Металлоорганическая химия амидоксимов и их реакции с участием металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор наук Болотин Дмитрий Сергеевич
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 236
Оглавление диссертации доктор наук Болотин Дмитрий Сергеевич
Цель и задачи работы
Научная новизна работы и её теоретическая и практическая значимость
Методология и методы исследования
Положения, выносимые на защиту
Степень достоверности и апробация результатов
ГЛАВА
Металлоорганическая химия амидоксимов
1.1 Обзор литературы
1.1.1 Координация амидоксимов к одному металлоцентру
1.1.1.1 Координация оксимным атомом N
1.1.1.2 Координация атомом О
1.1.1.3 Боковое связывание оксимной группы атомами N и О
1.1.1.4 Координация с вовлечением амидатной группы
1.1.2 Координация амидоксимов к двум и более металлоцентрам
1.1.3 Заключение к разделу
1.2 Обсуждение экспериментальных данных
1.2.1 Селективное получение амидоксимных комплексов платины(11) с различными способами координации
1.2.1.1 Синтез и характеризация амидоксимных комплексов платины(11)
1.2.1.2 Синтез и характеризация амидоксиматных комплексов платины(11)
1.2.1.3 РСА амидоксимных и амидоксиматных комплексов платины(11)
1.2.1.4 Границы применимости разработанных методов
1.2.2 Селективное получение амидоксимных комплексов цинка(11) с
различными типами координации
1.2.2.1 Образование амидоксимных и аминонитронных комплексов цинка(11)
1.2.2.2 Аналитические и спектральные данные
1.2.2.3 РСА амидоксимных и аминонитронных комплексов цинка(11)
1.2.2.3.1 Структуры трёхъядерных комплексов, содержащих аминонитронные лиганды
1.2.2.3.2 Структуры амидоксимных комплексов с резонансной водородной
связью
1.2.3 Получение комплексов никеля(11), содержащих амидоксимные лиганды, стабилизированные в аминонитронной форме
1.2.3.1 Синтез аминонитронного комплекса никеля(11)
1.2.3.2 Характеризация аминонитронного комплекса никеля(11) в твёрдой фазе
1.2.3.3 Химическая стабильность аминонитронного комплекса никеля(11) в
растворе МеОН
1.2.4 Металлоорганическая химия амидоксимов, предварительно
стабилизированных в аминонитронной форме
1.2.4.1 Синтез аминонитронных комплексов
1.2.4.2 Аналитические и спектральные данные
1.2.4.3 РСА аминонитронных комплексов
1.2.5 Заключение к разделу
ГЛАВА 2 Амидоксимы как НО-нуклеофилы. Образование 0-иминоациламидоксимов в реакциях с нитрилами
2.1 Обзор литературы
2.1.1 Относительная реакционная способность амидоксимов и иных оксимов
по отношению к нитрилам
2.1.2 Предполагаемый механизм сочетания оксимов с нитрилами
2.1.3 Роль металлоцентра в активации нитрильных лигандов по отношению к нуклеофильному присоединению
2.1.3.1 Электрофильная активация связи С=К металлоцентром
2.1.3.2 Ряд активирующей способности металлоцентров по отношению к нитрильным лигандам
2.1.4 Заключение к разделу
2.2 Обсуждение экспериментальных данных
2.2.1 Реакции при металлоцентре бора в составе клозо-декаборатного кластера
2.2.1.1 Получение 2-иминиевых производных клозо-декаборатов
2.2.1.1.1 Аналитические и спектральные данные
2.2.1.1.2 Описание структур 2-иминиевых клозо-декаборатов методом РСА
2.2.1.2 Кинетические исследования для определения ряда реакционной способности оксимов
2.2.1.2.1 Общая кинетика
2.2.1.2.2 Параметры активации
2.2.1.3 Кинетические исследования для определения ряда реакционной способности 2-нитрилиевых клозо-декаборатов
2.2.1.3.1 Аналитические и спектральные данные
2.2.1.3.2 Общая кинетика
2.2.1.3.3 Параметры активации
2.2.1.4 Механизм сочетания амидоксимов с нитрилами
2.2.1.4.1 Реакционная способность 2-нитрилиевых клозо-декаборатов
2.2.1.4.2 Амидоксим-аминононитронная таутомерия
2.2.2 Реакции на металлоцентре платины(1У)
2.2.2.1 Аналитические и спектральные данные
2.2.2.2 Описание структур иминокомплексов платины(1У) методом РСА
2.2.3 Реакции на металлоцентре платины(11)
2.2.3.1 Промотируемое платиной(11) сочетание амидоксимов с нитрилами
2.2.3.1.1 Реакция между нитрильными комплексами платины(11) и 1 экв. амидоксимов
2.2.3.1.2 Реакция нитрильных комплексов платины(11) с 2 экв. амидоксимов
2.2.3.1.3 Хелатирование за счёт принудительного отщепления хлорида
2.2.3.1.4 Аналитические и спектральные данные
2.2.3.1.5 Описание структур иминокомплексов платины(11) методом РСА
2.2.3.1.5.1 Молекулярные структуры хелатных О-иминоациламидоксимных комплексов платины(11)
2.2.3.1.5.2 Молекулярные структуры открытоцепных О-иминоациламидоксимных комплексов платины(11)
2.2.3.2 Электронное влияние заместителей в амидоксимах на их реакционную способность
2.2.3.3 Различия в реакционной способности амидоксимов и кетоксимов
2.2.3.4 Различия в реакционной способности координированных
диалкилцианамидов и арил- и алкилцианидов
2.2.3.5 Различия реакционной способности цис- и транс-нитрильных комплексов платины(11)
2.2.4 Реакции с участием цинка(11)
3.2.4.1 Реакции трёхъядерных аминонитронных комплексов цинка(11)
2.2.4.1.1 Аналитические и спектральные данные
2.2.4.1.2 Описание структур катионных иминокомплексов цинка(11) методом РСА
2.2.4.2 Реакции амидоксимов с нитрилами в присутствии хлорида цинка(11)
2.2.4.2.1 Аналитические и спектральные данные
2.2.4.2.2 Описание структур нейтральных О-иминоациламидоксимных
комплексов цинка(11) методом РСА
2.2.4.3 Нуклеофильная активация амидоксимов металлоцентром цинка(11)
за счёт стабилизации аминонитронной формы
2.2.5 Ряд реакционной способности металлоцентров в активации нитрильных лигандов, на основе реакции амидоксимов с нитрильными субстратами
2.2.6 Заключение к разделу
ГЛАВА
Амидоксимы как HN-нуклеофилы по отношению к нитрильным лигандам. Образование 1,3,5-триазапентадиеновых и 1,3,5-триазапентадиенатных комплексов
металлов
3.1 Обзор литературы
3.1.1 Известные реакции Л-функционализации амидоксимов
3.1.2 Известные пути образования 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов
из нитрилов
3.1.3 Заключение к разделу
3.2 Обсуждение экспериментальных данных
3.2.1 Реакция, приводящая к амидоксимным 1,3,5-триазапентадиеновым
комплексам платины(11)
3.2.1.1 Вероятный механизм протекания реакции
3.2.1.2 Аналитические и спектральные данные
3.2.1.3 Описание структур РСА 1,3,5-триазапентадиенатных комплексов
платины(11)
3.2.2 Образование амидразоновых 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов платины(11) вследствие спонтанной перегруппировки амидоксимов в амидразоны
3.2.2.1 Пошаговые превращения ариламидоксимных производных, приводящие
к амидразоновым комплексам платины(11)
3.2.2.2 Превращения катионных метилкарбамидоксимных производных
с образованием О-иминоациламидоксимных комплексов платины(11)
3.2.2.3 Вероятный механизм каскадного образования амидразоновых 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов платины(11)
3.2.2.4 Аналитические и спектральные данные
3.2.2.5 Описание амидразоновых 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов платины(11) методом РСА
3.2.3 Заключение к разделу
ГЛАВА
Получение 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов
4.1 Получение 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов: обзор литературы
4.2 Обсуждение экспериментальных данных
4.2.1 Получение О-иминоациламидоксимов на металлоцентре платины(1У)
и их гетероциклизация в 1,2,4-оксадиазолы
4.2.2 Промотируемое цинком(11) получение солей О-иминоациламидоксимов
и их гетероциклизация в 1,2,4-оксадиазолы
4.2.2.1 Получение солей О-иминоациламидоксимов
4.2.2.2 Образование 1,2,4-оксадиазолов
4.2.2.3 Общий механизм реакции получения 1,2,4-оксадиазолов с использованием системы 2ип/И+
4.2.2.4 Аналитические и спектральные данные
4.2.2.5 Описание структур солей О-иминоациламидоксимов методом РСА
4.2.3 Заключение к разделу
7
ГЛАВА
Изучение потенциальных применений амидоксимных субстратов 5.1 Изучение цитостатической активности амидоксимных и амидоксиматных
комплексов платины(11)
5.1.1 Обзор литературы
5.1.2 Обсуждение экспериментальных данных
5.1.3 Заключение к разделу
5.2 Изучение каталитической активности 0-иминоациламидоксимных комплексов платины(11) в реакциях вулканизации силоксановых каучуков
5.2.1 Обзор известных данных
5.2.2 Обсуждение экспериментальных данных
5.2.3 Заключение к разделу
ГЛАВА 6 Экспериментальная часть
6.1 Физические и физико-химические методы
6.2 Синтетическая часть
6.3 Личный вклад автора и вклад соавторов в общие работы; благодарности
Общие выводы по диссертационной работе
Заключение
Список сокращений
Список литературы
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы исследования и степень её разработанности
Даже если бы актуальность исследований в области химии оксимов нуждалась в особой аргументации, то один лишь синтез этих соединений (Мейер и Дженни [1, 2]) и их перегруппировка в карбоксамиды в присутствии кислоты (Бекманн [3]) по своей значимости для химии, возможно, были бы достаточно убедительными примерами даже для закоренелых скептиков. Капролактам (прекурсор нейлона-6 [4]), чьё ежегодное мировое производство исчисляется несколькими миллионами тонн [5], получают из циклогексаноноксима с помощью перегруппировки Бекманна, и этот процесс, пожалуй, является одним из наиболее значимых среди многообразия применения оксимов.
Важность исследования химии оксимов, однако, определяется не только перегруппировкой Бекманна для синтеза капролактама. Оксимы находят широкое и разностороннее применение как в лабораторной, так и в промышленной практике. В частности, их применяют в фармацевтике в качестве активных компонентов таких лекарств, как пралидоксим и обидоксим (реактиваторы ацетилхолинэстеразы [6-11]), а также мильбемицин оксим (эффективный антипаразитический препарат [12, 13]). В дополнение к этому, оксимы и, в частности, амидоксимы проявляют противовирусную [14, 15], противораковую [14-16], антикоагулятивную [15], противомикробную [14, 15], антигельминтную [15], антигистаминную [15], антидепрессантную [15], антиаритмическую [15], антигипертензивную [15] и анальгезирующую [14, 15] типы активности. Производные оксимов также известны в качестве модификаторов белков [17-21] и гербицидов [22]. В пищевой промышленности эти субстраты нашли применение в качестве подсластителей (например, перрилартин [23, 24], который в 2000 раз слаще сахара и особенно популярен в Японии). В химии материалов различные оксимные производные используются в качестве модификаторов полимеров [25-27] и сорбентов катионов тяжёлых металлов [28-30]. В органической и металлоорганической химии оксимы являются значимыми прекурсорами для получения широкого спектра соединений [31-46].
Исторически использование металлов в оксимных системах связано с рядом крупных открытий. Одним из них является реакция 1,2-нафтохинонмонооксима с катионами железа и кобальта, которая привела к первому хелатному комплексу,
полученному в результате направленного синтеза (Ильинский и фон Кнорре [47, 48]). Второе открытие - гравиметрическое определение никеля(11) при реакции солей никеля(11) с диметилглиоксимом, приводящей к «осадку сёмужно-розового цвета» бис-диметилглиоксиматного комплекса никеля(11) (Чугаев [49]). С тех пор координация оксимов к металлоцентрам, приводящая к оксимным и оксиматным комплексам металлов, изучалась очень интенсивно (недавний обзор по металлоорганической химии оксимов [36]). Обнаружение полезных каталитических [50-58] и магнитных свойств [5964] оксимных комплексов и клатрохелатов [65-69] ещё больше повысило значимость исследований в химии оксимов. Стоит в особенности отметить ключевую роль виц-диоксиматных комплексов кобальта в изучении механизма действия витамина B12 [70,
71].
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК, амидоксимы RC(NH2)=NOH (R = Alk, Ar; Рисунок 1) являются производными карбоксамидов, что отличает их от кетоксимов и альдоксимов RR'C=NOH (R' = Alk, Ar; производных кетонов и альдегидов) и выделяет их в отдельный класс соединений. Несмотря на то, что структуры оксимов и амидоксимов, представленные на Рисунке 1, схожи, наличие группы NR2, проявляющей мощный мезомерный эффект, в большинстве случаев приводит к значительным различиям в химии данных субстратов. Химии амидоксимов уделено значительно меньшее внимание, чем химии оксимов, хотя известен ряд узкоспециализированных обзоров по органической химии [i5, 72] и фармакологическим свойствам амидоксимов [15, 73-75], а также абсорбции катионов тяжёлых металлов амидоксимными субстратами [28, 76, 77].
o n^oh
^Jj^ H2NOH N^
r r(h) 2 r^^r(h) Carbonyl Compounds Conventional oximes
^oh
h2noh n
Л0 h2noh n r nr -a,
2 R ^NR2
Carboxamides Amidoximes
Рисунок 1 - Структуры обычных оксимов и амидоксимов и их формальные прекурсоры
В рамках настоящей диссертационной работы были всесторонне проанализированы имеющиеся литературные данные по металлоорганической химии обычных оксимов и амидоксимов с акцентом на работы последнего десятилетия (обзоры с участием диссертанта в Chemical Reviews [78] и Coordination Chemistry Reviews [79], всего 804 ссылки)1 и было обнаружено, что до настоящего исследования химия амидоксимов, в отличие от химии обычных оксимов, представляла собой несистематизированный набор литературных данных, среди которых удалось выделить два основных направления исследований, лежащих в области металлоорганической и органической химии с участием металлокомплексов: (i) абсорбция катионов металлов полиамидоксимными материалами и (ii) получение 1,2,4-оксадиазолов. Иным аспектам химии амидоксимов уделялось значительно меньшее внимание. Было также обнаружено, что металлопромотируемые реакции оксимных субстратов имеют существенно больший потенциал синтетических превращений, нежели безметалльные подходы к их использованию. Таким образом, анализ литературных данных двух упомянутых выше обзоров позволил сформулировать цель настоящей диссертационной работы.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Нуклеофильное присоединение амидоксимов к нитрилам, активированным платиной2014 год, кандидат наук Болотин, Дмитрий Сергеевич
Молекулярный дизайн синтонов на основе плоско-квадратных комплексов никеля(II) для супрамолекулярной сборки2020 год, кандидат наук Ефименко Зарина Маратовна
Реакции цианамидов с участием соединений цинка(II)2017 год, кандидат наук Янданова, Екатерина Семеновна
Реакции присоединения HO-, HN-нуклеофилов к диалкилцианамидам в координационной сфере Ni(II)2017 год, кандидат наук Андрусенко, Елена Владимировна
Металлопромотированное нуклеофильное присоединение и 1,3-диполярное циклоприсоединение к нитрилам2012 год, доктор химических наук Бокач, Надежда Арсеньевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлоорганическая химия амидоксимов и их реакции с участием металлов»
Цель и задачи работы
Целью работы является систематизация имеющихся данных и выявление новых типов реакционной способности амидоксимов в процессах, протекающих с участием металлокомплексов (в металлопромотируемых и
металлокатализируемых превращениях), а также создание новых эффективных методологий синтеза на основе амидоксимов.
В рамках поставленной цели на первом этапе потребовалось провести анализ известных литературных данных о химии амидоксимов, в результате которого удалось выделить основные направления: (а) сорбция катионов тяжёлых металлов полиамидоксимными материалами; (б) получение 1,2,4-оксадиазолов (Рисунок 2). Дополнительно к этим двум направлениям учитывалось малое количество невзаимосвязанных работ, посвящённых иным аспектам химии амидоксимов.
1 Вклад каждого из соавторов данных обзоров указан в главе 6.3 диссертации.
Рисунок 2 - Схематическое изображение последовательности выполнения
диссертационной работы
Несмотря на то, что абсорбция катионов металлов полимерными материалами, содержащими амидоксимные функциональные группы, является основным направлением исследований в химии амидоксимных субстратов, систематического анализа способов взаимодействия карбамидоксимной группы с катионами металлов ранее не производилось. Однако прогнозирование способа координации амидоксимов позволило бы целенаправленно получать функциональные материалы с заданными сорбционными свойствами. Таким образом, первой задачей данной диссертационной работы является:
(1) исследование и систематизация способов координации амидоксимов к металлоцентрам, установление факторов, определяющих способ координации этих соединений, создание методологий селективного синтеза комплексов с заданным типом координации амидоксимов, а также изучение свойств таких комплексов.
Значительно менее распространённой, но не менее важной темой исследований химии амидоксимов является получение на их основе 1,2,4-оксадиазолов, являющихся
важным классом пятичленных гетероциклов как в фармакологии, так и в химии материалов. Несмотря на то, что такой синтез возможен с участием хлорангидридов карбоновых кислот, данный метод не лишён недостатков вследствие высокой реакционной способности хлорангидридов и негативного воздействия хлорсодержащих соединений на человека и окружающую среду.
Иные способы получения 1,2,4-оксадиазолов изучены мало, однако очевидно, что многие из них требуют использования дорогих и/или не менее реакционноспособных, чем хлорангидриды карбоновых кислот, субстратов. Наиболее перспективным направлением эффективного получения 1,2,4-оксадиазолов представляется реакция амидоксимов с нитрильными субстратами. Однако до исследований диссертанта систематического изучения этой реакции не проводилось, хотя это позволило бы прогнозировать и рационально оптимизировать условия её протекания в каждом
основании этого второй задачей данной диссертационной работы
являлось:
(2) создание эффективной методологии получения 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов, всестороннее исследование механизма такой реакции и факторов, определяющих условия её проведения и выход целевого продукта.
Только решение этих двух задач внесло бы значительный вклад в развитие химии амидоксимов, однако это не решило бы основную проблему, присущую данной области исследований - её узкую направленность. Действительно, из анализа литературных данных следует, что химия обычных кет- и альдоксимов имеет несопоставимо больший охват их превращений, к которым относятся не только получение простых производных оксимов, но и сложных ациклических и гетероциклических производных в рамках широкого спектра реакций. На наш взгляд, решение данной проблемы кроется в решении третьей задачи диссертации:
(3) разработка системы знаний о реакционной способности амидоксимов, позволяющей прогнозировать их реакционную способность в широком круге реакций.
В рамках решения данной задачи предполагалось исследовать реакционную способность карбамидоксимной группы Н2Ы-С=КОН в реакциях, в которых она проявляла бы свои нуклеофильные свойства (атом О, оксимный атом К, амидный атом К) и электрофильные свойства (атом С, оксимный атом К). Планировалось всесторонне изучить возможность образования как ациклических продуктов сочетания, так и
гетероциклических соединений, и исследовать потенциальную возможность перегруппировок карбамидоксимного фрагмента.
Решение всех поставленных задач будет рассмотрено в отдельных главах данной работы и в ходе изложения будет показана их взаимосвязь и взаимодополняемость (Рисунок 2, этап III). В частности, будет показано, что способ координации амидоксима к металлоцентру Задача 1) определяет его реакционную способность в металлопромотируемых реакциях (Задачи 2 и 3), а образование 1,2,4-оксадиазолов (Задача 2), очевидно, является лишь частным примером реакционной способности амидоксимных субстратов (Задача 3).
Научная новизна работы и её теоретическая и практическая значимость
В рамках решения поставленных задач был получен ряд результатов, вносящих вклад в развитие такого научного направления, как химия амидоксимов.
1) Впервые удалось систематизировать возможные способы координации амидоксимов к металлоцентрам и выявить тенденции в способе координации амидоксимных субстратов в зависимости от природы металлоцентра. Разработана методология селективного получения амидоксимных комплексов цинка(11) и платины(11) с заданным способом координации амидоксимного лиганда и показано принципиальное различие в их реакционной способности (Zn11) и цитостатической активности (Pt11). Данные результаты являются фундаментальной основой не только целенаправленного получения амидоксимных полимерных сорбентов с заданными свойствами, но и вносят вклад в развитие металлокомплексного катализа с участием оксимных субстратов.
2) Предложены наиболее вероятные механизмы получения 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов как в отсутствие катализаторов, так и в их присутствии. На основании полученных данных были раскрыты границы применимости данных методов синтеза 1,2,4-оксадиазолов и оптимизирована методология их получения, приводящая во многих случаях к целевым продуктам с количественными выходами. Использование данной методологии позволит в ресурсосберегающем синтезе получать в лабораторных условиях 1,2,4-оксадиазолы, представляющие интерес как для химии материалов, так и для фармакологии.
3) Всесторонне изучена и систематизирована реакционная способность амидоксимов, в реакциях которых задействован каждый из атомов карбамидоксимного фрагмента Н2К-С=К-ОН. Показаны принципиальные возможности селективного вовлечения в реакцию того или иного реакционного центра данной функциональной группы и выявлена степень влияния заместителей в амидоксимах на их реакционную способность как на качественном, так и на количественном уровне. Такая система знаний о реакционной способности амидоксимов вносит вклад в фундаментальные аспекты химической науки и позволит прогнозировать реакционную способность амидоксимов в ранее неизвестных реакциях; последнее должно способствовать появлению новых прикладных направлений использования амидоксимных субстратов в синтетической органической и металлоорганической химии, а также в фармакологии и химии материалов.
Методология и методы исследования
Анализ современной литературы свидетельствует о том, что в настоящее время прослеживается выраженная тенденция к использованию металлокомплексных катализаторов на основе экологически благоприятных и/или биосовместимых металлоцентров, к которым в наибольшей степени следует отнести железо(11), железо(Ш), медь(1), медь(11) и цинк(11) [78-81]. Тем не менее использование металлоцентров, относящихся к металлам платиновой группы, по-прежнему занимает лидирующие позиции в некоторых областях применения: в частности, в реакциях селективной орто- [78, 82] и мета-функционализации [33, 78, 83-88] ароматических соединений и реакциях кросс-сочетания. Без использования катализаторов платиновой группы практически невозможно осуществление целого ряда процессов гидрогенирования [89, 90] и гидросилилирования [91, 92], хотя поиски экологически более благоприятных и более дешёвых заменителей постоянно ведутся во многих лабораториях. В связи с вышеизложенным и очевидной невозможностью в рамках одной диссертационной работы исследовать все имеющиеся в Периодической таблице металлоцентры со всем многообразием их степеней окисления и лигандного окружения, было решено ограничить выбор металлоцентров в рамках двух групп - относительно экологически благоприятных и биосовместимых металлоцентров Бе11, Бе111, Си1, Си11 и
Г-Т II о о
/и , а также представителей металлов платиновой группы.
Литературные данные, представленные в том числе в обзоре, написанном в соавторстве с диссертантом [78], свидетельствуют о том, что редокс-активные металлоцентры (т.е. способные в условиях реакции обратимо менять свою степень окисления) в высоких степенях окисления (Бе111 и Си11) приводят к окислению оксимов до высокореакционноспособных радикальных интермедиатов Я2С=КО\ а металлоцентры в низких степенях окисления (Бе11 и Си1) - к восстановлению О-замещённых оксимов с разрывом связи N-0 и образованием радикалов Я2С=^. Такие реакции лишь в редких случаях протекают селективно. Низкая селективность их протекания обусловливает проблемы с исследованием их механизмов, что противоречило поставленным в рамках диссертационной работы задачам. Несмотря на то, что возможность образования таких высокореакционных частиц наиболее выражена для 3й-металлов, такие побочные процессы ожидаемы и для редокс-активных 4ё- и 5с1-элементов. Исследования, проведённые в рамках диссертационной работы неоднократно подтверждали, что независимо от положения редокс-активных металлоцентров в Периодической таблице, модельные реакции амидоксимов в их присутствии во всех случаях приводили к неразделимым и трудно идентифицируемым смесям продуктов, что однозначно свидетельствовало о целесообразности использования только редокс-неактивных металлоцентров при изучении реакционной способности амидоксимов.
В рамках поставленных в диссертационной работе задач представлялось важным охватить наиболее широкий круг металлоцентров, в которых бы варьировались три базовых параметра. Первый - кинетическая лабильность металлоцентра. С одной стороны, этот параметр является критически важным для каталитических реакций, в которых как правило используются кинетически лабильные металлоцентры. С другой стороны, для детального изучения механизмов протекающих реакций и наблюдения последовательных превращений интермедиатов необходимо использовать кинетически инертные металлоцентры. В связи с этим необходимо было изучить реакции амидоксимов на двух типах металлоцентров. Вторым важным параметром является «жёсткость» и «мягкость» металлоцентра с точки зрения теории Пирсона. Все нуклеофильные центры амидоксимов являются относительно «жёсткими», и вследствие этого их реакции с «жёсткими» металлоцентрами могут потенциально протекать не так, как с «мягкими» металлоцентрами. Третьим параметром является доступность й-
оболочки металлоцентра для координированного лиганда, так как это зачастую оказывает значительное влияние на его реакционную способность.
Исследования, выполненные в рамках диссертационной работы, можно разделить на три типа: (/) включающие координацию амидоксима к металлоцентру, (//) не включающие координацию амидоксима к металлоцентру, (ш) не включающие в себя металлоцентр.
Для исследования реакций амидоксимов с металлоцентрами было решено использовать два принципиально различных металлоцентра - цинк(11) (кинетически лабильный, жёсткий, непереходный) и платину(11) (кинетически инертный, мягкий, имеет открытую ^-оболочку). Такой выбор позволил минимальным количеством реакций оценить реакционную способность амидоксимов по отношению к металлоцентрам. Для второго типа реакций, в которых происходило связывание нитрильного субстрата, выступающего в качестве реакционного партнёра по отношению к амидоксиму, было решено выбрать четыре типа металлоцентров: (а) непереходный кинетически лабильный, (б) непереходный кинетически инертный, (в) переходный кинетически лабильный, (г) переходный кинетически инертный. Причём было необходимо, чтобы хотя бы один из них попадал в группу биосовместимых и экологически безопасных и ещё один - в группу платиновых металлов.
Критерию (а) полностью удовлетворял биосовместимый металлоцентр цинка(11). Среди металлоцентров платиновой группы наименее выраженными редокс-активными свойствами обладают иридий и платина. В связи с этим, а также с тем, что платина является более удобным прекурсором для получения исходных металлокомплексных реагентов, в рамках настоящей диссертационной работы в качестве модельных были выбраны металлоцентры платины(П) и платины(1У), удовлетворяющие критерию (г). В качестве металлоцентра группы (в) решено было использовать никель(П), так как его выбор, с одной стороны, позволял оценить влияние доступной ^-оболочки на селективность реакций при сравнении со схожим по кинетической лабильности и размеру металлоцентром цинка(11), а с другой стороны, оценить влияние кинетической лабильности/инертности при сравнении с металлоцентром платины(П), имеющим, как и никель(П), $-оболочку. Гораздо сложнее был поиск модельного кинетически инертного непереходного металлоцентра, удовлетворяющего критерию (б), так как практически все непереходные металлоцентры, представленные в Периодической таблице, являются
либо кинетически лабильными, либо проявляют выраженные свойства неметаллов. Эту проблему удалось решить использованием металлоцентра бора в составе клозо-декаборатного кластера, имеющего очень устойчивый каркас и проявляющего высокую кинетическую инертность по отношению к обмену лигандов.
Положения, выносимые на защиту
1) Региоселективное получение комплексов амидоксимов с заданным типом координации;
2) Количественный ряд реакционной способности оксимных субстратов различного типа. Влияние разницы в энергиях между оксимной и таутомерной нитронной формами оксимных субстратов на их реакционную способность;
3) Механизм образования 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов в отсутствие металлоцентра и в присутствии металлокомплексного катализатора;
4) Селективная методология ^мид-функционализации амидоксимов, промотируемая платиной(11), приводящая к 1,3,5-триазапентадиеновым комплексам платины(11);
5) Ранее неизвестная перегруппировка амидоксимов в амидразоны, промотируемая платиной(11).
Степень достоверности и апробация результатов
Все полученные в рамках диссертации результаты являются новыми. Они опубликованы в международных журналах в виде 22 статей (в том числе 8 статей, опубликованных в журналах первого квартиля по индексу 8Ж). Полученные результаты были представлены химической общественности в качестве 10 устных докладов на Всероссийской с международным участием конференции «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань 2018), Всероссийском кластере конференций по неорганической химии 'Тпо^СИеш 2018" (Астрахань 2018), V Всероссийской конференции с международным участием по органической химии (Владикавказ 2018), XXV-XXVII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Суздаль 2011, Казань 2014, и Нижний Новгород 2017, соответственно), Научной конференции грантодержателей РНФ "Фундаментальные химические исследования XXI века" (Москва 2016), Международном кластере
конференций "ОргХим-2016" (Санкт-Петербург 2016), IV Всероссийской конференции по органической химии (Москва 2015) и V Всероссийской конференции молодых учёных по общей и неорганической химии (Москва 2015), а также в качестве стендового доклада на международной конференции 7th EUCheMS Conference on Nitrogen Ligands (Лиссабон 2018).
19
ГЛАВА 1
Металлоорганическая химия амидоксимов
1.1 Обзор литературы
Амидоксимы и их депротонированные формы имеют в своём составе три нуклеофильных центра, а именно два атома N и один атом О (Рисунок 3) в примыкающих друг к другу оксимной (оксиматной) и амидатной группах.
Рисунок 3 - Нуклеофильные центры амидоксима (А), моно-депротонированного амидоксимата (B) и бис-депротонированного амидоксимата (C)
Амидный атом N является sp гибридизованным и, по аналогии с иными амидными субстратами, группа NH2 проявляет очень слабые основные свойства и, соответственно, слабые лигандные свойства. Расчёты с использованием метода теории функционала плотности указывают на то, что координация группы NH2 к металлоцентру примерно на 17-18 ккал/моль менее выгодна, нежели координация амидатной группы HN- [93]. Соответственно, не является удивительным отсутствие каких-либо данных монокристального РСА для комплексов амидоксимов, содержащих координированную группу NH2. Информация о всех известных способах координации была проанализирована в нашем обзоре [79] и все они были подразделены на два типа: координацию амидоксимов к одному металлоцентру, и к двум и более металлоцентрам. Оба способа обсуждаются ниже.
1.1.1 Координация амидоксимов к одному металлоцентру
В целом, для субстратов, в которых амидоксимы координированы к одному металлоцентру, характерны четыре основных типа координации (I-IV, Рисунок 4). В большинстве случаев только оксимная группа принимает участие в координации путём
связывания оксимных атома N (тип I) или атома O (тип II), или путём бокового связывания сразу двумя гетероатомами оксимной группы - N и O (тип III).
m!
^ о0 ^0
n (h)n m n (h)n^\
X X ii ü ,м
r^^nh r^^nh r^^nh кн
I II III IV
Рисунок 4 - Основные типы координации амидоксимов
Иной тип включает в себя координацию амидатной группы. Такой тип координации обычно сопровождается хелатированием (тип IV) и является специфичным для амидоксимов. Один пример координации амидатной группы, который не сопровождался хелатированием, известен для О-триметилсилиламидоксимов, координированных к металлоцентру 8п1У [94]. В большинстве случаев координация оксимного атома N сопровождается координацией атома О к этому же или иному металлоцентру, и в связи с этим амидоксимы зачастую образуют полиядерные комплексы (см. Раздел 1.1.2), в которых присутствуют несколько способов координации.
1.1.1.1 Координация оксимным атомом N
Всего лишь в двух статьях [95, 96] описан такой тип координации для комплексов с монодентатно координированными амидоксимами (Рисунок 5, А). Такой тип связывания скорее характерен для 2-пиридилкарбамидоксима и схожих соединений, образующих 5-членные хелатные циклы (Рисунок 5, В). Многие из таких комплексов были охарактеризованы методом монокристального РСА.
Комплексы с типом координации I, в которых атом О не вовлечён в координацию, были постулированы для многих металлоцентров, однако лишь для ограниченного числа таких субстратов (1А: Си1 [95], [95], Р^1 [96]; 1В: Мп11 [97], №п [98-101], Си11 [95, 98, 100, 102, 103], гп11 [97, 104], Н^1 [105]) такой тип координации был подтверждён с помощью РСА. Во всех таких комплексах атом О является протонированным, и в литературе нет примеров типа координации I, в которых амидоксимный лиганд содержал бы депротонированную группу ОН.
М^ ^О. м „О.
М1 Н /^М1 Н
II г" N II
^ ^М2 и у^ ^М2
Н Н
А В
Рисунок 5 - Структуры комплексов с типом координации I
Из данных РСА следует, что координация амидоксимов оксимным атомом N
2 1
влияет на длины связей в карбамидоксимном фрагменте С((ГЧ H2)=N ОН. Так, длины связей ^-С и ^-С находятся в интервалах 1.273-1.316 А и 1.315-1.354 А соответственно, ожидаемых для некоординированных амидоксимов. Длина связи О-Ы4 находится в интервале 1.386-1.437 А, что меньше, чем длина связи О-Ы1 в свободных амидоксимах, и это может быть объяснено с точки зрения электростатического притяжения между частично положительно заряженным атомом N и электронными парами атома О. Увеличение порядка связи Ы+(Н)-О (примерно на 0.3 единицы) в результате протонирования (или алкилирования) атома N в оксимах изучалось ранее теоретически [106]. Таким образом, анализ длин связей N-0 в комплексах типа I указывает на то, что уменьшение длины связи N-0 происходит и в комплексах амидоксимов. Данные ИК спектроскопии свидетельствуют о том, что полосы, соответствующие валентным колебаниям C=N (1643-1596 см-1), в результате связывания атомом N смещаются в область более низких частот по сравнению со свободными амидоксимами (1670-1650 см-1), в то время как колебания N-0 (10301000 см-1) смещаются в сторону более высоких частот по сравнению со свободными амидоксимами (952-920 см-1) [107, 108].
1.1.1.2 Координация атомом О
Комплексы с типом координации II были обнаружены на металлоцентрах иУ1 [109], Ое1У [110], 8и1У [94, 111], Бе111 [112]. Ацетамидоксимный и бензамидоксимный комплексы уранила m^aнc-[U02(A0)4](N0з)2 [АО = МеС^^^ОН; РИС^^^ОН] были охарактеризованы с помощью РСА их монокристаллов, и эти данные свидетельствуют об аминонитронной форме координированного ацетамидоксима (Рисунок 6, А), в то время как бензамидоксимный комплекс кристаллизовался в виде
нейтрально заряженной молекулы с двумя аминонитронными лигандами (Рисунок 6, А) и двумя амидоксиматными лигандами (Рисунок 6, В), свзанными с металлоцентром иУ1.
0
М м
к' и2 и2
I I
н н
А В
Рисунок 6 - Структуры комплексов с типом координации II
Анализ длин связей в комплексах свидетельствует о том, что в
2 1 1 карбамидоксимном фрагменте Н2)=К ОН расстояния N -О находятся в диапазоне
1.360-1.390 А независимо от типа координации ПА или ПВ, в то время как длины
связей Тч^-С и 1Ч2-С лежат в интервалах 1.293-1.304 А и 1.314-1.352 А соответственно.
Координация атомом О существенно (примерно на 0.05 А) укорачивает длину связи О-
N в комплексах А (Рисунок 6). Уменьшение длины этой связи изучалось теоретически
[106].
ИК спектроскопия является удобным методом определения аминонитронной и амидоксиматной форм лигандов, по крайней мере, на металлоцентре иУ1. Так, в ИК спектре координированного аминонитрона (тип ПА) у(С=1М) находится при 1653 см и такое положение схоже с частотой полосы у(С=1Ч) (1650 см ') некоординированного ацетамидоксима, в то время как полоса у(С=1Ч) бензамидоксиматного лиганда (1577 см 1) смещена в область низких частот по сравнению со свободным бензамидоксимом (1656 см4).
Амидоксимные комплексы германия(1У) и олова(1У) (тип ПВ) были охарактеризованы с помощью ИК спектроскопии, и в диапазоне 1650-1630 см 1 были обнаружены полосы у(С=1Ч) высокой интенсивности, которые, как и в спектрах комплексов типа I, смещены в область низких частот по сравнению со свободными амидоксимами (1670-1650 см4). Полоса колебаний у(1Ч-0) очень высокой интенсивности (930-910 см1) в спектрах комплексов Ое1У находится в диапазоне, характерном для свободных амидоксимов (952-910 см [110].
1.1.1.3 Боковое связывание оксимной группы атомами N и О
Боковое связывание было обнаружено для ряда монодепротонированных амидоксиматных комплексов (Рисунок 7), чего никогда ранее не обнаруживалось для нейтральных амидоксимных лигандов.
м!
n1
II
r' ^n2 I
н
Рисунок 7 - Структура комплексов типа III
Такой тип координации известен для металлоцентров Mo11 [113], MoVI [114], UVI
[115]. Анализ молекулярных структур, опубликованных для пяти комплексов [113-115],
112 2 1 свидетельствует о том, что длины связей N -O, N =C и N -C фрагмента C(N H2)=N OH
находятся в диапазонах 1.381-1.422 Ä, 1.276-1.339 Ä и 1.319-1.349 Ä соответственно. Длина связи O-N1 в целом немного меньше, чем в свободных амидоксимах (1.3981.458 Ä), в то время как длины связей N1-C и N2-C в среднем находятся в диапазонах, ожидаемых для свободных амидоксимов. В литературе отсутствуют данные ИК спектроскопии для комплексов типа III, однако сравнение частот v(C=N) свободного бензальдоксима и [UO2L2{^ -ON=C(H)Ph}2] (L = PhCH2OH, Me2SO) свидетельствует о значительном смещении полосы v(C=N) в область низких частот (1672-1667 [116] и 1557-1525 см-1 [117] соответственно).
1.1.1.4 Координация с вовлечением амидатной группы
Координация амидоксимов амидатным атомом N сопровождается координацией атома O, и образующиеся субстраты стабилизированы за счёт образования пятичленного хелатного цикла. Такой тип координации известен как для монодепротонированных, так и для бис-депротонированных амидоксиматных лигандов (Рисунок 8, A и B соответственно), в то время как координация недепротонированной группы NH2 ранее никогда не наблюдалась.
х>
н
а в
Рисунок 8 - Структуры комплексов типа IV
Комплексы типа IV ранее были охарактеризованы для металлоцентров В111 [118, 119], А1Ш [120], Cr111 [120], Fe111 [121], TcIV [93, 122-125], SnIV [111], UVI [126]. В тех
комплексах, что были охарактеризованы с помощью метода РСА (известны только
^ 11 2
структуры аминонитронных комплексов типа IVA) длины связей O-N , N -С и N -С во фрагменте C(N2H2)=N1OH лежат в диапазонах 1.363-1.430 Ä, 1.261-1.332 Ä и 1.326-1.395 Ä соответственно. Эти данные свидетельствуют о том, что координация амидоксимата атомом О и амидатным атомом N существенно влияет на длину связи N -С, которая становится длиннее примерно на 0.03 Ä по сравнению с длиной связи H2N2-С в свободных амидоксимах, однако координация не оказывает существенного влияния на длины связей O-N1 и N'-C, которые находятся почти в тех же самых диапазонах, что в свободных субстратах. До наших исследований в литературе отсутствовали данные РСА для комплексов типа IVB.
Анализ данных ИК спектроскопии свидетельствует о том, что колебания v(C=N) для комплексов типа IVA и IVB находятся в интервалах 1677-1627 и 1660-1620 см 1 соответственно, однако протонирование оксимного атома N в комплексах типа IVA приводит к уменьшению интенсивности полосы v(C=N) от сильной к средней по сравнению как с комплексами типа IVB, так и со свободными амидоксимами. В диапазоне 940-900 см 1 находится полоса средней интенсивности, отвечающая колебаниям v(N-O), что перекрывается с диапазоном частот этой полосы в свободных амидоксимах (952-920 см-1) [93, 111, 118].
Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтез и свойства 1,2,4-оксадиазолов с алкенильными и аминофенильными фрагментами2018 год, кандидат наук Тарасенко, Марина Владимировна
Синтез и реакционная способность производных 2-замещенных 1,2,4-оксадиазолиевых солей2023 год, кандидат наук Ильин Михаил Вячеславович
Присоединение OH- и NH-нуклеофилов к органонитрильным комплексам платины(IV)2004 год, кандидат химических наук Макарычева-Михайлова, Анастасия Владимировна
Диаминокарбеновые комплексы поздних переходных металлов: прекурсоры, синтез, свойства2022 год, доктор наук Кинжалов Михаил Андреевич
Взаимодействие нитрилиевых производных клозо-декаборатного аниона с 1,3-диполями2014 год, кандидат наук Миндич, Алексей Леонидович
Список литературы диссертационного исследования доктор наук Болотин Дмитрий Сергеевич, 2019 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Meyer, V. Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate / V. Meyer, A. Janny // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1882. - Vol. 15. - P. 1164-1167.
2. Meyer, V. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton / V. Meyer, A. Janny // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1882. - Vol. 15. - P. 1324-1326.
3. Beckmann, E. Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen / E. Beckmann // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1886. - Vol. 19. - P. 988-993.
4. Kumar, R. Comprehensive Study for Vapor Phase Beckmann Rearrangement Reaction over Zeolite Systems / R. Kumar, B. Chowdhury // Ind. Eng. Chem. Res. - 2014. - Vol. 53. - P. 16587-16599.
5. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Caprolactam / J. Ritz, H. Fuchs, H. Kieczka, et al. - Weinheim: John Wiley & Sons Ltd., 2011, - 20 p.
6. Worek, F. Oximes in Organophosphate Poisoning: 60 Years of Hope and Despair / F. Worek, H. Thiermann, T. Wille // Chem. Biol. Interact. - 2016. - Vol. 259. - Pt. B. - P. 9398.
7. Oxime Functionality in Surfactant Self-assembly: An Overview on Combating Toxicity of Organophosphates / N. Singh, Y. Karpichev, A. K. Tiwari, et al. // J. Mol. Liq. - 2015. - Vol. 208. - P. 237-252.
8. Oxime-type Acetylcholinesterase Reactivators in Pregnancy: an Overview / S. M. Nurulain, T. Kornelia, S. N. Naqvi, et al. // Arch. Toxicol. - 2014. - Vol. 88. - № 3. - P. 575-584.
9. Worek, F. The Value of Novel Oximes for Treatment of Poisoning by Organophosphorus Compounds / F. Worek, H. Thiermann // Pharmacol. Ther. - 2013. - Vol. 139. - № 2. - P. 249-259.
10. Reactivators of Acetylcholinesterase Inhibited by Organophosphorus Nerve Agents / G. Mercey, T. Verdelet, J. Renou, et al. // Acc. Chem. Res. - 2012. - Vol. 45. - № 5. - P. 756766.
11. Design, Evaluation and Structure-Activity Relationship Studies of the AChE Reactivators Against Organophosphorus Pesticides / K. Musilek, M. Dolezal, F. Gunn-Moore, et al. // Med. Res. Rev. - 2011. - Vol. 31. - № 4. - P. 548-575.
12. The Intravenous and Oral Pharmacokinetics of Afoxolaner and Milbemycin Oxime when Used as a Combination Chewable Parasiticide for Dogs / L. Letendre, J. Harriman, M. Drag, et al. // J. Vet. Pharmacol. Ther. - 2017. - Vol. 40. - № 1. - P. 35-43.
13. Nolan, T. J. Macrocyclic Lactones in the Treatment and Control of Parasitism in Small Companion Animals / T. J. Nolan, J. B. Lok // Curr. Pharm. Biotechnol. - 2012. - Vol. 13. -P.1078-1094.
14. Bednarczyk-Cwynar, B. Recent Advances in Synthesis and Biological Activity of Triterpenic Acylated Oximes / B. Bednarczyk-Cwynar, L. Zaprutko // Phytochem. Rev. -2015. - Vol. 14. - № 2. - P. 203-231.
15. Recent Developments in the Chemistry and in the Biological Applications of Amidoximes / K. C. Fylaktakidou, D. J. Hadjipavlou-Litina, K. E. Litinas, et al. // Curr. Pharm. Des. - 2008.
- Vol. 14. - № 10. - P. 1001-1047.
16. Noikitjuka, A. Synthesis, Chemical and Biological Properties of Aziridine-1-carbaldehyde Oximes (Minireview) / A. Noikitjuka, A. Jirgensons // Chem. Heterocycl. Comp. - 2014. -Vol. 49. - № 11. - P. 1544-1559.
17. Agten, S. M. Oxime Conjugation in Protein Chemistry: from Carbonyl Incorporation to Nucleophilic Catalysis / S. M. Agten, P. E. Dawson, T. M. Hackeng // J. Pept. Sci. - 2016. -Vol. 22. - № 5. - P. 271-279.
18. Oxime Ligation: a Chemoselective Click-Type Reaction for Accessing Multifunctional Biomolecular Constructs / S. Ulrich, D. Boturyn, A. Marra, et al. // Chem.-Eur. J. - 2014. -Vol. 20. - № 1. - P. 34-41.
19. Li, X.-G. Oxime Formation for Fluorine-18 Labeling of Peptides and Proteins for Positron Emission Tomography (PET) Imaging: A Review / X.-G. Li, M. Haaparanta, O. Solin // J. Fluorine Chem. - 2012. - Vol. 143. - P. 49-56.
20. Chen, Y.-X. Bioorthogonal Chemistry for Site-Specific Labeling and Surface Immobilization of Proteins / Y.-X. Chen, G. Triola, H. Waldmann // Acc. Chem. Res. - 2011.
- Vol. 44. - № 9. - P. 762-773.
21. N-Terminal Protein Modification through a Biomimetic Transamination Reaction / J. M. Gilmore, R. A. Scheck, A. P. Esser-Kahn, et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. -№ 32. - P. 5307-5311.
22. Degradation of Cyclohexanedione Oxime Herbicides / B. Sevilla-Morán, C. López-Goti, J. L. Alonso-Prados, et al. // IntechOpen. - 2013. - P. 101-130.
23. Characterization of the Sweet Taste Receptor Tas1r2 from an Old World Monkey Species Rhesus Monkey and Species-Dependent Activation of the Monomeric Receptor by an Intense Sweetener Perillartine / C. Cai, H. Jiang, L. Li, et al. // PLoS One. - 2016. - Vol. 11. - № 8. -P. e0160079.
24. Iwamura, H. Structure-Taste Relationship of Perillartine and Nitro- and Cyanoaniline Derivatives / H. Iwamura // J. Med. Chem. 1980. - Vol. 23. - P. 308-312.
25. The Emergence of Oxime Click Chemistry and its Utility in Polymer Science / J. Collins, Z. Xiao, M. Müllner, et al. // Polym. Chem. - 2016. - Vol. 7. - № 23. - P. 3812-3826.
26. Dynamic Duo: Pairing Click Chemistry and Postpolymerization Modification to Design Complex Surfaces / R. M. Arnold, D. L. Patton, V. V. Popik, et al. // Acc. Chem. Res. - 2014.
- Vol. 47. - № 10. - P. 2999-3008.
27. Applications of Orthogonal "Click" Chemistries in the Synthesis of Functional Soft Materials / R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nystrom, et al. // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109. -P. 5620-5686.
28. Aly, M. M. A Review: Studies on Uranium Removal Using Different Techniques. Overview / M. M. Aly, M. F. Hamza // J. Dispersion Sci. Technol. - 2013. - Vol. 34. - № 2. -P. 182-213.
29. Recovery of Gallium from Bayer Liquor: A Review / Z. Zhao, Y. Yang, Y. Xiao, et al. // Hydrometallurgy. - 2012. - Vol. 125-126. - P. 115-124.
30. Preparation of Amidoxime-modified Polyacrylonitrile (PAN-oxime) Nanofibers and their Applications to Metal Ions Adsorption / K. Saeed, S. Haider, T.-J. Oh, et al. // J. Membr. Sci. -2008. - Vol. 322. - № 2. - P. 400-405.
31. Transition Metal-Catalyzed Reactions Involving Oximes / J. Li, Y. Hu, D. Zhang, et al. // Adv. Synth. Catal. - 2017. - Vol. 359. - № 5. - P. 710-771.
32. Hui, C. Palladium-Catalyzed sp3 C-H Oxidation Using Oxime as Directing Group— Applications in Total Synthesis / C. Hui, J. Xu // Tetrahedron Lett. - 2016. - Vol. 57. - № 25.
- P. 2692-2696.
33. Petrone, D. A. Modern Transition-Metal-Catalyzed Carbon-Halogen Bond Formation / D. A. Petrone, J. Ye, M. Lautens // Chem. Rev. - 2016. - Vol. 116. - № 14. - P. 8003-8104.
34. Huang, H. O-Acyl oximes: Versatile Building Blocks for N-Heterocycle Formation in Recent Transition Metal Catalysis / H. Huang, J. Cai, G. J. Deng // Org. Biomol. Chem. -2016. - Vol. 14. - № 5. - P. 1519-1530.
35. Abele, E. Recent Advances in the Synthesis of Heterocycles from Oximes / E. Abele, R. Abele // Curr. Org. Synth. - 2014. - Vol. 11. - № 3. - P. 403-428.
36. Abele, E. Chemistry of Functional Groups: Synthesis, Structure and Reactions of Organometallic Derivatives of Oximes / E. Abele, E. Lukevics. - Online: John Wiley & Sons, Ltd, 2010. - 59 P.
37. Transition Metal-Catalyzed C-H Functionalization of N-Oxyenamine Internal Oxidants / H. Huang, X. Ji, W. Wu, et al. // Chem. Soc. Rev. - 2015. - Vol. 44. - № 5. - P. 1155-1171.
38. Fairlamb, I. J. Redox-Active NO(x) Ligands in Palladium-Mediated Processes / I. J. Fairlamb // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - Vol. 54. - № 36. - P. 10415-10427.
39. Transition-Metal-Catalyzed Direct C-H Functionalization under External-Oxidant-Free Conditions / J. Mo, L. Wang, Y. Liu, et al. // Synthesis. - 2015. - Vol. 47. - № 04. - P. 439459.
40. Crochet, P. Catalytic Synthesis of Amides via Aldoximes Rearrangement / P. Crochet, V. Cadierno // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - № 13. - P. 2495-2505.
41. 2-Alkybylbenzaldoxime: a Versatile Building Block for the Generation of N-Heterocycles / L. He, H. Nie, G. Qiu, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2014. - Vol. 12. - P. 9045-9053.
42. Chiba, S. Cu-Rh Redox Relay Catalysts for Synthesis of Azaheterocycles via C-H Functionalization / S. Chiba // Chem. Lett. - 2012. - Vol. 41. - № 12. - P. 1554-1559.
43. Barker, T. J. Developments in Transition-Metal-Catalyzed Reactions Using Electrophilic Nitrogen Sources / T. J. Barker, E. R. Jarvo // Synthesis. - 2011. - Vol. - 2011. - № 24. - P. 3954-3964.
44. Narasaka, K. Synthesis of Azaheterocycles by One Electron Reduction of Oximes / K. Narasaka, M. Kitamura // ARKIVOC. - 2006. - Vol. VII. - P. 245-260.
45. Race, N. J. Recent Developments in the Use of Aza-Heck Cyclizations for the Synthesis of Chiral N-Heterocycles / N. J. Race, I. R. Hazelden, A. Faulkner, et al. // Chem. Sci. - 2017. -Vol. 8. - № 8. - P. 5248-5260.
46. Choi, S. a-Diazo Oxime Ethers for N-Heterocycle Synthesis / S. Choi, S. Ha, C. M. Park // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. - № 45. - P. 6054-6064.
47. Ilinski, M. Separation of Iron and Aluminium / M. Ilinski, G. von Knorre // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1885. - Vol. 18. - P. 2728-2734.
48. von Knorre, G. Separation of Nickel and Cobalt / G. von Knorre, M. Ilinski // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1885. - Vol. 18. - P. 699-704.
49. Tschugaeff, L. Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel / L. Tschugaeff // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1905. - Vol. 38. - № 3. - P. 2520-2522.
50. Najera, C. Oxime-Derived Palladacycles: Applications in Catalysis / C. Najera // ChemCatChem. - 2016. - Vol. 8. - № 11. - P. 1865-1881.
51. Mulfort, K. L. Interrogation of Cobaloxime-Based Supramolecular Photocatalyst Architectures / K. L. Mulfort // C. R. Chimie. - 2017. - Vol. 20. - № 3. - P. 221-229.
52. Ohashi, Y. Dynamic Motion and Various Reaction Paths of Cobaloxime Complexes in Crystalline-state Photoreaction / Y. Ohashi // Crystallogr. Rev. - 2013. - Vol. 19. - № Sup1. -P. 2-146.
53. Alonso, D. A. Oxime-Derived Palladacycles as Source of Palladium Nanoparticles / D. A. Alonso, C. Najera // Chem. Soc. Rev. - 2010. - Vol. 39. - № 8. - P. 2891-2902.
54. Hydrogen Evolution Catalyzed by Cobaloximes / J. L. Dempsey, B. S. Brunschwig, J. R. Winkler, et al. // Acc. Chem. Res. - 2009. - Vol. 42. - № 12. - P. 1995-2004.
55. Cobalt and Nickel Diimine-dioxime Complexes as Molecular Electrocatalysts for Hydrogen Evolution with Low Overvoltages / P. A. Jacques, V. Artero, J. Pecaut, et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2009. - Vol. 106. - № 49. - P. 20627-20632.
56. Oxime Palladacycles Revisited: Stone-stable Complexes nonetheless Very Active Catalysts / E. Alacid, D. A. Alonso, L. Botella, et al. // Chem. Rec. - 2006. - Vol. 6. - № 3. -P. 117-132.
57. Bioinspired Aerobic Substrate Oxidation / M. J. Baldwin, J. A. Krause, M. J. Goldcamp, et al. // ACS Symp. Ser. - 2009. - Vol. 1012. Bioinorganic Chemistry. - P. 133-150.
58. Edison, S. E. Aerobic Oxidation of Methanol by a Ni(II)-O2 Reaction / S. E. Edison, R. P. Hotz, M. J. Baldwin // Chem. Commun. - 2004. - № 10. - P. 1212-1213.
59. Yang, C.-I. A Review of Manganese-Based Molecular Magnets and Supramolecular Architectures from Phenolic Oximes / C.-I. Yang, Z.-Z. Zhang, S.-B. Lin // Coord. Chem. Rev.
- 2015. - Vol. 289-290. - P. 289-314.
60. In Search of 3d/4f-Metal Single-Molecule Magnets: Nickel(II)/Lanthanide(III) Coordination Clusters / C. D. Polyzou, C. G. Efthymiou, A. Escuer, et al. // Pure Appl. Chem.
- 2013. - Vol. 85. - № 2. - P. 315-327.
61. Stamatatos, T. C. Azide Groups in Higher Oxidation State Manganese Cluster Chemistry: From Structural Aesthetics to Single-Molecule Magnets / T. C. Stamatatos, G. Christou // Inorg. Chem. - 2009. - Vol. 48. - P. 3308-3322.
62. "Switching On" the Properties of Single-Molecule Magnetism in Triangular Manganese(III) Complexes / T. C. Stamatatos, D. Foguet-Albiol, S.-C. Lee, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 9484-9499.
63. Toward a Magnetostructural Correlation for a Family of Mn6 SMMs / C. J. Milios, R. Inglis, A. Vinslava, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - № 41. - P. 12505-12511.
64. Spin Switching via Targeted Structural Distortion / C. J. Milios, A. Vinslava, W. Wernsdorfer, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 6547-6561.
65. Voloshin, Y. Z. The Encapsulation Phenomenon: Synthesis, Reactivity and Applications of Caged Ions and Molecules / Y. Z. Voloshin, I. G. Belaya, R. Krämer. - Switzerland: Springer, 2016. - 653 p.
66. Voloshin, Y. Z. Cage Metal Complexes: Clathrochelates Revisited. / Y. Z. Voloshin, I. G. Belaya, R. Krämer. - Switzerland: Springer, 2017. - 467 p.
67. Волошин, Я. З. Инкапсулирование органических и неорганических анионов: синтез макрополициклических лигандов и их анион-рецепторные свойства / Я. З. Волошин, А.
C. Белов // Усп. хим. - 2008. - Т. 77. - Вып. 2. - С. 161-176 // Voloshin, Y. Z. Encapsulation of Organic and Inorganic Anions Synthesis of Macropolycyclic Ligands and their Anion-Receptor Properties / Y. Z. Voloshin, A. S. Belov // Russ. Chem. Rev. - 2008. -Vol. 77. - № 2. - P. 161-175.
68. Voloshin, Y. Z. Recent Advances in Biological Applications of Cage Metal Complexes / Y. Z. Voloshin, V. V. Novikov, Y. V. Nelyubina // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - P. 7262172637.
69. Wise, M. D. Functionalised Clathrochelate Complexes - New Building Blocks for Supramolecular Structures / M. D. Wise, K. Severin // Chimia. - 2015. - Vol. 69. - № 4. - P. 191-195.
70. Pettenuzzo, A. Vitamin Bi2-Metal Conjugates for the Targeted Chemotherapy and Diagnosis: Current Status and Future Prospects / A. Pettenuzzo, R. Pigot, L. Ronconi // Eur. J. Inorg. Chem. - 2017. - Vol. - 2017. - № 12. - P. 1625-1638.
71. Watanabe, F. Vitamin B12 Sources and Bioavailability / F. Watanabe // Exp. Biol. Med. -2007. - Vol. 232. - № 10. - P. 1266-1274.
72. Lobanov, P. S. Acetamidines and acetamidoximes containing an electron-withdrawing group at the a-carbon atom: their use in the synthesis of nitrogen heterocycles / P. S. Lobanov,
D. V. Dar'in // Chem. Heterocycl. Compd. - 2013. - Vol. 49. - № 4. - P. 507-528.
73. Clement, B. Reduction of N-hydroxylated compounds: amidoximes (N-hydroxyamidines) as pro-drugs of amidines / B. Clement // Drug Metab. Rev. - 2002. - Vol. 34. - № 3. - P. 565579.
74. Abele, E. Pyridine oximes: synthesis, reactions, and biological activity. (Review) / E. Abele, R. Abele, E. Lukevics // Chem. Heterocycl. Comp. - 2003. - Vol. 39. - № 7. - P. 825865.
75. Abele, E. Oximes of five-membered heterocyclic compounds with three and four heteroatoms / E. Abele, R. Abele, E. Lukevics // Chem. Heterocycl. Comp. - 2008. - Vol. 44.
- № 7. - P. 769-792.
76. Seko, N. Current status of adsorbent for metal ions with radiation grafting and crosslinking techniques / N. Seko, M. Tamada, F. Yoshii // Nucl. Instr. and Meth. in Phys. Res. B. - 2005.
- Vol. 236. - № 1-4. - P. 21-29.
77. Tamada, M. Application of radiation-graft material for metal adsorbent and crosslinked natural polymer for healthcare product / M. Tamada, N. Seko, F. Yoshii // Radiat. Phys. Chem.
- 2004. - Vol. 71. - № 1-2. - P. 223-227.
78. Metal-Involving Synthesis and Reactions of Oximes / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, M. Y. Demakova, et al. // Chem. Rev. - 2017. - Vol. 117. - № 21. - P. 13039-13122.
79. Bolotin, D. S. Coordination Chemistry and Metal-involving Reactions of Amidoximes. Relevance to the Chemistry of Oximes and Oxime Ligands / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin // Coord. Chem. Rev. - 2016. - Vol. 313. - P. 62-93.
80. Metal-mediated and Metal-catalyzed Reactions of Isocyanides / V. P. Boyarskiy, N. A. Bokach, K. V. Luzyanin, et al. // Chem. Rev. - 2015. - Vol. 115. - № 7. - P. 2698-2779.
81. Bokach, N. A. Coordination Chemistry of Dialkylcyanamides: Binding Properties, Synthesis of Metal Complexes, and Ligand Reactivity / N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin // Coord. Chem. Rev. - 2013. - Vol. 257. - № 15-16. - P. 2293-2316.
82. Davies, H. M. L. Recent Advances in C-H Functionalization / H. M. L. Davies, D. Morton // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - № 2. - P. 343-350.
83. Dey, A. Palladium Catalysed meta-C-H Functionalization Reactions / A. Dey, S. Agasti, D. Maiti // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - № 24. - P. 5440-5453.
84. Monomeric Octahedral Ruthenium(II) Complex Enabled meta-C-H Nitration of Arenes with Removable Auxiliaries / Z. Fan, J. Li, H. Lu, et al. // Org. Lett. - 2017. - Vol. 19. - № 12. - P. 3199-3202.
85. Fan, Z. Meta-Selective CAr-H Nitration of Arenes through a Ru3(CO)i2-Catalyzed Ortho-Metalation Strategy / Z. Fan, J. Ni, A. Zhang // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 27. - P.8470-8475.
86. Frost, C. G. Directing Remote Meta-C-H Functionalization with Cleavable Auxiliaries / C. G. Frost, A. J. Paterson // ACS Cent. Sci. - 2015. - Vol. 1. - № 8. - P. 418-419.
87. A Massé Shot: Transition-Metal-Catalyzed Selective meta-C-H Functionalization (ortho-Metallation and para-Bromination Relay) / L. Liu, Q. Wang, R. Zhu, et al. // Synlett. - 2016. -Vol. 27. - № 10. - P. 1450-1455.
88. Yang, J. Transition Metal Catalyzed meta-C-H Functionalization of Aromatic Compounds / J. Yang // Org. Biomol. Chem. - 2015. - Vol. 13. - № 7. - P. 1930-1941.
89. Wang, D. The golden age of transfer hydrogenation / D. Wang, D. Astruc // Chem. Rev. -2015. - Vol. 115. - № 13. - P. 6621-6686.
90. Homogeneous palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation / Q. A. Chen, Z. S. Ye, Y. Duan, Y. G. Zhou // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - № 2. - P. 497-511.
91. Nakajima, Y. Hydrosilylation reaction of olefins: recent advances and perspectives / Y. Nakajima, S. Shimada // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - № 26. - P. 20603-20616.
92. Corey, J. Y. Reactions of Hydrosilanes with Transition Metal Complexes / J. Y. Corey // Chem Rev. - 2016. - Vol. 116. - № 19. - P. 11291-11435.
93. IR spectroscopic and DFT investigations on molecular conformations of thio-free oxo technetium(V) benzamidoxime complexes / K. Thipyapong, T. Uehara, K. Suzuki, et al. // J. Mol. Struct. - 2011. - Vol. 990. - № 1-3. - P. 152-157.
94. Goel, A. B. Metal Derivatives of Amidoximes. Synthesis of O-(trimethylsylil)-N-(trialkylstannyl)amidoximes / A. B. Goel // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1977. -Vol. 7. - № 5. - P. 445-454.
95. Syntheses, structural diversity and photo-physical properties of copper(I) and silver(I) coordination polymers based on the pyridine-4-amidoxime ligand / M. Nandy, S. Banerjee, C. Rizzoli, et al. // Polyhedron. - 2013. - Vol. 65. - P. 252-261.
96. Goel, A. B. Isolation and Structure Determination of a Mixed Ligand Platinum Complex containing Trichlorostannane / A. B. Goel, S. Goel, D. Vanderveer // Inorg. Chim. Acta. -1981. - Vol. 54. - P. L5-L6.
97. Ran, J. Synthesis, structures, photoluminescence, and theoretical investigations on two new Zn(II)/Mn(II) complexes with pyridine-2-amidoxine and carboxylate ligands / J. Ran, Y.-P. Tong // Struct. Chem. - 2011. - Vol. 22. - № 5. - P. 1113-1118.
98. Pearse, G. A. Synthesis and X-ray crystal structure of pyridine-2-amidoxime, C6H7N3O, and aqua-bis-(pyridine-2-amidoxime)copper(II) chloride, [Cu(C6H7N3O)(H2O)]Cl2 / G. A. Pearse, P. R. Raithby, J. Lewis // Polyhedron. - 1989. - Vol. 8. - № 3. - P. 301-304.
99. Werner, M. Bis(acetato)bis(pyridine-2-amidoxime-N,N')nickel(II)-Ethanol(1/2) / M. Werner, J. Berner, P. G. Jones // Acta Crystallogr., Sect. C. - 1996. - Vol. 52. - P. 72-74.
100. Salonen, M. Equilibrium and structural studies of copper(II) and nickel(II) complexes with pyridine-2,6-diamidoxime in aqueous solution / M. Salonen, H. Saarinen, I. Mutikainen // J. Coord. Chem. - 2008. - Vol. 61. - № 9. - P. 1462-1474.
101. Ferromagnetic versus antiferromagnetic exchange in oximato-bridged nickel(II) complexes / G.-Y. An, H.-B. Wang, A.-L. Cui, et al. // New J. Chem. - 2014. - Vol. 38. - № 10. - P. 5037-5042.
102. Aquabis(pyridine-2-carboxamide oxime)copper(II) Chloride / M. Nasakkala, H. Saarinen, J. Korvenranta, et al. // Acta Crystallogr., Sect. C. - 1989. - Vol. 45. - P. 1514-1517.
103. Synthesis, structures and photocatalytic properties of a mononuclear copper complex with pyridine-carboxylato ligands / J. Ran, X. Li, Q. Zhao, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2010. - Vol. 13. - № 4. - P. 526-528.
104. Initial employment of pyridine-2-amidoxime in zinc(II) chemistry: Synthetic, structural and spectroscopic studies of mononuclear and dinuclear complexes / K. F. Konidaris, V. Bekiari, E. Katsoulakou, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - Vol. 376. - № 1. - P. 470-478.
105. Doubly Thiocyanato(S,N)-Bridged Dinuclear Complexes of Mercury(II) from the Use of 2-pyridyl Oximes as Capping Ligands / P. Danelli, Z. G. Lada, C. P. Raptopoulou, et al. // Curr. Inorg. Chem. - 2015. - Vol. 5. - № 1. - P. 26-37.
106. Komaromi, I. Geometry and electronic structure of model small nitrones and their tautomers / I. Komaromi, J. M. J. Tronchet // J. Mol. Struct. (Theochem). - 1996. - Vol. 366. -P. 147-160.
107. Sanyal, G. S. Studies on Metal Complexes with Pyrazine-2-Amidoxime / G. S. Sanyal, A. B. Hodak // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1986. - Vol. 16. - № 1. - P. 113-125.
108. Hussein, A. Q. Cyclopalladated Complexes of Arylamidoximes / A. Q. Hussein, H. A. Hodali // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1988. - Vol. 18. - № 4. - P. 365-373.
109. Uranyl Complexes of Acetamidoxime and Benzamidoxime. Preparation, Characterization, and Crystal Structure / E. G. Witte, K. S. Schwochau, G. Henkel, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1984. - Vol. 94. - P. 323-331.
110. Nigam, L. Preparation and Characterization of Trialkylgermaniumamidoxime / L. Nigam, V. D. Gupta, R. C. Mehrotra // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1978. - Vol. 8. - № 4. - P. 353-359.
111. Narula, G. K. Organisilicon and Organotin Derivatives of N-Aryl Amidoximes / G. K. Narula, V. D. Gupta // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1982. - Vol. 12. - № 4. - P. 373-381.
112. N-Hydroxyguanidines as New Heme Ligands: UV-Visible, EPR, and Resonance Raman Studies of the Interaction of Various Compounds Bearing a C=NOH Function with Microperoxidase-8 / D. Lefevre-Groboillot, S. Dijols, J.-L. Boucher, et al. // Biochemistry. -2001. - Vol. 40. - P. 9909-9917.
113. Reaction of Oxomolybdenium Complexes with Amidoximes. Synthesis and Structure of a Nitrosylacetamidoximato(1-) Complex with a N,O-side-on Bonded Acetamidoximate(1-) Ligand: [Mo(acac)2{CH3C(NH2)NO}(NO)] / V. Chilou, P. Gouzerh, Y. Jeannin, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1987. - Vol. 133. - P. 205-206.
114. Coordination Chemistry of Polyoxomolybdates: The Versatile Behavior of Amidoximes / S.-G. Roh, A. Proust, F. Robert, et al. // J. Cluster Sci. - 1996. - Vol. 7. - № 4. - P. 593-627.
115. How amidoximate binds the uranyl cation / S. Vukovic, L. A. Watson, S. O. Kang, et al. // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 6. - P. 3855-3859.
116. Infrared spectra of syn and anti isomers of benzaldoxime and pyridine-4-aldoxime: an experimental matrix isolation and theoretical density functional theory study / T. Stepanenko, L. Lapinski, M. J. Nowak, et al. // Vib. Spetrosc. - 2001. - Vol. 26. - P. 65-82.
117. Взаимодействие дигидроксиламината уранила с бензальдегидом / А.Г. Бейрахов, И.М. Орлова, Е.Г. Ильин и пр. // Ж. неорг. хим. - 2014. - Т. 59. - Вып. 12. - С. 16711676 // Reaction between Uranyl Dihydroxylaminate and Benzaldehyde / A. G. Beirakhov, I. M. Orlova, E. G. Il'in, et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 2014. - Vol. 59. - № 12. - P. 14241429.
118. Goel, A. B. Metal derivatives of amidoximes. II. Synthesis of 2-(tributylstannoxy)-, 2-(triphenylstannoxy)- and 2-(trimethylsiloxy)-3-hydro-4-alkyl or -4-phenyl-1,3,5,2-
oxadiazaboroles / A. B. Goel, V. D. Gupta // J. Organomet. Chem. - 1974. - Vol. 77. - P. 183188.
119. Goel, A. B. Metal Derivatives of Amidoximes. VII. Synthesis of Bis(1,3,5,2-Oxadiazaborol-2-yloxy)tetrabutyldistannoxanes / A. B. Goel, V. D. Gupta // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1975. - Vol. 48. - № 10. - P. 2997-2998.
120. Barybin, M. V. Coordination Chemistry of a Chelating Amidoximato Ligand / M. V. Barybin, P. L. Diaconescu, C. C. Cummis // Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 40. - P. 2892-2897.
121. Complexation of glutarimidedioxime with Fe(III), Cu(II), Pb(II), and Ni(II), the competing ions for the sequestration of U(VI) from seawater / X. Sun, C. Xu, G. Tian, et al. // Dalton Trans. - 2013. - Vol. 42. - № 40. - P. 14621-14627.
122. Hydroxamamide as a Chelating Moiety for the Preparation of 99mTc-radiopharmaceuticals. III. Characterization of Various 99mTc-hydroxamamides / M. Nakayama, L. C. Xu, Y. Koga, et al. // Appl. Radiat. Isot. - 1997. - Vol. 48. - № 5. - P. 571-577.
123. A novel bifunctional chelating agent based on bis(hydroxamamide) for 99mTc labeling of polypeptides / M. Ono, M. Ohgami, M. Haratake, et al. // J. Labelled Comp. Radiopharm. -2012. - Vol. 55. - № 2. - P. 71-79.
124. Insight into technetium amidoxime complex: oxo technetium(V) complex of N-substituted benzamidoxime as new basic structure for molecular imaging / K. Thipyapong, T. Uehara, Y. Tooyama, et al. // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - № 3. - P. 992-998.
125. Enhancement of binding affinity for amyloid aggregates by multivalent interactions of 99mTc-hydroxamamide complexes / S. Iikuni, M. Ono, H. Watanabe, et al. // Mol. Pharm. -2014. - Vol. 11. - № 4. - P. 1132-1139.
126. The synthesis and spectroscopic characterization of an aromatic uranium amidoxime complex / K. J. Bernstein, C.-L. Do-Thanh, D. A. Penchoff, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2014. - Vol. 421. - P. 374-379.
127. Oxo-Centered Trinuclear Chromium(III) Complexes with Both Carboxylate and Amidoximate Ligands / A.-R. Tomsa, Y. Li, S. Blanchard, et al. // J. Cluster Sci. - 2013. -Vol. 25. - № 3. - P. 825-838.
128. A new family of oxime-based hexanuclear manganese(III) single molecule magnets with high anisotropy energy barriers / A.-R. Tomsa, J. Martinez-Lillo, Y. Li, et al. // Chem. Commun. - 2010. - Vol. 46. - № 28. - P. 5106-5108.
129. Synthesis, crystal structure and magnetism of new salicylamidoxime-based hexanuclear manganese(III) single-molecule magnets / J. Martinez-Lillo, A.-R. Tomsa, Y. Li, et al. // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - № 44. - P. 13668-13681.
130. Hexanuclear manganese(III) single-molecule magnets from derivatized salicylamidoximes / J. Martinez-Lillo, L.-M. Chamoreau, A. Proust, et al. // C. R. Chimie. -2012. - Vol. 15. - № 10. - P. 889-894.
131. Valence-directed assembly and magnetic properties of two polynuclear pyrazine-2-amidoxime Fe complexes / L. An, L.-J. Zhong, J. Feng, et al. // Inorg. Chem. Commun. -2012. - Vol. 22. - P. 108-112.
132. Boyd, J. P. Tetrapodal amidoxime ligands I. Coordination isomerism due to self-complementary dimerization of a pyramidal cobalt(III) coordination module / J. P. Boyd, E. Irran, A. Grohmann // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - № 8. - P. 2477-2485.
133. Use of 2-pyrimidineamidoxime to generate polynuclear homo-/heterometallic assemblies: synthesis, crystal structures and magnetic study with theoretical investigations on the exchange mechanism / B. Gole, R. Chakrabarty, S. Mukherjee, et al. // Dalton Trans. - 2010. - Vol. 39. - № 41. - P. 9766-9778.
134. Coordination chemistry of amidoximes. Molybdenum complexes of (alkyl)aminoacetamidoximes and fumaromonoamidoxime / S.-G. Roh, A. Proust, F. Robert, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - Vol. 342. - P. 311-315.
135. Реакционная способность дихлоридного клатрохелата железа(П): получение и свойства моно и дизамещенных аминоклатрохелатов / А. Б. Бурдуков, М. А. Вершинин, Н. В. Первухина и пр. // Изв. акад. наук сер. хим. - 2006. - Т. 55. - Вып. 11. - С. 19101915 // Reactivity of iron(II) dichloride clathrochelate: synthesis and properties of mono- and disubstituted amino clathrochelates / A. B. Burdukov, M. A. Vershinin, N. V. Pervukhina, et al. // Russ. Chem. Bull. - 2006. - Vol. 55. - № 11. - P. 1982-1988.
136. High-efficient photooxidative degradation of dyes catalyzed by hetero-nuclear complex under light irradiation / J. Ran, X. Li, Q. Zhao, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2010. - Vol. 13. - № 12. - P. 1527-1529.
137. Synthesis, structure and magnetic properties of trinuclear transition metal complexes based on pyridine-2-amidoxime / G.-Y. An, B. Yuan, J. Tao, et al. // Inorg. Chim. Acta. -2012. - Vol. 387. - P. 401-406.
138. Oxo-Nitrosyl Polymetalates containing [M(NO)2]2+ Units (M = Mo, W) / S.-G. Roh, A. Proust, P. Gouzerh, et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1993. - P. 836-838.
139. Using pyridine amidoximes in 3d-metal cluster chemistry: a novel ferromagnetic Ni12 complex from the use of pyridine-2-amidoxime / C. Papatriantafyllopoulou, L. F. Jones, T. D. Nguyen, et al. // Dalton Trans. - 2008. - № 24. - P. 3153-3155.
140. Self-Assembly of Multidecker Nin Clusters from Preformed Ni4 Decks / C.-M. Ji, H.-J. Yang, C.-C. Zhao, et al. // Cryst. Growth Des. - 2009. - Vol. 9. - № 11. - P. 4607-4609.
141. Ferromagnetic coupling in oximato-bridged multi-decker Ni(II) clusters / H. Z. Kou, G. Y. An, C. M. Ji, et al. // Dalton Trans. - 2010. - Vol. 39. - № 40. - P. 9604-9610.
142. Pyrazine-2-amidoxime Ni(II) complexes: from ferromagnetic cluster to antiferromagnetic layer / G. Y. An, C. M. Ji, A. L. Cui, et al. // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - № 3. - P. 1079-1083.
143. Deng, X.-H. Bis[^3-N'-oxidopyridine-2-carbox-imidamidato(2-)]bis-[^2-N'-oxido-pyridine-2-carboximidamidato(1-)]tetra-pyridine-tetra-nickel(II) dinitrate / X.-H. Deng, J.-W. Ran // Acta Crystallogr. - 2012. - Vol. E68. - P. m40.
144. The First Monoribbed-Functionalized Tris-dioximate Iron(II) Clathrochelate with Two Inherent NH2-Substituents, its Reactivity, Acid-Base and Coordination-Chemical Properties / M. A. Vershinin, A. B. Burdukov, E. G. Boguslavskii, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2011. -Vol. 366. - № 1. - P. 91-97.
145. Amidoxime platinum(II) complexes: pH-dependent highly selective generation and cytotoxic activity / D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, A. A. Legin, et al. // New J. Chem. -2017. - Vol. 41. - P. 6840-6848.
146. Erdogan, D. A. Novel Pt(II) complexes containing pyrrole oxime; synthesis, characterization and DNA binding studies / D. A. Erdogan, S. Ozalp-Yaman // J. Mol. Struct. -2014. - Vol. 1064. - P. 50-57.
147. Phosphorescent Platinum(II) Complexes Featuring Chelated Acetoxime Pyrazoles: Synthetic, Structural, and Photophysical Study / D. S. Bolotin, A. S. Novikov, I. E. Kolesnikov, et al. // ChemistrySelect. - 2016. - Vol. 1. - № 3. - P. 456-461.
148. Structural, spectroscopic and quantum chemical studies of acetyl hydrzone oxime and its palladium(II) and platinum(II) complexes / Y. Kaya, C. Icsel, V. T.Yilmaz, et al. // J. Mol. Struct. - 2015. - Vol. 1095. - P. 51-60.
149. Triple associates based on (oxime)Pt(II) species, 18-crown-6, and water: Synthesis, structural characterization, and DFT study / E. Y. Bulatov, T. G. Chulkova, I. A. Boyarskaya, et al. // J. Mol. Struct. - 2014. - Vol. 1068. - P. 176-181.
150. Novel oximato-bridged platinum(II) di- and trimer(s): synthetic, structural, and in vitro anticancer activity studies / Y. Y. Scaffidi-Domianello, A. A. Legin, M. A. Jakupec, et al. // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 13. - P. 7153-7163.
151. Cycloplatination of aryl and ferrocenyl oximes by cis-[PtCl2(OSMe2)2] affording expected platinum(II) and unexpected platinum(IV) products / A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, I. M. Panyashkina, et al. // Dalton Trans. - 1997. - P. 4385-4391.
152. Activation of Acetyl Ligands through Hydrogen Bonds: A New Way to Platinum(II) Complexes Bearing Protonated Iminoacetyl Ligands / T. Kluge, M. Bette, T. Rüffer, et al. // Organometallics. - 2013. - Vol. 32. - № 23. - P. 7090-7106.
153. Protonation Constants of Some N-Substituted Amidoximes in a 50% Ethanol-Water Mixture (v/v) / N. Durust, M. A. Akay, Y. Durust, et al. // Japan Soc. Anal. Chem. - 2000. -Vol. 16. - P. 825-827.
154. Комплексные соединения палладия и платины с диметилсульфоксидом / Ю. Н. Кукушкин, Ю. Э. Вязьменский, Л. И. Зорина и пр. // Ж. неорг. хим. - 1968. - Т. 13. -Вып. 6. - С. 1595-1599.
155. Compounds of general interest. Dimethylsulfoxide complexes of platinum(II): K[PtCls(Me2SO)], cis-[PtCl2L(Me2SO)] (L = Me2SO, MeCN), [PtCl(^-Cl)(Me2SO)]2, and [Pt(Me2SO)4](CFsSOs)2 / V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, C. M. P. Ferreira, et al. // Inorg. Synth. - 2002. - Vol. 33. - P. 189-196.
156. One-Pot Synthesis of N-Monosubstituted Ureas from Nitriles via Tiemann Rearrangement / T.-C. Chien, C.-H. Wang, T.-H. Hsieh, et al. // Synlett. - 2015. - Vol. 26. -№ 13. - P. 1823-1826.
157. Zinc(II)-Mediated Nitrile-Amidoxime Coupling Gives New Insights into H+-Assisted Generation of 1,2,4-Oxadiazoles / D. S. Bolotin, K. I. Kulish, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chem. - 2014. - Vol. 53. - № 19. - P. 10312-10324.
158. Bellamy, L. J. The infra-red spectra of complex molecules. / L. J. Bellamy - Switzerland: Springer, 1975, - 418 p.
159. Ambidentate coordination in hydrogen bonded dimethyl sulfoxide, (CH3)2SO,"H3O+, and in dichlorobis(dimethyl sulfoxide) palladium(II) and platinum(II) solid solvates, by vibrational
and sulfur K-edge X-ray absorption spectroscopy / E. D. Risberg, J. Mink, A. Abbasi, et al. // Dalton Trans. - 2009. - P. 1328-1338.
160. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 2. Organometallic compounds and coordination complexes of the d- and f-block metals / A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen, et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1989. - Vol. 12. - P. S1-S83.
161. Platinum(IV)-Mediated Nitrile-Amidoxime Coupling Reactions: Insights into the Mechanism for the Generation of 1,2,4-Oxadiazoles / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, M. Haukka, et al. // ChemPlusChem. - 2012. - Vol. 77. - № 1. - P. 31-40.
162. Amidoximes Provide Facile Platinum(II)-Mediated Oxime-Nitrile Coupling / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, M. Haukka, et al. // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 10. - P. 5950-5964.
163. Bifunctional Reactivity of Amidoximes Observed upon Nucleophilic Addition to Metal-Activated Nitriles / D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, A. S. Novikov, et al. // Inorg. Chem. -2015. - Vol. 54. - P. 4039-4046.
164. First Example of the Solid-State Thermal Cyclometalation of Ligated Benzophenone Imine Giving Novel Luminescent Platinum(II) Species / Y. Y. Scaffidi-Domianello, A. A. Nazarov, M. Haukka, et al. // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 4469-4482.
165. Trinuclear (Aminonitrone)Znn Complexes as Key Intermediates in Zinc(II)-mediated Generation of 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Nitriles / D. S. Bolotin, M. V. Il'in, A. S. Novikov, et al. // New J. Chem. - 2017. - Vol. 41. - P. 1940-1952.
166. Aqueous Phase Organometallic Catalysis Using (MeCp)2Mo(OH)(H2O)+. Intramolecular Attack of Hydroxide on Organic Substrates / K. L. Breno, M. D. Pluth, C. W. Landorf, et al. // Organometallics. - 2004. - Vol. 23. - P. 1738-1746.
167. Tables of Bond Lengths Determined by X-ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 1987. - Vol. 12. - P. S1-S19.
168. A trinuclear [Zn3(L)2(OAc)2] complex based on the asymmetrical bis-Schiff-base ligand H2L for ring-opening copolymerization of CHO and MA / L. Zhu, D. Liu, L. Wu, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2013. - Vol. 37. - P. 182-185.
169. A Trinuclear Zinc-Schiff Base Complex: Biocatalytic Activity and Cytotoxicity / D. Dey, G. Kaur, A. Ranjani, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2014. - Vol. - 2014. - № 21. - P. 33503358.
170. Zinc complexes chelated by bifunctional ketiminate ligands: Structure, reactivity and possible applications in initiation of ROP and copolymerization of epoxides with carbon dioxide / R. Olejnik, M. Bilek, Z. Rûzickovâ, et al. // J. Organomet. Chem. - 2015. - Vol. 794.
- P. 237-246.
171. Glutarimidedioxime: A Complexing and Reducing Reagent for Plutonium Recovery from Spent Nuclear Fuel Reprocessing / L. Xian, G. Tian, C. M. Beavers, et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - Vol. 55. - № 15. - P. 4671-4673.
172. Kelley, S. P. Lanthanide complexes with zwitterionic amidoximes stabilized by noncoordinating water molecules / S. P. Kelley, R. D. Rogers // Supramol. Chem. - 2018. -Vol. 30. - № 5-6. - P. 411-417.
173. Pearson, R. G. Hard and Soft Acids and Bases / R. G. Pearson // J. Am. Chem. Soc. 1963.
- Vol. 85. - P. 3533-3539.
174. Employment of pyridyl oximes and dioximes in zinc(II) chemistry: Synthesis, structural and spectroscopic characterization, and biological evaluation / K. F. Konidaris, M. Giouli, C. P. Raptopoulou, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2013. - Vol. 396. - P. 49-59.
175. A Dimetallic Aminonitrone Nickel(II) Complex: Further Insights into Metal-Mediated Nucleophilic Activation of Amidoximes / D. S. Bolotin, Z. M. Bikbaeva, A. S. Novikov, et al. // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - № 30. - P. 9674-9678.
176. Kepp, K. P. A Quantitative Scale of Oxophilicity and Thiophilicity / K. P. Kepp // Inorg. Chem. - 2016. - Vol. 55. - № 18. - P. 9461-9470.
177. Synthesis and X-Ray Structures of Molybdenum(VI) Complexes with Benzamide Oximes. A Rare Linear Tetramolybdenum Compound [Mo4On{p-TolC(NH2)NHO}2{p-ToC(NH)NHO}{p-TolC(NH)NO}1- / V. Chilou, P. Gouzerh, Y. Jeannin, et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1989. - Vol. 2. - P. 76-78.
178. Density functional theory investigations on the binding modes of amidoximes with uranyl ions / C. Yang, S. Pei, B. Chen, et al. // Dalton Trans. - 2016. - Vol. 45. - № 7. - P. 31203129.
179. The coordination of amidoxime ligands with uranyl in the gas phase: a mass spectrometry and DFT study / Z. Qin, S. Shi, C. Yang, et al. // Dalton Trans. - 2016. - Vol. 45. - № 41. - P. 16413-16421.
180. Nucleophilicity of Oximes Based upon Addition to a Nitrilium closo-Decaborate Cluster / D. S. Bolotin, V. K. Burianova, A. S. Novikov, et al. // Organometallics. - 2016. - Vol. 35. -№ 20. - P. 3612-3623.
181. Highly Reactive NiII-Bound Nitrile-Oxime Coupling Intermediates Stabilized by Substituting Conventional Nitriles with a Dialkylcyanamide / E. V. Andrusenko, E. V. Kabin, A. S. Novikov, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2015. - Vol. - 2015. - № 29. - P. 4894-4904.
182. Metal-mediated cyanamide-hydroxyguanidine coupling / M. Y. Demakova, D. S. Bolotin, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2015. - Vol. 425. - P. 114-117.
183. Geary, W. J. The Use of Conductivity Measurements in Organic Solvents for the Characterisation of Coordination Compounds / W. J. Geary // Coord. Chem. Rev. - 1971. -Vol. 7. - P. 81-122.
184. Square-planar aminonitronate transition metal complexes (M = Cun, Nin, Pdn, and Ptn ) / M. V. Il'in, D. S. Bolotin, A. S. Novikov, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2017. - Vol. 467. - P. 372-378.
185. Структура аминонитронов и электронное влияние заместителей на их кислотно-основные свойства / М. В. Ильин, Д. С. Болотин, М. Я. Демакова и пр. // Ж. общ. хим. -2016. - Т. 86. - Вып. 4. - С. 617-621 // Structure of aminonitrones and electronic effect of substituents on their acid-base properties / M. V. Il'in, D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2016. - Vol. 86. - № 4. - P. 806-809.
186. Practical synthesis of N-substituted cyanamides via Tiemann rearrangement of amidoximes / C. C. Lin, T. H. Hsieh, P. Y. Liao, et al. // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - № 3. -P. 892-895.
187. Hansch, C. A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field Parameters / C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft // Chem. Rev. - 1991. - Vol. 91. - P. 165-195.
188. Transition metal complexes with nitronyl nitroxides. Part 2. Crystal structure and magnetism of manganese(II) compounds including radicals and their reduced derivatives / Z.H. Jiang, B.-W. Sun, D.-Z. Liao, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1998. - Vol. 279. - P. 76-84.
189. Syntheses, structures, and magnetic properties of three Fe(II) complexes with reduced radical ligands / X.-L. Wang, P.-P. Yang, Z.-W. Li, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - Vol. 362. - № 6. - P. 1901-1906.
190. Cibian, M. Synthesis and crystal structure of a rare square-planar Co(II) complex of a hydroxyamidinate ligand / M. Cibian, S. Derossi, G. S. Hanan // Dalton Trans. - 2011. - Vol. 40. - № 5. - P. 1038-1040.
191. Cibian, M. Geometry and Spin Change at the Heart of a Cobalt(II) Complex: A Special Case of Solvatomorphism / M. Cibian, G. S. Hanan // Chem.-Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - № 26. - P. 9474-9481.
192. Influence of Ligand Substitution Pattern on Structure in Cobalt(II) Complexes of Bulky N,N'-Diarylformamidinate N-Oxides / M. Cibian, S. Langis-Barsetti, F. G. De Mendonça, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2015. - Vol. 2015. - № 1. - P. 73-82.
193. The Relationship between Structure and Properties in Znn Complexes of Bulky N,N'-Diarylformamidinate N-Oxides / M. Cibian, S. Langis-Barsetti, J. G. Ferreira, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2016. - Vol. 2016. - № 1. - P. 177-185.
194. Synthesen rnit (Hydroxylamido(1-)-O,N)molybdan(VI)-Komplexen und Alkylcyaniden. Die Strukturen von Bis(N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O,N')(N-methyl-hydroxylamido(1-)-O,N)oxomolybdan(VI)-perchlorat und von p-bis[(N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O,N'-Mo'; O-Mo2)-cis-dioxo]dimolybdan(VI) / K. Wieghardt, W. Holzbach, E. Hofer, et al. // Chem. Ber. - 1981. - Vol. 114. - P. 2700-2712.
195. Dialkylhydroxylamido(1-)-O,N Complexes of Tungsten(VI) with Terminal and Thio Ligands / A. C. McDonell, S. G. Vasudevan, M. J. O'Connor, et al. // Aust. J. Chem. - 1985. -Vol. 38. - P. 1017-1024.
196. Aurich, H. G. Darstellung cyclischer Imino-nitroxide und isotop-markierter Porphyrexide. ESR-spektroskopische Untersuchungen zur Struk- tur des Porphyrexids / H. G. Aurich, J. Trosken // Chem. Ber. - 1972. - Vol. 105. - P. 1216-1223.
197. Forrester, A. R., Nitroxide Radiculs. Part I. The Chemistry of Axo- 1-pyrroline 1-Oxides / A. R. Forrester, R. H. Thomson // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 1224-1231.
198. New a-Amido-a-aminonitrones As Building Blocks for Constructing Heterocyclic Systems / B. Trzewik, D. Ciez, M. Hodorowicz, et al. // Synthesis. - 2008. - Vol. 2008. - № 18. - P. 2977-2985.
199. Mechanisms of reactions conducted on a-amido-a-aminonitrones, determined based on the structures of their crystalline products and DFT calculations / B. Trzewik, T. Seidler, E. Broclawik, et al. // New J. Chem. - 2010. - Vol. 34. - № 10. - P. 2220-2228.
200. Reactions of Hydroxylamines with Ethyl Cyanoformate. Preparation of Aminonitrones and their Synthetic Applications / P. S. Branco, S. Prabhakar, A. M. Lobof, et al. // Tetrahedron. - 1992. - Vol. 48. - P. 6335-6360.
201. Inhibition of secretory phospholipase A2. 2-Synthesis and structure-activity relationship studies of 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (PMS1062) derivatives specific for group II enzyme / C. Z. Dong, A. Ahamada-Himidi, S. Plocki, et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - Vol. 13. - № 6. - P. 1989-2007.
202. Naidu, B. N. Facile One-Pot Synthesis of 2,3,5-Substituted 1,2,4-Oxadiazolines from Nitriles in Aqueous Solution / B. N. Naidu, M. E. Sorenson // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 1391-1393.
203. Seale, P. W. Some N-Hydroxy-N-methylamidines and 1,2,4- Oxadiazol-5(2H)-ones / P. W. Seale, W. K. Warburton // J. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 1. - P. 85-88.
204. X-ray structure determination of cis-dichloro(dimethyl sulfoxide)(acetonitrile)platinum(II) and cis-dibromo(dimethyl sulfoxide)(acetonitrile)platinum(II). cis-Influence of ligands in the complexes cis-[Pt(Me2SO)(ligand)Cl2] / V. K. Bel'sky, L. V. Konovalov, V. Y. Kukushkin, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1990. - Vol. 169. - P. 101-107.
205. Anderson, L. L. Diverse Applications of Nitrones for the Synthesis of Heterocyclic Compounds / L. L. Anderson // Asian J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 5. - № 1. - P. 9-30.
206. Iron- and Ruthenium-Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Enals and Diaryl Nitrones / A. Badoiu, G. Bernardinelli, J. Mareda, et al. // Chem. Asian J. - 2008. - Vol. 3. - P. 1298-1311.
207. Bokach, N. A. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrone-type dipoles to uncomplexed and metal-bound substrates bearing the CN triple bond / N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin // Coord. Chem. Rev. - 2011. - Vol. 255. - № 23-24. - P. 2946-2967.
208. Nair, V. Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions in targeted syntheses / V. Nair, T. D. Suja // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - № 50. - P. 12247-12275.
209. Sustmann, R. A Simple Model For Substituent Effects In Cycloaddition Reactions. I. 1,3-Dipolar Cycloadditions / R. Sustmann // Tetrahedron Lett. - 1971. - Vol. 12. - P. 2717-2720.
210. Sustmann, R. A Simple Model For Substituent Effects In Cycloaddition Reactions. II. The Diels-Alder Reaction / R. Sustmann // Tetrahedron Lett. - 1971. - Vol. 12. - P. 27212724.
211. Sustmann, R. Orbital energy control of cycloaddition reactivity / R. Sustmann // Pure Appl. Chem. - 1974. - Vol. 40. - P. 569-593.
212. Kukushkin, V. Y. Metal-Mediated and Metal-Catalyzed Hydrolysis of Nitriles / V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - Vol. 358. - № 1. - P. 1-21.
213. Kukushkin, V. Y. Metal-Ion Assisted Reactions of Oximes and Reactivity of Oxime-containing Metal Complexes / V. Y. Kukushkin, D. Tudela, A. J. L. Pombeiro // Coord. Chem. Rev. - 1996. - Vol. 156. - P. 333-362.
214. Total Synthesis of Gelsenicine via a Catalyzed Cycloisomerization Strategy / E. T. Newcomb, P. C. Knutson, B. A. Pedersen, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 1. - P. 108-111.
215. Sequential [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Nucleophilic Aryl-ation of N-(Benzoyloxy)enamides towards the Preparation of Cyclic ß-Aryl-ß-amino Alcohols / O. Miyata, S. Sato, N. Takeda, et al. // Synthesis. - 2016. - Vol. 48. - № 06. - P. 882-892.
216. Investigation of Benzoyloximes as Benzoylating Reagents: Benzoyl-Oxyma as a Selective Benzoylating Reagent / S. Burugupalli, S. Shah, P. L. van der Peet, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - № 1. - P. 97-104.
217. Ethyl 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis / K. Thalluri, K. C. Nadimpally, M. P. Chakravarty, et al. // Adv. Synth. Catal. -2013. - Vol. 355. - P. 448-462.
218. New Antiprotozoal Agents: their Synthesis and Biological Evaluations / R. S. Upadhayaya, S. S. Dixit, A. Foldesi, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2013. - Vol. 23. - № 9. - P. 2750-2758.
219. Synthesis of a New Polyfunctionalised Pyrimidine-4-carboxylate and Its Application for the Construction of a Series of Pyrimidine Derivatives / F. Rosa, D. Gonçalves, M. Silva, et al. // Synthesis. - 2016. - Vol. 48. - № 18. - P. 3042-3049.
220. Preparation of Robust Anti-smudge Coatings via Electrophoretic Deposition / X.-M. Zhong, I. Wyman, H. Yang, et al. // Chem. Eng. J. - 2016. - Vol. 302. - P. 744-751.
221. Synthesis of Carboxyimidamide-substituted Benzo[c][1,2,5]oxadiazoles and their Analogs, and Evaluation of Biological Activity Against Leishmania Donovani / L. Keurulainen, M. Heiskari, S. Nenonen, et al. // Med. Chem. Commun. - 2015. - Vol. 6. - № 9.
- P. 1673-1678.
222. Gaining Insight into the Catalysis by GH20 Lacto-N-biosidase Using Small Molecule Inhibitors and Structural Analysis / M. Hattie, T. Ito, A. W. Debowski, et al. // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - № 81. - P. 15008-15011.
223. Synthesis, Antifungal Activities, and Potential Detoxification of N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiocarbamates / Y. Zhou, L. Wang, L. Han, et al. // Carbohydr. Res. - 2009. - Vol. 344. - № 11. - P. 1289-1296.
224. Synthesis of L-Indospicine, [5,5,6- H3]-L-Indospicine and L-Norindospicine / C. S. Lang, S. H. Wong, S. Chow, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - № 28. - P. 6826-6832.
225. Hoang, K. L. M. The Intriguing Dual-directing Effect of 2-Cyanobenzyl Ether for a Highly Stereospecific Glycosylation Reaction / K. L. M. Hoang, X.-W. Liu // Nat. Commun. -2014. - Vol. 5. - P. 5051.
226. One-pot Synthesis of Quinazoline Derivatives via [2+2+2] Cascade Annulation of Diaryliodonium Salts and Two Nitriles / X. Su, C. Chen, Y. Wang, et al. // Chem. Commun. -2013. - Vol. 49. - № 60. - P. 6752-6754.
227. Lithium Hexamethyldisilazane Transformation of Transiently Protected 4-Aza/Benzimidazole Nitriles to Amidines and their Dimethyl Sulfoxide Mediated Imidazole Ring Formation / R. A. Abou-Elkhair, A. E. Hassan, D. W. Boykin, et al. // Org. Lett. - 2016.
- Vol. 18. - № 18. - P. 4714-4717.
228. Metal-catalyzed Nitrile Hydration Reactions: The Specific Contribution of Ruthenium / R. Garcia-Alvarez, J. Francos, E. Tomas-Mendivil, et al. // J. Organomet. Chem. - 2014. -Vol. 771. - P. 93-104.
229. Abbiati, G. Groups 9 and 10 Metals-Catalyzed O-H Bond Addition to Unsaturated Molecules / G. Abbiati, E. M. Beccalli, E. Rossi // Top. Organomet. Chem. - 2013. - Vol. 43.
- P. 231-290.
230. Garcia-Alvarez, R. Metal-catalyzed Amide Bond Forming Reactions in an Environmentally Friendly Aqueous Medium: Nitrile Hydrations and Beyond / R. Garcia-Alvarez, P. Crochet, V. Cadierno // Green Chem. - 2013. - Vol. 15. - № 1. - P. 46-66.
231. Allen, C. L. Metal-catalysed Approaches to Amide Bond Formation / C. L. Allen, J. M. Williams // Chem. Soc. Rev. - 2011. - Vol. 40. - № 7. - P. 3405-3415.
232. The Chemistry and Complexes of Small Cyano Anions / D. R. Turner, A. S. Chesman, K. S. Murray, et al. // Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - № 37. - P. 10189-10210.
233. Бокач, Н. А. Присоединение HO-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам / Н. А. Бокач, В. Ю. Кукушкин // Усп. хим. - 2005. - Т. 74. - Вып. 2. - С. 164182 // Bokach, N. A. Addition of HO-Nucleophiles to Free and Coordinated Nitriles / N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin // Russ. Chem. Rev. - 2005. - Vol. 74. - № 2. - P. 153-170.
234. Pombeiro, A. J. L. Reactions of Coordinated Nitriles / A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin // Compr. Coord. Chem. II. - 2004. - Vol. 1. - № 2. - P. 639-660.
235. Kukushkin, V. Y. Additions to Metal-Activated Organonitriles / V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro // Chem. Rev. - 2002. - Vol. 102. - № 5. - P. 1771-1802.
236. Ahmed, T. J. Frontiers in Catalytic Nitrile Hydration: Nitrile and Cyanohydrin Hydration Catalyzed by Homogeneous Organometallic Complexes / T. J. Ahmed, S. M. M. Knapp, D. R. Tyler // Coord. Chem. Rev. - 2011. - Vol. 255. - № 7-8. - P. 949-974.
237. Chemistry and Biological Activity of Platinum Amidine Complexes / R. A. Michelin, P. Sgarbossa, S. Mazzega-Sbovata, et al. // ChemMedChem. - 2011. - Vol. 6. - № 7. - P. 11721183.
238. Murahashi, S.-I. Low-Valent Ruthenium and Iridium Hydride Complexes as Alternatives to Lewis Acid and Base Catalysts / S.-I. Murahashi, H. Takaya // Acc. Chem. Res. - 2000. -Vol. 33. - № 4. - P. 225-233.
239. Eglin J. L. Nitrile Hydrolysis Promoted by Rhenium(III) Metal-metal Bonded Systems / J. L. Eglin // Comments Inorg. Chem. - 2002. - Vol. 23. - № 1. - P. 23-43.
240. The First Example of Ligand-mediated Dehydration of Aldoximes / A. V. Makarycheva-Mikhailova, N. A. Bokach, M. Haukka, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - Vol. 356. - P. 382-386.
241. Direct Synthesis of (Imine)platinum(II) Complexes by Iminoacylation of Ketoximes with Activated Organonitrile Ligands / J. Lasri, M. A. J. Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Dalton Trans. - 2006. - Vol. 42. - P. 5062-5067.
242. Optically Active Mixed Unsymmetric Imine Platinum(II) Complexes - Utilization of the Liberated Imines for Further Syntheses of Mixed Imine-Diazadiene Complexes and of (E)-
Cyanoalkenes / J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. J. Charmier, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 23. - P. 3668-3677.
243. Iminoacylation. 1. Addition of Ketoximes or Aldoximes to Platinum(IV)-Bound Organonitriles / V. Y. Kukushkin, T. B. Pakhomova, Y. N. Kukushkin, et al. // Inorg. Chem. -
1998. - Vol. 37. - P. 6511-6517.
244. Iminoacylation. 4. Rhodium(III)-mediated oxime-nitrile coupling giving chelated iminoacylated species / V. Y. Kukushkin, I. V. Ilichev, G. Wagner, et al. // Dalton Trans. -
1999. - P. 3047-3052.
245. Metal-mediated hydrolysis of the oxime C=N Bond to produce Rh(III)-bound O-iminoacylated MeC(=NH)ONH2 species / V. Y. Kukushkin, I. V. Ilichev, M. A. Zhdanova, et al. // Dalton Trans. - 2000. - P. 1567-1572.
246. Azametallacycles from Ag(I)- or Cu(II)-Promoted Coupling Reactions of Dialkylcyanamides with Oximes at Pt(II) / C. M. P. Ferreira, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Frausto da Silva, et al. // Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 40. - № 6. - P. 1134-1142.
247. Microwave-Assisted and PdII-Mediated Nitrile-Oxime Coupling / D. A. Garnovskii, N. A. Bokach, A. J. L. Pombeiro, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - Vol. - 2005. - № 17. - P. 3467-3471.
248. Metal-assisted coupling of oximes and nitriles: a synthetic, structural and theoretical study / M. L. Kuznetsov, N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin, et al. // Dalton Trans. - 2000. - P. 4683-4693.
249. A novel efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented doubleaddition of oximes to phthalonitriles (a communication) / M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 15040-15041.
250. Iminoacylation. 3. Formation of Platinum(IV)-Based Metallaligands Due to Facile One-End Addition of vic-Dioximes to Coordinated Organonitriles / V. Y. Kukushkin, T. B. Pakhomova, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chem. - 2000. - Vol. 39. - P. 216-225.
251. Iminoacylation Part 6: Coupling of Chloro- and Amidoximes Ar(R)C=NOH (R=Cl, NH2) with Acetonitrile Ligands Coordinated to Platinum(IV) / D. A. Garnovskii, M. F. C. Guedes da Silva, T. B. Pakhomova, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - P. 499-504.
252. Platinum(IV)-mediated coupling of dione monoximes and nitriles: a novel reactivity pattern of the classic oxime-based chelating ligands / A. V. Makarycheva-Mikhailova, M. Haukka, N. A. Bokach, et al. // New J. Chem. - 2002. - Vol. 26. - № 8. - P. 1085-1091.
253. Regioselective Addition of Bifunctional Oximehydroxamic Acid by the Hydroxamic Group to Pt(IV)-Coordinated Nitriles / K. V. Luzyanin, M. Galanski, V. Y. Kukushkin, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2008. - Vol. 361. - P. 1738-1743.
254. Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Regioselective Addition of Bifunctional Hydroxylaminooxime-type HO-Nucleophiles to Pt-Complexed Nitriles / K. V. Luzyanin, V. Y. Kukushkin, M. L. Kuznetsov, et al. // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45. - P. 2296-2306.
255. Conversion of alkanenitriles to amidines and carboxylic acids mediated by a cobalt(II)-ketoxime system / M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 2001. - № 13. - P. 1569-1573.
256. Facile Ni(II)/Ketoxime-mediated Conversion of Organonitriles into Imidoylamidine Ligands. Synthesis of Imidoylamidines and Acetyl Amides / M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, A. Fischer, et al. // Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 42. - P. 7239-7248.
257. Unsymmetrical Nin-Imidoylamidine Complexes Derived from a Novel Oxime-Mediated Single-Pot Reaction of Nitriles / M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, et al. // Chem.-Eur. J. - 2007. - Vol. 13. - № 3. - P. 786-791.
258. Novel Nickel(II) Complex Bearing Phthalimido Ligands Derived from Oxime-mediated Transformation of Phthalonitrile / M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2008. - Vol. 11. - № 1. - P. 117-120.
259. Mono- and Trinuclear Nickel(II) Complexes with Sulfur-Containing Oxime Ligands: Uncommon Templated Coupling of Oxime with Nitrile / V. V. Pavlishchuk, S. V. Kolotilov, A. W. Addison, et al. // Inorg. Chem. - 1999. - Vol. 38. - P. 1759-1766.
260. A new class of macrocyclic complexes formed via nickel-promoted macrocyclisation of dioxime with dinitrile / V. V. Pavlishchuk, S. V. Kolotilov, A. W. Addison, et al. // Chem. Commun. - 2002. - № 5. - P. 468-469.
261. Zinc(II)/Ketoxime system as a simple and efficient catalyst for hydrolysis of organonitriles / M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, et al. // Inorg. Chem. - 2002. - Vol. 41. - P. 4798-4804.
262. Single-pot Template Transformations of Cyanopyridines on a PdII Centre: Syntheses of Ketoimine and 2,4-Dipyridyl-1,3,5-Triazapentadiene Palladium(II) Complexes and their Catalytic Activity for Microwave-Assisted Suzuki-Miyaura and Heck Reactions / M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Dalton Trans. - 2009. - № 16. - P. 3074-3084.
263. 1,3,5-Triazapentadiene Nickel(II) Complexes Derived from a Ketoxime-Mediated Single-Pot Transformation of Nitriles / M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, E. A. Tronova, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - P. 2425-2432.
264. Pdn-Promoted Single-Pot Template Transformations of Benzonitriles, Cyanoguanidine and Sodium Dicyanamide with the Formation of Symmetrical and Asymmetrical (1,3,5-Triazapentadienate)palladium(II) Complexes / M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2011. - Vol. - 2011. - № 3. - P. 377-383.
265. Kopylovich, M. N. Coordination chemistry of 1,3,5-triazapentadienes / M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro // Coord. Chem. Rev. - 2011. - Vol. 255. - № 1-2. - P. 339355.
266. Alkoxy-1,3,5-triazapentadien(e/ato) Copper(II) Complexes: Template Formation and Applications for the Preparation of Pyrimidines and as Catalysts for Oxidation of Alcohols to Carbonyl Products / M. N. Kopylovich, Y. Y. Karabach, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Chem.-Eur. J. - 2012. - Vol. 18. - № 3. - P. 899-914.
267. Kim, E. S. An Efficient Pd-Catalyzed Hydration of Nitrile with Acetaldoxime / E. S. Kim, H. S. Kim, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - P. 2973-2975.
268. Kim, E. S. An Efficient Synthesis of Baylis-Hillman Adducts of Acrylamide: Pd-Catalyzed Hydration of Baylis-Hillman Adducts of Acrylonitrile / E. S. Kim, H. S. Lee, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - № 46. - P. 6286-6289.
269. Kim, H. S. Highly Efficient Pd-Catalyzed Synthesis of Nitriles from Aldoximes / H. S. Kim, S. H. Kim, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - № 15. - P. 1717-1719.
270. Significant Self-Acceleration Effects of Nitrile Additives in the Rhodium-Catalyzed Conversion of Aldoximes to Amides: A New Mechanistic Aspect / M. Kim, J. Lee, H.-Y. Lee, et al. // Adv. Synth. Catal. - 2009. - Vol. 351. - № 11-12. - P. 1807-1812.
271. An Efficient InCl3-Catalyzed Hydration of Nitriles to Amides: Acetaldoxime as an Effective Water Surrogate / E. S. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim, et al. // Tetrahedron Lett. - 2010.
- Vol. 51. - № 12. - P. 1589-1591.
272. Copper(II)-catalyzed hydration of nitriles with the aid of acetaldoxime / X.-Y. Ma, Y. He, Y.-L. Hu, et al. // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 4. - P. 449-452.
273. Metal ion-assisted transformations of 2-pyridinealdoxime and hexafluorophosphate / K. F. Konidaris, C. D. Polyzou, G. E. Kostakis, et al. // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - № 10.
- P.2862-2865.
274. Reactivity of the Oxime/Oximato Group in Ruthenium(II) Complexes / S. K. Singh, S. Sharma, S. D. Dwivedi, et al. // Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 47. - № 24. - P. 11942-11949.
275. Novel and Mild Route to Phthalocyanines and 3-Iminoisoindolin-1-onesvia N,N-Diethylhydroxylamine-Promoted Conversion of Phthalonitriles and a Dramatic Solvent-Dependence of the Reaction / K. V. Luzyanin, V. Y. Kukushkin, M. N. Kopylovich, et al. // Adv. Synth. Catal. - 2008. - Vol. 350. - № 1. - P. 135-142.
276. Zerbib, V. Reactivity of oximes and amide oximes towards oxo-vanadium compounds / V. Zerbib, F. Robert, P. Gouzerh // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1994. - № 18. - P. 2179-2180.
277. Кузнецов, М. Л. Теоретическое изучение механизма нуклеофильного присоединения оксимов к транс-[PtCl4(NCCHз)2] / М. Л. Кузнецов, А. И. Дементьев // Коорд. хим. - 2002. - Т. 28. - Вып. 3. - С. 202-211 // Kuznetsov, M. L. Theoretical Study of the Mechanism of Nucleophilic Addition of Oximes to trans-[PtCl4(NCCH3)2] / M. L. Kuznetsov, A. I. Dement'ev // Russ. J. Coord. Chem. - 2002. - Vol. 28. - № 3. - P. 191-200.
278. Kuznetsov, M. L. Is the charge on the nitrile carbon atom a driving force of the nucleophilic addition to coordinated nitriles? / M. L. Kuznetsov // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 2004. - Vol. 674. - № 1-3. - P. 33-42.
279. Rapid synthesis of redox-active dodecaborane B12(OR)12 clusters under ambient conditions / A. I. Wixtrom, Y. Shao, D. Jung, et al. // Inorg. Chem. Front. - 2016. - Vol. 3. -№ 5. - P. 711-717.
280. Dimethylsulfide-dicarbaborane chemistry. Isolation and characterisation of isomers [9-(SMe2)-nido-7,8-C2B9H10-X-Me] (where X = 1, 2, 3 and 4) and some related compounds. An unusual skeletal rearrangement / B. Gruner, J. Holub, J. Plesek, et al. // Dalton Trans. - 2007. -№ 42. - P. 4859-4865.
281. Thiocyanation of closo-dodecaborate B12H12 -. A novel synthetic route and theoretical elucidation of the reaction mechanism / M. Lepsik, M. Srnec, J. Plesek, et al. // Inorg. Chem. -2010. - Vol. 49. - № 11. - P. 5040-5048.
282. Click-like reactions with the inert HCB11Cl11- anion lead to carborane-fused heterocycles with unusual aromatic character / J. H. Wright II, C. E. Kefalidis, F. S. Tham, et al. // Inorg. Chem. - 2013. - Vol. 52. - № 10. - P. 6223-6229.
283. Visible-Light-Induced Olefin Activation Using 3D Aromatic Boron-Rich Cluster Photooxidants / M. S. Messina, J. C. Axtell, Y. Wang, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. -Vol. 138. - № 22. - P. 6952-6955.
284. B-N, B-O, and B-CN Bond Formation via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of B-Bromo-Carboranes / R. M. Dziedzic, L. M. Saleh, J. C. Axtell, et al. // J. Am. Chem. Soc. -2016. - Vol. 138. - № 29. - P. 9081-9084.
285. Wong, Y. O. Synthesis of the First Example of the 12-Vertex-closo/12-Vertex-nido Biscarborane Cluster by a Metal-Free B-H Activation at a Phosphorus(III) Center / Y. O. Wong, M. D. Smith, D. V. Peryshkov // Chem.-Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - № 20. - P. 67646767.
286. Spokoyny A. M. New ligand platforms featuring boron-rich clusters as organomimetic substituents / A. M. Spokoyny // Pure Appl. Chem. - 2013. - Vol. 85. - № 5. - P. 903-919.
287. Inductive effects of 10 and 12-vertex closo-carborane anions: cluster size and charge make a difference / J. Estrada, C. A. Lugo, S. G. McArthur, et al. // Chem. Commun. - 2016. -Vol. 52. - № 9. - P. 1824-1826.
288. A coordination chemistry dichotomy for icosahedral carborane-based ligands / A. M. Spokoyny, C. W. Machan, D. J. Clingerman, et al. // Nat. Chem. - 2011. - Vol. 3. - № 8. - P. 590-596.
289. Eleazer, B. J. Metal- and Ligand-Centered Reactivity of meta-Carboranyl-Backbone Pincer Complexes of Rhodium / B. J. Eleazer, M. D. Smith, D. V. Peryshkov // Organometallics. - 2016. - Vol. 35. - № 2. - P. 106-112.
290. Cage Opening of a Carborane Ligand by Metal Cluster Complexes / R. D. Adams, J. Kiprotich, D. V. Peryshkov, et al. // Chem.-Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - № 19. - P. 6501-6504.
291. Luminescent metal complexes featuring photophysically innocent boron cluster ligands / K. O. Kirlikovali, J. C. Axtell, A. Gonzalez, et al. // Chem. Sci. - 2016. - Vol. 7. - № 8. - P. 5132-5138.
292. Perhalogenated carba-closo-dodecaborate anions as ligand substituents: applications in gold catalysis / V. Lavallo, J. H. Wright II, F. S. Tham, et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - № 11. - P. 3172-3176.
293. The Zwitterion [8,8'-^-CH2O(CHs)-(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co]0 as a Versatile Building Block To Introduce Cobalt Bis(Dicarbollide) Ion into Organic Molecules / J. Plesek, B. Grüner, V. Sicha, et al. // Organometallics. - 2012. - Vol. 31. - № 5. - P. 1703-1715.
294. Structure and Bonding of a Zwitterionic Iridium Complex Supported by a Phosphine with the Parent Carba-closo-dodecaborate CB11H11-Ligand Substituent / A. El-Hellani, C. E. Kefalidis, F. S. Tham, et al. // Organometallics. - 2013. - Vol. 32. - № 23. - P. 6887-6890.
295. Hawthorne, M. F. Applications of Radiolabeled Boron Clusters to the Diagnosis and Treatment of Cancer / M. F. Hawthorne, A. Maderna // Chem. Rev. - 1999. - Vol. 99. - P. 3421-3434.
296. Feakes, D. A. Design and Development of Polyhedral Borane Anions for Liposomal Delivery / D. A. Feakes // Boron Sci. - 2012. - P. 277-291.
297. The formulation of polyhedral boranes for the boron neutron capture therapy of cancer / G. Calabrese, J. J. Nesnas, E. Barbu, et al. // Drug Discov. Today. - 2012. - Vol. 17. - № 3-4. - P. 153-159.
298. Boron neutron capture therapy demonstrated in mice bearing EMT6 tumors following selective delivery of boron by rationally designed liposomes / P. J. Kueffer, C. A. Maitz, A. A. Khan, et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2013. - Vol. 110. - № 16. - P. 6512-6517.
299. Lesnikowski, Z. J. New Opportunities in Boron Chemistry for Medical Applications / Z. J. Lesnikowski // Boron Sci. - 2012. - P. 3-19.
300. From nonpeptide toward noncarbon protease inhibitors: metallacarboranes as specific and potent inhibitors of HIV protease / P. Cigler, M. Kozisek, P. Rezacova, et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2005. - Vol. 102. - № 43. - P. 15394-15399.
301. New method of synthesis of 6-hydroxy-nido-decaborane 6-(OH)Bi0Hi3 by cage opening of closo-[B10H10]2- / D. Naoufal, M. Kodeih, D. Cornu, et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. -Vol. 690. - № 11. - P. 2787-2789.
302. Ewing, W. C. Crystallographic Characterizations and New High-Yield Synthetic Routes
for the Complete Series of 6-X-B10H13 Halodecboranes (X = F, Cl, Br, I) via Superacid-
2_
Induced Cage-Opening Reactions of closo-B10H10 / W. C. Ewing, P. J. Carroll, L. G. Sneddon // Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 47. - P. 8580-8582.
303. Watson-Clark, R. A. An Exploratory Evaluation of the Reactions of Organic Oxidants with Polyhedral Borane Anions / R. A. Watson-Clark, M. F. Hawthorne // Inorg. Chem. -1997. - Vol. 36. - P. 5419-5420.
304. Synthesis and derivatization of the 2-amino-closo-decaborate anion [2-B10H9NH3]- / I. B. Sivaev, N. A. Votinova, V. I. Bragin, et al. // J. Organomet. Chem. - 2002. - Vol. 657. - P. 163-170.
305. Synthesis of the 1-hydroxy-closo-decaborate anion [I-B10H9OH] / V. I. Bragin, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. - Vol. 690. - № 11. - P. 28472849.
306. Комплексы никеля(11) с азотсодержащими производными клозо-декаборатного аниона / А. С. Кубасов, Е. Ю. Матвеев, В. М. Ретивов и пр. // Изв. акад. наук сер. хим. -2014. - Т. 63. - Вып. 1. - С. 187-193 // Nickel(II) complexes with nitrogen-containing derivatives of the closo-decaborate anion / A. S. Kubasov, E. Y. Matveev, V. M. Retivov, et al. // Russ. Chem. Bull. - 2014. - Vol. 63. - № 1. - P. 187-193.
307. Синтез и строение дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона Ph4P(2,6-B10H8O2CCHs) и 1,2-B10H8Phen с бифункциональными O,O'- и N,N'-заместителями / Е. Ф. Сафронова, В. В. Авдеева, И. Н. Полякова и пр. // Докл. акад. наук. - 2013. - Т. 453. - Вып. 1. - С. 50-54 // Synthesis and structure of disubstituted closo-decaborate anion derivatives Ph4P(2,6-Bi0H8O2CCH3) and 1,2-Bi0H8Phen with bifunctional O,O'- and N,N'-substituents / E. F. Safronova, V. V. Avdeeva, I. N. Polyakova, et al. // Dokl. Chem. - 2013. - Vol. 452. - № 2. - P. 240-244.
308. Synthesis and reactivity of closo-decaborate anion derivatives with multiple carbon-oxygen bonds / I. N. Klyukin, A. P. Zhdanov, E. Y. Matveev, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - P. 28-30.
309. Reagents for Astatination of Biomolecules. 2. Conjugation of Anionic Boron Cage Pendant Groups to a Protein Provides a Method for Direct Labeling that is Stable to in Vivo Deastatination / D. S. Wilbur, M.-K. Chyan, D. K. Hamlin, et al. // Bioconjugate Chem. -2007. - Vol. 18. - № 4. - P. 1226-1240.
310. Нуклеофильное присоединение спиртов к кратным связям нитрилиевого заместителя в анионе [2-B10H9(NCMe)]- / А. П. Жданов, М. В. Лисовский, Л. В. Гоева и пр. // Изв. ака. наук сер. хим. - 2009. - Т. 58. - Вып. 8. - С. 1643-1649 // Nucleophilic addition of alcohols to the C-N multiple bonds of the nitrilium substituent in the anion [2-B10H9(NCMe)]- / A. P. Zhdanov, M. V. Lisovsky, L. V. Goeva, et al. // Russ. Chem. Bull. -2009. - Vol. 58. - № 8. - P. 1694-1700.
311. Синтез аминосодержащих мезо-арилзамещенных порфиринов и их конъюгатов с клозо-декаборатным анионом / К. А. Жданова, А. П. Жданов, А. В. Ежов и пр. // Изв. акад. наук. сер. хим. - 2014. - Т. 63. - Вып. 1. - С. 194-200 // Synthesis of amino-containing meso-aryl-substituted porphyrins and their conjugates with the closo-decaborate
anion / K. A. Zhdanova, A. P. Zhdanov, A. V. Ezhov, et al. // Russ. Chem. Bull. - 2014. - Vol. 63. - № 1. - P. 194-200.
312. Coupling of Azomethine Ylides with Nitrilium Derivatives of closo-Decaborate Clusters: A Synthetic and Theoretical Study / A. L. Mindich, N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, et al. // ChemPlusChem. - 2012. - Vol. 77. - № 12. - P. 1075-1086.
313. Push-pull alkenes bearing closo-decaborate cluster generated via nucleophilic addition of carbanions to borylated nitrilium salts / E. A. Daines, D. S. Bolotin, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - Vol. 471. - P. 372-376.
314. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to a Nitrile Functionality in closo-Decaborate Clusters: A Novel Reactivity Mode for the Borylated C=N Group / A. L. Mindich, N. A. Bokach, F. M. Dolgushin, et al. // Organometallics. - 2012. - Vol. 31. - № 5. - P. 1716-1724.
315. Borylated Tetrazoles from Cycloaddition of Azide Anions to Nitrilium Derivatives of closo-Decaborate Clusters / A. L. Mindich, N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, et al. // Organometallics. - 2013. - Vol. 32. - № 21. - P. 6576-6586.
316. Реакция перфторированных нитрилов с бенз- и терефталамидоксимами для получения смешанных 1,2,4-оксадиазолов / Е. В. Кабакчи, В. В. Ильин, А. В. Игнатенко и пр. // Изв. акад. наук, сер. хим. -1992. - Т. 41. - Вып. 8. - С. 1863-1870 // Reaction of Perfluorinated Nitriles with Benz- and Terephthalamidoximes for the Isolation of Mixed 1,2,4-Oxadiazoles / E. V. Kabakchi, V. V. ll'in, A. V. Ignatenko, et al. // Bull. Russ. Akad. Sci. -1992. - Vol. 41. - № 8. - P. 1453-1458.
317. On the Reaction of Nitriliun and N-Acylamidinium Salts with Oximes and Other Hetero Nucleophiles / M. O. Glocker, P. B. Shrestha-Davadi, J. Kuchler-Krischum, et al. // Chem. Ber. - 1993. - Vol. 126. - P. 1859-1865.
318. Meerwein's Catalytic Beckmann Rearrangement / P. B. Shrestha-Davadi, M. G. Hitzler, M. Lutz, et al. // J. prakt. Chem. - 1996. - Vol. 338. - P. 460-467.
319. Гарновский, Д. А. Металлопромотируемые реакции оксимов / Д. А. Гарновский, В. Ю. Кукушкин // Усп. хим. - 2006. - Т. 75. - Вып. 2. - С. 125-140 // Garnovskii, D. A. Metal-mediated reactions of oximes / D. A. Garnovskii, V. Y. Kukushkin // Russ. Chem. Rev. - 2006. - Vol. 75. - № 2. - P. 111-124.
320. Chakravorty, A. Structure and reactivity of palladium and platinum arylazooximates / A. Chakravorty // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). - 1984. - Vol. 93. - № 4. - P. 741-751.
321. Нуклеофильное присоединение ароматических амидоксимов к аниону [2-Bi0H9NCC2H5]- / Д. С. Болотин, М. Я. Демакова, Е. А. Дайнес и пр. // Ж. общ. хим. -2017. - Т. 87. - Вып. 1. - С. 41-47 // Nucleophilic addition of aromatic amide oximes to [2-Bi0H9NCC2H5]- anion / D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, E. A. Daines, et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2017. - Vol. 87. - № 1. - P. 37-43.
322. Реакции нуклеофильного присоединения первичных аминов к нитрилиевому производному клозо-декаборатного аниона [2-Bi0H9(N=CCH3)]- / А. П. Жданов, И. Н. Полякова, Г. А. Разгоняева и пр. // Ж. неорг. хим. - 2011. - Т. 56. - Вып. 6. - С. 903-911 // Reactions of nucleophilic addition of primary amines to the nitrilium derivative of the closo-decaborate anion [2-Bi0H9(N=CCH3)]- / A. P. Zhdanov, I. N. Polyakova, G. A. Razgonyaeva, et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 56. - № 6. - P. 847-855.
323. Fischer, A. Crystal structure of benzyltriphenylphosphonium chloride, (C6H5)CH2P(C6H5)sCl / A. Fischer, D. Wiebelhaus // Z. Krist. - New Cryst. St. . 1997. - Vol. 212. - P. 335-336.
324. Schutte, M. Coordinated aqua vs methanol substitution kinetics in fac-Re(I) tricarbonyl tropolonato complexes / M. Schutte, A. Roodt, H. G. Visser // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 21. - P. 11996-12006.
325. Tuning the reactivity in classic low-spin d6 rhenium(I) tricarbonyl radiopharmaceutical synthon by selective bidentate ligand variation (L,L'-Bid; L,L'= N,N', N,O, and O,O' donor atom sets) in fac-[Re(CO)s(L,L'-Bid)(MeOH)]n complexes / M. Schutte, G. Kemp, H. G. Visser, et al. // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - № 24. - P. 12486-12498.
326. Mechanism for the formation of substituted manganese(V) cyanidonitrido complexes:
2-
crystallographic and kinetic study of the substitution reactions of trans-[MnN(H2O)(CN)4] with monodentate pyridine and bidentate pyridine-carboxylate ligands / H. J. van der Westhuizen, R. Meijboom, M. Schutte, et al. // Inorg. Chem. - 2010. - Vol. 49. - № 20. - P. 9599-9608.
327. Äbele, E. Recent Advances in the Chemistry of Oximes / E. Äbele, E. Lukevics // Org. Prep. Proced. Int. - 2000. - Vol. 32. - № 3. - P. 235-264.
328. Buncel, E. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes, and Hydroxamic Acids: Hydroxylamine, oximate and hydroxamate as a-nucleophiles in dephosphorylation / E. Buncel, I. H. Um, F. Terrier. - Online: John Wiley & Sons Ltd., 2009. - P. 817-837.
329. Chiral N,N'-dioxide-iron(II) Complexes Catalyzed Enantioselective oxa-Michael Addition of a,ß-Unsaturated Aldehydes / L. Chang, D. Shang, J. Xin, et al. // Tetrahedron Lett.
- 2008. - Vol. 49. - № 47. - P. 6663-6666.
330. Synthesis, Structure, and Reactivity of Mononuclear Re(I) Oximato Complexes / L. Cuesta, M. A. Huertos, D. Morales, et al. // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 2836-2845.
331. Selective Synthesis of Allylated Oxime Ethers and Nitrones Based on Palladium-Catalyzed Allylic Substitution of Oximes / H. Miyabe, K. Yoshida, V. K. Reddy, et al. // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 5630-5635.
332. Synthesis of Chiral Oxime Ethers Based on Regio- and Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Iridium-Pybox Complex / H. Miyabe, A. Matsumura, K. Yoshida, et al. // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - № 23. - P. 4464-4470.
333. Shafi, S. Transition-metal Triflate Catalyzed Unprecedented Formation of Oxime Ketals of Tetrahydrofuran via C-H Functionalization / S. Shafi // J. Mol. Struct. - 2015. - Vol. 1082.
- P. 114-117.
334. Wang, L. Polymer-Supported Copper Complex for the Direct Synthesis of O-Aryloxime Ethers via Cross-coupling of Oximes and Arylboronic Acids / L. Wang, C. Huang, C. Cai // Catal. Commun. - 2010. - Vol. 11. - № 6. - P. 532-536.
335. Anbazhagan, M. Palladium-catalyzed N-arylation of O-methylamidoximes / M. Anbazhagan, C. E. Stephens, D. W. Boykin // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 42214224.
336. Dondoni, A. Synthetic Reactions using Transition Metal Complexes. Conversion of Amide Oximes into Amidines by Pentacarbonyliron and Evidence for Imine Intermediates in the Deoximation of Ketones / A. Dondoni // J. C. S. Chem. Comm. - 1975. - P. 761-762.
337. Akazome, M. Ruthenium complex-catalyzed deoxygenation of amidoximes to amidines and its application to the facile synthesis of pyrimidines / M. Akazome, T. Kondo, Y. Watanabe // J. Mol. Catal. - 1993. - Vol. 80. - P. 383-393.
338. Nitta, M. Metal Carbonyl-Induced N-O Bond Cleavage of the Oxime Group / M. Nitta, Y. Iino // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1986. - Vol. 59. - P. 2365-2367.
339. Muller, A. Rapid phosphorus(III) ligand evaluation utilizing potassium selenocyanate / A. Muller, S. Otto, A. Roodt // Dalton Trans. - 2008. - P. 650-657.
340. Electrophilicity of Aliphatic Nitrilium closo-Decaborate Clusters: Hyperconjugation Provides an Unexpected Inverse Reactivity Order / V. K. Burianova, A. S. Mikherdov, D. S. Bolotin, et al. // J. Organomet. Chem. - 2018. - Vol. 870. - P. 97-103.
341. Predicting the reactivity of nitrile-carrying compounds with cysteine: a combined computational and experimental study / A. Berteotti, F. Vacondio, A. Lodola, et al. // Med. Chem. Lett. - 2014. - Vol. 5. - № 5. - P. 501-505.
342. Novikov, A. S. Tautomerism of amidoximes and other oxime species / A. S. Novikov, D. S. Bolotin // J. Phys. Org. Chem. - 2018. - Vol. 31. - P. e3772.
343. Alabugin, I. V. Hyperconjugation / I. V. Alabugin, K. M. Gilmore, P. W. Peterson // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2011. - Vol. 1. - № 1. - P. 109-141.
344. Exner, O. A Critical Compilation of Substituent Constants / O. Exner // Correl. Anal. Chem.: Recent Adv. - 1978. - P. 439-540.
345. Glendening, E. D. Natural bond orbital methods / E. D. Glendening, C. R. Landis, F. Weinhold // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2012. - Vol. 2. - № 1. - P. 1-42.
346. Effect of Hyperconjugation on Ionization Energies of Hydroxyalkyl Radicals / B. Karpichev, H. Reisler, A. I. Krylov, et al. // J. Phys. Chem. A. - 2008. - Vol. 112. - P. 99659969.
347. Leyssens, T. Negative Hyperconjugation in Phosphorus Stabilized Carbanions / T. Leyssens, D. Peeters // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 73. - P. 2725-2730.
348. CASPT2 Study of the Decomposition of Nitrosomethane and Its Tautomerization Reactions in the Ground and Low-Lying Excited States / J. F. Arenas, J. C. Otero, D. Pelaez, et al. // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 983-991.
349. Long, J. A. Formaldehyde Oxime-Nitrosomethane Tautomerism / J. A. Long, N. J. Harris, K. Lammertsma // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66. - P. 6762-6767.
350. Understanding the Formation of [3+2] and [2+4] Cycloadducts in the Lewis Acid Catalysed Reaction between Methyl Glyoxylate Oxime and Cyclopentadiene: a Theoretical Study / L. Rhyman, P. Ramasami, J. A. Joule, et al. // RSC Adv. - 2013. - Vol. 3. - № 2. - P. 447-457.
351. Tavakol, H. Computational study of simple and water-assisted tautomerism of hydroxamic acids / H. Tavakol // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 2009. - Vol. 916. - № 1-3. - P. 172-179.
352. Solid state and dynamic solution structures of O-carbamidine amidoximes gives further insight into the mechanism of zinc(II)-mediated generation of 1,2,4-oxadiazoles / K. I. Kulish, A. S. Novikov, P. M. Tolstoy, et al. // J. Mol. Struct. - 2016. - Vol. 1111. - P. 142-150.
353. Il'in, M. V. Aminonitrone-iminohydroxamic acid tautomerism: Theoretical and spectroscopic study / M. V. Il'in, A. S. Novikov, D. S. Bolotin // J. Mol. Struct. - 2019. - Vol. 1176. - P. 759-765.
354. Iminoacylation. 2. Addition of alkylated hydroxylamines via oxygen to platinum(IV)-bound nitriles / G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, Y. N. Kukushkin, et al. // Inorg. Chim. Acta. -1999. - Vol. 292. - P. 272-275.
355. Facile rhenium(IV)-mediated coupling of acetonitrile and oximes / G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, N. A. Bokach, et al. // Dalton Trans. - 1999. - № 22. - P. 4083-4086.
356. Concentration dependent switch from addition to substitution in the reaction between salicylaldoxime and a nitrile platinum(IV) complex / N. A. Bokach, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - Vol. 336. - P. 95-100.
357. О-нуклеофильные свойства амидоксимов в реакциях переноса ацильной группы / Т. М. Прокопьева, Ю. С. Симаненко, Е. А. Карпичев и пр. // Ж. орг. хим. - 2004. - Т. 40. -Вып. 11. - С. 1665-1677 // O-Nucleophilic Features of Amidoximes in Acyl Group Transfer Reactions / T. M. Prokop'eva, Y. S. Simanenko, E. A. Karpichev, et al. // Russ. J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 40. - № 11. - P. 1617-1629.
358. One-end nucleophilic addition of di- and triamines to PtIV-coordinated nitriles as an entry to (amidine)PtIV complexes bearing pendant NH2-groups / N. A. Bokach, N. P. Konovalova, Y. Wang, et al. // Dalton Trans. - 2010. - Vol. 39. - P. 4619-4623.
359. Discovery of 3-aryl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as a new series of apoptosis inducers. 2. Identification of more aqueous soluble analogs as potential anticancer agents / W. Kemnitzer, J. Kuemmerle, H. Z. Zhang, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - Vol. 19. - № 15. - P. 4410-4415.
360. Click-Type PtII-Mediated Hydroxyguanidine-Nitrile Coupling Provides Useful Catalysts for Hydrosilylation Cross-Linking / M. Y. Demakova, D. S. Bolotin, N. A. Bokach, et al. // ChemPlusChem. - 2015. - Vol. 80. - P. 1607-1614.
361. Бурьянова, В. К. Электронное влияние заместителей в реакциях сочетания пара-замещённых бензамидоксимов с нитрильными лигандами в комплексе цис-[PtCl2(EtCN)2] / В. К. Бурьянова, Д. С. Болотин // Ж. общ. хим. - 2015. - Т. 85. - Вып. 12.
- С. 1989-1992 // Burianova, V. K. Electronic Effect of Substituents in Coupling Reactions between para-Substituted Benzamidoximes and Nitrile Ligands in cis-[PtCl2(EtCN)2] Complex / V. K. Burianova, D. S. Bolotin // Russ. J. Gen. Chem. - 2015. - Vol. 85. - № 12. - P. 27212724.
362. Mixed Unsymmetric Oxadiazoline and/or Imine Platinum(II) Complexes / J. Lasri, M. A. J. Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Dalton Trans. - 2007. - Vol. 30. - P. 32593266.
363. Кукушкин, Ю. Н. Простой путь синтеза [Pt(PhCN)2Cl2] / Ю. Н. Кукушкин, Т. Б. Пахомова // Ж. общ. хим. - 1995. - Т. 65, № 2. - С. 330.
364. Thermal cis to trans isomerization of [PtCl2(C2H5CN)2] and crystal structures of the cis-and trans-isomers / P. Svensson, K. Loevqvist, V. Y. Kukushkin, et al. // Acta Chem. Scand. 1995. - Vol. 49. - № 1. - P. 72-75.
365. Hydrolytic Metal-Mediated Coupling of Dialkylcyanamides at a Pt(IV) Center Giving a New Family of Diimino Ligands / N. A. Bokach, T. B. Pakhomova, V. Y. Kukushkin, et al. // Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 42. - № 23. - P. 7560-7568.
366. Synthesis and characterization of cis- and trans-bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II). X-ray structure analysis of the cis- and trans- species / H. H. Eysel, E. Guggolz, M. Kopp, et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1983. - Vol. 499. - № 4. - P. 31-43.
367. McDaniel, D. H. An Extended Table of Hammett Substituent Constants Based on the Ionization of Substituted Benzoic Acids / D. H. McDaniel, H. C. Brown // J. Org. Chem. 1958.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.