Закономерности формирования супрамолекулярных структур в кристаллах производных бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Самигуллина, Аида Ильдусовна

• Самигуллина, Аида Ильдусовна
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Самигуллина, Аида Ильдусовна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Бензодиазепины: особенности молекулярного и кристаллического строения

1.1. Бензодиазепины: свойства и строение по литературным данным

1.2. Анализ кристаллической структуры производных бензодиазепинов по литературным данным

1.3. Рентгеноструктурные исследования новых производных бензодиазепинов: влияние типа и положения заместителя в бензодиазепиновом фрагменте на супрамолекулярную структуру в кристалле

1.4. Супрамолекулярная структура в кристаллах полиморфных модификаций бензодиазепинов 62 1.4.1 Полиморфные модификации производных бензодиазепинов по литературным данным

1.4.2. Индуцированные растворителем селективные обратимые полиморфные превращения кристаллов этилового эфира 4-(этокси-2,3-Диоксопропилиден)-4,5-дигидро-1Я-бензо[6][1,4]диазепин-2-карбоновой кислоты

1.4.3. Новые кристаллические модификации 7-бром-5-(2-хлорофенил)-1Я-бензо[е] [1,4]диазепин-2(ЗЯ)-она и их взаимопревращения

ГЛАВА 2. Взаимосвязь параметров элементарной ячейки и ориентации супрамолекуляр-ных структур в кристаллах производных бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина

2.1 Ориентация супрамолекулярных структур в кристаллах бензодиазепинов по данным Кембриджской базы кристаллоструктурных данных

2.2. Супрамолекулярная структура новых производных терминальных эфиров глицерина и ее ориентация в кристаллах

2.3. Обсуждение результатов 124 ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 128 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ 139 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 140 ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности формирования супрамолекулярных структур в кристаллах производных бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Стремление выявить взаимосвязь между молекулой и кристаллическим строением соединения послужило толчком к развитию в кристаллохимии новой области - инженерии молекулярных кристаллов, главной целью которой стал дизайн новых соединений с желаемыми физическими и химическими свойствами. Постепенное ее развитие и установление ряда критериев формирования кристаллической структуры, таких как принцип плотной упаковки молекул в кристалле, принцип реализации максимального числа водородных связей и переход к супрамолекулярной химии и супрамолекулярным системам позволило вплотную подойти к возможности дизайна и даже прогнозирования кристаллических структур. Однако и на сегодняшний день большое внимание уделяется поиску корреляций между молекулярным строением, межмолекулярными взаимодействиями и супрамолекулярной структурой в кристаллах органических соединений. При этом значительно меньше внимания уделено поиску взаимосвязи между супрамолекулярными структурами, кристаллографическими параметрами и кристаллом в целом, что является актуальной задачей. Следует отметить тот факт, что в литературе нами не были найдены сведения об установленных корреляциях между межмолекулярными взаимодействиями и кристаллографическими параметрами, что показывает научную новизну данной работы.

Полагая очевидным, что для разных классов соединений существуют свои определенные закономерности кристаллизации, зависящие от особенностей молекулярного строения, мы в то же время можем предположить, что для органических соединений в целом, и в частности, для различных кристаллических полиморфных и псевдополиморфных модификаций, могут быть и общие закономерности кристаллизации, которые не зависят от класса соединений. С этой целью нами подробно исследовано строение соединений нескольких типов.

В качестве объектов исследования выбраны два класса соединений, - терминальные эфиры глицерина и бициклические бензодиазепины, среди которых значительное количество занимают биологически активные соединения и реально использующиеся лекарственные препараты. Интерес к этим двум классам соединений вызван их малой изученностью с кристаллохимической точки зрения, отсутствием обобщающей информации о молекулярном и кристаллическом строении и особенностях их кристаллизации. На их примере можно показать общность формирования супрамолекулярных структур в кристалле и ее взаимосвязь с кристаллическими параметрами. Обнаруженные различные кристаллические модификации

(полиморфы/псевдополиморфы) для обоих классов соединений, а также способность к спонтанному расщеплению рацематов на энантиомеры среди терминальных эфиров глицерина позволили проследить выполнение эмпирической закономерности между супрамолекулярной структурой и кристаллическими параметрами на примере кристаллов рацемических и энантиочистых образцов, и для различных полиморфных модификаций.

Цель работы заключается в установлении закономерностей кристаллизации и формирования супрамолекулярных структур в кристаллах производных бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина. В задачи исследования входили:

1. Анализ молекулярной и кристаллической структуры бензодиазепинов, межмолекулярных взаимодействий и их реализации в кристаллах. Изучение влияния различных типов взаимодействий на формирование супрамолекулярной структуры, поиск корреляций с кристаллографическими параметрами.

2. Установление структуры ряда новых производных терминальных эфиров глицерина и проведение сравнительного анализа супрамолекулярной структуры в кристаллах энантиочистых и рацемических производных.

3. Изучение полиморфных модификаций, полиморфных превращений и закономерностей формирования супрамолекулярных структур в их кристаллах.

Научная новизна. Проведен систематический анализ строения и межмолекулярных взаимодействий в кристаллах бензодиазепинов по собственным и литературным данным. Выявлен ряд факторов, оказывающих влияние на конформацию бензодиазепинов и образующиеся в кристаллах супрамолекулярные структуры.

Впервые установлена молекулярная и кристаллическая структура 15 новых производных 1,5-бензодиазепинов, в том числе двух полиморфных модификаций. Показано влияние положения заместителя в семичленном цикле и сопряженном бензольном кольце на тип образующегося синтона и упаковку молекул в кристалле.

Впервые установлена молекулярная и кристаллическая структура 16 новых производных терминальных эфиров глицерина и показаны особенности формирования супрамолекулярных структур на примере кристаллов рацемических и энантиочистых соединений.

Впервые установлены закономерности, связывающие параметры элементарных ячеек кристаллов и расположение в них Ш- и 20-супрамолекулярных структур. На примере двух классов соединений показана общность выявленной эмпирической закономерности.

Впервые получены и охарактеризованы рядом физико-химических методов две полиморфные модификации этилового эфира 4-(этокси-2,3-диоксопропилиден)-4,5-

дигидро-1//-бензо[6][1,4]диазепин-2-карбоновой кислоты, предложен метод селективного получения определенной модификации, выявлены условия обратимости полиморфного превращения, предложен механизм влияния растворителя на тип образующейся супрамолекулярной структуры в процессе роста кристаллов этих полиморфов.

Впервые установлена молекулярная и кристаллическая структура новой полиморфной модификации 7-бром-5 -(2-хлорофенил)-1 Я-бензо [е] [ 1,4]диазепин-2(ЗЯ)-она, известного лекарственного препарата, получены и охарактеризованы две новые сольватные формы соединения. Предложен механизм образования новой полиморфной модификации. Установлена полная схема полиморфных превращений в кристаллах, включающая основную форму, две сольватные формы и новую полиморфную модификацию.

Практическая значимость работы. Полученные в работе результаты исследования ориентации супрамолекулярных структур носят фундаментальный характер и могут быть использованы в качестве оценки первостепенных супрамолекулярных мотивов и межмолекулярных взаимодействий, реализуемых в кристалле. На примере двух классов соединений показана общность взаимосвязи между супрамолекулярными структурами в кристаллах органических соединений и кристаллографическими параметрами. Установленные закономерности, полученные на основе статистического анализа молекулярного строения бензодиазепинов в кристаллическом состоянии, могут быть использованы для прогнозирования типа конформации семичленного цикла в кристалле.

На защиту выносятся:

• Молекулярная и кристаллическая структура 34 новых производных бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина.

• Селективные обратимые индуцированные растворителем полиморфные превращения этилового эфира 4-(этокси-2,3-диоксопропилиден)-4,5-дигидро-1//-бензо[6][1,4]диазепин-2-карбоновой кислоты.

• Полиморфные и псевдополиморфные формы 7-бром-5-(2-хлорофенил)-1#-бензо[е][1,4]диазепин-2(3/^)-она и схема их взаимопревращений.

• Формирование супрамолекулярной структуры в кристаллах производных терминальных эфиров глицерина за счет классических водородных связей.

• Взаимосвязь супрамолекулярной структуры и кристаллографических параметров в кристаллах производных бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина, и их полиморфных и псевдополиморфных форм.

Личный вклад автора заключается в изучении и обобщении литературы по теме диссертации, в участии в постановке задач и разработке плана исследований, анализе полученных данных и формулировании выводов, подготовке публикаций по теме диссертационной работы. Автором выполнены монокристальные рентгеноструктурные эксперименты для бензодиазепинов и ряда производных эфиров глицерина, весь объем работ по расшифровке и уточнению структур, анализу геометрии молекул, упаковки и межмолекулярных взаимодействий. Автором проведена перекристаллизация бензодиазепинов из различных растворителей, получение и идентификация образующихся фаз. Рентгенодифракционные порошковые эксперименты выполнены самостоятельно, расшифровка и уточнение структур выполнены при непосредственном участии диссертанта.

Апробация работы и публикации. Материалы работы докладывались и обсуждались на: V Национальной кристаллохимической конференции (Казань, 2009); XXII Conference on Applied Crystallography (Targanice, 2012, устный доклад); VII международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация и материалы нового поколения» (Иваново, 2012); 13th European Powder Diffraction Conference (Grenoble, 2012); VII Национальной кристаллохимической конференции (Суздаль, 2013) и на итоговых конференциях Казанского научного центра РАН (2010, 2012, 2014 гг., Казань) По материалам работы опубликовано 4 статьи в изданиях, рекомендованных ВАК РФ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 195 страницах, содержит 41 таблицу, 111 рисунков и состоит из введения, 3 глав, выводов и приложения. Список цитируемой литературы содержит 268 библиографических ссылок. В первой главе приведены результаты систематического анализа строения производных бензодиазепинов в кристаллическом состоянии по литературным и собственным экспериментальным данным, обсуждаются процессы селективных обратимых индуцированных растворителем полиморфных превращений в кристаллах ряда производных бензодиазепинов. Во второй главе представлены результаты рассмотрения особенностей формирования супрамолекулярных мотивов в кристаллах бензодиазепинов и терминальных эфиров глицерина, показана общность наблюдаемых эмпирических закономерностей. В третьей главе описаны условия проведения экспериментов и кристаллографические параметры изученных соединений.

Благодарности.

Автор выражает глубокую благодарность и признательность своему научному руководителю, ведущему научному сотруднику лаборатории Дифракционных методов

исследования ИОФХ им. А.Е. Арбузова, д.х.н. Губайдуллину Айдару Тимергалиевичу за выбор интересной темы работы и объектов исследования, за постоянное внимание к работе на всех этапах ее выполнения, за обсуждение полученных результатов и публикации этих результатов. Автор выражает благодарность сотрудникам лаборатории ДМИ - зав. лабораторией д.х.н. Катаевой О.Н., д.х.н. Литвинову И.А., к.х.н. Криволапову Д.Б., к.х.н. Добрынину А.Б, к.х.н. Лодочниковой O.A., к.х.н. Ворониной Ю.К., к.х.н. Мироновой Е.В, к.х.н. Сайфиной А.Ф и к.х.н. Габидуллину Б.М. за активное обсуждение результатов данной диссертационной работы. Автор благодарен сотрудникам лаборатории Химии гетероциклических соединений - д.х.н. Мамедову В.А., к.х.н. Мустакимовой Л.В. и к.х.н. Муртазиной A.M. за предоставление объектов исследования (бензодиазепины); сотрудникам лаборатории Стереохимии - д.х.н. Бредихину A.A., д.х.н. Бредихиной З.А. и к.х.н. Файзуллину P.P. за предоставление объектов исследования (терминальны эфиры глицерина). Автор благодарен сотрудникам лаборатории Физико-химического анализа - д.х.н. Коваленко В.И. и к.х.н. Хаматгалимову А.Р. за проведение ТГА-ДСК экспериментов. Особую благодарность автор выражает д.х.н. Коваленко В.И., д.х.н. Литвинову И.А. и д.х.н. Бредихину A.A. за помощь в обсуждении результатов, полезные консультации и замечания в работе.

ГЛАВА 1. Бензодиазепины: особенности молекулярного и кристаллического

строения

1.1. Бензодиазепины: свойства и строение по литературным данным

Открытие фармакологических свойств одного из первых представителей 1,4-бензодиазепинов во второй половине XX века [1] привело к интенсивному развитию в химии нового класса соединений и появлению транквилизаторов нового поколения, которые получили широкое распространение во всем мире за довольно короткий срок. Различными группами ученых в области химии и фармакологии проводились целенаправленные исследования по синтезу, молекулярной модификации и "конструированию" молекул новых препаратов на основе уже известного соединения -хлордиазепоксида (лекарственный препарат на его основе - либриум). Целью таких исследований являлось определение ключевой структуры, обеспечивающей фармакологические свойства нового класса транквилизаторов, и получение новых соединений с необходимым набором фармакологических свойств, которые по биологической активности превосходили бы хлордиазепоксид [2,3]. Было синтезировано свыше тысячи соединений, содержащих в своем составе бензодиазепиновый фрагмент, из которых более 40 используются в фармацевтической промышленности.

Бензодиазепины представляют собой бициклические системы, в которых бензольное кольцо связано с семичленным циклом, содержащим два атома азота. Различное расположение атомов азота относительно друг друга в гетероцикле приводит к различным типам изомеров и большому числу производных. Ниже представлены основные положения атомов азота в диазепиновом кольце и соответствующие им типы бензодиазепинов:

3 Я-1,4-бензодиазепин

3 Я-1,5-бензодиазепин

1Я-1,3-бензодиазепин

5 Я-1,2-бензодиазепин

5Я-2,3-бензодиазепин

1Я-2,4-бензодиазепин

На сегодняшний день в литературе содержится небольшое число обзорных статей, посвященных синтезу бензодиазепинов [4-10], в которых приводится история открытия и дальнейшего развития данного класса соединений, описываются методы синтеза и модификации различных производных. При этом наибольшее внимание авторы уделяют именно производным бензодиазепинов с положениями атомов азота 1,4- и 1,5-, что связано с уже известными представителями, используемыми в фармацевтической промышленности. Накопленный материал позволил установить определенные взаимосвязи между строением соединений, природой заместителей, их расположением в молекуле и биологической активностью, что также показывается авторами в ряде статей и монографий [8, 11-13].

На примере соединений, общая структурная формула которых приведена на рис. 1а, было установлено, что наиболее важными положениями, оказывающими влияние на биологическую активность соединений, являются положения при атомах N1, Сз, С5 и С7. Введение метальной группы при атоме N1 чаще всего приводит к увеличению фармакологической активности, в то же самое время введение в это же положение более объемных заместителей или атома водорода сопровождается снижением уровня активности. Природа заместителей у атома Сз оказывает существенное влияние на ряд свойств. Так, алкилзамещенные бензодиазепины обладают меньшей биологической активностью по сравнению с незамещенными у атома Сз соединениями. Также отмечается зависимость фармакологии вещества от конфигурации хирального центра. Введение гидроксильной группы в это положение приводит к неоднозначному изменению активности, но в целом отмечается снижение токсических свойств вещества [5].

Оптимальной фармакологической активностью обладают соединения, содержащие при атоме С5 ароматическую систему, чаще всего бензольный цикл. При этом введение в оршо-положение (Яз, рис 1,а) бензольного цикла атомов галогена или других электроакцепторных групп приводит к существенному повышению активности соединения. Заместители в положении С7 (Яг, рис 1, а) оказывают первостепенную важность на проявляемые фармакологические свойства.

а)

Рис. 1. Общая структурная формула соединений типа: а) 1,3-дигидро-5-фенил-1,4-

бензодиазепин-2-он; б) 3-окси-1,3-дигидро-2Н-1,4-бензодиазепин-2-он

Электроакцепторные заместители в этом положении, чаще всего атомы галогена, приводят к повышению активности соединения, в то время как электродонорные группы уменьшают биологическую активность соединения. Также достаточно редко можно наблюдать производные с группой N4—Ю, что связано со снижением фармакологической активности соединения.

При исследовании биологической активности производных бензодиазепинов авторы отмечают, что фармакологическая динамика и кинетика действия лекарственных препаратов, как например, продолжительность действия лекарственного препарата, период полувыведения, биодоступность, будут зависеть от расположения атомов азота, от типа заместителей как в семичленном цикле, так и в сопряженном бензольном кольце [11,12,14].

Но между тем- фармацевтическая промышленность является не единственной областью применения производных бензодиазепинов. Наличие атомов азота и их способность к протонированию. предполагает их использование в качестве индикаторов при кислотно-основном титровании [15]. Авторы отмечают, что для солей 1,5-безодиазепинов, замещенных по положению 2 и 4, интервал кислотности рН лежит в пределах 5-9. Меняя заместитель в положении С4 можно менять интервал рН. Другим не менее важным направлением применения различных производных бензодиазепинов является использование их в качестве прекурсоров в синтезе других классов соединений, как например бензимидазолов [14,16]. Так, для ряда производных бензодиазепинов показана их способность к образованию биметаллических комплексов и возможность их использования в качестве катализаторов в реакциях полимеризации [17].

Следует отметить тот факт, что, несмотря на уже достаточно большой массив синтезированных производных бензодиазепинов, на различные области их применения и информации, связанной с исследованием взаимосвязи строения соединений этого ряда и их фармакологической активности, не проводилось систематических исследований особенностей строения данного класса соединений в кристаллическом состоянии, о чем свидетельствует отсутствие литературных данных. Установление особенностей молекулярного строения, конформации гетероцикла, взаимосвязи молекулярного и кристаллического строения позволяет выполнить поиск корреляций между структурными характеристиками и соответствующими физико-химическими свойствами данного класса соединений, что составляет одну из фундаментальных проблем современной химии.

Не менее важным представляется и изучение особенностей кристаллического строения полиморфных и псевдополиморфных модификаций бензодиазепинов, учитывая и тот факт, что для производных бензодиазепинов литературные данные ограничивается

лишь единичными примерами. В силу этого трудно сделать выводы о распространенности этого явления среди производных бензодиазепинов, хотя следует еще раз отметить, что бензодиазепины относятся к важному классу лекарственных препаратов. Но даже среди приведенных в литературе примеров можно отметить, что не во всех случаях наблюдается возможность получения полиморфной модификации в индивидуальной форме, что является важным для соединений, обладающих фармакологическими свойствами. А в случаях получения полиморфных модификаций путем кристаллизации из растворителей, авторы не исследуют обратимость полиморфных переходов. Поиск сведений о стабильности кристаллосольватов, их поведении на воздухе и взаимодействии с растворителями, этапах разрушения, изучении возможных твердофазных переходов, которые могут наблюдаться в процессе разрушения при переходе от сольватированных в несольватированые формы, также могут пролить свет на полиморфное поведение бензодиазепинов.

И, прежде чем приступить к рентгеноструктурному анализу новых синтезированных соединений, мы обратились к имеющимся литературным данным о строении производных бензодиазепинов с целью систематического анализа возможных конформаций молекул, особенностей кристаллизации бензодиазепинов и выявления закономерностей в строении молекулярной и кристаллической структур соединений этого класса.

В Кембриджской базе кристаллоструктурных данных [18] содержатся сведения о 837 соединениях, содержащих в своем составе бензодиазепиновый фрагмент. Для значительно числа соединений бензодиазепиновый фрагмент входит в состав полициклических соединений, чаще всего трициклических, которые не рассматриваются в рамках данной работы. Также из рассмотрения были исключены комплексы соединений с различными металлами. Таким образом, для систематического анализа нами были отобраны 289 соединений, кристаллографические параметры и коды данных соединений приведены в таблицах Приложения.

Для выбранных соединений были проанализированы молекулярное и кристаллическое строение, особое внимание было уделено рассмотрению различных типов конформаций бензодиазепинового фрагмента, а также поиску возможных корреляционных зависимостей между различными параметрами, как например параметры элементарной ячейки, типы реализующихся взаимодействий в кристаллах и образующихся за счет них супрамолекулярных структур.

Распределение числа соединений в зависимости от положения атомов азота в семичленном цикле относительно конденсированного бензольного кольца показано в виде диаграммы на рис.2, численные значения приведены в таблице 1.

Рис. 2. Диаграмма распределения производных бензодиазепинов по КБСД

1,5-БД 1,4-БД 1,3-БД 1,2-БД 2,3-БД 2,4-БД

Всего по КБСД 215 393 31 4 20 174

бициклические 111 154 5 - 10 9

Следует отметить, что конформационный анализ семичленных гетероциклических соединений с конденсированным бензольным фрагментом сложнее, чем анализ пяти- и шестичленных бициклических соединений. Для пятичленных и шестичленных бициклических молекул вне плоскости конденсированного бензольного кольца могут располагаться не более 2 атомов, что приводит к ограниченному числу возможных конформаций. В бензодиазепиновых фрагментах число атомов, не лежащих в плоскости бензольного кольца, равно трем, что предполагает большее число возможных конформаций [19]. При этом некоторые из конформаций могут обладать примерно одинаковыми энергиями, вследствие чего возможно образование кристаллов с молекулами бензодиазепина, отличающимися конформацией циклов. Такие кристаллы будут являться по отношению друг к другу полиморфными модификациями одного соединения и могут существенно отличаться друг от друга по ряду физико-химических характеристик.

В ненасыщенных циклах с числом атомов в цикле от 5 до 7 конформационная свобода во многом зависит от числа двойных связей: предполагается, что увеличение числа двойных связей приводит к увеличению жесткости цикла. Но на примере циклогептадиена-1,3 авторы показывают, что в цикле с двумя двойными связями наблюдается свободный переход из одной конформации в другую, и барьер псевдовращения не превышает 4 кДж/моль [20]. При переходе к семичленным

гетероциклическим соединениям полагают [21], что они будут иметь такие же типы конформаций, что и их циклоалифатические аналоги, хотя литературных данных недостаточно, чтобы можно было утверждать это с уверенностью. Для насыщенной семичленной циклической структуры наиболее устойчивой конформацией является твист-кресло, так как обладает минимальной энергией. Возможные конформации для ненасыщенных семичленных циклов были рассчитаны на примере молекулы гептатриена и было показано, что оптимальным конформациями являются плоская конформация и ванна [20].

При анализе возможных конформаций в кристаллах производных бензодиазепинов основное внимание уделялось расположению атомов азота и двойных связей относительно конденсированного бензольного кольца. В некоторых случаях рассматривалось влияние типа заместителя по семичленному циклу. Согласно литературным данным [20], наиболее распространенной конформацией для семичленных гетероциклических систем является конформация ванна. Проведенный нами анализ свидетельствует, что в целом это справедливо и в случае бензодиазепиновых систем, однако в данной работе конформация ванна для удобства изложения условно разделена на два типа - ванну и искаженную ванну. Ванной называется конформация, в которой диазепиновое кольцо состоит из трех плоских фрагментов, соединенных в форме ванны. В искаженной ванне некоторые плоские фрагменты ванны искажены, то есть не лежат в одной плоскости и через них можно провести лишь среднеквадратичную плоскость. В конформации искаженная ванна неплоским фрагментом чаще всего является основание или дно ванны.

Для производных 1,4-бензодиазепинов конформация ванна наблюдается в кристаллах 105 соединений. На рис. 3 представлены основные структурные формулы для 1,4-производных. Общей характеристикой соединений является присутствие $р -атома углерода в положении 3, расположенного в гетероциклической системе противоположно сопряженному бензольному циклу.

К первой группе (рис 3, а) с двумя симметрично расположенными карбонильными заместителями в диазепиновом цикле относятся соединения со следующими кодами: АВЕВЕР [22], ВОНРЕТ [23], МББЕС [24], КЕС\УЕУ [25], КЕС\УК [25], ШУНШ [26], УАУМТ [24], \VUSQAC [18], ХАвХиА [27].

Вторая группа соединений (рис 3,6) включает в себя соединения с атомами азота пиримидинового типа: САРВгО [28], СОгЕРХ [29], БАРНШ [30], Р1МР1А [31], НЕКгШ [32], ЛГСЖЮ [33], ЫУВ1Е [34], ТЕЯТОг [35], УШР1А [36], УА\¥МАМ [37].

Третья группа соединений содержит в своем составе азоты пиррольного и пиримидинового типа (рис 3, в): АМХАХ [38], ВАгСЬН [39], ВСНВгР [40], ВСНВгР01 [41], ВЕОгРШО [42], ВЕБАЕ [42], ВСЮЗОС [43], ВСЖЕЕ [18], ВОММИЬ [18], ВСЖХЕЬ [18], ВиУЬЕК [44], CAGWOW [45], САОХУИС [45], СНАВгИ [46], СГСБЕМ [47], С1ТШ>А [48], СЬБгРВ [48], СМАВОХЮ [49], COWHIG [50], СРНАгО [51], СРНАг001 [18], СРНЫгР [18], ОСЭАгР [52], ВОгКЕ1 [53], Богкиу [53], ОгОХАМ [54], РАБЫЕ? [18], Р1хтив [55], РЬБАгР [18], РиЬШШ [56], РиМгЕБ [57], риТОЕК [58], ШТЫК [58], ОАНООЬ [59], НАОСШ [60], НЮСТЛ/ [61], НиЬШВ [62], ИРНАЯ [63], КАБЛЖ [64], ЬОРХАБ [65], ШРХЕ1 [65], ЕиТОА1 [66], ЫШЖ [66], МЕШЕО [67], МШТЕА [68], МЮВЕ1 [69], МОУС1К [70], ЫНРВгО [71], ОКШХ [72], ОХАРАМЮ [73], РЮТОВ [74], РЯАгАМ [18], 0ЕМОЕШ1 [75], (}ЕМ01У01 [75], (}1ВЬШ [76], ЯАМБЕБ [77], КАМБШ [77], БАВШК [78], ЭЕУШХ [18], 8ЕУ11(Ш [18], БЕУКШ [18], БОКУОЕ [79], 8СЖТ01 [80], ЭТОТСЮ [81], БиХРиМ [81], ТОБ^ЕР [18], TUWDUK [82], иЬАВАЬ [18], идЕУиЬ [83], иС^АЗ [18], и<ЗЕ2Е\У [18], и(да1А [18], иС^СЮ [18], УОЬОАО [84], WEDLAT [85], \VEDLEX [85], WEDLIB [85], ШЕБЬОН [85], WEDMAU [85], WEDMEY [85], гКТ1Ь [18], гггАШЮ [86;87], [87], ЪЪЪАШИ [87].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Самигуллина, Аида Ильдусовна, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

[2] Sternbach, L. H. The benzodiazepine story / L.H. Sternbach // J. Med. Chem. - 1979. - V.22, N 1.-P.1-7

[3] Grossi, G.C. 1,5-Benzodiazepines: Part XIII. Substituted 4#-[l,2,4]triazolo[4,3-a][l,5] benzodiazepin-5-amines and 4H-imidazo[l,2-a][l,5]benzodiazepin-5-amines as analgesic, antiinflammatory and/or antipyretic agents with low acute toxicity / G. Grossi, M.D. Braccio, G. Roma, V. Ballabeni, M. Tognolini, F. Calcina, E. Barocelli // Eur. J. Med.Chem. - 2002. - V.37, N12. - P.933-944

[4] Popp, F.D. The Chemistry of Diazepines / F.D. Popp, A.C. Noble // Adv. Heterocycl. Chem. - 1967. -V. 8. - P.21-82

[5] Childress, S.J. 1,4-Benzodiazepines / S.J. Childress, M.I. Gluckman // J. Pharm. Sei. - 1964. -Vol. 53, N 6.-P.577-590

[6] Arched, G.A. The chemistry of benzodiazepines / G.A. Arched, L.H. Sternbach // Chem. Rev. - 1968. - V. 68. - P.747-784

[7] Lloyda, D. 1,5-Benzodiazepines / D. Lloyda, H.P. Cleghorn // Adv. Heterocycl. Chem. -1974,-V. 17-P.27-43

[8] Sternbach, L.H. 1,4-Benzodiazepines. Chemistry and Some Aspects of the Structure-Activity Relationship / L.H. Sternbach//Angew. Chem. Int. Edit. - 1971. - V. 10, N 1. - P.34-43

[9] Lloyd, D. 1,5-Benzodiazepines and 1,5-Benzodiazepinium Salts / D. Lloyd, H. McNab // Adv. Heterocycl. Chem.. - 1998. -V. 71. - P.1-48

[10] Valdes C. The Chemistry of Benzodiazepines / C. Valdes, M. Bayod. // Modern Heterocyclic Chemistry.- 2011. -P. 2175-2230

[11] Johnson, R.E. 4,5-Dihydro-l-phenyl-lH-2,4-benzodiazepines: Novel antiarrhythmic agents / R.E. Johnson, J.Eu.R. Baizman, C. Becker, E.A. Bohnet, R.H. Bell, N.C. Birsner, C.A. Busacca, Ph.M. Carabateas, Ch.C. Chadwick, M.D. Gruett, J.T. Hane, J.L. Herrmann, K.A. Josef, D.S. Kräfte, R.K. Kullnig, W.F. Michne, P.A. Pareene, R.B. Perni, B.O'Connor, U.J. Salvador, M.A. Sanner, D.C. Schlegel, P.J. Silver, J. Swestock, G.P. Stankus, J.H. Tatlock, W.A. Volberg, C.C. Weigelt, A.M. Erzin // J. Med. Chem. - 1993. - V.36, N 36. - P.3361-3370

[12] Bertol, E. Cross-reactivities and structure-reactivity relationships of six benzodiazepines to EMIT immunoassay / E. Bertol, F. Vaiano, S. Furlanetto, F. Maria // J. Pharm. Biomed. Anal. -2013. -V.84. -P.168- 172

[13] Артеменко, А.Г. Анализ влияния структуры замещенных бензодиазепинов на их фармакокинетические свойства / А.Г. Артеменко, В.Е. Кузьмин, E.H. Муратов, П.Г. Полищук, И.Ю. Борисюк. Н.Я. Головенко // Хим.-фарм. журн. - 2009. - Т.43, №8. - С.27-35

[14] Azzaoui, В.Е. Unexpected opening of benzimidazole derivatives during 1,3-dipolar cycloaddition / B.E. Azzaoui, B. Rachid, M. L. Doumbia, E.M. Essassi, H. Gornitzka, J. Bellan // Tetrahedron Lett. - 2006. - V.47, N 50. - P.8807-8810

[15] El-Rabbat, N.A. Study of certain 1,5-benzodiazepine derivatives as acid-base indicators / N.A. El-Rabbat, A.F. Youssef, N.M. Omar//Analyst. - 1980. - V.105. - P. 165-169

[16] Akkurt, M. l-Benzyl-2-[l-(5-methyl-l#-pyrazol-3-yl)-2-phenylethyl] benzimidazole / M. Akkurt, S. Pinar, R. Bouhfid, A. Moussaif, E.-M. Essassi, O. Büyükgüngör // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2005. - V.61. - o2718-o2719

[17] Zhang. Sh. Unsymmetric bimetal(II) complexes: Synthesis, structures and catalytic behaviors toward ethylene / Sh. Zhang, W.-H. Sun, X. Kuang, I. Vystorop, J. Yi // J. Organomet. Chem. - 2007. - V.692, N 23. - P.5307-5316

[ 18] Cambrige structural database system. Version 5.35. Cambrige Crystallographic Data Centre. 2014.

[19] Илиел, Э. Конформационный анализ / Э. Илиел, Н. Аллинжер, С. Энжиал, Г. Моррисон. - М.: Мир. - 1969

[20] Дашевский, В. Г. Конформации органических молекул [Текст] / В. Г. Дашевский. -М.:Химия. - 1974

[21] Sternbach, L.H. 1,4-Benzodiazepines. Chemistry and Some Aspects of the Structure-Activity Relationship / L.H. Sternbach // Angew. Chem. Int. Edit. - 1971. - V. 10, N 1. - P.34-43

[22] Gordon-Wylie, S.W. Exploring Hydrogen-Bonded Structures: Synthesis and X-ray Crystallographic Screening of a Cisoid Cyclic Dipeptide Mini-Library / S.W. Gordon-Wylie, E. Teplin, J.C. Morris, M.I. Trombley, S.M. McCarthy, W.M. Cleaver, G.R. Clark // Cryst. Growth Des. - 2004. - V.4, N 4. - P.789-797

[23] Coogan, M.P. Asymmetric transformation (deracemisation) of an atropisomeric bisheterocyclic amine / M.P. Coogan, D.E. Hibbs, E. Smart // Chem. Commun. - 1999. - P. 1991— 1992

[24] Lack, O. Cyclopropanation of 3,4-dihydro-lH-benzo[e][l,4]diazepine-2,5-diones / O. Lack, R.E. Martin // Tetrahedron Lett. - 2005. - V.46, N 47. - P.8207-8211

[25] Becerril, A. Diastereoselective alkylation of a chiral l,4-benzodiazepine-2,5-dione containing the a-phenethyl group. Attempted asymmetric synthesis of a,p-diaminopropionic acid / A. Becerril. J.L. León-Romo, J. Aviña, E. Castellanos, Eu. Juaristi // Arkivoc. - 2002. - V.12. -P.4-14

[26] Cai, S.X. Structure-Activity Relationships of Alkyl- and Alkoxy-Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Potent and Systemically Active Antagonists for the Glycine Site of the NMDA Receptor / S.X. Cai, S.M. Kher, Z.-L. Zhou, V. Ilyin, S.A. Espitia, M. Tran, J.E. Hawkinson, R.M. Woodward, E. Weber, J.F.W. Keana // J. Med. Chem. - 1997. - V.40, N 5. -P.730-738

[27] Koellner. M.A. Cyclic Oxalylation of Primary N-Substituted Anthranilamides: 1H-Benzo[e][l,4]diazepine-2,3,5(4H)-triones and 1 la-ChIorobenzo[e]oxazo!o[3,2-a][l,4]diazepine-2,3.5,11(10H,1 laH)-tetraones / M.A. Koellner, D. Geffken // Z. Naturforsch. - 2010. - V.65b. -P.1155-1160

[28] Chananont, P. Structure of 7-chloro-2-methylamino-5-phenyl-3H-l,4-benzodiazepin-3-ol / P. Chananont, T.A. Hamor and I.L. Martin // Acta Crystallogr. Sect. В - Struct. Sci. - 1980. -V.36. - P.1238-1241

[29] Herrnstadt, C. Protonation sites of organic bases with several nitrogen functions: crystal structures of salts of chlordiazepoxide, dihydralazine, and phenformin / C. Herrnstadt, D. Mootz, H. Wunderlich, H. Móhrle // J. Chem. Soc. Perk. T. 2. - 1979. - P. 735-740

[30] Petcher, T.J. Structures of tifluadom [5-(2-fluorophenyl)-l-methyl-2-(3-thenoylaminomethyl)-2,3-dihydro-l#-l,4-benzodiazepine] hydrochloride, C22H2iFN3OS+.Cr, and of (+)-tifluadom p-toluenesulphonate, C22H2iFN30S+.C7H703S", and the absolute configuration of the latter / T.J. Petcher, A. Widmer, U. Maetzel, H. Zeugner // Acta Crystallogr. Sect. С - Cryst. Struct. Commun. - 1985. - V.41. - P.909-912

[31] Codding, P.W. Structure of Tifluadom Hydrate / P.W. Codding, H. Zeugner, E. Finner // Acta Crystallogr. Sect. С - Cryst. Struct. Commun. - 1987. - V.43. - P.1394-1397

[32] Peeters, O.M. 2-(4-Cyanobenzoylaminomethyl)-l-methyl-5-(3-thienyl)-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin-4-ium p-toluenesulfonate / O.M. Peeters, N.M. Blaton, R.L. Meurisse, C.J.D. Ranter// Acta Crystallogr. Sect. С - Cryst. Struct. Commun. - 1994. - V.50. - P.1350-1352

[33] Rafalko, P.W. Structure of a substituted 2-(ethyl glycinat-[alpha]-ylidene)-l,4-benzodiazepine / P.W. Rafalko, R.I. Fryer, L.V. Kudzma // // Acta Crystallogr. Sect. С - Cryst. Struct. Commun. - 1993. - V.49. - P.l 16-118

[34] Quast, H. Ring Expansion of 2-Alkylidenedihydroquinazolines to Iminodihydro-1,4-benzodiazepines by Methanesulfonyl and Trifluoromethanesulfonyl Azide / H. Quast, S. Ivanova, E.-M. Peters, K. Peters // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - V.8. - P. 1577-1587

[35] Peeters, O.M. 5-(4-Fluorophenyl)-l,8-dimethyl-2-(p-toluoylaminomethyl)-2,3-dihydro-lH-1,4-benzodiazepine Monohydrate / O.M. Peeters, N.M. Blaton, C.J. de Ranter // Acta Crystallogr. Sect. С - Cryst. Struct. Commun. - 1997. - V.53. - P.95-97

[36] Fryer, R.I. Addition of glycinate enolate equivalents to 1,4-benzodiazepine imino phosphates. Preparation of synthetically useful 2-(ethyl glycinat-.alpha.-ylidene)-1,4-benzodiazepines and related derivatives / R.I. Fryer, L.V. Kudzma, Z.Q. Gu, K.Y. Lin. P.W. Rafalko Hi. Org. Chem. - 1991. - V.56,N 11. - P.3715-3719

[37] Fischer, A. Chlordiazepoxide dichloromethane monosolvate / A. Fischer // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2012. - V.68. - P.1011

[38] Briggner, L.-E. Solid-State Perturbation for Solubility Improvement: A Proof of Concept / L.-E. Briggner, R. Hendrickx, L. Kloo, J. Rosdahl, P.H. Svensson // ChemMedChem, - 2011. -V. 6. - P.60-62

[39] Dunphy, R.F. Crystal and Molecular Structure of the 1:1 Complex of Chloral Hydrate and 7-Bromo-2,3-dihydro-l-methyl-5-phenyl-l,4-benzodiazepin-2-one / R.F. Dunphy, H. Lynton // Can. J. Chemistry. - 1971. - V.49. - P.3401-3404

[40] Карапетян, А.А. Кристаллическая и молекулярная структура 7-бром-5-(о-хлорфенил)-

1.3-дигидро-2Н-1,4-бенздиазепин-2-она / А.А. Карапетян, В.Г. Андрианов, Ю.Т. Стручков, А.В.Богатский, С.А.Андронати, Т.И. Коротенко // Биоорг. химия. - 1979. - Т.5, №11. -С.1684-1690

[41] Sergeev, G.B. |3-Polymorph of phenazepam: a powder study / G.B. Sergeev, B.M. Sergeev. Yu.N. Morosov, V.V. Chernyshev // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. -V.66. - P.2623

[42] Ruzic-Toros, Z. Structures of 7-Chloro-5-phenyl- I-[(S)- 1-phenylethyl]- l,3-dihydro-2H-

1.4-benzodiazepin-2-one and its 3-Methyl Derivative / Z. Ruzic-Toros, B. Kojic-Prodic, N. Bresciani-Pahor, G. Nardin and L. Randaccio // Acta Crystallogr. Sect. В - Struct. Sci. - 1982. -V.38. - P.2977-2981

[43] Andronati. S.A. Molecular-crystal structure of 5-methyl-l,2-dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-one / S.A. Andronati, A.A. Dvorkin, T.I. Korotenko, T.A. Voronina, Yu.A. Simonov, T.A. Shibanova // Chem. Heterocyc. Compd. - 1982. - V.l 8, N 7. - P.755-758

[44] Andronati, S. Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-l,2-dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors / S. Andronati, E. Semenishyna, V. Pavlovsky, Yu. Simonov, S. Makan, I. Boyko, N. Burenkova, M. Gdaniec, P. Cardinael, J.-Ph. Bouillon, A. Mazepa//Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V.45. - P. 1346-1351

[45] Butcher. H. Structures of 7-Bromo-l ,3-dihydro-5-(2-pyridyl)-2H-l ,4-benzodiazepin-2-one (Bromazepam, C14H10BrN30) and 5-(2-Fluorophenyl)- l,3-dihydro-l-methyl-7-nitro-2H-l,4-benzodiazepin-2-one (Flunitrazepam, C16H12FN303) / H. Butcher, T.A. Hamor and I.L. Martin // Acta Crystallogr. Sect. С - Cryst. Struct. Commun.- 1983. - V.39. - P. 1469-1472

[46] Chananont, P. The structure of 7-chloro-l,3-dihydro-l-(N-methylacetamido)-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-one / P. Chananont, T.A. Hamor, I.L. Martin // Acta Crystallogr. Sect. B -Struct. Sci. - 1980. - V.36. - P.2115-2120

[47] Ferretti, V. Structure of 2-[7-chloro-2(3//)-oxo-5-phenyl-l//-l,4-benzodiazepin-l-yl]ethyl hydrogen succinate N4-oxide, C21H19CIN2O6 / V. Ferretti, V. Bertolasi, G. Gilli, P.A. Borea // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1984. - V.40. - P.986-988

[48] Chananont, P. The structures of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-l ,3-dihydro-2//-l ,4-benzodiazepin-2-one and 7-chloro-5-(2-ch 1 orophenyl)-1,3 -dihydro-1 -methy 1-2//-1,4-benzodiazepin-2-one / P. Chananont, T.A. Hamor, I.L. Martin // Acta Crystallogr. Sect. B -Struct. Sci. - 1981. - V.37. - P.1371-1375

[49] Bertolasi, V. Structure of 7-chloro-2-methylamino-5-phenyl-3//-l,4-benzodiazepine 4-oxide (chlordiazepoxide) / V. Bertolasi, M. Sacerdoti, G. Gilli, P.A. Borea // Acta Crystallogr. Sect. B -Struct. Sci. - 1982. - V.38. - P. 1768-1772

[50] Anzini, M. Ethyl 8-Fluoro-6-(3-nitrophenyl)-4H-imidazo[l,5-a][l,4]benzodiazepine-3-carboxylate as Novel, Highly Potent, and Safe Antianxiety Agent / M. Anzini, C. Braile, S. Valenti, A. Cappelli, S. Vomero, L. Marinelli, V. Limongelli, E. Novellino, L. Betti, G. Giannaccini, A. Lucacchini, C. Ghelardini, M. Norcini, F. Makovec, G. Giorgi, R.I. Fryer // J. Med. Chem. - 2008. - V.51, N 15. - P.4730-4743

[51] Bandoli, G. Crystal, molecular, and electronic structure of an antianxiety agent: 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-l,3-dihydro-3-hydroxy-l,4-benzodiazepin-2-one / G. Bandoli, D.A. Clemente // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1976. - N 4. - P. 413-418

[52] Sternbach, L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. 64. Comparison of the stereochemistry of diazepam with that of close analogs with marginal biological activity / L.H. Sternbach, F.D. Sancilio, J.F. Blount // J. Med. Chem. - 1974. - V. 17, N 3. - P.374-377

[53] Prasanna, M.D C-halogen"'?! interactions and their influence on molecular conformation and crystal packing: a database study / M.D Prasanna, T.N Guru Row // Cryst. Eng. - 2000. -V.3, N 2. - P.135-154

[54] Fryer, R.I. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. 77. Reaction of 2-amino-l,4-benzodiazepines with Afunctional acylating agents / R.I. Fryer, J.V. Earley, J.F. Blount // J. Org. Chem. - 1977. - V.42, N 13. - P.2212-2219

[55] Baum, J.S. Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents / J.S. Baum, M.E. Condon, D.A. Shook // J. Org. Chem. - 1987. - V.52, N 14. - P.2983-2988

[56] Hempel, A. Benzodiazepine stereochemistry: crystal structures of the diazepam antagonist Ro 15-1788 and the anomalous benzodiazepine Ro 5-4864 / A. Hempel, N. Camerman, A. Camerman // Can. J. Chemistry - 1987. - V.65, N 7. - P. 1608-1612

[57] Bock, M.G. Synthesis and resolution of 3-amino-l,3-dihydro-5-phenyl-2H-l ,4-benzodiazepin-2-ones / M.G. Bock, R.M. DiPardo, B.E. Evans, K.E. Rittle, D.F. Veber, R.M. Freidinger, J. Hirshfield, J. P. Springer // J. Org. Chem. - 1987. - V.52, N 15. - P.3232

[58] Rambaud, J. Structures of Lorazepam* Isopropyl Alcohol Solvate (I) and Isoamyl Alcohol Solvate (II) / J. Rambaud, J.L. Delarbre, B. Pauvert, L. Maury, A. Dubourg, J.-P. Declercq // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1987. - V.43. - P.2195-2198

[59] Kenimish, H.J. Structure of 7-chloro-5-(2,6-dichlorophenyl)-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-one / H.J. Kemmish, T.A. Hamor // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1988. - V.44. - P.313-315

[60] Visnjevac, A. The Synthesis and Crystal Structures of 7-Bromo-l,3-dihydro-l-methyl-3(S)-methyl-5-(2'-pyridyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-one and Its Cull Complex / A. Visnjevac, L. Tusek-Bozic, D. Sepac, Z. Hamersak, B. Kojic-Prodic // Croat. Chem. Acta. - 2003. - V.76, N 1. - P.107-112

[61] Satoh, M. New l,4-benzodiazepin-2-one derivatives as gastrin/cholecystokinin-B antagonists / M. Satoh, Y. Kondoh, Y. Okamoto, A. Nishida, K. Miyata, M. Ohta, T. Mase, K. Murase // Chem Pharm. Bull. - 1995. - V.43, N 12. - P.2159-2167

[62] Benelbaghdadi, R. (Z)-7-Chloro-3-(diméthylaminométhyléne)-l-méthyl-5-phényl-l,3-dihydro-2H-[l ,4]benzodiazépin-2-one / R. Benelbaghdadi, R.A. Hasnaoui, J.P. Lavergne, M.A.Itto. M. Pierrot // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2003. - V59. - P.143-144

[63] Mazurov, A. A. Basic hydrolysis of 3-acetoxy-7-bromo-5-(o-chlorophenyl)-l -ethoxycarbonylmethyl-l,2-dihydro-3H-l,4-benzadiazepin-2-one / A.A. Mazurov, A.A. Dvorkin, Yu.A. Simonov, S.A. Andronati // Chem. Heterocyc. Compd. - 1990. - V.26, N 5. - P.582-587

[64] Narasegowda, R.S. Thionordazepam: strong intermolecular N-H...N hydrogen-bonded chains / R.S. Narasegowda, T. Vijay, H.S. Yathirajan, P. Nagaraja, T. Narasimhamurthy, R.S. Rathore // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2005. - V.61. - P.2934-2936

[65] Markovic. D. syn/anti Diastereoselectivity in the Aldol Reaction of Aldehydes with the C(3) Carbanion of 1,3-Dihydro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-one / D. Markovic, Z. Hamersak, A. Visnjevac, B. Kojic-Prodic, V. Sunjic // Helv. Chim. Acta. - 2000. - V.83, N 3. - P.603-615

[66] Hsu, D.C. Complete Mapping of the Stereochemical Course of Retentive Deprotonation/Alkylation of lH-Benzo[e][l,4]diazepin-2(3H)-ones / D.C. Hsu, P.C.-H. Lam, C. Slebodnick, P.R. Carlier // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131, N 50. - P.l8168-18176

[67] Goumri-Magnet, S. Free and Supported Phosphorus Ylides as Strong Neutral Bronsted Bases / S. Goumri-Magnet. O. Guerret, H. Gornitzka. J.B. Cazaux. D. Bigg, F. Palacios, G. Bertrand // J. Org. Chem. - 1999. - V.64, N 10. - P.3741-3744

[68] Visnjevac, A. 3(S)-Acetoxymethyl-7-chloro-l,3-dihydro-l-methyl-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-one / A. Visnjevac, A. Avdagic, B. Kojic-Prodic // Acta Crystallogr. Sect. E -Struct. Rep. Online. - 2002. - V.58. - P.148-150

[69] Miki, T. Syntheses of fused heterocyclic compounds and their inhibitory activities for squalene synthase / T. Miki. M. Kori, A. Fujishima, H. Mabuchi, R.-i. Tozawa. M. Nakamura, Ya. Sugiyama, H. Yukimasa// Bioorgan. Med. Chem. - 2002. - V. 10, N 2. - P.385-400

[70] Sañudo, M. Synthesis of Benzodiazepine P-Turn Mimetics by an Ugi 4CC/Staudinger/Aza-Wittig Sequence. Solving the Conformational Behavior of the Ugi 4CC Adducts / M. Sañudo, M. García-Valverde, S. Marcaccini, J.J. Delgado, J. Rojo, T. Torroba // J. Org. Chem. - 2009. -V.74. - P.2189-2192

[71] Gilli, G. 7-Nitro-l,3-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-one (nitrazepam) / G. Gilli, V. Bertolasi, M. Sacerdoti, P.A. Borea // Acta Crystallogr. Sect. B - Struct. Sci. -1977. - V.33. -P.2664-2667

[72] Hamersak, Z. Convenient Entry to a-Amino-P-hydroxy-y-methyl Carboxylic Acids. Diastereoselective Formation and Directed Homogeneous Hydrogenation of 3-(3-Aryl-l-hydroxy-2-methylprop-2-enyl)-l,4-benzodiazepin-2-ones / Z. Hamersak, D. Gaso, S. Kovac, A. Hergold-Brundic, I. Vickovic, V. Sunjic // Helv. Chim. Acta. - 2003. - V.86, N 6. - P.2247-2257

[73] Gilli, G. The crystal and molecular structure of 7-chloro-l,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-one (oxazepam) / G. Gilli, V. Bertolasi, M. Sacerdoti, P.A. Borea // Acta Crystallogr. Sect. B - Struct. Sci. - 1978. - V.34. - P.2826-2829

[74] Chambers, M.S. L-708,474: The C5-cyclohexyl analogue of L-365,260, a selective high affinity ligand for the CCKB/gastrin receptor / M.S. Chambers, S.C. Hobbs, S.R. Fletcher, V.G. Matassa, P.J. Mitchell, A.P. Watt, R. Baker, S.B. Freedman, S. Patel, A.J. Smith // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1993. - V.3,N 10. - P. 1919-1924

[75] Lipkowski, J. Peculiarities of inclusion complex formation in the 1,4-benzodiazepine — benzene system / J. Lipkowski, K.S. Andronati, Yu.A. Simonov, V.Ch. Kravtsov // Журн. структ. хим. Приложение. - 2005. - Т.46. - С.115-118

[76] Visnjevac, A. Ethyl 7-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-lH-l,4-benzodiazepine-3-carboxylate / A. Visnjevac. B. Kojic-Prodic // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. -2001.-V.57.-P.356-357

[77] Majeric-Elenkov, M. Diastereoselective aldol reaction of 7-bromo-5-pyrido-l ,4-benzodiazepin-2-one; Relative and absolute configuration of all stereoisomers / M. Majeric-Elenkov, D. Ziher, A. Visnjevac, Z. Hamersak, B. Kojic-Prodic, V. Sunjic // Croat. Chem. Acta. -2001. -V.74, N 3. - P.707-724

[78] Evans, B.E. Methods for Drug Discovery: Development of Potent, Selective, Orally Effective Cholecystokinin Antagonists / B.E. Evans, K.E. Rittle, M.G. Bock, R.M. DiPardo, R.M. Freidinger, W.L. Whitter, G.F. Lundell, D.F. Veber, P.S. Anderson, R.S.L. Chang, V.J. Lotti, D.J. Cerino, T.B. Chen, P.J. Kling, K.A. Kunkel, J.P. Springer, J. Hirshfield // J. Med. Chem. - 1988. - V.31. - P.2235-2246

[79] Henderson, E.A. 1,4-Benzodiazepines as Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus. The Identification of a Clinical Candidate / E.A. Henderson, D.G. Alber, R.C. Baxter, S.K. Bithell, J. Budworth, M.C. Carter, A. Chubb, G.S. Cockerill, V.C.L. Dowdell, I.J. Fraser, R.A. Harris, S.J. Keegan. R.D. Kelsey, J.A. Lumley, J.N. Stables, N. Weerasekera, L.J. Wilson, K.L. Powell // J. Med. Chem. - 2007. - V.50, N 7. - P.1685-1692

[80] Fryer. 1. Synthesis of novel, substituted 4H-imidazo[l,5-a][l,4]benzodiazepines / I. Fryer, Z.-Q. Gu, Ch.-G. Wang // J. Heterocyclic Chem. - 1991. - V.28, N 7. - P.1661-1669

[81] Simonyi, M. Conformational recognition by central benzodiazepine receptors / M. Simonyi, G. Maksay, I. Kovacs, Z. Tegyey, L. Parkanyi, A. Kalman, L. Otvos // Bioorg. Chem. - 1990. -V.l 8, N 1. - P.1-12

[82] Rogers-Evans, M. The isolation and use of a benzodiazepine iminochloride for the efficient construction of flumazenil / M. Rogers-Evans, P. Spurr, M. Hennig // Tetrahedron Lett. - 2003. -V.44. - P.2425-2428

[83] Spencer. J. Synthesis and biological evaluation of 1,4-benzodiazepin-2-ones with antitrypanosomal activity / J. Spencer, R.P. Rathnam, A.L. Harvey, C.J. Clements, R.L. Clark, M.P. Barrett, P.E. Wong, L. Male, S.J. Coles, S.P. Mackay // Bioorgan. Med. Chem. - 2011. -V.9. - P. 1802-1815

[84] Visnjevac, A. Copper(II)-Promoted Chemical Transformations of 3-Substituted 5-(2'-Pyridyl)-1.4-benzodiazepin-2-one Derivatives. Crystal Structures and Spectroscopic Characterisation of Metal Complexes / A. Visnjevac, L. Tusek-Bozic. M. Majeric-Elenkov, V. Sunjic. B. Kojic-Prodic // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. - V. 10. - P.2647-2654

[85] Price, Ch.P. Dissecting the Behavior of a Promiscuous Solvate Former / Ch.P. Price, G.D. Glick, A.J. Matzger // Angew. Chem. Int. Edit. - 2006. - V. 45. - P.2062-2066

[86] Galdecki, Z. The structure of a psychoactive agent: 7-chloro-3-hydroxy-l-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-one (temazepam) / Z. Galdecki, M.L. Glowka // Acta Crystallogr. Sect. В - Struct. Sci. - 1980. - V.36. - P.3044-3048

[87] Jetti, R.K.R. Structural and Thermodynamic Features of Three Stable Crystal Forms of Temazepam: A Sedative Drug / R.K.R. Jetti, B.R. Bhogala, A.R. Gorantla, N.R. Karusula, D. Datta // Cryst. Growth Des. - 2011. - V. 11, N 6. - P.2039 - 2044

[88] Négrier, Ph. Crystal Structure of Benzodiazepin-2,4-dione / Ph. Négrier, D. Mondieig, J.M. Léger, B. Benali, Z. Lazar, A. Boucetta, A. Elassyry, B. Lakhrissi, C. Jermoumi, M. Massoui // Anal. Sci. - 2006. - V.22. - P.175-176

[89] Butcher. H.J. Structure of 7-chloro-l-methyl-5-phenyl-lH-l,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione (clobazam), C16H13C1N202 / H.J. Butcher, T.A. Hamor // Acta Crystallogr. Sect. C -Cryst. Struct. Commun. - 1985. - V.41. - P.1081-1083

[90] Jabli, H. l,5-Dibenzyl-3-propargyl-l,5-benzo-diazepine-2,4-dione / H. Jabli, F.Ou. Chahdi, B. Garrigues, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. -V.65. - P.3149

[91] Jabli, H. 3-Allyl-l,5-dibenzyl-l,5-benzodiazepine-2,4-dione / H. Jabli, Y.K. Rodi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. - V.65. -P.3150

[92] Jabli, H. Ethyl 2-{4-[(l,5-dibenzyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-3-yl)methyl]-1 H-1,2,3-triazol-1 -yl}acetate / H. Jabli, Y.K. Rodi, S. Ladeira, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P. 126

[93] Jabli, H. 4-[(l,5-Dibenzyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-3-yl)-methyl]-l-n-octyl-1 H-l,2,3-triazole / H. Jabli, Ou. Chahdi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.231

[94] Jabli, H. l-(12-Azido-n-dodecyl)-4-[(l,5-dibenzyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-3-yl)methyl]-lH-l,2,3-triazole / H. Jabli, Ou. Chahdi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.232

[95] Shaabani, A. A Novel One-Pot Three-(in Situ Five-)Component Condensation Reaction: An Unexpected Approach for the Synthesis of Tetrahydro-2,4-dioxo-lH-benzo[b][l,5]diazepine-3-yl-2-methylpropanamide Derivatives / A. Shaabani, A.H. Rezayan, S. Keshipour, A. Sarvary, S.W. Ng // Org. Lett. - 2009. - V. 11, N 15. - P.3342-3345

[96] Mondieig, D. Crystal Structure of 1,5-Dimethyl-benzodiazepin-2,4-dione / D. Mondieig, Ph. Négrier. J. M. Léger, B. Benali, Z. Lazar, A. Elassyry, C. Jarmouni, B. Lakhrissi, M. Massoui // Anal. Sci. - 2005. - V.21. - P.145

[97] Dardouri, R. 3-[(l-Benzyl-1 H-l,2,3-triazol-5-yl)-methyl]-l,5-dimethyl-l,5-benzodiazepine-2.4-dione monohydrate / R. Dardouri, Y.K. Rodi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.633

[98] 1.3-Dimethy 1-3-tetradecyl-1 H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, F.Ou. Chahdi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. -2011. - V.67. - P.674

[99] 3-{[3-(4-Chlorophenyl)-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-5-yl]methyl}-l,5-dimethyl-lH-l,5-benzo diazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, Y.K. Rodi, S.Ladeira, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2011. - V.67. - P.720

[100] 1,3,3,5-Tetramethyl-lH-l,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, Y.K. Rodi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2011. -V.67. - P.783

[101] 3-Benzoyl-1,5-dimethyl-1 H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, Y.K. Rodi, S. Ladeira, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. -2011.-V.67.-P.849

[102] l,5-Dimethyl-3-[(3-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl)methyl]-l H-l,5-benzodiazepine-2,4(3H.5H)-dione / R. Dardouri, Y.K. Rodi, N. Saffon, L.E. Ammaric, E.M. Essassi // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.2983

[103] 3-(6-Bromohexyl)-1,5-dimethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, F.Ou. Chahdi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.2804

[104] 3-(l 2-Bromododecyl)-l ,5-dimethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri. F.Ou. Chahdi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.2805

[105] 7-Chloro-l,5-dipropargyl-lH-l,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, Y.K. Rodi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.3228

[106] l,5-Dimethyl-3-propargyl-lH-l,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione / R. Dardouri, F.Ou. Chahdi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. -2010. - V.66. - P.1797

[107] Doubia, M.L. 2-(Benzylsulfanyl)-4-phenyl-3H-l,5-benzodiazepine / M.L. Doubia, R. Bouhfid, N.H. Ahabchane, E.M. Essassi, L.E. Ammari // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep.

'N Online. - 2007. - V.63,- P.3305

[108] Doubia, M.L. 4-Phenyl-2-(2-pyridylmethylsulfanyl)-3H-l,5-benzodiazepine / M.L. Doubia, R. Bouhfid, N.H. Ahabchane, E.M. Essassia, L.E1 Ammari // Acta Crystallogr. Sect. E -Struct. Rep. Online. - 2007. - V.63. - P.3306

[109] Pennini, R. Synthesis and structure determination of isomeric 7- and 8-chloro-l,5-benzodiazepine derivatives / R. Pennini, A. Cerri, A. Tajana, D. Nardi, F. Giordano // J. Heterocyclic Chem. - 1988. - V.25,N 1. - P.305-310

[110] Willy, B. Three-Component Synthesis of Cryofluorescent 2,4-Disubstituted 3H-1,5-Benzodiazepines - Conformational Control of Emission Properties / B. Willy, T. Dallos, F. Rominger, J. Schönhaber, Th.J.J. Müller // Eur. J. Org. Chem. - 2008. - V.28. - P.4796-4805

[111] Palimkar. S.S. A novel one-pot three-component synthesis of 2,4-disubstituted-3H-benzo[b][l,4]diazepines in water / S.S. Palimkar, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan // Green Chem. -2007. - V.9. - P.146-152

[112] Zhao, Yu-L. Proton-Promoted Hydroamination of 3-Dialkylthiomethylene-l,4-pentadiynes with o-Phenylenediamines: A Facile Route to Benzo[b][l,4]diazepines / Yu-L. Zhao, D.-Zh. Li, X.-D. Han, L. Chen, Q. Liu // Adv. Synth. Catal. - 2008. - V.350. - P. 1537-1543

[113] Zia-ul-Haq, M. 2-[(lE,4E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3H-benzo[b][l,4]diazepin-4-yl]phenol / M. Zia-ul-Haq, M. Zia, G. Qadeer, N. H. Rama, W.-Y. Wong // Acta Crystallogr. Sect. E -Struct. Rep. Online. - 2007. - V.63. - P.3554

[114] Zia-ul-Haq, M. 2-[(lE,4E)-4-(2-Methoxyphenyl)-3H-benzo[b][l,5]diazepin-2-yl]phenol / M. Zia-ul-Haq, A. Munir. G. Qadeer, N. H. Rama, W.-Y. Wong // Acta Crystallogr. Sect. E -Struct. Rep. Online. - 2007. - V.63. - P.3600

[115] 2-(4-Phenyl-3H-1,5-benzodiazepin-2-yl)-Phenol / F.-K. Yang, W. Cheng, Yi-N. Ding // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2008. - V.64. - P.2278

[116] Ballo, D. Ethyl 2-(2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-l-yl)acetate / D. Ballo. N.H. Ahabchane, H. Zouihri, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online - 2010. - V.66. - P.2070

[117] Ballo, D. l-[2-(2-Oxo-1.3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-4-phenyl-lH-l ,5-benzodiazepin-2(3H)-one / D. Ballo, N.H. Ahabchane, H. Zouihri, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E -Struct. Rep. Online. - 2010. - V66. - P.2080

[118] Alizadeh, A. One-pot and stereoselective synthesis of 2,3-dihydro-l,5-benzodiazepin-2-one with a phosphanylidene or phosphono-succinate substituent / A. Alizadeh, N. Zohreh, L.-G. Zhu // Tetrahedron. - 2009. - V.65. - P.2684-2688

[119] Ballo, D. 1 -Allyl-4-phenyl-2,3-dihydro-lH-l ,5-benzodiazepin-2-one / D. Ballo, N.H. Ahabchane. H. Zouihri, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online.

- 2010. - V.66. - P.1277

[120] Saber, A. 4-Methyl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one monohydrate / A. Saber, H. Zouihri, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66.

- P.1408

[121] Crystal Structure of (4Z)-(2-Oxopropylidene)- 1-propargyl-1,2,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one / M. Akkurt, S. Karaca, R. Bouhfid, E.M. Essassi, O. Büyükgüngör// Anal. Sei. - 2006. - V.22. - P.147-148

[122] Ould, M.S.M.S. 4-Acetonylidene-l-ethyl-2,3,4,5-tetra-hydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one / M.S.M.S. Ould, B. Djerrari, M.B.E. Abbassi, J. Fifani, E.-M. Essassi, B. El-Balib, M. Bolte // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2000. - V.56. - P. 165-166

[123] Bouhfid, R. Crystal structure of (Z)-l,3-diallyl-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-2(3H)-one, C18H20N202 / R. Bouhfid, S. Lazar, E.M. Essassi, J.-M. Leger, Ch. Jarry. G. Guillaumet // Z. Krist. - New Cryst. St. - 2008. - V.223. - P.435-436

[124] Beccalli, E. Diastereoselective synthesis of enantiopure (aR)-2-methyl-4-(a-phenylethyl)-1,2,3.4-tetrahydro-benzo[e][ 1,4]diazepin-5-ones / E. Beccalli, G. Broggini, G. Paladino, T. Pilatic, G. Pontremoli // Tetrahedron - Asymmetr. - 2004. - V.15. - P.687-692

[125] Karle, J. The Crystal and Molecular Structure of 7-Chloro-5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1,4-dimethyl-3H-l,4-benzodiazepin-2-one, C17H15C13N20 / J. Karle, I.L. Karle // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V.89, N 4. - P.804-807

[126] Chananont, P. Structure of 7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-l,3,4,5-tetrahydro-l,4-dimethyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-one monohydrate / P. Chananont, T.A. Hamor, I.L. Martin // Acta Crystallogr. Sect. В - Struct. Sei. - 1980. - V.36. - P.1690-1692

[127] Novel Benzo[l,4]diazepin-2-one Derivatives as Endothelin Receptor Antagonists / M.H. Bolli, J. Marfurt, C. Grisostomi, Ch. Boss, Ch. Binkert, P. Hess, A. Treiber, E. Thorin, K. Morrison, S. Buchmann, D. Bur, H. Ramuz, M. Clozel, W. Fischli, Th. Weiler // J. Med. Chem. -2004. - V.47. - P.2776-2795

[128] Czugler, M. An x-ray study of the ring inversion in l,3,4,5-tetrahydro-5-phenyl-2-l,4-benzodiazepin-2-ones caused by carbamoylation / M. Czugler, A. Kälmän, J. Röhricht, M. Low, L. Ürögdi, L. Kisfaludy // Tetrahedron Lett. - 1977. - V. 18, N 11. - P.917-920

[129] Oilman, N.W. Atropisomers of 1,4-benzodiazepines. Synthesis and resolution of a diazepam-related 1,4-benzodiazepine / N.W. Gilman, P. Rosen, J.V. Earley, Ch. Cook, L.J. Todaro // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112, N 10. - P.3969-3978

[130] Chananont, P. Structure of 7-chloro-2,3-dihydro-l-methyl-5-phenyl-lH-l,4-benzodiazepine hydrochloride (medazepam hydrochloride) / P. Chananont, T.A. Hamor, I.L. Martin // Acta Crystallogr. Sect. В - Struct. Sei. - 1980. - V.36. - P.898-902

[131] Blaton. N.M. Structure of 8-chloro-2-[(3-furoyl)aminomethyl]-l-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1 H-l,4-benzodiazepine hydrochloride / N.M. Blaton, S.M. Vynckier, C.L. Verlinde,

O.M. Peeters, C.J.D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1988. - V.44.

- P.1125-1127

[132] Meurisse, R.L. Structure of 2-(benzoylaminomethyl)-l-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-1,4-benzodiazepine hydrochloride / R.L. Meurisse, N.M. Blaton, O.M. Peeters, C.J.D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1992. - V.48. - P.508-512

[133] Gilli, G. 7-Chloro-2,3-dihydro-l-methyl-5-phenyl-lH-l,4-benzodiazepine (medazepam) / G. Gilli, V. Bertolasi, M. Sacerdoti, P.A. Borea// Acta Crystallogr. Sect. B - Struct. Sci. - 1978. -V.34. - P.3793-3795

[134] Peeters, O.M. 5-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(3-furoyl)aminomethyl]-8-methoxy-l-methyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin-4-ium p-toluenesulfonate / O.M. Peeters, N.M. Blaton, R.L. Meurisse, C.J. D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1994. - V.50. -P.1352-1354

[135] Peeters, O.M. (-)-(2S)-Tifluadom Hydrochloride and Two of its (-)-(2S)-2-(Acylaminomethyl)benzodiazepine Hydrochloride Analogues / O.M. Peeters, R.L. Meurisse, N.M. Blaton, C.J.D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1998. - V.54.

- P.l 133-1137

[136] Blaton, N.M. 1,7-Dimethyl-5-phenyl-2-(3-thenoylaminomethyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-4-ium Chloride / N.M. Blaton, O.M. Peeters, C.J.D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1996. - V.52. - P.2793-2795

[137] Blaton, N.M. l,8-Dimethyl-2-(3-furanoylaminomethyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin-4-ium Chloride / N.M. Blaton, O.M. Peeters, C.J.D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1995. - V.51. - P.2177-2179

[138] Blaton, N.M. 2-[(3-Furoyl)aminomethyl]-l,7-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin-4-ium Chloride / N.M. Blaton, O.M. Peeters, R.L. Meurisse, C.J.D. Ranter // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1996. - V.52. - P.691-692

[139] Wang, J.-Yu. A New Strategy for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine Derivatives Based on the Tandem N-Alkylation-Ring Opening-Cyclization Reactions of Methyl l-Arylaziridine-2-carboxylates with N-[2-Bromomethyl(phenyl)]trifluoroacetamides / J.-Yu. Wang, X.-F. Guo, D.-X. Wang, Zh.-T. Huang, M.-X. Wang//J. Org. Chem. - 2008. - V.73. - P. 1979-1982

[140] Camerman, A. Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. II. Molecular structure of diazepam / A. Camerman, N. Camerman // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - V.94, N 1. - P.268-272

[141] Kemmish, H.J. Evidence for rotational isomerism of the fluorophenyl ring in the crystal structure of 5-(2-fluorophenyl)-l,3-dihydro-l,6,8-trimethyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-one / H.J. Kemmish, T.A. Hamor // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1988. - V.44. -P.1989-1991

[142] Juaristi, Eu. Enantioselective Synthesis of a-Amino Acids from Chiral l,4Benzodiazepine2,5-diones Containing the a-Phenethyl Group / Eu. Juaristi, J.L. León-Romo, Ya. Ramírez-Quirós // J. Org. Chem. - 1999. - V.64, N 8. - P.2914-2918

[143] Chambers, M.S. Potent, selective, water-soluble benzodiazepine-based CCKB receptor antagonists that contain lipophilic carboxylate surrogates / M.S. Chambers, S.C. Hobbs, M.I. Graham, A.P. Watt, S.R. Fletcher, R. Baker, S.B. Freedman, S. Patel, A.J. Smith, V.G. Matassa // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1995. - V.5, N 20. - P.2303-2308

[144] Quast, H. Ring Expansion of 2-Alkylidenedihydroquinazolines to Iminodihydro-1,4-benzodiazepines by Methanesulfonyl and Trifluoromethanesulfonyl Azide / H. Quast, S. Ivanova. E.-M. Peters. K. Peters//Eur. J. Org. Chem. - 2000. - V.8. - P.1577-1587

[145] Ravichandran, K. 5-Chloroacetyl-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l ,5-benzodiazepin-2-one / K. Ravichandran, P. Sakthivel, S. Ponnuswamy, P. Ramesha, M.N. Ponnuswamy // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. - V.65. - P.2361

[146] Ravichandran, K. 4-Methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepine-5-carbaldehyde / K. Ravichandran, P. Sakthivel, S. Ponnuswamy, P. Ramesh, M.N. Ponnuswamy // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. - V.65. - P.2362

[147] Tabata, H. Atropisomerism in the Vaptan Class of Vasopressin Receptor Ligands: The Active Conformation Recognized by the Receptor / H. Tabata, J. Nakagomi, D. Morizono, T. Oshitari, H. Takahashi, H. Natsugari // Angew. Chem. Int. Edit. - 2011. - V.50. - P.3075-3079

[148] Rashid, N. Crystal Structure of 4-Methyl-5-trifluoroacetyl-l,3,4,5-tetrahydro-2H-l,5-benzodiazepin-2-one / N. Rashid, M. Hasan, M.K. Tahir, N.M. Yusof, B.M. Yamin // Anal. Sci.

- 2008. - V.24. - P. 199-200

[149] Ravichandran, K. 5-Dichloroacetyl-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one hemihydrate / K. Ravichandran, P. Sakthivel, S. Ponnuswamy, M. Shalinib. M.N. Ponnuswamy // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. - V.65. - P.2551-2552

[150] Nallini, A. Crystal structures of N1, N5-dibenzoyltetrahydro-4-methyl-l, 5-benzodiazepin-2-one (DBTBO) and tetrahydro-4-methyl-l, 5-benzodiazepin-2-one (TBO) / A. Nallini, K. Saraboji, M.N. Ponnuswamy, M. Venkatraj, R. Jeyaraman // Cryst. Res. Technol. - 2005. - V.40, N 6.- P.622-626

[151] Rashid, N. 4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-2(3H)-one / N. Rashid, M. Hasan, N.M. Yusof, B.M. Yamin // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online.- 2006. -V.62. - P.5887-5888

[152] Hormaza. A. Synthesis and Crystal Structure Analysis of a 2,4-Diaryl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepine / A. Hormaza, D. Schollmeyer, H. Meier // Z. Naturforsch. - 2004. - V.59b. -P.73-76

[153] Zhang, Sh. Bimetallic (Iron or Cobalt) Complexes Bearing 2-Methyl-2,4-bis(6-iminopyridin-2-yl)-lH-l,5-benzodiazepines for Ethylene Reactivity / Sh. Zhang, I. Vystorop, Zh. Tang, W.-H. Sun // Organometallics. - 2007. - V.26. - P.2456-2460

[154] Bisseyou. Y.B.M. 2-[2-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-4-yl]phenol / Y.B.M. Bisseyou. A. Adjou, Ya.M. Yapo, G.Eu. Banya, R.C.A. Kakou-Yao // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.87-88

[155] Kaluski, Z. Crystal and molecular structure of 2,4-diphenyl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepine / Z. Kaluski. E. Grezesiak, V.D. Orlov, N.N. Kolos // J. Struct. Chem. - 1989. -V.30, N 3. - P.529-532

[156] Zhang. Sh. Unsymmetric bimetal(II) complexes: Synthesis, structures and catalytic behaviors toward ethylene / Sh. Zhang, W.-H. Sun, X. Kuang, I. Vystorop, J. Yi // J. Organomet. Chem. - 2007. - V.692. - P. 5307-5316

[157] Cui, Yo. Syntheses of Benzimidazoles, Quinoxalines and 3,3-Dihydro-lH-l,5-benzodiazepines Starting from o-Phenylenediamine / Yo. Cui, X.-B. Tang, Ch.-X. Shao, J.-T. Li, W.-H. Sun // Chinese J. Chem. - 2005. - V.23. - P.589-595

[158] Braun, R.U. A Novel 1,5-Benzoheteroazepine Synthesis via a One-Pot Coupling-Isomerization-Cyclocondensation Sequence / R.U. Braun, K. Zeitler, Th.J.J. Muller // Org. Lett.

- 2000. - V.2, N26. -P.4181-4184

[159] Escobar. C.A. 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepine and the 2-(2.3-dimethoxyphenyl)-, 2-(3.4-dimethoxyphenyl)- and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-substituted

derivatives / C.A. Escobar, O. Donoso-Tauda, R. Araya-Maturana, A. Vega // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 2007. - V.63. - P.426-430

[160] Wang, Sh.-Ch. 2-Methyl-2,4-di-4-pyridyl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepine acetic acid solvate / Sh.-Ch. Wang, Q.-F. Hou, Sh.-M. Jiang // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. -V.65. - P.3213

[161] Redshaw, C. Tungsten complexes derived from o-phenylenediamine: methoxo and dialkylhydroxylaminato species / C. Redshaw, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M.B. Hursthouse // J. Chem. Soc. Dalton. - 1992. - V.4 - P.555-562

[162] Thakuria, H. A one-pot synthesis and self-assembled superstructure of organic salts of a 1,5-benzodiazepine derivative / H. Thakuria, A. Pramanik, B.M. Borah, G. Das // Tetrahedron Lett. - 2006. - V.47. - P.3135-3138

[163] Torres, H. l-Benzyl-4-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepine: a three-dimensional framework structure generated by two CH...0 hydrogen bonds and one CH...7i(arene) hydrogen bond / H. Torres, B. Insuasty, J. Cobo, J.N. Lowe, Ch. Glidewell // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 2005. - V.61. - P.404-407

[164] Ravichandran, K. 2,2,4-Trimethyl-5-(4-tolylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepine / K. Ravichandran, K. Sathiyaraj, S.S. Ilango, S. Ponnuswamy, M.N. Ponnuswamy // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. - V.65. - P.2363-o2364

[165] Thiruvalluvara, A. 2,4,4-Trimethyl-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l ,5-benzodiazepine-1-carboxamide / A. Thiruvalluvara, S. Ponnuswamy // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online.- 2007.-V.63.-P.4264

[166] Laavanya, P. l-Acetyl-l,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-2,4-diphenyl-5H-l,5-benzodiazepine / P. Laavanya, K. Panchanatheswaran, M. Venkatraj, R. Jeyaraman, W. Marshall // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1999. - V.55. - P.1355-1357

[167] Zemama, R.M. l-Benzyl-3-[(dimethylamino)methylene]-4-phenyl-lH-l,4-benzodiazepin-2(3H)-one / R.M. Zemama, I. Amari, R. Bouhfid, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2009. - V.65. - P.2160

[168] Ballo, D. l-Benzyl-3-[(dimethylamino)methylene]-4-phenyl-lH-l,5-benzodiazepine-2(3H)-thione / D. Ballo, R. Bouhfid, H. Zouihri, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.1019

[169] Dardouri, R. 3-[(l-Benzyl-lH-l,2,3-triazol-4-yl)-methyl]-l,5-dimethyl-l,5-benzodiazepine-2,4-dione / R. Dardouri, Y.K. Rodi, N. Saffon, E.M. Essassi, S.W. Ng // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P.632

[170] Tornroos, K.W. Structures of 2-ethyl-4,5-dihydro-5-phenyl-3H-l,4-benzodiazepin-3-one (I) and 2-ethyl-l,4,5-trihydro-2,5-diphenyl-3H-l,4-benzodiazepin-3-one (II) / K.W. Tornroos // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1988. - V.44. - P.550-553

[171] Chadwick, D.J. Structure of 2-methyl-3-phenyl-5H-l,4-benzodiazepine / D.J. Chadwick, K.R. Randies, R.C. Storr // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 1989. - V.45. -P.975-976

[172] Ku, T.W. Direct design of a potent non-peptide fibrinogen receptor antagonist based on the structure and conformation of highly constrained cyclic RGD peptides / T.W. Ku, F.E. Ali, L.S. Barton, J.W. Bean, W.E. Bondinell, J.L. Burgess, J.F. Callahan, R.R. Calvo, L. Chen, D.S. Eggleston. J.G. Gleason, W. Huffman, S.M. Hwang, D.R. Jakes, C.B. Karash, R.M. Keenan, K.D. Kopple, W.H. Miller, K.A. Newlander, A. Nichols, M.F. Parker, C.E. Peishoff, J.M. Samanen, I. Uzinskas, J.W. Venslavsky // J Am. Chem. Soc. - 1993. - V.l 15. - P.8861-8862

[173] Keenan, R.M. Conformational Preferences in a Benzodiazepine Series of Potent Nonpeptide Fibrinogen Receptor Antagonists / R.M. Keenan, J.F. Callahan, J.M. Samanen, W.E. Bondinell. R.R. Calvo, L. Chen, Ch. DeBrosse, D.S. Eggleston, R.C. Haltiwanger, Sh.M. Hwang. D.R. Jakas, Th.W. Ku, W.H. Miller, K.A. Newlander, A. Nichols, M.F. Parker, L.S. Southhall, I. Uzinskas, J.A. Vasko-Moser, J.W. Venslavsky, A.S. Wong, W.F. Huffman // J. Med. Chem. - 1999. - V.42. - P.545-559

[174] Speakman, J.C. 2,4-Dimethyl-l ,5-benzodiazepinium chloride dihydrate, and its isomorphous bromide / J.C. Speakman, F.B. Wilson // Acta Crystallogr. Sect. B - Struct. Sci. -1976. - V.32. - P.622-624

[175] Zhao, Q.-J. 4-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,4-benzodiazepine / Q.-J. Zhao. Zh. Liu, J. Zheng. J.-Sh. Shen // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2008. - V.64. - P.969

[176] Han, Zh.-Yo. Dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][l ,4]diazepines catalyzed by chiral phosphoric acids / Zh.-Yo. Han, H. Xiao. L.-Zh. Gong // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - V.19. - P.3729-3732

[177] Proust, N. Neighboring Group Participation by Sulfonamido Nitrogen / N. Proust, J.C. Gallucci, L.A. Paquette // J. Org. Chem. - 2008. - V.73. - P.6279-6282

[178] Proust, N. Effect of Sulfonyl Protecting Groups on the Neighboring Group Participation Ability of Sulfonamido Nitrogen / N. Proust, J.C. Gallucci, L.A. Paquette // J. Org. Chem. -2009. - V.74. - P.2897-2900

[179] Shaabani, A. Novel Multicomponent One-Pot Synthesis of Tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepine-2-carboxamide Derivatives / A. Shaabani, A. Maleki, H. Mofakham // J. Comb. Chem. - 2008. - V.10. - P.595-598

[180] Braun, R.U. One-pot syntheses of dihydro benzo[b][l ,4]thiazepines and -diazepines via coupling-isomerization-cyclocondensation sequences / R.U. Braun. Th.J.J. Muller // Tetrahedron. - 2004. - V.60. - P.9463-9469

[181] Wiklund, P. Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-3,5-diones / P. Wiklund, M. Rogers-Evans, J. Bergman // J. Org. Chem. - 2004. - V.69. - P.6371-6376

[182] Raghavaiah, P. 2,2,4-Trimethyl-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-5-ium 3,5-dihydroxybenzoate / P. Raghavaiah // Acta Crystallogr. Sect. E - Struct. Rep. Online. - 2007. -V.63. - P.4909

[183] Kolos, N.N. Reaction of 4Nitrol,2-phenylenediamine with 1-(4-R-Phenyl)-3-(4-nitrophenyl)propenones / N.N. Kolos, V.D. Orlov, D. Arisa, O.V. Shishkin, Y.U.T. Struchkov, N.P. Vorob'eva // Chem. Heterocyc. Compd. - 1996. - V.32, N 1. - P.78-85

[184] Naskar, J.P. The crystal structure of 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-lH-l,5-benzodiazepinium perchlorate. J.P. Naskar, S. Hati, D. Datta, U. Samanta, P. Chakrabarti // Z. Kristallogr. - 1998. -V.213, N 2. -P.112-114

[185] Li, J. A Novel Strategy for the Construction of Functionalized 1,5-Benzodiazepines via a Tandem Conjugated Addition/Cyclization Process / J. Li, Sh. Li, Ch. Li, Yu. Liu, X. Jia // Adv. Synth. Catal. - 2010. - V.352. - P.336-340

[186] Xu, J. First one-pot stereoselective synthesis of cis-2,3-dihydro-4-perfluoroalkyl-lH-l,5-benzodiazepines via a catalyst-free three-component reaction / J. Xu, J. Wei, L. Bian, J. Zhang, J. Chen, H. Deng, X. Wu, H. Zhang, W. Cao // Chem. Commun. - 2011. - V.47. - P.3607-3609

[187] Swamy, G.Y.S.K. Synthesis and crystal structure of two derivatives of benzodiazepines / G.Y.S.K. Swamy. B. Sridhar, K. Ravikumar, K.S. Reddy, V.V.N. Reddy // J. Struct. Chem. -2008. - V.49, N 4. - P.775-779

[188] Mehdi, S.H. 2,2,4-Trimethyl-7-nitro-2,3-dihydro-lH-l,5-benzodiazepin-5-ium perchlorate / S.H. Mehdi, O. Sulaiman, R.M. Ghalib, Ch.S. Yeap, H.-K. Fun // Acta Crystallogr. Sect. E -Struct. Rep. Online. - 2010. - V.66. - P. 1845

[189] Miki, T. Syntheses of Fused Heterocyclic Compounds and Their Inhibitory Activities for Squalene Synthase / T. Miki, M. Kori, A. Fujishima, H. Mabuchi, R.-I. Tozawa, M. Nakamura, Ya. Sugiyama, H. Yukimasa // Bioorgan. Med. Chem. - 2002. - V.10. - P.385-400

[190] Heaney, F. 1,3-Dipolar character of 2-vinyl quinazoline 3-oxides; first and second generation cycloaddition products / F. Heaney, E. Lawless, M. Mahon, P. McArdle, D. Cunningham // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V.4. - P.2408-2416

[191] Prasad, C.V.C. Discovery of (S)-2-((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetamido)-N-((S.Z)-3-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-3Hbenzo[d][l ,2]diazepin-5-yl)propanamide (BMS-433796): A c-secretase inhibitor with Ab lowering activity in a transgenic mouse model of Alzheimer's disease / C.V.C. Prasad, M. Zheng, Sh. Vig, C. Bergstrom, D.W. Smith, Q. Gao, S. Yeola, C.T. Poison, J.A. Corsa, V.L. Guss, A. Loo, J. Wang, B.G. Sleczka, Ch. Dangler, B.J. Robertson, J.P. Hendrick, S.B. Roberts, D.M. Barten // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - V.17. - P.4006-4011

[192] Fogassy, E. Clarification of anomalous chiroptical behaviour and determination of the absolute configuration of l-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-5-ethyl-7,8-dimethoxy-5H-2,3-benzodiazepine / E. Fogassy, M. Acs, G. Toth, K. Simon, T. Lang, L. Ladanyi, L. Parkanyi // J. Mol. Struct. - 1986. - V.147, N 1-2. - P. 143-154

[193] Gould, R.O. Crystal and Molecular Structure of I -Methyl-4-phenyl-lH-2,3-benzodiazepine / R.O. Gould, Sh.E.B. Gould //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1974. V.9. - P.1075-1077

[194] Bruno, G. 4,5-Dihydro-7,8-dimethoxy-l-phenyl-3H-2,3-benzodiazepin-4-one / G. Bruno, F. Nicolo. A. Rotondo, R. Gitto, M. Zappala // Acta Crystallogr. Sect. C - Cryst. Struct. Commun. - 2001. - V.57. - P.1225-1227

[195] D'Souza, A.M. 1,3-Dipolar Cycloaddition-Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones / A.M. D'Souza, N. Spiccia, J. Basutto, P. Jokisz, L.S.-M. Wong, A.G. Meyer, A.B. Holmes, J.M. White, J.H. Ryan //Org. Lett. -2011. - V.13,N3. -P.486-489

[196] Sanner, M.A. Conformational analysis of 4,5-dihydro-l-phenyl-lH-2,4-benzodiazepines / M.A. Sanner, K. Josef, R.E. Johnson, Th. D'Ambra, P. Kowalczyk, R.K. Kullnig, F. Michaels // J. Org. Chem. - 1993. - V.58, N 23. - P.6417-6420

[197] Jazzar, R. A new synthetic method for the preparation of protonated-NHCs and related compounds / R. Jazzar, H. Liang, B. Donnadieu, G. Bertrand // J. Organomet. Chem. - 2006. -V.691. - P.3201-3205

[198] Desiraju. G.R. The Weak Hydrogen Bond / G. R. Desiraju, T. Steiner // Oxford University Press, Oxford. - 1999

[199] Nishio, M. CH/n Interaction: Implications in Organic Chemistry / M. Nishio, M. Hirota // Tetrahedron. - 1989. - V. 45. - P. 7201-7245.

[200] Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective / S. Scheiner. - New York: Oxford University Press., 1997. - P. 375.

[201] . Grabowski S.J. Hydrogen Bondin- New Insights / S.J. Grabowski. - Springer, 2006. - P. 535.

[202] Hobza, P. Non-covalent Interactions: Theory and Experiment. / P. Hobza, K. Mu'ller-Dethlefs. - UK: Royal Society of Chemistry, 2009. - P. 238

[203] Desiraju, G.R. Distance dependence of С-Н...0 interactions in some chloroalkyl compounds. / G. R, Desiraju // J.Chem.Soc., Chem. Commun. - 1989 - P. 179-180

[204] Aakero. Ch.B. The C-H...C1 hydrogen bond: does it exist? / Ch.B. Aakero, T.A. Evans, K.R. Seddon, 1. Palinko//New J. Chem. - 1999.-P. 145-152

[205] Thallapally, Pr.K. A Cambridge Structural Database analysis of the C-H...C1 interaction: C-H...C1- and C-H...C1-M often behave as hydrogen bonds but С—H...C1—С is generally a van der Waals interaction. / Pr.K. Thallapally, A. Nangia // CrystEngComm. - 2001. - V.27. - P. 1-6

[206] Самигуллина А.И. Влияние типа заместителя на супрамолекулярный синтон в кристаллах производных бензо[Ь][1,4]диазепина / А.И. Самигуллина, А.Т. Губайдуллин, Л. В. Мустакимова, В. А. Мамедов // Изв. АН., Сер. хим.. - 2014. - № 6. - С. 1444-1450.

[207] Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы / А.И. Китайгородский. - Москва: Наука. 1971.-424 с.

[208] Самигуллина А.И. Молекулярная и кристаллическая структура производных 2-(дихлорметил)-бензодиазепина / А.И. Самигуллина, А.Т. Губайдуллин, Л.В. Мустакимова, В.А. Мамедов. // Вестник КГТУ. - 2014. - №14. - С. 63-67.

[209] Awwadi, F.F. The Nature of Halogen***Halogen Synthons: Crystallographic and Theoretical Studies / F.F. Awwadi, R.D. Willett, K.A. Peterson, B. Twamley // Chem. Eur. J. -2006,- 12.-P. 8952- 8960.

[210] Metrangolo. P. Halogen Bonding in Supramolecular Chemistry / P.Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V 47. - P. 6114-6127.

[211] Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals / J. Bernstein. - Oxford University Press. 2002. - P. 410.

[212] Brittain, G. Polymorphism in pharmaceutical solids / G. Brittain. - New York, 1999. - P. 1-jj.

[213] Desiraju G.R. Counterpoint: What's in a Name? / G.R. Desiraju // Cryst. Growth Des. -2004.-V.4; N 6.-P. 1089-1090

[214] Seddon K.R. Pseudopolymorph: A Polemic / K.R. Seddon // Cryst. Growth Des. - 2004. -V.4, N 6. - P.1087.

[215] Bernstein J. ...And Another Comment on Pseudopolymorphism / J. Bernstein // Cryst. Growth Des. - 2005. - V.5, N 5. - P.1661-1662.

[216] Nangia A. Pseudopolymorph: Retain This Widely Accepted Term / A. Nangia // Cryst. Growth Des. - 2006. - V.6, N 1. - P.2-4.

[217] Jetti R.K.R. Five New Pseudopolymorphs of sym-Trinitrobenzene / R.K.R. Jetti, R. Boese, P.K. Thallapally, G.R. Desiraju // Crystal Growth & Design. - 2003. - V. 3, N 6. - P. 1033-1040

[218] A. L. Bingham, D. S. Hughes, M.B. Hursthouse, R.W. Lancaster, S. Tavener, T. L. Threlfall // Chem. Commun. 2001. - P. 603-604

[219] Hilfiker, R. Polymorphism: in the Pharmaceutical Industry / R. Hilfiker. - WILEY-VCH., 2006.-P. 414.

[220] Chieng, N. An overview of recent studies on the analysis of pharmaceutical polymorphs / N. Chieng , Th. Rades, J. Aaltonen // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2011 - V55.-P. 618-644.

[221] Aaltonen J. Solid form screening - A review / J Aaltonen, M Alles, S Mirza, V. Koradia, K.C. Gordon, J. Rantanen // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2009. -V71.-P. 23-37.

[222] Brittain, G.H. Polymorphism and Solvatomorphism 2005 / G.H. Brittain // J. Pharm. Sci. -

2007. - V96, N4.-P. 705-728.

[223] Brittain, G.H. Polymorphism and Solvatomorphism 2006 / G.H. Brittain // J. Pharm. Sci. -

2008. - V97,N9.-P. 361 1-3636.

[224] Brittain, G.H. Polymorphism and Solvatomorphism 2007 / G.H. Brittain // J. Pharm. Sci. -

2009. - V98, N5. - P. 1617-1642.

[225] Brittain, G.H. Polymorphism and Solvatomorphism 2008 / G.H. Brittain // J. Pharm. Sci. -

2010. - V99, N9. - P. 3648-3661.

[226] Brittain, G.H. Polymorphism and Solvatomorphism 2009 / G.H. Brittain // J. Pharm. Sci. -

2011.-V100, N4.-P. 1260-1279.

[227] Brittain, G.H. Polymorphism and Solvatomorphism 2010 / G.H. Brittain // J. Pharm. Sci. -

2012. - V101, N2.-P. 464-484.

[228] Brittain, H.G. Physical Characterization of Pharmaceutical Solids / H.G. Brittain, S.J. Bogdanowich, D.E. Bugay. J. DeVincentis, G. Lewen, A.W.Newman // Pharm. Res. — 2010. — V. 8, N8. -P. 963 -973.

[229] Singh, D. Solid-State Characterization of Chlordiazepoxide Polymorphs / D. Singh, P.V. Marshall, L. Shield, P. York // J. Pharm. Sci. - 1998. - V.87, N 5. - P.655-662.

[230] Schmidt G.M.J. Photodimerization in the solid state / G.M.J.Schmidt // Pure Appl. Chem.

- 1971,- V27. - P. 647-678.

[231] Desiraju G.R. Crystal engineering: The design of organic solids / G.R. Desiraju. -Amsterdam: Elsevier, - 1989.-312.

[232] Desiraju G.R. Crystal engineering: A brief overview / G.R. Desiraju // J. Chem. Sci.- 2010. -VI22. - P.667-675.

[233] Desiraju G.R. Crystal Engineering: From Molecule to Crystal / G.R. Desiraju // J.Am.Chem.Soc. - 2013. - V. 135. - P.9952 - 9967.

[234] Bragg W.H. The structure of Organic Crystals / W.H. Bragg // Proc. Phys. Soc. London. -1921 - V34.-P. 33-50.

[235] Bernal J.D. The Structure of Some Hydrocarbons related to the Sterols / J. D. Bernal, D. Crowfoot // J. Chem. Soc. - 1935. - P. 93 - 100.

[236] Robertson J.M. The crystal structure of coronene: a quantitative X-ray investigation J.M.Robertson, J.G. White//J. Chem. Soc. - 1945. - P. 607-617.

[237] Robertson J.M. The crystal structure of pyrene. A quantitative X-ray investigation / J.M.Robertson, J.G. White //J. Chem. Soc. - 1947.-P. 358-368.

[238] Desiraju G.R. Crystal Engineering: A Holistic View / G.R. Desiraju // Angew.Chem.Int.Ed. - 2007. - 46. - P 8342 - 8356.

[239] Etter M. C. Encoding and decoding hydrogen-bond patterns of organic compounds / M. C. Etter // Acc. Chem. Res. - 1990. - V23.-P 120 - 126.

[240] Robertson J. M. Organic Crystals and Molecules / J. M. Robertson // Cornell University Press: Ithaca. NY. - 1953,- P. 224 - 239.

[241] Arunan E. Defining the hydrogen bond: An account / E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D.C. Clary, R.H. Crabtree, J.J. Dannenberg, P. Hobza, H.G. Kjaergaard, A.C. Legon, B. Mennucci, D.J. Nesbitt//Pure Appl. Chem. - 2011. - V83, N8.

- P.1619-1636

[242] Desiraju G.R. A Bond by Any Other Name / G.R. Desiraju // Angew. Chem. Int. Ed. -2011.-V50.-P. 52 - 59.

[243] Veljkovic D.Z. Are C-H / O interactions linear? The case of aromatic CH donors / D.Z. Veljkovic. G.V. Janjic. S.D. Zaric // CrystEngComm. - 2011. - VI3. - P. 5005-5010.

[244] Joseph S. Crystal packing and melting temperatures of small oxalate esters: the role of C— H...0 hydrogen bonding / S. Joseph, R.Sathishkumar, S. Mahapatra, G.R. Desiraju // Acta Cryst.Sect.B. - 2011. - V67. - P. 525-534.

[245] Reddy C.M. An engineered N-H...7I interaction: crystal structure of 4-tritylbenzamide-p-xylene (2:1) / C.M. Reddy. A. Nangia, C.-K. Lam, T.C.W. Mak // CrystEngComm. - 2002. -V58. - P. 323-325

[246] Sarma B. The Role of 7i-Stacking in the Composition of Phloroglucinol and Phenazine Cocrystals / B. Sarma, L. S. Reddy, A. Nangia // Crystal Growth & Design. - 2008. - V8, N12. -P. 4546-4552.

[247] Mukherjee A. Halogen Bonds in Crystal Engineering: Like Hydrogen Bonds yet Different / A. Mukherjee, S. Tothadi, G.R. Desiraju // Acc.Chem.Res. - 2014. -V47. - P. 2514 - 2524

[248] Metrangolo P. Halogen Bonding in Supramolecular Chemistry / P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V47. - P. 6114 - 6127

[249] Reddy C.M. Isostructurality, Polymorphism and Mechanical Properties of Some Hexahalogenated Benzenes: The Nature of Halogen-• Halogen Interactions / C.M. Reddy, M.T. Kirchner, R.C. Gundakaram, K.A. Padmanabhan, G.R. Desiraju // Chem. Eur. J. - 2006. - VI2. -P. 2222 -2234

[250] Lehn J.M. Perspectives in supramolecular chemistry - From molecular recognition towards molecular information processing and self-organization / J.M. Lehn // Angew. Chem. Int. -1990.-V29.-P. 1304-1319.

[251] Desiraju G.R. Supramolecular Synthons in Crystal Engineering-A New Organic Synthesis /G.R. Desiraju//Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1995. - V31. - P. 2311 -2321

[252] Gubaidullin A.T. Crystal structure of chiral ortho-alkyl phenyl ethers of glycerol: true racemic compound, normal conglomerate, false conglomerate, and anomalous conglomerate within the single five-member family / A.T. Gubaidullin , A.I. Samigullina, Z.A. Bredikhina , A.A. Bredikhin // CrystEngComm. - 2014. - V16. - 6716-6729.

[253] Bredikhin A.A. Phase behavior and crystal structure of 3-(l-naphthyloxy)- and 3-(4-indolyloxy)-propane-l ,2-diol, synthetic precursors of chiral drugs propranolol and pindolol / A.A. Bredikhin, A.T. Gubaidullin, Z.A. Bredikhina, R.R. Fayzullin, A.I. Samigullina, D.V. Zakharychev // J.Mol.Struct. - 2013. - VI045. - 104-111.

[254] Bredikhin A.A. Absolute configuration and crystal packing for three chiral drugs prone to spontaneous resolution: Guaifenesin, methocarbamol and mephenesin / A.A. Bredikhin, A.T. Gubaidullin, Z.A. Bredikhina, D.B. Krivolapov, A.V., Pashagin, I.A. Litvinov // J. Mol. Struct. -2009.-V.920.-P.377-382

[255] Bredikhin A.A. Absolute configuration and crystal packing chirality for three conglomerate-forming ortho-halogen substituted phenyl glycerol ethers / A.A. Bredikhin, A.T. Gubaidullin, Z.A. Bredikhina//J. Mol. Struct. - 2010. - V.975. - P.323-329.

[256] Bredikhin A. A. Crystal structure and phase behavior of the tolyl glycerol ethers. From the conglomerate former to the chirality-driven nanogelator/ A.A. Bredikhin, D.V. Zakharychev, Z.A. Bredikhina, A.T. Gubaidullin, R.R. Fayzullin, // CrystEngComm. - 2012. - V.14. -P. 211222.

[257] Bredikhin, A. A.; Bredikhina, Z. A.; Novikova, V. G.; Pashagin, A. V.; Zakharychev, D. V.; Gubaidullin, A. T. Three Different Types of Chirality-Driven Crystallization Within the Series of Uniformly Substituted Phenyl Glycerol Ethers. Chirality, 2008. 20(10): p. 1092-1103.

[258] Bredikhin, A.A., Z.A. Bredikhina, and D.V. Zakharychev, Crystallization of chiral compounds: thermodynamical, structural and practical aspects. Mendeleev Communications, 2012. 22(4): p. 171-180.

[259] R. Bishop and M. L. Scudder, Cryst. Growth Des. - 2009. - V9. - P 2890 - 2894

[260] APEX2 V.2.1 (SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program. V7.31A) // Madison, Wisconsin, USA: BrukerAXS Inc. - 2006.

[261] Sheldrick, G.M. SADABS, Program for empirical X-ray absorption correction // Bruker"Nonius, 1990—2004.

[262] Sheldrick, G.M. SHELXL 97, Program for Cristal Structure Refinement // University of Gottingen, Gottingen, Germani, 1997.

[263] Farrugia, L.J. WinGX VI .64.05 // J.Appl.Crystal. - 1999. - V.32. - P.837.

[264] L.H. Straver, A.J. Schierbeek, MolEN, Structure Determination System, Program Description. Nonius B.V. Delft, vol. 1 (180). Netherlands, 1994

[265] A. Altomare, M.C. Burla, M. Camalli. G.L. Cascarano, C. Giacovazzo, A.Guagliardi, A.G.G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna // J. Appl. Cryst. - 1999. - 32. - P. 115.

[266] Spek, A.L. PLATON for Windows V98 // Acta Cryst. - 1990. - V.46, N 1. - P.34-41.

[267] Mercury V.1.3 // Cambridge, UK: The Cambridge Crystallographic Data Centre. - 2010.

[268] DIFFRAC.EVA // Karlsruhe, Germany: Bruker AXS GmbH. - 2011.

Таблица 33 Рентгеносгруктурные параметры производных 1,4-бензодиазепина (по данным Кембриджской базы кристаллоструктурных данных) (КБСД)______________

№ Код CSD (ссылка) а, А Ь,А С, А У,0 v А' Z Z' Пространст группа р, г/м'

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

I АВЕВЕР 5 921 8 057 11 136 70 92 87 63 83 82 499 135 2 1 Р-1 1 359

2 ANIXAX 9 5004 9 539 16 5476 80 809 77 905 73 738 1399 48 4 2 Р-1 1 437

3 ATUKOP 11 895 8 7488 29 595 90 95 163 90 3067 366 6 J Р21 1 249

4 BAZCLH 13 45 26 74 11 23 90 90 90 4038 903 8 1 РЬса 1 626

5 BCHBZP 10 157 11 66 1201 90 101 76 90 1392 496 4 1 Р2|/п 1 668

6 BCHBZP01 14 8006 11 6756 8 4769 90 93 679 90 1461 839 4 1 Р2|/с 1 589

7 BDAZPO 8 84 10 18 108 93 85 112 55 101 65 867 804 2 1 Р-1 1 415

8 BEDZPN10 17 5 12 036 9212 90 90 90 1940 324 4 1 Р2,2,2, 1 283

9 B1ZSAE 15 912 14 403 8 835 90 90 90 2024 81 4 1 Р2,2,2, 1 276

10 BODSOC 1 1 456 8 195 9 257 90 90 93 1 867 793 4 1 PI 12, /Ь 1 333

11 BOFDEF 10 564 9 677 16313 90 101 82 90 1632 282 4 1 Р2 ,/п 1 272

12 ВОНРЕТ 4 684 13 47 13 786 73 144 78 9 88 302 816 546 2 1 Р-1 1 421

13 BOMMUL 9 467 14 225 13 421 90 100 62 90 1776 422 4 1 Р2|/с 1 411

14 BORXEL 20 86 7 523 14 856 90 109 68 90 2195 17 6 Р2, 1 292

15 BUVLEK 9 5342 8 2524 11 1086 90 97 23 90 867 076 2 1 Р2, 1 491

16 CAGWOW 10 304 15 897 8 122 90 106 8 90 1273 623 4 1 Р2|/с 1 649

17 CAGWUC 7 321 13 668 14 356 90 96 68 90 1426 759 4 1 Р2,/п 1 458

18 CAPBZO 14 29 20 72 1027 90 93 3 90 3035 79 8 Р2,/с 1 312

19 CDZEPX 13 12 8 439 15 07 90 107 81 90 1588 582 4 1 Р2,/с 1 406

20 CEGHIF 6 5318 12 828 1933 93 834 97 372 104 453 1547 169 2 1 Р-1 1 227

21 CERBEG 166 14 257 5 976 90 90 90 1414317 4 1 Р2,2,2, 1 241

22 CERBEG01 11 645 9 299 6 595 90 93 16 90 713 066 2 1 Р2| 1 231

23 CFHBZP 17 38 17 3 5 405 90 94 2 90 1620 779 4 1 Р2|/с 1 38

24 CHABZN 4 775 11 74 30 54 90 91 6 90 1711 359 4 1 Р2|/с 1 327

25 CHMDZP 10 835 18 57 8 19 90 96 15 90 1638 393 4 1 Р21/с 1 319

26 CICSEM 17 269 9 823 11 477 90 98 48 90 1925 598 4 1 Р21/п 1 486

27 CIYTUA 14 1 7 9174 17 453 90 94 06 90 1943 482 4 1 Р21/с 1 341

28 CLDZPA 12 23 9 87 15 29 90 127 37 90 1466 804 4 1 Р21/С 1 382

29 CLDZPB 10 7 26 26 10 52 90 90 90 2955 931 8 1 РЬса 1 434

30 СМАВОХ10 15 786 13 155 15 496 104 56 102 43 79 83 3015 986 8 4 Р-1 | 1 32

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

31 ссжню 20 013 20013 7 829 90 90 90 3135 672 8 1 1-4 1 344

32 срндго 13 446 19 259 13 789 90 1 16 8 90 3187 202 8 2 Р2|/п 1 435

33 срндгоо! 10 624 16 42 10 192 90 52 1 13 93 90 76 1624 778 4 2 Р-1 1 407

34 срныгр 12 33 10 15 12 39 108 96 103 92 86 17 1423 3 4 2 Р-1 1 473

35 ОАРНШ 21 362 14 919 6 484 90 90 90 2066 449 4 1 Р2.2.2, 1 382

36 ЭАРМУ 10 319 10 824 24 537 90 90 90 2740 608 4 1 Р2|2|2| 1 371

37 осэдгр 8 347 11 086 14 133 90 90 90 1307 795 4 1 Р2,2,2, 1 271

38 Э^РАМЮ 12 9284 13 3537 7 9763 90 90 01 90 1377 044 4 1 Р2,/а 1 373

39 оогкЕ1 12 0591 7 1136 14 8472 90 98 163 90 1260 742 4 1 Р2|/с 1 426

40 оогкиу 15 627 27 278 6 8674 90 90 90 2927 389 8 1 Рссп 1 356

41 огохдм 9 57 10 028 37 449 90 90 90 3593 904 8 1 РЬса 1 371

42 ЕУАХАВ 7 0066 11 616 9 1568 90 108 157 90 708 15 2 1 Р2, 1 455

43 РАРиЕР 10 463 16 733 1 1 365 90 90 90 1989 754 4 1 Рпс2 1 508

44 РА^ЬЮ 9 7868 10 0348 11 6828 69 137 80 9371 82 995 1056 04 2 1 Р-1 1 374

45 Р1ЬУАА 8 758 10 034 28 237 90 90 90 2481 405 4 1 Р2,2,2, 1 164

46 Р1МР1А 12 008 6 6467 13 763 90 113 368 90 1008 373 2 1 Р2, 1 355

47 Р1хтив 12 733 12 677 11 298 90 I 12 04 90 169041 4 1 Р2,/с 1 363

48 10 646 15 191 17 42 90 90 90 2817 221 8 Р2.2.2, 1 428

49 FULWUE 28 434 13 907 7 48 90 90 90 2957 829 8 1 РЬса 1 434

50 римгЕБ 15 623 20 752 14 785 90 90 90 4793 423 8 Р2,2,2, 1 617

51 FUTNEN 16 563 10 558 10 297 113 2 90 58 90 98 1654 528 4 Р-1 1 41

52 Р1ГПЧ1Я 12 923 10 271 8 687 69 91 72 68 85 33 1033 505 2 1 Р-1 1 174

53 САНСОЬ 12 311 10 082 12 36 90 104 76 90 1483 493 4 1 Р21/п 1 521

54 вАКТЕЯ 10 306 8 781 15 677 90 90 41 90 1418 685 4 1 Р21/с 1 238

55 вАКЛУ 12 979 8 399 9517 111 04 90 21 105 82 925 636 2 1 Р-1 1 229

56 бирик 9 302 10 84 11 46 71 99 78 5 72 08 1038 661 2 1 Р-1 1 376

57 С1РКЕУ 14215 8 135 13 449 90 98 12 90 1539 637 4 1 Р21/с 1 278

58 НАССиО 7 3835 10 9427 18 5384 90 90 90 1497 818 4 1 р212121 1 526

59 НЕКгиБ 7 727 33 04 11 264 90 101 57 90 2817 267 4 1 Р21/п 1 35

60 НЕЬВАВ 9 857 12 048 18 6205 81 893 130 239 115 938 1485 373 2 1 Р-1 1 41

61 нюсиу 1621 1621 18 581 90 90 120 4228 3 6 1 Р61 1 262

62 НОБРАШ 9 255 12 552 13 078 90 90 90 1519 255 4 1 Р212121 1 287

63 НОБРЕА 7 664 11 216 12 193 90 102 53 90 1023 14 2 1 Р21 1 248

64 НОБПЕ 7 48 12 779 17 057 90 90 90 1630 426 4 1 Р212121 1 256

65 ниях!в 9 2793 9 4256 20 639 84 713 80 583 69 21 1663 732 4 2 Р-1 1 357

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

66 випг 8 279 9 2497 14 8356 90 90 90 1136 085 4 1 Р212121 1 288

67 ммвпм 10 046 15 842 8 066 90 91 81 90 1283 053 4 1 Р2,/с 1 213

68 МББЕС 5 7436 19 942 12 555 90 101 45 90 1409416 4 1 Р2,/п 1 321

69 МЭБЮ 9 293 18 049 9 0052 90 93 96 90 1506 83 4 1 Р2|/с 1 289

70 ЛРНАЯ 11 058 13 532 12 018 90 90 90 1798 336 4 1 Р2,2,2, 1 617

71 ЛЮМОО 10 938 13 626 10 7 108 37 114 36 73 79 1358 055 2 1 Р-1 1 218

72 КАНШи 22 11 5 85 05 86 18 105 74 1155 159 2 1 Р-1 1 282

73 КАБДЖ 9 993 14 223 10 175 90 90 90 1446 177 4 1 Рпс2 1 317

74 KECWEV 8 1689 13 0722 24 0717 90 90 90 2570 508 4 1 Р2|2,2, 1 283

75 KECWIZ 7 7503 14 0976 15 6493 90 90 90 1709 852 4 1 Р2|2|2| 1 26

76 КОЯВАи 15 373 22 223 6 267 90 90 90 2141 021 4 1 Рпа2| 1 259

77 ЫУВЕА 17 253 9 097 23 369 90 90 90 3667 777 8 1 РЬса 1 287

78 ЫУВ1Е 7 648 10 346 11 183 96 84 94 69 102 46 852 591 2 1 Р-1 1 33

79 иувис> 30 359 8 919 17 201 90 90 90 4657 548 8 1 РЬсп 1 322

80 ЬОРХАР 8 49 1041 12 462 70 39 75 26 87 31 1002 481 2 1 Р-1 1 409

81 1025 12 32 17 59 81 05 76 16 87 8 2130 515 4 Р-1 1 326

82 LUTGAJ 10 7624 7 9949 10 9354 90 118 459 90 827 226 2 1 Р21 1 274

83 ШТСЕи 10 4607 14 0476 16 0488 90 90 90 2358 335 4 1 Р212121 1 145

84 ылхпя 1 1 0406 10 7876 13 5147 90 102 36 90 1572 314 4 2 Р21 1 235

85 шупж 7 375 11 223 18 155 73 06 84 65 78 1405 213 4 2 Р-1 1 5

86 мсвэгрю 10 458 17 06 18 148 90 90 90 3237 848 8 2 Р212121 1 353

87 МЕОАгР 12 857 28 518 7 683 90 90 90 2817 017 8 2 Р212121 1 277

88 МЕЛЧЕО 10 529 19 534 25 97 90 90 90 5341 34 8 1 С2221 1 211

89 М1РТЕА 11 075 1 1 075 24 4 90 90 120 2591 838 6 1 Р61 1 372

90 MIGBEJ 22 101 13 533 17 459 90 128 114 90 4108478 8 1 С2/с 1 356

91 МОУС1К 7 335 12 541 14 091 91 456 90 034 103 156 1261 751 2 1 Р-1 1 273

92 мрснвгю 11 348 8 334 7 638 90 97 42 90 716 309 2 1 Р21 1 33

93 ынрвго 27 752 8 251 13 033 90 116 93 90 2660 701 8 1 С2/с 1 404

94 NUTQIC 6 3344 13 5131 25 693 90 90 90 2199 254 4 1 Р212121 1 287

95 NUTQOI 11 9932 19 667 12 9428 90 117 471 90 2708 599 4 2 Р21 1 231

96 ОК.1Р1Х 23 018 10 927 19 432 90 93 78 90 4876 859 8 1 С2/с 1 273

97 ОХАРАМЮ 10 852 14 144 9 437 102 2 106 58 98 65 1322 146 4 2 Р-1 1 44

98 РЕУВ1Е 13 015 11 461 12 907 90 105 26 90 1857 389 4 1 Р21/С 1 368

99 Р1НГОВ 11 344 11 344 -> о 3 3 30 90 90 90 4295 55 8 1 Р43212 1 452

100 РЯА2АМ 26 56 9 041 13 931 90 92 6 90 3341 793 8 2 Р21/а 1 291

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

101 <ЗЕМСЕ1Ю1 9 65 9 879 17 516 91 84 101 2 92 81 1634 592 4 2 Р-1 1 561

102 ОЕМС1У01 12 2 10 975 14 198 90 111 35 90 1770 58 4 1 Р21/с 1 571

103 С>1Ви\У 15 428 9 346 22 506 90 90 90 3245 142 8 1 РЬса 1 403

104 (ЗОКгАБ 11 0595 9 4765 192114 90 105 331 90 1941 808 4 1 Р2|/п I 482

105 ЯАОБОР 8 8931 11 851 10 408 90 97 25 90 1088 151 4 1 Р2|/с 1 424

106 ЯАМБЕО 8 372 10 92 11 88 74 4 84 39 78 56 1024 169 2 Р1 1 46