Вольтамперометрическое определение ряда лекарственных веществ на твердых и органо-модифицированных электродах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Мартынюк, Оксана Анатольевна

  • Мартынюк, Оксана Анатольевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2010, Томск
  • Специальность ВАК РФ02.00.02
  • Количество страниц 129
Мартынюк, Оксана Анатольевна. Вольтамперометрическое определение ряда лекарственных веществ на твердых и органо-модифицированных электродах: дис. кандидат химических наук: 02.00.02 - Аналитическая химия. Томск. 2010. 129 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мартынюк, Оксана Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Методы определения органических веществ.

1.2 Электрохимические методы определения органических веществ.

1.3 Использование модифицированных электродов при определении органических веществ методом вольтамперометрии.

1.4. Соли диазония как реагенты для модификации поверхности электродов.

ГЛАВА 2. АППАРАТУРА И МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1 Приборы, электроды, ячейки.

2.1.1 Методика поверхностной модификации графитового и стеклоуглерод-ного электродов арилдиазоний тозилатами для определения витаминов С,

В2, кверцетина, рутин.

2.1.2 Методика поверхностной модификации графитового и стеклоуглерод-ного электродов ртутью и арилдиазоний тозилатами для определения витамина В1.

2.2 Приготовление растворов, подготовка посуды.

ГЛАВА 3 ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ РЯДА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ТВЕРДЫХ ЭЛЕКТРОДАХ.

3.1 Изучение зависимости потенциала пика органических веществ от их функциональных групп на стеклоуглеродном электроде.

3.2 Изучение взаимного влияния органических соединений.

3.3 Электрохимическое поведение органических соединений с различными функциональными группами.

3.3.1 Изучение вольтамперометрического поведения гесперидина на стекло-углеродном электроде.;.

3.3.2 Изучение вольтамперометрического поведения фуросемида на стеклоуглеродном электроде.

ГЛАВА 4 ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ РЯДА ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ НА ОРГАНО-МОДИФИЦИРОВАНЫХ ЭЛЕКТРОДАХ.

4.1 Выбор условий модифицирования поверхности графитового и стеклоуг-леродного электродов при определении водорастворимых витаминов и фла- 61 воноидов.

4.2 Влияние природы заместителей солей арилдиазония на аналитический сигнал водорастворимых витаминов и флавоноидов.

4.3 Изучение состава поверхности органо-модифицированных электродов методами В А и ИК-спектроскопии.

4.4 Изучение поверхности модифицированных электродов с помощью оптической и электронной микроскопии.

4.5 Изучение механизма электрохимического поведения кверцетина на графитовом и органо-модифицированном электродах с использованием вращающегося электрода.

4.6 Квантово-химический расчет адсорбционных свойств кверцетина в водной среде на органо-модифицированных графитовых электродах.

ГЛАВА 5 РАЗРАБОТКА МЕТОДИК КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ.

5.1 .Определение гесперидина в биологически активных добавках.

5.1.1 Изучение мешающего влияния органических соединений на аналитический сигнал гесперидина.

5.1.2 Методика количественного химического анализа гесперидина в биологически активной добавке «Кордис».

5.2. Определение фуросемида в лекарственных препаратах и биологических жидкостях.

5.2.1 Изучение мешающего влияния органических соединений и неорганических ионов на аналитический сигнал фуросемида.

5.2.2 Методика определения лекарственной субстанции в таблетках «Фуросемид».

5.2.3 Методика определения фуросемида в моче.

5.3 Определение водорастворимых витаминов группы В и С, кверцетина, рутина на органо-модифицированных электродах.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Аналитическая химия», 02.00.02 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Вольтамперометрическое определение ряда лекарственных веществ на твердых и органо-модифицированных электродах»

Актуальность темы

В связи с повышенными требованиями к качеству лекарственных средств в последнее время возрастает значимость использования современных унифицированных методов анализа, как на предприятиях-производителях, так и в системе государственного контроля качества. Проблема разработки новых, более чувствительных и селективных методов анализа до сих пор остается актуальной. Наряду с использованием хроматографических, оптических методов определения органических веществ широко используются электрохимические методы» анализа, в частности вольтамперометрия. Для определения сложных по составу лекарственных субстанций зачастую в этих методах используются ртутьсодержащие электроды. Необходимость полного запрета применения токсичной металлической ртути в электрохимическом анализе требует разработки новых нетоксичных электродов, не уступающих по чувствительности, воспроизводимости и другим эксплуатационным характеристикам традиционным.ртутьсодержащим электродам.

Поиск новых электродных материалов и модификаторов поверхности, обеспечивающих необходимый уровень аналитических и метрологических показателей, вызывает повышенный интерес у химиков-аналитиков. Среди широкого круга органических модификаторов, используемых для поверхностной модификации твердых электродов, перспективными органическими агентами являются тозилат-ные соли арилдиазония, которые в ходе электролиза обеспечивают ковалентное связывание функциональных групп арила (Аг) с поверхностью электрода. Поэтому проведение исследований по разработке методик модифицирования электродов тозилатными солями арилдиазония для анализа лекарственных веществ вольтамперометрическими методами, весьма актуально и имеет большую практическую значимость.

Целью диссертационной работы является проведение исследований по физико-химическому поведению лекарственных веществ на твердых и органо-модифицированных электродах, а также разработка новых способов и методик вольтамперометрического определения некоторых лекарственных субстанций.

Для достижения указанных целей необходимо решить следующие задачи:

• исследование условий вольтамперометрического определения органических веществ основных групп (гидроксид-, амино-, нитро- и соединений с конденсированными бензольными ядрами) на твердых электродах;

• разработка вольтамперометрического способа определения гидроксидсое-динений (гесперидин) и соединений с конденсированными бензольными ядрами (фуросемид) на стеклоуглеродном электроде;

• исследование механизма и разработка методики модификации поверхности графитовых и* стеклоуглеродных электродов тозилатными солями арилдиа-зония;

• выбор рабочих условий определения водорастворимых витаминов группы В, С, флавоноидов (кверцетина, рутина) на твердых и- органо-модифицированных электродах;

• изучение кинетики электрохимического поведения кверцетина на графитовом (ГЭ) и органо-модифицированном электродах;

• разработка методики количественного химического анализа лекарственных препаратов, биологических жидкостей на содержание фуросемида и биологически активных добавок на содержание гесперидина методом вольтампе-рометрии;

• разработка, метрологическая аттестация и внесение в Федеральный реестр методик выполнения измерений количественного химического анализа (КХА) грудного молока на содержание витаминов групп В и С и хлебобулочных продуктов на содержание витамина В2 методом вольтамперометрии. Научная новизна

• впервые разработаны вольтамперометрические условия определения органических веществ основных групп (гидроксид-, амино-, нитро- и соединений с конденсированными бензольными ядрами) на стеклоуглеродных электродах, а также при их совместном присутствии на фоне 0,1 М Ка2НР04; впервые предложен способ модифицирования твердых электродов тозилат-ными солями арилдиазония; впервые исследована поверхность органо-модифицированного электрода и ее состав с помощью методов вольтамперометрии (ВА), ИК-спектроскопии, оптической и электронной микроскопии; изучена кинетика электродного процесса кверцетина на графитовом и орга-но-модифицированном электродах и показано, что электроокисление носит необратимый характер не зависимо от материала электрода. Проведен кван-тово-химический расчет адсорбционных свойств кверцетина на органо-модифицированных графитовых электродах, который показывает, что повышение чувствительности определения кверцетина на органо-модифицированном электроде связано с его концентрированием в приэлек-тродном пространстве в результате образования комплексов с поверхностными группами; впервые получены вольтамперные кривые фуросемида и гесперидина на стеклоуглеродном электроде и разработаны условия их количественного определения; предложен алгоритм методик вольтамперометрического определения фуросемида, гесперидина, кверцетина, рутина, водорастворимых витаминов группы В и С в различных объектах. Практическая значимость работы предложен новый органо-модифицированный электрод на основе тозилат-ных солей арилдиазония для определения ряда лекарственных веществ с улучшенными метрологическими характеристиками с нижней границей определяемых содержаний 0,5-10"4 мг/дм3; разработаны методики выполнения измерений (МВИ) кверцетина, витамина В1 на органо-модифицированных тозилатными солями арилдиазония электродах в различных объектах методом вольтамперометрии в дифференциально-импульсном режиме;

• впервые разработаны методики КХА лекарственных препаратов и биологических жидкостей на содержание фуросемида, биологически активных добавок (БАД) на содержание гесперидина методом вольтамперометрии;

• разработаны, метрологически аттестованы и внесены в Государственный реестр методик выполнения измерений, допущенных к применению в сферах распространения метрологического контроля и надзора, методики КХА грудного молока на содержание водорастворимых витаминов группы В и С, хлеба и хлебобулочных продуктов на содержание витамина Щ. Разработанные методики внедрены в ряде аналитических лабораторий России, что подтверждается актами о внедрении.

Автор выносит на защиту следующие положения:

• рабочие условия вольтамперометрического определения на твердых электродах ряда органических ароматических веществ: нитро-, амино-, гидро-ксидсоединений и соединений с конденсированными ядрами;

• новый способ модифицирования графитового и стеклоуглеродного электрода тозилатными солями арилдиазония;

• закономерности физико-химического поведения кверцетина на органо-модифицированном электродах;

• методики МВИ лекарственных препаратов, биологических жидкостей на содержание фуросемида, БАД на содержание гесперидина, витаминных концентратов для безалкогольных напитков на содержание витамина Bi и кверцетина, грудного молока на содержание водорастворимых витаминов группы В и С, хлеба и хлебобулочных продуктов на содержание витамина В2 методом вольтамперометрии.

Апробация работы. Результаты исследований представлены на региональной научно-практической конференции «Электрохимические методы анализа в контроле и производстве», посвященной 70-летию со дня рождения А. А. Каплина (Томск, 2007г.), VII Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа с международным участием (Уфа, 2008г.), II Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2008 г.), VIII научной конференции «Аналитика Сибири и Дальнего Востока» (Томск, 2008 г.), III Российско-германском семинаре «КарлсТом (Томск, 2008 г.), Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов (Екатеринбург, 2009 г.), III Университетской научно-практической конференции иностранных студентов, магистрантов* и аспирантов ТГТУ «Коммуникация иностранных студентов, магистрантов и аспирантов в учебно-профессиональной и научной сферах» (Томск, 2009 г.), X Юбилейной всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2009 г.), I Всероссийской конференции «Современные методы химико-аналитического контроля фармацевтической продукции» (Москва, 2009 г.), Евразийском симпозиуме по инновациям в катализе и электрохимии (Казахстан, Алматы, 2010 г.), III Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности» (Бийск, 2010 г.), региональной научно-практической конференции «Электрохимические методы анализа в контроле и производстве», посвященной 70-летию со дня рождения ЮА.Карбаинова (Томск, 2010 г.), Симпозиуме с международным участием «Теория и практика электроаналитической химии», посвященном 100-летию-со дня рождения А. Г. Стромберга (Томск,. 2010 г.), V Российско-германском семинаре «КарлсТом 2010 - Современные проблемы очистки воды. Наночастицы в водных объектах» (Томск, 2010 г.).

Публикации. По результатам работы опубликовано 6 статей ведущих российских рецензируемых журналах, материалы и тезисы 19 докладов на всероссийских и международных конференциях и симпозиумах, получен 1 патент на изобретение.

Личное участие автора состоит в проведении экспериментальной работы для решения поставленных задач, систематизации, анализе, обобщении и интерпретации полученных данных.

Структура и объем работы. Работа состоит из введения, литературного обзора , 5 глав, обсуждения результатов, выводов и списка литературы, включающего 125 ссылок на отечественные и зарубежные работы.

Во введении обоснована актуальность проблемы, определены цели и задачи исследования. Первая глава представляет собой обзор литературы по методам определения органических веществ, электрохимическим методам определения водорастворимых витаминов и флавоноидов, применению модифицированных электродов для определения водорастворимых витаминов и флавоноидов, использованию тозилатных солей в модификации твердых электродов. На основании литературного обзора формируются цели и задачи исследования. Во второй главе дается описание используемой аппаратуры, методик приготовления растворов и методики модифицирования- графитовых и стеклоуглеродных электродов този-латными солями арилдиазония. Третья глава посвящена изучению влияния функциональных групп органических веществ на положение аналитического сигнала, выбору диапазона потенциалов аналитического сигнала в зависимости от класса определяемого органического вещества на стеклоуглеродном электроде. На основании проведенных исследований выбраны условия для получения аналитического сигнала фуросемида и гесперидина. В< четвертой главе выбраны условия модифицирования графитового и стеклоуглеродного электродов тозилатными солями арилдиазония, изучено влияние природы заместителей солей арилдиазония на аналитический сигнал водорастворимых витаминов и флавоноидов. Изучена поверхность новых органо-модифицированных электродов различными методами, исследована кинетика электроокисления кверцетина на графитовом и орга-но-модифицированном электродах. В пятой главе проведена оценка мешающего влияния сопутствующих примесей на аналитические сигналы определяемых лекарственных веществ - фуросемида, водорастворимых витаминов группы В и С, флавоноидов (кверцетина, рутина, гесперидина). В результате проведенных исследований были разработаны и метрологически аттестованы методики КХА грудного молока на содержание водорастворимых витаминов группы В и С, хлеба и хлебобулочных продуктов на содержание витамина В2, методики анализа лекарственных препаратов и мочи на содержание фуросемида, биологически активных добавок на содержание гесперидина. Анализ полученных экспериментальных данных приведен в обсуждении результатов. В заключении сделаны выводы. В приложении представлены свидетельства о метрологической аттестации методик и акты о внедрении результатов работы.

Диссертация изложена на 130 страницах и содержит 21 таблицу и 38 рисунков.

Похожие диссертационные работы по специальности «Аналитическая химия», 02.00.02 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Мартынюк, Оксана Анатольевна

выводы

1.Исследованы условия вольтамперометрического определения ароматических амино-, нитро, гидроксисоединений и соединений с конденсированными бензольными ядрами-на стеклоуглеродном электроде. Впервые методом вольтамперомет-рии получены диапазоны потенциалов пиков аналитических сигналов при одинаковых условиях (фоновый электролит 0,1М Ма2НР04, индикаторный электрод -стеклоуглеродный и ртутно-пленочный) для ароматических соединений, содержащих амино- (0,64 - 0,8 В), нитро- (-0,65--0,85В) и гидроксидгруппы (0,4-0,6В), а также для соединений с конденсированными бензольными ядрами (0,95-1,05В).

2., На основании проведенных исследований впервые разработан способ вольтамперометрического определения гесперидина и фуросемида на стеклоуглеродном электроде на фоне 0,1 М №2НР04. Выбраны рабочие условия« и разработаны методики КХА лекарственных препаратов и биологических жидкостей на . содержание гесперидина и фуросемида.

3. С использованием нового класса тозилатных солей арилдиазония впервые предложены органо-модифицированные электроды для определения лекарственных веществ, изучены различные факторы (время и способ контакта, концентрация тозилатных солей арилдиазония и др.), а также разработана методика модифицирования электрода для определения водорастворимых витаминов группы В" и С, флавоноидов (кверцетина и рутина).

4. Изучено влияние различных заместителей тозилатных солей арилдиазония на вольтамперометрическое определение водорастворимых веществ группы В, С и флавоноидов. Показано, что на аналитический сигнал данных веществ значительное влияние оказывает природа заместителя модификатора в ряду: ГЭ-Аг-N02 < ГЭ-Аг-МН2 < ГЭ-Аг-СООН, порядок нанесения тозилатной соли арилдиазония и ртути (II) на поверхность твердого электрода.

5. Проведены исследования по изучению чувствительности и селективности новых органо-модифицированных электродов для определения водорастворимых витаминов и флавоноидов методом вольтамперометрии. Для определения вита? минов группы В погрешность измерения на органо-модифицированных электро

107 дах ниже, чем на графитовых и составляла 18%. При совместном присутствии различных микроэлементов и органических веществ погрешность не превышала 12 %.

6. Разработаны методики КХА биологически активных добавок на содержание гесперидина, лекарственных препаратов и мочи на содержание фуросемида, грудного молока и хлебобулочной продукции на содержание водорастворимых витаминов. Разработанные методики внедрены в ряде аналитических лабораторий России, что подтверждается актами о внедрении.

7. Метрологически аттестованы и внесены в Государственный реестр методик выполнения измерений, допущенных к применению в сферах распространения метрологического контроля и надзора методики КХА грудного молока МУ 08-47/222 «Грудное молоко. Инверсионно-вольтамперометрический метод измерения массовых концентраций элементов и витаминов» на содержание водорастворимых витаминов группы В и С, МУ 08-47/228 «Мука, хлеб и хлебобулочные изделия с добавками витаминно-минеральных смесей. Вольтамперометрический метод измерения массовой концентрации витамина В2».

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мартынюк, Оксана Анатольевна, 2010 год

1. Клюев H.A., Бродский Е.С. Современные методы массспектрометрического анализа органических соединений // Рос.хим.журнал. 2002. - T.XLVI. - №4. - 200с.

2. ГубенВейль. Методы ¡органической химии, т. 2. М;: Москва*: 1963> - 265с.

3. Черонис Н. Д., Ма Т. С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа. М.: Москва, 1973. - 453 с.

4. Сиггиа С. Ханна Дж. Г., Количественный^ органический анализ: по функциональным группам: М:: Москва, 1983; -256 с.

5. Shikata Y, Taclii, Mem. // Coll.Agr.Kyoto Imp.Univ. 1927.-V. 4.-№19.-P. 234-236.

6. Мискиджьян С.П;, Кравченюк Jl.П. Полярография лекарственных препаратов. К.:Вища школа, 1976. - 232 с.

7. Родионова В.М., Казанский Б. А и др./Реакцпи и методы исследования органических соединений, книга 5. М: - Госхимиздат, 1957. - 389 с.

8. Дмитриева В.Н., Кононенко Л.В., Безуглова В.Д. О влиянии структуры на потенциалы полуволн анилов ароматических альдегидов // Теоретическая и экспериментальная химия. Т.1. - № 4. - С. 456-461.

9. Страдынь ЯЛ. // Известия АН ЛатвССР; Серия Химия. 1968. - №3. - С. 374-376.

10. Ю.Родионова В.М., Казанский Б.А и др. Реакции и методы исследования органических соединений, книга 5. -М.: Госхимиздат, 1957. — 389с. 11 .Классификация и номенклатура электрохимических методов // Журн. ана-лит. хим. 1978. -Т. 33. -№ 8. - СЛ647-1665.

11. Zhang, Ле. Bond Alan М. Practical considerations associated with voltammetric studies in room temperature ionic liquids // Analyst. -2005. -V. 130. —№ 8. -P. 1132-1147.

12. Леонова, Л: С., Добровольский Ю. А. Низкотемпературные суперионные сенсоры водорода // Hydrogen Materials Science and Chemistry of Carbon Na-nomatierials: ICHMS'2003 : 8 International Conference on Hydrogen Materials109

13. Science and Chemistry of Carbon Nanomaterials, Sudak, Sept. 14-20, 2003. -Kiev, 2003.-C. 388-389.

14. Siddiqui Imrana, Pitre K. S. Voltammetric determinatin of vitamins in a pharmaceutical formulation // J. Pharm. and Biomed. Anal. 2001. -V. 26. - № 5-6. - P: 1009-1015.

15. Мостафа F. А. Потенциометрический мембранный сенсор для селективного' определения пиридоксина (витамина В 6) в некоторых фармацевтических препаратах//Ж. анал. химии. -2003. -Т.58.-№ 11.-С. 1196-1199'.

16. Рыжков Ю.Д., Вызова Р.Г., Дионисьев В.Д. Аналитический контроль витамина Bj в лекарственных формах // Ростов-на-Дону.: Ростовс.мед.ин-та. -1983.- 150 с.

17. Campiglio A. Potentiometric microtitration of vitamin Bj with phosphotungstic asid by using a phosphotungstate-sensitive electrode and its application to the analysis in pharmaceutical preparations // Analyst. 1994. - V.119. - №10. -P.2209-2212.

18. Петухова Ю.И., Зарегенский M.A. Потенциометрическое определение тиамина бромида в фармацевтических препаратах с использованием ионселек-тивного электрода // Жур. аналит.химии. 1996. - Т.51. - №9. - С.1018-1020.

19. Calu Cleopatra, Doniga Eugenia. Amperometric determination of thiamine // Re-vroum.chim. 1982. - V.27. - №5. - P. 667-671.

20. Крюкова Т.А., Синякова С.И., Арефьева T.B. Полярографический анализ. -М:: Изд-во химической литературы, 1959. 772 с.

21. Garabias MiR. Becerro'DiF., Surra G.I., Herhandes M.J. Electrochemical respore of a polypyrrode-dodecylsulphate electrode with multicharged. cations and. vitamins Bi and Be // Anal.chim:acta. 1996. - V.336.^ -№1-3. - P:47-56.

22. Ясников А.А., Сосонкин И.М., Вовк А.И. Взаимодействие анион-радикала кислорода с тиамином- на* вращающемся, дисковом золотом амальгамированном электроде //Докл.АН УССР. 1987. - №5. - С.50-52.

23. Анисимова JI.C., Филичкина О.Г. Инверсионно-вольтамперометрический способ определения концентрации витамина- Bt. Патент 2091782 Россия, MKHG 01 N27/26.

24. Sharma A., Chandel С., Guata С. Polarographic studies of vitamin Bj and B*6. // Trans.SAEST. 1990. - V.25. - №4. - P. 136-140:

25. Sasaki K., Kitani A.,.Kunai A., Electrochemical aspect of a NADH/FAD model system.//Dull.Chem.Soc.Jap. 1980. - V.53. - №12. - P. 3424-3429;

26. Успенская М.Н. Полярография в анализе водорастворимых витаминов и их смесей*. // Актуал.вопр.поиска и технол.лекарств. Укр.рестнауч.конф. -Харьков. 1981. - С.161-162.

27. Wang Joseph, Luo den-Bai, Farias Persio A.M'. Adsorptive stripping voltammetry of riboflavin and other flavin analogues at the static mercury drop electrode //Anal:Chem. 1985. - V.57. -№1. -P.158-162.

28. Sawamoto H.V. Anodic and catodic adsorption stripping analysis of riboflavin*// J.Electroanal.Chem. 1985. - V.186. -№ 1-2. -P.257-265.

29. Milyaev Yu. F., Grigoriew V.I., Balyatinskaya L.N. High sensitive polarographi-cal determination of riboflavin with adsorption and preconcentration on the electrode // EURO-ANALYSIS.5 th Eur.Cjnf.Anal.Chem. Crakow. - 1984. - P137

30. Ahmed Z.A. Adsorption stripping square-ware voltammetry of riboflavin at the static mercury electrode surface.//Bull.Electrochem. 1994; - V.10. - №8. -P.322-325.

31. Cákir S., Ertark E., Cakir O.Simultaneous square-wave voltammetric determination of thiamine hydrochloride, riboflavin, folic acid; andnicotinamide immultivi-tamin preparation.//Port.Electrochim.Acta. 1997. - V. 15 . - P. 139-149,

32. Mastowska J., Malicka M. Woltmetryczna metoda oznakzania rybotlawiny w zastzyhach z uzyciemelectrody grafitowej //Chem.anal. 1998. - V.33. -№ 6. -P. 903-909.

33. Бойко B.II. Исследование качества растворов витамина В2 вольтамнеромег-рическим методом на стеклоуглеродном электроде // Фармац.ж. 1997. -№3. -С.40-44.

34. Wang Y., Xu В., Zhu G., Wáng E. Electrochemical quartz crystal" microbalánce study of the electrochemical behavior of riboflavin at the gold electrodes // Elec-troanalysis. 1997. - V.9. - №18. - P. 1422-1425,

35. Agra-Gutierrez Cezar, Compton Richard G. Sonoadsoi*ptive stripping- voltammetry; Its application to: the analysis of metals and organic compounds in aqueous media//Electroanalysis. 1998; - Y.10. - №9. - P.603-612.

36. Kwok-Keung Shiu, Kang Shi //Electroanalysis. 2003. - V. 12.- №2.- P. 134139.

37. Rashid O. Kadara, Barry G. D. Haggett, and Brian J. Birch // J. Agrie. Food Chem. 2006. - V. 54. - P. 492M924.

38. Hai-Ying Gu , Ai-Min Yu , Hong-Yuan Chen, Affiliation //Analytical Letters-2001. V. 34. - № 13. - P. 2361-2374.

39. Katarzyna Mielech // Journal of Trace and Microprobe Techniques. 2003; -V. 21.l.-P. 111-121.

40. Ensafi Ali, Hajian R. // International Conference "Analytical Chemistry and Chemical (Analysis (АС&СА-05)" devoted to 100 Anniversary of Anatoly Babko, Kyiv; Sept; 12-18, 2005 : Book of Abstracts. Kyiv, 2005. - 346 c.

41. Zhang Ya-feng, Chen Wei, Wu Ping, Lin Xin-hua // Huaxue yanjiu Chem. Res. — 2005. -T. 16. -№ 3. C. 84-86.

42. Zare Hamid R., Namazian Mansoor, Nasirizadeh Mavid // J. Electroanal. Chem. -2005. T. 584. - № 2. - C. 77-83.

43. Blasco -Antonio Javier, González María Cristina, Escarpa Alberto // Anal. chim. acta. 2004. - T. 511. - № 1. - C. 71-81.

44. Pedrosa V. A., Malagutti A. R., Mazo L. H., Avaca L. A. // 55 Annual Meeting of the International Society of Electrochemistry "Electrochemistiy: From Nanos-tructures to Power Plants", Thessaloniki, 19-24 Sept., 2004. -Lausanne, 2004. — 966 c.

45. Dagmar Obendorf, Edgar Reichart / Electroanalysis. 2006. - V. 7. - № 11. -P. 1075-1081.

46. Wu Т., Guan Y., Ye J. Determination of flavonoids and ascorbic acid // Food.Chem. 2007. - V. 100. - №4. - P. 1573-1579.

47. Volikakis G.J., Efstathiou C.E. Determination of rutin and other flavonoids by adsorptive stripping voltammetry using nujol-graphite electrodes // Talanta. — 2000. -V. 51. -№ 4. P. 775-785.

48. Будников Г.К., Г.А.Евтюгин, Майстренко B.H. Модифицированные электроды для вольтамперометрии в химии, биологии и медицине. М:БИНОМ.

49. Лаборатория знаний, 2010. 416с.

50. Будников Г.К., Лабуда Я. Химически модифицированные электроды как амперометрические сенсоры в электроанализе // Успехи химии. 1992. - Т. 61(8).-С. 1491-1514.

51. Сох J.A., Jaworski R.K., KuleszaP. Electroanalysis with electrodes modified'by inorganic films // J. Electroanalysis. 1991. - V. 3 - P. 869- 877.

52. Stoeck.er P.W., Yacynych A.M. // Selective electrode Rev. 1990. -V. 12. - P. 137.

53. Zhao Kun; Song Hai-Yan; Chang Zhu, Zhuang Shu-Qi; He Pin-Gam Biosensor for glucose // Chem.J.Chim.Univ. -2007. T.28. - №7. - P. 1251-1254.

54. Gong Fu-Chun, Xiao Zi-Dan, Cao Zhong, Wu Dao-Xin. A selective artemisinin-sensor using metalloporphyrin as a recognition element entrapped in the Au-nanoparticles-chitosan modified electrodes // Talanta. 2007. - T. 72. - № 4. -C. 1453-1457.

55. Rong Lian-Qing, Yang Chen, Qian Qing-Yun. Study of the nonenzymatic glucose sensor based on highly disperses Pt nanoparticles supported on carbon nanotubes//Talanta.-2007.-T.72.-№ 2.-G. 819-^^^

56. Tsai Yu-Chen, Chiu, Chian-Cheng. Amperometric biosensor based on multi-walled carbon nanotube-Nafion-tyrosinase nanobiocomposites for the determination of phenolic compounds // Sens, and Actuators. B. 2007. - T. 125: - №1. -C. 10-16.

57. Chen Xiaoli, Chen Jinhua, Deng Chunyan, Xiao Chunhui. Amperometric glucose biosensor based on boronrdoped carbon nanotubes modified electrode // Talanta. 2008. -T.76. - № 4. - P. 763-767.

58. Goyal, Rajendra N. Simultaneous determination of adenosine and inosine using single-wall carbon nanotubes modified pyrolytic graphite electrode // Talanta. -2008. T.76.-№3.-P. 662-668.

59. Kochana J., Gala A., Parczewski A., Adamski J. Titania sol-gel-derived tyrosi-nase-based amperometric biosensor for determination of phenolic compounds

60. Lu Xuxiao, Bai Huiping, He Ping. A reagentless amperometric immunosensor for a-1-fetoprotein based on gold nanowires and ZnO nanorods modified electrode// Anal.chim.acta. -2008. -T. 615. -№2. -P.158-164.

61. Li Chengchao, Liu Yanli, Li Limiao. A novel amperometric biosensor based on NiO hollow nanospheres for biosensing glucose // Talanta. 2008. - T.77. - №1. -P: 455-459.

62. Yu Jingjing, Yu Donglei, Zhao Tian. Development of amperometric glucose biosensor through immobilizing enzyme in a nanoparticles/mesoporous carbon matrix // Talanta. 2008'. - T.74. - №5. - P.1586-1592.

63. Goyal Rajendra N., Oyama Munetaka, Gupta Vinod K., Sihgh Sudhanshu P. Sensors for 5-hydroxytryptamine and 5-hydroxyindole acetic acid based on na-nomaterial modified,electrodes // Sens, and Actuators.B. 2008. - T.134. - №2. -P. 816-821.

64. Abbaspour Abdolkarim, Mirzajani Roya. Electrochemical monitoring of piroxi-cam in different pharmaceutical forms with multiwalled carbon» nanotubes paste electrode // J.Pharm.and Biomed.Anal. 2007. - T.44. - №1. - P.41-48.

65. Li Xin, Zhu Qinguuan, Tong Shengfu, Wang Wen. Self-assembled microstructure of carbon nanotubes for enzymeless glucose sensor // Sens, and Actuators.B. 2009. - T. 136. - №2. -P.444-450.

66. Feng Duan, Wang Fang, Chen Zilin. Electrochemical glucose sensor based on one-step construction of gold nanoparticle-chitosan composite film // Sens.and Actuators.B. 2009. - T. 138. - №2. - P. 539-544.

67. Gao Z., Huang H. // Chem. Commun. 1998. - № 19. - P. 2107.

68. Zhang L., Jiang X. // J. Electroanal. Chem. 2005. - V. 583. - P. 292.

69. Pournaghi-Azar M. H., Razmi-Nerbin H. // J. Electroanal. Chem. 2000. - V. 488.- P. 17-19.

70. Shankaran D. R., Narayanan S. S. // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. - V. 364. -P. 686-689.

71. Sun J. J., Zhou D. M., Fang H. Q., Chen H. Y. // Talanta. 1998. - V. 45. - P. 851-857.

72. Шайдарова JI. Г., Гедмина А. В.,Челнокова И. А., Будников Г. К. // Журн. аналит. химии. 2006. — Т. 61. — С. 651—660.

73. Rahul М. Kotkara, Purvi В. Desaia and Ashwini К. Srivastava // Sensors and Actuators B: Chemical. -2007.-V. 124.-№ l.-P. 90-98.

74. Joshua Oni, Philippe Westbroek, Tebello Nyokong // Electroanalysis. -1998. V. 14(17). — P. 1165-1168.

75. Zun-Ung Bae, Jeong-Hyun Park, Sang-HakLee and Hye-Young Chang / Journal of Electroanalytical Chemistiy. 1999. - V. 468. № 1. - P.,85-90.

76. Wan Qijin, Yang Nianjun, Zhang Haili, Zou Xinpin, Xu Bin // Talanta. 2002. -V. 56. -№ 6. - P. 1167-1169.

77. Qijin Wan, Nianjun Yang, Yongkang Ye // Analytical Sciences. 2002. - V. 18. -№ 4.-P. 413-415.

78. Zoulis N. E., Efstathiou С. E. // Anal. Chim. Acta. 1996. - V. 320. - P. 255257.

79. Volikakis G. J., Efstathiou С. E. // Talanta. 2000. -V. 51. - P. 775-778.

80. Daniela P., Santos A., Mrcio F. // Analytical Letters. 2007. - V. 40. - P. 34303442,.

81. Guang-Ri Xu , Sunghyun Kim // Electroanalysis. 2006. - V.4. - P. 3456-3459.

82. Dong Sun, Fengran Wang, Kangbing Wu // Microchimica Acta. 2009. -V.167. -P. 123-125.

83. Baizhao Zeng, a, , Shuhong Weia, Fei Xiaoa and Faqiong Zhaoa // Sensors and Actuators B: Chemical. 2006. - V. 115. - № 1. - P. 240-246.

84. Jing-Lin Hea, Yu Yanga, Xin Yangb, Yan-Li Liua, Zhi-Hang Liua, Guo-Li Shena and Ru-Qin Yua // Sensors and Actuators B: Chemical. — 2006. V. 114. - №1. — P. 94-100.

85. Wei Sun, a, , Maoxia Yanga, Yinzhuo Lia, Qiang Jianga, Shufeng Liua and Kui Jiaoa // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008. - V. 48. — №5.-P. 1326-1331.

86. Ana Cristina Franzoia, Almir Spinellia and Iolanda Cruz Vieira //Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008. - V. 47. - №¡4-5. - P. 973977.

87. Xu Qing, Wang Rong, Lu Qiuyan, Ye Wenbo, Cao Xiaowei, Wu Xiaqin // Chin. J. Anal. Chem. 2006. -T. 34. - № 7. - P. 971-974.

88. F. Berger et al // Electrochimica Acta. 2008. - V.53. - P.2852-2861.

89. Delamar M., Hitmi R. and other. Covalent modification of carbon surface by grafting of functionalized aryl radicals produced from electrochemical reduction of diazonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 5883-5884.

90. Saby C., Ortiz B., Champagne G.Y. and others. Electrochemical modification of glassy carbon electrode using aromatic diazonium salts. 1. Blocking effect of 4-nitrophenyl and 4-carboxyphenyl groups // Langmuir. 1997. - V. 13. - P. 68056813.

91. Delamar M., Hitmi R. and other. Covalent modification of carbon surface by grafting of functionalized aryl radicals produced from electrochemical reduction of diazonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V.l 14. - P. 5883-5884.

92. Kariuki J.K., McDermott. Formation of multilayers on glassy carbon electrodes via the reduction of diazonium salts // Langmuir. 2001. - V.l 7. - P. 5947-5951.

93. Liu Y.-C., McGreery R.L. Raman spectroscopic determination of the structure and orientation of organic monolayers chemisorbed on carbon electrode surface // Anal. Chem. 1997. - V.69. - P. 2091-2097.

94. Itoh T., McCreery R.L. In situ Raman spectroelectrochemistry of electron transfer between glassy carbon and a chemisorbed nitroazobenzene monolayer // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V.124. - T.36. - P. 10894-10902.

95. Anariba F., Viswanathan U., Bocian F. D. Determination of the structure and orientation of organic molecules tethered to flat graphitic carbon by ATR-FT1. and Raman Spectroscopy // Anal. Chem. 2006. - V.78. - T.9. - P.3104-3112.

96. Delamar M., Hitmi R. and* other. Covalent modification of carbon surface by grafting of "functionalized aryl radicals produced from electrochemical reduction of diazonium salts //J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. -P.5883-5884.

97. Brooksby P. A., Downward* A J. Electrochemical and* atomic force microscopy study of carbon surface modification via diazonium reduction in aqueous and acetonitrile solution // Langmuir. 2004. - V.20. - P.5038-5045.

98. Isbir A.A., Solak A.O. Preparation'and characterization of diethylene glycol bis(2-aminophenyl)ether-modified glassy carbon electrode // Anal. Cnim. Acta. 2006. - V.573. - P. 26-33.

99. Adenier A., Bernard M.-C., Chehimi M.M. Covalent modification* of iron surfaces by electrochemical reduction of aryldiazonium salts // J. Am. Chem. Soc. 2001. -V. 123.-P. 4541-4549.

100. Bernard M.-C., Chausse A., Cabet-Deliry E. and other. Organic layers bonded to industrial, coinage, and noble metals through electrochemical reduction" of aryldiazonium salts // Chem. Mater. 2003. - V. 15. - T. 18. - P. 3450-3462.

101. Liu G., Gooding J*.J. An interface comprising molecular wires and poly(ethylene glycol) spacer units self-assembled on carbon electrodes for studies of protein electrochemistry // Eangmuir. 2006: - V.22. - T.17. -P.7421-7430.

102. Griveau S., Mercier D. and.other. Electrochemical grafting by reduction of 4-aminoethylbenzenediazonium salt: application to the immobilization of bio-molecules // Electrochem. Commun. 2007. - V.9. - P. 2768-2773.

103. Nassef H.M., Radi A.-E., O'Sullivan C. Simultaneous detection of ascor-bate and uric acid using a selectively catalytic surface // Anal. Chim. Acta. -2007. —V.583. — P. 182-189.

104. Nassef H.M., Civit L. and other. Amperometric sensing of ascorbic acid using a disposable screen-printed electrode modified with electrografted o-aminophenol film // Analyst. 2008. - V.133.- P.1736-1741.

105. Delamar M., Hitmi R. Covalent modification of carbon surface by grafting of functionalized aryl radicals produced from electrochemical reduction of dia-zonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P.5883-5884.

106. Santos L., Ghilane J., Martin P. Host-guest complexation: a convenient route for the electroreduction of diazonium salts in aqueous media* and the formation of composite materials // J. Am. Chem. Soc. 2010. - 132. - 1690-1698:

107. Родионова B.M., Казанский Б.А и др. Реакции и методы исследования? органических соединений, книга 5. М.: Госхимиздат, 1957. - 389 с.

108. Бейзер М:, Лунд Х. Органическая электрохимия: в двух книгах. М.:1. Химия, 1988. 1024 с. t

109. Справочник по электрохимии. Под ред. A.M. Сухотина. Л!: Химия, 1981.- 488 с.117! Запрометов M. Н. Основы биохимии фенольных соединений. М.: Химия, 1974.-345 с.

110. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 4.1. — М.: Медицина, 1993. 578 с.

111. V.D. Filimonov et al // OrgLetter. 2008. - V. 10. - P. 3961-3964.

112. Saby C., Ortiz В., Champagne G.Y., Belanger D. Electrochemical modification of glassy carbon electrode using aromatic diazonium salts // Langmuir. -1997. V.13. - P. 6805-6813.

113. Гаппаров M.M., Левачев M.M. Питание детей первого года жизни: взгляд нутрициолога // Детское питание. — 2001. — №4. С. 23-27.

114. МУ 08-47/222, Фр.1.31.2009.06239. Грудное молоко. Определение массовых концентраций Zn, Cd, Pb, Си, Fe, Mn, Ni, Se, Cr, I, витаминов Вь B2 и С методом вольтамперометрии,

115. Майрановский С.Г. Каталитические и кинетические волны в полярографии. М.: Наука, 1966. - 288 с.

116. Майрановский С.Г. Успехи электрохимии органический соединений. -М.: Наука, 1966.-115 с.

117. Дорощук В.А., Гонта Н.А. и др. Определение фуросемида в моче методом ВЭЖХ с предварительным мицеллярно- экстракционным концентрированием // Журнал аналитической химии. 2009. - Т.64. - №10. - С. 1082 — 1086.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.