Твердофазное модифицирование хитозана мономерными и полимерными гидроксикарбоновыми кислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Демина, Татьяна Сергеевна

• Демина, Татьяна Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2013

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Демина, Татьяна Сергеевна, 2013 год

1. Bridgmen, P. Effects of high shear stress combined with high hydrostatic pressure / P. Bridgmen // Phys. Rev. 1935. V.48. P.825-836.

2. Бутягин, П.Ю. Проблемы и перспективы развития механохимии / П.Ю. Бутягин // Успехи химии. 1994. - Т. 63. - С. 1031 -1043.

3. Toda, F. Organic solid state reactions / F. Toda. Netherlands : Springer, 2005. -122 p.

4. Ениколопов, H.C. Твердофазные химические реакции и новые технологии / Н.С. Ениколопов. // Успехи химии. 1991. - Т.60. - С.586-594.

5. Жорин, В.А. Процессы в полимерах и низкомолекулярных веществах, сопровождающие пластическое течение под высоким давлением / В.А. Жорин. // Высокомол. соед. сер. А. 1994. - Т. 36. - С. 559-579.

6. Zharov, А.А. High-pressure chemistry and physics of polymers / In: Reactions of solid monomers and polymers under shear deformation and high pressure. London : CRC Press Inc., 1994. - P.267-297.

7. Avvakumov, E.G. Soft Mechanochemical synthesis: A basis for new chemical technologies / E.G. Avvakumov, M. Senna, N.V. Kosova. Boston : Kluwer Academic Publishers, 2001. - 200 p.

8. Баранов, А.О. Влияние характера химической реакции на структуру и свойства смесей при реакционном смешении полимеров / А.О. Баранов, А.В. Котова, А.Н. Зеленеций, Э.В. Прут // Успехи химии. 1997. - Т. 66. - С.972-984.

9. Ляхов, Н.З. Мехаиохимический синтез органических соединений и композитов с их участием / Н.З. Ляхов, Т.Ф. Григорьева, А.П. Баринова, И.А. Ворсина. // Успехи химии. 2010. - Т. 79. - С. 218-233.

10. Grigorieva, Mechanosynthesis of nanocomposites / T.F. Grigorieva, A.P. Barinova, N.Z. Lyakhov // J. Nanoparticle Research. 2003. - V. 5. - P. 439.

11. Болдырев, В.В. К вопросу об оценке эффективности действия различных машин в качестве механических активаторов /В.В. Болдырев, С.В. Павлов, В.А. Полубояров, А.В. Душкин. // Неорганические материалы. 1995. - Т.31. -С. 1128-1138.

12. Чернышенко, А.О. Твердотельный синтез хитозана и получение материалов на его основе: дис. .канд. хим. Наук: 02.00.06 / Чернышенко Александр Олегович. М., 2007. - 113 с.

13. Dushkin, A.V. Potential of mechanochemical technology in organic synthesis and synthesis of new materials / A.V. Dushkin. // Chemistry for sustainable development. 2004 - V. 12. - P. 251-273.

14. Сурков, В.Г. Превращения ацетилена при механохимической обработке в присутствии кварца / В.Г. Сурков, А.К. Головко, О.И. Ломовский. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. - Т. 18. - С. 165-170.

15. Дубинская, A.M. Превращения органических веществ под действием механических напряжений / A.M. Дубинская // Успехи химии. 1999. - Т. 68. -С. 708-724.

16. Жаров, А. А. Реакции полимеризации твердых мономеров при их деформации под высоким давлением / А.А. Жаров. // Успехи химии. 1984. - Т. 53. - С. 236-250.

17. Зеленецкий, А.Н. Роль нуклеофильности и кислотности реагентов в твердофазных реакциях полиприсоединения к эпоксидам / А.Н. Зеленецкий, В.А. Жорин, Л.А. Жорина. // Высокомолек. соед. А. 1996. - Т. 38. - С. 762771.

18. Жорина, Л.А. Структурные особенности комплексов аминов и циануровой кислоты, полученных при пластическом течении под давлением / Л.А. Жорина, Л.В. Владимиров, М.И. Кнунянц, В.А. Жорин, А.Н. Зеленецкий. // Доклады АН СССР. 1991. - Т. 320. - С. 374-377.

19. Ениколопов, Н.С. Сверхвысокая молекулярная подвижность в твердых телах / Н.С. Ениколопов. // Докл. АН СССР. 1985. - Т. 283. - С. 897-899.

20. Роговина, С.З. Химическая модификация природных полисахаридов целлюлозы, хитина и хитозана в твердой фазе под действием сдвиговых деформаций: автореф. дис. .докт. хим. наук : 02.00.06 / Роговина СветланаЗахаровна. Москва, 2003. - 232 с.

21. Bychkov, A.L. Perspectives of using yeast biomass mechanochemical hydrolysis for recycling of alcohol industry wastes / A.L. Bychkov, O.I. Lomovsky. // J. Intern. Sci. Publications: Ecology & Safety. 2011. - V. 5. - P. 4-11.

22. Lomovsky, O.I. Mechanochemically assisted extraction. Enhancing Extraction Processes in the Food Industry. Contemporary food engineering series. / O.I. Lomovsky, I.O. Lomovsky. NY : Taylor & Francis Group, 2011. - P. 61-398.

23. Аввакумов, Е.Г. Механические методы активации в переработке природного и техногенного сырья / Е.Г. Аввакумов, А.А. Гусев. Новосибирск : Академическое изд-во "Гео", 2009. - 155 с.

24. Зеленецкий А.Н. Иммобилизация трипсина на полисахаридах при интенсивном механическом воздействии / А.Н. Зеленецкий, Т.А. Акопова, Н.Р. Кильдеева, Г.А. Вихорева, Е.С. Оболонкова, A.A. Жаров. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - №9. - С. 1963-1967.

25. Роговина, С.З. Модификация полисахаридов в условиях сдвиговых деформаций / С.З. Роговина, Т.А. Акопова. // Высокомолек. соед. А. 1994. -Т. 36.-С. 593-600.

26. Метелева, Е.С. Механохимическое получение производных хитозана / Е.С. Метелева, A.B. Душкин, В.В. Болдырев // Химия в интересах устойчивого развития.-2007.-Т. 15.-С. 127-133.

27. Bracconnot, H. Sur la Nature des Champignons / H. Bracconnot // Ann. Ahi. Phys. 1811.-V. 79.-P. 265-304.

28. Варламов, В.П. Хитин и хитозан: природа, получение и применение / В.П. Варламов, C.B. Немцев, В.Е. Тихонов. M.: РХО, 2010. - 292 с.

29. Mima, S. Highly Deacetylated Chitosan and Its Properties / S. Mima, M. Miya, R. Iwamoto, S. Yoshikawa // J. Appl. Polym. Sei. 1983. - V. 28. - P. 1909-1917.

30. Акопова, Т.А. Образование хитозана из хитина в условиях сдвиговых деформаций / Т.А. Акопова, С.З. Роговина, Г.А. Вихорева, С.Н. Зеленецкий, JI.C. Гальбрайх, Н.С. Ениколопов // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1991. - Т.32. - №10. - С.735-737.

31. Вихорева, Г.А. Изучение фракционного состава хитозана, полученноготвердофазным и суспензионным методами / Г.А. Вихорева, С.З. Роговина, Т.А. Акопова, С.Н. Зеленецкий, J1.C. Гальбрайх // Высокомолек. соед. Сер. Б. -1996.-Т. 38.-С. 1781-1785.

32. Kim, S.-K. Chitin, chitosan, oligosaccharides and their derivatives: biological activities and applications. NY : CRC Press, 2011. 666 p.

33. Yu, L. Biodegradable polymer blends and composites from renewable resources. New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2009. 488 p.

34. Скрябин, К.Г. Хитин и хитозан: Получение, свойства и применение / К.Г. Скрябин, Г.А. Вихорева, В.П. Варламов. М.: Наука, 2002. - 368 с.

35. Salmon, S. Crystal morphology, biosynthesis and physical assembly of cellulose, chitin and chitosan / S. Salmon, S.M. Hudson // J. Macromol. Sci. Reviews in Macromolecular Chemistry and Physics. - 1997. - V. 37. - P. 199-276.

36. Li, J. Effect of degree of deacetylation of chitin on the properties of chitin crystallites / J. Li, J.F. Revol, R.H. Marchessault // J. Appl. Polym. Sci. 1997. - V. 65.-P. 373-380.

37. Могилевская, E.JT. О кристаллической структуре хитина и хитозана / E.J1. Могилевская, Т.А. Акопова, А.Н. Зеленецкий, А.Н. Озерин // Высокомолек. соед. Сер. А. 2006. - Т. 48. - С. 216-226.

38. Акопова, Т.А. Влияние размола на структуру и свойства хитозана / Т.А. Акопова, С.З. Роговина, И.Н. Горбачёва, Г.А. Вихорева, С.Н. Зеленецкий // Высокомолек. соед. Сер. А. 1996. - Т. 38. - С. 263-268.

39. Dong, Y. Studies on glass transition temperature of chitosan with four techniques / Y. Dong, Y. Ruan, H. Wang, Y. Zhao, D. Bi // J. Appl. Polym. Sci. 2004. - V. 93. -P. 1553-1558.

40. Cervera, M.F. Solid-state characterization of chitosans derived from lobster chitin / M.F. Cervera, J. Heinamaki, M. Rasanen, S.L. Maunu, M. Karjalainen, O.M.N. Acosta, et al. // Carbohydrate Polymers. 2004. - V. 58. - P. 401-408.

41. Suyatma, N.E. Effects of hydrophilic plasticizers on mechanical, thermal, and surface properties of chitosan films / N.E. Suyatma, L. Tighzert, A. Copinet // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005. - V. 53. - P. 3950-3957.

42. Dash, M. Chitosan A versatile semi-synthetic polymer in biomedical applications / M. Dash, F. Chillini, R.M. Ottenbrite, E. Chiellini // Progress in Polymer Science. -2011.-V. 36.-P. 981-1014.

43. Kean, T. Biodegradation, biodistribution and toxicity of chitosan / T. Kean, M. Thanou // Adv. Drug. Deliv. Rev. 2010. - V. 62. - P. 3-11.

44. Pillai, C.K.S. Chitin and chitosan polymers: chemistry, solubility and fiber formation / C.K.S. Pillai, W. Paul, C.P. Sharma // Progress in Polymer Science.2009.-V. 34.-P. 641-678.

45. Mourya, V.K. Chitosan-modifications and applications: Opportunities galore / V.K. Mourya, N.N. Inamdar // Reactive & Functional Polymers. 2008. - V. 68. - P. 1013-1051.

46. Haider, S. Preparation of the electrospun chitosan nanofibers and their applications to the adsorption of Cu(II) and Pb(II) ions from an aqueous solution / S. Haider, S.Y. Park // Journal of Membrane Science. 2009. - V. 328. - P. 90-96.

47. Kamerling, J.P. Comprehensive glycoscience: from chemistry to system biology (Analysis of glycans polysaccharide functional properties) / J.P. Kamerling. -Amsterdam : Elsevier, 2007. 814 p.

48. Shigemasa, Y. Application of chitin and chitosan for biomaterials / Y. Shigemasa, S. Minami // Biotech. & Genetic Eng. Rev. 1996. - V. 13. - P. 383-420.

49. Muzzarelli, R.A.A. Chitosan Chemistry: Relevance to the Biomedical Sciences / R.A.A. Muzzarelli, C. Muzzarelli // Adv. Polym. Sci. 2005. - V. 186. - P. 151— 209.

50. Awad, G.A.S. Marine derived polysaccharides as drug delivery systems / G.A.S. Awad, N.D. Mortada, A.O. Kamel, A.H. Elshafeey // In: Polysaccharides: Development, properties and applications. NY : Nova Science Publishers, Inc.,2010. P. 151-175.

51. Акопова, T.A. Твердофазный синтез амфифильных систем хитозан-полиэтилен малеинизацией обоих компонентов / Т. А. Акопова, J1.B. Владимиров, В.А. Жорин, А.Н. Зеленецкий // Высокомолек. соед. Сер. Б. -2009.-Т. 51.-С. 693-704.

52. Аксенова, H.A. Механохимическое взаимодействие хитозана и карбоксилсодержащих порфиринов / Н.А. Аксенова, С.З. Роговина, А.А. Жаров, А.Б. Соловьева: сб. матер. «Полимеры-2003». Черноголовка, 2003.С. 3-7.

53. Rogovina, S.Z. Biodegradable blends based on chitin and chitosan: production, structure and properties / S.Z. Rogovina, Ch.V. Alexanyan, E.V. Prut. // J. Appl. Polym. Sei. 2011. - V. 121.-P. 1850-1859.

54. Роговина, С.З. Исследование целлюлозно-хитозановых смесей, полученных в условиях сдвиговых деформаций / С.З. Роговина, Т.А. Акопова, Г.А. Вихорева, И.Н. Горбачева, A.A. Жаров, А.Н. Зеленецкий // Высокомолек. соед. Сер. А. 2000. - Т.42. - С.10-15.

55. Lasprilla, A.J.R. Poly-lactic acid synthesis for application in biomedical devices A review / A.J.R. Lasprilla, G.A.R. Martinez, B.H. Lunelli, A.L. Jardini, R.M. Filho // Biotechnology Advances. - 2012. - V. 30. - P. 321-328.

56. Garlotta, D. A Literature review of poly(lactic acid) / D. Garlotta // Journal of Polymers and the Environment. 2001. - V. 9. - P.63-82.

57. Simamora, P. Poly-L-lactic acid: an overview / P. Simamora, W. Chern // J. Drugs Dermatol. 2006. - V. 5. - P. 436-440.

58. Auras, R. Poly(lactice acid) synthesis, structures, properties, processing, and applications / R. Auras, L.-T. Lim, S.E.M. Selke, H. Tsuji. New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2010. - 528 p.

59. Mehta, R. Synthesis of poly(lactic acid): a review / R. Mehta, V. Kumar, H. Bhunia, S.N. Upadhyay // J. Macromol. Sei. Part C: Polymer Reviews. 2005. - V. 45. - P. 325-349.

60. Saeidlou, S. Poly(lactic acid) crystallization / S.Saeidlou, M.A. Huneault, H. Li, C.B. Park // Progress in Polymer Science. 2012. - V. 37. - P. 1657-1677.

61. Nejati, E. Synthesis and characterization of nanohydroxyapatite rods/poly(L-lactide acid) composite scaffolds for bone tissue engineering / E. Nejati, H. Mirzadeh, M. Zandi // Composites: Part A. 2008. - V. 39. - P. 1589-1596.

62. Cui, Y.L. Biomimetic surface modification of poly(-lactic acid) with chitosan and its effects on articular chondrocytes in vitro / Y.L. Cui, A.D. Qi, W.G. Liu, X.H. Wang, H. Wang, D.M. Ma, K.D. Yao // Biomaterials. 2003. - V. 24. - P. 38593868.

63. Luckachan, G.E. Chitosan/oligo L-lactide graft copolymers: Effect of hydrophobic side chains on the physico-chemical properties and biodegradability / G.E. Luckachan, C.K.S. Pillai // Carbohydrate Polymers. 2006. - V. 64. - P. 254-266.

64. Wu, Y. Synthesis and characterization of a novel amphiphilic chitosan-polylactide graft copolymers / Y. Wu, Y Zheng, W. Yang, C. Wang. J. Hu, S. Fu // Carbohydrate Polymers. 2005. - V. 59. - P. 165-171.

65. Liu, Y. Synthesis and characterization of a brush-like copolymer of polylactide grafted onto chitosan / Y. Liu, F. Tian, K.A. Hu // Carbohydrate Research. 2004. -V. 339.-P. 845-851.

66. Feng, H. Synthesis and characterization of phthaloyl-chitosan-g-poly(L-lactide) using an organic catalyst / H. Feng, C.-M. Dong // Carbohydrate Polymers. 2007. -V. 70.-P. 258-264.

67. Qu, X. Synthesis and characterization of pH-sensitive hydrogels based on chitosan and D,L-lactic acid / X. Qu, A. Wirsen, A.-C. Albertsson // J. Appl. Polym. Sei. -1999.-V. 74.-P. 3193-3202.

68. Qu, X. Novel pH-sensitive chitosan hydrogels: swelling behavior and states of water / X. Qu, A. Wirsen, A.-C. Albertsson // Polymer. 2000. - V. 41. - P. 4589-4598.

69. Correlo, V.M. Properties of melt processed chitosan and aliphatic polyester blends / V.M. Correlo, L.F. Boesel, M. Bhattachaiya, J.F. Mano, N.M. Neves, R.L. Reis // Mat. Sei. & Eng. A. 2005. - V. 403. - P. 57-68.

70. Wan, Y. Biodegradable polylactide/chitosan blend membranes / Y. Wan, H. Wu, A. Yu, D. Wen // Biomacromolecules. 2006. - V. 7. - P. 1362-1372.

71. Ganji, F. Chitosan-g-PLGA copolymer as a thermosensitive membrane / F. Ganji, M.J. Abdekhodaie // Carbohydrate Polymers. 2010. - V. 80. - P. 740-746.

72. ASTM F2150-07 Standard guide for characterization and testing of biomaterial scaffolds used in tissue-engineered medical products. 2007.

73. Gualandi, C. Porous polymeric bioresorbable scaffolds for tissue engineering / C. Gualandi. Springer Theses. - 2011; doi: 10.1007/978-3-642-19272-2.

74. Elsabee, M.Z. Chitosan based nanofibers, review / M.Z. Elsabee, H.F. Naguib, R.E. Morsi // Mater. Sci. & Eng. C. 2012. - V. 32. - P. 1711-1726.

75. Gu, S.-Y. Electrospinning of gelatin and gelatin/poly(L-lactide) blend and its characteristics for wound dressing / S.-Y. Gu, Z.-M. Wang, J. Ren, C.-Y. Zhang // Mater. Sci. & Eng. C. 2009. - V. 29. - P. 1822-1828.

76. Lao, L. Chitosan modified poly(l-lactide) microspheres as cell microcarriers for cartilage tissue engineering / L. Lao, H. Tan, Y. Wang, C. Gao // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2008. - V. 66. - P. 218-225.

77. Park, K. Acrylic acid-grafted hydrophilic electrospun nanofibrous poly(L-lactic acid) scaffold / K. Park, H.J. Jung, J.-J. Kim, K.-D. Ahn, D.K. Han, Y. M. Ju // Macromolecular Research. 2006. - V. 14. - P. 552-558.

78. Chen, J.-P. Surface modification of electrospun PLLA nanofibers by plasma treatment and cationized gelatin immobilization for cartilage tissue engineering / J.-P. Chen, C.-H. Su // Acta Biomaterialia. 2011. - V. 7. - P. 234-243.

79. Zhu, H. Surface engineering of poly(D,L-lactic acid) by entrapment of chitosan-based derivatives for the promotion of chondrogenesis / H. Zhu, J. Ji, R. Lin, C. Gao, L. Feng, J. Shen // J. Biomed. Mater. Res. 2002. - V. 62. - P. 532-539.

80. Khorasani, M.T. Comparison of fibroblast and nerve cells response on plasma treated poly (L-lactide) surface / M.T. Khorasani, H. Mirzadeh, S. Irani // J. Appl.Polym. Sci. 2009. - V. 112. - P. 3429-3435.

81. Duartea, A.R.C. Novel 3D scaffolds of chitosan-PLLA blends for tissue engineering applications: Preparation and characterization / A.R.C. Duartea, J.F. Manoa, R.L. Reis // J. of Supercritical Fluids. 2010. - V. 54. - P. 282-289.

82. Niu, X. Porous nano-HA/collagen/PLLA scaffold containing chitosan microspheres for controlled delivery of synthetic peptide derived from BMP-2 / X. Niu, Q. Feng, M. Wang, X. Guo, Q. Zheng // J. Control. Release. 2009. - V. 134. -P. 111-117.

83. Tan, H. Gelatin/chitosan/hyaluronan scaffold integrated with PLGA microspheres for cartilage tissue engineering / H. Tan, J. Wu, L. Lao, C. Gao. // Acta Biomaterialia. 2009. - V. 5 - P. 328-337.

84. Li, Y. Electrospun poly(lactic acid)/chitosan core-shell structure nanofibers from homogeneous solution / Y. Li, F. Chen, J. Nie, D. Yang // Carbohydrate Polymers. -2012.-V. 90.-P. 1445-1451.

85. A complete guide to DMPA brand of dimethylolpropionic acid. Allentown : GEO-Specialty Chemicals, 1999. - 51 p.

86. Malafaya, P.B. Natural-based polymers as carriers and scaffolds for biomolecules and cell delivery in tissue engineering applications / P.B. Malafaya, G.A. Silva, R.L. Reis // Adv. Drug. Deliv. Rev. 2007. - V. 59 - P. 207-233.

87. Купцов, A.X. Фурье-спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения / А.Х. Купцов, Г.Н. Жижин М.:Физматлит, 2001. - 656 с.

88. Brugnerotto, J. An infrared investigation in relation with chitin and chitosan characterization / J. Brugnerotto, J. Lizardi, F.M. Goycoolea, W. Arguelles-Monal, J. Desbrieres, M. Rinaudo // Polymer. 2001. V. 42. - P. 3569-3580.

89. Pasch, H. Chromatography / H. Pasch // Polymer Science: A Comprehensive Reference. 2012. - P. 33-64.

90. Рабек, Я. Экспериментальные методы в химии полимеров / Я. Рабек М. : Мир, 1983.-480 с.

91. Аверко-Антонович, И.Ю. Методы исследования структуры и свойств полимеров / И.Ю. Аверко-Антонович, Р.Т. Бикмуллин Казань, 2002. - 604 с.

92. Тейтельбаум, Б.Я. Термомеханический анализ полимеров / Б.Я. Тейтельбаум. М. : Наука, 1979. - 236 с.

93. Гильман, А.Б. / А.Б. Гильман, А.И. Драчев, A.A. Кузнецов, Г.В. Лопухова, В.К. Потапов Воздействие разряда постоянного тока на свойства и структуру полиимидных пленок // Химия высоких энергий. 1997. - Т. 31. - № 2. - С. 141145.

94. Wu, S. Polymer Interfaces and Adhesion / S. Wu. NY : Marcel Dekker, 1982. -152 p.

95. NIST X-ray Photoelectron Spectroscopy Database, URL: http://srdata.nist.gov.

96. Бриггс, Д., Сих, М.П. Анализ поверхности методами оже- и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии / Д. Бриггс, М.П. Сих М. : Мир, 1987 - 141 с.

97. Яблоков, М.Ю. Электретные свойства нанокомпозиционных материалов на основе полипропилена / М.Ю. Яблоков, A.C. Кечекьян, А.Б. Гильман, А.Н. Озерин. // Нанотехника. 2011. - № 2. - С. 86-88.

98. Зоткин, М.А. Разработка безреагентного способа модификации хитозановых пленок / М.А. Зоткин, Г.А. Вихорева, Е.П. Агеев, H.H. Матушкина, В.И. Герасимов, and Е.С. Оболонкова // Химическая технология. 2004. - V. 9. - Р. 15-19.

99. VanVlierberghe, S. Biopolymer-based hydrogels as scaffolds for tissue engineering applications: a review / S. VanVlierberghe, P. Dubruel, E. Schacht // Biomacromolecules, 2011.-V. 12.-P. 1387-1408.

100. Jenkins, M. Biomedical polymers / M. Jenkins. NY : CRC Press, 2007. - 224 p.

101. Kim, B.-S. Design of artificial extracellular matrices for tissue engineering / B-S Kim, I-K Park, T Hoshiba, H-L Jiang, Y-J Choi, T Akaike, C-S Cho // Progress in Polymer Science. 2011. - V. 36. - P. 238-268.

102. Shi, X. Hydrolysis and biomineralization of porous PLA microspheres and their influence on cell growth / X. Shi, J. Jiang, L. Sun, Z. Gan // Colloids & Surfaces B: Biointerfaces. -2011.- V. 85.-P. 73-80.