Димерные порфирины с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами: синтез, строение и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Чурахина, Юлия Ивановна

• Чурахина, Юлия Ивановна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чурахина, Юлия Ивановна

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава I. Синтез химически связанных димерных порфиринов

1.1. Синтез димерных порфиринов реакцией конденсации моно-, ди- и тетрапиррольных соединений с альдегидами

1.2. Синтез димерных порфиринов на основе тетрапиррольных макроциклов

Глава II. Спектральные свойства димерных порфиринов

11.1. Электронные спектры поглощения димерных порфиринов

11.2. Спектры протонного магнитного резонанса димерных порфиринов

Глава 1П. Комплексообразующие и кислотно-основные свойства димерных порфиринов по отношению к субстратам различной природы

111.1. Комплексообразование димерных порфиринов с солями d-металлов

111.2. Двухцентровое связывание бис-порфиринатами диаминов 50 Ш.З. Кислотно-основные свойства димерных порфиринов 55 П1.4. Комплексообразование краун-эфиров, калике [4] аренов и бис-порфиринкаликс[4]аренов с катионами щелочных металлов 57 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава IV. Методики подготовки исходных веществ, проведения и расчета спектрофотометрических измерений в реакциях с участием порфиринов

1У.1. Подготовка исходных веществ

1У.2. Методики проведения и расчета спектрофотометрических измерений в реакциях с участием порфиринов

IV.2.1. Методика изучения основных свойств порфиринов и расчет констант основности

IV.2.2. Методика спектрофотометрического изучения химических реакций с участием порфиринов, проведения экспериментов и расчет кинетических параметров

IV.2.3. Спектрофотометрическое изучение химических равновесий с участием порфиринов

ГЛАВА V. Синтез димерных порфиринов с гибкими и жесткими связывающими мостиками

V.I. Синтез димерных порфиринов с полиэтиленоксидным связывающим мостиком

V.2. Синтез димерных порфиринов с калике[4]ареновым связывающим мостиком 81 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Глава VI. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов

VI. 1. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов с полиэтиленоксидным связывающим мостиком

VI. 2. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов с каликс[4]ареновым связывающим мостиком

Глава VII. Комплексообразующие и основные свойства полифункциональных димерных порфиринов по отношению к субстратам различной природы

VII. 1. Комплексообразующая способность димерных порфиринов по отношению к катионам щелочных металлов 101 VII.2. Комплексообразование димерных порфиринов с катионом цинка 107 VH.3. Комплексообразование димерных порфиринов с бифункциональными лигандами

VTI.4. Основные свойства димерных порфиринов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Димерные порфирины с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами: синтез, строение и реакционная способность»

Актуальность работы. В последние десятилетия приоритетным направлением развития химии является создание обладающих заданными свойствами веществ, удовлетворяющих потребности современных областей науки и техники: фармацевтической химии, биотехнологии, материаловедения, природоохранных технологий и т.д. В частности, бурное развитие физической и органической химии, молекулярной биологии, а также более глубокое понимание и применение принципов молекулярного распознавания, используемых при создании искусственных биомиметических систем, требует получения химических структур с фиксированным расположением реакционных центров в пространстве. Это необходимо для реализации определенных функций, например, образования устойчивых комплексов с молекулами обладающего биологической активностью субстрата, переноса вещества через мембрану и т.д. Проблема связывания относительно простых субстратов - неорганических катионов и анионов — успешно решается в настоящее время благодаря стремительному развитию супрамолекулярной химии. Однако задача связывания органических субстратов, содержащих несколько реакционных центров, в настоящее время является нерешенной и актуальной.

Проблема выбора способа создания новых макроциклических соединений, обладающих практически полезными функциональными свойствами, связана с отсутствием четкого понимания закономерностей, связывающих структуру макроцикла и субстрата с фундаментальными характеристиками зависимости «структура-свойство», включая селективность химических взаимодействий, устойчивость исходных соединений и образующихся комплексов. С этой точки зрения перспективными объектами являются димерные порфирины, взаимное расположение тетрапиррольных хромофоров в которых определяется фрагментами, обладающими собственной комплексообразующей способностью по отношению к молекулам определенного типа. Чрезвычайно удобными функциональными фрагментами, в данном случае, являются полиэтиленоксидные (гибкие) и калике[4]ареновые (жесткие) мостики, позволяющие фиксировать реакционные центры макроцикла в определенной ориентации друг относительно друга и селективно связывать ионы и нейтральные молекул различной природы. Порфириновые макроциклы в химически-связанных димерах способны формировать первичный оптический отклик за счет химического взаимодействия с молекулами субстрата.

Детального объяснения электронных и структурных факторов, определяющих селективность свойств и функций димерных порфиринов, до настоящего времени в литературе представлено не было. В связи с этим создание конформационно-подвижных димерных порфиринов и изучение зависимости их свойств от состава, строения, природы и расположения молекулярных фрагментов представляется особенно актуальным.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с координационными планами РАН по направлению «Химические науки и науки о материалах» (раздел 3.1); планами НИР Института химии растворов РАН: «Синтез и свойства каликс[4]аренов, краун эфиров и тетрапиррольных соединений линейного и циклического строения» № гос.регистрации 0120.0 602031 (20062008 гг.); Программы №7 ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров (2006-2008 гг.) и проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 08-03-97501, 08-03-00009, 08-03-90000).

Цель работы заключалась в создании новых макрогетероциклов содержащих в своем составе формирующий первичный отклик на присутствие субстрата специфический рецептор и преобразующие первичный отклик в аналитический сигнал тетрапиррольные хромофоры, а также в установлении влияния строения макрогетероцикла и природы функциональных заместителей на их физико-химические свойства и реакционную способность по отношению к ионам и нейтральным органическим молекулам в растворах.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие основные задачи:

-поиск и реализация новых эффективных подходов к синтезу полифункциональных димерных порфиринов, тетрапиррольные хромофоры в которых химически связаны полиэтиленоксидными (гибкими) и каликс[4]ареновыми (жесткими) фрагментами, включая получение ключевых бис-дипиррометанов и каликс[4]арен-порфиринов с необходимой природой и расположением реакционных центров в макроцикле;

-установление структуры впервые синтезированных соединений комплексом современных физико-химических методов (масс-спектрометрия, 'Н ЯМР- и электронная спектроскопия, элементный анализ), выявление корреляций «структура-свойство» с целью прогнозирования свойств неизученных соединений;

-исследование влияния основности димерных порфиринов на их координационные свойства по отношению к катионам d-металлов; -установление особенностей комплексообразования димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами с катионами (Li+, Na+, К+, Zn2+) и органическими молекулами различной природы (1,3-фенилдиамин, 1,4-фенилдиамин, пиразин, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан, метиловые эфиры малеиновой, малоновой, янтарной, изофталевой и терефталевой кислот).

Научная новизна. Установлены корреляции «структура-свойство», обладающие предсказательным характером для целенаправленного синтеза макроциклов с заданными параметрами связывания ионов и молекул различной природы.

Предложен новый подход создания несимметричных димерных порфиринов состоящий в последовательной химической модификации каликс[4]ареновой платформы тетрапиррольными макроциклами различной природы.

Комплексом современных физико-химических методов (масс-спектрометрия, 'Н ЯМР- и электронная спектроскопия, элементный анализ) показано, что впервые синтезированные с использованием двух различных методов димерные порфирины с полиэтиленоксидными связывающими мостиками различной длины являются идентичными.

На основе сравнительного анализа спектральных свойств, основности, термодинамических и кинетических характеристик реакций комплексообразования димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами с метиловыми эфирами карбоновых кислот, аминами и катионами металлов различной природы установлены закономерности влияния особенностей молекулярного строения (конформации молекулы, наличия в ней химически активных групп) и внешних факторов (природы и состава среды) на основные физико-химические свойства полифункциональных макроциклических соединений и их комплексов в растворах.

Практическая значимость. Исследованием реакционной способности димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами по отношению к диаминам, метиловым эфирам дикарбоновых кислот и катионам металлов различной природы выявлены закономерности «структура-свойство», важные для молекулярного дизайна новых синтетических рецепторов. Созданы макрогетероциклы нового типа, содержащие в своем составе специфический рецептор, дающий первичный отклик на присутствие определенного субстрата, и тетрапиррольные хромофоры, функцией которых является преобразование первичного диагностического отклика в аналитический сигнал.

Совокупность представленных в работе экспериментальных результатов и теоретических выводов необходима при создании молекулярных сенсоров, способных формировать аналитический сигнал за счет химического взаимодействия рецептора с молекулами субстрата.

Личный вклад автора состоит в постановке задач исследования, получении и обработке большинства экспериментальных данных, анализе результатов исследований, формулировке основных выводов и положений диссертации.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007г.), VII школе молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Одесса, 2007 г.), XVI Международной конференции по химической термодинамике в России (Суздаль, 2007 г.), Ill,IV Региональных конференциях молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2008, 2009 г.г.), 38-th International Conference on Coordination Chemistry, ICCC-38 (Jerusalem, 2008), International Summer School "Supramolecular Systems in Chemistry and Biology" (Tuapse, 2008), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (С.Петербург, 2009 г.), X Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2009 г.).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 4 статьях в журналах, включенных в Перечень ведущих рецензируемых журналов и изданий, рекомендованных ВАК Российской Федерации для опубликования основных научных результатов диссертации на соискание ученой степени кандидата наук, а также в тезисах 9 докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура диссерации. Диссертационная работа изложена на 163 страницах, содержит 29 таблиц, 46 рисунков, 27 схем и состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, основных результатов и выводов, библиографического списка, содержащего 190 ссылок на цитируемые литературные источники.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Чурахина, Юлия Ивановна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. На основе полученных экспериментальных данных установлены особенности строения и реакционной способности функционализированных димерных порфиринов в реакциях с рядом моно- и бидентатных реагентов, связанные с пространственной организацией реакционных центров на макроциклической платформе и условиями осуществления химической реакции.

2. Методами спектрофотометрического титрования и 'н ЯМР показано, что взаимное расположение тетрапиррольных хромофоров в конформационно-подвижных димерных порфиринах можно «контролировать» за счет процессов комплексообразования их полиэтиленоксидной связывающей полости с катионами щелочных металлов. Супрамолекулярный комплекс модифицированного полиэфирным мостиком тетрапиррольного рецептора с катионом щелочного металла представляет собой порфириновый димер, у которого тетрапиррольные макроциклы имеют фиксированную ориентацию в пространстве по отношению друг к другу.

3. Разработан новый метод синтеза несимметричных димерных порфиринов, состоящий в последовательной химической модификации каликс[4]аренового фрагмента тетрапиррольными макроциклами различной природы.

4. Комплексом физико-химических методов (масс-спектрометрия, *Н ЯМР-, электронная спектроскопия и элементный анализ) показано, что синтезированные с использованием двух независимых методов димерные порфирины с полиэтиленоксидными связывающими мостиками различной длины являются идентичными.

5. Методами !Н ЯМР и спектрофотометрического титрования установлено, что синтезированные димерные порфирины с гибкими и жесткими связывающими фрагментами могут образовывать «внутренние» (состава 1:1) или «внешние» (состава 1:2) комплексы с диаминами и эфирами дикарбоновых кислот. Важнейшими условиями образования «внутренних» комплексов является геометрическое соответствие размера субстрата размеру межпорфириновой комплексообразующей полости макрогетероцикла и наличие нескольких комплементарных центров связывания.

6. Спектрофотометрическим методом в системе этанол-серная кислота исследованы основные свойства димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновым связывающими мостиками. Определены соответствующие им константы ионизации и концентрационные интервалы образования ди- и тетра-катионных форм изученных соединений. Сопоставление величин констант основности с эффективными константами комплексообразования рассматриваемых димеров с катионом цинка в этаноле показывает, что определяющий вклад в кинетику комплексообразования вносит прочность N-H связей порфирина лиганда.

7. Димерные порфирины с каликс[4]ареновыми и полиэтиленоксидными фрагментами могут быть использованы в качестве базовых элементов химических сенсоров, т.к. содержат в своем составе специфический рецептор, дающий первичный отклик на присутствие субстрата, и тетрапиррольные хромофоры, функцией которых является преобразование первичного диагностического отклика в аналитический сигнал. Таким образом, одна и та же молекула совмещает функции рецептора и преобразователя, что позволяет упростить схему создания химического сенсора, а также уменьшить его размеры до молекулярного уровня.

144

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чурахина, Юлия Ивановна, 2010 год

1. Boyle R. W. Advances in modern synthetic porphyrin chemistry. 1.I Tetrahedron. - 2000. - Vol.56.- №.8. - P. 1025-1046.

2. Голубчиков О.А., Кувшинова Е.М., Коровина С.Г., Семейкин А.С. Координационные свойства циклофановых димеров тетрафенилпорфина. // Журн. Физ. химии. 1989. - Т.63. - №4.- С.912-919.

3. Chen Q.Q., Wang C.Q., Chen L.L. Synthesis and intramolecular hydrogen-bonding of symmetrical dipyrromethanes. // Chem. J. Chin. Univers. Chinese. 1995.-Vol.16 - N.5. - P.725-729.

4. Johnson A.W., Kay I.T., Markhan E., et. al. Coloring matters derivated from pyrroles. Part II. Imported syntheses of some dipyrromethanes and porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. - Vol.81. - P.3416-3424.

5. Iurgen W., Heinz S.A. A new benzoquinone-bridged porphyrin. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26- N.49.-P.6059-6062.

6. Sessler J.L., Hugdaht J., Johnson M.R. A convenient synthesis of a "gable"-typeporphyrine. //J. Org. Chem.- 1986.-Vol.51.- N.14.- P.2838-2840.

7. Eaton S.S., Eaton G.R., Chang C.K. Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrines-electronparamagnetic-resspectroscopy of diporphyrins in frozen solution. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107.-P.3177-3184.

8. Chang C.K., Liu H.Y., Abdalmuhdi I. Electroreduction of oxygen by pillared cobalt cofacial porphyrin catalyst. // J. Amer. Chem. Soc. 1984.-Vol.l06.-P.2725-2726.

9. Sessler J.L., Johnson M.R. Synthese von 1,3-und 1,4-phenylenverkniiphten bischinonsubstituierten porphyrin-dimeren. I I Angew. Chem.-1987.-Vol.99.-N.7.-P.679-680.

10. Sessler J.L., Piering S. The synthesis and optical properties of the first quinine linked porphyrin dimmer. // Tetrahedron Lett. 1987.-Vol.28.-N.52.-P.6569-6572.

11. Heiler D., Mc Lendon G., Rogalsky P. Synthesis and electron-transfer rates of coplanar dipoфhyrins: models for (heme)protein-protein electron-transfer reactions. //J. Amer. Chem. Soc.-1987.-Vol.109.- N.2.-P.604-606

12. Osuka A., Maruyama K. A twisted and partially overlapping porphyrin dimer as a new model of special pair in photosynthetic reaction center. // Chem. Lett.- 1987. -N.5.-P.825-828

13. Jones Т., Dolphin D. Synthesis of porphyrin dimmers with twisted orientations models for biological excitation energy and electron transfer reactions. //J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1988.-N.18.-P. 1243-1245

14. Osuka A., Maruyama K. Synthesis of naphtalenebridgen porphyrin dimers and their orientation-dependent exciton couplins. // J.Amer. Chem. Soc.-1988.- Vol.l 10.- N.3.-P.4454-4456.

15. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Ein biphenylendiporphyrin zwei cofacial angeorduete porphyrine mit biphenylenbriicke. // Angew. Chem. 1984.-Vol.96.-N.2.-P. 154-155.

16. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Antracene pillared cofacial diporphyrin. // J.Org. Chem.-1983.-Vol.48.-N.26.-P.5388-5390.

17. Lin H.J., Abdalmuhdi I. Antracene pillared cofacial diporphyrin. // J.Org. Chem.-1983.-Vol.48;-N.26.-P.5399-5390.

18. Chang C.K., Abdalmuhdi I. A biphenylenediporphyrin. 2. Cofaciall arranged porphyrins with biphenylen bridge. // Angew. Chem. 1984.-Vol.23.-P. 164165.

19. Collman J.P., Kim К., Garner J.M. Cofacial porphyrin-dimers contaning intramolecular metal-metal bonds. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986.-N.23.-P.1711-1713.

20. Abdalmuhdi I., Chang C.K. A novel synthesis of tripledeckered triporphyrins. //J. Org. Chem.-1985.- Vol.50.-N.3.-P.411-413.

21. Коллман Дж., Ансон Ф., Бенкосме С. и др. Молекулярная инженерия: дизайн и синтез катализаторов для быстрого четырех-электронного восстановления молекулярного кислорода до воды. М.:Мир, 1984.-С.44-67.

22. Khoury R.G., Jaquinod L., Smith K.M. Rational approach to the synthesis of meso-meso(5,5')linked bis porphyrins. // Chem. Commun. 1997.-N.il.-P.1057-1058.

23. Osuka A., Ida K., Marryama K. Synthesis of conformationally restructed porphyrin tetramer bridged a 9,9 '-spirobifluorene spacer. // Chem. Lett.-1989.-N.11.-P.741-744.

24. Мамардашвили Н.Ж., Зданович C.A., Голубчиков O.A. Синтез и строение ковалентно-связанных димеров р-октаалкил-ms-дифенилпорфиринов. // Журн.орг.химии.-1993.-Т.29.-Вып.12.-С.2445-2452.

25. Mamardashvili N.G., Semeikin A.S., Zdanovich S.A., Golubchokov O.A. Dimeric porphyrins. // V-European Symposium on Organic Reactivity. 1995, Santiago de Compostela, Spain. Abstr.conf. P. 170.

26. Jackson A.H., Kenner G.W., Wass J. Pyrroles and related compounds. Part XX. Syntheses of coproporphyria. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. -1972.-N.12.-P. 1475-1483.

27. Mamardashvili N.G., Semeikin A.S., Berezin B.D., Golubchokov O.A. Synthesis and properties of octalkyldiphenylporphyrins and dimmers on their base. // 3-rd European Symposium on organic reactivity.1991, Goteborg. Abstr.conf. P.211.

28. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Порфирины на основе дипирролилметанов. // I Международная конференция по биокоординационной химии. 1994, Иваново. Тез. докл. С.195.

29. Asfari Z., Vicens J., Weiss J. Quick synthesis of the first double porphyrin double calix4.arene // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.- №.4.- P. 627-628.

30. Мамардашвили Н.Ж. Каликс4.аренпорфирины новый класс синтетических рецепторов. XXIX научная сессия Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново, декабрь 2006г., С. 34.

31. Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Synthesis of calix4.arene bisporphyrin on the base of biladiene-a,c dihydrobromides // Macroheterocycles.- 2009.-2(l).-C.30-32.

32. Rudkevich D.M., Verboom W., Reinhoudt D. Biscalix4.arene-Zn-tetraarylporphyrins// Tetrahedron Lett.- 1994. Vol. 35.- №. 38.- P.7131-7134.

33. Jokic D., Asfari Z., Weiss J. The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers // Organic Lett.- 2002.-Vol. 4.- №.13.- P. 2129-2132.

34. Мамардашвили H., Суров О., Погнон Г., Вайс Ж. Синтез циклофановых октаэтилпорфиринов с каликсареновой платформой // Журн. орг. химии. -2004.- Т.40.- №.12. -С.1866-1869.

35. Кузьмицкий В.А., Соловьев К.Н., Цвирко М.П. / в кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение,-М.:Наука, 1987.-3 83с.

36. Lida К., Naugo М., Okada., Kurono Y. Synthesis and characterization of hybridporphyrin dimers and halogenated porphyrin dimers. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1995.-Vol.68.-N.5.-P. 1959-1968.

37. Ichichara K., Naruta Y. New and efficient synthesis of oligomeric porphyrins via stepwise nucleophilic-substitution of aminoporphyrins to cyanuric chloride. // Chem. Lett.-1995.-N.13.-P.631-632.

38. Osuka A., Tamada H., Maruyama K. Charge separation in zinc diporphyrin pyromellitimide quinone tetrads. // Chem. Lett. 1995.-N.17.-P.591-592.

39. Wagner R.W., Jonson Т.Е., Li F.R., Lindsey J.S. Synthesis of ethyne-ligked or butadiyne-linked porphyrin array using mild, coper- and Pd-mediated coupling reactions. // J. Org. Chem.-1985.-Vol.60.-N.59.-P.5266-5273.

40. Jia J.G., Xiao X.R., Xu J.M., et. al. Photoelectric behaviors of covalently-linked porphyrin. // Solar. Energ. Mater., Solar. Cells.-1995. Vol.37.-N.77. -P.25-31.

41. Koeller S., Cocolios P., Guilard R. Synthesis of bimetallic complexe based on a new porphyrin-cyclan dinucleating ligand and their reactivity towards dioxygen. //New J.Chem. 1994.-Vol.l8.-N.46.-P.849-859.

42. Uemori Y., Takiami S., Takahashi A., Kyuno E. Effect of aromatic interaction on ligand-binding to zinc porphyrins. // Inorg. Chim. Acta.-1994.-N.437.-P. 157-161.

43. Bonfantini E.F., Officer D.L. The synthesis of butadiene-bridged porphyrin dimmers and styryl porphyrins using a porphyrin-derived witting reagent. // Tetragedron Lett.-1993.-Vol.34.- N.352.-P. 8531 -8534.

44. Gosper J.L., Ali M. A conformationally constrained conjugated porphyrin dimmer. // J.Chem. Soc., Chem. Commun. 1994.-Vol.220.-P. 1707-1708.

45. Zhou X., Chan H.S. Synthesis of a beta-linked porphyrin dimmer and some homobimetallic and heterobimetallic complexes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1994.-N.48.-P.2131-2132.

46. Hunter C.A., Sarson L.D. Self-assembly of a dimeric porphyrin host. // Angew. Chem.- 1994.-Vol.33.-P.2313-2316.

47. Lee P.A., Brisson J.M., Smith K.M. Synthesis of regiospecifically meso-fimctionalized dipyrromethanes, porphyrins and diphenylethanelinked bisporphyrins. // Heterocycles. 1995.-Vol.40.- N.371.-P.131-135.

48. Grose Z., Toledano I. Preparation of bis-pocket porphyrins with carboxylic-acid synthons. // J.Org. Chem. 1994.-Vol.59.- N.38.-P.8312-8315.

49. Higuchi H., Shimizu K., Ojima J., Sakata Y. Synthesis and properties of etheno-bridged porphyrin trimers. // Tetrahedron Lett.- 1995.-Vol.214.-N.83.-P.5359-5362.

50. Becker J.Y., Dolphin D., Paine J.B., Wijesekera J. The electrochemistry of strapped and capped porphyrin monomers, mono and doubly-linked dimers and their Zn and Mg complexes. // J. Electroanal. Chem.-1984.-Vol. 164.-P.335-345.

51. Collman J.P., Elliott C.M., Halbert T.R., Tovros B.C. Synthesis and characterization of "face to face" porphyrins. // Proc. Natt. Acad. Sci. USA.-1977.-Vol.74.-N.l.-P.18-22.

52. Kagan N.E., Mayzerall D., Merrifield R.B. Stratibisporphyrin. A novel cyclophane system. // J. Amer. Chem. Soc.-1977.-Vol.99.- N.20.-P.5484-5489.

53. Hunter C.A., Leighton P., Sanders J.K.M. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimmers the mechanism of porphyrin disaggregation. // J.Chem. Soc., Perkin Trans I.-1989.-N.3.-P.547-552.

54. Chang С.К., Kuo M.-S., Wang C.B. Stacked double macrocyclic ligands. II. Synthesis of cofacial diporphyrins. // J. Heterocyclic Chem. 1977.-Vol.14.-N.4.-P.943-948.

55. Chang C.K. Stacked double-macrocyclic ligand. Ill Spectral properties of cofacial diporphyrins as a function of the interchromophoric separation. // J. Heterocyclic Chem. 1977.-Vol.14.- N.5.-P.1285-1287.

56. Hiom J., Paine J.B., Zapf V., Dolphin D. The synthesis of cofacial porphyrin dimmers. // Canad. J. Chem.-1983.-Vol.61.- N.9.-P.2220-2223.

57. Kagan N.E., Mayzerall D., Merrifield R.B. Stratibisporphyrin. A novel cyclophane system. // J. Amer. Chem. Soc. 1977.-Vol.99.- N.20.-P.5484-5489.

58. Hunter C.A., Leighton P., Sanders J.K.M. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimmers the mechanism of porphyrin disaggregation. // J.Chem. Soc., Perkin Trans I.-1989.-N.3.-P.547-552.

59. Голубчиков O.A., Кувшинова E.M., Коровина С.Г. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафенилпорфина. // Журн.орг.химии. 1988.-Т.24.- Вып.12.-С.2378-2383.

60. Bookser B.C., Bruice Т.С. Synthesis of quadruuply two- and three-atom, aza-bridged, cofacial bis(5.10.15.20-tetraphenylporphyrins). // J.Amer.Chem.Soc.-1991.-Vol.ll3.-N.ll.-P.4208-4218.

61. Мамардашвили Н.Ж. Структура конформеров димерного (3-октаалкил-ms-дифенилпорфирина по данным метода молекулярной механики. /

62. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А.; 1995.-23с.- Деп. ВИНИТИ. 01.11.95 .N.2967-B95.

63. Moore К.Т., Cook R.A., Eriksen К.А. High-pressure NMR optical spectroscopic studies of(poфhyrinato)iron-catalyzed alkane oxidation. // J.Amer. Chem. Soc. -1996.-Vol.211.-P.67-93.

64. Tobata M., Sakai M., Yoshioka K. NMR spectrometric and spectrophotometric studies of hydrophobic and electrostatic interactions of cationic water-soluble porphyrin with nucleatides. // Anal. Scien.-1990.-Vol.6.-P.651-656.

65. Сырбу C.A., Семейкин A.C., Койфман О.И., Березин Б.Д. Синтез тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. 4 Функциональное замещенные метоксипроизводных тетрафенилпорфина. //Хим. гетероцикл. соединений.-1987.-N.6.-C.781-786.

66. Семейкин • А.С., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. Изучение условий конденсации пиррола с альдегидами в порфирин. // Журн. прикл. химии. 1988.- Т.61.- N.6.-C. 1426-1429.

67. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. Улучшенный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфиринов. // Хим. гетероцикл. соединений.-1986.- N.6.- С.798-801

68. Фролов В.В. Химия. / Учебное пособие для Вузов. — М.:Высшая школа, 1979.-559с.

69. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под. общ. ред. Ениколопяна Н.С.-М.:Наука, 1985.-Гл.1.-С.7-48.

70. Wijesekera Т.Р., Paine J.B., Dolphin D. An improved approach to 5-unsubstituted 5-formyldipyrromethanes. // J. Org. Chem.-1985.-Vol.50.-N.20.-P.3832-3838.

71. Ogoshi H., Saita K., Sakurai Ken-ichi. Novel chiral porphyrins with C2 symmetry. // Tetrahedron Lett.- 1986.-Vol.27.- N.52.-P.6365-6368.

72. Osuka A., Furuta H., Maruyama K. Synthesis of quinone-capped porphyrins by porphyrin self-photosensitized reaction. // Chem. Lett.-1986.-N.6.-P.479-482.t

73. Osuka A., Maruyama K., Yamazaki L., Tamai N. Synthesis of novel porphyrin dimmers with twisted orientation: models to biological excitation energy and electron transfer reactions. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1988.-N.24.-P. 1243-1245.

74. Meir H., Kobuke Y., Kugimiya S. Synthesis and chromophoric interactions of an ortho-gable-porphyrin. A novel tetrapheniylporphyrin dimmer. // J. Chem.Soc., Chem. Commun.-1989.-N.14.-P.923-925.

75. Baldwin J.E., Perlmutter P. Bridged, capped and fenced porphyrins. // J.Org. Chem.-1987.-Vol. 15.-P. 181-219.

76. Ogoshi H., Sugimoto H., Yoshida Z. Cyclophane Porphirin-III. Double porphyrins. // Tetrahedron Lett.-1977.-N.2.-P.169-172.

77. Мамардашвили Н.Ж. ПМР спектры моно-, ди- и тетрапиррольных соединений линейного и циклического строения. / Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А.; 1995.-5с.- Деп. ВИНИТИ. 05.06.95. N.1616-B95.

78. Hiom J., Paine J.B., Zapf V., Dolphin D. The synthesis of cofacial porphyrin dimmers. // Canad. J. Chem. 1983.-Vol.61.- N.9.-P.2220-2223.

79. Соловьев K.H., Маленков B.A., Градюшко A.T. Спектры ПМР высокого разрешения порфина и его производных. // Журн. прикл. спектр. -1970.-Т.13.- N.12.-C.339-345.

80. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1983.-272с.

81. Wasielewski M.R., Johnson D.G., Niemczyk М.Р., Svec W.A. Chlorophylporphyrin heterodimers with orthogonal тг-systems: solvent polarity dependent photophysics. // J.Am.Chem.Soc.-I990.-Vol. 112.- N.18.-P.6482-6488.

82. Ban D.A., Mironov A.F. Structure of isomeric ether-banded porphyrin-chlorins. // Mendeleev Commun.-1995.-N.4.-P.153-155.

83. Levinson E.G., Mironov A.F. Synthesis and properties of metal complexes of ether bonded porphyrin-chlorin dimmer. // Mendeleev Commun. -1994.-N.3.-P.94-95.

84. Ulman A., Manassen J. Synthesis of a new tetraphenylporphyrins molecules containing heteroatoms other then nitrogen. I. Tetraphenyl-21.23-dithiapophyrin. // J.Amer.Chem.Soc.-1975.-Vol.97.-N.22.-P.6540-6544.

85. Medforth С .J., Berber M.D., Smith K.M. Tetracycloalkenyl-meso-tetraphenylporphyrins as models for the effect of non-planarity on the light absorption properties of photosynthetic chromophores. // Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.- N.26.-P.3719-3722.

86. Dolphin D., Hiom J., Paine J.B. Covalently linked dimeric porphyrines. // Heterocycles. 1981.-Vol.l6.-N.13.-P.417-447.

87. Chang C.K. Binuclear metal complexes of cofacial diporphyrins. // Adv.Chem.Soc.-1979.-Vol. 173.-P. 162-176.

88. Chang C.K., Kuo M.-S., Wang C.B. Stacked double macrocyclic ligands. II. Synthesis of cofacial diporphyrins. // J.Heterocycles Chem.-1977.-Vol.14.-N.4.-P.943-948.

89. Chang C.K. Stacked double macrocyclic ligands. III. Spectral properties of cofacial diporphyrins as a function of the interchromophoric separation. // J.Heterocycles Chem.-1977.-Vol.l4.-N.5.-P. 1285-1287.

90. Collman J.P., Bencosme C.S., Durand R.R., et.al. Two new members of the dimeric (3-linked face-to-face porphyrin family: FTF4 and FTF3. // J.Amer.Chem.Soc.-1983.-Vol.l05.- N.9.-P.2704-2710.

91. Collman J.P., Bencosme C.S.,Barnes C.E., Miller B.P. Mixed-metal face-to-face porphyrin dimmer. // J.Amer.Chem.Soc.-1983.-Vol.l05.-N.9.- P.2699-2703.

92. Collman J.P., Anson F.C., Barnes C.E., et.al. Further studies of the dimeric (3-linked "face- to-face" four porphyrin: FTF4. // J.Amer.Chem.Soc.-1983.-Vol.105.- N.9.-P.2694-2699.

93. Dubowchik G.M., Hamilton A.D. Controlled conformational change in covalently-linked dimeric porphyrins. // J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1985.-N. 13 .-P.904-906.

94. Голубчиков O.A. Строение и свойства пространственно затрудненных и димерных порфиринов. // I Международная конференция по биокоординационной химии. 1994, Иваново. Тез.докл. С.188.

95. Bookser B.C., Bruice Т.С. Synthesis of quadruply two- and three-atom, aza-bridged, cofacial bis)5.10.15.20-tetraphenylporphyrins). // J.Amer.Chem. Soc.-1991.-Vol.113.- N.l 1.-P.4208-4218.

96. Kobuke Y., Miyaji A. Supramolecular organization of imidazolylpophyrin to a splipped cofacial dimmer. // J.Amer.Chem.Soc. -1994.-Vol.l 16.-N.9.-P.4111-4112.

97. Osuka A., Ida K., Marryama K. Synthesis of conformational^ restructed porphyrin tetramer bridged a 9,9'-spirobifluorene spacer. // Chem.Lett.-1989.-N.l 1 .-P.741-744.

98. Мамардашвили Н.Ж., Зданович C.A., Голубчиков O.A. Ковалентно-связанные димерные порфирины с двумя мостиковымигруппами. // VII Международная конференция по химии порфиринов и иханалогов. 1995, С.-Петербург. Тез.докл. С.22.

99. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Синтез димеров (З-октаалкил-гш-дифенилпорфиринов с мостиковыми группами в орто- и пара-положениях бензольных фрагментов. / Журн.орг.химии.-1996.-Т.32.- вып.6.-С.934~940.

100. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А.Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов-потенциальных мезогенов. // Юбилейная конференция ИвГУ ПЛЖК-20. 1997, Иваново. Тез.докл. С. 19.

101. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Синтез мезо-дифенилоктаметилпорфиринов. // Журн.орг.химии. 1993.-Т.29.-вып.6. -С.1213-1223.

102. Sessler J. L., Camiolo S., Gale P. A. Pyrrolic and polypyrrolic anion binding agents. // Coord. Chem. Rev.- 2003.- Vol. 240.- P.17-55.

103. Buctier C., Zimmerman R. S., Lynch V., Sessler J. L. First Cryptand-Like Calixpyirole: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Binding Properties of a Bicyclic3,3,3.nonapyrrole // J. Am. Chem. Soc. -2001.-Vol.123.- №. 39.- P.9716-9717.

104. Schmidtchen F. P., Berger M. Artificial Organic Host Molecules for Anions // Chem. Rev. -1997. -Vol. 97. -№.5.- P.1609-1646.

105. Мамардашвили Г. M., Березин Б. Д. Комплексообразование N-алкил-тетрафенилпорфина с 8-оксихинолятами d-металлов // Журн. общ. химии.- 2000. -Т.70.- №.8. -С.1387-1391.

106. ИЗ. Anderson Н. L, Anderson S., Sanders J. К. М. Ligand binding by butadiyne-linked dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1995. -№.18.- P. 2231-2246.

107. Березин Б. Д., Мамардашвили Г. М. Особенности взаимодействия порфиринов с хелатами металлов. Хелатные соединения 8гидроксихинолина и а-нитрозо-Р-нафтола // Коорд. химия. -2000.-Т.26.-Ж10.- С.796-800.

108. Гусева JI. Ж. Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных порфиринов: Дисс. к-та хим. наук. Иваново, 2000.- 167 с.

109. Danks I. P., Sutherland I. О., Yap С. Н. Chelation effects in the binding of bidentate ligands by a face-to-face zinc porphyrin // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. -1990. -№.2.- P. 421-422.

110. Hunter C. A., Meah M. N., Sanders J. К. M. DABCO-Metalloporphyrin Binding: Ternary Complexes, Host-Guest Chemistry and the Measurement of 7c-7t-Interactions // J. Am. Chem. Soc. -1990. -Vol. 112.-№.15. -P. 5773-5780.

111. Anderson H. L., Hunter C. A., Meah M. N., Sanders J. К. M. Termodynamics of Induced-Fit Binding Inside Polymacrocyclic Porphyrin Hosts // J. Am. Chem. Soc. -1990. -Vol. 112. -№.15. -P. 5780-5789.

112. Bonar-Law R. P., Sanders J. К. M. Synthesis of cyclocholate-capped porphyrins // Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.- P.3085-3096.

113. Shinkai S., Arimura Т., Kawabata H., Murakami H., Araki K., Iwamoto K., Matsuda T. Synthesis and optical resolution of an asymmetrically substituted calix4.arene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1990. -№.23.- P. 1734-1735.

114. Anderson H. L., Anderson S., Sanders J. К. M. Ligand binding by butadiyne-linked dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.-№.18.- P.2231-2246.

115. Kubo Y., Murai Y., Yamanaka J. -i., Tokita S., Ishimaru Y. A new biphenyl-20-crown-6-derived zinc(II) porphyrin dimmer with a potentially heterotropic allostery // Tetrahedron Lett.- 1999. -Vol.40.- P.6019-6023:

116. Мустафина A. P., Скрипачёва В. В., Коновалов А. И. Внешнесферная ассоциация каликсаренов и других макроциклических лигандов с комплексами металлов как основа конструированиямолекулярных устройств. // Успехи химии. -2007.- Т.76. -№.10.- С.979-993.

117. Mamardashvili G. М., Kulikova О. М. Complexation of calix4.arene-bis-[(porphyrinato)zinc(II)] with bidentate nitrogen containing ligands: // IV-th Intern. Summer School "Supramolecular Systems in Chemistry and Biology". 2008, Tuapse, Abstr.conf. P.91.

118. Мамардашвили Г. M., Шинкарь И. А., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Каликс4.арен-порфириновые молекулярные рецепторы для селективного связывания этилендиаминов // Коорд. химия.- 2007.-Т.ЗЗ.- №.10.- С.787-791.

119. Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Комплексообразование октаалкилпорфирината цинка с моно-, ди- и триэтилендиамином в толуоле // Журн. неорг. химии. -2007.- Т.52.-№.8. -С.1299-1303.

120. Мамардашвили Г. М., Куликова О. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Влияние структуры алифатических диаминов на их взаимодействие с порфиринатами цинка // Коорд. химия. -2008. -Т.34.-№.6. -С.435-441.

121. Jokic D., Asfari Z., Weiss J. The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers // Organic Lett.- 2002.-Vol. 4. -№.13.-P. 2129-2132.

122. Мамардашвили Г.М., Мамардашвили Н.Ж. Комплексообразование каликсарен-порфиринатов цинка с DABCO. IX Межд. конф. «Проблемы сольватац. и комплексообразов. в растворах». 2004, Плёс. Тез. докл. С.44.

123. Иванова Ю.Б., Кумеев Р.С., Мамардашвили Н.Ж. рН-зависимые конформационные изменения бис-порфиринкаликс4.арена. // Журнал общей химии.-2008. -Т. 78.- № 3. -С. 500-507.

124. Голубчиков О.А., Пуховская С.Г., Кувшинова Е. М. Циклофановые димерные порфирины. // В кн. Успехи химии порфиринов./ Под ред. Голубчикова О. А.- Т.2.- С.27-49.

125. Иванова Ю.Б., Крук Н.Н., Старухин, А.С., Мамардашвили Н.Ж. Наноразмерные молекулярные сенсоры на основе тетрапиррольных макроциклов // Российский химический журнал (Ж. Рос. Хим. общества им. Д.И. Менделеева).- 2009. -Т LIII.- № 2.- С. 47-55.

126. Mamardashvili G. М., Kulikova О. М. Complexation of саНх4.агепе-Ы8-[(рофЬуппа^)ипс(П)] with bidentate nitrogen containing ligands. // IV-th Intern. Summer School "Supramolecular Systems in Chemistry and Biology". 2008, Tuapse. Abstr. conf. P.91.

127. Цивадзе А.Ю., Варнек A.A., Хуторский B.E. Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991.- 397 с.

128. Vogtle F., Weber Е. Multidentate acyclic neutral ligands and their complexation//Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1979.- V. 18.- P.753-761.

129. Gutsche C.D. Calixarenes // Monographs in supramolecular chemistry". / J. F. Stoddart. Royal Society of Chemistry.- Cambridge, 1989.-223 p.

130. Gutsche, С. D. The Calixarenes // Top.Curr.Chem. -1984. -V.123.-P.l-47.

131. Стид Дж. В., Этвуд Дж.Л. Сурамолекулярная химия. М.: ИКЦ Академкнига, 2007. -Т.1. -480 с.

132. Ikeda A., Tsudera Т., Shinkai S. Molecular Design of a "Molecular Syringe" Mimic for Metal Cations Using a 1,3-Alternate Calix4.arene Cavity//J. Org. Chem. -1997. -V.62. -№ 11.-P.3568-3574.

133. Schmitt P., Deer P.D., Drew M.G.B., Sheen P.D. Calix4.tube: a tubular receptor with remarkable potassium ion selectivity // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1997. -V.36. -№ 17. -P. 1840-1842.

134. Sessler J.L., Gale P.A. Calixpyrroles: Novel Anion and Neutral Substrate Receptors. In: The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. 2000. -V.6. - P.257-278.

135. Sessler J.L., Cho W.-S., Gross D.E., Shriver J.A. Lynch V.M., Marquez M. Anion Binding Studies of Fluorinated Expanded Calixpyrroles //J. Org. Chem.- 2005. -V.70. -№ 15.- P.5982-5986.

136. Вайсбергер А., Проскауэр Э, Риддик Дж.,Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Москва.: ин. лит., 1958. -518 с.

137. Общий практикум по органической химии / под ред. А.Н. Коста.-М.: Мир, 1965. -236 с.

138. Неводные растворители / под ред. Т. Ваддингтона.-М.:Мир,1971. -312 с.

139. Dolman D., Stewart R. Acidic properties of sulphuric acid in the system ethanol-sulphuric acid // Canadian Journal of Chemistry.- 1967.-Vol. 45.- P.903-907.

140. Мейтис П. Введение в курс химического равновесия и кинетики.-М.: Мир, 1984.-484 с.

141. Polster J., Lachmann Н. Spectrometric titration. Weinheim.- VCH, 1989. -P.405-424.

142. Connors К. A. Binding constants. / Chichester: J.Wiley and Sons, 1987.520 p.

143. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков O.A. Синтез порфиринов на основе дипирролилметанов // Усп. хим. -2000.- Т.69.-№4,- С.337-354.

144. Linnane P., James T.D., Shinkai S. The synthesis and properties of a calixarene-based «Sugar Bowl» // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1995.-P.1997-1999.

145. Arimura Т., Ide S., Sugihara H., Murata S., Sessler J.L. A non-covalent assembly for electron transfer based on a calixarene-porphyrin conjugate: tweezers for a quinone. //New J. Chem. -1999.-23.-P. 977-979.

146. Pognon G., Mamardashvili N.Zh., Weiss J. Convenient preparation of 5-ethynyl-octaethylpophyrin free base and zinc complex // Tetrahedron Lett.- 2007.-Vol.48.- №. 35. P.6065-6074.

147. Miyaji H., Sessler J.L. Cation binding by ethylene-linked porphyrin dimers // Chem.Com.- 2001.- №13.- P.661-667.

148. Sato W., Miyaji H., Sessler J.L. Calyx4.pyrrole dimers bearing rigid spacers toward the synthesis of cooperative anion binding agents // Tetrahedron Lett.- 2000.- V.4L- P.6731-6736.

149. Kubo Y., Maeda S., Tokita S., Kubo M. Colorimetric chiral recognition by a molecular sensor // Nature.- 1996.-382.- P.522-524.

150. Gale P.A., Lance J.T., Handlin C.I., Sessler J.L. A colourimetric calyx4.pyrrole-4-nitrophenolate based anion senser // Chem. Commun.-1999.-P.1851-1852.

151. Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. Порфирин-каликс4.арены // ЖОрХ. -2005.- Т.41.- №6.- С.807-826.

152. Sato W., Miyaji Н., Sessler J.L. Calyx4.pyrrole dimers bearing rigid spacers toward the synthesis of cooperative anion binding agents // Tetrahedron Lett.- 2000.- V.41.- P.6731-6736.

153. Койфман О.И., Мамардашвили Н.Ж., Антипин И.С. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъюгатов с каликс4.аренами.- М.: Наука, 2006.-246 с.

154. Kubo Y., Murai Y., Yamanaka J., Tokita S., Ishimaru Y. A new biphenyl-20-crown-6 derived zinc(II) porphyrin with a potentially heterotropic allostery // Tetrahedron Lett.- 1999.- №40.- P.6019-6023.

155. Kubo Y., Ishii Y., Yoshizawa Т., Tokita S. // Chem. Commun.- 2004.-P.1394-1395.

156. Kubo Y., Ishii Y., Yoshizawa Т., Tokita S. Effective cation-assisted chirality induction using a dibenzo-diaza-30-crown-10 with bis(zinc(II)porphyrin) utints //Chem. Commun.- 2004.- P.1394-1395.

157. Wylie R.S., Levy E.G., Sanders J.K.M. Unexpectedly selective ligand binding within the cavity of a cyclic metalloporphyrin dimmer // Chem. Commun.- 1997.- P. 1611-1612.

158. Anderson H.L., Hunter C.A., Meah M.N., Sanders J.K.M. Thermodynamics of induced-fit binding inside polymacrocyclic porphyrin hosts // J. Am. Chem. Soc.- 1990.- 112(15).-P. 5780-5789.

159. Пуховская С.Г., Гусева Л.Ж., Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Кувшинова Е.М., Голубчиков О.А. Влияние структурных особенностей цинковых комплексов порфиринов на их способность к аксиальной координации//Коорд.химия.- 1998.- Т.24.- №11.- С.851-855.

160. Anderson H.L., Anderson S., Sanders J.K.M. Ligand binding by butadiyne-linked porphyrin dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1995.- 18.- P.2231-2245.

161. Hunter C.A., Meah M. N., Sanders J. К. M. Dabco-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-guest chemistry and the measurement of .pi.-.pi. interactions // J. Am. Chem. Soc.- 1990,- 112 (15).- P.5773-5780.

162. C.B. Звездина, Ю.И.Чурахина, Н.Ж.Мамардашвили Синтез и дизайн супрамолекулярных систем на основе тетрапиррольных макроциклов. // Журнал органической химии.- 2008.- Т.44.- вып. 12.- С.1858-1862.

163. Pedersen C.J. New macrocyclic polyethers // J.Am. Chem. Soc. -1970.-V.92.- P.391-394.

164. И.П. Грагеров. Краун-соединения в органическом синтезе. Киев: Наукова думка, 1994.- 243 с.

165. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978.-280 с.

166. Березин Б.Д., Стужин П.А., Хелевина О.Г. Кислотно-основное равновесие тетраазапорфирина в органических растворителях. // Химия гетероциклических соединений.-1986. -№12.-С.1677-1682.

167. Ю.И.Чурахина, Ю.Б.Иванова, О.В.Мальцева, Н.Ж.Мамардашвили Комплексообразующие и основные свойства полиэтиленоксидзамещенных порфиринов // Координационная химия.- 2009.- Т.35.- №11.-С.860-866.

168. Чурахина Ю.И., Иванова Ю.Б., Мальцева О.В., Мамардашвили Н.Ж. Основные свойства порфиринов с полиэтиленоксидным спейсером различной длины // Журн. общ. химии.- 2009. -Т.79. -№.11.- С.2435-2439.

169. Чурахина Ю.И., Иванова Ю.Б. Основные свойства бис-порфиринов с полиэтиленоксидным связывающим мостиком // X Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. Июль 2009 г., г. Иваново. Тез. конф. С. 178.

170. Stone A, Fleischer Е.В. The molecular and crystal structure of porphyrin diacids.//J. Am. Chem. Soc.- 1968.-Vol. 90.- P. 2735-2748.

171. Zhang Y., Li M.X., Lii Y., Yang R.H., Liu F., Li K.A. Anion chelation-induced porphyrin protonation and its application for chloride anion sensing. // J. Phys. Chem. A. -2005.- Vol. 109. -P. 7442-7448.

172. Иванова Ю.Б., Чурахина Ю.И., Мамардашвили Н.Ж. Синтез и основные свойства бис-порфиринкаликс4.арена // Журн. общ. химии. 2008. Т.78. №.4. С.691-695.

173. Чурахина Ю.И., Иванова Ю.Б. Синтез и основные свойства биспорфирин каликс4.арена // XVI Международная конференция по химической термодинамике в России. Июль 2007 г., г. Суздаль, Тез. конф. С.426.

174. Ivanova Yu.B., Chyrakhina Yu.I. Bis-porphyrincalix^arene's pH-depending conformational changes // International Summer School "Supramolecular Systems in Chemistry and Biology". October 2008. Tuapse, Russia. Abstr. conf. P.65.