Металлоорганическая химия амидоксимов и их реакции с участием металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор наук Болотин Дмитрий Сергеевич

  • Болотин Дмитрий Сергеевич
  • доктор наукдоктор наук
  • 2019, ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)»
  • Специальность ВАК РФ02.00.08
  • Количество страниц 236
Болотин Дмитрий Сергеевич. Металлоорганическая химия амидоксимов и их реакции с участием металлов: дис. доктор наук: 02.00.08 - Химия элементоорганических соединений. ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)». 2019. 236 с.

Оглавление диссертации доктор наук Болотин Дмитрий Сергеевич

Цель и задачи работы

Научная новизна работы и её теоретическая и практическая значимость

Методология и методы исследования

Положения, выносимые на защиту

Степень достоверности и апробация результатов

ГЛАВА

Металлоорганическая химия амидоксимов

1.1 Обзор литературы

1.1.1 Координация амидоксимов к одному металлоцентру

1.1.1.1 Координация оксимным атомом N

1.1.1.2 Координация атомом О

1.1.1.3 Боковое связывание оксимной группы атомами N и О

1.1.1.4 Координация с вовлечением амидатной группы

1.1.2 Координация амидоксимов к двум и более металлоцентрам

1.1.3 Заключение к разделу

1.2 Обсуждение экспериментальных данных

1.2.1 Селективное получение амидоксимных комплексов платины(11) с различными способами координации

1.2.1.1 Синтез и характеризация амидоксимных комплексов платины(11)

1.2.1.2 Синтез и характеризация амидоксиматных комплексов платины(11)

1.2.1.3 РСА амидоксимных и амидоксиматных комплексов платины(11)

1.2.1.4 Границы применимости разработанных методов

1.2.2 Селективное получение амидоксимных комплексов цинка(11) с

различными типами координации

1.2.2.1 Образование амидоксимных и аминонитронных комплексов цинка(11)

1.2.2.2 Аналитические и спектральные данные

1.2.2.3 РСА амидоксимных и аминонитронных комплексов цинка(11)

1.2.2.3.1 Структуры трёхъядерных комплексов, содержащих аминонитронные лиганды

1.2.2.3.2 Структуры амидоксимных комплексов с резонансной водородной

связью

1.2.3 Получение комплексов никеля(11), содержащих амидоксимные лиганды, стабилизированные в аминонитронной форме

1.2.3.1 Синтез аминонитронного комплекса никеля(11)

1.2.3.2 Характеризация аминонитронного комплекса никеля(11) в твёрдой фазе

1.2.3.3 Химическая стабильность аминонитронного комплекса никеля(11) в

растворе МеОН

1.2.4 Металлоорганическая химия амидоксимов, предварительно

стабилизированных в аминонитронной форме

1.2.4.1 Синтез аминонитронных комплексов

1.2.4.2 Аналитические и спектральные данные

1.2.4.3 РСА аминонитронных комплексов

1.2.5 Заключение к разделу

ГЛАВА 2 Амидоксимы как НО-нуклеофилы. Образование 0-иминоациламидоксимов в реакциях с нитрилами

2.1 Обзор литературы

2.1.1 Относительная реакционная способность амидоксимов и иных оксимов

по отношению к нитрилам

2.1.2 Предполагаемый механизм сочетания оксимов с нитрилами

2.1.3 Роль металлоцентра в активации нитрильных лигандов по отношению к нуклеофильному присоединению

2.1.3.1 Электрофильная активация связи С=К металлоцентром

2.1.3.2 Ряд активирующей способности металлоцентров по отношению к нитрильным лигандам

2.1.4 Заключение к разделу

2.2 Обсуждение экспериментальных данных

2.2.1 Реакции при металлоцентре бора в составе клозо-декаборатного кластера

2.2.1.1 Получение 2-иминиевых производных клозо-декаборатов

2.2.1.1.1 Аналитические и спектральные данные

2.2.1.1.2 Описание структур 2-иминиевых клозо-декаборатов методом РСА

2.2.1.2 Кинетические исследования для определения ряда реакционной способности оксимов

2.2.1.2.1 Общая кинетика

2.2.1.2.2 Параметры активации

2.2.1.3 Кинетические исследования для определения ряда реакционной способности 2-нитрилиевых клозо-декаборатов

2.2.1.3.1 Аналитические и спектральные данные

2.2.1.3.2 Общая кинетика

2.2.1.3.3 Параметры активации

2.2.1.4 Механизм сочетания амидоксимов с нитрилами

2.2.1.4.1 Реакционная способность 2-нитрилиевых клозо-декаборатов

2.2.1.4.2 Амидоксим-аминононитронная таутомерия

2.2.2 Реакции на металлоцентре платины(1У)

2.2.2.1 Аналитические и спектральные данные

2.2.2.2 Описание структур иминокомплексов платины(1У) методом РСА

2.2.3 Реакции на металлоцентре платины(11)

2.2.3.1 Промотируемое платиной(11) сочетание амидоксимов с нитрилами

2.2.3.1.1 Реакция между нитрильными комплексами платины(11) и 1 экв. амидоксимов

2.2.3.1.2 Реакция нитрильных комплексов платины(11) с 2 экв. амидоксимов

2.2.3.1.3 Хелатирование за счёт принудительного отщепления хлорида

2.2.3.1.4 Аналитические и спектральные данные

2.2.3.1.5 Описание структур иминокомплексов платины(11) методом РСА

2.2.3.1.5.1 Молекулярные структуры хелатных О-иминоациламидоксимных комплексов платины(11)

2.2.3.1.5.2 Молекулярные структуры открытоцепных О-иминоациламидоксимных комплексов платины(11)

2.2.3.2 Электронное влияние заместителей в амидоксимах на их реакционную способность

2.2.3.3 Различия в реакционной способности амидоксимов и кетоксимов

2.2.3.4 Различия в реакционной способности координированных

диалкилцианамидов и арил- и алкилцианидов

2.2.3.5 Различия реакционной способности цис- и транс-нитрильных комплексов платины(11)

2.2.4 Реакции с участием цинка(11)

3.2.4.1 Реакции трёхъядерных аминонитронных комплексов цинка(11)

2.2.4.1.1 Аналитические и спектральные данные

2.2.4.1.2 Описание структур катионных иминокомплексов цинка(11) методом РСА

2.2.4.2 Реакции амидоксимов с нитрилами в присутствии хлорида цинка(11)

2.2.4.2.1 Аналитические и спектральные данные

2.2.4.2.2 Описание структур нейтральных О-иминоациламидоксимных

комплексов цинка(11) методом РСА

2.2.4.3 Нуклеофильная активация амидоксимов металлоцентром цинка(11)

за счёт стабилизации аминонитронной формы

2.2.5 Ряд реакционной способности металлоцентров в активации нитрильных лигандов, на основе реакции амидоксимов с нитрильными субстратами

2.2.6 Заключение к разделу

ГЛАВА

Амидоксимы как HN-нуклеофилы по отношению к нитрильным лигандам. Образование 1,3,5-триазапентадиеновых и 1,3,5-триазапентадиенатных комплексов

металлов

3.1 Обзор литературы

3.1.1 Известные реакции Л-функционализации амидоксимов

3.1.2 Известные пути образования 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов

из нитрилов

3.1.3 Заключение к разделу

3.2 Обсуждение экспериментальных данных

3.2.1 Реакция, приводящая к амидоксимным 1,3,5-триазапентадиеновым

комплексам платины(11)

3.2.1.1 Вероятный механизм протекания реакции

3.2.1.2 Аналитические и спектральные данные

3.2.1.3 Описание структур РСА 1,3,5-триазапентадиенатных комплексов

платины(11)

3.2.2 Образование амидразоновых 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов платины(11) вследствие спонтанной перегруппировки амидоксимов в амидразоны

3.2.2.1 Пошаговые превращения ариламидоксимных производных, приводящие

к амидразоновым комплексам платины(11)

3.2.2.2 Превращения катионных метилкарбамидоксимных производных

с образованием О-иминоациламидоксимных комплексов платины(11)

3.2.2.3 Вероятный механизм каскадного образования амидразоновых 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов платины(11)

3.2.2.4 Аналитические и спектральные данные

3.2.2.5 Описание амидразоновых 1,3,5-триазапентадиеновых комплексов платины(11) методом РСА

3.2.3 Заключение к разделу

ГЛАВА

Получение 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов

4.1 Получение 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов: обзор литературы

4.2 Обсуждение экспериментальных данных

4.2.1 Получение О-иминоациламидоксимов на металлоцентре платины(1У)

и их гетероциклизация в 1,2,4-оксадиазолы

4.2.2 Промотируемое цинком(11) получение солей О-иминоациламидоксимов

и их гетероциклизация в 1,2,4-оксадиазолы

4.2.2.1 Получение солей О-иминоациламидоксимов

4.2.2.2 Образование 1,2,4-оксадиазолов

4.2.2.3 Общий механизм реакции получения 1,2,4-оксадиазолов с использованием системы 2ип/И+

4.2.2.4 Аналитические и спектральные данные

4.2.2.5 Описание структур солей О-иминоациламидоксимов методом РСА

4.2.3 Заключение к разделу

7

ГЛАВА

Изучение потенциальных применений амидоксимных субстратов 5.1 Изучение цитостатической активности амидоксимных и амидоксиматных

комплексов платины(11)

5.1.1 Обзор литературы

5.1.2 Обсуждение экспериментальных данных

5.1.3 Заключение к разделу

5.2 Изучение каталитической активности 0-иминоациламидоксимных комплексов платины(11) в реакциях вулканизации силоксановых каучуков

5.2.1 Обзор известных данных

5.2.2 Обсуждение экспериментальных данных

5.2.3 Заключение к разделу

ГЛАВА 6 Экспериментальная часть

6.1 Физические и физико-химические методы

6.2 Синтетическая часть

6.3 Личный вклад автора и вклад соавторов в общие работы; благодарности

Общие выводы по диссертационной работе

Заключение

Список сокращений

Список литературы

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень её разработанности

Даже если бы актуальность исследований в области химии оксимов нуждалась в особой аргументации, то один лишь синтез этих соединений (Мейер и Дженни [1, 2]) и их перегруппировка в карбоксамиды в присутствии кислоты (Бекманн [3]) по своей значимости для химии, возможно, были бы достаточно убедительными примерами даже для закоренелых скептиков. Капролактам (прекурсор нейлона-6 [4]), чьё ежегодное мировое производство исчисляется несколькими миллионами тонн [5], получают из циклогексаноноксима с помощью перегруппировки Бекманна, и этот процесс, пожалуй, является одним из наиболее значимых среди многообразия применения оксимов.

Важность исследования химии оксимов, однако, определяется не только перегруппировкой Бекманна для синтеза капролактама. Оксимы находят широкое и разностороннее применение как в лабораторной, так и в промышленной практике. В частности, их применяют в фармацевтике в качестве активных компонентов таких лекарств, как пралидоксим и обидоксим (реактиваторы ацетилхолинэстеразы [6-11]), а также мильбемицин оксим (эффективный антипаразитический препарат [12, 13]). В дополнение к этому, оксимы и, в частности, амидоксимы проявляют противовирусную [14, 15], противораковую [14-16], антикоагулятивную [15], противомикробную [14, 15], антигельминтную [15], антигистаминную [15], антидепрессантную [15], антиаритмическую [15], антигипертензивную [15] и анальгезирующую [14, 15] типы активности. Производные оксимов также известны в качестве модификаторов белков [17-21] и гербицидов [22]. В пищевой промышленности эти субстраты нашли применение в качестве подсластителей (например, перрилартин [23, 24], который в 2000 раз слаще сахара и особенно популярен в Японии). В химии материалов различные оксимные производные используются в качестве модификаторов полимеров [25-27] и сорбентов катионов тяжёлых металлов [28-30]. В органической и металлоорганической химии оксимы являются значимыми прекурсорами для получения широкого спектра соединений [31-46].

Исторически использование металлов в оксимных системах связано с рядом крупных открытий. Одним из них является реакция 1,2-нафтохинонмонооксима с катионами железа и кобальта, которая привела к первому хелатному комплексу,

полученному в результате направленного синтеза (Ильинский и фон Кнорре [47, 48]). Второе открытие - гравиметрическое определение никеля(11) при реакции солей никеля(11) с диметилглиоксимом, приводящей к «осадку сёмужно-розового цвета» бис-диметилглиоксиматного комплекса никеля(11) (Чугаев [49]). С тех пор координация оксимов к металлоцентрам, приводящая к оксимным и оксиматным комплексам металлов, изучалась очень интенсивно (недавний обзор по металлоорганической химии оксимов [36]). Обнаружение полезных каталитических [50-58] и магнитных свойств [5964] оксимных комплексов и клатрохелатов [65-69] ещё больше повысило значимость исследований в химии оксимов. Стоит в особенности отметить ключевую роль виц-диоксиматных комплексов кобальта в изучении механизма действия витамина B12 [70,

71].

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК, амидоксимы RC(NH2)=NOH (R = Alk, Ar; Рисунок 1) являются производными карбоксамидов, что отличает их от кетоксимов и альдоксимов RR'C=NOH (R' = Alk, Ar; производных кетонов и альдегидов) и выделяет их в отдельный класс соединений. Несмотря на то, что структуры оксимов и амидоксимов, представленные на Рисунке 1, схожи, наличие группы NR2, проявляющей мощный мезомерный эффект, в большинстве случаев приводит к значительным различиям в химии данных субстратов. Химии амидоксимов уделено значительно меньшее внимание, чем химии оксимов, хотя известен ряд узкоспециализированных обзоров по органической химии [i5, 72] и фармакологическим свойствам амидоксимов [15, 73-75], а также абсорбции катионов тяжёлых металлов амидоксимными субстратами [28, 76, 77].

o n^oh

^Jj^ H2NOH N^

r r(h) 2 r^^r(h) Carbonyl Compounds Conventional oximes

^oh

h2noh n

Л0 h2noh n r nr -a,

2 R ^NR2

Carboxamides Amidoximes

Рисунок 1 - Структуры обычных оксимов и амидоксимов и их формальные прекурсоры

В рамках настоящей диссертационной работы были всесторонне проанализированы имеющиеся литературные данные по металлоорганической химии обычных оксимов и амидоксимов с акцентом на работы последнего десятилетия (обзоры с участием диссертанта в Chemical Reviews [78] и Coordination Chemistry Reviews [79], всего 804 ссылки)1 и было обнаружено, что до настоящего исследования химия амидоксимов, в отличие от химии обычных оксимов, представляла собой несистематизированный набор литературных данных, среди которых удалось выделить два основных направления исследований, лежащих в области металлоорганической и органической химии с участием металлокомплексов: (i) абсорбция катионов металлов полиамидоксимными материалами и (ii) получение 1,2,4-оксадиазолов. Иным аспектам химии амидоксимов уделялось значительно меньшее внимание. Было также обнаружено, что металлопромотируемые реакции оксимных субстратов имеют существенно больший потенциал синтетических превращений, нежели безметалльные подходы к их использованию. Таким образом, анализ литературных данных двух упомянутых выше обзоров позволил сформулировать цель настоящей диссертационной работы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлоорганическая химия амидоксимов и их реакции с участием металлов»

Цель и задачи работы

Целью работы является систематизация имеющихся данных и выявление новых типов реакционной способности амидоксимов в процессах, протекающих с участием металлокомплексов (в металлопромотируемых и

металлокатализируемых превращениях), а также создание новых эффективных методологий синтеза на основе амидоксимов.

В рамках поставленной цели на первом этапе потребовалось провести анализ известных литературных данных о химии амидоксимов, в результате которого удалось выделить основные направления: (а) сорбция катионов тяжёлых металлов полиамидоксимными материалами; (б) получение 1,2,4-оксадиазолов (Рисунок 2). Дополнительно к этим двум направлениям учитывалось малое количество невзаимосвязанных работ, посвящённых иным аспектам химии амидоксимов.

1 Вклад каждого из соавторов данных обзоров указан в главе 6.3 диссертации.

Рисунок 2 - Схематическое изображение последовательности выполнения

диссертационной работы

Несмотря на то, что абсорбция катионов металлов полимерными материалами, содержащими амидоксимные функциональные группы, является основным направлением исследований в химии амидоксимных субстратов, систематического анализа способов взаимодействия карбамидоксимной группы с катионами металлов ранее не производилось. Однако прогнозирование способа координации амидоксимов позволило бы целенаправленно получать функциональные материалы с заданными сорбционными свойствами. Таким образом, первой задачей данной диссертационной работы является:

(1) исследование и систематизация способов координации амидоксимов к металлоцентрам, установление факторов, определяющих способ координации этих соединений, создание методологий селективного синтеза комплексов с заданным типом координации амидоксимов, а также изучение свойств таких комплексов.

Значительно менее распространённой, но не менее важной темой исследований химии амидоксимов является получение на их основе 1,2,4-оксадиазолов, являющихся

важным классом пятичленных гетероциклов как в фармакологии, так и в химии материалов. Несмотря на то, что такой синтез возможен с участием хлорангидридов карбоновых кислот, данный метод не лишён недостатков вследствие высокой реакционной способности хлорангидридов и негативного воздействия хлорсодержащих соединений на человека и окружающую среду.

Иные способы получения 1,2,4-оксадиазолов изучены мало, однако очевидно, что многие из них требуют использования дорогих и/или не менее реакционноспособных, чем хлорангидриды карбоновых кислот, субстратов. Наиболее перспективным направлением эффективного получения 1,2,4-оксадиазолов представляется реакция амидоксимов с нитрильными субстратами. Однако до исследований диссертанта систематического изучения этой реакции не проводилось, хотя это позволило бы прогнозировать и рационально оптимизировать условия её протекания в каждом

основании этого второй задачей данной диссертационной работы

являлось:

(2) создание эффективной методологии получения 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов, всестороннее исследование механизма такой реакции и факторов, определяющих условия её проведения и выход целевого продукта.

Только решение этих двух задач внесло бы значительный вклад в развитие химии амидоксимов, однако это не решило бы основную проблему, присущую данной области исследований - её узкую направленность. Действительно, из анализа литературных данных следует, что химия обычных кет- и альдоксимов имеет несопоставимо больший охват их превращений, к которым относятся не только получение простых производных оксимов, но и сложных ациклических и гетероциклических производных в рамках широкого спектра реакций. На наш взгляд, решение данной проблемы кроется в решении третьей задачи диссертации:

(3) разработка системы знаний о реакционной способности амидоксимов, позволяющей прогнозировать их реакционную способность в широком круге реакций.

В рамках решения данной задачи предполагалось исследовать реакционную способность карбамидоксимной группы Н2Ы-С=КОН в реакциях, в которых она проявляла бы свои нуклеофильные свойства (атом О, оксимный атом К, амидный атом К) и электрофильные свойства (атом С, оксимный атом К). Планировалось всесторонне изучить возможность образования как ациклических продуктов сочетания, так и

гетероциклических соединений, и исследовать потенциальную возможность перегруппировок карбамидоксимного фрагмента.

Решение всех поставленных задач будет рассмотрено в отдельных главах данной работы и в ходе изложения будет показана их взаимосвязь и взаимодополняемость (Рисунок 2, этап III). В частности, будет показано, что способ координации амидоксима к металлоцентру Задача 1) определяет его реакционную способность в металлопромотируемых реакциях (Задачи 2 и 3), а образование 1,2,4-оксадиазолов (Задача 2), очевидно, является лишь частным примером реакционной способности амидоксимных субстратов (Задача 3).

Научная новизна работы и её теоретическая и практическая значимость

В рамках решения поставленных задач был получен ряд результатов, вносящих вклад в развитие такого научного направления, как химия амидоксимов.

1) Впервые удалось систематизировать возможные способы координации амидоксимов к металлоцентрам и выявить тенденции в способе координации амидоксимных субстратов в зависимости от природы металлоцентра. Разработана методология селективного получения амидоксимных комплексов цинка(11) и платины(11) с заданным способом координации амидоксимного лиганда и показано принципиальное различие в их реакционной способности (Zn11) и цитостатической активности (Pt11). Данные результаты являются фундаментальной основой не только целенаправленного получения амидоксимных полимерных сорбентов с заданными свойствами, но и вносят вклад в развитие металлокомплексного катализа с участием оксимных субстратов.

2) Предложены наиболее вероятные механизмы получения 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов как в отсутствие катализаторов, так и в их присутствии. На основании полученных данных были раскрыты границы применимости данных методов синтеза 1,2,4-оксадиазолов и оптимизирована методология их получения, приводящая во многих случаях к целевым продуктам с количественными выходами. Использование данной методологии позволит в ресурсосберегающем синтезе получать в лабораторных условиях 1,2,4-оксадиазолы, представляющие интерес как для химии материалов, так и для фармакологии.

3) Всесторонне изучена и систематизирована реакционная способность амидоксимов, в реакциях которых задействован каждый из атомов карбамидоксимного фрагмента Н2К-С=К-ОН. Показаны принципиальные возможности селективного вовлечения в реакцию того или иного реакционного центра данной функциональной группы и выявлена степень влияния заместителей в амидоксимах на их реакционную способность как на качественном, так и на количественном уровне. Такая система знаний о реакционной способности амидоксимов вносит вклад в фундаментальные аспекты химической науки и позволит прогнозировать реакционную способность амидоксимов в ранее неизвестных реакциях; последнее должно способствовать появлению новых прикладных направлений использования амидоксимных субстратов в синтетической органической и металлоорганической химии, а также в фармакологии и химии материалов.

Методология и методы исследования

Анализ современной литературы свидетельствует о том, что в настоящее время прослеживается выраженная тенденция к использованию металлокомплексных катализаторов на основе экологически благоприятных и/или биосовместимых металлоцентров, к которым в наибольшей степени следует отнести железо(11), железо(Ш), медь(1), медь(11) и цинк(11) [78-81]. Тем не менее использование металлоцентров, относящихся к металлам платиновой группы, по-прежнему занимает лидирующие позиции в некоторых областях применения: в частности, в реакциях селективной орто- [78, 82] и мета-функционализации [33, 78, 83-88] ароматических соединений и реакциях кросс-сочетания. Без использования катализаторов платиновой группы практически невозможно осуществление целого ряда процессов гидрогенирования [89, 90] и гидросилилирования [91, 92], хотя поиски экологически более благоприятных и более дешёвых заменителей постоянно ведутся во многих лабораториях. В связи с вышеизложенным и очевидной невозможностью в рамках одной диссертационной работы исследовать все имеющиеся в Периодической таблице металлоцентры со всем многообразием их степеней окисления и лигандного окружения, было решено ограничить выбор металлоцентров в рамках двух групп - относительно экологически благоприятных и биосовместимых металлоцентров Бе11, Бе111, Си1, Си11 и

Г-Т II о о

/и , а также представителей металлов платиновой группы.

Литературные данные, представленные в том числе в обзоре, написанном в соавторстве с диссертантом [78], свидетельствуют о том, что редокс-активные металлоцентры (т.е. способные в условиях реакции обратимо менять свою степень окисления) в высоких степенях окисления (Бе111 и Си11) приводят к окислению оксимов до высокореакционноспособных радикальных интермедиатов Я2С=КО\ а металлоцентры в низких степенях окисления (Бе11 и Си1) - к восстановлению О-замещённых оксимов с разрывом связи N-0 и образованием радикалов Я2С=^. Такие реакции лишь в редких случаях протекают селективно. Низкая селективность их протекания обусловливает проблемы с исследованием их механизмов, что противоречило поставленным в рамках диссертационной работы задачам. Несмотря на то, что возможность образования таких высокореакционных частиц наиболее выражена для 3й-металлов, такие побочные процессы ожидаемы и для редокс-активных 4ё- и 5с1-элементов. Исследования, проведённые в рамках диссертационной работы неоднократно подтверждали, что независимо от положения редокс-активных металлоцентров в Периодической таблице, модельные реакции амидоксимов в их присутствии во всех случаях приводили к неразделимым и трудно идентифицируемым смесям продуктов, что однозначно свидетельствовало о целесообразности использования только редокс-неактивных металлоцентров при изучении реакционной способности амидоксимов.

В рамках поставленных в диссертационной работе задач представлялось важным охватить наиболее широкий круг металлоцентров, в которых бы варьировались три базовых параметра. Первый - кинетическая лабильность металлоцентра. С одной стороны, этот параметр является критически важным для каталитических реакций, в которых как правило используются кинетически лабильные металлоцентры. С другой стороны, для детального изучения механизмов протекающих реакций и наблюдения последовательных превращений интермедиатов необходимо использовать кинетически инертные металлоцентры. В связи с этим необходимо было изучить реакции амидоксимов на двух типах металлоцентров. Вторым важным параметром является «жёсткость» и «мягкость» металлоцентра с точки зрения теории Пирсона. Все нуклеофильные центры амидоксимов являются относительно «жёсткими», и вследствие этого их реакции с «жёсткими» металлоцентрами могут потенциально протекать не так, как с «мягкими» металлоцентрами. Третьим параметром является доступность й-

оболочки металлоцентра для координированного лиганда, так как это зачастую оказывает значительное влияние на его реакционную способность.

Исследования, выполненные в рамках диссертационной работы, можно разделить на три типа: (/) включающие координацию амидоксима к металлоцентру, (//) не включающие координацию амидоксима к металлоцентру, (ш) не включающие в себя металлоцентр.

Для исследования реакций амидоксимов с металлоцентрами было решено использовать два принципиально различных металлоцентра - цинк(11) (кинетически лабильный, жёсткий, непереходный) и платину(11) (кинетически инертный, мягкий, имеет открытую ^-оболочку). Такой выбор позволил минимальным количеством реакций оценить реакционную способность амидоксимов по отношению к металлоцентрам. Для второго типа реакций, в которых происходило связывание нитрильного субстрата, выступающего в качестве реакционного партнёра по отношению к амидоксиму, было решено выбрать четыре типа металлоцентров: (а) непереходный кинетически лабильный, (б) непереходный кинетически инертный, (в) переходный кинетически лабильный, (г) переходный кинетически инертный. Причём было необходимо, чтобы хотя бы один из них попадал в группу биосовместимых и экологически безопасных и ещё один - в группу платиновых металлов.

Критерию (а) полностью удовлетворял биосовместимый металлоцентр цинка(11). Среди металлоцентров платиновой группы наименее выраженными редокс-активными свойствами обладают иридий и платина. В связи с этим, а также с тем, что платина является более удобным прекурсором для получения исходных металлокомплексных реагентов, в рамках настоящей диссертационной работы в качестве модельных были выбраны металлоцентры платины(П) и платины(1У), удовлетворяющие критерию (г). В качестве металлоцентра группы (в) решено было использовать никель(П), так как его выбор, с одной стороны, позволял оценить влияние доступной ^-оболочки на селективность реакций при сравнении со схожим по кинетической лабильности и размеру металлоцентром цинка(11), а с другой стороны, оценить влияние кинетической лабильности/инертности при сравнении с металлоцентром платины(П), имеющим, как и никель(П), $-оболочку. Гораздо сложнее был поиск модельного кинетически инертного непереходного металлоцентра, удовлетворяющего критерию (б), так как практически все непереходные металлоцентры, представленные в Периодической таблице, являются

либо кинетически лабильными, либо проявляют выраженные свойства неметаллов. Эту проблему удалось решить использованием металлоцентра бора в составе клозо-декаборатного кластера, имеющего очень устойчивый каркас и проявляющего высокую кинетическую инертность по отношению к обмену лигандов.

Положения, выносимые на защиту

1) Региоселективное получение комплексов амидоксимов с заданным типом координации;

2) Количественный ряд реакционной способности оксимных субстратов различного типа. Влияние разницы в энергиях между оксимной и таутомерной нитронной формами оксимных субстратов на их реакционную способность;

3) Механизм образования 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и нитрилов в отсутствие металлоцентра и в присутствии металлокомплексного катализатора;

4) Селективная методология ^мид-функционализации амидоксимов, промотируемая платиной(11), приводящая к 1,3,5-триазапентадиеновым комплексам платины(11);

5) Ранее неизвестная перегруппировка амидоксимов в амидразоны, промотируемая платиной(11).

Степень достоверности и апробация результатов

Все полученные в рамках диссертации результаты являются новыми. Они опубликованы в международных журналах в виде 22 статей (в том числе 8 статей, опубликованных в журналах первого квартиля по индексу 8Ж). Полученные результаты были представлены химической общественности в качестве 10 устных докладов на Всероссийской с международным участием конференции «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань 2018), Всероссийском кластере конференций по неорганической химии 'Тпо^СИеш 2018" (Астрахань 2018), V Всероссийской конференции с международным участием по органической химии (Владикавказ 2018), XXV-XXVII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Суздаль 2011, Казань 2014, и Нижний Новгород 2017, соответственно), Научной конференции грантодержателей РНФ "Фундаментальные химические исследования XXI века" (Москва 2016), Международном кластере

конференций "ОргХим-2016" (Санкт-Петербург 2016), IV Всероссийской конференции по органической химии (Москва 2015) и V Всероссийской конференции молодых учёных по общей и неорганической химии (Москва 2015), а также в качестве стендового доклада на международной конференции 7th EUCheMS Conference on Nitrogen Ligands (Лиссабон 2018).

19

ГЛАВА 1

Металлоорганическая химия амидоксимов

1.1 Обзор литературы

Амидоксимы и их депротонированные формы имеют в своём составе три нуклеофильных центра, а именно два атома N и один атом О (Рисунок 3) в примыкающих друг к другу оксимной (оксиматной) и амидатной группах.

Рисунок 3 - Нуклеофильные центры амидоксима (А), моно-депротонированного амидоксимата (B) и бис-депротонированного амидоксимата (C)

Амидный атом N является sp гибридизованным и, по аналогии с иными амидными субстратами, группа NH2 проявляет очень слабые основные свойства и, соответственно, слабые лигандные свойства. Расчёты с использованием метода теории функционала плотности указывают на то, что координация группы NH2 к металлоцентру примерно на 17-18 ккал/моль менее выгодна, нежели координация амидатной группы HN- [93]. Соответственно, не является удивительным отсутствие каких-либо данных монокристального РСА для комплексов амидоксимов, содержащих координированную группу NH2. Информация о всех известных способах координации была проанализирована в нашем обзоре [79] и все они были подразделены на два типа: координацию амидоксимов к одному металлоцентру, и к двум и более металлоцентрам. Оба способа обсуждаются ниже.

1.1.1 Координация амидоксимов к одному металлоцентру

В целом, для субстратов, в которых амидоксимы координированы к одному металлоцентру, характерны четыре основных типа координации (I-IV, Рисунок 4). В большинстве случаев только оксимная группа принимает участие в координации путём

связывания оксимных атома N (тип I) или атома O (тип II), или путём бокового связывания сразу двумя гетероатомами оксимной группы - N и O (тип III).

m!

^ о0 ^0

n (h)n m n (h)n^\

X X ii ü ,м

r^^nh r^^nh r^^nh кн

I II III IV

Рисунок 4 - Основные типы координации амидоксимов

Иной тип включает в себя координацию амидатной группы. Такой тип координации обычно сопровождается хелатированием (тип IV) и является специфичным для амидоксимов. Один пример координации амидатной группы, который не сопровождался хелатированием, известен для О-триметилсилиламидоксимов, координированных к металлоцентру 8п1У [94]. В большинстве случаев координация оксимного атома N сопровождается координацией атома О к этому же или иному металлоцентру, и в связи с этим амидоксимы зачастую образуют полиядерные комплексы (см. Раздел 1.1.2), в которых присутствуют несколько способов координации.

1.1.1.1 Координация оксимным атомом N

Всего лишь в двух статьях [95, 96] описан такой тип координации для комплексов с монодентатно координированными амидоксимами (Рисунок 5, А). Такой тип связывания скорее характерен для 2-пиридилкарбамидоксима и схожих соединений, образующих 5-членные хелатные циклы (Рисунок 5, В). Многие из таких комплексов были охарактеризованы методом монокристального РСА.

Комплексы с типом координации I, в которых атом О не вовлечён в координацию, были постулированы для многих металлоцентров, однако лишь для ограниченного числа таких субстратов (1А: Си1 [95], [95], Р^1 [96]; 1В: Мп11 [97], №п [98-101], Си11 [95, 98, 100, 102, 103], гп11 [97, 104], Н^1 [105]) такой тип координации был подтверждён с помощью РСА. Во всех таких комплексах атом О является протонированным, и в литературе нет примеров типа координации I, в которых амидоксимный лиганд содержал бы депротонированную группу ОН.

М^ ^О. м „О.

М1 Н /^М1 Н

II г" N II

^ ^М2 и у^ ^М2

Н Н

А В

Рисунок 5 - Структуры комплексов с типом координации I

Из данных РСА следует, что координация амидоксимов оксимным атомом N

2 1

влияет на длины связей в карбамидоксимном фрагменте С((ГЧ H2)=N ОН. Так, длины связей ^-С и ^-С находятся в интервалах 1.273-1.316 А и 1.315-1.354 А соответственно, ожидаемых для некоординированных амидоксимов. Длина связи О-Ы4 находится в интервале 1.386-1.437 А, что меньше, чем длина связи О-Ы1 в свободных амидоксимах, и это может быть объяснено с точки зрения электростатического притяжения между частично положительно заряженным атомом N и электронными парами атома О. Увеличение порядка связи Ы+(Н)-О (примерно на 0.3 единицы) в результате протонирования (или алкилирования) атома N в оксимах изучалось ранее теоретически [106]. Таким образом, анализ длин связей N-0 в комплексах типа I указывает на то, что уменьшение длины связи N-0 происходит и в комплексах амидоксимов. Данные ИК спектроскопии свидетельствуют о том, что полосы, соответствующие валентным колебаниям C=N (1643-1596 см-1), в результате связывания атомом N смещаются в область более низких частот по сравнению со свободными амидоксимами (1670-1650 см-1), в то время как колебания N-0 (10301000 см-1) смещаются в сторону более высоких частот по сравнению со свободными амидоксимами (952-920 см-1) [107, 108].

1.1.1.2 Координация атомом О

Комплексы с типом координации II были обнаружены на металлоцентрах иУ1 [109], Ое1У [110], 8и1У [94, 111], Бе111 [112]. Ацетамидоксимный и бензамидоксимный комплексы уранила m^aнc-[U02(A0)4](N0з)2 [АО = МеС^^^ОН; РИС^^^ОН] были охарактеризованы с помощью РСА их монокристаллов, и эти данные свидетельствуют об аминонитронной форме координированного ацетамидоксима (Рисунок 6, А), в то время как бензамидоксимный комплекс кристаллизовался в виде

нейтрально заряженной молекулы с двумя аминонитронными лигандами (Рисунок 6, А) и двумя амидоксиматными лигандами (Рисунок 6, В), свзанными с металлоцентром иУ1.

0

М м

к' и2 и2

I I

н н

А В

Рисунок 6 - Структуры комплексов с типом координации II

Анализ длин связей в комплексах свидетельствует о том, что в

2 1 1 карбамидоксимном фрагменте Н2)=К ОН расстояния N -О находятся в диапазоне

1.360-1.390 А независимо от типа координации ПА или ПВ, в то время как длины

связей Тч^-С и 1Ч2-С лежат в интервалах 1.293-1.304 А и 1.314-1.352 А соответственно.

Координация атомом О существенно (примерно на 0.05 А) укорачивает длину связи О-

N в комплексах А (Рисунок 6). Уменьшение длины этой связи изучалось теоретически

[106].

ИК спектроскопия является удобным методом определения аминонитронной и амидоксиматной форм лигандов, по крайней мере, на металлоцентре иУ1. Так, в ИК спектре координированного аминонитрона (тип ПА) у(С=1М) находится при 1653 см и такое положение схоже с частотой полосы у(С=1Ч) (1650 см ') некоординированного ацетамидоксима, в то время как полоса у(С=1Ч) бензамидоксиматного лиганда (1577 см 1) смещена в область низких частот по сравнению со свободным бензамидоксимом (1656 см4).

Амидоксимные комплексы германия(1У) и олова(1У) (тип ПВ) были охарактеризованы с помощью ИК спектроскопии, и в диапазоне 1650-1630 см 1 были обнаружены полосы у(С=1Ч) высокой интенсивности, которые, как и в спектрах комплексов типа I, смещены в область низких частот по сравнению со свободными амидоксимами (1670-1650 см4). Полоса колебаний у(1Ч-0) очень высокой интенсивности (930-910 см1) в спектрах комплексов Ое1У находится в диапазоне, характерном для свободных амидоксимов (952-910 см [110].

1.1.1.3 Боковое связывание оксимной группы атомами N и О

Боковое связывание было обнаружено для ряда монодепротонированных амидоксиматных комплексов (Рисунок 7), чего никогда ранее не обнаруживалось для нейтральных амидоксимных лигандов.

м!

n1

II

r' ^n2 I

н

Рисунок 7 - Структура комплексов типа III

Такой тип координации известен для металлоцентров Mo11 [113], MoVI [114], UVI

[115]. Анализ молекулярных структур, опубликованных для пяти комплексов [113-115],

112 2 1 свидетельствует о том, что длины связей N -O, N =C и N -C фрагмента C(N H2)=N OH

находятся в диапазонах 1.381-1.422 Ä, 1.276-1.339 Ä и 1.319-1.349 Ä соответственно. Длина связи O-N1 в целом немного меньше, чем в свободных амидоксимах (1.3981.458 Ä), в то время как длины связей N1-C и N2-C в среднем находятся в диапазонах, ожидаемых для свободных амидоксимов. В литературе отсутствуют данные ИК спектроскопии для комплексов типа III, однако сравнение частот v(C=N) свободного бензальдоксима и [UO2L2{^ -ON=C(H)Ph}2] (L = PhCH2OH, Me2SO) свидетельствует о значительном смещении полосы v(C=N) в область низких частот (1672-1667 [116] и 1557-1525 см-1 [117] соответственно).

1.1.1.4 Координация с вовлечением амидатной группы

Координация амидоксимов амидатным атомом N сопровождается координацией атома O, и образующиеся субстраты стабилизированы за счёт образования пятичленного хелатного цикла. Такой тип координации известен как для монодепротонированных, так и для бис-депротонированных амидоксиматных лигандов (Рисунок 8, A и B соответственно), в то время как координация недепротонированной группы NH2 ранее никогда не наблюдалась.

х>

н

а в

Рисунок 8 - Структуры комплексов типа IV

Комплексы типа IV ранее были охарактеризованы для металлоцентров В111 [118, 119], А1Ш [120], Cr111 [120], Fe111 [121], TcIV [93, 122-125], SnIV [111], UVI [126]. В тех

комплексах, что были охарактеризованы с помощью метода РСА (известны только

^ 11 2

структуры аминонитронных комплексов типа IVA) длины связей O-N , N -С и N -С во фрагменте C(N2H2)=N1OH лежат в диапазонах 1.363-1.430 Ä, 1.261-1.332 Ä и 1.326-1.395 Ä соответственно. Эти данные свидетельствуют о том, что координация амидоксимата атомом О и амидатным атомом N существенно влияет на длину связи N -С, которая становится длиннее примерно на 0.03 Ä по сравнению с длиной связи H2N2-С в свободных амидоксимах, однако координация не оказывает существенного влияния на длины связей O-N1 и N'-C, которые находятся почти в тех же самых диапазонах, что в свободных субстратах. До наших исследований в литературе отсутствовали данные РСА для комплексов типа IVB.

Анализ данных ИК спектроскопии свидетельствует о том, что колебания v(C=N) для комплексов типа IVA и IVB находятся в интервалах 1677-1627 и 1660-1620 см 1 соответственно, однако протонирование оксимного атома N в комплексах типа IVA приводит к уменьшению интенсивности полосы v(C=N) от сильной к средней по сравнению как с комплексами типа IVB, так и со свободными амидоксимами. В диапазоне 940-900 см 1 находится полоса средней интенсивности, отвечающая колебаниям v(N-O), что перекрывается с диапазоном частот этой полосы в свободных амидоксимах (952-920 см-1) [93, 111, 118].

Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Болотин Дмитрий Сергеевич, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Meyer, V. Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate / V. Meyer, A. Janny // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1882. - Vol. 15. - P. 1164-1167.

2. Meyer, V. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton / V. Meyer, A. Janny // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1882. - Vol. 15. - P. 1324-1326.

3. Beckmann, E. Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen / E. Beckmann // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1886. - Vol. 19. - P. 988-993.

4. Kumar, R. Comprehensive Study for Vapor Phase Beckmann Rearrangement Reaction over Zeolite Systems / R. Kumar, B. Chowdhury // Ind. Eng. Chem. Res. - 2014. - Vol. 53. - P. 16587-16599.

5. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Caprolactam / J. Ritz, H. Fuchs, H. Kieczka, et al. - Weinheim: John Wiley & Sons Ltd., 2011, - 20 p.

6. Worek, F. Oximes in Organophosphate Poisoning: 60 Years of Hope and Despair / F. Worek, H. Thiermann, T. Wille // Chem. Biol. Interact. - 2016. - Vol. 259. - Pt. B. - P. 9398.

7. Oxime Functionality in Surfactant Self-assembly: An Overview on Combating Toxicity of Organophosphates / N. Singh, Y. Karpichev, A. K. Tiwari, et al. // J. Mol. Liq. - 2015. - Vol. 208. - P. 237-252.

8. Oxime-type Acetylcholinesterase Reactivators in Pregnancy: an Overview / S. M. Nurulain, T. Kornelia, S. N. Naqvi, et al. // Arch. Toxicol. - 2014. - Vol. 88. - № 3. - P. 575-584.

9. Worek, F. The Value of Novel Oximes for Treatment of Poisoning by Organophosphorus Compounds / F. Worek, H. Thiermann // Pharmacol. Ther. - 2013. - Vol. 139. - № 2. - P. 249-259.

10. Reactivators of Acetylcholinesterase Inhibited by Organophosphorus Nerve Agents / G. Mercey, T. Verdelet, J. Renou, et al. // Acc. Chem. Res. - 2012. - Vol. 45. - № 5. - P. 756766.

11. Design, Evaluation and Structure-Activity Relationship Studies of the AChE Reactivators Against Organophosphorus Pesticides / K. Musilek, M. Dolezal, F. Gunn-Moore, et al. // Med. Res. Rev. - 2011. - Vol. 31. - № 4. - P. 548-575.

12. The Intravenous and Oral Pharmacokinetics of Afoxolaner and Milbemycin Oxime when Used as a Combination Chewable Parasiticide for Dogs / L. Letendre, J. Harriman, M. Drag, et al. // J. Vet. Pharmacol. Ther. - 2017. - Vol. 40. - № 1. - P. 35-43.

13. Nolan, T. J. Macrocyclic Lactones in the Treatment and Control of Parasitism in Small Companion Animals / T. J. Nolan, J. B. Lok // Curr. Pharm. Biotechnol. - 2012. - Vol. 13. -P.1078-1094.

14. Bednarczyk-Cwynar, B. Recent Advances in Synthesis and Biological Activity of Triterpenic Acylated Oximes / B. Bednarczyk-Cwynar, L. Zaprutko // Phytochem. Rev. -2015. - Vol. 14. - № 2. - P. 203-231.

15. Recent Developments in the Chemistry and in the Biological Applications of Amidoximes / K. C. Fylaktakidou, D. J. Hadjipavlou-Litina, K. E. Litinas, et al. // Curr. Pharm. Des. - 2008.

- Vol. 14. - № 10. - P. 1001-1047.

16. Noikitjuka, A. Synthesis, Chemical and Biological Properties of Aziridine-1-carbaldehyde Oximes (Minireview) / A. Noikitjuka, A. Jirgensons // Chem. Heterocycl. Comp. - 2014. -Vol. 49. - № 11. - P. 1544-1559.

17. Agten, S. M. Oxime Conjugation in Protein Chemistry: from Carbonyl Incorporation to Nucleophilic Catalysis / S. M. Agten, P. E. Dawson, T. M. Hackeng // J. Pept. Sci. - 2016. -Vol. 22. - № 5. - P. 271-279.

18. Oxime Ligation: a Chemoselective Click-Type Reaction for Accessing Multifunctional Biomolecular Constructs / S. Ulrich, D. Boturyn, A. Marra, et al. // Chem.-Eur. J. - 2014. -Vol. 20. - № 1. - P. 34-41.

19. Li, X.-G. Oxime Formation for Fluorine-18 Labeling of Peptides and Proteins for Positron Emission Tomography (PET) Imaging: A Review / X.-G. Li, M. Haaparanta, O. Solin // J. Fluorine Chem. - 2012. - Vol. 143. - P. 49-56.

20. Chen, Y.-X. Bioorthogonal Chemistry for Site-Specific Labeling and Surface Immobilization of Proteins / Y.-X. Chen, G. Triola, H. Waldmann // Acc. Chem. Res. - 2011.

- Vol. 44. - № 9. - P. 762-773.

21. N-Terminal Protein Modification through a Biomimetic Transamination Reaction / J. M. Gilmore, R. A. Scheck, A. P. Esser-Kahn, et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. -№ 32. - P. 5307-5311.

22. Degradation of Cyclohexanedione Oxime Herbicides / B. Sevilla-Morán, C. López-Goti, J. L. Alonso-Prados, et al. // IntechOpen. - 2013. - P. 101-130.

23. Characterization of the Sweet Taste Receptor Tas1r2 from an Old World Monkey Species Rhesus Monkey and Species-Dependent Activation of the Monomeric Receptor by an Intense Sweetener Perillartine / C. Cai, H. Jiang, L. Li, et al. // PLoS One. - 2016. - Vol. 11. - № 8. -P. e0160079.

24. Iwamura, H. Structure-Taste Relationship of Perillartine and Nitro- and Cyanoaniline Derivatives / H. Iwamura // J. Med. Chem. 1980. - Vol. 23. - P. 308-312.

25. The Emergence of Oxime Click Chemistry and its Utility in Polymer Science / J. Collins, Z. Xiao, M. Müllner, et al. // Polym. Chem. - 2016. - Vol. 7. - № 23. - P. 3812-3826.

26. Dynamic Duo: Pairing Click Chemistry and Postpolymerization Modification to Design Complex Surfaces / R. M. Arnold, D. L. Patton, V. V. Popik, et al. // Acc. Chem. Res. - 2014.

- Vol. 47. - № 10. - P. 2999-3008.

27. Applications of Orthogonal "Click" Chemistries in the Synthesis of Functional Soft Materials / R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nystrom, et al. // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109. -P. 5620-5686.

28. Aly, M. M. A Review: Studies on Uranium Removal Using Different Techniques. Overview / M. M. Aly, M. F. Hamza // J. Dispersion Sci. Technol. - 2013. - Vol. 34. - № 2. -P. 182-213.

29. Recovery of Gallium from Bayer Liquor: A Review / Z. Zhao, Y. Yang, Y. Xiao, et al. // Hydrometallurgy. - 2012. - Vol. 125-126. - P. 115-124.

30. Preparation of Amidoxime-modified Polyacrylonitrile (PAN-oxime) Nanofibers and their Applications to Metal Ions Adsorption / K. Saeed, S. Haider, T.-J. Oh, et al. // J. Membr. Sci. -2008. - Vol. 322. - № 2. - P. 400-405.

31. Transition Metal-Catalyzed Reactions Involving Oximes / J. Li, Y. Hu, D. Zhang, et al. // Adv. Synth. Catal. - 2017. - Vol. 359. - № 5. - P. 710-771.

32. Hui, C. Palladium-Catalyzed sp3 C-H Oxidation Using Oxime as Directing Group— Applications in Total Synthesis / C. Hui, J. Xu // Tetrahedron Lett. - 2016. - Vol. 57. - № 25.

- P. 2692-2696.

33. Petrone, D. A. Modern Transition-Metal-Catalyzed Carbon-Halogen Bond Formation / D. A. Petrone, J. Ye, M. Lautens // Chem. Rev. - 2016. - Vol. 116. - № 14. - P. 8003-8104.

34. Huang, H. O-Acyl oximes: Versatile Building Blocks for N-Heterocycle Formation in Recent Transition Metal Catalysis / H. Huang, J. Cai, G. J. Deng // Org. Biomol. Chem. -2016. - Vol. 14. - № 5. - P. 1519-1530.

35. Abele, E. Recent Advances in the Synthesis of Heterocycles from Oximes / E. Abele, R. Abele // Curr. Org. Synth. - 2014. - Vol. 11. - № 3. - P. 403-428.

36. Abele, E. Chemistry of Functional Groups: Synthesis, Structure and Reactions of Organometallic Derivatives of Oximes / E. Abele, E. Lukevics. - Online: John Wiley & Sons, Ltd, 2010. - 59 P.

37. Transition Metal-Catalyzed C-H Functionalization of N-Oxyenamine Internal Oxidants / H. Huang, X. Ji, W. Wu, et al. // Chem. Soc. Rev. - 2015. - Vol. 44. - № 5. - P. 1155-1171.

38. Fairlamb, I. J. Redox-Active NO(x) Ligands in Palladium-Mediated Processes / I. J. Fairlamb // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - Vol. 54. - № 36. - P. 10415-10427.

39. Transition-Metal-Catalyzed Direct C-H Functionalization under External-Oxidant-Free Conditions / J. Mo, L. Wang, Y. Liu, et al. // Synthesis. - 2015. - Vol. 47. - № 04. - P. 439459.

40. Crochet, P. Catalytic Synthesis of Amides via Aldoximes Rearrangement / P. Crochet, V. Cadierno // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - № 13. - P. 2495-2505.

41. 2-Alkybylbenzaldoxime: a Versatile Building Block for the Generation of N-Heterocycles / L. He, H. Nie, G. Qiu, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2014. - Vol. 12. - P. 9045-9053.

42. Chiba, S. Cu-Rh Redox Relay Catalysts for Synthesis of Azaheterocycles via C-H Functionalization / S. Chiba // Chem. Lett. - 2012. - Vol. 41. - № 12. - P. 1554-1559.

43. Barker, T. J. Developments in Transition-Metal-Catalyzed Reactions Using Electrophilic Nitrogen Sources / T. J. Barker, E. R. Jarvo // Synthesis. - 2011. - Vol. - 2011. - № 24. - P. 3954-3964.

44. Narasaka, K. Synthesis of Azaheterocycles by One Electron Reduction of Oximes / K. Narasaka, M. Kitamura // ARKIVOC. - 2006. - Vol. VII. - P. 245-260.

45. Race, N. J. Recent Developments in the Use of Aza-Heck Cyclizations for the Synthesis of Chiral N-Heterocycles / N. J. Race, I. R. Hazelden, A. Faulkner, et al. // Chem. Sci. - 2017. -Vol. 8. - № 8. - P. 5248-5260.

46. Choi, S. a-Diazo Oxime Ethers for N-Heterocycle Synthesis / S. Choi, S. Ha, C. M. Park // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. - № 45. - P. 6054-6064.

47. Ilinski, M. Separation of Iron and Aluminium / M. Ilinski, G. von Knorre // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1885. - Vol. 18. - P. 2728-2734.

48. von Knorre, G. Separation of Nickel and Cobalt / G. von Knorre, M. Ilinski // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1885. - Vol. 18. - P. 699-704.

49. Tschugaeff, L. Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel / L. Tschugaeff // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1905. - Vol. 38. - № 3. - P. 2520-2522.

50. Najera, C. Oxime-Derived Palladacycles: Applications in Catalysis / C. Najera // ChemCatChem. - 2016. - Vol. 8. - № 11. - P. 1865-1881.

51. Mulfort, K. L. Interrogation of Cobaloxime-Based Supramolecular Photocatalyst Architectures / K. L. Mulfort // C. R. Chimie. - 2017. - Vol. 20. - № 3. - P. 221-229.

52. Ohashi, Y. Dynamic Motion and Various Reaction Paths of Cobaloxime Complexes in Crystalline-state Photoreaction / Y. Ohashi // Crystallogr. Rev. - 2013. - Vol. 19. - № Sup1. -P. 2-146.

53. Alonso, D. A. Oxime-Derived Palladacycles as Source of Palladium Nanoparticles / D. A. Alonso, C. Najera // Chem. Soc. Rev. - 2010. - Vol. 39. - № 8. - P. 2891-2902.

54. Hydrogen Evolution Catalyzed by Cobaloximes / J. L. Dempsey, B. S. Brunschwig, J. R. Winkler, et al. // Acc. Chem. Res. - 2009. - Vol. 42. - № 12. - P. 1995-2004.

55. Cobalt and Nickel Diimine-dioxime Complexes as Molecular Electrocatalysts for Hydrogen Evolution with Low Overvoltages / P. A. Jacques, V. Artero, J. Pecaut, et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2009. - Vol. 106. - № 49. - P. 20627-20632.

56. Oxime Palladacycles Revisited: Stone-stable Complexes nonetheless Very Active Catalysts / E. Alacid, D. A. Alonso, L. Botella, et al. // Chem. Rec. - 2006. - Vol. 6. - № 3. -P. 117-132.

57. Bioinspired Aerobic Substrate Oxidation / M. J. Baldwin, J. A. Krause, M. J. Goldcamp, et al. // ACS Symp. Ser. - 2009. - Vol. 1012. Bioinorganic Chemistry. - P. 133-150.

58. Edison, S. E. Aerobic Oxidation of Methanol by a Ni(II)-O2 Reaction / S. E. Edison, R. P. Hotz, M. J. Baldwin // Chem. Commun. - 2004. - № 10. - P. 1212-1213.

59. Yang, C.-I. A Review of Manganese-Based Molecular Magnets and Supramolecular Architectures from Phenolic Oximes / C.-I. Yang, Z.-Z. Zhang, S.-B. Lin // Coord. Chem. Rev.

- 2015. - Vol. 289-290. - P. 289-314.

60. In Search of 3d/4f-Metal Single-Molecule Magnets: Nickel(II)/Lanthanide(III) Coordination Clusters / C. D. Polyzou, C. G. Efthymiou, A. Escuer, et al. // Pure Appl. Chem.

- 2013. - Vol. 85. - № 2. - P. 315-327.

61. Stamatatos, T. C. Azide Groups in Higher Oxidation State Manganese Cluster Chemistry: From Structural Aesthetics to Single-Molecule Magnets / T. C. Stamatatos, G. Christou // Inorg. Chem. - 2009. - Vol. 48. - P. 3308-3322.

62. "Switching On" the Properties of Single-Molecule Magnetism in Triangular Manganese(III) Complexes / T. C. Stamatatos, D. Foguet-Albiol, S.-C. Lee, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 9484-9499.

63. Toward a Magnetostructural Correlation for a Family of Mn6 SMMs / C. J. Milios, R. Inglis, A. Vinslava, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - № 41. - P. 12505-12511.

64. Spin Switching via Targeted Structural Distortion / C. J. Milios, A. Vinslava, W. Wernsdorfer, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 6547-6561.

65. Voloshin, Y. Z. The Encapsulation Phenomenon: Synthesis, Reactivity and Applications of Caged Ions and Molecules / Y. Z. Voloshin, I. G. Belaya, R. Krämer. - Switzerland: Springer, 2016. - 653 p.

66. Voloshin, Y. Z. Cage Metal Complexes: Clathrochelates Revisited. / Y. Z. Voloshin, I. G. Belaya, R. Krämer. - Switzerland: Springer, 2017. - 467 p.

67. Волошин, Я. З. Инкапсулирование органических и неорганических анионов: синтез макрополициклических лигандов и их анион-рецепторные свойства / Я. З. Волошин, А.

C. Белов // Усп. хим. - 2008. - Т. 77. - Вып. 2. - С. 161-176 // Voloshin, Y. Z. Encapsulation of Organic and Inorganic Anions Synthesis of Macropolycyclic Ligands and their Anion-Receptor Properties / Y. Z. Voloshin, A. S. Belov // Russ. Chem. Rev. - 2008. -Vol. 77. - № 2. - P. 161-175.

68. Voloshin, Y. Z. Recent Advances in Biological Applications of Cage Metal Complexes / Y. Z. Voloshin, V. V. Novikov, Y. V. Nelyubina // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - P. 7262172637.

69. Wise, M. D. Functionalised Clathrochelate Complexes - New Building Blocks for Supramolecular Structures / M. D. Wise, K. Severin // Chimia. - 2015. - Vol. 69. - № 4. - P. 191-195.

70. Pettenuzzo, A. Vitamin Bi2-Metal Conjugates for the Targeted Chemotherapy and Diagnosis: Current Status and Future Prospects / A. Pettenuzzo, R. Pigot, L. Ronconi // Eur. J. Inorg. Chem. - 2017. - Vol. - 2017. - № 12. - P. 1625-1638.

71. Watanabe, F. Vitamin B12 Sources and Bioavailability / F. Watanabe // Exp. Biol. Med. -2007. - Vol. 232. - № 10. - P. 1266-1274.

72. Lobanov, P. S. Acetamidines and acetamidoximes containing an electron-withdrawing group at the a-carbon atom: their use in the synthesis of nitrogen heterocycles / P. S. Lobanov,

D. V. Dar'in // Chem. Heterocycl. Compd. - 2013. - Vol. 49. - № 4. - P. 507-528.

73. Clement, B. Reduction of N-hydroxylated compounds: amidoximes (N-hydroxyamidines) as pro-drugs of amidines / B. Clement // Drug Metab. Rev. - 2002. - Vol. 34. - № 3. - P. 565579.

74. Abele, E. Pyridine oximes: synthesis, reactions, and biological activity. (Review) / E. Abele, R. Abele, E. Lukevics // Chem. Heterocycl. Comp. - 2003. - Vol. 39. - № 7. - P. 825865.

75. Abele, E. Oximes of five-membered heterocyclic compounds with three and four heteroatoms / E. Abele, R. Abele, E. Lukevics // Chem. Heterocycl. Comp. - 2008. - Vol. 44.

- № 7. - P. 769-792.

76. Seko, N. Current status of adsorbent for metal ions with radiation grafting and crosslinking techniques / N. Seko, M. Tamada, F. Yoshii // Nucl. Instr. and Meth. in Phys. Res. B. - 2005.

- Vol. 236. - № 1-4. - P. 21-29.

77. Tamada, M. Application of radiation-graft material for metal adsorbent and crosslinked natural polymer for healthcare product / M. Tamada, N. Seko, F. Yoshii // Radiat. Phys. Chem.

- 2004. - Vol. 71. - № 1-2. - P. 223-227.

78. Metal-Involving Synthesis and Reactions of Oximes / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, M. Y. Demakova, et al. // Chem. Rev. - 2017. - Vol. 117. - № 21. - P. 13039-13122.

79. Bolotin, D. S. Coordination Chemistry and Metal-involving Reactions of Amidoximes. Relevance to the Chemistry of Oximes and Oxime Ligands / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin // Coord. Chem. Rev. - 2016. - Vol. 313. - P. 62-93.

80. Metal-mediated and Metal-catalyzed Reactions of Isocyanides / V. P. Boyarskiy, N. A. Bokach, K. V. Luzyanin, et al. // Chem. Rev. - 2015. - Vol. 115. - № 7. - P. 2698-2779.

81. Bokach, N. A. Coordination Chemistry of Dialkylcyanamides: Binding Properties, Synthesis of Metal Complexes, and Ligand Reactivity / N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin // Coord. Chem. Rev. - 2013. - Vol. 257. - № 15-16. - P. 2293-2316.

82. Davies, H. M. L. Recent Advances in C-H Functionalization / H. M. L. Davies, D. Morton // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - № 2. - P. 343-350.

83. Dey, A. Palladium Catalysed meta-C-H Functionalization Reactions / A. Dey, S. Agasti, D. Maiti // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - № 24. - P. 5440-5453.

84. Monomeric Octahedral Ruthenium(II) Complex Enabled meta-C-H Nitration of Arenes with Removable Auxiliaries / Z. Fan, J. Li, H. Lu, et al. // Org. Lett. - 2017. - Vol. 19. - № 12. - P. 3199-3202.

85. Fan, Z. Meta-Selective CAr-H Nitration of Arenes through a Ru3(CO)i2-Catalyzed Ortho-Metalation Strategy / Z. Fan, J. Ni, A. Zhang // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 27. - P.8470-8475.

86. Frost, C. G. Directing Remote Meta-C-H Functionalization with Cleavable Auxiliaries / C. G. Frost, A. J. Paterson // ACS Cent. Sci. - 2015. - Vol. 1. - № 8. - P. 418-419.

87. A Massé Shot: Transition-Metal-Catalyzed Selective meta-C-H Functionalization (ortho-Metallation and para-Bromination Relay) / L. Liu, Q. Wang, R. Zhu, et al. // Synlett. - 2016. -Vol. 27. - № 10. - P. 1450-1455.

88. Yang, J. Transition Metal Catalyzed meta-C-H Functionalization of Aromatic Compounds / J. Yang // Org. Biomol. Chem. - 2015. - Vol. 13. - № 7. - P. 1930-1941.

89. Wang, D. The golden age of transfer hydrogenation / D. Wang, D. Astruc // Chem. Rev. -2015. - Vol. 115. - № 13. - P. 6621-6686.

90. Homogeneous palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation / Q. A. Chen, Z. S. Ye, Y. Duan, Y. G. Zhou // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - № 2. - P. 497-511.

91. Nakajima, Y. Hydrosilylation reaction of olefins: recent advances and perspectives / Y. Nakajima, S. Shimada // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - № 26. - P. 20603-20616.

92. Corey, J. Y. Reactions of Hydrosilanes with Transition Metal Complexes / J. Y. Corey // Chem Rev. - 2016. - Vol. 116. - № 19. - P. 11291-11435.

93. IR spectroscopic and DFT investigations on molecular conformations of thio-free oxo technetium(V) benzamidoxime complexes / K. Thipyapong, T. Uehara, K. Suzuki, et al. // J. Mol. Struct. - 2011. - Vol. 990. - № 1-3. - P. 152-157.

94. Goel, A. B. Metal Derivatives of Amidoximes. Synthesis of O-(trimethylsylil)-N-(trialkylstannyl)amidoximes / A. B. Goel // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1977. -Vol. 7. - № 5. - P. 445-454.

95. Syntheses, structural diversity and photo-physical properties of copper(I) and silver(I) coordination polymers based on the pyridine-4-amidoxime ligand / M. Nandy, S. Banerjee, C. Rizzoli, et al. // Polyhedron. - 2013. - Vol. 65. - P. 252-261.

96. Goel, A. B. Isolation and Structure Determination of a Mixed Ligand Platinum Complex containing Trichlorostannane / A. B. Goel, S. Goel, D. Vanderveer // Inorg. Chim. Acta. -1981. - Vol. 54. - P. L5-L6.

97. Ran, J. Synthesis, structures, photoluminescence, and theoretical investigations on two new Zn(II)/Mn(II) complexes with pyridine-2-amidoxine and carboxylate ligands / J. Ran, Y.-P. Tong // Struct. Chem. - 2011. - Vol. 22. - № 5. - P. 1113-1118.

98. Pearse, G. A. Synthesis and X-ray crystal structure of pyridine-2-amidoxime, C6H7N3O, and aqua-bis-(pyridine-2-amidoxime)copper(II) chloride, [Cu(C6H7N3O)(H2O)]Cl2 / G. A. Pearse, P. R. Raithby, J. Lewis // Polyhedron. - 1989. - Vol. 8. - № 3. - P. 301-304.

99. Werner, M. Bis(acetato)bis(pyridine-2-amidoxime-N,N')nickel(II)-Ethanol(1/2) / M. Werner, J. Berner, P. G. Jones // Acta Crystallogr., Sect. C. - 1996. - Vol. 52. - P. 72-74.

100. Salonen, M. Equilibrium and structural studies of copper(II) and nickel(II) complexes with pyridine-2,6-diamidoxime in aqueous solution / M. Salonen, H. Saarinen, I. Mutikainen // J. Coord. Chem. - 2008. - Vol. 61. - № 9. - P. 1462-1474.

101. Ferromagnetic versus antiferromagnetic exchange in oximato-bridged nickel(II) complexes / G.-Y. An, H.-B. Wang, A.-L. Cui, et al. // New J. Chem. - 2014. - Vol. 38. - № 10. - P. 5037-5042.

102. Aquabis(pyridine-2-carboxamide oxime)copper(II) Chloride / M. Nasakkala, H. Saarinen, J. Korvenranta, et al. // Acta Crystallogr., Sect. C. - 1989. - Vol. 45. - P. 1514-1517.

103. Synthesis, structures and photocatalytic properties of a mononuclear copper complex with pyridine-carboxylato ligands / J. Ran, X. Li, Q. Zhao, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2010. - Vol. 13. - № 4. - P. 526-528.

104. Initial employment of pyridine-2-amidoxime in zinc(II) chemistry: Synthetic, structural and spectroscopic studies of mononuclear and dinuclear complexes / K. F. Konidaris, V. Bekiari, E. Katsoulakou, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - Vol. 376. - № 1. - P. 470-478.

105. Doubly Thiocyanato(S,N)-Bridged Dinuclear Complexes of Mercury(II) from the Use of 2-pyridyl Oximes as Capping Ligands / P. Danelli, Z. G. Lada, C. P. Raptopoulou, et al. // Curr. Inorg. Chem. - 2015. - Vol. 5. - № 1. - P. 26-37.

106. Komaromi, I. Geometry and electronic structure of model small nitrones and their tautomers / I. Komaromi, J. M. J. Tronchet // J. Mol. Struct. (Theochem). - 1996. - Vol. 366. -P. 147-160.

107. Sanyal, G. S. Studies on Metal Complexes with Pyrazine-2-Amidoxime / G. S. Sanyal, A. B. Hodak // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1986. - Vol. 16. - № 1. - P. 113-125.

108. Hussein, A. Q. Cyclopalladated Complexes of Arylamidoximes / A. Q. Hussein, H. A. Hodali // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1988. - Vol. 18. - № 4. - P. 365-373.

109. Uranyl Complexes of Acetamidoxime and Benzamidoxime. Preparation, Characterization, and Crystal Structure / E. G. Witte, K. S. Schwochau, G. Henkel, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1984. - Vol. 94. - P. 323-331.

110. Nigam, L. Preparation and Characterization of Trialkylgermaniumamidoxime / L. Nigam, V. D. Gupta, R. C. Mehrotra // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1978. - Vol. 8. - № 4. - P. 353-359.

111. Narula, G. K. Organisilicon and Organotin Derivatives of N-Aryl Amidoximes / G. K. Narula, V. D. Gupta // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1982. - Vol. 12. - № 4. - P. 373-381.

112. N-Hydroxyguanidines as New Heme Ligands: UV-Visible, EPR, and Resonance Raman Studies of the Interaction of Various Compounds Bearing a C=NOH Function with Microperoxidase-8 / D. Lefevre-Groboillot, S. Dijols, J.-L. Boucher, et al. // Biochemistry. -2001. - Vol. 40. - P. 9909-9917.

113. Reaction of Oxomolybdenium Complexes with Amidoximes. Synthesis and Structure of a Nitrosylacetamidoximato(1-) Complex with a N,O-side-on Bonded Acetamidoximate(1-) Ligand: [Mo(acac)2{CH3C(NH2)NO}(NO)] / V. Chilou, P. Gouzerh, Y. Jeannin, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1987. - Vol. 133. - P. 205-206.

114. Coordination Chemistry of Polyoxomolybdates: The Versatile Behavior of Amidoximes / S.-G. Roh, A. Proust, F. Robert, et al. // J. Cluster Sci. - 1996. - Vol. 7. - № 4. - P. 593-627.

115. How amidoximate binds the uranyl cation / S. Vukovic, L. A. Watson, S. O. Kang, et al. // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 6. - P. 3855-3859.

116. Infrared spectra of syn and anti isomers of benzaldoxime and pyridine-4-aldoxime: an experimental matrix isolation and theoretical density functional theory study / T. Stepanenko, L. Lapinski, M. J. Nowak, et al. // Vib. Spetrosc. - 2001. - Vol. 26. - P. 65-82.

117. Взаимодействие дигидроксиламината уранила с бензальдегидом / А.Г. Бейрахов, И.М. Орлова, Е.Г. Ильин и пр. // Ж. неорг. хим. - 2014. - Т. 59. - Вып. 12. - С. 16711676 // Reaction between Uranyl Dihydroxylaminate and Benzaldehyde / A. G. Beirakhov, I. M. Orlova, E. G. Il'in, et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 2014. - Vol. 59. - № 12. - P. 14241429.

118. Goel, A. B. Metal derivatives of amidoximes. II. Synthesis of 2-(tributylstannoxy)-, 2-(triphenylstannoxy)- and 2-(trimethylsiloxy)-3-hydro-4-alkyl or -4-phenyl-1,3,5,2-

oxadiazaboroles / A. B. Goel, V. D. Gupta // J. Organomet. Chem. - 1974. - Vol. 77. - P. 183188.

119. Goel, A. B. Metal Derivatives of Amidoximes. VII. Synthesis of Bis(1,3,5,2-Oxadiazaborol-2-yloxy)tetrabutyldistannoxanes / A. B. Goel, V. D. Gupta // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1975. - Vol. 48. - № 10. - P. 2997-2998.

120. Barybin, M. V. Coordination Chemistry of a Chelating Amidoximato Ligand / M. V. Barybin, P. L. Diaconescu, C. C. Cummis // Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 40. - P. 2892-2897.

121. Complexation of glutarimidedioxime with Fe(III), Cu(II), Pb(II), and Ni(II), the competing ions for the sequestration of U(VI) from seawater / X. Sun, C. Xu, G. Tian, et al. // Dalton Trans. - 2013. - Vol. 42. - № 40. - P. 14621-14627.

122. Hydroxamamide as a Chelating Moiety for the Preparation of 99mTc-radiopharmaceuticals. III. Characterization of Various 99mTc-hydroxamamides / M. Nakayama, L. C. Xu, Y. Koga, et al. // Appl. Radiat. Isot. - 1997. - Vol. 48. - № 5. - P. 571-577.

123. A novel bifunctional chelating agent based on bis(hydroxamamide) for 99mTc labeling of polypeptides / M. Ono, M. Ohgami, M. Haratake, et al. // J. Labelled Comp. Radiopharm. -2012. - Vol. 55. - № 2. - P. 71-79.

124. Insight into technetium amidoxime complex: oxo technetium(V) complex of N-substituted benzamidoxime as new basic structure for molecular imaging / K. Thipyapong, T. Uehara, Y. Tooyama, et al. // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - № 3. - P. 992-998.

125. Enhancement of binding affinity for amyloid aggregates by multivalent interactions of 99mTc-hydroxamamide complexes / S. Iikuni, M. Ono, H. Watanabe, et al. // Mol. Pharm. -2014. - Vol. 11. - № 4. - P. 1132-1139.

126. The synthesis and spectroscopic characterization of an aromatic uranium amidoxime complex / K. J. Bernstein, C.-L. Do-Thanh, D. A. Penchoff, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2014. - Vol. 421. - P. 374-379.

127. Oxo-Centered Trinuclear Chromium(III) Complexes with Both Carboxylate and Amidoximate Ligands / A.-R. Tomsa, Y. Li, S. Blanchard, et al. // J. Cluster Sci. - 2013. -Vol. 25. - № 3. - P. 825-838.

128. A new family of oxime-based hexanuclear manganese(III) single molecule magnets with high anisotropy energy barriers / A.-R. Tomsa, J. Martinez-Lillo, Y. Li, et al. // Chem. Commun. - 2010. - Vol. 46. - № 28. - P. 5106-5108.

129. Synthesis, crystal structure and magnetism of new salicylamidoxime-based hexanuclear manganese(III) single-molecule magnets / J. Martinez-Lillo, A.-R. Tomsa, Y. Li, et al. // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - № 44. - P. 13668-13681.

130. Hexanuclear manganese(III) single-molecule magnets from derivatized salicylamidoximes / J. Martinez-Lillo, L.-M. Chamoreau, A. Proust, et al. // C. R. Chimie. -2012. - Vol. 15. - № 10. - P. 889-894.

131. Valence-directed assembly and magnetic properties of two polynuclear pyrazine-2-amidoxime Fe complexes / L. An, L.-J. Zhong, J. Feng, et al. // Inorg. Chem. Commun. -2012. - Vol. 22. - P. 108-112.

132. Boyd, J. P. Tetrapodal amidoxime ligands I. Coordination isomerism due to self-complementary dimerization of a pyramidal cobalt(III) coordination module / J. P. Boyd, E. Irran, A. Grohmann // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - № 8. - P. 2477-2485.

133. Use of 2-pyrimidineamidoxime to generate polynuclear homo-/heterometallic assemblies: synthesis, crystal structures and magnetic study with theoretical investigations on the exchange mechanism / B. Gole, R. Chakrabarty, S. Mukherjee, et al. // Dalton Trans. - 2010. - Vol. 39. - № 41. - P. 9766-9778.

134. Coordination chemistry of amidoximes. Molybdenum complexes of (alkyl)aminoacetamidoximes and fumaromonoamidoxime / S.-G. Roh, A. Proust, F. Robert, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - Vol. 342. - P. 311-315.

135. Реакционная способность дихлоридного клатрохелата железа(П): получение и свойства моно и дизамещенных аминоклатрохелатов / А. Б. Бурдуков, М. А. Вершинин, Н. В. Первухина и пр. // Изв. акад. наук сер. хим. - 2006. - Т. 55. - Вып. 11. - С. 19101915 // Reactivity of iron(II) dichloride clathrochelate: synthesis and properties of mono- and disubstituted amino clathrochelates / A. B. Burdukov, M. A. Vershinin, N. V. Pervukhina, et al. // Russ. Chem. Bull. - 2006. - Vol. 55. - № 11. - P. 1982-1988.

136. High-efficient photooxidative degradation of dyes catalyzed by hetero-nuclear complex under light irradiation / J. Ran, X. Li, Q. Zhao, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2010. - Vol. 13. - № 12. - P. 1527-1529.

137. Synthesis, structure and magnetic properties of trinuclear transition metal complexes based on pyridine-2-amidoxime / G.-Y. An, B. Yuan, J. Tao, et al. // Inorg. Chim. Acta. -2012. - Vol. 387. - P. 401-406.

138. Oxo-Nitrosyl Polymetalates containing [M(NO)2]2+ Units (M = Mo, W) / S.-G. Roh, A. Proust, P. Gouzerh, et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1993. - P. 836-838.

139. Using pyridine amidoximes in 3d-metal cluster chemistry: a novel ferromagnetic Ni12 complex from the use of pyridine-2-amidoxime / C. Papatriantafyllopoulou, L. F. Jones, T. D. Nguyen, et al. // Dalton Trans. - 2008. - № 24. - P. 3153-3155.

140. Self-Assembly of Multidecker Nin Clusters from Preformed Ni4 Decks / C.-M. Ji, H.-J. Yang, C.-C. Zhao, et al. // Cryst. Growth Des. - 2009. - Vol. 9. - № 11. - P. 4607-4609.

141. Ferromagnetic coupling in oximato-bridged multi-decker Ni(II) clusters / H. Z. Kou, G. Y. An, C. M. Ji, et al. // Dalton Trans. - 2010. - Vol. 39. - № 40. - P. 9604-9610.

142. Pyrazine-2-amidoxime Ni(II) complexes: from ferromagnetic cluster to antiferromagnetic layer / G. Y. An, C. M. Ji, A. L. Cui, et al. // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - № 3. - P. 1079-1083.

143. Deng, X.-H. Bis[^3-N'-oxidopyridine-2-carbox-imidamidato(2-)]bis-[^2-N'-oxido-pyridine-2-carboximidamidato(1-)]tetra-pyridine-tetra-nickel(II) dinitrate / X.-H. Deng, J.-W. Ran // Acta Crystallogr. - 2012. - Vol. E68. - P. m40.

144. The First Monoribbed-Functionalized Tris-dioximate Iron(II) Clathrochelate with Two Inherent NH2-Substituents, its Reactivity, Acid-Base and Coordination-Chemical Properties / M. A. Vershinin, A. B. Burdukov, E. G. Boguslavskii, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2011. -Vol. 366. - № 1. - P. 91-97.

145. Amidoxime platinum(II) complexes: pH-dependent highly selective generation and cytotoxic activity / D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, A. A. Legin, et al. // New J. Chem. -2017. - Vol. 41. - P. 6840-6848.

146. Erdogan, D. A. Novel Pt(II) complexes containing pyrrole oxime; synthesis, characterization and DNA binding studies / D. A. Erdogan, S. Ozalp-Yaman // J. Mol. Struct. -2014. - Vol. 1064. - P. 50-57.

147. Phosphorescent Platinum(II) Complexes Featuring Chelated Acetoxime Pyrazoles: Synthetic, Structural, and Photophysical Study / D. S. Bolotin, A. S. Novikov, I. E. Kolesnikov, et al. // ChemistrySelect. - 2016. - Vol. 1. - № 3. - P. 456-461.

148. Structural, spectroscopic and quantum chemical studies of acetyl hydrzone oxime and its palladium(II) and platinum(II) complexes / Y. Kaya, C. Icsel, V. T.Yilmaz, et al. // J. Mol. Struct. - 2015. - Vol. 1095. - P. 51-60.

149. Triple associates based on (oxime)Pt(II) species, 18-crown-6, and water: Synthesis, structural characterization, and DFT study / E. Y. Bulatov, T. G. Chulkova, I. A. Boyarskaya, et al. // J. Mol. Struct. - 2014. - Vol. 1068. - P. 176-181.

150. Novel oximato-bridged platinum(II) di- and trimer(s): synthetic, structural, and in vitro anticancer activity studies / Y. Y. Scaffidi-Domianello, A. A. Legin, M. A. Jakupec, et al. // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 13. - P. 7153-7163.

151. Cycloplatination of aryl and ferrocenyl oximes by cis-[PtCl2(OSMe2)2] affording expected platinum(II) and unexpected platinum(IV) products / A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, I. M. Panyashkina, et al. // Dalton Trans. - 1997. - P. 4385-4391.

152. Activation of Acetyl Ligands through Hydrogen Bonds: A New Way to Platinum(II) Complexes Bearing Protonated Iminoacetyl Ligands / T. Kluge, M. Bette, T. Rüffer, et al. // Organometallics. - 2013. - Vol. 32. - № 23. - P. 7090-7106.

153. Protonation Constants of Some N-Substituted Amidoximes in a 50% Ethanol-Water Mixture (v/v) / N. Durust, M. A. Akay, Y. Durust, et al. // Japan Soc. Anal. Chem. - 2000. -Vol. 16. - P. 825-827.

154. Комплексные соединения палладия и платины с диметилсульфоксидом / Ю. Н. Кукушкин, Ю. Э. Вязьменский, Л. И. Зорина и пр. // Ж. неорг. хим. - 1968. - Т. 13. -Вып. 6. - С. 1595-1599.

155. Compounds of general interest. Dimethylsulfoxide complexes of platinum(II): K[PtCls(Me2SO)], cis-[PtCl2L(Me2SO)] (L = Me2SO, MeCN), [PtCl(^-Cl)(Me2SO)]2, and [Pt(Me2SO)4](CFsSOs)2 / V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, C. M. P. Ferreira, et al. // Inorg. Synth. - 2002. - Vol. 33. - P. 189-196.

156. One-Pot Synthesis of N-Monosubstituted Ureas from Nitriles via Tiemann Rearrangement / T.-C. Chien, C.-H. Wang, T.-H. Hsieh, et al. // Synlett. - 2015. - Vol. 26. -№ 13. - P. 1823-1826.

157. Zinc(II)-Mediated Nitrile-Amidoxime Coupling Gives New Insights into H+-Assisted Generation of 1,2,4-Oxadiazoles / D. S. Bolotin, K. I. Kulish, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chem. - 2014. - Vol. 53. - № 19. - P. 10312-10324.

158. Bellamy, L. J. The infra-red spectra of complex molecules. / L. J. Bellamy - Switzerland: Springer, 1975, - 418 p.

159. Ambidentate coordination in hydrogen bonded dimethyl sulfoxide, (CH3)2SO,"H3O+, and in dichlorobis(dimethyl sulfoxide) palladium(II) and platinum(II) solid solvates, by vibrational

and sulfur K-edge X-ray absorption spectroscopy / E. D. Risberg, J. Mink, A. Abbasi, et al. // Dalton Trans. - 2009. - P. 1328-1338.

160. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 2. Organometallic compounds and coordination complexes of the d- and f-block metals / A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen, et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1989. - Vol. 12. - P. S1-S83.

161. Platinum(IV)-Mediated Nitrile-Amidoxime Coupling Reactions: Insights into the Mechanism for the Generation of 1,2,4-Oxadiazoles / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, M. Haukka, et al. // ChemPlusChem. - 2012. - Vol. 77. - № 1. - P. 31-40.

162. Amidoximes Provide Facile Platinum(II)-Mediated Oxime-Nitrile Coupling / D. S. Bolotin, N. A. Bokach, M. Haukka, et al. // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 10. - P. 5950-5964.

163. Bifunctional Reactivity of Amidoximes Observed upon Nucleophilic Addition to Metal-Activated Nitriles / D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, A. S. Novikov, et al. // Inorg. Chem. -2015. - Vol. 54. - P. 4039-4046.

164. First Example of the Solid-State Thermal Cyclometalation of Ligated Benzophenone Imine Giving Novel Luminescent Platinum(II) Species / Y. Y. Scaffidi-Domianello, A. A. Nazarov, M. Haukka, et al. // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 4469-4482.

165. Trinuclear (Aminonitrone)Znn Complexes as Key Intermediates in Zinc(II)-mediated Generation of 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Nitriles / D. S. Bolotin, M. V. Il'in, A. S. Novikov, et al. // New J. Chem. - 2017. - Vol. 41. - P. 1940-1952.

166. Aqueous Phase Organometallic Catalysis Using (MeCp)2Mo(OH)(H2O)+. Intramolecular Attack of Hydroxide on Organic Substrates / K. L. Breno, M. D. Pluth, C. W. Landorf, et al. // Organometallics. - 2004. - Vol. 23. - P. 1738-1746.

167. Tables of Bond Lengths Determined by X-ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 1987. - Vol. 12. - P. S1-S19.

168. A trinuclear [Zn3(L)2(OAc)2] complex based on the asymmetrical bis-Schiff-base ligand H2L for ring-opening copolymerization of CHO and MA / L. Zhu, D. Liu, L. Wu, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2013. - Vol. 37. - P. 182-185.

169. A Trinuclear Zinc-Schiff Base Complex: Biocatalytic Activity and Cytotoxicity / D. Dey, G. Kaur, A. Ranjani, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2014. - Vol. - 2014. - № 21. - P. 33503358.

170. Zinc complexes chelated by bifunctional ketiminate ligands: Structure, reactivity and possible applications in initiation of ROP and copolymerization of epoxides with carbon dioxide / R. Olejnik, M. Bilek, Z. Rûzickovâ, et al. // J. Organomet. Chem. - 2015. - Vol. 794.

- P. 237-246.

171. Glutarimidedioxime: A Complexing and Reducing Reagent for Plutonium Recovery from Spent Nuclear Fuel Reprocessing / L. Xian, G. Tian, C. M. Beavers, et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - Vol. 55. - № 15. - P. 4671-4673.

172. Kelley, S. P. Lanthanide complexes with zwitterionic amidoximes stabilized by noncoordinating water molecules / S. P. Kelley, R. D. Rogers // Supramol. Chem. - 2018. -Vol. 30. - № 5-6. - P. 411-417.

173. Pearson, R. G. Hard and Soft Acids and Bases / R. G. Pearson // J. Am. Chem. Soc. 1963.

- Vol. 85. - P. 3533-3539.

174. Employment of pyridyl oximes and dioximes in zinc(II) chemistry: Synthesis, structural and spectroscopic characterization, and biological evaluation / K. F. Konidaris, M. Giouli, C. P. Raptopoulou, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2013. - Vol. 396. - P. 49-59.

175. A Dimetallic Aminonitrone Nickel(II) Complex: Further Insights into Metal-Mediated Nucleophilic Activation of Amidoximes / D. S. Bolotin, Z. M. Bikbaeva, A. S. Novikov, et al. // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - № 30. - P. 9674-9678.

176. Kepp, K. P. A Quantitative Scale of Oxophilicity and Thiophilicity / K. P. Kepp // Inorg. Chem. - 2016. - Vol. 55. - № 18. - P. 9461-9470.

177. Synthesis and X-Ray Structures of Molybdenum(VI) Complexes with Benzamide Oximes. A Rare Linear Tetramolybdenum Compound [Mo4On{p-TolC(NH2)NHO}2{p-ToC(NH)NHO}{p-TolC(NH)NO}1- / V. Chilou, P. Gouzerh, Y. Jeannin, et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1989. - Vol. 2. - P. 76-78.

178. Density functional theory investigations on the binding modes of amidoximes with uranyl ions / C. Yang, S. Pei, B. Chen, et al. // Dalton Trans. - 2016. - Vol. 45. - № 7. - P. 31203129.

179. The coordination of amidoxime ligands with uranyl in the gas phase: a mass spectrometry and DFT study / Z. Qin, S. Shi, C. Yang, et al. // Dalton Trans. - 2016. - Vol. 45. - № 41. - P. 16413-16421.

180. Nucleophilicity of Oximes Based upon Addition to a Nitrilium closo-Decaborate Cluster / D. S. Bolotin, V. K. Burianova, A. S. Novikov, et al. // Organometallics. - 2016. - Vol. 35. -№ 20. - P. 3612-3623.

181. Highly Reactive NiII-Bound Nitrile-Oxime Coupling Intermediates Stabilized by Substituting Conventional Nitriles with a Dialkylcyanamide / E. V. Andrusenko, E. V. Kabin, A. S. Novikov, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2015. - Vol. - 2015. - № 29. - P. 4894-4904.

182. Metal-mediated cyanamide-hydroxyguanidine coupling / M. Y. Demakova, D. S. Bolotin, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2015. - Vol. 425. - P. 114-117.

183. Geary, W. J. The Use of Conductivity Measurements in Organic Solvents for the Characterisation of Coordination Compounds / W. J. Geary // Coord. Chem. Rev. - 1971. -Vol. 7. - P. 81-122.

184. Square-planar aminonitronate transition metal complexes (M = Cun, Nin, Pdn, and Ptn ) / M. V. Il'in, D. S. Bolotin, A. S. Novikov, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2017. - Vol. 467. - P. 372-378.

185. Структура аминонитронов и электронное влияние заместителей на их кислотно-основные свойства / М. В. Ильин, Д. С. Болотин, М. Я. Демакова и пр. // Ж. общ. хим. -2016. - Т. 86. - Вып. 4. - С. 617-621 // Structure of aminonitrones and electronic effect of substituents on their acid-base properties / M. V. Il'in, D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2016. - Vol. 86. - № 4. - P. 806-809.

186. Practical synthesis of N-substituted cyanamides via Tiemann rearrangement of amidoximes / C. C. Lin, T. H. Hsieh, P. Y. Liao, et al. // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - № 3. -P. 892-895.

187. Hansch, C. A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field Parameters / C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft // Chem. Rev. - 1991. - Vol. 91. - P. 165-195.

188. Transition metal complexes with nitronyl nitroxides. Part 2. Crystal structure and magnetism of manganese(II) compounds including radicals and their reduced derivatives / Z.H. Jiang, B.-W. Sun, D.-Z. Liao, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1998. - Vol. 279. - P. 76-84.

189. Syntheses, structures, and magnetic properties of three Fe(II) complexes with reduced radical ligands / X.-L. Wang, P.-P. Yang, Z.-W. Li, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - Vol. 362. - № 6. - P. 1901-1906.

190. Cibian, M. Synthesis and crystal structure of a rare square-planar Co(II) complex of a hydroxyamidinate ligand / M. Cibian, S. Derossi, G. S. Hanan // Dalton Trans. - 2011. - Vol. 40. - № 5. - P. 1038-1040.

191. Cibian, M. Geometry and Spin Change at the Heart of a Cobalt(II) Complex: A Special Case of Solvatomorphism / M. Cibian, G. S. Hanan // Chem.-Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - № 26. - P. 9474-9481.

192. Influence of Ligand Substitution Pattern on Structure in Cobalt(II) Complexes of Bulky N,N'-Diarylformamidinate N-Oxides / M. Cibian, S. Langis-Barsetti, F. G. De Mendonça, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2015. - Vol. 2015. - № 1. - P. 73-82.

193. The Relationship between Structure and Properties in Znn Complexes of Bulky N,N'-Diarylformamidinate N-Oxides / M. Cibian, S. Langis-Barsetti, J. G. Ferreira, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2016. - Vol. 2016. - № 1. - P. 177-185.

194. Synthesen rnit (Hydroxylamido(1-)-O,N)molybdan(VI)-Komplexen und Alkylcyaniden. Die Strukturen von Bis(N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O,N')(N-methyl-hydroxylamido(1-)-O,N)oxomolybdan(VI)-perchlorat und von p-bis[(N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O,N'-Mo'; O-Mo2)-cis-dioxo]dimolybdan(VI) / K. Wieghardt, W. Holzbach, E. Hofer, et al. // Chem. Ber. - 1981. - Vol. 114. - P. 2700-2712.

195. Dialkylhydroxylamido(1-)-O,N Complexes of Tungsten(VI) with Terminal and Thio Ligands / A. C. McDonell, S. G. Vasudevan, M. J. O'Connor, et al. // Aust. J. Chem. - 1985. -Vol. 38. - P. 1017-1024.

196. Aurich, H. G. Darstellung cyclischer Imino-nitroxide und isotop-markierter Porphyrexide. ESR-spektroskopische Untersuchungen zur Struk- tur des Porphyrexids / H. G. Aurich, J. Trosken // Chem. Ber. - 1972. - Vol. 105. - P. 1216-1223.

197. Forrester, A. R., Nitroxide Radiculs. Part I. The Chemistry of Axo- 1-pyrroline 1-Oxides / A. R. Forrester, R. H. Thomson // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 1224-1231.

198. New a-Amido-a-aminonitrones As Building Blocks for Constructing Heterocyclic Systems / B. Trzewik, D. Ciez, M. Hodorowicz, et al. // Synthesis. - 2008. - Vol. 2008. - № 18. - P. 2977-2985.

199. Mechanisms of reactions conducted on a-amido-a-aminonitrones, determined based on the structures of their crystalline products and DFT calculations / B. Trzewik, T. Seidler, E. Broclawik, et al. // New J. Chem. - 2010. - Vol. 34. - № 10. - P. 2220-2228.

200. Reactions of Hydroxylamines with Ethyl Cyanoformate. Preparation of Aminonitrones and their Synthetic Applications / P. S. Branco, S. Prabhakar, A. M. Lobof, et al. // Tetrahedron. - 1992. - Vol. 48. - P. 6335-6360.

201. Inhibition of secretory phospholipase A2. 2-Synthesis and structure-activity relationship studies of 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (PMS1062) derivatives specific for group II enzyme / C. Z. Dong, A. Ahamada-Himidi, S. Plocki, et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - Vol. 13. - № 6. - P. 1989-2007.

202. Naidu, B. N. Facile One-Pot Synthesis of 2,3,5-Substituted 1,2,4-Oxadiazolines from Nitriles in Aqueous Solution / B. N. Naidu, M. E. Sorenson // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 1391-1393.

203. Seale, P. W. Some N-Hydroxy-N-methylamidines and 1,2,4- Oxadiazol-5(2H)-ones / P. W. Seale, W. K. Warburton // J. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 1. - P. 85-88.

204. X-ray structure determination of cis-dichloro(dimethyl sulfoxide)(acetonitrile)platinum(II) and cis-dibromo(dimethyl sulfoxide)(acetonitrile)platinum(II). cis-Influence of ligands in the complexes cis-[Pt(Me2SO)(ligand)Cl2] / V. K. Bel'sky, L. V. Konovalov, V. Y. Kukushkin, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1990. - Vol. 169. - P. 101-107.

205. Anderson, L. L. Diverse Applications of Nitrones for the Synthesis of Heterocyclic Compounds / L. L. Anderson // Asian J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 5. - № 1. - P. 9-30.

206. Iron- and Ruthenium-Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Enals and Diaryl Nitrones / A. Badoiu, G. Bernardinelli, J. Mareda, et al. // Chem. Asian J. - 2008. - Vol. 3. - P. 1298-1311.

207. Bokach, N. A. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrone-type dipoles to uncomplexed and metal-bound substrates bearing the CN triple bond / N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin // Coord. Chem. Rev. - 2011. - Vol. 255. - № 23-24. - P. 2946-2967.

208. Nair, V. Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions in targeted syntheses / V. Nair, T. D. Suja // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - № 50. - P. 12247-12275.

209. Sustmann, R. A Simple Model For Substituent Effects In Cycloaddition Reactions. I. 1,3-Dipolar Cycloadditions / R. Sustmann // Tetrahedron Lett. - 1971. - Vol. 12. - P. 2717-2720.

210. Sustmann, R. A Simple Model For Substituent Effects In Cycloaddition Reactions. II. The Diels-Alder Reaction / R. Sustmann // Tetrahedron Lett. - 1971. - Vol. 12. - P. 27212724.

211. Sustmann, R. Orbital energy control of cycloaddition reactivity / R. Sustmann // Pure Appl. Chem. - 1974. - Vol. 40. - P. 569-593.

212. Kukushkin, V. Y. Metal-Mediated and Metal-Catalyzed Hydrolysis of Nitriles / V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - Vol. 358. - № 1. - P. 1-21.

213. Kukushkin, V. Y. Metal-Ion Assisted Reactions of Oximes and Reactivity of Oxime-containing Metal Complexes / V. Y. Kukushkin, D. Tudela, A. J. L. Pombeiro // Coord. Chem. Rev. - 1996. - Vol. 156. - P. 333-362.

214. Total Synthesis of Gelsenicine via a Catalyzed Cycloisomerization Strategy / E. T. Newcomb, P. C. Knutson, B. A. Pedersen, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 1. - P. 108-111.

215. Sequential [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Nucleophilic Aryl-ation of N-(Benzoyloxy)enamides towards the Preparation of Cyclic ß-Aryl-ß-amino Alcohols / O. Miyata, S. Sato, N. Takeda, et al. // Synthesis. - 2016. - Vol. 48. - № 06. - P. 882-892.

216. Investigation of Benzoyloximes as Benzoylating Reagents: Benzoyl-Oxyma as a Selective Benzoylating Reagent / S. Burugupalli, S. Shah, P. L. van der Peet, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - № 1. - P. 97-104.

217. Ethyl 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis / K. Thalluri, K. C. Nadimpally, M. P. Chakravarty, et al. // Adv. Synth. Catal. -2013. - Vol. 355. - P. 448-462.

218. New Antiprotozoal Agents: their Synthesis and Biological Evaluations / R. S. Upadhayaya, S. S. Dixit, A. Foldesi, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2013. - Vol. 23. - № 9. - P. 2750-2758.

219. Synthesis of a New Polyfunctionalised Pyrimidine-4-carboxylate and Its Application for the Construction of a Series of Pyrimidine Derivatives / F. Rosa, D. Gonçalves, M. Silva, et al. // Synthesis. - 2016. - Vol. 48. - № 18. - P. 3042-3049.

220. Preparation of Robust Anti-smudge Coatings via Electrophoretic Deposition / X.-M. Zhong, I. Wyman, H. Yang, et al. // Chem. Eng. J. - 2016. - Vol. 302. - P. 744-751.

221. Synthesis of Carboxyimidamide-substituted Benzo[c][1,2,5]oxadiazoles and their Analogs, and Evaluation of Biological Activity Against Leishmania Donovani / L. Keurulainen, M. Heiskari, S. Nenonen, et al. // Med. Chem. Commun. - 2015. - Vol. 6. - № 9.

- P. 1673-1678.

222. Gaining Insight into the Catalysis by GH20 Lacto-N-biosidase Using Small Molecule Inhibitors and Structural Analysis / M. Hattie, T. Ito, A. W. Debowski, et al. // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - № 81. - P. 15008-15011.

223. Synthesis, Antifungal Activities, and Potential Detoxification of N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiocarbamates / Y. Zhou, L. Wang, L. Han, et al. // Carbohydr. Res. - 2009. - Vol. 344. - № 11. - P. 1289-1296.

224. Synthesis of L-Indospicine, [5,5,6- H3]-L-Indospicine and L-Norindospicine / C. S. Lang, S. H. Wong, S. Chow, et al. // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - № 28. - P. 6826-6832.

225. Hoang, K. L. M. The Intriguing Dual-directing Effect of 2-Cyanobenzyl Ether for a Highly Stereospecific Glycosylation Reaction / K. L. M. Hoang, X.-W. Liu // Nat. Commun. -2014. - Vol. 5. - P. 5051.

226. One-pot Synthesis of Quinazoline Derivatives via [2+2+2] Cascade Annulation of Diaryliodonium Salts and Two Nitriles / X. Su, C. Chen, Y. Wang, et al. // Chem. Commun. -2013. - Vol. 49. - № 60. - P. 6752-6754.

227. Lithium Hexamethyldisilazane Transformation of Transiently Protected 4-Aza/Benzimidazole Nitriles to Amidines and their Dimethyl Sulfoxide Mediated Imidazole Ring Formation / R. A. Abou-Elkhair, A. E. Hassan, D. W. Boykin, et al. // Org. Lett. - 2016.

- Vol. 18. - № 18. - P. 4714-4717.

228. Metal-catalyzed Nitrile Hydration Reactions: The Specific Contribution of Ruthenium / R. Garcia-Alvarez, J. Francos, E. Tomas-Mendivil, et al. // J. Organomet. Chem. - 2014. -Vol. 771. - P. 93-104.

229. Abbiati, G. Groups 9 and 10 Metals-Catalyzed O-H Bond Addition to Unsaturated Molecules / G. Abbiati, E. M. Beccalli, E. Rossi // Top. Organomet. Chem. - 2013. - Vol. 43.

- P. 231-290.

230. Garcia-Alvarez, R. Metal-catalyzed Amide Bond Forming Reactions in an Environmentally Friendly Aqueous Medium: Nitrile Hydrations and Beyond / R. Garcia-Alvarez, P. Crochet, V. Cadierno // Green Chem. - 2013. - Vol. 15. - № 1. - P. 46-66.

231. Allen, C. L. Metal-catalysed Approaches to Amide Bond Formation / C. L. Allen, J. M. Williams // Chem. Soc. Rev. - 2011. - Vol. 40. - № 7. - P. 3405-3415.

232. The Chemistry and Complexes of Small Cyano Anions / D. R. Turner, A. S. Chesman, K. S. Murray, et al. // Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - № 37. - P. 10189-10210.

233. Бокач, Н. А. Присоединение HO-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам / Н. А. Бокач, В. Ю. Кукушкин // Усп. хим. - 2005. - Т. 74. - Вып. 2. - С. 164182 // Bokach, N. A. Addition of HO-Nucleophiles to Free and Coordinated Nitriles / N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin // Russ. Chem. Rev. - 2005. - Vol. 74. - № 2. - P. 153-170.

234. Pombeiro, A. J. L. Reactions of Coordinated Nitriles / A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin // Compr. Coord. Chem. II. - 2004. - Vol. 1. - № 2. - P. 639-660.

235. Kukushkin, V. Y. Additions to Metal-Activated Organonitriles / V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro // Chem. Rev. - 2002. - Vol. 102. - № 5. - P. 1771-1802.

236. Ahmed, T. J. Frontiers in Catalytic Nitrile Hydration: Nitrile and Cyanohydrin Hydration Catalyzed by Homogeneous Organometallic Complexes / T. J. Ahmed, S. M. M. Knapp, D. R. Tyler // Coord. Chem. Rev. - 2011. - Vol. 255. - № 7-8. - P. 949-974.

237. Chemistry and Biological Activity of Platinum Amidine Complexes / R. A. Michelin, P. Sgarbossa, S. Mazzega-Sbovata, et al. // ChemMedChem. - 2011. - Vol. 6. - № 7. - P. 11721183.

238. Murahashi, S.-I. Low-Valent Ruthenium and Iridium Hydride Complexes as Alternatives to Lewis Acid and Base Catalysts / S.-I. Murahashi, H. Takaya // Acc. Chem. Res. - 2000. -Vol. 33. - № 4. - P. 225-233.

239. Eglin J. L. Nitrile Hydrolysis Promoted by Rhenium(III) Metal-metal Bonded Systems / J. L. Eglin // Comments Inorg. Chem. - 2002. - Vol. 23. - № 1. - P. 23-43.

240. The First Example of Ligand-mediated Dehydration of Aldoximes / A. V. Makarycheva-Mikhailova, N. A. Bokach, M. Haukka, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - Vol. 356. - P. 382-386.

241. Direct Synthesis of (Imine)platinum(II) Complexes by Iminoacylation of Ketoximes with Activated Organonitrile Ligands / J. Lasri, M. A. J. Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Dalton Trans. - 2006. - Vol. 42. - P. 5062-5067.

242. Optically Active Mixed Unsymmetric Imine Platinum(II) Complexes - Utilization of the Liberated Imines for Further Syntheses of Mixed Imine-Diazadiene Complexes and of (E)-

Cyanoalkenes / J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. J. Charmier, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 23. - P. 3668-3677.

243. Iminoacylation. 1. Addition of Ketoximes or Aldoximes to Platinum(IV)-Bound Organonitriles / V. Y. Kukushkin, T. B. Pakhomova, Y. N. Kukushkin, et al. // Inorg. Chem. -

1998. - Vol. 37. - P. 6511-6517.

244. Iminoacylation. 4. Rhodium(III)-mediated oxime-nitrile coupling giving chelated iminoacylated species / V. Y. Kukushkin, I. V. Ilichev, G. Wagner, et al. // Dalton Trans. -

1999. - P. 3047-3052.

245. Metal-mediated hydrolysis of the oxime C=N Bond to produce Rh(III)-bound O-iminoacylated MeC(=NH)ONH2 species / V. Y. Kukushkin, I. V. Ilichev, M. A. Zhdanova, et al. // Dalton Trans. - 2000. - P. 1567-1572.

246. Azametallacycles from Ag(I)- or Cu(II)-Promoted Coupling Reactions of Dialkylcyanamides with Oximes at Pt(II) / C. M. P. Ferreira, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Frausto da Silva, et al. // Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 40. - № 6. - P. 1134-1142.

247. Microwave-Assisted and PdII-Mediated Nitrile-Oxime Coupling / D. A. Garnovskii, N. A. Bokach, A. J. L. Pombeiro, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - Vol. - 2005. - № 17. - P. 3467-3471.

248. Metal-assisted coupling of oximes and nitriles: a synthetic, structural and theoretical study / M. L. Kuznetsov, N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin, et al. // Dalton Trans. - 2000. - P. 4683-4693.

249. A novel efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented doubleaddition of oximes to phthalonitriles (a communication) / M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 15040-15041.

250. Iminoacylation. 3. Formation of Platinum(IV)-Based Metallaligands Due to Facile One-End Addition of vic-Dioximes to Coordinated Organonitriles / V. Y. Kukushkin, T. B. Pakhomova, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chem. - 2000. - Vol. 39. - P. 216-225.

251. Iminoacylation Part 6: Coupling of Chloro- and Amidoximes Ar(R)C=NOH (R=Cl, NH2) with Acetonitrile Ligands Coordinated to Platinum(IV) / D. A. Garnovskii, M. F. C. Guedes da Silva, T. B. Pakhomova, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - P. 499-504.

252. Platinum(IV)-mediated coupling of dione monoximes and nitriles: a novel reactivity pattern of the classic oxime-based chelating ligands / A. V. Makarycheva-Mikhailova, M. Haukka, N. A. Bokach, et al. // New J. Chem. - 2002. - Vol. 26. - № 8. - P. 1085-1091.

253. Regioselective Addition of Bifunctional Oximehydroxamic Acid by the Hydroxamic Group to Pt(IV)-Coordinated Nitriles / K. V. Luzyanin, M. Galanski, V. Y. Kukushkin, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2008. - Vol. 361. - P. 1738-1743.

254. Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Regioselective Addition of Bifunctional Hydroxylaminooxime-type HO-Nucleophiles to Pt-Complexed Nitriles / K. V. Luzyanin, V. Y. Kukushkin, M. L. Kuznetsov, et al. // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45. - P. 2296-2306.

255. Conversion of alkanenitriles to amidines and carboxylic acids mediated by a cobalt(II)-ketoxime system / M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 2001. - № 13. - P. 1569-1573.

256. Facile Ni(II)/Ketoxime-mediated Conversion of Organonitriles into Imidoylamidine Ligands. Synthesis of Imidoylamidines and Acetyl Amides / M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, A. Fischer, et al. // Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 42. - P. 7239-7248.

257. Unsymmetrical Nin-Imidoylamidine Complexes Derived from a Novel Oxime-Mediated Single-Pot Reaction of Nitriles / M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, et al. // Chem.-Eur. J. - 2007. - Vol. 13. - № 3. - P. 786-791.

258. Novel Nickel(II) Complex Bearing Phthalimido Ligands Derived from Oxime-mediated Transformation of Phthalonitrile / M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2008. - Vol. 11. - № 1. - P. 117-120.

259. Mono- and Trinuclear Nickel(II) Complexes with Sulfur-Containing Oxime Ligands: Uncommon Templated Coupling of Oxime with Nitrile / V. V. Pavlishchuk, S. V. Kolotilov, A. W. Addison, et al. // Inorg. Chem. - 1999. - Vol. 38. - P. 1759-1766.

260. A new class of macrocyclic complexes formed via nickel-promoted macrocyclisation of dioxime with dinitrile / V. V. Pavlishchuk, S. V. Kolotilov, A. W. Addison, et al. // Chem. Commun. - 2002. - № 5. - P. 468-469.

261. Zinc(II)/Ketoxime system as a simple and efficient catalyst for hydrolysis of organonitriles / M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, et al. // Inorg. Chem. - 2002. - Vol. 41. - P. 4798-4804.

262. Single-pot Template Transformations of Cyanopyridines on a PdII Centre: Syntheses of Ketoimine and 2,4-Dipyridyl-1,3,5-Triazapentadiene Palladium(II) Complexes and their Catalytic Activity for Microwave-Assisted Suzuki-Miyaura and Heck Reactions / M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Dalton Trans. - 2009. - № 16. - P. 3074-3084.

263. 1,3,5-Triazapentadiene Nickel(II) Complexes Derived from a Ketoxime-Mediated Single-Pot Transformation of Nitriles / M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, E. A. Tronova, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - P. 2425-2432.

264. Pdn-Promoted Single-Pot Template Transformations of Benzonitriles, Cyanoguanidine and Sodium Dicyanamide with the Formation of Symmetrical and Asymmetrical (1,3,5-Triazapentadienate)palladium(II) Complexes / M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2011. - Vol. - 2011. - № 3. - P. 377-383.

265. Kopylovich, M. N. Coordination chemistry of 1,3,5-triazapentadienes / M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro // Coord. Chem. Rev. - 2011. - Vol. 255. - № 1-2. - P. 339355.

266. Alkoxy-1,3,5-triazapentadien(e/ato) Copper(II) Complexes: Template Formation and Applications for the Preparation of Pyrimidines and as Catalysts for Oxidation of Alcohols to Carbonyl Products / M. N. Kopylovich, Y. Y. Karabach, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Chem.-Eur. J. - 2012. - Vol. 18. - № 3. - P. 899-914.

267. Kim, E. S. An Efficient Pd-Catalyzed Hydration of Nitrile with Acetaldoxime / E. S. Kim, H. S. Kim, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - P. 2973-2975.

268. Kim, E. S. An Efficient Synthesis of Baylis-Hillman Adducts of Acrylamide: Pd-Catalyzed Hydration of Baylis-Hillman Adducts of Acrylonitrile / E. S. Kim, H. S. Lee, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - № 46. - P. 6286-6289.

269. Kim, H. S. Highly Efficient Pd-Catalyzed Synthesis of Nitriles from Aldoximes / H. S. Kim, S. H. Kim, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - № 15. - P. 1717-1719.

270. Significant Self-Acceleration Effects of Nitrile Additives in the Rhodium-Catalyzed Conversion of Aldoximes to Amides: A New Mechanistic Aspect / M. Kim, J. Lee, H.-Y. Lee, et al. // Adv. Synth. Catal. - 2009. - Vol. 351. - № 11-12. - P. 1807-1812.

271. An Efficient InCl3-Catalyzed Hydration of Nitriles to Amides: Acetaldoxime as an Effective Water Surrogate / E. S. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim, et al. // Tetrahedron Lett. - 2010.

- Vol. 51. - № 12. - P. 1589-1591.

272. Copper(II)-catalyzed hydration of nitriles with the aid of acetaldoxime / X.-Y. Ma, Y. He, Y.-L. Hu, et al. // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 4. - P. 449-452.

273. Metal ion-assisted transformations of 2-pyridinealdoxime and hexafluorophosphate / K. F. Konidaris, C. D. Polyzou, G. E. Kostakis, et al. // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - № 10.

- P.2862-2865.

274. Reactivity of the Oxime/Oximato Group in Ruthenium(II) Complexes / S. K. Singh, S. Sharma, S. D. Dwivedi, et al. // Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 47. - № 24. - P. 11942-11949.

275. Novel and Mild Route to Phthalocyanines and 3-Iminoisoindolin-1-onesvia N,N-Diethylhydroxylamine-Promoted Conversion of Phthalonitriles and a Dramatic Solvent-Dependence of the Reaction / K. V. Luzyanin, V. Y. Kukushkin, M. N. Kopylovich, et al. // Adv. Synth. Catal. - 2008. - Vol. 350. - № 1. - P. 135-142.

276. Zerbib, V. Reactivity of oximes and amide oximes towards oxo-vanadium compounds / V. Zerbib, F. Robert, P. Gouzerh // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1994. - № 18. - P. 2179-2180.

277. Кузнецов, М. Л. Теоретическое изучение механизма нуклеофильного присоединения оксимов к транс-[PtCl4(NCCHз)2] / М. Л. Кузнецов, А. И. Дементьев // Коорд. хим. - 2002. - Т. 28. - Вып. 3. - С. 202-211 // Kuznetsov, M. L. Theoretical Study of the Mechanism of Nucleophilic Addition of Oximes to trans-[PtCl4(NCCH3)2] / M. L. Kuznetsov, A. I. Dement'ev // Russ. J. Coord. Chem. - 2002. - Vol. 28. - № 3. - P. 191-200.

278. Kuznetsov, M. L. Is the charge on the nitrile carbon atom a driving force of the nucleophilic addition to coordinated nitriles? / M. L. Kuznetsov // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 2004. - Vol. 674. - № 1-3. - P. 33-42.

279. Rapid synthesis of redox-active dodecaborane B12(OR)12 clusters under ambient conditions / A. I. Wixtrom, Y. Shao, D. Jung, et al. // Inorg. Chem. Front. - 2016. - Vol. 3. -№ 5. - P. 711-717.

280. Dimethylsulfide-dicarbaborane chemistry. Isolation and characterisation of isomers [9-(SMe2)-nido-7,8-C2B9H10-X-Me] (where X = 1, 2, 3 and 4) and some related compounds. An unusual skeletal rearrangement / B. Gruner, J. Holub, J. Plesek, et al. // Dalton Trans. - 2007. -№ 42. - P. 4859-4865.

281. Thiocyanation of closo-dodecaborate B12H12 -. A novel synthetic route and theoretical elucidation of the reaction mechanism / M. Lepsik, M. Srnec, J. Plesek, et al. // Inorg. Chem. -2010. - Vol. 49. - № 11. - P. 5040-5048.

282. Click-like reactions with the inert HCB11Cl11- anion lead to carborane-fused heterocycles with unusual aromatic character / J. H. Wright II, C. E. Kefalidis, F. S. Tham, et al. // Inorg. Chem. - 2013. - Vol. 52. - № 10. - P. 6223-6229.

283. Visible-Light-Induced Olefin Activation Using 3D Aromatic Boron-Rich Cluster Photooxidants / M. S. Messina, J. C. Axtell, Y. Wang, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. -Vol. 138. - № 22. - P. 6952-6955.

284. B-N, B-O, and B-CN Bond Formation via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of B-Bromo-Carboranes / R. M. Dziedzic, L. M. Saleh, J. C. Axtell, et al. // J. Am. Chem. Soc. -2016. - Vol. 138. - № 29. - P. 9081-9084.

285. Wong, Y. O. Synthesis of the First Example of the 12-Vertex-closo/12-Vertex-nido Biscarborane Cluster by a Metal-Free B-H Activation at a Phosphorus(III) Center / Y. O. Wong, M. D. Smith, D. V. Peryshkov // Chem.-Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - № 20. - P. 67646767.

286. Spokoyny A. M. New ligand platforms featuring boron-rich clusters as organomimetic substituents / A. M. Spokoyny // Pure Appl. Chem. - 2013. - Vol. 85. - № 5. - P. 903-919.

287. Inductive effects of 10 and 12-vertex closo-carborane anions: cluster size and charge make a difference / J. Estrada, C. A. Lugo, S. G. McArthur, et al. // Chem. Commun. - 2016. -Vol. 52. - № 9. - P. 1824-1826.

288. A coordination chemistry dichotomy for icosahedral carborane-based ligands / A. M. Spokoyny, C. W. Machan, D. J. Clingerman, et al. // Nat. Chem. - 2011. - Vol. 3. - № 8. - P. 590-596.

289. Eleazer, B. J. Metal- and Ligand-Centered Reactivity of meta-Carboranyl-Backbone Pincer Complexes of Rhodium / B. J. Eleazer, M. D. Smith, D. V. Peryshkov // Organometallics. - 2016. - Vol. 35. - № 2. - P. 106-112.

290. Cage Opening of a Carborane Ligand by Metal Cluster Complexes / R. D. Adams, J. Kiprotich, D. V. Peryshkov, et al. // Chem.-Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - № 19. - P. 6501-6504.

291. Luminescent metal complexes featuring photophysically innocent boron cluster ligands / K. O. Kirlikovali, J. C. Axtell, A. Gonzalez, et al. // Chem. Sci. - 2016. - Vol. 7. - № 8. - P. 5132-5138.

292. Perhalogenated carba-closo-dodecaborate anions as ligand substituents: applications in gold catalysis / V. Lavallo, J. H. Wright II, F. S. Tham, et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - № 11. - P. 3172-3176.

293. The Zwitterion [8,8'-^-CH2O(CHs)-(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co]0 as a Versatile Building Block To Introduce Cobalt Bis(Dicarbollide) Ion into Organic Molecules / J. Plesek, B. Grüner, V. Sicha, et al. // Organometallics. - 2012. - Vol. 31. - № 5. - P. 1703-1715.

294. Structure and Bonding of a Zwitterionic Iridium Complex Supported by a Phosphine with the Parent Carba-closo-dodecaborate CB11H11-Ligand Substituent / A. El-Hellani, C. E. Kefalidis, F. S. Tham, et al. // Organometallics. - 2013. - Vol. 32. - № 23. - P. 6887-6890.

295. Hawthorne, M. F. Applications of Radiolabeled Boron Clusters to the Diagnosis and Treatment of Cancer / M. F. Hawthorne, A. Maderna // Chem. Rev. - 1999. - Vol. 99. - P. 3421-3434.

296. Feakes, D. A. Design and Development of Polyhedral Borane Anions for Liposomal Delivery / D. A. Feakes // Boron Sci. - 2012. - P. 277-291.

297. The formulation of polyhedral boranes for the boron neutron capture therapy of cancer / G. Calabrese, J. J. Nesnas, E. Barbu, et al. // Drug Discov. Today. - 2012. - Vol. 17. - № 3-4. - P. 153-159.

298. Boron neutron capture therapy demonstrated in mice bearing EMT6 tumors following selective delivery of boron by rationally designed liposomes / P. J. Kueffer, C. A. Maitz, A. A. Khan, et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2013. - Vol. 110. - № 16. - P. 6512-6517.

299. Lesnikowski, Z. J. New Opportunities in Boron Chemistry for Medical Applications / Z. J. Lesnikowski // Boron Sci. - 2012. - P. 3-19.

300. From nonpeptide toward noncarbon protease inhibitors: metallacarboranes as specific and potent inhibitors of HIV protease / P. Cigler, M. Kozisek, P. Rezacova, et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2005. - Vol. 102. - № 43. - P. 15394-15399.

301. New method of synthesis of 6-hydroxy-nido-decaborane 6-(OH)Bi0Hi3 by cage opening of closo-[B10H10]2- / D. Naoufal, M. Kodeih, D. Cornu, et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. -Vol. 690. - № 11. - P. 2787-2789.

302. Ewing, W. C. Crystallographic Characterizations and New High-Yield Synthetic Routes

for the Complete Series of 6-X-B10H13 Halodecboranes (X = F, Cl, Br, I) via Superacid-

2_

Induced Cage-Opening Reactions of closo-B10H10 / W. C. Ewing, P. J. Carroll, L. G. Sneddon // Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 47. - P. 8580-8582.

303. Watson-Clark, R. A. An Exploratory Evaluation of the Reactions of Organic Oxidants with Polyhedral Borane Anions / R. A. Watson-Clark, M. F. Hawthorne // Inorg. Chem. -1997. - Vol. 36. - P. 5419-5420.

304. Synthesis and derivatization of the 2-amino-closo-decaborate anion [2-B10H9NH3]- / I. B. Sivaev, N. A. Votinova, V. I. Bragin, et al. // J. Organomet. Chem. - 2002. - Vol. 657. - P. 163-170.

305. Synthesis of the 1-hydroxy-closo-decaborate anion [I-B10H9OH] / V. I. Bragin, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. - Vol. 690. - № 11. - P. 28472849.

306. Комплексы никеля(11) с азотсодержащими производными клозо-декаборатного аниона / А. С. Кубасов, Е. Ю. Матвеев, В. М. Ретивов и пр. // Изв. акад. наук сер. хим. -2014. - Т. 63. - Вып. 1. - С. 187-193 // Nickel(II) complexes with nitrogen-containing derivatives of the closo-decaborate anion / A. S. Kubasov, E. Y. Matveev, V. M. Retivov, et al. // Russ. Chem. Bull. - 2014. - Vol. 63. - № 1. - P. 187-193.

307. Синтез и строение дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона Ph4P(2,6-B10H8O2CCHs) и 1,2-B10H8Phen с бифункциональными O,O'- и N,N'-заместителями / Е. Ф. Сафронова, В. В. Авдеева, И. Н. Полякова и пр. // Докл. акад. наук. - 2013. - Т. 453. - Вып. 1. - С. 50-54 // Synthesis and structure of disubstituted closo-decaborate anion derivatives Ph4P(2,6-Bi0H8O2CCH3) and 1,2-Bi0H8Phen with bifunctional O,O'- and N,N'-substituents / E. F. Safronova, V. V. Avdeeva, I. N. Polyakova, et al. // Dokl. Chem. - 2013. - Vol. 452. - № 2. - P. 240-244.

308. Synthesis and reactivity of closo-decaborate anion derivatives with multiple carbon-oxygen bonds / I. N. Klyukin, A. P. Zhdanov, E. Y. Matveev, et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - P. 28-30.

309. Reagents for Astatination of Biomolecules. 2. Conjugation of Anionic Boron Cage Pendant Groups to a Protein Provides a Method for Direct Labeling that is Stable to in Vivo Deastatination / D. S. Wilbur, M.-K. Chyan, D. K. Hamlin, et al. // Bioconjugate Chem. -2007. - Vol. 18. - № 4. - P. 1226-1240.

310. Нуклеофильное присоединение спиртов к кратным связям нитрилиевого заместителя в анионе [2-B10H9(NCMe)]- / А. П. Жданов, М. В. Лисовский, Л. В. Гоева и пр. // Изв. ака. наук сер. хим. - 2009. - Т. 58. - Вып. 8. - С. 1643-1649 // Nucleophilic addition of alcohols to the C-N multiple bonds of the nitrilium substituent in the anion [2-B10H9(NCMe)]- / A. P. Zhdanov, M. V. Lisovsky, L. V. Goeva, et al. // Russ. Chem. Bull. -2009. - Vol. 58. - № 8. - P. 1694-1700.

311. Синтез аминосодержащих мезо-арилзамещенных порфиринов и их конъюгатов с клозо-декаборатным анионом / К. А. Жданова, А. П. Жданов, А. В. Ежов и пр. // Изв. акад. наук. сер. хим. - 2014. - Т. 63. - Вып. 1. - С. 194-200 // Synthesis of amino-containing meso-aryl-substituted porphyrins and their conjugates with the closo-decaborate

anion / K. A. Zhdanova, A. P. Zhdanov, A. V. Ezhov, et al. // Russ. Chem. Bull. - 2014. - Vol. 63. - № 1. - P. 194-200.

312. Coupling of Azomethine Ylides with Nitrilium Derivatives of closo-Decaborate Clusters: A Synthetic and Theoretical Study / A. L. Mindich, N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, et al. // ChemPlusChem. - 2012. - Vol. 77. - № 12. - P. 1075-1086.

313. Push-pull alkenes bearing closo-decaborate cluster generated via nucleophilic addition of carbanions to borylated nitrilium salts / E. A. Daines, D. S. Bolotin, N. A. Bokach, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - Vol. 471. - P. 372-376.

314. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to a Nitrile Functionality in closo-Decaborate Clusters: A Novel Reactivity Mode for the Borylated C=N Group / A. L. Mindich, N. A. Bokach, F. M. Dolgushin, et al. // Organometallics. - 2012. - Vol. 31. - № 5. - P. 1716-1724.

315. Borylated Tetrazoles from Cycloaddition of Azide Anions to Nitrilium Derivatives of closo-Decaborate Clusters / A. L. Mindich, N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, et al. // Organometallics. - 2013. - Vol. 32. - № 21. - P. 6576-6586.

316. Реакция перфторированных нитрилов с бенз- и терефталамидоксимами для получения смешанных 1,2,4-оксадиазолов / Е. В. Кабакчи, В. В. Ильин, А. В. Игнатенко и пр. // Изв. акад. наук, сер. хим. -1992. - Т. 41. - Вып. 8. - С. 1863-1870 // Reaction of Perfluorinated Nitriles with Benz- and Terephthalamidoximes for the Isolation of Mixed 1,2,4-Oxadiazoles / E. V. Kabakchi, V. V. ll'in, A. V. Ignatenko, et al. // Bull. Russ. Akad. Sci. -1992. - Vol. 41. - № 8. - P. 1453-1458.

317. On the Reaction of Nitriliun and N-Acylamidinium Salts with Oximes and Other Hetero Nucleophiles / M. O. Glocker, P. B. Shrestha-Davadi, J. Kuchler-Krischum, et al. // Chem. Ber. - 1993. - Vol. 126. - P. 1859-1865.

318. Meerwein's Catalytic Beckmann Rearrangement / P. B. Shrestha-Davadi, M. G. Hitzler, M. Lutz, et al. // J. prakt. Chem. - 1996. - Vol. 338. - P. 460-467.

319. Гарновский, Д. А. Металлопромотируемые реакции оксимов / Д. А. Гарновский, В. Ю. Кукушкин // Усп. хим. - 2006. - Т. 75. - Вып. 2. - С. 125-140 // Garnovskii, D. A. Metal-mediated reactions of oximes / D. A. Garnovskii, V. Y. Kukushkin // Russ. Chem. Rev. - 2006. - Vol. 75. - № 2. - P. 111-124.

320. Chakravorty, A. Structure and reactivity of palladium and platinum arylazooximates / A. Chakravorty // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). - 1984. - Vol. 93. - № 4. - P. 741-751.

321. Нуклеофильное присоединение ароматических амидоксимов к аниону [2-Bi0H9NCC2H5]- / Д. С. Болотин, М. Я. Демакова, Е. А. Дайнес и пр. // Ж. общ. хим. -2017. - Т. 87. - Вып. 1. - С. 41-47 // Nucleophilic addition of aromatic amide oximes to [2-Bi0H9NCC2H5]- anion / D. S. Bolotin, M. Y. Demakova, E. A. Daines, et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2017. - Vol. 87. - № 1. - P. 37-43.

322. Реакции нуклеофильного присоединения первичных аминов к нитрилиевому производному клозо-декаборатного аниона [2-Bi0H9(N=CCH3)]- / А. П. Жданов, И. Н. Полякова, Г. А. Разгоняева и пр. // Ж. неорг. хим. - 2011. - Т. 56. - Вып. 6. - С. 903-911 // Reactions of nucleophilic addition of primary amines to the nitrilium derivative of the closo-decaborate anion [2-Bi0H9(N=CCH3)]- / A. P. Zhdanov, I. N. Polyakova, G. A. Razgonyaeva, et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 56. - № 6. - P. 847-855.

323. Fischer, A. Crystal structure of benzyltriphenylphosphonium chloride, (C6H5)CH2P(C6H5)sCl / A. Fischer, D. Wiebelhaus // Z. Krist. - New Cryst. St. . 1997. - Vol. 212. - P. 335-336.

324. Schutte, M. Coordinated aqua vs methanol substitution kinetics in fac-Re(I) tricarbonyl tropolonato complexes / M. Schutte, A. Roodt, H. G. Visser // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51. - № 21. - P. 11996-12006.

325. Tuning the reactivity in classic low-spin d6 rhenium(I) tricarbonyl radiopharmaceutical synthon by selective bidentate ligand variation (L,L'-Bid; L,L'= N,N', N,O, and O,O' donor atom sets) in fac-[Re(CO)s(L,L'-Bid)(MeOH)]n complexes / M. Schutte, G. Kemp, H. G. Visser, et al. // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - № 24. - P. 12486-12498.

326. Mechanism for the formation of substituted manganese(V) cyanidonitrido complexes:

2-

crystallographic and kinetic study of the substitution reactions of trans-[MnN(H2O)(CN)4] with monodentate pyridine and bidentate pyridine-carboxylate ligands / H. J. van der Westhuizen, R. Meijboom, M. Schutte, et al. // Inorg. Chem. - 2010. - Vol. 49. - № 20. - P. 9599-9608.

327. Äbele, E. Recent Advances in the Chemistry of Oximes / E. Äbele, E. Lukevics // Org. Prep. Proced. Int. - 2000. - Vol. 32. - № 3. - P. 235-264.

328. Buncel, E. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes, and Hydroxamic Acids: Hydroxylamine, oximate and hydroxamate as a-nucleophiles in dephosphorylation / E. Buncel, I. H. Um, F. Terrier. - Online: John Wiley & Sons Ltd., 2009. - P. 817-837.

329. Chiral N,N'-dioxide-iron(II) Complexes Catalyzed Enantioselective oxa-Michael Addition of a,ß-Unsaturated Aldehydes / L. Chang, D. Shang, J. Xin, et al. // Tetrahedron Lett.

- 2008. - Vol. 49. - № 47. - P. 6663-6666.

330. Synthesis, Structure, and Reactivity of Mononuclear Re(I) Oximato Complexes / L. Cuesta, M. A. Huertos, D. Morales, et al. // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 2836-2845.

331. Selective Synthesis of Allylated Oxime Ethers and Nitrones Based on Palladium-Catalyzed Allylic Substitution of Oximes / H. Miyabe, K. Yoshida, V. K. Reddy, et al. // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 5630-5635.

332. Synthesis of Chiral Oxime Ethers Based on Regio- and Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Iridium-Pybox Complex / H. Miyabe, A. Matsumura, K. Yoshida, et al. // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - № 23. - P. 4464-4470.

333. Shafi, S. Transition-metal Triflate Catalyzed Unprecedented Formation of Oxime Ketals of Tetrahydrofuran via C-H Functionalization / S. Shafi // J. Mol. Struct. - 2015. - Vol. 1082.

- P. 114-117.

334. Wang, L. Polymer-Supported Copper Complex for the Direct Synthesis of O-Aryloxime Ethers via Cross-coupling of Oximes and Arylboronic Acids / L. Wang, C. Huang, C. Cai // Catal. Commun. - 2010. - Vol. 11. - № 6. - P. 532-536.

335. Anbazhagan, M. Palladium-catalyzed N-arylation of O-methylamidoximes / M. Anbazhagan, C. E. Stephens, D. W. Boykin // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 42214224.

336. Dondoni, A. Synthetic Reactions using Transition Metal Complexes. Conversion of Amide Oximes into Amidines by Pentacarbonyliron and Evidence for Imine Intermediates in the Deoximation of Ketones / A. Dondoni // J. C. S. Chem. Comm. - 1975. - P. 761-762.

337. Akazome, M. Ruthenium complex-catalyzed deoxygenation of amidoximes to amidines and its application to the facile synthesis of pyrimidines / M. Akazome, T. Kondo, Y. Watanabe // J. Mol. Catal. - 1993. - Vol. 80. - P. 383-393.

338. Nitta, M. Metal Carbonyl-Induced N-O Bond Cleavage of the Oxime Group / M. Nitta, Y. Iino // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1986. - Vol. 59. - P. 2365-2367.

339. Muller, A. Rapid phosphorus(III) ligand evaluation utilizing potassium selenocyanate / A. Muller, S. Otto, A. Roodt // Dalton Trans. - 2008. - P. 650-657.

340. Electrophilicity of Aliphatic Nitrilium closo-Decaborate Clusters: Hyperconjugation Provides an Unexpected Inverse Reactivity Order / V. K. Burianova, A. S. Mikherdov, D. S. Bolotin, et al. // J. Organomet. Chem. - 2018. - Vol. 870. - P. 97-103.

341. Predicting the reactivity of nitrile-carrying compounds with cysteine: a combined computational and experimental study / A. Berteotti, F. Vacondio, A. Lodola, et al. // Med. Chem. Lett. - 2014. - Vol. 5. - № 5. - P. 501-505.

342. Novikov, A. S. Tautomerism of amidoximes and other oxime species / A. S. Novikov, D. S. Bolotin // J. Phys. Org. Chem. - 2018. - Vol. 31. - P. e3772.

343. Alabugin, I. V. Hyperconjugation / I. V. Alabugin, K. M. Gilmore, P. W. Peterson // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2011. - Vol. 1. - № 1. - P. 109-141.

344. Exner, O. A Critical Compilation of Substituent Constants / O. Exner // Correl. Anal. Chem.: Recent Adv. - 1978. - P. 439-540.

345. Glendening, E. D. Natural bond orbital methods / E. D. Glendening, C. R. Landis, F. Weinhold // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2012. - Vol. 2. - № 1. - P. 1-42.

346. Effect of Hyperconjugation on Ionization Energies of Hydroxyalkyl Radicals / B. Karpichev, H. Reisler, A. I. Krylov, et al. // J. Phys. Chem. A. - 2008. - Vol. 112. - P. 99659969.

347. Leyssens, T. Negative Hyperconjugation in Phosphorus Stabilized Carbanions / T. Leyssens, D. Peeters // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 73. - P. 2725-2730.

348. CASPT2 Study of the Decomposition of Nitrosomethane and Its Tautomerization Reactions in the Ground and Low-Lying Excited States / J. F. Arenas, J. C. Otero, D. Pelaez, et al. // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 983-991.

349. Long, J. A. Formaldehyde Oxime-Nitrosomethane Tautomerism / J. A. Long, N. J. Harris, K. Lammertsma // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66. - P. 6762-6767.

350. Understanding the Formation of [3+2] and [2+4] Cycloadducts in the Lewis Acid Catalysed Reaction between Methyl Glyoxylate Oxime and Cyclopentadiene: a Theoretical Study / L. Rhyman, P. Ramasami, J. A. Joule, et al. // RSC Adv. - 2013. - Vol. 3. - № 2. - P. 447-457.

351. Tavakol, H. Computational study of simple and water-assisted tautomerism of hydroxamic acids / H. Tavakol // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 2009. - Vol. 916. - № 1-3. - P. 172-179.

352. Solid state and dynamic solution structures of O-carbamidine amidoximes gives further insight into the mechanism of zinc(II)-mediated generation of 1,2,4-oxadiazoles / K. I. Kulish, A. S. Novikov, P. M. Tolstoy, et al. // J. Mol. Struct. - 2016. - Vol. 1111. - P. 142-150.

353. Il'in, M. V. Aminonitrone-iminohydroxamic acid tautomerism: Theoretical and spectroscopic study / M. V. Il'in, A. S. Novikov, D. S. Bolotin // J. Mol. Struct. - 2019. - Vol. 1176. - P. 759-765.

354. Iminoacylation. 2. Addition of alkylated hydroxylamines via oxygen to platinum(IV)-bound nitriles / G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, Y. N. Kukushkin, et al. // Inorg. Chim. Acta. -1999. - Vol. 292. - P. 272-275.

355. Facile rhenium(IV)-mediated coupling of acetonitrile and oximes / G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, N. A. Bokach, et al. // Dalton Trans. - 1999. - № 22. - P. 4083-4086.

356. Concentration dependent switch from addition to substitution in the reaction between salicylaldoxime and a nitrile platinum(IV) complex / N. A. Bokach, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - Vol. 336. - P. 95-100.

357. О-нуклеофильные свойства амидоксимов в реакциях переноса ацильной группы / Т. М. Прокопьева, Ю. С. Симаненко, Е. А. Карпичев и пр. // Ж. орг. хим. - 2004. - Т. 40. -Вып. 11. - С. 1665-1677 // O-Nucleophilic Features of Amidoximes in Acyl Group Transfer Reactions / T. M. Prokop'eva, Y. S. Simanenko, E. A. Karpichev, et al. // Russ. J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 40. - № 11. - P. 1617-1629.

358. One-end nucleophilic addition of di- and triamines to PtIV-coordinated nitriles as an entry to (amidine)PtIV complexes bearing pendant NH2-groups / N. A. Bokach, N. P. Konovalova, Y. Wang, et al. // Dalton Trans. - 2010. - Vol. 39. - P. 4619-4623.

359. Discovery of 3-aryl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as a new series of apoptosis inducers. 2. Identification of more aqueous soluble analogs as potential anticancer agents / W. Kemnitzer, J. Kuemmerle, H. Z. Zhang, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - Vol. 19. - № 15. - P. 4410-4415.

360. Click-Type PtII-Mediated Hydroxyguanidine-Nitrile Coupling Provides Useful Catalysts for Hydrosilylation Cross-Linking / M. Y. Demakova, D. S. Bolotin, N. A. Bokach, et al. // ChemPlusChem. - 2015. - Vol. 80. - P. 1607-1614.

361. Бурьянова, В. К. Электронное влияние заместителей в реакциях сочетания пара-замещённых бензамидоксимов с нитрильными лигандами в комплексе цис-[PtCl2(EtCN)2] / В. К. Бурьянова, Д. С. Болотин // Ж. общ. хим. - 2015. - Т. 85. - Вып. 12.

- С. 1989-1992 // Burianova, V. K. Electronic Effect of Substituents in Coupling Reactions between para-Substituted Benzamidoximes and Nitrile Ligands in cis-[PtCl2(EtCN)2] Complex / V. K. Burianova, D. S. Bolotin // Russ. J. Gen. Chem. - 2015. - Vol. 85. - № 12. - P. 27212724.

362. Mixed Unsymmetric Oxadiazoline and/or Imine Platinum(II) Complexes / J. Lasri, M. A. J. Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, et al. // Dalton Trans. - 2007. - Vol. 30. - P. 32593266.

363. Кукушкин, Ю. Н. Простой путь синтеза [Pt(PhCN)2Cl2] / Ю. Н. Кукушкин, Т. Б. Пахомова // Ж. общ. хим. - 1995. - Т. 65, № 2. - С. 330.

364. Thermal cis to trans isomerization of [PtCl2(C2H5CN)2] and crystal structures of the cis-and trans-isomers / P. Svensson, K. Loevqvist, V. Y. Kukushkin, et al. // Acta Chem. Scand. 1995. - Vol. 49. - № 1. - P. 72-75.

365. Hydrolytic Metal-Mediated Coupling of Dialkylcyanamides at a Pt(IV) Center Giving a New Family of Diimino Ligands / N. A. Bokach, T. B. Pakhomova, V. Y. Kukushkin, et al. // Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 42. - № 23. - P. 7560-7568.

366. Synthesis and characterization of cis- and trans-bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II). X-ray structure analysis of the cis- and trans- species / H. H. Eysel, E. Guggolz, M. Kopp, et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1983. - Vol. 499. - № 4. - P. 31-43.

367. McDaniel, D. H. An Extended Table of Hammett Substituent Constants Based on the Ionization of Substituted Benzoic Acids / D. H. McDaniel, H. C. Brown // J. Org. Chem. 1958.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.