Композиции плавких частично кристаллических полиимидов на основе бис(4-аминофенокси)бифенила-связующие для углепластиков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Диденко, Андрей Леонидович

• Диденко, Андрей Леонидович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Диденко, Андрей Леонидович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ЧАСТИЧНО КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ПОЛИИМИДОВ (Обзор литературы ).

1.1. Образование кристаллической структуры у полиимидов.

1.2. Синтез поли[бш>(3,3 -N-дифенилбензофенон)] и поли[бис-(3,3 -N-дифенилсульфонон)] имидов 3,3 ,4,4 -тетракарбоксибензофенона - полиимидов LARC-TPI и PISO2 и условия формирования их кристаллической структуры.

1.3. Синтез частично кристаллических полиимидов на основе ароматических диангидридов и многоядерных мостиковых диаминнов.

1.4. Синтез частично кристаллических полиимидов с регулируемой молекулярной массой.

1.5. Кристаллизация частично кристаллических полиимидов из расплавов в присутствии низкомолекулярных бисимидов.

1.6. Реологические свойства расплавов частично кристаллических полиимидов.

1.7. Свойства композиционных материалов на основе плавких частично кристаллических полиимидов.

1.8. Постановка задачи.

ГЛАВА 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Синтез 4,4 -бис{4 -аминофенокси)дифенила (ОДФО).

2.2. Синтез полиимидов и бисфтальимидов на основе 4,4 -бис{4 -аминофе-нокси)дифенила (ОДФО).

2.3. Синтез бис(фтальимидо-4-Ы-фенилоксидифенил)[бмс(4 -окси, 4" -N-фенилимида) l,3-6wc(3 ,4-дикарбоксифенокси)бензола] (БИ-1).

2.4. Синтез 4,4 -бмс(фтальимидо-4 -К-фенокси)дифенила (БИ-2).

2.5. Синтез 4,4 -бмс(фтальимидо-4 -М-фенокси)дифенилсульфона (БИ-СОД).

2.6. Приготовление композиций полиимид (Р-ОДФО) - бисимиды (БИ-1,

БИ-2, БИ-СОД).

2.7. Приготовление препрегов и прессование углепластиков.

2.8. Методы исследования.

2.9. Очистка растворителей и исходных веществ.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Синтез и свойства полиимидов, содержащих бифенильные группировки как в диангидридном так и в диаминном компоненте повторяющегося элементарного звена полимера.

3.1.1. Синтез поли-{[4,4'-бис(4"->1-фенокси)дифенил]имида

1,3- бис{Ъ ,4-дикарбоксифенокси)бензола}- ПИ (РОДФО) с использованием термической и химической имидизации и исследование его кристаллизу емости.

3.1.2. Изучение кристаллизуемости бисимидов БИ-1 и БИ-2, синтезированных с использованием термической и химической имидизации.

3.1.3. Синтез композиций ПИ (Р-ОДФО) - бисимиды (БИ-1, БИ-2) и исследование их структуры.

3.1.4. Свойства углекомпозитов на основе частично кристаллических и аморфизованных полиимидных связующих ПИ (Р-ОДФО) - БИ-1. .79 3.2. Влияние молекулярной массы ПИ (Р-ОДФО) и введения растворимого бисимида БИ-СОД в состав композиции на стадии синтеза полиимида

ПИ (Р-ОДФО) на кристаллизуемость и свойства композиций.

3.2.1. Влияние нарушений стехиометрии исходных реагентов при синтезе полиимида ПИ (Р-ОДФО)Р на его кристаллизуемость и свойства.

3.2.2. Композиции на основе ПИ (Р-ОДФО)Р и бисимида БИ-СОД.

3.2.3. Исследование структуры растворов композиций, составленных из форполимеров полиимидов Р-СОД и Р-ОДФО и бисимида БИ-СОД.

3.2.4. Реологическое поведение расплавов синтезированных композиций ПИ (Р-ОДФО)Р - бисфтальимид (БИ-СОД).

3.2.5. Влияние молекулярной массы полиимидов ПИ (Р-ОДФО)ФИ, имеющих концевые фтальимидные группы, на их кристаллизуемость и свойства.

3.2.6. Композиции на основе ПИ (Р-ОДФО)ФИ и бисимида

БИ-СОД.

3.2.7. Реологическое поведение расплавов композиций

ПИ (Р-ОДФО)ФИ - БИ-СОД.

3.3. Свойства углекомпозитов на основе частично кристаллических полиимид-ных композиций ПИ (Р-ОДФО) - (БИ-1) и ПИ (Р-ОДФО)ФИ- (БИ-СОД).

3.3.1. Влияние углеродных волокон на кристаллизуемость полиимидной композиции ПИ (Р-ОДФО) - БИ-СОД.

3.3.2. Оптимизация условий синтеза полиимиднго связующего (Р-ОДФО)ФИ для получения углекомпозитов повышенной трещиностойкости.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Композиции плавких частично кристаллических полиимидов на основе бис(4-аминофенокси)бифенила-связующие для углепластиков»

Настоящая диссертационная работа относится к области синтеза термостойких полимеров, а именно ароматических полиимидов, и посвящена синтезу полиимидных связующих для изготовления углепластиков. Ароматические полиимиды (ПИ) являются высокотермостойкими материалами, используемыми для изготовления пленок, волокон, покрытий, находят применение в узлах трения и приборах, которые эксплуатируются при высоких температурах (300°С и выше). Используются они и как высокотемпературные связующие для изготовления композиционных материалов. Такое многообразие материалов, которые могут быть получены из ПИ, обусловлено как возможностью варьирования исходных мономеров, так и особенностями синтеза этих полимеров (промежуточное образование форполимеров -полиамидокислот, претерпевающих распад и ресинтез в процессах циклизации в имиды). Это позволяет целенаправленно проводить формирование в полимере заданной молекулярной и надмолекулярной организации и таким образом варьировать свойства образующегося полимера.

Использование ПИ в качестве термостойких связующих композиционных материалов дает возможность для варьирования условий проведения технологического процесса, поскольку в качестве связующего могут использоваться как растворы полиамидокислот (форполимеры), так и расплавы ПИ.

Особое место среди волокнистых композиционных материалов (ВКМ) занимают углепластики, на основе высокопрочнх углеродных волокон. Углепластики обладают высокой удельной прочностью, то есть, прочностью, отнесенной к весу конструкции, близкой к высокопрочным металлическим сплавам. Поэтому углепластики находят все большее применение при создании материалов, используемых в современной технике — автомобильной, кораблестроительной, авиационной и космической промышленности.

Несмотря на то, что прочность и теплостойкость углепластиков достаточно высоки, в настоящее время промышленностью выдвигаются требования дальнейшего повышения не только теплостойкости, но и устойчивости материала к межслоевому разрушению. Для обеих характеристик ключевую роль имеют свойства связующего. Известно, что для достижения высокой теплостойкости композиционного материала используют термореактивные связующие, однако эти материалы характеризуются низкой трещиностойкостью. Более высокая стойкость композита к расслоению достигается при использовании термопластичных связующих, однако, это приводит к снижению теплостойкости. Поэтому весьма актуальным стал вопрос о разработке связующих, объединяющих в себе достоинства термопластов (большая трещиностойкость) и реактопластов (высокая теплостойкость).

При решении этой проблемы чаще всего обращаются к двум классам полимеров — полиэфирэфиркетонам и полиимидам. Применительно к последнему наилучшие результаты достигаются при использовании частично кристаллических полиимидов.

Особая привлекательность частично кристаллических полиимидов связана с их высокими механическими характеристиками, хорошей адгезией к волокну, стойкостью к действию агрессивных сред и способный) к переработке из расплава.

К сожалению, многие из полученных к настоящему времени кристаллизующихся полиимидов при температурах переработки, которые обычно превышают температуру плавления кристаллической фазы, аморфизуются и теряют способность к кристаллизации, что не позволяет в полной мере использовать их положительные свойства. Поэтому большой интерес представляет синтез таких частично кристаллических полиимидов, которые способны кристаллизоваться при охлаждении из расплава.

Таким образом, тема диссертационной работы, направленная на разработку новых частично кристаллических связующих на основе полиимидных композиций, сохраняющих способность кристаллизоваться из расплава, является актуальной как для химии полиимидов, так и для технологии создания композиционных материалов.

Синтез новых частично кристаллических полиимидных связующих требует детального изучения закономерностей реакций их образования и факторов, влияющих на их способность к кристаллизации из расплава.

Предпринятое в данной работе исследование было направлено на решение следующих основных задач:

1) Систематическое изучение условий проведения реакции термической имидизации ПАК (Р-ОДФО) и композиций ПАК - бисимиды. 2) Выяснение влияния молекулярной массы ПИ и низкомолекулярных бисимидов на кристаллизуемость композиций как на стадии их имидизации, так и после плавления уже имидной композиции. 3) Исследование реологического поведения расплавов частично кристаллических имидных композиций и установление следующих зависимостей: степень кристалличности -деформационно-прочностные свойства исходных ПИ связующих — трещиностойкость и теплостойкость получаемых углепластиков. 4) Разработка композиции (частично кристаллический ПИ - бисимид), перспективной для практического использования в качестве связующего для углепластиков. 5) Получение углепластиков на основе разработанных композиций и исследование их термомеханических характеристик - прочность, G|C - вязкость разрушения, теплостойкость.

Научная новизна работы определяется тем, что в работе осуществлен синтез новых частично кристаллических полиимидных связующих. Найдены условия проведения поликонденсационных процессов и выявлены основные факторы, обусловливающие получение кристаллизующихся композиций, способных к повторной кристаллизации после плавления (использование термической или химической имидизации форполимеров, бисимидов и их композиций, влияние скорости проведения термической имидизации, влияние природы концевых групп - ангидридные и фтальимидные - при понижении молекулярной массы полимера, влияние химического строения вводимых низкомолекулярных бисимидов). Показано, в каких пределах изменяются свойства композиций (реологическое поведение, кристаллизуемость и деформационно-прочностные характеристики) в зависимости от их состава, уменьшения молекулярной массы форполимера (полиамидокислоты), увеличения скорости проведения термической имидизации и использования низкомолекулярных бисимидов

Практическая значимость работы состоит в том, что разработаны и предложены новые кристаллизующиеся из расплава полиимидные композиции, на основе которых могут быть получены углекомпозиты, сочетающие высокий уровень теплостойкости, прочности и вязкости разрушения. Работа выполнена в ИВС РАН в лабораториях «Синтеза новых высокотермостойких полимеров» и «Механики полимерных материалов» в соответствии с планом научно-исследовательских работ по теме «Функциональные термостойкие полимеры» Гос. регистр. № 01.99.0004683 (1999-2001 г.), по теме «Синтез высокоорганизованных бензгетероциклических термостойких полимеров и материалов на их основе, способных работать в экстремальных условиях» Гос. регистр. № 01.200.204455 (2002-2004 г.) и фантом РФФИ 01-03-32415

Личный вклад автора состоял в выполнении синтеза полимеров и олигомеров, получении углепластиков, участии в проведении испытаний свойств полимеров, полимерных композиций, углекомпозитов, анализе и обсуждении полученных результатов.

Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, методической части, обсуждения результатов, выводов, списка литературы. Работа изложена на 133 страницах, содержит 28 таблиц, 27 рисунка, список литературы включает 139 источников.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Диденко, Андрей Леонидович

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы методом термической и химической имидизации частично кристаллический полиимид - поли-{[4,4'-бмс(4"-1М-фенокси)дифенил]имида 1,3-бис{Ъ ,4-дикарбоксифенокси) бензола} - ПИ Р-ОДФО и низкомолекулярные бисимиды, моделирующие как строение элементарного звена полимера (БИ-1), так и его диаминокомпонента (БИ-2, БИ-СОД). Показано, что скорость подъема температуры при проведении термической имидизации в ходе синтеза ПИ Р-ОДФО влияет на его способность к кристаллизации. Исследована кристаллизуемость синтезированных низкомолекулярных бисимидов (БИ-1, БИ-2, БИ-СОД), получаемых с использованием как химической, так и термической имидизации.

2. Термической имидизацией смесей - ПАК (Р-ОДФО)ФА с кристаллизующимися бисимидами БИ-1, БИ-2, БИ-СОД осуществлен синтез полиимидных композиций, способных к кристаллизации после плавления. С учетом анализа кристаллизуемости и рекристаллизуемости синтезированных композиций (ПИ - бисимиды), а также их реологического поведения в расплаве, выбрана оптимальная композиция: ПИ (Р-ОДФО)ФИ - БИ-СОД.

3. Показано, что, варьируя соотношение исходных реагентов (диангидрид-диамин) при синтезе или ограничивая рост молекулярной массы введением фталевого ангидрида, можно регулировать степень кристалличности (в пределах 20-40%), реологическое поведение расплавов (диапазон вязкости 102104 Па-с) и деформационные свойства (удлинение при разрыве до ~100%) полиимида (Р-ОДФО) и его композиций с бисимидом (БИ-СОД).

4. Разработана перспективная для практического использования частично кристаллическая плавкая полиимидная композиция на основе ПИ (Р-ОДФО) и бисимида БИ-СОД. Композиция имеет вязкость расплава т|расш1 =2-103 Па-с при 340°С и степень кристалличности после плавления (х~ 25-30%). На основе разработанной полиимидной композиции и углеродной ленты ЭЛУР был получен углекомпозит с теплостойкостью выше 300°С, прочностью 1,2 ГПа, л модулем сдвига 4,0 ГПа и вязкостью межслоевого разрушения Gic=600 Дж/м , т.е. сочетающий высокий уровень теплостойкости и трещиностойкости.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Диденко, Андрей Леонидович, 2004 год

1. Sroog С.Е. Polyimides//Prog.Polym.Sci., 1991 ,v. 16, p.561-694.

2. Михайлин Ю.А., Мийченко И.П. Тенденции развития работ в области создания и применения имидопластов (обзор)// Пласт, массы. 1990. №12. С. 618.

3. В.М. Светличный, В.В. Кудрявцев Полиимиды и проблема создания современных конструкционных композиционных материалов (Обзор) // Высокомолек. соед., 2003, Б 45, №.6, С. 984-1036.

4. Нои Т.Н., Siochi E.J., Jonhston N.J., St.Clair T.L. IM7/LARK™-ITPI polyimide composites // Polymer. 1994. V.35. N.23. P. 4956-4969.

5. Hou Т.Н., Chang A.C., Johnston N.J., St. Clair T.L. Processing and Properties of IM7/LaRC-IAX2 Polyimide Composites// J. Adv. Materials. 1996.V.27. No.2. P.l 118.

6. Svetlichnyi V.M., Zhukova T.I., Kudriavtsev V.V., Gubanova G.N., Yudin V.E., Leksovskii A.M. Aromatic polyetherimides as promising fusible film binders// Polym.Eng. Sci. 1995. V.35. N.16, P. 1321.

7. Gibbs H.Y. Long-term thermal-oxidative stability of high-performance composites based on melt fusible polyimides.J. Appl. Polym.Sci., Appl. Polym. Symp. 1979. V.35. P.207-222.

8. Котон M.M., Болотникова Л.С., Светличный В.М., Давыдова И.Ф., Киселев Б.А., Кудрявцев В.В., Мнацаканов С.С., Панов Ю.Н., Перов Б.В., Френкель С.Я. Вязкие и вязкоупругие свойства плавких полиимидов //Пласт, массы. 1986. №4. СЛ1-13.

9. Светличный В.М., Жукова Т.Н., Кудрявцев В.В II Теплостойкие полимерные материалы и особенности производства изделий на их основе. М.: МДНТП им. Ф.Э.Дзержинского, 1991. С.27-32.

10. Bauer R. S II Chemistry and Properties of High-Performance Composites, D-l, Wyoming: Jackson, 1988.

11. Alam S., Kandpal L.D., Varma I.K. Ethynyl terminated imide oligomers //J.Macromol.Sci., C. 1993. V.33. N.3. P.291-320.

12. Артемьева В.Н., Юдин В.Е., Кудрявцев В.В., Кукаркина Н.В., Румянцева Н.В., Чупанс П.И., Панов Ю.Н. Термореактивные полиимидные связующие ИПО и углепластики на их основе // Пласт, массы. 1996. №5. С. 3-5.

13. Serafini Т.Т., Delvigs P., Lightsey G.R. Thermally stable polyimides from solutions of monomer reactants// J. Appl. Polym. Sci. 1972. V.16. N.4. P.905-915

14. Morgan R.J, Shin E.E., Rosenberg В., Jurek A. Characterization of the cure reactions of bismaleimides composite matrices// Polymer. 1997. V.38. N.3. P.639-646.

15. Тюкаев B.H., Ерж Б.В., Юнников B.B., Михина О.В., Семенин В.М., Копьшова О.Я., Боровикова Е.Р., Степанычева JI.A., Медведевская А.В. Полимерные композиционные материалы на основе полиимидного связующего ТП-80// Пласт, массы. 1990. №12. С. 18-20.

16. Bibiao J., Jianjun Н., Wenyun W., Luxia J., Xinxian C. Synthesis and properties of novel polybismaleimides oligomers// Eur. Polym. J. 2001. V.37. P.463-470.

17. H. Stenzenberger Recent advanced in thermosetting polyimides// Brit. Polym. J. 1988. V.20. No.5. P.383-396.

18. Pater R.H. Interpenetrating polymer network approach to tough and microcracking resistant heigh temperature polymers. Part III. LARC RP-71// Polym. Eng Sci. 1991. V.31. №1. P.28-33.

19. Rakutt D., Fitzer E., Stenzenberger H.D. Modified bismaleimide matrices for CFRPs with improved toughness//Proc. 5 Int. Carbon Conf. Essen, 1992. P.780-782.

20. Chandra R., Raiabi L. Recent advances in bismaleimides and epoxy-imide/bismaleimide formulations and composites// J.Macromol.Sci. -Rev. Macromol. Chem. Phys., C37(l), 1997. P.61-96.

21. Pater R.H., Morgan C.D. Interpenetrating polymer network approach tougher and more microcracking resistant heigh temperature polymers. 1. LARC RP-40 I I SAMPE J. 1988. V.24. N.5. P.25-32

22. Greber M.K., Pater R.H. Film Properties of High Performance Semi-Interpenetrating Polyimide Networks. // SAMPE Quarterly. 1992. V.23. N.4. P.53-57.

23. Гойхман М.Я, Кудрявцев В.В, Светличный В.М., Антонов Н.Г., Юдин В.Е., Коржавин Л.Н., Сазанов Ю.Н., Грибанов А.В., Шибаев Л.А., Котон М.М. Способ получения полиимидного связующего. Пат. 1797266. РФ. 1992.

24. Goykhman M.Ya., Svetlichnyi V.M., Kudriavtsev V.V., Yudin V.E., Gribanov A.V., Panov Y.N., Yakimanksyi A.V. И Study of the mechanism high-temperature curing of polyimide ITA binders//Acta Montana 1997. Ser.B. No.7(105). P.9-19.

25. Hergenrother P.M., Rogalski M.E. Composites for high speed commercial transports //Polym. Prepr. 1992. V.33. N.l. P.354 356.

26. Бессонов М.И., Котон M.M., Кудрявцев В.В., Лайус Л. А. Полиимиды класс термостойких полимеров. JI. 1983. 310 С.

27. Baklagina Yu G., Milevskaja I. S. Supermolecular structure of polyamic acids and polyimides // Polyamic acids and polyimides. Synthesis, Transformation, and Structure, CRC PRESS, Boca Raton, Florida, 2000, p. 197-280

28. Waddon A.J., Karasz F.E. Crystalline and amorphous morphologies of an aromatic polyimide formed on precipitation from solution // Polymer, 1992, V.33, №18, p. 3783-3790

29. Gautreaux C.R., Pratt J.R., Clair T.Z. Study of crystalline transitions in a thermoplastic polyimide//J.Polym.Sci.: Part B: Polym. Physic. 1992. V.30. P.70-80

30. Sroog C.E., Endrey A.L., Abramo S.V., Berr C.E., Edwards W.M., Olivier K.L. Aromatic polypyromellitimides from aromatic polyamic acids // J. Polym. Sci., 1965, V. 3PA, №4, p.1373-1390

31. Бессонов М.И., Кузнецов Н.П., Котон MM О температурах переходов ароматических полиимидов и физических основах их химической классификации //Высокомолек. соед., 1978, Т. А20, №2, С. 347-354.

32. Смирнова В.Е., Бессонов М.И., Флоринский Ф.С., Рудаков А.П., Баклагина Ю.Г. Исследование кристаллизующихся полиимидов // Высокомолек. соед., 1971, Т. Б12, №7, С. 531-534.

33. Казарян Л.Г., Ковригина В.В., Лебединская Н.Л., Лурье Е.Г. Методика оценки степени кристалличности полипиромеллитимида рентгеновским методом // Пласт. Массы, 1974, №12, С.50-51.

34. Сидорович А.В. Фазово-агрегатное состояние и структура ароматических гетероцепных полимеров, содержащих имидный цикл // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора физико-математических наук-М., 1984, С.47.

35. Лаврентьев В.К, Сидорович А.В. Термостабильность и особенности фазового состояния кристаллических полиимидов и полиэфироимидов // Высокомолек. соед., 1978, Т. А20, №11, С. 2465-2473.

36. Баклагина Ю.Г., Милевская И. С., Ефанова Н.В., Сидорович А.В. Структура жесткоцепных полиимидов на основе диангидрида пиромел- литовой кислоты // Высокомолек. соед., 1976, Т. А18, №6, С. 1235-1242.

37. Сидорович А.В., Баклагина Ю.Г., Стадник В.П., Струнников А.Ю. Жукова Т.И. Мезоморфное состояние полиамидокислот // Высокомолек. соед., 1981, Т. А23, №5, С. 1010-1013.

38. Смирнова В.Е. Изучение связи механических свойств ароматических полиимидов с молекулярной массой и физико-химическими превращениями форполимеров //Диссертация на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук-JL, 1977, С. 154.

39. Bell V.L., Stump B.L., Gager Н. Polyimide structure property relationships II. Polymer from isomeric diamines. //J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1975. V.14. P.2275 -2291.

40. Johnston N.J., St. Clair T.L. //Intl. SAMPE Tech. Conf. Series. 1986. V.18. P.53

41. Hergenrother P.M. Recent Advances in High Temperature Polymers // Polymer Journal. 1987. V.I 9. N.I. P.73-83.

42. T.-H. Hou, J.-M. Bai, T.L.St.Clair. A DSC study on crystalline LARC-TPI powder a new version with higher initial molecular weight. SAMPE Quart., v.l8, No.4, July 1987, p.20-24.

43. H.D.Burks, T.L. St. Clair Melt flow properties of LARC-TPI 1500 Series Mixture//SAMPE Quarterly, October 1992, pp.50-53

44. H.D.Burks, T.L. St. Clair Characterization of crystalline LARC-TPI powders.//SAMPE Quarterly, October 1986, pp. 1-8.

45. Hou Т.Н., Bai J.M., St. Clair T.L. Semicrystalline polyimidesulfone powders// Polyimides: Materials, Chemistry and Characterization./ Ed. by Feger C., Khojasteh M.M., McGrath J.E. Amsterdam: Elsevier, 1989. P. 169.

46. J.Wang, A.T.DiBenedetto, J.F.Johnson, S.J.Huang Solvent-induced crystallization of aromatic polyimide. // Polymer, 1989, v.30, pp.718-721

47. Кудрявцев В.В., Мелешко Т.К., Калбин А.Г., Богорад Н.Н., Лукасов С.В., Баклагина Ю.Г. Влияние условий получения на формирование частично кристаллических полиимидов на основе л*ета-замещенных двуядерных диаминов //ЖПХ. 1998. Т.71. №12. С.2035-2040.

48. Lukasov S.V., Baklagina Ju.G., Kallistov O.V., Meleshko Т.К., Kalbin A.G., Shibaev L.A., Gasilova E.R., Kudryavtsev V.V., Sidorovich A.V.//2nd Int. Symp. "Molecular order and mobility in polymer systems". 1996. S-Petersburg. P. 109.

49. T.-H. Hou, J.-M. Bai Semicrystalline polyimidesulfone powders// Proceedings of 3th Int. Conf. on polyimides, Nov. 2-4, 1988, Ellenville, N.Y., P. 44-45.

50. A.J.Waddon, F.E.Karasz. Crystalline and amorphous morphologies of anaromatic polyimide formed on precipitation from solution// Polymer, 1992, v.33, No. 18, P. 3783-3789

51. Harris F. W., Karnavas A.J., Cucuras C.H., Das SV/Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1985. V.26. N.2. P.285.

52. Harris F. W., Karnavas A.J., Das S., Cucuras C.H., Hergenrother P.M.//Polym. Matl. Sci. Eng. Proc. 1986. V.54. P.89.

53. Harris F.W., Beltz M.W., Hergenrother Р.М./Лпй. SAMPE Tech. Conf. Series. * 1986. V.18. P.209.

54. Gautreaux C.R., Pratt J.R., Clair T.L. A study of crystalline transition in a thermoplastic polyimide. //J. Polym. Sci.: Part B. Polym. Physics. 1992. V.30. P.71-82.

55. Graham M.J., Srinivas S., Ayambem A., Ratta V., Wilkes G.L., McGrath J.E. Effect of end groups on the thermal stability of a semicrystalline polyimide //Polym. Prepr. 1997. V.38. N.l. P.306-307

56. Rogers M.E., Woodard M.H., Brennan A., Cham P.M., Marand H., McGrath J.E. Semicrystalline and amorphous fluorine containing polyimides // Polym. Prepr. 1992. V.33. N.l. P.461- 462.

57. Tamai S., Kuroki Т., Shibuya A., Yamaguchi A. Synthesis and characterization of thermally stable semicrystalline polyimide based on 3,4 -oxydianiline and 3,3 4,4 -biphenyltetracarboxylic dianhydride//Polymer. 2001. V.42. P.2373-2378.

58. Brandom D. К., Wilkes G.L. Study of the multiple melting behaviour of the aromatic polyimide LARC CPI-2//Polymer. 1994. V.35. N.26. P.5672-5677.

59. M.V.Brillhart, Y.-Y. Cheng, P.Nagarkart, P.Cebbe. Molecular modeling and structure studies of LARC-CPI semicrystalline polyimide.//Polymer, v.38, No. 12, 1997, pp.3059-3068

60. Harries F. W., Lien H-S., Zhang Y, Tso C.C., Gabori P.A., Cheng S.Z.D. A New Semicrystalline Polyimide (PI-2) for Fiber-Reinforced Composites. //Polym. Prepr. 1991. V.32.N.2. P.201-202.

61. ChuJ-N., Schultz J.M.//J. Mater. Sci. 1990. V.25. P.3746.

62. Muellerleile J.Т., Risch B.G., Rodriges D.E., Wilkes G.L., Jones D.M. Crystallization behavior and morphological features of LARC-CPI. // Polymer. 1993. V.34. N.4. P.789-806.

63. V.E.Yudin, V.M. Svetlichnyi, G.N.Gubanova, A.L.Didenko, Т.Е. Sukhanova, V.V. Kudriavtsev, S. Ratner, G. Marom Semicrystalline polyimide matrices for composites: crystallization and properties //Journal of Applied polymer sci. 2002. V.83. P.2873-2882.

64. S. Xin Lu, P. Cebe, M. Capel Thermal stability and thermal expansion studies of * PEEK and related polyimides // Polymer. 1996. V.37. No.14. P. 2999-3009

65. Blundell D.J., Osborn B.N. The morphology of poly(aryl-ether-ether-ketone)//Polymer, 1983, Vol 24, P. 953-958.

66. Hergenrother P.M., Wakelyn N.T, Havens S.J. Polyimides containing carbonyl and ether connecting groups //J. Polym. Sci.: Part A. Polym. Chemistry. 1987. V.25. P.1093- 1103.

67. Pratt J.R., Blackwell, St. Clair T.L., Allphin N.L. 4,4 isophthaloyldi-phthalic " anhydride polyimides. //Polym. Prepr. 1988. V.29. N.l. P. 128 -129.

68. Brekner M.J., Feger C. Curing studies of a polyimide precursor //J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chemistry. 1987. V.25. №7. P.2005-2020.

69. Brekner M.J., Feger C. Curing studies of a polyimide precursor. II. Polyamic acid//J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chemistry. 1987. V.25. P.2479-2491.

70. Lee Y., Porter R.S. Effects of thermal history on crystallization of poly(ether ether ketone) (PEEK). // Macromolecules. 1988. V.21. P.2770-2776.

71. Blundell D.J., Chalmers J.M., Mackenzie M.W., Gaskin W.F.II SAMPE Q. 1985. V.16. P.22.

72. Lee Y., Porter R.S. Crystallization of poly(etheretherketone) (PEEK) in carbon fiber composites //Polym. Eng. Sci. 1986. V.26. №9. P.633-639.

73. Muellerleile J.T., Risch B.G., Brandom D. K., Wilkes G.L. Cristallization behavior and morphological features of the semicrystalline thermoplastic polyimide LARC -CPI //Polym. Prepr. 1992. V.33. N.l. P.409- 410.

74. Yudin V.E., Svetlichnyi V.M., Kudriavtsev V.V., Gubanova G.N., Ivanova I.G. II STEPI4, Proceedings of 4th European Technical Symposium on Polyimides and High Performance Polymers, Montpellier 2. France. 1996. P.318.

75. Takekoshi Т., Anderson P.P. Polyetherimide blends and molding method, U.S. Patent 4,906,730. 1990.

76. Hergenrother P.M., Havens S.J. Adhesive properties of LARC CPI a new semicrysralline polyimide // SAMPE J, 1988, V.24, №4, p. 13-18.

77. Sroog C.E. Melt processability of polyimides // " Polyimides and high performance polymers", 4th European Technical Symposium on polyimides and performance polymers, Montpellier, France, 1996, P.266-296.

78. Заявка 60-240740 Япония. МКИ: С 08 J 5/24, В 29 D 9/00. Пластины из препрега для слоистых материалов //Маруко Тиаки, Киба Томото, Накакуро Тосиюки 15.05.1984 (РЖХим, 1987, ЗТ208П).

79. Yamaguchi A., Ohta М. LARC TPI and new thermoplastic polyimides // 18th Int. SAMPE Techn. Conf, Seattle, Wash, Oct. 7-9, 1986, V.18, P.229-241.

80. English L.K A wide growing family of materials combination is amed at deliverging on the processing, end performance promise of thermoplastic advanced composites//Mater. Eng., 1989, V. 106, №1, P. 43-46.

81. Заявка 61-95067 Японияю МКИ : С 08 L 79/08, С 08 G 73/10. Полиимидные композиции // Итои Акира, Сато Такаси, Тахакаси Сигуру, Сисидо Сигэюки -15.10. 1084.

82. Hartness J.Т. An evaluation of a high temperature thermoplastic polyimide composite // 32nd Int. SAMPE Symp, Anaheim, Calif, 1987, P. 154 158.

83. Scola D.A., VontellJ.H. High temperature polyimides // Chemtech, 1989, V.19, №2, P.112-121.

84. Рудаков А.П., Семенов H.A. Универсальный прибор для механических и термомеханических испытаний волокон и пленок УМИВ-3// Механика полимеров. 1965. №3. С.155-158

85. Бессонов М.И., Кузнецов Н.П., Смирнова В.Е. Установка для испытания пленок на растяжение // Завод. Лабор. 1975. Т.41. №11. С.1402-1403

86. В.Е. Юдин, A.M. Лексовский, Т.Е. Суханова, В.П. Володин, И.В. Кенунен Изучение вязкоупругих свойств матрицы в углепластике с помощью метода свободнозатухающих крутильных колебаний // Механика композит, материалов. 1989. - № 1. - С. 166-170

87. В.Е.Юдин, В.П.Володин, И.В.Кенунен Оценка вязкоупругих свойств матрицы в волокнистом композитном материале методом свободнозатухающих крутильных колебаний // Механика композит, материалов. 1991. - № 3. -С.542-546.

88. Межслойные эффекты в композитных материалах: Пер. с англ. /Под ред. Н. Пэйгано. М.: Мир, 1993. - 346 с.

89. Friedrich К., Walter R., Carlsson L.A., Smiley A J., Gillespie J.W. Mechanism for rate effects on interlaminar fracture toughness of carbon/epoxy and carbon/PEEK composites // J. Mater. Sci. -1989. -Vol. 29 P.3387-3398.

90. Химический энциклопедический словарь, под ред. Кнунянц И.Л. М: «Советская энциклопедия», 1983, С. 790

91. Котон М.М., Флоринский Ф.С. Синтез новых диангидридов тетракарбоновых кислот //Ж. орган. Химии, 1968, Т.4, №5, С. 774-776

92. Мономеры для поликонденсации: Пер. с англ. /Под ред. В.В. Коршака М: «Мир», 1976, С.632

93. Бессонов М.И., Воробьев В.Д., Жукова Т.Н. Способ склеивания поли-имидных пленок. Авт. свид. СССР № 452573// Бюл. изобр., 1974, № 45, с. 66.

94. Takekoshi Т., Anderson P.P. Polyetherimide blends and molding method //US Patent 4.906.730, 06.03.1990)

95. Okuyama K., Sakaitani H., Arikawa H. X-ray structure analysis of thermoplastic polyimide //Macrmolecules, 1992, V.25, P.7261-7267.

96. Калбин А.Г. Особенности реакций получения и свойства полиимидов на основе ароматических диаминов с л*е>яа-положением аминогрупп //

97. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук-С-Пб, 1998.

98. Гофман И. В. Химическая циклодегидратация полиамидокислот в пленках и физико-механические свойства продуктов реакции // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук -Л, 1991.

99. Нильсен Л. Механические свойства полимеров и полимерных композиций. М.: Химия. 1978.

100. Бартенев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров. Л.: Химия. 1990

101. Селинская И.Г., Светличный В.М., Калинина НА., Диденко А.Л., КудрявцевВ.В. Структура растворов форполимеров аморфных и плавких частично кристаллических полиимидов// Высокомолек. соед., 2002,Т.А 44, №6, С. 1002-1007.

102. Stein P. Polymer Blends/ Ed. By Poul D.R., Newman S. New York; San-Francisco; London: Acad. Press, 1978. P. 437.

103. Бирштейн Т. M., Горюнов А. В., Теоретический анализ гибкости полиимидов и полиамидокислот // Высокомолек. соед., 1979, Т.А 21, №9, С.1990-1997.

104. Барановская И. А., Кудрявцев В. В., Дьяконова Н. В., Склизкова В. П., Эскин В. П., Котон М. М. О равновесной гибкости полиамидокислот // Высокомолек. соед., 1985, Т.А 27, №3, С.604-609.

105. Котон М.М., Френкель С.Я., Панов Ю.Н., Болотникова Л.С., Светличный В.М., Шибаев Л.А., Куличихин С.Г., Крупнова Е.Е., Реутов А. С., Ушакова И.Л., Сшивка плавких полиэфиримидов при термообработке // Высокомолек. соед. 1988. Т.А30, №11. С.2425-2430.

106. M.A Мартынов, К.А. Вылегжанина Рентгенография полимеров. Л.: Химия. 1972

107. M. Avrami. Kinetics of phase change.I. General theory. J. Chem. Phys. 1939. №7. P.l 103-1112.

108. M.Avrami. Kinetics of phase change. II. Transformation-time relations for randon distribution of nuclei. J. Chem. Phys, 1940, 8, P. 212-224.

109. J.T. Muellerleile, B.G. Risch, D.E. Rodrigues, G.L. Wilkes and D.M. Jones. Crystallization behaviour and morphological features of LARC-CPI. //Polymer, 1993, v.34, p.789-806.

110. B. Wunderlich Macromolecular Physics, Volume 2: Crystal nucleation, growth, and annealing. New York: Academic Press. 1976.

111. Ф.Х.Джейл. Полимерные монокристаллы. JI: Химия. 1968.

112. Т. Liu, Z. Mo, S. Wang, H. Zhang Isothermal melt and cold crystallizatkion kinetics of poly(aryl ether ether ketone ketone) (PEEKK) //Eur. Polym. J, 1997. V.33. No. 9. P. 1405-1414.

113. E.J.H.Chen, B.S.Hsiao The effect of transcrystalline interphase in advanced polymer composites // Polymer Eng. and Sci, v.32, No.4, P. 280-286.

114. S.-L.Gao, J.-K.Kim Cooling rate influence in carbon fiber/PEEK composites. Part.l. Crystallinity and interface adhesion.// Composite: Part A 31 (2000), P. 517530.

115. Y.Lee, R.S.Porter Crystallization of Poly(etheretherketone) (PEEK) in carbon fiber composites. //Polymer Eng. and Sci, 1986, v.26, No.9. P. 633-639.

116. B.S.Hsiao. I.Y.Chang, B.B.Sauer. Isothermal crystallization kinetics of poly(ether ketone ketone) and its carbon-fibre-reinforced composites.//Polymer, 1991,V.32. No. 15, P. 2799-2805.

117. W.S.Carvalno, R.E.S.Bretas. Thermoplastic/carbon fibre composites: correlation between interphase morphology and dynamical mechanical properties.// Eur. Polym. J, 1990, v.26, No.7, P. 817-821.

118. A.J.Greso, P.J.Phillips. The role of epitaxy in the development of morphology in carbon fiber composites.// J. Adv. Mater. July 1994. P. 51-60.

119. S.D.Incardona, R.D.Maggio, L.Fambri, C.Migliaresi, G.Marom. Crystallization in J-l polymer/carbon-fibre composites: bulk and interface processes. // J. Mater. Sci., 1993, V.28, P. 4983-4987.

120. H.Harel, G.Marom. On crystalline interface in composite materials. 11 Acta Polym., 1998, V.49, P. 579-583.

121. Полиимидное связующее и способ его получения. (Светличный В.М., Юдин В.Е., Губанова Г.Н., Диденко A.JL, Кудрявцев В.В.) заявка №2004121771 от 15. 07.04.