Жирные кислоты морских организмов: таксономические и трофические маркеры тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, доктор биологических наук Жукова, Наталья Владимировна

• Жукова, Наталья Владимировна
• доктор биологических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор биологических наук Жукова, Наталья Владимировна

Список сокращений

Введение

Глава 1. Липиды и жирные кислоты морских организмов. Литературный обзор

1.1. Липиды и жирные кислоты бактерий

1.1.1 Хемотаксономическое значение липидов и жирных кислот бактерий

1.1.2. Особенности состава жирных кислот бактерий

1.1.3. Липиды флавобактерий

1.2. Липиды и жирные кислоты микроводорослей

1.2.1. Липидный состав микроводорослей

1.2.2. Жирные кислоты микроводорослей

1.2.3. Модификация состава жирных кислот условиями культивирования

1.2.4. Жизненные формы диатомей и других микроводорослей, их биохимическая характеристика

1.3. Жирные кислоты губок

1.4. Жирные кислоты моллюсков

1.4.1. Неметиленразделенные жирные кислоты в моллюсках

1.5. Жирные кислоты как биохимические маркеры в исследовании трофических связей морских организмов

1.5.1. Понятие о жирных кислотах как биомаркерах

1.5.2. Анализ структуры микробных сообществ донных осадков на основании данных анализа жирных кислот фосфолипидов

1.5.3. Структура и динамика фитопланктона: на основании данных анализа жирных кислот

1.5.4. Применение метода биомаркеров в трофических исследованиях

Глава 2. Материалы и методы исследования

2.1. Биологические объекты

2.2. Реактивы

2.3. Приборы и оборудование

2.4. Экстракция липидов

2.5. Тонкослойная хроматография

2.5.1. Получение золя кремневой кислоты

2.5.2. Приготовление ТСХ пластинок

2.5.3. Системы растворителей для тонкослойной хроматографии

2.5.4. Обнаружение веществ на ТСХ пластинках

2.6. Количественное определение фосфолипидов, разделенных ТСХ

2.7. Газо-жидкостная хроматография (ГЖХ)

2.7.1. Получение метиловых эфиров жирных кислот (МЭЖК)

2.7.2. Получение пирролидиновых производных МЭЖК

2.7.3. Гидрирование МЭЖК

2.7.4. Условия газо-жидкостной хроматографии

2.7.5. Газо-жидкостная хроматография - масс-спектрометрия (ГЖХ-МС)

2.8. Статистический анализ данных

Глава 3. Разработка метода анализа меченых жирных кислот

Глава 4. Жирные кислоты морских организмов

4.1. Фосфолипиды и жирные кислоты бактерий

4.1.1. Alteromonas-подобные бактерии

4.1.2. Виды рода Shewanella

4.1.3. Бактерии типа Cytophaga-Flavobacterium-Bacteroides

4.1.4. Вибрионы, аэромонады 82 4.1.5 Другие морские протеобактерии

4.2. Липиды и жирные кислоты микроводорослей

4.2.1. Планктонные микроводоросли

4.2.2. Биохимический подход к оценке разнообразия симбиотических динофлагеллят

4.2.3. Влияние условий среды на липиды и жирные кислоты микроводорослей

4.2.3.1. Изменение состава липидов и жирных кислот в течение жизненного цикла диатомовых водорослей

4.2.3.2. Влияние света на состав липидов и жирных кислот симбиотических динофлагеллят

4.3. Биосинтез жирных кислот в простейших

4.4. Жирные кислоты макрофитов. Особенности состава жирных кислот бурой водоросли Sargassum pallidum

4.5. Жирные кислоты губок

4.6. Жирные кислоты моллюсков

4.6.1. Распределение и структура С20 и С22 диеновых неметиленразделенных жирных кислот

4.6.2. Биосинтез неметиленразделенных жирных кислот

4.6.3. Липиды и жирные кислоты голожаберных моллюсков

Глава 5. Жирные кислоты - потенциал для выявления внутриклеточных симбиотических микроорганизмов в морских беспозвоночных

5.1. Симбиоз моллюсков с хемоавтотрофными бактериями

5.1.1. Жирные кислоты двустворчатого моллюска Axinopsida orbiculata из мелководной газогидротемы бухты Кратерной (Курильские острова)

5.1.2. Жирные кислоты - маркеры бактериальных симбионтов моллюсков

5.2. Губки - вклад симбиотических организмов в пул жирных кислот губок

5.2.1. Жирные кислоты как биомаркеры симбионтов в губках из озера Байкал

5.2.2. Жирные кислоты как биомаркеры цианобактерий в стеклянной губке Pheronema raphanus

5.3. Вклад симбиотических дииофлагеллят в состав жирных кислот кораллов

Глава 6. Оценка структуры микробного сообщества донных осадков на основании анализа жирных кислот фосфолипидов

Глава 7. Жирные кислоты - потенциал в исследовании трофических взаимоотношений организмов

7.1. Экспериментальное доказательство эффективности жирных кислот как биомаркеров (Кормление Artemia salina различными видами микроводорослей)

7.2. Жирные кислоты баланусов как индикаторы источников пищи

7.3. Питание приморского гребешка Patinopecten yessoensis на различных типах донных осадков: доказательство на основании анализа жирных кислот

7.4. Трофические связи голожаберных моллюсков: доказательство на основании маркерных жирных кислот

7.5. Трофические взаимоотношения в сим биотическом сообществе морского двустворчатого моллюска Mizuhopecten yessoensis и полихеты Polydora brevipalpa: доказательство на основании анализа жирных кислот

7.6. Жирные кислоты как маркеры источников пищи в экосистеме мелководной гидротермы (б.Кратерная, о. Янкич, Курильские острова)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Жирные кислоты морских организмов: таксономические и трофические маркеры»

Актуальность исследования

Изучение липидов является актуальным направлением современной биохимии. Липиды обеспечивают жизнедеятельность клеток любой организации живого: от прокариот до многоклеточных эукариотических организмов. Липиды играют жизненно важную роль как источник энергии и как структурные компоненты клеточных мембран (Bishop, 1976), являются эссенциальными факторами пищи животных и человека, проявляют разнообразную биологическую активностью. Обладая высоким активным потенциалом, липиды являются главным участником разнообразных биохимических процессов. Эта группа природных веществ отличается широким структурным разнообразием, обусловленным биосинтетическими способностями организмов и адаптациями к условиям среды. Важной структурной и функциональной составляющей молекулы любого класса липидов являются жирные кислоты.

Особый интерес представляют жирные кислоты морских организмов, многие из которых богаты полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК). Эти компоненты необходимы для поддерания жидкостности клеточных мембран, они участвуют в адаптации организма к окружающей среде, обладают разнообразной биологической активностью. Большинство беспозвоночных не способны синтезировать ПНЖК и получают их через диетарные источники, обеспечивая свои потребности в этих эссепци-альных компонентах для подддержания нормальной биохимической и физиологической функции (Watanabe et al., 1983; Peters, 2007). Эти биохимические вещества вовлекаются во многие метаболические реакции. ПНЖК п-6 и n-З серий являются эссенциальными компонентами пищи и необходимы для нормального роста, зрительной функции, нервной системы и целостности кожи (Weaver, Holub, 1988; Tapiero et al., 2002; Berge, Barnathan, 2005). Эти ЖК являются предшественниками группы биологически активных компонентов, известных как "эйкозаноиды", которые включают простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Недостаток n-З ЖК в организме связывают с увеличением сердечно-сосудистых заболеваний, гипертонией, иммунными нарушениями у человека (Dyerberg, 1986; Woodman et al., 2002). Доказана важность эйкозаноидов как химических сигналов в беспозвоночных (Stanley, Howard, 1998).

В результате многолетних исследований накоплен обширный материал по ли-пидам и жирным кислотам морских беспозвоночных (Joseph, 1982; Ackman, 1983;

Thiel et al., 2002) однако остается много нерешенных вопросов. Некоторые таксоны до сих пор слабо изучены, другие остаются без внимания. Работы по исследованию биосинтеза жирных кислот и путей их метаболизма в морских беспозвоночных единичны (Morales, Litchfield, 1977; Moreno et al., 1979).

Описание новых таксонов бактерий вместе с филогенетическим доказательством обязательно должно подтверждаться рядом фенотипических свойств, поэтому оценка хемотаксономических характеристик, отражающих филогенетические связи, является важной задачей. В виду сильного фенотипического сходства морских аэробных гетеротрофов, разработка перспективных хемотаксономических маркеров - фос-фолипидов и жирных кислот, полезна для быстрой и точной идентификации изолятов из окружающей среды, особенно, в экологических исследованиях.

Поэтому изучение жирных кислот различных групп морских организмов до сих пор остается актуальной и важной проблемой. Это обусловлено тем, что достаточно полно понять закономерности распределения жирных кислот можно лишь, располагая обширной информацией и заполнив пробелы в знаниях по липидной биохимии отдельных групп, уделив особое внимание установлению структур молекул, путей биосинтеза и происхождения жирных кислот в морских организмах.

Развитие современных методов анализа жирных кислот, таких как капиллярная ГЖХ и ГЖХ в сочетании с масс-спектрометрией, дает широкие перспективы получения достоверной информации, что поможет выявить ряд особенностей распределения и структур этих компонентов, а также сравнить с известными в литературе данными.

Современное направление в биохимии липидов - использование жирных кислот как биохимических маркеров для решения важнейших вопросов трофической экологии, связанных с анализом источников и путей трансформации органического вещества в морских экосистемах (Sargent et al., 1987; Dalsgaard et al., 2003). Сложность трофических связей в морских экосистемах привела к поиску новых эффективных методов исследования. Для детального изучения пищевых взаимоотношений между организмами может служить метод биохимических маркеров, в качестве которых используются жирные кислоты. Этот подход основан на специфичности состава жирных кислот микроорганизмов и водорослей, которые служат пищей для животных, и на ограниченной способности животных синтезировать жирные кислоты, значительную часть которых животные получают из потребляемой пищи. Таким образом, потенциал жирных кислот как биохимических маркеров будет применен как инструмент для определения пищевого спектра и разнообразия источников пищи для морских организмов и для исследования пищевых цепей в морских экосистемах.

Для изучения трофических связей в морских экосистемах большое значение имеет знание особенностей состава липидов и жирных кислот микроводорослей и бактерий, которые являются потенциальными источниками пищи для морских беспозвоночных, а также выявление специфических компонентов, которые могут служить биомаркерами этих организмов. Поскольку сведения о жирных кислотах микроорганизмов доступны для ограниченного числа видов, информация для большего числа видов весьма желательна и полезна для установления характерных особенностей этих организмов. Липиды бактерий привлекают особое внимание, хотя не редко полученные сведения противоречивы. Не смотря на то, что состав липидов и жирных кислот уже давно и успешно используется как важнейшая хемотаксономическая характеристика бактерий, тем не менее, характерные особенности состава фосфолипидов и жирных кислот новых таксонов до сих пор остаются предметом повышенного внимания исследователей.

Получение новых данных по составу жирных кислот морских организмов откроет новые возможности использования полученных данных в экологических исследованиях, связанных с переносом органического вещества по пищевым цепям и исследования трофических взаимоотношениях морских организмов, как в отдельных сообществах, так и целых экосистемах, используя жирные кислоты в качестве биологических маркеров.

Цель и задачи исследования. Цель работы — определение закономерностей распределения, химической структуры и путей биосинтеза жирных кислот в морских организмах, а также оценка роли жирных кислот как биомаркеров в трофических исследованиях.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: • Исследовать состав липидов и жирных кислот морских организмов из различных таксонов, включая бактерии, простейшие, водоросли и беспозвоночные, используя современные методы анализа.

Определить влияние эндогенных и внешних факторов (среды) на состав и распределение липидов и жирных кислот в морских микроводорослях. Установить химическое строение ряда неидентифицированных и новых жирных кислот.

Совершенствовать технику анализа меченных жирных кислот, которая позволит изучать пути их биосинтеза.

Определить способности ряда морских организмов синтезировать жирные кислоты из меченых предшественников.

Охарактеризовать состав жирных кислот морских беспозвоночных, имеющих симбиотические микроорганизмы.

Исследовать состав жирных кислот ряда брюхоногих и двустворчатых моллюсков, усоногих раков (баланусов) и полихет для определения состава их пищи и трофических взаимоотношений в отдельных сообществах. Определить пищевые источники в экосистеме мелководной гидротемы б. Кра-терной (о. Янкич, Курильские острова), используя потенциал жирных кислот как биомаркеров. Положения, выносимые на защиту

Распределение жирных кислот в морских микроорганизмах - бактериях и микроводорослях, отражает их систематическое положение. Жирные кислоты микроорганизмов имеют хемотаксономическое значение.

Гетеротрофные простейшие, составляющие первые звенья детритной пищевой цепи, способны продуцировать эссенциальные полиненасыщенные жирные кислот, являясь их альтернативным источником в морских экосистемах. Специфичность состава жирных кислот микроорганизмов позволяет оценить их вклад в симбиотические сообщества с морскими беспозвоночными. Морские моллюски способны синтезировать диеновые неметиленразделенные жирные кислоты.

Состав жирных кислот морских беспозвоночных хотя и зависит от собственных биосинтетических способностей, но в значительной степени определяется характером потребленной пищи. Жирные кислоты беспозвоночных служат трофическими маркерами.

Научная новизна работы

Получены данные о распределение жирных кислот в липидах около 200 видов морских организмов, включая бактерии, простейшие, водоросли, а также представителей губок, кишечнополостных, моллюсков, иглокожих, ракообразных, полихет. Выявлены закономерности распределения жирных кислот в морских организмах.

Установлена связь состава жирных кислот с систематическим положением бактерий и микроводорослей. Получены новые данные по составу фосфолипидов и жирных кислот для ряда таксонов бактерий, которые были использованы для идентификации 4 новых родов и 39 новых видов морских протеобактерий. Эти хемотаксономи-ческие характеристики позволяют идентифицировать бактерии на уровне рода, а в некоторых случаях до вида. Найдено, что состав фосфолипидов и жирных кислот бактерий является отражением филогенетического положения исследованных организмов, а в ряде случаев и экофизиологического разнообразия штаммов. Выявлены таксономические различия в составе жирных кислот микроводорослей на уровне классов. Редкие кислоты, группы обычных кислот или соотношение кислот могут служить полезными биохимическими индикаторами микроводорослей в экологических исследования.

Изучено влияние ряда факторов (жизненный цикл и интенсивность освещения) на липиды и жирные кислоты микроводорослей. Установлено, что, несмотря на вариабельность состава липидных компонентов, черты, характерные для отдельных классов, сохраняются.

На основе экспериментальных данных впервые показана способность простейших, составляющих первые звенья детритной пищевой цепи, продуцировать разнообразные эссенциальных ПНЖК, включая АК, ЭПК и ДГК. Таким образом, доказано, что Protozoa наряду с микроводорослями являются источником ПНЖК в морских экосистемах.

Установлена структура ряда жирных кислот из водорослей, губок и моллюсков. Впервые описана нечетная кислота 21:2Д7,15 в голожаберных моллюсках. Впервые доказана способность моллюсков синтезировать НМР жирные кислоты de novo, установлены пути биосинтеза этих компонентов.

Установлено, что по составу жирных кислот беспозвоночных можно определить присутствие симбиотических микроорганизмов в тканях животных. Определены специфические ЖК маркеры, позволяющие идентифицировать различные группы симбиотических микроорганизмов (хемоавтотрофные бактерии, симбиотические ди-нофлагелляты - зооксантеллы, зеленые микроводоросли, цианобактерии) в клетках хозяина (моллюсков, кораллов и губок).

Экспериментально подтверждена способность жирных кислот передаваться по пищевым цепям и служить биомаркерами в трофических исследованиях.

Определены пищевые источники для ряда морских бентосных беспозвоночных и трофические связи в сообществах и мелководной гидротермальной экосистеме .

Теоретическая и практическая значимость

Получены новые данные по распределению липидов и жирных кислот в различных видах бактерий, водорослей и беспозвоночных. Эти данные полезны для решения вопросов филогении, эволюции и экологии морских организмов.

В виду сильного фенотипического сходства морских аэробных гетеротрофов, разработка перспективных хемотаксономических маркеров, полезна для быстрой и точной идентификации, по крайней мере, на уровне рода для изолятов из окружающей среды, особенно, в экологических исследованиях.

Разработка метода биохимических маркеров - жирных кислот может внести вклад в решение ряда проблем трофической экологии и понимание трофических структур морских экосистем.

Получены данные об эффективной продукции эссенциальных жирных кислот, таких как ЭПК и АК, микроводорослями, простейшими и некоторыми видами бактерий, что открывает перспективы использования этих микроорганизмов как источника биологически активных веществ.

Получена важная характеристика пищевого спектра промыслового и культивируемого моллюска приморского гребешка, обитающего на разных типах донных осадках. Показано негативное влияние симбиотической полихеты на развитие моллюска. Эти данные могут быть полезны для марикультуры этого вида.

Разработанный метод анализа метиловых эфиров жирных кислот обеспечивает эффективное разделение, высокую чувствительность и недеструктивное обнаружение, что позволяет использовать метод для анализа меченых радиоактивными изотопами жирных кислот.

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Жукова, Наталья Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Получены данные о распределение жирных кислот в липидах около 200 видов морских организмов, включая бактерии, простейшие, водоросли, а также представителей губок, кишечнополостных, моллюсков, иглокожих, ракообразных, полихет. Выявлены закономерности распределения жирных кислот в морских организмах.

2. Установлена связь состава фосфолипидов и жирных кислот с систематическим положением бактерий. Эти хемотаксономические характеристики позволяют идентифицировать бактерии на уровне рода. Полученные данные по составу фосфолипидов и жирных кислот были использованы для идентификации 4 новых родов и 39 новых видов морских протеобактерий.

3. Выявлены таксономические различия в составе жирных кислот микроводорослей на уровне отделов. Характерной особенностью диатомовых Bacillariophyceae является высокий уровень 20:5п-3 и превалирование 16:1п-7 над 16:0. К дополнительным маркерам диатомовых относятся 16:2п-4, 16:Зп-4 и 16:4п-1. Динофи-товые Dinophyceae отличаются высоким содержанием 18:4п-3, 18:5п-3 и 22:6п-3. Отличительной чертой зеленых Chlorophyceae является высокий уровень С16 и С18 полиненасыщенных кислот n-З и п-6. Несмотря на вариабельность состава липидов под влиянием ряда факторов (освещение и жизненный цикл), черты, характерные для отделов водорослей, сохраняются.

4. Впервые исследовано влияние света на липиды симбиотических динофлагеллят. Установлено, что интенсивность освещения влияет на состав жирных кислот как полярных липидов, так и триацилглицеринов. Повышение уровня света вызывало увеличение содержания 16:0 в обеих группах липидов за счет синтеза de novo. При уменьшении освещения в полярных липидах происходило увеличение уровня 18:4п-3 и 20:5п-3, которое сопровождалось увеличением содержания хлорофилла а в клетках. Вызванные светом изменения в составе жирных кислот отражают взаимосвязь фотосинтетических процессов и биосинтеза жирных кислот.

5. Обнаружено, что в течение жизненного цикла диатомовых водорослей происходят заметные изменения состав липидных компонентов. В период образования покоящихся клеток увеличивается доля полярных липидов и полиненасыщенных кислот 20:5п-3 и 16:3n-4. Аккумуляция этих структурных компонентов в покоящихся клетках может обеспечивать быстрый рост клеток и массовое развитие вида при возникновении благоприятных условий в природной среде. Впервые показана способность морских простейших - инфузорий и бесцветных жгутиконосцев, составляющих первые звенья детритной пищевой цепи, синтезировать разнообразные полиненасыщенные жирные кислоты, такие как арахи-доновая, эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты. Доказано, что простейшие могут являться источником эссенциальных ПНЖК в морских экосистемах.

Установлена структура ряда жирных кислот из водорослей, 1убок и моллюсков. Впервые описана нечетная кислота 21:2А7,15 в голожаберных моллюсках Nudi-branchia. Разработанный метод анализа меченных жирных кислот позволил изучить биосинтез этих компонентов. Доказана способность моллюсков синтезировать диеновые неметиленразделенные жирные кислоты de novo, определены пути биосинтеза этих компонентов.

Предложено использование метода маркерных жирных кислот для оценки вклада различных групп симбиотических микроорганизмов в клетки хозяина (моллюсков, кораллов и 1убок). Установлено, что высокий уровень 18:1п-7 при низкой концентрации 20:5п-3 и 22:6п-3 является надежным показателем существования хемоавтотрофных бактерий. Сочетание высоких пропорций 18:4п-3 и 22:6п-3 указывает на присутствие симбиотических динофлагеллят (зооксантелл). Вклад зеленых микроводорослей определяется по присутствию 16:3п-3 и 18:3п-3. Доказательством присутствия цианобактерий служат разнообразные С18 полиненасыщенных жирных кислот.

Показана эффективность использования жирных кислот как маркеров для определения пищевых спектров ряда массовых видов бентосных беспозвоночных и трофических взаимоотношений животных в сообществах. Установлено, что состав жирных кислот животных является отражением потребляемой диеты и определяется, главным образом, доступностью и характером потребленной пищи, а также собственными биосинтетическими способностями. Присутствие сверх-длинноцепочечных жирных кислот, специфичных для губок, в липидах голожаберных моллюсков является результатом потребления ими губок. В составе жирных кислот ряда моллюсков, баланусов и полихет доминируют компоненты 20:5п-3, 16:1п-7 и С16 полиненасыщенные жирные кислоты, характерные для диатомовых, что указывает на потребление диатомовых водорослей. Впервые изучена структура пищевых цепей в мелководной гидротермальной экосистеме бухты Кратерная (о. Янкич, Курильские острова), используя потенциал жирных кислот как биомаркеров. Установлено, что диатомовые водоросли являются главным источником пищи макрозообентоса в б. Кратерной. Это приводит к заключению, что трофическая структура мелководной гидротермальной экосистемы отличается от глубоководных экосистем.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Использование современных методов изучения жирных кислот, таких как капиллярная ГЖХ и ГЖХ-масс-спектрометрия в сочетании с химическими методами, позволили получить достоверную информацию с составе жирных кислот морских организмов из различных таксонов, и помогло выявить ряд особенностей распределения и структур этих компонентов.

Современный метод идентификации бактерий, основанный на полифазной таксономии, предполагает оценку фосфолипидов и жирных кислот как важных хемотак-сономических характеристик, отражающих филогенетические связи. В связи с чем, исследован состав фосфолипидов и жирных кислот ряда морских протеобактерий: ^/¿егошояая-родственных бактерий, бактерий типа Cytophaga-Flavobacterium-Bacteroides, Shewanella, Vibrio, Erythrobacter и других. Полученные данные показали, что жирные кислоты являются ценными таксономическими маркерами для дифференциации филогенетически сходных родов и могут быть использованы для экологического мониторинга. Установлена связь состава фосфолипидов и жирных кислот с систематическим положением исследованных бактерий. Эти хемотаксопомические характеристики позволяют идентифицировать бактерии на уровне рода. Полученные данные по составу фосфолипидов и жирных кислот были использованы для идентификации 4 новых родов и 39 новых видов морских протеобактерий.

Микроводоросли являются главным поставщиком органического вещества и энергии в морских экосистемах, источником эссенциальных жирных кислот и пищей для морских животных. В результате детального исследования жирных кислот микроводорослей из 8 отделов были выявлены таксономические различия в составе жирных кислот микроводорослей на уровне отделов. Характерной особенностью диатомовых Bacillariophyceae является высокий уровень 20:5п-3 и превалирование 16:1п-7 над 16:0. К дополнительным маркерам этого отдела относятся 16:2n-4, 16:Зп-4 и 16:4п-1. Динофитовые Dinophyceae отличаются высоким содержанием 18:4п-3, 18:5п-3 и 22:6п-3. Отличительной чертой Зеленых Chlorophyceae является высокий уровень С16 и С18 полиненасыщенных (ПНЖК) п-3 и п-6. Криптомонадовые Cryptophyceae богаты 16:0, С18 ПНЖК и 20:5п-3, при этом содержат едва заметные количества 18:0 и С16 ПНЖК. К характерной особенности красных водорослей Rhodophyceae относится высокое содержание 20:4п-6.

Поскольку на состав лнпидов фототрофных организмов могут оказывать влияние различные факторы, изучено изменение состава липидов и жирных кислот в течение жизненного цикла диатомей, включающего вегетативные клетки и клетки в покоящейся стадии, а также влияние освещения на жирные кислоты симбиотических динофлагеллят — главного поставщика органического вещества и энергии для кораллов. Обнаруженные заметные изменения в составе липидных компонентов отражают взаимосвязь физиологических и биохимических процессов. Однако, не смотря на заметные изменения в составе жирных кислот микроводорослей под влиянием экзогенных и эндогенных факторов, черты, характерные для отдельных отделов микроводорослей, сохраняются.

Наряду с микроводорослями, составляющими основу пастбищных пищевых цепей в морских экосистемах, органическое вещество передается по детритной пищевой цепи, в которой следующие за бактериями звенья составляют морские простейшие - бесцветные жгутиконосцы и инфузории. Состав жирных кислот жгутиконосцев и инфузорий и опыты по включению 14С-ацетата показали, что они содержат ПНЖК и способны синтезировать эти компоненты, что доказывает, что простейшие могут являются источником эссенциальных ПНЖК в морских экосистемах.

Значительное внимание в работе было уделено изучению жирных кислот морских беспозвоночных. Решен ряд задач, связанных с липидной биохимией моллюсков. В том числе и вопросы, связанные со структурой и происхождением неметилен-разделенных (НМР) жирных кислот. На основании хроматографических, химических и физико-химических методов установлена структура НМР кислот как 22:2Д7,13 и 22:2Д7,15, атаюке 20:2Д5,11 и 20:2Д5,13. Доказано, что моллюски имеют активные системы десатурации и элонгации, позволяющие синтезировать С20 и С22 диеновые НМР жирные кислоты de novo. Ряд открытий принесло изучение гастропод из отряда голожаберных моллюсков Nudibranchia, в которых было обнаружено огромное разнообразие жирных кислот, среди которых определена структура 12 новых для моллюсков жирных кислот. Особый интерес представляла находка новой НМР нечетной кислоты, идентифицированной на основании хромато-масс-спектрометрии пирролиди-новых производных как хенэйкозадиеновая 21:2Д7,13. Описан путь се биосинтеза в моллюсках из предшественников бактериального происхождения.

На основании специфичности состава жирных кислот микроорганизмов - бактерий, микроводорослей и простейших определены компоненты, которые могут быть использованы как хемотаксономические маркеры этих организмов, а также как биомаркеры в экологических и трофических исследованиях. Специфические особенности жирных кислот различных групп микроорганизмов имеют огромный потенциал и находят применение для решения разнообразных проблем экологии.

Современный и доступный метод анализа жирных кислот фосфолипидов, как индикаторов микробных групп, позволил исследовать структуру микробного сообщества донных осадков, определить общую микробную биомассу, пространственные вариации микробных сообществ и воздействие промышленного загрязнения па микробные сообщества донных осадков заливов Восток и Находка.

Основываясь на специфичности состава жирных кислот микроорганизмов, мы доказали, что по профилю жирных кислот беспозвоночных можно определить присутствие эндосимбиоптов и оценить вклад различных групп симбиотических микроорганизмов в клетки животного-хозяина (моллюсков, кораллов и губок). Установлено, что высокий уровень 18:1п-7 при низкой концентрации 20:5п-3 и 22:6п-3 является надежным показателем существования хемоавтотрофных бактерий в клетках животного. Сочетание высоких пропорций 18:4п-3 и 22:6п-3 указывает на присутствие симбиотических динофлагеллят (зооксантелл). Вклад зеленых микроводорослей определяется по присутствию 16:3п-3 и 18:3п-3. Доказательством присутствия цианобакте-рий служат разнообразные С18 ПНЖК.

Для детального изучения пищевых взаимоотношений между организмами служит метод биохимических маркеров, в качестве которых используются жирные кислоты. Этот подход основан на специфичности состава жирных кислот микроорганизмов, которые служат пищей для животных, и на ограниченной способности животных синтезировать жирные кислоты, значительную часть которых они получают из потребляемой пищи. Получены экспериментальные доказательства влияния диеты на состав жирных кислот животного (на примере Artemia salina), а затем изучены спектры питания массовых виды бентосных беспозвоночных и трофические взаимоотношения между животными в сообществах. Установлено, что состав жирных кислот животных является отражением потребляемой диеты и определяется, главным образом, доступностью и характером потребленной пищи, а также собственными биосинтетическими способностями. Присутствие сверхдлинноцепочечных жирных кислот, специфичных для губок, в липидах голожаберных моллюсков является результатом потребления губок. В составе жирных кислот моллюсков, баланусов и по-лихет доминируют компоненты 20:5п-3, 16:1п-7 и С16 ПНЖК, характерные для диатомовых, что указывает на потребление диатомовых водорослей этими животными.

Для определения вклада различных источников пищи в трофическую структуру мелководной гидротермальной экосистемы бухты Кратерной (Курильские острова) и для установления трофических связей в сообществах бухты были использованы жирные кислоты в качестве биомаркеров. Установлено, что главным источником пищи для макробентоса в бухте Кратерной, подобно прибрежным экосистемам, являются фотосинтезирующие организмы - диатомовые водоросли. Трофическая структура мелководной гидротермальной экосистемы отличается от глубоководных гидротерм, основанных на хемосинтезирующих симбиотических бактериях.

Таким образом, распределение жирных кислот в морских микроорганизмах — бактериях и микроводорослях, отражает их систематическое положение. Состав жирных кислот морских беспозвоночных хотя и зависит от собственных биосинтетических способностей, по в значительной степени определяется характером потребленной пищи.

Список литературы диссертационного исследования доктор биологических наук Жукова, Наталья Владимировна, 2009 год

1. Гладышев М.И., Сущик H.H., Скопцова Г.Н., Парфенцова Л.С., Калачева Г.С. Доказательства селективности питания всеядных организмов зообентоса в рыбоводном пруду на основе применения биохимических маркеров // Докл. АН. 1999. Т. 364. С. 566-568.

2. Дроздов А.Л., Букин O.A., Вознесенский С.С., Галкина А.Н., Голик С.С., Жукова Н.В., Кульчин Ю.Н., Нагорный И.Г.,Чербаджи И.И. Симбионтные цианобак-терии в шестилучевых губках (Ilexactinellida) Докл. АН 2008. Т. 420. С. 565-567.

3. Жукова Н.В. Изменение липидного состава Thalassiosira pseudonana в течение жизненного цикла // Физиология растений 2004. Т. 51. С. 1-6.

4. Жукова Н.В. Биохимический подход к оценке разнообразия симбиотических динофлагеллят // Биол. моря 2003. Т. 29. С. 363-367.

5. Жукова Н.В. Изменение состава жирных кислот симбиотических динофлагеллят из герматипного коралла Echinopora lamellosa при адаптации к различному уровню освещения // Физиология растений 2007. Т. 54. С. 856-863.

6. Жукова Н.В. Неметиленразделенные жирные кислоты морских двустворчатых моллюсков: распределение по тканям и классам липидов // Ж. эволюц., биохим. и физиол. 1992. Т. 28. С. 434-440.

7. Жукова Н.В., Орлова Т.Ю., Айздайчер H.A. Жирнокислотный состав как показатель физиологического состояния диатомовой водоросли Pseudonitzschia pungens в природной среде и в культуре // Биол. моря. 1998. Т. 24. С. 44-48.

8. Имбс А.Б., Харламенко В.И., Дмитренок П.С. Анализ микробных сообществ донных осадков в районе шельфового месторождения нефти с помощью липидных маркеров // Биол. моря. 1994. Т. 20. С. 49-56.

9. Кияшко С.И., Родионов И.А., Юшин В.В. Вклад симбиотических хемоавто-трофных прокариотов в диету мелководного двустворчатого моллюска // Докл. АН СССР. 1989. Т. 308. С. 1021-1023.

10. Клячко-Гурвич Г.Л, Пронина H.A., Ладыгин В.Г., Цоглин Л.Н., Семененко В.Е. Разобщенное функционирование отдельных фотосистем. I. Особенности и роль десатурации жирных кислот // Физиология растений. 2000. Т. 47. С. 603-612.

11. Кузнецова И.А. 1978. Особенности питания усоногих ракообразных // Гидро-биол. журнал. 1978. Т. 14. С. 37-41.

12. Макарова И.В. Диатомовые водоросли морей СССР: Род Thalassiosira С1. Л.: Наука. 1988. 117С.

13. Микулич Л.В., Цихон-Луканина Е.А. Состав пищи приморского гребешка // Океанология. 1981. № 6. С. 894-897.

14. Науменко Н.В., Костецкий Э.Я. Сравнительное исследование жирнокислотного состава фосфатидилхолина и фосфатидилэтоноламина морских беспозвоночных // Ж. Эвол. Биохим. Физиол. 1986. Т. 22. С. 376-385.

15. Недашковская О.И. Морские аэробные гетеротрофные бактерии типа Bacteroidetes // Автореферат дисс. 2007. 37с.

16. Нейман A.A. Донные сообщества шельфов // Океанология. Т. 2. Биологическая продукция океана. Ред. Виноградов М.Е. Наука. М. С. 1980. С. 162-165.

17. Орлова Т.Ю., Айздайчер H.A. Особенности развития в культуре диатомовой водоросли Chaetoceros salsiigineus Tanako из Японского моря // Биол. моря 2000. Т. 26.С. 11-15.

18. Силина A.B., Жукова Н.В. Питание и рост приморского гребешка на различных типах донных осадков // Известия РАН. Сер. биологическая 2007. № 1. С. 68-74.

19. Силина A.B., Жукова Н.В. Трофические взаимоотношения в сообществе морского двустворчатого моллюска и полихеты-сверлилыцика // Океанология 2008. Т. 48. С. 889-894.

20. Скарлато O.A. Двустворчатые моллюски умеренных широт западной части Тихого океана. Ленинград: Наука, Ленинградское отделение, 1981. 480 с.

21. Старынин Д.А., Горленко В.М., Иванов М.В., Карначук О.В., Намсараев Б.Б. Альгобактериальные маты бухты Кратерной (Курильские острова). // Биол. Моря. 1989. Т. З.С. 70-77.

22. Степановских А.С. Экология. М.: ЮНИТИ-ДАНА, 2001. 703 с. Необяз 7.5

23. Тарасов В.Г. Морская среда и биота в зонах мелководных гидротерм западной Пасифики. // Биология гидротермальных систем. 2002. ред. А.Б. Гебрук. М., КМК Press.

24. Турпаева Е.П. Биологическая модель сообщества обрастания М.: Ии-т океанологии АН СССР, 1987. 126 с.

25. Хотимченко С.В. Липиды морских водорослей-макрофитов и трав: Структура, распределение и анализ. Владивосток: Дальнаука, 2003. 234 с.

26. Хотимченко С.В., Светашев В.И. Сравнительное исследование жирных кислот макрофитов Японского моря // Биол. моря. 1983. Т. 5. С. 45-50.

27. Челомин В.П., Бусев В.М. Влияние тяжелых металлов на эритроциты морского двустворчатого моллюска Scapharca broughtoni. Деп. в ВИНИТИ 6.03.86, № 1541-В86.

28. Ackman R.G., Tocher C.S., McLachlan J. Marine phytoplankter fatty acids // J. Fish. Res. Bd. Canada. 1968. V. 25. P. 1603-1620.

29. Ackman R.G., Epstein S., Kelleher M. A comparison of lipids and fatty acids of the ocean quahaug, Arctica islandica, from Nova Scotia and New Brunswick. J. Fish. Res. Board Can. 1974. V. 31. P. 1803-1811.

30. Albentosa M.; Labarta U.; Fernandez-Reiriz M. J.; Perez-Camacho A. Fatty acid composition of Ruditapes decussatus spat fed on different microalgae diets I I Сотр. Biochem. Physiol. 1996. V. 113A. P. 113-119.

31. Alonso L., Grima E.M., Perez J.A.S., SanchezJ.L.G., Camacho F.G. Fatty acid variation among different isolates of a single strain of Isochrysis galbana II Phytochemistry 1992. V. 11. P. 3901-3904.

32. Anderson O.R. The Ultrastrueture and cytochemistry of resting cell formation in Amphora coffaeformis (Bacillariophyceae) // J. Phycol. 1975. V. 11. P. 272-281.

33. Anderson B.A., Holman R.T. Pyrrolidides for mass spectrometric determination of the position of the double bond in monounsaturated fatty acids // Lipids. 1974. V. 9. P. 185-190.

34. Arao T., Yamada, M. Positional distribution of fatty acids in galactolipids of algae // Phytochemistry 1989. V. 28. P. 805-810.

35. Aries E., Doumenq P., Artaud J., Molinet J., Bertrand J.C. Occurrence of fatty acids linked to non-phospholipid compounds in the polar fraction of a marine sedimentary extract from Carteau cove, France // Org. Geochem. 2001. V. 32. P. 193-197.

36. Avila C. Natural products of Opisthobranch molluscs: a biological review // Ocean-ogr. Mar. Biol. 1995. V. 33. P. 487-559.

37. Bachok Z., Mfilinge P.L., Tsuchiya M. The diet of the mud clam Geloina coaxans (Mollusca, Bivalvia) as indicated by fatty acids markers in a subtropical mangrove forest of Okinawa, Japan // J. Exptl. Mar. Biol. Ecol. 2003. V. 292. P. 187-197.

38. Barnes H. S. Stomach contents and microfeeding of some common cirripedes // Canadian Journ. Zool. 1959. V. 37. P. 231-236.

39. Bell M.B., Dick J.R., Pond D.W. Octadecapentaenoic acid in a raphidophyte alga, Heterosigma akashimo II Phytochemistry 1997. V. 45. P. 303-306.

40. Bell M.V., Pond D. Lipid composition during growth of motile and coccolith forms of Emiliania huxleyi II Phytochemistry 1996. V. 41. P. 465-471.

41. Berg C.J.Jr., Krzynowek J., Alatano P., Wiggin K. Sterol and fatty acid composition of the clam, Codakia orbicularis, with chemoautotrophic symbionts // Lipids. 1985. V. 20. P. 116-120.

42. Berge J.-P., Barnathan G. Fatty acids from lipids of marine organisms: molecular biodiversity, role as biomarkers, biologically active compounds, and economical aspects //Adv. Biochem. Engin/Biotechnol. 2005. V. 96. P. 1-78.

43. Bergelson L.D., Dyatlovitskaya E.V., Voronkova V.V. Complete structural analysis of fatty acid mixtures by thin-layer chromatography // J. Chromatogr. 1964. V. 15. P. 191-199.

44. Bergquist P.R., Lawson M.P., Lavis A., Cambie R.C. Fatty acid composition and the classification of the Porifera // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 63-84.

45. Bernardet J.-F., Nakagawa Y., Holmes B. Proposed minimal standards for describing new taxa of the family Flavobacteriacea and emended description of the family // Intern. J. Syst. Evol. Microbiol. 2002. V. 52. P. 1049-1070.

46. Binder B.J., Anderson D.M. Biochemical composition and metabolic activity of Scrippsiella trochoidea (Dinophyceae) resting cysts // J. Phycol. 1990. V. 26. P. 289298.

47. Bishop D.G., Kenrick J.R. Fatty acid composition of symbiotic zooxanthellae in relation to their host// Lipids. 1980. V. 15. P. 799-804.

48. Blanchemain A., Grizeau D. Eicosapentaenoic acid content of Sceletonema costatum as a function of growth and irradiance: relation with chlorophyll a content and photosyn-thetic capacity //J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1996. V. 196. P. 177-188.

49. Bligh E.C., Dyer W.J. A rapid method of total lipid extraction and purification // Can. J. Biochem. Physiol. 1959. V. 37. P. 911-917.

50. Bowman J. P., McCammon S.A., Brown J.L., McMeekin T.A. Glaciecolapunicea gen. nov., sp. nov. and Glaciecolapallidula gen. nov., sp. nov.: psychrophilic bacteria from Antarctic sea-ice habitats // Int. J. Syst. Bacteriol. 1998. V. 48. P. 1213-1222.

51. Bowman J. P. Psychrophilic prokaryote structural functional relationships, biogeog-raphy and evolution within marine sediment // Cell. Molec. Biol. 2004. V. 50. P. SOS-SIS.

52. Brandi G., Sisti M., Giardini F., Schiavano G.F., Albano A. Survival ability of cytotoxic strains of motile Aeromonas spp. in different types of water // Lett. Appl. Microbiol. 1999. V. 29. P. 211-215.

53. Brantley S.E., Molinski T.F., Preston C.M., Delong E.F. Brominated acetylenic fatty acids from Xestospongia sp, a marine sponge-bacteria association // Tetrahedron. 1995. V. 51. P. 7667-7672.

54. Brown M.R., Dunstan G.A., Jeffrey S.W., Volkman J.K., Barrett S.M., Leroi J.M. The influence of irradiance on the biochemical composition of the prymnesiophyte Isochrysis sp. (clone T-ISO) // J. Phycol. 1993. V. 29. P. 601-612.

55. Brown M.R., Dunstan G.A., Norwood S.G., Miller K.A. Effect of harvest stage and light on the biochemical composition of the diatom Thalassiosira pseudonana II J. Phycol. 1996. V. 32. P. 64-73.

56. Budge S.M., Parrish C.C., Mckenzie C.H. Fatty acid composition of phytoplankton, settling particulate matter and sediments at a sheltered bivalve aquaculture site // Mar. Chem. 2001. V. 76. P. 285-303.

57. Busse H.-J., Denner E.B.M., Lubitz W. Classification and identification of bacteria: current approaches to an old problem. Overview of methods used in bacterial systematic //J. Biotechnol. 1996. V. 47. P. 3-38.

58. Carballeira N., Thompson J.E., Ayanoglu E., Djerassi C. Biosynthesis of long-chain branched fatty acids in marine sponges. // J. Organ. Chem. 1986. V. 51. P. 2751-2756.

59. Carballeira N.M., Maldonado L. Identification of 5,9-hexadecadienoic acid in the marine sponge Chondrilla nucula II Lipids. 1986. V. 21, No. 7. P. 470-471.

60. Carballeira N.M., Maldonado L. The phospholipid fatty acids of the marine sponge Xestospongia muta // Lipids. 1988. V. 23, No. 7. P. 682-684.

61. Carballeira N.M., Shalabi F., Stefanov K., Dimitrov K., Popov S., Kujumgiev A., Andreev S. Comparison of the fatty acids of the tunicate Botryllus schlosseri from the Black Sea with two associated bacterial strains // Lipids 1995. V. 30. P. 677-679.

62. Carballeira N.M., Miranda C., Rodriguez A.D. Phospholipid fatty acid composition of Gorgonia mariae and Gorgonia ventalina II Comp. Biochem Physiol. 2002. V. 13 IB. P. 83-87.

63. Carreau J.P, Dubacq J.P. Adaptation of macro-scale method to the micro-scale for fatty acid methyl trans-esterification of biological lipid extracts // J. Chromatogr. 1978. V. 151. P. 384-390.

64. Chang Y.J., Sagawara Y., Nomura T. Structure and function of digestive diverticula in the scallop, Patinopecten yessoensis (Jay) // Tohoku J. Agr. Res. 1989. V. 39. P. 81— 93.

65. Chapkin R. S.5 Coble K.J. Utilization of gamma-linolenic acid by mouse peritoneal-macrophages // Biochim. Biophys. Acta. 1991. V. 1085. P. 365-370.

66. Chelomin V.P., Zhukova N.V. Lipid composition and some aspects of aminophos-pholipid organization in erythrocyte membrane of the marine bivalve mollusk Scapharca broughtoni (Schrenck) // Compar. Biochem. Physiol. 1981. V. 69B. P. 599-604.

67. Christie W.W. Lipid analysis. Oxford etc.: Pergamon Press, 1982. P 52-53.

68. Christie W.W. Equivalent chain-lengths of methyl ester derivatives of fatty acids on gas chromatography: A Reappraisal // J. Chromatogr. 1988. V. 447. P. 305-314.

69. Christie W.W., Brechany E.Y., Marekov I.N., Stefanov K.L., Andreev S.N. The fatty acids of the sponge Hymeniacidon sanguínea from the Black Sea I I Comp. Biochem. Physiol 1994. V. 109 B. P. 245-252.

70. Claustre H., Marty J.C., Cassiani L., Dagaut J. Fatty acid dynamics in phytoplankton and microzooplankton communities during a spring bloom in the coastal Ligurian Sea: ecological implications // Mar. Microb. Food Webs. 1988/1989. V. 3. P. 51-66.

71. Cohen Z., Vonshak A., Richmond A. Effect of environmental conditions on fatty acid composition of the red alga Porphyridium omentum : correlation to growth rate // J. Phycol. 1988. V. 24. P. 328-332.

72. Cohen Z., Margheri M.C., Tomaselli L. Chemotaxonomy of Cyanobacteria // Phyto-chemistry. 1995. V. 40. P. 1155-1158.

73. Conway N., McDowell Capuzzo J. Incorporation and utilization of bacterial lipids in the Solemya velum symbiosis // Mar. Biol. 1991. V. 108. P. 277-291.

74. Currie B.R., Johns R.B. Lipids as indicators of the origin of organic matter in fine marine particulate matter // Aust. J. Mar. Freshwat. Res. 1988. V. 39. P. 371-383.

75. Dalsgaard J., John M. St., Kattner G., Muller-Navarra D., Hagen W. Fatty acid trophic markers in the pelagic marine environment // Adv. Marine Biology. 2003. V. 46. P. 227-340.

76. Davies J.M., Payne R. Supply of organic matter to the sediment in the northern North Sea during a spring phytoplankton bloom // Mar. Biol. 1984. V. 78. P. 315-324.

77. De Siervo A .J. High levels of glyeolipid and low levels of phospholipid in a marine caulobacter // J. Bacterid. 1985. V. 164. P. 684-688.

78. Dembitsky V. M., Rozentsvet, O. A., Pechenkina, E. E. Glycolipids, phospholipids and fatty acids of brown algae species // Phytochemistry 1990. V. 29. P. 3417-3421.

79. Dembitsky V.M., Kashin A.G., Stefanov K. Comparative investigation of phospholipids and fatty acids of freshwater mollusks from the Volga River basin // Comp. Bio-chem. Physiol. 1992. V. 102B. P. 193-198.

80. Dembitsky V.M., Rezanka T;, Srebnik M. Lipid compounds of freshwater sponges: family Spongillidae class Demospongiae // Chem. Phys. Lipids. 2003. V. 123. P. 117155.

81. Diedrich D.L., Cota-Robles E.H. Heterogeneity in lipid composition of the outer membrane and cytoplasmic membrane of Pseudomonas Bal-311 I J. Bacterid. 1974. V. 119. P. 1006-1018.

82. Dijkman N.A., Kromkamp J.C. Phospholipid-derived fatty acids as chemotaxonomic markers for phytoplankton: application for inferring phytoplankton composition // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2006. V. 324. P. 113-125.

83. Dobbs F.C., Findlay R.H. Analysis of microbial lipids to determine biomass and detect the response of sedimentary microorganisms to disturbance // Handbook of Methods in Aquatic Microbial Ecology: Lewis Publishers, Florida. 1993. P. 347-358.

84. Doucette G.J., Fryxell G.A. Thalassiosira antarctica\ vegetative and resting stage chemical composition of an ice-related marine diatom // Mar. Biol. 1983. V. 78. P. 1-6.

85. Drazen J.C., Phleger C.F., Guest M.A., Nichols P.D. Lipid, sterol and fatty acid composition of abyssal holothurians and ophiuroids from the North-East Pacific Ocean: food web implications // Comp. Biochem. Physiol. 2008. V. 151. P. 79-87.

86. Dudley P.A., Anderson R.E. Separation of polyunsaturated fatty acids by argentation thin-layer chromatography // Lipids 1975. V. 10. P. 113-115.

87. Dunstan G.A., Volkman J.K., Jeffrey S.W., Barrett S.M. Biochemical composition of microalgae from the green algal classes Chlorophyceae and Prasinophyceae. 2. Lipid classes and fatty acids // J Exp. Mar. Biol. Ecol. 1992. V. 161. P. 115-134.

88. Dunstan G.A., Volkman J.K., Barrtt S.M., Leroi J-M., Jeffrey S.V. Essential polyunsaturated fatty acids from 14 species of diatom (Bacillariophyceae) // Phytochemistry 1994. V. 35. P. 155-161.

89. Dunstan G.A., Brown M.R., Volkman J.K. Cryptophyceae and Rhodophyceae; chemo-taxonomy, phylogeny, and application // Phytochemistry. 2005. V. 66. P. 25572570.

90. Dyerberg J. Linoleate-derived polyunsaturated fatty acids and prevention of arthero-sclerosis //Nutr. Rev. 1986. V. 44. P. 125-134.

91. Erwin J.A. Comparative biochemistry of fatty acids in eukaryotic microorganisms. In: Erwin JA (ed) Lipids and biomembranes of eukaryotic microorganisms. Academic Press, New York. 1973. P. 42-143.

92. Erwin P.M., Thacker R.W. Phototrophic nutrition and symbiont diversity of two Caribbean sponge-cyanobacteria symbioses // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2008. V. 362. P. 139147.

93. Fabricius K.E., Benayahu Y., Genin A. Herbivory in asymbiotic soft corals // Science. 1995. V. 268. P. 90-92.

94. Fabricius K.E., Klump D.W Widespread mixotrophy in reef-inhabiting soft corals. The influence of depth, and colony expansion and contraction on photosynthesis // Mar. Ecol. Prog. Ser. 1995 V. 125. P. 195-204.

95. Falk-Petersen S., Sargent J.R., Henderson J., Hegseth E.N., Hop H., Okolodnikov Y.B. Lipids and fatty acids in ice algae and phytoplankton from the Marginal Ice Zone in the Barents Sea // Polar Biol. 1998. V. 20. P. 41-47.

96. Falk-Petersen S., Sargent J.R., Kwasniewski S., Gulliksen B., Millar R.-M. Lipids and fatty acids in Clione limacine and Limacina helicina in Svalbard waters and the Arctic Ocean: trophic implicaions // Pol. Biol 2001. V. 24. P. 163-170.

97. Farkas T.; Kariko K.; Csengeri I. Incorporation of 1-14C. acetate into fatty acids of the crustaceans Daphnia magna and Cyclop sternus in relation to temperature // Lipids 1981. V. 16. P. 418-422.

98. Findlay R.H., Trexler M.B., Guckert J.B., White D.C. Laboratory study of disturbance in marine sediments: response of a microbial community // Mar. Ecol. Prog. Ser. 1990. V. 62. V. 121-133.

99. Findlay R.H., Dobbs F.C. Quantitative description of microbial communities using lipid analysis // Handbook of Methods in Aquatic Microbial Ecology: Lewis Publisher. 1993. P. 271-284.

100. Findlay R.H., Watling L. Seasonal variation in the structure of a marine benthic microbial community // Microb. Ecol. 1998. V. 36. P. 23-30.

101. Fischer W., Leopold K. Polar lipids of four listeria species containing 1-lysylcardiolipin, a novel lipid structure, and other unique phospholipids // Int. J. Syst. Bacterid. 1999. V. 49. P. 653-662.

102. French F.W., Hargraves P.E. Physiological characteristics of plankton diatom resting spores //Mar. Biol. Lett. 1980. V. 1. P. 185-195.

103. Fricke H., Gercken G., Schreiber W., Oehlenschlager J. Lipids, sterol and fatty acid composition of Antarctic krill (Euphausia superba, Dana) // Lipids 1984. V. 19. P. 821827.

104. Frolov A.V.; Pankov S.L.; Geradze K.L.; Pankova S.A.; Spektrova L.V. Influence of the biochemical composition of food on the biochemical composition of the rotifer Brachionusplicatilis II Aquaculture 1991. V. 97. P. 181-202.

105. Fulko A.J. Fatty acid metabolism in bacteria // Prog. Lipid Res. 1983. V. 22. P. 133160.

106. Gannefors C., Boer M., Kattner G., Graeve M., Eiane K., Gulliksen B., Hop H., Falk-Petersen S. The Arctic sea butterfly Limacina helicina: lipids and life strategy // Mar. Biol. 2005. V. 147. P. 169-177.

107. Gardner D., Riley J.P. The component fatty acids of the lipids of some species of marine and freshwater molluscs // J. Mar. Biol. U.K. 1972. V. 52. P. 827-838.

108. Gillan F.T., Hogg R.W. A method for the estimation of bacterial biomass and community structure in mangrove associated sediments // J. Microbiol. Methods. 1984. V. 2. P. 275-293.

109. Gillan F.T., Sandstrom M. W. Microbial lipids from a nearshore sediment from Bowling Green Bay, North Queensland: The fatty acid composition of intact lipid fractions // Org. Geochem. 1985. V. 8. P. 321-328.

110. Gillan F.T., Sloilov I.L., Thompson JE., Hogg R.W., Wilkinson C.R., Djerassi C. Fatty acids as biological markers for bacterial symbionts in sponges // Lipids. 1988. V. 23. P. 1139-1145.

111. Ginger M.L., Santos V.L.C.S., Wolf G.A. A preliminary investigation of the lipids of abyssal holothurians from the north-east Atlantic Ocean // J. Mar. Biol. Ass. U.K. 2000. V. 80. P.139-146.

112. Gladu P.K., Patterson G. W., Wikfors G.H., Smith B. C. Sterol, fatty acids, and pigment characteristics of UTEX 2341, a marine eustigmatophyte identified previously as Chlorella minutissima (Chlorophyceae) // J. Phycol. 1995. V. 31. P. 774-777.

113. Gosliner T.M., Willan R.C. Review of the Flabellinidae (Nudibranchia, Aeolidacea) from the tropical Indo-Pacific, with the descriptions of 5 new species // Veliger. 1991. V. 34. P. 97-133.

114. Gosliner, T.M. Gastropoda: Opisthobranchia. Chapter 5, In: Harrison, F.W., and Kohn, A.J. (eds) Microscopic Anatomy of Invertebrates Volume 5: Mollusca I, New York: Wiley-Liss Inc. 1994. P. 253-356.

115. Graeve M., Kattner G., Piepenburg D. Lipids in Arctic benthos: does the fatty acid and alcohol composition reflect feeding and trophic interactions? // Polar Biol. 1997. V. 18. P. 53-61.

116. Graeve M.; Kattner G.; Hagen W. Diet-induced changes in the fatty acid composition of Arctic herbivorous copepodes: experimental evidence of trophic markers // J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1994. V. 182. P. 97-110.

117. Guckert J.B., Antworth C.P., Nichols P.D., White D.C. Phospholipid ester-linked fatty acid profile as reproducible assays for changes in prokaryotic community structure of estuarine sediments //FEMS Microbiol. Ecol. 1985. V. 31. P. 147-158.

118. Guillard R.R., Ryther G.H. Studies of Marine Planktonic Diatoms. I. Cyclotella nana Hustedt and Detonula confervacea (Cleve) Gran. // Can. J. Microbiol. 1962. V. 8. P. 229-239.

119. Guschina I.A., Harwood J.L. Lipids and lipid metabolism in eukaryotic algae // Progress Lipid Res. 2006. V. 45. P. 160-186.

120. Hagar A.F., Hazel J.R. The influence of thermal acclimation on the microsomal fatty acid composition and desaturase activity if rainbow trout liver // Molec. Physiol. 1985. V. 7. P. 107-118.

121. Hallegraeff G.M., NicholsP.D., Volkman J.K., Blackburn S.I., Everitt D.A. Pigments, fatty acids, and sterols of the toxic dinoflagellate Gymnodinium catenatum II J. Phycol. 1991. V. 27. P. 591-599.

122. Hill M.S. Symbiotic zooxantellae enhance boring and growth rate of the tropical sponge Anthosigmella varians forma varians II Mar. Biol. 1996. V. 125. P. 649-654.

123. Hinchcliffe P.R., Riley J.P. The effect of diet on the component fatty acid composition of Artemia salina II J/ Mar. Biol. Ass. UK. 1973. V. 52. P. 203-211.

124. Hinde R., Pironet F., Borowitzka M.A. Isolation of Oscillatoria spongeliae, the filamentous eyanobaeterial symbiont of the marine sponge Dysidea herbacea II Mar. Biol. 1994. V. 119. P. 99-104.

125. Hollibaugh J.T., Sieber D.L.R., Thomas W.H. Observations on the survival of three Chaetoceros (Bacillariophyceae) species // J. Phycol. 1981. V. 17. P. 1-9.

126. Howell, K.L., Pond, D.W., Billet, D.S., Tyler, P.A., 2003. Feeding ecology of deep-sea seastars (Echinodermata: Asteroidea): a fatty-acid biomarker approach // Mar. Ecol. Prog. Ser. 255, 193-206.

127. Hudson I.R., Pond D.W., Billett D.S., Tyler P.A., Lampitt R.S., Wolff G.A. Temporal variations in the fatty acid composition of deep-sea holothurians: evidence of bentho-pelagic coupling // Mar. Ecol. Progr. Ser. 2004. V. 281. P. 109-120.

128. Hughes A.D., Catarina A.I., Kelly M.S., Barnes D.K.A., Black K.D. Gonadal fatty acids and trophic interactions of the echinoid Psammechinus miliaris II Mar. Ecol. Prog. Ser. 2005. V. 305. P. 101-111.

129. Jacq E., Prieur D., Nichols P., White D.C., Porter T., Geesey G.G. Microscopic examination and fatty acid characterization of filamentous bacteria colonizing substrata around subtidal hydrothermal vents. // Arch. Microbiol. 1989. V. 152. P. 64-71.

130. Jannasch H.W. The chemosynthetic support of life and the microbial diversity at deep-sea hydrothermal vents // Proc. R. Soc. London. B. 1985. V. 225. P. 277-297.

131. Jeffcoat R., James A.T. The regulation of desaturation and elongation of fatty acids in mammals // In: Fatty acid metabolism and its regulation. Ed. Numa S. Elsevier, Amsrerdam. 1984. P. 85-112.

132. Jensen P. Cerianthus voltii Danielsen, 1890 (Anthozoa, Ceriantharia) a species inhabiting an extended tube system deeply buried in deep-sea sediments off Norway // Sarsia. 1992. V. 77. P. 75-80.

133. John M.A. St., Lund T. Lipid biomarkers: linking the utilization of frontal plankton biomass to enhanced condition of juvenile North Sea cod // Mar. Ecol. Prog. Ser. 1996. V. 131. P. 75-85.

134. Johns R.B., Nichols P.D., Gillan F.T., Perry G.J., Volkman J.K. Lipid composition of a symbiotic prochlorophyte in relation to its host // Comp. Biochem. Physiol. 1981. V. 69B. P. 843-849.

135. Johns R.B., Nichols P.D., Perry G.J. Fatty acid components of nine species of molluscs of the littoral zone from Australian waters // Comp. Biochem. Physiol. 1980. V. 65B. P. 207-214.

136. Johns R.B., Nichols P.D., Perry G.Y. Fatty acid composition of ten marine algae from Australian waters // Phytochemistry 1979. V. 18. P. 799-802.

137. Joseph J.D. Identification of 3,6,9,12,15-octadecapentaenoic acid in laboratory-cultured photosynthetic dinoflagellates // Lipids 1975. V. 10. P. 395-403.

138. Joseph J.D. Lipid Composition of Marine and Estuarine Invertebrates: Mollusca. Prog. Lipid Res. 1982. V. 21. P. 109-153.

139. Joseph J.D. Lipid composition of marine and estuarine invertebrates: Porifera and Cnidaria//Prog. Lipid Res. 1979. V. 18. P. 1-30.

140. Kaneda T. Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function and taxo-nomic significance // Microbiol. Rev. 1991. V. 55. P. 288-302.

141. Kaneshiro E.S. Lipids of Paramecium II J. Lipid Res. 1987. V. 28. P. 1241-1258.

142. Kato C., Nogi Y. Correlation between phylogenetic structure and function: examples from deep-sea Shewanella I IFEMS Microbiol. Ecol. 2001. V. 35. P. 223-230.

143. Kattner G., Hagen W., Graeve M., Albers C. Exceptional lipids and fatty acids in the-pteropod Clione limacine (Gastropoda) from both polar oceans // Mar. Chem. 1998. V. 61. P. 219-228.

144. Kharlamenko V.I., ZhukovaN.V., Khotimchenko S.V., Svetashev V.I., Kamenev

145. G.M., 1995. Fatty acids as markers of food sources in a shallow-water hydrothermal ecosystem (Kraternaya Bight, Yankich Island, Kurile Islands) // Mar. Ecol. Progr. Ser. V. 120. P. 231-241.

146. Kikuchi A., Uchida T., Egami F. Erythrocyte membrane of Anadara inflata, a marine bivalve mollusk //Jap. J. Exp. Med. 1968. V. 39. P. 357-371.

147. Kirchman D.L. The ecology of Cytophaga-Flavobacteria in aquatic environments // FEMS microbiology ecology 2002. V. 39. P. 91-100.

148. Klingensmith J.S. Distribution of methylene and non-methylene-interrupted dienoic fatty acids in polar lipids and triacylglycerol of selected tissues of the hard shell clam {Mercenaria mercenaria) II Lipids. 1982. V. 17. P. 976-981.

149. Klyachko-Gurvich G.L., Tsoglin L.N., Doucha J., Kopetskii J., Shebalina I.B., Se-menenko V.E. Desaturation of fatty acids as an adaptive response to shifts in light intensity // Physiol. Plant. 1999. V. 107. P. 240-249.

150. Kraffe E., Sounant P., Marty A. Fatty acids of serine, ethanolamine, and choline plasmalogens in some marine bivalves // Lipids. 2004. V. 39. P. 59-66.

151. Mansour M.P., Volkman J.K., Jackson A.E., Blackburn S.I. The fatty acid and sterol composition of five marine dinoflagellates // J. Phycol. 1999. V. 35. P. 710-720.

152. Mansour M.P., Holdsworth D.G., Forbes S.E., Macleod C.K., Volkman J.K. High contents of 24:6(n-3) and 20:l(n-13) fatty acids in the brittle star Amphiura elandiformis from Tasmanian coastal sediments // Biochem. Syst. Ecol. 2005. V. 33. P. 659-674.

153. Marsh A., Harvey H.R., Gremare A., Tenore K.R. Dietary effects on oocyte yolk composition in Capitella sp.I (Annelida: Polychaeta) fatty acids and sterols // Mar. Biol. 1990. V. 106. P. 369-374.

154. Maruyama I., Nakamura T., Matsubayashi T., Ando Y., Meada T. Identification of the algae known as "marine Chlorella" as a member of the Eustigmatophyceae // Jap. J. Phycol. 1986. V. 31. P. 319-325.

155. Mayzaud P., Chanut J.P., Ackman R.G. Seasonal changes of the biochemical composition of marine particulate matter with special reference to fatty acids and sterols // Mar. Ecol. Progr. Ser. 1989. V. 56. P. 189-204.

156. McQuoid M.R. Pelagic and benthic environmental controls on the spatial distribution of a viable diatom Propagule Bank on the Swedish west coast // J. Phycol. 2002. V.38. P. 881-893.

157. McQuoid M.R., Robson L.A. Diatom resting stages // J. Phycol. 1996. V. 32. P. 889902.

158. Millar D.C., Geider R.J., Maclnlyre H.L. Microphytobentos: The ecological role of the "secret garden" of unvegetated, shallow-water marine habitats. 2. Role in sediment stability and shallow-water food webs // Estuaries 1996. V. 19. P. 202-212.

159. Morales R.W., Litchfield C. Unusial C24, C25, C26 and C27 polyunsaturated fatty acid of the marine sponge Microciona proliféra II Biochem. Biophis. Acta. 1976. V. 431. P. 206-216.

160. Morales R.W., Litchfield C. Incorporation of l-14C-acetate into C26 fatty acids of the marine sponge Microciona proliféra II Lipids. 1977. V. 12. P. 570-576.

161. Moreno V.J.; De Moreno J.E. A.; Brenner R.R. Lipid metabolism of the yellow clam, Mesodesma mactroides: 1. 3 Saturated fatty acids and acetate metabolism // Lipids 1977. V. 12. P. 804-808.

162. Moreno V.J.; De Moreno J.E. A.; Brenner R.R. Fatty acid metabolism of the calanoid copepodParacalanusparvus: 1. Polyunsaturated fatty acids //Lipids 1979a. V. 14. P. 313-317.

163. Moreno V. J.; De Moreno J. E. A.; Brenner R. R. Fatty acid metabolism of the calanoid copepod Paracalanus parvus: 2. Palmitate, stearate, oleate and acetate // Lipids 1979b. V. 14. P. 318-322.

164. Moule A.L., Wilkinson S.G. Polar lipids, fatty acids, and isoprenoid quinones of Alteromonas putrefaciens (Shewanella putrefaciens) 11 Syst. Appl. Microbiol. 1987. V. 9. P. 192-198.

165. Muller-Parker G., Lee K.W., Cook C.B. Changes in the structure of symbiotic zooxanthellae (Symbiodinium sp., Dinophyceae) in fed and starved sea anemones maintained under high and low light // J. Phycol. 1996. V. 32. P. 987-994.

166. Napolitano G.E. The relationship of lipids with light and chlorophyll measurements in freshwater algae and periphyton //J. Phycol. 1994. V. 30. P. 943-950.

167. Napolitano G.E., Ackman R.G. Fatty acid dynamics in sea scallops Placopecten ma-gellanicus (Gmelin, 1791) from Georges Bank, Nova Scotia // J. Shellfish. Res. 1993. V. 12. P. 267-277.

168. Napolitano G.N., Shantha N.C., Hill W.R., Luttrell A.E. Lipid and fatty acid compositions of stream periphyton and stoneroller minnows (Campostoma anomallus): trophic and environmental implications // Arch. Hydrobiol. 1996. V. 137. P. 211-225.

169. Navarrete A., Peacock A., Macnaughton S.J., Urmeneta J., Mas-Castella J., WhiteD.C., Guerrero R. Physiological status and community composition of microbial mats of Ebro delta, Spain, by signature lipids // Microbiol. Ecol. 2000. V. 39. P. 92-99.

170. Navarro J.C., Amat F., Sargent J.R. A study of the variations in lipid levels, lipid classe composition and fatty acid composition in the first stage of Artemia sp. // Mar. Biol. 1991. V. 111. P. 461-465.

171. Navarro J.C., Amat F. Effect of algal diets on the fatty acid composition of brine shrimp, Artemia sp., cysts // Aquaculture 1992. V. 101. P. 223-227.

172. Nedashkovskaya O.I., Kim S.B., Zhukova N.V., Kwak J., Mikhailov V.V., Bae K.S. Mesonia mobilis sp. nov., isolated from sea water, and emended description of the genus Mesonia II Int. J. Syst Evol. Microbiol. 2006. V. 56. P. 2433-2436.

173. Nelson M.M., Phleger C.F., Mooney B.D., Nichols P.D. Lipids of gelatinous Antarctic zooplankton: Cnidaria and Ctenophora // Lipids, 2000. V. 35. P. 551-559.

174. Nelson M.M., Mooney B.D., Nichols P.D., Phleger C.F Lipids of Antarctic Ocean amphipods: food chain interactions and the occurrence of novel biomarkers // Mar. Chem 2001. V. 73. P. 53-64.

175. Neto R.R., Wolff G.A., Billett D.S.M., Makkenzie K.L., Thompson A. The influence of changing food supply on the lipid biochemistry of deep-sea holothurians // Deep-Sea Res. I. 2006. V. 53. P. 516-527.

176. Nichols P.D., Jones G.J., Leeuw J.W., Johns R.B. The fatty acid and sterol composition of two marine dinoflagellates // Phytochemistry 1984. V.23. P. 1043-1047.

177. Ohrlogge J., Browse J. Lipid biosynthesis // Plant Cell. 1995. V. 7. P. 957-970.

178. Oku O., Kamatani A. Resting spore formation of the marine planktonic diatom Chae-toceros anastomosans induced by high salinity and nitrogen depletion // Mar. Biol. 1997. V. 123. P. 393-399.

179. Osinga R., Armstrong E., Burgess J.G., Hoffmann F., Reitner J., Schumann-Kindel G. Sponge-microbe associations and their importance for sponge bioprocess engineering //Hydrobiologia. 2001. V. 461. P. 55-62.

180. Pacey A.A., Bently M.G.J. The fatty-acid 8,11,14-eicosatrienoic acid induces spawning in the male lugworm Arenicola marina II Expertl. Biol. 1992. V. 173. P. 165-179.

181. Paradis M., Ackman R.G. Nonmethyleninterrupted polyethylenic fatty acids in marine invertebrates II J. Amer. Oil. Chem. Soc. 1972. V.47. P. 308A.

182. Paradis M., Ackman R.G. Occurrence and chemical structure of nonmethylene-interrupted dienoic fatty acids in American oyster Crassostrea virginica II Lipids 1975. V. 10. P. 12-16.

183. Paradis M., Ackman R.G. Potential for employing the distribution of anomalous nonmethylene-interrupted dienoic fatty acids in several marine invertebrates as part of food web studies // Lipids. 1977. V. 12. P. 170-176.

184. Parrish C.C. Bodennec G., Sebedio J.-L., Gentien P. Intra- and extracellular lipids in cultures of the toxic dinoflagellate, Gyrodinium aureolum II Phytichemistry 1993. V. 32. P. 291-295.

185. Parrish C.C., Defreitas A.S.W., Bodennec G., Macpherson E.J., Ackman R.G. Lipid composition of the toxic marine diatom, Nitzschia pungens II Phytochemistry. 1991. V. 30. P. 113-116.

186. Parrish C.C., Bodennec G., Gentien P. Time courses of intracellular and extracellular lipid classes in batch cultures of the toxic dinoflagellates, Gymnodinium cf. nagasakiense II Mar. Chem. 1994. V. 48. P. 71-82.

187. Parrish C.C., McKenzie C.H., MacDonald B.A., Hatfield E.F. Seasonal studies of seston lipids in relation to microplankton species composition and scallop growth in South Broad Cove, Newfoundland // Mar. Ecol. Prog. Ser. 1995. V. 129. P. 151-164.

188. Parrish C.C., Thompson R.J., Deibel D. Lipid classes and fatty acids in plankton and settling matter during the spring bloom in a cold ocean coast environment // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2005. V. 286. P. 57-68.

189. Patton J.S., Burris J.E. Lipid synthesis and extrusion by freshly isolated zooxanthel-lae (symbiotic algae) II Mar. Biol. 1983. V. 75. P. 131-136.

190. Perry G.J., Volkman J.K., Johns R.B. Fatty acids of bacterial origin in contemporary marine sediments // Geochim. Cosmochim. Acta. 1979. V. 43. P. 1715-1725.

191. Peters E., Thomas D.N. Prolonged nitrate exhaustion and diatom mortality: a comparison of polar and temperate Thalassiosira species // J. Plankton Res. 1996. V. 18. P. 953-968.

192. Peters J. Role of essential fatty acids on the reproductive success of the copepod Te-mora longicornis in the North Sea // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2007 V 341. P. 153-163k>

193. Peterson B.J., Garritt R.H., Howarth R.W. Multiple stable isotopes used to trace the flow of organic matter in estuarine food webs // Scicnce. 1985. V. 227. P. 1361-1363.

194. Phillips N.V. Role of different microbes and substrates as potential suppliers of specific essential nutrients to marine detritivores. Bull. Mar. Sci. 1984. V. 35. P. 283-298.

195. Pollero R.J., Brenner R.R. Seasonal changes in lipid and fatty acid composition of he freashwater mollusk, Diplodompatagonicus II Lipids. 1981. V. 16. P. 109-112.

196. Pond D. W.; Priddle J.; Sargent J. R.; Watkins J. L. Laboratory studies of assimilation and egestion of algal lipid by Antarctic krill. Methods and initial results // J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1995. V. 187. P. 253-268.

197. Radashevsky V.I. Revision of the genus Polydora and related genera from the North West Pacific (Polychaeta: Spionidae). // Publ. Seto Mar. Biol. Lab. 1993. V. 36. P. 1-60.

198. Rajendran N., Matsuda O., Imamura N., Urushigawa Y. Variation in microbial biomass and community structure in sediments of eutrophic bays as determined by phospholipid ester-linked fatty acids // Appl. Environ. Microbiol. 1992. V. 52. P. 794-801.

199. Rajendran N., Matsuda O., Rajendran R., Urushigawa Y. Comparative description of microbial community structure in surface sediments of eutrophic bays // Mar. Pollut. Bull. 1997. V. 34. P. 26-33.

200. Rajendran N., Nagatomo Y. Seasonal changes in sedimentary microbial communities of two eutrophic bays as estimated by biomarkers // Hydrobiologia. 1999. V. 393. P. 117-125.

201. Richardson K., Beardall J., Raven J.A. Adaptation of unicellular algae to irradiance: an analysis of strategies // New Phytol. 1983. V. 93. P. 157-191.

202. Roberts M.S., Nakamura L.K., Cohan F.M. Bacillus mojavensis sp. nov., Distinguishable from Bacillus subtilis by sexual isolation, divergence in DNA sequence, and differences in fatty acid composition // Int. J. Syst. Bacteriol. 1994. V. 44. P. 256-264.

203. Roberts T.R. Radiochromatography, Elsevier, New York, 1978.

204. Romanenko L. A., Zhukova N.V., Rohde M., Lysenko A.M., Mikhailov V.V., Stackebrandt E. Pseudoalteromonas agarivorans sp. nov., a novel marine agarolytic bacterium // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2003a. V. 53. P. 125-131.

205. Romanenko L.A., Zhukova N.V., Rohde M., Lysenko A.M., Mikhilov V.V., Stackebrandt E. Glaciecola mesophila sp. nov., a novel marine agar-digesting bacterium. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2003b.'V. 53. P. 647-651.

206. Romanenko L.A., Uchino M., Mikhailov V.V., Zhukova N.V., Uchimura T. Mari-nomonasprimoryensis sp. nov., a novel psychrophile isolated from coastal sea-ice in the Sea of Japan // Intern. J. Syst. Evol. Microbiol. 2003c. V. 53. P. 829-832.

207. Romanenko L. A., Schumann P., Zhukova N.V., Rohde M., Mikhailov V.V., Stackebrandt E. Oceanisphaera litoralis gen. nov., sp. nov., a novel halophilic bacterium from marine bottom sediments // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2003e. V. 53. P. 1885-1888.

208. Romano I., Bellitti M.R, Nicolaus B., Lama L., Manca M.C., Pagnotta E., Gambacor-ta A. Lipid profile: a useful chemotaxonomic marker for classification of a new cyano-bacterium in Spirulina genus // Phytochemistry 2000. V. 54. P. 289-294.

209. Rowan R., Powers D.A. A molecular genetic classification of zooxanthellae and the evolution of animal-algal symbioses // Science 1991. V. 251. P. 1348-1351.

210. Russel N .J., Nichols D.S. Polyunsaturated fatty acids in marine bacteria a dogma rewritten//Microbiology 1999. V. 145. P. 767-779.

211. Rutters H., Sass H., Cypionka H., Rullkotter J. Microbial communities in a Wadden Sea sediment core-clues from analyses of intact glyceride lipids, and released fatty acids // Org. Geochem. 2002. V. 33. P. 803-813.

212. Sargent J.R., Whittle K.J. Lipids and hydrocarbons in the marine food web. In: Long-burst (ed) Analysis of marine ecosystems. 1981. Academic Press, London, p 491-533. 39

213. Sargent J.R., Parkes R.J., Mueller-Harvey I., Henderson R.J. Lipid Biomarkers in marine ecology // Microbes in the sea / Ed. Sleigh M.A. England: Ellis Horwood Ltd Chichester, 1987. P. 119-138.

214. Sargent, J.R., Parkes, R.J., Mueller-Harvey, I., Henderson, R.J. Lipid biomarkers in marine ecology. In: Sleigh, M. (Ed.), Microbes in the sea. Horwood Publishing, Chichester, 1987. pp. 119-138.

215. Sasser M. MIDI:Technical note 102. Newark, DE: Microbial ID, Inc.

216. Sebedio J.L., Ackman R.G. Oxidative ozonolysis of a polyunsaturated fatty acid in BF3-MeOH medium // Can. J. Chem. 1978. V. 56. P. 2480-2485.

217. ShawN. Lipid composition as a guide to the classification of bacteria // Advances in Applied Microbiology. V. 17. (Portmann D., Ed). London, New York: Acad. Press, 1974. P. 63-108.

218. Shaw P.M., Jones G.J., Smith J.D., Johns R.B. Intraspecific variations in the fatty acids of the diatom Skeletonema costatum II Phytochemistry 1989. V. 28. P. 811-815.

219. Shenker O.; Tietz A.; Ovadia M.; Tom M. Lipid synthesis from acetate by the in vitro incubated ovaries of the penaeid shrimp Penaeus semisulcatus. Mar. Biol. 1993. V. 117. P. 583-589.

220. Shimeta J., Amos C.L., Beaulien S.E., Katz S.L. Resuspention of benthic protists at subtidal coastal sites with differing sediment composition // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2003. V. 259. V. 103-115.

221. Shimizu S., Akimoto,K., Kawashima H., Shinmen Y., Yamada H. J. Production of dihomo-gamma-linolenic acid by Mortierella-alpina ls-4 // Am. Oil Chem. Soc. 1989. V. 66. P. 237-241.

222. Sick L.V. Nutritional effect of five species of marine algae on the growth, development and survival of the brine shrimp, Artemia salina II Mar. Biol. 1976. V. V. 35. P. 69-78.

223. Sicko-Goad L., Simmons M.S., Lazinsky, D., Hall J. Effect of light cycles on diatom fatty acid composition and quantitative morphology // J. Phycol. 1988. V. 24. P. 1-7.

224. Sicko-Goad L., Stoermer E.F., Kaciolek J.P. Diatom resting cell rejuvenation and formation: time course, species records and distribution // J. Plankton Res. 1989. V. 11. P. 375-389.

225. Silina A. V. Mortality of late juvenile and adult stages of the scallop Mizuhopecten yessoensis (Jay) // Aquaculture. 1996. V. 141. P. 97-105.

226. Silina A.V., Zhukova N.V. Growth variability and feeding of scallop Patinopecten yessoensis on different bottom sediments: Evidence from fatty acid analysis // J. Expt. Mar. Biol. Ecol. 2007. V. 348. P. 46-59.

227. Simpson T.L. The cell biology of sponges. New York. Springer-Verlag. New York. 1984. P. 114-121.

228. Skerratt J.H., Nichols P.D., Mcmeekin T.A., Burton II. Seasonal and interannual changes in planktonic biomass and community structure in eastern Antarctica using signature lipids II Marine Chemistry 1995. V. 51. P. 93-113.

229. Sorokin Y.I. Decomposition of organic matter and nutrient regeneration. In: Kinne O. (ed) Marine Ecology, 1978. V. 4. Dynamics. John Wiley ,Chichester. P. 511-616.

230. Southward E.C. Gill symbionts in thyasirids and other bivalvee molluscs. J. Mar. Biol. Assoc. UK. 1986. V. 66. P. 889-914.

231. Stanley D.W., Howard R.W. The biology of prostaglandins and related eicosanoids in invertebrates: Cellular, organismal and ecological actions //Am. Zool. 1998. V. 38. P. 369-381.

232. Stein J. L. Subtidal gastropods consume sulfur-oxidizing bacteria evidence from coastal hydrothermal vents // Science. 1984. V. 223. P. 696-698.

233. Stevens C., Limen H., Pond D.W., Gelinas Y., Juniper S.K. Ontogenetic shifts in the trophic ecology of two alvinocaridid shrimp species at hydrothermal vents on the Mariana Arc, western Pacific Ocean // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2008. V. 356. P. 225-237.

234. Stoecker D.K., Capuzzo J.M.D. Predation on Protozoa: its importance to zooplankton // J. Plankton. Res. 1990. V. 12. P. 891-908.

235. Stumpf P.K. Fatty acid biosynthesis in higher plants//In: Fatty acid metabolism and its regulation. Ed. Numa S. Elsevier, Amsterdam. 1984. P. 155-182.

236. Suhr S.B., Pond D.W., Gooday A.J., Smith C.R. Selective feeding by benthic fo-raminifera on phytodetritus on the western Antarctic Peninsula shelf: evidence from fatty acid biomarker analysis // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2003. V. 262. P. 153-162.

237. Suhr S.B., Pond D.W. Antarctic benthic foraminifera facilitate rapid cycling of phytoplankton-derived organic carbon // Deep-Sea Res. II. 2006. V. 53. P. 895-902.

238. Sukenik A., Carmeli Y., Berner T. Regulation of fatty acid composition by irradiance level in the eustigmatophyte Nannochloropsis sp. // J. Phycol. 1989. V. 25. P. 686-692.

239. Sukenik A., Carmeli Y. Lipid synthesis and fatty acid composition in Nannochloropsis sp. (Eustigmatophyceae) grown in a light-dark cycle // J. Phycol. 1990. V. 26. P. 463469.

240. Sukenik A., Wahnon R. Biochemical quality of marine unicellular algae with special emphasis on lipid composition. I. Isochrysis galbana II Aquaculture. 1991. V. 97. P. 6172

241. Sul D., Erwin J.A. The membrane lipids of the marine ciliated protozoan Parauronema acutum II Biochim. Biophys. Acta. 1997. V. 1345. P. 162-171.

242. Svetashev V.I., Zhukova N.V. Analysis of labelled fatty acid methyl esters by argen-tation and reversed-phase two dimensional-thin layer chromatography // J Chromatogr. 1985. V. 330. P. 396-399.

243. Svetashev V.I., Levin V.S., Cham Ngok Lam, Do Tuet Nga Lipids and fatty acid composition of holothurians from tropical and temperate waters // Comp. Biochem. Physiol. 1991. V. 98. P. 489-494.

244. Svetashev V.I., Vysotskii M.V., Ivanova E.P., Mikhailov V.V. Cellular fatty acid of Alteromonas species // Syst. Appl. Microbiol. 1995. V. 18. P. 37-43.

245. Takagi T., Eaton C.A., Ackman R.G. Distribution of fatty acids in lipids of the common Atlantic sea urchin Strongylocentrotus droebachiensis II Can. J. Fish. Aquat. Sci. 1980. V. 37. P. 195-202.

246. Takagi T., Kaneniwa M., Itabachi Y., Ackman R.G. Fatty acids in Echinoidea: unusual cis-5-olefinic acids as distinctive lipid components in the sea urchins // Lipids. 1986 V. 21. P. 558-565.

247. Takagi T., Miyashita K. Autooxidative rates of nonmethyleneinterrupted polyenoic fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1987. V. 64. P. 407-413.

248. Tapiero H., Ba G.N., Couvreur P., Tew K.D. Polyunsaurated fatty acids (PUFA) and eicosanoids in human health and pathologies // Biomed. Pharmacother. 2002. V 56.P. 215-222.

249. Thiel V., Blumenberg M., Hefter J., Pape T., Pomponi S., Reed J., Rcitner J., Wor-heide G., Michaelis W. A chemical view of the most ancient metazoa biomarker chemotaxo-nomy of hexactinellid sponges //Naturwissenschaften. 2002. V. 89. P. 6066.

250. Thiermann F., Akoumianaki I., Hughes J. A., Giere O. Benthic fauna of a shallow-water gaseohydrothermal vent area in the Aegean Sea (Milos, Greece) // Marine Biology. 1997. V. 128. P. 149-159.

251. Thompson P.A., Harrison P J., Whyte J.N.C. Influence of irradiance on the fatty acid composition of phytoplankton // J. Phycol. 1990. V. 26. P. 278-288.

252. Thompson P.A., Guo M., Harrison P.J., Whyte J.N.C. Effects of variation in temperature. II. On the fatty acid composition of eight species of marine phytoplankton // J. Phycol. 1992. V. 28. P. 488-497.

253. Thompson T.E., Brown G.H. Biology of Opisthobranch mollusks. 1984. V. 2. London: Ray Society.

254. Thrush S.F., Hewitt J.E., Norkko A., Nicholls P.E., Funneil G.A., Ellis J.I. Habitat change in estuaries: predicting broad-scale responses of intertidal macrofauna to sediment a mud content // Mar. Ecol. Prog. Ser. 2003. V. 263. P. 101- 112.

255. Titlyanov E.A., Titlyanova T.V., Amat A., Yamazato K. Morphophysiological variations of symbiotic dinoflagellates in hermatypic corals from a fringing reef at Sesoko Island // Galaxea, JCRS 2001. V. 3. P. 51-63.

256. Topping J.N., Murray J.W., Pond D.W. Sewage effects on the food sources and diets of benthic foraminifera living in oxic sediment: A microcosm experiment // J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2006. V. 329. P. 239-250.

257. Tornabene T.G. Lipid analysis and the relationship to chemotaxonomy // Methods Microbiol. 1985. V. 18. P. 209-234.

258. Trager G.C., DeNiro M.J. Chemoautotrophic sulfur bacteria as a food source for mol-lusks at intertidal hydrothermal vents evidence from stable isotopes // Veliger. 1990. V. 33. P. 359-32.

259. Vandamme P., Pot B., Gillis M., De Vos P., Kersters K., Swings J. Polyphasic taxonomy, a consensus approach to bacterial systematic. Microbiol. Rev. 1976. V. 60 P. 407-438.

260. Van Trappen S., Mergaert J., Van Eygen S., Dawyndt P., Cnockaert M.C., Swings J. Diversity of 746 heterotrophic bacteria isolated from microbial mats from ten Antarctic lakes // Syst. Applied Microbiol. 2002. V. 25. P. 603-610.

261. Vaskovsky V.E., Kostetsky E.Y., Vasendin, I.M. A Universal Reagent for Phospholipids Analysis // J. Chromatogr. 1975. V. 114. P. 129-142.

262. Vaskovsky V.E., Terekhova T.A. HPTC of phospholipids mixtures containing phos-phatidylglycerol // J. High Resol. Chromatogr. 1979. V. 2. P. 671-672.

263. Viso A.C., Mary J.C. Fatty acids from 28 marine microalgae // Phyto chemistry. 1993. V. 34. P. 1521-1533.

264. Volkman J.K., Bavor H.J., Gillan FT., Johns R.B., Perry G.J. Microbial lipids of an intertidal sediment. 1. Fatty acids and hydrocarbons // Geochim. Cosmochim. Acta. 1980. V. 44. P. 1133-1143.

265. Volkman J.K., Eglinton G., Corner E.D.S. Sterols and fatty acids of the marine diatom Biddnlphia sinensis II Phytochemistry. 1980. V. 19. P. 1809-1813.

266. Volkman J.K., Jeffrey S.W., Nichols P.D., Rogers G.I., Garland C.D. Fatty acid and lipid composition of 10 species of microalgae used in mariculture // J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1989. V. 128. P. 219-240.

267. Volkman J. K,, Dunstan G. A., Jeffrey S. W., Kearney P. S. Fatty acids from microalgae of the genus Pavlova II Phytochemistry 1991. V. 30. P. 1855-1859.

268. Volkman J. K., Barrett S. M., Blackburn S. I., Mansour M. P., Sikes E. L., Gelin, F. O. Microalgal biomarkers: a review of recent research developments // Org. Geochem. 1998. V. 29. P. 1163-1179.

269. Vysotskii M.V., Imbs A.B., Popkov A.A., Latyshev N.A., Svetashev V.I. Trans-olefinic very long-chain fatty acid (26:3A5c,9c,19tr) in lipids of fresh-water sponges of Lake Baikal. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 4367-4369.

270. Vysotskii M.V., Svetashev V.I. Identification, isolation and characterization of tetra-cosapolyenoic acids in lipids of marine coelenterates // Biochim. Biophys. Acta. 1991. V. 1083. P. 161-165.

271. Wagele H., Ballestero, M., Avila C. Defensive glandular structures in opisthobranch molluscs From histology to ecology// Oceanogr. Mar. Biol. 2006. V. 44. P. 197-276.

272. Watanabe T.; Kitajima C. S.; Fujita S. Nutritional values of live organisms used in Japan for mass propagation of fish: a review. Aquaculture 1983. V. 34. P. 115-134.

273. Weaver B.J., Holib B .J. Health effect and metabolism of dietary eicosapentaenoic acid // Prog. Food Nutr. Sci. 1988. V. 12. P. 111-150.

274. Wenne R., Polak L. Lipid composition and storage in the tissues of the bivalve Macoma baltica II Biochem. Syst. Ecol. 1989. V. 17. P. 583-587.

275. White D.C., Davis W.M., Nickels J.S., King J.D., Bobie R.J. Determination of the sedimentary microbial biomass by extractable lipid phosphate // Oecologia. 1979. V. 40. P. 51-62.

276. White D.C. Validation of quantitative analysis for microbial biomass, community structure, and metabolic activity // Arch. Hydrobiol. Erg. Limnol. 1988. V. 31. P. 1-18.

277. Whyte J.N.C., Ginther N.G., Townsend L.D. Formation of domoic acid and fatty acids in Pseudonitzschia pungens f. multiseries with scale of culture J Appl. Phycol. 1995. V. 7. P. 199-205.

278. Wickham S., Gieseke A., Berninger U.G. Benthic ciliate identification and enumeration: an improved methodology and its application // Aquat. Microb. Ecol. 2000. V. 22. P. 79-91.

279. Wilkinson C.R. Microbial association in sponges. I. Ecology, physiology and microbial populations of Coral Reef sponges // Mar. Biol. 1978. V. 49. P. 161-167.

280. Wilkinson C.R. Significance of microbial symbionts in sponge evolution and ecology // Symbiosis 1987. V. 4. P. 135-145.

281. Wilkinson S.G. Gram negative bacteria // Microbial lipids / Eds. Ratledge C., Wilkinson S.G. London: Academic Press, 1988. V. 1. P. 299-488.

282. Wright R.T., Coffin R.B., Ersing C.P., Pearson D. Field and laboratory measurements of bivalve filtration of natural marine bacterioplankton // Limnol. Oceanogr. 1982. V. 27. P. 91-98.

283. Yazawa K., Araki K., Okazaki N., Watanabe K., Ishikawa C., Inoue A., Numao N., Kondo K. Production of eicosapentaenoic acid by marine bacteria // J. Biochem. 1988. V.100. P. 5-7.

284. Yongmanitchai W., Ward O.P. Growth of and omega-3-fatty-acid production by Phaeodactylum tricornutum under different culture conditions // Appl. Environ. Microbiol. 1991. V. 57. P. 419-425.

285. Yoon J.-H., Kang K.H., Oh T.-K., Park Y.-H. Erythrobacter aquimaris sp. nov., isolated from sea water of a tidal flat of the Yellow Sea in Korea. // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2004. V. 54. P. 1981-1985.

286. Zhukova N.V. Biosynthesis of non-methylene-interrupted dienoic fatty acids from 14C. acetate in molluscs // Biochim. Biophys. Acta 1986. V. 878. P. 131-133.

287. Zhukova N.V. The pathway of the biosynthesis of non-methylene-interrupted dienoic fatty acids in mollusks // Comp. Biochem Physiol. 1991. V. 100B. P. 801-804.

288. Zhukova N.V. Participation of symbionts in biosynthesis of lipids in Baical sponge Lubomirskia baicalensis II Baical as a natural laboratory for global change. Abstract. LISNA Publishers, Irkutsk. 1994. V. 5. P. 111-112.

289. Zhukova N.V. Fatty acid components of two species of barnacles, Hesperibalanus hesperius and Balanus rostratus (Cirripedia), as indicators of food sources // Crusta-ceana 2000. V. 73. P. 513-518.

290. Zhukova N.V. Variation in microbial biomass and community structure in sediments of Peter the Great Bay (Sea of Japan/East Sea), as estimated from fatty acid biomarkers II Ocean Science Journal 2005. V. 40. P. 145-153.

291. Zhukova N.V. Lipid classes and fatty acid composition of the tropical nudibranch mollusks Chromodoris sp. and Phyllidia coelestis II Lipids 2007. V. 42. P. 1169-1175.

292. Zhukova N.V. Fatty acids of marine microalgae: taxonomic and physiological indicators // Marine biodiversity and bioresources of the North-Eastern Asia. Book of Abstracts. 21-22 October, 2008. Cheju Nat. Univ., Jeju. P. 39-44.

293. Zhukova N. V., Aizdaicher N. A. Fatty acid composition of 15 species of marine microalgae II Phytochemistry 1995. V. 39. P. 351-356

294. Zhukova N.V., Aizdaicher N.A. Lipid and fatty acid composition during vegetative and resting stages of the marine diatom Chaetoceros salsugineus II Bot. Marina 2001. V. 44. P. 287-293.

295. Zhukova N.V., Imbs A.B., Liu Fa Yi. Diet-induced changes in lipid and fatty acid compositions of Artemia salina II Comp. Biochem. Physiol. 1998. V. 120B. P. 499-506.

296. Zhukova N.V., Kharlamenko V.I. Sources of essential fatty acids in the marine microbial loop //Aquat. Microb. Ecol. 1999. V. 17. P. 153-157.

297. Zhukova N.V., Kharlamenko V.I., Svetashev V.I., Rodionov I.A. Fatty acids as markers of bacterial symbionts of marine bivalve mollusks // J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1992. V. 16. P. 253-263.

298. Zhukova N.V., Svetashev V.I. Non-methylene-interrupted dienoic fatty acids in mollusks from the Sea of Japan // Comp. Biochem. Physiol. 1986. V. 83B. P. 643-646.

299. Zhukova N.V., Svetashev V.I. A high level of dihomogammalinolenic acid in brown alga Sargassumpallidum (Turn.) // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 1209-1211.

300. Zhukova N.V., Titlyanov E.A. Fatty acid variations in symbiotic dinoflagellates from Okinawan corals // Phytochemistry 2003. V. 62. P. 191-195.

301. Zhukova N.V., Titlyanov E.A. Effect of light intensity on the fatty acid composition of dinoflagellates symbiotic with hermatypic corals // Bot. Marina. 2006. V. 49. P. 339346.