анализ и интерпретацию полученных данных, оформление и подготовку публикаций по результатам исследований.

Апробация работы и публикации

Результаты работы были представлены на международных и всероссийских научных конференциях: International Conference «Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry» (V Razuvaev Lectures, 2010 г.), European Polymer Congress EPF and XII Congress of the Specialized Group of Polymers (2011 г.), Пятой Всероссийской Каргинской конференция «Наука о полимерах 21-му веку» (2010 г.), «XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии» (2011 г.). В том числе лично докладывались автором на VII Всероссийской конференции «Современные проблемы науки о полимерах» (2010 г.), XVII и XVIII Международных молодежных форумах

«Ломоносов» (2010-2011гг.), а также региональных конференциях и сессиях молодых ученых (2010-2012 гг.).

Исследования, выполненные в рамках диссертации, отмечены дипломом XVII международной конференции «Ломоносов - 2010», а также на 16-й и 17-й Нижегородских сессиях молодых ученых (естественные науки, 2011-2012гг.). Материалы диссертационных исследований были представлены на ряде научных конкурсов, по результатам которых автору в 2011-2012 гг. была присуждена именная стипендия Ученого Совета ННГУ, а в 2012-2013 гг. стипендия имени академика Г.А.Разуваева и специальная стипендия Правительства РФ, одержаны победы в конкурсах научных работ аспирантов ННГУ (2011 и 2012 гг.) и получен персональный грант для поддержки научных исследований, проводимых целевыми аспирантами в рамках ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России».

Диссертационная работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (проекты №08-03-00100 и №11-03-00074), Аналитической ведомственной целевой программы Федерального агентства по образованию «Развитие научного потенциала высшей школы» и Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России».

По материалам диссертации опубликовано 7 статей в рецензируемых журналах перечня ВАК и более 20 тезисов докладов, включая молодежные конференции.

Объем и структура диссертации

Диссертационная работа имеет классическое строение и состоит из введения, трех глав, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 134 страницах машинописного текста, иллюстративный материал включает 12 таблиц и 22 рисунка. Список цитируемой литературы содержит 168 наименований.

Похожие диссертационные работы по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Котлова, Елена Сергеевна

выводы

1. Исследовано влияние лигандного окружения карбонилсодержащих комплексов марганца и железа на их реакционную способность в процессах радикальной полимеризации метилметакрилата, стирола, винилхлорида и акрилонитрила в различных условиях и широком температурном интервале 25-100°С;

2. Выявлено, что комплекс марганца, содержащий в своем составе координированный мономер, проявляет наибольшую активность в инициировании радикальной полимеризации виниловых мономеров в присутствии четыреххлористого углерода. Показано, что указанное соединение является инициатором синтеза макромолекул в отсутствие четыреххлористого углерода;

3. Установлено, что биядерный карбонильный комплекс железа в сочетании с четыреххлористым углеродом является эффективным инициатором-регулятором радикальной полимеризации винилхлорида и позволяет синтезировать сополимеры на основе хлористого винила и других мономеров винилового ряда;

4. Предложены эффективные инициаторы радикальной полимеризации акрилонитрила в массе и органических растворителях на основе моно- и бинуклеарного карбонильных комплексов железа в комбинации с четыреххлористым углеродом;

5. Проведена оценка влияния предложенных металлокомплексов на молекулярно-массовые характеристики синтезируемых гомо- и сополимеров на основе мономеров винилового ряда. Показано, что карбонилсодержащие производные железа позволяют получать поливинилхлорида и полиакрилонитрила с заданным значением молекулярных масс;

6. На основании полученных экспериментальных данных по синтезу полимеров и результатов исследований реакционной способности металлокомплексов сделано аргументированное заключение о радикальном характере процесса полимеризации в присутствии карбонильных производных марганца и железа и предложены соответствующие схемы реакций, протекающих в исследуемых системах.

1.4. Заключение

Проведенный анализ литературы по активности комплексных соединений переходных металлов в полимеризационных процессах свидетельствует о том, что строение металлокомплекса, лигандное окружение в координационной сфере металла, присутствие эффективных инициаторов и активаторов в составе инициирующих композиций позволяет осуществлять полимеризацию широкого круга мономеров в различных режимах, включая традиционное радикальное инициирование, контролируемую радикальную полимеризацию, ионную полимеризацию. При этом необходимо отметить, что активность комплексных соединений переходных металлов в качестве инициаторов-регуляторов радикальной полимеризации в значительной степени определяется лигандным окружением центрального атома [124].

В целом, соединения переходных металлов являются наиболее перспективными в плане каталитической активности объектами, используемыми в процессах радикальной полимеризации мономеров винилового ряда. Применение указанных соединений позволяет регулировать строение и молекулярно-массовые характеристики образующихся полимеров и дает возможность синтезировать на их основе широкий спектр функциональных полимерных продуктов, включая блок-сополимеры [125].

Несмотря на значительный прогресс металлокомплексного катализа в процессах радикальной полимеризации одним из самых важных вопросов этой области химии и технологии полимеров остается разработка новых эффективных систем для проведения процессов данного типа.

В частности, в литературном обзоре показано, что комплексные соединения переходных металлов У1-УШ групп, а именно их металлоценовые и карбонильные производные, могут оказывать существенное влияние на процессы синтеза высокомолекулярных соединений, в том числе выступать в качестве эффективных регуляторов роста цепи. Проведенный анализ литературных данных позволяет говорить о возрастающем интересе к использованию в процессах радикальной полимеризации комплексов переходных металлов с различным лигандным окружением. Это связано с относительно низкой себестоимостью, простотой синтеза и коммерческой доступностью ряда используемых металлокомплексов, а так же их высокой активностью в радикальных процессах.

Следует отметить, что карбонильные и металлоценовые производные нередко проявляют достаточно высокую эффективность в осуществлении контроля молекулярно-массовых характеристик и стереорегулярности синтезируемых полимеров. При этом ключевую роль в каталитических и радикальных процессах полимеризации широкого круга мономеров, несомненно, играют сами комплексы, в частности их лигандное окружение и природа атома металла.

В этой связи, несомненный интерес в плане дальнейшего развития металлокомплексного катализа полимеризационных процессов представляло исследование циклопентадиенильных карбонилсодержащих производных марганца и железа в процессах радикальной полимеризации мономеров винилового ряда, в частности их влияния на молекулярно-массовые характеристики синтезируемых полимеров.

ГЛАВА II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Как было рассмотрено в литературном обзоре, комплексы металлов переменной валентности находят широкое применение в синтезе высокомолекулярных соединений, в том числе в качестве катализаторов, а также инициаторов и регуляторов процессов радикальной полимеризации виниловых мономеров [9, 124]. В частности, эффективными катализаторами процессов такого типа являются бинарные системы на основе карбонилсодержащих производных переходных металлов [32-36].

При этом особый интерес представляют циклопентадиенильные карбонилсодержащие производные марганца и железа, как элементов, которые могут образовывать соединения в различных степенях окисления. Комплексы указанных металлов представляют несомненный интерес в плане разработки новых эффективных каталитических систем для инициирования и регулирования полимеризационных процессов.

В этой связи, с целью разработки новых эффективных инициаторов-регуляторов полимеризации виниловых мономеров различного строения, нами были изучены особенности синтеза функциональных полимеров на основе винилхлорида, акрилонитрила, метилметакрилата и стирола в присутствии циклопентадиенильных производных марганца и железа различного строения.

II. 1. Инициирующие системы на основе циклопентадиенильных производных марганца в полимеризации метилметакрилата и стирола

Как отмечалось в литературном обзоре, одним из наиболее широко изученных классов ^-комплексов переходных металлов являются циклопентадиенильные производные марганца, железа и их аналогов. При этом циклопентадиенильные комплексы железа как компоненты металлокомплексных инициирующих систем и композиций для полимеризации виниловых мономеров исследованы достаточно подробно [51-63].

Напротив, комплексы марганца, включая цимантрен (ЦТМ) и его аналоги, содержащие фосфиновые, карбеновые и винилиденовые фрагменты в своем составе, значительно меньше изучены в плане каталитической активности в полимеризационных процессах. В частности, литературные сведения о применении соединений марганца в полимеризации виниловых мономеров, включая их использование для целенаправленного регулирования радикальной полимеризации, крайне немногочислены [41, 42].

В этой связи нами были изучены особенности полимеризации ряда виниловых мономеров в присутствии г|5-связанных циклопентадиенильных производных марганца с различным лигандным окружением. Следует отметить, что использованные в работе марганецсодержащие соединения, с одной стороны, имеют однотипное строение и содержат в своем составе циклопентадиенильный фрагмент, а с другой стороны, отличаются друг от друга наличием в составе более объемного относительно карбонильной группы цимантрена (СрМп(СО)з) фосфинового лиганда (СрМп(СО)2РР11з) и присутствием бидентатного заместителя мостиковой структуры (СрМп(СО) г)5-циклопентадиенилтрикарбонилмарганец (СрМп(СО)з) г|5-циклопентадиенилдикарбонилтрифенил фосфинмарганец (СрМп(СО)2РРЬ3) г| 5-циклопентадиенилкарбонил-1,2-бис-дифенилфосфиноэтанмарганец (СрМп(СО)(1рре)

Как известно [9, 124], именно лигандное окружение переходного металла нередко оказывает определяющее влияние на реакционную рре), соответственно:

Мп

ОС ^ I

СО СО о

Мп

ОС^ I ^РРЬз со (2)

ОС -Мп^ РЬ2Р^ ^РРЬг

7 (3) способность металлокомплексов. В этой связи логично предположить, что последовательная замена карбонильных групп на моно- и биядерный фосфиновый фрагменты может существенно сказаться на активности металлокомплекса в радикальной полимеризации.

В результате проведенных исследований установлено, что цимантрен (комплекс 1) и его фосфиновые производные (2 и 3) не оказывают заметного о влияния на процесс полимеризации ММА при температуре 80 С. В частности, выход полимера в присутствии соединений 1-3 не превышает конверсию ММА, наблюдаемую за аналогичный период при термическом инициировании. При этом молекулярные массы образцов ПММА, синтезированных в присутствии комплексов марганца 1-3, являются достаточно высокими (Mn ~ 700-850)х103. Полимеры, полученные в результате термической автополимеризации ММА в аналогичных условиях, имеют значения ММ ~ 1.1 х106 (табл.1). Использование четыреххлористого углерода в качестве соинициатора к комплексу 1 и его аналогам (2 и 3) позволяет значительно активизировать процесс синтеза ПММА (табл.1).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Котлова, Елена Сергеевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Сыркин, В. Г. // Карбонилы металлов. М.-1983.-200с.

2. Szymanska-Buzar, Т. Photochemical reactions of Group 6 metal carbonyls with alkenes / T. Szymanska-Buzar // Coordination Chemistry Reviews.-2006.-V.250,-№9.-P.976-990.

3. Mirbach, M. J. Photocatalytic hydrogénation of dienes with chromium carbonyls / M. J. Mirbach, T. Nhu Phu, A. Saus // Journal of Organometallic Chemistry.-1982.-V. 236.-№3.- P. 309-320.

4. Szymasnka-Buzar, T. Photoinduced metathesis and other reactions of olefins by group VI metal carbonyls / T. Szymaska-Buzar // Journal of Molecular Catalysis.-1988.-V. 48.-№l.- P.43-57.

5. Krausz, P. Photochemically induced olefin metathesis by transition metal complex. Intermediacy of pentacarbonylchlorotungsten / P. Krausz, F. Gamier, J. E. Dubois // J. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97.-№2.- P.437-438.

6. Matyjaszewski, K. Controlled/Living Radical Polymerization: Progress in ATRP. ACS Symposium Series / K. Matyjaszewski // Washington, DC: American Chemical Society.-2009.-V.1023.-423p.

7. Odian G. // Principles of polymerization 4th Ed. Hoboken. Wiley-Intersciense. New Jersey.-2004.-835p.

8. Ouchi, M. Transition Metal-Catalyzed Living Radical Polymerization: Toward Perfection in Catalysis and Precision Polymer Synthesis / M. Ouchi, T. Terashima, M. Sawamoto // Chem. Rev.-2009.-V.109.-№ll.-P. 4963-5050.

9. Lena, F. Transition metal catalysts for controlled radical polymerization / F. Lena, K. Matyjaszewski // Progress in Polymer Science.-2010.-V.35.-№8.-P.959-1021.

10. Гришин, Д.Ф. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управление ростом полимерной цепи / Д.Ф. Гришин, JI.JI. Семенычева // Успехи химии. -2001. - Т.70.-№ 5.-С.486-510.

11. Кабанов, В.А. Полимеризация химически активированных мономеров / В.А. Кабанов //Успехи химии. - 1967.-Т.36.-№2.-С.217-225.

12. Смирнов, Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации / Б.Р. Смирнов // Высокомолек.соед.Серия А.- 1990.- Т.32.-№3.-С.583-589.

13. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. // Комплексно - радикальная полимеризация. - М.: Химия. -1987.-245с.

14. Гришин, Д.Ф. Координационно-радикальная (со)полимеризация виниловых мономеров в присутствии органических соединений элементов III-V групп / Д.Ф. Гришин // Успехи химии. - 1993.- Т.62.- №10,- С.1007-1018.

15. Смирнов, Б.Р. О механизме каталитической передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации / Б.Р. Смирнов, И.С. Морозова, J1.M. Пущаева, А.П. Марченко, Н.С. Ениколопян// Докл. АН СССР,- 1980,- Т.255,-№3.-С. 609-611.

16. Hamasaki, S. Amine Additives for Fast Living Radical Polymerization of Methyl Methacrylate with RuCl2(PPh3)3 / S. Hamasaki, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules.-2002.-V.35.-№8.-P.2934-2940.

17. Matyjaszewski, K. Effect of [Си II] on the Rate of Activation in ATRP / K. Matyjaszewski, A.K. Nanda, W. Tang // Macromolecules.-2005.-V.38.-№5.-P.2015-2018.

18. Ishio, M. Active, Versatile, and Removable Iron Catalysts with Phosphazenium Salts for Living Radical Polymerization of Methacrylates / M. Ishio, M. Katsube, M. Ouchi, M. Sawamoto, Y. Inoue // Macromolecules.- 2009.- V.42.-№l.-P.188-193.

19. Uegaki, H. Nickel-Mediated Living Radical Polymerization of Methyl Methacrylate / H.Uegaki, Y.Kotani, M.Kamigaito, M.Sawamoto // Macromolecules.-1997.-V.30.-№8.-P.2249-2253.

20. Petrucci, M.G.L. Rhodium(I) Mixed CO/Phosphine/Amine Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity / M.G.L. Petrucci, A.-M. Lebuis, A. K. Kakkar // Organometallics.-l998.-V. 17.-№23.-P.4966-4975.

21. Lecomte, Ph. Controlled Radical Polymerization of Methyl Methacrylate in the Presence of Palladium Acetate, Triphenylphosphine, and Carbon Tetrachloride /

Ph. Lecomte, I. Drapier, Ph. Dubois, R. Jerome, Ph. Teyssie // Macromolecules.-1997.-V.30.-№24.-P.7631-7633.

22. Matsubara, K. Cobalt (I)-mediated living radical polymerization of methyl methacrylate / K. Matsubara, M. Matsumoto // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.-2006.-V.44.-№13.-P.4222-4228.

23. Shirai, Y. Effective Grafting of Polymers onto Ultrafine Silica Surface: Photopolymerization of Vinyl Monomers Initiated by the System Consisting of Trichloroacetyl Groups on the Surface and Мп2(СО)ю / Y. Shirai, K. Shirai, N. Tsubokawa // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2001.-V.39.-№13.-P.2157-2163.

24. Чуковская, E. Ц. Карбонилы металлов подгруппы Cr и Fe как инициаторы радикальных реакций галогенорганических соединений / Е. Ц. Чуковская, Р. Г. Гасанов, И. И. Кандрор, P. X. Фрейдлина // Журн. Всесоюзн. хим. общ. им. Д. И. Менделеева.-1979.-№24.-С. 161-168.

25. Гасанов, Р. Г. Изучение методом ЭПР взаимодействия карбонилов металлов Fe(CO)s, М(СО)б с галогенсодержащими соединениями в присутствии PPh3 и M(CO)5PPh3 (М = Cr, Mo, W) / Р. Г. Гасанов, P. X. Фрейдлина // Изв. АН.СССР. Сер. хим.-1983.-С.1045-1053.

26. Bamford, С.Н. Initiation of Vinyl Polymerization by Manganese Studies in Polymerization. XV. The Photosensitized Carbonyl / C.H. Bamford, P.A. Crowe, R.P. Wayne // Proc. R. Soc. Lond. A.- 1965.-V.284.-P.455.

27. Bamford, C.H. Studies in Polymerization. XIII. The Activated Initiation of Vinyl Polymerization by Metal Carbonyls / C.H. Bamford, C.A. Finch // Proc. R. Soc. Lond. A.- 1962.-V.268.-110 p.

28. Strohmeier, W. Thermal and photochemical polymerization of acrylic acid ethyl ester with metal carbonyl derivatives / W. Strohmeier, P. Hartmann // Z.Naturforsch.-1964.-19b.-P.882.

29. Bamford, C.H. In Reactivity, Mechanism and Structure in Polymer Chemistry / С. H. Bamford, A. D. Jenkins, A. Ledwith // Wiley: New York.- 1974,- Ch.3.

30. Yagci, Y. A Novel Visible Light Initiatiating System for Cationic Polymerization / Y. Yagci, Y.Hepuzer // Macromolecules.-1999.-V.32.-№19.-P. 6367-6370.

31. Kharasch, M. S Factors Determining the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. IV. The Effect of Metallic Halides on the Reaction of Aryl Grignard Reagents and Organic Halides / M. S. Kharasch, E. K. Fields // J. Am. Chem. Soc.-1941.-V.63.-№ 9.-P. 2316-2320.

32. Гришин, Д.Ф. а-Метилстиролхромтрикарбонил как регулятор радикальной полимеризации виниловых мономеров / Д.Ф. Гришин, JI.JI. Семенычева, Е.В. Телегина, В.К. Черкасов // Высокомолек. соед. Серия А.-2003.-Т.45.-С.211-216.

33. Lehtonen, A. New practical tungsten(VI) based catalyst systems for ring opening metathesis polymerization / A. Lehtonen, R. Sillanpaa // Inorganic Chemistry Communication.- 2002,- V.5.-№4.-P.267-268.

34. Mentes, A. Molybdenum tetracarbonyl complexes with linear chain polyether-containing Schiff base ligands and their reactivity in the polymerization of methyl methacrylate / A. Mentes, M. Sarbay, B. Hazer, H. Arslan // Appl. Organometal. Chem. - 2005.-V.19.-№l.-P. 76-80.

35. Kotani, Y. Living radical polymerization of styrene by half-metallocene Iron carbonyl complexes / Y. Kotani, H. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules. -2000. - V.33.-№10.-P. 3543-3549.

36. Shirai, Y. Effective Grafting of Polymers onto Ultrafine Silica Surface: Photopolymerization of Vinyl Monomers Initiated by the System Consisting of Trichloroacetyl Groups on the Surface and Мп2(СО)ю / Y. Shirai, K. Shirai, N. Tsubokawa // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2001.-V.39.-P.2157-2163.

37. Прудсков Б.М. Радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии карбонилов переходных металлов и хлорсодержащих соединений: автореф. дис. ... докт. хим. наук: 02.00.06 / Б.М. Прудсков; Иваново, 2008.-30 с.

38. Киреев, В.В. Полимеризация стирола, инициируемая системой карбонил металла-трихлорметильное органическое соединение / В.В. Киреев, Б.М. Прудсков, В.А. Поляков, С.А. Березкина, С.Н. Филатов, Н. В. Shirkavand //Высокомолек. соед. Серия А.-1998.-Т.40.-№5.-С.738-742.

39. Киреев, В.В. Полимеризация метилметакрилата и винилацетата, инициируемая системой карбонил марганца-1,2-эпокси-4,4,4-трихлорбутан / В.В. Киреев, Б.М. Прудсков, С.Н. Филатов, O.J1. Липендина // Высокомолек. соед. Серия Б. -2006.- Т. 48.-№ 6. - С. 1024-1028.

40. Киреев, В.В. Полимеризация стирола и метилметакрилата в присутствии а,со-бис-хлорметилсилоксанов / В.В. Киреев, Б.М. Прудсков, М.Ю. Комарова // Высокомолек. соед. серия А.-1998.-Т.40. -№ 5.-С.728-737.

41. Gilbert, B.C. Polymerization of Methyl Methacrylate Using Dimanganese Decacarbonyl in the Presence of Organohalides / B.C. Gilbert, R.J. Harrison, C.I. Lindsay, P.T. McGrail, A.F. Parsons, R. Southward, D.J. Irvine // Macromolecules.- 2003.-V.36.-№24.-P. 9020-9023.

42. Koumura, K. Manganese-Based Controlled/ Polymerization of Vinyl Acetate, Methyl Aery late, and Styrene: Highly Living Radical Active, Versatile, and Photoresponsive Systems / K. Koumura, K. Satoh, M. Kamigaito // Macromolecules.-2008.-V.41.-№20.-P.7359-7367.

43. Wakioka, M. Possibility of Living Radical Polymerization of Vinyl Acetate Catalyzed by Iron(I) Complex / M. Wakioka, K.-Y. Baek, T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules.-2002.-V.35.-№2.-P. 330-333.

44. Bitterwolf, Т. E. Organometallic photochemistry at the end of its first century / Т. E. Bitterwolf//J. Organomet. Chem.- 2004.-V. 689.-№24.-P.3939-3952.

45. Iovu, M. C. Controlled/Living Radical Polymerization of Vinyl Acetate by Degenerative Transfer with Alkyl Iodides / M. C. Iovu, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 2003.-V. 36.-№25.-P. 9346-9354.

46. Koumura, K. Iodine Transfer Radical Polymerization of Vinyl Acetate in Fluoroalcohols for Simultaneous Control of Molecular Weight, Stereospecificity,

and Regiospecificity / К. Koumura, К. Satoh, M. Kamigaito, Y. Okamoto // Macromolecules.- 2006.-V.39.-№12.- P. 4054-4061.

47. David, G. Use of Iodocompounds in Radical Polymerization / G. David, C. Boyer, J. Tonnar, B. Ameduri, P. Lacroix-Dexmazes, B. Boutevin // Chem. Rev.-2006.-V. 106.-№9,-P. 3936-3962.

48. Koumura, K. Mn2(CO)io-Induced Controlled/Living Radical Copolymerization of Vinyl Acetate and Methyl Acrylate: Spontaneous Formation of Block Copolymers Consisting of Gradient and Homopolymer Segments / K. Koumura, K. Satoh, M. Kamigaito // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2009.-V.47.-№5.-P. 1343-1353.

49. Koumura, К. Мп2(СО)ю - Induced RAFT Polymerization of Vinil Acetate, Methyl Acrylate, and Styrene / K. Koumura, K. Satoh, M. Kamigaito // Polymer Journal.- 2009.-V.41.-P.595-603.

50. Филатов С.H. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии карбонилов металлов и трихлорсодержащих органических соединений: автореф. дис. ... канд. хим. наук / С.Н. Филатов; Москва, 2007.-17с.

51. Kotani, Y. FeCp(CO)2I: A Phosphine-Free Half-Metallocene-Type Iron(II) Catalyst for Living Radical Polymerization of Styrene / Y. Kotani, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules.-1999.-V.32.-№20.-P. 6393-6399.

52. Ishio, M. Carbonyl-phosphine hetero-ligated half-metallocene iron (II) catalysts for living radical polymerization: concomitant activity and stability / M. Ishio, T. Terashima, M. Ouchi, M. Sawamoto // Polymer Journal.-2010.-V.42.-№1.-P. 17-24.

53. Ishio, M. Carbonyl-Phosphine Heteroligation for Pentamethylcyclohentadienyl (Cp*)-Iron Complexes: Highly Active and Versatile Catalysts for Living Radical Polymerization / M. Ishio, T. Terashima, M. Ouchi, M. Sawamoto // Macromolecules. - 2010. -V.43.-№2.-P. 920-926.

54. Вишнякова, Т.П. Хелатные комплексы металлов на основе Р-дикетонов ферроцена и циклопентадиенилтрикарбонилмарганца как инициаторы

полимеризации стирола / Т.П. Вишнякова, Я.М. Паушкин, И.Д. Власова, Г.И. Бирюкова // Высокомолек. соед. Серия Б.-1968.-Т. 10.-№6.-С. 452-454.

55. Николаев, А.Ф. О влиянии ацетилацетоната Mn (III) на активность винилацетата в реакции гомополимеризации / А.Ф. Николаев, К.В. Белогородская, Н.И. Дувакина, Е.Д. Андреева //Высокомолек. соед. Серия Б-1969.-Т. 11.-№11.-С.844-846.

56. Bamford, С. Н. Mechanism and Structure in Polymer Chemistry / С. H. Bamford, A. D. Jenkins, A. Zedwith, Wiley // New York, N.Y.- 1974.

57. Николаев, А.Ф. Полимеризация метилметакрилата и винилацетата в присутствии диацетилацетонаттрифторацетата марганца(Ш) / А.Ф. Николаев, К.В. Белогородская, В.Г. Шибалович, Г.П. Старевская // Высокомолек. соед. Серия Б.-1971.-Т. 13.-№11.-С. 837-843.

58. Шибалович, В.Г. Сополимеризация виниловых мономеров с различной растворимостью в воде в присутствии сульфокомплексов марганца / В.Г. Шибалович, С.А. Хохрин, А.Ф. Николаев // Журн. прикл. химии-2001.-Т.74,-№8.-С. 1317-1321.

59. Debuigne, A. Highly efficient cobalt-mediated radical polymerization of vinyl acetate / A. Debuigne, J.R. Caille, R. Jérôme // Angew. Chem. Int. Ed.-2005.-V.44. - P.1101-1104.

60. Huang, Z.-X. Controlled/"Living" radical polymerization of methyl methacrylate catalyzed by cobalt acetate / Z.-H. Huang, Y.-M. Zhang, H. Li, Y.-G. Liu // Macromol. Chem. Phys.-2008.-V.209.-№8.-P. 825-831.

61. Ban, H.T. Manganese-Based Transition Metal Complexes as New Catalysts for Olefin Polymerizations / H.T. Ban, T. Kase, M. Murata // J. of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2001>V.39.-№21.-P. 3733-3738.

62. Erker, G. Cp-substituent additivity effects controlling the stereochemistry of the propene polymerization reaction at conformationally unrestricted (Cp-CHRiR2)2ZrCl2/methylalumoxane catalysts / G. Erker, R. Nolte, R.r Aul, S.Wilker, C. Krueger, R. Noe //J. Am. Chem. Soc.-1991.-V.l 13.-№20.-P.7594-7602.

63. Li, Z.H. Atom Transfer Radical Polymerization of Methyl Methacrylate

Catalyzed by Cobalt Catalyst System / Z.H. Li, Y.M. Zhang, M.Z. Xue, L. Zhou, Y.G. Liu // J. of Polym.Sci. Part A:Polym. Chem.-V. 43.-№21.-P. 52075216.

64. Гришин, Д.Ф. Дициклопентадиенильные комплексы титана, ниобия и вольфрама в контролируемом синтезе полиметилметакрилата / Д.Ф.Гришин, Л.Л.Семенычева, Е.В.Телегина, А.С.Смирнов, В.И.Неводчиков // Известия Академии наук. Серия химическая.-2003.-№2.-С.482-484.

65. Александров, Ю.А. Разложение органических гидроперекисей на комплексах переходных металлов / Ю.А. Александров, А.О. Колмаков // Журн. общей химии.-1978.-Т.48.-№7.-С.1653.

66. Kubota, S. Vinyl polymerization by various metallocenes / S. Kubota, O. Takayuki // Kobunshi ronbunshu.- 1976.-V.33.-№4.-P.201 (Цит. по РЖХим.)-1976.-№18.- С.159.

67. Puzin, Yu. I. Radical polymerization of methacrylate and styrene in the presense of ferrocene / Yu.I. Puzin, R. Kh. Yumagulova, V.A. Kraikin // European Polymer Journal.-2001 ,-V.37.-№9.-P. 1801-1812.

68. Пузин, Ю.И. О стереоспецифической радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствий титаноцена / Ю.И. Пузин, Е.М. Прокудина, Р.Х. Юмагулова, P.P. Муслухов, С.В. Колесов // Доклады Академии Наук.-2002. - Т.386.-С. 69-71.

69. Колесов, С.В. Влияние титаноцендихлорида на радикальную полимеризацию метилметакрилата / С.В. Колесов, Р.Х. Юмагулова, Е.М. Прокудина, Ю.И. Пузин, С.И. Кузнецов, И.А. Ионова // Высокомолек. соед. Серия Б. - 2003.-Т.45.-№2.-С. 324-328.

70. Сигаева, Н.Н. Особенности кинетики полимеризации метилметакрилата и стирола в присутствии ДАК-металлоценовой инициирующей системы / Н.Н. Сигаева, И.И. Насибуллин, А.К. Фризен, H.JL Ермолаев, С.В. Колесов // Современные проблемы химической науки и образования: сб. материалов Всерос. конф. с междунар. участием, посвященной 75-летию со дня рождения В.В. Кормачева: в 2 т.-T.II.-Чебоксары: Изд-во Чуваш. ун-та.-2012.-267 с.

71. Исламова, P.M. Ферроцен- и азотсодержащие инициирующие системы для комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата / P.M. Исламова, A.B. Заикина, Ю.И. Пузин, Ю.Б. Монаков // Вестник Башкирского университета.-2008.-Т. 13 .-№2.-С.261 -264.

72. Исламова, P.M. Инициирующие системы металлоцен-амин-пероксид бензоила для комплексно-радикальной полимеризацииметилметакрилата / P.M. Исламова, Г.Р. Садыкова, Ю.И. Пузин, Н.М. Власова, Ю.Б. Монаков // Вестник Башкирского университета.-2007.-Т.12.-№4.-С.28-29.

73. Исламова, P.M. Влияние гетероциклических производных ферроцена на процесс радикальной полимеризации метилметакрилата и стирола / P.M. Исламова, О.И. Головочесова, Ю.Б. Монаков, И.А. Утепова, A.A. Мусихина, О.Н. Чупахин // Высокомолек.соедин. Серия Б.-2010.-Т.52.-№12.-С.2184-2194.

74. Монаков, Ю.Б. О комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии гетероциклических производных ферроцена / Ю.Б. Монаков, P.M. Исламова, О.И. Головочесова, И.А. Утепова, A.A. Мусихина, О.Н. Чупахин // Доклады Академии Наук.-2010.-Т.432.-№2.-С.195-198.

75. Монаков, Ю. Б. О клатрохелатах как компонентах новых инициирующих систем для комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата / Ю. Б. Монаков, Р. М. Исламова, Г. Р. Садыкова, Я. 3. Волошин, И. Г. Макаренко, А. Ю. Лебедев, Ю. Н. Бубнов // Доклады Академии Наук.- 2010.-Т.431.-№ 3.-С. 351-355.

76. Исламова, P.M. Получение полиметилметакрилата в присутствии ферроценилсодержащих полу- и клатрохелатов Fe(II) / P.M. Исламова, Г.Р. Садыкова, Ю.Б. Монаков, Я.З. Волошин, И.С. Макаров, Ю.Н. Бубнов // Журнал прикладной химии,- 2009. - Т. 82.-№8.-С. 1368-1372.

77. Neuse, Е. W. Metallocene Polymers / Е. W. Neuse, H. Rosenberg // Marcel Dekker.- New York, N. Y.-1970.

78. Grishin, D.F. Tricarbonylchromium complexes of styrene in radical copolymerization / D.F.Grishin, L.L. Semyonycheva, I.S. Illichev, A.N. Artemov // Applied Organometallic Chemistry.-2001.-V.15.-№3.-P.169-177.

79. Pittman Jr., C.U. Organometallic Polymers. XIII. Free-Radical-Initiated, Solution Copolymerization of Cyclopentadienylmanganese Tricarbonyl / C. U. Pittman Jr., G.V. Marlin, T. D. Rounsefell // Macromolecules.-1973.-V.6.-№l.-P.l-8.

80. Matyjaszewski, K. Controlled/"Living" Radical Polymerization of Styrene and Methyl Methacrylate Catalyzed by Iron Complexes / K. Matyjaszewski, M.Wei, J. Xia, N.E. McDermott // Macromolecules. - 1997. -V.30. - №26.-P. 8161-8164.

81. Zhu, S. Atom transfer radical polymerization of styrene and methyl methacrylate by FeCl2/iminodiacetic acid / S. Zhu, D. Yan // J. of Polym. Sei. Part A:Polym. Chem.-2000.-V.38.-№23.-P.4308-4314.

82. Zhu, S. Atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate catalyzed by iron (II) chloride/ isophthalic acid system / S. Zhu, D. Yan // Macromolecules. -2000. -V.33. -№22.-P. 8233-8238.

83. Jian, C. Novel Catalyst System of MCl2/FeCl3-6H20/PPh3 (M=Ni, Co, or Mn) for the Atom Transfer Radical Polymerization of Methyl Methacrylate / C.Jian, J.Chen, K.Zhang // J.Polym.Sci. Part A: Polym. Chem.-2005.-V.43.-№12.-P.2625-2631.

84. Percec, V. Ultrafast Synthesis of Ultrahigh Molar Mass Polymers by Metal-Catalyzed Living radical Polymerization of Acrylates, Methacrylates, and Vinyl Chloride Mediated by SET at 25°C / V. Percec, T. Guliashvili, j.S. Ladislaw, A. Wistrand, A.Stjerndahl, M.J. Sienkowska, M.J. Monteiro, S.Sahoo // J.Am.Chem.Soc.-2006.-V.128.-№43.-P.14156-14165.

85. Yang, P. Is FeEt2(2,2'-dipyridyl)2 a Ziegler Catalyst for Polymerization of the Polar Monomer Acrylonitrile / P. Yang, B.C.K. Chan, M.C. Baird // Organometallics.-2004.-V.23.-№11.-P.2752-2761.

86. Kamigaito, M. A highly active Fe(I) catalyst for radical polymerization and taming the polymerization with iodine / M. Kamigaito, I. Onishi, S. Kimura, Y. Kotani, M. Sawamoto // Chem. Commun.- 2002.-№22.-P. 2694-2695.

87. Pike, R.D. Low-Valent Metals as Reductive Cross-Liniking Agents: A New Strategy For Smoke Suppression of Poly(vinyl cloride)/ R.D. Pike, W.H. Starness Jr.; J.P. Jeng, W.S. Bryant, P. Kourtesis, C.W. Adams, S.D. Bunge, Y.M. Kang, A.S. Kim, J.H. Kim, J.A. Macro, C.P. O'Brein // Macromolecules.- 1997,- V.30.-№22.-P.6957-6965.

88. Stockland, R. A. Reaction of Vinyl Chloride with a Prototypical Metallocene Catalyst: Stoichiometric Insertion and beta-Cl elimination Reactions with rac-(EBI)ZrMe + and Catalytic Dechlorination/Polymerization to Oligopropylene by rac-(EBI)ZrMe2/MAO / R. A. Stockland Jr., R. F. Jordan // J. Am. Chem. Soc. 2000.-V. 122.-№26.-P.6315-6316.

89. Percec, V. Aqueous Room Temperature Metal-Catalyzed Living Radical Polymerizatin of Vinyl Chloride / V. Percec, A.V. Popov, E. Ramirez-Castillo, M. Monteiro, B. Barboiu, O. Weichold, A.D. Asandei, C.M. Mitchell // J.Am.Chem.Soc.-2002.-V.124.-№18.-P.4940-4941.

90. Asandei, A. O. From Metal-Catalyzed Radical Telomerization to Metal-Catalyzed Radical Polymerization of Vinyl Chloride: Toward Living Radical Polymerization of Vinyl Chloride/ A. O. Asandei, V. Percec// Journal of Polymer Chemistry.-2001.-V.39.-№19.-P.3392-3418.

91. Endo, K. Polymerization of Vinyl Chloride with Half-Titanocene/ Methylaluminoxane Catalysts / K. Endo, M. Saitoh // Journal of Polymer Science Part A: Polym.Chem.- 2003.- V.41.-№2.-P.248-256.

92. Endo, K. Polymerization of Vinyl Chloride With Butyllithiums and Metallocene Catalysts/ K. Endo, N. Kaneda, H. Waku, M. Saitoh, N. Emori // J. Of Vinyl & Additive Technology.- 2001.-V.7.-№4.-P. 177-183.

93. Yamazaki, N. Mechanism of the polymerization of vinyl chloride and chloroprene in the presence of transition-metal complexes/ N. Yamazaki and S.

Kambara// Journal of Polymer Science Part C: Polymer Symposia.-1968.-V.22.-№1.-P.75-88.

94. Percec, V. Living Radical Polymerization of Vinyl Chloride Initiated with Iodoform and Catalyzed by Nascent Cu°/Tris(2-aminoethyl)amine or Polyethyleneimine in Water at 25°C Proceeds by a New Competing Pathways Mechanism/ V. Percec, A.V. Popov, E. Ramirez-Castillo, O. Weichold // J. of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2003.-V.41.-№21.-P.3283-3299.

95. Percec V., Metal-Catalyzed Living Radical Graft Copolymerization of olefins Initiated from the Structural Defects of Poly (vinyl chloride) / V. Percec, F. Asgarzadeh // J. of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2001.-V.39.-№7.-P.l 120-1135.

96. Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 3ed., Ed.by Kroschwitz J.I.Hoboken: Wiley, 2003,- 3005p.

97. Черникова, E. В. Контролируемый синтез полиакрилонитрила с помощью псевдоживой радикальной полимеризации с обратимой передачей цепи и его термическое поведение / Е.В. Черникова, 3. А. Потеряева, С. С. Беляев, И. Э. Нифантьев, А. В. Шляхтин, Ю. В. Костина, А. С. Черевань, М. Н. Ефимов, Г. Н. Бондаренко, Е. В. Сивцов // Высокомолекул. соедин. Серия Б.-2011.-Т. 53.-№ 7.-С. 1119-1132.

98. Дубова Е.А. Гомо- и гетерофазные процессы радиационно-химического синтеза полиакрилонитрила: автореф. дис. ... канд. хим. наук / Е.А. Дубова; Москва, 2010.-22с.

99. Matyjaszewski, К. An Investigation into the CuX/2,2'-Bipyridine (X = Br or CI) Mediated Atom Transfer Radical Polymerization of Acrylonitrile / K.Matyjaszewski , S. M. Jo , H.-j. Paik, D.A. Shipp // Macromolecules.- 1999.-V. 32.-№20.-P.6431-6438.

100. Patten, Т.Е. Atom transfer radical polymerization and the synthesis of polymeric materials / Т.Е. Patten// Adv. Mater.-1998-V.10.-№2.-P.901-915.

101. Dong, H. Weil-Defined High-Molecular-Weight Polyacrylonitrile via Activators Regenerated by Electron Transfer ATRP / H. Dong, W. Tang, K. Matyjaszewski // Macromolecules.-2007.-V.40.-№9.-P.2974-2977.

102. Tang, H.D. CuBr2/N,N,N',N'-Tetra[(2-pyridal)methyl]ethylenediamine/ Tertiary Amine as a Highly Active and Versatile Catalyst for Atom-Transfer Radical Polymerization via Activator Generated by Electron Transfer / H.D.Tang, M. Radosz, Y.Q. Shen // Macromol. Rapid. Commun.-2006.-V.27.-№14.-P.1127-1131.

103. Chen, H. AGET ATRP of acrylonitrile using 1,1,4,7,10,10-hexamethyltriethylenetetramine as both ligand and reducing agent / H. Chen, C. Wang, D.Liu, Y. Song, R. Qu, C. Sun, C. Ji // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-V.48.-№1.-P. 128-133.

104. Jiang, J. Preparation of polyacrylonitrile with improved isotacticity and low polydispersity / J. Jiang, X. Lu, Y. Lu // Journal of Applied Polymer Science.-2010.-V.116.-№5.-P.2610-2616.

105. Matyjaszewski, K. Synthesis of Well-Defined Polyacrylonitrile by Atom Transfer Radical Polymerization / K. Matyjaszewski, S. Mu Jo, H.-j. Paik, S. G. Gaynor // Macromolecules.-1997.-V.30.-№20.-P.6398-6400.

106. Isobe, Y. Stereocontrol in the free-radical polymerization of methacrylates with fluoroalcohols / Y. Isobe, K. Yamada, T. Nakano, Y. Okamoto // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry.-2000.-V.38.-№25.-P.4693-4703.

107. Minagawa, M. Determination of Stereoregularity of gamma-Irradiation Canal Polymerized Polyacrylonitrile by 1H 2D J-Resolved NMR Spectroscopy / M. Minagawa, K.Ute, T. Kitayama, K. Hatada // Macromolecules.-1994.-V.27.-№13,-P.3669-3671.

108. Minagawa, M. Gamma-ray irradiation canal polymerization conditions ensuring highly stereoregular (>80%) polyacrylonitrile / M. Minagawa, H.Yamada, K. Yamaguchi, F.Yoshii //Macromolecules.-1992.-V.25.-№2.-P.503-510.

109. M. van der Sluis, M. Rate Enhancement by Carboxylate Salts in the CuCl, Cu20, and Cu(0) Catalyzed "Living" Radical Polymerization of Butyl

Methacrylate Initiated with Sulfonyl Chlorides / M. van der Sluis, B. Barboiu, N. Pesa, V. Percec //Macromolecules.-1998.-V.31.-№26.-P. 9409-9412.

110. Barboiu, B. Metal Catalyzed Living Radical Polymerization of Acrylonitrile Initiated with Sulfonyl Chlorides/ B.Barboiu, V. Percec // Macromolecules.-2001.-V. 34.-№25.-P.8626-8636.

111. Nguyen, N. H. Dramatic acceleration of SET-LRP of methyl acrylate during catalysis with activated Cu(0) wire / N. H. Nguyen, V. Percec // J. of Polym.Sci. Part A: Polym. Chem.-2010.-V. 48.-№22.-P.5109-5119.

112. Гришин, И.Д. Контролируемая радикальная полимеризация: перспективы применения в условиях промышленного синтеза полимеров / И.Д. Гришин, Д.Ф. Гришин // Журнал прикладной химии.-2011.-Т.84.-№12.-С.1937-1945.

113. Moineau, G. Alternative Atom Transfer Radical Polymerization for MMA using FeCb and AIBN in the presence of triphenilphosphine: an easy way to well-controlled РММА/ G. Moineau, P. Dubois, R.Jerome, T.Senninger, P. Teyssie // Macromolecules.-1998.-V.31.-№ 2.-P.545-547.

114. Zong, G. Reverse Atom Transfer Radical Polymerization of Acrylonitrile Catalyzed by FeCl3 / Lactic Acid / G. Zong, H. Chen, C. Wang, D. Liu, Z. Hao // J. of Macromolecular Sci., Part A: Pure and Appl.Chem.-2012.-V.47.-№8.-P.804-808.

115. Hou, C. Reverse ATRP of acrylonitrile with diethyl 2,3-dicyano-2,3-diphenyl succinate/FeCb / iminodiacetic acid / C.Hou, R. Qu, J.Liu, Z. Guo, C. Wang, C. Ji, C. Sun, C. Wang // Polymer.-2006.-V.47.-№5.-P.1505-1510.

116. Hou, C. Synthesis of Polyacrylonitrile via reverse Atom transfer Radical Polymerization Catalyzed by FeCb/ Isophthalic Acid / C.Hou, R. Qu, C. Ji, C. Wang, C. Wang // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2010.-V.44.-№l.-P.219-225.

117. Zong, G. Synthesis of Polyacrylonitrile via ARGET ATRP Using CC14 as Initiator / G. Zong, H. Chen, C. Wang, D. Liu, Z. Hao // J. of Appl. Polym. Sci. -2010.-V. 118.-№6.-P.3673-3677.

118. Chen, H. Reverse ATRP Porcess of Acrylonitrile in the Presence of Ionic Liquids / H. Chen, R. Qu, C. Ji, C. Sun, C. Wang // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2008.-V.46.-№8.-P.2701-2707.

119. Chen, H. ARGET ATRP of Acrylonitrile Catalyzed by FeCl3/Isophtalic Acid in the Presence of Air / H.Chen, L. Yang, Y. Liang, Z. Hao, Z. Lu // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2009.-V.47.-№12.-P.3202-3207.

120. Chen, H. ARGET ATRP of Acrylonitrile with ionic liquids as reaction medium without any additional ligand / H.Chen, Y. Liang, D. Liu, Z. Tan, S. Zhang, M. Zheng, R. Qu // Materials Science and Engineering.-2010.-V.30.-№4.-P.605-609.

121. Chen, H. Novel ionic liquids as reaction medium for ATRP of acrylonitrile in the absence of any ligands / H.Chen, R. Qu, C. Sun, C. Ji, C. Wang, L. Ying, N. Jiang, F. Xiu, L. Chen// Polymer.-2008.-V.49.-№16.-P.3424-3427.

122. Debuigne, A. Cobalt-Mediated Radical polymerization of Acrylonitrile: Kinetics Investigations and DFT Calculations / A. Debuigne, C. Michaux, С. Jerome, R. Jerome, R. Poli, С. Detrembleur // Chem. Eur. J. -2008.-V.14.-№25.-P.7623-7637.

123. Debuigne, A. Synthesis of Novel Weil-Defined Poly (vinyl acetate)-b-poly(acrylonitrile) and Derivatized Water-Soluble Poly(vinyl alcohol)-b-poly(acrylic acid) Block Copolymers by Cobalt-Mediated Radical Polymerization / A. Debuigne, J. Warnant, R. Jérôme , I. Voets , A. de Keizer, M.A. Cohen Stuart, C. Detrembleur // Macromolecules.- 2008.-V.41.-№7.-P. 2353-2360.

124. Гришин, Д. Ф. Особенности синтеза функциональных полимеров в условиях контролируемой радикальной полимеризации с переносом атома /Д.Ф. Гришин//Высокомолек. соед.Серия С.-201 l.-T.53.-№7. С.1168-1179.

125. Bhattacharya, A. Grafting: a versatile means to modify polymers techniques, factors and applications / A. Bhattacharya, B.N. Misra // Prog.Polym.Sci.-2004.-V.29.-№8.-P.767-814.

126. Bamford, C.H. Studies in Polymerization. XIII. The Activated Initiation of Vinyl Polymerization by Metal Carbonyls / C.H. Bamford, C.A. Finch // Proc. R. Soc. Lond. A.-1962.-V.268.-P.553.

127. Matyaszewski K., Davis T.P. // Handbook of radical polymerization. Wiley -Interscience.-2002.-935p.

128. Гришин, И.Д. Устойчивые 17-электронные комплексы марганца в синтезе макромолекул / И.Д. Гришин, В.В. Кривых, А.А. Щепалов, Е.С. Тайц, Н.А.Устынюк, Д.Ф. Гришин // Известия АН. Сер. Хим.-2009.-Т.58.-№4.-С.1808-1813.

129. Иванчев С.С.// Радикальная полимеризация- Л.: Химия, 1985-280с.

130. Gregg, К.A. Chain Transfer in the Polymerization of Styrene. II. The reaction of Styrene with Carbon Tetrachloride / K.A. Gregg, F.K. Mayo // J. Am. Chem. Soc.-1948.-V.70.-№7.-P.2373-2378.

131. Павловская, M.B. Моном ерсодержащие комплексы марганца в полимеризации метилметакрилата и стирола / М.В. Павловская, Е.В. Колякина, Е.С. Котлова, Л.Н. Груздева, Д.Ф.Гришин // Журнал прикладной химии.-2011.-Т.52.-№10.-С. 1721-1728.

132. Колякина, Е.В. Нитроксильные радикалы, образующиеся in situ, как регуляторы роста полимерной цепи / Е.В. Колякина, Д.Ф.Гришин // Успехи химии.-2009.-Т.78.-№6.-С. 579-614.

133. Слоним И.Я., Любимов А.Н. // Ядерный магнитный резонанс в полимерах. М.: Химия, 1968,- 432 с.

134. Creaven, B.S. Structure and reactivity of 0v5-C5H5)Mn(CO)2 in room-temperature solution. Evidence for formation of a dinuclear intermediate detected by flash photolysis and time-resolved infrared spectroscopy / B.S. Creaven, A.J.Dixon, J.M. Kelly, C.Long, M.Poliakoff// Organometallics.-1987.-V. 6.-№12. -P.2600-2605.

135. Yang, P.-F. Haloalkanes as ligands. Spectroscopic and energetic studies of CpMn(CO)2XR / P.-F. Yang, G. K. Yang // J. Am. Chem. Soc.-1992.-V.114,-№17.-P.6938-6939.

136. Klassen, J.K. Bonding Energetics in Organometallic Compounds / J.K. Klassen, M.Selke, A. A.Sorensen, G. K.Yang // ASC Symposium series.-1190.-V.428.-P. 195.

137. Методы элементоорганической химии // под ред. А.Н. Несмеянова, К.А. Кочешкова. - М.: Наука, 1974.-Т.2,- С.927.

138. Накамура А., Цуцуи М. // Принципы и применение гомогенного катализа. М.: Мир, 1983.-119с.

139. Moad, G. The Chemistry of Radical Polymerization (Second Fully Revised Edition) / G. Moad, D. Solomon // Amsterdam. Elsevier.-2006.-639p.

140. Уилки Ч., Саммерс Дж., Даниэле Ч. // Поливинилхлорид. М.: Профессия, 2007.-800с.

141. Получение и свойства поливини л хлорид а // под ред. Е.М. Зильбермана. -М.: Химия, 1967.-340с.

142. Endo, К. Synthesis and structure of poly(vinyl chloride) / K.Endo // Prog. Polym. Sci.-2002.-V.27.-P.2021-2054.

143. Котлова, E.C. Циклопентадиенильные комплексы марганца в синтезе (со)полимеров винилхлорида / Е.С. Котлова, М.В. Павловская, Д.Ф. Гришин // Известия ВУЗов, химия и химическая технология.-2012.-Т.55.-№8.-С.78-83.

144. Acik, G. Synthesis of Blok Copolymers by Combination of Atom Transfer Radical Polymerization and Visible Light radical Photopolymerization Methods / G. Acik, M.U. Kahveci, Y. Yagci // Macromolecules.-2010.-V.43.-№21.-P.9198-9201.

145. Котляр И.Б., Зильберман E.H. // Успехи химии и физики полимеров. М. Изд-во «Химия», 1973.- 258с.

146. Папков С.П. // Теоретические основы производства химических волокон.М. Химия, 1990.-390с.

147. Роговин З.А. // Основы химии и технологии химических волокон. М.:Химия, 1974.-Т.1,2.

148. Семчиков Ю.Д. // Высокомолекулярные соединения. М.:Издательский центр «Академия», 2003.-368 с.

149. Беклемишев, М.К. Реакции радикальной полимеризации как индикаторные для определения органических соединений / М.К. Беклемишев, И.В. Николаев, Л.Ю. Беляева // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия.-2007.-Т.48.-№6.-С.407-417.

150. Юркевич В.В., Пакшвер А.Б. // Технология производств химических волокон. М.: Химия, 1987.-304с.

151. Никитина Т.В. // Металлоорганические соединения железа. М.: Наука, 1985.-400с.

152. Dixon, A. J. Photochemical substitution reactions of dinuclear iron complex [CpFe(CO)2]2 (Cp = ti5-C5H5) in hydrocarbon and tetrahydrofuran solution at room temperature: a mechanistic study with time-resolved infrared spectroscopy / A. J. Dixon, M. W. George, C. Hughes, M. Poliakoff, J. J. Turner // J. Am. Chem. Soc.-1992.-V.114.-№ 5.-P.1719-1729.

153. Lai,C.-H. Responses of the Fe(CN)2(CO) Unit to Electronic Changes as Related to Its Role in [NiFe]Hydrogenase / C.-H. Lai, W.-Z. Lee, M.L. Miller, J.H. Reibenspies, D. J. Darensbourg, M.Y. Darensbourg // J. Am. Chem. Soc. 1998,-V.120.-№39.-P.10103-10110.

154. Donna, G. A. Photochemistry of cyclopentadienyliron dicarbonyl halide complexes / G. A. Donna, K. W. Barnett // Inorganic Chemistry.-1978.-V. 17,-№10.-P.2826-2831.

155. Poli, R. Relationship between One-Electron Transition-Metal Reactivity and Radical Polymerization Processes / R.Poli // Angew. Chem.Int. Ed.-2006.-V.45.-№ 25.-P.5058-5070.

156. Torriero, A.A.J. Electrooxidation of [(r^-CjHs^eiCO^b As a Probe of the Nucleophilic Properties of Ionic Liquid Anions / A.A.J. Torriero, M.J. A. Shiddiky, J.P. Bullock, J.F. Boas, D.R. MacFarlane, A.M. Bond // Inorg. Chem.-2010.-V.49,-№5.-P.2502-2511.

157. Ferguson, J. A. Electrochemical oxidation of bis(r|5-cyclopentadienyldicarbonyliron) / J. A. Ferguson, T. J. Meyer // Inorganic Chemistry.-197l.-V.10.-№ 5.-P.1025-1028.

158. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. // Органические растворители. М.: Иностранная литература, 1958.-520с.

159. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972.-Т.1.-С.932.

160. Strohmeier, W. Photochemical Substitutions on Metal Carbonyls and Their Derivatives / W. Strohmeier//Angewandte Chemie. 1964.-V. 3.-№11.-Р. 730-737.

161. Angelici, R.J. Kinetic studies of olefin replacement in cyclopentadienylmanganese-olefin-dicarbonyl complexes / R.J. Angelici, W. Loewen//Inorg. Chem.-1967.-V. 6.-№4.-P. 682-686.

162. Fisher E.O., Moser E. // Inorg.Synth. 12. ch.2. P.36. Wiley, 1970.

163. Polymer Handbook // Ed. By Brandrup J., Immergut E.H., Crulue E.A. New York: Wiley, 1999.

164. Купцов A.X., Жижин Т.Н. // Фурье-KP и Фурье-ИК спектры полимеров. М. Физматлит, 2001.-656с.

165. Gaussian 03, Revision E.Ol, М. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., Т. Vreven, К. N. Kudin, J. С. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, В. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, В. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.

166. Hohenberg, P. Inhomogeneous Electron Gas / P.Hohenberg, W.Kohn // Phys. Rev. B.-1964.-V.136.-№3.-P.864-876.

167. Becke, A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A. D.Becke // Phys. Rev. A.-1988.-V.38.-№6.-P.3098-3100.

168. Perdew, J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J. P. Perdew // Phys. Rev. B.-1986.-V.33.-№12,-P.8822-8824.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.