Дизайн и синтез пиридинсодержащих азолов и исследование их координационных свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Нуриев, Вячеслав Назимович

• Нуриев, Вячеслав Назимович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нуриев, Вячеслав Назимович

1 ВВЕДЕНИЕ.

2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. СИНТЕЗ АЗОЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ ОДИН И БОЛЕЕ АРИЛЬНЫХ ИЛИ ПИРИДИНОВЫХ ФРАГМЕНТА.

2.1 Разработка методов синтеза.

2.2 Получение замешенных пирролов.

2.3 Получение пиразолов, изоксазолов и изотиазолов.

2.4 Получение имидазолов, оксазолов и тиазолов.

2.5 Получение триазолов, оксадиазолов и тиадиазолов.

2.6 Получение тетразолов.

3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Дизайн и синтез лигандов пиридинового типа с мостиковым имином.

3.2 Исследование координационных свойств бис-(1-([Р,у]-пиридил)этенил-2-ил)-бензолов и их аза-аналогов.

3.3 Дизайн и синтез лигандов пиридинового типа на основе азолов.

3.3.1 Получение 1,3-дипиридилпропенонов (азахалконов).

3.3.2 Синтез Р-дикетонов.

3.3.3 Координационные соединения на основе пиридинсодержаших р-дикетонатов европия(Ш) и исследование их люминесцентных свойств.

3.3.4 Получение и структура 3,5-дипиридилпиразолов. Получение изоксазолов.

3.3.5 Синтез дипиридилзамешенных имидазолов, тиазолов и оксазолов.

3.3.6 Синтез дипиридилзамешенных оксадиазолов и триазолов.

3.3.7. Синтез Функциональнозамешенных Дипиридилазолов.

3.4 Исследование координационных свойств дипиридилазолов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Общие сведения.

4.2. Синтез реагентов.

4.3. Синтез полидентатных лигандов ряда 0ис-(1-([Р,у]-пиридил)этен-2-ил)бензола и его аза-аналогов.

4.3.1.Синтез бис-(пиридинвинил)бензолов.

4.3.2.Синтез моно- и бис-(пиридиназометин)бензолов.

4.3.3.Синтез моноимино-производных.

4.4. Синтез комплексов 0ис-(1-([Р,у)-пиридил)этен-2-ил)бензола и его аза-аналогов с тетрафтороборатом и нитратом серебра(1).

4.5. Синтез #ис-электрофильных предшественников пиразола, изоксазола.

4.5.1. Продукты альдольно-кротоновой конденсации пиридинкарбальдегидов и ацетилпиридинов.

4.5.2.Продукты взаимодействия бис-электрофилов с гидроксиламином.

4.5.3.Синтез Р-дикетонов.

4.6. Получение координационных соединений 26-30 с хлоридом европия(Ш) и 26А с ацетатом меди(П).

4.7. Синтез дипиридилзамешенных азолов.

4.7.1.Получение 3,5-дипиридилпиразолов и изоксазолов.

4.7.2.Синтез дипиридилзамешенных имидазолов, тиазолов и оксазолов.

4.7.3.Синтез дипиридилзамешенных оксадиазолов и триазолов.

4.8. Получение функциональнозамешенных дипиридилазолов.

4.9. Синтез комплексов на основе азолов.

5 ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дизайн и синтез пиридинсодержащих азолов и исследование их координационных свойств»

Дизайн, синтез и исследование свойств новых пиридинсодержащих систем является одной из ключевых проблем синтетической и прикладной органической химии. Такие соединения находят применение в разработке новых биологически-активных веществ (лекарств, биостимуляторов, биотранспортеров). Второй не менее интересной сферой применения этих соединений является построение самоорганизующихся координационных полимеров (супрамолекулярных ансамблей), обладающих широким спектром полезных физико-химических свойств (полупроводниковые, нелинейно-оптические, ферромагнитные, адсорбционные, каталитические и пр.4).

На данный момент изучены синтетические и прикладные аспекты немногочисленной группы дипиридилазолов. В тоже время недостаточно изученными являются способы синтеза дипиридилазолов, содержащих в пятичленном цикле кислород, серу или дополнительные атомы азота. Зачастую выбор и разработка синтеза предшественников целевого продукта оказываются не оптимальными. Ряд простейших реакций создания молекул с двумя реакционными центрами для пиридинсодержащих субстратов остался неисследованным. Координационные свойства изучаются только лишь в ряду «общедоступных» лигандов. Последние достижения прикладной координационной химии органических лигандов пиридинового типа показывают, что применение дипиридилазолов является перспективной и многообещающей областью. Синтез таких соединений не требует использования дорогостоящих реактивов, катализаторов и установок. В тоже время взаимодействие координационного центра с донорными атомами пятичленного гетероцикла может влиять на строение получаемых материалов. Разработка универсального метода позволит осуществить синтез дипиридилазолов разных координационных типов (уголкового, линейного). Важно подчеркнуть, что какая-либо систематизация данных по дизайну и синтезу таких соединений на данный момент отсутствует.

Кроме того, значительный интерес представляет исследование прикладных свойств координационных полимеров, полученных из дизамещенных азолов и солей металлов. Дизайн таких систем на уровне разработки синтеза субстрата, несущего, помимо координационных центров, функциональную группу позволяет, например, новым синтетическим катализаторам. На данный момент в литературе по таким системам данных нет. Целью работы является:

• разработка синтетических подходов к получению различных дипиридилазолов;

• синтез их предшественников,- изучение реакции альдольной конденсации пиридинкарбальдегидов и арилметилкетонов, в том числе ацетилпиридинов;

• получение различных функциональных производных дипиридилазолов;

• исследование координационных свойств дипиридилазолов. C.Janiak, Engineering coordination polymers towards application, Dalton trans., 2003, p.2781-2804.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Нуриев, Вячеслав Назимович

5. ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд новых лигандов на основе ди(пиридилэтенил)бензола и его азометиновых аналогов. Исследованы их координационные свойства в реакциях с солями серебра (I).

2. Исследована альдольно-кротоновая конденсация пиридинкарбальдегидов и ацетилпиридинов. Установлено влияние электроноакцепторной пиридиновой группы на реакционную способность продуктов альдольной конденсации. Впервые получены пиридилзамещенные продукты конденсации-присоединения ациклические и циклические дикетоспирты.

3. Синтезирован ряд 1,3-Дипиридилпропандионов. Исследованы люминесцентные свойства комплексов на их основе с батофенантролинатом европия(Ш). Показано усиление люминесцентных свойств комплексов европия(Ш) при использовании пиридинсодержащих р-дикетонов по сравнению с арильными аналогами.

4. Систематизированы способы синтеза дипиридилазолов в зависимости от природы пятичленного кольца и типа пиридинового заместителя. Синтезированы производные пиразола, триазола, изоксазола; впервые получены дипиридилпроизводные оксазола, имидазола, тиазола и 1,2,4-оксадиазола.

5. Разработаны удобные подходы к получению новых производных пирролов, имидазолов, изоксазолов и триазолов, содержащих аминогруппу или карбоксильную функцию.

6. Исследованы координационные свойства дипиридилазолов. Получен и охарактеризован ряд координационных соединений на основе дипиридилазолов и солей меди(И), кобальта(П), никеля(Н), серебра(1). Установлено строение координационных соединений 2,5-ди(3-пиридил)-1,3,4оксадиазола с ацетатом меди(П), нитратом меди(П) и нитратом кобальта(Н).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нуриев, Вячеслав Назимович, 2004 год

1. Stetter H., Lauterbach R., Ann., 1962, B. 655, s.20.

2. Sundberg R., Comprehensive Heterocyclic Chemistry, NY:Wiley Int., 1989, V.4, P.420.

3. Stetter H., Krasselt, i.,J.Het.Chem„ 1977, V.14, p.573.

4. Portevin В., Tordjman C., Pastoureau P., J.Med Chem., 2000, V.43, p.4582.

5. Clemo G., Holmes T„J.Chem.Soc., 1934, p.1739.

6. Kost A., Grandberg I., Adv.H et.Chem., 1966, V.6, p.347.

7. Nakamura N. Chem.Pharm.Bull., 1966, V.14, p.1277.

8. Wooldridge K., Adv.Het.Chem., 1972, V.14, p.l.

9. Юрьев Ю. К., Магдесеева H.H., Титов B.B., Журн.Общ.Хим., 1964, Т.34, с. 1069.

10. Mitchell A., Nonhebel D., Tetrahedron, 1976, V.32, p.2437.

11. Fabbrini L., Farmaco Ed.Sci., 1954, V.9, p.603.

12. Ferles M., Kafka S., Silkhankova A., Coll.Czech.Chem.Commun., 1981, V.46, p.l 167.

13. Ferles M., Liboska R., Trska P., Coll.Czech.Chem.Commun., 1990, V.55, p.1228.

14. Pfeifer W., Dilk E., Bulka E., Synthesis, 1977, p. 196.

15. Anderson D., Hassner A., J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1974, p.45.

16. Wei H., Fang J., Hu Y„ Hu H., Synthesis, 1992, V.12, p.1205.

17. Hosokawa T., Shimo N., Maeda K., Tetr.Lett., 1976, V.5, p.383.

18. Garcia H., Iborra S., Miranda M., Morera I., Primo J., Heterocycles, 1991, V.32, p. 1745.

19. Huseign R., Seidel M., Lieb.Ann.Chem., 1965, В. 689, s.141.

20. Bianchetti G., Pocar D., Dalla Croce P., Gazz.Chim.Ital., 1963, V.93, p.1714.

21. Akhrem A., Lakhvich F., Lis L.,Журн.Орг.Хим., 1981, T.17, c.2001.

22. Barzaghi M„J.Org.Chem., 1983, V.48, p.3807.

23. Lucchesini F., Picci N., Pocci M., Heterocycles, 1989, V.29, p.97.

24. Ishida M., Nakanishi H., Kato S., Chem.Lett., 1984, p. 1691.

25. Nakanishi S., Nantaku J., Otsuji Y., Chem.Lett., 1983, p.341.

26. Browne E., Austr.J.Chem., 1975, V.28, p.2543.

27. Hart В., Bayer Corporation, USA-patent, 2003,WO № 2003027096.

28. Bredereck H., Gompper R., Hayer D., Chem. Ber., 1959, B.92, p.338.

29. Bredereck H., Chem. Ber., 1960, B. 93, s.2083.

30. Bader H., Hansen H-J., Chim., 1975, V.29, p.264.

31. Kauffmann Т., Busch A., Habersaat K., Koppelmann E., Chem Ber, 1983, B. 116, s.492.

32. Танасейчук Б.С., Ярцева C.B., Журн.ОргХим., 1971, T.7, с. 1299.33 barter M.L., Philips M., Tetr.Lett., 1998, V.39, p.4785.

33. Vorbrueggen H., Nepera Chemical Co., Inc., Deu-patent, 1982, DE 3029376.

34. Saint-Ruf G, Bull.Soc.Chim.France, 1970, V.2, p.525.

35. Проскурнина M.B., Лозинская H.A., Ткаченко С.Е., Зефиров Н.С., Журн.Орг.Хим., 2002, Т.38, с.1149.

36. Проскурнина М.В., Лозинская H.A., Цибезова В.В., Зефиров Н.С., Изв.Акад.Наук., сер.хим., 2003, Т.52, с.674.

37. Turchi I., DewarM., Chem.Rev., 1975, V.75, р.389.

38. Симонян В.ГХгш.Гетероцикл.Соед., 1985, Т.21, с.397.

39. OffR., J.Am.Chem.Soc., 1956, V.78, р.1941.

40. Wiegand G., Bauer V., Safir S„ Blickens D„J.Med.Chem., 1969, V.12, p.943.

41. Hall J., Chien J., Kauffman J., J.Het.Chem., 1992, V.29, p.1245.

42. Lawson Т., J.Chem.Soc., 1956, p.2910. • 44 Onaka Т., Tetr.Lett., 1971, p.4393.

43. Bunge K., Huisgen R., Raab R., Stangl H., Chem. Ber., 1972, B.105, s.1279.

44. Huisgen R., Seidel M., Chem. Ber., 1961, B.94, s.2509.

45. Ullman E., Singh В., J.Am.Chem.Soc., 1966, V.88, p.1844.

46. Ullman E., Singh В., J.Am.Chem.Soc., 1967, V.89, p.6911.

47. Batori S., Tetrahedron, 1994, V.50, p.4699.

48. Griffins Т., Woods Т., Klayman D., Adv.Het.Chem., 1975, V.18, p.100.

49. Siegrest A., Helv.Chim.Acta, 1967, V.50, p.906.

50. Menasse R., Kien G., Erlenmeyer H., Helv.Chim.Acta, 1955, V.38, p.1289.

51. Kojima M.,Maeda M.,J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1970, p.386.

52. Horner L„ Kirmse W„Lieb.Ann.Chem., 1958, B.614, s.l.

53. Abbe G., Smets G., Ykman P., Tetrahedron, 1971, V.27, p.845.

54. Humphrey I., Hands D., Houghton P., J.Het.Chem., 1991, V.28, p.301.

55. MunkM., Yung К., J.Am.Chem.Soc., 1964, V.86, p.2213.

56. Rees C., Sale A., J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1971,p. 532.

57. Sukurman К., Mitra A., Angew.Chem.Int.Ed., 1980, V.19, p.973.

58. Antoine M., Dupin S., Bull.Soc.Chim.France, 1962, p. 1364.

59. Libman D., Slack R„J.Chem.Soc., 1956, p.2253.

60. Geldard J., Lions F„J.Org.Chem., 1965, V.30, p.318.

61. Klingsberg E., J.Org.Chem., 1958, V.23, p.1086.

62. Huisgen R., Sauer J., Seidel M., Chem. Ber., 1960, V.93, p.2885.

63. Traisnel M„ Mernari B„ Elattari U.,J.Het.Chem., 1999, V.36, p. 152.

64. Bentiss F., Lagrenee M., Barbry D., Tetr.Lett., 2000, V.41, p. 1539.

65. Belaissaoui A., Morpain, C.; Laude, B.; Bull.Soc.Chim.Belg., 1995, V.104, p.491.

66. Atkinson M.R., Polya J.B., J.Chem.Soc., 1952, p.3418.

67. Lin Y., Lang S„ Lovell M., J.Org.Chem., 1979, V.44, p.4160.

68. Geldard J., Lions F., J.Org.Chem., 1965, V.30, p.318.

69. Dallacker Y„ Monatsh.Chem., 1960, B.91, s. 294.

70. Burke H., Gallagher J., Indelli M., Vos J., Eur.J.Inorg.Chem., 2002, p.846.

71. Santus M., Acta Pol. Pharm., 1976, V.33, p.577.

72. Mandal S., Clase H., Bridson J., Ray S., Inorg.Chim.Acta, 1993, V.209, p.l.

73. Chen W., Wang Z„ Acta Crystallogr.Sect.C, 1998, V.54, p.851.

74. Klingele M., Brooker S., Coord.Chem.Rev., 2U03, V.241, p.l 19.• 77 Hosokawa T., Ohta, T., Okamoto Y., Murahashi S., Bull.Chem.Soc.Jap., 1985, V.58,p. 194.

75. Radhakrishna, A., Synth.Commun., 1991, V.21, p.1625.

76. Mukaiyama T., Nambu H., Okamoto M., J.Org.Chem., 1962, V.21, p.3651.

77. Baker W., Ollis W„ Poole V „J.Chem.Soc., 1950, p. 1542.

78. Kazuho H., Chem.Pharm.Bull.,1980, V.28, p.3296.

79. Clarke K., J.Chem.Soc., 1954, p.4251.

80. Yale H„ Spitzmiller E„J.Het.Chem., 1978, V.15, p. 1373.

81. Eloy F., Lenaers R., Buyle R„ Bull.Soc.Chim.Belg.,1964, V.73, p.518.

82. Kejiapee B.H., KapaxaHOB P.A., TacaHOB C.Lll., TKypu.Opz.XuM., 1993, T.29, c.763.

83. Reddy C., Reddy P., Ratnam C., Synthesis, 1983, p.842.

84. Thurman J., Chem.Ind., 1964, p.752.

85. Kerr V., Ott D„ Hayes F., J.Am.Chem.Soc., 1960, V.82, p. 186.

86. Vakula T., Saraswathi T., Indian J.Chem., 1968, V.6, p. 172.

87. Pachamia V., Parikh A., J.Ind.Chem.Soc., 1988, V.65, p.357.

88. Pachamia V., Parikh A., J.Ind.Chem.Soc., 1989, V.66, p.250.

89. Shawali A., Fahmi A„J.Het.Chem., 1977, V.14, p.1089.

90. Gillis В., Lamontagne M„J.Org.Chem., 1967, V.32, p.3318.

91. Geldard J., Lions F„J.Org.Chem., 1965, V.30, p. 318.

92. Huisgen R., Sauer J., Sturm H„Angew.Chem., 1958, B.70, s. 272.

93. Поддубный И.С., Беленький JI.И., Краюшкин М.М.,Хим.Гетероцикл.Соед., 1994, с.686.

94. Kurzer F., Adv.Het.Chem., 1982, V.32, p.285.

95. Песин В.Г., УспехиХим., 1970, c.1950.

96. Thomas E., Nishizawa E., Zimmerman D., J.Med Chem., 1985, V.28, p.442.

97. Zimmerman D., Olofson R., Tetr.Lett., 1969, p.5081.

98. Harvill E., Herbst E., Schreiner E., Roberts С„J.Org.Chem., 1950, V.15, p.662.

99. S. Donnelly, J. Grimshaw, J. Trochta-Grimshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1993, p.1557.

100. Wentrup C„ Damerius A., Reichen W„J.Org.Chem., 1978, V.43, p.2037.

101. Shawali A., Fahmi A„J.Het.Chem., 1978, V.16, p.123.

102. Khlobystov A.N., Blake A.J., Champncss N.R., Lemenovskii D.A., Majouga A.G., Zyk N.V., Schroeder M., Coord.Chem.Rev., 2001, V.222, p.155.

103. Blake A.J., Baum G., Champness N.R., Chung S.S.M., Cooke P.A., Fenske D., Khlobystov A.N., Lemenovskii D.A., Li W-S, Schröder M., Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, p.4285.

104. Amoroso A.J., Cargill Thompson A.M.V., Mäher J.P., McCleverty J.A., Ward M.D., Inorg.Chem., 1995, V.34, P.4828.

105. Rockley J.E., Summers L.A., AustJ.Chem,. 1980, V.33, p.1397.

106. Grasso D., Buemi G., Fasone S., Gandolfo C., Croat. Chem. Acta, 1981, V. 85, p.54.

107. Blake A.J., Champness N.R., Hubberstey P., Li W.-S., Withersby M.A., Schröder M., Coord.Chem.Rev., 1999, V.183, p.l 17.

108. Blake A. J., Champness N.R., Chung S.M., Li W.S., Schroder M., Chem.Commun., 1997, p.1675.

109. Thesing J., Muller A., Chem. Ber, 1957, B.90, s.711.

110. Терентьев А.П., Грачева P.A., Преображенская H.H., Волкова JI.M., Журн.Общ.Хим., 1962, Т.ЗЗ, с.4006.

111. Цукерман С.В., Шон Ч.К., Лаврушин В.Ф., Журн. общ. химии, 1963, Т.34, с.832

112. Marvel C.S., Coleman L.E., Scott G.P„J. Org. Chem., 1955, V.20, p.1785.

113. Wächter-Jursak N. Radu С., Redin К., Tetr.Lett. , 1998, V.39, p.3903.

114. Prakash-Rao H.S., Bharathi В., Jeyalakshmi K., Indian J. Chem. Sect. В, 1997, 36В, 557.

115. Krasnec E., Durinda J., Szucs L., Chem. Zvesti, 1961, p.558.

116. Durinda J., Kolena J., Szucs L., Heger J., Cesk. Pharm., 1967, Т. 16, c.14.

117. Jpn. Pat. 80,65,295; Chem. Abstr., 1980, 93, 248281b

118. Liptaj Т., Mlynaric V., Remko M., Durinda J., Heger J., Collect.Czech.Chem.Commun., 1961, V.46, p.1486.

119. Jovanovic B.Z., Music-Vukovic M., A.D. Markinovic, J. Csanadi, J.Mol.Struct., 1999, V.482-483, p.371.

120. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир. 1976, 293 с.

121. Al-Arab М.М., Ghanem B.S., Tetrahedron, 1989, V.45, р.6545.

122. Al-Arab М.М., Ghanem B.S., Olmstead M.M., Synthesis, 1990, р.ЮОЗ.

123. Dinon F., Richards E., Murphy J„ Tetr.Lett., 1999, V.40, p.3279.

124. Al-Arab M.M., Ghanem B.S., Olmstead M.M., Synthesis, 1992, p.l 157.

125. Krohnke F., Synthesis, 1976, p.l.

126. Gill N.S„J.Am.Chem.Soc., 1952, V.74, p. 4923.• 130 Levine S.A., Sneed J.K., J.Am.Chem.Soc., 1951, V. 73, P.5614.

127. Adkins H., Kuick L,¥.,J.Chem.Soc., 1935, p.143.

128. Martin D.F., Shamma M., Fernelius C.W., J.Am.Chem.Soc., 1958, V.80, p.4891.

129. Grillj V.A., Seddon E.J., Grant C.M., Aromi G., Bollinger J.C., Folting K.F., Christou G.J., Chem.Commun., 1997, p.l561.

130. Thompson L.C., Berry S., J.Alloys.Comp., 2001, V. 323-324, p.177.

131. Киреев С.В., Иванов P.A., Формановский A.A., Егоров A.A., Кузьмина Н.П., Жури.пеорг.хим., 2003, V. 48, р.807.

132. Гайдук М.И., Золин В.Ф., Спектры люминесценции европия, М.:Наука, 1974, 194 с.

133. Cymerman-Craig, J.; Willis, D., J.Che т. Soc., 1955, p.4315.

134. Michaelis В., Chem.Ber., 1893, B.24, s.3439.

135. Cervinka R., Coll.Czech.Chem.Commun., 1973, V.38, p.1358.

136. LaMattina J.L., Suleske R.T., Org.Synth., 1990, Col.V7(V.60-64), p.149.

137. Рубцов M.B., Никитская E.C., Усовская B.C. Синтетические химико-фармацевтические препараты, М.:Медицина, 1971, с.2456.

138. Clemo G.R., Holmes Т., Crace C.L.,J.Chem.Soc., 1938, p.753.

139. Hatch M.J., Cram D.J., J.Am.Chem.Soc., 1953, V.75, p.38.

140. Dornow A., Machens H., Brunochen К., Chem.Ber., 1951, B.84, s.147.

141. Cassar L., Panossian S., Giordano C., Synthesis, 1978, p.917.

142. Gardner T.S., Wenis E., Lee J. W., J.Org.Chem., 1954, V.19, p.753.

143. Delaby R., Reynaud P., Tupin Th., Bull.Soc.Chim.France, 1957, p.714

144. Островский B.A., Поплавский B.C., Колдобский Г.И., Ерусалимский, Хгш.Гетероцикл.Соед Г.Б., 1992, с. 1214.

145. Paul R.,J.Med.Chem., 1985, V.28, p. 1704.

146. Singh В., Lesher G.Y., Synthesis, 1978, p.829.

147. McEwen W.E., Cobb P.L., Chem.Rev., 1955, V.55, p.511.

148. Lyle R.E., Gauthier G.J., Tetr.Lett., 1965, p. 4615,

149. Kant J., Popp F.D., Chem Ind., 1985, p. 125.

150. Doering L„ McEwen W.E., J.Am.Chem.Soc., 1951, V.73, p.2104.

151. WeinStock J., Org.Synth., 1958, V.38, p.58.

152. McEwen W.E., Mineo I.C., Shen Y.H., J.Am.Chem.Soc., 1971, V.93, p.4479.

153. Ling C.F., Santella R.P., Shen Y.H., McEwen W.E., J.Org.Chem., 1975, V.40, p.661. ф 158 Du M„ Bu X., Huang Z., Chen S.T., Guo Y.M., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.552.

154. Заикин В.Г., Варламов A.B., Микая А.И., Простаков Н.С., Основы масс-спектрометрии органических соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001,286 с.

155. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С., Лабораторные работы в органическом практикуме, М.:Химия, 1974, с. 192.

156. Губен И., Методы органической химии, т.4, кн.1, Л.:Госхимиздат, 1949, с.493.

157. Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, М.:Химия, 1968, с.296.

158. Späth Е., Spitzer F., Chem.Ber., 1926, В.59, s.1479.

159. Burrus H„ Powell Q., J.Am.Chem.Soc., 1945, V.67, p.1468.

160. Kametani P., Iida M„J.Pharm.Soc.Jpn., 1951, V.71, p.998.

161. Curtus R., Mohr A., Chem.Ber., 1898, B.31, S.2493.

162. Taurins A., Blaga A., J.Heterocycl.Chem., 1970, V.7, p.l 137.

163. Finnegan W., Henry R., Lofquist R., J.Am.Chem.Soc., 1958, V.80, p.3908.169 nyuiHHOB r.JI., HiiJMeTOBa P.H., KwTaeBa BX., BepecHeB AT., XimSemepoifUKji.Coed., 1994, T.30, c.l 192.

164. Kothari P.J., Singh S.P., Parmar S.S., Stenberg V.I„J.Het.Chem., 1980, V.17, p.1393.

165. Siegrist A.E., Meyer H.R., Gassman P., Moss S., Helv.Chim.Acta, 1980, B.63. S.1311.

166. Kadada P.K„J.Med.Chem., 1988, V.31, p.196.

167. Blake A.J., Champness N.R., Chung S.M., Li W.S., Schroder M., Chem.Commun, 1997, p. 1675.

168. Elkasaby M.A., Salem M.A.I., Indian J Chem., 1980, V.19, p. 571.

169. Sinisterra J.V., Marinas J.M., Bull.Soc.Chim.Belg., 1987, V.96, p.293.

170. Becker T., Magn.Reson.Chem., 1993, V.31, p.107.

171. Libick K., Chem. Ber., 1994, V.127, p.2373.

172. Howell K.J., Org.Magn.Reson., 1980, V.13, p.436.

173. Molsen R.T., J.Med.Chem., 1993, V.36, p.3350.

174. Sahn V., Pachari T., J.Het.Chem., 1991, V.28, p.673.

175. Bentiss F., Lagrenee M., Wignacourt J.P., Holt E.M., Polyhedron, 2002, V.21, p.403.

176. Du M., Guo Y.M., Liu H„ Inorg.Chem., 2002, V.41, p.4904.

177. Marchetti F., Pettinari C., Pettinari R., Skelton B., White A., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.112.

178. Catalano V.J., Craig T.J., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.321.

179. Sens C., Rodriguez M., Romero I., Llobet A., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.2040.

180. Dong Y.B., Cheng J.Y., Huang R.Q., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.5699.

181. Matougenko G.S., Bousseksou A., Borshch S.A., Perrin M., Zein S., Salmon L., Molnar G., Inorg.Chem., 2004, V.43, p.227.

182. Huang Z., Song H.B., Du M., Chen S.T., Bu X.H., Ribas J., Inorg.Chem., 2004, V.43, p.931.1. БЛАГОДАРНОСТИ

183. Хочется выразить глубокую благодарностьмоему научному руководителю доктору химических наук, профессору Н.В. Зыку за внимательное руководство и терпеливое отношение;

184. С.З. Вацадзе за огромную помощь в проведении синтетических и координационных исследований;