Исследование аэробных бактерий, разлагающих полихлорированные бифенилы и хлорбензойные кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Рыбкина, Дарья Олеговна

• Рыбкина, Дарья Олеговна
• кандидат биологических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Рыбкина, Дарья Олеговна

Список принятых сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Микроорганизмы и их сообщества, осуществляющие деградацию полихлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот.

1.1.1. Микроорганизмы-деструкторы полихлорированных бифенилов.

1.1.2. Сообщества микроорганизмов, утилизирующие полихлорированные бифенилы.

1.1.3. Микроорганизмы-деструкторы хлорбензойных кислот.

1.2. Метаболические пути деструкции полихлорбифенилов и хлорбензоатов.

1.2.1. Биохимический путь трансформации полихлорированных бифенилов.

1.2.2. Субстратная специфичность ферментов деструкции полихлорбифенилов.

1.2.3. Метаболические пути разложения ряда орто- и пара- замещенных хлорбифенилов.

1.2.4. Метаболический путь деструкции пентадиеновой кислоты, продукта разложения полихлорированных бифенилов.

1.2.5. Метаболические пути разложения хлорбензойных кислот.

1.2.5.1. Реакции ферментативного дегалогенирования хлорбензойных кислот.

1.2.5.2. Энзиматические реакции 0/7/ио-расщепления или

3-оксоадипативный путь.

1.2.5.3. Модифицированный орто-путь.

1.3. Генетические системы биодеградации хлорпроизводных бифенила и бензойной кислоты у бактерий.

1.3.1. Организация генетических систем деструкции полихлорбифенилов.

1.3.2. Генетические системы утилизации хлорбензоатов.

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Бактериальные штаммы.

2.2. Среды и условия культивирования.

2.3. Накопительные культуры.

2.4. Определение ростовых характеристик.

2.5. Определение субстратной специфичности.

2.6. Определение таксономического положения микроорганизмов.

2.6.1. Морфологические методы.

2.6.2. Определение физиолого-биохимических характеристик.

2.6.3. Методы анализа хемотаксономических признаков.

2.7. Генетические методы.

2.7.1. Выделение плазмидной ДНК.

2.7.2. Электрофорез и определение размера плазмидной ДНК.

2.7.3. Элиминация бактериальных плазмид.

2.7.4. Определение стабильности признаков биодеградации.

2.8. Методы анализа деструкции хлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот штаммами микроорганизмов.

2.8.1. Идентификация продуктов деградации хлорбифенилов.

2.8.2. Анализ метаболитов 4-хлорбензойной кислоты.

2.8.3. Определение концентрации ионов хлора.

2.9. Статистическая обработка данных.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

3.1. Выделение и идентификация микроорганизмов-деструкторов хлорзамещенных бензойных кислот.

3.2. Выделение и идентификация штаммов-деструкторов бифенила.

3.3. Характеристика бактерий-деструкторов хлорбензойных кислот.

3.3.1. Анализ субстратной специфичности штаммов-деструкторов хлорбензоатов. ф 3.3.2. Характеристика продуктов разложения 4-хлорбензоата у выделенных штаммов рода Arthrobacter.

3.3.3. Ростовые характеристики выделенных бактерий-деструкторов хлорбензоатов.

3.3.4. Обнаружение плазмидной ДНК в штаммах-деструкторах 4-хлорбензойной кислоты.

3.4. Характеристика деградативных способностей микроорганизмов-деструкторов полихлорбифенилов.

3.4.1. Разложение 2,4'-дихлорбифенила выделенными бактериями.

3.4.2. Биодеградация трихлорированных бифенилов.

3.5. Характеристика штамма-деструктора полихлорбифенилов Rhodococcus sp. Р25.

3.5.1. Разложение орто- и иа/?а-монохлорированных бифенилов.

3.5.2. Деструкция дихлорированных бифенилов.

3.5.3. Рост штамма Rhodococcus sp. Р25 на бифениле и его хлорированных производных.

3.5.4. Трансформация и использование как ростового субстрата хлорированных бензойных кислот.

3.5.5. Субстратная специфичность штамма Rhodococcus sp. Р25.

3.5.6. Роль плазмид в обеспечении деградативных свойств штамма -Rhodococcus sp. Р25.

3.6. Деструкция ряда моно- и дизамещенных хлорбифенилов штаммом

Microbacterium sp. В51.

3.7. Утилизация 2,4'-дихлорбифенила искусственной ассоциацией бактериальных культур.

ГЛАВА 4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

4.1. Многообразие бактерий-деструкторов полихлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот.

4.2. Особенности трансформации хлорбифенилов выделенными бактериями.

4.3. Деструкция орто- и ля/?я-замещенных хлорбифенилов штаммом Microbacterium sp. В51.

4.4. Штамм Rhodococcus sp. Р25 - уникальный деструктор полихлорированных бифенилов.

4.5. Искусственная ассоциация бактерий, осуществляющая полное разложение 2,4'-дихлорбифенила.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование аэробных бактерий, разлагающих полихлорированные бифенилы и хлорбензойные кислоты»

Актуальность проблемы. Полихлорированные бифенилы (ПХБ) принадлежат к числу наиболее распространенных и экологически значимых загрязнителей биосферы. Уникальные химические и физические свойства (отличные диэлектрические характеристики, негорючесть, устойчивость к повышенным температурам, действию кислот и щелочей) полихлорбифенилов обусловливают их широкое применение в промышленности. Следует отметить, что полихлорированные бифенилы слабо подвергаются абиотическому разложению и прочно адсорбируются осадочными материалами. Аккумуляция их в организме животных и человека приводит к развитию онкологических и других заболеваний. Основная роль в разложении полихлорбифенилов в окружающей среде принадлежит микроорганизмам, однако, большинство из них трансформируют данные соединения до хлорбензойных кислот (ХБК). Последние широко используются при производстве гербицидов, пластмасс, растворителей и принадлежат к группе токсичных и химически стабильных соединений. Деструкция хлорбензоатов в природе осуществляется микроорганизмами, как правило, не способными разлагать полихлорбифенилы.

В связи с этим, проблема биодеградации полихлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот в окружающей среде является актуальной. Детальное изучение процессов микробной трансформации данных соединений позволяет оценить возможность использования при биоремедиации почв и донных отложений микроорганизмов и их сообществ. Исследование биохимических, физиологических и генетических особенностей биодеструкторов полихлорбифенилов и хлорбензоатов перспективно для создания эффективных препаратов биологической очистки окружающей среды.

Состояние вопроса. К настоящему времени имеются сведения о разнообразии бактерий, осуществляющих полную или частичную трансформацию полихлорбифенилов и хлорбензойных кислот [65, 79, 113, 285]. Описанные в литературе микроорганизмы-деструкторы ПХБ и ХБК принадлежат к различным таксономическим и экологическим группам. Способность к полному или частичному разложению данных соединений наиболее широко распространена среди представителей родов Acinetobacter, Alcaligenes, Arthrobacter, Burkholderia, Cellulomonas, Corynebacterium, Nocardia, Pseudomonas и Rhodococcus [4, 13, 40, 58, 111,112, 133, 144, 175, 212, 285, 303].

Известно, что бактерии осуществляют катаболизм ПХБ в четыре этапа, через стадии образования диольных производных и продукта мета-расщепления, до образования хлорбензойной и пентадиеновых кислот [53, 65, 119, 122, 285]. Однако описанные в литературе штаммы-деструкторы ПХБ значительно отличаются спектром деградируемых ими полихлорбифенилов [65, 196, 235, 254, 285]. Ключевую роль в определении субстратной специфичности бактериальных штаммов играет бифенил диоксигеназа, осуществляющая первоначальное окисление субстрата [62, 101, 155, 199]. Наиболее подробно данный фермент изучен у Burkholderia sp. LB400, способного разлагать широкий спектр полихлорированных бифенилов [172,258, 260]. Предпочтительное окисление изомеров ПХБ зависит от количества и расположения заместителей в молекуле [54]. Активность бифенил диоксигеназы штамма LB400 уменьшается от незамещенного кольца молекулы ПХБ к орто-, а затем - л*е/яя-замещенным кольцам. У7я/7<з-хлорированные кольца слабо подвергаются окислению, а 4,4'-дихлорбифенил практически не трансформируется данной диоксигеназой [260]. Напротив, бифенил диоксигеназа штамма Pseudomonas pseudoalcaligenes KF707 проявляет активность к 4,4'-дихлорбифенилу, но окисляет узкий спектр ПХБ [285]. Установлено, что бактерии, предпочтительнее окисляющие opwo-замещенные кольца ПХБ, осуществляют эффективную деструкцию широкого спектра полихлорированных бифенилов и являются перспективными для использования в биоремедиации загрязненных почв [48, 192, 207].

Известно, что большинство микроорганизмов-деструкторов ПХБ разлагают полихлорбифенилы до хлорбензойных кислот. Описано лишь несколько природных грамотрицательных штаммов, полностью разлагающих монохлорированные бифенилы, и один штамм Burkholderia sp. SK-3, способный полностью утилизировать 2,4'-дихлорбифенил [53, 168, 170, 285].

Катаболизм хлорбензоатов осуществляет другая группа бактерий-деструкторов. Ключевой реакцией в разложении ХБК микроорганизмами является реакция дегалогенирования субстрата [18]. Анализ литературных данных показал, что большинство выделенных штаммов-деструкторов ХБК осуществляют отщепление атома галогена после разрыва ароматического кольца молекулы субстрата, и описано несколько штаммов, осуществляющих дегалогенирование на ранних этапах катаболизма, до расщепления ароматического кольца [9, 32, 43, 113, 138, 163, 236]. Последние представляют наибольший интерес для использования в процессах биоремедиации, так как отщепление галогена от ХБК на первых этапах делает молекулу субстрата доступной для большинства микроорганизмов [18, 43].

К настоящему времени накоплен материал о генетических системах деградации полихлорбифенилов и хлорбензойных кислот. Известно, что гены биодеградации ПХБ (ЬрИ-тъиы) могут иметь как хромосомальную, так и плазмидную локализацию [242, 266, 269, 279]. Наиболее подробно изучена структурная организация £/?/ьгенов, расположенных в хромосоме, у штаммов Burkholderia sp. LB400, P. pseudoalcaligenes KF707, P. putida KF715 и Pseudomonas sp. KKS102 [119, 171, 221, 242, 298]. Плазмидная локализация ЬрИ-тояоъ описана для представителей родов Pseudomonas и Rhodococcus, наиболее подробно данные гены изучены у штамма Rhodococcus sp. RHA1 [118, 242, 266]. Результаты исследований по изучению нукпеотидной последовательности £/?/г-генов показали, что гены биодеградации бифенила штаммов рода Rhodococcus значительно отличаются от £/?/?-генов грамотрицательных штаммов-деструкторов ПХБ [49, 199]. Несмотря на то, что биохимическая и генетическая организация bph-кластера изучена подробно, данных о регуляции экспрессии bph-генов недостаточно [102, 184, 298].

Рядом работ было показано, что гены, контролирующие деградацию хлорбензойных кислот, также могут иметь хромосомальную или плазмидную локализацию [77, ИЗ, 116, 224, 252, 291]. Наиболее подробно изучена организация ХБК-деградирующих генов у штаммов Pseudomonas sp. В13, P. aeruginosa 142, Ralstonia eutropha JMP134 и Arthrobacter globiformis K3T1 [4, 144, 185, 282-284, 312]. Установлено, что кластер генов деструкции ХБК может быть полностью локализован в плазмиде или хромосоме, либо гены первых этапов деструкции ХБК (этапа дегалогенирования) и гены, ответственные за дальнейшую трансформацию субстрата до соединений основного обмена, могут быть расположены независимо друг от друга и иметь различную локализацию [4, 32, 131, 242, 291]. Широкое распространение и высокая гомология генов деструкции ХБК среди различных групп микроорганизмов обусловлены часто встречающейся возможностью переноса данных генов в составе транспозонов [90, 91,216,224, 232, 279, 305].

Цель настоящего исследования - поиск и детальное изучение бактерий, способных к эффективной деструкции полихлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот.

Основные задачи исследования.

1. Выделить и идентифицировать бактерии, способные разлагать бифенил и хлорбензойные кислоты.

2. Осуществить скрининг выделенных бактерий-деструкторов по способности трансформировать орто- и л яря-хлорированные бифенилы, хлорбензойные кислоты и отобрать наиболее активные штаммы.

3. Изучить особенности процесса разложения полихлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот у активных штаммов-деструкторов.

4. Исследовать локализацию генов биодеградации полихлорбифенилов и хлорбензойных кислот у активных штаммов-деструкторов.

5. Изучить процесс утилизации 2,4'-дихлорбифеншта искусственной ассоциацией бактериальных культур.

Научная новизна. Создана коллекция бактерий-деструкторов полихлорированных бифенилов и хлорбензойных кислот, выделенных из образцов почв и донных отложений, загрязненных отходами химических производств (ОАО "Галоген", г. Пермь; ОАО "Уралкалий", г. Березники, Пермская обл.). Установлено, что выделенные штаммы принадлежат различным таксономическим группам и являются представителями родов Pseudomonas, Alcaligenes, Comamonas, Flavobacterium, Flavimonas, Arthrobacter, Cellulomonas, Microbacterium и Rhodococcus. Впервые выделены и охарактеризованы штаммы грамположительных бактерий, осуществляющие полное разложение ряда моно- и дихлорированных бифенилов, а также некоторых хлорбензойных кислот. Установлено, что Microbacterium sp. В51, в отличие от известных штаммов, активно трансформирует ди(/7а/?я)хлорбифенил до ла/?а-хлорбензойной кислоты и осуществляет полную утилизацию моно{орто-), ди(о/?/ио-)хлорбифенилов и о/тио-хлорбензоата. Штамм Rhodococcus sp. Р25 эффективно растет на орто- и пара-моноХБ и 2,4'-диХБ, а также на иопо(орто- или пара-) и ди(0/7то-яя/7я-)хлорбензойных кислотах, осуществляя полную утилизацию субстрата. Штамм Rhodococcus sp. Р25 использует в качестве единственного источника углерода и энергии бензол, толуол, фенол, нафталин, бензоат, салицилат, гентизат, орто-фталат, ПОБК и ПКК, но не фенантрен, 1-гидрокси-2-нафтоат и 3-хлорбензоат. Обнаружено, что Rhodococcus sp. Р25 несет три плазмиды молекулярной массой 110, 90 и 80 тпн, в которых расположены гены биодеградации хлорбензоатов, бифенила и нафталина. Выделены штаммы Arthrobacter sp. Н4 и Н5, осуществляющие дегалогенирование 4-хлорбензойной кислоты до расщепления ароматического кольца и способные к эффективному росту при высоких (3,0 г/л) концентрациях 4ХБК. Разработана ассоциация биодеструкторов, в состав которой включены штаммы грамположительных бактерий Microbacterium sp. B51 и Arthrobacter sp. H5, осуществляющая утилизацию 2,4'-дихлорбифеиила более эффективно, чем описанные ранее сообщества грамотрицательных микроорганизмов.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Бактериальные штаммы, изолированные из загрязненных галогенированными углеводородами почв и донных отложений, принадлежащие к родам Alcaligenes, Arthrobacter, Cellulomonas, Comamonas, Flavimonas, Flavobacterium, Microbacterium, Pseudomonas и Rhodococcus, разлагают 2,4'-дихлорбифенил, осуществляя окисление орто- и/или пара-замещенного кольца молекулы.

2. Выделенные штаммы грамположительных бактерий, принадлежащих к родам Microbacterium и Rhodococcus, осуществляют процесс полного разложения моно- и дихлорбифенилов. При этом штамм Microbacterium sp. В51 полностью утилизирует моно (орто)-, ди(о/?/?70-)хлорбифенилы и о/?я?0-хлорбензоат, а штамм Rhodococcus sp. Р25 - полихлорированные бифенилы и хлорбензойные кислоты с заместителями как в орто-, так и пара-положениях.

3. Гены биодеградации хлорбензоатов, бифенила и нафталина штамма Rhodococcus sp. Р25 локализованы в плазмидах с молекулярной массой 110, 90 и 80 тпн.

4. Выделенные штаммы Arthrobacter sp. Н4 и Н5 осуществляют дегалогенирование 4-хлорбензойной кислоты до расщепления ароматического кольца и растут при высоких (3,0 г/л) концентрациях 4-хлорбензоата.

5. Ассоциация биодеструкторов, в состав которой включены штаммы грамположительных бактерий Microbacterium sp. В51 и Arthrobacter sp. Н5, осуществляет полную утилизацию 2,4'-дихлор бифенила в концентрации 1 г/л в течение 72 часов.

Апробация работы и публикации. Основные положения диссертационной работы были представлены на региональной конференции молодых ученых «Современные проблемы экологии, микробиологии и иммунологии», г. Пермь, 1999; VII и VIII межвузовской конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Экология: проблемы и пута решения", г.Пермь, 1999, 2000; XXXVIII Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс», г. Новосибирск, 2000; VII Молодежной научной конференции «Актуальные проблемы биологии и экологии», г. Сыктывкар, 2000; Международном семинаре «Научно-технический потенциал Западного Урала в области конверсии военно-промышленного комплекса», г.Пермь, 2001; VI Международной научно-практической конференции «Биосферосовместимые и средозащитные технологии при взаимодействии человека с окружающей природой», г.Пенза, 2001; V Международной конференции «Проблемы загрязнения окружающей среды», гг. Волгоград-Пермь, 2001; 6-й Пущинской школе-конференции молодых ученых «Биология - наука XXI века», г. Пущино, 2002. По теме диссертации опубликовано 14 научных работ, в том числе 3 статьи.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 165 страницах печатного текста, иллюстрирована 21 рисунком и 13 таблицами; состоит из введения, обзора литературы, методической части, результатов исследования, обсуждения, выводов, списка литературы и приложений. Список литературы включает 312 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Рыбкина, Дарья Олеговна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что бактерии (39 штаммов), осуществляющие разложение бифенила и хлорбензойных кислот, изолированные из загрязненных галогенированными углеводородами почв, принадлежат родам Alcaligenes, Arthrobacter, Cellulomonas, Comamonas, Flavimonas, Flavobacterium, Microbacterium, Pseudomonas и Rhodococcus.

2. Показано, что все исследованные штаммы-деструкторы бифенила осуществляют разложение 2,4'-дихлорбифенила. Большинство штаммов окисляет ор/яо-замещенное кольцо 2,4'-дихлорбифенила и деградирует данное соединение до 4-хлорбензоата.

3. Впервые выделены штаммы грамположительных бактерий, принадлежащие родам Microbacterium и Rhodococcus, осуществляющие процесс полного разложения моно- и дихлорированных бифенилов. При этом штамм Microbacterium sp. В51 полностью утилизирует моно {орто-), ди(о/?т0-)хлорбифенилы и орто-хлорбензоат, штамм Rhodococcus sp. Р25 -полихлорированные бифенилы и хлорбензойные кислоты с заместителями как в орто-, так и «ара-положениях.

4. Установлено, что гены биодеградации хлорбензоатов, бифенила и нафталина штамма Rhodococcus sp. Р25 локализованы в плазмидах с молекулярной массой 110, 90 и 80 тпн, соответственно.

5. Показано, что штаммы Arthrobacter sp. Н4 и Н5 осуществляют дегалогенирование 4-хлорбензойной кислоты до расщепления ароматического кольца и эффективно растут при высоких (3,0 г/л) концентрациях 4-хлорбензоата.

6. Разработана ассоциация биодеструкторов, в состав которой включены штаммы грамположительных бактерий Microbacterium sp. В51 и Arthrobacter sp. Н5, осуществляющая полную утилизацию 2,4-дихлорбифенила в концентрации 1 г/л в течение 72 часов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Рыбкина, Дарья Олеговна, 2003 год

1. Бабыкин М. М., Зинченко В. В., Бибиков М. В., Шестаков С. В. Плазмиды различных штаммов Pseudomonas spheroides II Молекулярная генетика микроорганизмов и вирусов. 1984. - № 7. - С. 23-28.

2. Биотехнология. Принципы и применение: Пер. с англ./ Под ред. И.Хиггинса, Д. Беста и Дж. Джонса. М.: Мир. - 1988. - 480 с.

3. Воронин А. В., Цой Т. В. Генетические системы биодеградации: организация и регуляция экспрессии // Генетика. 1989. - Т.25. - С. 581-584.

4. Воронин A.M., Старовойтов И.И., Борисоглебская А.Н., Скрябин Г.К. Плазмида Pseudomonas putida, контролирующая первичные этапы окисления нафталина // Докл. АН СССР. 1976. - Т.228. - №4. - С. 962.

5. Веслополова Е. Ф. Микрометод определения численности колониеобразующих микроорганизмов // Микробиология. 1995. - Т.62. -С. 279-284.

6. Воронов В. В., Сидоров Р. А. Мутагенные контаминанты окружающей среды // Вестник новых медицинских технологий. 1999. - Т.6. - №2. -С. 134-142.

7. Головлева Л. А., Перцова Р. Н., Воронин А. М., Грищенков В. Г., Баскунов Б. П., Полякова А. В. Деградация полихлорароматических инсектицидов Pseudomonas aeruginosa, содержащих плазмиды биодеградации // Микробиология. 1982. - Т.51. - С. 973-978.

8. Готтшалк Г. Метаболизм бактерий. М.: Мир. 1982. - 310 с.

9. Ю.Гршценков В. Г., Слепенькин А. В., Воронин А. М. Анаэробная деградация бифенила факультативно анаэробным штаммом Citrobacter freudii BS2211 // Прикладная биохимия и микробиология. 2002. - Т.38. - С. 145-148.

10. Гусева Т. В., Молчанова Я. П., Заика Е. А., Виниченко В. Н., Аверочкин Е. М. Гидрохимические показатели состояния окружающей среды. Справочные материалы. М.: Эколайн. 2000.

11. Дуган И. Н., Головлева Е. J1. Пути катаболизма ароматических субстратов у родококков // Микробиология. 1985. -Т.54. - С. 128-134.

12. З.Зайцев Г. М., Карасевич Ю. Н. Подготовительный метаболизм 4-хлорбензойной кислоты у Arthrobacter globiformis Н Микробиология. 1981. -Т.50. - С. 423-428.

13. М.Зайцев Г. М., Карасевич Ю. Н. Подготовительный метаболизм 4-хлорбензойной и 2,4-дихлорбензойной кислот у Corynebacterium sepedonicum //Микробиология. 1985. -Т.54. - С. 356-361.

14. Карасевич Ю. Н. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. М.: Наука. 1982. - 144 с.

15. Карасевич Ю. Н., Зайцев Г. М. Утилизация 4-хлорбензойной и 2,4-дихлорбензойной кислот смешанной культурой микроорганизмов // Микробиология. 1984. - Т.53. - С. 374-380.

16. Квасников Е. И., Писарчук Е. Н. Артробактер в природе и производстве. Киев: Наук, думка. 1980. - 220 с.

17. Коробейников С. М. Диэлектрические материалы. Учебное пособие. Новосибирск: НГТУ. 2000.

18. Кулинский В. И. Обезвреживание ксенобиотиков // Соросовский образовательный журнал. 1999. - №1. - С. 8-12.

19. Малашенко Ю. Р., Соколов И. Г., Романовская В. А. Микробный метаболизм неростовых субстратов. Киев:Наук. думка. 1987. - 192 с.

20. Маниатис Т., Фрич Э., Сэмбрук Дж. Методы генетической инженерии // Молекулярное клонирование. М.: Мир. 1984. - 390с.

21. Методы общей бактериологии: Пер. с англ.; под ред. Ф. Герхардт и др. М.: Мир. 1983.-Том 1,2,3.

22. Методы почвенной микробиологии и биохимии: Учеб. пособие / Под ред. Звягинцева Д. Г. М.: Изд-во МГУ. - 1991. - 304 с.

23. Мицевич Е. В., Мицевич И. П., Перелыгин В. В. Микробные деструкторы некоторых хлорорганических соединений // Прикладная биохимия и микробиология. 2000. - Т.36. - С. 642-646.

24. Моисеева О. В., Линько Е. В., Баскунов Б. П., Головлева JI. А. Деградация 2-хлорфенола и 3-хлорбензоата Rhodococcus opacus lcp // Микробиология. -1999. -Т.68. С. 461-466.

25. Нестеренко О. А., Квасников Е. И., Ногина Т. М. Нокардиоподобные и коринеподобные бактерии. Киев: Наук, думка. 1985. - 336 с.

26. Определитель бактерий Берджи.: Пер. с англ. / Под. ред. Дж. Хоулта, Н. Крига, П. Снита, Дж. Стейли, С. Уильямса. М.: Мир. 1997. -Том 1, 2.

27. Перт С.Дж. Основы культивирования микроорганизмов и клеток. М.: Мир. -1978.-С. 14-33.

28. Плотникова Е. Г. Клонирование и экспрессия генов Arthrobacter globiformis КЗТ1, контролирующих дегалогенирование 4-хлорбензойной кислоты, в клетках Escherichia coli и Pseudomonas putida.: Дис. . канд.биол.наук. Пущино. 1996. - 146 с.

29. Пурмаль А. П. Антропогенная токсикация планеты. Ч 2. // Соросовский образовательный журнал. 1998. - №9. - С. 46-51.

30. Ревелль П., Ревелль Ч. Среда нашего обитания: в 4-х книгах. Кн. 2. Загрязнения воды и воздуха: Пер. с англ.-М.: Мир. 1995.

31. Резников А. А., Муликовская Е. П., Соколов И. Ю. Методы анализа природных вод. М.: Мир. 1970. - 211 с.

32. Романов В. П., Гречкина Г. М., Аданин В. М., Старовойтов И. М. Окислительное дегалогенирование 2-хлор- и 2,4-дихлорбензоатов штаммом Pseudomonas aeruginosa II Микробиология. 1993. - Т.62. - С. 887-895.

33. Сафронова И. Ю., Семенова Е. В. Использование малеиновой кислоты смешанной культурой микроорганизмов // Прикладная биохимия и микробиология. 2002. - Т.38. - С. 401-404.

34. Смирнов В.В., Киприанова Е.А. Бактерии рода Pseudomonas. Киев: Наукова думка. 1990.-234 с.

35. Уткин И. Б., Якимов М. М., Козляк Е. И., Рогожин И. С. Деструкция токсичных органических соединений микроорганизмами // Итоги науки и техники ВИНИТИ. Сер. Биологическая химия. 1991.-Т.43.-С. 1-100.

36. Федоров JI. А. Диоксины как экологическая опасность: ретроспектива и перспективы. М.: Наука. 1993. - 266 с.

37. Шлегель Г. Общая микробиология.: Пер. с нем. -М.: Мир. 1987. - 567 с.

38. Экологическая биотехнология. : Пер. с англ./Под ред. К. Ф. Форстера, Д. А. Дж. Вейза. -Л.: Химия. 1990. - 384 с.

39. Abraham W.-R., Nogales В., Golyshin P. N., PieperD. Н., Timmis К. N. Polychlorinated biphenyl-degrading microbial communities in soils and sediments // Curr. Opin. Microbiol. 2002. - V.5. - P. 246-253.

40. Abramowicz D. A., Daniel A. Aerobic and anaerobic PCB biodegradation in the environment // Environmental Health Perspectives Supplements. 1995. - V.103. -P. 97-104.

41. Ahn Y.-B., Beaudette L. A., Trevors J. T. Survival of a GFP-labeled polychlorinated biphenyl degrading psychrotolerant Pseudomonas spp. in 4 and 22°C soil microcosms // Microbial Ecology. 2001.

42. Arensdorf J. J., Focht D. D. A meta cleavage pathway for 4-chlorobenzoate, an intermediate in the metabolism of 4-chlorobiphenyl by Pseudomonas cepacia P166 // Appl. Environ. Microbiol. 1995. - V.61. - P. 443-447.

43. Arensdorf J. J., Focht D. D. Formation of chlorocatechol meta cleavage products by a pseudomonad during metabolism of monochlorobiphenyls // Appl. Environ. Microbiol. 1994. - V.60. - P. 2884-2889.

44. Arnett С. M., Parales J. V., Haddock J. D. Influence of chlorine substituents on rates of oxidation of chlorinated biphenyls by the biphenyl dioxygenase of Burkholderia sp. strain LB400 // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66. -P. 2928-2933.

45. Asturias J. A., Diaz E., Timmis K. N. The evolutionary relationship of biphenyl dioxygenase from gram-positive Rhodococcus globerulus P6 to multicomponent dioxygenases from gram-negative bacteria// Gene. 1995. - V.156. - P. 11-18.

46. Asturias J. A., Eltis L. D., Prucha M., Timmis K. N. Analysis of three 2,3-dihydroxybiphenyl 1,2-dioxygenases found in Rhodococcus globerulus P6 // J. Biol. Chem. 1994. - V.269. - P. 7807-7815.

47. Baggi G., Zangrossi M. Degradation of chlorobenzoates in soil suspensions by indigenous populations and a specialized organism: interactions between growth and non-growth substrates // FEMS Microbiology Ecology. 1999. - V.29. -P. 311-318.

48. Baggi G., Zangrossi M. Inhibition by weta-substituted dichlorobenzoates in Alcaligenes denitrificans which grows on 4-chlorobenzoate // Ann. Microbiol. Enzymol. 1995. - V.45. - P. 185-189.

49. Baldwin B. R., Mesarch M. В., Nies L. Broad substrate specificity of naphthalene and biphenyl- utilizing bacteria // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000. - V.53. -P. 748-753.

50. Barriault D., Sylvestre M. Functionality of biphenyl 2,3-dioxygenase components in naphthalene 1,2-dioxygenase // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999. - V.51. -P. 592-597.

51. Barriault D., DurandJ., Maaroufi H., EltisL. D., Sylvestre M. The degradation of PCB metabolites by naphthalene catabolic enzymes // Appl. Environ. Microbiol. -1998.-V.64.-P. 4637-4642.

52. Bairiault D., Plante M.-M., Sylvestre M. Family shuffling of a targeted bphA region to engineer biphenyl dioxygenase // J. Bacteriol. 2002. - V.184. -P. 3794-3800.

53. Becher D., Specht M., Hammer E., Francke W., Schauer F. Cometabolic degradation of dibenzofuran by biphenyl-cultivated Ralstonia sp. strain SBUG290 // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66. - P. 4528-4531.

54. Becker В., Lechevalier M. P., Gordon R. E., Lechevalier H. A Rapid differentiation of between Nocardia and Streptomyces by paper chromatography of whole cell hydrolysates // Appl. Microbiol. Biotech. 1964. - V.12. - P. 421-423.

55. Bedard D. L., Haberl M. L. Influence of chlorine substitution pattern on the degradation of polychlorinated biphenyls by eight bacterial strains // Microbial Ecology. 1990. - V.20. - P. 87-102.

56. Ben-Jacob E., Cohen I., Gutnick D. L. Cooperative organization of bacterial colonies: from genotype to morphotype // Annu. Rev. Microbiol. 1998. - V.52. -P. 779-806.

57. Benning M. M., Wesenberg G., Liu R. Q., Taylor K. L., Dunaway Mariano D., Holden H. M. The three-dimensional structure of 4-hydroxybensoyl-CoA thioesterase from Pseudomonas sp. strain CBS-3 // J. Biol. Chem. 1998. - V.273. -P. 33572-33579.

58. Billingsley К. A., Backus S. M., Ward O. P. Studies on the transformation of selected polychlorinated biphenyl congeners by Pseudomonas strain LB400 // Can. J. Microbiol. 1997. - V.43. - P. 782-788.

59. Blasco R., Wittich R.-M., Mallavarapu M., Timmis K. N., PieperD. H. From xenobiotic to antibiotic, formation of protoanemonin from 4-chlorocatechol by enzymes of the 3-oxoadipate pathway // J. Biol. Chem. 1995. - V.270. -P. 29229-29235.

60. Bokvajova A., Burkhard J. Screeniing and separation of microorganisms degrading PC В s//Environmental Health Perspectives Supplements. 1994. - V.102. - P. 552-559.

61. Brenner V., Arensdorf J. J., Focht D. D. Genetic construction of PCB degraders // Biodegradation. 1994. - V.5 - P. 359-377.

62. Bruhlmann F., Chen W. Transformation of polychlorinated biphenyls by a novel BphA variant through the meta-cleavage pathway // FEMS Microbiol. Lett. 1999. -V.179.-P. 203-208.

63. Calvillo Y: M., Alexander M. Mechanism of microbial utilization of biphenyl sorbed to polyacrylic beads // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996. - V.45. -P. 383-390.

64. Carvalho M. F., Alves С. С. Т., Ferreira M. I. M., De Marco P., Castro P. M. L. Isolation and initial characterisation of a bacterial consortium able to mineralize fluorobenzene // Appl. Environ. Microbiol. 2002. - V.68. - P. 102-105.

65. Catterjee D. K., Chakrabarty A. M., Genetic gomology between independently isolated chlorobenzoate-degradative plasmids // J. Bacterid. 1983. - V.153. -P. 532-534.

66. Chaudhry G. R., Chapalamadugu S. Biodegradation of halogenated organic compounds // Microbiol. Rev. -1991. V.55. - P. 59-79.

67. Chemical Methods in Bacterial Systematic. M. Goodfellow & D.E. Minnikin (eds). London: Academic Press. 1985. -412 p.

68. ChoY.-C., Ostrofski E. В., Sokol R. С., Frohnhoefer R. С., Rhee G.-Y. Enhancement of microbial PCB dechlorination by chlorobenzoates, chlorophenols and chlorobenzenes // FEMS Microbiol. Ecol. -2002. V.42. - P. 51-58.

69. Christensen В. В., Haagensen J. A. J., Heydorn A., Molin S. Metabolic commensalism and competition in a two-species microbial consortium // Appl. Environ. Microbiol. 2002. - V.68. - P. 2495-2502.

70. Copley S. D., and Crooks G. P. Enzymic dehalogenation of 4-chlorobenzoil coenzyme A in Acinetobacter sp. strain 4-CB1 // Appl. Environ. Microbiol. 1992. -V.58-P. 1385-1387.

71. Coschigano P. W., Haggblom M. M., Young L. Y. Metabolism of both 4-chlorobenzoate and toluene under denitrifying conditions by a constructed bacterial strain // Appl. Environ. Microbiol. 1994. - V.60. - P. 989-995.

72. Cowan S. E., Gilbert E., Liepmann D., Keasling J. D. Commensal interaction in a dual-species biofilm exposed to mixed organic compounds // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66. - P. 4481-4485.

73. Daane L. L., Hargono I., Zylstra G. J., Haggblum M. M. Isolation and characterization of polycyclic aromatic hydrocarbon-degrading bacteria associatedwith the rhizosphere of salt marsh plants // Appl. Environ. Microbiol. 2001. - V.67. -P. 2683-2691.

74. DakeT. W., Lowe J. L. A polychlorinated biphenyl (Aroclor 1254) in water, sediment and biota of Escambia Bay, Florida // Bull. Environ. Contam. Toxicol. -1970.-V.5-P. 171-180.

75. Davey M. E., O'Toole G. A. Microbial biofilms: from ecology to molecular genetics // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2000. - V.64. - P. 847-867.

76. Davison J. Genetic exchange between bacteria in the environment // Plasmid. -1999.-V.42.-P. 73-91.

77. Di GioiaD., Peel M., Fava F., WyndhamR. C. Structures of homologous composite transposons carrying cbaARC genes from Europe and North America // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - V.64. - P. 1940-1946.

78. DiGioia D., Fava F., Baldoni F., Marchetti L. Characterization of catechol- and chlorocatechol-degrading activity in the ort/jo-chlorinated benzoic acid-degrading Pseudomonas sp. CPE2 strain I I Res. Microbiol. 1998. - V.149. - P. 339-348.

79. Don R. H., Pemberton J. M. Properties of six pesticide degradation plasmids isolated from Alcaligenes poradoxus and Alcaligenes eutrophus II J. Bacteriol. -1981.-V.145.-P. 681-686.

80. Dua M., Singh A., Ssethunathan N., Johri A. K. Biotechnology and bioremediation: successes and limitations // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. -V.59.-P. 143-152.

81. Dunn N. W., Gunsalus I. S. Transmissible plasmids coding early enzymes of naphthalene oxidation in Pseudomonas putida II J. Bacteriol. 1973. - V. 114. -P. 974-980.

82. Dyksterhouse S. E., Gray J. P., HerwingR. P., Lara J. C., StaleyJ. T. Cycloclasticus pugetii gen. nov., sp. nov., an aromatic hydrocarbon-degrading bacterium from marine sediments // Int. J. Syst. Bacterid. 1995. - V.45. -P. 116-123.

83. Eitzer В., Geiger S. Dechlorinating TCDD // Environ. Science and Technology. -1995.-V.29.-P. 442-448.

84. Elliot J. E., Machmer M. M., Wilson L. K., Henny C. J. Contaminants in ospreus from the Pacific Northwest: II. Organochlorine pesticides, polychlorinated biphenyls, and mercury, 1991-1997 // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2000. - V.38. -P 93-106.

85. Eppink M. H. M., Overkamp К. M., Schreuder H. A., van Berkel W. J. H., Switch of coenzyme specificity of /?-hydroxybenzoate hydroxylase // J. Mol. Biol. -1999.-V.292.-P. 87-96.

86. Erickson B. D., Mondello F. J. Enchanced biodegradation of polychlorinated biphenyl after site-directed mutagenesis of a biphenyl dioxygenase gene // Appl. Environ. Microbiol. 1993. - V.59. - P. 3858-3862.

87. Fantroussi S., Mahillon J., NaveauH., Agathos S. N. Introduction of anaerobic dechlorinating bacteria into soil slurry microcosms and nested-PCR monitoring // Appl. Environ. Microbiol. 1997. - V.63. - P. 806-811.

88. Fava F., Armenante P. M., Kafkewitz D., Marchetti L. Influence of organic and inorganic growth supplements on the aerobic biodegradation of chlorobenzoic acids // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. - V.43 - P. 171-177.

89. Fava F., Di Gioia D. Effects of Triton X-100 and Quillaya saponin on the ex situ bioremediation of a chronically polychlorobiphenyl-contaminated soil // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998. - V.50. - P. 623-630.

90. Fava F., Di Gioia D., Cinti S., Marchetti L., Quattroni G. Degradation and dechlorination of low-chlorinated biphenyls by a three-membered bacterial co-culture // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994. - V.41. - P. 117-123.

91. Fava F., Di Gioia D., Marchetti L. Cyclodextrin effects on the ex-situ bioremediation of a chronically polychlorbiphenyl-contaminated soil // Biotechnology and Bioengineering. 1998. - V.58. - P. 345-355.

92. Fava F., Di Gioia D., Marchetti L. Role of the reactor configuration in the biological detoxification of a damp site-polychlorobiphenyl-contaminated soil in lab-scale slurry phase conditions // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000. - V.53. -P. 243-248.

93. Fava F., Di Gioia D., Marchetti L., Quattroni G. Aerobic dechlorination of low-chlorinated biphenyls by bacterial biofilms in packed-bed batch bioreactors // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996. - V.45. - P. 562-568.

94. Fetzner S. Bacterial dehalogenation // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998. -V.50.-P. 633-657.

95. Fetzner S., Lingens F. Bacterial dehalogenases: biochemistry, genetics, and biotechnological applications // Microbiol. Rev. 1994. - V.58. - P. 641-685.

96. Focht D. D. Strategies for the improvement of aerobic metabolism of polychlorinated biphenyls // Curr. Opin. Biotechnol. 1995. - V.6. - P. 341-346.

97. Focht D. D., Searles D. В., Koh S.-C. Genetic exchange in soil between introduced chlorobenzoate degraders and indigenous biphenyl degraders // Appl. Environ. Microbiol. 1996. - V.62. - P. 3910-3913.

98. Francisco P. В., Jr, Ogawa N., Suzuki K., Miyashita K. The chlorobenzoate dioxygenase gene of Burkholderia sp. strain NK8 involved in the catabolism of chlorobenzoates // Microbiology. 2001. - V.147. - P. 121-133.

99. Fucuda M., Shimadzu S., Okita N., Seto M., Masai E. Structural alteration of linear plasmids encoding the genes for polychlorinated biphenyl degradation in Rhodococcus strain RHA1 // Antonio van Leeuwenhoek. 1998. - V.74. -P. 169-173.

100. Fulthorpe R. R., Rhodes A. N., Tiedje J. M. High levels of endemicity of 3-chlorobenzoat-degrading soil bacteria // Appl. Environ. Microbiol. 1998. -V.64. - P. 1620-1627.

101. Fulthorpe R. R., Schofield L.N. A comparison of the ability of forest and agricultural soils to mineralize chlorinated aromatic compounds // Biodegradation. -1999.-V. 10.-P. 235-244.

102. Furukawa K., Tonomura K., Kamibayashi A. Metabolism of 2,4,4'-trichlorobiphenyl by Acinetobacter sp. P6 // Agric. Biol. Chem. 1979. -V.43. - P. 1577-1583.

103. Furukawa K. Engineering dioxygenases for efficient degradation of environmental pollutants // Curr. Opin. Biotechnol. 2000. - V.l 1. - P. 244-249.

104. Furukawa К., Hirose J., Suyama A., Zaiki Т., Hayashida S. Gene components responsible for discrete substrate specificity in the metabolism of biphenyl {bph operon) and toluene {tod operon) // J. Bacteriol. 1993. - V.175. - P. 5224-5232.

105. Furukawa K., Miyazaki T. Cloning of a gene cluster encoding biphenyl and chlorobiphenyl degradation in Pseudomonas pseudoalcaligenes II J. Bacteriol. -1986.-V.166.-P. 392-398.

106. Gascher J., ZaarA., Mohamed M., SchaggerH., Fuchs G. Genes coding for a new pathway of aerobic benzoate metabolism in Azoarcus evansii II J. Bacteriol. -2002.-V.184.-P. 6301-6315.

107. Ghosal D., In-Soon You. Gene duplication in haloaromatic degradativ plasmids pJP4 and pJP2 // Can. J. Microbiol. 1988. - V.34. - P. 709-715.

108. Ghosal D., You I.-S., Chatterjee D. K., Chakrabarty A. M. Genes specifying degradation of 3-chlorobenzoic acid in plasmids pAC27 and pJP4 // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985. -V.82. - P. 1638-1642.

109. Gibson D. Т., Parales R. E. Aromatic hydrocarbon dioxygenases in environmental biotechnology // Curr. Opin. Biotechnol. 2000. - V.ll. -P. 236-243.

110. Gilbert E. S., Crowley D. E. Plant compounds that induce polychlorinated biphenyl biodegradation by Arthrobacter sp. strain BIB // Appl. Environ. Microbiol. 1997. -V.63. - P. 1933-1938.

111. Greene E. A., Kay J. G., JaberK., Stehmeier L. G., VoordouwG. Composition of soil microbial communities enriched on a mixture of aromatic hydrocarbons // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66 - P. 5282-5289.

112. Haddock J. D., Horton J. R., Gibson D. T. Dihydroxylation and dechlorination of chlorinated biphenyls by purified biphenyl 2,3-dioxygenase from Pseudomonas sp. strain LB400 // J. Bacteriol. 1995. - V.177. - P. 20-26.

113. Haggblom M. Mechanisms of bacterial degradation and transformation of chlorinated monoaromatic compounds // J.Basic Microbiol. 1990. - V.2. -P. 115-141.

114. Haggblom M. M., Young L. Y. Anaerobic degradation of 3-halobenzoates by a denitrifying bacterium//Arch. Microbiol. 1999. - V.171. - P. 230-236.

115. Hall J. A., Kalin R. M., Larkin M. J., Aallen С. C. R., Harpeer D. B. Variation in stable carbon isotope fraction during aerobic degradation of phenol and benzoate by contaminant degrading bacteria // Organic Geochemistry. 1999. - V.30. -P. 801-811.

116. Hardman D.J. Biotransformation of halogenated compounds // Crit. Rev. Biotechnol. 1991. - V. 11. - P. 1 -40.

117. Havel J., Reineke W. Total degradation of various chlorobiphenyls by cocultures and in vivo constructed hybrid pseudomonads // FEMS Microbiol. Lett. -1991.-V.78.-P. 163-170.

118. Hempel C., Erb R. W., Deckwer W. D., Hecht V. Plasmid stability of recombinant Pseudomonas sp. B13 FR1 pFRC20P in continuous culture // Biotech. Bioeng. 1998. - V.57. - P. 62-70.

119. Hernandez B. S., Koh S.-C., Chial M., Focht D. D. Terpene-utilizing isolates and there relevance to enhanced biotransformation of polyhlorinated biphenyls in soil // Biodegradation. 1997. - V.8. - P. 153-158.

120. Hickey W. J., Focht D. D. Degradation of mono-, di-, and trihalogenated benzoic acids by Pseudomonas aeruginosa JB2 // Appl. Environ. Microbiol. 1990. -V.56.-P. 3842-3850.

121. Hickey W. J., Brenner V., Focht D. D. Mineralization of 2-chloro- and 2,5-dichlorobiphenyl by Pseudomonas sp. strain USR2 // FEMS Microbiol. Lett. -1992,-V.98.-P. 175-180.

122. Hickey W. J., Searles D. В., Focht D. D. Enhanced mineralization of polychlorinated biphenyls in soil inoculated with chlorobenzoate-degrading bacteria//Appl. Environ. Microbiol. 1993. - V.59. - P. 1194-1200.

123. Hiraoka Y., KimbaraK. Rapid assessment of the physiological status of the polychlorinated biphenyl degrader Comamonas testosteroni TK102 by flow cytometry // Appl. Environ. Microbiol. 2002. - V.68. - P. 2031-2035.

124. Hollender J., Hopp J., Dott W. Degradation of 4-chlorophenol via the meta cleavage pathway by Comamonas testosteroni JH5 // Appl. Environ. Microbiol. -1997.- V.63. -P. 4567-4572.

125. Hrywna Y., Tsoi Т. V., Maltseva О. V., Tiedje J. M. Construction and characterization of recombinant bacteria that grow on ortho- and ^^-substituted chlorobiphenyls // Appl. Environ. Microbiol. 1999. - V.65. - P. 2163-2169.

126. Hurtubise Y., Barriault D., Sylvestre M. Involvement of the terminal oxygenase P-subunit in the biphenyl dioxygenase reactivity pattern toward chlorobiphenyl // J. Bacterid. 1998. - V.180. - P. 5828-5835.

127. Hurtubise Y., Barriault D., Sylvestre M. Characterization of active recombinant his-tagged oxygenase component of Comamonas testosteroni B-356 biphenyl dioxygenase//J. Biol. Chem. 1996. - V.271. - P. 8152-8156.

128. Imbeault N. Y. R., Powlowski J. В., Coibert C. L., Bolin J. Т., Eltis L D. Steady-state kinetic characterization and cristallization of a polychlorinated biphenyl-transforming dioxygenase // J. Biol. Chem. 2000. - V.275. - P. 12430-12437.

129. Johnston H.W., Briggs G.C., Alexander M. Metabolism of 3-clorobenzoic acid by a pseudomonad // Soil Biol. Biochem. 1972. - V.4. - P. 187-190.

130. Kafkewitz D., Fava F., Armenante P. M. Effect of vitamins on the aerobic degradation of 2-chlorophenol, 4-chlorophenol, and 4-chlorobiphenyl // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996. - V.46. - P. 414-421.

131. Kanaly R. A., BarthaR., Watanabe K., Harayama S. Rapid mineralization of behzotf.pyrene by a microbial consortium growing on diesel fuel // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66. - P. 4205-4211.

132. Keil H., Klages U., Lingens F. Degradation of 4-chlorobenzoate by Pseudomonas sp. CBP3: induction of catabolic enzymes // FEMS Microbiol. Lett. //1981.-V.10.-P. 213-215.

133. Kharoune L., Kharoune M., LebeaultJ. M. Aerobic degradation of 2,4,6-trichlorophenol by a microbial consortium selection and characterization of microbial consortium // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2002. - V.59. -P. 112-117.

134. Kim C.-K., Kim E., Chae J.-C., Kim Y. Structure of the pcbC gene encoding 2,3-dixydroxybiphenyl dioxygenase of Pseudomonas sp. P20 // Biochem. Biophys. Res. Comm. 1996. - V.226. - P. 15-20.

135. Kim S., Picardal F. W. A novel bacterium that utilizes monochlorobiphenyls and 4-chlorobenzoate as a growth substrates // FEMS Microb. Letters. 2000. - V.185. -P. 225-229.

136. Kim S., Picardal F. W. Microbial growth on dichlorobiphenyls chlorinated on both rings as a sole carbon and energy source // Appl. Environ. Microbiol. 2001. - V.64. - P. 1953-1955.

137. Kimura N., Nishi A., Goto M., Furukawa K. Functional analyses of a variety of chimeric dioxygenases constructed from two biphenyl dioxygenases that are similar structurally but different functionally // J. Bacteriol. 1997. - V.179. -P. 3936-3943.

138. Kitagawa W., Miyauchi K., Masai E., FukudaM. Cloning and characterization of benzoate catabolic genes in the gram-positive polychlorinated biphenyl degrader Rhodococcus sp. strain RHA1 // J. Bacteriol. 2001. - V.l 83. - P. 6598-6606.

139. Kiyohara H., Nagao K., Nomi R. Degradation of phenantrene throught o-phtalate by Aeromonas sp. // Agric. Biol. Chem 1976. - V.40. - P. 1075-1082.

140. Klages U., Lingens F. Degradation of 4-chlorobenzoic acid by a Nocardia species // FEMS Microbiol. Lett. 1979. - V.6. - P. 201-203.

141. Kleinsteurber S., MsllerR. H., Babel W. Expression of the 2,4-D degradative pathway of pJP4 in an alkaliphilic, moderately halophilic soda lake isolate, Halomonas sp. EF43 // Extremophiles. 2001. - V.5. - P. 375-384.

142. Kobayashi K., KataumaHirayama K., Tobita S. Hydrolytic dehalogenation of 4-chlorobenzoic acid by an Acinetobacter sp. // Gen. Appl. Microbiology. 1997. -V.43. - P. 105-108.

143. Krasotkina J., Walters Т., Maruya K. A., Ragsdale S. W., Characterization of the Вi2- and iron-sulfiir-containing reductive dehalogenase from Desulfitobacterium chlororespirans II J. Biol. Chem. -2001. V.44. - P. 40991.

144. Krooneman J., Sliekers A. O., Gomes Т. M. P., Forney L. J., Gottschal J. C. Characterization of 3-chlorobenzoate degrading aerobic bacteria isolated under various environmental conditions // FEMS Microbiol. Ecol. 2000. - V.32. -P. 53-59.

145. Kujawinski E. В., Farrington J. W., Moffett J. W. Impotance of passive diffusion in the uptake of polychlorinated biphenyls by phagotrophic protozoa // Appl. Environ. Microbiol. 2000 - V.66. - P. 1987-1993.

146. Kumamaru Т., Suenaga H., Mitsuoka M., Watanabe Т., Furukawa K. Enhansed degradation of polychlorinated biphenyls by directed evolution of biphenyl dioxygenase // Nature Biotechnol. 1998. - V. 16. - P. 663-666.

147. Layton A. C., Muccini M., Ghosh M. M., Sayler G. S. Construction of a bioluminescent reporter strain to detest polychlorinated biphenyls // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - V.64. - P. 5023-5026.

148. Urn J. C., Lee J., Jang J. D., LimJ. Y., MinK.R., Kim С. K., Kim Y. Characterization of the pcbE gene encoding 2-hydroxypenta-2,4-dienoate hydratase in Pseudomonas sp. GJ-12 // Arch. Pharm. Res. 2000. - V.23. - P. 187-195.

149. Loffler F., Muller R. Identificacation of 4-chlorobenzoyl-coenzyme A as intermediate in the dehalogenation catalyzed by 4-chlorobenzoate dehalogenase from Pseudomonas sp. CBS3 // FEBS Lett. 1991. - V.290. - P. 224-226.

150. Loffler F., Muller R., Lingens F. Dehalogenation of 4-chlorobenzoate by 4-chlorobenzoate dehalogenase from Pseudomonas sp. CBS3: an ATP/coenzyme A dependent reaction // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991. - V.176. -P. 1106-1111.

151. Lydy M. J., LasaterJ. L., Landrum P. F. Toxicokinetics of DDE and 2-chlorobiphenyl in Chironomus tentans II Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2000. -V.38.-P 163-168.

152. Maltseva О. V., Tsoi Т. V., Quensen III J. F., Fucuda M., Tiedje J. M. Degradation of anaerobic reductive dechlorination products of Aroclor 1242 by four aerobic bacteria//Biodegradation. 1999. - V. 10. - P. 363-371.

153. Marcus A., Krekel D., Lingens F. Purification and some properties of component A of the 4-chlorophenylacetate 3,4-dioxygenase from Pseudomonas species strain CBS // J. Biol. Chem. 1986. - V.261. - P. 12882-12888.

154. Marko M. A., Chipperfield R., Birnboim H. C. A procedure for the large-scale isolation of highly purified plasmid DNA using alkaline extraction and binding to glass powder// Analyt. Biochem. 1982. - V. 121. - P. 382.

155. Mars A. E., Kasberg Т., Kaschabek S. R., vanAgteren M. H., Janssen D. В., Reineke W. Microbial degradation of chloroaromatics: Use of the meta-cleavage pathway for mineralization of chlorobenzen // J. Bacteriol. 1997. - V.179. -P. 4530-4537.

156. Master E. R., Mohn W. W. Psychrotolerant bacteria isolated from arctic soil that degrade polychlorinated biphenyls at low temperatures // Appl. Environ. Microbiol. -1998.-V.64.-P. 4823-4829.

157. Merlin C., Springael D., MergeayM., Toussaint A. Organization of the bph gene cluster of transposon Tn4371, encoding enzymes for the degradation of biphenyl and 4-chlorobiphenyl compounds //Mol. Gen. Genet. 1997. - V.253. - P. 499-506.

158. Merlin C., Springael D., Toussaint A. Tn4371: a modular structure encoding a phage-Iike integrase, a Pseudomonas-like catabolic pathway, and RP4/Ti-like transfer functions // Plasmid. 1999. - V.41. - P. 40-54.

159. Mesarch M. В., Nacatsu С. H., Nies L. Development of catechol 2,3-dioxygenase-specific primers for monitoring bioremediation by competitive quantitative PCR // Appl. Environ. Microbiol. 2000. -V.66. - P. 678-683.

160. Miao Xx.-S., Swenson C., Yanagihara K., Li Q. X. Polychlorinated biphenyls and metals in marine species from French Frigate Shoals, north Pacific Ocean // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2000. - V.38. - P. 464-471.

161. Mohn W. W., Tiedje J. M. Microbial reductive dehalogenation // Microbiological Reviews 1992. - V.56. - P. 482-507.

162. Mondello F. J., Turcich M. P., Lobos J. H., Erickson B. D. Identification and modification of dioxygenase sequences that determine the specificity of polychlorinated biphenyl degradation//Appl. Environ. Microbiol. 1997. - V.63. -P. 3096-3103.

163. Moody J. D., Doerge D. R., Freeman J. P., Cerniglia С. E. Degradation of biphenyl by Mycobacterium sp. strain PYR-1 // Appl. Microbiol. Biotechnol. -2002.'-V.58.-P. 364-369.

164. Moon J., KangE., Min K. R., Kim C.-K., Min K.-H., Lee K.-S., Kim Y. Characterization of the gene encoding catechol 2,3-dioxygenase from Achromobacter xylosoxidans KF701 // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997. - V.238. -P. 430-435.

165. Mouz S., Merlin C., Springael D., Toussaint A. A GntR-like negative regulator of the biphenyl degradation genes of the transposon Tn4371 II Mol. Gen. Genet. -1999.-V.262.-P. 790-799.

166. Mrgesin R., Schinner F. Biodegradation and bioremediation of hydrocarbons in extreme environments // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001. - V.56. - P. 650-663.

167. Mukerjee-Dhar G., Shimura M., Kimbara K. Degradation of polychlorinated biphenyl by cells of Rhodococcus opacus strain TSP203 immobilized in alginate and in solution // Enzyme and Microbial Technology. 1998. - V.23. - P. 34-41.

168. Muller R., Oltmanns R. H., Lingens F. Enzymatic dehalogenation of 4-chlorobenzoate by extracts from Arthrobacter sp. SU DSH 20407 // Biol. Chem. Hoppe-Seyler. 1988. - V.369. - P. 567-571.

169. Muller R., Thiele J., Klages U., Lingens F. Incorporation of 180. water into 4-hydroxybenzoic acid in the reaction of 4-chlorobenzoate dehalogenase from

170. Pseudomonas sp. CBS3 // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984. - V.124. -P. 178-182.

171. Nacatsu С. H., Providenti M., Wyndham R. C. The m-diol dehydrogenase cbaC gene of Tn5271 is required for growth on 3-chlorobenzoate but not 3,4-dichlorobenzoate // Gene. 1997. - V.196. - P. 209-218.

172. Nakatsu C., Ng J., Singh R., Straus N., Wyndham C. Chlorobenzoate catabolic transposon Tn5271 is a composite class I element with flanking class II insertion sequences // Microbiology. 1991. - V.88. - P. 8312-8316.

173. Natarajan M. R., Wu W.-M., Sanford R., Jain M. K. Degradation of biphenyl by metanogenic microbial consortium // Biotechnol. Lett. 1999. - V.21. - P. 741-745.

174. Natarajan M. R., WuW.-M., Nye J., Wang H., Bhatnagar L., Jain M. K. Dechlorination of polychlorinated biphenyl congeners by an anaerobic microbial consortium // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996. - V.46. - P. 673-677.

175. Nishi A., Tominaga K., FurukawaK. A 90-kilobase conjugative chromosomal element coding for biphenyl and salicylate catabolism in Pseudomonas putida KF715 // J. Bacterid. 2000. - V.182. - P. 1949-1955.

176. Oda Y., de Vries Y. P., Forney L. J., Gottschal J. C. Acquisition of the ability for Rhodopseudomonas palustris to degrade chlorinated benzoic acids as the sole carbon source // FEMS Microbiol. Ecol. 2001. - V.38. - P. 133-139.

177. Ollis D. L., Ngai K.-L. Crystallization and preliminary X-ray crystallographic data of dienelacton hydrolase from Pseudomonas sp. B13 // J. Biol. Chem. 1985. -V.260.-P. 9818-9819.

178. Parales R. E., Lee K., Resnick S. M., Jiang H., Lessner D. J., Gibson D. T. Substrat specificity of naphthalene dioxygenase: effect of specific amino acids at the active site of the enzyme // J. Bacteriol. 2000. - V.182. - P. 1641-1649.

179. Parales R. E., Bruce N. C., Schmid A., Wackett L. P. Biodegradation, biotransformation and biocatalysis (B3) // Appl. Environ. Microbiol. 2002. - V.68. - P. 4699-4709.

180. Park S. H., Oh К. H., Kim С. K. Adaptive and cross-protective responses of Pseudomonas sp. DJ-12 to several aromatics and other stress shocks // Curr. Microbiol. 2001. - V.43. - P. 176-181.

181. Parkinson A., Safe S. Mammalian biologic and toxic effects of PCBs // Environ. Toxin Series. 1987. - V.l - P. 49-60.

182. Peel M. C., Wyndham R. C. Selection of clc, cba, and fcb chlorobenzoat-catabolic genotipes from groundwater and surface waters abjacent to the Hyde Park, Niagara Falls, chemical landfill // Appl. Environ. Microbiol. 1999. - V.65. -P. 1627-1635.

183. Peel M. С., Wyndham R. С. The impact of industrial contamination on microbial chlorobenzoate degradation in the Niagara Watershed // Microb. Ecol. -1997.-V.33.-P. 59-68.

184. Pelletier D. A., Harwood C. S. 2-Ketocyclohexanecarboxyl coensyme A hydrolase, the ring clevage ensyme required for anaerobic benzoate degradation by Rhodopseudomonas palustris //J. Bacteriol. 1998. - V.180. - P. 2330-2336.

185. Pollmann K., Kaschebek S., Wray V., Reineke W., Pieper D. H. Metabolism of dichloromethylcatechols as central intermediates in the degradation of dichlorotoluenes by Ralstonia sp. strain PS 12 // J. Bacteriol. 2002. - V.184. -P. 5261-5274.

186. Potrawfke Т., Armengaud J., Wittich R.-M. Chlorocatechols substituted at positions 4 and 5 are substrates of the broad-spectrum chlorocatechol 1,2-dioxygenase of Pseudomonas chlororaphis RW71 // Appl. Environ. Microbiol. -2001.-V.183.-P. 997-1011.

187. Providenti M. A., Wyndham R. C. Identification and functional characterization of CbaR, a MarR-like modulator of the cbaABC-zncoded chlorobenzoate catabolism pathway // Appl. Environ. Microbiol. 2001. - V.67. - P. 3530-3541.

188. Quensen J. F. III., Tiedje J. M. Evaluation of PCB dechlorination in sediments. In: Sheehan D. Methods in Biotechnology. Bioremediation Protocol. Human Press. - Totowa, NJ. - 1998. - V.2. - P. 257-273.

189. Raschke H., Meier M., Burken J. G., Hany R., Muller M D., Van der Meer J. R., Kohler H.-P. E. Biotransformation of various substituted aromatics compounds to chiral dihydrodihydroxy derivatives // Appl. Environ. Microbiol. 2001. - V.67. -P. 3333-3339.

190. Reineke W. Development of hybrid strains for the mineralisation of chloroaromatics by patchwork assembly // Annu. Rev. Microbiol. 1998. - V.52. -P. 287-331.

191. Reineke W. Microbial degradation of halogenated aromatic compounds // In D. T. Gibson (ed.) Microbial degradation of organic compounds. 1984. -P. 319-360.

192. Reineke W. Microbial degradation of haloaromatics // Ann. Rev. Microbiol. -1988. V.42.-P. 263-287.

193. Reineke W., Knackmuss H.J. Microbial metabolism of haloaromatics: isolation and properties of a chlorobenzene-degrading bacterium // Appl. Environ. Microbiol. -1984.-V.47.-P. 395-402.

194. Rheinwald J., Chakrabarty A. M., Gunsalus I. C. A transmissible plasmids controlling camphor oxidation in Pseudomonas putida II Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1973.-V.70.-P. 885-889.

195. Savard P., Peloquin L., Sylvestre M. Cloning of Pseudomonas sp. strain CBS3 genes specifying dehalogenation of 4-chlorobenzoate // J. Bacteriol. 1986. - V.168. -P. 81-85.

196. Schell M. A. Molecular biology of the LysR family of transcriptional regulators // Annu. Rev. Microbiol. 1993. - V.47. - P. 597-626.

197. Schmitz A., Gertemann K.-H., Fiedler J., Grund E., Denecke В., Eichenlaub R. Degradation of polycyclic and halogenated aromatic compounds by Rhodococcus and Arthrobacter species // Proc. of the Ninth Symposium on the Actinomicetes. 1995. -P. 150-154.

198. Seah S. Y. K., Labbe G., Nerdinger S., Johnson M. R., Snieckus V., Eltis L. D. Identification of a serine hydrolase as a key determinant in the microbial degradation of polychlorinated biphenyls //J. Biol. Chem. -2000. V.275. - P. 15701-15708.

199. Seeger M., Camara В., Hofer B. Dehalogenation, denitration, dehydroxylation, and angular attack on substituted biphenyls and related compounds by a biphenyl dioxygenase // J. Bacteriol. 2001. - V. 183. - P. 3548-3555.

200. Shapiro J. A. Thinking about bacterial populations as multicellular organisms // Annu. Rev. Microbiol. 1998. - V.52. - P. 81-104.

201. Sharak Genthner B. R. Preliminary characterization of four 2-chlorobenzoate-degrading anaerobic bacterial consortia // Biodegradation. 1999. - V. 10. - P. 27-33.

202. Shimao M., Onishi S., Mizumori S., Kato N., Sakazawa C. Degradation of 4-chlorobenzoate by facultatively alcalophilic Arthrobacter sp. strain SB8 // Appl. Environ. Microbiol. 1989. - V.55. - P. 478-482.

203. Shimizu S., Kobayashi H., Masai E., Fucuda M. Characterisation of the 450-kb linear plasmid in a polychlorinated biphenyl degrader, Rhodococcus sp. strain RHA1 // Appl. Environ. Microbiol. 2001. - V.67. - P. 2021-2028.

204. Shuttleworth K. L., Sung J., Kim E., Cerniglia С. E. Physiological and genetic comparison of to aromatic hydrocarbon-degrading Sphingomonas strains // Molecules and Cells. 2000. - V. 10. - P. 199-205.

205. Springael D., Ryngaert A., Merlin C., Toussaint A., Mergeay M. Occurrence of Tn43 71 -related mobile elements and sequences in (chloro)biphenyl-degrading bacteria // Appl. Environ. Microbiol. 2001. - V.67. - P. 42-50.

206. Springale D., Kreps S., Mergeay M. Identification of a catabolic transposon, Tn4371, carrying biphenyl and 4-chlorobiphenyl degradation genes in Alcaligenes eutrophus A5 //J. Bacterid. 1993. - V.175. - P. 1674-1681.

207. Stope M. В., BecherD., Hammer E., Schauer F. Cometabolic ring fission of dibenzofuran by gram-negative and gram-positive biphenyl-utilizing bacteria // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. - V.59. - P. 62-67.

208. Suenaga H., Mitsuoka M., Ura Y., Watanabe Т., Furukawa K. Directed evolution of biphenyl dioxygenase: emergence of enhanced degradation capacity for benzene, toluene, and alkylbenzenes // J. Bacteriol. 2001. - V.183. - P. 5441-5444.

209. Suenaga H., Watanabe Т., Sato M., Ngadiman, Furukawa K. Alteration of regiospecificity in biphenyl dioxygenase by active-site engineering // J. Bacteriol. 2002. - V.184. -P. 3682-3688.

210. Suzuki K., Ishimura A., Ogawa N., Hasebe A., Miyashita K. Differential expression of two catechol 1,2-dioxygenases in Burkholderia sp. strain TH2 // J. Bacteriol.-2002.-V.184.-P. 5714-5722.

211. Takeuchi M., Hatano K. Union of the genera Microbacterium Orla-Jensen and Aureobacterium Collins et al. in a redefined genus Microbacterium II Int. J. Syst. Bacteriol. 1998. - V.48. - P. 739-747

212. Tan H.-M. Bacterial catabolic transposons // Appl. Microbiol. Biotechnol. -1999.-V.51.-P. 1-12.

213. Thompson I. P., Bailey M. J., Ellis R. J., Maguire N., Meharg A. A. Response of soil microbial communities to single and multiple doses of an organic pollutant // Soil Biol. Biochem. 1999. - V.31. - P. 95-105.

214. Townsend G. Т., Ramanand K., Suflita J. M. Redactive dehalogenation and mineralization of 3-chlorobenzoate in the presens of sulfat by microorganisms from a methanogenic aquifer // Appl. Environ. Microbiol. 1997. - V.63. - P. 2785-2791.

215. Trefault N., Clement P., Manzano M., Pieper D., Gonzales B. The copy number of the catabolic plasmid pJP4 affects growth of Ralstonia eutropha JMP134 (pJP4) on 3-chlorobenzoate // FEMS Microbiol. Lett. 2002. - V.212. - P. 95-100.

216. Unterman R. A history of PCB biodegradation // Bioremediation. Principles and Applications / Eds. Crawford R.L., Crawford D.L. 1996. - P. 209-253.

217. Vaillancourt F. H., Labbe G., Droouin N. M., Fortin P. D., Eltis L. D. The mechanism-based inactivation of 2,3-dihydroxybiphenyl 1,2-dioxygenase by catecholic substrates //J. Biol. Chem. 2002. - V.277. - P. 2019-2027.

218. Vaillancourt F. H., Han S., Fortin P. D., Bolin J. Т., Eltis L. D. Molecular basis for the stabilization and inhibition of 2,3-dihydroxybiphenyl 1,2-dioxygenase by /-butanol // J. Biol. Chem. 1998. - V.273. - P. 34887-34895.

219. Valleys Т., PerselloCariraux F., Rouand N., Lors C., Laguerre G., Soulas G. PCR-RFLP analysis of 16S rRNA, tfdA and tfdB genes reveals a diversity of 2,4-D degraders in soil aggregates // FEMS Microbiol. Ecology. 1997. - V.27. -P. 269-278.

220. Vandeberg P. A., OlsenR. H., Colaruoto J. Isolation and genetic characterization of bacteria that degrade chloroaromatic compound // Appl. Environ. Microbiol. 1981. - V.42. - P. 737-739.

221. Vargas С., Fennell D. E., Haggblom M. M. Anaerobic reductive dechlorination of chlorinated dioxins in estuarine sediments // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001. - V.57. - P. 786-790.

222. Vigano L., Arillo A., Aurigi S., Corsi I., Focardi S. Concentrations of PCBs, DDTs, and TCDD equivalents in cyprinids of the middle Po river, Italy // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2000. - V.38. - P. 209-216.

223. Wagner-Dobler I., Bennasar A., Vancanneyt M., Strompl C., brummer I., EichneerC., Grammel I., Moore E. B. Microcosm enrichment of biphenyl-degrading microbial communities from soils and sediments // Appl. Environ. Microbiol. 1998. -V.64.-P. 3014-3022.

224. Wang Y., Garnoon J., Labbe D., Bergeron H., Lau P. С. K. Sequence and expression of the bpdClC2BADE genes involving in the initial steps of biphenyl/chlorobiphenyl degradation by Rhodococcus sp. M5 // Gene. 1995. -V.164.-P. 117-122.

225. Watanabe Т., Inoue R., Kimura N., Furukawa K. Versatile transcription of biphenyl catabolic bph operon in Pseudomonas pseudoalcaligenes KF707 // J. Bacteriol. 2000. - V.275. - P. 31016-31023.

226. Widada J., Nojiori H., Omori T. Resent developments in molecular techniques for identification and monitoring of xenobiotic-degrading bacteria and their catabolic genes in bioremediation // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. - V.60. - P. 45-59.

227. Wiegel J., Wu Q. Microbial reductive dehalogenation of polychlorinated biphenyls // FEMS Microbiol. Ecology. 2000. - V.32. - P. 1-15.

228. Wiegel J., Zhang X., Wu Q. Anaerobic dehalogenation of hydroxylated polychlorinated biphenyls by Desulfitobacterium dehalogenans II Appl. Environ. Microbiol. 1999. - V.65. - P. 2217-2221.

229. Williams W. A., Lobos J. H., Cheetham W. E. A phylogenetic analysis of aerobic polychlorinated biphenyl-degrading bacteria // Intern. J. Syst. Bacteriol. -1997. V.47.-P. 207-210.

230. Wu Q., Sowers K. R., May H. D. Establishment of a polychlorinated biphenyl-dechlorinating microbial consortium, specific for doubly flanked chlorines, in a defined, sediment-free medium // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66. -P. 49-53.

231. Xia X. S., Aathithan S., Oswiecimska K., Smith A. R. W., Bruce I. J. A novel plasmid pIJBl possessing a putative 2,4-dichlorphenoxyacetate degradative transposon Tn5530 in Burkholderia cepacia strain 2a // Plasmid. 1998. - V.39. -P. 154-159.

232. Yamaguchi M., Fujisawa H. Purification and characterization of an oxygenase component in benzoate 1,2-dioxygenase system from Pseudomonas arvilla C-l // J. Biol. Chem. 1980. - V.255. - P. 5058-5063.

233. Yen К. M., Sedar С. M. Genetic of naphthalene catabolism in pseudomonads // Crit. Rev. Microbiol. 1988. - V.15. - P. 247-268.

234. Yi H.-R., Min K.-H., Kim C.-K., Ka J.-O. Phylogenetic and phenotypic diversity of 4-chlorobenzoate-degrading bacteria isolated from soils // FEMS Microbiol. Ecol. -2000.-V.31.-P. 53-60.

235. Zaar A., Eisenreich W., Bacher A., Fuchs G. A novel pathway of aerobic benzoate catabolism in the bacteria Azoarcus evansii and Bacillus stearothermophilus II J. Biol. Chem. 2001. - V.276. - P. 24997-25004.

236. Zwiernic M. J., Quensen J. F. III., Boyd S. A. FeSC>4 amendments stimulate extensive anaerobic PCB dechlorination // Environ. Sci. Technol. 1998. - V.32. -P. 3360-3365.