Нуклеофильные и термические рециклизации и гетероциклизации 3-ацил-5-фенилпирроло(1,2-а)-хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Боздырева, Ксения Сергеевна

• Боздырева, Ксения Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Боздырева, Ксения Сергеевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Гетероциклизации и рециклизации пиррол-2,3 -дионов (обзор литературы)

1.1. Нуклеофильные гетероциклизации и рециклизации

1.1.1. Реакции с аминами

1.1.2. Реакции с гидразинами

1.1.3. Реакции с о-фени лен диамином

1.1.4. Реакции с мочевиной и тиомочевиной

1.1.5. Реакции с 2,3-диаминопиридином

1.1.6. Реакции с о-аминотиофенолом

1.1.7. Реакции с 1,2-ди(гидроксиламино)циклогексаном

1.1.8. Реакции с енаминами

1.2. Термические гетероциклизации и рециклизации

1.2.1. Генерирование ацил(имидоил)кетенов

1.2.1.1. Генерирование ацил(имидоил)кетенов и их стабилизация путем внутримолекулярной циклизации

1.2.1.2. Генерирование ацил(имидоил)кетенов и их стабилизация путем участия в межмолекулярных реакциях

1.2.2. Термические перегруппировки

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нуклеофильные и термические рециклизации и гетероциклизации 3-ацил-5-фенилпирроло(1,2-а)-хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов»

Актуальность темы. Одной из важнейших задач, стоящих перед синтетической органической химией, является поиск соединений, на основе которых возможна разработка методов получения различных классов оксопро-изводных гетероциклических соединений и конденсированных гетероциклических систем, в том числе обладающих полезными свойствами. Этим требованиям во многом удовлетворяют пиррол-2,3-дионы, а в особенности анне-лированные стороной [а] с различными гетероциклами, поэтому растущий интерес к ним со стороны синтетиков закономерен.

Аннелирование пирролдионового цикла с хиноксалиновым фрагментом приводит к образованию весьма своеобразной поликарбонильной гетероциклической системы пирроло[ 1,2-я]хиноксалин-1,2,4(5//)-триона, которая отличается особой устойчивостью к «разрушению», то есть не подвергается расщеплению под действием нуклеофильных реагентов, что позволяет производить на ее основе нуклеофильную «надстройку» новых гетероциклов. Введение ацильного заместителя в положение 4 пиррол-2,3-дионового цикла увеличивает препаративные возможности нуклеофильных превращений этих соединений.

Термолиз 3-ацилзамещенных пирроло[1,2-д]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов является удобным методом генерирования высокореакционно-способных ацил(хиноксалинил)кетенов - представителей класса функцио-нальнозамещенных гетерокумуленов, внутри- и межмолекулярные превращения которых интенсивно исследуются последние два десятилетия.

Цель работы. 1. Синтез 3-ароил-, 3-гетероил-, З-пивалоил-5-фенилпир-роло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов. 2. Исследование взаимодействия 3-ацил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов с бинуклеофиль-ными реагентами и разработка не основе этого взаимодействия способов синтеза гетероциклических поликарбонильных соединений и конденсированных гетероциклических систем. 3. Исследование термических превращений 3-адил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Д)-трионов в отсутствии партнеров по взаимодействию.

Научная новизна. Осуществлен синтез ряда З-ацил-5-фенилпир-роло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов, содержащих в положении 3 аро-ильные, гетероильные и пивалоильный заместители.

Установлено, что гетероциклизация 3-ароил~5-фенилпирроло[1,2a]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов под действием NH,NH- и ЫН^Н-бинуклео-фильных реагентов приводит к образованию оксопроизводных конденсированных гетероциклических систем хиноксалино[Г,2':1,2]пирроло[2,3b] [ 1,5]бензодиазепина, пиридо[2",3":2' ,3'] [1,4] диазепино[5' ,6' :2,3]пирроло-[ 1,2-а]хиноксалина, хиноксалино [ Г ,2': 1,2] пирроло [2,3 -6] [ 1,5] бензотиазепи-на, нафто[Г',8":6',7,,8,][1,5]диазоцино[2,,3,:2,3]пирроло[1,2-аг]хиноксалина. В качестве второго направления взаимодействия реализуется рециклизация пирролохиноксалинтрионов с образованием оксопроизводных 3-[(хиноксалинилиден)этил]-1,4-бензотиазинов и 3-[([ 1,2,5]оксодиазоло[3,4-6]пиразин-5-ил)этилиден]хиноксалинов.

Впервые изучены гетероциклизации 3-ароил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов под действием 1,3-СН,1ЯН-бинуклеофилов -алициклических, ациклических и гетероциклических енаминов, приводящие к образованию оксопроизводных мостиковых систем триазапента-цикло[10.7.1.070.04'9.014'19]эйкозана, триазатетрацикло[10.3.1.0и°.04'9]гекса-декана, тетраазапентацикло[10.6.1.01,10.04'9.014,18]нонадекана.

Исследован термолиз 3-ароил- и 3-гетероил-5-фенилпирроло[1,2-дг]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов в отсутствии партнеров по взаимодействию, приводящий к генерированию ароил- и гетероил(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидро-2-хиноксалинил)кетенов, стабилизирующихся путем [4+2]-циклодимери-зации с образованием оксопроизводных пиридо[1,2-а]хиноксалина.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее 3-ароил-, 3-гетероил- и 3-пивалоил-5-фенилпирроло[1,2a]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов, 8-арил-16-фенил-9,14-дигидрохиноксалино-[ 1',2': 1,2]пирроло[2,3-b] [ 1,5]бензодиазепин-6,7,15(16//)-трионов, 21 -(2,2-ди-метилпропаноил)-12-гидрокси-З -фенил-3,10,13,20-тетраазапентацикло

10.8.1.01,10.04'9.014'19]генэйкоза-4,6,8,14(19),15,17-гексаен-2,11-дионов, 10,12,13-трифтор-8-арил-16-фенил-9,14-дигидрохиноксалино[ 1 ',2': 1,2]пирро-ло[2,3-6] [ 1,5]бензодиазепин-6,7,15(16//)-трионов, 8-арил-16-фенил-9,14-диги-дропиридо[2",3":2',3,][1,4]диазепино[5,,6,:2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-6,7,15(16//)-трионов, 8-арил-16-фенил-6//-хиноксалино[ 1 ',2': 1,2]пирроло[2,3b] [ 1,5]бензотиазепин-6,7,15(9#, 16Я)-трионов, 3 -[(1Z)-2-Оксо-1 -(3-оксо-4-фе-нил-3,4-дигидро-2( 1//)-хиноксалинилиден)-2-фенилэтил]-2//-1,4-бензотиа-зин-2-она, (3 Z)-3- [2-оксо-1 -(6-оксо-6,7-дигидро [ 1,2,5] оксодиазо ло [3,4- 6]пи-разин-5-ил)-2-фенилэтилиден]-1 -фенил-3,4-дигидро-2( 1//)-хиноксалинона, 8-арил-18-фенил-6Д16Я-нафто[1",8":6',7,,8,][1,5]диазоцино[2,,3,:2,3]пирроло 1,2-а]хиноксалин-6,7,17(9//, 18Л)-трионов, 13-алкил- и 13-арил-12-гидрокси

20-ароил-16,16-диметил-З-фенил-3,10,13-триазапентацикло 10.7.1.01,1°.04'9.014'19]эйкоза-4,6,8,14( 19)-тетраен-2,11,18-трионов, З-ароил-За

3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1(2//)-илиден)метил)-2-гидрокси-5-фенилпирроло[ 1,2-а]хиноксалин-1,4(3а//,5//)-дионов, 3-ароил-3а-((2,2-диметил

2,3-дигидробензо[/]изохинолин-4(1//)-илиден)метил)-2-гидрокси-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,4(За//,5//)-дионов, изопропил 15-(3-пиридил)

16-ароил-12-гидрокси-2,11 -диоксо-3 -фенил-3,10,13 -триазатетрацикло 10.3.1.01,1°.04'9]гексадека-4,6,8Д4-тетраен-14-карбоксилатов, 19-ароил

13,16,17-триарил-З-фенил-3,10,13,16-тетраазапентацикло 10.6.1.0ио.04'9.014,18]нонадека-4,6,8,14(18)-тетраен-2,11,15-трионов, 7-ароили 7-гетероил-6,10-диоксо-9-(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидро-2-хиноксалинил)-5-фенил-6,10-дигидро-5Я-пиридо[1,2-а]хиноксалин-8-ил арил(гетерил) карбо-ксилатов.

Предполагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 статей в центральной печати, 1 патент РФ, 24 тезисов докладов конференций и статей в сборниках научных трудов.

Апробация. Результаты работы доложены на Молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург 2002, 2004), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов» (Москва 2002), на Третьей и четвертой международной конференции молодых ученых по органической химии «Органический синтез в новом столетии», «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы и проблемы химического образования» (СПб 2002, 2005), Областной научной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья» (Пермь 2002), на Второй международной научной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетеро-циклов» (Москва 2003), Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Самара 2004), «Карбонильные соединения в синтезе гетеро-циклов» (Саратов 2004), Всероссийской научной конференции молодых ученых и студентов «Современное состояние и приоритеты развития фундаментальных наук в регионах» (Краснодар 2004).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 145 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, эксперимен

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Боздырева, Ксения Сергеевна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что 3-ароил-5-фенилпирроло[1,2-я]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионы реагируют с о-фенилендиаминами, 2,3-диаминопиридином, о-аминотиофенолом, 1,8-диаминонафталином по схеме, включающей последовательную атаку двумя нуклеофильными центрами реагента атома углерода С3а и атома углерода карбонильной группы ароильного заместителя и образованием продуктов гетероциклизации - замещенных хи-ноксалино[1',2': 1,2]пирроло[2,3-6][1,5]бензодиазепинов, пиридо

2",3":2',3'][1,4]диазепино[5',6':2,3]пирроло[1,2-<2]хиноксалинов, хинок-салино[1',2':1,2]пирроло[2,3-6][1,5]бензотиазепинов, нафто[Г,,8":6',7',81]-[1,5]диазоцино[2',3':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалинов.

2. Установлено, что 3-пивалоил-5-фенилпирроло[1,2-я]хиноксалин-1,2,4(5//)-трион реагирует с о-фенилендиамином и 1,8-диаминонафталином по схеме, включающей последовательную атаку двумя нуклеофильными центрами реагента атомов углерода С" и С и образованием продуктов гетероциклизации - замещенных 3,10,13,20-тетраазапентацикло[10.8.1.0ио.04'9.014'19]генэйкозанов и 2,12,15,22-тетраазагексацикло[11.10.1.17,11.01,15.03'25.016'21]пентакозанов.

3. Установлено, что 3-ароил-5-фенилпирроло[1,2-д]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионы реагируют с алициклическими, ациклическими и гетероциклическими енаминами по схеме, включающей последовательную атаку двумя нуклеофильными центрами реагента атомов углерода С3а и С2 и образованием продуктов гетероциклизации - замещенных 3,10,13-триазапентацикло[10.7.1.01,10.04'9.014'19]эйкозанов, 3,10,13-триазатетрацикло[10.3.1.01,10.04'9]гексадеканов, 3,10,13,16-тетраазапентацикло[10.6.1.01,10.04'9.014'18]нонадеканов.

4. Установлено, что при взаимодействии 3-арэил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов с о-аминотиофенолом и 3,4диаминофуразаном в качестве второго, минорного направления реализуется схема последовательной атаки двумя нуклеофильными центрами реагента атомов С7 и С2 с промежуточным разрывом связи Cy-Nyo. и образованием продуктов рециклизации - замещенных 3-[(хиноксалинилиден)этил]-1,4-бензотиазинов и 3

1,2,5]оксодиазоло[3,4-&]пиразин-5-ил)этилиден]хиноксалинов.

5. Показано, что термическое декарбонилирование З-ацил-5-фенилпирро-ло[ 1,2-(з]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов приводит к генерированию ацил(хиноксалинил)кетенов, которые в отсутствие партнеров по реакции участвуют в реакции [4+2]циклодимеризации с участием имидоилкете-нового фрагмента одной молекулы кетена и кетенового фрагмента второй молекулы кетена и образованием замещенных пиридо[1,2-а]хиноксалинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Боздырева, Ксения Сергеевна, 2005 год

1. Sano Т. Syntheses of Heterocyclic Compounds, Containing Nitrogen Utilizing Dioxopyrrolines I I Journal of Synthetic org. Chem. Japan. 1984. V. 42. P. 340-354.

2. Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXVII. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4//-пирроло5,1 -с.[ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с алкил- и арилами-нами //ЖОрХ. 1993. Т.29., № ю. С. 2056-2064.

3. Машевская И.В., Гумерова Д.Ф., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Сравнительная характеристика нуклеофильного присоединения к гете-реноа.-2,3-дигидро-2,3-пирролдионам // Деп. в ВИНИТИ 06.11.2002, № 1908-В2002. С. 1-11.

4. Машевская И.В., Кольцова С.В., Масливец А.Н. Необычная рецикли-зация замещенного пирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-триона под действием бензил амина // ХГС. 2000. №11. С. 1569-1570.

5. Масливец А.Н., Попова Т.М., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация пир-рольного цикла в пиразольный при взаимодействии 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с арилгидразинами // ХГС. 1991. №11. с. 1566.

6. Алиев З.Г., Масливец А.Н., Горковец Т.М., Андрейчиков Ю.С., Атов-мян JI.O. Синтез и строение 3-метоксикарбонил-1-я-толилоксамоил-5-и-этоксифенилпиразола // Изв. АН, Сер.хим. 1999. №3. С. 610-613.

7. Ruhemann S. CXXXII. Cyclic Di- and Tri-ketones // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. P. 1438-1449.

8. Kollenz G. Reaktion mit cyclischen Oxalylverbinungen, IX. Zur Reaktion substietuirter 2,3-Dihydropyrrol-2,3-dione mit o-Phenylendiamin // Liebigs Ann. Chem. 1972. Bd. 762 S. 13-22.

9. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Реакция 2,3-диоксо2,1-а.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. №6. С. 808-810.

10. Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Реакции енаминов ряда изохинолина и фенантридина с оксалилхлоридом //ХГС. 1994. №7. С. 946-949.

11. Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. und Ziegler E. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XXI. Cyclisierung von N-Acyl-3-hydroxyacrylsaure-amiden mit Oxalylchlorid // Liebigs Ann. Chem. 1977. №11-12. S. 19641968.

12. Масливец A.H., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные диоксогетероциклы. XXXIX. Взаимодействие 1-арил-4-изопропоксиоксалил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фени-лендиамином // ЖОрХ. Т.31. №4. 1995. С. 610-615.

13. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные диоксогетероциклы. XLI. Взаимодействие 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // ЖОрХ. 1995. Т.31. №5. С. 765-768.

14. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Некрасов Д.Д., Шуров С.Н. Замещенные 2,3-дигидрофуран- и 2,3-дигидропиррол-2,3-дионы в синтезе гетероциклических реагентов // Башкирский хим. журн. 1996. Т.З. №12. С. 107-118.

15. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация 2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с образованием 1,5-бензодиазепина // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV. №7. С. 1565-1566.

16. Машевская И.В., Масливец А.Н. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов и пирролохиноксалинтрионов с би-ЫН-нуклеофилами // Тез. докл. конф. мол. ученых ПГУ. Секция естеств. наук. Пермь, 1991. С. 9-10.

17. Масливец А.Н., Машевская И.В., Востров Е.С. 8-Фенил-6,7,9,14,15,16-гексагидрхиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-6][1,5]бензодиазепин-6,7,15-трион // Материалы первой международной конф. «Азотистые гетеро-циклы и алкалоиды». М., 2001. Т.2. С.418.

18. Толмачева И.А., Машевская И.В., Масливец А.Н. Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2,4-диоксобута-новых кислот // ЖОрХ. 2002. Т.38. №2. С. 303-307.

19. Масливец А.Н., Машевская И.В., Кольцова С.В., Дувалов А.В., Фешин В.П. Пятичленные диоксогетероциклы. XLIV. Взаимодействие 3ароил-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-д.хиноксалин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 2002. Т.38. №5. С. 775-779.

20. Машевская И.В., Кольцова С.В., Дувалов А.В., Масливец А.Н. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе 4-гетерил-2,4-диоксобутановых кислот // Тез. пленарн. и стенд, докл молодежной науч. шк. по орг. хим. Екатеринбург, 2000. С. 157.

21. Машевская И.В., Дувалов А.В., Кольцова С.В., Масливец А.Н. Необычное взаимодействие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином // ХГС. 2000. №5. С. 701-702.

22. Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные ди-оксогетероциклы XL. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4//-пирро7 ло5,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1995. Т.31. №4. С. 616-619.

23. Машевская И.В., Кольцова С.В., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1//-пирролобензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевиной // Тез. докл. школы мол. ученых «Органическая химия в XX веке». М., 2000. С. 74.

24. Машевская И.В., Кольцова С.В., Дувалов А.В., Масливец А.Н. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-6][1,5]пиридодиазепина // ХГС. 2000. №9. С.1281-1282.

25. Кольцова С.В., Машевская И.В., Масливец А.Н. Исследование взаимодействия гетереноя.-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотио-фенолом // Тез. докл. Всероссийского симпозиума «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск, 2001. С. 124.

26. Козеева Е.И., Масливец А.Н. Необычная рециклизация 1 -п~ метоксифенил-4,5-ди(и-толуоил)-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона под действием 1,2-бис(гидроксиламино)циклогексана // Тезисы докладов на конференции молодых ученых ПГУ. Пермь, 1991. С. 11-12.

27. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Реакции 1-арил-4-ароил-5-метокси-карбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с активированными енамина-ми // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2003. С. 6.

28. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бисгетероциклизация 5-мето-ксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием активированных енаминов //ХГС. 2004. № 1. С. 124-126.

29. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-пир-ролдионов с активированными енаминами // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 183.

30. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1#-индол-3-спиро-2-(1-ари-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов // Патент на изобретение №2238272.

31. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В., Рожкова С.В. Реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 184.

32. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В., Рожкова С.В. Реакция 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ГТГУ, Пермь, 2004. С. 29.

33. Bannikova Yu.N., Maslivets A.N., Rozhkova Yu.S., Shklyaev Yu.V., Aliev Z.G. Spiro heterocyclisation of 5-metoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones by reaction with l-methyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mendeleev Communication. 2005. №4. P. 158-159.

34. Машевская И.В., Толмачева И.А., Тиунова О.Ю., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизация пирроло2,1-с.[1,4]бензоксазин-1.2,4-трионов под действием активированного енамина // ХГС. 2002. №4. С. 565-566.

35. Верещагина H.JI., Масливец А.Н. Рециклизация пирролобензоксазин-трионов под действием активированных енаминов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПТУ. Пермь,2003. С.10.

36. Рачева H.JL, Масливец А.Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрио-нов под действием активированных енаминов // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург2004. С. 186.

37. Рачева Н.Л., Масливец A.H., Шкляев Ю.В., Рожкова С.В. Рециклиза-ция пирролобензоксазинтрионов под действием активированных ена-минов ряда изохинолина // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 150.

38. Kollenz G., Igel Н. und Ziegler Е. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalyl-verbindungen, 6. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1972. Bd. 103. S. 450459.

39. Tsuda Y., Horiguchi Y. and Sano T. Thermal reaction of l-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3-benzoyl-A2-pyrroline-4,5-dione with olefins // Heterocy-cles. 1976. V.4. №7. P. 1237-1242.

40. Kappe C.O., Kollenz G., Leung-Toung P. and Wentrup C. Methyleneketene Imidoylketene - Oxoketenimine Rearrangements // Journal of Chemistry .Society. Chemical Communication. 1992. №6. P. 487-488.

41. Карре С.О., Kollenz G., Netsch K.-P., Leung-Toung P. and Wentrup C. Imidoylketene Azetin-2-one - Oxoketenimine Rearrangements // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. №6. P. 488-490.

42. Карре C.O., Kollenz G. and Wentrup C. A Nitroketene to Nitrile Oxide Transformation // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. №6. P. 485-486.

43. Ziegler E., Kollenz G. und Ott W. Reaktionen mit cyclischen Oxalylver-bindungen. XVIII. Zur Reaktion von heterozyclischen Fimfring-2,3-dionen mit Phenylisocyanid // Liebigs Ann. Chem. 1976. №11. S. 2071-1082.

44. Briehl H., Lukosch A. and Wentrup C. Reactive Nitrogenous Molecules from Meldrum'5 Acid Derivatives, Pyrrole-2,3-diones and Isoxazolones // Journal of Organic Chemistry. 1984. V.49. №15. P. 2772-2779.

45. Wentrup С., Heilmayer W. and Kollenz G. a-Oxoketenes Preparation and Chemistry // Journal of Synthetic Organic Chemistry. Special Issue 25th Anniversary 1994 December. P. 1220-1248 (Synthesis).

46. Tidwell T.T., Imidoylketenes. //Ketenes. New-York. 1995. p.254-259.

47. Fulloon В., El-Nabi H.A.A., Kollenz G. and Wentrup C. Imidoylketene -Oxoketenimine Rearrangement. Facile 1,3-Shift of an Aloxy Group // Tetrahedron Letters. 1995. V. 36. №. 36. pp. 6547-6550.

48. Rao Y.V.R. and Wentrup C. Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-diones // Journal of Chemistry Society. Perkin Transaction 1.2002. P. 1232-1235.

49. Wentrup C., Rao R.V.V., Frank W., Fulloon B.E., Moloney D.W.J, and Mosandl T. Aryliminopropadienone C-Amidoketenimine - Amidinoke-tene - 2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine - Isocyanate Reaction // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 3608 - 3619.

50. Mosandl Th., Карре C.O., Flammang R. and Wentrup C. Iminopropadie-nones, RN=C=C=C=0: Syntheses and Reactions // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. P. 1571-1573.

51. El-Nabi H.A.A. and Kollenz G. Reactions of Oxalyl Compounds XXXIX. Reactions of 4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione with Heterocumulenes and Schiff Bases // Monatshefte fur Chemie. 1997. Bd. 128. P. 381-387.

52. Mohri K., Kanie A., Horigchi Y. and Isobe K. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldioxopyrrolines // Heterocycles. 1999. V. 51. № 10. P. 2377-2384.

53. Масливец A.H., Красных О.П., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Пя-тичленные диоксогетероциклы. XII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. С. 1045-1053.

54. Красных О.П., Степанов О.С., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Термолиз 1-алкил-4,5-диацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Сборник научных трудов Молодежной научной школы по органической химии. Екатеринбург, 1998. С. 102-103.

55. Головнина О.В., Красных О.П., Сыпачева A.M., Шипилова Л.И., Масливец А.Н. Ацил(имидоил)кетены: генерирование из конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, пути стабилизации // Материалы

56. Второй конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры». СПб, 1999. С. 18а.

57. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Новый путь стабилизации ацил(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. С. 418-419.

58. Конюхова Н.А., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе реакций а,р-диациленгидразинов // Труды Второй конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры». СПб, 1999. С. 36а.

59. Krasnykh О.Р., Maslivets A.N., Koniyehova N.A. Acyl(imidoyl)ketenes: a novel way of stabilization // 17th International congress of Heterocyclic chemistry. Vienna, 1999. PO-268.

60. Красных О.П., Конюхова H.A., Масливец A.H., Алиев З.Г. Способ получения замещенных дипиразоло 1,2-а; Г,2'-й/.[1,2,4,5]тетразин-1,7-дионов (варианты). Патент на изобретение №2233843.

61. Lisowskaya N.A., Maslivets A.N. and Aliev Z.G. Stabilisation of (N-methyleneamino)imidoylketenes: synthesis of dipyrazolol,2-a; l',2'-d\-[l,2,4,5.tetrazines//Tetrahedron. 2004. V. 60. Is. 25. P. 5319-5323.

62. Масливец A.H., Головнина O.B., Красных О.П., Алиев З.Г. Второй тип стабилизации алкоксикарбонил(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. 699-700.

63. Востров Е.С., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтез и термолиз замещенного пирроло1,2-а.хиазолин-1,2,5-триона // Тезисы докладов «Органическая химия в XX веке». Москва, 2000. С. 130.

64. Гилев Д.В., Востров Е.С., Масливец А.Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(3-ароил-4-оксохиназолин-2-ил)кетенов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПТУ. Пермь, 2004. С. 32.

65. Зуева М.С., Востров Е.С., Масливец А.Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(4-оксо-4#-1,3-бензоксазин-2-ил)кетенов //

66. Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2004. С. 52.

67. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 8. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1972. Bd. 103. S. 947-950.

68. Kollenz G., Ziegler E., Eder M. und Prewedourakis E. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 3. Mitt. // Monatshefte fur Chemie 1970. Bd. 101. S. 1597-1605.

69. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 4. Mitt.//Monatshefte fur Chemie. 1971. Bd. 102. S. 108-113.

70. Kollenz G. und Labes K. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XIII. Indol-Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen // Liebigs Ann. Chem. 1975. S. 1979-1983.

71. Kollenz G. und Labes K. Untersuchungen von Reaktionsmechanis-men durch Isotopenmarkierung, II. Zum Mechanismus der Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen in Pyrrolo2,3-6.indole // Liebigs Ann. Chem. 1976. S. 174-182.

72. Kollenz G. Zur F/sc/zer-Indol-Umlagerung sterisch gehinderter Sys-teme, 6. Mitt.: Reaktionen mit cyclischen Oxalylferbindungen, 22. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1978. Bd. 109. №2. S. 249-257.

73. Beckert R., Mayer R. Oxalylchorid und dessen Aquivalente als C2-Synthesebausteine fur Heterocyclen // Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Universitat Dresden. 1987. V. 36. Heft 2. S. 87-96.

74. Theuer R. und Kollenz G. Thermische Fischer-Indol-Umlagerung, ein einfacher Weg zu N-Propellanen // Osterreicher Chemie-Zeitschrift. 1983. №9. S. 231.

75. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Андрейчиков Ю.С., Гейн B.JL, Залесов В.В., Козлов А.П., Колленц Г., Масливец А.Н., Пименова Е.В., Шуров С.Н.; под ред. Андрейчикова Ю.С. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 1994. 211 с.

76. Sano Т., Toda J., Maehara N. and Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine // Canad. J. Chem. 1987. V. 65. P. 94-98.

77. Ziegler Е., Eder М., Belegratis С., Priedourakis Е. Synthesen von Heterocyclen, 103. Mitt.: Uber Reactionen mit Oxalylchlorid // Monatsh. Chem. 1967. Bd. 98. S. 2249-2251.

78. Кистанова H.C., Машевская И.В., Боздырева K.C., Масливец А.Н. Синтез новой гетероциклической системы пирроло1,2-а.[1,4]бензоксазепина//ХГС. 2003. №5. С. 773-775

79. Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю., Головнина О.В., Востров Е.С., Тарасова О.П. Новое направление взаимодействия енаминокетона с ок-салилхлоридом //ХГС. 2000. №4. С. 556-558.

80. Maurin С., Bailly F. and Cotelle Ph. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 6479-6486.

81. Масливец A.H., Смирнова JI.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичлен-ные 2,3-Диоксогетероциклы XXXI. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом и N-фенил-о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 2141-2148.

82. Боздырева К.С., Смирнова И.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: L. Синтез и термолиз 3-ароил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов. ЖОрХ. 2005. №7. С. 1101-1108

83. Машевская И.В., Гумерова А.Ф., Боздырева К.С., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароил(гетероил)-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов с мононуклео-фильными реагентами // Депонир. В ВИНИТИ 17.05.2002. №866-В2002. С. 1-9.

84. Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиинца, 1977. 228 с.

85. Боздырева К.С., Масливец А.Н. Гетероциклизация З-ароил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло 1,2-я.хиноксалин-1,2,4-трионов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов Пермского государственного университета. Пермь, 2003. С. 8.

86. Боздырева К.С., Масливец А.Н. Нуклеофильные гетероциклизации пирролохиноксалинтрионов как метод синтеза азагетероциклов // Сборник научных трудов «Карбонильные соединения в синтезе гетеро-циклов». Саратов. Научная книга, 2004. С. 50-53.

87. Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Aliev Z.G. Nucleophilic 3+3. addition of dimedone N-alkylimines to pyrrolo[ 1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones // Mendeleev Communications. 2005.№ 4. P. 163-164.

88. Масливец А.Н., Боздырева К.С. Синтез новой гетероциклической системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-6][1,5]бензотиазепина // ХГС. 2002. №12. С. 1735-1736.

89. Боздырева К.С., Масливец А.Н. Синтез гетероциклической системы нафтодиазоцина // Тез. докл. обл. науч. конференции молодых ученых студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья». Пермь, 2002. С. 154.

90. Jirkovsky I. Studies of the Enaminoketones. Canad. J. Chem. 1974. V. 52. P. 55.

91. Боздырева K.C., Масливец А.Н. Обратимая гетероциклизация пирролохиноксалинтрионов под действием активированных енаминов // Тезисы докладов, VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 210.

92. Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю., Красных О.П., Тарасова О.П., Алиев З.Г., Атовмян Л.О. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 7. Синтез и термолиз 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов // Изв. АН. Сер.хим. 2002. С. 785-788.

93. Масливец А.Н., Боздырева К.С., Смирнова И.В., Толмачева И.А., Машевская И.В. Циклодимеризация ацил(3-оксо-2-хиноксали-нил)кетенов //ХГС. 2002. №4. С. 563-565.

94. Боздырева К.С., Масливец А.Н. Синтез и циклодимеризация ге-тероил(3-оксо-2-хиноксалинил)кетена // Тезисы докладов V Молодежной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2002. С. 97.

95. Bozdyreva Ks.S., Maslivets A.N., Smirnova I.V. Cyclodimerisation of Acyl(3-oxo-2-quinoxalinyl)ketenes // Abstracts of Papers III Youth School-Conference an Organic Synthesys «Organic Synthesis in the New Century». Saint-Petersburg, 2002. P. 75.

96. Боздырева K.C., Масливец А.Н. Генерирование и стабилизация ацил(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидро-2-хиноксалинил)кетенов // Тез. докл. обл. науч. конференции молодых ученых студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья». Пермь, 2002. С. 153-154.