Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с биологически активными веществами: получение, химико-фармацевтические свойства и биологическая активность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 14.04.02, доктор наук Яковишин Леонид Александрович

• Яковишин Леонид Александрович
• доктор наук
• 2018

Оглавление диссертации доктор наук Яковишин Леонид Александрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ И ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ. ТРИТЕРПЕНОВЫЕ ГЛИКОЗИДЫ ПЛЮЩА (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1 Общая характеристика глицирризиновой кислоты. Структурные предпосылки для комплексообразования

1.2 Молекулярные комплексы с антибиотиками

1.3 Комплексы с нитросоединениями и противомикробными веществами сульфаниламидной и прочей природы

1.4 Комплексы с противовирусными и со стероидными и нестероидными противовоспалительными веществами

1.5 Молекулярные комплексы с производными пиримидина, бензимидазола

и нуклеиновыми кислотами

1.6 Комплексы с кардиоактивными веществами

1.7 Комплексы с антиаритмиками, являющимися производными N-ацетилантраниловой кислоты, и прочей природы

1.8 Комплексы с антигистаминными веществами, антикоагулянтами и психотропными фармаконами бензодиазепиновой и прочей природы

1.9 Комплексы со статинами

1.10 Комплексы с неомыляемыми липидами

1.11 Комплексы с алкалоидами и анестетиками хинолиновой и аминобензойной природы

1.12 Комплексы с CD и диметилсульфоксидом

1.13 Комплексы с аминокислотами и белками. GA, GC и GTA в системах доставки фармаконов

1.14 Тритерпеновые гликозиды плюща и лекарственные препараты на его

основе

Выводы по главе

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Общие замечания

2.1.1 Выделение и анализ главных тритерпеновых гликозидов из плюща

2.1.2 Выделение прочих гликозидов

2.1.3 Коммерческие образцы веществ

2.1.4 Выделение Sil

2.2 Получение молекулярных комплексов и их анализ

2.2.1 Получение комплексов

2.2.2 Метод изомолярных серий. Расчет констант устойчивости комплексов

2.2.3 Спектральные исследования

2.3 Биологическая активность

2.3.1 Моллюскоцидная активность

2.3.2 Аллелопатическая активность

2.3.3 Ихтиотоксичность

2.3.4 Нейротропная активность

2.3.5 Влияние на состояние эритроцитов

2.3.6 Влияние на агрегацию хроматина в клетках буккального эпителия человека

2.3.7 Противоопухолевая активность

2.4 ТСХ-анализ тритерпеновых гликозидов

2.4.1 Идентифицирующие реагенты для ТСХ-анализа

2.4.2 Методика выделения тритерпеновых гликозидов из лекарственных

препаратов и их идентификации с помощью ТСХ

ГЛАВА 3. ВЫДЕЛЕНИЕ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ И ПОЛУЧЕНИЕ ИХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ С

БИОМОЛЕКУЛАМИ

3.1 Выделение главных гликозидов плюща

3.2 Получение молекулярных комплексов гликозидов

3.3 Комплексы с аминокислотами

3.3.1 Комплексы гликозидов плюща с ароматическими

аминокислотами

3.3.2 Комплексы GC с ароматическими аминокислотами

3.3.3 Комплексы гликозидов плюща с алифатическими аминокислотами

3.3.4 Комплексы гликозидов плюща с Asn, Asp и Arg

3.3.5 Комплексы GC с Arg и Gly

3.3.6. Взаимодействие ES с Lys

3.4 Комплексы гликозидов с ß-CD

3.4.1 Комплексы гликозидов плюща с ß-CD

3.4.2 Комплекс ß-CD с GC

3.5 Комплексы с основаниями нуклеиновых кислот

3.5.1 Молекулярные комплексы гликозидов плюща с Ade и Gua

3.5.2 Молекулярные комплексы GC с Ade и Gua

3.6 Комплексы с Chol

3.6.1 Комплекс GC с Chol

3.6.2 Комплексы гликозидов плюща с Chol

3.7 Комплексы гликозидов плюща и солодки друг с другом

3.7.1 Совместный комплекс гликозидов 1 и

3.7.2 Комплексы GC с гликозидами 1 и

Выводы по главе

ГЛАВА 4. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ПЛЮЩА И СОЛОДКИ С ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИМИ

СУБСТАНЦИЯМИ

4.1 Комплексы гликозидов плюща и солодки с SC

4.1.1 Комплексы гликозидов плюща с Sil и SC

4.1.2 Комплекс GC и SC

4.2 Комплексы с Str

4.3 Комплексы с DOX

4.4 Комплексы с Lev

4.5 Комплексы с AcSal

4.6 Комплексы с Par

4.7 Комплексы с BG

4.8 Комплексы с Caf

4.9 Комплексы с MeUra

Выводы по главе

ГЛАВА 5. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ТРИТЕРПЕНОВЫХ

ГЛИКОЗИДОВ И ИХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ

5.1 Моллюскоцидная активность

5.2 Аллелопатическая активность

5.2.1 Комплексы с аминокислотами

5.2.2 Комплексы гликозидов с SC

5.2.3 Комплексы гликозидов с P-CD

5.2.4 Комплексы гликозидов друг с другом

5.3 Ихтиотоксичность

5.4 Нейротропная активность

5.4.1 Влияние SC на параметры электрических потенциалов нейронов

5.4.2 Влияние комплекса гликозида 1 с SC на параметры электрических потенциалов нейронов

5.4.3 Влияние комплекса гликозида 2 с SC на параметры электрических потенциалов нейронов

5.4.4 Эффекты комплекса Caf с гликозидом

5.4.5 Эффекты комплекса Caf с гликозидом

5.5 Влияние на состояние эритроцитов

5.6 Влияние на агрегацию хроматина

5.7 Противоопухолевая активность

5.8 Взаимосвязь между строением и биоактивностью гликозидов

Выводы по главе

ГЛАВА 6. АНАЛИЗ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ В СОСТАВЕ

ГОТОВЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМ

6.1 Детектирующие реагенты для ТСХ тритерпеновых

гликозидов

6.1.1 Реагенты на основе солей, альдегидов и разбавленной серной кислоты

6.1.2 Реагенты на основе гетерополикислот

6.1.3 Реагенты на основе нитрата уранила

6.2 Методика выделения и идентификации тритерпеновых гликозидов из готовых лекарственных форм на основе плюща

6.3 Анализ тритерпеновых гликозидов в готовых лекарственных формах на основе плюща

6.3.1 Тритерпеновые гликозиды препарата проспан

6.3.2 Тритерпеновые гликозиды препарата геделикс

6.3.3 Тритерпеновые гликозиды препарата пектолван плющ

6.3.4 Тритерпеновые гликозиды препарата гедерин

6.3.5 Тритерпеновые гликозиды фитокомплекса хедерикс+

6.3.6 Сравнение гликозидного состава лекарственных препаратов на

основе плюща

Выводы по главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЯ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с биологически активными веществами: получение, химико-фармацевтические свойства и биологическая активность»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность исследования и степень разработанности темы диссертации. В настоящее время ощущается острая потребность в оригинальных лекарственных препаратах [1-3]. Вещества природного происхождения до сих пор остаются актуальными для поиска соединений-лидеров в современном драг-дизайне [3-5]. Одним из перспективных путей создания новых препаратов является молекулярное капсулирование фармаконов растительными углеводсодержащими метаболитами [4, 6-8]. Исследования в этой области являются важным направлением современной фармацевтической химии и наномедицинских биотехнологий. Молекулярное комплексообразование может быть использовано для адресной доставки, контролируемого высвобождения, повышения биодоступности, расширения спектра биологической активности, повышения стабильности, снижения терапевтической дозы и побочных эффектов лекарственных средств, а также для изменения или расширения спектра биологической активности самого носителя фармакона [6-9].

В данном направлении дизайна лекарств традиционно используют циклические олигосахариды (циклодекстрины, CD) и их производные [10-12]. Получены комплексы фармаконов с различными полисахаридами [8, 13].

Молекулярное капсулирование фармацевтических субстанций растительными тритерпеновыми гликозидами исследовано еще эпизодически. Работы по установлению природы межмолекулярных взаимодействий при образовании таких комплексов, определению их истинного состава и устойчивости совокупностью современных физико-химических методов еще малочисленны. Наиболее изучены супрамолекулярные комплексы глицирризиновой кислоты (GA), главного тритерпенового гликозида солодки, и ее моноаммонийной соли (глицирама, GC) [6-9, 13]. На основе комплексов GA создано несколько лекарственных препаратов [6]. Но GA и GC из-за наличия 11 -оксо-группы в их агликоне имеют структурное сходство с 11-оксостероидами. Поэтому они обладают минералокортикоидной активностью [6], что ограничивает их применение.

Тритерпеновые гликозиды плюща и солодки являются одними из наиболее коммерчески доступных сапонинов [14]. В России солодка распространена на юге европейской части, Северном Кавказе, юге Урала и в Западной Сибири. Плющ встречается в Крыму и на Черноморском побережье Кавказа. Однако тритерпеновые гликозиды плюща в качестве молекулярных контейнеров фармаконов ранее не рассматривались. Гликозиды плюща, как GA и GC, обладают амфифильностью. Но в отличие от GA и GC, агликоны гликозидов плюща не имеют 11-оксо-группы. Особенности физико-химического взаимодействия между тритерпеновыми гликозидами плюща и фармацевтическими субстанциями не изучены.

Одной из основных задач государственной программы России по развитию национальной фармацевтической и медицинской промышленности на период до 2020 г. является разработка оригинальных лекарственных средств [15]. Поэтому расширение арсенала тритерпеновых гликозидов, используемых для комплексообразования фармацевтических субстанций, актуально для инновационных решений в области дизайна отечественных лекарств. Тритерпеновые гликозиды сами обладают разнообразной биологической активностью [14], что значительно расширяет возможности для создания новых лекарственных препаратов на основе их молекулярных комплексов.

Остается актуальным поиск доступных экспресс-методов фармацевтического анализа тритерпеновых гликозидов в растительном сырье и лекарственных препаратах на его основе. Для этих целей часто используют метод тонкослойной хроматографии (ТСХ), однако при этом для идентификации гликозидов обычно применяют достаточно агрессивные реагенты, не всегда обладающие высокой селективностью [14].

Цель работы. Направленная функционализация биологически активных соединений с помощью молекулярного комплексообразования тритерпеновыми гликозидами плюща и солодки с целью поиска новых перспективных фармацевтических субстанций для отечественных лекарств, включая изучение состава комплексов, их устойчивости и биологической активности, а также природы межмолекулярных взаимодействий между компонентами. Проведение

фармацевтического анализа тритерпеновых гликозидов, содержащихся в плюще и лекарственных препаратах на его основе.

Основные задачи исследования:

1. Выделение тритерпеновых гликозидов а-хедерина (гликозид 1) и хедерасапонина С (гликозид 2) экстракцией из листьев плющей обыкновенного Hedera helix L., крымского Hederá taurica Carr. и канарского Hederá canariensis Willd. (Araliaceae Juss.), их разделение и очистка методом колоночной хроматографии и подтверждение структуры химическими (кислотный и щелочной гидролиз) и физико-химическими методами (ИК-, масс- и ЯМР-спектроскопией).

2. Жидкофазный синтез молекулярных комплексов тритерпеновых гликозидов 1, 2 и GC с фармацевтическими субстанциями и биомолекулами. Установление состава полученных комплексов методом изомолярных серий и масс-спектрометрии. Сравнительная оценка устойчивости комплексов гликозидов и других углеводсодержащих метаболитов (CD и их производные). Выявление комплексов, являющихся лидерами по стабильности. Подтверждение комплексообразования методами ИК-, УФ-, масс- и ЯМР-спектроскопии. Установление функциональных групп, участвующих в межмолекулярном взаимодействии.

3. Исследование моллюскоцидной, ихтиотоксической, нейротропной, аллелопатической и противоопухолевой активности гликозидов и комплексов, а также оценка их влияния на состояние эритроцитов и агрегацию гетерохроматина.

4. Установление зависимости между строением и биологическими свойствами веществ. Характеристика молекулярных основ действия тритерпеновых гликозидов. Оценка влияния процесса комплексообразования на проявление биологической активности тритерпеновых гликозидов. Выявление общих закономерностей между различными видами биологического действия гликозидов.

5. Поиск новых детектирующих реагентов для ТСХ тритерпеновых гликозидов. Идентификация тритерпеновых гликозидов в составе лекарственных препаратов на основе листьев плюща обыкновенного.

6. Оценка перспектив использования полученных комплексов в разработке новых лекарственных препаратов.

Научная новизна. Впервые осуществлена направленная функционализация биологически активных веществ путем их молекулярного комплексообразования с тритерпеновыми гликозидами плюща, позволяющая решать актуальные проблемы в области дизайна отечественных лекарственных средств, связанные с поиском перспективных фармацевтических субстанций, их стабильностью и изучением закономерностей «строение - биоактивность».

В рамках этого направления гликозиды плюща впервые рассмотрены в качестве молекулярных носителей фармацевтических субстанций. Разработаны условия жидкофазного способа получения комплексов. Всего синтезировано 70 новых молекулярных комплексов тритерпеновых гликозидов плюща и солодки с аминокислотами (глицином (Gly), аланином (Ala), валином (Val), фенилаланином (Phe), тирозином (Tyr), триптофаном (Trp), гистидином (His), аргинином (Arg), аспарагиновой кислотой (Asp), аспарагином (Asn)), азотистыми основаниями нуклеиновых кислот (аденином (Ade), гуанином (Gua)), холестерином (Chol), ß-циклодекстрином (ß-CD), друг с другом и фармацевтическими субстанциями (кофеином (Caí), стрептоцидом (Str), парацетамолом (Par), ацетилсалициловой кислотой (AcSal), силденафилом (Sil), цитратом силденафила (виагрой, SC), левомицетином (Lev), бромгексином (BG), метилурацилом (MeUra) и доксорубицином (DOX)). Впервые получены молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов друг с другом. Комплексы данного типа содержали гликозиды, выделенные как из одного, так и разных растений. Изучено взаимодействие эсцина ES (суммы тритерпеновых гликозидов из каштана конского обыкновенного Aesculus hippocastanum L. (Sapindaceae Juss.)) с L-лизином (Lys).

Впервые систематически исследованы особенности физико-химического взаимодействия между тритерпеновыми гликозидами и биологически активными веществами различной природы. Выявлены функциональные группы, участвующие в комплексообразовании. Установлено, что гликозиды в большинстве случаев образуют комплексы состава 1:1, имеющие константы устойчивости порядка 10 -105. Комплексы гликозидов плюща с фармсубстанциями Str, DOX, Par и MeUra, а также с азотистыми основаниями Ade и Gua стабильнее подобных комплексов

GC. Комплексы 1-Trp, 2-Trp и GC-Trp близки по устойчивости. Константы устойчивости комплексов гликозидов плюща и GC с Lev и BG имеют одинаковый порядок. Самые прочные комплексы дают фармаконы, имеющие пуриновое (Caí), пиразоло[4,3^]пиримидиновое (SC) и антрациклиновое (DOX) кольцо. Комплексы фармацевтических субстанций с гликозидами плюща и солодки оказались более стабильными, чем их комплексы с CD. Метод масс-спектрометрии впервые применен для анализа молекулярных комплексов тритерпеновых гликозидов. Показана его эффективность для установления состава и оценки стабильности комплексов гликозидов.

Разработан новый улучшенный способ получения тритерпеновых гликозидов из листьев различных видов плющей. Предложены новые неагрессивные селективные реагенты для определения и идентификации тритерпеновых гликозидов методом ТСХ. Разработана методика экспресс-анализа гликозидов в составе готовых лекарственных форм на основе листьев плюща обыкновенного.

Выявлены моллюскоцидная, ихтиотоксическая, нейротропная и аллелопатическая активности полученных комплексов и показано отсутствие у них гемолитического действия. Соотнесены результаты биоактивности со строением компонентов комплексов и взаимодействием между ними. Обнаружены цитопротекторные свойства у некоторых гликозидов плюща и солодки. Получены новые сведения, касающиеся комплексообразования ряда тритерпеновых гликозидов плюща и солодки с Chol клеточных мембран. Различными физико-химическими методами однозначно доказано межмолекулярное взаимодействие гликозидов с Chol, являющееся основой их биоактивности.

Теоретическая и практическая значимость работы. Установленный факт образования стабильных комплексов тритерпеновых гликозидов с рядом биологически активных веществ и наличия у них полезных биологических свойств позволяет рассматривать гликозиды в качестве перспективных молекулярных контейнеров в системах доставки фармацевтических субстанций и для создания на их основе новых лекарственных препаратов.

В связи с этим показано, что наличие собственной противоопухолевой активности у гликозида 1, выделенного из плюща, и доказанная его способность к комплексообразованию с противоопухолевым антибиотиком DOX создают основу для поиска новых средств для лечения рака. Комплексы гликозидов плюща с DOX стабильнее комплекса GC-DOX. Молекулярные комплексы гликозидов плюща с Caf и SC являются потенциальными нейротропными веществами. Полученные результаты по моллюскоцидной активности гликозидов и их комплексов могут быть использованы для профилактики и борьбы с шистосоматозом и другими паразитарными заболеваниями, переносчиками которых являются моллюски, а также для уничтожения моллюсков, повреждающих сельскохозяйственные посевы.

Материалы исследования аллелопатической активности ряда тритерпеновых гликозидов могут найти применение при оценке перспектив совместного выращивания сапониноносов и других растений. Комплексы гликозидов друг с другом, а также с SC, P-CD и Phe можно рассматривать как перспективные стимуляторы роста и развития лекарственных растений. Предложен способ экспресс-оценки воздействия тритерпеновых гликозидов на организм человека, основанный на подсчете количества гранул гетерохроматина (HGQ) в клетках буккального эпителия.

Наличие общих закономерностей проявления разных видов биоактивности гликозидами, установленных в данной работе (принадлежность агликона к в-амириновому ряду, наличие у него группы СООН при атоме С-17, степень полярности агликона и углеводной цепи у его атома С-3), позволяют прогнозировать биологическое действие гликозидов, выделенных и из других природных источников.

P-CD является перспективным стабилизатором GC в водных растворах, а также в составе его лекарственных препаратов.

Предложенный способ извлечения, разделения и очистки главных тритерпеновых гликозидов из листьев плюща, обладающий повышенным выходом, может быть использован для их коммерческого препаративного

получения. Показана возможность применения разработанных идентифицирующих реагентов для ТСХ-анализа тритерпеновых гликозидов в составе готовых лекарственных форм и фитокомплексов на основе плюща (проспан, геделикс, гедерин, пектолван плющ, хедерикс+).

Результаты фармацевтического анализа гликозидного состава препаратов плюща внедрены в ООО «Витаукт-пром» (Республика Адыгея, Россия, 2016) и ООО «ДКП «Фармацевтическая фабрика» (Житомир, Украина, 2013), а результаты изучения взаимодействия ES с Lys - в фармацевтической корпорации «Артериум» (Киев, Украина, 2012). Результаты работы также внедрены в учебный процесс в Политехническом институте Севастопольского государственного университета (Севастополь, 2016) и Таврической академии Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского (Симферополь, 2016).

Методология и методы исследования. Растительное сырье предварительно высушивали и затем измельчали. Из него экстрагировали малополярные вещества, а затем извлекали тритерпеновые гликозиды методом экстракции, которые разделяли и очищали от сопутствующих примесей колоночной хроматографией на силикагеле. Контроль за разделением веществ осуществляли восходящей ТСХ. Структуру выделенных гликозидов подтверждали кислотным и щелочным гидролизом и методами ИК-, масс-(ионизация электрораспылением) и ЯМР-спектроскопии. Молекулярные комплексы препаративно получали жидкофазным способом. Для характеристики комплексов использовали методы ИК-, УФ-, масс- и ЯМР-спектроскопии. Состав комплексов установлен методом изомолярных серий и масс-спектрометрически. Расчет констант устойчивости выполнен на основе изомолярных кривых в спектрофотометрическом варианте. Тритерпеновые гликозиды из готовых лекарственных форм выделяли экстракцией и анализировали восходящей ТСХ.

Положения, выносимые на защиту:

1. Данные по выделению, очистке и подтверждению строения главных тритерпеновых гликозидов различных видов плющей.

2. Результаты получения молекулярных комплексов тритерпеновых гликозидов плюща и солодки и их исследования методами ИК-, УФ-, масс- и ЯМР-спектроскопии. Особенности межмолекулярных взаимодействий в комплексах и результаты определения их устойчивости.

3. Результаты исследования моллюскоцидной, ихтиотоксической, нейротропной, противоопухолевой и аллелопатической активности тритерпеновых гликозидов и молекулярных комплексов, а также их влияния на состояние эритроцитов и агрегацию гетерохроматина.

4. Новые идентифицирующие реагенты для ТСХ-анализа тритерпеновых гликозидов.

5. Методика фармацевтического анализа тритерпеновых гликозидов в лекарственных препаратах на основе листьев плюща обыкновенного.

6. Перспективы практического применения тритерпеновых гликозидов и супрамолекулярных комплексов, полученных на их основе.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность результатов определяется использованием современных физико-химических методов исследования, хорошо апробированных для анализа молекулярных комплексов веществ. Полученные данные подвергались статистической обработке и валидационной оценке.

Результаты диссертационной работы были представлены на II и III Международных конференциях «Лесные биологически активные ресурсы» (Хабаровск, Россия, 2004, 2007), IV, VII и VIII Всероссийских научных конференциях «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, Калининград, Россия, 2006, 2011, 2013), II Международной научной конференции «Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений» (Алматы, Казахстан, 2007), V-XI Международных научно-технических конференциях «Актуальные вопросы теоретической и прикладной биофизики и химии» (Севастополь, Россия, 2009-2016), Международных конференциях «Актуальные проблемы химии природных соединений» (Ташкент, Узбекистан, 2009, 2010), VIII и IX Всероссийских конференциях «Химия и медицина» (Уфа, Россия, 2010, 2013), International conference

«Renewable wood and plant resources: chemistry, technology, pharmacology, medicine» (Saint-Petersburg, Russia, 2011), VIII-X Международных конференциях «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, Россия, 2011-2013), IX International symposium on the chemistry of natural compounds (Urumqi, China, 2011), V Всероссийской конференции с международным участием «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, Россия, 2012), X International symposium on the chemistry of natural compounds (Tashkent-Bukhara, Uzbekistan, 2013), Междисциплинарном симпозиуме по медицинской, органической и биологической химии (Новый Свет, Россия, 2014), XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Казань, Россия, 2014), International research and practice conference «Achievements and prospects for the development of phytochemistry» (Karaganda, Kazakhstan, 2015), VI Международной научно-методической конференции «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ» (Воронеж, Россия, 2016) и ряде других конференций.

Соответствие диссертации паспорту научной специальности. Научные положения диссертационной работы соответствуют формуле специальности 14.04.02 - фармацевтическая химия, фармакогнозия. Результаты проведенных исследований соответствуют пунктам 1, 6 и 7.

Личный вклад автора. Автором лично определено направление научных исследований, проведена постановка цели и задач исследования и найдены пути их решения, осуществлен выбор объекта и методов исследования, выполнен поиск и анализ литературных источников по теме работы. Основной объем экспериментальной работы, обработка и обобщение полученных результатов, а также полученные заключения и выводы выполнены соискателем лично. По теме работы 7 статей опубликовано без соавторов.

Исследование нейротропной активности комплексов проведено совместно с к.б.н. Колотиловой О.И. (Таврическая академия Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского). Влияние гликозидов на агрегацию хроматина изучено совместно с д.б.н. Шкорбатовым Ю.Г. (НИИ биологии Харьковского

национального университета им. В.Н. Каразина). Изучение моллюскоцидной и гемолитической активности некоторых веществ проведено совместно с д.х.н. Гришковцом В.И. (Таврическая академия Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского) и к.х.н. Довгим И.И. (Морской гидрофизический институт РАН). Противоопухолевая активность гликозидов изучена к.б.н. Артамоновой А.Б. (Институт экспериментальной патологии, онкологии и радиобиологии им. Р.Е. Кавецкого НАН Украины). Масс-спектры получены д.х.н. Борисенко Н.И. (НИИ физической и органической химии Южного федерального университета), ЯМР-спектры сняты д.х.н. Шашковым А.С. (Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН); к.физ.-мат.н. Бучельниковым А.С. и к.х.н. Папоновым Б.В. (Белгородский государственный национальный исследовательский университет). В получении некоторых комплексов принимали участие д.х.н. Гришковец В.И., к.х.н. Корж Е.Н. (Севастопольский государственный университет) и руководимые соискателем аспирантка Рубинсон (Вожжова) М.А. и магистранты.

Автор выражает глубокую благодарность и признательность своим коллегам, которые принимали участие в проведении экспериментальных исследований и в обсуждении их результатов.

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 5 главах в международных коллективных монографиях и 62 статьях в рецензируемых изданиях, рекомендованных ВАК для размещения материалов диссертаций и приравненных к ним (п. 10 Постановления Правительства РФ № 723 от 30.07.2014 г.). По теме работы опубликовано более 100 тезисов докладов на конференциях и симпозиумах.

Связь работы с научными программами и планами. Работа выполнена при частичной финансовой поддержке РФФИ (проект 14-43-01031 р_юг_а; 2014 г.) и Фонда социально-экономического развития Севастополя (2010, 2011 гг.).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 351 странице машинописного текста, содержит 56 таблиц, 91 рисунок и состоит из введения, 6 глав, заключения, списка сокращений и условных обозначений, списка литературы и приложений. Список литературы включает 535 источников.

17

ГЛАВА 1

МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ И ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.

ТРИТЕРПЕНОВЫЕ ГЛИКОЗИДЫ ПЛЮЩА (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1 Общая характеристика глицирризиновой кислоты. Структурные предпосылки для комплексообразования

Корень солодки (лакрицы, лакричника) используют в народной и официнальной медицине. Издавна ее применяют как отхаркивающее средство и подсластитель. Солодка обладает противовоспалительной, противоязвенной, противовирусной, иммуномодулирующей, антитоксической, антиканцерогенной, противоопухолевой, гормоноподобной и другими видами активности [6, 14, 1627]. Широкий спектр биологического действия солодки объясняется присутствием в ней тритерпеновых гликозидов и фенольных соединений [6, 14, 23-35]. Наибольшее коммерческое значение имеют солодки голая Glycyrrhiza glabra L., уральская Glycyrrhiza uralensis Fisch., Коржинского Glycyrrhiza korshinskyi Grig. и вздутая Glycyrrhiza inflata Batal. [6, 24, 25]. Солодки относятся к семейству бобовых Fabaсеae.

Солодки произрастают в умеренном и субтропическом поясах Евразии и Америки, в Северной Африке и Австралии [6, 36]. В Российской Федерации солодка распространена на юге европейской части, Северном Кавказе, Крыму, юге Урала и в Западной Сибири [23, 36, 37]. В Крыму встречаются два вида -солодка голая Glycyrrhiza glabra L. и щетинистая Glycyrrhiza echinata L. Солодка голая растет в центральной части степного Крыма, Присивашье, на Керченском полуострове и горном Крыму. Солодка щетинистая найдена в степном Крыму и на Южном берегу Крыма [37].

Среди биологически активных веществ солодок наибольшее значение имеет GA. GA является преобладающим тритерпеновым гликозидом корней солодок

голой Glycyrrhiza glabra L., уральской Glycyrrhiza uralensis Fisch., вздутой Glycyrrhiza inflata Batal., Коржинского Glycyrrhiza korshinskyi Grig., шиповатой Glycyrrhiza aspera Pall. [6]. GA найдена также в столонах солодки чешуйчатой Glycyrrhiza lepidota (Nutt.) Pursh (американской солодки), однако в них она не является главным гликозидом [38]. Солодки щетинистая Glycyrrhiza echinata L., македонская Glycyrrhiza macedonica Boiss. et Orph. и бледноцветковая Glycyrrhiza pallidiflora Maxim. не продуцируют GA [6, 38].

В корнях солодки GA присутствует в виде солей (глицирризинатов) натрия, калия, магния и кальция [6, 17, 19, 27, 34, 35]. Смесь неочищенных солей GA с примесями других тритерпеновых гликозидов и прочих сопутствующих веществ, полученную при упаривании водных экстрактов корней солодок, называют глицирризином. Часто глицирризином называют и саму GA (например, [14, 25, 38]). Глицирризин (пищевая добавка Е958) используется в качестве подсластителя и усилителя вкуса и аромата [39, 40]. Глицирризин слаще сахарозы в 50-100 раз [39, 40]. Он также нашел применение как пенообразователь в производстве халвы [39]. Одним из важнейших производных GA является ее моноаммонийная соль GC [6, 41].

GA представляет собой 3-0-Р-0-глюкуронопиранозил-(1^-2)-0-Р-0-глюкуронопиранозид 18р-Я-глицирретиновой кислоты (18р-глицирретовой, 3р-

гидрокси-11-оксо-18р-Я,20в-олеан-12-ен-30-овой кислоты, GTA) [6, 14, 33-35]. GTA относится к олеанановому типу. У GTA имеется изомер - 18а-Я-глицирретиновая (а-глицирретиновая) кислота (a-GТA). Они отличаются типом сочленения колец D и Е. Р-Изомер имеет цис-сочленение, а а-изомер - транс-сочление колец [6, 33-35]. Соответственно, изомером GA является 18а-Я-глицирризиновая (а-глицирризиновая) кислота (a-GA). В солодках содержится в основном Р-изомер.

нооС° • 29

НООС0 „2

СООН

Гидрофильный О фрагмент

Гидрофобный фрагмент

GA

' 28 Р-изомер

НООС0 ч29

НООС

но^—""О /

НООС

НО

НО

он

GA

цис-Сочленение 28

Н

НООС 29

30

транс-Сочленение

СООН

х^А

О

В структуре GA различают гидрофобный фрагмент, соответствующий агликонному остатку, и гидрофильную часть, которую образует дисахаридный

фрагмент. Наличие карбоксильных групп в кольце Е агликона и в терминальном остатке дисахаридного фрагмента углеводной цепи обуславливает способность GA к образованию различных самоассоциатов [6, 7]. Самоассоциаты GA стабилизируются за счет образования водородных связей [6, 7, 42].

Циклические ассоциаты GA формируют гидрофобную полость. Простейшая структура с полостью формируется уже из одной молекулы GA за счет внутримолекулярных водородных связей карбоксильной группы у С-20 агликона и концевого остатка глюкуроновой кислоты [42]. a-GA не дает подобных циклов из-за стерических затруднений в виду транс-сочленения колец D и Е агликона [6, 34, 42].

Более сложные циклические ассоциаты GA образуются межмолекулярными водородными связями. Например, димерный ассоциат стабилизируется четырьмя водородными связями [4, 6, 7].

В работах [43, 44] выполнены квантовохимические расчеты устойчивости самоассоциатов, состоящих из 1-6 молекул GA. Наиболее энергетически выгодным оказался димер, построенный по типу «голова к хвосту» и образующий внутреннюю полость размером 0,65x1,47 нм. Среди более крупных агрегатов GAИ (п=3-6) так же наиболее стабильны структуры типа «голова-хвост». Они формируют полость размером около 1 нм. Кроме того, в масс-спектрах (ионизация электрораспылением) были найдены пики ионов димеров и тримеров GA [43, 44].

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Яковишин Леонид Александрович, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Третьякова, Е.А. Состояние и перспективы инновационного развития российской фармацевтической промышленности [Электронный ресурс] / Е.А. Третьякова, Е.В. Шилова // Управление экономическими системами: электрон. науч. журн. - 2012. - № 4 (40). - Режим доступа: http://uecs.ru/ru/innovacii-investicii/item/1245-2012-04-11 -06-14-21.

2. Kinch, M.S. An overview of FDA-approved new molecular entities: 18272013 / M.S. Kinch, A. Haynesworth, S.L. Kinch, D. Hoyer // Drug Discov. Today. -2014. - Vol. 19, № 8. - P. 1033-1039.

3. Кубиньи, Г. В поисках новых соединений-лидеров для создания лекарств / Г. Кубиньи // Рос. хим. журн. - 2006. - Т. 50, № 2. - С. 5-17.

4. Стоник, В.А. Природные соединения и создание отечественных лекарственных препаратов / В.А. Стоник, Г.А. Толстиков // Вестн. РАН. - 2008. -Т. 78, № 8. - С. 675-687.

5. Drug discovery and development: technology in transition; ed. by R.G. Hill, H.P. Rang. - Edinburgh et al.: Churchill Livingstone / Elsevier, 2013. - 368 p.

6. Толстиков, Г.А. Солодка: Биоразнообразие, химия, применение в медицине / Г.А. Толстиков, Л.А. Балтина, В.П. Гранкина, Р.М. Кондратенко, Т.Г. Толстикова. - Новосибирск: Гео, 2007. - 311 с.

7. Толстикова, Т.Г. На пути к низкодозным лекарствам / Т.Г. Толстикова, А.Г. Толстиков, Г.А. Толстиков // Вестн. РАН. - 2007. - Т. 77, № 10. - С. 867-874.

8. Tolstikova, T.G. The complexes of drugs with carbohydrate-containing plant metabolites as pharmacologically promising agents / T.G. Tolstikova, M.V. Khvostov, A.O. Bryzgalov // Mini Rev. Med. Chem. - 2009. - Vol. 9, № 11. - P. 1317-1328.

9. Polyakov, N.E. Glycyrrhizic acid as a novel drug delivery vector: synergy of drug transport and efficacy / N.E. Polyakov, T.V. Leshina // Open Conf. Proc. J. - 2011. - Vol. 2. - P. 64-72.

10. Challa, R. Cyclodextrins in drug delivery: an updated review / R. Challa, A. Ahuja, J. Ali, R.K. Khar // AAPS PharmSciTech. - 2005. - Vol. 6, № 2. - P. Е329-E357.

11. Brewster, M.E. Cyclodextrins as pharmaceutical solubilizers / M.E. Brewster, T. Loftsson // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2007. - Vol. 59, № 7. - P. 645-666.

12. Singh, R. Characterization of cyclodextrin inclusion complexes - a review / R. Singh, N. Bharti, J. Madan, S.N. Hiremath // J. Pharm. Sci. Tech. - 2010. - Vol. 2, № 3. - P. 171-183.

13. Dushkin, A.V. Complexes of polysaccharides and glycyrrhizin acid with drug molecules - mechanochemical synthesis and pharmacological activity / A.V. Dushkin, T.G. Tolstikova, M.V. Khvostov, G.A. Tolstikov // The complex world of polysaccharides; ed. by D.N. Karunaratn. - Rijeka: InTech, 2012. - P. 573-602.

14. Hostettmann, K. Saponins / K. Hostettmann, A. Marston. - Cambrige: Cambrige University Press, 1995. - 548 p.

15. Постановление Правительства Российской Федерации от 15 апреля 2014 г. № 305 «Об утверждении государственной программы Российской Федерации «Развитие фармацевтической и медицинской промышленности» на 2013-2020 годы» // Рос. газета. - 2014. - 24 апр. - № 6365.

16. Машковский, М.Д. Лекарственные средства: в 2 т. / М.Д. Машковский. -Харьков: Торсинг, 1997. - Т. 1. - 560 с.

17. Павлова, С.И. Корень солодки. Возможные механизмы антитоксических, антиканцерогенных и противоопухолевых свойств (обзор) / С.И. Павлова, Б.С. Утешев, А.В. Сергеев // Хим.-фарм. журн. - 2003. - Т. 37, № 6. - С. 36-39.

18. Джакупова, А.С. Гормоноподобные и адаптогенные свойства солодки голой / А.С. Джакупова // Терап. вестн. - 2010. - № 2. - С. 43-45.

19. Оболенцева, Г.В. Фармакологические и терапевтические свойства препаратов солодки (обзор) / Г.В. Оболенцева, Литвиненко В.И., Аммосов А.С., Попова Т.П., Сампиев А.М. // Хим.-фарм. журн. - 1999. - Т. 33, № 8. - С. 24-31.

20. Аммосов, А.С. Природные тритерпеновые соединения родов Glycyrrhiza L. и Meristotropis Fisch. et Mey. (обзор) / А.С. Аммосов, В.И. Литвиненко // Фармаком. - 2002. - № 4. - С. 30-48.

21. Аммосов, А.С. Тритерпеноиды растений родов Glycyrrhiza L. и Meristotropis Fisch. et Mey. (обзор) / А.С. Аммосов, В.И. Литвиненко // Хим.-фарм. журн. - 2003. - Т. 37, № 2.- С. 31-42.

22. Nassiri Asl, M. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds / M. Nassiri Asl, H. Hosseinzadeh // Phytother. Res. - 2008. -Vol. 22, № 6. - P. 709-724.

23. Турова, А.Д. Лекарственные растения СССР и их применение / А.Д. Турова, Э.Н. Сапожникова. - 4-е изд. стереотип. - М.: Медицина, 1984. - 304 с.

24. Аммосов, А.С. Солодка - технология, препараты, применение в мировой практике: краткий обзор патентных источников / А.С. Аммосов, В.И. Литвиненко // Фармаком. - 2003. - № 4. - С. 43-50.

25. Hayashi, H. Economic importance of licorice / H. Hayashi, H. Sudo // Plant Biotechnol. - 2009. - Vol. 26, № 1. - P. 101-104.

26. Fiore, C. A history of the therapeutic use of liquorice in Europe / C. Fiore, M. Eisenhut, E. Ragazzi, G. Zanchin, D. Armanini // J. Ethnopharmacol. - 2005. - Vol. 99, № 3. - P. 317-324.

27. Рябоконь, А.А. Солодка, или лакричный корень (аналитический обзор) / А.А. Рябоконь // Провизор. - 2003. - № 2. - С. 16-18.

28. Рябоконь, А.А. Солодка, или лакричный корень (аналитический обзор) // Провизор. - 2003. - № 3. - С. 33-35.

29. Аммосов, А.С. Фенольные соединения родов Glycyrrhiza L. и Meristotropis Fisch. et Mey. / А.С. Аммосов, В.И. Литвиненко // Растит. ресурсы. -1995. - Т. 31, вып. 3. - С. 116-145.

30. Аммосов, А.С. Фенольные соединения родов солодка (Glycyrrhiza L.) и раздельнолодочник (Meristotropis Fisch. et Mey.) / А.С. Аммосов, В.И. Литвиненко // Фармаком. - 2003. - № 2. - С. 34-80.

31. Георгиевский, В.П. Биологически активные вещества лекарственных растений / В.П. Георгиевский, Н.Ф. Комисаренко, С.Е. Дмитрук. - Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1990. - 333 с.

32. Zhou, S. Herbal bioactivation: the good, the bad and the ugly / S. Zhou, H.-L. Koh, Y. Gao, Z.-Y. Gong, E.J.D. Lee // Life Sci. - 2004. - Vol. 74. - P. 935-968.

33. Запесочная, Г.Г. Некоторые свойства глицирризиновой кислоты / Г.Г. Запесочная, Е.Н. Звонкова, В.А. Куркин, Е.В. Казакова, Л.Н. Первых, В.И. Шейченко, В.А. Быков // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 772-780.

34. Толстиков, Г.А. Глицирризиновая кислота / Г.А. Толстиков, Л.А. Балтина, Э.Э. Шульц, А.Г. Покровский // Биоорг. химия. - 1997. - Т. 23, № 9. - С. 691-709.

35. Толстиков, Г.А. Глицирретовая кислота (обзор) / Г.А. Толстиков, Л.А. Балтина, Н.Г. Сердюк // Хим.-фарм. журн. - 1998. - Т. 32, № 8.- С. 5-14.

36. Флора европейской части СССР; отв. ред. А.А. Федоров, ред. тома Н.Н. Цвелев. - Л.: Наука, 1987. - Т. VI. - 254 с.

37. Определитель высших растений Крыма; под ред. Н.И. Рубцова. - Л.: Наука, 1972. - 550 с.

38. Hayashi, H. Phylogenetic relationship of Glycyrrhiza lepidota, american licorice, in genus Glycyrrhiza based on rbcL sequences and chemical constituents / H. Hayashi, E. Miwa, K. Inoue // Biol. Pharm. Bull. - 2005. - Vol. 28, № 1. - P. 161-164.

39. Сарафанова, Л.А. Пищевые добавки: Энциклопедия / Л.А. Сарафанова. -2-е изд., испр. и доп. - СПб.: ГИОРД, 2004. - 808 с.

40. Крутошикова, А. Природные и синтетические сладкие вещества / А. Крутошикова, М. Угер; пер. со словацк. - М.: Мир, 1988. - 120 с.

41. Кондратенко, Р.М. Получение глицирризиновой кислоты и ее практически важных солей из экстракта солодкового корня / Р.М. Кондратенко, Л.А. Балтина, Л.Р. Михайлова, В.Т. Данилов, Т.М. Габбасов, Ю.И. Муринов, Г.А. Толстиков // Хим.-фарм. журн. - 2005. - Т. 39, № 2. - С. 30-33.

42. Kondo, M. Physicochemical properties and applications of a- and P-glycyrrhizins, natural surface active agents in licorice root extract / M. Kondo, H.

Minamino, G. Okiyama, K. Honda, H. Nagasawa, Y. Otani // J. Soc. Cosmet. Chem. -1986. - Vol. 37. - P. 177-189.

43. Лекарь, А.В. Процессы самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты: масс-спектральное и квантовохимическое исследование / А.В. Лекарь, А.А. Милов, С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко // Вестн. Южного научн. центра РАН. - 2012. - Т. 8, № 2. - С. 18-26.

44. Борисенко, С.Н. Масс-спектраметрия и квантовохимическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты / С.Н. Борисенко, А.В. Лекарь, А.А. Милов, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко // Химия растит. сырья. - 2013. - № 2. - С. 85-92.

45. Муринов, Ю.И. Дизайн и нанохимия комплексов включения глицирризиновой кислоты с лекарственными соединениями / Ю.И. Муринов // Матер. V Междунар. конф. по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов (ядерный магнитный резонанс, хроматография/масс-спектрометрия, ИК-Фурье спектроскопия и их комбинации) для окружающей среды. - Ростов-на-Дону (Россия). - 2009. - С. 18-19.

46. Муравьев, И.А. Получение некоторых препаратов солодкового корня и изучение их поверхностно-активных свойств / И.А. Муравьев, Г.С. Башура, Т.Г. Краснова // Фармация. - 1974. - № 4. - С. 14-18.

47. Корниевская, В.С. Изучение влияния супрамолекулярных структур глицирризиновой кислоты на реакционную способность органических молекул методами 1Н ЯМР и ХПЯ / В.С. Корниевская, А.И. Круппа, Т.В. Лёшина // Вестн. НГУ. Серия: Физика. - 2008. - Т. 3, вып. 1. - С. 37-46.

48. Kornievskaya, V.S. NMR and photo-CIDNP investigations of the glycyrrhizinic acid micelles influence on solubilized molecules / V.S. Kornievskaya, A.I. Kruppa, T.V. Leshina // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2008. - Vol. 60, № 1-2. - P. 123-130.

49. Метелева, Е.С. Создание лекарственных препаратов повышенной эффективности путем механохимического комплексирования глицирризиновой кислоты с фармаконами / Е.С. Метелева, А.В. Душкин, Т.Г. Толстикова, М.В.

Хвостов // Тез. докл. Междунар. конф. «Актуальные проблемы химии природных соединений». - Ташкент (Узбекистан). - 2010. - С. 64.

50. Rafat, M. Association (micellization) and partitioning of aglycon triterpenoids / M. Rafat, K.W. Fong, A. Goldsipe, B.C. Stephenson, S.T. Coradetti, T.G. Sambandan, A.J. Sinskey, C.K. Rha // J. Colloid Interface Sci. - 2008. - Vol. 325. - P. 324-330.

51. Машковский, М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Машковский. - 13-е изд. - Харьков: Торсинг, 1997. - Т. 2. - 592 с.

52. Shevchuk, O.O. Theoretical ground for adsorptive therapy of anthracyclines cardiotoxicity / O.O. Shevchuk, E.A. Posokhova, L.A. Sakhno, V.G. Nikolaev // Exp. Oncol. - 2012. - Vol. 34, № 4. - P. 314-322.

53. Балтина, Л.А. Получение и противоопухолевая активность комплексных соединений Р-глицирризиновой кислоты с некоторыми противоопухолевыми препаратами / Л.А. Балтина, Ю.И. Муринов, А.Ф. Исмагилова, В.А. Давыдова, Ф.С. Зарудий, Г.А. Толстиков // Xим.-фаpм. жуpн. - 2001. - Т. 35, № 11. - С. 3-4.

54. Theodoulou, M. Cardiac profiles of liposomal anthracyclines. Greater cardiac safety versus conventional doxorubicin? / M. Theodoulou, C. Hudis // Cancer. - 2004. -Vol. 100, № 10. - P. 2052-2063.

55. Zykova, M.G. Influence of doxorubicin inclusion into phospholipid nanoformulation on its antitumor activity in mice: increased efficiency for resistant tumor model / M.G. Zykova, N.V. Medvedeva, T.I. Torkhovskaya, E.G. Tikhonova, V.N. Prozorovskii, T.S. Zakharova, O.M. Ipatova // Exp. Oncol. - 2012. - Vol. 34, № 4. - P. 323-326.

56. Ипатова, О.М. Возможности использования фосфолипидной наносистемы с глицирризиновой кислотой («Фосфоглив») для оптимизации лекарственных препаратов - на примере доксорубицина и будесонида / О.М. Ипатова, М.Г. Зыкова, В.Н. Прозоровский, Т.И. Торховская, Т.С. Захарова // Биомед. химия. - 2009. - Т. 55, вып. 2. - 185-194.

57. Васильева, Н.Г. Фармако-токсикологическое обоснование применения глицирризиновой кислоты со стрептомицином при эндометритах у коров:

автореф. дис. ... канд. вет. наук: 16.00.04 / Васильева Наталья Геннадьевна. -Краснодар, 2002. - 26 с.

58. Zhou, X. Antimycobacterial and synergistic effects of 18^-glycyrrhetinic acid or glycyrrhetinic acid-30-piperazine in combination with isoniazid, rifampicin or streptomycin against Mycobacterium bovis / X. Zhou, L. Zhao, X. Liu, X. Li, F. Jia, Y. Zhang, Y. Wang // Phytother. Res. - 2012. - Vol. 26. - P. 253-258.

59. Кондратенко, Р.М. Комплексные соединения глицирризиновой кислоты с противомикробными препаратами / Р.М. Кондратенко, Л.А. Балтина, С.Р. Мустафина, А.Ф. Исмагилова, Ф.С. Зарудий, В.А. Давыдова, Г.В. Базекин, Г.Ф. Сулейманова, Г.А. Толстиков // Хим.-фарм. журн. - 2003. - Т. 37, № 9. - С. 32-35.

60. Арыстанова, Т.А. Лекарственные средства на основе растительного сырья: достижения и перспективы / Т.А. Арыстанова, Б.Ж. Джиембаев, К.Д. Рахимов, С.К. Ордабаева, А.Б. Шукирбекова, Е.С. Оспанов, Г.К. Мурзахметов, Г.С. Филиппович // Матер. Междунар. науч.-практ. конф. «Фармация Казахстана: интеграция науки, образования и производства». - Шымкент (Казахстан). - 2009.

- Т. 1. - С. 83-86.

61. Medetbekov, B.M. New complex compound of the glycyrrhizinic acid with antibacterial activity / B.M. Medetbekov, T.A. Arystanova, S.K. Ordabayeva // Mater. of II Inter. conf. on natural products: chemistry, technology & medicinal perspectives. -Almaty (Kazakhstan). - 2007. - P. 147.

62. Медетбеков, Б.М. Получение нового комплексного соединения кислоты 18-дегидроглицирретовой / Б.М. Медетбеков, С.К. Ордабаева, Т.А. Арыстанова, Б.Ж. Джиембаев // Матер. Междунар. науч.-практ. конф. «Фармация Казахстана: интеграция науки, образования и производства». - Шымкент (Казахстан). - 2009.

- Т. 1. - С. 125-127.

63. Ветрова, Е.В. Масс-спектрометрическое исследование формирования самоорганизующихся супрамолекулярных структур глицирретиновой кислоты с левомицетином / Е.В. Ветрова, А.В. Лекарь, О.В. Филонова, Е.В. Максименко, С.Н. Борисенко, С.Н. Сушкова, Н.И. Борисенко // Тез. докл. XI Междунар. конф.

«Спектроскопия координационных соединений». - Туапсе (Россия). - 2014. - С. 122-123.

64. Ветрова, Е.В. Масс-спектрометрия самоорганизующихся супрамолекулярных структур глицирретиновой кислоты и левомицетина / Е.В. Ветрова, А.В. Лекарь, О.В. Филонова, С.Н. Борисенко, Е.В. Максименко, Н.И. Борисенко // Химия природ. соедин. - 2015. - № 3. - С. 434-438.

65. Казьмина, М.А. Процесс комплексообразования глицирризиновой кислоты и антибиотика хлорамфеникола (левомицетина) / М.А. Казьмина, С.Н. Сушкова, А.В. Лекарь, Н.И. Борисенко // Матер. VIII Междунар. науч.-техн. конф. «Актуальные вопросы биологической физики и химии. БФФХ - 2012». -Севастополь. - 2012. - С. 276-277.

66. Филонова, О.В. Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования глицирризиновой кислоты с антибиотиком левомицетином / О.В. Филонова, А.В. Лекарь, С.Н. Борисенко, Е.В. Максименко, Н.И. Борисенко // Тез. докл. IX Всерос. конф. с междунар. участием «Спектроскопия координационных соединений». - Туапсе (Россия). - 2012. - С. 148-149.

67. Vetrova, E.V. Study of molecular complexation of glycyrrhizic acid with chloramphenicol by electrospray ionization mass spectrometry / E.V. Vetrova, A.V. Lekar, O.V. Filonova, S.N. Borisenko, E.V. Maksimenko, N.I. Borisenko // J. Nat. Sci. Biol. Med. - 2015. - Vol. 6. - S40-S43.

68. Soltesz, J. Solubilisierende wirkung des monoammoniumglycyrrhizinats auf antibiotika und einige andere stoffe / J. Soltesz, J. Uri // Naturwissenschaften. - 1963. -Bd. 50, № 22. - S. 691-691.

69. Гроссер, А.В. Волшебный корень с 5000-летней историей / А.В. Гроссер, С.К. Матело // Профилактика сегодня. - 2011. - № 3. - С. 8-10.

70. Борисенко, С.Н. Масс-спектрометрия супрамолекулярных комплексов глицирретиновой кислоты с антибиотиком стрептоцидом / С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, А.В. Лекарь, О.В. Филонова, Н.И. Борисенко // Химия растит. сырья. -2015. - № 3. - С. 127-134.

71. Далимов, Д.Н. Молекулярные комплексы моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты с некоторыми лекарственными средствами и их интерферониндуцирующая активность / Д.Н. Далимов, Ю.Т. Исаев, А.М. Сайиткулов // Химия природ. соедин. - 2001. - № 2. - С. 132-134.

72. Старкова, Н.Н. Исследование растворимости сульфазина в присутствии некоторых полимеров / Н.Н. Старкова // Научн. труды ВНИИ фармации. - 1990. -Т. 28. - С. 156-159.

73. Смагулова, М.Е. Изучение механизма комплексооброзавания глицирама с противотуберкулезным препаратом тубазид методом ЯМР спектроскопии / М.Е. Смагулова, М.Ф. Фасхутдинов, К.М. Бекетов // Хим. журн. Казахстана. - 2007. -№ 4. - С. 140-144.

74. Смагулова, М.Е. Изучение комплексообразования глицирама и глидеринина с биологически активными лигандами: автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Смагулова Миргуль Есенгалиевна. - Алматы, 2009. - 20 с.

75. Смагулова, М.Е. Изучение механизма комплексообразования глицирама с пиридином методом ЯМР спектроскопии / М.Е. Смагулова, М.Ф. Фасхутдинов, К.М. Бекетов // Хим. журн. Казахстана. - 2007. - № 3. - С. 241-244.

76. Далимов, Д.Н. Создание лекарственных препаратов на основе низкомолекулярных природных соединений / Д.Н. Далимов // Матер. Междунар. науч.-практ. конф. «Фармация Казахстана: интеграция науки, образования и производства». - Шымкент (Казахстан). - 2009. - Т. 1. - С. 98-99.

77. Гусаков, В.Н. Термодинамика образования молекулярных комплексов ароматических нитропроизводных с линкомицином и в-глицирризиновой кислотой / В.Н. Гусаков, В.Н. Майстренко, П.П. Сафиуллин // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, № 8. - С. 1382-1386.

78. Гадомский, Т.Я. Термодинамика молекулярных комплексов глицирризиновой кислоты с ароматическими нитропроизводными / Т.Я. Гадомский, В.Н. Майстренко, В.Н. Гусаков, И.Е. Алехина // II Междунар. симп. «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур». - Казань (Россия). - 2002. - С. 180.

79. Джуманазарова, А.З. Моделирование водородных связей при комплексообразовании глицирризиновой кислоты с ароматическими нитропроизводными / А.З. Джуманазарова, Б.К. Садыбакасов, А. Хабибуллина, В.В. Резников // Известия НАН КР. - 2012. - № 4. - С. 13-18.

80. Майстренко, В.Н. Комплексообразование глицирризиновой кислоты с 5-нитро-8-оксихинолином и тринитроглицерином / В.Н. Майстренко, В.Н. Гусаков, И.А. Русаков, Ю.И. Муринов, Г.А. Толстиков // Докл. Акад. наук. - 1994. - Т. 335, № 3. - С. 329-331.

81. А.с. 400578 СССР. Способ получения растворимых форм нерастворимых или плохо растворимых в воде нитрофурановых соединений / И.А. Муравьев, В.А. Шидловская, Я.В. Мелберг. - опубл. 01.10.1973, Бюл. № 40.

82. Толстиков, Г.А. Комплексы ß-глицирризиновой кислоты с лекарственными веществами как новые транспортные формы / Г.А. Толстиков, Ю.И. Муринов, Л.А. Балтина // Хим.-фарм. журн. - 1990. - Т. 24, № 8. - С. 26-27.

83. Толстиков, Г.А. Комплексы ß-глицирризиновой кислоты с нестероидными противовоспалительными средствами как новые транспортные формы / Г.А. Толстиков, Л.А. Балтина, Ю.И. Муринов, В.А. Давыдова, Т.Г. Толстикова, А.И. Бондарев, Ф.С. Зарудий, Д.Н. Лазарева // Хим.-фарм. журн. -1991. - Т. 25, № 2. - С. 29-32.

84. Душкин, А.В. Получение и исследование ульцерогенной активности быстрорастворимых твердых дисперсных систем на основе ацетилсалициловой кислоты и биологически активных соединений солодки / А.В. Душкин, Л.М. Карнатовская, Е.Н. Чабуева, В.В. Болдырев, И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова, Э.Э. Шульц, М.П. Долгих, Т.В. Воевода, А.Е. Гражданников, Г.А. Толстиков // Хим.-фарм. журн. - 2001. - Т. 35, № 11. - С. 21-23.

85. Сорокина, И.В. Фармакологическая активность комплексов нестероидных противовоспалительных препаратов с глицирризиновой кислотой, полученных методами жидкофазного и твердофазного синтеза / И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова, М.П. Долгих, Э.Э. Шульц, А.В. Душкин, Л.М. Карнатовская, Е.Н. Чабуева, В.В. Болдырев // Хим.-фарм. журн. - 2002. - Т. 36, № 1. - С. 12-13.

86. Душкин, А.В. Комплексирование фармаконов с глицирризиновой кислотой - путь создания препаратов повышенной эффективности / А.В. Душкин, Е.С. Метелева, Т.Г. Толстикова, М.В. Хвостов, М.П. Долгих, Г.А. Толстиков // Химия в интересах устойчивого развития. - 2010. - Т. 18, № 4. - С. 517-525.

87. А.с. 1566700 СССР. Комплексное соединение ацетилсалициловой кислоты с глицирризиновой кислотой, проявляющее противовоспалительную, противоязвенную и жаропонижающую активность / Л.А. Балтина, В.А. Давыдова, Т.Г. Толстикова, Ф.В. Шарипова, Ю.И. Муринов, Ф.С. Зарудий, Д.Н. Лазарева, Г.А. Толстиков, А.И. Бондарев. - опубл. 07.05.91, Бюл. № 17.

88. А.с. 1616925 СССР. Комплексное соединение индометацина с глицирризиновой кислотой, проявляющее противовоспалительную активность / Л.А. Балтина, Р.М. Кондратенко, Х.М. Насыров, Ф.С. Зарудий, Ю.И. Муринов, Г.А. Толстиков. - опубл. 30.12.90, Бюл. № 48.

89. А.с. 1566696 СССР. Комплексное соединение 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-метансульфата натрия с глицирризиновой кислотой, проявляющее противовоспалительную и анальгезирующую активности / Л.А. Балтина, Ф.В. Шарипова, В.А. Давыдова, Т.Г. Толстикова, Ф.С. Зарудий, Ю.И. Муринов, Д.Н. Лазарева, Г.А. Толстиков, А.И. Бондарев. - опубл. 07.05.91, Бюл. № 17.

90. А.с. 1566699 СССР. Комплексное соединение натриевой соли 2-[(2,6-дихлорфенил)амино]фенилуксусной кислоты с глицирризиновой кислотой, проявляющее противовоспалительную активность / Л.А. Балтина, В.А. Давыдова, Т.Г. Толстикова, Ф.В. Шарипова, Ф.С. Зарудий, Ю.И. Муринов, Д.Н. Лазарева, Г.А. Толстиков, А.И. Бондарев. - опубл. 07.05.91, Бюл. № 17.

91. Зуфарова, З.Х. ГЛАС субстанциясидан таблетка ва назал томчи яратиш ва биофармацевтик бахолаш: автореф. дис. ... фарм. фанлари номзоди: 15.00.01 / Зуфарова Зухра Хабибуллаевна. - Тошкент, 2008. - 23 с.

92. Далимов, Д.Н. Новые лекарственные средства на основе моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты / Д.Н. Далимов, А.Д. Матчанов, М.Б. Гафуров, Х.А. Юлдашев, Д. Ниязимбетова, Н.Л. Выпова // Тез. докл. Всерос.

конф. по органической химии, посвященной 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. - Москва (Россия). -2009. - С. 271.

93. Мусаева, И.А. Технология получения противовоспалительного препарата гласпирин / И.А. Мусаева, Р.К. Каримов, Т.Т. Дустмухамедов, Г.В. Зухурова // Тезисы докл. Междунар. конф. «Актуальные проблемы химии природных соединений». - Ташкент (Узбекистан). - 2010. - С. 77.

94. Душкин, А.В. Механохимическое получение и свойства твердых дисперсий, образующих водорастворимые супрамолекулярные системы / А.В. Душкин, Е.С. Метелева, Ю.С. Чистяченко, С.С. Халиков // Фундаментальные исследования. - 2013. - № 1. - С. 741-749.

95. Шамухамедова, С.Ж. Антиагрегационный эффект нового нестероидного препарата ГЛАС / С.Ж. Шамухамедова, С.Н. Далимова, М.Ж. Мухамедова // Сб. тез. 14-ой Пущинской международной школы-конференции молодых ученых «Биология - наука ХХ1 века». - Пущино (Россия) - 2010. - С. 69-70.

96. Зуфарова, З.Х. Изучение структурно-механических свойств субстанции ГЛАС / З.Х. Зуфарова, Е.С. Кариева // Тез. докл. Всеукраинской конф. «Прикладная физическая химия». - Алушта. - 2004. - С. 136.

97. Смагулова, М.Е. Изучение комплексообразования глицирама с биологически активными лигандами / М.Е. Смагулова, К.М. Бекетов, М.Ф. Фасхутдинов // Хим. журн. Казахстана. - 2009. - № 3. - C. 10-14.

98. Арыстанова, Т.А. Перспективы получения модифицированных производных кислоты глицирризиновой и ее комбинированных препаратов / Т.А. Арыстанова, А.Б. Шукирбекова, С.А. Шуиншалиев, Е.С. Оспанов, Л.М. Сихимбаева, Ж.Е. Ерсеитова // Фармация Казахстана. - 2010. - № 7. - С. 27-30.

99. Балтина, Л.А. Перспективы создания новых противовирусных препаратов на основе глицирризиновой кислоты и ее производных / Л.А. Балтина, Р.М. Кондратенко, Л.А. Балтина (мл.), О.А. Плясунова, А.Г. Покровский, Г.А. Толстиков // Хим.-фарм. журн. - 2009. - Т. 43, № 10. - С. 3-12.

100. Красова, Т.Г. Исследование солюбилизации гидрокортизона и преднизолона в водных растворах глицирама / Т.Г. Красова, Г.С. Башура, И.А. Муравьев // Фармация. - 1978. - Т.27, № 5. - С. 32-35.

101. Шукирбекова, А.Б. Изучение специфической активности и острой токсичности «Глимантадина» / А.Б. Шукирбекова // Фармация Казахстана. - 2006. - № 5. - С. 37-38.

102. Шукирбекова, А.Б. Стандартизация комплексной соли 18-дегидроглицирретовой кислоты с Ремантадином как лекарственной субстанции / А.Б. Шукирбекова // Фармация Казахстана. - 2006. - № 8. - С. 26-27.

103. Шукирбекова, А.Б. Стандартизация комплексной соли тритерпенового гликозида глицирризиновой кислоты и ремантадина как лекарственной субстанции / А.Б. Шукирбекова // Астана медицинальщ журналы. - 2007. - № 1. -С. 142-144.

104. Арыстанова, Т.А. Новые комплексные соединения с противовирусной активностью на основе препаратов корня солодки / Т.А. Арыстанова, А.Б. Шукирбекова, А.О. Сопбекова // Матер. науч.-практ. конф. с междунар. участием «Инфекции в практике клинициста. Антибактериальная и антивирусная терапия на догоспитальном и госпитальном этапах». - Харьков (Украина). - 2008. - С. 4647.

105. Шукирбекова, А.Б. Капсулы «Биорем»: спецификации качества и стандартизация / А.Б. Шукирбекова // Фармация Казахстана. - 2007. - № 11. - С. 38-40.

106. Арыстанова, Т.А. Противовирусная активность капсул «Биорем» / Т.А. Арыстанова, А.Б.Шукирбекова, К.Д. Рахимов // Фармация Казахстана. - 2006. -№ 10. - С. 45-47.

107. Арыстанова, Т.А. Количественное определение активных компонентов капсул «Биорем» / Т.А. Арыстанова, А.Б. Шукирбекова // Фармация Казахстана. -2007. - № 1. - С. 24-25.

108. Панкратов, О.В. Иммуномодуляторы в лечении герпетической инфекции, вызванной вирусом простого герпеса / О.В. Панкратов // Мед. новости. - 2011. - № 4. - С. 18-24.

109. Альметова, Ф.Э. Влияние мегаферона на содержание продуктов перекисного окисления липидов печени облученных / Ф.Э. Альметова, Г.Б. Умарова, М.Б. Гафуров // Сб. тез. 14-ой Пущинской междунар. школы-конф. молодых ученых «Биология - наука XXI века». - Пущино (Россия). - 2010. - С. 4.

110. Шамухамедова, С.Ж. Исследование влияния мегаферона на ПОЛ печени крыс при остром экспериментальном гепатите / С.Ж. Шамухамедова, С.Н. Далимова, М.Б. Гафуров, Ф.Э. Альметова, Г.Б. Умарова // Сб. тез. 14-ой Пущинской междунар. школы-конф. молодых ученых «Биология - наука XXI века». - Пущино (Россия). - 2010. - С. 47-48.

111. Хаитбаев, А.Х. Супрамолекулярный комплекс мегосина / А.Х. Хаитбаев // Сб. матер. IX Междунар. симп. «Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты». - Москва (Россия). - 2015. - С. 155158.

112. Хаитбаев, А.Х. Исследования антимикробной активности синтезированных соединений / А.Х. Хаитбаев, Ш.Б. Хакбердиев, Д.Н. Далимов // Тез. докл. Междунар. конф. «Актуальные проблемы химии природных соединений». - Ташкент (Узбекистан). - 2010. - С. 133.

113. Толстиков, Г.А. Антидотная и антирадикальная активность комплексов Р-глицирризиновой кислоты с производными пиримидина / Г.А. Толстиков, В.А. Мышкин, Л.А. Балтина, Ю.И. Муринов, Д.В. Срубилин, А.Ф. Вакарица, Е.К. Алехин // Хим.-фарм. журн. - 1996. - Т. 30, № 5. - С. 36-38.

114. Мышкин, В.А. Антиоксидантные свойства производных пиримидина и их молекулярных комплексов с биологически активными веществами в различных окислительных системах / В.А. Мышкин, Д.В. Срубилин, Д.А. Еникеев // Мед. вестн. Башкортостана. - 2009. - Т. 4, № 2. - С. 151-154.

115. Бакиров, А.Б. Изучение некоторых проблем химической безопасности в Уфимском НИИ медицины труда и экологии человека / А.Б. Бакиров, В.А.

Мышкин, Э.Ф. Репина // Гигиена труда и медицинская экология. - 2013. - № 3(40). - С. 13-25.

116. Пат. 2536699 Российская Федерация. Наноструктурированная йодсодержащая биологически активная добавка к пище и способ ее получения / Ю.И. Муринов, Ф.Х. Камилов, И.Г. Конкина, С.П. Иванов, Д.И. Семенчук, Р.Р. Максютов, В.Н. Байматов, Е.Е. Пономарев, Ю.А. Козлов, Н.И. Шиянова. - опубл. 27.12.2014, Бюл. № 36.

117. Климентьев, В.И. Супрамолекулярные комплексы дигидропиримидинонов с олигосахаридами / В.И. Климентьев // Матер. XLIX Междунар. науч. студ. конф. «Студент и научно-технический прогресс», секция Химия. - Новосибирск (Россия). - 2011. - С. 112.

118. Nafisi, S. A comparative study of glycyrrhizin and glycyrrhetinic acid complexes interactions with DNA and RNA / S. Nafisi, F. Manouchehri, M. Bonsaii // Iranian J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 4, № 2. - P. 841-849.

119. Борисенко, С.Н. Масс-спектрометрия супрамолекулярных комплексов глицирризиновой кислоты и производными бензимидазола / С.Н. Борисенко, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко // Химия природ. соедин. - 2013. - № 5. - С. 828-830.

120. Ветрова, Е.В. Масс-спектрометрия самоорганизующихся супрамолекулярных структур глицирретиновой кислоты с бензимидазолом / Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, О.В. Филонова // Химия природ. соедин. - 2016. - № 2. - С. 230-233.

121. Polyakov, N. Complex of calcium receptor blocker nifedipine with glycyrrhizic acid / N. Polyakov, V. Khan, M. Taraban, T. Leshina // J. Phys. Chem. B. -2008. - Vol. 112, № 14. - P. 4435-4440.

122. Толстикова, Т.Г. Улучшение фармакологических свойств нифедипина путем механохимического комплексирования с глицирризиновой кислотой / Т.Г. Толстикова, М.В. Хвостов, А.О. Брызгалов, А.В. Душкин, Е.С. Метелева // Биомед. химия. - 2010. - Т. 56, вып. 2. - С. 187-194.

123. Хвостов, М.В. Глицидипин - перспективное гипотензивное и антиаритмическое лекарственное средство / М.В. Хвостов, Т.Г. Толстикова, А.О. Брызгалов // Матер. научн. конф. «Медицинская геномика и протеомика». -Новосибирск (Россия). - 2009. - С. 80.

124. Толстикова, Т.Г. Использование нового подхода комплексообразования известных лекарственных препаратов с растительными гликозидами в профилактике и купировании острых гипертензивных состояний (экспериментальное исследование) / Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, А.О. Брызгалов, М.П. Долгих, Г.И. Лифшиц, М.В. Хвостов // Рациональная фармакотерапия в кардиологии. - 2006. - Т. 2, №1. - С. 55-58.

125. Толстикова, Т.Г. Использование подхода комплексообразования с глицирризиновой кислотой для создания новых кардиотропных средств / Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, А.О. Брызгалов, Г.И. Лифшиц, М.В. Хвостов // Биомедицина. - 2006. - № 4. - С. 115-116.

126. Хвостов, М.В. Фармакологические свойства комплексов растительных углеводсодержащих метаболитов со средствами, влияющими на сердечнососудистую систему / М.В. Хвостов, А.О. Брызгалов, Т.Г. Толстикова // Химия в интересах устойчивого развития. - 2010. - Т. 18, № 4. - С. 535-541.

127. Толстикова, Т.Г. Глицидипин - перспективный гипотензивный и кардиопротекторный агент / Т.Г. Толстикова, М.В. Хвостов, А.О. Брызгалов, И.Ф. Беленичев, С.В. Павлов // Бюл. экспер. биологии и медицины. - 2011. - № 5. - С. 532-535.

128. Tolstikova, T.G. Increase in pharmacological activity of drugs in their clathrates with plant glycosides / T.G. Tolstikova, A.O. Bryzgalov, I.V. Sorokina, M.V. Hvostov, A.S. Ratushnyak, T.A. Zapara, O.G. Simonova // Let. Drug Des. Discov. -2007. - Vol. 4, № 3. - Р. 168-170.

129. Толстикова, Т.Г. О природе эффекта гликозидного клатрирования фармаконов / Т.Г. Толстикова, А.О. Брызгалов, И.В. Сорокина, А.С. Ратушняк, Т.А. Запара, О.Г. Симонова, Г.А. Толстиков // Докл. Акад. наук. - 2007. - Т. 416, № 1. - С. 133-134.

130. Lee, K.J. Effect of glycyrrhizic acid on protein binding of diltiazem, verapamil, and nifedipine / K.J. Lee, H.J. Park, Y.H. Shin, C.H. Lee // Arch. Pharm. Res. - 2004. - Vol. 27, № 9. - P. 978-983.

131. Polyakov, N.E. Complexation of lappaconitine with glycyrrhizinic acid: stability and reactivity studies / N.E. Polyakov, V.K. Khan, M.B. Taraban, T.V. Leshina, N.F. Salakhutdinov, G.A. Tolstikov // J. Phys. Chem. B. - 2005. - Vol. 109, № 51. - P. 24526-24530.

132. Поляков, Н.Э. Окислительно-восстановительные реакции природного алкалоида лаппаконитина / Н.Э. Поляков, Т.В. Лешина // Изв. Акад. наук. Сер. химическая. - 2007. - № 4. - С. 608-619.

133. Kornievskaya, V.S. Effect of glycyrrhizic acid on lappaconitine phototransformation / V.S. Kornievskaya, A.I. Kruppa, N.E. Polyakov, T.V. Leshina // J. Phys. Chem. B. - 2007. - Vol. 111, № 39. - P. 11447-11452.

134. Пат. 2180583 Российская Федерация. Лекарственный препарат для лечения различных форм нарушения ритма сердца / М.С. Юнусов, Г.А. Толстиков, Ю.И. Муринов, Е.М. Цырлина, Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, Т.В. Воевода, С.Г. Юнусова, В.А. Докичев, Н.В. Каверина, А.И. Турилова, Ф.Н. Джахангиров. - опубл. 20.03.2002, Бюл. № 8.

135. Хисамутдинова, Р.Ю. Влияние глиалина на желудочковые нарушения ритма сердца и проводящую систему миокарда собак / Р.Ю. Хисамутдинова, Ф.С. Зарудий, С.Ф. Габдрахманова, Н.С. Макара, Н.Ж. Басченко // Бюл. экспер. биологии и медицины. - 2007. - Т. 143, № 3 - С. 324-326.

136. Брызгалов, А.О. Антиаритмическая активность алаглизина / А.О. Брызгалов, Е.Б. Волкова, Ю.А. Ганенко, М.П. Долгих, Н.А. Жукова, И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова // Экспер. и клинич. фармакология. - 2005. - Т. 68, № 4. - С. 24-27.

137. Хисамутдинова, Р.Ю. Некоторые аспекты антиаритмического действия глиалина / Р.Ю. Хисамутдинова, Н.Ж. Басченко, Ф.С. Зарудий, С.Ф. Габдрахманова, Н.С. Макара, Т.А. Сапожникова // Экспер. и клинич. фармакология. - 2006. -Т. 69, № 3. - С. 26-28.

138. Толстикова, Т.Г. Психотропные свойства алкалоида лаппаконитина и его некоторых производных / Т.Г. Толстикова, Т.В. Воевода, М.П. Долгих // Экспер. и клинич. фармакология. - 2001. - Т. 64, № 4. - С. 7-9.

139. Толстикова, Т.Г. Солеобразование с бромистоводородной кислотой как фактор, определяющий антиаритмическое действие производных лаппаконитина / Т.Г. Толстикова, А.А. Брызгалов, И.В. Сорокина, М.П. Долгих, Э.Э. Шульц, С.А. Осадчий, Г.А. Толстиков // Докл. Акад. наук. - 2007. - Т. 415, № 6. - С. 837-839.

140. Tolstikova, T.G. Solification with hydrobromic acid as a factor defining the antiarrhythmic effect of lappaconitine derivatives / T.G. Tolstikova, A.O. Bryzgalov, I.V. Sorokina, S.A. Osadchii, E.E. Shults, M.P. Dolgikh, M.V. Khvostov // Let. Drug Des. Discov. - 2009. - Vol. 6, № 7. - P. 475-477.

141. Толстикова, Т.Г. Комплексообразование в создании низкодозных ß-адреноблокаторов (экспериментальное исследование) / Т.Г. Толстикова, Г.И. Лифшиц, М.В. Хвостов, А.О. Брызгалов, И.В. Сорокина // Вестн. НГУ. Серия: Биология, клинич. медицина. 2007. - Т. 5, вып. 2. - С. 70-73.

142. Августинович, Д.Ф. Эффекты хронического введения комплекса буспирона с глицирризиновой кислотой на биохимические показатели крови тревожно-депрессивных мышей / Д.Ф. Августинович, Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, М.К. Фомина // Вопр. биол., мед. и фарм. химии. - 2011. - Т. 9, № 1. -С. 28-30.

143. Фомина, М.К. Исследование эффектов комплекса буспирона с глицирризиновой кислотой на поведение мышей, находящихся в условиях формирования тревожно-депрессивного состояния / М.К. Фомина, Д.Ф. Августинович, Т.Г. Толстикова // Рос. физиол. журн. им. И.М. Сеченова. - 2014. -Т. 100, № 7. - С. 808-819.

144. Fomina, M.K. Studies of the effects of a complex of buspirone with glycyrrhyzic acid on the behavior of mice during formation of an anxious-depressive state neuroscience and behavioral physiology / M.K. Fomina, D.F. Avgustinovich, T.G. Tolstikova // Neurosc. Behav. Physiol. - 2016. - Vol. 46, № 2. - P. 153-159.

145. Пат. 2232574 Российская Федерация. Лекарственное средство для лечения различных форм депрессий «Флуоглизин» / А.Г. Толстиков, Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, М.П. Долгих, Г.А. Толстиков, Л.А. Федосеева. -опубл. 20.07.2004, Бюл. № 20.

146. Толстикова, Т.Г. Влияние клатратообразования на активность фармакона в комплексах с глицирризиновой кислотой / Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, И.Л. Коваленко, А.Г. Толстиков // Докл. Акад. наук. - 2004. - Т. 394, № 5. - С. 707-709.

147. Шишкина, Г.Т. Влияние флуоксетина и его комплексов с глицирризновой кислотой на поведение крыс и уровень моноаминов в мозге / Г.Т. Шишкина, Н.Н. Дыгало, А.М. Юдина, Т.С. Калинина, Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, И.Л. Коваленко, Л.В. Аникина // Журн. высш. нервн. деят. им. И.П. Павлова. - 2005. - Т. 55, № 2. - С. 207-212.

148. Августинович, Д.Ф. Этологическое исследование антидепрессивного эффекта флуоглизина в условиях хронического социального стресса у мышей Д.Ф. Августинович, И.Л. Коваленко, И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова, А.Г. Толстиков // Бюл. экспер. биологии и медицины. - 2004. - Т. 137, № 1. - С. 99103.

149. Коваленко, И.Л. Влияние хронического введения флуоглизина на биохимические показатели крови у мышей, находящихся в условиях социального стресса / И.Л. Коваленко, Д.Ф. Августинович, И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова, А.Г. Толстиков // Вопр. биол., мед. и фарм. химии. - 2004. - № 11. - С. 44-47.

150. Конкина, И.Г. Комплексообразование по типу «хозяин-гость» в системе ß-глицирризиновая кислота - 2,8-диметил-5-[2'-(6"-метилпиридин-3"-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Я-пиридо[4,3-Ь]индол / И.Г. Конкина, О.В. Шитикова, А.Н. Лобов, Ю.И. Муринов, С.О. Бачурин // Изв. Акад. наук, сер. химическая. - 2015. -№ 6. - С. 1385-1393.

151. Степанова, Э.Ф. Исследования по выбору оптимального пенетратора для наружной лекарственной формы с димебоном / Э.Ф. Степанова, К.Н.

Корянова, Е.И. Хартюнова, А.В. Майорова // Фундаментальные исследования. -2010. - № 5. - С. 81-84.

152. Tolstikova, T.G. Alteration of warfarin's pharmacologic properties in clathrates with glycyrrhizic acid and arabinogalactan / T.G. Tolstikova, M.V. Khvostov,

G.I. Lifshits, A.V. Dushkin, E.S. Meteleva // Lett. Drug Des. Discov. - 2011. - Vol. 8, № 3. - P. 201-204.

153. Вавилин, В.А. Гипохолестеринемические свойства комплексного соединения симвастатина с глицирризиновой кислотой (симваглизина) в экспериментальных моделях / В.А. Вавилин, Н.Ф. Салахутдинов, Ю.И. Рагино,

H.Е. Поляков, М.Б. Тарабан, Т.В. Лешина, Е.М. Стахнёва, В.В. Ляхович, Ю.П. Никитин, Г.А. Толстиков // Биомед. химия. - 2008. - Т. 54, вып. 3. - С. 301-313.

154. Ляхов, Н.З. Эффективные и безопасные лекарства - разработки сибирских ученых / Н.З. Ляхов, А.В. Душкин, Т.Г. Толстикова // Изв. Акад. наук, сер. химическая. - 2013. - № 1. - С. 233-239.

155. Ветрова, Е.В. Роль процессов самоассоциации симвастатина при формировании гетерогенных супрамолекулярных комплексов с глицирризиновой кислотой / Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, А.В. Лекарь // Матер. X Междунар. науч.-техн. конф. «Актуальные вопросы биологической физики и химии. БФФХ -2015». - Севастополь (Россия). - 2015. - С. 188-191.

156. Ветрова, Е.В. Масс-спектрометрия самоассоциации симвастатина и его комплексообразования глицирретиновой кислотой / Е.В. Ветрова, А.В. Лекарь, О.В. Филонова, Е.В. Максименко, С.Н. Борисенко, С.Н. Сушкова, Н.И. Борисенко // Тез. докл. XI Междунар. конф. «Спектроскопия координационных соединений».

- 2014. - Туапсе (Россия). - С. 120-121.

157. Рагино, Ю.И. Изучение холестеринснижающего эффекта и безопасности симваглизина на модели гиперхолестеринемии у кроликов / Ю.И. Рагино, В.А. Вавилин, Н.Ф. Салахутдинов, С.И. Макарова, Е.М. Стахнёва, О.Г. Сафронова, Ю.П. Никитин, Г.А. Толстиков // Бюл. экспер. биологии и медицины.

- 2008. - Т. 145, № 3. - С. 285-288.

158. Рагино, Ю.И. Изучение антиоксидантного и нормализующего функцию эндотелия эффектов симваглизина на модели гиперхолестеринемии у кроликов / Ю.И. Рагино, В.А Вавилин, Н.Ф. Салахутдинов, С.И. Макарова, Е.М. Стахнёва, О.Г. Сафронова, В.В. Ляхович, Ю.П. Никитин, Г.А. Толстиков // Бюл. экспер. биологии и медицины. - 2008. - Т. 146, № 8. - C. 171-174.

159. Стахнева, Е.М. Влияние симваглизина и аторваглизина на экспрессию 3-гидрокси-3-метилглутарил-коэнзим А-редуктазы в печени крыс / Е.М. Стахнева, В.А. Вавилин, Ю.И. Рагино, О.Г. Сафронова, А.Б. Шинтяпина, М.В. Иванова // Бюл. экспер. биологии и медицины. - 2013. - Т. 156, № 7. - С. 74-78.

160. Пат. 2396079 Российская Федерация. Лекарственное средство с гиполипидемическим эффектом «аторваглизин» / Г.А. Толстиков, Ю.П. Никитин,

B.В. Ляхович, Н.Ф. Салахутдинов, Ю.И. Рагино, В.А. Вавилин. - опубл. 10.08.2010, Бюл. № 22.

161. Шлотгауэр, А.А. Исследование взаимодействия аторвастатина с тритерпеновым гликозидом глицирризиновой кислотой методом ЯМР релаксации в растворах / А.А. Шлотгауэр // Фундаментальные исследования. - 2013. - № 10. -

C. 553-556.

162. Стахнёва, Е.М. Оценка эффективности и безопасности аторваглизина на модели экспериментальной гиперхолестеринемии у крыс / Е.М. Стахнёва, В.А Вавилин, Ю.И. Рагино, Н.Ф. Салахутдинов, М.В. Иванова, О.Г. Сафронова, С.И. Макарова // Бюл. СО РАМН. - 2011. - Т. 31, № 5. - C. 31-35.

163. Толстиков, Г.А. Комплексы ß-глицирризиновой кислоты с простагландинами новый класс утеротонически активных веществ / Г.А. Толстиков, Ю.И. Муринов, Л.А. Балтина, М.Ю. Саитова, Ф.С. Зарудий, В.А. Давыдова, Д.Н. Лазарева // Хим.-фарм. журн. - 1991. - Т. 25, № 3. - С. 42-44.

164. А.с. 1566697 СССР. Комплекс глицирризиновой кислоты с 9-оксо-11а,15а-дигидрокси-13Е-простеновой кислотой или N-метансульфонамидом-^-фенокси-17,18,19,20-тетранорпростагландина Е2, проявляющий утеротоническую активность / Л.А. Балтина, М.Ю. Муринова, М.С. Мифтахов, М.Э. Адлер, Ю.И.

Муринов, В.А. Давыдова, Ф.С. Зарудий, Д.Н. Лазарева, Г.А. Толстиков. - опубл. 07.05.1992, Бюл. № 17.

165. А.с. 1768592 СССР. Способ получения вещества, обладающего утеротоническим действием / Г.А. Толстиков, Л.А. Балтина, Ю.И. Муринов, М.Ю. Саитова, Ж.М. Путиева, Н.К. Абубакиров, М.Э. Адлер, Ф.С. Зарудий. - опубл. 15.10.1992, Бюл. № 38.

166. Толстиков, Г.А. Синтетические трансформации высших терпеноидов и алкалоидов / Г.А. Толстиков, Л.А. Балтина, Т.Г. Толстикова, Э.Э. Шульц // Химия и компьют. модел. Бутлеров. сообщ. - 2002. - № 7. - С. 9-20.

167. Пат. 2123336 Российская Федерация. Порстагландинсодержащий препарат ветеринарного назначения «клатирам» / А.Г. Толстиков, Г.А. Толстиков, Ю.И. Муринов, Н.Н. Карпышев, М.Ю. Саитова, В.А. Карамышев. - опубл. 20.12.1998, Бюл. № 35.

168. Polyakov, N.E. Host-guest complexes of carotenoids with ß-glycyrrhizic acid / N.E. Polyakov, T.V. Leshina, N.F. Salakhutdinov, L.D. Kispert // J. Phys. Chem. B. - 2006. - Vol. 110, № 13. - P. 6991-6998.

169. Поляков, Н.Э. Некоторые аспекты реакционной способности каротиноидов. Окислительно-восстановительные процессы и комплексообразование / Н.Э. Поляков, Т.В. Лёшина // Успехи химии. - 2006. - Т. 75, № 12. - С. 1175-1192.

170. Polyakov, N.E. Water soluble supramolecular complexes of ß-carotene and other carotenoids / N.E. Polyakov, L.D. Kispert // Beta carotene: dietary sources, cancer, and cognition; ed. L. Haugen, T. Bjornson. - New York: Nova Biomedical Books, 2009. - P. 191-230.

171. Polyakov, N.E. Water soluble biocompatible vesicles based on polysaccharides and oligosaccharides inclusion complexes for carotenoid delivery / N.E. Polyakov, L.D. Kispert // Carbohydr. Polym. - 2015. - Vol. 128. - P. 207-219.

172. Polyakov, N.E. Antioxidant and redox properties of supramolecular complexes of carotenoids with ß-glycyrrhizic acid / N.E. Polyakov, T.V. Leshina, N.F.

Salakhutdinov, T.A. Konovalova, L.D. Kispert // Free Rad. Biol. Med. - 2006. - Vol. 40, № 10. - P. 1804-1809.

173. Kispert, L.D. Carotenoid radicals: cryptochemistry of natural colorants / L.D. Kispert, N.E. Polyakov // Chem. Lett. - 2010. - Vol. 39, № 3. - P. 148-155.

174. Gluschenko, O.Yu. NMR relaxation study of cholesterol binding with plant metabolites / O.Yu. Gluschenko, N.E. Polyakov, T.V. Leshina // Appl. Magn. Reson. -2011. - Vol. 41, № 2. - P. 283-294.

175. Gluschenko, O.Yu. NMR study of cholesterol complexes with glycyrrhizic acid / O.Yu. Gluschenko, N.E. Polyakov, T.V. Leshina // Magn. Reson. Solids. - 2011. - Vol. 13, № 2. - Р. 5-9.

176. Глущенко, О.Ю. Взаимодействие глицирризиновой кислоты с продуктами окисления холестерина: новый взгляд на проблему атеросклероза / О.Ю. Глущенко, Н.Э. Поляков, T3. Лешина // Химия в интересах устойчивого развития. - 2011. - Т. 19, № 6. - С. 649-653.

177. Зеликман, М.В. Структура димеров глицирризиновой кислоты в воде и их комплексов с холестерином. Молекулярно-динамическое моделирование / М.В. Зеликман, А.В. Ким, Н.Н. Медведев, О.Ю. Селютина, Н.Э. Поляков // Журн. структ. химии. - 2015. - Т. 56, № 1. - С. 73-82.

178. Selyutina, O.Yu. Influence of glycyrrhizin on permeability and elasticity of cell membrane: perspectives for drugs delivery / O.Yu. Selyutina, N.E. Polyakov, D.V. Korneev, B.N. Zaitsev // Drug Deliv. - 2016. - Vol. 23, № 3. - P. 858-865.

179. Новиков, Д.К. Влияние мевинолина и глицирризиновой кислоты на метаболизм холестерина и желчных кислот в культивируемых гепатоцитах кролика / Д.К. Новиков, Н.А. Мухамедова, Ю.В. Лакеев, Х.Э. Чарыев, В.С. Репин // Биохимия. - 1992. - Т. 57, № 6. - С. 897-903.

180. Moghimipour, E. In vitro cholesterol binding affinity of total saponin extracted from Glycyrrhiza glabra / E. Moghimipour, H. Kooshapour, S. Rezaee, S. Khalili, S. Handali // Asian J. Pharm. Clin. Res. - 2014. - Vol. 7, № 1. - Р. 170-173.

181. Далимов, Д.Н. Новые лекарственные средства на основе моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты / Д.Н. Далимов, А.Д. Матчанов,

М.Б. Гафуров, Х.А. Юлдашев, Д. Ниязимбетова, Н.Л. Выпова // Сб. тез. докл. Всерос. конф. по органической химии», посвященной 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. - Москва (Россия). -2009. - С. 271.

182. Алимов, М.М. Применение гемостатической пленки глилагин при экспериментальных паренхиматозных кровотечениях / М.М. Алимов, К.О. Махмудов, А.Х. Бутаев, Б.А. Саидханов, М.Т. Азимова, Д.Н. Далимов // Хирургия Узбекистана. - 2013. - № 4. - С. 79-81.

183. Аммосов, А.С. Солодка: технология препаратов (краткий обзор) / А.С. Аммосов, В.И. Литвиненко // Фармаком. - 2004. - № 1. - С. 53-61.

184. Tamagaki, S. Inhibitory effects of cyclodextrins by inclusion on the catalytic activity of glycyrrhizinate for the hydrolysis of a nonionic ester surfactant / S. Tamagaki, M. Koide, M. Takahashi, T. Mizushima, J. Ukawa, W. Tagaki // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1996. - P. 1257-1260.

185. Izutani, Y. Aggregation property of glycyrrhizic acid and its interaction with cyclodextrins analyzed by dynamic light scattering, isothermal titration calorimetry, and NMR / Y. Izutani, K. Kanaori, M. Oda // Carbohydr. Res. - 2014. - Vol. 392. - Р. 2530.

186. Zhao, M.-X. в-Cyclodextrin/glycyrrhizic acid functionalised quantum dots selectively enter hepatic cells and induce apoptosis / M.-X. Zhao, L.-N. Ji, Z.-W. Mao // Chem. Eur. J. - 2012. - Vol. 18, № 6. - P. 1650-1658.

187. Изотова, Л.Ю. Молекулярное и кристаллическое строение комплекса 18-дегидроглицирретовой кислоты с диметилсульфоксидом / Л.Ю. Изотова, К.М. Бекетов, Б.Т. Ибрагимов, А.Э. Эрмонов, М.П. Ирисметов, К.Д. Пралиев, Б.Ж. Джиембаев // Химия природ. соедин. - 1996. - № 3. - С. 362-366.

188. Смагулова, М.Е. Исследование комплексообразования глидеринина с диметилсульфоксидом методом ИК-спектроскопии / М.Е. Смагулова, М.Ф. Фасхутдинов, К.М. Бекетов, Б.Д. Джиембаев, Г.Т. Барамысова // Хим. журн. Казахстана. - 2007. - спец. вып. - С. 260-263.

189. Смагулова, М.Е. Термогравиметрическое и микрокалориметрическое исследования кристаллических образцов глидеринина и его комплекса с ДМСО / М.Е. Смагулова, М.Ф. Фасхутдинов, К.М. Бекетов // Хим. журн. Казахстана. -2010. - № 2. - С. 23-27.

190. Ризаева, Н.М. Выбор состава и разработка технологии таблеток глигисцин: автореф. дис. ... канд. фарм. наук: 15.00.01 / Ризаева Нилуфар Мухутдиновна. - Ташкент, 2009. - 20 с.

191. Shibata, S. A drug over the millennia: pharmacognosy, chemistry, and pharmacology of licorice / S. Shibata // J. Pharm. Soc. Japan. - 2000. - Vol. 120. - № 10. - P. 849-862.

192. Gomez, E.V. Antioxidant and immunomodulatory effects of Viusid in patients with chronic hepatitis C / E.V. Gomez, Y.M. Perez, H.V. Sanchez, G.R. Forment, E.A. Soler, L.C. Bertot, A.Y. Garcia, M.R.A. Vazquez, L.G. Fabian // World J. Gastroenterol. - 2010. - Vol. 16, № 21. - P. 2638-2647.

193. Hu, Y.-J. Study of the interaction between monoammonium glycyrrhizinate and bovine serum albumin / Y.-J. Hu, Y. Liu, J.-B. Wang, X.-H. Xiao, S.-S. Qu // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2004. - Vol. 36, № 4. - P. 915-919.

194. Chang, T.-T. Drug discovery for DNA break repair system by screening from TCM database and molecular dynamics approach / T.-T. Chang, M.-F. Sun, K.-C. Chen, Y.-H. Wong, S.-C. Yang, H.-Y. Chen, F.-J. Tsai, M. Fisher, C.-L. Lee, W.-C. Fang, C.Y.-C. Chen // Mol. Simul. - 2011. - Vol. 37, № 9. - Р. 804-811.

195. Tanigawa, K. Biochemical characterization of bovine lactoferrin as a glycyrrhizin-binding protein in vitro / K. Tanigawa, M. Fujihara, T. Furuta, Y. Shimoyama, N. Morishima, K. Ohtsuki // Biol. Pharm. Bull. - 2000. - Vol. 23, № 4. -P. 438-442.

196. Hatomi, M. Characterization of bovine and human lactoferrins as glycyrrhizin-binding proteins and their phosphorylation in vitro by casein kinase II / M. Hatomi, K. Tanigawa, M. Fujihara, J. Ito, S. Yanahira, K. Ohtsuki // Biol. Pharm. Bull. - 2000. - Vol. 23, № 10. - P. 1167-1172.

197. Tanigawa, K. Characterization of bovine angiogenin-1 and lactogenin-like protein as glycyrrhizin-binding proteins and their in vitro phosphorylation by C-kinase / K. Tanigawa, M. Fujihara, R. Sakamoto, S. Yanahira, K. Ohtsuki // Biol. Pharm. Bull. -2001. - Vol. 24, № 5. - P. 443-447.

198. Lallemand, B. Structure-activity relationship analyses of glycyrrhetinic acid derivatives as anticancer agents / B. Lallemand, M. Gelbcke, J. Dubois, M. Prévost, I. Jabin, R. Kiss // Mini-Rev. Med. Chem. - 2011. - Vol. 11, № 10. - P. 881-887.

199. Tykarska, E. Kwas glicyryzynowy i glicyretynowy w nowoczesnej technologii farmaceutyczej / E. Tykarska, B. Czarczynska-Goslinska, J. Lulek // Czasopismo Aptekarskie. - 2012. - Vol. 19, № 10. - S. 43-49.

200. Wu, Y. Chitosan nanoparticles as a novel delivery system for ammonium glycyrrhizinate / Y. Wu, W. Yang, C. Wang, J. Hu, S. Fu // Int. J. Pharm. - 2005. - Vol. 295, № 1-2. - P. 235-245.

201. Cheng, M. Synthesis of glycyrrhetinic acid-modified chitosan 5-fluorouracil nanoparticles and its inhibition of liver cancer characteristics in vitro and in vivo / M. Cheng, X. Gao, Y. Wang, H. Chen, B. He, H. Xu, Y. Li, J. Han, Z. Zhang // Mar. Drugs. - 2013. - Vol. 11. - P. 3517-3536.

202. Tian, Q. Self-assembly and liver targeting of sulfated chitosan nanoparticles functionalized with glycyrrhetinic acid / Q. Tian, X.-H. Wang, W. Wang, C.-N. Zhang, P. Wang, Z. Yuan // Nanomedicine: NBM. - 2012. - Vol. 8, № 6. - P. 870-879.

203. Муринов, К.Ю. Получение водорастворимых олигомеров хитозана и изучение их комплексообразующих свойств с некоторыми фармаконами / К.Ю. Муринов, Н.М. Андрияшина, А.Р. Курамшина, А.Р. Гарифуллина, Н.Н. Кабальнова, Ю.И. Муринов // Башкирский хим. журн. - 2006. - Т. 13, № 1. - С. 52-54.

204. Zhang, Y. Self-assembly of polyion complex nanocarriers from ammonium glycyrrhizinate and monomethoxy poly(ethylene glycol)-è-poly(y-amino-s-caprolactone) / Y. Zhang, J. Liu, Y. Fu, K. Tan, Z. Ye, M. Lang // J. Mater. Chem. B. -2013. - Vol. 1. - P. 1614-1621.

205. Paolino, D. Ethosomes for skin delivery of ammonium glycyrrhizinate: In vitro percutaneous permeation through human skin and in vivo anti-inflammatory activity on human volunteers / D. Paolino, G. Lucania, D. Mardente, F. Alhaique, M. Fresta // J. Control. Release. - 2005. - Vol. 106, № 1-2. - P. 99-110.

206. Yadav, M. Novel techniques in herbal drug delivery systems / M. Yadav, V.J. Bhatia, G. Doshi, K. Shastri // Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. - 2014. - Vol. 28, № 2. - P. 83-89.

207. Tsuji, H. Targeting of liposomes surface-modified with glycyrrhizin to the liver. I. Preparation and biological disposition / H. Tsuji, S. Osaka, H. Kiwada // Chem. Pharm. Bull. - 1991. - Vol. 39, № 4. - P. 1004-1008.

208. Semalty, A. Supramolecular phospholipids-polyphenolics interactions: The PHYTOSOME® strategy to improve the bioavailability of phytochemicals / A. Semalty, M. Semalty, M.S.M. Rawat, F. Franceschi // Fitoterapia. - 2010. - Vol. 81, № 5. - P. 306-314.

209. Sasaki, K. Improvement in the bioavailability of poorly absorbed glycyrrhizin via various non-vascular administration routes in rats / K. Sasaki, S. Yonebayashi, M. Yoshida, K. Shimizu, T. Aotsuka, K. Takayama // Int. J. Pharm. -2003. - Vol. 265, № 1-2. - P. 95-102.

210. Арчаков, А.И. Фосфоглив: механизм действия и эффективность применения в клинике / А.И. Арчаков, А.П. Сельцовский, В.И. Лисов, Д.И. Цыганов, В.А. Княжев, О.М. Ипатова, Т.И. Торховская // Вопр. мед. химии. -2002. - Т. 48, № 2. - С. 139-153.

211. Ипатова, О.М. Фосфоглив: механизм действия и применение в клинике / О.М. Ипатова; под ред. акад. РАМН Арчакова А.И. - М.: Изд. ГУ НИИ биомедицинской химии РАМН, 2005. - 318 с.

212. Зыкова, М.Г. Антиревматоидная активность метотрексата, включенного в фосфолипидные наночастицы (фосфоглив) / М.Г. Зыкова, В.Н. Прозоровский, О.М. Ипатова, Т.И. Торховская, В.В. Глазатов // Биомед. химия. -2007. - Т. 53, вып. 4. - С. 435-441.

213. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix I. Строение гликозидов L-1, L-2a, L-2b, L-3, L-4a, L-4b, L-6a, L-6b, L-6c, L-7a и L-7b из листьев плюща обыкновенного / В.И. Гришковец, А.Е. Кондратенко, Н.В. Толкачева, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 742-746.

214. Hostettmann, K. Saponins with molluscicidal activity from Hedera helix L. / K. Hostettmann // Helv. Chim. Acta. - 1980. - Vol. 63, № 60. - P. 606-609.

215. Искендеров, Г.Б. Химическое исследование тритерпеновых гликозидов ягод плюща обыкновенного / Г.Б. Искендеров, С.Ш. Мусаева // Химия растит. сырья. - 2015. - № 3. - С. 193-197.

216. Tschesche, R. Reindarstellung und Strukturermittlung der Saponin des Efeus (Hedera helix L.) / R. Tschesche, W. Schmidt, G. Wulff // Z. Naturforsch. - 1965. - B. 206, № 7. - S. 708-709.

217. Pasich, B. Heterozydy z lisci bluszczu - Hedera helix L. Cz. XVI. Zwiazki trojterpenoidowe i sterolowe / B. Pasich, K. Terminska, K. Demczuk // Pharm. Pol. -1983. - Vol. 39, № 11. - P. 657-659.

218. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix III. Строение тритерпеновых сульфатов и их гликозидов / В.И. Гришковец, А.Е. Кондратенко, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1999. - № 1. - С. 87-90.

219. Babadjamian, A. Two-dimensional NMR studies of triterpenoid glycosides.

1 13

H and C NMR assignments of hederasaponin C [3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1^2)-a-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-a-L-rhamnopyranosyl-(l^4)-ß-D-

glucopyranosyl-(1^6)-ß-D-glucopyranosylester] / A. Babadjamian, R. Elias, R. Faure, E. Vidal-Ollivier, G. Balansard // Spectrosc. Lett. - 1988. - Vol. 21, № 7. - P. 565-573.

220. Elias, R. Triterpenoid saponins from the leaves of Hedera helix / R. Elias, A.M. Diaz Lanza, E. Vidal-Ollivier, G. Balansard, R. Faure, A. Babadjamian // J. Nat. Prod. - 1991. - Vol. 54, № 1. - P. 98-103.

221. Mahran, G.H. A phytochemical investigation of Hedera helix L. growing in Egypt / G.H. Mahran, S.H. Hilal, T.S. El-Alfy // Egypt. J. Pharm. Sci. - 1974. - Vol. 15, № 2. - P. 149-165.

222. Шашков, А.С. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix II. Установление строения гликозида L-6d из листьев плюща обыкновенного / А.С. Шашков, В.И. Гришковец, А.Е. Кондратенко, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6.

- С. 746-752.

223. Scheidegger, J.J. L'hederacoside A, un nouvel heteroside extrait du lierre (Hedera helix L.) / J.J. Scheidegger, E. Cherbuliez // Helv. Chim. Acta. - 1955. - Vol. 38, № 66-67. - P. 547-556.

224. Bedir, E. Triterpene saponins from the fruits of Hedera helix / E. Bedir, H. Kirmizipekmez, O. Sticher, I. Calis // Phytochemistry. - 2000. - Vol. 53, № 8. - P. 905909.

225. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды аралиевых: структуры выделенных тритерпеновых гликозидов / В.И. Гришковец, В.Я. Чирва, В.В. Качала, А.С. Шашков // Тр. Никит. ботан. сада. - 2007. - Т. 128. - С. 90-102.

226. Büechi, S. Efeu - expektorans, mukolytikum und broncholytikum. Botanische und klinische aspekte / S. Büechi, R. Bolli // Phytotheraphie. - 2003. - № 3.

- S. 19-22.

227. Sieben, A. a-Hederin, but not hederacoside C and hederagenin from Hedera helix, affects the binding behavior, dynamics, and regulation of ^-adrenergic receptors / A. Sieben, L. Prenner, T. Sorkalla, A. Wolf, D. Jakobs, F. Runkel, H. Haberlein // Biochemistry. - 2009. - Vol. 48, № 15. - P. 3477-3482.

228. Boltshauser, V. Wirkmechanismus von efeu entschlüsselt. Efeusaponine entfalten eine ß-adrenerge wirkung in den atemwegen / V. Boltshauser // Phytotheraphie. - 2006. - № 4. - S. 20-22.

229. Овсянникова, Е.М. Эффективность и переносимость препарата Проспан® при лечении воспалительных заболеваний респираторного тракта у детей (по результатам многоцентрового исследования) / Е.М. Овсянникова, Н.А. Коровина, И.Н. Захарова, И.Я. Юркив // Педиатрия. - 2007. - Т. 86, № 5. - С. 8893.

230. Зузук, Б.М. Плющ вьющийся Hedera helix L. / Б.М. Зузук, Р.В. Куцик, Л.И. Зузук // Провизор. - 2003. - № 12. - С. 13-14.

231. Луценко, Ю.О. Маркетингове та фармакоекономiчне дослщження ринку лiкарських 3aco6iB Украши на 0CH0Bi плюща звичайного / Ю.О. Луценко, Г.Д. Гасюк, Р.С. Дармограй // Клiнiч. фармац., фармакотер. та мед. стандартиз. -2009. - № 1-2. - С. 170-174.

232. Синоверська, О.Б. Ефективнють препарату «Гербюн сироп плюща» у лшуванш дггей i3 гострим бронхiтом / О.Б. Синоверська, С.В. Макян // Совр. педиатрия. - 2015. - № 1. - С. 50-56.

233. Колесник, П.О. Оцшка ефективност препарату «Гербюн сироп плюща» залежно вщ термiну його призначення дггям з гострим простим бронхггом / П.О. Колесник, В.В. Петрщак, С.В. Цяпець // Совр. педиатрия. -2015. - № 8. - С. 67-73.

234. Когут, Ю. Терапия кашля у детей с применением препаратов на растительной основе: отечественный опыт / Ю. Когут // Совр. педиатрия. - 2013. -№ 2. - С. 70-73.

235. Розничный рынок препаратов для устранения симптомов простуды и кашля (R05) в России и странах СНГ // Ремедиум. - 2007. - № 8. - С. 62-64.

236. Kemertelidze, E.P. Biologically active compounds and original remedies from plants growing in Georgia / E.P. Kemertelidze // Bull. Georg. Natl. Acad. Sci. -2007. - Vol. 175, № 1. - P. 91-96.

237. Хедерикс+ (Hederix+). Инструкция по применению фитокомплекса. ООО «Витаукт-пром» (Россия), свидетельство о государственной регистрации № RU.77.99.11.003.E.046250.11.11 от 04.11.2011.

238. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica V. Строение хедерозидов С и Ei из ягод плюща крымского / В.И. Гришковец, А.А. Лолойко, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1990. - № 2. - С. 230-234.

239. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XVI. Строение гликозидов St-A, St-Bb St-B2, St-C, St-Db St-D2, St-E, St-F1 и St-F2 из стеблей плюща крымского / В.И. Гришковец, С.В. Годин, О.Я. Цветков, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. - С. 411-416.

240. Шашков, А.С. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica I. Строение таурозида Е из листьев Hedera taurica / А.С. Шашков, В.И. Гришковец, А.А. Лолойко, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1987. - № 3. - С. 363-366.

241. Kizu, H. Studies on nepalese crude drugs III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch / H. Kizu, S. Kitayama, T. Nakatani, T. Tomimori, T. Namba // Chem. Pharm. Bull. - 1985. - Vol. 33, № 8. - P. 3324-3329.

242. Pant, G. Spermicidal glycosides from Hedera nepalensis K. Koch (inflorescence) / G. Pant, O.S. Panwar, M.S.M. Rawat, D.S. Negi // Pharmazie. - 1988. - Vol. 43, № 4. - P. 294.

243. Shimizu, M. Studies of the constituents of Hedera rhombea Bean. I. Glycosides of hederagenin / M. Shimizu, M. Arisawa, N. Morita, H. Kizu, T. Tomimori // Chem. Pharm. Bull. - 1978. - Vol. 26, № 2. - P. 655-659.

244. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis I. Строение гликозидов L-A, L-Bb L-B2, L-C, L-D, L-Eb L-Gi, L-G2, L-G3, L-G4, L-Hb L-H2 и L-I1 из листьев Hedera canariensis / В.И. Гришковец, Д.Ю. Сидоров, Л.А. Яковишин, Н.Н. Арнаутов, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. -1996. - № 3. - С. 377-383.

245. Яковишин, Л.А. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis V. Строение гликозидов из стеблей плюща канарского / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Н.Н. Арнаутов, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1999. - № 5. -С. 676-678.

246. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Hedera caucasigena / В.И. Гришковец // Химия природ. соедин. - 1999. - № 6. - С. 807808.

247. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Hedera scotics / В.И. Гришковец // Химия природ. соедин. - 1999. - № 6. - С. 809-810.

248. Mshvildadze, V. Triterpenoid saponins from berries of Hedera colchica / V. Mshvildadze, R. Elias, R. Faure, L. Debrauwer, G. Dekanosidze, E. Kemertelidze, G. Balansard // Chem. Pharm. Bull. - 2001. - Vol. 49, № 6. - P. 752-754.

249. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica IX. Строение таурозидов G1, G2, G3, H1 и H2 из листьев плюща крымского / В.И. Гришковец, Н.В. Толкачева, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. -1992. - № 5. - С. 522-528.

250. Деканосидзе, Г.Е. Исследование тритерпеновых гликозидов плюща кавказского / Г.Е. Деканосидзе, Т.А. Пхеидзе, Э.П. Кемертелидзе // Сообщ. АН ГССР (фармакохимия). - 1970. - Т. 60, № 2. - С. 349-352.

251. Деканосидзе, Г.Е. Калопанакс-сапонин В из Hedera colchica / Г.Е. Деканосидзе, Э.П. Кемертелидзе // Химия природ. соедин. - 1980. - № 2. - С. 259.

252. Искендеров, Г.Б. Тритерпеновые гликозиды Hedera pastuchovii / Г.Б. Искендеров // Фармация. - 1971. - Т. 20, № 4. - С. 27-30.

253. Mshvildadze, V. Triterpenoid saponins from leaves of Hedera pastuchowii / V. Mshvildadze, R. Elias, R. Faure, D. Rondeau, L. Debrauwer, G. Dekanosidze, E. Kemertelidze, G. Balansard // Chem. Pharm. Bull. - 2004. - Vol. 52, № 12. - P. 14111415.

254. Лолойко, А.А. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica III. Строение хедерозидов А3, В, Е2 и F из ягод плюща крымского / А.А. Лолойко, В.И. Гришковец, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1988. - № 5. -С. 721-726.

255. Гришковец, В.И. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VIII. Таурозиды F1, F2, F3 и тритерпеноидный сульфат / В.И. Гришковец, Н.В. Толкачева, А.С. Шашков, В.Я. Чирва // Химия природ. соедин. - 1991. - № 6. - С. 860-861.

256. Довгий, И.И. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata. I. Выделение и установление строения гликозидов А, В1, В2, С, D, G2, H1 и H2 / И.И. Довгий, В.И. Гришковец, В.В. Качала, А.С. Шашков // Химия природ. соедин. -2005. - № 2. - С. 160-163.

257. Довгий, И.И. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata. III. Выделение и установление строения гликозидов I1, I2, J1a, J1b, K, L1 и L2 / И.И.

Довгий, В.И. Гришковец, В.В. Качала, А.С. Шашков // Химия природ. соедин. -2006. - № 2. - С. 149-152.

258. Яковишин, Л.А. Молекулярный комплекс тритерпенового гликозида а-хедерина с силденафилом (виагрой) / Л.А. Яковишин, М.А. Рубинсон, А.Л. Кузнецова, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2006. - Т. 19 (58), № 1. - С. 179-182.

259. Яковишин, Л.А. Исследование самоассоциации и комплексообразования силденафила методом ИК-спектроскопии / Л.А. Яковишин, А.Л. Кузнецова, М.А. Рубинсон, В.И. Гришковец // Журн. орг. та фарм. хши. - 2008. - Т. 6, вип. 3 (23). - С. 72-75.

260. Yakovishin, L.A. Molecular complexation of ivy saponins with some drugs and biologically active substances / L.A. Yakovishin, V.I. Grishkovets, G. Schroeder, N.I. Borisenko // Functionalized molecules - synthesis, properties and application; ed. V.I. Rybachenko. - Donetsk: Schidnyj wydawnyczyj dim, 2010. - Chapter 4. - P. 85103.

261. Yakovishin, L. Complexation of triterpene and steroid glycosides with aromatic proteinogenous amino acids / L. Yakovishin, V. Grishkovets, A. Kovalenko, G. Schroeder, V. Rybachenko // From molecules to functional architecture. Supramolecular interactions; ed. V.I. Rybachenko. - Donetsk: East Publisher House, 2012. - Chapter 4. - P. 71-86.

262. Лекарь, А.В. Электроспрей-ионизационная масс-спектрометрия смесей тритерпеновых гликозидов с L-фенилаланином / А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, С.Н. Борисенко // Журн. прикл. спектр. - 2011. - Т. 78, № 4. - С. 535-540.

263. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование тритерпеновых гликозидов с L-фенилаланином в водных растворах / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Ю.И. Сергиенко, Е.Н. Корж // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2010. - Т. 23 (62), № 3. - С. 255-261.

264. Яковишин, Л.А. Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с L-тирозином и их биологическая активность / Л.А. Яковишин, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, С.Н. Борисенко, В.И. Гришковец // Biopolym. Cell. -2012. - Т. 28, № 1. - С. 62-67.

265. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование тритерпеновых гликозидов с L-тирозином в водных растворах / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Ю.И. Сергиенко, И.И. Довгий // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2011. - Т. 24 (63), № 1. - С. 232-238.

266. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование сапонинов плюща с L-триптофаном / Л.А. Яковишин, А.В. Лекарь, С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, В.И. Гришковец // Химия растит. сырья. - 2011. - № 4. -С. 65-70.

267. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование тритерпеновых гликозидов с триптофаном в водных растворах / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Н.В. Епишина, И.С. Куртаметов // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2010. - Т. 23 (62), № 2. - С. 270-275.

268. Яковишин, Л.А. Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с L-гистидином и их биологическая активность / Л.А. Яковишин, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, В.И. Гришковец // Biopolym. Cell. - 2011. - Т. 27, № 4. - С. 300-305.

269. Яковишин, Л.А. Комплексообразование тритерпенового гликозида а-хедерина с гидрофильными протеиногенными аминокислотами / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, М.А. Рубинсон, Е.Н. Корж // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2009. - Т. 22 (61), № 1. - С. 208-213.

270. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов плюща и солодки с L-гистидином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец,

Е.Н. Корж // Ученые записки Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского. Биология. Химия. - 2016. - Т. 2 (68), № 4. - С. 99-106.

271. Яковшин, Л.О. Молекулярш комплекси тритерпенового глжозиду а-хедерину з aлiфaтичними протешогенними амшокислотами / Л.О. Яковшин, М.А. Рубшсон // Ukr. Bioorg. Acta. - 2009. - Т. 7, № 1. - С. 32-35.

272. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы моноаммонийной соли глицирризиновой кислоты (глицирама) с L-аргинином и глицином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2014. - Т. 27 (66), № 4. - С. 131-137.

273. Яковишин, Л.А. ИК-Фурье-спектроскопия межмолекулярного взаимодействия эсцина с L-лизином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Ж.Н. Кравчук, В.Н. Никитина // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2012. - Т. 25 (64), № 1. - С. 320-326.

274. Yakovishin, L. Supramolecular complexes of terpenes and their derivatives with cyclodextrins / L. Yakovishin, V. Grishkovets, G. Schroeder, V. Rybachenko // Molecular receptors; ed. V.I. Rybachenko. - Donetsk: East Publisher House, 2011. -Chapter 16. - P. 285-316.

275. Яковишин, Л.А. Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов плюща с ß-циклодекстрином / Л.А. Яковишин // Химия растит. сырья. - 2015. - № 1. - С. 83-87.

276. Яковишин, Л.А. Молекулярный комплекс моноаммонийной соли глицирризиновой кислоты (глицирама) с ß-циклодекстрином / Л.А. Яковишин // Журн. орг. та фарм. хiмiï. - 2012. - Т. 10, вип. 4 (40). - С. 71-75.

277. Яковишин, Л.А. Параметры супрамолекулярного комплекса моноаммоний глицирризината с ß-циклодекстрином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж, М.А. Рубинсон, А.Д. Дегтяр, А.В. Клименко // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2013. - Т. 26 (65), № 1. - С. 356-360.

278. Яковишин, Л.А. Физико-химическая характеристика и биологическая активность супрамолекулярного комплекса глицирама с ß-циклодекстрином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко // Макрогетероциклы. - 2015. - Т. 8, вып. 1. - С. 94-98.

279. Лекарь, А.В. Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования тритерпеновых гликозидов с пуриновыми основаниями нуклеиновых кислот / А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, Л.А. Яковишин,

B.И. Гришковец // Биоорган. химия. - 2011. - Т. 37, № 5. - С. 679-684.

280. Яковишин, Л.А. Самоассоциация и комплексообразование тритерпеновых гликозидов и холестерина / Л.А. Яковишин, Н.И. Борисенко, М.И. Руднев, Е.В. Ветрова, В.И. Гришковец // Химия природ. соедин. - 2010. - № 1. -

C. 45-48.

281. Лекарь, А.В. Масс-спектрометрия самоассоциации и комплексообразования тритерпеновых сапонинов и холестерина / А.В. Лекарь, Л.А. Яковишин, Е.В. Ветрова, М.И. Руднев, Н.И. Борисенко // Масс-спектрометрия. - 2010. - Т. 7, № 3.

- С. 213-216.

282. Яковишин, Л.А. Молекулярный комплекс глицирама с холестерином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж // Матер. VI Междунар. науч.-метод. конф. «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ». - Воронеж (Россия). - 2016.

- С. 622-625.

283. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование а-хедерина с хедерасапонином С / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, С.Н. Борисенко // Химия растит. сырья. - 2012. - № 3. - С. 73-79.

284. Yakovishin, L.A. Molecular complexes of monoammonium glycyrrhizinate with alpha-hederin and hederasaponin C / L.A. Yakovishin, V.I. Grishkovets, E.N. Korzh // Lett. Org. Chem. - 2015. - Vol. 12, № 2. - P. 109-114.

285. Yakovishin, L.A. Molecular complexation of ivy and licorice saponins with some drugs of aromatic nature / L.A. Yakovishin, V.I. Grishkovets, D.Yu. Belash, I.R.

Yarovoy // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2011. - Т. 24 (63), № 3. - С. 4-10.

286. Yakovishin, L.A. Molecular complex of the triterpene glycoside а-hederin and sildenafil citrate (viagra): FT-IR and UV spectroscopy analysis and biological activity / L.A. Yakovishin, D.Yu. Belash, I.R. Yarovoy // Ukr. Bioorg. Acta. - 2012. -Vol. 10, № 1. - P. 38-41.

287. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с цитратом силденафила: образование в водно-спиртовых растворах и биологическая активность / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Д.Ю. Белаш, И.Р. Яровой // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2011. - Т. 24 (63), № 2. - С. 408-414.

288. Яковишин, Л.А. Исследование термодинамики молекулярного комплексообразования сапонинов плюща методом спектрофотометрии / Л.А. Яковишин, М.А. Рубинсон, В.И. Гришковец // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Физико-математические науки». - 2012. - Т. 25 (64), № 1. - С. 212-216.

289. Яковишин, Л.А. Молекулярные комплексы сапонинов плюща и солодки с цитратом силденафила (виагрой) и их биологическая активность / Л.А. Яковишин, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, С.Н. Борисенко, В.И. Гришковец // Химия растит. сырья. - 2013. - № 3. - С. 99-105.

290. Яковшин, Л.О. Супрамолекулярний комплекс тритерпенового глжозиду хедерасапоншу С i цитрату силденафшу / Л.О. Яковшин, 1.Р. Яровий, Д.Ю. Бшаш // Ukr. Bioorg. Acta. - 2011. - Т. 9, № 1. - С. 41-45.

291. Яковишин, Л.А. Молекулярный комплекс моноаммонийной соли глицирризиновой кислоты (глицирама) с цитратом силденафила / Л.А. Яковишин, Д.Ю. Белаш, И.Р. Яровой, В.И. Гришковец // Журн. орг. та фарм. хiмiï. - 2011. -Т. 9, вип. 3 (35). - С. 60-63.

292. Лекарь, А.В. Масс-спектрометрическое исследование молекулярного комплексообразования растительных гликозидов со стрептоцидом

(сульфаниламидом) / А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец // Химия растит. сырья. - 2011. - № 2. - С. 103-106.

293. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов плюща и солодки со стрептоцидом / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2014. - Т. 27 (66), № 3. - С. 204-210.

294. Yakovishin, L. Molecular complexes of carbohydrate-containing metabolites with antibiotics / L. Yakovishin, V. Grishkovets, E. Korzh, G. Schroeder, V. Rybachenko // New trends in supramolecular chemistry; ed. V.I. Rybachenko. -Donetsk: East Publisher House, 2014. - Chapter 2. - P. 49-69.

295. Яковишин, Л.А. Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов плюща и солодки с доксорубицином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, А.В. Клименко, А.Д. Дегтяр, Е.Б. Кучменко // Хим.-фарм. журн. - 2014. - Т. 48, № 6. - С. 37-40.

296. Лекарь, А.В. Комплексообразование антибиотика левомицетина (хлорамфеникола) с а-хедерином и хедерасапонином С в условиях ионизации электрораспылением / А.В. Лекарь, Л.А. Яковишин, С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко // Масс-спектрометрия. - 2011. - Т. 8, № 2. - С. 111-114.

297. Яковшин, Л.О. Спектрофотометрiя супрамолекулярних комплек^в тритерпенових глiкозидiв плюща i солодцю з левомщетином (хлорамфешколом) / Л.О. Яковшин, О.М. Корж, О.Д. Дегтяр, А.В. Клименко // Ukr. Bioorg. Acta. -2013. - Т. 11, № 1. - С. 33-36.

298. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование тритерпеновых гликозидов с аспирином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2012. - Т. 25 (64), № 2. - С. 288-293.

299. Лекарь, А.В. Электроспрей-ионизационная масс-спектрометрия смесей тритерпеновых гликозидов с ацетилсалициловой кислотой (аспирином) / А.В. Лекарь, Л.А. Яковишин, С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, В.И. Гришковец // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2012. - Т. 25 (64), № 3. - С. 291-297.

300. Яковишин, Л.А. Спектрофотометрия молекулярного комплексообразования тритерпеновых гликозидов солодки и плюща с аспирином / Л.А. Яковишин // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2012. - Т. 25 (64), № 4. - С. 279284.

301. Яковишин, Л.А. Параметры молекулярных комплексов тритерпеновых гликозидов солодки и плюща с аспирином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж, А.В. Клименко, А.Д. Дегтяр // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2013. - Т. 26 (65), № 2. - С. 268-272.

302. Лекарь, А.В. Электроспрей-ионизационная масс-спектрометрия смесей тритерпеновых гликозидов с парацетамолом / А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец // Журн. прикл. спектр. - 2010. - Т. 77, № 5. - С. 668-672.

303. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов солодки и плюща с парацетамолом / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж, А.Д. Дегтяр, А.В. Клименко // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2013. - Т. 26 (65), № 3. - С. 335-342.

304. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов солодки и плюща с бромгексином / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж, А.В. Клименко, А.Д. Дегтяр // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2013. - Т. 26 (65), № 4. - С. 428-435.

305. Филонова, О.В. Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования тритерпеновых гликозидов с бромгексином / О.В. Филонова, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Е.В. Максименко, Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, С.Н. Борисенко // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2014. - Т. 27 (66), № 1. - С. 309-316.

306. Яковшин, Л.О. Молекулярне комплексоутворення тритерпенового глжозиду а-хедерину з кофешом у водному розчинi / Л.О. Яковшин // Ukr. Bioorg. Acta. - 2010. - Т. 8, № 1. - С. 42-46.

307. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование тритерпенового гликозида хедерасапонина С и кофеина в водном растворе / Л.А. Яковишин // Химия природ. соедин. - 2010. - № 5. - С. 629-631.

308. Яковишин, Л.А. Масс-спектрометрическое исследование самоассоциации кофеина и возможности его комплексообразования с тритерпеновыми гликозидами / Л.А. Яковишин, Н.И. Борисенко, Е.В. Ветрова, М.И. Руднев, В.И. Гришковец // Химия растит. сырья. - 2010. - № 3. - С. 67-70.

309. Яковишин, Л.А. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с 6-метилурацилом / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж,

B.С. Войтюк // Матер. X Междунар. науч.-техн. конф. «Актуальные вопросы биологической физики и химии. БФФХ - 2015». - Севастополь (Россия). - 2015. -

C. 183-185.

310. Бабко, А.К. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворах / А.К. Бабко. - К.: Изд-во АН УССР, 1955. - 328 с.

311. Яковшин, Л.О. Вплив тритерпенових глiкозидiв та ix комплек^в на молюсюв / Л.О. Яковшин, В.А. Сртахова, К.А. Базюра // Ukr. Bioorg. Acta. - 2006. - Т. 4, № 2. - С. 22-26.

312. Довгий, И.И. Моллюскоцидная активность тритерпеновых гликозидов, выделенных из куссонии метельчатой Cussonia paniculata / И.И. Довгий, В.И. Гришковец, Л.А. Яковишин // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2006. - Т. 19 (58), № 3. - С. 131-134.

313. Яковишин, Л.А. Влияние тритерпеновых гликозидов и их комплексов с холестерином и аминокислотами на рыб Brachydanio rerio / Л.А. Яковишин, Е.А. Базюра, В.А. Ертахова, Е.Н. Корж, М.А. Рубинсон // Природничий альманах. Сер. «Бюлопчш науки». - 2006. - вип. 8. - С. 329-335.

314. Яковшин, Л.О. Дiя тритерпенових глiкозидiв та ïx молекулярних компле^в на риб Brachydanio albolineatus, Poecilia reticulata i мотиля Chironomus plumosus / Л.О. Яковшин, М.А. Рубшсон, О.М. Корж // Вiсн. Зaпорiзького нaцiонaльного унiверситету: Зб. наук. ст. Бюлопчш науки. - 2007. - № 1. - С. 223228.

315. Колотилова, О.И. Влияние виагры и ее комплексов с тритерпеновыми гликозидами на электрическую активность нейронов моллюска Helix albescens / О.И. Колотилова, Л.А. Яковишин, И.И. Коренюк, В.И. Гришковец, Д.Р. Хусаинов, Т.В. Гамма // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2010. - Т. 23 (62), № 2. - С. 96-103.

316. Колотилова, О.И. Тестирование нейротропных эффектов виагры / О.И. Колотилова, И.И. Коренюк, Д.Р. Хусаинов, Т.В. Гамма, О.В. Катюшина, И.В. Черетаев, В.И. Гришковец, Л.А. Яковишин // Нейрофизиология. - 2011. - Т. 43, № 5. - С. 460-465.

317. Колотилова, О.И. Можлива нейротропна дiя нових синтезованих комплек^в тритерпенових глiкозидiв на нервову систему молюсюв / О.И. Колотилова, I.I. Коренюк, Л.О. Яковшин, В.1. Гришковець // Фiзiол. журн. - 2010. - Т. 56, № 2. - С. 38.

318. Колотилова, О.И. Влияние молекулярных комплексов тритерпеновых гликозидов с кофеином на параметры электрической активности нейронов виноградной улитки / О.И. Колотилова, Л.А. Яковишин, И.И. Коренюк, В.И. Гришковец, О.В. Катюшина // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2010. - Т. 23 (62), № 1. - С. 32-39.

319. Коренюк, I.I. Вплив бензимщазолу та його похщних на електричш показники щентифшованих нейрошв моллюска Helix albescens / I.I. Коренюк, Т.В. Гамма, М.Ю. Баевський, М.Ю. Раваева, В.Б. Павленко, О.В. Костюченко, Д.Р. Хусашов, О.1. Коренюк, Ю.А. Козенцева // Фiзiол. журн. - 2002. - Т. 48, № 2. - С. 25.

320. Гамма, Т.В. Вплив бензимщазолу i його нових похщних на електричну активнiсть нейронiв Helix albescens Rossm. i поведшку щурiв / Т.В. Гамма, I.I. Коренюк // Фiзiол. журн. - 2007. - Т. 53, № 5. - С. 53-66.

321. А.с. 11642 Украша. Комп'ютерна програма для реестраци, обробки i автоматизованого анаизу бюелектричних сигнаив / А.А. Замотайлов, I.I. Коренюк. - опубл. 29.11.2004, Бюл. № 11.

322. Namba, T. Fundamental studies on the evaluation of the crude drugs (I). Haemolytic and its protective activity of ginseng saponins / T. Namba, M. Yoshizaki, T. Tomimori, K. Kobashi, K. Mitsui, J. Hase // Planta Med. - 1974. - Vol. 25, № 1. - P. 28-38.

323. Гришковец, В.И. Гемолитическая активность тритерпеновых гликозидов семейства аралиевых / В.И. Гришковец, И.И. Довгий, Л.А. Яковишин // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». - 2010. - Т. 23 (62), № 4. - С. 268-275.

324. Salnitskaya, M.A. Effect of some triterpene glycosides applied in vitro on chromatin state in human cells / M.A. Salnitskaya, V.N. Pasiuga, I.Y. Magda, L.A. Yakovishin, V.I. Grishkovets, Y.G. Shckorbatov // Curr. Bioact. Compd. - 2014. - Vol. 10, № 1. - P. 37-43.

325. Shckorbatov, Y.G. He-Ne laser light induced changes in the state of chromatin in human cells / Y.G. Shckorbatov // Naturwissenschaften. - 1999. - Vol. 86, № 9. - P. 452-453.

326. Shckorbatov, Y.G. Chromatin structure and the state of human organism / Y.G. Shckorbatov, L.A. Zhuravlyova, V.V Navrotskaya, E.V Miroshnichenko, P.Y. Montvid, V.G. Shakhbazov, T.A Sutushev // Cell Biol. Internat. - 2005. - Vol. 29, № 1. - P. 77-81.

327. Шкорбатов, Ю.Г. Состояние хроматина клеток человека как цитологический показатель экологической безопасности среды / Ю.Г. Шкорбатов, В.Н. Пасюга, А.Л. Савенкова, Н.Н. Колчигин, В.А. Грабина // Вюн. Харювського нацюнального ушверситету iм. В.Н. Каразша. Сер.: Еколопя. - 2010. - № 893, вип. 5. - С. 65-69.

328. Shckorbatov, Y.G. On age-related changes of cell membrane permeability in human buccal epithelium cells / Y.G. Shckorbatov, V.G. Shakhbazov, A.M. Bogoslavsky, A.O. Rudenko // Mech. Ageing Develop. - 1995. - Vol. 83, № 2. - P. 8790.

329. Shckorbatov, Y.G. Changes in the human nuclear chromatin induced by ultra wideband pulse irradiation / Y.G. Shckorbatov, V.N. Pasiuga, N.N. Kolchigin, D.O. Batrakov, O.V. Kazansky, V.V. Kalashnkov // Cent. Eur. J. Biol. - 2009. - Vol. 4, № 1. - P. 97-106.

330. Лимфоциты. Методы; под ред. Дж. Клауса. - М.: Мир, 1990. - 393 с.

331. Артамонова, Г.Б. Оцшка протипуxлинноï ефективност полiсaxaридноï фракци з плодового тша гриба Lentinus edodes i глiкопептидноï вакцини на рiзниx моделях пухлинного росту: дис. ... канд. бюл. наук: 14.01.07 / Артамонова Ганна Борисiвнa. - К., 2011. - 131 с.

332. Передерий, В.Г. Иммунный статус, принципы его оценки и коррекции иммунных нарушений / В.Г. Передерий, А.М. Земсков, Н.Г. Бычкова, В.М. Земсков. - К.: Здоров'я, 1995. - 211 с.

333. Дворщенко, О.С. Моделювання ксеногенних клггинних систем на твердих фазах з використанням пухлиноасоцшованих та ембрюнальних антигешв та ïx застосування в протипухлиннш терапи / О.С. Дворщенко, Г.В. Дщенко, О.1. Чередарчук, М.Г. Потебня, !А. Вотякова, О.А. Голуб // Доп. НАН Украши. -2007. - № 12. - С. 155-161.

334. Лакин, Г.Ф. Биометрия / Г.Ф. Лакин. - М.: Высш. шк., 1980. - 293 с.

335. Яковишин, Л.А. Детектирующие реагенты для ТСХ тритерпеновых гликозидов / Л.А. Яковишин // Химия природ. соедин. - 2003. - № 5. - С. 419-420.

336. Яковишин, Л.А. Использование гетерополикислот для ТСХ-анализа тритерпеновых гликозидов / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец // Химия природ. соедин. - 2006. - № 2. - С. 196-197.

337. Яковишин, Л.А. Использование нитрата уранила и пара-оксибензальдегида для обнаружения тритерпеновых гликозидов при хроматографическом анализе / Л.А. Яковишин // Ученые записки Таврического

национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. «Биология, химия». -2005. - Т. 18 (58), № 2. - С. 145-148.

338. Яковишин, Л.А. Исследование тритерпеновых гликозидов

®

лекарственного препарата проспан / Л.А. Яковишин, М.А. Вожжова, А.Л. Кузнецова, В.И. Гришковец // Журн. орг. та фарм. xiмiï. - 2005. - Т. 3, вип. 1 (9). -С. 57-59.

339. Яковишин, Л.А. Комплекс тритерпеновых гликозидов лекарственного препарата Hedelix / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец // Химия природ. соедин. -2003. - № 5. - С. 417-418.

340. Яковшин, Л.О. Визначення тритерпенових глiкозидiв у препарат «Геделшс» за допомогою тонкошаровоï хроматографи / Л.О. Яковшин, Г.Л. Кузнецова, М.А. Рубшсон, О.М. Корж // Фармац. журн. - 2006. - № 6. - С. 62-65.

341. Яковшин, Л.О. Тритерпеновi глжозиди лжарського препарату «Пектолван плющ» / Л.О. Яковшин, В.1. Гришковець, О.М. Корж // Фармац. журн. - 2010. - № 3. - С. 56-60.

342. Яковишин, Л.А. Тритерпеновые гликозиды лекарственного препарата «Гедерин» / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, И.А. Жолудь // Методы и объекты хим. анализа. - 2011. - Т. 6, № 2. - С. 119-123.

343. Яковишин, Л.А. Сапонины фитокомплекса «Хедерикс+» / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, Е.Н. Корж // Ученые записки Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского. Биология. Химия. - 2015. - Т. 1 (67), № 4. - С. 163-169.

344. Душкин, А.В. Возможности механохимической технологии органического синтеза и получения новых материалов / А.В. Душкин // Химия в интересах устойчивого развития. - 2004. - Т. 12, № 3. - С. 251-274.

345. Шахтшнейдер, Т.П. Влияние механических воздействий на физико-химические свойства лекарственных веществ: автореф. дис. ... докт. хим. наук: 02.00.04 / Шахтшнейдер Татьяна Петровна. - Новосибирск, 2013. - 46 с.

346. Медведева, Е.Н. Структурные превращения арабиногалактана из лиственницы сибирской при механохимической обработке и биологические

свойства продуктов / Е.Н. Медведева, Н.А. Неверова, Т.Е. Федорова, В.А. Бабкин, Е.С. Метелева, А.В. Душкин, Т.Г. Толстикова, М.В. Хвостов, М.П. Долгих // Химия растит. сырья. - 2009. - № 3. - С. 49-56.

347. Душкин, А.В. Гель-хроматографическое и токсикологическое исследование механохимических превращений водорастворимых полисахаридов / А.В. Душкин, Е.С. Метелева, Т.Г. Толстикова, А.В. Павлова, М.В. Хвостов // Хим.-фарм. журн. - 2012. - Т. 46, № 10. - С. 53-56.

348. Кузнецова, С.А. Механокомпозит диацетата бетулина и его противоопухолевая активность / С.А. Кузнецова, Т.П. Шахтшнейдер, МА. Михайленко, Ю.Н. Маляр, А.С. Замай, В.В. Болдырев // Журн. Сибирского федерального университета. Химия. - 2013. - Т. 6, № 2. - С. 192-202.

349. Пилипенко, В.В. Взaемодiя стерощних глiкозидiв з амшокислотами: дослщження методом плaзменно-десорбцiйноï мас-спектрометри / В.В. Пилипенко, С.О. Аксьонов, О.М. Калшкевич, Л.Ф. Суходуб // Biopolym. Cell. -2000. - Т. 16, № 3. - С. 212-219.

252

350. Pilipenko, V.V. Cf Plasma desorption mass spectrometric study of interactions of steroid glycosides with amino acids / V.V. Pilipenko, L.F. Sukhodub, S.A. Aksyonov, A.N. Kalinkevich, P.K. Kintia // Rapid Commun. Mass Spectrom. -2000. - Vol. 14. - P. 819-823.

351. Pilipenko, V.V. Mass spectrometry study of plant steroid glycosides and their interactions with biomolecules / V.V. Pilipenko, L.F. Sukhodub // Biopolym. Cell.

- 2002. - Т. 18, № 2. - С. 139-141.

352. Пилипенко, В.В. Мас-спектрометричш дослщження комплексоутворення стерощних глiкозидiв з амшокислотами / В.В. Пилипенко, Л.Ф. Суходуб // Вестн. Харьковского национального университета им. В.Н. Каразина: Биофизический вестн. - 2004. - № 637, вып. 1-2. - С. 131-137.

353. Суходуб, Л.Ф. Стерощш глшозиди рослинного походження та ïx комплексоутворення з бюмолекулами (за даними мас-спектрометри) / Л.Ф. Суходуб, О.М. Калшкевич // Журн. Акад. мед. наук Украши. - 2009. - Т. 15, № 2.

- С. 225-245.

354. Горчакова, Н.А. Комплексообразование сердечных гликозидов с аминокислотами и щелочными металлами / Н.А. Горчакова, Т.Г. Самарская, В.А. Самарский, Г.Г. Лезина, Л.И. Грищенко, В.В. Бабак // Экспер. и клинич. фармак. -1992. - Т. 55, № 2. - С. 106-109.

355. Булатов, М.И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М.И. Булатов, И.П. Калинкин. - 5-е изд. - Л.: Химия, 1986. - 432 с.

356. Сулейманова, Л.Р. Комплексообразование триглицеридпептидов бактерий рода Pseudomonas с корневыми эксудатами растений / Л.Р. Сулейманова, С.П. Четвериков, О.Н. Логинов // Башкирский хим. журн. - 2007. -Т. 14, № 3. - С. 47-51.

357. Четвериков, С.П. Комплексообразование триглицеридпептидов псевдомонад с корневыми экссудатами растений как механизм воздействия на фитопатогены / С.П. Четвериков, Л.Р. Сулейманова, О.Н. Логинов // Прикл. биохимия и микробиол. - 2009. - Т. 45, № 5. - С. 565-570.

358. Guo, M. Studies on the non-covalent complexes between oleanolic acid and cyclodextrins using electrospray ionization tandem mass spectrometry / M. Guo, S. Zhang, F. Song, D. Wang, Z. Liu, S. Liu // J. Mass. Spectrom. - 2003. - Vol. 38, № 7. -P. 723-731.

359. Хобза, П. Межмолекулярные комплексы / П. Хобза, Р. Заградник; пер. с англ. Е.Л. Розенберга. - М.: Мир, 1989. - 376 с.