Координационные соединения железа(II) и меди(II) с дибазолом и альбендазолом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Имомов, Равшанхон Бердиевич

• Имомов, Равшанхон Бердиевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Имомов, Равшанхон Бердиевич

Наименование темы стр.

ВВЕДЕНИЕ

I ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Комплексообразующая способность ионов меди и железа

1.2 Физико-химические свойства производных бензимидазола дибазола и альбендазола

1.3 Биологическая активность производных имидазола

1.4 Координационные соединения переходных металлов с азолами

1.5 Комплексообразование медь (II) и медь (I) в растворах

1.6 Применение метода оксредметрии к изучению комплексообразования в системе Cu(0)/Cu(II)

1.7 Вывод уравнения для окислительной функции

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные соединения железа(II) и меди(II) с дибазолом и альбендазолом»

Современные достижения координационной химии требуют не только нового подхода в постановке экспериментальных исследований, но и развития теоретических предпосылок результатов исследования процессов образования различных по составу и структуре координационных соединений в растворах и твердом состоянии. В последние годы опубликовано много работ, посвященных, синтезу и исследованию координационных соединений переходных элементов с гетероциклическими соединениями, т.е. производными имидазола. Отметим, что указанные вещество являются неотъемлемой частью живого организма и широко распространены в природе. Гетероциклические соединения входят в состав многих жизненно-важных биологически активных веществ. В частности, имидазол и его производные входят в состав аминокислот гистидина, гистамина и др. [1].

Координационные соединения имидазолов и бензимидазолов играют важную роль в биохимических процессах, происходящих в живых организмах. Они входят в состав важнейших ферментов; креатинкиназы, химотрипсина, витамина цианокобаламин и др. [2]. В настоящее время производные имидазола широко применяются как противогрибковые средства: клотримазол, эконазол, миконазол, оксиконазол нитрат и другие [1, 3,4].

Кроме того, известно [1, 2], что для нормального развития живых организмов требуются микроколичества различных металлов, так называемых "металлов жизни". Помимо широко распространенных элементов таких как натрий, калий, магний, кальций и железо к ним относятся так называемые микроэлементы: медь, цинк, молибден, кобальт, марганец, хром и некоторые другие. Все они находятся в организме в виде катионов, связанных в координационные соединения. В этих соединениях в качестве лигандов выступают не только, обычные органические и неорганические вещества, но и аминокислоты и азотистые гетероциклы. Можно сказать, что способность образовывать прочные комплексы с металлами, как бы, запрограммирована в самой структуре гетероциклических соединений.

Одной из важнейших проблем современной координационной химии является исследование реакций, сопровождающихся образованием не только моноядерных и гомовалентных координационных соединений, но большую актуальность приобретает образование гетеровалентных координационных соединений. Изучение этих процессов позволяет моделировать механизм биологического окисления в живых организмах, получить препараты, которые являются донорами микроэлементов и широко применяются в растениеводстве, ветеринарии и фармакологии [5-7].

Настоящее исследование выполнено в соответствии с планом научно-исследовательской работы научно-исследовательского отдела «Проблемы-координационной химии и экологии» НИИ естественных наук (номера государственной регистрации № 0103 ТД 005 и №0103 ТД 006) Таджикского национального университета.

Цель работы заключается в синтезе: и исследовании процессов образования моно- и полиядерных координационных соединений железа и меди с дибазолом и альбендазолом, определение оптимальных условий выделения, определение их биологической активности и испытание полученных веществ в лабораторных и полевых условиях.

Поставленная цель достигается решением ряда взаимосвязанных задач, заключающихся в следующем: установить состав и области доминирования координационных соединений меди с дибазолом в сложном растворителе в области рН от 1.0 до 4.2 методами оксредметрии; —вывод общего уравнения окислительного потенциала и составление уравнения окислительной функции для уточнения состава комплексов и расчета равновесий в изученной окислительно-восстановительной системе в широком интервале рН; —разработать методику синтеза и физико-химические исследования образующихся координационных соединений железа и меди с дибазолом и альбендазолом; провести изучение токсичности и производственные испытания эффективности синтезированных координационных соединений; —разработать методики контроля качества синтезированных координационных соединений железа *и меди с дибазолом и альбендазолом;

Научная новизна работы: —впервые установлено образование различных по составу координационных соединений, образующихся в системе медь(0)-медь(Н)-дибазол - сложный растворитель; составлены химические и математические модели расчета равновесий комплексообразования для изученной системы; —разработаны методики синтеза новых координационных соединений железа(П) и меди(П) с дибазолом и альбендазолом; —проведены физико-химические исследования новых координационных соединений железа(Н) и меди(Н) с дибазолом и альбендазолом; —определена токсичность, противомикробная и противогрибковая активность новых координационных соединений, а также их терапевтическая эффективность при лечении энтерита и гельминтозах животных; разработаны методики контроля качества синтезированных координационных соединений.

Практическая ценность. Полученные впервые сведения о составе, константах образования координационных соединений меди с дибазолом пополняют имеющийся пробел в справочной литературе. Сведения о константах образования и диаграммах распределения позволяют определить оптимальные условия выделения координационных соединений. Полиядерные комплексные соединения железа(И) с дибазолом, меди(Н) с дибазолом и альбендазолом являются эффективными препаратами с хорошими противомикробными, противогрибковыми и противоглистными свойствами.

На защиту выносятся: —результаты по установлению состава и областей доминирования координационных соединений, образующихся в системе медь(0)-медь(И)-дибазол - сложный растворитель в интервале рН 1,0 ч- 4,2 при ионной силе равной 0,10 (моль/л), температуре 318К и численные значения констант образования; данные по синтезу и идентификации координационных соединений дибаферола, дибакупрола и албкупрола; —данные по установлению состава и строение координационных соединений дибаферола, дибакупрола и албкупрола; —результаты физико-химического исследования координационных соединений дибаферола, дибакупрола и албкупрола; ' данные по безвредности, острой токсичности и терапевтической эффективности синтезированных координационных соединений.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на: научной конференции молодых учёных Таджикистана. «Молодые ученые и современная наука». (Душанбе 2001г.); пятой научной конференции молодых учёных Таджикистана, посвященной 1000-летию Носира Хисрава. «Молодежь и мир мышления». (Курган-Тюбе, 2003г.); Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы болезни животных в современных условиях», посвященной 60-летию ТаджНИВИ. (Душанбе, 2003г.); Международной конференции «Мониторинг распространения и предотвращения особо опасных болезней животных». (Самарканд, 2004г.); научно-теоретической конференции профессорско-преподавательского состава и студентов, (Душанбе, 2005г.); научно-теоретической конференции профессорско-преподавательского состава и студентов, посвященной 15-й годовщине Независимости Республики Таджикистана, «2700-летию города Куляба» и «Году арийской цивилизации». (Душанбе 2006г.); научно-практической конференции «Достижения химической науки и проблемы её преподавания», ТГНУ, (Душанбе 2007г.); республиканской научно-практической конференции «Инновация - эффективный фактор связи науки с производством», (Душанбе 2008г.).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 7 статей, из них 3 рекомендованы ВАК РФ, 13 тезисов докладов, получено 2 патента РТ.

Объём и структура диссертации. Работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, двух последующих глав, отражающих основное содержание работы, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Имомов, Равшанхон Бердиевич

выводы

1. Методом окередметрии установлено, что в системе медь(П)-дибазол -сложный растворитель в интервале рН 1,8 4- 6,0 и температуре 318,16 К, ионной силе 0,10 (моль/л) образуются и находятся в равновесии следующие координационные частицы:

Си(Н20)4], [Cu0H(H20)3] , [CuHL0H(H20)2]+, [Cu(HL)2(H20)2]2+, [Cu(HL)2OH]+, [Cu(HL)3f, [Cu(HL)4]2+, [Cu2(HL)4(OH)2]2+, [CuHL]2+, [Cu(HL)(OH)2] .

2. На основании оксредметрических данных, степеней образования координационных соединений и областей их доминирования были выявлены оптимальные варианты образования комплексов, что позволило разработать методы синтеза двуядерных дибазольных комплексов меди(И) и железа(Н), имеющие наибольшее численное значение констант образования.

3. Впервые синтезированы биологически активные координационные соединения: дибаферол [гетссааквадидибазол-и-дигидроксо дижелезо(Н) сульфат], дибакупрол [тетрадибазол-р.-дигидроксо димедь (И) хлорид] и албкупрол [диальбендазоло димедь(П) хлорид].

4. Состав, строения и молекулярная масса новых координационных соединений установлены методами элементного анализа, криоскопии, химическим анализом, определены их физико-химические свойства. Методами УФ - и ИК-спектроскопии подтвержден состав новых координационных соединений, установлена предпочтительная координация лигандов в комплексных соединениях.'

5. Выявлено, что все синтезированные соединения являются малотоксичными, дибаферол и дибакупрол обладают высокой противомикробной активностью и эффективны в лечении диареи животных. Установлено, что дибакупрол проявляет также противогрибковую активность, а албкупрол - высокое антигельминтное свойство. Разработаны технические условия и инструкция по применению дибаферола, дибакупрола и албкупрола как лечебные средства.

3.7 Заключение

Установлено, что в системе медь(П)-дибазол - сложный растворитель (10%-ный раствор этилового спирта) в интервале рН 1,8 -г 4,2, температуре 318Д6К, ионной силе 0,10 (моль/л) в ионном равновесии находятся

24* Ч" следующие координационные частицы: [Cu(H20)4] , [СиОН(НоО)3] , [CUHL0H(H20)2]+, [Cu(HL)2(H20)2]2+, [CU(HL)2-OH]+, [CU(HL)3]2+, [CU(HL)4]2+, [CU2(HL)4(OH)2]2+, [CUHL]2+, [CU(HL)(OH)2].

Состав новых координационных соединений установлен методами оксредметрии, а константы образования и области доминирования комплексов меди(П) с дибазолом и гидроксил ионами определены с помощью окислительной функции, которая позволила выявить также термодинамические условия синтеза двуядерного дибазолатного комплекса меди(П), имеющий наибольшее численное значения константы образования.

Таким образом, из установленных в исследованной системе координационных частиц, наибольшую область существования имеют соединения: [CuHLOH]+ (2.2 - 4.2), [Cu(HL)3]2+ (2.6 - 4.2) и Cu2(HL)4(OH)22+ (2.6 -ь 3.4), с максимальным содержанием 54%, 40% и 21% соответственно.

IV. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛТАТОВ 4.1. Физико-химическое исследование синтезированных координационных соединений

Координационное соединение железа с дибазолом является кристаллическим веществом и представляет собой соединение серовато-желтого цвета с металлическим привкусом, без запаха.

• Координационное соединение меди с дибазолом также является кристаллическим веществом зеленовато - желтого или светло - желтого цвета с металлическим блеском, имеющий слабый запах, на вкус жгучий, слегка вяжущий.

Координационное соединение меди с альбендазолом представляет собой порошкообразную массу темно-серого цвета с зеленоватым оттенком, имеющий специфический запах, а на вкус слегка жгучий.

Растворимость координационных соединений приведены в таблицах 4.1.1, 4.1.2 и 4.1.3, а их температуры плавления в таблице 4.1.4.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Имомов, Равшанхон Бердиевич, 2009 год

1. Машковский М. Д., //Лекарственные средства В 2т. Т.1., Т.2.-М -: ООО «Издательства новая вольна» -2004г. —С. 540 и 608.

2. Новикова Г. А., Молодкин А.К., Кукаленко С.С., «Координационные соединение металлов с имидазолами и бензимидазолами». //Журнал неорг. химии. 1988.Том 33, вып 12, -С. 3111-3122.

3. Аликина Н. А. и др. Лекарственные средства. М. 1999.

4. Справочник Видал. Лекарственные препараты в России. М: Астра Фарм Сервис. 1997г.-1504с.

5. Kato М, Jonassen НВ, Fanning JC. Copper(II) complexes with subnormal magnetic moments. Chemical Reviews. 1964;64(2):99-128.

6. Burmeister JL. Recent developments in the coordination chemistry of ambidentate ligands. Coordination Chemistry Reviews. 1966;l(l-2):205-221.

7. Молочников Л.С., Ильичев C.A., Балакин C.M. и др.// Коорд. химия, 1988, Том 14, вып 10, с. 1345.

8. П.Реми Г., Курс неорганической химии. / Пер. с англ. под ред. А.В. Новоселовой. М.: Мир, 1966. Т. 2.-836с, с ил.

9. Geary W. J. 1971 Coord. Chem. Rev. 7 81.

10. Figgis B. N. and Lewis J., Modem coordination chemistry. New York: Wiley Interscience. 1960.

11. Hath way B. J. and Billing D. E. 1961. Coord. Chem.Rev. 5 143.

12. Raman N., Selvan A. and Shunmugasundaram A. 1997 Asian J. Chem. 9 183.

13. Singh A. K. and SharmaU. N. 2002. Asian J. Chem. 14, 1221.

14. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. //Современная неорганическая химия. Часть 3. Химия переходных элементов. Изд. «Мир» -М., 1969. -592с.

15. Ахметов Н.С. Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа.; Академия, 2001 - 743с.

16. Глебов А.Е., Дьячкова Т.А., Тарасов О.Ю. Химия гетеровалентных комплексов. Казань: Издательство Казан. Ун-та, 1994. 120с.

17. Гринберг А.А., введение в химию комплексных соединений. Изд. 3-е, М. —Л., «Химия», 1966, 631с.

18. Химия координационных соединений. Под ред. Дж. Бейлара, Д. Буша. Пер. с англ. Под ред. И.И. Черняева. М., ИЛ, 1969. 695с.

19. Современная химия координационных соединений. Под ред. Дж. Льюиса и О. Уилкинсна. Пер. с англ. Под ред. Я.К. Сыркина. М., ИЛ., 1963. 444с.

20. Шлеффер Г.Л. Комплексообразование в растворах. М.-Л., «Химия» 1964, 379с.

21. Бек М. Химия равновесий реакций комплексообразования. Пер. с англ. Под ред. И.Н. Марова. М., «Мир», 1973, 359с.

22. Россоти Ф., Современная химия координационных соединений. М., ИЛ., 1963. с.5-80.

23. Берсукер И.Б., Строение и свойства координацинных соединений. Введение в теорию Л., «Химия», 1971. 312с.

24. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Координационная химия редкоземельных элементов. М.: Изд-во МГУ, 1974. 170 с.

25. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высш. шк., 1985.455 с.

26. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов О.А., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов-па-Дону: Изд-во РГУ, 1986.272 с.

27. Taube R., Munke П., Angew. Chem., 75, 299(1962).

28. Hieber, Z. Anorg. Chem., 269, 12 (1952).

29. Burmeister JL. Linkage isomerism in metal complexes. Coordination Chemistry Reviews. 1968;3(2):225-245.

30. Burmeister JL. Ambidentate ligands, the schizophrenics of coordination chemistry. Coordination Chemistry Reviews. 1990;105:77-133.

31. Раджабов У.P. Термодинамические функции реакций комплексообразования. Гидроксильное комплексообразование железа (III): Автореф. дисс. канд.хим. наук. -Душанбе, 1988. -188 с.

32. Никольский Б.Н., Пальчевский В.В., Якубов Х.М. Протеолитические процессы комплексообразования //Термодинамика и структура гидроксокомплексов в растворах. —Л. -1983. -С.95-102.

33. Якубов Х.М. , Оффенгенден Е.Я., Раджабов У. Термодинамическая характеристики реакции образования координационных соединений ионов железа с имидазолом // Журн. Неорганическая химия 1986.- Т.31, вып.2. - С.422-427

34. Раджабов У.Р., Назарова Х.Д., Юсупов З.Н., Имомов Р.Б. Комплексообразование железа(Ш) и железа(П) с бензимидазолом. // Координационные соединения и аспекты их применения: Сборник научных трудов. -Душанбе: ТГНУ, 2002, вып 4. -С. 107-111.

35. Раджабов У.Р,. Ёрмамадова С.Г., .Юсупов З.Н. Имомов Р. Б. Комплексообразование железа (III) и железа (II) с дибазолом \\ Конференция молодых учёных « Олимони чавон ва илми муосир» -Душанбе .2002. 103 -105 ст. вып. 2.

36. Раджабов У.Р,. Имомов Р.Б. Юсупов. З.Н. Ёрмамадова С.Г. Гомо и гетеровалентные координационное соединения Fe(III) — Fe(II) -дибазолом// Координационное соединения и аспекты их применения. -Душанбе 2002 . - вып 4, - с. 99-100.

37. Назарова Х.Д. Комплексообразования железа с бензимидазолом в водно-перхлоратных растворах // Олимони чавон ва илми муосир. Барориши 3. Маводи конфронси III-юми илмии олимон ва мухаккикони чавони ДДМТ. Душанбе, «Хумо». 2003. -С.55-57.

38. Пожарский А.Ф. // Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. 278с.

39. Д. Ким., Введение в химию гетероциклических соединений. //Соросовский образовательный журнал, №11, 2001г.

40. Иванский В. И. //Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559 с.

41. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1-8, М., 1953-69;

42. Пакетт JL, Основы современной химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1971;

43. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений / Пер.с англ. М., 1975.

44. Джоуль Дж.Химия гетероциклических соединений. Серия: "Лучший зарубежный учебник". Изд.2. 2004. 728с

45. Наметкин С. С., Гетероциклические соединения, М., 1981;

46. The chemistry of heterocyclic compounds, ed. "by A. Weissberger, E. Teylor, v. 1-44, N.Y.-L., 1950-85;

47. Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky, v. 1-8, N.Y.-a.o., 1984.

48. Беликов В.Г., Фармацевтическая химия. -М:. Высшая школа. 1991. -768с.

49. Молчанова Н. Р., Дулова В. И., Мягченко А. И. Протоноакцепторные свойства имидазола и его замещенных в n-бутиловом и бензиловом спиртах. //Журн. физ. химии. 1980. Том 54. №2. с.511-512.

50. USP 28 NF 23. -2005. US.3521p.

51. Общая органическая химия / Пер. с англ. под ред. Н.К. Кочеткова, М.А. Членова. М.: Химия, 1986. Т. 10. С. 32 215.

52. Шерстнев М.П., Комаров О.С. Химия и бдология нуклеиновых кислот. М.: Просвещение. 1990. 159 с.

53. Гудман М., Морхауз Ф. Органические молекулы в действии. М.: Мир, 1977. 335с.

54. Remington. The Science and Practice of Pharmacy.-2000. Philadelphia. 2077p.

55. Гетероциклические соединения в биологии и медицине. Пожарский А.Ф. //СОЖ, 1996, N6, с.25-32.

56. Меламед И.И., Гаева Л.М. и др. Актуальные проблемы фармации и медицины. Пятигорск 1988г. 43с.

57. Страчунский Л.С., Козлова С.Н., Современная антимикробная химиотерапия. Руководство для врачей. 2004г.

58. Кузьмин А.А. // Антигельментники в ветеринарной медицине. М.: «АКВАРИУМ ЛТД». 2001 -144с.

59. Н. И. Тумольская. //АЛБЕНДАЗОЛ новые возможности лечения гельминтозов. //Новые лекарства. 2003г. №4.

60. Суханов В.А. Применение албендазола в качестве стимулятора роста и для повышения резистентности организма. // Новосибирский ветеринарный портал. 2004г

61. Верещагин В.К., Свистунова А.А., Дьякова Л.П. Влияние гетероциклических производных бензимидазола на церебральную гемодинамику и транскапиллярный обмен в постишемическом периоде. //Материалы IV Международной конференции. СевКавГТУ, Ставрополь, 2002.

62. Бакалова М.Н., Давиташвили Н. П., Столярова Л. Г. и др. //Бюллетень экспрементальной биологии.-1987.-№9.-С. 304-306.

63. Мышкин В.А., Катаев В.А., Хайбуллина З.К, Дианов В.М., ВакарицаА.Ф., Халицуллин Ф.А, Башкатов С.А., Давлетов Э.Г., Клен Е.Э., Красовский

64. A.Н. Синтез производных бензимидазола и их влияние на мембранотоксические эффекты фосфорорганических соединений. //Химико фармацевтический журнал. 1994. №12. С. 26-28.

65. Липсон В.В., Десенко С.М., Орлов В.Д., Рындина Е.Н., Чувурин А.В., Горбенко Н.И., Кириченко А. А. 1,4-Дигидропиримидо1,2-а. бензимидазолы и их биологическая активность. // Химико фармацевтический журнал. 1994. №2. С. 14-16.

66. Дианов В.М., Сибиряк С.В., Садыков Р.Ф., Строкин Ю.В., Хайбуллина С.Ф. Синтез и иммунотропная активность производных тиазоло 3,2.-бензимидазола. //Химико фармацевтический журнал. 1991. №1. С.40 -42.

67. Красновский А.Н., Кочергин П.Н. //Химия гетероциклических соединений,-1969.-№2.-с. 321 -324.

68. Тюрина Л.А., Котовская С.К., Чернова Е.Ю., Мокрушина Г.А., Чупахин О.Н., Ильенко В.И. Математический анализ и конструирование производных бензимидазола с противовирусной активностью. // Химико фармацевтический журнал. 1991. №1. С.46-50.

69. Чернова Е.Ю., Мокрушина Г.А., Чупахин О.Н., Котовская С.К., Ильенко

70. B.И., Андреева О.Т., Бореко Е.И., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Гарагуля А.Д. и Духовная В.М. Синтез и биологическая активность 5,6-динитропроизводных бензимидазола. // Химико фармацевтический журнал. 1991. №1. С.50 -52.

71. Бадеев Ю.В., Поздеев O.K., Иванов В.Б , Коробкова В.Д., Андреев С.В., Егорова Е.А., Батыева Э.С. Бензимидазолилалкилсульфоновые кислоты; синтез и противовирусная активность. // Химико фармацевтический журнал. 1991. №6. С.33-35.

72. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э., Хилл Р., Леман И. Основы биохимии; в 3-х томах Т.1. Перевод с английского. -М.: Мир, 1981.-534с. с ил.

73. Берёзов Т. Т., Коровкин Б. Ф. //Биологическая химия. М.: Медицина, 1990. -528с.

74. Sundberg R.J/, Martin R.B. Interactions of Histidine and Other Imidazole Derivatives with Transition Metal Ions in Chemical and Biological Systems ||Chem.rev.-1974. -V.74, №4, -P.471-512.

75. Зайцев Б.Е., Давыдов В.В., Палишкин М.В. Казанский Л.П., Шебан Г.В., Кукаленко С.С., Новикова Г.А., Шестакова С.И. // Журнал неорганической химии. 1986. Том 31, вып 4, С. 947.

76. Clegg W., Acott S. R., Garner С. D. // Acta crystallorg. 1984. V. C40. N 5. P. 768.

77. Cingi M. В., Manotti Lanfredi A. M., Tiripicchio A., van Kralingen C.G. // Inorg. Chem. Acta. 1980. V. 39. N 2. P. 265.

78. Cingi M. В., Manotti Lanfredi A. M., Tiripicchio a., Reedijk J. // In. Chem. Acta. 1980. V.39.N2. P. 181.

79. Gomez-Vaamonde M. C. // Inorg. Chem. Acta. 1985. V. 101. N 1. P. 67.

80. Boukari Y., Busnot A., Busnot F. // Acta crystallorg. 1982. V. B38. N 9. P. 2458.

81. Щелков P. H., Муравейская Г. С., Воропаев В. Н., Скварцова Г. Г., Домнина Е. С. Координационные соединения платины(П) с винилимидазолом. //Координационная химия. 1982г. Том 8, вып 4, С.513-517.

82. Вторая Международная Научная Конференция. «Мониторинг распространение и предотвращение особо опасных болезней животных» Самарканд 2004, с.250-252.

83. Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Ивлев Ю. Н., Чипанина Н. Н., Скоробогатова В. И., Мячип Ю. А. //Журнал общей химии, №42, 1972, С596.

84. Шергина Н. И. Чипанина Н. Н., Ивлев Ю. Н., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Деп. ВИНИТИ, №4268-72, 1972г.

85. Назарова X. Д. Термодинамическая характеристика реакций комплексообразования в системе Ре(Ш)-Ре(П)-бензимидазол-вода. Дисс. на соиск. уч.степ. канд. хим. наук -Душанбе. 2005.

86. Шарипов И.Х . Равновесия образования координационных соединений железа с гетероциклическими лигандами\\ Дисс. на соиск. уч.степ. канд. хим. наук —Душанбе, 2004. -С.99.

87. Бинеев Р. Г., Григорьян Б. Р. //Химия в сельской хозяйстве. 1980. № 10, С.44.

88. Патент 1567521 (Англия). РЖХим., 1980, 240338П.

89. Патент 1586998 (Англия). -РЖХим., 1981, 230387П.

90. Заявки 2503337(ФРГ), РЖХим., 1977, 160337.

91. Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т. Молекулы-перстни. М.: Химия, 1993. 257 с.

92. Ю1.Рабинович В.А, Хавин З.Я. Краткий химический справочник по химии. -Киев: Химия, 1974.

93. Ш2.Гурвица А.А., Ук сине В.А. Электрохимия .- 1989 Т. 25, №7. -С. 952 956.

94. ЮЗ.Дюга Г., Пени К. Бионеорганическая хцмия. Химические подходы к механизму действия ферментов /пер.с англ. Крынецкого Е.Ю., Друцы В.Л.; под ред. Овчиникова Ю.А. -М.:Мир, 1983. -512 с.

95. Никольский Б.П., Пальчевский В.В. Пендин А.А., Якубов Х.М. Оксредметрия. JL: Химия. 1975. 304с.

96. Степанова И.А., Заяц А.И. и Костромина Н.А. Состав тартратных комплексов меди в растворах. // Журнал неорганической химии. 1975. Том XX. Вып. 1. с. 13 6-140.

97. Акбаев А., Сааданова Ш. и Ежова В.В. Система Cu(P04)2-C2H502N-H20 при 30-40°С. //Журнал неорганической химии. 1975. Том XX, вып 1, с.235-238.

98. Симеу А.С., Ермолина Г.Е., Молодкин А.К. Комплексообразование в системе медь(П)-глицин-винная кислота. // Журнал неорганической химии. 1987. Том 32. Вып. 9. с.2295-2298.

99. Симеу А.С., Радченко А.Ф., Ермолина Г.Е., Молодкин А.К. Потенциометрическое исследование образования комплексов меди(П) с глицином, винной и малеиновой кислотами. // Журнал неорганической химии. 1988г. Том 33. Вып. 12. с.3107-3110.

100. Власов Ю.Г, Михайлова С.С, Колодников В.В. и Ермоленко Ю.Е. Потенциометрическое определение меди в растворах химического меднения с помощью ионселективных электродов. // Журнал аналитической химии. 1982г. Том XXXVII. Вып. 12. с.2155-2157.

101. Власов Ю.Г, Кочерегин С.Б. и Ермоленко Ю.Е. Ионселективные электроды на основесульфидов меди и серебра. // Журнал аналитической химии. 1977г. Том 32. Вып. 9. с.1843-1845.

102. Капустников А.И., Горелов И.П. Комплексы меди с 1,3-диаминопропан-N, N'-диянтарной и 2-окси-1,3-диаминопропан-1Ч, N'-диянтарной кислотами. // Журнал неорганической химии. Том XXI. 1976г. Вып. 1. с.136-140.

103. Давыдова СЛ., Червина Л.В., Шпигун Л.К., Радченко А.Ф. и Заринский В.А. Ионометрическое определение меди в органических соединениях // Журнал аналитической химии. 1983г. Том XXXVIII. Вып. 9. с. 1611-1616.

104. Якубов Х.М. Применение оксредметрии в комплексообразование- Душанбе: Дониш, 1966.-109с.

105. Захарьевский М.С. Оксредметрия Л.: Химия - 1968.

106. Краткая химическая энциклопедия. М.: СЭ, -1964. -Т.З., С.68.

107. ПбКраткая химическая энциклопедия. М.: СЭ, -1964. -Т.З., С.571-580.

108. Мутасова М.В. Исследование комплексообразования в системе Си(П)- Си (Hg) оксиэтилидендифосфоновая кислота - вода. - Дип. раб.-1982.

109. Сальникова КОксредметрическое изучение комплексообразованиямеди(И) в водных растворах некоторых аминокислот. Дип. раб. 1988. -49с.

110. Юсупов З.Н. Способ определения состава и констант образования координационных соединений. Патент РТ. № 1. 297, заявка №98000510. Опуб. в бюл. № 21,2001г.

111. Глебов A.E., Буданов A.P. Химия гетеровалентных комплексов. Соросовский образовательный журнал, №2, 1997.

112. Назарова Х.Д., Раджабов У.Р., Юсупов З.Н. Антимикробная активность координационных соединений с бензимидазолом // Сб.научных трудов «Актуальные вопросы земледелия», посвященной 70-летиюагрономического факультета ТАУ. -Душанбе: ТАУ, 2004. -С.145-148.

113. Раджабов У.Р., Гуриев М.О., Юсупов З.Н. Имидазольные комплексы меди // Материалы 53-й научно-практ. конф. ТГМУ (с международным участием): «Лекарства и здоровье», поев. 1025-летию со дня рождения Абуали ибни Сино. -Душанбе: ТГМУ, 2005.-С.79.

114. У.Р. Раджабов., С.Г.Ёрмамадова .,З.Н.Юсупов Влияние ионной силы на процесс комплексообразования в системе Fe(III) -Fe(II) дибазолсложный растворитель при 298 К //Доклады Академии наук Республики Таджикистан том XLVIII.-№ 8 .Душанбе -2005.С. 101-105

115. Назарова Х.Д., Раджабов У.Р., Юсупов З.Н. Комплексы железа с бензимидазолом//Материалы научно-практич.конференции посвященной 70 летию агрономического факультета ТАУ и 80- летию г.Душанбе. -Душанбе. - Изд. ТАУ. 2004г. -С. 107 - 108.

116. Назарова Х.Д. Равновесия комплексообразования Fe с бензимидазолом.// Маводи конференсияи хафтуми илмии *олимони чавон бахшида ба вохурии Президента Чумхурии Точикистон Э. Ш. Рахмонов бо чавонони мамлакат. -Душанбе: «Ирфон» 2005. -С.215-216.

117. Назарова Х.Д., Раджабов У.Р., Юсупов З.Н., Изучение комплексообразования в система железа(Ш)-железа(И) бензимидазол-вода при различных ионных силах// Олимони чавон ва илми муосир.

118. Маводи нахустконфронси олимон ва мухакикони чавони ДДМТ. Душанбе. «Хумо», 2001. -С.58-60.

119. Назарова Х.Д., Раджабов У.Р., Юсупов З.Н., Влияние ионной силы на образования координационных соединений в системе Fe(III)-Fe(II)-бензимидазол-вода при 288 К. Доклады Академии наук Республики Таджикистан. 2005, Том XLVIII, № 1, -С.71-78.

120. Раджабов У.Р., Назарова Х.Д., Юсупов З.Н., Влияние ионной силы на образования координационных соединений в системе Fe(III)—Fe(II)— бензимидазол-вода при 298 К. Доклады Академии наук Республики Таджикистан. 2005, Том XLVIII, № 1, -С.79-86.

121. Раджабов У.Р., Назарова Х.Д., Юсупов З.Н. Оксредметрическое исследование системы Ре(Ш)-Ре(П)-бензимидазол-вода//Материалы научно-теоретической конференции профессорского-преподавательского состава и студентов «День науки» Душанбе, 2001 С.57.

122. Назарова Х.Д., Раджабов У.Р., Юсупов З.Н. Образование координационных соединений железа в водно-перхлоратных растворах бензимидазола // Материалы Республ.конф."Экологические проблемы иконтроль качества воды".-Душанбе; Сино, 2003.- С.23.

123. Раджабов У .Р., Ёрмамадова С.Г., Юсупов З.Н. Влияние ионной силы на на процесс комплексообразования в системе Ре(Ш)-Ре(И}-дибазол-сложный растворитель при 298 К.// Доклады Академии наук Республики Таджикистан. 2005, Том XLVIII, № 8, -С.101-105.

124. Пршибил Р. Комплексоны в химическом анализе / Пер.с чешского под ред. Ю.Ю.Лурье. М.: ИЛ, 1960. - С.383-386.

125. Сусленникова В.М., Киселева Е.К. Руководство к приготовлению титрованных растворов. Л.: Химия, 1968. -С.45-71.

126. Коростелев П.П. Приготовление растворов для химико-аналитических работ. М.: АН СССР, 1962. -311с.

127. Объемный анализ // Кольтгоф И.М., Бельгер Р., Стенгер В.А., Матсуяма Дж.: -М.: Госхимиздат, 1961. -Т.3.-840 с.

128. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений / Пер. с франц. Ю.Ю.Лурье. -М.: Химия, 1969.-С.930.

129. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия (аналитика). В 2 кн. Кн. 2. Количественный анализ. Физико-химические (инструментальные) методы анализа: Учеб. для вузов. — 3-е изд., испр. — М.: Высш. шк., 2005. 559с.

130. Аналитическая химия. Проблемы и подходи: В 2 т: Пер. с англ. / Под ред. Р. Кельнера, Ж.-М.Мерме, М. Отто, М. Видмера. -М.: «Мир»: ООО «Издательство ACT», 2004. -(Лучший зарубежный учебник). Т2.-758с.:ил.

131. М. Отто. Мир химии. Современные методы аналитической химии. Пер. с немец. / Под ред. А. В. Гармаша. 2-е исправленное издание. М.: Техносфера, 2006. - 416с.:ил.

132. Волков А.И., Жарский И.М., Большой химический справочник., РУП «Издательство «Белорусский Дом печати» Минск. 2003.

133. Бейтс Р. Определение рН. -Л.: Химия, 1972. -398с.

134. Квятковская JI.B., Мансуров М.М., Якубов Х.М. Оксредметрическое изучение комплексообразования меди(П) в водных растворах одноосновных кислот.// Методическая разработка. Душанбе, 1987. -32с.

135. Александров Ю. И., М. Я. Мельников., Точная гриометрия органических веществ., Л., 1975. -С.588-589.

136. Silverstein R. М., Bassler G. С. and Movril Т. С. 1981 Spectroscopic identification of organic compounds 4th edn (New York: Wiley).

137. Dunn Т. M. 1960 The visible and ultraviolet spectra of complex compounds in modern coordination chemistry (New York: -Interscience).

138. Konig E. 1971 Structure and bonding (Berlin: Springer Verlag) p. 175.

139. Xu Z. P., Zeng H.C. / Int. J. Inorg. Mater. 2000. V. 2. № 2-3. P. 187-196.

140. Ohtsuka K., Koga J., Suda M. et al. / Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. V. 60. P. 2843-2847.

141. Zotov N., Petrov K., Dimitrova-Pankova M. / J. Phys. Chem. Solids. 1990. V. 51. № 10. P.l 199-1205.

142. Nguyen J.H., Kruger M.B., Jeanloz R. / Physic. Rev. B. 1994. V. 49. № 6. P. 3734-3738.

143. Шамина И.С., Кучкаева И.Е., Раховская C.M. / ЖФХ. 1971. Т. 45. № 3. С. 527-530.

144. Lutz H.D., Eckers W., Schneider et al. / Spectrochimica Acta. 1981. V. 37A. №7. P.561-567.

145. Deabate S., Fourgeout F., Henn F. / J. Pow. Sour. 2000. V. 87. P. 125-136.

146. Kamath P.V., Therese G. H., Gopalakrishnan J. / J. Solid St. Chem. 1997. V. 128. P.38-41.

147. Faure C., Delmas C. / J. Pow. Sour. 1991. V. 35. P. 291-303.

148. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. С. 118-122.

149. Bottari B, Maccari R, Monforte F, Ottana R, Rotondo E, Vigorita MG.1.oniazid-related copper(II) and nickel(II) complexes with antimycobacterial in vitro activity. Part 9. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2000; 10(7):657-660. PubMed.

150. Sridhar SK, Saravanan M, Ramesh A. Synthesis and antibacterial screening of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry. 2001;36(7-8):615-625. PubMed.

151. Nakamoto, K. Infrared Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. 2nd ed. New York, NY: Wiley-Interscience; 1970.

152. Bellamy, LJ. The Infrared Spectra of Complex Molecules. London, UK: Methuen; 1954.

153. Hathaway В J, Underhill AE. The infrared spectra of some transition-metal perchlorates. Journal of the Chemical Society. 1961:3091-3096.

154. Karayannis NM, Mikulski CM, Pytlewski LL, Labes MM. 2-, 3-, 4- picoline N-oxide complexes with cobalt(II), nickel(II) and copper(II) nitrates. Inorganic Chemistry. 1974;13:1146-1149.

155. Tanabe Y, Sugano S. On the absorption spectra of complex ions. I. Journal of the Physical Society of Japan. 1954;9(5):753-766.

156. Tanabe Y, Sugano S. On the absorption spectra of complex ions. II. Journal of the Physical Society of Japan. 1954;9(5):766-779.

157. Lever ABP. Electron spectra of some transition metal complexes. Derivation of Dq and B. Journal of Chemical Education. 1968;45:711-714.

158. Ghezai T. Musie,, Xiaobao Li and Douglas R. Powell Novel tetranuclear copper(II) complex of dicarboxyamine ligand: Syntheses, crystal structures and redox properties //Inorganica Chimica Acta 2006, Volume 359, Issue 7, Pages 1989-1996.

159. Тран Тхан Тун. Синтез и физико-химические исследования комплексных соединений бромида меди (И) с азотсодержащими гетероциклическими основаниями. Автореф. дисс. канд.хим. наук. Москва 2007.

160. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений (под ред. Вдовенко В.М.)// M.-JL, Химия, 1964.

161. Карасев В. Е., Бабий А. П., Куликов А. П. Спектроскопическое исследование комплексов Си(И) с нативной ДНК // Электронный журнал «ИССЛЕДОВАНО в РОССИИ» http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2002/ р. 1947-1955/176.pdf.

162. Ram К. Agarwal, Lakshman Singh, and Deepak Kumar Sliarma Synthesis, Spectral, and Biological Properties of Copper(II) Complexes of Thiosemicarbazones of Schiff Bases Derived from 4-Aminoantipyrine and

163. Aromatic Aldehydes//http://wAw.Mndawi.com/GetArticle.aspx.doi:=l 0.1155/ ВСА/ 2006/59509.

164. Юсупов З.Н. Применение оксредметрии и изучению гетеровалентного и гетероядерного комплексообразования.// Координационные соединения и аспекты их применения. —Душанбе: ТГНУ. -С.65.

165. Добош Д. Электрохимические константы /Пер.с англ. и венг. В. А. Сафонова: Под ред. Я. М. Копотыркина. -М.: Мир, 1980, -С.88, 202, 240.

166. Мищенко К. П., Равделя А. А. Краткий справочник физико-химических величин /Под ред. —Л.: Химия, 1974. -С.138.

167. Долтенков В.А., Колесников Ю. В. Excel-2002, наиболее полное руководство в подлиннике (Дюссельдорф, Киев, Москва, Санкт Петербург). Спб.: БХВ - Петербург, 2002. - 1072с.

168. Юсуфов 3. Н., Кудратова Л. X., Суяров К. Д. Практические работы по физической химии. Часть 1. Душанбе: ТГНУ, 1993. - 83с. (На таджикском языке).

169. Юсуфов З.Н., Ашуров А., Давлатшоева Д.А. Моделирование и программирование в химии. Часть 1. Моделирование. Душанбе: Сино, 2003. - 65с. (На таджикском языке).