Жидкофазная окислительная очистка нефтей от сероводорода и меркаптанов в присутствии аммиачных растворов фталоцианиновых катализаторов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат наук Корнетова Ольга Михайловна

• Корнетова Ольга Михайловна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Корнетова Ольга Михайловна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ОБЗОР СУЩЕСТВУЮЩИХ МЕТОДОВ ОЧИСТКИ НЕФТИ ОТ

СЕРОВОДОРОДА И МЕРКАПТАНОВ

1.1 Физические методы очистки нефти от сероводорода и меркаптанов

1.2 Химические методы очистки нефти от сероводорода и меркаптанов

1.2.1 Реагентные способы очистки нефти от сероводорода и меркаптанов

1.2.2 Окисление сероводорода и меркаптанов в нефти кислородом воздуха в

присутствии щелочного раствора фталоцианинового катализатора

1.2.3 Окисление сероводорода и меркаптанов в нефти кислородом воздуха в

присутствии аммиака и аминов

1.2.4 Окисление сероводорода и меркаптанов в нефти растворами пероксида

водорода

ГЛАВА 2 ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

2.1 Объекты исследований и исходные вещества

2.2 Методика проведения экспериментов

2.3 Методики анализов

ГЛАВА 3 ИССЛЕДОВАНИЕ КИНЕТИЧЕСКИХ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ

ЖИДКОФАЗНОГО ОКИСЛЕНИЯ СЕРОВОДОРОДА И МЕРКАПТАНОВ В

ПРИСУТСТВИИ АММИАЧНОГО РАСТВОРА ПРОИЗВОДНЫХ

ФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА

3.1 Исследование реакции жидкофазного окисления сероводорода в нефти

молекулярным кислородом в присутствии аммиачного раствора

дихлордисульфофталоцианина кобальта (ДХДСФК)

3.2 Математическое моделирование реакции окисления сероводорода в нефти

молекулярным кислородом в присутствии аммиачного раствора ДХДСФК

3.3 Определение материального баланса продуктов реакции окисления

сероводорода в нефти молекулярным кислородом в присутствии аммиачного

раствора ДХДСФК

3.4 Исследование реакции жидкофазного окисления

н-пропилмеркаптана молекулярным кислородом в присутствии аммиачного

раствора ДХДСФК

3

3.5 Математическое моделирование реакции окисления

н-пропилмеркаптана молекулярным кислородом в присутствии аммиачного

раствора ДХДСФК

3.6 Совместное окисление сероводорода и этилмеркаптана в нефти молекулярным

кислородом в присутствии аммиачного раствора ДХДСФК

ГЛАВА 4 ТЕХНОЛОГИЯ ЖИДКОФАЗНОЙ ОКИСЛИТЕЛЬНО-

КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ОЧИСТКИ НЕФТИ ОТ СЕРОВОДОРОДА И

МЕРКАПТАНОВ С1-С2

4.1 Общие сведения о технологии жидкофазной окислительно-каталитической

очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2

4.2 Принципиальная технологическая схема и описание окислительно-каталитической

технологии очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2

4.3 Физико-химические свойства нефти до и после очистки, характеристика

отходов и выбросов

4.4 Материальный баланс установки очистки нефти от сероводорода и

меркаптанов С1-С2 и нормы расхода материалов

4.5 Опытно-промышленные испытания окислительно-каталитической технологии

очистки нефти от сероводорода на УПВСН «Кутема» НГДУ «Нурлатнефть»

ПАО «Татнефть»

4.6 Внедрение окислительно-каталитической технологии очистки нефти от

сероводорода и меркаптанов С1-С2 на ДНС-215 Студенцовского месторождения

ООО «ТНС-Развитие»

ГЛАВА 5 ЭКОНОМИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ

ТЕХНОЛОГИИ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ 1 СПРАВКА О ВНЕДРЕНИИ НА УПВСН ‹‹КУТЕМА››

НГДУ ‹‹НУРЛАТНЕФТЬ›› ПАО ‹‹ТАТНЕФТЬ››

ПРИЛОЖЕНИЕ 2 АКТ О ВНЕДРЕНИИ НА ДНС-215 СТУДЕНЦОВСКОГО

МЕСТОРОЖДЕНИЯ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Жидкофазная окислительная очистка нефтей от сероводорода и меркаптанов в присутствии аммиачных растворов фталоцианиновых катализаторов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Объем

добычи нефтей, содержащих сероводород и меркаптаны, во всем мире постоянно

увеличивается. На территории России высокосернистые нефти добываются на

месторождениях Прикаспийской низменности [1-3], в Волго-Уральской (Татарстан,

Башкортостан, Самарская, Ульяновская, Оренбургская области и Пермский край) и в

Тимано-Печорской нефтегазоносной провинциях (Республика Коми) [4-6].

Ужесточаются и требования к качеству подготовленной нефти, особенно по

содержанию сернистых соединений. До 2002 г. нормативные документы содержали

требования только по содержанию общей серы в нефти, поэтому добываемые

сернистые нефти практически не подвергались специальной очистке от сероводорода

и меркаптанов. В 2002 г. был введен в действие ГОСТ Р 51858-2002 «Нефть. Общие

технические условия», согласно которому содержание сероводорода и меркаптанов

С1-С2 в нефти 1-го вида не должно превышать 20 и 40 ррm соответственно, 2-го вида

– 100 ppm для обоих показателей. Вступивший в 2019 г. в силу новый Технический

Регламент Евразийского Экономического Союза ТР ЕАЭС 045/2017 «О

безопасности нефти, подготовленной к транспортировке и (или) использованию»

включает требование, что все нефти, транспортируемые по нефтепроводам,

должны содержать не более 20 ppm сероводорода и не более 40 ppm суммарно

метил- и этилмеркаптанов.

Присутствие в нефти сероводорода и низкомолекулярных меркаптанов

вызывает коррозию нефтепромыслового оборудования и нефтепроводов [7-10].

Впоследствии из-за разгерметизации нефтепроводов и оборудования возникают

опасные экологические ситуации в связи с утечкой нефти в окружающую среду.

Для очистки нефти от сероводорода и меркаптанов в промысловых условиях

широкое распространение получили технологии с использованием

нейтрализаторов на основе формальдегида (аминоформальдегидные смеси) или

триазина как наиболее простые, не требующие больших капитальных затрат.

5

Однако такие недостатки, как токсичность формальдегида и его производных,

образование твердых полимерных отложений на трубопроводах и оборудовании в

результате реакции сероводорода с формальдегидом, большой расход и высокая

стоимость нейтрализаторов привели к необходимости разработки технологий

промысловой очистки нефти от сероводорода и меркаптанов, лишенных подобных

недостатков.

Использование другого метода промысловой очистки нефти от сероводорода и

легких меркаптанов – отдув бессернистым углеводородным газом ограничивается по

двум основным причинам: во-первых, необходимостью строительства на установке

подготовки нефти блока очистки газа отдува и утилизации кислого газа путем

получения элементной серы (процесс Клаус); во-вторых, физические методы очистки

нефти от сернистых соединений малоэффективны по отношению к

низкомолекулярным меркаптанам, поэтому потребуется дополнительно очищать

нефть от меркаптанов С1-С2 другими методами.

Учитывая недостатки методов отдува бессернистым углеводородным газом и

нейтрализации химическими реагентами, а также более жесткие требования по

содержанию сероводорода и метил-, этилмеркаптанов в сырой нефти, подлежащей

транспортировке и хранению, разработка и внедрение новых эффективных

технологий очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2 непосредственно на

месте добычи является актуальным направлением работы.

Анализ литературных данных позволяет сделать вывод о том, что наиболее

перспективными являются окислительные методы очистки нефти от сероводорода

и меркаптанов. Среди работ Российских ученых по окислительным методам

наибольшего внимания заслуживают разработки с промышленными внедрениями

Института нефтехимии и катализа РАН (г. Уфа) и АО «Волжский научно-

исследовательский институт углеводородного сырья» (г. Казань). Реакции

окисления сероводорода и меркаптанов кислородом в щелочной среде,

катализируемые металлфталоцианиами, активно изучались такими учеными, как

Н.Н. Кундо, Н.П. Кейер (Институт катализа им. Г.К. Борескова, г. Новосибирск),

А.Х. Шарипов (Институт нефтехимии и катализа РАН, г. Уфа), А.М. Мазгаров,

6

А.Ф. Вильданов (АО «ВНИИУС», г. Казань). Изучением теоретических аспектов

катализа фталоцианиновыми катализаторами занимались С.А. Борисенкова (МГУ

им. М.В. Ломоносова, г. Москва) и Калия О.Л. (МИРЭА – Российский

технологический университет, г. Москва).

Целью настоящей работы является разработка технологии окислительно-

каталитической очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2 в

промысловых условиях, которая заключается в совместном окислении

сероводорода и меркаптанов С1-С2 в нефти кислородом воздуха в присутствии

аммиачного раствора фталоцианинового катализатора.

Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

1. Изучить кинетические закономерности реакции окисления

сероводорода в нефти молекулярным кислородом в присутствии аммиачного

раствора фталоцианинового катализатора и вывести кинетическое уравнение

реакции.

2. Исследовать кинетические закономерности реакции окисления

н-пропилмеркаптана молекулярным кислородом в присутствии аммиачного

раствора фталоцианинового катализатора и получить кинетическое уравнение

реакции.

3. Изучить кинетические закономерности совместного окисления

сероводорода и этилмеркаптана в нефти молекулярным кислородом в присутствии

аммиачного раствора фталоцианинового катализатора и определить оптимальные

параметры технологического режима процесса для глубокой очистки нефти от

сероводорода и меркаптанов С1-С2 до требований Технического регламента

ТР ЕАЭС 045/2017.

4. Разработать технологию окислительно-каталитической очистки нефти

от сероводорода и меркаптанов С1-С2 в присутствии аммиачного раствора

фталоцианинового катализатора.

Научная новизна работы:

1. Впервые установлены основные кинетические закономерности

реакции окисления сероводорода молекулярным кислородом в аммиачной среде в

7

присутствии фталоцианинового катализатора и получено кинетическое уравнение.

Показано, что окисление сероводорода кислородом в аммиачной среде в отличие

от окисления в щелочной среде приводит к изменению механизма реакции и

образованию другого продукта – элементной серы. Это важное для технологии

очистки обстоятельство было использовано в данной работе. Представлен

материальный баланс продуктов реакции окисления сероводорода в нефти

молекулярным кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианинового

катализатора. Предложен механизм реакции.

2. Впервые установлены основные кинетические закономерности

реакции окисления н-пропилмеркаптана молекулярным кислородом в аммиачной

среде в присутствии фталоцианинового катализатора и получено кинетическое

уравнение, учитывающее торможение реакции образующимся продуктом

окисления - дипропилдисульфидом. Обнаружено, что в ряду

CH3SH>C2H5SH>n-C3H7SH>i-C3H7SH>n-C4H9SH реакционная способность

меркаптанов снижается. Предложен механизм реакции окисления.

3. Выявлено, что образование элементной серы при окислении

сероводорода в аммиачной среде изменяет химизм совместного окисления

сероводорода и низкомолекулярных меркаптанов кислородом в присутствии

аммиака. При совместном окислении в аммиачной среде в присутствии

фталоцианинового катализатора сероводород окисляется до элементной серы;

окисление меркаптанов происходит не только кислородом, но и образующейся при

окислении сероводорода элементной серой, которая в момент образования имеет

высокую реакционноспособность. Установлены зависимости скорости реакций

совместного окисления сероводорода и этилмеркаптана молекулярным

кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора

от основных параметров технологического режима: температуры, концентрации

катализаторного комплекса в реакционной смеси, концентрации

фталоцианинового катализатора в катализаторном комплексе. Показано, что при

совместном окислении сероводорода и меркаптанов С1-С2, лимитирующей

является реакция окисления меркаптанов.

8

Теоретическая и практическая значимость работы:

1. Получены кинетические закономерности реакций индивидуального

окисления сероводорода и н-пропилмеркаптана и совместного окисления

сероводорода и этилмеркаптана молекулярным кислородом в присутствии

аммиачного раствора фталоцианинового катализатора, которые необходимы для

установления оптимальных параметров технологического режима процесса для

эффективной очистки нефти от сероводорода и метил-, этилмеркаптанов до

заданных остаточных концентраций, математического моделирования процесса и

расчета основных размеров реактора.

2. Разработана технология окислительно-каталитической очистки нефти

от сероводорода и меркаптанов С1-С2. Технология заключается в совместном

окислении сероводорода и меркаптанов С1-С2 в нефти кислородом воздуха в

присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора. В основу

технологии заложены результаты исследований кинетических закономерностей

реакций индивидуального окисления сероводорода и н-пропилмеркаптана, а также

совместного окисления сероводорода и этилмеркаптана молекулярным

кислородом в аммиачной среде в присутствии фталоцианинового катализатора.

Технология окислительно-каталитической очистки внедрена на ДНС-215

Студенцовского месторождения Самарской области для очистки нефти от

сероводорода и меркаптанов С1-С2. Мощность установки 60 000 т/год. Пуск

установки осуществлён в 2019 г.

3. Результаты исследований кинетических закономерностей реакции

окисления сероводорода использованы при оптимизации работы опытно-

промышленной установки очистки нефти от сероводорода на УПВСН «Кутема»

НГДУ «Нурлатнефть» ПАО «Татнефть». Используя результаты лабораторных

экспериментов по изучению реакции жидкофазного окисления сероводорода в

нефти молекулярным кислородом в присутствии аммиачного раствора

производных фталоцианина кобальта, подобран оптимальный технологический

режим работы установки для глубокой очистки нефти от сероводорода до

9

концентрации менее 20 ppm. Производительность установки 2 млн. т/год. Опытно-

промышленные испытания по оптимизации проведены в 2017 г.

4. Представлен расчет обоснования экономической эффективности

окислительно-каталитической технологии очистки нефти от сероводорода и

меркаптанов С1-С2 с использованием аммиачного раствора фталоцианинового

катализатора по сравнению с технологией нейтрализации с применением

формальдегидсодержащих реагентов.

Методология и методы исследования. В работе использованы следующие

методы анализа сернистых соединений, содержащихся в нефти и модельных смесях:

метод газовой хроматографии, хромато-масс-спектрометрия, потенциометрическое

титрование, йодометрия. При обработке экспериментальных данных применялись

программы DosBox и MS Excel.

Положения, выносимые на защиту:

1. Результаты исследования кинетических закономерностей окисления

сероводорода и н-пропилмеркаптана в углеводородной среде молекулярным

кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора.

2. Результаты исследования кинетических закономерностей совместного

окисления сероводорода и этилмеркаптана в углеводородной среде молекулярным

кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора.

3. Принципиальная технологическая схема окислительно-каталитической

технологии очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2 в присутствии

аммиачного раствора фталоцианинового катализатора для очистки нефти в

промысловых условиях.

4. Результаты внедрения окислительно-каталитической технологии

очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2 на ДНС-215 Студенцовского

месторождения и УПВСН «Кутема» НГДУ «Нурлатнефть».

Степень достоверности результатов. Результаты работы обоснованы и

достоверны. Основные результаты и выводы работы логичны и сделаны на основе

большого экспериментального материала. Достоверность результатов, полученных

в ходе исследований, подтверждается квалифицированным выполнением анализов

10

по аттестованным методикам в аккредитованном Испытательном центре нефти,

нефтепродуктов и газов и использованием современных физико-химических

методов анализа для установления состава продуктов реакций окисления (хромато-

масс-спектрометрия, метод газовой хроматографии).

Апробации работы. Материалы диссертации были доложены на

конференциях: XI Международная конференция молодых ученых по нефтехимии

памяти академика В.М. Грязнова (г. Звенигород, 2014); VIII Молодежная научно-

практическая конференция, посвященная 10-летию образования ОАО «ТАНЕКО»

(г. Нижнекамск, 2015); II Международная научно-практическая конференция

«Наука и технологии в нефтегазовом деле» (г. Армавир, 2020); научно-техническая

конференция «Проблемы обустройства нефтяных месторождений», приуроченная

к 90-летию Тронова В.П. (г. Бугульма, 2020); XII Международная научная

конференция «Приоритетные направления инновационной деятельности в

промышленности» (г. Казань, 2020); X Международная научно-практическая

конференция "Молодые ученые в решении актуальных проблем науки"

(г. Владикавказ, 2020).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 4 статьи, из

которых 2 статьи в научных журналах, индексируемых в международных базах

данных Scopus и Web of Science, 1 статья в научном журнале, входящем в Перечень

рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК

Минобрнауки РФ для размещения материалов диссертаций, и 6 тезисов докладов в

материалах научных конференций.

Работа выполнена в лаборатории сероочистки углеводородного сырья

АО «ВНИИУС».

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 146

страницах машинописного текста, содержит 20 таблиц и 51 рисунок. Состоит из

введения, пяти глав, заключения, списка сокращений и условных обозначений,

списка литературы, включающего 168 наименований отечественных и зарубежных

публикаций, и приложений.

11

Личный вклад автора. Автор участвовал в постановке целей и задач

диссертации, разработке плана исследований, поиске, анализе и систематизации

литературных данных, самостоятельно выполнил экспериментальную часть

работы. Автор принимал активное участие в обработке экспериментальных

данных, в обсуждении результатов научных исследований и формулировке

выводов совместно с научным руководителем. Автор также участвовал в качестве

инженера химического анализа при внедрении результатов научных исследований,

полученных в рамках данной диссертационной работы, во время проведения

оптимизации работы установки на УПВСН «Кутема» и пуско-наладочных работ на

ДНС-215 Студенцовского месторождения. Автор участвовал в разработке

технологических регламентов на проектирование установок, в подготовке статей к

публикации и тезисов по результатам работы и выступал с докладами на

конференциях.

Благодарности. Автор выражает глубокую признательность и

благодарность заведующему лабораторией сероочистки УВС, заместителю

генерального директора АО «ВНИИУС», профессору, д.т.н. Вильданову А.Ф. за

помощь и поддержку при выполнении работы, а также всему коллективу

лаборатории сероочистки УВС АО «ВНИИУС» за помощь, оказанную при

выполнении диссертационной работы.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Корнетова Ольга Михайловна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основе результатов выполненной работы сделаны следующие выводы:

1. Исследованы кинетические закономерности реакции окисления

сероводорода в нефти молекулярным кислородом в присутствии аммиачного

раствора ДХДСФК. Установлено, что реакция окисления имеет первый порядок по

сероводороду. Определены энергия активации и константы скорости реакции

окисления сероводорода. Показано, что основным продуктом реакции окисления

сероводорода в присутствии аммиачного раствора ДХДСФК является элементная

сера; тиосульфата аммония образуется менее 1 % мас. Изучено влияние различных

замещенных фталоцианинов кобальта в составе катализаторного комплекса на

скорость окисления сероводорода молекулярным кислородом. При этом

установлено, что наибольшую каталитическую активность проявляют

тетрасульфофталоцианин кобальта и дихлордисульфофталоцианин кобальта

(катализатор ИВКАЗ). Установлены оптимальные соотношения аммиака и

катализатора ДХДСФК в составе катализаторного комплекса для полного

окисления 1 моля H2S при температуре 50°С за 30 мин. На основании анализа

литературных данных и результатов экспериментальных исследований предложен

механизм реакции окисления сероводорода молекулярным кислородом в

присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора.

2. Исследованы кинетические закономерности реакции окисления

н-пропилмеркаптана в углеводородной модельной смеси молекулярным

кислородом в присутствии аммиачного раствора ДХДСФК. Определены первый

порядок реакции по меркаптану, второй порядок – по катализаторному комплексу

и наличие торможения реакции продуктом окисления. Определены энергия

активации и константы скорости реакции окисления н-пропилмеркаптана.

Показано, что единственным продуктом реакции окисления меркаптанов и

элементной серой, и кислородом в присутствии катализатора, являются

дисульфиды. Установлено, что при увеличении молекулярной массы меркаптана и

129

при переходе от нормального к изо-строению реакционная способность

меркаптанов снижается. На основании результатов исследований и литературных

данных предложен механизм реакции окисления меркаптанов молекулярным

кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора.

3. Изучены кинетические закономерности совместного окисления

сероводорода и этилмеркаптана в нефти молекулярным кислородом в присутствии

аммиачного раствора фталоцианинового катализатора. Определены оптимальные

параметры технологического режима для эффективной очистки нефти от

сероводорода и меркаптанов С1-С2 до требуемых норм. Установлен следующий

химизм совместного окисления сероводорода и меркаптанов С1-С2: сероводород в

присутствии аммиачного раствора ДХДСФК окисляется кислородом до

элементной серы, которая, в свою очередь, частично окисляет меркаптаны до

дисульфидов. Остальная часть меркаптанов окисляется кислородом в присутствии

катализаторного комплекса.

4. Разработана технология окислительно-каталитической очистки сырой

нефти одновременно и от сероводорода, и от меркаптанов С1-С2, основанная на

совместном окислении сероводорода и меркаптанов кислородом воздуха в

присутствии аммиачного раствора фталоцианинового катализатора. Технология

внедрена на УПВСН «Кутема» НГДУ «Нурлатнефть» для очистки нефти от

сероводорода и на ДНС-215 Студенцовского месторождения для очистки нефти от

сероводорода и меркаптанов С1-С2.

Полученные в рамках диссертационной работы результаты исследований

кинетических закономерностей реакций индивидуального окисления сероводорода

и н-пропилмеркаптана, совместного окисления сероводорода и этилмеркаптана

молекулярным кислородом в аммиачной среде в присутствии фталоцианинового

катализатора могут быть использованы при оптимизации работы действующих

установок и при проектировании новых установок по технологии окислительно-

каталитической очистки нефти от сероводорода и меркаптанов С1-С2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Корнетова Ольга Михайловна, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Дорогочинская, В.А. Нефть месторождения Тенгиз /

В.А. Дорогочинская, Э.Д. Шульженко, В.П. Варшавер, Р.К. Хабибуллина, Л.Р.

Кочулева // Химия и технология топлив и масел. – 1987. - №8. – С. 27-29.

2. Жмыхова, Н.М. Новые нефти Прикаспийской впадины /

Н.М. Жмыхова, С.М. Крылова, Л.П. Аренбристер // Химия и технология топлив и

масел. – 1986. - №12. – С. 9-11.

3. Айгистова, С.Х., Состав газоконденсатов Астраханского и

Карачаганакского месторождений / С.Х. Айгистова, А.Н. Садыков, Д.Ф. Фазлиев и

др. // Газовая промышленность. – 1983. - № 8. – С. 30-31.

4. Низамов, К.Р. Разделение нефтей на виды по ГОСТ Р 51858-2002 для

поставки потребителям Российской Федерации и на экспорт / К.Р.Низамов, М.К.

Баймухаметов, З.Г. Мурзагильдин, Е.А. Ярополова, В.А. Фролов // Нефтяное

хозяйство. – 2008. – № 2. – С. 98-100.

5. Сираева, И.Н. Сернистые соединения нефтей различного типа /

И.Н. Сираева, Н.К. Ляпина // Башкирский химический журнал. – 2011. – Т.18, №1.

– С. 135-139.

6. Ибрагимов, Н.Г. Очистка нефти от сероводорода в ОАО «Татнефть» /

Н.Г. Ибрагимов, Р.З. Сахабутдинов, А.Н. Шаталов, Д.Д. Шипилов, Р.М.

Гарифуллин // Нефтяное хозяйство. – 2013. - № 7. – С. 58-61.

7. Шпарбер, И.С. Низкотемпературное сероводородное разрушение стали

при переработке нефти и пути защиты / И.С. Шпарбер, А.В. Шрейдер. – М.:

ЦНИИТЭнефтехим, - 1974. – 81 с.

8. Wei Liu. Development of Hydrogen Sulfide Corrosion and Prevention / Wei

Liu, Xiaolin Pu , Xiaodong Bai, Haowei Zhao // Petroleum Drilling Techniques. – 2008.

– V.36, №1. – P. 83-86.

9. Kashkovskiy, R.V. Inhibition of hydrogen sulfide corrosion of steel by

volatile amines / R.V. Kashkovskiy, Yu.I. Kuznetsov // International Journal of Corrosion

and Scale Inhibition. – 2012. – V.1, №2. – P. 117-129.

10. Коршак, А.А. Основы нефтегазового дела / А.А. Коршак, А.М.

Шаммазов. – Уфа: ООО «Дизайн Полиграф Сервис», 2007. – 544 с.

11. Ахметов, С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа: учебное

пособие для вузов / С.А. Ахметов. – Уфа: Гилем, 2002. – 669 с.

12. Соркин, Я.Г. Особенности переработки сернистых нефтей и охрана

окружающей среды / Я.Г. Соркин. – М.: Химия, 1975. – 295 с.

132

13. Технология переработки нефти. В 2-х ч. Часть первая. Первичная

переработка нефти / Под ред. О.Ф. Глаголевой и В.М. Капустина. – М.: Химия,

2006. – 400 с.

14. Мановян А.К. Технология переработки природных энергоносителей /

А.К. Мановян. – М.: Химия, Колос, 2004. – 456 с.

15. Speight, J.G. The chemistry and technology of petroleum / J.G. Speight. –

Boca Raton et al.: CRC press, Taylor and Francis Group, 2007. – 945 p.

16. Meyers, R.A. Handbook of petroleum refining processes. 3rd edition / R.A.

Meyers, editor in chief. – New York et al.: McGraw-Hill, 2004. – 900 p.

17. Babich, I.V., Moulijn J.A. Science and technology of novel processes for

deep desulfurization of oil refinery streams: a review / I.V. Babich, J.A. Moulijn // Fuel.

– 2003. – V.82, №6. – P. 607-631.

18. Чертков, Я.Б. Сернистые и кислородные соединения нефтяных

дистиллятов / Я.Б. Чертков, В.Г. Спиркин. – М.: Химия, 1971. – 306 с.

19. Большаков, Г.Ф. Сераорганические соединения нефти / Г.Ф.

Большаков. – Новосибирск: Наука, 1986. – 248 с.

20. Агаев, Г.А. Окислительные процессы очистки сернистых природных

газов и углеводородных конденсатов / Г.А. Агаев, В.И. Настека, З.Д. Сеидов. – М.:

Недра, 1996. – 301 с.

21. Sharipov, A.K. Mercaptans from gas condensates and crude oils / A.K.

Sharipov // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. – 2002. – V.38. – P. 280-285.

22. Гречухина, А.А. Методы очистки нефти от сероводорода и легких

меркаптанов: учебное пособие / А.А. Гречухина, С.М. Петров. – Казань: Изд-во

КНИТУ, 2014. – 100 с.

23. Шипилов, Д.Д. Совершенствование технологий очистки нефти от

сероводорода на промысловых объектах: дис. … канд. техн. наук: 25.00.17 /

Шипилов Дмитрий Дмитриевич. – Бугульма, 2011. – 160 с.

24. Исмагилов, Ф.Р. Анализ технологий очистки нефти от сероводорода и

меркаптанов на промысле / Ф.Р. Исмагилов, Т.С. Богатырев, А.В. Курочкин, М.Н.

Денильханов, И.И. Козлова // Технологии нефти и газа. – 2013. - № 6. – С. 3-9.

25. Сахабутдинов, Р.З. Подготовка и очистка нефти от сероводорода / Р.З.

Сахабутдинов, А.Н. Шаталов, Р.М. Гарифуллин, Д.Д. Шипилов, Р.Р.

Мухаметгалеев. – Казань: Изд-во «Ихлас», 2012. – 164 с.

26. Богатырев, Т.С. Исследование очистки нефти от сероводорода и

меркаптанов методом вакуумной сепарации / Т.С. Богатырев, Ф.Р. Исмагилов, М.К.

Джексенов, З.Ф. Исмагилова // Нефтепереработка и нефтехимия. – 2019. - № 1. – С.

33-37.

133

27. Сахабутдинов, Р.З. Совершенствование физических методов удаления

сероводорода из нефти / Р.З. Сахабутдинов, А.А. Ануфриев, А.Н. Шаталов, Д.Д.

Шипилов // Экспозиция Нефть Газ. – 2017. - № 3. – С. 39-41.

28. Сахабутдинов, Р.З. Условия применимости технологии очистки нефти

от сероводорода методом отдувки / Р.З. Сахабутдинов, Д.Д. Шипилов, А.Н.

Шаталов, Р.М. Гарифуллин // Технологии нефти и газа. – 2007. - № 4. – С. 3-9.

29. Pat. 7678263B2 United States, C10G 45/00, C10G 17/00. Gas stripping

process for removal of sulfur-containing components from crude oil / Mock J.M.; Conoco

Philips Company, Houston, TX. – 208/208; fil. 30.01.2006; pub. 16.03.2010. – Appl. №

11/342, 742.

30. Hesarmaskan, K.H. A novel modeling, simulation and optimization

approach of crude oil cold stripping process / K.H. Hesarmaskan, H.A. Ebrahim // China

Petroleum and Petrochemical Technology. - 2013. – V. 15, № 1. – Р. 78-84.

31. Джексенов, М.К. Исследование очистки нефти от сероводорода и

меркаптанов комбинированным методом / М.К. Джексенов, З.Ф. Исмагилова, Ф.Р.

Исмагилов // Нефтепереработка и нефтехимия. – 2018. - № 11. – С. 6-11.

32. Пат. 2409609 Российская Федерация, МПК C10G 7/00, C10G 7/02.

Способ стабилизации сероводород- и меркаптансодержащей нефти / Теляшев Г.Г.,

Арсланов Ф.А., Теляшев Э.Г. и др.; заявитель и патентообладатель Проектно-

технологический институт НХП. - № 2009130118/04; заявл. 05.08.2009; опубл.

20.01.2011. – Бюл. № 2.

33. Пат. 2586157 Российская Федерация, МПК B01D 19/00, B01D 53/52.

Способ подготовки сероводородсодержащей нефти / Сахабутдинов Р.З., Шипилов

Д.Д., Шаталов А.Н., Гарифуллин Р.М.; заявитель и патентообладатель ОАО

«Татнефть». - № 2015108515/05; заявл. 11.03.2015; опубл. 10.06.2015. – Бюл. № 16.

34. Пат. 2510640 Российская Федерация, МПК C10G 27/04. Способ

очистки сероводород- и меркаптансодержащей нефти / Курочкин А.В.; заявитель и

патентообладатель Курочкин А.В.. - № 2013101393/04; заявл. 10.01.2013; опубл.

10.04.2014. – Бюл. № 10.

35. Тронов, В.П. Сепарация газа и сокращение потерь нефти / В.П. Тронов.

– Казань: ФЭН, 2002. – 407 с.

36. Шаталов, А.Н. Совершенствование технологических схем сепарации

нефти и сбора нефтяного газа на поздней стадии разработки нефтяных

месторождений: дис. … канд. техн. наук: 05.15.06 / Шаталов Алексей Николаевич.

– Бугульма, 1999. – 167 с.

37. А. с. 1493280, МПК В 01D 19/00. Способ подготовки нефти /

Позднышев Г.Н., Соколов А.П., Лесухин С.П., Кузин К.В., Каспарьянц Р.К.;

заявитель и патентообладатель «Гипровостокнефть». - № 4313303/23-26; заявл.

27.07.1987; опубл. 15.07.1989. – Бюл. №26.

38. Еремина, Л.Н. Вакуумирование концевого горячего сепаратора с

134

помощью насосно–эжекторной установки / Л.Н. Еремина, К.Г. Донец,

В.А. Бондарчук // Нефтепромысловое дело. – 1982. – №11. – С.25-26.

39. Ахсанов, Р.Р. Стабилизация нефти с помощью гидроциклона /

Р.Р. Ахсанов, В.И. Данилов, Н.Х. Нурмухаметов. – Уфа: Изд-во фонда содействия

развитию научных исследований, 1996. – 118 с.

40. Кириллов, Г.А. Экспериментальные исследования способа

гидроциклонной сепарации нефти / Г.А. Кириллов, В.М. Кудрявцев //

Нефтепромысловое дело: Труды Гипровостокнефть. – Куйбышев. – 1974. – Вып.

22. – С.131-141.

41. Александров, И.А. Перегонка и ректификация в нефтепереработке / И.А.

Александров. – Л.: Химия, 1981. – 353 с.

42. Александров, И.А. Массопередача при ректификации и абсорбции

многокомпонентных смесей / И.А. Александров. – М.: Химия, 1975. – 319 с.

43. Теляшев, Г.Г. Энергонезависимая безотходная технология комплексной

подготовки сероводородсодержащей нефти / Г.Г. Теляшев, Р.Ш. Тахаутдинов, Р.Г.

Гирфанов и др. // НТЖ Проблемы сбора, подготовки и транспорта нефти и

нефтепродуктов. – 2009. - №4. – С.29-37.

44. Олевский, В.М. Ректификация термически нестойких продуктов /

В.М. Олевский, В.Р. Ручинский // М.: Химия. – 1972. – 200 с.

45. Пат. 2223135 Российская Федерация, МПК В 01D 19/00 Способ очистки

нефти от сероводорода // заявитель и патентообладатель Вязовкин Е.С., Сельский

Б.Е., Зайнагабдинов Ч.Ф. - № 2001116300/15; заявл. 13.06.2001; опубл. 10.02.2004.

– Бюл. № 4.

46. Городнов, В.П. Очистка нефти от сероводорода / В.П. Городнов, К.С.

Каспарьянц, А.А. Петров // Нефтепромысловое дело. – 1972. – №7. – С. 31-34.

47. Пат. 2226542 Российская Федерация, МПК C10G 21/00, 21/06, 21/20

Способ очистки нефтей от сернистых соединений // Гусамов Р.С., Золотоносов

Я.Д., Марченко Г.Н., Межерецкий С.Э. // Патентообладатель Гусамов Р.С.,

Золотоносов Я.Д., Марченко Г.Н., Межерецкий С.Э. - № 2002108488/04; заявл.

02.04.2002; опубл. 10.04.2004. – Бюл. № 2.

48. Ишкаева, Р.Р. Очистка нефти от сероводорода на промыслах / Р.Р.

Ишкаева, А.Б. Марушкин, А.Н. Бачурин, К.В. Сухарев // Мир нефтепродуктов. –

2017. - № 3. – С. 10-12.

49. Гиренко, Е.Е. Сероочистка стабильного конденсата Астраханского ГПЗ

от сероводорода и меркаптанов / Е.Е. Гиренко, Т.И. Сасина, К.Х. Джумакаев //

Материалы научно-практической конференции «Экологические технологии в

нефтепереработке и нефтехимии». – Уфа, 2003. – С. 92-93.

50. Schaack, J.P. Caustic-based process remains attractive / J.P. Schaack, F.

Chan // Oil and Gas Journal. – 1989. – V. 97, № 5. – P. 81-82.

135

51. Мурзагильдин, З.Г. Нейтрализация сероводорода в продукции

добывающих скважин / З.Г. Мурзагильдин, К.Р. Низамов, Н.В. Пестрецов, А.А.

Калимуллин // Нефтепромысловое дело. – 1995. - №6. – С. 35-36.

52. Пат. № 2230095 Российская Федерация, МПК С10G 19/00, C10G 27/00.

Способ очистки нефти от сероводорода / Заявитель и патентообладатель Фахриев

А.М., Фахриев Р.А. – заявл. 27.03.2003; опубл. 10.06.2004. – Бюл. №16.

53. Pat. 5354453 United States, C10G 29/20. Removal of H2S hydrocarbon

liquid / Bhatia K.; Exxon Chemical Patents Inc., Linden, N.J. – 208/236; fil. 13.04.1993;

pub. 11.10.1994. – Appl. № 48, 358.

54. Kuryakova, Tatyana. Application and selection of the reagent to neutralize

hydrogen sulfide and light methyl-, ethylmercaptans in oil / Tatyana Kuryakova, Larisa

Mezhueva, Bukov Artem, Valerii Popov, Galina Sidorenko // Biointerface research in

applied chemistry. – 2020. – V.10, № 6. – P. 7042-7048.

55. Pat. 7264786B2 United States, B01D 53/14. Method of scavenging

hydrogen sulfide and/or mercaptans from fluid and gas streams / Pakulski M.K., Logan

P., Matherly R.; BJ Services Company, Houston, TX – 423/228; fil. 21.04.2004; pub.

04.09.2007. – Appl. № 10/829,582.

56. Bakke, J.M., Hydrogen sulfide scavenging by 1,3,5-triazinanes. Comparison

of the rates of reaction / J.M. Bakke, J.B. Buhaug // Industrial & Engineering Chemistry

research. – 2004. – V. 43. – P. 1962-1965.

57. Pat. 8734637B2 United States, C10G 17/00. Method of scavenging

hydrogen sulfide and/or mercaptans using triazines / Taylor G.N.; Baker Hughes

Incorporated, Houston, TX – 208/208; fil. 12.03.2010; pub. 27.05.2014. – Appl. №

12/723,434.

58. Taylor, G. N., Matherly R. Gas chromatography mass spectrometric analysis

of chemically derivatized hexahydrotriazine-based hydrogen sulfide scavengers / G. N.

Taylor, R. Matherly //Industrial and Engineering Chemistry Research. – 2010. – V. 49,

№ 13. – P. 5977-5980.

59. Пат. 2533494 Российская Федерация, МПК C10G 29/00; C07D 251/04;

B01D 53/14; B01D 53/48. Реагент для поглощения сероводорода и легких

меркаптанов (варианты) / А.Р. Пантелеева, А.В. Кузнецов, Н.Р. Сагдиев, О.Н.

Каюров, А.В. Кулагин, Э.С. Батыева // Заявитель и патентообладатель ОАО

«НАПОР». - №2013121819/05; заявл. 13.05.2013; опубл. 20.11.2014. – Бюл. №32.

60. Culver, C. How Unocal's new system removes H2S from sour crude / C.

Culver, R. Harmon, C. Juengst, C. Stout // OCEAN IND. – 1992. – V. 27, № 3. – P. 21-

22.

61. Pat. 5346614 United States, C10G 17/08. Removal of hydrogen sulfide from

an oil-containing mixture having a continuous aqueous phase / Culver C.R., Juengst C.D.;

Union Oil Company of California, Los Angeles, Calif. – 208/242; fil. 10.11.1992; pub.

13.09.1994. – Appl. № 974,250.

136

62. Зайкина, Р.Ф. Особенности радиационной обработки высокосернистых

нефтей / Р.Ф. Зайкина, И.М. Фахрутдинов, Ш.Г. Ягудин // Нефть и газ. – 2004. - №

1. – С. 59-67.

63. Асланов, Л.А. Избирательное удаление серосодержащих соединений

из нефтепродуктов с помощью ионных жидкостей / Л.А. Асланов, А.В. Анисимов

// Нефтехимия. – 2004. – Т. 44, № 2. – С. 83-88.

64. Li, Jianwei. Removal of mercaptans from light oils using ionic liquid-NaOH

aqueous solution as extractants / Jianwei Li, Xiang Li, Yan Liu, Jie Zhang // Chinese

Journal of Chemical Engineering. – 2017. – V. 25, № 2. – P. 171-174.

65. Pat. 7001504B2 United States, C10G 21/00. Method for extraction of

organosulfur compounds from hydrocarbons using ionic liquids / Schoonover R.E.;

Extractica, LLC., Beaverton, OR – 208/236; fil. 06.11.2002; pub. 21.02.2006. – Appl. №

10/289.931.

66. Huang, Chongpin. Desulfurization of gasoline by extraction with new ionic

liquids / Chongpin Huang, Biaohua Chen, Jie Zhang, Zhichang Lui, Yingxia li // Energy

and Fuels. – 2004. –V. 18, № 6. – P. 1862-1864.

67. Пат. 2087520 Российская Федерация, МКП C10G 17/02, 29/20, 29/22.

Способ очистки нефти, нефтепродуктов и газоконденсата от меркаптанов / А.М.

Мазгаров, А.Ф. Вильданов, Ф.Г. Шакиров, И.К. Хрущева, С.Н. Сухов, М.И.

Захарова // Заявитель и патентообладатель ГУП «ВНИИУС». - №94035326/04;

заявл. 21.09.1994; опубл. 20.08.1997. – Бюл. №23.

68. Пат. 94040392 Российская Федерация, МКП C10G 29/20 Способ

удаления меркаптанов из углеводородных жидкостей. Способ получения

гидроксида четвертичного аммония / Джерри Дж. Вирз, Дэвид Р., Джентри //

Заявитель и патентообладатель «Петролайт Корпорейшн» (US). - № 94040392/04;

заявл. 11.11.1994; опубл. 10.10.1996. – Бюл. №28.

69. Фахриев, Р.А. Промысловая очистка углеводородного сырья (нефтей и

газоконденсатов) от низкомолекулярных меркаптанов и сероводорода: дис. …

канд. техн. наук: 05.17.04 / Фахриев Рустем Ахматфаилович. – Казань, 1999.-156с.

70. Пат. 2496853 Российская Федерация, МПК C10G 29/20. Нейтрализатор

сероводорода и способ его использования / Заявитель и патентообладатель А.М.

Фахриев, Р.А. Фахриев. - №2009101855/04; заявл. 21.01.2009; опубл. 27.10.2013. –

Бюл. №30.

71. Пат. 2522459 Российская Федерация, МПК C10G 29/20. Нейтрализатор

сероводорода и способ его использования / Заявитель и патентообладатель А.М.

Фахриев, Р.А. Фахриев. - №2013115552/04; заявл. 05.04.2013; опубл. 10.07.2014. –

Бюл. №19.

72. Pat. US 9523045 B2, C10G 29/20, 21/20, 21/16, 21/06. Hydrogen sulfide

scavengers / Harrington R.M., Anantaneni P.R., Karas L.J., Ekoue-Kovi K.; Ecolab USA

Inc., St. Paul, MN –fil. 30.01.2014; pub. 20.12.2016. – Appl. № 14/168,594.

137

73. Pat. 6024866 United States, C10G 29/20. Method of scavenging hydrogen

sulfide from hydrocarbons / Weers J.J., O’Brien T.J.; Baker-Hughes Incorporated,

Houston, TX – 208/236; fil. 19.10.1993; pub. 15.02.2000. – Appl. № 08/139,893.

74. Pat. US 2017/0335204 A1, C10G 21/20. Heavy amines as hydrogen sulfide

and mercaptan scavengers / Ekoue-Kovi K., Jones I.M.; Ecolab USA Inc., St. Paul, MN

–fil. 19.05.2017; pub. 23.11.2017. – Appl. № 15/599,939.

75. Сахабутдинов, Р.З. Исследование эффективности нейтрализации

сероводорода в нефти химическими реагентами / Р.З. Сахабутдинов, А.Н. Шаталов,

Р.М. Гарифуллин и др. // Нефтяное хозяйство. – 2009. - № 7. – С. 66-69.

76. Шаталов, А.Н. Исследование по устранению влияния реагентов-

нейтрализаторов сероводорода на качество подготавливаемой нефти /

А.Н. Шаталов, Д.Д. Шипилов, Р.З. Сахабутдинов и др. // Технологии нефти и газа.

– 2010. - № 4. – С. 19-23.

77. Asinger, F., Thiel M., Lipfert G. Uber die gemeinsame einwirkung von

gasformigen ammoniak auf ketone. XXIII. Synthese von 1,2,4-trithiolanen und 1,2,4,5-

tetrathianen / F. Asinger, M. Thiel, G. Lipfert // Liebigs Ann. Chem. – 1959. - Bd. 627. –

P. 195-212.

78. Алеев, Р.С. Очистка газов от сероводорода / Р.С. Алеев, В.Г. Воронов,

З.Ф. Исмагилова и др. / Химия и технология топлив и масел. – 2002. - № 4. – С. 37-

40.

79. Улендеева, А.Д. Демеркаптанизация нефтей, газоконденсатов и

дистиллятов с помощью реакции тиометилирования / А.Д. Улендеева,

В.И. Настека, В.И. Латюк и др. // Нефтехимия. – 1993. – Т. 33, № 2. – С. 179-185.

80. Dillon, E. T. Triazines sweeten gas easier / E.T. Dillon // Hydrocarbon

processing (International ed.). – 1991. – Т. 70. – №. 12. – С. 65-67.

81. Огородников, С.К. Формальдегид / С.К. Огородников // Л.: Химия,

1984. – 280 с.

82. Кухарев, Б.Ф. Синтез и исследование оксазолидинов на основе

формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии / Б.Ф. Кухарев, В.К.

Станкевич, Г.Р. Клименко, А.Н. Баранов // Журнал прикладной химии. – 1995. –

Т.68, вып.1. – С. 142-146.

83. Органические реакции: сборник статей / Перевод с англ. под ред.

А.Я. Берлина. – М.: Госиздинлит, 1950. – 530 с.

84. Pat. 6444117 B1 United States, C10G 27/00. Sweetening of sour crudes /

Khan M.R., Nero V.P., Brugger L.A., DeCanio S.J, Storm D.A.; Texaco, Inc., While

Plains, NY. – 208/189; fil. 16.08.2000; pub. 03.09.2002. – Appl. № 09/640,125.

85. Мазгаров, А.М. Новый процесс очистки нефтей и газоконденсатов от

низкомолекулярных меркаптанов / А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов, С.Н. Сухов и др.

// Химия и технология нефти и масел. – 1996. - № 6. – С. 11-12.

138

86. Пат. 2228946 Российская Федерация, МПК C10G 29/20, E21B 43/22,

C23F 11/08. Состав для нейтрализации сероводорода, подавления роста

сульфатвосстанавливающих бактерий и ингибирования коррозии в

нефтепромысловых средах / Заявитель и патентообладатель Фахриев А.М.,

Фахриев Р.А. - № 2002120783/04; заявл. 29.07.2002; опубл. 20.05.2004. – Бюл. №14.

87. Пат. 2220756 Российская Федерация, МПК B01D 19/00, 53/52. Способ

подготовки сероводородсодержащей нефти / Заявитель и патентообладатель А.М.

Фахриев, Р.А. Фахриев. - № 2002112350/15; заявл. 29.07.2002; опубл. 20.05.2004. –

Бюл. №1.

88. Madsen, H. T. Fouling formation during hydrogen sulfide scavenging with

1,3,5-tri-(hydroxyethyl)-hexahydro-s-triazine / H. T. Madsen, E. G. Sogaard // Petroleum

Science and Technology. – 2014. – V. 32. – P. 2230-2238.

89. Хуторянский, Ф.М. Современное состояние химико-технологической

защиты от коррозии установок первичной переработки нефти. Проблемы, пути

совершенствования / Ф.М. Хуторянский, А.Л. Цветков, Ю.Ю. Кляцкий //

Экспозиция Нефть Газ. – 2014. - №4. – с. 56-59.

90. Вартапетян, А.Р. О проблеме образования нетипичных

сероорганических отложений в теплообменном оборудовании установок

первичной переработки нефти / А.Р. Вартапетян, А.А. Зуйков, А.Н. Монахов, И.И.

Федоров // Научно-технический Вестник ОАО «НК «Роснефть». – 2016. - №4. – С.

82-86.

91. Тыщенко, В.А. Моделирование процесса образования отложений,

вызванных применением формальдегидсодержащих поглотителей сероводорода /

В.А. Тыщенко, И.И. Федоров, М.М. Чернова и др. // Технологии нефти и газа. –

2017. - №2. – С. 14-17.

92. Алаторцев, Е.И. Исследование химических процессов применения

поглотителей сероводорода в нефти / Е.И. Алаторцев, А.А. Ботин, А.Р. Вартапетян

и др. // Химия и технология топлив и масел. – 2017. - № 5. – С. 39-42.

93. Корнетова, О.М. Внедрение технологии окислительно-каталитической

очистки нефти от сероводорода на Студенцовском месторождении / О.М.

Корнетова, А.Ф. Вильданов, А.М. Мазгаров, И.Р. Аслямов и др. // Технологии

нефти и газа. – 2019. - №5. – с. 7-10.

94. Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.3532-18 "Предельно допустимые

концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны".

95. Исследование и оптимизация технологии очистки попутного газа от

сероводорода и меркаптанов на Покровской УКПГ: отчет о НИР / Вильданов А.Ф..

– Казань: ОАО «ВНИИУС», 2015. – 102 с.

96. Алфёрова, Л.А. Изучение скорости и механизма реакции окисления

сероводорода, гидросульфида натрия и сульфидов натрия, железа и меди в водных

139

растворах кислородом воздуха / Л.А. Алферова, Г.А. Титова // Журнал Прикладной

Химии. – 1969. – Т.42, №1. – С. 192-196.

97. Проскуряков, В.А. Очистка сточных вод в химической

промышленности / В.А. Проскуряков, Л.И. Шмидт // М.: Химия, 1977. – 463 с.

98. Hoffmann, M.R. Kinetics and mechanism of the oxidation of sulfide by

oxygen: catalysis by homogeneous metal-phthalocyanine complexes /

M.R. Hoffmann, B.C. Lim // Environmental Science and Technology. – 1979. – V.13,

№11. – P. 1406-1414.

99. Кундо, Н.Н. Каталитические способы очистки сернистых выбросов и

получения серы: дис. … д-ра хим.наук. 1991: 02.00.15 / Кундо Николай

Николаевич. – Новосибирск, 1991. – 397 с.

100. Pim L.F. van den Bosch. The effect of pH on thiosulfate formation in a

biotechnological process for the removal of hydrogen sulfide from gas streams / Pim L.F.

van den Bosch, D.Y. Sorokin, C.J.N. Buisman, A.J.H. Janssen // Environmental Science

and Technology. – 2008. – V.42, №7. – P. 2637-2642.

101. Симонов, А.Д. Каталитическая активность хлорированных

производных сульфофталоцианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и

меркаптанов / А.Д. Симонов, И.Н. Кундо, Е.К. Мамаева, Л.А. Акимова // Журнал

прикладной химии. – 1977. - Т.50, вып. 2. – С. 307-311.

102. Hoffmann, M.R. Catalytic oxidation of reduced sulfur compounds by

homogeneous and heterogeneous Co(II) phthalocyanine complexes / M.R. Hoffman,

A.P.K. Hong // Science of The Total Environment. – 1987. – V.64, №1. – P.99-115

103. Thomas, A.L. Phthalocyanine. Research and applications /

A.L. Thomas // Boca Raton et al.: CRC press, 1990. – 304 p.

104. Basu, B. Merox and related metal phthalocyanine catalyzed oxidation

processes / B. Basu, S. Satapathy, A. K. Bhatnagar // Catalysis Reviews-Science and

Engineering. – 1993. V. 35. – P. 571-609.

105. Faddeenkova, G.A. Use of cobalt (II) phthalocyanine sulfonates in gas

purification to remove hydrogen sulfide / G.A. Faddeenkova, N.N. Kundo // Russian

Journal of Applied Chemistry. – 2003. – V.76. – P. 1946-1950.

106. Wöhrle, D. Efficient oxidations and photooxidations with molecular oxygen

using metal phthalocyanines as catalysts and photocatalysts / D. Wöhrle, O. Suvorova, R.

Gerdes et all. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. – 2004. – V.8, №8. – P. 1020-

1041.

107. Вильданов, А.Ф. Жидкофазная каталитическая окислительная

демеркаптанизация нефтей и нефтепродуктов: дис. … д-ра техн. наук: 05.17.04 /

Вильданов Азат Фаридович. – Казань, 1998. – 312 с.

108. Мазгаров, А.М. Жидкофазное окисление меркаптанов и сероводорода

с металлофталоцианиновыми катализаторами и разработка процессов

140

обессеривания углеводородного сырья: дис. … д-ра техн. наук: 05.17.04 / Мазгаров

Ахмет Мазгарович. – Казань, 1983. – 252с.

109. Фомин, В.А. Окисление меркаптидов кислородом в присутствии

дисульфофталоцианина кобальта / В.А. Фомин, Мазгаров А.М. // Нефтехимия. –

1981. – Т.21,№ 2. – С. 265-270.

110. Chatti, I. Oxidation of mercaptans in light oil sweetening by cobalt (II)

phthalocyanine-hydrotalcite catalysts / I. Chatti, A. Ghorbel, P. Grange, J.M. Colin //

Catalysis Today. – 2002. – V.75, №1-4. – P. 113-117.

111. Вержичинская, С.В. Жидкофазное окисление меркаптанов воздухом в

углеводородных смесях в присутствии металлов переменной валентности: дис. …

канд. хим. наук: 05.17.07 / Вержичинская Светлана Владимировна. – М., 2005. – 186

с.

112. Joseph, J. K., Jain S. L., Sain B. Covalently anchored polymer immobilized

Co (II) phthalocyanine as efficient catalyst for oxidation of mercaptans using molecular

oxygen as oxidant / J. K. Joseph, S. L. Jain, B. Sain //Industrial and engineering chemistry

research. – 2010. – V. 49, № 14. – P. 6674-6677.

113. Вержичинская, С.В. Процесс каталитического окисления меркаптанов

/ С.В. Вержичинская, У.Л. Мостовая, А.Д. Тройников, О.В. Яровая // Успехи в

химии и химической технологии. – 2012. – Т.XXVI, №5. – С. 53-56.

114. Ganguly, S.K. Mechanistic kinetics of catalytic oxidation of 1-butanthiol in

light oil sweetening / S.K. Ganguly, Das G., Kumar S., Sain B., Garg M.O. // Catalysis

Today. – 2012. – V.198, №1. – P. 246-251.

115. Ganguly, S. K. Catalytic oxidation of mercaptans in light oil sweetening:

kinetics and reactor design / S.K. Ganguly, Das G., Kumar S., Sain B., Garg M.O. //

Chemical Engineering. – 2013. – V. 32. – P. 661-666.

116. Scott, D.W. Sodium cobalt (II) tetrasulfophthalocyanine and catalytic

oxidation of ethanethiol / D.W. Scott, D.L. Myers, H. Hill, O. Omadoko // Fuel. - 2019.

– V. 242. – P. 573-579.

117. Zhan, Y. Y. Kinetics of catalytic oxidation of sodium ethyl mercaptide / Y.Y.

Zhan, Jie Shi, M.J. Su et al. //Chemical Engineering Science. – 2020. – V. 217. – P. 115-

120.

118. Ehsani, M. R. Kinetic study of light mercaptans in the presence of Merox

catalyst and caustic soda / M.R. Ehsani, P. Mirjani, A.Safadoost // International Journal

of Chemical Reactor Engineering. – 2013. – V.11, № 1. – P. 431-442.

119. Bricker, J. C. Advances in Merox™ process and catalysis for thiol oxidation

/ J. C. Bricker, L. Laricchia // Topics in Catalysis. – 2012. – V. 55, № 19-20. – P. 1315-

1323.

120. Мазгаров, А.М. Новый процесс очистки нефтей и газоконденсатов от

низкомолекулярных меркаптанов / А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов, С.Н. Сухов и

др. // Химия и технология топлив и масел. – 1996. - № 6. – С.11-12.

141

121. Ghaedian, M. Experimental investigation on different parameters in

demercaptanization of gas condensate in pilot plant scale / M. Ghaedian, M. Bazmi, Z.

Rabiei, M. Tajerian, A. Dehghani // Petroleum and Coal. – 2012. – V.54, № 4. – P. 379-

383.

122. Kabyl, A. A. Extraction methods of removing the organic sulfur compounds

from petroleum / A.A. Kabyl // European Journal of Technical and Natural Sciences. –

2017. – №. 1. – P. 46-48.

123. Katasonova, O. N. Extraction separation of sulfur compounds from crude

oils in a flow-through mode / O. N. Katasonova, E. Y. Savonina, T. A. Maryutina //

Journal of Analytical Chemistry. – 2020. – V. 75, № 2. – P. 148-153.

124. Mazgarov, A. M. Removing mercaptans and hydrogen sulfide from oil

products / A. M. Mazgarov, A. F. Vil'danov, V. N. Salin // Chemical and petroleum

engineering. – 2003. – V. 39, № 11-12. – P. 719-721.

125. Сахабутдинов, Р.З. Технология очистки нефти от сероводорода / Р.З.

Сахабутдинов, А.Н. Шаталов, Р.М. Гарифуллин и др. // Нефтяное хозяйство. – 2008.

- №7. – С. 82-86.

126. Воронков, М.Г. Реакции серы с органическими соединениями / М.Г.

Воронков, Н.С. Вязанкин, Э.Н. Дерягина и др.; под общ. ред. М.Г.Воронкова. –

Новосибирск: Наука, 1979. – 367 с.

127. Vineyard, B. D. Versatility and the mechanism of the n-butyl-amine-

catalyzed reaction of thiols with sulfur / B. D. Vineyard // The Journal of Organic

Chemistry. – 1967. – V. 32, № 12. – P. 3833-3836.

128. Pat. 3250697 US. Sweetening process using ammonia as catalyst / C.J.

Walters, R. Tanura, R.E. Messinger et al.; Arabian American Oil Company, NY –fil.

12.12.1963; pub. 10.05.1966. – Appl. № 329,940.

129. Пат. 2272065 Российская Федерация, МПК C10G 27/04. Способ

очистки тяжелой нефти от сероводорода / А.М. Мазгаров, Р.Г. Гарифуллин, Ф.Г.

Шакиров, И.К. Хрущева, А.Ф. Вильданов, Н.Р. Аюпова / Заявитель и

патентообладатель ГУП ВНИИУС. - № 2004113324/04; заявл. 29.04.2004; опубл.

20.03.2006. – Бюл. №8.

130. Пат. 2114896 Российская Федерация, МПК C10G 27/04, 27/10, 29/02.

Способ дезодорирующей очистки нефти и газоконденсата от сероводорода и

легких меркаптанов / А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов, Ф.Г. Шакиров, И.К.

Хрущева / Заявитель и патентообладатель ГУП ВНИИУС. - № 95121236/04; заявл.

14.12.1995; опубл. 10.07.1998. – Бюл. №19.

131. Пат. 2202595 Российская Федерация, МПК C10G 27/00, 27/04, 27/06,

29/20. Способ очистки нефти, газоконденсата от сероводорода и меркаптанов /

Заявитель и патентообладатель Фахриев А.М., Фахриев Р.А. - № 99102139/04/04;

заявл. 02.02.1999; опубл. 20.04.2003. – Бюл. №11.

142

132. Сигэру, Оаэ. Химия органических соединений серы / Сигэру Оаэ;

перевод с япон. Я. Ю. Бина и Б. К. Нефедова; под общ. ред. Е. Н. Прилежаевой. –

М.: Химия, 1975. – 512 с.

133. Намёткин, С.С. Химия нефти / С.С. Намёткин. – М.: Изд-во АН СССР,

1955. – 800 с.

134. Pascal, I. The kinetics of the oxidation of a mercaptan to the corresponding

disulfide by aqueous hydrogen peroxide / I. Pascal, D. S. Tarbell // Journal of the

American Chemical Society. – 1957. – V. 79, № 22. – P. 6015-6020.

135. Hoffmann, M. R. Kinetics and mechanism of oxidation of hydrogen sulfide

by hydrogen peroxide in acidic solution / M. R. Hoffmann //Environmental science and

technology. – 1977. – V. 11, № 1. – P. 61-66.

136. Feliers, C. Kinetics of oxidation of odorous sulfur compounds in aqueous

alkaline solution with H2O2 / C. Feliers, L. Patria, J. Morvan, A. Laplanche //

Environmental technology. – 2001. – V. 22, № 10. – P. 1137-1146.

137. ГОСТ 17323-71 (СТ СЭВ 756-77). Топливо для двигателей. Метод

определения меркаптановой и сероводородной серы потенциометрическим

титрованием (с изм. №2-5). – М.: Изд-во стандартов, 1985.

138. ГОСТ 32918 -2014 Нефть. Метод определения сероводорода, метил- и

этилмеркаптанов. – М.: Стандартинформ, 2016.

139. Лурье, Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод /

Ю.Ю. Лурье. – М.: Химия, 1974. – 448 с.

140. Корнетова, О.М. Жидкофазное окисление сероводорода в нефти

молекулярным кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианина

кобальта / О.М. Корнетова, А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов, И.К. Хрущева, Н.Р.

Аюпова, И.Р. Аслямов // Журнал прикладной химии. – 2020. - №9. – С. 1363-1368.

141. Bernauer, K. Phtalocyanine in wässeriger Lösung I / K. Bernauer, S. Fallab

// Helvetica Chimica Acta. – 1961. – V. 44, № 5. – P. 1287-1292.

142. Симонов, А.Д. Каталитическая активность хлорированных

производных сульфофталоцианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и

меркаптанов / А. Д. Симонов, Н. Н. Кундо, Е. К. Мамаева, Л. А. Акимова // Журнал

прикладной химии. – 1977. – Т. 50, № 2. – С. 307-311.

143. Майзлиш, В.Е. Каталитические свойства водорастворимых

металломакрогетероциклических соединений / В.Е. Майзлиш, В.Ф. Бородкин //

Изв. вузов. Химия и химическая технология. – 1984. – Т. 27, № 9. – С. 1003–1016.

144. Майзлиш, В. Е. Окисление меркаптанов кислородом в присутствии

бромзамещённых производных фталоцианинов кобальта / В.Е. Майзлиш, М.К.

Исляйкин, В.Ф. Бородкин, А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов // Журнал прикладной

химии. – 1983. – Т. 56, № 9. – С. 2093–2097.

143

145. Симонов, А. Д. Каталитические свойства сульфопроизводных

фталоцианина кобальта в реакции окисления цистеина и сероводорода /

А. Д. Симонов, Н. П. Кейер, Н. Н. Кундо, Е. К. Мамаева, Г. В. Глазнева // Кинетика

и катализ. – 1973. – Т. 14, № 4. – С. 988-992.

146. Майзлиш, В. Е. Синтез и исследование макрогетероциклов 3d-

переходных металлов как катализаторов окисления меркаптидов молекулярным

кислородом / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин, В. А. Фомин, А. М. Мазгаров // Изв.

вузов. Химия и химическая технология. – 1979. – Т. 22, № 4. – С. 413–415.

147. Спиридонов, В.П. Математическая обработка физико-химических

данных/ В.П. Спиридонов, А.А. Лопаткин. – М.: Изд-во Московского ун-та, 1970.

– 224 с.

148. Лейдлер, К. Кинетика органических реакций / К. Лейдлер. – М.: Мир,

1966. – 349 с.

149. Wagnerova, D.M. Autooxidation of hydrozine catalysed by

tetrasulphurphthalocyanines / D.M. Wagnerova, E. Schwertnerova, J. Veprek-Siska //

Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1973. - V. 38, № 3. – P.756-

764.

150. Wagnerova, D.M. Autooxidation of hydroxylamine catalysed by cobalt (II)

tetrasulphurphthalocyanine. Models of oxidases / D.M. Wagnerova, E. Schwertnerova, J.

Veprek-Siska // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1974. - V. 39,

№ 11. – P. 3036-3047.

151. Борисенкова, С. А. Влияние природы металла и лигандов на

каталитические свойства фталоцианинов / С.А. Борисенкова, А.П. Руденко // Вестн.

Моск. ун-та. – 1979.-Т. 17, № 1. – С. 3−15.

152. Джилкрист, Т. Органические реакции и орбитальная симметрия /

Т. Джилкрист, Р. Сторр. – М.: Мир, 1976. – 352 с.

153. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К.

Райхардт. – М.: Мир, 1991. – 763 с.

154. Oswald, A.A. Organic sulfur compounds. V. Alkylammonium thiolate and

peroxide salts; possible intermediates in amine-catalyzed oxidation of mercaptans by

hydroperoxydes / A.A. Oswald, F. Noel, A.J. Stephenson // The Journal of Organic

Chemistry. – 1961. – V. 26, № 10. – P. 3969-3974.

155. Oswald, A.A., Wallace T.Y. Anionic oxidation of thiols and co-oxidation of

thiols with olefins in «Organic sulphur compounds» / A.A. Oswald, T.Y. Wallace. – N.Y.:

Pergamon Press, 1966. – V. 2, Ch. 8. – P. 205-232.

156. Kreevoy, M.M. Inductive effects on the acid dissociation constants of

mercaptans / M.M. Kreevoy, E.T. Harper, R.E. Duvall et al.// Journal of the American

Chemical Society. – 1960. – V. 82, № 18. – P. 4899-4902.

144

157. Tarbell, D.S. The mechanism of oxidation of thiols to disulphides in

«Organic sulphur compounds» / D.S. Tarbell. – N.Y.: Pergamon Press, 1961. – V. 1,

Ch. 10. – P. 97-102.

158. Мазгаров, А. М. Окисление н-бутилмеркаптида натрия кислородом в

присутствии дисульфофталоцианина кобальта / А.М. Мазгаров, В.А. Фомин //

Нефтехимия. – 1979. – Т. 19, № 2. – С. 244-248.

159. Tezuka, M. Oxidation of acetaldehyde catalyzed by cobalt (II)

tetraphenylporphyrin / M. Tezuka, O. Sekiguchi, Y. Ohkatsu, T. Osa // Bulletin of the

Chemical Society of Japan. – 1976. – V. 49, № 10. – P. 2765-2769.

160. Hara, T. Catalytic activity of metal polyphthalocyanines in autoxidation

reactions / T. Hara, Y. Ohkatsu, T. Osa // Bulletin of the Chemical Society of Japan. –

1975. – V. 48, № 1. – P. 85-89.

161. Кундо, Н.Н. Каталитические свойства фталоцианинов в реакции

окисления цистеина/ Н. Н. Кундо, Н. П. Кейер, Г. В. Глазнева, Е. К. Мамаева //

Кинетика и катализ. – 1967. – Т.8, № 6. – С.1325-1330.

162. Кундо, Н. Н. О природе промежуточной формы фталоцианина кобальта

при катализе окисления тиоловых соединений / Н.Н. Кундо, Н.П. Кейер // Кинетика

и катализ. – 1969. – Т. 10, № 1. – С. 147-150.

163. Brouwer, W. M. Autoxidation of thiols with cobalt (II) phthalocyaninetetra

(sodium sulfonate) attached to poly (vinylamine): Part 4. Influence of base density within

the polymeric ligand / W. M. Brouwer, P. Piet, A. L. German //Journal of Molecular

Catalysis. – 1985. – V. 29, № 3. – P. 335-345.

164. Tabushi, I. P-450 type oxygen activation by porphyrin-manganese complex

/ I. Tabushi, N. Koga //Journal of the American Chemical Society. – 1979. – V. 101, №

21. – P. 6456-6458.

165. Ениколопян, Н.С. Металлокомплексы порфириновых и

азапорфириновых соединений как катализаторы реакций окисления молекулярным

кислородом / Н.С. Ениколопян, К.А. Богданова, К.А. Аскаров // Успехи химии. –

1983. – Т. 52, № 1. – С. 20-42.

166. Корнетова, О.М. Жидкофазное окисление н-пропилмеркаптана

молекулярным кислородом в присутствии аммиачного раствора фталоцианина

кобальта / О.М. Корнетова, А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов, И.К. Хрущева //

Нефтехимия. – 2020. - №4. – С. 483-487.

167. Фомин, В.А. Жидкофазное каталитическое окисление меркаптанов

молекулярным кислородом: дис. … канд. хим. наук: 05.17.04 / Фомин Вячеслав

Анатольевич. – Казань, 1980. – 115 с.

168. Перельман, В.И. Краткий справочник химика / В.И. Перельман; под

общ. ред. Б.В. Некрасова. – М.: Госхимиздат, 1954. – 560 с.