Координационные гомо- и гетероядерные соединения металлов на основе пространственно затрудненных азо- и нитрозофенольных систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Ионов, Андрей Михайлович

• Ионов, Андрей Михайлович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ионов, Андрей Михайлович

Глава 1 Литературный обзор

1.1 Виды изомерии ВКС с азоарильными фрагментами

1.2 Особенности строения азосоединений с серосодержащими координационными узлами

1.3 Особенности строения координационного узла азосоединений с донорными атомами кислорода и азота

1.4 Равновесная таутомерия в растворах нитрозофенолов

1.5 Координационные соединения на основе замещенного орто-нитрозофенола

1.6 Координационные соединения на основе а-и J3-нитрозонафтолов

1.7 Гетеротетроядерные комплексы на основе нафтольных систем

Глава 2 Экспериментальная часть

2.1 Объекты исследования

2.2 Синтез исходных веществ и лигандных систем

2.3 Синтез комплексных соединений

2.4 Физико-химические методы исследования 52 Таблицы

Глава 3 Обеуэвдение результатов

3.1 Ряд металлохелатов со стерически затрудненными азолигандами

3.2 Анализ энергий альтернативных структур никелевого комплекса

3.3 Строение пространственно затрудненного орто-нигрозофенола

3.4 Координационные соединения трехвалентных металлов с 2-нитрозо-4,6-дг/-трет-бутилфенолом

3.5 Внутрикомплексные соединения анионного типа с металлами переходного ряда

3.6 Гетерометаллические комплексы на основе моноанионного «металлолиганда»

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные гомо- и гетероядерные соединения металлов на основе пространственно затрудненных азо- и нитрозофенольных систем»

Металлохелаты с бидентантными азо- и нитрозолигандами являются классическими и в то же время актуальными объектами научных исследований в свете современной координационной химии. Комплексы на их основе характеризуются широким структурным многообразием. В координационных соединениях (КС) с участием азогруппы, вследствие примерно равной донорной способности атомов азота, наблюдается возможность образования как 5-, так и 6-членных хелатных циклов [1]. Также, не исключено, одновременное их присутствие в одной молекуле для полихелатов металлов, что и подтверждено методом рентгеноструктурного анализа (РСА) [2-^4]. Учитывая особенности, строение представленных азосоединений, наряду с реализацией как 5-, так и 6-членных металлоциклов, в них может наблюдаться образование цис- и транс-изомеров [5].

Особенностью же оршо-нитрозофенолов является возможность образовывать внутрикомплексные соединения (ВКС) хелатного типа, имеющие свободные кислородсодержащие донорные центры.

В свете бурно развивающейся в последние годы супрамолекулярной химии синтез и исследование комплексных соединений с лигандами, имеющими ненасыщенные донорные центры, вызывают повышенный интерес вследствие возможности использования их в качестве первичных молекулярных блоков для построения более сложных полиядерных систем с заданным строением и прогнозируемыми свойствами.

Поскольку ионы переходных металлов при комплексообразовании проявляют способность образовывать циклы с разной звенностью и различным пространственным строением в металлохелатах с одними и теми же лигандами, такие ВКС (азо- и нитрозо-) представляются интересными и перспективными объектами для изучения вопросов циклической внутрихелатной и пространственной изомерии. Именно звенностью и количеством донорных атомов определено многообразие комплексных соединений представленного типа.

Вопрос о строении внутрикомплексных соединений является ключевым вопросом современной координационной химии. Структура координационного узла находится в прямой зависимости от состава металлоцикла. Это наиболее ярко проявляется в строении комплексов тех металлов, для которых характерно образование ВКС с различными типами координационного узла. К таким хелатам, прежде всего, относятся тетракоординированные комплексы азосоединений с координационными узлами MX2Y2 и MX2YZ (M = Ni2+, Pd2+, Pt2+; состава ML2, где L —лиганд или его депротонированная форма), с различными донорными атомами X, Y, Z, например, кислород, азот, сера, селен, теллур. Координационный узел комплекса может меняться от лиганда к лиганду. В таких соединениях реализуется не только цис- и шрш/с-плоское строение, но и их промежуточный случай — псевдотетраэдрические структуры с различной степенью искажения по отношению к идеальному тетраэдру.

В химической литературе накоплен достаточно обширный экспериментальный материал для ВКС с различными структурами координационных узлов MX2Y2, MX2YZ, а также установлен ряд определенных закономерностей стереоэффектов, заключающихся в кардинальных изменениях строения этих узлов при незначительных изменениях в строении органической составляющей металлохелатов [2]. Эти данные в полной мере не используются, во многом по причине отсутствия единой теоретической концепции, позволяющей предсказывать строение координационных узлов как вновь синтезированных тетракоординированных металлохелатов, так и координационных соединений в целом. С другой стороны, литературный анализ показал, что вопрос о влиянии объемных трет-бутилъвых радикалов на геометрию хелатов азо- и нитрозосоединений практически не изучен. В связи с этим представлялось интересным осуществить синтез и провести исследование систематических рядов новых КС на основе пространственно затрудненных азоарильных и нитрозофенольных лигандных систем, с последовательной заменой как заместителей в арильном фрагменте, в случае азосоединений, так и редкоземельных металлов-комплексообразователей, в случае нитрозофенолов, для получения более полной картины о влиянии представленных заместителей в молекуле на координационный узел и геометрию хелатов. Данному исследованию и посвящена настоящая работа.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ионов, Андрей Михайлович

выводы

1. Впервые синтезированы и изучены физико-химические свойства металлокомплексов на основе 2-гидрокси-3,5-дм-тре/я-бутил-азобензола и бис- и шриометаллохелаты на основе 2-нитрозо-4,6-дг/~ /wpem-бутилф ено л а.

2. По данным спектров ЯМР !Н, электрических дипольных моментов,

1 магнитных моментов, РСА и анализа квантово-химического расчета выдвинуты предположения о существовании четырех альтернативных структур и изомерных превращений между ними в азокомплексах. Установлено, что изменение стереохимии комплекса за счет введения в его состав mpe/w-бутильных заместителей способствует реализации необычных для металлохелатов с азолигандами изомеров типа «купол» с транс-шосшм координационным узлом MN2O2 в вершине или искаженной г/ис-структуры.

3. На основании данных РСА, спектров ЯМР 'Н, электронной спектроскопии, магнетохимических измерений сделан вывод о строении и типе координации нитрозогруппы трис-хелатов 2-нитрозо-4,6-ди-трет-бутилфенола. Установлено, что особенностью строения является координация нитрозогруппы через азот, при этом атом кислорода NO группы остается некоординированым.

4. Совокупностью различных физико-химических методов исследования показано, что ионы Ni2+ и Fe2+ в присутствии триэтиламина способны образовывать с оршо-нитрозофенолом хелатные комплексы анионного типа, в октаэдрическом окружении которых реализуется высокоспиновое состояние для катионов никеля (II), марганца (II) и низкоспиновое для иона железа (II).

5. Разработаны методы синтеза и препаративно выделены новые гомо- и гетерометаллические полиядерные комплексы. С помощью электронной, ЯМР 'Н, атомно-абсорбционной спектроскопии, а также магнетохимических измерений установлена возможность реализации дополнительной координации атома кислорода нитрозогруппы при образовании данных координационных соединениях.

6. Впервые получены экспериментальные результаты по самосборке как гомо-, так и гетерометаллических трехъядерных комплексов переходных металлов из анионных металлохелатов октаэдрического типа на основе орто-нитрозофенолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ионов, Андрей Михайлович, 2008 год

1. Коган, В. А. Электронное перераспределение в азобензоле при протонировании и комлексообразовании / В. А. Коган, Н.Н. Харабаев, О .А. Осипов, Э.Н. Юрченко // Журн. общ. хим. 1975. Т. 18. - № 2. -С. 362-366.

2. Коган, В. А. Закономерность цис-строения плоских четырёхкоординиро-ванных серосодержащих хелатов переходных металлов / В. А. Коган, Н. Н. Харабаев, О. А. Осипов, С. Г. Кочин // Журн. структур, хим. 1981. -Т. 22. — № 1. — С. 126 -148.

3. Гарновский, А. Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами / А. Д. Гарновский // Коорд. хим. 1993. - Т. 19. - № 5. С. 394 - 408.

4. Kogan, V. A. The first experimental evidence for the cis — trans isomerism of metal chelates with oxyazo ligands / V. A. Kogan, S. G. Kochin, A. S. Antsyshkina, G. G. Sadikov, A. D. Garnovskii // Mendeleev Commun. 1999. - № 2. - P. 82-83.

5. Ichimura, K. Photoalignment of Liquid Crystal Systems / K. Ichimura //Chem. Rev. -2000.- V. 100.-P. 1873-1897.

6. Kawata, S. Three-Dimensional Optical Data Storage Using Photochromic Materials / S. Kawata, Y. Kawata // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - № 5. -P. 1777-1788.

7. Alcock, N. W. Crystal and molecular structure of /)w-(l-m-tolylazo-2-naphtholato)-nickel(II) / N. W. Alcock, R. C. Spencer, R. H. Prince, O. F. Kennard//J. Chem. Soc. A. 1968. - P. 2383 -2388.

8. Holm R. H., О Connor M. J. Progr. Inorg. Chem., 1971, 14, 241.

9. Венкатараман К. Аналитическая химия синтетических красителей / К. Венкатараман. Под ред. док. хим. наук Л. С. Эфроса Ленинград, химия - 1979. - 576 с.

10. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов / М. А. Чекалин, Б. В. Пассет, Б. А. Иоффе учебное пособие Л. : 2 издание, переработанное, химия, 1980. - 472 с.

11. Dugave, С. Cis-Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications / C. Dugave, L. Demange // Chem. Rev. 2003. - V. 103. - № 7. - P. 2475 - 2532.

12. Коган, В. А. Теоретические предпосылки изомерии металлохелатов MX2Y2 с азогруппой / В. А. Коган, И. Н. Щербаков // Российский химический журн. 2004. - т. XLVIII. - № 1. - С. 69 - 76.

13. Коган, В. А. Строение и изомерия металлхелатов типа MX2Y2 с бидентатными лигандами / В. А. Коган // Материалы XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии: тез. докл. 25-29 июня 2001 г. Ростов-на-Дону, 2001. - С. 101.

14. Коган, В. А. Цис и /иряяс-изомеры хелатного комплекса платины (II) / В. А. Коган, А. С. Антишкина, Г. Г. Садиков, В. С. Сергиенко, И. Н. Щербаков, С. Г. Кочин, А. Д. Гарновский // Журн. неорган, хим. - 2004. -Т. 49. - № 12. - С.1988 - 1992.

15. Осипов, О. А., Гарновский, А. Д., Минкнн, В. И., и др. Дипольные моменты в химии комплексных соединений. Изд-во Ростовского-на-Дону ун-та, 1976.

16. Iensen, К. A. Z. Anorg. Allg Chem., 1936. - Т. 229. - С. 225.

17. Коган, В. А. К вопросу о строении бис-(2-меркапто-азобензолято)-никель(П) / В. А. Коган, Н. Н. Харабаев, О. А. Осипов, С. Г. Кочин // Журн. коорд. хим. 1976. Т. 2. - № 6. - С. 827 - 833.

18. Алдошин, С. М. Молекулярная и кристаллическая структура бмс(о-тозиламиноазо-я-толуидинат) меди(11) / С. М. Алдошин, О. А. Дьяченко, JI. О. Атовмян // Журн. коорд. хим. 1980. - Т. 6. - № 6. - С. 954-962.

19. Kawamoto, Т. Valence Isomerization. Synthesis and Characterization of Cobalt and Nickel Complexes with Non-Innocent N2S2 Ligand / T. Kawamoto, H. Kuma, Y. Kushi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. - V. 70, N. 7. -P. 1599-1606.

20. Kawamoto, Т. CH/? interaction in nickel(II) complexes derived from 2-substituted benzothiazolines / T. Kawamoto, Y. Kushi // Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions. -2000. -N. 17. P. 3022 - 3026.

21. Коган, В. А. Осипов, О. А. Щербак, С. Н. / Докл. АН СССР. 1971. - Т. -199.-С. 384.

22. Коган, В. А. III Всесоюзное совещание по химии координационных соединений кобальта, никеля и марганца / Тезисы докл. Тбилиси. 1974. -с. 98.

23. Алдошин, С. М. Молекулярная и кристаллическая структура бмс-(2-меркапто-2'-метоксиазобензолято)никеля(И) с бензолом / С. М. Алдошин, О. А. Дьяченко, JI. О. Атовмян // Журн. коорд. хим. 1980. Т. 6. №5.-С. 776-784.

24. Дьяченко, О. А. Пяти- и шестичленный металлоциклы в бис(2- меркапто-4-метилазобензолято) палладий (II) / О. А. Дьяченко, JI. О. Атовмян, С. М. Алдошин и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 9. - С. 2147 - 2148.

25. Дьяченко, О. А. Молекулярная и кристаллическая структура бмс-(2-меркапто-4-метилазобензолято)палладия(П) / О. А. Дьяченко, С. М. Алдошин, JI. О. Атовмян // Журн. коорд. хим. 1979. - Т. 5. - № 6. - С. 912 - 919.

26. Кочин, С. Г. Новое сочетание звенности металлоциклов в палладиевых комплексах 2-меркаптометилазобензолов / С. Г. Кочин, А. С. Анцишкина, Г. Г. Садиков, А. С. Бурлов, В. А. Коган, А. Д. Гарновский // Докл. АН -1997. Т. 355. - № 6. - С. 777-779.

27. Алдошин, С. М. Строение кристаллов ш/с-(2-меркаптоазобен-золято)цинка(П) / С. М. Алдошин, О. А. Дьяченко, Л. О. Атовмян,'В. А. Коган, С. Г. Кочин, О. А. Осипов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -№ 10.-С. 2405-2406.

28. Дьяченко, О. А. Кристаллическая и молекулярная структура бис-(2-меркаптоазобензолято) цинка (II) / О. А. Дьяченко, С. М. Алдошин, Л. О. Атовмян // Журн. коорд. хим. 1977. - Т. 3. - № 11. - С. 1753 - 1761.

29. Коган, В. А. Синтез и некоторые физико-химические свойства нового типа металлохелатов с серосодержащими азосоединениями / В. А. Коган, С. Г. Кочин, О. А. Осипов, Л. Е. Константиновский // Журн. коорд. химия. -1975.-Т. 1.- №5.-С. 691-695.

30. Jarvis, J. A. J. The crystal structure of copper(II) bis(benzene azo-P-naphthol) / J. A. J. Jarvis //Acta Crystall. 1961. - V. 14. - P. 961 - 964.

31. Ткачев, В. В. Строение 6mc-(tho-2-N-h. бутилазометинбензотифен)-никеля(П) / В. В. Ткачев, JI. О. Атовмян, Е. А. Кондрашкина // Изв. АН СССР. сер. хим. 1975. - № 11. - С. 2623 - 2624.

32. Гарновский, А. Д. Азолиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе / А. Д. Гарновский, В. А. Алексеенко, А. С. Бурлов, В. С. Недзвецкий // Журн. неорган, хим. 1991. Т. 36. - № 4. - С. 886-901.

33. Гарновский, А. Д. Лиганды в координационной химии / А. Д. Гарновский // Изв. Сев. Кав. науч. центра высш. шк. естественной науки. - 1981. - № 2. - С. 48-57.

34. Дьяченко, О. А. Рентгеноструктурное исследование кристаллов бме-(бензилиден-2-меркаптоанилинато)никеля / О. А. Дьяченко, JI. О. Атовмян, С. М. Алдошин, В. А. Коган, С. Г. Кочин, О. А. Осипов // Изв. АН СССР. сер. хим. 1975. - № 9. - С. 2130 -2131.

35. Kruger, С. Bis(monothioacetoacet-p-toluidide)nickel. C22H24N2Ni02S2. / С. Kruger, P. J. Roberts, Y.-H. Tsay // Cryst. Struct. Commun. 1975. - V. 4. -№3. - P. 431 -435.

36. Алексеенко, В. А. Физико-химические свойства и строение хелатных соединений переходных металлов с о-тозилазо и азометиновыми лигандами : дис. канд. хим. наук: 02.00.04: / Алексеенко Вера Алексеевна.- Ростов-на-Дону, 1982. 170 с. - Библиогр. : 276 назв.

37. Maiti, N. Reaction of 2-(Phenylazo)aniline with Na2PdCl4: Formation of a 2-(Phenylazo)imino Complex of Bivalent Palladium / N. Maiti, S. Pal, S. Chattopadhyay // Inorg. Chem. 2001. - V. 40. - № 9. - C. 2204 - 2205.

38. Dixit, N. S. Isonitroso-beta-Ketonimine Complexes of Solve Transition Metal (II) Ions / N. S. Dixit, С. C. Patel // J. Indian. Chem. Soc. 1977. - V. LIV. -P. 176- 180.

39. Ершов, В. В. Пространственно-затрудненные фенолы / В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин ; под. ред. М. Н. Пастушенко ; авт. вступ. акад. Н. М. Эммануэль М.: Химия, 1972. - 351с.

40. Химия нитро- и нитрозогрупп: В 2 т. / Под ред. Г. Фойлера М.: Мир, С. 1972-1973.

41. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У. В. Оллиса. Т. 3. В 12 т. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И. О. Сазерленда.- М.: Химия, 1982. С. 382 - 386.

42. Jaffe, Н. Tautomeric Equilibria. П. A Molecular Orbital Discussion of the Relative Stabilities of Pairs of Tautomers Involving Benzenoid and Quinoid Structures / H. Jaffe // J. Am. Chem. Soc. -1955. V. 77. - № 17. - P. 4448 - 4451.

43. Gardner, C. S. Rates of Solvolysis of Triphenylmethyl, t-Butyl and n-Butyl Halides / C. S. Gardner, R. B. Mosely // J. Am. Chem. Soc. 1955. - № 14. -P. 3727-3731.

44. Несмеянов, A. H. Арилртутные производные нитрозофенолов / A. H. Несмеянов, Д. Н. Кравцов // Доклады АН СССР. 1960. - Т. 135. - № 2 -С. 331-334.

45. Calder, I. С. The temperature variable NMR spectra of p-substituted nitro-sobenzenes. A correlation of the energy barrier to restricted rotation with Hammett functions. /1. C. Calder, P. J. Yarrait // Tetrahedron. 1969. - V. 25. -№17. -P. 4023-4036.

46. Krzan, A. Novel associations of ortho quinine monooximes: hydrogen bonded dimmers of 4,6-di-tret-butyl-l,2-benzoquinone-2-monooxime / A. Krzan, P. Kamras, M. H. Dickman, D. R. Crist, V. Horak. // Acta Chim. Slov. 2001. -V. 48.-P. 229-239.

47. Kobayashi, Y. The Crystal Structure of a Colored Complex, C7H70Hg*C7H602N, Obtained in the Millon Reaction of p-Cresol. / Y. Kobayashi, Y. Yitaka, Y. Kido // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. - V. 43. -P. 3070-3078.

48. McPartlin, M. The X-ray structure determination of the 1:1 pyridine adduct of (4-methyl-l-quinone-2-oximato)copper(II) / M. McPartlin // Inorg. Nuclear Chem. Lett. 1973. -V. 9. -№ 11. - P. 1207 - 1210.

49. Shinozaki, N. The crystal and molecular structure of £w-(2-nitr6so-4-methylphenolato)copper(II) ethanol solvate / N. Shinozaki, S. Motomizu, K. Toei, S. Kashino, M. Haisa // Rep. R.L. Surf Sci. Okayama U. 1976. - V. 4.-№4.-P. 199-208.

50. Charalambous, J. Complexes of copper(II) with o-nitro-sophenols (monoximes of ortho-benzoquinones) / J. Charalambous, M. J. Frazer, F. B. Tailor // J. Chem. Soc. A.- 1969.- № 18.- P. 2787-2791.

51. Charalambous, J. Five-coordinate, binuclear nickel(II) complexes. / J. Charalambous, M. J. Frazer, F. B. Tailor // Chem. Comm. 1969. - № 16. -P. 921 -923.

52. Charalambous, J. Complexes of nickel(II) with o-nitrosophenols (mono-oximes of ortho-benzoquinones) / J. Charalambous, M. J. Frazer, F. B. Tailor // J. Chem. Soc. A. 1971. - № 4. - P. 602 - 605.

53. Pizzotti, M. Deoxygenation reaction of 2-nitrophenol. Synthesis and X-ray crystal structure of Ru(0C6H4N0-0)((0C6H4N02-0)(C0)(PPh3)2. / M. Pizzotti, C. Crotti, F. Demartin // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984. - № 4. -P. 735-737.

54. Castellani, С. B. Studies on copper(II) complexes of o-quinone monooximes. Penta and hexacoordinated adducts of 6w(4-chloro-l,2-benzaquinone 2-oximato)-copper(II), Cu(Clqo)2., with imidazole and N-methylimidazole. /

55. C. B. Castellani, O. Carugo // Inorg. Chim. Acta. 1988. - V. 150. -P. 119-123.

56. Basu, P. A Manganese tris quinone oximato pair revealing new structures and magnetic properties in Mn III, II chemistry / P. Basu, A. Chakravorty // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - V. 11. - P. 809 - 810.

57. Basu, P. Low-spin Tris(quinone oximates) of Manganese(II, III). Synthesis, Isomerism, and Equilibria / P. Basu, A. Chakravorty // Inorg. Chem. 1992.- V. 31. № 24. - P. 4980 - 4986.

58. Charalambous, J. Synthesis and characterization of the facial and meridional isomers of Co(5-MeOqo)3 (5-MeOqoH = 5-Methoxy-l,2-benzoquinone-2-oxime) and crystal structural of fac-Co(5-MeOqo)3 / J. Charalambous,

59. D. V. Ragvani, O. Carugo, С. B. Castellani, N. Sardone // Polyhedron. 1996.- V. 15. № 58. - P. 803 - 808.

60. Sinha, P. K. Chemistry of some ruthenium phenolates: synthesis, structure and redox properties / P. K. Sinha, L. R. Falvello, Shie-Ming Peng, S. Bhattacharya // Polyhedron. 2000. - V. 19. - P. 1673 - 1680.

61. Candeloro, B. S. The structure of ferroverdin. Monoclinic ferroverdin crystals. / B. S. Candeloro, D. Sanctis, D. Crowfood // Proc. R. Soc. Soc. Lond. B. -1973.-V. 184.-P. 121-135.

62. Klein, H. F. Reduction of 2-nitrophenols by low-valent trimethylphosphine complexes of cobalt / H.-F. Klein, A. Schmidt, U. Florke, H.-J. Haupt // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - V. 342. - P. 271 - 278.

63. Любченко, С. Н. Координационные соединения на основе 4,6-ди-трет-бутил-2-нитрозофенола / С. Н. Любченко, А. М. Ионов, И. Н. Щербаков, Г. Г. Александров, В. А. Коган, А. Ю. Цивадзе // Координационная химия 2006. - Т. 32. - № 8. - С. 539 - 544.

64. Saarinen, H. The crystal and moleculer strycture of the diacetone adduct of the copper(II) complex of l-nitroso-2-naphthol / H. Saarinen, J. Korvenranta // Acta Chem. Scand. A. 1975. - V. 29. - № 4. - P. 409 - 413.

65. Saarinen, H. The crystal and molecular strycture of the copper(II) complex of 2-nitroso-l-naphthol / H. Saarinen, J. Korvenranta // Acta Chem. Scand. A. 1975. - V. 29.-№9.-P. 861 -865.

66. Korvenranta, J. The crystal structure of tetraaqua (1,2-naphthoquinone-l-oximato-6-sulfonate)-nickel(II) sesquihydrate / J. Korvenranta, H. Saarinen, E. Nasakkala // Acta Chem. Scand. A. 1977. - V. 31. - № 8. - P. 689 - 692.

67. Korvenranta, J. The crystal and moleculer structure of diaqua-(l,2-napththoquinone-2-oximato-4-sulphonate)-copper(II) trihydrate / J. Korvenranta, H. Saarinen // Finn. Chem. Lett. -1975. -№ 5. P. 115 -120.

68. Saarinen, H. The crystal structure of ammonium diaquabis-(l,2-naphthoquinone-2-oximato-5-sulfonate) zincate (2-) / H. Saarinen, J. Korvenranta, E. Nasakkala // Fin. Chem. Lett. 1977. - № 6. - P. 155 - 157.

69. Korvenranta J., Saarinen H. // Fin. Chem. Lett. 1978. - P. 203.

70. Kaplan, S. F. Metal-mediated and solvent dependent chlorination of the nitrosonaphtholato ligand / S. F. Kaplan, V. Yu. Kukushkin, A. J. Pomberio // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. - № 22. - P. 3279 - 3285.

71. Liu, Xiao-Xia. Synthesis and structural characterization of ruthenium nitrosonaphthol complexes incorporating pendant pyridyl ligands / Xiao-Xia Liu, Wing-Tac Wong // Inorg. Chim. Acta. 2000. - V. 299. - P. 16 - 27.

72. Liu, Xiao-Xia. Synthesis, characterization and crystal structure of a series of ruthenium nitrosonaphthol complexes / Xiao-Xia Liu, Wing-Tac Wong // Polyhedron. 2000. - V. 19. - P. 7 - 21.

73. Ka-Hong, K. Syntheses and molecular structures of ruthenium carbonyl complexes containing 1, 2-naphthoquinone-l-oximate ligands. / K. Ka-Hong, Lee Wong Wing-Tac // J. Chem. Soc, Dalton Trans. -1997. № 17 - P. 2987 - 2996.

74. Ka-Hong, K. Syntheses and molecular structures of mononuclear ruthenium carbonyl complexes containing 2, l-naphthoquinone-2-oximato ligands. / K. Ka-Hong, Lee Wong Wing-Tac // J. of Organomet. Chem. 1997. - V. 547. №2.-P. 329-335.

75. Das, A. K. Tris l-Nitroso-2-naphtholate Complex of Ruthenium (II): An Efficient Building Unit for Polynuclear Complexes. / A. K. Das, A. Rueda, L. R. Falvello, Shie-Ming. Peng, S. Bhattacharya. // Inorg. Chem. 1999. -V. 38. -№ 19.-P. 4365-4368.

76. Лайков, Д. Н. / Диссертация на соискание степени кандидата физико-математических наук // Москва. 2000.

77. Granovsky, А. А. // http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html:

78. Nemukhin, А. V. Moleculer modling by using the PC GAMMES program / A. V. Nemukhin, B. L. Grigorenko, A. A. Granovsky // From diatomic molecules to enzymes Moscow University Chemistry Bulletin. - 2004. - V. 45. - № 2. - P. 75 -77.

79. Калинников В. Т. Введение в магнетохимию. Метод статической магнитной восприимчивости: монография / В. Т. Калинников, Ю. В. Ракитин. М.: Наука - 1980. - 302 с.

80. Селвуд П. Магнетохимия. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. 457 с.

81. Дорфман Т. Я. Диамагнетизм и химическая связь. М Физматгиз. 1961. С.

82. Любченко С. Н. Комплексы металлов III группы с 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имином. / С. Н. Любченко

83. B. А. Коган, Л. П. Олехнович М.: Изд. ИОНХ им. Н. С. Курнакова 1996. Т. 22. - № 7 - 8. С. 569 - 604.

84. Allen F. Н., // The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising / F. H. Allen, // Acta Crystallogr. 2002. - V. В 58. -P. 380-388.

85. Фурманова H. Г. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса самария с тридентатным 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)иминовым лигандом. / Н. Г. Фурманова,

86. C. Н. Любченко, В. А. Коган, Л. П. Олехнович // Кристаллография. -2000. Т. 45. - № 3. - С. 482 - 486.

87. Костромина Н. А. Химия координационных соединений: монография / Н. А. Костромина В. Н. Кумок, Н. А. Скорик. М.: Высшая школа, 1990.

88. Кирпичников П. А. Синтез алкил(диалкил)пирокатехинфосфитов / П. А. Кирпичников, Л. М. Попова, Г. Я. Ричмонд // Журн. общ. хим. 1966. - Т. 36. - № 6. - С. 1143 - 1147.

89. Ракитин Ю. В. Современная магнетохимия. / Ю. В. Ракитин, В. Т. Калинников СПб.: Наука, - 1994. - 272 с.37.45.-432 с.