Кинетика реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азокси- и азогруппы, в водных растворах 2-пропанола на скелетном никеле тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Нгуен Тхи Тху Ха

• Нгуен Тхи Тху Ха
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нгуен Тхи Тху Ха

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Химические превращения замещенных нитробензолов в 9 условиях реакций жидкофазной гидрогенизации

1.2. Особенности активации и адсорбционная способность нит- 18 робензола и продуктов неполного восстановления нитро-группы на переходных металлах-катализаторах

1.3. Влияние растворителя на кинетические параметры реак- 32 ций гидрогенизации нитробензолов и продуктов неполного восстановления нитрогруппы

1.4. Активность адсорбционных форм водорода в реакциях жид- 39 кофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов и его производных

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Материалы и реактивы, используемые в работе

2.2. Методы получения и физико-химические характеристики 47 скелетного никелевого катализатора

2.3. Синтез и анализ гидрируемых органических соединений

2.4. Методики проведения кинетического эксперимента и 48 контроля за ходом процесса

2.4.1. Описание схемы кинетической установки

2.4.2. Методики проведения кинетического эксперимента

2.4.3. Методы обработки результатов кинетического экс- 51 перимента

2.4.4. Обоснование выбора оптимальных соотношений ко- 56 личеств "катализатор / гидрируемое соединение"

2.5. Физико-химические методы анализа промежуточных соеди- 61 нений и контроля концентраций реагирующих веществ в ходе реакций гидрогенизации

2.5.1. Методика проведения тонкослойной хроматографии 61 синтезированных соединений и реакционных смесей

2.5.2. Определение концентраций компонентов реакционных 61 смесей методом газожидкостной хроматографии

2.5.3. Определение состава и концентраций компонентов 62 реакционных смесей методом жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)

2.5.4. Спектральные методы анализа 64 2.5.4.1 .Определение концентраций компонентов

реакционных смесей методом спектроскопии 2.5.4.2.Спектрофотометрический метод определения 65 растворимости и положения максимумов поглощения гидрируемых соединений

2.6. Определение значений величин адсорбции соединений,

использованных в работе

2.7. Кинетика и реакционная способность азобензола и 4- 68 аминоазобензола как промежуточных продуктов восстановления нитрогруппы, не содержащих кислород

2.8. Кинетика и реакционная способность нитробензолов и 74 кислородсодержащих промежуточных продуктов восстановления нитрогруппы

2.8.1. Кинетика и реакционная способность фенилгидрок- 74 силамина

2.8.2. Особенности реакции гидрогенизации азоксибензола

2.8.3. Кинетика и реакционная способность нитрозобензо- 86 ла

2.8.4. Особенности реакций гидрогенизации нитробензола 92 и 4-нитроанилина

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Особенности реакций гидрогенизации нитробензола и про- 99 дуктов восстановления нитрогруппы в водном растворе 2-пропанола

3.2. Особенности реакций гидрогенизации нитробензола и про- 131 дуктов восстановления нитрогруппы в водных растворах 2-пропанола с добавками кислоты или основания

3.3. Особенности реакций гидрогенизации 4НА, АЗОБ, 4ААБ и 112 АБ в водных растворах 2-пропанола, не сопровождающихся окислением активной поверхности катализатора

3.4. Стадийность превращений и регулирование скоростей ре- 123 акций гидрогенизации нитро- и нитрозобензолов на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола

4. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ 131 ЛИТЕРАТУРА 133 ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азокси- и азогруппы, в водных растворах 2-пропанола на скелетном никеле»

ВВЕДЕНИЕ

Процессы жидкофазной каталитической гидрогенизации органических соединений, содержащих различные реакционноспособные группы, находят широкое применение в различных областях химии и химической технологии: при получении продуктов и полупродуктов тонкого органического синтеза, фармацевтических субстанций, душистых веществ, добавок к полимерам, резине, моторным топливам и пр. [1-4]. Известно, что технологии на основе гид-рогенизационных процессов, обеспечивают высокий выход и качество целевых продуктов, экономию сырья и энергоресурсов, характеризуются высокой экологической безопасностью за счет исключения из технологического цикла серу- и азотсодержащих восстановителей, сокращения объемов токсичных сточных вод и твердых отходов. Не случайно изучению стехиометрических механизмов и кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации органических соединений уделяется значительное внимание в исследованиях ведущих фирм промышленно развитых стран [5-7].

Одной из основных научно-прикладных проблем тонкого органического синтеза является разработка методов подбора оптимальных условий реакций с участием замещенных нитробензолов [8, 9].

Стехиометрические механизмы и кинетика жидкофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов и родственных соединений достаточно хорошо изучены [10-17]. Установлено, что гидрогенизация нитрогруппы в замещенных бензолах протекает по сложным многомаршрутным стехиометрическим механизмам с образованием целого ряда побочных и промежуточных соединений, которые во многих случаях могут сами являться целевыми продуктами синтеза [18-20]. С этой точки зрения, возникает необходимость получения и промежуточных продуктов, что определяет повышенные требования к селективности и условиям проведения реакций гидрогенизации. Однако, следует констатировать, что информация о кинетике реакций жидкофазной гидрогенизации, особенно, промежуточных продуктов восстановления нитробензолов в литературе крайне ограничена. Не выработано единого мнения о механизме химиче-

4

ских превращений нитрогруппы в ходе ее каталитических взаимодействиях с водородом, во многих случаях отсутствуют надежные значения кинетических параметров реакций в зависимости от природы катализатора и растворителя. Практически не изучены побочные процессы, сопровождающие каталитические превращения: дезактивация активных центров поверхности [21,22], параллельное дегидрирование компонентов растворителей [23], гомогенные стадии гете-рогенно-каталитических реакций [24-26]. Фактически отсутствуют данные о взаимосвязи параметров адсорбционных состояний гидрируемых соединений и водорода со скоростью и селективностью гидрогенизационных процессов. Именно по этим причинам расширение достижений в исследованиях адсорбции в кинетике гетерогенно-каталитических реакций, по мнению ассоциации каталитических обществ ЕРСАТБ, следует считать одним из приоритетных направлений развития теории гетерогенного катализа [1]. Если учесть, что результаты систематических исследований кинетики составляют научную основу новых технологий [1, 27], то ограниченность такой информации затрудняет прикладное использование реакций жидкофазной гидрогенизации. В связи с этим, изучение механизмов и кинетики реакций гидрогенизации ароматических нитро-соединений и продуктов неполного восстановления нитрогруппы в различных условиях, несомненно, имеют практическую значимость.

Недостаточно теоретически и экспериментально обоснованы причины влияния растворителя на скорость и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации. При этом следует более четко определить понятие "каталитическая система" для жидкофазных гетерогенно-каталитических процессов.

Наиболее часто каталитическая система отождествляется с ее центральным компонентом - гетерогенным катализатором [1, 10, 11, 27-29]. Поэтому подбор оптимальных каталитических систем производят главным образом путем изменения его физико-химических свойств. Действительно, варьирование химической природы катализатора в большинстве случаев позволяет достичь высоких параметров активности и селективности гетерогенно-каталитических реакций [20, 20-32]. Именно на модифицировании платиновых катализаторов

добавками других металлов основан метод создания оптимальных катализаторов гидрогенизации, предложенный авторами [29].

Однако, для жидкофазных процессов такой подход нельзя считать однозначным. Растворитель способен оказывать влияние практически на все стадии каталитической реакции: входить в состав переходных состояний, возникающих на поверхности катализатора [33], изменять параметры стадий адсорбции и реакционную способность водорода и гидрируемых соединений [2, 34, 35], скорости диффузии и растворимость реагирующих веществ [36-39] и пр. Результаты многих работ [2, 9, 35, 40-42] свидетельствуют о том, что растворитель совместно с гетерогенным катализатором определяет физико-химические свойства жидкофазных каталитических систем. Действительно, варьированием природы и состава растворителя можно достичь тех же кинетических параметров реакций жидкофазной гидрогенизации, что и с применением многокомпонентных катализаторов сложного состава [2, 29, 34, 40]. Поэтому раскрытие причин влияния растворителя на скорость и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации, в частности, замещенных нитро- и азобензолов, представляется чрезвычайно важным и актуальным.

Научная новизна. В работе впервые проведено систематическое исследование стадийности превращений и кинетики реакций гидрогенизации нитробензола, 4-нитроанилина, нитрозобензола, фенилгидроксиламина, азоксибензо-ла, азобензола и 4-аминоазобензола на скелетном никеле и нитробензола - на нанесенном палладиевом катализаторе в водных растворах 2-пропанола, в том числе, с добавками уксусной кислоты и гидроксида натрия (х2=0.68, концентрация добавки - 0.005-Ю. 17 М).

Цель настоящей работы - Выяснение причин влияния состава растворителя и природы катализатора на скорость и селективность реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азокси- и азогруппы. Обоснование методов регулирования скоростей и селективности реакций гидрогенизации органических соединений с различными функциональными группами.

Выполнение работы предусматривает решение следующих экспериментальных и теоретических задач:

- систематическое исследование кинетики реакций гидрогенизации нитробензола, 4-нитроанилина, азобензола, 4-аминоазобензола, азоксибензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина на скелетном никеле и нитробензола на нанесенном палладиевом катализаторе в водном растворе 2-пропанола азео-тропного состава (х2=0.68);

- исследование влияния добавок уксусной кислоты и гидроксида натрия на скорость и селективность реакций гидрогенизации исследуемых соединений, выяснение роли растворителя в кинетике реакций жидкофазной гидрогенизации нитробензола и продуктов неполного восстановления нитрогруппы

- раскрытие стадийности реакций гидрогенизации нитро- и нитрозобензо-лов на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола различного состава, обоснование места и роли нитрозосоединения в общей схеме превращений нитробензола на скелетном никеле в водных растворах алифатических спиртов;

- обоснование метода подбора оптимальных каталитических систем для реакций жидкофазной гидрогенизации органических соединений с различными реакционноспособными группами;

- установление и выяснение причин протекания возможных побочных процессов, сопровождающих каталитические превращения нитробензола и его промежуточных продуктов на скелетном никеле, сравнение активности и селективности никелевого и нанесенного палладиевого катализатора в реакции гидрогенизации нитробензола;

- определение роли водорода, связанного активными центрами поверхности скелетного никеля и нанесенного палладиевого катализатора, в активности и селективности превращений различных реакционных групп.

ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ В РАБОТЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИХ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ И ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

Название соединения Структурная формула Сокращение

Нитробензол от НБ

Анилин ©г А

Нитрозобензол от НЗ

Фенилгидроксиламин ©гнон ФГА

Азоксибензол (0ГП АЗОБ

Азобензол АБ

Гидразобензол ©г" ГБ

4-нитроанилин 4НА

1,4-фенилендиамин 4ФДА

4-аминоазобензол ©Г 4ААБ

2-нитро-2'-гидрокси-5'- метилазобензол НО. лХ ччо2 НАБ

2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилгидразо-бензол л! — N СНз НГБ

М-оксид-2,2'-гидрокси-5'-метилфенилбе нзтриазола но со-^ о сн> НО

Малеат натрия Н\г„/СОСЖа \aOOC Н мкш

2-пропанол СН3-СН(ОН)-СН3 ипс

Ацетон СН3-(С=0)-СН3 АЦ

Уксусная кислота СНз-СООН НАс

Гидроксид натрия ЫаОН №ОН

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Нгуен Тхи Тху Ха

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

- впервые получены кинетические характеристики реакций гидрогенизации нитро-, нитрозо-, азокси-, азобензолов и фенилгидроксиламина на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола с добавками уксусной кислоты и гидроксида натрия, установлены причины влияния растворителя на реакционную способность групп, входящих в состав исходных соединений;

- впервые экспериментально установлены место и роль нитрозосоеди-нения в общей схеме превращений нитробензола на скелетных никелевых катализаторах в водных растворах алифатических спиртов, теоретически обосновано, что образование фенилгидроксиламина и азоксибензола при гидрогенизации, соответственно, нитро- и нитрозобензола, обусловлено различной ориентацией гидрируемых молекул относительно поверхности катализатора;

- при гидрогенизации нитро- и нитрозобензолов на скелетном никеле реакции сопровождаются необратимым окислением активных центров поверхности катализатора, о чем свидетельствует нарушение стехиометрии реакции по отношению к анилину и отсутствие максимума на зависимостях, соответствующих его накоплению в ходе реакции, а также образование ацетона - продукта дегидрирования 2-пропанола. При гидрогенизации азоксибензола, азобензола и 4-аминоазобензола процессы необратимой дезактивации катализатора исключены, в то время как в ходе реакции обратимое окисление поверхности катализатора возможно;

- доказано, что для скелетного никеля при гидрогенизации нитробензола и 4-нитроанилина характерны более высокая селективность по отношению к промежуточным продуктам и заметное изменение наблюдаемых скоростей гидрогенизации при введении в растворитель уксусной кислоты или гидроксида натрия. Напротив, нанесенный палладиевый катализатор высокоселективен по отношению к анилину, а скорости реакции гидрогенизации нитробензола в пределах погрешности имеют одинаковые значения во всех изученных составах растворителя;

- определена роль водорода, связанного активными центрами поверхности скелетного никеля и нанесенного палладиевого катализатора, в активности и селективности превращений фенилгидроксиламина, нитро-, нитрозо-, азокси- и азогрупп замещенных бензолов;

- впервые установлено, что при введении добавок уксусной кислоты или гидроксида натрия в водный раствор 2-пропанола (х2 = 0.68) наблюдаемые скорости реакций гидрогенизации нитро-, нитрозо-, азокси-, азобензолов и фенилгидроксиламина на скелетном никеле не пропорциональны избыточным величинам адсорбции гидрируемых соединений. Таким образом, введение добавок в растворитель можно рассматривать как один из элементов создания селективных каталитических систем по отношению к различным промежуточным продуктам за счет расширения диапазона изменений скоростей реакций гидрогенизации нитро-, нитрозо-, азокси- и азогрупп.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нгуен Тхи Тху Ха, 2013 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Крылов, О.В. Гетерогенный катализ / О.В. Крылов. - М.: Академкнига, 2004,- 679 с.

2. Лефедова, О.В. Научно-прикладные основы селективной гидрогенизации нитро- и азогрупп в соединениях ароматического ряда / О.В. Лефедова, М.В. Улитин, А.В. Барбов // Журнал Российск. хим. общ. им. Д.И. Менделеева.-2006.-T.L.-№ 3.-С. 123-131.

3. Chen, В. New development in hydrogénation catalysis particularly in synthesis of fine and intermediate chemicals / B. Chen, U. Dingendissen, J.G.E. Krauter, H.G.J. Lansink Rotgerink, K. Mobus, D.J. Ostgard, P.Panster, Т.Н. Riermeier, S. Seebald, T. Tacke, H. Trauthwein // Applied catalysis A: General. -2005.-V. 280.-P. 17-46.

4. Бутов, Г.М. Гидрирование нитробензола на палладиевых катализаторах, нанесенных на оксиды редкоземельных элементов / Г.М.Бутов, Г.И.Зорина, В.Ф.Коблов // Нефтехимия и нефтепереработка. - 2003. - № 5. -С. 29-32.

5. Yunfeng Zheng, Кип Ma, Huanling Wang, Xun Sun, Jian Jiang, Chaofeng Wang, Rong Li, Jiantai Ma. A green reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines over a novel Ni/Si02 catalyst passivated with a gas mixture // Catal.Lett. - 2008. - C. 268-276.

6. Патент 4219480 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / White Howard L., Krolewski Casimir V.- Ciba-Ge-igy Corp.- Опубл. 26.08.80

7. Заявка 53-37667 (Япония). МКИ С 07 D 249/20. Получение производных 2-оксиарилбензтриазолов. / Те Наожито, Фудзи Сабуро, мицуи сэкию ка-гаку коге, к.е. - Опубл. 6.04.78. // РЖХим,- 1979.- 4Н196П

8. Боресков, Г.К. Гетерогенный катализ / Г.К. Боресков.- М.: Наука. -1986.-С. 38-154.

9. Сокольский, Д.В. Гидрирование в растворах /Д.В. Сокольский - Алма-Ата: Наука. -1979. - 436 с.

10. Шмонина В.П. / Механизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях. // Труды ин-та хим. наук АН КазССР: Кинетика и катализ. - Алма-Ата, 1966. - Т. 14. - С. 78 - 105.

11. Шмонина, В.П. Влияние некоторых добавок на активность, стабильность и селективность скелетного никеля в реакции каталитического восстановления нитробензола // Тр. ИОКЭ АН КазССР. Каталитическое гидрирование и окисление. Алма-Ата. - 1971. - Т. 1. - С. 38-48.

12. Абдрахманова P.M., Шмонина В.П., Д.В. Сокольский / Исследование каталитических и сорбционных свойств скелетного никеля в реакции гидрирования нитробензола и продуктов его неполного восстановления // Сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование. - Иваново. - 1970. - С. 46-51.

13. Emmanuel Auer, Michael Gross, Peter Panster, Kenji Takemoto / Supported iridium catalysts - a novel system for the synthesis of toluenediamine // Catalysis Today.-65.-2001.-P. 31-37

14. Elaine A.Gelder, S.David Jackson, C.Martin Lok. / Competitive Hydrogénation of nitrobenzene, nitrosobenzene and Azobenzene // Catalysis of Organic Reactions Twenty-first Conference. - CRC Press. - 2006. - P. 167.

15. Hal.D.Burge, Dermot J.Collins, Burtron H.Davis / Intermediates in the Raney Nickel Catalyzed Hydrogénation of Nitrobenzene to Aniline // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. - 1980. - V.19. - Iss.3. - P. 389-391

16. Sunitha Tadepalli, Raghunath Haider, Adeniyi Lawal / Catalytic hydrogénation of o-nitroanisole in a microreactor: Reactor performance and kinetic studies // Chem. Eng. Sci - 2007. - V. 62. - P. 2663-2678.

17. Шмонина, В.П. Влияние заместителя на кинетику восстановления нит-

рогруппы в ароматических соединениях в условиях гетерогенно-

каталитических реакций на никелевом катализаторе / В.П. Шмонина, В.В.

134

Середенко, К.С. Кулажанов // Сб.: Прикл. и теор.химия. Алма-Ата. - Вып.4. - 1973. - С.339-346.

18. Shrikant L. Karwa, Rajeev A. Rajadhyaksha / Selective Catalytic Hydrogénation of Nitrobenzene to Hydrazobenzene // Ind. Eng. Chem. Res. -1988. -V. 27.-P. 21-24

19. Shrikant L. Karwa, Rajeev A. Rajadhyaksha / Selective Catalytic Hydrogénation of Nitrobenzene to phenylhydroxylamine // Ind. Eng. Chem. Res. - 1987. -V. 26.-P. 1746-1750

20. Shebaldova, A.D. Selective hydrogénation of nitrobenzene to phenylhydroxylamine in presence of catalytic systems / A.D. Shebaldova, V.N. Kravtsova, T.A. Bolshinskova, E. V. Selyaeva, M. L.Khidekel // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1975. - Vol. 24. - Iss.7. - P. 1556-1557

21. Нефедова, O.B. Каталитическое восстановление и-нитрозофенола в жидкой фазе на никеле Ренея / О.В. Нефедова, Т.А. Ерыкалова, В.П. Гости-кин и др. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. - Иваново. - 1979. - С. 55-58.

22. Petrov, L. Kinetic model of Nitrobenzene Hydrogénation to Aniline over Industrial Copper Catalyst Considering the effects of Mass Transfer and Deactivation / L. Petrov, K. Kumbilieva, N. Kirkov // Catalysis. Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam. - 1990. - V.59. - P. 31-43.

23. Виноградов C.B. Кинетические закономерности параллельного дегидрирования растворителя в жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-соединений / C.B. Виноградов, М.В. Улитин, О.В. Лефедова // Журн.физ.химии. - 1997. - Т.73. - № 11. - С. 1937-1942.

24. Glen A.,Russel E.,Gells J. / Paramagnetic intermediates in the condensation of nitrobenzene and fenilgidroxylamine // J.Amer.Chem.Soc. - 1965.- V.87. - № l.-P. 122-125.

25. Ogata Yoshiro, Tsuchida Masaru, Makeqi Yasuo / Kinetics of mechanism of the formation of azoxycompounds // J.Amer.Chem.Soc. - 1962. - V.27. - № 6. -P. 2048-2052.

26. Oae Shigeru. The mechanism of azoxybenzene formation // J.Chem. Soc. Japan - 1963. - V. 36. - № 6. - P. 556-560.

27. Томас Ч. Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. - М.: Мир, 1973.-372 с.

28. Тёмкин, О.Н. Каталитическая химия / О.Н. Тёмкин. - М.: Химия, 1996438 с.

29. Хориути Дз., Мияхара К / Подбор эффективных катализаторов гидрирования олефиннов // Сб.: Основы предвидения каталитического действия. Тр. II Межд. конгр. по катализу - М.: Наука - 1970.- Т.2.- С.442-452.

30. Volker Holler, Dagmar Wegricht, Igor Yuranov, Lioubov Kiwi-Minsker, Albert Renken/ Three-phase nitrobenzene hydrogenation over supported glass fiber catalysts: reaction kinetics study // Chem. Eng. Tech., 2000. - V. 23. - № 3-P. 251-255.

31. Elaine A. Gelder. The hydrogenation of nitrobenzene over metal catalysts: PhD Thesis. The University of Glasgow. - 2005. -311c.

32. Litvin E.F. Investigation of the catalytic reduction of p-nitrobenzoic acid and its salts on Pd-, Rh-, and Ru-catalysts / E.F. Litvin, L. Kh. Freidlin, R.N. Gurskii, R.V. Istratova, I.L. Vaisman // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1975. - Vol. 24. - Iss.8. - P. 1620-1624

33. Фиалков, В.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / В.Я.Фиалков. - Л.: Химия, 1990. - 237 с.

34. Зуенко, М.А. Кинетика и механизм жидкофазной каталитической гидрогенизации замещенных 2-нитроазобензолов: дисс. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Зуенко Мария Анатольевна. - Иваново, 2005. - 120 с.

35. Барбов, А.В. Термохимическое определение теплот адсорбции водорода на пористом никеле из неводных растворителей : дисс. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Барбов Александр Васильевич. - Иваново, 1994. - 166 с.

36. Гостикин, В.П. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных реакций восстановления и гидрирования / В.П. Гостикин, К.Н. Белоно-гов, Л.Г. Нищенкова и др. // Кинетика и катализ. - 1978. - Т. 19. - № 2. - С. 476-479.

37. Гостикин В.П. / Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях // Сб.: Кинетика-Мат.З-ей Всес.конф, Калинин. -1980. - Т. 1. - С. 107-114.

38. Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г., Шутенко О.С. / Сб. : Вопросы кинетики и катализа, Иваново. - 1976. - С. 51-55.

39. Саттерфильд, Ч.Н. Массопередача в гетерогенном катализе / Ч.Н. Сат-терфильд. - М.: Химия, 1976. - 240 с.

40. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросое-динений / Под ред. Овчинникова П.Н. - Л.: Химия, 1969. - 210 с

41. Сокольский, Д.В. Металлы-катализаторы гидрогенизации / Д.В. Сокольский, А.М.Сокольская.- Алма-Ата: Наука, 1970. -175с.

42. Шмонина, В.П. Влияние состава бинарного растворителя ди-оксан-вода на кинетику и механизм каталитического восстановления нитробензола /

B.П. Шмонина, К.С. Кулажанов // Изв.АН КазССР.Сер.хим. - 1973. - № 3. -

C. 63-66.

43. Chunhua Liang, Jianguo Han, Kaihua Shen, Legang Wang, Defeng Zhao, Harold S.Freeman / Palladium nanoparticle microemulsions: Formation and use in catalytic hydrogénation of o-chloronitrobenzene // Chem.Eng.J., 2010. -165. - P. 709-713.

44. Gang Zhang, Legang Wang, Kaihua Shen, Defeng Zhao, Harold S.Freeman / Hydrogénation of o-chloronitrobenzene on a Pd/C catalyst doped with metal oxide nanoparticles // Chem.Eng.J., 2008. - 141. - P. 68-374.

45. Ken-ichi Shimizu, Yuji Miyamoto, Atsushi Satsuma / Size- and support-dependent silver cluster catalysis for chemoselective hydrogénation of nitroaromat-ics // Journal of Catalysis, 2010. - 27. - P. 86-94.

46. Petr Kacer, Leiv Late, Marek Kuzma, Libor Cerveny / Competitive catalytic hydrogénation in system of unsaturated hydrocarbons and nitrocomponds // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2000,- 159. - P. 365-376

47. Лефедова, O.B. Влияние растворителя на кинетику жидкофазного гидрирования 2-нитроанизола на скелетном никелевом катализаторе / О.В. Лефедова, О.Ю. Муравьева // Журн.физ.химии. -1998. - Т.72. - № 5. - С. 829832.

48. Шмонин, В.П. Восстановление производных нитробензола на скелетном никеле в диоксане, воде и его смесях / В.П. Шмонина, К.С. Кулажанов // Сб.: Химия и хим.технология КазССР. - Алма-Ата. - 1971. - Вып. 12. -С.158-166.

49. Гостикин В.П. Влияние растворителя на скорость гетерогенно-катали-тических реакций гидрогенизации // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. -Иваново. - 1985.-С. 3-9.

50. Улитин, М.В. Влияние сольватации на кинетические закономерности каталитической гидрогенизации нитросоединений / М.В.Улитин, В.П. Гостикин, Л.К.Филиппенко, С.А. Комаров // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1987. - Т.ЗО. - Вып.2. - С. 71-75.

51. Комаров, С.А. Кинетика восстановления нитробензола в бинарном растворителе пропанол-2-вода на никеле Ренея / С.А. Комаров, В.П. Гостикин, С.Н.Долгов /7 Сб.: Вопросы кинетики и катализа. - Иваново. - 1979. - С. 2528

52. Кущ С.Д. Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1991. - № 1. - С. 45-48.

53. Сергеева, Т.А. Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде / Т.А.Сергеева, Ю.Б.Васильев, А.Б.Фасман // Электрохимия. - 1976. -Т.12. -№9. -С. 1383-1387.

54. Vassiliev, Iu.B. General scheme of adsorption, electro-reduction and catalytic hydrogénation of nitro-compounds on platinum. Mechanism of electroreduction and catalytic hydrogénation / Vassiliev Iu.B., Bogdanovich V.B., Krasnova N.N. et al. // Electrochim. Acta. - 1981. - V.26. - № 4. - P. 563-577.

55. E. Lamy-Pitara, B.N. Zemba, J. Barbier, F. Barbot, L. Miginiac / Simple and competitive catalytic hydrogénation of nitrobenzene, allyl benzyl ether and benzyl crotyl ether in alkaline alcoholic media // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1999. - 142. - P. 39-50

56. By Hsien-Cheng Yao, P.H. Emmet / Kinetics of Liquid Phase Hydrogénation. IV. Hydrogénation of Nitrocompounds Over Raney Nickel and Nickel Powder Catalysts // J.A.C.S. - 1962. - V.84. - P. 1086-1091.

57. Шмонина, В.П. Каталитическое восстановление ароматических нитро-соединений / В.П.Шмонина, P.M. Абдрахманова // Журн.общей химии. -1964.-Т.34.-С. 869-875.

58. Qiong, X. Modification mechanism of Sn4+ for hydrogénation of p-chloronitrobenzene over PVP-Pd/y-A1203 / X. Qiong, L. Xin-Mei, C. Jun-Ru, L. Rui-Xiang, L.Xian-Jun // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2006. -V. 260.-IS. 1-2.-P. 299-305.

59. V.Kratky, M.Kralic, M. Mecarova, M. Stolcova, L. Zalibera, M. Hronec / Effect of catalyst and substituents on the hydrogénations of chloronitrobenzenes / Applied Catalysis A: General. -2002. - V.235. - P. 225-231.

60. Moacir Geraldo Pizzolatti, Rosendo Augusto Yunes. Azohybenzene formation from Nitrozobenzene and Phenylhydroxylamine. A Unified View of the

Catalysis and Mechanisms of reaction // J. Chem. Percins. Trans. - 1990. - V.2 . -P. 759-764.

61. T.A. Miller, B. Prater, J,K, Lee, Ralph N. Adams / Paramagnetic Intermediates in the Condensation Nitrozobenzene and Phenylhydroxylamine // J.A. C.S. -1965. - V. 87. - № 5. - P. 122-123.

62. Клипиницер, B.A. Восстановление нитробензола в жидкой фазе / В.А. Клипиницер, Ю.Т.Николаев, Н.Д. Суднеко // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе.- Алма-Ата: Наука.- 1978. -ч.2 - с. 129-131.

63. Киперман C.JI. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе / С.Л. Киперман. - М.: Химия. - 1979. - 352 с.

64. Павлюченко Б.И., Горгонова Е.П./ Определение состава продуктов, хе-мсорбирующихся на поверхности платинированной платины в растворах метанола методом кривых заряжения // ДАН СССР. - 1964.- Т. 156. - № 3. - С. 673-677.

65. Сергеева, Т.А. О механизме электровосстановления нитробензола на платине / Т.А.Сергеева, Р.Х. Ибрашева, А.Б. Фасман, Ю.Б. Васильев // Электрохимия. -1978. -Т. 14. -№ 6. - С. 963-967

66. Petri Rautanen. Liquid Phase Hydrogenation of aromatic compounds on nickel catalyst: PhD Thesis. Helsinki University of Technology. Finland. - 2002. -43c.

67. Сокольский, Д.В. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах / Д.В.Сокольский, Т.Д. Закумбаева. - Алма-Ата: Наука. - 1973,- 279 с

68. Бонд Д.К., Уэлс П.Б. / Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах. // Сб.: Катализ. Физи-ко-химия гетерогенного катализа.- М.: Мир. - 1987.- С. 351-473.

69. Нищенкова, Л.Г. Каталитическая активность скелетных никелевых катализаторов / Л.Г. Нищенкова, В.Ф. Тимофеева, В.П. Гостикин и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -1980. - Т. 23. - № 12. - С. 1495-1501.

70. Гостикин, В.П. Кинетика поглощения водорода и кислорода никелем Ренея в жидкой фазе / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов, В.М. Филатов, С.И. Смуров // Сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. -Иваново. - 1970. - С. 34-39.

71. Гостикин, В.П. Активность никеля Ренея в зависимости от степени обез-водороживания катализатора / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. - 1967. - Т. 10. - № 6. - С. 632-636.

72. Вигдорович, Ф.Л. Кинетическая модель реакции гидрирования нитробензола с учетом дезактивации никелевого катализатора / Ф.Л. Вигдорович, Ю.К. Капков и др. // Кинетика-3. Матер. Всес. конф. - Калинин. -1980. - Т.1. - С. 68-76.

73. Овчинников, П.Н. Получение галогенанилинов: Каталитическое жидко-фазное восстановление ароматических нитросоединений / П.Н.Овчинников, И.И.Бать, Л.С. Бездель. - Л.: Химия, 1969.-234 с.

74. Сокольский, Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах / Д.В. Сокольский. - Алма-Ата: Наука, 1970. -114 с.

75. Изгарышев, H.A. Катодные процессы при электровосстановлении метена / H.A. Изгарышев, A.A. Петрова // Журн.физ.химии. -1950. - Т. 24. - № 6.-С. 745-759.

76. Дамаскин,Б.Б. Адсорбция органических соединений на электродах / Б.Б. Дамаскин, O.A. Петрий, В.В. Батраков. -М.: Наука, 1968. - 334с.

77. Васильев, Ю.Б. Промежуточные хемсорбционные частицы в электрокатализе / Ю.Б. Васильев, B.C. Багоцкий // Сб.: Проблемы кинетики и катализа. - М.: Наука. - 1975. - С.260-290.

78. Богданович, В.Б. Хемсорбция нитробензола на иридии и палладии /

B.Б. Богданович, Ю.Б. Васильев // Журн. физ. химии. - 1981. - Т. 55,- № 2. -

C. 453-456.

79. Богдановский, Г.А. О поведении нитрометана и нитроэтана на платинированных металлах / Г.А. Богдановский, Г.И. Щерев // Электрохимия. -1970,- Т. 6. - № 6. - С. 318-322.

80. Скляров A.B. Промежуточные формы при адсорбции и катализе на металлах // Поверхностные соединения в гетерогенном катализе // Сб.: Проблемы кинетики и катализа,- М.: Наука. - 1975. - С. 238-260

81. Гришина ,Т.М. Влияние состава электролита на адсорбцию водорода скелетными платиновыми, родиевыми и платино-родиевыми катализаторами / Т.М. Гришина, Л.И. Логачева, В.И. Фадеева, А.И. Стратьев, Г.Д. Вовченко // Вестн.МГУ, сер.хим. - 1973. -№ 5. - С. 586-590.

82. Фасман, А.Б. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов / А.Б.Фасман, Д.В.Сокольский. - Алма-Ата: Наука, 1968. - 176 с.

83. Бабнеев, А.Д. Каталитическое гидрирование органических соединений при наложении поляризации. Влияние катодной поляризации на кинетические и адсорбционные константы гидрогенизации / А.Д. Бабнеев, К.Н. Бе-лоногов // Сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново. - 1970. - С. 118-129.

84. Краснова, H.H. Механизм гидрирования хемсорбированного метана на гладком платиновом электроде / H.H. Краснова, Г.П. Хомченко, Ю.Б. Васильев // Электрохимия. - 1975.-Т. 11. -№ 8. - С. 1205-1209.

85. Ястребова, Т.Н. Влияние pH на электровосстановление нитрометана на платиновом электроде. / Т.Н. Ястребова, А.А.Сутягина, Г.Д. Вовченко, Ю.Б. Васильев // Электрохимия - 1977.- Т. 13. - № 12. - С. 1778-1784.

86. Гончарук, В.В. Физико-химические основы гетерогенного кислотно-основного катализа / В.В. Гончарук // Сб.: Катализ и катализаторы. -Киев. -1987.-Вып. 26.-С. 34-44.

87. Van Meerten R.Z.C., Coenen J.W.E. / Gas phase benzene hydrogénation on a nickel-silica catalust. 1. Experimental data and phenomenological description. // J. Catal. - 1975. - V.37. - N 1. - P. 37-43.

88. I. Zeberberg, A/Pelmmenschikov fnd cet / Reduction of nitroaromatic compounds on surface of metallic iron: quantum chemical study // Int. J. Mol. Sei. -2002 - V.3. - P. 801-813.

89. Беляев, Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е.Ю. Беляев. - Л.: Химия, 1989.-156 с.

90. Ястребова ,Т.Н. Влияние pH на электровосстановление нитрометана на платиновом электроде. / Т.Н. Ястребова, A.A. Сутягина, Т.Д. Вовченко, Ю.Б. Васильев // Электрохимия.- 1977.- Т. 13. - №12.- С. 1778-1784.

91. Лукашевич, О.В. Восстановление нитросоединений ароматического ряда / О.В. Лукашевич // Успехи химии - 1948 - Т. 17,- С. 692-698.

92. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. - М.: Мир, 1965. - С.250-255.

93. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под.ред Фойера. - М.: Мир, 1972. - ч. 1. С. 34.

94. Клопман Г. Реакционная способность и пути химических реакций. -М.: Мир, 1977.-227 с.

95. Кочетова Л.Б. Теоретическое исследование реакции гидрирования ароматических нитросоединений: дисс. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Кочетова Людмила Борисовна. Иваново, 2000. - 148 с.

96. Коршунов, И.А. Полярографическое изучение восстановления нитробензола / И.А. Коршунов, A.C. Кириллова // Журн.общ.химии. -1951- Т. 18. -С.785-789.

97. Тодрес, З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе / З.В. Тодрес. - М.: Химия, 1986- 245 с.

98. Ринеккер Р. Катализ на металлах. Основы предвидения каталитического действия- М.: Наука, 1970. - Тр. IV Межд.конф.по катализу. - №2. - С.19-25

99. Hensley, D.A. A HREELS investigation of ethylene on Pt model catalyst / D.A. Hensley, L.L.Kesmodel // Surface Sci. - 1990. - V.231. -№ 3. - P. 361-367.

100. Backman, A.L. Ethylene adsorption and decomposition on Pt [210]. Chemistry of я-bonding ethylene / A.L.Backman, R.I. Masei // J.Phys.Chem. - 1990. -V.94. - № 13.-P. 5300-5308

101. Sassen N.R. Adsorption and reactions of ethylene effects of modifiers and formation of bimetallic // Far.Discuss.Chem.Soc. - 1989. -№87. - P. 311-320.

102. Дорфман, Я.А. Жидкофазный катализ. Орбитальное моделирование / Я.А. Дорфман.- Алма-Ата: Наука КазССР, 1981. -364 с.

103. Сокольский, Д.В. Координация и гидрирование на металлах / Д.В.Сокольский, Я.А. Дорфман - Алма-Ата: АН КазССР, 1975,- 216 с.

104. Нефедова, О.В. Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов : дисс. ... док. хим. наук : 02.00.0402.00.03 / Нефедова Ольга Валентиновна. Иваново, 2003. - 333 с.

105. Улитин, М.В. Кинетика гидрогенизации малеата натрия на скелетном никеле в водных растворах / М.В.Улитин, А.А.Трунов, О.В.Лефедова // Кинетика и катализ. - 1998. - Т.39. -№ 2.- С. 187-192.

106. Улитин, М.В. Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на скелетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции / М.В.Улитин, А.А.Трунов, О.В.Лефедова // Кинетика и катализ.- 1998.— Т. 39. -№ 1. - С. 43-48.

107. Комаров, С.А. О влиянии смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления нитросоединений на никеле Ренея / С.А.Комаров, В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Журн.физ.химии. - 1978. Т.52. - № 8. - С. 1937-1939.

108. Финкелыптейн, А.В. Некоторые особенности каталитического гидрирования производных нитробензола на никелевом и палладиевом катализаторах / А.В. Финкелыптейн, Г.А. Реутов, З.М. Кузьмина // Кинетика и катализ.-1976.- Т.17. - Вып.5. - С. 1223-1228.

109. Нефедова, О.В. Адсорбционные взаимодействия в реакциях жидкофаз-ной гидрогенизации производных нитробензола / О.В. Нефедова, О.И. Койф-ман, И.В. Смирнова // Коллективная монография "Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции". - Иваново. - 2009. - С. 218-247.;

110. Гостикин, В.П. Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях / В.П. Гостикин // Ки-нетика-3. Мат.З-ей Всес.конф. - Сб.: Калинин, 1980. - Т.1. - С. 107-114.

111. Лопаткин, Е.В. Влияние различных факторов на скорость дегалогени-рования орто-хлоранилина на скелетном никеле / Е.В. Лопаткин, А.А.Комаров, О.В.Лефедова, М.П. Немцева // Изв.вузов. Химия и хим. технология. -2010. - Т. 53.-№1 -С. 118-121.

112. Ажигалиев, К.Г. Влияние добавок 1,4-фенилендиамина на кинетические закономерности гидрогенизации 4-нитроанилина / К.Г. Ажигалиев, О.В. Лефедова, М.В. Улитин // Журн.физ.химии. - 2006. - Т. 80. - № 2. - С. 321235.

113. Кольцов, Н.И. К анализу изменений скорости реакции при разных формах кинетических моделей / Н.И. Кольцов, С.Л. Киперман // Теоретическая и экспериментальная химия. - 1976. - Т. 12 - № 6. - С. 789-795.

114. XiaoNian, Xiang YiZhi. A novel liquid system of catalytic hydrogénation // Sci China Ser B-Chem. - 2007. -V. 50. - № 6. - P. 746-753.

115. SHI Qi-xun, LV Rong-wen, ZHANG Zhu-xia, ZHAO De-feng. Advances in heterogeneous catalytic transfer hydrogénation of aromatic nitro compounds [Электронный ресурс].- Режим доступа: http://free-doc-lib.com/book/advances-in-heterogeneous-catalytic-transfer-hydrogenation-of.pdf

116. Yadav, G.D. Experimental and theoretical analysis of selective hydrogénation of p-nitroanisole to p-anisidine over Pd/C: kinetics and catalyst deactivation / G.D. Yadav, P.K. Goel // Clean Techn. Environ. Policy. - 2003. - V. 4. - P. 227234.

117. Kushch, S.D. Mechanism of catalytic hydrogénation of nitrobenzene in an aprotic medium in the presence of quinones / S.D. Kushch, E.N. Izakovich, M.L. Khidekel, V.V. Strelets // // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1981. - Vol. 30. - Iss.7. - P. 1201-1206.

118. Manisha , J. Vaidya. Synthesis of p-aminophenol by catalytic hydrogénation of p-nitrophenol / Manisha J. Vaidya, Shrikant M. Kulkami, Raghunath V. Chaudhari // Org. Proc. Res. Dev. - 2003. - Vol. 7. - Iss.2. - P. 202-208.

119. E.Lamy-Pitara, B. N Zemba, J Barbier, F.Barbot, L.Miginiac / Selective catalytic hydrogénation of unsaturated derivatives of nitrobenzene in alcoholic media. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 1999. - Vol. 144. - P. 199-206.

120. Bamberger,J. Reduction von 2-nitroasokorpern // Ber. - 1903. - Bd.4-s.3822-3827.

121. Whitmore, W.F. Quantitative hydrogénation of substituted azocompounds with Raney nickel / W.F.Whitmore, A. Revikas // Chem.abst. - 1940,- Bd.34 - s. 6239-6244.

122. Шмонина В.П., Сокольский Д.В. Способ получения гидразобензо-ла./А.С. № 165174 (СССР). С 07С 107/06 / Опубл. 23.09.64// 1964. -БИ№ 18.

123. Яги Йосия, Кэмипуро касэй. Заявка 61-239837 (Япония). МКИ С 07 С 109/04, В 01 J 25/02. Способ получения ароматических гидразосоединений. Опубл. 25.04.88.

124. Кротов, А.Г. Влияние добавок кислоты и гидроксида натрия на закономерности гидрогенизации 4-аминоазобензола / А.Г. Кротов, О.В. Нефёдова // Журн. физ. химии. - 2002. - Т. 77. - № 1. - С. 41 -45.

125. Кротов, А.Г. Особенности каталитической гидрогенизации 4-нитроани-

лина в водных растворах 2-пропанола с добавкой кислоты и основания / А.Г.

146

Кротов, О.В. Нефёдова, А.А. Комаров // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. - 2007. - Т. 50. № 10. - С. 89-93.

126. Закумбаева, Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы / Г.Д. Закумбаева.- Алма-Ата: Наука, 1978.-229с.

127. Улитин, М.В. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в водно-щелочных растворах / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Журн. физ. химии. -1985. - Т. 59. - № 9. - С. 2266-2268.

128. Steinruck, Н.Р. Adsorption of Н2 and D2 on various flat and stepped nickel surfaces/ H.P. Steinruck // Phys.Rev.B. : Condens. Matter. - 1985. - V. 32. - № 8.-P. 5032-5037.

129. Harris J. On the adsorption and desorption of H2 at metal surfaces // J. Appl. Phys. A. -1988. - V.47. -№ l.-P. 63-71.

130. Beninghoven , A. Hydrogen detection by secondary ion mass spectroscopy: hydrogen on polycrystalline nickel / Beninghoven A., Beckmann P., Griefendorf

D. et al. // Surface Sci. - 1981. - V. 107. - № 1. - P. 148-164.

131. Баловнев, Ю.А. О трех состояниях водорода, адсорбированного на пленках никеля / Ю.А.Баловнев, И.И. Третьяков // Журн.физ.химии.- 1966.-Т.40.-№ 7,- С. 1541-1542.

132. Попова, Н.М. Адсорбция и взаимодействие простейших газов с металлами VIII группы / Н.М. Попова, JI.B. Бабенкова, Г.А.Савельева.- Алма-Ата: Наука, 1979.-280 с.

133. Melius, C.F. A molecular complex model for the chemisorption of hydrogen on a nickel surface / C.F. Melius, I.M. Moscovitz, A.B.Mortola // Surface Sci.-1976.-V. 5.-№ l.-P. 279-292.

134. Гильденбранд, Е.И. Скелетные катализаторы в органической химии

E.И. Гильденбранд, А.Б.Фасман.- Алма-Ата: Наука, 1973,- 185 с.

135. Бабенкова, JI.В. Исследование взаимодействия водорода с никелевыми катализаторами методом термодесорбции / Л.В.Бабенкова, И.Н. Благовещенская // Журн. физ. химии.- 1984.- Т.58 - № 4.- С. 947-950.

136. Савченко, В.И. Адсорбция водорода на никеле / В.И. Савченко, Г.К. Боресков//Кинетика и катализ - 1968.-Т.9.-№1.- С. 142-150.

137. Закумбаева, Г.Д. Сравнительное исследование свойств катализаторов в газовой и жидкой фазах // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Матер. V Всес. конф. по катал, реакциям в жидкой фазе.- Алма-Ата: Наука.-1980.-С. 4-27.

138. Ауезов, А.Б. Исследование сорбционных свойств никелевой черни по водороду кондуктометрическим методом // Сб.: Гетерогенные хим. реакции-Алма-Ата,- 1983.- С. 115-119.

139. Трунов, A.A. Термодинамические закономерности процесса адсорбции малеата натрия на скелетном никеле из водных растворов в условиях реакции жидкофазной гидрогенизации: дисс. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Трунов Алексей Алексеевич. - Иваново, 1999.- 122 с.

140. Wright Christopfer J. Alternative explanation of the inelastic neutron scattering from hydrogen adsorbed by Raney nickel // J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1977.- Part.2.73.- № 10,-P. 1497-1500.

141. Улитин, M.B. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в нейтральных и кислых растворах / М.В. Улитин // Межвуз. сб. науч. трудов : Вопросы кинетики и катализа. - Иваново, 1985. - С. 106 - 109.

142. Улитин, М.В. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в водно-щелочных растворах / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Журн. физ. химии. 1985. - Т. 59. - № 9. - С. 2266-2268.

143. Филиппов, Д.В. Влияние pH среды на адсорбционные равновесия индивидуальных форм водорода в поверхностных слоях никелевых катализато-

ров в системе этанол-вода / Д.В. Филиппов, М.В. Улитин, А.В. Барбов // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. - 2006. - Т. 49. - Вып. 9. - С. 28-30.

144. Барбов, А.В. Влияние природы и состава растворителя на термодинамические характеристики индивидуальных форм водорода, адсорбированных на поверхности пористого никеля / А.В. Барбов, М.В. Шепелев, Д.В. Филиппов, М.В. Улитин // Журн.физ.химии. - 2010.-Т.84.- №9.-С. 1757-1761.

145. Металлы и сплавы как мембранные катализаторы / Под. ред. Грязнова В.М.-М. , 1981,- 180с.

146. Гельд, П.В. Водород и физические свойства металлов и сплавов / П.В. Гельд, Р.А. Рябов, Л.П. Мохрачева. - М.: Наука, 1985. - 232 с.

147. Водород в металлах: В 2-х т. / Под ред. Г. Алефельда и И. Фёлькля. М.: Мир, 1981.- Т.1.-475 е.;-Т.2.-430 с.

148. Aldag, A.W. Interaction of Hydrogen with Palladium / A.W. Aldag, L.D. Schmidt // Journal of catalysis. - 1972. -V.22. - P. 260-265.

149. Conrad, H. Adsorption of hydrogen on palladium single crystal surfaces / H. Conrad, G.Ertl, E.E. Latta // Surface Science. -1974. - V.41. - P. 435-446

150. Konvalinka ,J.A. Sorption and temperature programmed desorption of hydrogen from palladium and from palladium on activated carbon / J.A. Konvalinka, J.J. Scholtens // Journal of catalysis. - 1977. - V. 48. - P. 374-385.

151. Кравченко, А.В. Кислотно-основные свойства активных центров поверхности переходных металлов и катализаторов на их основе / А.В. Кравченко, Д.В. Филиппов, М.В. Улитин // Мат. VII Всероссийской школы-конференции молодых ученных «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем».- Иваново. -2012. - С. 41-42.

152. Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов-М.: Химия, 1974-217с.

153. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проска-уэр.-М.: Изд-во иностранной литературы, 1958.-518 с.

154. Голодников, Г.В. Практикум по органическому синтезу / Голодников Г.В.-Л.: ЛГУ, 1957.-110с.

155. Гаттерман, Л. Практические работы по органической химии / Л. Гат-терман, Г. Виланд. - Л., 1948. -517с.

156. Определение воды по К. Фишеру [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://www.orgchemlab.com/index.php/drying/fischer-titration.html

157. Справочник химика / Под. ред. Никольского Б.П.- Л.: Химия, 1965 -т.З.-с.316-320.

158. Нищенкова, Л.Г. Растворимость водорода в бинарных растворителях 2-пропанол- вода / Л.Г. Нищенкова, М.В. Улитин, В.Н. Горелов // Изв.ВУЗов. Химия и хим. технология. -□ 1990. - Т. 33. -№ 11. - С. 22-27.

159. Буданов, М.А. Кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации продуктов неполного восстановления нитробензола: автореф. дисс. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Буданов Максим Александрович. - Иваново, 2012 - 16 с.

160. Смирнова, И.В. Кинетика реакций гидрогенизации изомеров нитробен-зойной кислоты и нитрофенола на скелетном никелевом катализаторе в водно-спиртовых средах: дисс. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Смирнова Ирина Владимировна. - Иваново, 2010 - 138 с.

161. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Никитина Ю.С., Петровой Н.С.- М.: Изд. МГУ, 1990. - С. 93106.

162. Рудаков, О.Б. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, И.А. Востров, C.B. Федоров, A.A. Филиппов, В.Ф. Се-леменев, A.A. Приданцева. - Воронеж: изд. Водолей, 2004. - 528 с.

163. Берштейн, И.Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И.Я. Берштейн, Ю.Л. Каминский. -Л.: «Химия», 1975. -229 с.

164. Лукин, М.В. Адсорбция органических соединений из растворов на металлах и катализаторах на их основе / М.В. Лукин, М.В. Улитин, Н.Ю. Ша-

ронов // Коллект. монограф.: «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции».- Иваново. - 2005.- С. 102-128.

165. Улитин, М.В. Адсорбция и скорость гидрирования стирола на никеле Ренея в жидкой фазе / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Кинетика и катал из.-1986,-Т. 25-№ 5 - С. 1134-1141.

166. Белоногов, К.Н. Исследование адсорбции п-аминофенолята натрия на никеле ренея / К.Н. Белоногов, И.Н. Базанова, В.П. Гостикин // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1979. - Т.22. - Вып. 12. - С. 1480-1482.