Углеводородный состав западно-сибирских и сахалинских нефтей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Головко, Юлия Анатольевна

• Головко, Юлия Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Головко, Юлия Анатольевна

Список сокращений.

Введение.

Глава 1. Углеводороды нефти и их происхождение.В

1.1 Насыщенные углеводороды.

1.1.1 Алканы.

1.1.2 Стераны, тритерпаны.

1.2 Ароматические углеводороды.

1.2.1 Моноароматические углеводороды.

1.2.2 Биароматические углеводороды.

1.2.3 Триароматические углеводороды.

1.3 Источники и пути образования нефтяных углеводородов.

1.3.1 Происхождение нефтяных стеранов и терпанов.

1.3 .2 Источники и пути образования ароматических углеводородов.

1.4 Использование данных по составу углеводородов нефтей для определения природы исходного органического материала

Глава 2. Характеристика объектов и методы исследования.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Методы исследования.

2.2.1 Выделение нефтяных восков.

2.2.2 Выделение групп углеводородов жидкостно-адсорбционной хроматографией.

2.2.3 Выделение разветвленных и циклических алканов.

2.2.4 Выделение нафтенобиароматических углеводородов.

2.2.5 Определение группового состава нефтей.

2.2.6 Анализ насыщенных углеводородов.:.

2.2.7 Анализ ароматических углеводородов.

Глава 3. Особенности состава насыщенных углеводородов нефтей различной генетической природы.

3.1 Алканы нормального строения.

3.2 Высокомолекулярные н-алканы (алканы восков).

3.3 Циклоалканы.

3.4 Информативность некоторых параметров по составу алканов для оценки типа органического вещества.

Глава 4. Распределение ароматических углеводородов в нефтях различной генетической природы.

4.1 Состав и распределение алкилароматических углеводородов.

4.1.1 Моноароматические углеводороды.

4.1.2 Биароматические углеводороды.

4.1.3 Триароматические углеводороды.

4.2 Особенности группового состава алкилзамещенных би- и триароматических углеводородов в нефтях различных генотипов.

4.3 Нафтенобиароматические углеводороды.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Углеводородный состав западно-сибирских и сахалинских нефтей»

Нефть в настоящее время рассматривается как природная система с присущими только ей путями генезиса. Изучение состава нефтей необходимо не только для понимания многих вопросов ее теории образования, но и для решения проблем нефтедобычи, нефтепереработки и нефтехимии. Однако нефть - это не только сырье для получения тепловой и электрической энергии, топлив и масел, а уникальное природное ископаемое, в составе которого содержатся ценные органические соединения. Компоненты нефти - это сложные и разнообразные по своему составу и строению органические молекулы, хранящие информацию о соединениях древней живой материи и истории их превращений.

В осадочно-миграционной теории образования нефти основное значение придается схемам превращения вещества на молекулярном уровне и выявлению факторов, контролирующих эти превращения. Захороненное органическое вещество (ОВ) на всех этапах эволюции подвергается термокаталитическим на стадии диагенеза и катагенеза, а в тектонических зонах и механохимическим превращениям. В результате этих превращений ОВ и формируется весь комплекс углеводородов (УВ) и гетерокомпонентов, свойственных нефти. Состав формирующихся соединений контролируется типом исходного ОВ, теплом (идущим от фундамента), литологией пород осадочного чехла и другими факторами. В составе битумоидов, образующихся из ОВ, важную роль играют соединения и новообразованные, и сохранившие основные черты строения, свойственные исходным биомолекулам. Прежде всего, это н-алканы, изопренаны, стераны, гопаны, некоторые ароматические углеводороды (АРУ) и гетерокомпоненты, порфирины. В исследовании этих соединений внесли большой вклад зарубежные и отечественные исследователи.

В истории формирования состава нефти важную роль играют процессы миграции и аккумуляции в ловушки - следующие этапы после образования битумоидов. Сформировавшиеся залежи УВ характеризуются относительной устойчивостью, что обусловливает их целостность и автономность. Длительность эволюции нефтяной системы, стремление сохранить стабильность и устойчивость отражаются на особенностях ее состава и связей между исходными (первичными) элементами и сосуществующей с ней внешней средой.

Несомненно, что при катагенезе состав и свойства ОВ претерпевают изменения. Эти изменения затрагивают «облик» нефти, иногда значительно изменяя ее состав.

Современные исследования дают богатейшую информацию о составе, распределении и строении практически всех компонентов нефтей: алканов, цикланов, аренов, смолисто-асфальтовых веществ. В большинстве случаев исследования состава нефтей носят направленный характер - изучаются один - два класса соединений. Исследований, охватывающих изучение состава и распределение различных классов веществ в нефтях, проводится явно недостаточно. Поэтому отсутствует информация о взаимосвязи между составом и особенностями строения различных классов нефтяных компонентов, не выявлены причинно-следственные связи их концентрационных и структурных их параметров в нефтях различного генезиса.

Выявление закономерностей формирования состава нефтей в зависимости от химического состава и природы исходного органического вещества, условий его фоссилизации и катагенетических преобразований может расширить представления теории нефтеобразования и послужить основой для прогнозирования состава нефтей новых территорий и геологических комплексов.

Целью данной работы являлось сравнительное изучение углеводородов различных классов: н-алканов, стеранов, терпанов, ал кил ароматических и гибридных нафтено-ароматических, а также восков в нефтях различного генотипа на примере нефтей Западно-Сибирской и Сахалинской нефтегазоносных провинций (Hi 11).

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи.

1. Выявить особенности в содержании и распределении алканов, стеранов, терпанов и на этой основе провести разделение нефтей на группы, различающиеся природой исходного ОВ.

2. Изучить индивидуальный состав и выявить взаимосвязь между распределением высокомолекулярных парафинов нефтей и типом исходного ОВ.

3. Выявить связи между составом ароматических углеводородов нефтей и природой исходного органического вещества.

4. Изучить состав нефтяных нафтенобиаренов и выявить особенности молекулярно-массового распределениия для нефтей, образованных из ОВ разной природы.

Научная новизна полученных результатов заключается в следующем:

1. В западно-сибирских и сахалинских нефтях различных генетических типов выявлены новые характеристичные биомаркеры, в частности, впервые обнаружены 28,30-бисноргопан и 17а(Н)-диагопан Сзо.

2. Впервые установлены особенности состава и распределения нафтенобиаренов и высокомолекулярных н-алканов в нефтях различного генезиса.

3. Впервые на основании комплексного изучения состава н-алканов, изопренанов, стеранов, терпанов, ароматических углеводородов, нафтенобиароматических углеводородов и высокомолекулярных н-алканов восков до С72 включительно выявлены особенности их распределения в нефтях различной природы. Практическое значение результатов заключается: в возможности использования выявленных особенностей состава и строения насыщенных и ароматических углеводородов нефтей различного генезиса для определения типа исходного органического вещества; в возможности прогнозирования состава и физико-химических свойств нефтей новых нефтегазоносных районов на основе сведений об их взаимосвязи с типом исходного ОВ; в использовании данных о содержании и распределении твердых парафинов в нефтях для изучения проблем, связанных с добычей и транспортировкой высокопарафинистых нефтей. Комплексные исследования углеводородного состава нефтей Западной Сибири и Сахалина позволяют вынести на защиту. особенности содержания и распределения индивидуальных насыщенных и ароматических углеводородов в нефтях, образованных ОВ различного типа; зависимость группового состава ароматических углеводородов нефтей от типа исходного органического вещества; характеристичные признаки в составе твердых парафинов, нафтенобиаренов и алкиларенов для нефтей, образованных из ОВ различной природы.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Головко, Юлия Анатольевна

ВЫВОДЫ

1. Выявлены особенности состава нормальных и изопреноидных алканов, стеранов, тер-панов в нефтях Западной Сибири и Сахалина и наличие в разных нефтях характеристичных индивидуальных углеводородов, которые послужили основой для разделения нефтей на группы в зависимости от природы исходного органического материала.

2. Западно-сибирские нефти образованны из континентального ОВ содержат 17а(Н)-диагопан Сзо, а нефти морского типа - 28,30-бисноргопан. Эти углеводороды обнаружены в нефтях Западной Сибири впервые.

3. Впервые показано, что в нефтях, образованных из наземного ОВ, присутствуют твердые парафины с числом атомов углерода не более 40. В нефтях морского и смешанного типов исходного ОВ гомологический ряд н-алканов может простираться вплоть до С72 включительно.

4. Впервые исследовано молекулярно-массовое распределение нафтенобиароматических углеводородов в различных нефтях. Выявлено наличие шести рядов нафтенобиаренов, содержащих от 1 до 6 насыщенных циклов в молекулах.

5. Установлено, что в нефтях, образовавшихся из континентального ОВ, среди нафтенонафталинов перобладают соединения с одним насыщенным циклом в молекулах, а в нефтях, генерировавшихся из морского ОВ -производные с одним и четырьмя насыщенными циклами. Мононафтенобиарены доминируют в нефтях, сформировавшихся из ОВ смешанного типа, второй максимум, приходящийся на соединения с четырьмя насыщенными циклами выражен слабее. Биодеградированные нефти смешанного основания содержат повышенное количество углеводородов с одним-двумя насыщенными циклами в молекуле.

6. Различия в количественном содержании индивидуальных алкиларенов в нефтях различного генезиса контролируются катагенетическими превращениями, и их состав слабее отражает тип исходного ОВ.

7. Установлена связь между групповым составом алкиаренов нефтей и природой исходного органического материала.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Головко, Юлия Анатольевна, 2001 год

1. Тиссо Б. Образование и распространение нефти/ Б.Тиссо, Д.Вельте.-М.:Мир, 1981-500с.

2. Хант Дж. Геохимия и геология нефти,- М.: Мир, 1982,- 500 с.

3. Eglinton G. Chemical fossils/ G.Eglinton, M.Calvin// Scientific America-1967.-P.216.

4. Philp R.P. Fossil fuel biomarkers. Applications and spectra -Amsterdam: Elsevier, P. 1985,-294.

5. Del Rio J.C. High molecular weight hydrocarbons: a new frontier in organic geochemistry/ J.C.Del Rio, R.P.Philp// Trends in Analytic Chem.-1992.-№5.-P. 187-193.

6. Del Rio J.C. Oligomerization of fatty acids as possible source for high molecular weight hydrocarbons and sulfur-containing conpounds in sediments/ J.C.Del Rio, R.P.Philp// Org. Geochem.-l 992.-№6.-P. 869-880.

7. Philp R.P. Hight temperature gas chromatography for the analysis of fossil fuels: a review/ R.P.Philp// J.of High Resol. Chromatography.-1994.-Vol.l7.-P.398-406.

8. Del Rio J.C. Nature and geochemistry of high molecular weight hydrocarbons (above C40) in oils and solid bitumens/ J.C.Del Rio, R.P.Philp, J.Allen// Org.Geochem.-1992.-№4.-P.541-555.

9. Philp R.P. Biomarker distributions in crude oils as determined by tandem mass spectrometry/ R.P.Philp, J.N.Oung// Biological markers in sediments and petroleum.-New Jersey: Prentice-Hall, 1992.-P. 106-123.

10. Philp R.P. Exploration and reservoir geochemistry: concepts, applications, and results/ R.P.Philp, A.N.Bishop// Tech.Trends in Petroleum Ind.-1995.-P.57-79.

11. Hsieh M. Characterisation of waxes in high pour-point crude oils: A thesis .for the degree of Master of Science.-Norman, 1999.-113p.

12. Thanh N.X. Waxes and asphaltenes in crude oils/ N.X.Thanh, M.Hsieh, R.P.Philp// Org. Geochem. -1999. -№2/3. -P. 119-13 2.

13. Holder G.A. Wax crystallization from distillate fuels/ G.A.Holder, J.Winkler// J.Inst.Petroleum.-1965.-Vol. 51.-P.228-252.

14. Tuttle R.N. High pour point and asphaltic crude oils and condensates/ R.N.Tuttle// J.Petrol.Tech.-1983.-Vol.35.-P. 1192-1197.

15. Ajienka J.A. Waxy crude oil handling in Nigeria: practices, problems, and prospects/ J.A.Ajienka, C.U.Ikoku//Energy Source.-1990.-№12.-P.463-478.

16. Петров Ал.А. Углеводороды нефти.-М.:Наука, 1984.-263с.

17. Петров Ал.А. Химия алканов.-М.: Наука, 1974.-243с.

18. Ильинская В.В. Генетическая связь углеводородов органического вещества пород и нефтей/В.В.Ильинская.-М.: Недра, 1985.-160с.

19. Gelpi Е. Hydrocarbons of geochemical significance in microscopic algae/ E.Gelpi, H.Schneider, J.Mann, J.Oro// Phytochemistry.-1970.-Vol.9.-P.603-612.

20. Philp R.P. Geochemical characteristics of oils derived predominantly from terrigenous source materials.Coal and coal bearing strata a oil-prone source rocks/ R.P.Philp// GSSP -1994.-№77.-P. 71-91.

21. Ten Haven H.L. Restricted utility of the pristane/phytane ratio as a palaeoenvironmental indicator/ H.L.Ten Haven, J.W.de Leeuw, J.Rullkotter, J.S.Sinnighe Damste// Nature.-1987 -Vol.330.-P. 641-643.

22. Waples D.W. Biomarkers for geologists: A practical guide to application of steranes and triterpanes in petroleum geology/ P.W.Waples, Tsutomu Machihara// AAPG Methods in Exploration.-1991.-№9.-91p.

23. Петров Ал.А. Химия нафтенов.-М.: Наука, 1971.-388с.

24. Воробьева Н.С. Биометки нефтей Предкавказья/ Н.С.Воробьева, З.К.Земскова, Г.В.Русинова, Ал.А.Петров// Нефтехимия.-1995.-Т.35, №4.-С.291-310.

25. Ушакова И.Б. Стераны Суруханской нефти/ ИБ.Ушакова , В.Г.Заикин, И.С.Генех, П.И.Санин// Нефтехимия,-1979.-Т. 19, №6,-С.828-832.

26. Воробьева Н.С. Биометки нефтей Западной Сибири/ Н.С.Воробьева, З.К.Земскова, В.Г.Пунанов, Г.В.Русинова, Ал.А.Петров//Нефтехимия.-1992.-Т.32, №5.-С.405-420.

27. Петров Ал.А. Нефтяные стераны состава Сзо/ Ал.А.Петров, Г.В.Русинова, О.А.Арефьев, М.Н.Забродина//Нефтехимия.-1993.-Т.33, №1.-С.З-8.

28. Oung J.N. Geochemical characterisics of oils from Taiwan/ J.N.Oung, R.P.Philp// J.of Southeast Asian Earth Sciences.-1994.-№3.-P. 193-206.

29. Rullkotter J. Extended hopanes up to C40 in Thornton bitumen/ J.Rullkotter, R.P.Philp// Nature.-1981.-Vol.292-P.616-617.

30. Peakman T.M. De-A-steroids in immature marine shales/ T.M Peakman, P.Farrimond, S.C.Brassel, J.R.Maxwell// Org.Geochem.-1986.-№10.-P.779-789.

31. Петров Ал.А. Нефтяные стераны и тритерпаны/ Ал.А.Петров, С.Д.Пустильникова, Н.Н.Абрютина, Г.Р.Каграманова// Нефтехимия.-1976.-Т.16, №3.-С.411-427.

32. Остроухов С.Б. н-Алкилбензолы состава С12-С30 в нефтях/ С.Б. Остроухов, О.А. Арефьев, С.Д.Пустильникова, М.Н.Забродина, Ал.А.Петров//Нефтехимия.-1983.-Т.23, №1.-С.20-30.

33. Коржов Ю.В. Состав и источники нефтяных моно- и биаренов: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.13.-Томск, 1990.-185с.

34. Остроухов С.Б. Моноциклические ароматические углеводороды с изопреноидной цепью/ С.Б.Остроухов, О.А.Арефьев, В.М.Макушина, М.Н.Забродина, Ал.АПетров// Нефтехимия.-1982.-Т.22, №6.-С.723-728.

35. Riolo J. Distribution of aromatic steroids in geological samples: Their evaluation as geochemical parameters/ J.Riolo, G.Hussler, P.Albrecht, J.Connan// Org. Geochem.-1986.-№10.-P.981-990.

36. Hussler G. Novel families of tetra- and hexacyclic aromatic hopanoids predominant in carbonate rocks and crude oils/G.Hussler, J.Connan, P.Albrecht// Org. Geochem.-1984.-№l -P.39-49.

37. Камьянов В.Ф. Высококипящие ароматические углеводороды нефтей/ В.Ф.Камьянов, А.К.Головко, Е.А.Кураколова, Л.Л.Коробицина//Препринт ИХН СО АН СССР.-Томск, 1982.-№4.-51с.

38. Alexander R. Relative abundance of dimethylnaphthalene isomers in crude oils/R.Alexander, R.I.Kagi, P.N.Sheppard// J. of Chromatography.-1983.-Vol.267.-P.367-372.

39. Шляхов А.Ф. Анализ нефтяной фракции бициклических ароматических углеводородов методом капиллярной газовой хроматографии/ А.Ф.Шляхов, НВ.Новикова, Р.И.Корешкова// Заводская лаборатория.-1979.-№2.-С. 103-107.

40. Alexander R. 1,8-dimethylnaphthalene as an indicator of petroleum maturity/ R.Alexander, RI.Kagi, P.N.Sheppard// Nature.-1984.-Vol.308.-P.442-443.

41. Bastow T.P. Pentamethylnaphthalenes and related compounds in sedimentary organic matter/ T.P.Bastow, R.Alexander, I.B.Sosrowidjojo, R.I.Kagi// Org. Geochem.-1998.-№9/10.-P.585-595.

42. Bendoraitis J.G. Hydrocarbons of biogenic origin in petroleum-aromatic triterpenes and bicyclic sesquiterpenes // Advances In Organic Geochemistry, 1974,-Paris, 1974.-P.209-224.

43. Alexander R. The effect of maturity on the relative abundances of cadalene and isocadalene in sediments from Gippsland Basin, Australia/ R.Alexander, R.I.Kagi, R.K.Singh, I.B.Sosrowidjojo// Org. Geochem.-1994.-№2.-P.l 15-120.

44. Singh R.K. Identification and occurrence of norcadalenes and related compounds in crude oils and sediments/ R.K.Singh, R.Alexander, R.I.Kagi// Org. Geochem.-1994.-№3/4.-P.249-256.

45. Гончаров И В. О механизме образования длинноцепочечных алкилбензолов и алкилнафталинов/ И.В.Гончаров, С.В.Носова, Н.В.Вяткина// Матер. IV Междунар.конф. похимии нефти и газа, 2-6 окт. 2000. Т. 1.-Томск, 2000.-С. 166-169.

46. Yew F. Isolation and identification of C13 to C17 alkylnaphthalenes, alkylbiphenyls and alkyldibenzofurans fron the 275 °C to 305°C dinuclear aromatic fraction of petroleum/ F.Yew, B.Mair// Anal.Chem.-1966.-Vol.38.-P.231-237.

47. Головко A.K. Бифенилы и бифенилалканы в нефти оленьего месторождения/

48. A.К.Головко, Ю.В.Коржов// Нефтехимия.-1991.-Т.31, №6.-С.747-753.

49. Головко А.К. Нефтяные алкилароматические углеводороды: Дисс. . докт. хим. наук:02.00.13.-Томск, 1997.-352с.

50. Соколова И.М. Особенности состава ароматических фракций газовых конденсатов месторождений Восточной Туркмении/ И.М.Соколова, Н.Н.Абрютина, Г.В.Русинова,

51. B.В.Макаров, Ал.А.Петров//Геохимия.-1993.-№4.-С.574-582.

52. Trolio R. Alkylbiphenyls and alkyldiphenylmethanes as indicators of petroleum biodegradation/ R.Trolio, K.Grice, S.J.Fisher, R.Alexander, R.I.Kagi// Org. Geochem.-1999.-№10.-P. 1241-1253.

53. Simmoneit B.R.T. Diterpenoid compounds and other lipids in deep-sea sediments and their geochemical significance//Gechim. Cosmochim. Acta.-l977.-Vol.41.-P.463-476.

54. Pereira W.E. Terpenoid marker compounds derived from biogenic precursors from volcanic ash from Mount St. Helens, Washington / W.E.Pereira, C.E.Rostad //Geochim. Cosmochim. Acta.-1983.-Vol.47.-P.2287-2291.

55. Wakeman S.G. Polycyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments.-II. Compounds derived from biogenic precursors during early diagenesis/ S.G. Wakeman, C.Schaffner, W.Giger// Geochim.Cosmochim. Acta -1980.-Vol.44.-P.415-429.

56. Heidy M.E. A high resolution biomarker study of different lithofacies of organic sulfur-rich carbonate rocks of a Kimmerigian lagoon/ M.E.Heidy, V.Kaam-Peters// Org. Geochem.-1998.-№3.-P. 151-177.

57. Rullkotter Т. Early diagenesis of terrigenous triterpenoids and its implications for petroleum geochemistry/ T.Rullkotter, T.M.Peakman, H.Lotun Haven// Org. Geochem.-1994.-№3.-P.215-233.

58. Prartono T. Organic geochamistry of lacustrine sediments: a record of the changing trophic status of Rostherne Mere, U.K./ T.Prartono, G.A.Udff// Org. Geochem.-1998.-№ll.-P.729-747.

59. Philp R.P. A geochemical investigation of crude oils and source rocks from Biyang Basin, China/ R.P.Philp, J.H.Chen, J.M.Fu, G.Y.Sheng// Org. Geochem.-1992.-№6.-P.805-812.

60. Алиев Б.М. Состав и строение ароматических фракций, выделенных из экстракта вакуумного отгона бакинской нефти/ Б.М.Алиев, Э.М.Сеид-Рзаева, Мд.Юнус Миах// Нефтехимия.-1990.-Т.30.-№2,-С. 184-189.

61. Парубенко И. А. Нефти Ломового месторождения/ И.АПарубенко, НА.Пшеничная, В.В.Ан// Проблемы химии нефти: Сб.научн.тр.-Новосибирск: Наука.Сиб.отделение, 1992.-С. 186-190.

62. Никитина Т.С. Исследование состава высококипящих и остаточных фракций оренбургской нефти/ Т.С.Никитина, Н.К.Ляпина// Проблемы химии нефти: Сб.научн.тр.-Новосибирск: Наука.Сиб.отделение, 1992.-С.214-222.

63. Юнус Миах Мд. Химический состав и структура узких фракций ароматических углеводородов, выделенных из шлама/ Мд.Юнус Миах, Э.М.Сеид-Рзаева// Докл.АН Азерб.ССР.-1989.-Т.35.-№7.-С.36-39.

64. Sosrowidjojo I.B. Bicadinanes and related compounds as maturity indicators for oils and sediments/ I.B.Sosrowidjojo, A.P.Murray, R.Alexander, R.I.Kagi, R.E.Summons// Org. Geochem.-1996.-№1.-P.43-55.

65. Radke M. Organic geochemistry of aromatic hydrocarbons//Adv. in Petroleum Chem.-1989 -Vol.2-P. 141-207.

66. Radke M. Methylated dicyclic and tricyclic aromatic hydrocarbons in cride oils from the Handil fields, Indonesia/ M.Radke, P.Garrigues, H.Willsch// Org. Geochem.-1990.-№1 .-P. 17-34.

67. Иванов В.И. Состав триароматических углеводородов нефтей: Дисс. . канд. хим. наук:02.00.13. -Томск, 1993. -255с.

68. Cheng ZD. Retene and pimaretene from continental source rocks in China/ Z.D.Cheng// Geochemical Biomarkers.-Harwood Academic Publishers, 1988.-P.203-220.

69. Bastow T.P. Biodegradation of aromatic land-plant biomarkers in some Australian cride oils/ T.P.Bastow, B.van Aarssen, R.Alexander, R.I.Kagi// Org. Geochem.-1999.-№10.-P.1229-1239.

70. Rubinstein I. Geochemistry of the thiourea adduct fraction from an Alberta petroleum/ I.Rubinstein, O.P.Strausz//Geochim.Cosmochim.Acta.-1979.-Vol.43.-P. 1387-1392.

71. Арефьев О.А. Полициклические биомаркеры твердых каустобиолитов/ О.А.Арефьев, М.Н.Забродина, Н.Д.Гуляева, Ал.АПетров// Хим.тв.топлива.-1992.-№1.-С.12-35.

72. Rohmer М. The hopanoids, procariotic triterpenoids and precursors of ubiquitous molecular fossils/ M.Rohmer, P.Bisseret, S.Neunlist// Biological markers in sediments and petroleum.-New Jersey: Prentice-Hall, 1992.-P.1-17.

73. Mackenzie A C. Chemical fossils: The geological fate of steroids/ A.S.Mackenzie, S.C.Brassel, G.Eglinton, J.R.Maxwell// Science.-1982.-Vol.217.-P.491-504.

74. Volkman J.K. A review of sterol biomarkers for marine and terrigenous organic matter/ J.K. Volkman// Org.Geochem.-1986.-№ 1.-P. 83-99.

75. Huang W.Y. Sterols as ecological indicators/ W.Y.Huang, W.G.Meinschein// Geochim.Cosmochim.Acta.-1979.-Vol.43.-P.739-745.

76. Гордадзе Г.Н. Новое в анализе аренов состава и их геохимическое значение// Нефтяная промышленность. Сер.нефтегаз.геол.,геофиз. и бур.-1984.-вып.4.-С. 11-13.

77. Гордадзе Г.Н. Пути образования аренов состава Cs/ Г.Н.Гордадазе, Н.Н.Абрютина, Ал.АПетров//Геология нефти и газа.-1986.-№5.-С.29-31.

78. Гордадзе Г.Н. Распределение ароматических углеводородов состава Cg продуктов термолиза нафтеновых нефтей как возможный генетический показатель/ Г.Н.Гордадзе, И.П.Соломатина//Нефтехимия.-1992.-Т.32,№5.-С.426-429.

79. Гордадзе Г.Н. Углеводороды в продуктах термолиза дебитуминизированных пород-геохимические показатели нефтегенерации/ Г.Н.Гордадзе, В.И.Тихомиров// Геология нефти и газа.-1994.-№10.-С.34-41.

80. Гордадзе Г.Н. Сравнительная информативность геохимических показателей по аренам состава Се и высокомолекулярным биомаркерам/ Г.Н.Гордадзе, И.А.Матвеева// Геология нефти и газа.-1995.-№1.-С.35-39.

81. Коржов Ю.В. Состав алкилбензолов как отражение процессов преобразования неф-тематеринского вещества/Ю.В.Коржов,А.К.Головко//Геохимия.-1992.-№2.-С.279-283.

82. Петров Ал.А. Каталитическая изомеризация углеводородов.-М.:Изд-во АН СССР, 1960.-215с.

83. Головко А.К. Геохимическая характеристика нефтей Западной Сибири по составу алкилбезолов / А.К.Головко, А.Э.Конторович, Г.С.Певнева // Геохимия.-2000.-№3-С.282-293.

84. Остроухов С.Б. Нефтяные алкилбензолы состава С12-С30 с изопренановыми цепями регулярного строения/ С.Б.Остроухов, О.А.Арефьев, М.Н.Забродина, Ал.А.Петров// Нефтехимия.-1983.-Т.23, №6.-С.740-748.

85. Chaffee A.L. Polycyclic aromatic hydrocarbons in Australian Coals.-I. Angulary fused pentacyclic tri and tetraaromatic components of Victorian brown coal/ A.L.Chaffee, R.B.Johns// Geochim.Cosmochim.Acta.-1983.-Vol.47.-P.2141-2155.

86. Moldowan J.M. Structure and significance of a novel rearranged monoaromatic steroid hydrocarbon in petroleum/ J.M.Moldowan, F.I.Fago// Geochim.Cosmochim.Acta.-1988 -Vol.52.-P. 1145-1154.

87. Зубенко В.Г. Высококипящие ароматические углеводороды анастасьевской нефти/

88. B.Г.Зубенко, Г.Н.Гордадзе, Ал.АПетров//Нефтехимия.-1979.-Т.19, №6.-С.833-838.

89. Зубенко В.Г. Стероидные и тритерпеноидные моноароматические углеводороды нефтей: Автореф. канд. хим наук.-М.:-1981.-25с.

90. Колесников А.Ю. Получение триароматических углеводородов стероидного типа из холестерина/ А.Ю.Колесников, И.А.Матвеева, Г.Н.Гордадзе, Ал.А.Петров// Нефтехимия,-1986.-Т.26, №5.-С.583-589.

91. Simmoneit B.R.T. Cyclic terpenoids of contemporary resinous plant detritus and of fossil woods, ambers and coals/B.R.T.Simmoneit, J.O.Grimali, T.G.Wang// Org.Geochem.-1986.-№10.-P.877-889.

92. Остроухов С.Б. Гексациклические моноароматические углеводороды нефти/

93. Добрянский А.Ф. Химия нефти.-Л.:Гостоптехиздат, 1961.-224с.

94. Солодков В.К. К классификации нефтей/ В.К.Солодков, В.С.Драгунская,

95. B.Ф.Камьянов//Изв.АН Туркменской ССР. Сер.физ.-тех., хим. и геол.наук.-1975.-№1,1. C.67-79.

96. Камьянов В.Ф. Новый подход к классификации каустобиолитов/ В.Ф.Камьянов, Л.В.Горбунова, В.Д.Огородников//Нефтехимия.-1999.-Т.39, №2.-С. 134-143.

97. Конторович А.Э. Геология нефти газа Западной Сибири/ А.Э.Конторович, Н.И.Нестеров, Ф.К.Салманов и др.-М.: Недра, 1975.-680с.

98. Конторович А.Э. Типы нефтей в осадочной оболочке Земли/ А.Э.Конторович, О.Ф.Стасова//Геология и геофизика.-1978.-№8.-С.8-13.

99. Конторович А.Э. Гентические типы верхнеюрских нефтей Западной Сибири по результатам изучения их бензиновых фракций / А.Э.Конторович, Л.С.Борисова, Е.А.Фурсенко// Тез.докл.Науч.совещ., 12-14 окт. 1999.-Новосибирск, 1999.-С. 173-177.

100. Борисова Л.С. Новый подход к выделению генетических семейств нефтей/ Л.С.Борисова, В.Р.Лившиц, Е.А.Фурсенко// Тез.докл.Науч.совещ., 12-14 окт. 1999,-Новосибирск, 1999.-С. 177-180.

101. Фурсенко Е.А. Особенности состава легкокипящих углеводородов Cs-Cs нефтей северных районов Среднего Приобья Западной Сибири// Тез.докл.Науч.совещ., 12-14 окт. 1999.-Новосибирск, 1999. -С. 183-186.

102. Obermajer М. Light hydrocarbon (gasoline range) parameter refinement of biomarker-based oil-oil correlation studies: an example from Williston Basin/ M.Obermajer, K.G.Osadetz, M.G.Fowler, L.R.Snowdown// Org.Geochem.-2000.-№10.-P.959-976.

103. Подклетнов H.B. Нефти Сахалина.-М.: Наука, 1967.-216c.

104. Требин Г.Ф. Нефти месторождений Советского Союза: Справочник/ Г.Ф.Требин, Н.В.Чарыгин, Т.М.Обухова.-М: Недра, 1975.-679с.

105. Нефтяные и газовые месторождения СССР: Справочник/ Под ред. Максимова.-М.: Недра, 1987.-303 с.

106. West N. The use of silicalite for rapid isolation of branched and cyclic alkane fractions of petroleum/ N.West, R.Alexander, R.I.Kagi/ Org.Geochem.-1990.-№5.-P.499-501.

107. Killops S.D. HPLC fractionation and GC-MS determination of aromatic hydrocarbons from oils and sediments/ S.D.Killops, J.W.Readman// Org.Geochem.-1985.-№4.-P.247-257.

108. McDonald T.J. Fractionation of crude oils by HPLC and quantitative determination of aliphatic and aromatic biological markers by GC-MS with selected ion monitoring/ T.J.McDonald, M.C.Kannicutt// LCGC.-1992.-№12.-P.935-938.

109. Казицина Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии/ Л.А.Казицина, Н.Б.Куплетская.-М.: Высшая школа, 1971.-264с.

110. Peters K.E. The biomarker guide: interpreting molecular fossils in petroleum and ancient sediments/K.E.Peters, J.M.Moldowan.-New Jersey: Prentice Hall, 1993.-363p.

111. Seifert W.K. The effect of biodegradation on steranes and terpanes in crude oils/ W.K.Seifert, J.M.Moldowan// Gechim.Cosmochim.Acta.-1979.-Vol.43.-P. 111-126.

112. Aquino Neto F.R. Organic geochemistry of geographycally unrelated Tasmanites/ F.R.Aquino Neto, J.Triguis, D.A.Asevedo, R.Rodrigues, B.R.T.Simmoneit// 14th Meet. On Org. Geochem, Paris, September 18-22, 1989,-Abstr. №189.

113. Volkman J.K. Biomarker composition and depositional setting Tasmanite oil shale from northern Tasmania, Australia/ J.K.Volkman, M.R.Banks, K.Denwer, F.R.Aquino Neto// 14th Meet. On Org. Geochem, Paris, September 18-22, 1989,-Abstr. №168.

114. Volkman J.K. A geochemical reconstruction of oil generation in the Barrow sub-basin of Western Australia/ J.K.Volkman, R.Alexander, R.I.Kagi, R.A.Noble, G.W.Woodhouse// Geochim. Co smochim. Acta. -1983.-Vol.47.-P.2091-2106.

115. Philp R.P. Biomarker distributions in oils predominantly derived from terrigenous source material/ R.P.Philp, T.D.Gilbert// Advances in Organic Geochemistry, 1985.-New York: Pergamon Press, 1986.-P.73-84.

116. Clark J.P. Geochemical characterization of evaporite and carbonate depositional environment and correlation of associated crude oils in the Black Creek Basin, Alberta// J.P.Clark, R.P.Philp// Canadian Petroleum Geo.Bulletin.-1989.-Vol.37.-P.401-416.

117. Peters K.E. Effects of source, thermal maturity, and biodegradation on the distribution and isomerization of homohopanes in petroleum/ K.E.Peters, J.M.Moldowan// Org. Geochem. -1991. -№ 1. -P. 47-61.

118. Seifert W.K. First proof of a C28-pentacyclic triterpane in petroleum/ W.K.Seifert, J.M.Moldowan, G.W.Smith, E,V.Whitehead// Nature.-1978.-Vol.271.-P.436-437.

119. Bjor0y M. An organic geochemical study of Mesozoic Shales from Andoya. North Norway// Advances in Organic Geochemistry, 1980.-0xford: Pergamon Press, 1979.-P.77-91

120. Grantham P.J. Variation and significance of the C27 and C28 triterpane content of a North Sea core and various North Sea crude oils/ P.J.Grantham, J.Posthuma, K.DeGroot// Advances in Organic Geochemistry, 1979.-New York: Pergamon Press, 1980.-P.29-38.

121. Schouten S. A molecular stable carbon isotope study of organic matter in immature miocene Monterey sediments, Pismo Basin/ S.Schouten, M.Schoel, W.I.C.Rijpstra, J.S.Sinnighe Damste, J.W.de Leeuw// Geochim.Cosmochim.Acta.-1997.-Vol.61.-P.2065-2082.

122. Nytoft H.P. C26 and C28-C34 28-norhopanes in sediments and petroleum/ H.P.Nytoft, J.A.Bojesen-Koefoed, F.G.Cristiansen//Org.Geochem.-2000.-№l.-P.25-39.

123. Grantham P.J. Triterpanes in a number of Far-Eastern crude oils/ P.J.Grantham, J.Pasthuma, A.Baak// Advances in Organic Geochemistry, 1981.-New York: J.Wiley & Sons,1983.-P.675-683.

124. Whitehead E.V. Molecular evidence for the biogenesis of petroleum and natural gas/

125. E.V.Whitehead// Proceedings of Symposium on Hydrogeochemistry and biogeochemistry.-The Clarke Co., 1973.-V.II.-P. 158-211.

126. Peters K.E. Selective biodegradation of extended hopanes to 25-norhopanes in petroleum reservoirs. Insights from molecular mechanics/ K.E.Peters, J.M.Moldowan, M.A.McCaffrey,

127. F.J.Fago// Org.Geochem.-1996.-№8/9.-P.765-783.

128. Goodwin N.S. Crude oil biodegradation under simulated and natural conditions/ N.S.Goodwin, P.J.Park, A.P.Rawlinson// Advances in Organic Geochemistry, 1981.-New York: J.Wiley & Sons,1983.-P.650-658.

129. Brooks P.W. Biological marker and conventional organic geochemistry of oil sands/heavy oils, Western Canada Basin/ P.W.Brooks, M.G.Fowler, R.W.MacQueen// Org. Geochem. -1988. -№ 1. -P. 11 -24.

130. Requejo A.G. An unusual hopane biodegradation sequence in tar-sands from the Point Arena (Monterey) Formation/ A.G.Requejo, H.I.Halpern// Nature.-1989.-Vol.342.-P.670-673.

131. Blanc P. Origin and occurrence of 25-norhopanes: a statistical study/ P.Blanc, J.Connan// Org.Geochem.-1992.-№6.-P.813-828.

132. Requejo A.G. Short-chain (C2i and C22) diasteranes in petroleum and source rocks as indicators of maturity and depositional environment/ A.G.Requejo, G.B.Hieshima, C.S.Hsu, T.J.McDonald, R.Sassen//Geochim.Cosmochim.Acta.-1997.-Vol.61.-P.2653-2667.

133. Матвеева И.А. Геохимическое значение стеранов состава C2i, С22/ И.АМатвеева, Г.Н.Гордадзе // Тез.докл.Ш Межд.Конф. по химии нефти, 2-5 декабря. Томск, 1997. -С.197-198.

134. Moldowan J.M. Relationship between petroleum composition and depositional environment of petroleum source rocks/ J.M.Moldowan, W.K.Seifert, E.J.Gallegos// AAPG.-1985.-Vol.69.-P. 1255-1268.

135. Volkman J.K. A review of sterol markers for marine and terrigenous organic matter/ J.K. Volkman// Org. Geochem. -1986.-№ 1. -P. 84-99.

136. Connan J. Properties of gases and petroleum liquids derived from terrestrial kerogen at various maturation levels/ J.Connan, A.M.Cassou// Geochim.Coasmochim.Acta.-1980.-Vol.44.-P. 1-23.

137. Родионова К.Ф. Геохимия огранического вещества и нефтематеринские породы фанерозоя/ К.Ф.Родионова, С.П.Максимов.-М.: Недра.-1981.

138. Сафонова Г.И. Реликтовые углеводороды нефтей.-М.: Недра, 1980.

139. Wang Н.О. Geochemical study of potential source rocks and crude oils in the Anadarko Basin, Oklahoma/H.O.Wang, R.P.Philp// AAPGBull.-1997.-Vol.81.-P.249-275.

140. Головко А.К. Геохимическая характеристика нефтей Западной Сибири по составу алкилбензолов/ А.К.Головко, А.Э.Конторович, Г.С.Певнева// Геохимия.-2000.-№3,-С.282-293.

141. Клар Э. Полициклические углеводороды/ Э.Клар.-М.: Химия, 1971 -Т. 1 .-442с.

142. Физер JL Органическая химия/ Л.Физер, М.Физер.-М.: Химия, 1966.-Т.2.-783с.

143. Mair B.J. Composition of trinuclear aromatic portion of the heavy gas oil and light lubricating petroleum distillates/ B.J. Mair, J.L.Martinez-Pico// Proc.Amer.Petrol.Inst.-1962-V.42, Sect.3.-P.173-185.

144. Garrigues P. Identification of alkylphenantrenes in shale oil and coal by liquid and capillary gas chromatography and high-resolution spectrofluorimetry/ P.Garrigues, T.Parlanti, H.Willsch, M.Radke// J.Chromatogr.-1987.-V.395.-P.217-228.