Непредельные производные фосфора в реакциях Пудовика и Кабачника-Филдса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Маслов, Владимир Иванович

• Маслов, Владимир Иванович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Маслов, Владимир Иванович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАКЦИ ПУДОВИКА И КАБАЧНИКА-ФИЛДСА -ВАЖНЕЙШИЕ МЕТОДЫ СОЗДАНИЯ СВЯЗИ Р-С литературный обзор).

1.1. Реакция Пудовика

1.1.1. Реакции ГФС с эфирами а,(3-непредельных карбоновых кислот

1.1.2. Реакции ГФС с нитрилами, амидами и хлорангидридами а,Р-непредельных карбоновых кислот

1.1.3. Реакции ГФС с эфирами а,{3-непредельных фосфоновых кислот и нитросоединений

1.1.4. Реакции Пудовика с участием а,Р-непредельных карбонильных соединений

1.2. Реакция Кабачника-Филдса

1.2.1. Синтетический потенциал реакции Кабачника-Филдса

1.2.1.1. Классический вариант реакции Кабачника-Филдса

1.2.1.2. Вариант Пудовика реакции Кабачника-Филдса

1.2.1.3. Полные эфиры кислот трехвалентного фосфора в реакции Кабачника-Филдса

1.2.2. Механизм реакции Кабачника-Филдса

ГЛАВА 2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ФОСФОРА В РЕАКЦИЯХ ПУДОВИКА И КАБАЧНИКА-ФИЛДСА обсуждение результатов).

2.1. Реакции а,р-непредельных производных фосфора с соединениями, содержащими активированные углерод-углеродные связи

2.1.1. Реакции а,р-этиленовых и а,р-ацетиленовых гидрофосфориль-ных соединений с активированными алкенами (реакция Пудовика)

2.1.2. Взаимодействие а,|3-этиленовых и а,(3-ацетиленовых производных трехвалентного фосфора [Р(Ш)3 с активированными алкенами и алкинами в присутствии воды как путь, приводящий к продуктам реакции Пудовика

2.2. Реакции а,Р-непредельных производных фосфора с азометинами и системой "карбонильное соединение-амин".

2.2.1. а,р-Ацетиленовые и а,Р-этиленовые ГФС в реакциях с системой "карбонильное соединение-амин" (реакция Кабачника-Филдса) и с азометинами (вариант Пудовика).

2.2.1.1. Реакция Кабачника-Филдса в варианте Пудовика

2.2.1.1.1. Взаимодействие 0-алкил(алкинил)фосфонитов с азометинами.

2.2.1.1.2. Взаимодействие 0-алкил(алкенил)фосфонитов с азометинами.

2.2.1.2. Взаимодействие 0-алкил(алкинил)фосфонитов с системой "карбонильное соединение-амин" (реакция Кабачника-Филдса)

2.2.2. Взаимодействие диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами в присутствии воды. ф 2.2.3. Взаимодействие О,О-диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с системой «карбонильное соединение — амин».

2.2.4. Спектральные характеристики и молекулярная структура Оалкил(алкинил)(а-аминобензил)фосфинатов (2.2.1-2.2.4) и замещенных А4-1,3А,5-азафосфолинов (2.2.8-2.2.13).

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных реагентов.

3.1.1. Фосфорорганические соединения

3.1.2. Активированные алкены и алкины

3.1.3. Амины, альдегиды и азометины

3.2. Реакции эфиров сс,р-непредельных фосфонистых кислот с активированными алкенами и алкинами.

3.2.1. Реакции моноэфиров а,р-непредельных фосфонистых кислот с активированными алкенами.

3.2.2. Реакции диэфиров а,Р-непредельных фосфонистых кислот с активированными алкенами и алкинами в присутствии воды

3.3. Реакции непредельных производных фосфора с азометинами и системой «карбонильное соединение-амин» (реакции Пудовика и Кабачника-Филдса).

3.3.1. Взаимодействие моноалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами.

3.3.2. Взаимодействие моноалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с системой «аьдегид-амин»

3.3.3. Взаимодействие диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами в присутствии воды.

3.3.4. Взаимодействие диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с системой «альдегид-амин».

3.4. Спектральные исследования.

3.5. Рентгеноструктурный анализ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Непредельные производные фосфора в реакциях Пудовика и Кабачника-Филдса»

Развитие химии фосфорорганических соединений значительно расширяет и углубляет теоретические представления органической химии, а также открывает новые области применения химических веществ для удовлетворения различных потребностей индустриально развитого общества.

Фосфорорганические соединения со связью Р-С заминают заметное место в списках производимых в промышленных масштабах химических средств защиты растений, лекарственных препаратов, экстрагентов, присадок к маслам и топливам, антипиренов и другой практически значимой продукции. Поэтому понятен постоянный интерес исследователей к развитию методов синтеза соединений со связью Р-С.

Среди известных способов получения таких соединений важнейшее место занимают реакции Пудовика, Кабачника-Филдса и Абрамова, которые заключаются во взаимодействии гидрофосфорильных соединений (ГФС) с соединениями, содержащими кратные связи С=С, С=С, С=1Ч, С=0. Так, продуктами реакции Пудовика, в которой используются активированные алкены и алкины, являются (3-функциональные алкил- или алкенилпроизводные тет-ракоординированного атома фосфора. В реакции Кабачника-Филдса с участием системы «карбонильное соединение — амин» или азометинов (вариант Пудовика) образуются а-аминоалкилпроизводные кислот тетракоординиро-ванного атома фосфора, которые представляют собой фосфорные аналоги а-аминокислот. В реакции Абрамова, в которой применяются карбонильные соединения, продуктами являются а-гидроксиалкилпроизводные кислот тет-ракоординированного атома фосфора.

Недавно в совместной работе петербургских и казанских химиков было показано [1], что наличие ацетиленовой группы у атома фосфора ГФС приводит в реакции Абрамова к получению новых фосфорсодержащих гетеро-циклов — А4-1,2А,5-оксафосфоленов. Таким образом, было установлено, что в этом случае происходит не только образование связи Р-С, изомеризующейся затем в связь Р-0, но и замыкание цикла за счет ацетиленовой группы, связанной с фосфором.

В этор связи представлялось целесообразным исследовать а,р-непредельные ГФС также в реакциях Пудовика и Кабачника-Филдса, в результате которых могли быть получены новые фосфорсодержащие гетероциклические соединения. Это тем более важно, что синтез фосфорсодержащих гетероциклов в настоящее время является одним из наиболее актуальных направлений фосфорорганической химии.

В данной работе впервые исследованы реакции а,Р-этиленовых и ацетиленовых ГФС с активированными алкенами и алкинами (реакция Пудовика), а также с системой «карбонильное соединение - амин» (реакция Кабачника-Филдса) и с азометинами (вариант Пудовика реакции Кабачника-Филдса).

Установлено, что при взаимодействии моноалкиловых эфиров а,Р-этиленовых и ацетиленовых фосфонистых кислот (ГФС) с активированными алкенами и алкинами образуются продукты Р-С присоединения — функцио-нализированные а,р-непредельные фосфинаты, которые циклизации не подвергаются.

В то же время в реакциях моноалкиловых эфиров а,р-ацетиленовых фосфонистых кислот со смесью «карбонильное соединение — амин» или азометинами в зависимости от структурных особенностей реагентов и условий взаимодействия были получены как а-аминоалкилпроизводные алкинилфос-финатов (продукты Р-С присоединения), так и замещенные азафосфолины (продукты Р-С присоединения и последующей циклизации).

С целью оптимизации методов получения функционализированных а,Р-непредельных фосфинатов, а-аминоалкилпроизводных алкинилфосфина-тов и замещенных Д4-1,ЗА.5-азафосфолинов, а также определения новых подходов к синтезу фосфорсодержащих гетероциклов в работе впервые исследованы реакции диалкиловых эфиров а,р-этиленовых и ацетиленовых фосфонистых кислот (производных трехвалентного фосфора) с активированными алкенами, алкинами и азометинами в присутствии воды, а также с системой «карбонильное соединение - амин». При этом установлена возможность использования данного подхода для синтеза указанных фосфорорганических соединений.

Практическая значимость работы состоит в разработке препаративных методов получения нескольких типов ранее неизвестных фосфорорганических соединений открытоцепного и циклического строения, в частности, а,Р~ непредельных функционализированных фосфинатов, ^5-фосфолов, Д4-1,3^5-азафосфолинов. В ряде учреждений, занимающихся поиском новых лекарственных препаратов и химических средств защиты растений, проводятся испытания синтезированных соединений.

Диссертация состоит из трех глав. Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором рассмотрены реакции Пудовика и Кабачника-Филдса, их синтетический потенциал и механизмы. Во второй главе обсуждены результаты исследования реакций неполных эфиров а,р-ацетиленовых и этиленовых фосфонистых кислот с активированными алкенами, алкинами, азометинами и системами «ароматический альдегид - первичный амин». В ней представлены также результаты изученных реакций полных эфиров а,(3-ацетиленовых и этиленовых фосфонистых кислот с активированными алкенами, алкинами и азометинами в присутствии воды, а также с системами «карбонильное соединение — амин». В экспериментальной части приведены методы синтеза исходных соединений и описаны опыты по целевым реакциям.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Маслов, Владимир Иванович

111 выводы

1. Установлены важнейшие факторы, определяющие направление взаимодействия и структуру конечных продуктов в реакциях моноалкиловых эфиров а,Р-непредельных фосфонистых кислот с активированными алкена-ми, алкинами, азометинами и системами «ароматический альдегид — первичный амин».

2. В присутствии алкоголятов натрия неполные эфиры ос,Р-этиленовых фосфонистых кислот взаимодействуют с активированными алкенами с образованием продуктов Р-С присоединения. В среде ТГФ конечными продуктами являются этиленовые фосфинаты, а в спирте - 2-этоксиэтилфосфинаты, которые образуются в результате присоединения молекулы спирта к первоначально возникающим этиленовым фосфинатам.

3. Этиленовые фосфинаты образуются также в реакциях, полных эфиров а,р-этиленовых фосфонистых кислот с активированными алкенами в присутствии воды.

4. В специально подобранных условиях при взаимодействии 0,0-диалкиловых эфиров а,Р-ацетиленовых фосфонистых кислот с метиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты получены замещенные 1-оксо-А,5-фосфолы, что является первым примером гетероциклизации в ряду подобных реакций.

5. Найдено, что при взаимодействии неполных эфиров а,Р-ацетиленовых фосфонистых кислот с азометинами при 20°С конечными продуктами в зависимости от строения исходных веществ являются соединения открытого (ацетиленовые а-аминофосфинаты) или циклического (замещенные А4-1,3 АЛазафосфолины) строения. Образованию гетероциклов способствует наличие малообъемного электронодонорного заместителя у Р~ углеродного атома связи С=С, а также таких заместителей у С- и КГ-атомов азометина, которые повышают нуклеофильность атома азота. Вероятность образования Д4-1,ЗА.5-азафосфолинов возрастает при нагревании реакционной смеси или добавлении к ней алкоголята натрия. Неполные эфиры а,|3-этиленовых фосфонистых кислот при взаимодействии с азометинами в аналогичных условиях продуктов циклизации не образуют.

6. Установлено, что ацетиленовые а-аминофосфинаты и замещенные А4-1,ЗА.5-азафосфолины могут быть получены также еще тремя способами: взаимодействием моноалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с системой «карбонильное соединение - амин» (реакция Кабачника-Филдса), а также взаимодействием 0,0-диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами в присутствии воды или с системой «карбонильное соединение — амин». Последние два способа представляют собой принципиально новые подходы к синтезу ацетиленовых а-аминофосфинатов и замещенных Д4-1,ЗА.5-азафосфолинов.

7. Получены новые данные о возможности использования а,р-непредельных производных фосфора в качестве исходных веществ для синтеза фосфорсодержащих соединений открытоцепного и гетероциклического строения. Разработаны новые препаративные методы синтеза различных типов фосфорорганических соединений, в том числе функционализированных непредельных фосфинатов, А,5-фосфолов, А4-1,ЗА,5-азафосфолинов.

113

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Маслов, Владимир Иванович, 2005 год

1. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А. Реакция Пудовика. Казань: Изд-во КГУ, 1991.- 147 с.

2. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. М.: Наука, 1983. - 264 с.

3. Итоги науки и техники / Под ред. М.И.Кабачника. — М.: Наука, 1988. — Т. 8.- 203 с.

4. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. V. О присоединении диалкилфосфористых кислот к мети-лакрилату, винилацетату и винилбутиловому эфиру // Ж. общ. химии. — 1952.- Т. 22, вып. 3. С. 473-477.

5. Пудовик А.Н., Ярмухамедова Д.Х. Новый метод синтеза эфиров фосфино-вых и тиофосфиновых кислот. Сообщение 15. Присоединение эфиров фенил-и алкилфосфинистых кислот к эфирам метакриловой и акриловой кислот // Изв. АН СССР. ОХН.- 1952. № 5. - С.902-907.

6. Пудовик А.Н., Ярмухамедова Д.Х. Новый метод синтеза эфиров фосфино-вых и тиофосфиновых кислот. Сообщение 16. Синтез эфиров moho-, дифос-фон- и тиофосфонкарбоновых кислот // Изв. АН СССР. ОХН.- 1954. № 4. -С.636-645.

7. Пудовик А.Н., Крупное Г.П. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тиофосфиновых кислот. XXXVI. Синтез фосфиновых кислот с циклическими радикалами в эфирных группах // Ж. общ. Химии. 1961. - Т. 31, вып. 12. -С. 4053-4056.

8. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. VI. Присоединеие диалкилфосфористых кислот к этиловым эфирам коричной и кротоновой кислот // Ж. общ. химии. — 1952. — Т. 22, вып. 7.-С. 1143-1147.

9. Пудовик А.Н., Кузовлева Р.Г. Диэтиловые эфиры а- и ß-карбалкоксивинилфосфиновой кислоты и реакции присоединения к ним // Ж. общ. химии. 1965. - Т. 35, вып. 2. - С. 354-358.

10. Пудовик А.Н., Голицина Г.А. Реакции присоединения алкиленгликоль-фосфористых и тиофосфористых кислот // Ж. общ. химии. 1964. - Т. 34, вып.З.-С. 876-881.

11. Шилов И.В., Нифантьев Э.Е. Протонная подвижность в тетраалкилдиа-мидах фосфористой кислоты // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, вып. 3. - С. 581-584.

12. Пудовик А.Н., Судакова Т.М. Присоединение окисей и тиоокисей вторичных фосфинов к производным акриловой и метакриловой кислот // Ж. общ. химии. 1971. - Т. 41, вып. 9. - С. 1962-1964.

13. Сорокина С.Ф., Завалишина А.И., Нифантьев Э.Е. Диалкилдитиолофос-фиты // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, вып. 4. - С. 750-755.

14. Maier L. The addition of hypophosphite esters to activated olefins, a new method for preparing 2-substituted ethyl phosphinates // Helv. chim. acta. — 1973. -Bd. 56. № l.-S. 489-491.

15. Кабачник М.И., Цветков E.H. Низшие диалкилфосфинистые кислоты (окиси вторичных фосфинов) и некоторые их свойства // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1963. № 7. - С. 1227-1232.

16. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. VIII. Присоединение диалкилфосфористых кислот к эти-лиден- и бензилиденмалоновым и ацетоуксусным эфирам // Ж. общ. химии. — 1952. Т. 22, вып. 11. - С. 2047-2052.

17. Johnson J. Pat. 695782 (Gr. Brit.). // C.A. 1954. - Vol. 48, N 17.

18. Coover H.W., Мс. Connell R.L. Pat. 2899455 (USA). 1959. // C.A. - 1960. -Vol. 54, N 2.

19. Пудовик А.Н. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тиофосфиновых кислот. Сообщение 12. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным двухосновным кислотам и их эфирам // Изв. АН СССР. ОХН,-1952. -№ 5.-С.926-931.

20. Пудовик А.Н., Евстафьев Г.И. Черкасов P.A. Присоединение неполных ■V' эфиров кислот фосфора к непредельным полиэфирам // Доклады АН СССР.1962. Т. 145, № 2. - С. 344-346.

21. Реакции нуклеофильного присоединения к непредельным полиэфирам / В.И.Никитина, М.Н.Измайлова, А.М.Кургузова, А.Н.Пудовик // Высокомо-лекул. соед. 1964. - Т. 6, № 12. - С.2145-2148.

22. Worms К.Н., Blum Н. Die Reaktion Dialkylphosphite mit dem zitrakone Saure Estern // Ztschr. anorg. und allg. Chem. 1979. - Bd. 457, N 3-6. - S. 219-223.

23. Пудовик A.H., Судакова T.M. Реакции присоединения диэтилфосфори-стой кислоты к эфирам и нитрилам непредельных карбоновых кислот // Ж.щ общ. химии. 1969.-Т. 39, вып. З.-С. 613-616.

24. Кинетика присоединения диалкилфосфористых кислот к бутиловому эфиру коричной кислоты / В.И.Галкин, А.Б.Хабибуллина, Э.Р.Гайфутдинова и др. // Доклады АН СССР. 1987. - Т. 296, № 1. - С.107-110.

25. Овчинников В.В., Черезов C.B., Черкасов P.A. // Тезисы докл. совещ. «Химия и технология соединений со связью фосфор-углерод и их применение в качестве химических средств защиты растений». М., 1986. С. 46-47.

26. Пудовик А.Н., Арбузов Б.А. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. II. . Присоединение диалкилфосфористых кислот к нитрилу акриловой кислоты и метилметакрилату // Ж. общ. химии. -1951.-Т. 21, вып. 10.-С. 1837-1841.

27. Johnson F. Pat. 693742 (Gr. Brit.) 1954. // C.A. 1954. - Vol. 48, N 17.

28. Пудовик А.Н., Пудовик M.А. Присоединение кислого циклического ди-этиленгликольдифосфита по кратным связям // Ж. общ. химии. — 1966. — Т.36. вып. 3. — С. 565.

29. Пудовик А.Н., Судакова Т.М. О реакционной способности неполных эфиров кислот фосфора в реакциях присоединения к нитрилу акриловой кислоты // Ж. общ. химии. 1966. - Т. 36, вып. 5. - С. 1113-1118.

30. Пудовик А.Н., Ярмухамедова Д.Х. Новый метод синтеза эфиров фосфи-новых и тиофосфиновых кислот. Сообщение 11. Присоединение диалкилфосфористых кислот к амиду и эфирам метакриловой кислоты // Изв. АН СССР. ОХН.- 1952. № 4. - С. 721-726.

31. Цивунин B.C., Дьяконова Н.И. О взаимодействии некоторых кислот фосфора с галоидангидридами а,р-непредельных кислот // Ж. общ. химии. -1970. Т. 40, вып. 9. - С. 1995-2001.

32. О реакции хлорфосфитов с а,ß-непредельными кислотами / А.Н.Пудовик., Т.Х.Газизов, А.П.Пашинкин, В.А.Харламов // Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45, вып. 10.-С. 2123-2129.

33. О механизме реакции этилдихлорфосфина с метакриловой кислотой / Т.Х.Газизов, А.П.Пашинкин, В.А.Харламов, В.И.Коваленко, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1977. - Т. 47, вып. 6. - С.1226-1230.

34. Газизов Т.Х., Харламов В.А., Пудовик А.Н. О взаимодействии этилмета-фосфонита с хлористым водородом и акриловой кислотой // Ж. общ. химии. -1977. Т. 47, вып. 10. - С. 2385.

35. Петров К.А., Гаврилова А.И., Короткова В.П. Реакции диэтиленимидов винилфофиновой кислоты с диалкилфосфитами // Ж. общ. химии. — 1962. Т. 32, вып. 6.-С. 1978-1981.

36. Пудовик А.Н., Ситдикова Ф.Н. Присоединение неполных эфиров кислот фосфора к нитрозоамилену и этилвинилсульфону // Доклады АН СССР. — 1959. Т. 125, № 4. - С. 826-828.

37. Мастрюкова Т.А., Лазарева М.В., Перекалин В.В. Синтез нитро- и амино-апкилфосфонатов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972.- № 5. - С. 1164-1168.

38. Лазарева М.В., Перекалин В.В., Мастрюкова Т.А. Синтез гомологов 2-аминоэтилфосфоновой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973.- № 6. - С. 1382-1385.

39. Пудовик А.Н., Арбузов. Б.А. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным кетонам, нитрилам и эфирам кислот // Доклады АН СССР. 1950. - Т. 73, № 2. - С. 327-330.

40. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. III. Новый метод синтеза ß-кетофосфиновых эфиров // Ж. общ. химии. 1952. - Т. 22, вып. 3. - С.462-467.

41. Взаимодействие бензальацетона с диметилфосфористой кислотой / Б.А.Арбузов, В.М.Зороастрова., Г.А.Тудрий, А.В.Фуженкова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974.- № 11. - С. 2630-2633.

42. Johnson J. Pat.2616918 (USA) 1953. // C.A. 1953. - Vol. 47, N 17.

43. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. Новый метод синтеза ß-кетофосфиновых и непредельных а-оксифосфиновых эфиров // Доклады АН СССР. 1950. - Т. 73, № 3. - С. 499-502.

44. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. VII. Присоединение диалкилфосфористых кислот к a,ß-непредельным кетонам алифатического ряда // Ж. общ. химии. 1952. — Т. 22, вып. 8. — С.1371-1377.

45. Взаимодействие дибензальацетона с триметилфосфитом и диметилфос-фористой кислотой / Б.А.Арбузов, В.М.Зороастрова, Г.А.Тудрий, А.В.Фуженкова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973.- № 11. - С. 2581-2585.

46. Взаимодействие диметилфосфористой кислоты с некоторыми a,ß-непредельным кетонами / Б.А.Арбузов, А.В.Фуженкова, Г.А.Тудрий, Зороа-строва В.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975.- № 6. - С. 1391-1397.

47. Строение и свойства продуктов взаимодействия бензилиденбензоилаце-тона с триметилфосфитом и диметилфосфористой кислотой / Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Виноградова B.C. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974.-№9.-С. 2071-2075.

48. Mustafa A., Sidky М.М. The reaction of alkyl phosphites and diphenyl-phosphinodithioic acid with 2-benzyllidene-3(2H)-thianaphtenone-1,1-dioxides // Tetrahedron. 1968. - Vol. 24, N 13. - P. 4725-4731.

49. Синтез эфиров фосфоновых кислот / Б.Е.Житарь, Н.В.Баранова, Н.И.Колодченко, С.Н.Баранов // Ж. общ. химии. 1974. - Т. 44, вып. 12. - С. 2665-2667.

50. Луговкин Б.П. К синтезу диэтиловых эфиров нитрофенил(1-арил-3-метилпиразолон-5-ил-4)метанфосфоновых кислот // Ж. общ. химии. — 1974. -Т. 44, вып. 5. -С.1038-1041.

51. Реакции диалкилфосфитов с непредельными кетонами / А.Н.Пудовик., М.Г.Зимин, А.А.Собанов, А.А.Мусина // Ж. общ. химии. 1976. - Т. 46, вып. 7.- С.1455-1461.

52. Тудрий Г.А., Фуженкова A.B. О региоселективности присоединения ди-метилфосфита к а,Р-ненасыщенным кетонам // Ж. общ. химии. 1978. - Т. 48, вып. 3.-С.542-547.

53. О взаимодействии окиси мезитила с дибутилфосфиноксидом / А.А.Собанов, И.В.Бахтиярова, М.Г.Зимин, А.Н. Пудовик // Ж. общ. химии. -1986. Т. 56, вып. 3. - С.711.

54. Галкин В.И., Хабибуллина А.Б., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду а,р-непредельных карбонильных соединений // Тезисы докладов Всес. конф. по химии непред. соед. Казань. — 1986. С.56.

55. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду а,р~непредельных карбонильных соединений / В.И.Галкин, А.Б.Хабибуллина, И.В.Бахтиярова , Р.А.Черкасов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1988. - Т. 58, вып. 5. -С.1002-1011.

56. Влияние природы катализатора на кинетику присоединеия диалкилфос-фитов к а,|3-непредельным карбонильным соединениям / В.И.Галкин, Ха-лиль Аль Кудри, И.В.Бахтиярова, и др. // Доклады АН СССР. 1989. - Т. 305, №4. -С. 872-873.

57. Стерический эффект заместителей в реакциях а,р-непредельных карбонильных соединений с диалкилфосфитами / В.И.Галкин, А.Б.Хабибуллина, И.В.Бахтиярова, Р.А.Черкасов // Ж. общ. химии. 1990. - Т. 60, вып. 9. -С.2012-2019.

58. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминофосфиновых кислот // Доклады АН СССР. 1952. - Т.83, № 45 - С. 689-692.

59. Fields Е.К. The synthesis of esters of substituted aminophosphonic acids // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74, N 6. - P.l 528-1531.

60. Пудовик A.H. Присоединеие диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфиновых кислот // Доклады АН СССР. -1952. Т.83, № 6 - С. 865-868.

61. Kafarski P., Lejczak В. Biological activity of aminophosphonic acids // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - Vol. 63. - P. 193-216.

62. Jakobsen N.F., Bartlett P.A. A phosphonamidate dipeptide analogue as an inhibitor of carboxypeptidase A. // J. Am.Chem. Soc. 1981. - Vol. 103, N 3-4 - P. 654-657.

63. Fest C., Schmidt K.J. Organophosphorus Pesticides. Berlin: Springer-Verlag, 1982.-367 S.

64. Maier L., Diel P.J. Organic phosphorus compounds. 94. Preparation, physical and biological properties of amino-arylmethylphosphonic- and phosphonous acids // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - Vol. 57. - P. 57-64.

65. Substrate-related phosphonopeptides, a new class of thrombin inhibitors / L.Cheng, A.Goodwin, M.Scully, V.V.Kakkar, G.Clesson // Tetrahedron Lett.1991. Vol. 32, N 49-51. - P.7333-7336.

66. Barlett P.A., Hanson J.E., Giannousis P.P. Potent inhibition of pepsin and penicillopepsin by phosphorus-containing peptide analogues // J. Org. Chem.1992. Vol. 55, N 25-26. - P.6268-6274.

67. Krawczyk K.H., Bartczak T J. New crystalline polymorphic form of gly-phosate: synthesis, crystal and molecular structures of N-(phosphonomethyl)glycine // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. -Vol. 82.-P. 117-126.

68. Крутиков В.И., Лаврентьев A.H. Применение корреляционных уравнений в оценке антимикробной активности замещенных 1-диэтиламинометилфосфонатов // Ж. общ. химии. 1993. — Т. 63, вып. 1 — С. 102-105.

69. Крутиков В.И., Сухановская Е.В., Черменская Т.Д. Липофильность и хроматографические параметры замещенных аминометилфосфонатов // Ж. общ. химии. 1993. — Т. 63, вып. 6. - С. 1270-1272.

70. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Попов К.И. Комплексоны и комплексонаты металлов. М.: Химия, 1988. 544 с.

71. Фосфорорганические комплексоны / М.И.Кабачник, ТЛ.Медведь, Н.М.Дятлова, О.Г.Архипова, М.В.Рудомино // Усп. химии. 1968. - Т. 37. -С. 1161-1191.

72. Фосфорорганические комплексоны / М.И.Кабачник, Т.Я.Медведь, Н.М.Дятлова, М.В.Рудомино // Усп. химии. 1974. - Т. 43, вып.9. - С. 15541574.

73. М.И.Кабачник. Циклопендантные фосфорорганические комплексоны и нейтральные реагенты // В кн. Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. VIII Всесоюз. конф. по химии фосфорорганических соед.). М: Наука, 1987.-С. 28-38.

74. Engel R Phosphonates as analogues of natural phosphates // Chem. Rev. -1977. Vol. 77, N 3-4. - P. 349-367.

75. Jadovic S.V., Herak M.J. Synthesis and physical properties of a novel amino-phosphonic acid as an extracting agent for metals // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. - Vol. 32, N 4. - P. 1323-1332.

76. Гарифзянов A.P., Микрюкова Е.Ю., Торопова В.Ф. Экстракция золота (III) а-аминофосфонатами // Ж. общ. химии. 1991. - Т. 61, вып. 6 - С. 13461348.

77. Гарифзянов А.Р., Микрюкова Е.Ю., Торопова В.Ф. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов // Ж. общ. химии. 1991. - Т. 61, вып. 6 - С. 1342-1346.

78. Стойков И.И. Автореф. дисс. канд.хим. наук. КГУ, Казань, 1997.

79. V 92. Calix4.arene based aminophosphonates: novel carriers for zwitterionic acids transport / I.S.Antipin, I.I.Stoikov, E.M.Pinkhassik, N.A.Fitseva, I.Stibov, A.I.Konovalov // Tetrahedron Lett. 1997.- Vol. 38. - P. 5865-5868.

80. Boduszek B. Reactions of heteroaromatic aldehydes with diethylphosphite and benzhydryl amines // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996. - Vol. 111. — P. 209-211.

81. Образование N-диалкоксифосфорилметильных производных цитазина и их внутренних солей в условиях реакции Кабачника-Филдса / С.Д.Фазылов, Л.М.Газалиев, Л.М.Власова, Р.З.Кисилев, В.К.Быйстро // Ж. общ. химии. — 1996. Т. 66, вып. 2. - С. 238-240.

82. Фроловский В.А., Студнев Ю.Н., Розанцев Г.Г. Синтез N-замещенных аминометилендифенилфосфиноксидов // Ж. общ. химии. 1996. - Т. 66, вып. 4.-С. 692-693.

83. Аминофосфонаты гетероциклического ряда / С.К.Туканова, Б.Ж.Джиембаев, С.Ф.Халилова, Б.М.Бутин // Ж. общ. химии. 1993. - Т. 63, вып. 4.-С. 938-939.

84. G.Mury, J.Royer, H.-A.Husson. A simple and general method for the asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33,N 41.-P. 6127-6130

85. C.Yuan, S.Chen. Studies on organophosphorous compounds; XLIII. A new and facile synthetic rout to protected phosphonodipeptides: a backbone for the formation of oligophosphonopeptides // Synthesis. 1992. - N 11. - P. 1124-1128.

86. Boduszek B. The Acidic Cleavage of Pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the Corresponding Amines // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - P. 12483-12494.

87. Faila S., Finocchiaro P., Hagele G. One-pot synthesis of l-(2-aminomethyl)-pyridyl-l-arylmethyl phosphonic acid monomethyl esters // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996. - Vol. 114. - P. 83-90.

88. Groger H., Manikowski J., Martens J. Synthetic approach to new a-aminophosphonates derived from six-membered, sulfur-containing heterocyclic imines // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996. - Vol. 116. - P. 123-132.

89. Addition of dialkylphosphites to 2//-l,4-benzothiazines and 2//-l,3-oxazolidines / M.Hatani, J.R.Goerlich, R.Schmutzler, H.Groger, J.Martens // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26. - P. 3685-3689.

90. Huber J.W., Middlbrooks M. Synthesis of aminoalkanephosphonic acids from ureidoalkanephosphonates // Synthesis. 1977. - N 11-12. - P. 883-887.

91. Oleksyszyn J., Тука R., Mastalerz P. Guanidinophosphonic acids // Synthesis. 1977.-N7-8.-P. 571-572.

92. Kudzín Z.H., Stec W.J. Synthesis of l-aminoalkanephosphonates via thio-ureidoalkanephosphonates // Synthesis. 1978. -N 5-6. - P. 469-472.

93. Synthesis of phosphonopeptides as Thrombin inhibitors / C.-L.Wang, T.L.Taylor, AJ.Mical, S.Spitz, T.M.Reilly // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33, N50.-P. 7667-7670.

94. Hamilton R., Walker B.J., Walker B. A convenient synthesis of N-protected diphenyl phosphonate ester analogues of ornithine, lysine and homolysine // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34, N 17. - P. 2847-2850.

95. Asymmetric synthesis of a-amino phosphonic acids by diastereoselective addition of trimethyl phosphate onto chiral oxazolidines / C.Maury, T. Charbaoui, J.Royer, H.-P.Husson // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, N 11. - P. 3687-3693.

96. Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Новый метод синтеза аминофосфиновых кислот. Реакции кетонов с диалкилфосфитами и аммиаком // Доклады АН СССР. 1952. - Т. 84. - С. 717- 720.

97. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминоалкилфосфиновых кислот // Изв. АН СССР. ОХН. 1953. -С. 868-878.

98. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминоалкилфосфиновых кислот. Сообщение 4. Синтез а-аминоалкилфенилфосфиновых кислот // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. -С. 1024-1032.

99. Петров К.А., Чаузов В.А., Ерохина Т.С. Изучение взаимодействия ди-бензилфосфиноксида и дибутилфосфита с формальдегидом и диэтиламином // Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45, вып. 4. - С. 737-744.

100. Gancarz R. Unexpected products in a Kabachnik-Fields synthesis of amino-phosphonates // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. - Vol. 83. - P. 5964.

101. Gancarz R., Gancarz I., Walkowjak U. On the reversibility of hydroxyphos-phonate formation in the Kabachnik-Fields reaction // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995. - Vol. 104. - P. 45-52.

102. Котович Б.И. О взаимодействии диалкилфосфитов с кетонами и вторичными аминами // Ж. общ. химии. 1987. - Т. 57, вып. 6. - С. 1416-1417.

103. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диалкил-фосфит бензальдегид - анилин / В.И.Галкин, Э.Р.Зверева, А.А.Собанов, И.В.Галкина, Р.А.Черкасов // Ж. общ. химии. - 1993. - Т. 63, вып. 10. -С.2224-2227.

104. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. II. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит бензальдегид - циклогексиламин / И.В.Галкина, Э.Р.Зверева, В.И.Галкин, Р.А.Черкасов // Ж. общ. химии. — 1998. - Т. 68, вып. 9. - С. 1453-1457.

105. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. IV. Салициловый альдегид в реакции Кабачника-Филдса / И.В.Галкина, А.А.Собанов, В.И.Галкин, Р.А.Черкасов // Ж. общ. химии. 1998. - Т. 68, вып. 9. - С. 14651469.

106. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. V. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса / И.В.Галкина, В.И.Галкин, Р.А.Черкасов // Ж. общ. химии. 1998. — Т. 68, вып. 9.-С. 1469-1476.

107. Weczoreck J.S., Boduszek В., Gancarz R. Various Routes of Kabachnik-Fields Reaction // J. Prakt. Chem. 1984. - Vol. 326. - P. 349-354.

108. Р.А.Черкасов, В.И.Галкин. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма // Усп. химии. 1998. — Т. 67, № 10. — С. 940-968.

109. Monoalkylalkynyl phosphonites in reactions with esters of a-oxocarboxylic acids / I.V.Konovalova, B.F.Mingasova, Yu.G.Trishin, V.N.Chistokletov,

110. A.N.Pudovik // XII International conference on phosphorus chemistry, 1992. -Touluse, France, 1992. Abatracts of Posters. - Vol. 1. - P. 126.

111. Мингазова Б.Ф. Взаимодействие неполных эфиров а,Р-непредельных фосфонистых кислот с карбонильными соединениями и азометинами: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.08. Казань, 1992. - 163 с.

112. Кабачник М.И., Чжан-Жун-Юй, Цветков Е.Н. Эфиры непредельных фос-финистых кислот // Ж. общ. химии. 1962. - Т. 32, вып. 10. - С. 3351-3360.

113. Левин Я.А., Галлеев B.C. Производные а-алкенилфосфинистых кислот. Ш.Кислые эфирыстирилфосфинистой кислоты // Ж. общ. химии. — 1967. Т. 37, вып. 12.-С. 2736-2737.

114. Тришин Ю.Г., Мингазова Б.Ф., Коновалова И.В. Получение 1-метил-З-метокси-3-оксо-2,5-дифенил-А--1,3-азафосфолина взаимодействием О-метил-(2-фенилэтинил)фосфонита с N-бензилиденметиламином // Ж. общ. химии.-1995.-Т.65, вып.1.-С. 161-162.

115. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР 31Р. М.: МГПИ, 1986.-148 с.

116. Тришин Ю.Г. а,р-Непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов: Дисс. . докт. хим. наук: 02.00.03. — СПб., 1999. -437 с.

117. Реакции диалкилалкинилфосфонитов с диэтиловым эфиром мезоксале-вой кислоты в присутствии протонодоноров / И.С.Докучаева, И.В.Коновалова, Ю.Г.Тришин, Л.А.Бурнаева, Т.Ю.Казанина,

118. B.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1991. - Т.61, вып.З.1. C.611-615.

119. Тришин Ю.Г., Наместников В.И., Маслов В.И. Взаимодействие 0,0 диэтил(2-фенилэтинил)фосфонита с метиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты // Ж. общ. химии. 2005. - Т. 75, вып. 3. - С. 518-519.

120. Savage М.Р., Trippet S. Some Reations of Diphenyl-l-phenylvinylphosphine //J. Chem. Soc. (C). 1968. - P.591-595.

121. Huges A.N., Davies M. Abnormal reaction of phosphonium ylid with dimethyl acetylenedicarboxylate I I Chem. and Ind. 1969 - N5. - P. 138-139.

122. Тришин Ю.Г., Коновалова И.В., Мингазова Б.Ф., Маслов В.И. Взаимодействие неполных эфиров а,(3-ацетиленовых фосфонистых кислот с азоме-тинами Тез. докл. IX Междунар. симпозиума по химии фосфора, май, 1993. -Санкт-Петербург, 1993. С. 123.

123. Тришин Ю.Г., Маслов В.И. 0-Акил(алкинил)фосфониты в реакции Ка-бачника-Филдса // Известия АН. Серия химическая. 1998. - №. 10. - С.2104-2106.

124. Вайсбергер А., Проскауер Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958. - 518 с.

125. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фе-нилацетиленом и стиролом / М.В.Сендюрев, Т.Н.Беляева, А.В.Догадина, В.Е.Холмогоров, Б.И.Ионин, А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1981. - Т. 451, вып. 12.-С. 2803-2804.

126. Способ получения бромангидридов непредельных фосфинистых кислот/ М.В.Сендюрев, Т.Н.Беляева, А.В.Догадина, Б.И.Ионин, А.А.Петров // Авт. свид. СССР 1018950 (1982). Бюлл. изобр. 1983, № 19.

127. Иодиды тетраорганиламмония новые восстановители продуктов фос-форилирования Аленов пятихлористым фосфором / В.Г.Розанов,

128. В.В.Рыбкина, В.Е.Колбина, Г.А.Пенсионерова, В.И.Донских // Ж. общ. химии. 1982. - Т. 752, вып. 9. - С. 1994-1997.

129. Gloede I. Herstellung diethoxychlorophosphite // J. Prakt. Chem. 1974. -Bd. 316,N. 4.-S. 703-307.

130. Кормачев B.B., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрОРАН, 1992.-458 с.

131. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с эфирами бром- и хлорук-сусной кислот / Р.Н.Бурангулова, Ю.Г.Тришин, И.В.Коновалова, Л.А.Бурнаева, В.Н.Чистоклетов, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1988. - Т. 58, вып.5. - С. 997- 1001.

132. Тамм Л.А., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. 1,3-Диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXX. Взаимодействие а,р-ацетиленовых фосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, вып. 10. - С. 2178-2183.

133. Спектры ПМР алкенилфосфинов и производных алкенилфосфонистой кислоты / В.В.Косовцев, Т.Н.Тимофеев, Б.И.Ионин, В.Н.Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1971. - Т. 41, вып.12. - С. 2638- 2642.

134. Левин Я.А., Галлеев B.C. Производные а-алкенилфосфинистых кислот. III. Кислые эфиры ß-стирилфосф инистой кислоты // Ж. общ. химии. 1967. -Т. 37, вып.12. - С. 2736- 2737.

135. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. - С. 471-472.