Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Янгиров, Тагир Айратович

  • Янгиров, Тагир Айратович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, УфаУфа
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 129
Янгиров, Тагир Айратович. Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Уфа. 2013. 129 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Янгиров, Тагир Айратович

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ И ФОСФОРАНИЛИДЕНГИДРАЗОНОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

1.1. Диазосоединения в реакциях 1,3-Диполярного циклоприсоединения

1.1.1. Применение реакций циклоприсоединения диазосоединений в синтезе биологически активных веществ

1.1.2. Механизм циклоприсоединения диазосоединений к связи С=С

1.1.3. Влияние строения исходных реагентов на протекание циклоприсоединения диазосоединений

1.1.4. Влияние кислот Льюиса на 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1.1.5. Влияние оснований Льюиса на 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1.2. Циклопропанирование непредельных соединений с помощью диазоэфиров

1.3. Реакции диазосоединенй, протекающие с образованием илидов

1.4. Аддукты диазосоединений с органическими фосфинами

1.5. Химические свойства фосфазинов (фосфоранилиденгидразонов)

1.5.1. Гидролиз фосфазинов

1.5.2. Термолиз фосфазинов

1.5.3. Реакции присоединения с участием фосфазинов

1.5.4. Реакции фосфазинов по связи С=

1.5.5. Другие реакции фосфазинов

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и свойства трифенилфосфоранилиденгидразонов (фосфазинов)

2.2. Взаимодействие трифенилфосфазинов с непредельными соединениями

2.2.1. Взаимодействие метилового эфира (трифенилфосфоранилиден)гидразоноуксусной кислоты с электронодонорными непредельными соединениями

2.2.2. Взаимодействие фосфазинов с а,^-непредельными альдегидами и кетонами

2.2.3. Взаимодействие фосфазинов с производными непредельных карбоновых кислот

2.2.4. Предполагаемая схема образования пиразолинов

2.3. Химические превращения фосфазинов в условиях каталитического разложения

2.4. Циклопропанирование олефинов метилдиазоацетатом в присутствии оснований Льюиса

2.4.1. Влияние солей имидазолия на каталитическое циклоропанирование 2,5 -диметилгекса-2,4-диена метилдиазоацетатом

2.4.2. Циклопропанирование синдиотактического 1,2-полибута-1,3-диена

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений»

Диазосоединения широко используются в органической химии для осуществления реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и циклопропанирования связи С=С с целью получения замещенных пиразолинов и циклопропанов, представляющих интерес в плане синтеза практически важных труднодоступных карбо- и гетероциклов. В то же время нестабильность и взрывоопасность алифатических диазосоединений ограничивает их применение в органическом синтезе. Доступные с помощью реакции Штаудингера аддукты фосфорорганических соединений с диазосоединениями - фосфоранилиден-гидразоны (фосфазины) используются для идентификации нестабильных диазосоединений и получения органических веществ, например, пиридазинов - азотсодержащих гетероциклов, обладающих высоким потенциалом биологической активности. Однако как синтетический эквивалент диазосоединений фосфазины не изучены в реакциях с непредельными соединениями.

В связи с этим, изучение трифенилфосфоранилиденгидразонов с точки зрения получения новых данных о реакционной способности и использования их в качестве синтетического эквивалента диазосоединений является актуальной задачей.

Целью настоящей работы стала разработка новых подходов к синтезу функционально замещенных пиразолинов, пиразолов на основе взаимодействия трифенилфосфоранилиденгидразонов (фосфазинов) с непредельными соединениями, а также изучение взаимодействия сопряженных диенов, 1,2-полибута-1,3-диена с метилдиазоацетатом под действием комплексов меди в присутствии оснований Льюиса (трифенилфосфина, солей имидазолия).

В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи: • определить реакционную способность фосфазинов с непредельными соединениями;

• установить отличительные особенности реакций фосфазинов по сравнению с диазосоединениями;

• на основе полученных результатов разработать новые подходы к синтезу функционально замещенных пиразолинов и циклопропанов.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической химии УНЦ РАН по темам «Развитие новых методов синтеза гетероциклических систем» (номер государственной регистрации 0120.0 801444) и «Направленные синтезы азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклических систем с заданными свойствами» (номер государственной регистрации 01201152190) при финансовой поддержке Программы № 1 фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов».

Автор выражает глубокую благодарность д.х.н., проф. В.А. Докичеву за внимание и помощь, оказанные при выполнении работы.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Янгиров, Тагир Айратович

выводы

1. Разработан подход к синтезу функционально замещенных пиразолинов на основе реакции ряда трифенилфосфоранилиденгидразонов (аддуктов трифенилфосфина с диазометаном, винилдиазометаном, диазоацетоном, метилдиазоацетатом, диазомалонатом, этил-2-диазо-З-оксобутиратом) с непредельными соединениями. Показано, что синтез пиразолинов протекает без образования побочных продуктов, связанного с характерным для диазосоединений каталитическим или термическим де диазотированием.

2. Получены труднодоступные 5-винил-1//-пиразолины взаимодействием 1 (£)-акрилальдегид(трифенилфосфоранилиден)гидразона с электронодефицитными алкенами (метилакрилатом, акрилонитрилом, диметилмалеинатом и диметилфумаратом).

3. Предложена схема образования пиразолинов, включающая стадию присоединения по Михаэлю молекулы фосфазина к связи С=С олефинов с образованием интермедиата, дальнейшая циклизация которого протекает с выделением трифенилфосфина, приводя к 1-пиразолину.

4. Обнаружено, что каталитическое разложение метилового эфира (трифенилфосфоранилиден)гидразоноуксусной кислоты и (трифенилфосфоранилиден)гидразоноацетона в присутствии Си(асас)2 приводит к образованию илидов фосфора.

5. Установлено, что добавление солей имидазолия в качестве сокатализаторов к соединениям меди позволяет осуществлять циклопропанирование 2,5-диметилгекса-2,4-диена с высокой регио- и стереоселективностью. Предложен метод функционализации синдиотактического 1,2-полибута-1,3 -диена метилдиазоацетатом; показано, что эффективным является применение каталитической системы Си(ОТ02 - РЬ3Р.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Янгиров, Тагир Айратович, 2013 год

1. Zhang Z, Wang J. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64. - № 28. - P.6577-6605.

2. E. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. M. Нефёдов. Диазоэфиры. М.: Наука. -1992.- 150 С.

3. Zollinger Н. Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds. Wiley-VCH. - Germany. - 1995. - 522 P.

4. Regitz M, Heydt H. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Ed. Padwa A. -Wiley Interscience. New York. - 1984. - Vol. 1. - P. 393.

5. Maas G, in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, Eds Padwa A. and Pearson W.H. -Wiley and Sons. Hoboken. - New York. - 2003. - Ch. 8. - P. 539.

6. Fustero S, Sanchez-Rosello M, Barrio P, Simon Fuentes A. From 2000 to Mid-2010: A Fruitful Decade for the Synthesis of Pyrazoles. // Chem. Rev. -2011.-Vol. 111.-№ 11.-P. 6984-7034.

7. Капо T, Hashimoto T, Maruoka K. Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Diazoacetates and r-Substituted Acroleins: Total Synthesis of Manzacidin A. //J. Am. Chem. Soc. 2006. - Vol. 128. -№ 7.-P. 2174-2175.

8. Johnson M, Younglove B, Lee L, Holt H.Jr, Hills P, Mackay H, Brown T, Mooberry S.L, Lee M. Design, synthesis, and biological testing of pyrazoline derivatives of combretastatin-A4. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. -Vol. 17.-№21.-P. 5897-5901.

9. Oezdemir Z, Kandilci H, Giiemue§el B, £ali§ U, Bilgin A.A. Synthesis and studies on antidepressant and anticonvulsant activities of some 3-(2-fiiryl)-pyrazoline derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 2007. - Vol. 42. -№3,-P. 373-379.

10. Lombardino J.G, Otterrness I.G. Novel Immunosuppressive Agents. Potent Immunological Activity of Some Benzothiopyrano4,3-c.pyrazol-3-ones. // J.Med.Chem. -1981.- Vol.24. № 7. - P. 830-834.

11. Levai A. Synthesis of pyrazolines by the reactions of a, /?-enones with diazomethane and hydrazines. // Chem. Heterocycl. Compd. 1997. - Vol. 33. - № 6. - P. 647-659.

12. Levai A, Jeko J. Synthesis of 5-aryl-l-carboxyphenyl-3-(3-coumarinyl)-2-pyrazolines // ARKIVOC. 2009(vi). - P. 63-70.

13. Srivastava R.M, de Souza A.M.A, da Silva L.P, de Freitas Filho J.R, Hallwass F, Doboszewski B. Synthesis of Cyclohexyl 6-0-Trityl-a-D-77zreo-Hexopyranosid-4-ulo-(2,3:3',4')-2-Pyrazoline. // J. Braz. Chem. Soc. 2002. -Vol. 13.-№2.-P. 158-164.

14. Hu L, Lan P, Song Q.-L, Huang Z.-J, Sun P.-H, Zhuo C, Wang Y, Xiao S, Chen W.-M. Synthesis and antibacterial activity of C-12 pyrazolinyl spiro ketolides. //Eur. J. Med. Chem. 2010. - Vol. 45. -№ 12. - P. 5943-5949.

15. Wang J.-J, Liu C.-L, Li J.-Z. Synthesis of 3-Pyrazolinyl Chlorins Related to Chlorophyll by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction From Methyl Pheophorbide-a. // Synthetic Commun. 2012. - Vol. 42. - № 4. - P. 487-496.

16. Csuk R., Heinold A., Siewert B., Schwarz S., Barthel A., Kluge L., Ströhl D. Synthesis and Biological Evaluation of Antitumor-Active Arglabin Derivatives. // Arch. Pharm. Chem. Life Sei. 2012. - Vol. 345. - P. 215-222.

17. Di M., Rein K.S. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition. // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - № 24. - P. 4703-4705.

18. Chen H.-J., Liu Y., Wang L.-N., Shen Q., Li J., Nan F.-J. Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. - Vol. 20. - № 9. - P. 2876-2879.

19. Santos B.S., Nunes S.C.C., Pais A.A.C.C., e Melo M.V.D.P. Chiral spiro-b-lactams from 6-diazopenicillanates. // Tetrahedron. 2012. - Vol.68. - № 19. — P. 3729-3737.

20. Roberti М., Natalini В., Andrisano В., Seraglia R., Gioiello A., Pellicciari R. Thermal and catalytic reactions of ethyl diazopyruvate with 60.fiillerene. // Tetrahedron. 2010. - Vol. 66. - № 36. - P. 7329-7332.

21. Туктаров A.P., Хузина Jl.JI., Джемилев У.М. Ковалентное связывание фуллерена Сбо с фармакозначимыми соединениями. // Изв. АН. Сер. хим. -2011.-№4.-С. 648-652.

22. Кузнецов М.Л. Теоретические исследования реакций 3+2.-циклоприсоединения. // Успехи химии. 2006. - Т. 75. - № 11. - С. 10451073.

23. Huisgen R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. // Angew. Chem. Int. Ed. 1963. -Vol. 2. - № 11. - P. 633-696.

24. Huisgen R. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. A Reply. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - № 6. - P. 2291-2297.

25. Huisgen R. The Concerted Nature of 1,3-Dipolar Cycloadditions and the Question of Diradical Intermediates. // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41. - № 3. -P. 403-419.

26. Eberhard P., Huisgen R. Steric Course and Regioselectivity in the Cycloaddition of Diazoscetic Esters to trans- and czs-Cinnamic Esters. // Tetrahedron Lett. 1971. - Vol. 12. - № 45. - P. 4337-4342.

27. Huisgen R., Eberhard P. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aliphatic Diazo Compounds to a,(3-Unsaturated Carboxylic Esters Spatial and Electronic Effects on the Steric Course. // Tetrahedron Lett. - Vol. 12. - 1971- № 45. -P. 4343-4346.

28. Bihlmaier W., Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. The Stereospecifity of Diazomethane Cycloadditions. // Heterocycles. 1978. - Vol. 10. - P. 147152.

29. Huisgen R., Mloston G., Langhals E. First Two-step 1,3-Dipolar Cycloadditions: Nonstereospecificity. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. -№20.-P. 6401-6402.

30. Huisgen R, Stangl H, Sturm H.J, Wagenhofer H. Kinetik und Mechanismus der 1.3-dipolaren Additionen der Diazoalkane. // Angew. Chem. 1961. -Jg. 81.-S.170.

31. Levai L, Simon A, Jenei A, Kaiman G, Jekö J, Toth G. Synthesis of spiro-1-pyrazolines by the reaction of exocyclic a,ß,y,8-unsaturated ketones with diazomethane. // ARKIVOC. 2009(xii). - P. 161-172.

32. Ohta A, Dahl К, Raab R, Geittner J, Huisgen R. Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry. // Helv. Chim. Acta. 2008. - Vol. 91. - № 5. -P. 783-804.

33. Gothelf K.V, Jorgensen К.A. Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. // Chem. Rev. № 2. - 1998. - Vol. 98. - P. 863-909.

34. Kanemasa S. Cornerstone works for catalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions. // Heterocycles. 2010. - Vol. 82. - № 1. - P. 87-200.

35. Näjera С, Sansano J.M, Yus M. Metal Complexes versus Organocatalysts in Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions. // J. Braz. Chem. Soc. 2010. -Vol. 21. -№ 3. - P. 377-412.

36. Kobayashi S, Jorgensen K.A. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Wiley-VCH Verlag GmbH. Germany. - 2001. - 344 P.

37. Новиков P.A., Платонов Д.Н, Докичев В.А, Томилов Ю.В, Нефедов О.М. Взаимодействие диазоэфиров с электронодефицитными алкенами в присутствии кислот Льюиса. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. -№5.-С. 963-969.

38. Gao L, Hwang G.-S, Lee M.Y, Ryu D.H. Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with a,ß-disubstituted acroleins. // Chem. Commun. 2009. - № 36. - P. 5460-5462.

39. Gao L, Hwang G.-S, Ryu D.H. Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of a-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers. // J. Am. Chem. Soc. -2011.-Vol. 133.-№51.-P. 20708-20711.

40. Jiang N, Li C.-J. Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water. // Chem. Commun. 2004. - № 4. -P. 394-395.

41. He S, Chen L, Niu Y.-N, Wu L.-Y, Liang Y.-M. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoacetate compounds to terminal alkynes promoted by Zn(OTf)2: an efficient way to the preparation of pyrazoles. // Tetrahedron Lett. 2009. -Vol. 50. - № 20. - P. 2443-2445

42. Denmark S.E, Beutner G.L. Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. - Vol. 47. -№ 9. - P. 1560-1638.

43. Doyle M.P, Dorow R.L, Tamblyn W.H. Cyclopropanation of a,(3-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles with Diazo Compounds. The Nature of the Involvement of Transition-Metal Promoters. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. -№21. -P. 4059-4068.

44. Doyle M.P, Colsman M.R, Dorow R.L. Effective Methods for the synthesis of 2-Pyrazolines from Diazocarbonyl Compounds. // J. Heterocyclic Chem. -1983. Vol. 20. - № 4.- P. 943-946.

45. Reddy D.B, Seshamma T, Reddy B.V. Synthesis of some 3-aroyl-4-aryl-2-pyrazolines. // Acta Chim. Hung. 1986. - Vol. 122. - № 1. - P. 19-24.

46. Padmavathi V, Reddy G.S, Reddy G.D, Payani T. Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolyl 1,3,4-oxadiazoles. // Synthetic Commun. -2010. Vol. 40. - № 4. - P. 482-493.

47. Padmaja A, Rajasekhar C, Muralikrishna A, Padmavathi V. Synthesis and antioxidant activity of oxazolyl/thiazolylsulfonylmethyl pyrazoles and isoxazoles. //Eur. J. Med. Chem. 2011. - Vol. 46. -№ 10,- P. 5034-5038.

48. Padmavathi V., Radhalakshmi Т., Reddy G.S., Padmaja A. l-Arylsulfonyl-2-styrylsulfonylethenes Source for a New Class of Bis Heterocycles. // J. Heterocyclic Chem. - 2008. - Vol. 45. -№ 6. - P. 1579-1582.

49. Padmavathi V., Reddy B.J.M., Mahesh K., Thriveni P., Padmaja A. £,£-Bis(Styryl)Sulfones — Synthons for a New Class of Bis(heterocycles). // J. Heterocyclic Chem. 2010. - Vol. 47. - № 4,- P. 825-830.

50. Padmavathi V., Prema kumari C., Venkatesh B.C., Padmaja A. Synthesis and antimicrobial activity of amido linked pyrrolyl and pyrazolyl-oxazoles, thiazoles and imidazoles. // Eur. J. Med. Chem. 2011. - Vol. 46. - № 11. -P. 5317-5326.

51. Carrión M.D., Camacho M.E., León J., Escames G., Tapias V., Acuña-Castroviejo D., Gallo M.A., Espinosa A. Synthesis and iNOS/nNOS inhibitory activities of new benzoylpyrazoline derivatives. // Tetrahedron. 2004. -Vol. 60.-№ 18.-P. 4051-4069.

52. Ложкин С.С. Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения. // Дисс. .канд. хим. наук. Уфа. - 2010. - 141 С.

53. Krishna P.V., Sekhar E.R., Mongin F. Lewis acid- and/or Lewis base-catalyzed 3+2. cycloaddition reaction: synthesis of pyrazoles and pyrazolines. // Tetrahedrov Lett. 2008. - Vol. 49. - № 48. - P. 6768-6772.

54. Krishna P.V., Prapurna Y.L. DABCO catalyzed facile synthesis of highly functionalized pyrazolines from Baylis-Hillman acetates and ethyl diazoacetate. //Tetrahedrov Lett. 2010. - Vol. 51. -№ 50. - P. 6507-6510.

55. Brase S. The Virtue of the Multifunctional Triazene Linkers in the Efficient Solid-Phase Synthesis of Heterocycle Libraries. // Acc. Chem. Res. 2004. -Vol. 37. -№ 10.-P. 805-816.

56. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. -М.:Мир,- 1991.-763 с.

57. Moran J., McKay C.S., Pezacki J.P. Strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds with cyclooctynes. // Canad. J. Chem. 2011. - Vol. 89. -P. 148-151.

58. Самаркина А.Б., Хурсан C.JI. Каталитическое влияние пиридина на протекание реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения метилдиазоацетата к метилакрилату и бутену-1. // Баш. хим. журн. 2010. -Т. 17. -№> 1.-С. 55-60.

59. Khursan S.L., Samarkina А.В. Effect of methanol on the regioselectivity and reaction rate of 1,3-dipolar cycloaddition of methyldiazoacetate to methyl acrylate and butene-1. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 2010. - Vol. 959. -P. 35-41.

60. Самаркина А.Б. Катализируемое основаниями Льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к С=С связи. Теоретическое изучение. // Дисс. .канд. хим. наук. Уфа. - 2010. - 130 С.

61. Donaldson W.A. Synthesis of cyclopropane containing natural products. // Tetrahedron. 2001. - № 57. - № 41. - P. 8589-8627.

62. Lebel H., Marcoux J.-F., Molinaro C., Charette A.B. Stereoselective Cyclopropanation Reactions. // Chem. Rev. 2003. - Vol. 103. - № 4. -P. 977-1050.

63. Wee A.G.H. Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Diazocompounds in the Service of Organic Synthesis of Natural and Non-Natural Products. // Current. Org. Synthesis. 2006. - Vol. 3. - № 4. - P. 499-555.

64. Dyson P.J., Geldbach T.J. Metal catalysed reactions in ionic liquids. -Springer.-2005. -246 P.

65. Fraile J.M., Garcia J.I., Herrerias C.I., Mayoral J.A., Carrie D., Vaultier M. Enantioselective cyclopropanation reactions in ionic liquids. // Tetrahedron: Asymmetry.-2001.-Vol. 12.-№ 13.-P. 1891-1894.

66. Davies D.L, Kandola S.K, Patel R.K. Asymmetric cyclopropanation in ionic liquids: effect of anion impurities. // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. -Vol. 15.-№ l.-P. 77-80.

67. Forbes D.C, Patrwala S.A, Tran K.L.T. Ionic liquid metal-conjugated: formation of an imidazolium dirhodium(II) carboxylate. // Organometallics. -2006. Vol. 25. - № 10. - P. 2693-2695.

68. Yang F, Tang J, Zhang Y.-M, He M.-Y, Qui W.-W. Immobilization of Pd(II) catalysts for cyclopropanation in ionic liquids. // Chin. J. Chem. 2002. -Vol. 20.-№ l.-P. 114-116.

69. Гулиев К.Г, Мамедли С.Б, Гулиев A.M. Синтез и свойства циклопропансодержащих оптически прозрачных полимеров. // Журнал прикл. химии.-2010.-Т. 83.-№ 11.-С. 1889-1893.

70. Wittig G, Schlosser М. Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien—V. Die zersetzung von diazoverbindungen in gegenwart von triphenylphosphin. // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18. - № 9. - P. 1023-1028.

71. Fleming J.C, Shechter H. Dipolar and Carbenic Reactions of/>Diazooxides. // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. -№ 12. - P. 3962-3969.

72. Regitz M, Liedhegener A. Reaktionen aktiver methylenverbindungen mit aziden—XV. Synthese von diazocyclopentadienen durch diazogruppenubertragung und einige reaktionen. // Tetrahedron. 1967. -Vol. 23. - № 6. - P. 2701-2708.

73. Fujimura O, Honma T. Olefmation of Aldehydes by Ethyl Diazoacetate Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - № 7. - P. 625-626.

74. Pedro F.M, Santos A.M., Baratta W, Kiihn F.E. Organometallic Ruthenium Complexes: Application in the Olefmation of Carbonyl Compounds. // Organometallics. 2007. - Vol. 26. - № 2. - P. 302-309.

75. Mirafzal G.A., Cheng G., Woo L.K. A New and Efficient Method for Selective Olefmation of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by an Iron (II) Porphyrin Complex. // J. Am. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124. - № 2. - P. 176177.

76. Santos A.M., Pedro F.M., Yogalekar A.A., Lucas I.S., Romäo C.C., Kühn F.E. Oxorhenium Complexes as Aldehyde-Olefination Catalysts. // Chem. Eur. J. -2004.-Vol. 10.-№24.-P. 6313-6321.

77. Lebel H., Paquet V., Proulx C. Methylenation of Aldehydes: Transition Metal Catalyzed Formation of Salt-Free Phosphorus Ylides. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - Vol. 40. - № 15. - P. 2887-2890.

78. Sun W., Yu В., Kühn F.E. Ruthenium(II)-salen complexes-catalyzed olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate. // Tetrahedron Lett. 2006. -Vol. 47. - № 12. - P. 1993-1996.

79. Zhu Shif., Liao Y., Zhu Shiz. Transition-Metal-Catalyzed Formation of trans Alkenes via Coupling of Aldehydes. // Organic Lett. 2004. - Vol. 6. - № 3. -P. 377-380.

80. Cao P., Li C.-Y., Kang Y.-B., Xie Z., Sun X.-L., Tang Y. Ph3As-Catalyzed Wittig-Type Olefination of Aldehydes with Diazoacetate in the Presence of Na2S204. // J. Org. Chem. 2007. - Vol. 72. - № 17. - P. 6628-6630.

81. Томилов Ю.В., Платонов Д.Н., Дорохов Д.В., Нефедов О.М. Взаимодействие алкилдиазоацетатов с илидами пиридиния. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. - № 4. - С. 984-988.

82. Томилов Ю.В, Платонов Д.Н, Дорохов Д.В, Костюченко И.В. Каскадные реакции азот- и фосфорсодержащих илидов с метилдиазоацетатом и генерируемым in situ диазоциклопропаном. // Изв. АН. Сер. хим.- 2006. -№ 1. С. 108-113.

83. Томилов Ю.В, Платонов Д.Н, Дорохов Д.В, Жалнина A.A. Синтез тетразамещенных пиридазинов на основе каскадных реакций диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. - № 6. - С. 1228-1232.

84. Staudinger Н, Meyer J. Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. Phosphazine. // Helv. Chim. Acta. 1919. - Bd. 2. - S. 619-634.

85. Хаскин Б.А, Молодова О.Д, Торгашева H.A. Реакции фосфорсодержащих соединений с диазосоединениями и карбенами. // Успехи химии. 1992.-Т. 61.-№3.-С. 564-615.

86. Пурдела Д, Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия. 1972. - 752 С.

87. Кирби А, Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир. - 1971. -408 С.

88. Айтбаев И.А, Дубицкий В.В, Родина JI.JI. Фосфазины: получение, основные типы превращений. // Современные проблемы органической химии. 1998. - Т. 12. - С. 182-205.

89. Cadogan J.I.G, Rowley A.G, Wilson N.H. Formation of 7,10-Diphenylfluoranthene by Thermolysis of 2-( 1,2,5-Triphenyl-1 ^5-phosphol-l-ylidene)acenaphthen-l-one. // Liebigs Ann. 1978. - № 1. - S. 74-77.

90. Horner L, Lingnau E. Über Phosphazine und Phosphonium-ylide Tertiäre Phosphine V.//Liebigs Ann. 1955,-Bd. 591.-№. l.-S. 135-137.

91. Ramirez F, Levy S. Reaction of Diazocyclopentadiene with Triphenylphosphine. // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23. - № 12. - P. 20362037.

92. Weil Т. A Simplified Procedure for the Preparation of Diazocyclopentadiene and Some Related Compounds. // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. - № 9. -P. 2472.

93. Shwall H, Regitz M. Synthese und Reaktionen benzokondensierter Hydrindantine. // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101. - S. 2633-2643.

94. Poschenrieder H, Stachel H.-D. Synthesis of Pyrrolo3,4-c.pyridazines. // J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 32. - № 5. - P. 1457-1460.

95. Staudinger H, Lüscher G. Über Darstellung und Reaktionen von Phosphazinen. // Helv. Chim. Acta. 1922. - Jg. 5. - S. 75-86.

96. Ried W, Appel H. Umsetzung von o- und /?-Chinondiaziden mit Triphenylphosphin. // Z. Naturforsch. 1960. - Vol. 15b. - P. 684-686.

97. Ried W, Appel H. Reaktionen Mit Diazocarbonyl-Verbindungen, II. Über o- und p-Chinontriphenylphosphazine. // Liebigs Ann. 1961. - Bd. 646. -S. 82-95.

98. Horner L, Schmelzer H.-G. Phosphororganische Verbindungen, XXVI. Darstellung und Eigenschaften einiger p-Chinontriphenyl-phosphazine. // Chem. Ber. 1961.-Jg. 94.-S. 1329-1330.

99. Harmon R.E, Wellman G, Gupta S.K. A New Diazo Transfer Reaction. // J. Heterocyclic Chem. 1972. - Vol. 9. - № 5. - P. 1193-1194.

100. Sergeeva N.N, Bakar M.B, Senge M.O. Synthesis, Transformations, And Comparative Studies of Porphyryl Acrylic Acids and Their Homologues. // J. Org. Chem. 2009. - Vol. 74. - № 4. - P. 1488-1497.

101. Кабачник М.И, Гиляров B.A. Об имидах алкилфосфорных кислот. Триалкилфосфатазины. // Докл. АН СССР. 1956. - Т. 106. - №3. -С. 473-475.

102. Пудовик А.Н, Гареев Р.Д. К исследованию реакций кислых и полных фосфитов с эфирами диазоуксусной кислоты. // Журн. общ. химии. -1975. Т. 45. - № 8. - С. 1674-1685.

103. Poshkus A.C., Herweh J.E. Reactions of Triisopropyl Phosphite with Diphenyldiazomethane. // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - № 7. - P. 27002702.

104. Арбузов Б.А., Визель A.O. Реакции диазоуксусного эфира с фосфористой кислотой и ее эфирами. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1963. - № 4. - С. 749-750.

105. Арбузов Б.А., Полозов A.M., Полежаева H.A. Синтез и свойства фосфазинов на основе 2-диазо-З-дикарбонильных соединений. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - № 9. - С. 1968-1970.

106. Krommes Р., Lorberth J. Metallorganische diazoalkane: XIII. Reaktionen metallorganischer diazoalkane mit Р(Ше2)з zu metallorganischen phosphazinen L„M(R)C=N-N=P(NMe2)3. // J. Organomet. Chem. 1977. -Vol. 127.-№ l.-P. 19-31.

107. Ried W., Appel H. Reaktionen Mit Diazocarbonyl-Verbindungen, XIV. o-Chinon-trisaminophosphazine. // Liebigs Ann. 1964. - Bd. 679. - S. 56-77.

108. Фридман A.JI., Исмагилова Г.С., Залесов B.C., Новиков С.С. Успехи химии алифатических диазокетонов. // Успехи химии. 1972. - Т. 41. -№ 4. - С. 722-757.

109. Goetz H., Juds H. Ladungsverteilung und Reaktivität phosphororganischer Verbindungen, III. Zur Kinetik Der Phosphazin-Bildung. // Liebigs Ann. -1964.-Bd. 678.-S. 1-9.

110. Bethell D., Dunn S.F.C., Khodaei M.M., Newall A.R. A Kinetic Study of the Reaction of Diazoalkanes with Triphenylphosphine: Structure and Reactivity in a Biphilic Process. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1989. - P. 1829-1834.

111. Bethell D., Bourne R., Kasran M. Substituent Effects in the Reaction of Triphenylphosphine with Diazodiphenylmethane: the Interpretation of a

112. U-Shaped Hammett Correlation in an Elementary Biphilic Reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. - P. 2081-2084.

113. Pei C., Xu X. Investigation of the Staudinger reaction between bicyclic phosphite and diazo compounds. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1993. -Vol. 84.-P. 143-148.

114. Луценко И.Ф., Проскурина M.B., Карлстэдт Н.Б. Диалкоксифосфины. V. Присоединение диалкоксифосфинов к основаниям Шиффа и диазосоединениям. // Журн. орган, химии. 1978. - Т. 48. - № 4. - С. 765767.

115. Кабачник М.И. К теории прототропного таутомерного равновесия в растворах. // Докл. АН СССР. 1952. - Т. 83. - № 3. - С. 407-410.

116. Oebels D, Klämer F.-G. Reactivity of cyclopentenyl-anion analogous heterocycles: synthesis and 1,5-electrocyclization of homophosphole. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - № 27. - P. 3525-3528.

117. Bestmann H.J., Buckschewski H., Leube H. Phosphazine, I. Über a-Keto-triphenylphosphazine und ihre Verwendung zur partiellen Reduktion der Diazoketone zu a-Ketoaldehyd-a/-hydrazonen. // Chem. Ber. 1959. - Jg. 92. -P. 1345-1354.

118. Bestmann H.J., Göthlich L. Phosphazine, III. Reaktion Von Phosphazinen mit Halogenverbindungen. // Liebigs Ann. 1962. - Bd. 655. - S. 1-19.

119. Dalton D.R., Liebman S.A., Waldman H., Sheinson R.S. ESR Detection of the diphenylmethyl radical. // Tetrahedron Lett. 1968. - Vol.9. - № 2. -P. 145-148.

120. Dalton D.R., Liebman S.A. Electron Spin Resonance Studies on Neutral Aromatic Hydrocarbon Radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. -№ 5.-P. 1194-1199.

121. Singh G., Zimmer H. Synthesis and Reactions of Some Triphenylphosphazines. The Use of Long-Range Р3'-Н' Coupling for Structure Determination. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - № 2. - P. 417-420.

122. Wittig G, Haag W. Über Triphenyl-phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil. 1)). // Chem. Ber. 1960. - Jg. 88. - № 11. - S. 16541666.

123. Залесов B.B, Вязникова Н.Г, Андрейчиков Ю.С. Химия диазополикарбонильных соединений. IV. Синтез и химические свойства трифенилфосфоранилиденгидразонов алкиловых эфиров оксокарбоновых кислот. // Журн. орган, химии. 1995. - Т. 32. - № 5. - С. 735-740.

124. Лисовенко Н.Ю, Рубцов А.Е. Химия иминофуранов. Новый пример необычного протекания реакции оза-Виттига по лактонному карбонилу. // Журн. орган, химии. 2010. - Т. 46. -№ 6. - С. 935-936.

125. Залесов В.В, Пулина H.A., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XIII. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов. // Журн. орган, химии. 1989. -Т. 25.-№5.-С. 1054-1059.

126. Пулина H.A., Залесов В.В. Синтез и свойства замещенных 2-метиленгидразоно-2,3-дигидро-3-бензо&.фуранонов. // Химия гетероцикл. соединений. 2007. - № 6. - С. 817-822.

127. Родина Л.Л, Галиуллина С.В, Матюшина С.В, Николаев В.А. Реакция Штаудингера в ряду диазофуранидонов: эффект заместителей в диазо- и фосфиновой компоненте. // Журн. орган, химии. 2007. - Т. 43. - № 12. -С. 1874-1877.

128. Nikolaev V.A, Zakharova V.M., Hennig L, Sieler J. Synthesis of 4-fluoroalkyl-substituted pyridazines from fluorinated diazodiketones. // J. Fluor. Chem. 2007. - Vol. 128.-№5.-P. 507-514.

129. Supurgibekov M.B., Zakharova V.M., Sieler J., Nikolaev V.A. Stereochemistry and reactivity of F- and H-vinyldiazocarbonyl compounds and their phosphazines: synthesis of pyrazoles and pyridazines. // Tetrahedron Lett. -2011.-Vol. 52. -№ 2. P. 341-345.

130. Супургибеков М.Б., Hennig L., Schulze В., Николаев В. А. О стереохимическом аспекте внитримолекуляриой реакции диаза-Виттига. // Жури, орган, химии. 2008. - Т. 44. - № 12. - С. 1866-1869.

131. Barton D.H.R., Guzeic F.S., Shahak I. Olefin Synthesis by Two-fold Extrusion Processes. Part II. Synthesis of Some Very Hindered Olefins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1974. - P. 1794-1799.

132. Cullen E.R., Guzeic F.S., Murphy C.J. Preparation of "tied-back" functionalizable derivatives of tetra-terZ-butylethylene. // J. Org. Chem. 1982. -Vol. 47.-№ 18.-P. 3563-3566.

133. Schönberg A., Brosowski K.-H. Über die Einwirkung von Nitrosobenzol auf Thioketone und auf Phosphinmethylene. // Chem. Ber. 1959. - Jg. 92. -S. 2602-2605.

134. Weigand F., Bestmann H.J. Neuere präparative Methoden der organischen Chemie III. Synthesen unter Verwendung von Diazoketonen. // Angew. Chem. 1960. - Jg. 72. - № 16. - S. 535-554.

135. Bestmann H.J., Klein O., Göthlich L., Buckschewski H. Phosphazine, V. Eine neue Synthese von homologen a-Ketoaldehyden aus Carbonsäuren. // Chem. Ber. 1963. - Jg. 96. - № 9. - P. 2259-2265.

136. Bestmann H.J., Klein O. Phosphazine, VI. Eine neue Möglichkeit zur Synthese von a.ß-Diketocarbonsäureestern. // Liebigs Ann. 1964. - Bd. 676. -№ l.-S. 74-77.

137. Guzeic F.S., Luzzio F.A. Phosphoranylidenehydrazones as in Situ Sources of Diazo Compounds: A Facile Synthesis of Aryl-Substituted Benzoylcyclopropanes. // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - № 14. - P. 24342437.

138. Albright Т.A, Freeman W.J, Schweizer E.E. Nuclear Magnetic Resonance Studies. 6. Properties of Phosphorus-Nitrogen Ylides. // J. Org. Chem. 1976. -Vol. 41.-№ 16.-P. 2716-2720.

139. Уэндландт У. Термические методы анализа. М.: Мир. - 1978. - 526 С.

140. Huisgen R, Koszinowski J, Ohta A, Schiffer R. Cycloadditions of Diazoalkanes to 1-Alkenes. // Angrw. Chem. Int. Ed. 1980. - Vol. 19. - № 3. -P. 202-203.

141. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. -М.: Бином. Лаборатория знаний. 2009. - С. 86.

142. Новиков Р.А, Рафиков Р.Р, Шулишов Е.В, Конюшкин Л.Д, Семенов. В.В, Томилов Ю.В. Взаимодействие левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. - № 2. -С. 325-332.

143. Schneider М.Р, Rau A. Synthesis and Core Rearrangement of cis-1,2-Dialkenylcyclopropanes. // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - № 15. -P. 4426-4427.

144. Schneider M.P, Erben A. Models for the Biosynthesis of Naturally Occurring Divinylcyclopropanes and Cycloheptadienes. // Angew. Chem. Int. Ed. 1977. - Vol. 16. - № 3. - P. 192-193.

145. Adams L.A, Charmant J.P.H, Cox R.J, Walter M, Whittinghamc W.G. Efficient synthesis of protected cyclopropyl (3-aspartylphosphates. // Org. Biomol. Chem. 2004. - Vol. 2. - № 4. - P. 542-553.

146. Taylor E.C, Turch I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations. // Chem. Rev. 1979. -Vol. 79.-№2.-P. 181-231.

147. Ledwith A, Parry D. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Diazoalkanes. Part II. Kinetics of the Thermal and Photochemical Formation of Pyrazole from Diazopropene. // J. Chem. Soc. (B). 1967. - P. 41-42.

148. Tabushi I, Takagi K, Okano M, Oda R. Addition-cyclization of vinyldiazo-methane with unsaturated compounds. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. - № 6. -P. 2621-2631.

149. Горпинченко В.А. Синтез и химические превращения метил-1Н-пиразолин-3-карбоксилатов. // Дисс. .канд. хим. наук. Уфа. - 2006. -133 С.

150. Сильверстейн P, Вебстер Ф, Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. -2012. -557 С.

151. Смит В.А, Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2009. - С. 233.

152. Gompper R. Relations between Structure and Reactivity of Ambifunctional Nucleophilic Compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. 1964. - Vol. 3. - № 8. -P. 560-570.

153. Органические реакции. Ред. Луценко И.Ф. M.: Мир. 1967. - Т. 14. -С. 287.

154. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных реакций: Учеб. пособие для химических специальностей ун-тов. М.: Высш. школа. - 1978. - 367 С.

155. Гареев В.Ф, Султанова Р.М, Биглова Р.З, Докичев В.А, Томилов Ю.В. Новая каталитическая система Си(ОАс)2-2,4-лутидин-ZnCl2 - для циклопропанирования олефинов метилдиазоацетатом. // Изв. АН. Сер. хим. - 2008. -№ 5. - С. 1750-1752.

156. Halpern Y, Riffer R, Broido A. Levoglucosenone (l,6-Anhydro-3,4-dideoxy-A3-|3-D-Pyranosen-2-one). A Major Product of the Acid-Catalyzed Pyrolysis of Cellulose and Related Carbohydrates. // J. Org. Chem. 1973. -Vol. 38. - № 2. - P. 204-209.

157. Практикум по органической химии. Ред. Зефирова Н.С. M.: Бином. Лаборатория знаний. 2010. - С. 207.

158. Джемилев У.М., Поподько H.P., Козлова E.B. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия. - 1999. - 648 С.

159. N. Е. Searle, Organic Synthesis, Ed. N. Rabjohn, Wiley and Sons. New York. - 1963. - Coll.vol. 4. - P. 424.

160. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия,- 1968.-С. 245

161. Peace B.W., Carman F., Wulfman D.S. The Soluble Copper(I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-i-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkanes. // Synthesis. 1971. - № 12. - P. 658661.

162. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. - 541 С.

163. Suarez P.A.Z., Dullius J.E.L., Einloft S., de Souza R.F., Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes.//Polyhedron.-1996.-Vol. 15. -№ 7. P. 1217-1219.

164. Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A., Hussey C.L. Dialkylimidazolium Chloroaluminate Melts: A New Class of Room-Temperature Ionic Liquids for Electrochemistry Spectroscopy, and Synthesis. // Inorg. Chem. 1982. -Vol. 21.-№3.- P. 1263-1264.

165. Akhrem A.A., Kvasyuk E.I., Mikhailopulo I.A. Unusual transformation of 3-carbomethoxy-A -pyrazoline under the influence of lead tetraacetate. // Chem. Heterocyclic Сотр. 1976. - Vol. 12. - № 9 - P. 1026-1029.

166. Touillaux R., Tinant В., Van Meerssche M., Dereppe J.M., Leroy G., Weiler J. Configuration and 13C NMR Spectra of 1-Pyrazolines. // Org. Magn. Reson.- 1981.-Vol. 16.-№ l.-P. 73-74.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.