Экстракция монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Заходяева, Юлия Алексеевна

• Заходяева, Юлия Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Заходяева, Юлия Алексеевна

Обозначения и сокращения

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Методы получения, разделения, очистки и концентрирования монокарбоновых кислот ! ! ' '

1.2. Экстракционное извлечение и разделение монокарбоновых кислот

1.2.1. Классификация процессов экстракции

1.2.2. Экстракция нейтральными экстрагентами

1.2.3. Экстракция солями четвертичных аммониевых оснований с минеральными анионами

1.2.4. Экстракция бинарными экстрагентами

1.3. Реэкстракция монокарбоновых кислот из органической фазы*

2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА И МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТОВ

2.1. Исходные вещества

2.2. Методики экспериментов и анализов

2.3. Бинарные экстрагенты

3. МЕЖФАЗНОЕ РАСПРЕДЕЛЕНИЕ СЛАБЫХ КИСЛОТ В СИСТЕМАХ С БИНАРНЫМИ ЭКСТРАГЕНТАМИ

4. ЭКСТРАКЦИЯ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ БИНАРНЫМИ ЭКСТРАГЕНТАМИ 78'

4.1. Экстракция солями триоктиламмония и триоктилметиламмония

4.2. Экстракция ди(2-этилгексил)фосфатом триоктилметиламмония

4.3. Экстракция ди(2-этилгексил)дитиофосфатом триоктилметиламмония

4.4. Экстракция динонилнафталинсульфонатом триоктилметиламмония

5. ИЗВЛЕЧЕНИЕ И РАЗДЕЛЕНИЕ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЭКСТРАКЦИОННЫХ МЕТОДОВ

5.1. Экстракционные системы для извлечения монокарбоновых кислот

5.2. Экстракционно-хроматографическое разделение монокарбоновых кислот с использованием бинарных экстрагентов

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракция монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами»

Органические кислоты широко используются в пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности, для получения пластмасс, пластификаторов, биоразлагаемых полимеров и т.д.

Одними из наиболее эффективных и доступных методов извлечения, разделения и очистки веществ являются экстракционные процессы, которые занимают значительное место в технологии органических веществ на промежуточных этапах их получения. Экстракционные процессы применяются в технологии ферментативного производства moho-, ди-, трикарбоновых кислот, их солей и ряда других органических соединений. В последнее время развиваются работы по выделению карбоновых кислот из растворов ферментации, а также их очистки экстракционными методами непосредственно в ходе культивирования микроорганизмов, что позволяет сокращать число технологических стадий в производственном процессе. Используемые в настоящее время в отечественной промышленности способы получения монокарбоновых кислот, в частности, молочной кислоты, имеют одним из своих основных недостатков - низкое качество целевого продукта. В технологии получения монокарбоновых кислот зарубежных производителей применяются жидкостная экстракция, ионный обмен, ионообменная хроматография, что позволяет получать продукты высокого качества. Экстракционные процессы применяются на стадии предварительной очистки низкомолекулярных монокарбоновых кислот.

Весьма перспективным является использование смесей экстрагентов, а также бинарных экстрагентов [1]. До настоящего времени систематических исследований распределения карбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами не проводилось, поэтому исследование основных закономерностей межфазного распределения монокарбоновых кислот, определение количественных характеристик экстракционных процессов в этих системах является актуальным и необходимым для разработки современных технологических процессов.

Для совершенствования существующих технологий разделения компонентов жидких смесей целесообразно также использовать новые варианты экстракционных и экстракционно-хроматографических методов [2].

Цель настоящей работы - исследование закономерностей межфазного распределения низкомолекулярных монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• провести анализ закономерностей межфазного распределения слабых кислот в системах с бинарными экстрагентами;

• исследование закономерностей распределения монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами;

• количественное описание экстракционных равновесий при экстракции монокарбоновых кислот бинарными экстрагентами;

• изучение возможностей использования новых экстракционных и экстракционно-хроматографических методов для извлечения и разделения монокарбоновых кислот.

Научная новизна. Впервые проведены систематические исследования экстракции монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами:

1. Проведен теоретический анализ межфазного распределения слабых кислот в системах с бинарными экстрагентами, предложено описание процесса экстракции в зависимости от составов водной и органической фаз;

2. Получены данные по экстракции монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами на основе триоктиламина и триоктилметиламмония, установлены ряды экстрагируемости кислот и экстракционной способности бинарных экстрагентов;

3. Изучено распределение монокарбоновых кислот в системах с ди(2-этилгексил)фосфатом, ди(2-этилгексил)дитиофосфатом и динонилнафталин-сульфонатом триоктилметиламмония. Установлены закономерности экстракции монокарбоновых кислот, стехиометрия процессов экстракции и составы экстрагируемых соединений.

Практическая значимость работы. Полученные данные по распределению монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами могут быть использованы для разработки новых экстракционных методов извлечения и разделения монокарбоновых кислот.

Показана возможность разделения монокарбоновых кислот методом жидкость-жидкостной хроматографии со свободной неподвижной фазой с использованием бинарных экстрагентов.

Показана возможность повышения качества технической молочной кислоты благодаря использованию экстракционных методов.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Заходяева, Юлия Алексеевна

выводы

1. Проведен анализ закономерностей распределения слабых кислот в системах с бинарными экстрагентами, разработаны физико-химические основы процесса. Дано описание процесса бинарной экстракции кислоты (НХ) с образованием двух экстрагируемых соединений: Р4ЫХ(0) и НА(0), а также при образовании Н-связей одного экстрагируемого соединения [34МХ-НА(о).

2. Получены изотермы экстракции монокарбоновых кислот бинарными экстрагентами (диалкилфосфатом, диалкилдитиофосфатом и динонилнафталинсульфонатом ЧАО), характер которых свидетельствует о протекании процесса экстракции с образованием двух экстрагируемых соединений (Н4ЫХ(0) и НА(0)) и одного экстрагируемого соединения 1Ч4МХ-НА(о), находящегося в равновесии с Р?4МА-НХ(0). По мере увеличения силы органической кислоты, входящей в состав бинарного экстрагента, экстрагируемость монокарбоновых кислот уменьшается и преобладающим является механизм присоединения с образованием в органической фазе экстрагируемого соединения состава Р?4МАНХ.

3. Установлены зависимости коэффициента распределения монокарбоновых кислот в системах с бинарными экстрагентами от состава водной и органической фаз. Предложены экстракционные системы для решения практических задач извлечения и разделения монокарбоновых кислот.

4. Показана возможность разделения монокарбоновых кислот методом жидкость-жидкостной хроматографии со свободной неподвижной фазой с использованием бинарных экстрагентов. Исследована возможность осветления технической молочной кислоты с использованием экстракционных методов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Заходяева, Юлия Алексеевна, 2011 год

1. Холькин А.И., Кузьмин В.И., Протасова Н.В. Бинарная экстракция кислот // Журн. неорган, химии. 1986. Т. 31. № 5. С. 1245-1249.

2. Костанян А.Е., Вошкин А.А., Холькин А.И., Белова В.В. Пульсационно-циклический способ экстракционного разделения смеси компонентов и устройство для его осуществления // Патент РФ № 2403949. 2010.

3. Playne M.J., Moo-Young М. (Eds.) Propionic and butyric acids. Comprehensive Biotechnology. V. 3. Pergamon. New York. 1985. P. 731-765.

4. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова. Т. 4 М.: Химия, 1983 - 728 с.

5. Rogers P., Chen J.S., Zidwick M.J. Organic acid and solvent production. Part I: acetic, lactic, gluconic, succinic and polyhydroxyalkanoic acid // Prokaryotes. 2006. V. 1. P. 511-755.

6. Физер Л., Физер M. Органическая химия: углуб. курс. Т. 1- М.: Химия, 1966.680 с.

7. Макаренко М.Г., Андрушкевич Т.В., Зенкович Г.А. Способ получения муравьиной кислоты // Патент РФ № 2049770. 1995.

8. Ferrer J.S., Laborie S., Durand G., Rakib M. Formic acid regeneration by electromembrane processes // J. Membr. Sci. 2006. V. 280. P. 509-516.

9. Song H., Lee S.Y. Production of succinic acid by bacterial fermentation // Enzyme Microb. Technol. 2006. V. 39. P. 352-361.

10. Gu Z., Rickert D.A., Glatz B.A., Glatz C.E. Feasibility of propionic acid production by extractive fermentation // Lait. 1999. V. 79. P. 137-148.

11. Реутов О.А., Курц А.Л. Органическая химия. Т. 4 М.: БИНОМ. ЛЗ, 2011 - 726 с.

12. Boyaval Р., Согге С. Production propionic acid // Lait. 1995. V. 75. P. 453-461.

13. Kertes A.S., King C.J. Extraction chemistry of fermentation product carboxylic acids // Biotechnol. Bioeng. 1986. V. 28. P. 269-282.

14. Jiang L., Wang J., Liang S., Wang X., Chen P., Xu Z. Production of butyric acid from glucose and xylose with immobilized cells of Clostridium tyrobutyricum in a fibrous-bed bioreactor//Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. V. 160. P. 350-359.

15. Zigova J., Sturdik E. Advances in biotechnological production of butyric acid // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000. V. 24. P. 153-160.

16. Zalan Z., Hudacek J., Stetina J., Chumchalova J., Halasz A. Production of organic acids by Lactobacillus strains in three different media // Eur. Food Res. Technol. 2010. V. 230. P. 395-404.

17. Sahasrabudhe N.A., Sankpal N.V. Production of organic acids and metabolites of fungi for food industry//Appl. Mycol. Biotechnol. 2001. V. 1. P. 387-425.

18. ВоловаТ.Г. Биотехнология Новосибирск: Изд-во СО РАН, 1999.-252 с.

19. Zeikus J.G., Jain М.К., Elankovan P. Biotechnology of succinic acid production and markets for derived industrial products // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999. V. 51. P. 545-552.

20. Спиричева O.B., Сенько О.В., Веремеенко Д.В., Ефременко Е.Н. Получение молочной кислоты с помощью иммобилизованных клеток гриба Rhizopus oryzae при одновременной экстракции //Теор. основы хим. техн. 2007. Т. 41. № 2. С. 161165.

21. Фомин В.А., Гузеев В.В. Биоразлагаемые полимеры, состояние и перспективы использования // Пластические массы. 2001. № 2. С. 42-46.

22. Болога М.К., Вуткарева И.И. Особенности электротехнологии получения молочной кислоты из сброженной депротеинизированной молочной сыворотки // Промышленная технология. 2002. Т. 24. С. 151-154.

23. Ефременко Е.Н., Спиричева О.В., Варфоломеев С.Д. Иммобилизованный биокатализатор, способ его получения и способ получения молочной кислоты с использованием этого биокатализатора // Патент РФ № 2253677. 2004.

24. Efremenko E.N., Spiricheva O.V. New approaches to the production of lactic acid: immobilized biocatalyst basedon fungus cells Rhizopus oryzae entrapped in PVA cryogel // Chem. Ind. 2004. V. 58. P. 116-121.

25. Efremenko E.N., Spiricheva O., Varfolomeyev S., Lozinsky V. Rhizopus oryzae fungus cells producing L(+)-lactic acid: kinetic and metabolic parameters of free and PVA-cryogel-entrapped mycelium // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006. V. 72. P. 480485.

26. Van't Hul J.S., Gibbons W.R. Neutralization/recovery of lactic acid from Lactococcuslactis: effects on biomass, lactic acid, and nisin production // World J. Microbiol. Biotechnol. 1997. V. 13. P. 527-532.

27. Park E.Y., Kosakai Y., Okabe M. Efficient production of L-(+)-lactic acid using mycelial cotton-like floes of Rhizopus oryzae in an air-lift bioreactor // Biotechnol. Prog. 1998. V. 14. P. 699-704.

28. Koutinas A.A., Malbranque F., Wang R., Campbell G.M., Webb C. Development of an oat-based biorefinery for the production of L(+)-lactic acid by Rhizopus oryzae and various value-added coproducts //J. Agric. Food Chem. 2007. V. 55. P. 1755-1761.

29. Altaf Md., Venkateshwar M., Srijana M., Reddy G. An economic approach for L-(+)lactic acid fermentation by Lactobacillus amylophllus GV6 using inexpensive carbon and nitrogen sources // J. Appl. Microbiol. 2007. V. 103. P. 372-380.

30. Timbuntam W., Sriroth K., Piyachomkwan K., Tokiwa Y. Application of bipolar electrodialysis on recovery of free lactic acid after simultaneous saccharification and fermentation of cassava starch // Biotechnol. Lett. 2008. V. 30. P. 1747-1752.

31. Planas J., Ratdstrom P., Tjerneld F., Hahn-Hagerdal B. Enhanced production of lactic acid through the use of a novel aqueous two-phase system as an extractive fermentation system //Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996. V. 45. P. 737-743.

32. John R.P., Madhavan N.K., Pandey A. Fermentative production of lactic acid from biomass: an overview on process developments and future perspectives // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007. V. 74. P. 524-534.

33. Elezi O., Kourkoutas Y., Koutinas A.A., Kanellaki M. Food additive lactic acid production by immobilized cells of Lactobacillus brevison delignified cellulosic material // J. Agric. Food Chem. 2003. V. 51. P. 5285-5289.

34. Burgos-Rubio C.N., Okos M.R., Wankat P.C. Kinetic study of the conversion of different substrates to lactic acid using Lactobacillus bulgaricus // Biotechnol. Prog. 2000. V. 16. P. 305-314.

35. Sirisansaneeyakul S., Luangpipat T., Vanichsriratana W., Srinophakun T., Ho-Hsien Chen H. and Chisti Y. Optimization of lactic acid production by immobilized Lactococcuslactis IO-1 //J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2007. V. 34. P. 381-391.

36. Benthin S., Villadsen J. Production of optically pure D-lactate by Lactobacillus bulgaricus and purification by crystallization and liquid/liquid extraction //Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. V. 42. P. 826-829.

37. Wasewar K.L., Pangarkar V.G., Heesink A.B.M., Versteeg G.F. Intensification of enzymatic conversion of glucose to lactic acid by reactive extraction // Chem. Eng. Sci. 2003. V. 58. P. 3385-3393.

38. Shimizu Y., Kawanishi S. A new and direct synthesis of lactic acid from acrylic acid using an excimer laser with high intensity // Chem. Lett. 1996. V. 11. P. 935-936.

39. Martin C., Huser H. Electrosynthesis of lactic acid on copper and lead cathodes an aqueous media // Electrochim. Acta. 2005. V. 51. P. 111-117.

40. Calabia B.P., Tokiwa Y. Production of D-lactic acid from sugarcane molasses, sugarcane juice and sugar beet juice by Lactobacillus delbrueckii // Biotechnol. Lett. 2007. V. 29. P. 1329-1332.

41. Garrett J.F. Lactic acid //Ind. Eng. Chem. 1930. V. 22. P. 1153-1154.

42. Новицкая И.Б., Евелева B.B. Пути повышения качества пищевой молочной кислоты и уровня целостности технологической системы ее производства // Хранение и переработка сельхозсырья. 2007. № 6. С. 73-76.

43. Ефременко E.H., Лягин И.В., Сенько О.В. и др. Способ получения лактатсодержащих растворов // Патент РФ № 2355766. 2009.

44. Волкова Г.С. Исследование процессов ферментации отходов переработки сельскохозяйственного сырья с помощью кислотообразующих бактерий для получения молочной кислоты и ее производных: дисс. . канд. тех. наук. Москва. 2002. 155 с.

45. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности неорганических и органических веществ. Ч. II.- С-Пб., 2003.- 1142 с.

46. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия М.: Просвещение, 1967686 с.

47. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник для вузов. Т. 2 М.: Академкнига, 2004.-582 с.

48. Holten С.Н. Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives-Weinheim: Verlag Chemie, 1971.-566 p.

49. Forster D. Mechanistic pathways in the catalytic carbonylation of methanol by rhodium and iridium complexes // Advances in organometallic chemistry. V. 17. Catalysis and organic syntheses. Academic Press. Inc. (London): New York. 1979. P. 255-267.

50. Wodzki, R.,Nowaczyk J. Extraction and separation of propionic and acetic acid by permeation in a hybrid membrane system composed of liquid and ion-exchange polymer // Solv. Extr. Ion Exch. 1997. V. 15. № 6. P. 1085-1106.

51. Vertova A., Aricci G., Rondinini S., Miglio R., Carnelli L., D'Olimpio P. Electrodialytic recovery of light carboxylic acids from industrial aqueous wastes // j. Appl. Electrochem. 2009. V. 39. P. 2051-2059.

52. Yu L, Lin Т., Guo Q., and Hao J. Relation between mass transfer and operation parameters in the electrodialysis recovery of acetic acid // Desalination. 2003. V. 154. P. 147-152.

53. Wang Z., Luo Y., Yu P. Recovery of organic acids from waste salt solutions derived from the manufacture of cyclohexanone by electrodialysis // J. Membr. Sci. 2006. V. 280. P. 134-137.

54. Huang C.H., Xu Т., Zhang Y., Xue Y., Chen G. Application of electrodialysis to the production of organic acids: State-of-the-art and recent developments II J. Membr. Sci. 2007. V. 288. P. 1-12.

55. Леванова С.В., Герасименко В.И., Глазко И.Л., Соколов А.Б., Сумарченкова И.А., Канаев А.В. Синтез сложных эфиров из жидких отходов производства капролактама // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006. Т. L. № 3. С. 37—42.

56. Фурман М.С., Олевский В.М., Городецкий И.Я., Левитанайте Р.П. и др. Способ выделения моно- и дикарбоновых кислот // Патент СССР № 291909. 1971.

57. Ingale M.N., Mahajani V.V. Recovery of acetic acid and propionic acid from aqueous waste stream // Sep. Technol. 1994. V. 4. P. 123-126.

58. Lyman W.J. In: Unit operations for treatment of hazardous industrial wastes. London. 1978. P. 680-704.

59. Нестеренко П.Н., Кебец П.А., Волгин Ю.В. Применение сульфокатионообменника на основе сверхсшитого полистирола для разделения органических кислот//Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. № 8. С. 801-807.

60. Husson S.M., King C.J. Carbon dioxide-substained adsorption of lactic acid at pH > pK^the acid // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. V. 38. P. 1625-1632.

61. Uslu H., Bayat C., Gokmen S., and Yorulmaz Y. Reactive extraction of formic acid by Amberlite LA-2 extractant//J. Chem. Eng. Data. 2009. V. 54. № 1. P. 48-53.

62. Dethe M.J., Marathe K.V., Gaikar V.G. Adsorption of lactic acid on weak base polymeric resins //Sep. Sci. Technol. 2006. V. 41. № 13. P. 2947-2971.

63. Gonzalez M.I., Alvares S., Riera F.A., and Alvarez R. Purification of lactic acid from fermentation broths by ion-exchange resins // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 3243-3247.

64. Sosa A.V., Ochoa J., Perotti N.I. Modeling of direct recovery of lactic acid from whole broth by ion exchange adsorption // Bioseparation. 2001. V. 9. P. 283-289.

65. Солдатов B.C., Куваева З.И. Экстракционная технология выделения аминокислот из сред микробиологического синтеза с помощью жидкого ионита // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. № 9. С. 773-780.

66. Soldatov V.S., Kuvaeva Z.I., Bychkova V.A., Vodopyanova L.A. Ion-exchange equilibria of aliphatic amino acid cations on a liquid sulphonic ion exchanger: comparison with ion-exchange resins // React. Funct. Polymers. 1998. V. 38. P. 237247.

67. Eyal A.M. Process for the recovery of lactic acid from aqueous lactate salt solutions, involving the use of ion exchangers // US Patent № 7238837. 2007.

68. Wang J., Liu P. and Zhou D. Extractive fermentation of lactic acid by immobilized Lactobacillus casei using ion-exchange resin // Biotechnol. Tech. 1994. V. 8. № 12. P. 905-908.

69. Науменко Л.Ф., Бунеева H.M., Корнеева P.H., Козлов А.Т. Сорбционные процессы на сульфокатионите в молочнокислых растворах // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8. № 1. С. 176-179.

70. Wasewar K.L. Separation of lactic acid: recent advances // Chem. Biochem. Eng. Q. 2005. V. 19. № 2. P. 159-172.

71. Cockrem M. Process for purifying an organic acid // US Patent № 6942803. 2005.

72. Ma L., Zhang Y., Yang J. Purification of lactic acid by heterogeneous catalytic distillation using ion-exchange resins // Chin. J. Chem. Eng. 2005. V. 13. № 1. P. 24-31.

73. Kumar R., Mahajani S.M. Eterification of lactic acid with n-butanol by reactive distillation // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. V. 46. P. 6873-6882.

74. Zhang M., Ma L., Yang J., Xu Y. Non-equilibrium stage static simulation of lactic acid purification reactive distillation process // J. Chem. Ind. Eng. (China). 2005. V. 56. № 6. P. 1031-1034.

75. Blahusiak M., Schlosser S., Martak J. Simulation of a hybrid fermentationseparation process for production of butyric acid // Chem. Papers. 2010. V. 64. № 2. P. 213-222.

76. Matsumoto M., Takagi Т., and Kondo K. Separation of lactic acid using polymeric membrane containing a mobile carrier // J. Ferment. Bioeng. 1998. V. 85. № 5. P. 483-487.

77. Eyal A.M., Bressler E. Industrial separation of carboxylic and amino acids by liquid membranes: appalicability, process considerations, and potential advantage // Biotechnol. Bioeng. 1993. V. 41. № 3. P. 287-295.

78. Полянский K.K., Шуваева Г.П., Яковлев В.Ф., Деменко Н.Д. Мембранные методы в производстве лактата кальция из молочной сыворотки // Биотехнология. 2000. №2. С. 37-41.

79. Eyal A.M., Bressler Е. Mini-review. Industrial separation of carboxylic and amino acids by liquid membranes: applicability, process considerations, and potential advantages // Biotechnol. Bioeng. 1993. V. 41. P. 287-295.

80. Hoffman N.E., Barboriak J.J., Hardman H.F. A sensitive gas chromatographic method for the determination of lactic acid //Analit. Biochem. 1964. V. 9. P. 175-179.

81. Hautala E., Weaver M.L. Separation and quantitative determination of lactic, pyruvic, fumaric, succinic, malic and citric acids by gas chromatography // Analit. Biochem. 1969. V. 30. P. 32-39.

82. Jones Owen V.M., Lechocki S. A modified gas chromatographic method for lactate analysis // Clinic. Biochem. 1974. V. 7. P. 97-101.

83. Котельникова T.C., Вдовенко О.В., Воронина С.Г., Перкель А.Л. Газохроматографическое определение муравьиной кислоты в продуктах окисления органических кислот // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 4. С. 370-374.

84. Xiao J. В. Identification of organic acids and quantification of dicarboxylic acids in bayer process liquors by GC-MS // Chromatographia. 2007. P. 185-190.

85. Определение молочной кислоты методом ионоэксклюзионной хроматографии на сульфированном сверхсшитом полистироле // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 1. С. 34-36.

86. Omole О.О., Brocks D.R., Nappert G., Naylor J.M., Zello G.A. High-performance liquid chromatographic assay of (±)-lactic acid and its enantiomers in calf serum // J. Chromatogr. B. 1999. V. 727. P. 23-29.

87. Zotou A., Loukou Z., Karava O. Method development for the determination of seven organic acids in wines by reversed-phase high performance liquid chromatography // Chromatographia. 2004. V. 60. P. 39-44.

88. Xiao J.В., Jiang X.Y., Chen X.Q. Separation and determination of organic acids and inorganic anions in bayer liquors by ion chromatography after solid-phase extraction // J. Analyt. Chem. 2007. V. 62. P. 756-760.

89. Chen J. Determination of organic acids in industrial streams by ion chromatography after solid-phase extraction //J. Chromatogr. 1996. V. 739. P. 273-280.

90. Ко Y.W., Gremm T.J., Abbt-Braun G., Frimmel F.H., Chiang P.C. Determination of dichloroacetic acid and trichloroacetic acid by liquid-liquid extraction and ion chromatography// J. Anal. Chem. 2000. V. 366. P. 244-248.

91. Markl P. Organophosphorus compounds and sulphoxides as column activators in adsorption chromatography// Chromatographia. V. 14. № 6. 1981. P. 355-358.

92. Ohta K. Separation of aliphatic carboxylic acids and benzenecarboxylic acids by ion-exclusion chromatography with various cation-exchange resin columns and sulfuric acid as eluent//J. Chromatogr. A. 2003. P. 117-125.

93. Tanaka K., Chikara H., Hu W., and Hasebe K. Separation of carboxylic acids on a weakly acidic cation-exchange resin by ion-exclusion chromatography // J. Chromatogr. A. 1999. V. 850. P. 117-125.

94. Hikima S., Hasebe K. Yoshida H., Matsunaga K. Effect of eluents and regenerants on the separation of organic acids in ion-exclusion chromatography // Bull. Fac. Fish. Hokkaido Univ. 1990. P. 227-231.

95. Cecchi L. and Malaspina P. Lactic acid enantiomers: separation by thin-layer chromatography on silica gel plates impregnated with Cu2+- // Analyt. Biochem. 1991. V. 192. P. 219-221.

96. Preszlakowski S., Kocjan R. Extraction chromatography of common anions in liquid-liquid anion exchange system. Part III. Monobasic aliphatic organic acids and their sodium salts as eluents // Chromatography. 1979. V. 12. P. 587-594.

97. Kostanyan A.E., Voshkin A.A. Support-free pulsed liquid-liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 45. P. 7761-7766.

98. Weisz A., Idina A., Ben-Ari J., Kami M., Mandelbaum A., and Ito Y. Preparative separation of isomeric and stereoisomeric dicarboxylic acid by pH-zone-refining counter-current chromatography // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1151. № 1-2. P. 82-90.

99. Ito Y., Ma Y. pH-zone-refining countercurrent chromatography // J. Chromatogr. A. 1996. V. 753. № 1. P. 1-36.

100. Lloyd B. Separation of formic acid from acetic acid by azeotropic distillation // US Patent № 5633402. 1997.

101. Болотин И.M., Милосердое П.H., Суржа Е.И. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе.- М.: ЦНИИИТЭнефтехим, 1970 77 с.

102. Гиндин В.М. Экстракционные процессы и их применение.- М.: Наука, 1984.144 с.

103. Коренман Я.И. Экстракция органических соединений общие закономерности и применение в анализе // Журн. аналит. химии. Т. 57. № 10. С. 1064-1071.

104. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ М.: Химия, 1977,- 200 с.

105. Коренман И.М. Экстракция органических веществ.- Горький: ГГУ, 1973- 158 с.

106. Ягодин Г.А., Каган С.З., Тарасов В.В. Основы жидкостной экстракции / Под ред. Ягодина Г.А.- М.: Химия, 1981.-400 с.

107. Золотов Ю.А., Холькин А.И., Пашков Г.Л., Кульмин В.И., Сергеев В.В., Флейтлих И.Ю., Самойлов В.Г., Гладун В.Д., Акатьева Л.В. Гидрометаллургические процессы переработки нетрадиционного сырья редких и цветных металлов М.: ФОРУМ, 2010 - 180 с.

108. Айнштейн В.Г., Захаров М.К., Носов Г.А., Захаренко В.В., Зиновкина Т.В., Таран А.Л., Костанян А.Е. Общий курс процессов и аппаратов химической технологии. Т. 2.- М.: Университетская книга, Логос, Физматкнига, 2006 872 с.

109. Мокшина H.И. Экстракция и определение ароматических а-аминокислот и водорастворимых витаминов закономерности и новые аналитические решения: дисс. . докт. хим. наук. Воронеж. 2007. 328 с.

110. Othmer D.F. Acetic acid recovery methods // Chem. Eng. Progr. 1958. V. 54. № 7. P. 48-52.

111. Hansch C., Leo A. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology.- N.Y.: Wiley, 1979,- 339 p.

112. Кузнецов В.И. // Химизм экстракционных процессов. В кн.: Экстракция.- М.: Госатомиздат. 1962. Вып. 2. С. 3-18.

113. Даймонд P.M., Так Д.Г. Экстракция неорганических соединений- М.: Госатомиздат, 1962.- 88 с.

114. Холькин А.И., Кузьмин В.И. Бинарная экстракция // Журн. неорган, химии. 1982. Т. 27. № 8. С. 2070-2074.

115. Фомин В.В. Химия экстракционных процессов.- М.: Атомиздат,1960.- 166 с.

116. Холькин А.И. Бинарная экстракция. Ч. 1. Основные положения // Хим. технология. 2000. № 5. С. 39^5.

117. Кузьмин В.И., Холькин А.И. Классификация процессов экстракции // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1989. № 2. С. 3-7.

118. Холькин А.И. Бинарная экстракция. Ч. 2. Экстракция кислот и гидроксидов металлов //Хим. технология. 2000. № 6. С. 37-43.

119. Коренман Я.И. Экстракция органических соединений // Современные проблемы химии и технологии экстракции: сб. статей. Т. 1. 1999. С. 136-147.

120. Keshav A., Wasewar К. Physical extraction of propionic acid // Int. J. Res. Rev. Appl. Sci. 2010. V. 3. № 3. P. 290-302.

121. Wardell J.M., King J. Solvent equilibria for extraction of carboxylic acid from water //J. Chem. Eng. Data. 1978. V. 23. № 2. P. 144-148.

122. Golob J., Grilic V. Extraction of acetic acid from dilute aqueous solutions with trioctylphosphine oxide // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1981. V. 20. № 3. P. 433—435.

123. Bilgin M., Arisoy С., and Kirba S.I. Extraction equilibria of propionic and butyric acids with tri-n-octylphosphine oxide/diluent systems // J. Chem. Eng. Data. 2009. V. 54. № 11. P. 3008-3013.

124. Wang Y., Li Y., Wang J., Li Z., and Dai Y. Extraction equilibria of monocarboxylic acids with trialkylphosphine oxide // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. P. 831-837.

125. Bauraqadi A. I., A. Albet J., Kyuchoukov G., and Molinier J. Model based on reaction in the aqueous phase for liquid-liquid extraction of monocarboxylic acids // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. V. 46. P. 5192-5198.

126. Плетнев И.В., Смирнова С.В., Хачатрян К.С., Зернов В.В. Применение ионных жидкостей в экстракции // Рос. хим. журнал (Ж. Рос. хим. об-ва Д.И. Менделеева). 2004. Т. XLVIII. № 6. С. 51-58.

127. Marták J., Schlosser S. Phosphonium ionic liquids as new, reactive extractante of lactic acid // Chem. Papers. 2006. V. 60. № 5. P. 395-398.

128. Marták J., Schlosser S. Liquid-liquid equilibria of butyric acid for solvents containing a phosphonium ionic liquid // Chem. Papers. 2008. V. 62. № 1. P. 42-50.

129. Cai W., Zhu S., and Piao X. Extraction equilibria of formic and acetic acids from aqueous solutions by phosphate-containing extractante // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. №6. P. 1472-1475.

130. Malmary G., Faizal M., Albet J., and Molinier J. Liquid-liquid equilibria of acetic, formic, and oxalic acids between water and tributyl phosphate + dodecane // J. Chem. Eng. Data. 1997. V. 42. № 5. P. 985-987.

131. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Extraction of propionic acid using different extractante (tri-n-butylphosphate, tri-n-octylamine, and Aliquate 336) // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47. P. 6192-6196.

132. Keshav A., Wasewar K., Chand S., and Uslu H. Effect of binary extractants and modifier-diluents systems on equilibria of propionic acid extraction // Fluid Phase Equilibria. 2009. V. 275. P. 21-26.

133. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Recovery of propionic acid from an aqueous stream by reactive extraction: effect of diluents // Desalination. 2009. V. 244. P. 12-23.

134. Wisniewski M., Pierzchalska M. Recovery of carboxylic acids C1-C3 with organophosphine oxide solvating extractants // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. V. 80. № 12. P. 1425-1430.

135. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Equilibrium studies for extraction of propionic acid using tri-n-butylphosphate in different solvents // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. № 7. P. 1424-1430.

136. Ezrielev A.I. Distribution of carboxylic acids between water and nonpolar organic solvents//Theor. Exp. Chem. 1969. V. 5. № 1. P. 52-58.

137. Shen Y., Gronberg L., and Jonsson J.A. Experimental studies on the enrichment of carboxylic acids with tri-n-octylphosphine oxide as extractant in a supported liquid membrane//Anal. Chim. Acta. 1994. V. 292. № 1-2. P. 31-39.

138. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Розен A.M. Химия экстракции сульфоксидами // Успехи химии. 1976. Т. 45. № 12. С. 2233-2252.

139. Kojima I., Kako М., Tanaka М. The hydration of butyric acid in organic solvents // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. P. 1651-1658.

140. Prezhdo V.V., Jagello M., Miel'nik 1.1., and Prezhdo M.V. Solvent effects in extraction of carboxylic acid // Sep. Sci. Technol. 2002. V. 37. № 12. P. 2875-2896.

141. Sahin S., Bayazit S.S., Bilgin M. Investigation of formic acid separation from aqueous solution by reactive extraction: effect of extractant and diluent // J. Chem. Eng. Data. 2010. V. 55. № 5. P. 1519-1522.

142. Tamada J.A., King C.J. Extraction of carboxylic acids with amine extractants. 2. Chemical interactions and interpretation of data // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. P. 1327-1333.

143. Brown W.V. Economics of recovering acetic acid // Chem. Eng. Prog. 1963. V. 59. P. 65-68.

144. Ricker N. L., Pittman E F., King C.J. Solvent extraction with amines for recovery of acetic acid from dilute aqueous industrial streams // J. Separ. Proc. Technol. 1980. V. 1.№ 2. P. 23-30.

145. McAteer P.J., Cox R.W., Geankoplis C.J. Extraction of mixed solutes: I. Separation of formic and hydrochloric acids. II. Separation of acetic and sulfuric acids // AlChEJournal. 1961. V. 7. № 3. P. 456-462.

146. Morales A.F., Albet J., Kyuchoukov G., Malmary G., and Molinier J. Influence of extractant (TBP and TOA), diluent, and modifier on extraction equilibrium of monocarboxylic acids // J. Chem. Eng. Data. 2003. V. 48. P. 874-886.

147. Hong Y.K., Hong W.H., Han D.H. Application of reactive extraction to recovery of carboxylic acids // Biotechnol. Bioprocess Eng. 2001. V. 6. P. 386-394.

148. Ricker N.L., Michaels J.N., King C.J. Solvent properties of organic base for extraction of acetic acid from water//J. Separ. Proc. Technol. 1979. V. 1. P. 36-41.

149. Wasewar K.L.,Yawalkar A.A., Molinier J.A., Pangarkar V.G. Fermentation of glucose to lactic acid coupled with reactive extraction: A review // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. P. 5969-5982.

150. Eyal A.M. Process for the recovery of lactic acid by contacting aqueous solutions containing the same with a basic organic extractant // US Patent № 7019170. 2006.

151. Tamada J.A., Kertes A.S., King C.J. Extraction of carboxylic acids with amine extractants. 1. Equilibria and law of mass action modeling // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. P. 1319-1326.

152. Wennersten R. Extraction of carboxylic acid from fermentation broth using solution of tertiary amine. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1983. V. 33 B. P. 85-94.

153. Wasewar K. L., Heesink A.B.M., Versteeg, G.F., Pangarkar V.G. Equilibria and kinetics for reactive extraction of lactic acid using Alamine 336 in decanol // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2002. V. 77. P. 1068-1075.

154. Yang S.T., White S., Hsu S.T. Extraction of carboxylic acids with tertiary and quaternary amines: effect of pH // Ind. Eng. Chem. Res. 1991. V. 3. P. 1335-1342.

155. Eyal A.M., Conari R. pH Dependence of carboxylic and mineral acid extraction by amine-based extractants: effects of pKa, amine basicity, and diluent properties // Ind. Eng. Chem. Res. 1995. V. 34. P. 1789-1798.

156. Qin W., Li Z., and Dai Y. Extraction of monocarboxylic acids with trioctylamine: equilibria and correlation of apparent reactive equilibrium constant II Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 6196-6204.

157. Wasewar K.L., A. Heesink A.B.M., Versteeg G.F. Reactive extraction of lactic acid using Alamine 336 in MIBK: equilibria and kinetics // J. Biotechnol. 2002. V. 97. P. 59-68.

158. Kyuchoukov G., Albet J., Molinier J. Simultaneous influence of active and "inert" diluents on the extraction of lactic acid by means of tri-n-octylamine (TOA) and tri-iso-octylamine (TIOA) // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. № 2. P. 503-510.

159. Juang R.S., Huang R.H. Equilibrium studies on reactive extraction of lactic acid with an amine extractant // Chem. Eng. J. 1997. V. 65. P. 47-53.

160. Han D.H., Hong Y.K., and Hong W.H. Separation characteristics of lactic acid in reactive extraction and stripping // Korean J. Chem. Eng. 2000. V. 17. № 5. P. 528-533.

161. Hong Y.K., Hong W.H. Reactive extraction of lactic acid with mixed tertiary amine extractants // Biotechnol. Tech. 1999. V. 13. P. 915-918.

162. Choudhury B., Swaminathan T. Lactic acid extraction with trioctylamine // Bioprocess Eng. 1998. V. 19. P. 317-320.

163. Shan X., Qin W., and Dai Y. Relative basicity of trioctylamine to carboxylic acid in selected organic diluents // Chin. J. Chem. Eng. 2005. V. 13. № 6. P. 747-750.

164. Canari R. and Eyal A.M. Temperature effect on extraction of carboxylic acids by amine-based extractants // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. P. 7608-7617.

165. Canari R. and Eyal A.M. Selectivity in the extraction of lactic, malic, glutaric, and valeric acids from their binary solutions using an amine-based extractant: effect of pH // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 1308-1314.

166. Canari R. and Eyal A.M. Acids extraction by amine-based extractants: an analysis of the effect of anion concentration in the aqueous phase using the Donnan model // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 1315-1320.

167. Canari R. and Eyal A.M. Selectivity in monocarboxylic acid extraction from their mixture using an amine-based extractant: effect of pH // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 1301-1307.

168. Ratchford W.P., Harris E.H., Fisher C.H. and Willits C.O. Extraction of lactic acid from water solution // Eng. Process Dev. 1951. V. 43. № 3. P. 778-781.

169. Malmary G., Albet J. Putranto A., Hanine H., and Molinier J. Measurement of partition coefficients of carboxylic acids between water and triisooctylamine dissolved in various diluents // J. Chem. Eng. Data. 1998. V. 43. P. 849-851.

170. Prochazka J., Heyberger A., Bizek V., Kousova M., and Volaufova E. Amine extraction of hydroxycarboxylic acids. 2. Comparison of equilibria for lactic, malic, and citric acids // Ind. Eng. Chem. Res. 1994. V. 33. P. 1565-1573.

171. Yankov D., Molinier J., Albet J., Malmary G., Kyuchoukov G. Lactic acid extraction from aqueous solutions with tri-n-octylamine dissolved in decanol and dodecane // Biochem. Eng. J. 2004. V. 21. P. 63-71.

172. Uslu H. Reactive extraction of formic acid by using trioctylamine (TOA) // Sep. Sci Technol. 2009. V. 44. P. 1784-1798.

173. Senol A. Liquid-liquid extraction of isovaleric acid using Alamine 308/diluent and conventional solvent system: effect of diluent and acid structure // Solv. Extr. Ion Exch. 2003. V. 21. № 6. P. 853-879.

174. Li Z., Qin W., and Dai Y. Liquid-liquid equilibria of aqueous acetic acid derivatives with trioctylamine and select organic diluents // J. Chem. Eng. Data. 2003. V. 48. № 5. P. 1113-1119.

175. Bayazit S.S., Uslu H., and Inci I. Comparison of the efficiencies of amine extradants on lactic acid with different organic solvents // J. Chem. Eng. Data. 2011 V. 56. № 4. P. 750-756.

176. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Extraction of propionic acid with tri-n-octylamine in différents diluents // Sep. Purif. Technol. 2008. V. 63. P. 179-183.

177. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Reactive extraction of propionic acid using tri-n-octylamine, tri-n-butylphosphate and Aliquat 336 in sunflower oil as diluent // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009. V. 84. P. 484-489.

178. Miller R.W., Cockrem M.C.M., de Pablo J.J., and Lightfoot N. Extraction of lactic acid from a calcium lactate solution using amine-containing solvents and carbon dioxide gas// Ind. Eng. Chem. Res. 1996. V. 1996. P. 1156-1162.

179. Canari R. and Eyal A.M. Extraction of carboxylic acids by amine-based extradants: apparent extradants basicity according to the pH half-neutralization // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 1285-1292.

180. Kahya E., Bayraktar E., Mehmetoglu Û. Optimization of process parameters for reactive lactic acid extraction //Turk. J. Chem. 2001. V. 25. P. 223-230.

181. Han D.H. and Hong W.H. Reactive extraction of lactic acid in a packed column // Korean J. Chem. Eng. 1998. V. 15. № 3. P. 324-329.

182. Jagirdar G.C., Sharma M.M. Recovery and separation of mixtures of organic acids from dilute aqueous solutions. J. Sep. Process Technol. 1980. V. 1. P. 40-43.

183. Шмидт B.C. Экстракция аминами.- M.: Атомиздат, 1970.- 312 с.

184. Matsumoto М., Takahashi Т., Fukushima К. Synergistic extraction of lactic acid with alkylamine and tri-n-butylphosphate: effects of amines, diluents and temperature // Sep. Purif. Technol. 2003. V. 33. P. 89-93.

185. Matsumoto M., Otono Т., Kondo K. Synergistic extraction of organic acids with tri-n-octylamine and tri-n-butylphosphate // Sep. Purif. Technol. 2001. V. 24. P. 337-342.

186. Hossain Md.M., Maisuria J.L. Effects of organic phase, fermentation media, and operating conditions on lactic acid extraction // Biotechnol. Prog. 2008. V. 24. № 3. P. 757-765.

187. Matsumoto M., Yuba S., Kondo K. Synergistic extraction of lactic acid with tri-n-octilamine and tri-n-butylphosphate // J. Chem. Eng. Jpn. 1998. V. 31. № 6. P. 996-998.

188. Kyuchoukov G., Marinova M., Albet J. Extraction of lactic acid by means of a mixed extractant// Ind. Eng. Chem. Res. 2001. V. 40. P. 5635-5639.

189. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Equilibrium and kinetics of reactive extraction of propionic acid using Aliquat 336 and tri-n-butylphosphate in n-hexanol // Int. J. Chem. React. Eng. 2009. V. 7. Available at: http://www.bepress.com/ijcre/vol7/A35

190. Jarvinen M., Myllykoski L., Keiski R., Sohlo J. Separation of lactic acid from fermented broth by reactive extraction // Bioseparation. 2000. V. 9. P. 163-166.

191. Wasewar K.L., A. Heesink A.B.M., Versteeg G.F., Pangarkar V.G. Intensification of conversion of glucose to lactic acid: equilibria andkinetics for back extraction of lactic acid using trimethylamine // Chem. Eng. Sci. 2004. V. 59. P. 2315-2320.

192. Martak J., Sabolova E., Schlosser S., Rosenberg M., and Kristofikova L. Toxicity of organic solvents used in situin fermentation of lactic acid by Rhizopus arrhizus // Biotechnol. Tech. 1997. V. 11. № 2. P. 71-75.

193. Huh Y.S., Hong Y.K., Hong Y.K. Hong W.H. and Chang H.N. Selective extraction of acetic acid from the fermentation broth produced by Mannheimiasucciniproducceds // Biotechnol. Lett. 2004. V. 26. P. 1581-1584.

194. Kurzrock Т., Weuster-Botz D. Recovery of succinic acid from fermentation broth // Biotechnol. Lett. 2010. V. 32. P. 331-339.

195. Wasewar K.L., Pangarkar V.G., Heesink A.B.M., Versteeg G.F. Intensification of enzymatic conversion of glucose to lactic acid by reactive extraction // Chem. Eng. Sci2003. V. 58. P. 3385-3393.

196. Kyuchoukov G., Yankov D., Albet J., Molinier J. Mechanism of lactic acid extraction with quaternary ammonium chloride (Aliquat 336) // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. V. 44 № 15. P. 5733-5739.

197. Kyuchoukov G., Marinova M., Albet J., Molinier J. New method for the extraction of lactic acid by means of a modified extractant (Aliquat 336) // Ind. and Eng. Chem. Res2004. V. 43. № 5. P. 1179-1184.

198. Keshav A., Chand S., and Wasewar K. Recovery of propionic acid from aqueous phase by reactive extraction using quaternary amine (Aliquat 336) in various diluents // Chem. Eng. J. 2009. V. 152. P. 95-102.

199. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Extraction of acrylic, propionic, and butyric acid using Aliquat 336 in oleyl alcohol: equilibria and effect of temperature // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. № 2. P. 888-893.

200. Keshav A., Wasewar K., and Chand S. Reactive extraction of propionic acid using Aliquat 336 in MIBK: linear solvation energy relationship (LSER) modeling and kinetics study//J. Sci. Ind. Res. 2009. V. 68. P. 708-713.

201. Keshav A., Wasewar K., Chand S., Uslu H. Reactive extraction of propionic acid using Aliquat-336 in 2-octanol: linear solvation energy relationship (LSER) modeling and kinetics study//Chem. Biochem. Eng. Q. 2010. V. 24. № 1. P. 67-73.

202. Lazarova Z., Peeva L. Solvent extraction of lactic acid from aqueous solution // J. Biotechnol. 1994. V. 32. № 1. P. 75-82.

203. Matsumoto M., Takagi Т., Nakaso Т., Kondo K„ Extraction equilibria of some organic acids with tri-n-octylmethylammonium chloride. Solv. Extr. Res. Dev. Jpn. 1999 V. 6. P. 144-150.

204. Степанов С.И., Чекмарев A.M. Экстракция редких металлов солями четвертичных аммониевых оснований М.: ИздАТ. 2004,- 347 с.

205. Холькин А.И. Бинарная экстракция. Ч. 3. Технологическое применение. //Хим. технология. 2000. № 9. С. 41-48.

206. Холькин А.И., Кузьмин В.И., Пашков ГЛ., Протасова Н.В., Логутенко О.А. Белова В.В., Флейтлих И.Ю., Лубошникова К.Б., Сергеев В.В., Кулмухамедов Г.К.

207. Бинарная экстракция и перспективы ее применения // Изв. СОАН СССР. Сер. хим. наук. 1990. № 5. С. 3-17.

208. Eyal A., Baniel A. Extraction of strong mineral acids by organic acid-base couples // lnd. Eng. Process Des. 1982. V. 21. P. 334-337.

209. Eyal A.M. Extraction of metal salts by mixtures of water-immiscible amines and organic acids (acid-base couple extractants). 2. Theoretical treatment and analysis // lnd. Eng. Chem. Res. 1994. V. 33. P. 1076-1085.

210. Белова B.B., Куличенков C.A., Вошкин A.A., Холькин А.И., Куваева З.И., Солдатов B.C. Экстракция минеральных кислот динонилнафталинсульфонатом триокгилметиламмония //Журн. неорган, химии. 2007. Т. 52. № 3. С. 513-517.

211. Холькин А.И. Экстракционные равновесия в системах с монофункциональными органическими кислотами и их солями: дисс. . докт. хим. наук. Москва. 1983. 440 с.

212. Белова В.В. Экстракция платиновых и сопутствующих металлов бинарными экстрагентами на основе аминов и четвертичных аммониевых оснований: дисс. . докт. хим. наук. Москва. 1997. 373 с.

213. Grinstead R.R., Davis J.С., Lynn S. Extraction by phase separation with mixed ionic solvents // lnd. Eng. Chem. Res. Dev. 1969. V. 8. P. 218-227.

214. Kholkin A.I., Pashkov G.L., Belova V.V. Binary extraction in hydrometallurgy // Min. Pro. Extr. Met. Rev. 2000. V. 21. P. 217-248.

215. Sato Т., Yamamoto M. The extraction of bivalent transition metals from aqueous chloride solutions by long-chain alkyl quaternary ammonium carboxylates. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. V. 55. P. 90-94.

216. Сизова Н.Л., Еаль А., Витнер А. Экстракция карбоновых кислот бинарными экстрагентами // Химия и технология экстракции: Сб. научных трудов. Т. 1. М.: РХТУим. Д.И. Менделеева, 2001.С. 331-342.

217. Eyal A., Cohn-Syzov N. Interactions in 2 phase multi-base system: extraction of lactic acid by acid-base couple extractants and effect of octanol // Extr. Process. 21 Century: Proc. Int. Symp. Moscow. 1999. P. 179-186.

218. Syzova N., Eyal A., Vitner A., Hazan B. Interactions between the components of ABC extractants and extraction of carboxylic acids by these extractants // Solv. Extr. Ion Exch. 2004. V. 22. № 1. P. 31-49.

219. Syzova N., Eyal A., Vitner A., Hazan B. Extraction of carboxylic acids by ABC extractants: effects of the temperature, the polarity of the diluents, and the ratio between extractant components // Solv. Extr.lon Exch. 2004. V. 22. № 1. P. 69-88.

220. Syzova N., Eyal A., Vitner A., Hazan B. Extraction of dicarboxylic acids by ABC extractants // Solv. Extr. Ion Exch. 2004. V. 22. № 1. P. 51-67.

221. Tamada J.A., King C. J. Extraction of carboxylic acids with amine extractants. 3. Effect of temperature, water coextraction, and process considerations // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. P. 1319-1326.

222. Poole L.J., King C.J. Regeneration of carboxylic acid-amine extracts by back-extraction with an aqueous solution of a volatile amine // Ind. Eng. Chem. Res. 1991. V. 30. P. 923-929.

223. Keshav A., Wasewar K. Back extraction of propionic acid from loaded organic phase // Chem. Eng. Sci. 2010. V. 65. № 9. P. 2751-2757.

224. Maisuria J.L., Hossain Md.M. Equilibrium studies of the extraction and re-extraction of lactic acid// J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. P. 665-670.

225. Yabannavar N.M., Wang D.I.C. Extractive fermentation for lactic acid production // Biotechnol. Bioeng. 1991. V. 37. P. 1095-1100.

226. Eyal A.M. Process recovery of lactic acid from aqueous lactate salt solutions, involving the use of ion exchangers II US Patent № 7238837. 2007.

227. Виноградова A.A., Мелькина Г.М., Фомичева Л.А. и др. Лабораторный практикум по общей технологии пищевых производств.- М.: Агропромиздат, 1991. 335 с.239. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html240. http://www.chemcraftprog.org.ru

228. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: Энергоиздат, 1982.- 590 с.

229. Белова В.В., Жидкова Т.И., Захаров H.A., Холькин А.И. Синтез солей тетраалкиламмония с органическими кислотами и исследование их физико-химических свойств // Сб. статей Современные проблемы химии и технологии экстракции, Т. 2. Москва. 1999. С. 20-25.

230. Солдатов B.C. Структура и свойства сульфоэкстрагентов на основе динонилнафталинсулькислоты // Химия и технология экстракции: Сб. научных трудов. Т. 1. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2001. С. 19-38.

231. Ермаков А.И. Квантовая механика и квантовая химия: учеб. пособие М.: Изд-во Юрайт, 2010- 555 с.

232. Немухин A.B., Григоренко Б. Л., Грановский A.A. Молекулярное моделирование с программой PC GAMESS: от двухатомных молекул до ферментов // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2004. Т. 45. № 2. С. 75-101.

233. Ионы и ионные пары в органических реакциях / Под ред. И.П. Белецкой М.: Мир, 1975.-424 с.

234. Протасова Н.В. Экстракция кислот солями органических кислот и органических оснований: автореф. дисс. канд. хим. наук. Красноярск. 1987. 25 с.

235. Холькин А.И., Флейтлих И.Ю., Гиндин Л.М. Экстракция цезия и рубидия п-трет-бутилфенолом //Журн. неорган, химии. 1992. Т. 37. № 6. С. 1419-1426.

236. Цундель Г. Гидратация и межмолекулярное взаимодействие. М.: Мир, 1972404 с.

237. Водородная связь / Под ред. Н.Д. Соколова.- М.: Наука. 1981.- 288 с.

238. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии.- М.: Химия, 1971.-456 с.

239. Костанян А.Е. Многофазные экстракторы техника псевдожидких мембран. // В сб.: Химия и технология экстракции. 2001. Т. 2. С. 89-94.

240. Костанян А.Е. Бесконтактный массообмен между двумя жидкими фазами. // В сб.: Химия и технология экстракции. 2001. Т. 2. С. 95-100.

241. Kostanian A.E. Multiphase extractor// US Patent № 6129842. 2000.

242. Kostanian A.E. Multi-stage extraction process // US Patent № 6143178. 2000.

243. Yang X.J. et al. Multicomponent separation by a combined extraction/electrostatic pseudo liquid membrane // Hydrometallurgy. 1998. V. 49. № 3. P. 275-288.

244. Костанян A.E., Белова B.B. Псевдожидкие мембраны с естественной циркулирующей сплошной мембранной фазой // Хим. технология. 2004. № 5. С. 25-30.

245. Костанян А.Е., Вошкин А.А., Пятовский П.А. Псевдожидкие мембраны с циркулирующей дисперсной фазой экстрагента // Хим. технология. 2008. № 10. С.535-538.

246. Костанян А.Е., Вошкин А.А., Кодин Н.В. Пульсационно-циклическое устройство для жидкостной хроматографии со свободной неподвижной фазой // Хим. технология. 2010. № 5. С. 297-303.