Влияние строения производных тетрафенилпорфина на их надмолекулярную организацию в объеме и тонких пленках тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Казак, Александр Васильевич

• Казак, Александр Васильевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Казак, Александр Васильевич

СОДЕРЖАНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Современные представления о строении и свойствах мезогенных

соединений

1.2. Классификация, номенклатура мезофаз и основные химические

классы дискотических мезогенов

1.3 Структурные типы порфиринов

1.4. Особенности надмолекулярной организации производных порфина в объеме

1.5 Особенности надмолекулярной организации гетероциклических соединений в ленгмюровских слоях на границе раздела фаз

вода - воздух и в пленках Ленгмюра-Блоджетт

1.5.1 Надмолекулярная организация гетероциклических соединений в ленгмюровских слоях

1.5.2 Методы исследования пленок Ленгмюра-Блоджетт производных порфина

1.5.3 Применение пленок Ленгмюра-Блоджетт производных порфина

1.6 Модель надмолекулярной организации ЖК-соединений в объеме

1.7 Моделирование надмолекулярной организации в ленгмюровских слоях

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ, МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И

ОБОРУДОВАНИЕ

2.1. Исследуемые вещества и растворители

2.2. Методы исследования и оборудование

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ СТРОЕНИЯ МЕЗО-

ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПОРФИНА НА ИХ НАДМОЛЕКУЛЯРНУЮ ОРГАНИЗАЦИЮ В ОБЪЕМНЫХ

ОБРАЗЦАХ

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ МОЛЕКУЛЯРНОЙ

СТРУКТУРЫ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАФЕНИЛПОРФИНА НА НАДМОЛЕКУЛЯРНУЮ ОРГАНИЗАЦИЮ В ПЛАВАЮЩИХ СЛОЯХ

4.1. Компьютерное моделирование плавающих слоев алкилоксизамещенных мезо-тетрафенилпорфина и их металлокомплексов

4.1.1. Математический аппарат

4.1.2. Реализация расчетов на графических контроллерах

4.1.3. Моделирование плавающих слоев

4.2. Анализ изотерм сжатия плавающих слоев с применением уравнения Фольмера

4.3. Расчет начальной степени покрытия поверхности

4.4. Результаты исследований плавающих слоев производных мезо-замещенного тетрафенилпорфина I - XV

ГЛАВА 5. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ МОЛЕКУЛЯРНОГО

СТРОЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАФЕНИЛПОРФИНА НА НАДМОЛЕКУЛЯРНУЮ ОРГАНИЗАЦИЮ В ПЛЕНКАХ ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ

5.1. Техника получения тонких пленок

5.2. Надмолекулярная организация тонких пленок алкоксипроизводных жезо-замещенного тетрафенилпорфина

5.3. Надмолекулярная организация производных мезо-замещенного тетрафенилпорфина в пленках Ленгмюра-Блоджетт по данным рентгеновского малоуглового рассеяния

5.4. Влияние молекулярной структуры производных .мезо-замещенного тетрафенилпорфина на оптические свойства ПЛБ

5.5. Влияние молекулярной структуры мезо-замещенных производных тетрафенилпорфина на надмолекулярную организацию в тонких пленках по результатам емкостных измерений

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЯ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние строения производных тетрафенилпорфина на их надмолекулярную организацию в объеме и тонких пленках»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность научного исследования

Актуальным вопросом при реализации нового поколения молекулярных устройств является получение структур с регулярным молекулярным разрешением [1 - 3], что носит название «молекулярная архитектура». Техника Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ) представляется наилучшим методом для получения таких структур [4, 5]. Она позволяет получать не только регулярные однокомпонентные слои с молекулярным контролем их толщины, но и создавать усложненные структуры с желаемой комбинацией различных материалов [6, 7]. Однако строение пленок Ленгмюра-Блоджетт во многом зависит от самоорганизации молекул в плавающих слоях, являющихся основой для получения этих пленок.

Если производные фталоцианина как объекты мезоморфных исследований и тонкопленочных технологий исследованы достаточно подробно [8, 11], то для производных порфина данные по зависимости их надмолекулярной организации от строения конкретных лигандов и их металлокомплексов носят единичный характер. Актуальность изучения плавающих слоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт производных порфина обусловлена важностью понимания взаимосвязи их химической и надмолекулярных структур. Такого рода информация может быть полезна, в конечном счёте, для понимания фотосинтетических процессов, фотодинамической терапии злокачественных процессов. Эти исследования вносят также большой вклад в практическое использование производных порфирина в качестве оптических устройств и других компонентов тонкопленочных технологий [12-16].

Получение тонкопленочных материалов с заданными структурой и свойствами является важной практической задачей. Отсутствие моделей, описывающих надмолекулярную организацию тонких пленок, приводит к

низкой прогнозируемости строения тонкопленочных структур. Это, в свою очередь, ведет к низкой предсказуемости характеристик устройств (в частности, спектральных характеристик), получаемых на основе данных пленок, и слабой возможности их коррекции. Поэтому модельные представления о надмолекулярном строении тонкопленочных материалов, в частности, на основе производных порфина в настоящее время вызывают практический интерес и требуют дальнейшего развития. Таким образом, исследование влияния молекулярного строения производных порфина на надмолекулярную организацию в объемных образцах и тонких пленках представляется весьма важной и актуальной задачей.

Цель научного исследования

Установление влияния молекулярной структуры ряда мезо-замещенных производных порфина на их надмолекулярную организацию и свойства в объеме и тонких пленках.

Задачи научного исследования

1. Получение плавающих слоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт мезо-замещенных производных порфина.

2. Установление влияния особенностей молекулярной структуры алкилоксизамещенных л/езо-тетрафенилпорфинов и их металлокомплексов на надмолекулярную организацию в плавающих слоях.

3. Компьютерное моделирование плавающих слоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт алкилоксизамещенных л/езо-тетрафенилпорфинов и их металлокомплексов различного химического строения.

4. Изучение надмолекулярной организации алкилоксизамещенных мезо-тетрафенилпорфинов и их металлокомплексов в пленках Ленгмюра-Блоджетт методами атомно-силовой микроскопии и рентгеноструктурного анализа.

5. Установление влияния молекулярной структуры изученных производных порфинов на их надмолекулярную организацию в пленках Ленгмюра-Блоджетт.

6. Исследование влияния молекулярной структуры исследуемых дискотических соединений - производных порфина на физико-химические характеристики в объеме и тонких пленках.

Работа выполнялась в рамках тематического плана научно-

исследовательских работ Минобрнауки РФ для НИИ Наноматериалов

ФГБОУ ВПО «Ивановский государственный университет» на 2008 - 2011 гг.

Дополнительная финансовая поддержка осуществлялась за счет грантов:

РФФИ (№№ 07-03-00427-а, 11-02-09580-моб_з), ФЦП Минобрнауки РФ №

16.740.11.0206 и № 14.740.11.0470.

Научная новизна исследования

В данной работе впервые:

1. Методом Ленгмюра получены плавающие слои пятнадцати производных уиезо-тетрафенилпорфина (ТФП) и их металлокомплексов (№2+, Си2+,

9-4-

Рс1 ) с замещением алкоксигруппами (-ОС4Н9 и -ОС^Нзз) в пара- или орто-положениях и установлено, что влияние особенностей молекулярной структуры этих соединений реализуется в трех типах надмолекулярной упаковки. Экспериментальные результаты находятся в хорошем соответствии с данными компьютерного моделирования. Определены условия формирования однородных стабильных монослоев.

2. Исследованы структурные особенности пленок изученных соединений, полученных методом Ленгмюра-Шефера, и показано соответствие надмолекулярной организации плавающих слоев и формируемых ими пленок Ленгмюра-Блоджетт.

3. Определена важная роль положения и протяженности заместителей в

фенильных кольцах производных порфина как в формировании мезофазы,

так и в термостабильности кристаллической фазы. Изменение позиции

6

замещения алкоксигруппами из «ара-положения в фенильных кольцах в их орто-положение приводит к понижению Тф.п. Сг - ко или Ьо - Мез. 4. Сопоставление спектров поглощения изученных соединений в растворах и тонких пленках позволило установить изменение их спектральных характеристик в пленках, обусловленное их конденсированным состоянием.

Практическая значимость исследования

• Расширен круг мезогенных порфиринов и соединений, которые можно использовать в тонкопленочных технологиях.

• Обозначены условия получения монослоевых структур производных тетрафенилпорфина, что является важным вкладом в разработку основ технологий тонкопленочных наноматериалов с заданными свойствами, востребованных в оптоэлектроннике, сенсорных устройствах, светоизлучающих диодах и пр.

• Показана возможность численного моделирования динамики формирования плавающих слоев производных порфина как многокомпонентных систем, с применением компьютерной программы, реализующей расчеты на графических контроллерах.

• Получены данные по изменению спектральных характеристик изученных соединений в пленках, что следует учитывать при разработке оптических устройств на их основе.

На защиту выносятся:

- данные по влиянию особенностей молекулярного строения производных порфина и условий формирования на их надмолекулярную организацию в плавающих слоях;

- результаты компьютерного моделирования плавающих слоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт алкилоксизамещенных л/езо-тетрафенилпорфина и их металлокомплексов различного химического строения;

- результаты исследования структурных особенностей пленок производных ллезо-тетрафенилпорфина с замещением алкоксигруппами (-ОС4Н9 и -OCi6H33) в пара- или орто-позициях фенильных колец и их

"у I Л i Q I 0-1-

металлокомплексов (Ni , Си , Zn , Pd ), полученных методом Ленгмюра-Шефера;

- данные по мезоморфизму и надмолекулярной организации ряда производных порфина в объеме;

- результаты сравнительного анализа электронных спектров поглощения растворов исследуемых соединений и пленок Ленгмюра-Блоджетт. Личный вклад автора.

Автор лично изучил и обобщил материал, связанный с темой

диссертации, принимал непосредственное участие в разработке плана

исследований, интерпретации полученных результатов, формулировке

выводов и подготовке публикаций по теме диссертации. Соискателем

выполнен весь комплекс экспериментальных исследований, приведенных в

диссертации.

Апробация работы.

Материалы были представлены на международной научной

конференции «Лиотропные жидкие кристаллы и наноматериалы» (Иваново,

Россия 2009), на XVII Международной конференции студентов, аспирантов и

молодых учёных «Ломоносов-2010» (Москва, 2010), на областных

фестивалях «Молодая наука в классическом университете» (Иваново, апрель

2010, 2011), на 23th Internation Liquid Crystals Conference (Krakow, Poland

2010), на III Международной конференции «Кристаллические материалы -

2010» (Харьков, Украина 2010), на 20-ой и 21-ой Международных Крымских

конференциях «СВЧ-техника и телекоммуникационные технологии»

(КрыМиКо'2010, 2011, Севастополь, Украина), на VI Международной

научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации.

Самоорганизация при фазообразовании» (Иваново, Россия 2010), на

Международной научно-технической конференции Нанотехнологии

8

функциональных материалов (НФМ'10) (Санкт-Петербург, Россия 2010), на III Международном форуме по нанотехнологиям RUSNANOTECH 2010 (Москва, Россия), XIV Национальной конференции по росту кристаллов (Москва, Россия 2010), на 11th European conference on liquid crystals ECLC 2011 (Maribor, Slovenia 2011), на III конференции с элементами научной школы для молодежи «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, Россия 2011).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Казак, Александр Васильевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые изучены мезоморфные свойства в объеме и сформированы плавающие слои на разделе фаз вода - воздух 15 производных мезо-тетрафенилпорфина и их металлокомплексов с замещением алкоксигруппами (-ОС4Н9 и -ОС16Н33) в пара- или о/?то-положениях фенильных колец, а также методом Ленгмюра-Шефера получены их тонкие пленки.

2. Определено, что из всех изученных 15 соединений термотропным мезоморфизмом в объеме обладают только три соединения-лиганда (соединения II (ТФП л-С1б), III (ТФП о-С4) и IV (ТФП о-Си)). По данным рентгеноструктурного анализа они проявляют нематико-подобное поведение. Молекулы образуют колончатую структуру с прямоугольной или квадратной решеткой. Выявлена важная роль положения заместителей в фенильных кольцах гексадецилтетрафенилпорфина как в формировании мезофазы, так и в термостабильности кристаллической фазы. Изменение позиции замещения алкоксигруппами из пара-положения в фенильных кольцах в их орто-положение приводит к понижению Тф.п. Cr - Iso или Iso - Mes, что может быть связано со стерическими нарушениями упаковки в объеме.

3. Установлено, что на надмолекулярную организацию 15 исследованных замещенных л/езо-тетрафенилпорфинов и их металлокомплексов в плавающих слоях оказывает влияние наличие и протяженность алкоксизаместителей, позиция замещения, а также природа металла-комплексообразователя, а именно:

- для лигандов, у которых отсутствуют периферические заместители или с короткими (С4) заместителями в cpwo-положении, характерна монослоевая упаковка;

- для лигандов и металлокомплексов с протяженными (С) б) заместителями в орто- или пора-положениях характерны однородные стабильные бислои и полислои. Однако, соединения с пара-замещением формируют стабильные слои при более низких значениях начальной степени покрытия поверхности, чем соединения с орто-замещением, и они менее склонны к ЗБ агрегации; - у жезотетрафенилпорфинов с протяженными заместителями возможно образование монослоя только при наличии цинка в качестве металла-комплексообразователя.

4. Расчеты, проведенные с помощью молекулярно-динамического моделирования для многоатомных систем на современных графических контроллерах, подтвердили независимым методом результаты экспериментальных исследований по влиянию молекулярной структуры производных порфина на надмолекулярную организацию в плавающих слоях. Впервые предложена методика численного моделирования плавающих слоев, основанная на применении комбинированных граничных условий для метода молекулярной динамики.

5. Надмолекулярная организация производных мезо-тетрафенилпорфина и их металлокомплексов в пленках Ленгмюра-Шефера повторяет исходное строение в плавающих слоях. Результаты моделирования и данные РСА позволили установить, что в случае, когда металл-комплексообразователь N1 или Си происходит нарушение линейности молекулы, т.е. латеральные заместители отклоняются в сторону макроцикла, уменьшая площадь структурной единицы, что может быть связано с усиленным взаимодействием макроцикл - макроцикл. Исследование поверхности пленок методом атомно-силовой микроскопии показало, что производные тетрафенилпорфина в пленках склонны к агрегированию. Даже в пленках соединений, способных формировать монослоевые структуры, были обнаружены центры агрегации.

6. Установлено, что в спектрах пленок Ленгмюра-Блоджетт у исследуемых соединений, по сравнению со спектрами в растворе, проявляется батохромный сдвиг полосы Соре и гипсохромный сдвиг С>полос, который может быть связан с образованием 30 агрегатов в пленках.

Введение металлов-комплексообразователей N1, 2п, Рё, (кроме Си), уменьшает в пленках оптическую плотность в характерной для данных

ПО соединений области спектра. Этот эффект наиболее выражен у соединений с пара-замещением. Для лигандов тетрафенилпорфина вид спектра при переходе от раствора к пленкам Ленгмюра-Блоджетт остается неизменным.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Казак, Александр Васильевич, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ковальчук, М.В. Органические наноматериалы, наноструктуры и нано диагностика / Михаил Валентинович Ковальчук // Вестник Российской Академии Наук. 2003. Т. 73. № 5. С. 405 - 411.

2. Болховитянов, Ю.Б. Кремний-германиевые эпитаксиальные пленки: физические основы получения напряженных и полностью релаксированных гетероструктур / Ю.Б. Болховитянов, О.П. Пчеляков, С.И. Чикичев // УФН. 2001. Т. 171. № 7. С. 689 - 715.

3. Блинов, Л.М. Ленгмюровские пленки / Лев Михайлович Блинов // УФН. 1988. Т. 155, №. 3. С. 443 -480.

4. Wang, Chao-wei Synthesis and Langmuir-Blodgett film analysis of atropisomers of "picket fence" porphyrin / Chao-wei Wang, Yu-jie Ren, Zhen-feng Cao, Qi-bin Chen // CHEM. RES. CHINESE UNIVERSITIES. 2010. Vol. 26. P. 761-767.

5. Sigmund, E. Molecular electronics: the first steps towards a new technology / E. Sigmund, B. Heine, P. Schulmeyer // Int. J. Electronics. 1990. Vol. 69. Iss. l.P. 145-152.

6. Лазарев, B.B. Усиление поля и сегнетоэлектрическое переключение в двухслойной гетероструктуре линейный диэлектрик-сегнетоэлектрик / В.В. Лазарев, С.П. Палто, Л.М. Блинов, С.Г. Юдин // Физика твердого тела. 2009. Т. 51. № 7. С. 1274 - 1276.

7. Kuhn, Н. Functionalized monolayer assembly manipulation / Ханс Кун // Thin Solid Films.1983. Vol. 99. Iss. 1-3. P. 1 - 16.

8. Берковиц, В.JI. Влияние структуры молекул фталоцианинов меди на характер их упорядочения в тонких пленках, спектры фотолюминесценции и поглощения / B.JI. Берковиц, A.B. Зиминов, А.Г. Казанский, А.Г. Колосько, С.М. Рамш, Е.И. Теруков, A.B. Фенухин, В.П. Улин, Т.А. Юрре, J.P. Kleider // Физика твердого тела. 2007. Т. 49. № 2. С. 262-266.

9. Levshin, N.L. Structural phase transition in Langmuir films of vanadyl phthalocyanine / N. L. Levshin, S. G. Yudin, E. A. Krylova, A. T. Zlatkin // Journal of Physical Chemistry A. 2008. Vol. 82. Iss. 11. P. 1921 - 1924.

10. Левшин, Н.Л. Исследование проводимости сверхтонких пленок бифталоцианина олова / Н.Л. Левшин, H.H. Пронин, П.А. Форш, С.Г. Юдин // Физика и техника полупроводников. 2008. Т. 42. № 2. С. 199 — 201.

11. Корешков, Д.В. Исследование влияния адсорбции молекул из газовой фазы на проводимость пеленок Ленгмюра-Блоджетт фталоцианина ванадила / Д.В. Корешков, Н.Л. Левшин, П.А. Форш, С.Г. Юдин // Вестник Московского университета. Серия 3. Физика. Астрономия. 2007. № 2. С. 27 - 29.

12. Почтенный, А.Е. Адсорбционно-резистивные свойства фталоцианина меди, диспергированного в полимерную матрицу / А.Е. Почтенный, Д.И. Сагайдак, Г.Г. Федорук, A.B. Мисевич // Физика твердого тела. 1998. Т. 40. №4. С. 773-775.

13.Березин, Б.Д. Порфирины: структура, свойства, синтез / Б.Д. Березин, Н.С. Ениколопян; под. общ. ред. Н. С. Ениколопяна; М. : Наука, 1985. -333 с.

14. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин; М.: Наука, 1978. - 280 с.

15. Юрре, Т.А. Органические материалы для фотовольтаических и светоизлучающих устройств / Т.А. Юрре, Л.И. Рудая, Н.В. Климова, В.В. Шаманин // Физика и техника полупроводников. 2003. Т. 37. № 7. С. 835 -843.

16. Казанцева, З.И. Пленки Ленгмюра-Блоджетт фталоцианина меди в качестве чувствительного элемента сенсора оксидов азота в атмосфере / З.И. Казанцева, Н.В. Лаврик, A.B. Набок // Поверхность: Физ., химия, мех. 1994. № 1. С. 64-70.

17. Усольцева, Н.В. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Н.В. Усольцева, О.Б. Акопова, В.В. Быкова, А.И. Смирнова, С.А. Пикин; под. общ. ред. Н.В. Усольцевой; Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. - 546 с.

18. Сонин, A.C. Введение в физику жидких кристаллов / A.C. Сонин; М.: Наука, 1983.-320 с.

19. Сонин, A.C. Что же все-таки такое жидкие кристаллы? / Анатолий Степанович Сонин // ЖСХ. 1991. Т.32. С. 137 - 165.

20. Шибаев, В.П. Необычные кристаллы или загадочные жидкости / Валерий Петрович Шибаев // Соросовский образовательный журнал. 1996. №11. С. 37-46.

21. Chandrasekhar, S. Discotic liquid crystals. A brief review / Subrahmanyan Chandrasekhar// Liq. Cryst. 1993. Vol. 14. Iss. 1. P. 3 - 14.

22. Gennes, P.G. de Physics of liquid crystals / Pierre-Gilles de Gennes // Oxford: Clarendon Press. 1975. P. 37 - 38.

23. Taylor, G.N. Formation of anisotropic spherules in the vitrinite fraction during the coking of coal / G.N. Taylor // Fuel. 1961. Vol. 40. Iss. 3. P. 465 -469.

24. Chandrasekhar, S. Liquid crystals of disc-like molecules / S. Chandrasekhar, B.K. Sadashiva, K.A. Suresh // Pramana. 1977. Vol. 9. P. 471 - 480.

25. Laschat, S. Discotic liquid crystals: from tailor-made synthesis to plastic electronics / S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, G. Scalia, R. Judete, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. Iss. 26. P. 4832 - 4887.

26. Sergeyev, S. Discotic liquid crystals: a new generation of organic semiconduction / S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts // Chem. Soc. Rev. 2007. Vol. 36. Iss. 12. P. 1902 - 1929.

27. Praefcke, K. Physical properties of liquid crystals: nematics / К Praefcke; Ed. By D. Dunmur, A. Fukuda and G. Luckhurst. London: INSPEC, 2001. - P. 17 - 35.

28. Chandrasekhar, S. Columnar, discotic nematic and lamellar liquid crystals: Their structures and physical properties / S. Chandrasekhar // Handbook of Liquid Crystals. / Ed. D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. Vol. 2B. Chapt. VIII. P. 749 - 780.

29. Усольцева, H.B. Успехи химии порфиринов / H.B. Усольцева; под. общ. ред. О.А. Голубчиков. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 1999. - С. 142 - 166.

30. Молочко, В.А. Фазовые равновесия и термодинамика систем с жидкими кристаллами / В.А. Молочко, С.М. Пестов; М.: ИПЦ МИТХТ, 2003. -242 с.

31. Ермаков, С.Ф. Жидкие кристаллы в технике и медицине / С.Ф. Ермаков, В.Г. Родненков, Е.Д. Белоенко, Б.И. Купчинов; М.: ООО «Асор», М.: ООО «ЧеРо». 2002.-412 с.

32. Kumar, S. Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects / S. Kumar // Chem. Soc. Rev. 2006. Vol. 35. Iss. 1. P. 83 - 109.

33. Kumar, S. Playing with discs / S. Kumar // Liq. Cryst. 2009. Vol. 36. Iss. 6/7. P. 607-638.

34. Kumar, S. Triphenylene-based discotic liquid crystal dimers, oligomers and polymers/ S. Kumar // Ibid. 2005. Vol. 32. Iss. 9. P. 1089 - 1113.

35. Cammidge, A.N. The effect of size and shape variation in discotic liquid crystals based on triphenylene cores / A.N. Cammidge // Phil. Trans. Roy. Soc. A. 2006. Vol. 364. Iss. 10. P. 2697 - 2708.

36. Tschierske C. Liquid crystal engineering - new complex mesophase structures and their relations to polimer morphologies, nanoscale patterning and crystal / C. Tschirske // Chem. Soc. Rev. 2007. Vol. 36. Iss. 12. P. 1930 -1970.

37. Акопова, О.Б. Жидкокристаллические краун-эфиры / О.Б. Акопова // Журн. общ. химии. 2002. Т. 72. № ю. С. 1625 - 1643.

38. Binnemans, К. Ionic liquid crystals / К. Binnemans // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. Iss. 11. P. 4148-4204.

39. Bushby, R.J. Discotic liquid crystals 25 years on / R.J. Bushby, O.R. Lozman // Current Opinion in Colloid and Interface Science. 2002. Vol. 7. Iss. 5/6. P. 343 -354.

40. Shimizu, Yo. Mesophase semiconductors in field effect transistors / Yo. Shimizu, K. Oikawa, Kenichi Nakayama, D. Guillon // J. Mater. Chem. 2007. Vol. 17. Iss. 40. P. 4223 - 4229.

41.Cammidge, A.N. Synthesis and structural features / A.N.Cammidge, R.J. Bushby // Handbook of Liquid Crystals / Ed. D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. Vol. 2B. Chapt. VII. P. 693 - 748.

42. Аверьянов, E.M. Эффекты локального поля в оптике жидких кристаллов / Е.М. Аверьянов; Новосибирск: Сиб. Изд. Фирма РАН «Наука». 1999. -552 с.

43. Аверьянов, Е.М. Стерические эффекты заместителей и мезоморфизм / Е.М. Аверьянов; Новосибирск: Издательство СО РАН. 2004. - 470 с.

44. Levelut, A.M. Structure des phases mesomorphes formees de molecules discoides / A.M. Levelut // J. Chim. Phys. Physico-Chim. Biol. 1983. Vol. 80. Iss. l.P. 149-161.

45. Kouwer, P.H. Charge transfer complexes of discotic liquid crystals: a flexible route to a wide variety of mesophases / P.H. Kouwer, W.F. Jager, W.J. Mijs, J. Picken // Macromolecules 2002. Vol. 35. P. 4322 - 4329.

46. Акопова, О.Б. Дискотические мезогены: от мономеров к полимерам и дендримерам / О.Б. Акопова, Н.В. Усольцева; Иваново. Иван. гос. ун-т. 2010.- 112 с.

47. Destrade, С. Molecules discoides et polymorphisme mesomorphe / С. Destrade, H. Gasparoux, P. Foucher, N. Tinh, J. Malthete, J. Jacoues // J. Chim. Phys. 1983. Vol. 80.Iss. l.P. 137- 148.

48. Tinh, N. An homologous series of disc-like mesogens with nematic and columnar polymorphism / N. Tinh, H. Gasparoux, C. Destrade // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981. Vol. 68. Iss. 14. P. 101-111.

49. Oswald, P. Free growth of a thermotropic columnar mesophase: supersaturation effects / P. Oswald, J. Malthete, P. Pelce // J. Phys. France. 1989. Vol. 50. P. 2121 -2138.

50. Thoe, J. Experimental methods and typical results / J. Thoe // Handbook of Liquid Crystals. Ed. D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. Vol. 1. Chapt. VII: 6.2.1. P. 310 - 334.

51. Schmidt, C. Magnetic resonance / C. Schmidt // Handbook of Liquid Crystals. Ed. D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. Vol. 1. Chapt. VIII: l.P. 595-618.

52. Collard, D.M. Effect of heteroatoms in the side chains of disklike molecules on the formation of discotic liquid crystalline phases / D.M. Collard, C.P. Lillya // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 6064 - 6066.

53. Zemtsova, O. Columnar mesomorphism of the mixed substituted apolar triphenylenes: prognosis and experimental data / O. Zemtsova, O. Akopova, N. Usol'tseva, C. Erdelen // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001. Vol. 364. P. 625 -634.

54. Boden, N. The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using 'dimeric' discogens / N. Boden, R. Bushby, A. Cammidge, A. El-Mansoury, Ph. Martin, Z. Lu // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 1391 - 1402.

55. Kumar, S. First example of a functionalized triphenylene discotic trimer:

molecular engineering of advanced materials / S. Kumar, M. Manickam // Liq.

Cryst. 1999. Vol. 26. Iss. 6. P. 939 - 941.

118

56. Nuckolls, С. Synthesis and aggregation of a conjugated helical molecule / C. Nuckolls, T. Katz, G. Katz, P. Collings, L. Castellanos // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 79-88.

57. Boden, N. 2,3,7,8,12,13-Hexakis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-tricyclo-quinazoline: a discogen which alios enhanced levels of n-doping / N. Boden, R. Bushby, K. Donovan, Q. Liu, Z. Lu, T. Kreouzis, A. Wood // Liq. Cryst. 2001. Vol.28. Iss. 12. P. 1739- 1748.

58. Torralba, M. Mesomorphism of complexed 2,6-disubstituted pyridine ligands crystal and molecular structure of two bent-core pyridines / M. Torralba, D. Huck, H. Nguyen, P. Horton, B. Donnio, M. Hursthouse, D. Bruce // Liq. Cryst. 2006. Vol. 33. Iss. 4. P. 399-407.

59. Ohta, K. Discotic liquid crystals of transition metal complexes. Part 24. Synthesis and mesomorphism of porphyrin derivatives substituted with two or four bulky groups / K. Ohta, N. Yamaguchi, I. Yamamoto // J. Mater. Chem. 1998. Vol. 8. P. 2637-2650.

60. Liu, W. Synthesis and characterization of liquid crystalline 5,10,15,20-tetrakis(4-«-alkanoyloxyphenyl)-porphyrins / W. Liu, Y. Shi, T. Shi, G. Liu, Y. Liu, C. Wang, W. Zhang // Liq. Cryst. 2003. Vol. 30. Iss 11. P. 1255 - 1257.

61. Zhao, Z. The first lanthanide (III) monoporphyrin complex liquid crystal / Z. Zhao, G. Liu // Liq. Cryst. 2002. Vol. 29. Iss. 10. P. 1335 - 1337.

62. Акопова, О.Б. Структура, мезоморфизм и фазовые превращения карбоксилатов меди в зависимости От условий синтеза / О.Б. Акопова, В.И. Бобров, JI.C. Шабышев, А.А. Онищенко // Ж. физ. химии. 1992. Т. 66. N 1. С. 292 - 301.

63. Thordarson, P. Self-assembly of chiral phthalocyanines and chiral crown ether phthalocyanines / P. Thordarson, R. Nolte, A. Rowan // The Porphyrin Handbook / Ed. К. M. Kadish, K M. Smith, R. Guilard. Chapter 18 / Multiporfyrins, Multiphthalocyanines and Arrays, 2003 Elsevier Science (USA) P. 281 -300.

64. Акопова, О.Б. Синтез и исследование мезоморфизма соединений, содержащих фрагмент диаминодибензо-18-краун-6 / О.Б. Акопова, Л.С. Шабышев //Ж. общ. химии. 1994. Т. 64. №. 4. С. 665 - 672.

65. Койфман, О.И. Структурные типы порфиринов / О.И. Койфман, Т.А. Агеева // Успехи химии порфиринов. Т 1 / СПб: Изд-во ЕИИ Химии СПбГУ, 1997.-С. 6-26.

66. Аскаров, К.А. Порфирины: структура, свойства, синтез. / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева, Н.С. Ениколопян, Г.В. Кирилова, О.И. Койфман, А.Ф. Миронов, Г.В. Пономарев, А.С. Семейкин, О.Г. Хелевина, К.Б. Яцимирский; под. общ. ред. Н.С. Ениколопяна. - М.: Наука, 1985. -234 с.

67. Серебренникова, О.В. Эволюция тетрапиррольных пигментов в осадочных отложениях / О.В. Серебренникова; Новосибирск: Наука, 1988,- 140 с.

68. Montforts, F. Discovery and synthesis of less common natural hydroporphyrins / F. Montforts, B. Gerlach, F. Hoper // Chem. Rev. 1994. Vol. 94. P. 327-347.

69. Goodby, J.W. The discotic phase of uro-porphyrin. 1. Octa-n-dodecyl ester / J.W. Goodby, P.S. Robinson, B.K. Teo, P.E. Cladis // Mol. Crist. Liq. Crist. 1980. Vol. 56. P. 303 -309.

70. Усольцева, Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений / Н.В. Усольцеваа // Успехи химии порфиринов. Т. 2 / СПб: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1999. - С. 142 - 166.

71.Schouten, P.G. Peripherally octasubstituted phtalocyanines with branched alkoxy chains / P.G. Schouten, J.F. van der Pol, J.W. Zwikker, W. Drenth, S.J. Picken // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. Vol. 195. P. 291 - 305.

72. Cook, M.J. 1,4,8,11,15,18,22,25,-Okta-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid cristal materials / M.J. Cook, M.F. Daniel, J.K. Harrison, N.B. McKeown, A.J. Thomson // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. Vol. 14. P. 1086- 1088.

73. Gregg, B.A. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(b-hydroxyethyl)-porphyrin and its liquid crystalline derivatives: synthesis and characterization / B.A. Gregg, M.A. Fox, A.J. Bard// J. Amer. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. Iss. 8. P. 3024-3029.

74. Брагина, H.A. Синтез и мезогенные свойства липофильных и амфифильных тетрафенилпорфиринов / Н.А. Брагина, И.Н. Федулова, Н.В. Новиков, Е.С. Крутикова, А.Ф. Миронов, В.В. Быкова, Г.А. Ананьева, Н.В. Усольцева// Макрогетероциклы. 2009. № 2. С. 228 - 236.

75. Брагина, Н.А. Мезоморфизм катионных водорастворимых мезо-замещенных тетрафенилпорфиринов и их металлокомплексов / Н.А. Брагина, Н.В. Новиков, К.А. Формировский, В.В. Быкова, Г.А. Ананьева, Н.В. Усольцева // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2010. №. 4. С. 5-11.

76. Ohta, К. Discotic liquid crystals of transition metal complexes. 9. synthesis and properties of discotic liquid crystals of tetrapyrazinoporphyrazine derivatives / K. Ohta, T. Watanabe, H. Hasebe, Y. Morizumi, T. Fujimoto,

I. Yamamoto, D. Lelievre, J. Simon // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. Vol. 196. P. 13-26.

77. Zimcik, P. Azaphthalocyanines containing pyrazine rings with focus on the alkylheteroatom, aryl and heteroaryl substitution and properties important in photodynamic therapy / P. Zimcik, V. Novakova, M. Miletin, K. Kopecki // Macroheterocycies. 2008. Iss. 1. P. 21 - 29.

78. Bruce, D.W. The synthesis and properties of metalcontaining liquid crystal systems: What can the metal do for you? / D.W. Bruce // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. Iss. 20. P. 2983 - 2989.

79. Simon, J. Mesomorphic molecular materials for electronics, opto-electronics, iono-electronics: octaalkylphthalocyanine derivatives / J. Simon, C. Sirlin // Pure Appl. Chem. 1989. Vol. 61. Iss. 9. P. 1625 - 1629.

80. Cherodian, A. Mesogenic behaviour of some 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkyl-phthalocyanines / A. Cherodian, A. Davies, R. Richardson, M. Cook, N. McKeown, A. Thomson, J. Feijoo, G. Ungar, K. Harrison // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. Vol. 196. P. 103-114.

81. Казанцева, З.И. Пленки Ленгмюра-Блоджетт фталоцианина меди в качестве чувствительного элемента сенсора оксидов азота в атмосфере / З.И. Казанцева, Н.В. Лаврик, А.В. Набок // Поверхность: Физ., химия, мех. 1994. № 1. С. 64-70.

82. Valli, L. Phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett films as chemical sensors / L. Valli // Adv. Colloid Interface Sci. 2005. Vol. 116. P. 13 - 44.

83. Xie, D. Erbium bisphthalocyaninato. complex LB film gas sensor / D. Xie, W. Pan, Y. Jiang, Y. Li. // Mat. Lett. 2003. Vol. 57. P. 2395 - 2398.

84. Dunbar, A. Investigation of free base, Mg, Sn, and Zn substituted porphyrin LB films as gas sensors for organic analytes / A. Dunbar, T. Richardson, A. McNaughton, J. Hutchinson, C. Hunter //J. Phys. Chem. B. 2006. Vol. 110. P. 16646- 16651.

85. Kang, S. Dicyanopyrazine-linked porphyrin Langmuir-Blodgett films / S. Kang, H. Ahn // J. Coll. Interf. Sci. 2008. Vol. 320. P. 548 - 554.

86. Valkova, L. Structure of monolayers of copper tetra-(3-nitro-5-/er?-butyl)-phthalocyanine at the air-water interface / L. Valkova, N. Borovkov, M. Pisani F. Rustichelli // Langmuir. 2001. Vol. 17. P. 3639 - 3642.

87. Valkova, L. Some features of the molecular assembly of copper porphyrazines / L. Valkova, N. Borovkov, V. Kopranenkov, M. Pisani, M. Bossi, F. Rustichelli // Materials Science and Engineering C. Biomimetic and Supramolecular Systems. 2002. Vol. 22. Iss. 2. P. 167 - 170.

88. Valkova, L. Three-dimensional structure of the copper porphyrazine layers at the air-water interface / L.Valkova, N. Borovkov, M. Pisani, F. Rustichelli // Thin Solid Films. 2001. Vol. 401. P. 267 - 272.

89. Li, C. Protoporphyrin IX zinc (II) organization at the air/water interface and its Langmuir-Blodgett films / C. Li, T. Imay // Langmuir. 2003. Vol. 19. P. 779 -784.

90. Valkova, L. Small-angle X-ray scattering and neutron reflectivity studies of Langmuir-Blodgett films of copper tetra-tert-butyl-azaporphyrines / L. Valkova, A. Menelle, N. Borovkov, V. Erokhin, M. Pisani, F. Ciuchi, F. Carsughi, F. Spinozzi, M. Pergolini, R. Padke, S. Bernstorff, F. Rustichelli // J. Appl. Cryst. 2003. Vol. 36. P. 758 - 762.

91. Корешков, Д.В. Исследование влияния адсорбции молекул из газовой фазы на проводимость пленок Ленгмюра-Блоджетт фталоцианина ванадила / Д.В. Корешков, Н.Л. Левшин, П.А. Форш, С.Г. Юдин // Вестник Московского университета. Серия 3. Физика. Астрономия. 2007. № 2. С. 27 - 29.

92. Левшин, Н.Л. Структурный фазовый переход в ленгмюровских пленках фталоцианина ванадила / Н.Л. Левшин, С.Г. Юдин, Е.А. Крылова, А.Т. Златкин // Журнал физической химии. 2008. Т. 82. № 9. С. 1 - 5.

93. Богуславский, Е.Г. Эволюция упорядоченных пленок фталоцианина меди по данным ЭПР / Е.Г. Богуславский, С.А. Прохорова, В.А. Надолинный // Журнал структурной химии. 2005. Т. 46. № 6. С. 1055 -1063.

94. Белогорохов, И.А. Комбинационное рассеяние света в органических полупроводниках на основе молекул дифталоцианина эрбия и хлорсодержащих молекул трифталоцианина лютеция и европия / И.А. Белогорохов, Д.А. Мамичев, М.А. Дронов, В.Е. Пушкарев, Л.Г. Томилова, Д.Р. Хохлов // Физика и техника полупроводников. 2010. Т. 44. № 8. С. 1078- 1083.

95. Белогорохов, И.А. Фотолюминесценция полупроводниковых структур на основе бутилзамещенных фталоцианинов эрбия / И.А. Белогорохов, Ю.В. Рябчиков, Е.В. Тихонов, В.Е. Пушкарев, М.О. Бреусова, Л.Г. Томилова, Д.Р. Хохлов // Физика и техника полупроводников. 2008. Т. 42. № 3. С. 327-330.

96. Орлов, В.Д. Вакуумное напыление тонких пленок органических полупроводников и исследование их структуры / В.Д. Орлов, В.Г.

Удовицкий // Технология и конструирование в электронной аппаратуре. 2001. №6. С. 9-11.

97. Яцков, Н.Н. Электронные спектры и кинетика поляризации флуоресценции тонких пленок Zn-порфиринов / Н.Н. Яцков, В.В. Апанасович, Р.Б.М. Кухорст, А. ван Хук, Т.Й. Схафсма // Журнал прикладной спектроскопии. 2003. Т. 70. № 3. С. 335 - 339.

98. Ni, J. Synthesis and supramolecular self-assembly study of a novel porphyrin molecule in Langmuir and Langmuir-Blodgett films / J. Ni, R. Puthenkovilakom, Q. Huo // Langmuir. 2004. Vol. 20. P. 2765 - 2771.

99. Kalugasalam, P. Surface morphology of annealed leadphthalocyanine thin films / P. Kalugasalam, Dr. S. Ganesan // International journal of engineering science and technology. 2010. Vol. 2. P. 1773 - 1779.

100. Ju, Y. The surface reaction and diffusion of N02 in lead phthalocyanine thin film / Y. Ju, C. Hsieh, C. Liu // Thin solid films. 1999. Vol. 342. Iss. 1-2. P. 238-243.

101. Lee, Y. Effects of heat annealing on the film characteristics and gas sensing properties of substituted and un-substituted copper phthalocyanine films / Yuh-Lang Lee, Wen-Ching Tsai, Chien-Hsiang Chang, Yu-Min Yang // Appl. Surface Science. 2001. Vol. 172. Iss. 3-4. P. 191 - 199.

102. Xie, D. The properties of praseodymium bis[octakis(octyloxy)-phthalocyaninato] complex Langmuir-Blodgett films for N02 sensor / D. Xie, Y. Jiang // Sensors and Actuators B. 2003. Vol. 93. P. 379 - 383.

103. Liu, C. Optical amine sensor based on metallophthalocyanine / C. Liu, W. Lr // J. Chin. Inst. Chem. Engrs. 2007. Vol. 38. P. 483 - 488.

104. Liu, С. Surface Morphology and Gas Sensing Characteristics of Nickel Phthalocyanine Thin Films / C. Liu, J. Shih, Y. Ju // Sensors and Actuators B. 2004. Vol. 99. P. 344-349.

105. Штыков, C.H. Наноматериалы и нанотехнологии в химических и биохимических сенсорах: возможности и области применения / С.Н. Штыков, Т.Ю. Русанова // Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2008. Т. LII. № 2. С. 92 - 100.

106. Кудинова, Г.К. Иммуносенсорные системы с флуоресцентной регистрацией на основе ленгмюровских пленок / Т.К. Чудинова, И.А. Наговицын, Р.Е. Карпов, В.В. Савранский // Квантовая электронника. 2003. Т. 33. №9. С. 765-770.

107. Kruglenko, I. Improvement of sensor response reproducibility and multistagerecognition approach for samples with dominant components / I. Kruglenko // Semiconductor Physics, Quantum Electronics and Optoelectronics. 2008. Vol. 11. Iss. 3. P. 240 - 244.

108. Korposh, S. Nano-assembled thin film gas sensors. I. Ammonia detection by a porphyrin-based multilayer film / S. Korposh, N. Takahara, J. Ramsden,

5. Lee, T. Kunitake // Journal of Biological Physics and Chemistry. 2006. Vol.

6. P. 125- 132.

109. Yusoff, N. Ti02 nanoparticles coated with porphyrin dye thin film as fluorescence gas sensor / N. Yusoff, M. Salleh, M. Yahaya // Sains Malaysiana. 2008. Vol.37. P. 249-253.

110. Блинов, JI.M. Физические свойства и применение лэнгмюровских моно- и мультимолекулярных структур / JI.M. Блинов // Успехи химии. 1983. Т. 52. №8. С. 1263 - 1300.

111. Палто, С.П. Фотонные гетероструктуры со свойствами сегнетоэлектриков и поляризаторов света / С.П. Палто, Ю.А. Драгинда // Кристаллография. 2010. Т. 55. № 6. С. 1137 - 1142.

112. Юдин, С.Г. Сегнетоэлектрический фазовый переход в пленках Ленгмюра-Блоджетт фталоцианина меди / С.Г. Юдин, Л.М. Блинов, Н.Н. Петухова, С.П. Палто // Письма в ЖЭТФ. 1999. Т. 70. № 9. С. 625 - 631.

113. Зайцев, В.Б. Изменение адсорбционных и оптических свойств сверхтонких ленгмюровских пленок фталоцианина ванадила вблизи фазового перехода / В.Б. Зайцев, Н.Л. Лёвшин, С.Г. Юдин // Вестник Московского университета. Серия 3: Физика. Астрономия. 2009. № 2. С. 81-84.

114. Zlatkin, A. Direct observation of the stacked structure in substituted copper phthalocyanine LB films with STM / A. Zlatkin, S. Yudin // Advanced materials for optics and electronics. 1995. Vol. 5. P. 259 - 263.

115. Humphrey, J. Charge-transfer states determine iron porphyrin film third-order nonlinear optical properties in the near-IR spectral region / J. Humphrey, D. Kuciauskas // J. Phys. Chem. B. 2004. Vol. 108. P. 12016 - 1223.

116. Brugger, A. Ultrathin Fe-oxided layers made from Langmuir-Blodgett films / A. Brugger // Thin Solid Films. 1999. Vol. 338. Iss. 1-2. P. 231 - 240.

117. Blinov, L. Two-dimensional ferroelectrics / L. Blinov, V. Fridkin, S. Palto, A. Bune, P. Dowben, S. Ducharme // Physics-Uspekhi. 2000. Vol. 43. P. 243 -257.

118. Shiokawa, H. Nanostructure control by interlaminated fullerene/phthalocyanine ultrathin films in p-i-n organic solar cells / H.

Shiokawa, M. Hiramoto // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008. Vol. 491. P. 277 -283.

119. Lehtivuori, H. Exciplex-exciplex energy transfer and annihilation in solid films of porphyrin-fullerene dyads / H. Lehtivuori, H. Lemmetyinen, N. Tkachenko // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128. P. 16036 - 16037.

120. Strzalka, J. Structural studies of amphiphilic 4-helix bundle peptides incorporating designed extended chromophores for nonlinear optical biomolecular materials / J. Strzalka, T. Xu, A. Tronin, S. Wu, I. Miloradovic, I. Kuzmenko, T. Gog, M. Therien, J. Blasie // Nano. Lett. 2006. Vol. 6. P. 2395 -2405.

121. Ильчук, Г.А. Фоточувствительные структуры на основе монокристаллического кремния и пленок фталоцианина СиРс. Получения и свойства / Г.А. Ильчук, Н.В. Климова, О.И. Коньков, С.Е. Никитин, Ю.А. Николаев, Л.И. Рудая, ВЛО. Рудь, Ю.В. Рудь, Е.И. Теруков, В.В. Шаманин, Т.А. Юрре // Физика и техника полупроводников. 2004. Т. 38. №9. С. 1056- 1060.

122. Bonifazi, D. Supramolecular nanostructuring of silver surfaces via self-assembly of [60]fullerene and porphyrin modules / D. Bonifazi, A. Kiebele, M. Stohr, F. Cheng, T. Jung, F. Diederich, H. Spillmann // Adv. Funct. Mater. 2007. Vol. 17. P. 1051 - 1062.

123. Латовский, В.А. Влияние молекулярной структуры пленок тетрапиррольных соединений на их фотоэлектрохимические характеристики при различных видах сенсибилизации / В.А. Латовский, Г.А. Птицын, Г.Г. Комиссаров // Физическая химия. 2008. Т. 27. № 12. С. 66-70.

124. Кригер, Ю.Г. Структурная неустойчивость одномерных систем как основа физического принципа функционирования устройств молекулярной электроники / Ю.Г. Кригер // Журнал структурной химии. 1999. Т. 40. №4. С. 734-766.

125. Berardi, R. Columnar and interdigitated structures from apolar discotic mesogens with radial dipoles: a Monte Carlo study / R. Berardi, S. Orlandi, C. Zannoni//Liquid Crystals. 2005. Vol. 32. Iss. 11-12. P. 1427- 1436.

126. Gil-Villegas, A. Chain and ring structures in smectic phases of molecules with transverse dipoles / A. Gil-Villegas, S. McGrother, G. Jackson // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 269. P. 441 - 447.

127. Berardi, R. Monte Carlo simulations of rod-like Gay Berne mesogens with transverse dipoles / R. Berardi, S. Orlandi, C. Zannoni // Int. J. mod. Phys. C. 1999. Vol. 10. Iss. 2. P. 477 - 484.

128. Валькова, JI.А. Количественный анализ изотерм сжатия ленгмюровских слоев фуллерена С6о / Л. А. Валькова, А. С. Глибин, L. Valli // Коллоидный журнал. 2008. Т. 70. № 1. С. 11 - 16.

129. Кушева, И.В. Корреляции ориентации частиц в монослойных пленках / И.В. Кушева, А.В. Максимов // Физика твердого тела. 2009. Т. 51. № 7. С. 1272- 1273.

130. Быкова, В.В. Синтез и мезоморфные свойства мезо-алкилоксизамещенных тетрафенилпорфина /В.В. Быкова, Н.В. Усольцева, А.С. Семейкин, Г.А. Ананьева, Т.В. Карманова // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2007. №. 4. С. 67-74.

131. Быкова, В.В. Синтез и мезоморфные свойства мезо-

алкилоксизамещенных металлокомплексов тетрафенилпорфина / В.В.

129

Быкова, Н.В. Усольцева, А.С. Семейкин, Г.А. Ананьева, Т.В. Карманова, Т.В. Любимова // Жидкие кристаллы и их практическое использование.

2008. №.2. С. 28-34.

132. Ito, Т. X-ray Studies on Polymorphism / Т. Ito; Muruzen Co. Ltd, 1950. -187 p.

133. Свидетельство № 2007613655 об официальной регистрации программы для ЭВМ "Система молекулярно-динамического моделирования LCchem" в Федеральной службе по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам / Соцкий В.В. - М., 2007.

134. Praefcke, К. Novel metallomesogens: first synthesis and investigation of large macrohetrocyclic tetraplatinum organyls / K. Praefcke, B. Bilgin, N. Usol'tseva, B. Heinrich, D. Guillon // J. Mater. Chem. 1995. Vol. 5. Iss. 12. P. 2257 - 2264.

135. Usol'tseva, N. Influence of meso-substituted porphyrins molecular structure on their mesogenity / N. Usol'tseva, V. Bykova, N. Zharnikova,

A. Alexandrov, A. Semeikin, A. Kazak // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010. Vol. 525. P. 184 - 193.

136. Усольцева, Н.В. Мезоморфизм л/^зо-тетразамещенных тетрафенилпорфиринов и их металлокомплексов / Н.В. Усольцева,

B.В. Быкова, Г.А. Ананьева, А.И. Александров, Т.В. Пашкова, А.В. Казак, А.С. Семейкин, А.В. Глазунов, Т.В. Любимова, С.Г. Юдин,

C.П. Палто // Жидкие кристаллы и их практическое использование

2009. №. 4. С. 37 - 46.

137. Казак, А.В. Модель надмолекулярной организации производного порфирина / А.В. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, А.И.

Александров, A.C. Семейкин // Лиотропные жидкие кристаллы и наноматериалы. Материалы VII международной научной конференции. Россия. Иваново. 22-25 сентября 2009. С. 124.

138. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры мезо-замещеных производных порфирина на их жидкокристаллические свойства и надмолекулярную организацию в плавающих слоях / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, A.C. Семейкин, С.Г. Юдин // 20-я Международная Крымская конференция «СВЧ-техника и телекоммуникационные технологии» (КрыМиКо'2010) 13-17 сентября 2010. С. 825 - 826.

139. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры л/езо-замещеных производных порфирина и их металлокомплексов на их жидкокристаллические свойства и надмолекулярную организацию в плавающих слоях / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, A.C. Семейкин, С.Г. Юдин // Международная научно-техническая конференция Нанотехнологии функциональных материалов (НФМ' 10). 22-24 сентября 2010. С. 84 - 86.

140. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры .мезо-замещенных производных порфирина на оптические свойства и надмолекулярную организацию / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, С.Г. Юдин,

A.C. Семейкин // XIV Национальная конференция по росту кристаллов. 6-10 декабря 2010. T. II. С. 70.

141. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры ./иезо-замещеных производных тетрафенилпорфирина на надмолекулярную организацию в объеме и тонких пленках / A.B. Казак, Н.В. Усольцева,

B.В. Быкова, С.Г. Юдин, К.А. Дембо, A.C. Семейкин // 21-я

Международная Крымская конференция «СВЧ-техника и

131

телекоммуникационные технологии» (КрыМиКо'2011) 12-16 сентября 2011. С. 735 - 736.

142. Казак, А.В. Структура плавающих слоев .мезо-замещенных производных порфина / А.В. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, А.С. Семейкин, С.Г. Юдин // Вестник Ивановского государственного университета. Серия «Естественные, общественные науки». 2010 №. 2. С. 44 - 47.

143. Казак, А.В. Сравнительный анализ структуры плавающих слоев ./иезо-замещенных производных порфирина / А.В. Казак // Молодая наука в классическом университете. 2010. С. 30 - 31.

144. Kazak, A. Molecular structure of porphyrin derivatives and their supramolecular organization in the floating films / A. Kazak, N. Usol'tseva, V. Bykova, A. Semeikin, S. Yudin // Ш-rd Internation conference «Crystal materials - 2010» (ICCM'2010). May 31-June 03 2010. P. 82.

145. Казак, А.В. Влияние молекулярной структуры медных комплексов уиезя-замещенных производных порфирина на их надмолекулярную организацию в плавающих слоях / А.В. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, В.В. Соцкий, А.С. Семейкин, С.Г. Юдин // VI-я Международная научная конференция "Кинетика и механизм кристаллизации. Самоорганизация при фазообразовании" 21-24 сентября 2010. С. 278.

146. Kazak, A. Influence of mesa-substituted porphyrins molecular structure on their self-organization in floating layers / A. Kazak, N. Usol'tseva, V. Bykova, A. Semeikin, S. Yudin // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011. Vol. 541. P. 266 - 272.

147. Kazak, A. Supramolecular organization of porphyrin derivatives in the Langmuir films / A. Kazak, N. Usol'tseva // Functional materials. 2011. Vol. 18. Iss. 1. P. 24-28.

148. Казак, A.B. Сравнительный анализ надмолекулярной организации в плавающих слоях ./иезо-замещенных тетрафенилпорфиринов / А.В. Казак, Н.В. Усольцева, В.В. Быкова, А.С. Семейкин, С.Г. Юдин // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2010. №. 4. С. 90 - 97.

149. Изучение и моделирование надмолекулярной организации производных порфиринов в плавающих слоях : отчет о НИР (промежуточ.) : 13-26 / ФЦП Минобрнауки ; рук. Соцкий В.В. ; исполн. Казак А.В. - М., 2011. - 34 с. № ГР 16.740.11.0206. Инв. № 01201065038.

150. Allinger, N. Molecular mechanics / N. Allinger, U. Burkett; ACS, Washington DC, 1982. - 326 p.

151. Cornell, W. Second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids, and organic molecules / W. Cornell, P. Cieplak, C. Bayly, I. Gould, K. Merz, J. Ferguson, D. Spellmeyer, T. Fox, J. Caldwell, P. Kollman // J.Am.Chem.Soc. 1995. Vol. 117. P. 5179-5197.

152. Fletcher, R. Practical Methods of Optimization / R. Fletcher; John Wiley & Sons, 1980.-450 p.

153. Gill, P. Practical Optimization / P. Gill, W. Murray, M. Wright; Academic Press, Inc., 1981.

154. Калиткин, H.H. Численные методы / H.H. Калиткин; М.: Наука, 1979. -512 с.

155. Berendsen, H. Molecular dynamics with coupling to an external bath / H. Berendsen, J. Postma, W. Van-Gunsteren, A. Dinola, J. Haak // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 81. P. 3684-3690.

156. Ying-Kui, G. Three-Dimensional Molecular Dynamics Simulation on Heat Propagation in Liquid Argon / G. Ying-Kui, G. Zeng-Yuan, L. Xin-Gang // Chinese Phys. Lett. 2001. Vol. 18. P. 71 - 73.

157. Балабанян, А.Г. Исследование водного раствора полиэтиленоксида методом молекулярной динамики / А.Г. Балабанян, М.А. Мазо, И.А. Ронова // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. № 8. С. 1 - 12.

158. Боресков, А.В. Основы работы с технологией CUDA / А.В. Боресков, А.А. Харламов; Издательство: "ДМК", 2010. - 232 с.

159. Документация по интерфейсу программирования CUD A, CUDA Documentation (http://www.nvidia.com/object/cuda_develop.html).

160. Боярченков, А.С. Использование графических процессоров и технологии CUDA для задач молекулярной динамики / А.С. Боярченков, С.И. Поташников // Вычислительные методы и программирование. 2009. Т. 10. С. 9-23.

161. Соцкий, В.В. Опыт применения графических контроллеров к решению задач молекулярной динамики /В.В. Соцкий // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2011. №. 3. С. 76-83.

162. Allen, М. Computer simulation of liquids / M. Allen, D. Tildesley; Oxford University Press, 1991. - 385 p.

163. Mark, P. Structure and Dynamics of the TIP3P, SPC, and SPC/E Water Models at 298 К / P. Mark, L. Nilsson // J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105. P. 9954 - 9960.

164. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры производных порфирина на спектры поглощения в тонких пленках / A.B. Казак // Молодая наука в классическом университете. 2011. С. 82 - 83.

165. Казак, A.B. Надмолекулярная организация ленгмюровских пленок ;иез0-замещенных производных порфирина / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, С.Г. Юдин, В.В. Быкова, A.C. Семейкин // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2011. №. 2. С. 52 - 58.

166. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры ж^зо-замещенных производных порфирина на электрические свойства и надмолекулярную организацию в тонких пленках / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, С.Г. Юдин // III-я конференция с элементами научной школы для молодежи «Органические и гибридные наноматериалы» 26-29 июня 2011. С. 97 - 100.

167. Казак, A.B. Надмолекулярная организация мезо-замещенных производных тетрафенилпорфиринов в тонких пленках / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, С.Г. Юдин, К.А. Дембо, В.В. Волков // VIII-я национальная конференция «Рентгеновское, Синхротронное излучения, Нейтроны и Электроны для исследования наносистем и материалов. Нано-Био-Инфо-Когнитивные технологии». РСНЭ -НБИК, 14 - 18 ноября 2011. С. 161.

168. Казак, A.B. Влияние молекулярной структуры жезо-замещенных производных порфирина на их оптические свойства и надмолекулярную организацию / A.B. Казак, Н.В. Усольцева, С.Г.

Юдин, А.В. Алпатова, А.С. Семейкин, В.В. Быкова // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2011. №. 3. С. 47 - 53.

169. Ковальчук, М.В. Молекулярный конструктор Ленгмюра-Блоджетт / М.В. Ковальчук, В.В. Клечковская, Л.А. Фейгин //Природа. 2003 № 11. С. 11 - 19.

170. Гуринович, Г.П. Спектроскопия порфиринов / Г.П. Гуринович, А.Н. Севченко, К.Н. Соловьев // УФН. 1963. Т. 79. №. 2. С. 173 - 234.

171. Давыдов, А.С. Теория молекулярных экситонов / А.С. Давыдов; М.: Наука, 1968.-313 с.

172. Yan, X. Effects of temperature and solvent on excited-state deactivation of copper (II) octaethyl- and tetraphenylporphyrin relaxation via a ring-to-metal charge-transfer excited state / X. Yan, D. Holten // J. Phys. Chem. 1988. Vol. 92. P. 5982-5986.

173. Kasha, M. The exciton model in molecular spectroscopy / M. Kasha, H. Rawls, M. Ashraf El-Bayoumi // Pure and Applied Chemistry. 1965, Vol. 11. Iss.3-4,P. 371 -392.

174. Song, X. Langmuir-Blodgett films of stearic acid containing octakis((methoxycarbonyl)methyl)-we5o-tetrakis(((eicosanyloxy)carbonyl)-phenyl)porphyrin / X. Song, M. Miura, X. Xu, K. Taylor, S. Majumder, J. Hobbs, J. Cesarano, J. Shelnutt// Langmuir. 1996. Vol. 12. P. 2019 - 2027.

175. Арсланов, В.В. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных планарных ансамблей / В.В. Арсланов // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 1. С. 3 - 42.

Выражаю искреннюю благодарность моему научному руководителю д.х.н., профессору Надежде Васильевне Усольцевой, человеку, благодаря которому были получены 1(енные знания и опыт, обеспечившие выполнение данной работы.

Хочу поблагодарить д.х.н., профессора Александра Станиславовича Семейкина за предоставление исследуемых соединений.

Выражаю искренюю признательность и благодарность всем сотрудникам Научно-исследовательского института наноматериалов за ценные консультации и неизменную доброжелательность.

Отдельная благодарность ученым из Института Кристаллографии им. А. В. Шубникова РАН г. Москвы д.т.н., профессору Юдину Сергею Георгиевичу, д.ф.-м.н. профессору Блинову Льву Михайловичу, д.ф.-м.н., профессору Палто

Сергею Петровичу, \вед. инж. Кириллу Александровичу Дембо\ за ценные рекомендации при выполнении эксперимента на оборудовании института.