Полифункциональные супрамолекулярные системы на основе гидроксиалкиламмониевых и морфолиниевых ПАВ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Яцкевич, Екатерина Игоревна

• Яцкевич, Екатерина Игоревна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Яцкевич, Екатерина Игоревна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ КАТИОННЫХ ПАВ - АГРЕГАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА И ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ

1.1 Поверхностно-активные вещества и их свойства

1.2 Мицеллообразование

1.3 Солюбилизация

1.4 Применение катионных ПАВ

1.5 Супрамолекулярный катализ

1.6 Антикоррозионные и противомикробные свойства катионных ПАВ

1.7 Микроэмульсии

ГЛАВА 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ. ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть)

2.1 Исходные вещества и реагенты

2.2 Приготовление растворов

2.3 Методы измерения

2.3.1 Спектрофотометрические исследования

2.3.2 Тензиометрия и кондуктометрия

2.3.3 Потенциометрические измерения

2.3.4 рН-метрия

2.3.5 Динамическое рассеяние света

2.3.6 Изучение антикоррозионных свойств

2.3.7 Изучение антимикробных свойств

2.3.8 ЯМР-спектроскопия

2.3.9 Флуориметрия

2.3.10 Турбидиметрия

2.4 Расчет погрешностей измерения

ГЛАВА 3. САМООРГАНИЗАЦИЯ И КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ КАТИОННЫХ ПАВ, СОДЕРЖАЩИХ ПОЛЯРНЫЙ

ФРАГМЕНТ В ГОЛОВНОЙ ГРУППЕ

3.1 Агрегационное поведение в водных растворах гидроксиалкиламмониевых ПАВ

3.2 Агрегационное поведение морфолиниевых ПАВ

3.3 Солюбилизационные свойства катионных ПАВ с гидроксиэтильным фрагментом в головной группе в отношении эфиров карбоновых кислот

3.4 Каталитический эффект гидроксиалкиламмониевых ПАВ

3.5 Каталитическое действие систем на основе морфолиниевых ПАВ

3.6 Выявление причины высокого каталитического действия катионных ПАВ

с гидроксиалкильным фрагментом в головной группе

3.7 Антикоррозионный эффект морфолиниевых ПАВ

3.8 Антимикробная активность морфолиниевых ПАВ

3.9. Способность морфолиниевых ПАВ встраиваться в липидные бислои

ГЛАВА 4. ПОЛИКОМПОНЕНТНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ ГИДРОКСИАЛКИЛАММОНИЕВЫХ ПАВ

4.1 Микроэмульсии на основе гидроксиалкиламмониевых ПАВ

4.2 Смешанные супрамолекулярные системы на основе

гидроксиалкиламмониевых ПАВ и амфифильных аминов

4.2.1 Мицеллярные системы катионное ПАВ - первичный

длинноцепочечный амин

4.2.2 Полимер-коллоидные системы катионное ПАВ-ПЭИ

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полифункциональные супрамолекулярные системы на основе гидроксиалкиламмониевых и морфолиниевых ПАВ»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Самоорганизующиеся супрамолекулярные системы на основе поверхностно-активных веществ (ПАВ) являются объектами пристального научного внимания и находят все новые практические приложения в различных технологических процессах в качестве «мягких» наноразмерных систем с контролируемыми свойствами. Многообразие видов их структурной организации, возникающей за счет нековалентной самосборки амфифильных соединений, предопределяет возможность проявления ряда уникальных свойств, среди которых следует выделить способность к адсорбции на поверхностях, солюбилизационные свойства в отношении органических соединений, возможность связывания с биосубстанциями. Трудно переоценить роль супрамолекулярных систем при их использовании в качестве реакционной среды: ускорение процессов при переходе от молекулярных растворов к системам на основе ПАВ может составлять несколько порядков. Совершенно очевидно, что систематическое исследование супрамолекулярных систем с привлечением комплекса современных физико-химических методов позволит выявить взаимосвязь между их структурными особенностями и функциональными проявлениями, позволит решать задачи целенаправленного дизайна систем с заданными свойствами.

Современные тенденции развития супрамолекулярной химии и ее прикладных аспектов выдвигают все более жесткие требования при выборе объектов для создания наносистем. Среди наиболее значимых критериев -эффективность, экологичность, низкий порог агрегации, низкая токсичность, доступность, контролируемость свойств. Модификация структуры молекул амфифилов, в частности за счет введения в ее головную группу полярных фрагментов, переход к соединениям с несколькими головными группами, реализация дополнительных возможностей связывания за счет расширения типа

нековалентных взаимодействий, изменение морфологии супрамолекулярных агрегатов - вот основные векторы, позволяющие создавать системы, соответствующие этим критериям. Все вышесказанное определяет актуальность проведенного исследования и его научную значимость.

Работа выполнена в лаборатории Высокоорганизованных сред Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук в рамках государственной бюджетной темы «Дизайн рецепторных и амфифильных макроциклических соединений и создание многофункциональных супрамолекулярных структур и наночастиц» (№ гос.регистрации 01201157530). Работа проведена при финансовой поддержке РФФИ: проект № 09-03-00572-а «Биомиметические супрамолекулярные системы на основе амфифильных соединений и полимеров как наноразмерные контейнеры и катализаторы»; № 12-03-97066-р_поволжье_а «Наноразмерные самоорганизующиеся системы с контролируемым структурно-фазовым поведением, обладающие каталитической, антикоррозионной и антимикробной активностью»; № 12-03-31292 мол_а «Полимер-коллоидные комплексы как основа для создания невирусных векторов: влияние структуры компонентов»; Министерства образования и науки РФ: гос. контракт № 14.740.11.0384 «Дизайн стабильных нанодисперсных систем на основе амфифильных и макроциклических соединений, обладающих каталитической, люминесцентной и антимикробной активностью».

Цель работы заключается в установлении взаимосвязи между структурой и свойствами катионных ПАВ с полярным фрагментом в головной группе и создание на этой основе полифункциональных супрамолекулярных систем с высокой каталитической активностью, большой солюбилизационной емкостью, выраженными антибактериальными и антикоррозионными свойствами.

Научная новизна работы.

1) В работе проведено систематическое комплексное исследование катионных ПАВ, содержащих гидроксиалкильный и/или морфолиниевый фрагмент в головной группе. Некоторые из исследованных ПАВ были впервые синтезированы (в частности, 1,6-гексалиден-бис-(Ы-цетилморфолиний) бромид (МПАВ 16-6-16)). Все экспериментальные данные и характеристики изученных систем являются оригинальными.

2) Установлена корреляция между агрегационной, солюбилизационной и каталитической активностью в серии моно- и дикатионных ПАВ с цетильным радикалом. Среди исследованных систем следует выделить мицеллярные растворы 1,6-гексалиден-бис-(гидроксиэтилметилцетиламмоний) бромида (16-6-16(ОН)) и цетил(2-гидроксиэтил)морфолиний бромида (МПАВ-16(ОН)), для которых впервые показана выраженная субстратная специфичность и высокий каталитический эффект, достигающий трех порядков в случае гидролиза п-нитрофенилкаприната. Найден концентрационный диапазон их максимальной активности.

3) Впервые сформированы и охарактеризованы прямые микроэмульсии с высоким содержанием воды на основе катионных ПАВ с гидроксиалкильным фрагментом в головной группе, проявляющие каталитическое действие в процессах нуклеофильного замещения.

4) Для гомологической серии катионных ПАВ с морфолиниевым фрагментом проведена оценка антикоррозионных свойств. Показано, что цетильное производное ]ЧГ-цетил-1Ч-метилморфолиний бромид (МПАВ-16) обеспечивает защиту свыше 90 % при концентрации 10 мг/л, при этом оно характеризуется широким спектром антимикробного действия в отношении ряда грибов и бактерий, в том числе уникальной бактерицидностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий: 100 % подавление при концентрации ПАВ 7.5 мг/л.

Полученные результаты защищены патентом на изобретение: «Ингибитор коррозии-бактерицид для минерализованных сероводородсодержащих и углекислотных сред».

Методы исследования. В работе использованы методы тензиометрии, потенциометрии, кондуктометрии, рН-метрии, динамического и электрофоретического рассеяния света, спектрофотометрии, ЯМР- и ИК-спектроскопии, турбидиметрии, флуориметрии. Практическая значимость.

1. В ходе исследований на основе моно- и дикатионных ПАВ с гидроксиэтильным фрагментом в головной группе разработаны эффективные супрамолекулярные системы, обладающие высокой солюбилизационной емкостью и значительной каталитической активностью в процессах нуклеофильного замещения.

2. На основе катионных ПАВ с морфолиниевым фрагментом в головной группе разработаны высокоэффективные ингибиторы коррозии-бактерициды, сочетающие высокую степень защиты с широким спектром антимикробного действия.

3. Сложно-эфирные связи играют важную роль в процессах расщепления белковых молекул и нуклеиновых кислот, входящих в состав клеток и тканей живых организмов. Поэтому реакция расщепления эфиров карбоновых кислот может служить моделью для понимания процессов, происходящих в организме, что имеет важную практическую значимость.

На защиту выносится;

1. Оценка поверхностной активности и агрегационных параметров мицеллярных систем на основе катионных ПАВ, содержащих гидроксиалкильный и/или морфолиниевый фрагмент в головной группе.

2. Данные о солюбилизационной емкости исследуемых катионных ПАВ, а также об их каталитическом эффекте в отношении гидролиза эфиров карбоновых кислот.

3. Анализ причин высокого каталитического действия гидроксиалкиламмониевых ПАВ.

4. Результаты определения антикоррозионных и противомикробных свойств систем на основе морфолиниевых ПАВ.

5. Определение области существования стабильных прямых микроэмульсий с большим содержанием воды на основе гидроксиалкиламмониевых ПАВ; данные об их агрегационных свойствах и каталитическом действии в процессах щелочного гидролиза эфиров карбоновых кислот.

6. Количественные характеристики супрамолекулярных систем на основе катионных ПАВ и гидрофобизированных аминов, проявляющих высокий каталитический эффект при расщеплении сложноэфирных связей. Апробация работы. Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на Всероссийской школе-конференции для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Московская область, пансионат «Союз», 2010 г.); Всероссийской молодежной конференции «Успехи химической физики» (Черноголовка, 2011 г.); I Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии» (Казань, 2011 г.); XI международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2011 г.); Всероссийской молодежной конференции «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Казань, 2011 г.); Международной молодежной конференции «Нано- и супрамолекулярная химия в сорбционных и ионообменных процессах» (Казань, 2012 г.); XIX Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2012 г.); Международной молодежной конференции «Катализ в органическом синтезе» (Новочеркасск, 2012 г.); Симпозиуме «Современные проблемы нанокатализа» с международным участием (Ужгород, 2012 г.); Восьмой Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2012 г.); Итоговой научной

сессии к 100-летию академика П.А. Кирпичникова (Казань, 2013 г.); VII Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев-2013» (Санкт-Петербург, 2013 г.); IV International conference on colloid chemistry and physicochemical mechanics (Moscow, 2013 г.); Всероссийской конференции «Современная химическая физика» (Пансионат «Маяк», г. Туапсе, 2009, 20112013 г.г.); Научной сессии КНИТУ по итогам 2013 года в секции «Механизм, термодинамика и кинетика химических реакций в гомо- и гетерогенных системах и методы их исследования» (Казань, 2014 г.).

Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 7 статьях в научных рецензируемых изданиях, из них 3 в научных изданиях, входящих в перечень российских рецензируемых научных журналов, в которых должны быть опубликованы основные результаты диссертаций на соискание ученой степени доктора и кандидата наук, и 4 в иностранных изданиях, входящих в библиографическую базу данных Web of Science. Получен патент на изобретение. Сделаны устные доклады на 5 конференциях, а также опубликованы 15 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы (223 ссылки на публикации отечественных и зарубежных авторов). Общий объем диссертации составляет 177 страниц, включает 26 таблиц, 61 рисунок и 5 схем.

Личный вклад автора. Экспериментальные данные, приведенные в диссертационной работе, получены автором лично или при его непосредственном участии. Соискатель самостоятельно провел анализ имеющейся литературы по теме исследования, определил основные направления работы по диссертации, обобщил результаты проведенной экспериментальной работы и сформулировал основные положения, выносимые на защиту. Он также принимал участие в постановке задачи и разработке плана исследований, а также подготовке публикаций по теме диссертационной работы. Автор выражает благодарность

сотрудникам ИОФХ им. А.Е. Арбузова зав. лабораторией Захаровой Л.Я. и с.н.с. Миргородской А.Б. за постоянное внимание, помощь в проведении исследований и всестороннюю поддержку, с.н.с. Лукашенко С.С. за синтез катионных ПАВ, с.н.с. Сякаеву В.В., зав. лаб. Латыпову Ш.К. за помощь в проведении ЯМР-экспериментов и обсуждении полученных результатов, сотрудникам открытого акционерного общества «НАПОР» за помощь в проведении антикоррозионных испытаний, сотрудникам лаборатории ХБИ за помощь в проведении биологических исследований.

ГЛАВА 1. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ КАТИОННЫХ ПАВ - АГРЕГАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА И ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ

Супрамолекулярные системы, основанные на амфифильных соединениях, широко применяются в современных технологиях. Интерес к данному классу веществ вызван двумя их важными характеристиками: способностью к агрегации в растворе выше определенной концентрации, которая называется критической концентрацией мицеллообразования (ККМ), а также способность к солюбилизации в отношении органических соединений и биологических веществ. При создании новых функциональных супрамолекулярных систем большое внимание уделяется корреляции между химической структурой амфифильных соединений, агрегационными свойствами и функциональной активностью систем, выступающих в качестве наноконтейнеров, защитных покрытий, катализаторов, комплексообразователей, элементов сенсорных устройств и т.д. Развитие современной технологии предполагает использование «строительных блоков», которые будут отвечать следующим критериям: низкие значения ККМ, биосовместимость и экологическая безопасность. Направленный выбор амфифильных соединений для решения практических проблем невозможен без их систематического исследования при варьировании структуры гидрофобных и полярных фрагментов.

1.1 Поверхностно-активные вещества и их свойства

Молекулы поверхностно-активных веществ состоят из двух частей: гидрофильной головной группы и гидрофобного углеводородного радикала. Несмотря на то, что основной принцип молекул ПАВ - это дифильность, они могут составлять множество комбинаций, исходя из типа, количества, а также размера функциональных групп. Важнейшая классификация ПАВ подразумевает деление их по ионогенным свойствам гидрофильных групп и состоит из пяти

типов [1, 2]: (1) анионные; (2) катионные; (3) неионные; (4) амфотерные и (5) цвиттер-ионные амфифильные соединения.

Основным свойством амфифильных молекул является возможность концентрироваться на поверхностях раздела, при этом их гидрофобные группы стремятся частично или полностью изолироваться от воды, тогда как гидрофильные - остаются погруженными в нее. Это и объясняет поверхностную активность амфифилов, которая заключается в способности смачивать гидрофобную твердую поверхность или связываться с биомолекулами за счет адсорбции на границе раздела фаз.

1.2 Мицеллообразование

Показателем эффективности ПАВ служит гидрофильно-липофильный баланс, который должен быть оптимальным для успешного образования ассоциатов в растворе [2].

Несколько десятков или сотен амфифильных молекул ПАВ, находящихся в дисперсной среде (растворителе), образуют коллоидные агрегаты, которые принято называть мицеллами - простейшими структурами из молекул ПАВ, радиус сферы или цилиндра в которых сравнимы с размером молекулы амфифила [1, 3]. С увеличением содержания ПАВ и ростом химического потенциала усиливается межмолекулярное взаимодействие в системе, а при концентрации, превышающей ККМ, формируются компактные, термодинамически устойчивые

о 1

агрегаты. Величина ККМ для разных типов ПАВ находится в интервале 10" - 10" М и обуславливается выигрышем по энергии Гиббса молекул ПАВ в мицелле, нежели в индивидуальном состоянии, которое характеризуется установлением баланса между двумя конкурирующими эффектами (энтропийного и энтальпийного) [3]. С ростом концентрации ПАВ выше ККМ наблюдается линейное увеличение числа мицелл в растворе, а количество мономеров ПАВ остается неизменным. При дальнейшем повышении содержания ПАВ возрастает

взаимодействие между мицеллами, что ведет к морфологическим перестройкам в системе и фазовым переходам.

Мицеллы образуются и в водной (прямые мицеллы, рисунок 1а), и в неполярной (обратные мицеллы, рисунок 16) средах. Мицеллярные системы находятся в динамическом состоянии, в них беспрестанно происходят два противоположных процесса: формирование мицелл и их распад. Период полураспада мицелл ПАВ характеризуется интервалом 10" - 1 с, а время жизни

6 7

составляет 10" - 10" с [1].

Рис. 1.1- Мицеллярные растворы: а - прямые, б - обратные мицеллы.

Самоорганизация в растворе ПАВ приводит к формированию агрегатов и определяется дуализмом молекул. В мицеллярных ассоциатах органические фрагменты сближены таким образом, чтобы уменьшить общую площадь контакта гидрофобных групп растворенной молекулы с водой.

От типа организации ПАВ зависят многие свойства системы, отвечающие за различные области их применения, это и термодинамическая устойчивость, и вязкоэластичные свойства, и солюбилизационная емкость по отношению к различным органическим и неорганическим соединениям, и т.д.

Процесс мицеллообразования описывается с привлечением двух различных подходов. С одной стороны рассматривает формирование мицелл с учетом обратимого динамического равновесия, которое подчиняется закону действия масс [1, 4]:

м X <-> (Х)м. Ионы <-> Мицелла

а)

б)

С другой стороны образование мицелл интерпретируется как создание новой фазы. Оба подхода считаются равнозначимыми при высоком количестве молекул ПАВ в мицелле (> 25), о чем свидетельствуют термодинамические исследования. Хотя следует отметить, что модель, применяющая закон действующих масс, наиболее полно разъясняет процессы солюбилизации [5]. Мицеллярные растворы ПАВ существенно различаются с обычными коллоидными системами благодаря наличию динамического равновесия, высокой скорости ионного обмена между молекулами ПАВ в растворе и мицелле. С помощью кинетических исследований было установлено, что мицеллы характеризуются двумя релаксационными процессами. Один обуславливается малым временем релаксации и вызывается ионным обменом между мицеллой и объемной фазой. Рядом физико-химических

5 7

методов выявлено, что скорость обмена лежит в диапазоне 10" - 10" с [3] и зависит от длины углеводородной цепи в молекуле ПАВ. Другой, лимитирующий релаксационный процесс, связан с установлением равновесного состояния в процессе распада-образования мицелл [6, 7]. На скорость данного процесса влияет концентрация ПАВ и ряд других факторов.

Образование мицелл, как правило, отражается на ходе зависимости того или иного физического свойства раствора при изменении концентрации ПАВ, а именно: поверхностного натяжения, плотности, электропроводности, вязкости, спектральных свойств, теплоемкости и т.д. На значение ККМ оказывает влияние целый ряд различных факторов, включая природу ПАВ, степень разветвления углеводородного радикала, солевой фон, кислотность среды, присутствие органических растворителей и других частиц органической природы [8-10]. Важную роль играет гидрофильно-липофильный баланс соединения. Чем длиннее алкильный радикал и менее полярна головная группа, тем ниже значение ККМ. Также ККМ определяется положением ионогенных групп в гидрофобном радикале: смещение их от края к середине цепи сопровождается увеличением ККМ. Двойные связи, как и полярные группы, приводят к росту значений ККМ. Снижение ККМ наблюдается при увеличении содержания электролита в

мицеллярном растворе или заряда противоиона, что уменьшает заряд мицеллы, снижает отталкивание головных групп и способствует мицеллообразованию. Значительное снижение ККМ наблюдается при введении в молекулу ПАВ органического противоиона [6, 7].

Известно, что в мицеллярном растворе образуются разные типы агрегатов, этот процесс зависит от концентрации ПАВ [1]. Если концентрация ПАВ не превышает ККМ более чем на 2 порядка, в растворе наблюдается образование сферических мицелл или агрегатов эллипсоидной формы. При увеличении концентрации ПАВ сферические мицеллы переходят в цилиндрические или слоистые. При этом во всех типах агрегатов углеводородные радикалы размещаются внутри, а полярные группы - снаружи [5, 10].

Для корректного исследования физико-химических свойств мицеллярных растворов необходимо понимать, что мицелла характеризуется слоистым строением. Мицеллы в водной среде обуславливаются наличием следующих элементов: углеводородное ядро; водно-углеводородный слой (составляющий 2 -3 СН2-фрагмента); гидратированные полярные головные группы; неоднородный слой раствора, который располагается вблизи мицеллы и выступает в роли диффузионной части двойного электрического слоя [1, 5, 11].

Мицеллы имеют ряд характерных особенностей:

1) динамический характер, заключающийся в постоянном межмолекулярном обмене между мицеллярной и объемной фазами;

2) значительное изменение физико-химических свойств в направлении от поверхности мицеллы к центру агрегата;

3) морфологические перестройки в системе наблюдаются с увеличением концентрации ПАВ.

1.3 Солюбилизация

Важнейшим свойством систем на основе ПАВ является их способность солюбилизировать различные вещества (солюбилизаты) [2, 5]. Солюбилизация

приводит к росту растворимости соединений за счет их локализации в микрофазе супрамолекулярной системы. При этом существенно изменяются свойства солюбилизата: его гидратация, жесткость и конформация молекул, а вследствие этого - его физико-химические характеристики. Изменяются комплексообразующие, протолитические, таутомерные, окислительно-восстановительные свойства, распределение зарядов в молекуле. Если солюбилизированные вещества способны принимать участие в химических взаимодействиях, то их распределение между фазами может определять скорость и механизм химических реакций.

В мицеллах ионных ПАВ субстрат может связываться за счет электростатических и гидрофобных взаимодействий. При наличии в молекуле ПАВ функциональных фрагментов, могут включаться и другие типы взаимодействий, в частности, образование водородных связей [12]. Одним из важнейших вопросов при изучении солюбилизации является вопрос о локализации субстрата. Это необходимо как для разработки теории процесса солюбилизации, так и для установления причин, влияющих на свойства солюбилизатов, на механизмы катализа, объясняющие высокую специфичность реагентов в супрамолекулярных системах. Субстрат, включенный в мицеллу, может влиять на ее структуру, свойства и размеры. Неполярные солюбилизаты увеличивают размер мицеллярного ядра, полярные - толщину поверхностного слоя [11].

Существует несколько способов солюбилизации субстрата в мицелле, которые, с одной стороны, зависят от характеристики ПАВ, с другой - от заряда и гидрофильно-липофильных свойств реагента. Субстрат может локализоваться в поверхностном слое мицеллы, размещаться радиально, так, что полярная группа располагается в поверхностном слое, а неполярная в ядре мицеллы или же может быть полностью погруженным в ядро. Процесс солюбилизации протекает в две стадии. Первая - быстрая, обусловлена адсорбцией субстрата на поверхности, вторая, медленная, связана с его глубоким проникновением в мицеллу, с его

ориентацией в ней [9]. В случае полимерных амфифилов наряду с солюбилизационным механизмом, может реализоваться сорбционный механизм связывания субстрата на поверхности полимерного клубка. Распределение реагентов между фазами, микрополярность в зоне химического взаимодействия являются важнейшими факторами, определяющими эффективность использования супрамолекулярных систем в качестве реакционной среды.

1.4 Применение катионных ПАВ

Большой интерес к комплексному исследованию катионных ПАВ и супрамолекулярных систем на их основе связан с успешным применением этих соединений в различных областях промышленности, науки и жизнедеятельности. Ключевыми факторами, предопределяющими функциональную активность растворов катионных ПАВ, являются заряд супрамолекулярных агрегатов, отвечающий за электростатические взаимодействия в системе, и наличие гидрофобного домена. Новые дополнительные возможности и свойства возникают в случае, когда в молекуле катионного ПАВ содержатся функциональные фрагменты, способные к специфическим взаимодействиям.

Катионные ПАВ традиционно используются в качестве диспергирующих, моющих, антистатических и дезинфицирующих средств в текстильной, лакокрасочной, пищевой, фармацевтической промышленности [13-19]. Трудно переоценить их роль в медицине и биотехнологиях. Так, они образуют комплексы с ДНК, вызывая при этом ее перезарядку и компактизацию, что позволяет предлагать их в качестве эффективных и малотоксичных векторов для генной инженерии [14, 15]. Катионные ПАВ используются как транспортные средства для доставки в клетки активных антибактериальных агентов, молекул фотосенсибилизатора в фотодинамической терапии [13, 20-25]. Они применяются в трансдермальных препаратах для увеличения проникновения лекарственных средств через кожу [26-29]. Это особенно важно в случае гидрофильных соединений (например, лидокаина, кофеина, кетопрофена), плохо проходящих

через роговой слой. В работе [30] показано, что для этих целей успешно могут использоваться дикатионные ПАВ, которые к тому же не вызывают изменений в структуре кожи.

Способность катионных ПАВ к самосборке в четко определенные структуры положена в основу синтеза и проектирования мезопористых и наноструктурированных материалов. С применением катионных амфифилов в качестве покрывающего реагента, а также мягкого шаблона синтезируют, в частности, монодисперсные золотые стержни. Катионные ПАВ стабилизируют наночастицы в ходе их синтеза и препятствуют процессам агломерации, что позволяет получать системы с высокоразвитой площадью поверхности [31, 32]. Возрастающий интерес к углеродным нанотрубкам и проблема их диспергирования в растворах привели к использованию для этих целей катионных ПАВ. Из-за высокого поверхностного потенциала и значительного сродства к поверхности нанотрубок наиболее перспективными показали себя дикатионные соединения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Яцкевич, Екатерина Игоревна, 2014 год

ЛИТЕРАТУРА

1 Миттел, К. Мицеллобразование, солюбилизация и микроэмульсии / К. Миттел. - Москва: Мир, 1980. - 598 с.

2 Ланге, К. Р. Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение / К. Р. Ланге. - Санкт-Петербург: Профессия, 2005. - 240 с.

3 Русанов, А. И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Русанов. - Санкт-Петербург: Химия, 1992. - 280 с.

4 Fendler, Е. J. Micellar catalysis in organic reactions: kinetic and mechanistic applications / E. J. Fendler, J. H. Fendler // Adv. Phys. Org. Chem. - 1970. - V. 8. -P. 271-406.

5 Савин, С. Б. Поверхностноактивные вещества / С. Б. Савин, Р. К. Чернова, С. Н. Штыков. - Москва: Наука, 1991. - 250 с.

6 Bunton, С. A. Organic reactivity in aqueous micelles and similar assemblies / C. A. Bunton, G. Savelli //Adv. Phys. Org. Chem. - 1986. -V. 22. - P. 213-309.

7 Romsted, L. S. Micellar effects on reacrion rates and equilibria / L. S. Romsted // Surfactants in Solution; Ed. K. L. Mittal. - New-York-London: Plenum Press, 1984. -V. 4. - P. 1015-1068.

8 Захарова, Л. Я. Влияние электролитов на каталитические свойства и структурные характеристики мицелл бромида додецилпиридиния // Л. Я. Захарова, Д. Б. Кудрявцев, Л. А. Кудрявцева, Ю. Ф. Зуев, Н. Л. Захарченко, Н. Н. Вылегжанина, 3. Ш. Идиятуллин, В. Д. Федотов // Журнал общей химии. -2002. - Т. 72. - № 3. - С. 458-464.

9 Левашов, А. В. Мицеллярная энзимология: методы и техника / А. В. Левашов, Н. Л. Клячков // Изв. АН, сер. хим. - 2001. - № 10. - С. 1638-1651.

10 Fendler, J. Н. Atomic and molecular clusters in membrane mimetic chemistry / J. H. Fendler // Chem. Rev. - 1987. - V. 87. - № 3. - P. 877-899.

11 Сердюк, А. И. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Сердюк, Р. В. Кучер. - Киев: Наукова Думка. - 1987. - 208 с.

12 Jacobs, P. Т. The role of polar head structure in dye solubilization by cationic surfactants / P. T. Jacobs, E. W. Anacker // J. Colloid Interface Sci. - 1973. - V. 43. -P. 105-112.

13 Wang, C. Investigation of complexes formed by interaction of cationic gemini surfactants with deoxyribonucleic acid / C. Wang, X. Li, S. D. Wettig, M. Foldvari, R. E. Verrall // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2007. - V. 9. - P. 1616-1628.

14 Corbyn, C. P. Re-dissolution and de-compaction of DNA-cationic surfactant complexes using non-ionic surfactants / C. P. Corbyn, P. D. I. Fletcher, R. Gemici, R. S. Dias, M. G. Miguel // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2009. - V. 11. - P. 1156811576.

15 Wang, H. Synthesis and aggregation properties of dissymmetric phytanyl-gemini surfactants for use as improved DNA transfection vectors / H. Wang, S. D. Wettig // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - V. 13.-P. 637-642.

16 Engel, R. Polycationic glycosides / R. Engel, I. Ghani, D. Montenegro, M. Thomas, B. Klaritch-Vrana, A. Castaño, L. Friedman, J. Leb, L. Rothman, H. Lee, et al. // Molecules.-2011,-V. 16.-P. 1508-1518.

17 Khowdairy, M. M. Surface and biological activity of some prepared quaternary ammonium surfactants / M. M. Khowdairy, M. Z. Mohamed, A. S. Mohamed // J. Dispersion Sci. Technol. - 2011. - V. 32. - P. 760-769.

18 Kuperkar, K. Surface-active properties and antimicrobial study of conventional cationic and synthesized symmetrical gemini surfactants / K. Kuperkar, J. Modi, K. Patel/J. Surfactants Deterg.-2012,-V. 15.-№1.-P. 107-115.

19 Cornelias, A., Self-aggregation and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium based ionic liquids in aqueous solution / A. Cornelias, L. Perez, F. Comelles, I. Ribosa, A. Manresa, M. T. Garcia // J. Colloid Interface Sci. - 2011. -V. 355.-P. 164-171.

20 Matti, V. Characterization of mixed monolayers of phosphatidylcholine and a dicationic gemini surfactant SS-1 with a Langmuir balance: effects of DNA / V.

Matti, J. Saily, S. J. Ryhanen, J. M. Holopainen, S. Borocci, G. Mancini, P. K. J. Kinnunen // Biophys. J. - 2001. - V. 81. - P. 213 5-2143.

21 Fisicaro, E. Biologically active bisquaternary ammonium chlorides: physico-chemical properties of long chain amphiphiles and their evaluation as non-viral vectors for gene delivery / E. Fisicaro, C. Compari, E. Duce, G. Donofrio, B. Rozycka-Roszak, E. Wozniak// Biochem. Biophys. Acta (General Subject). - 2005. -V. 1722.-P. 224-233.

22 Kirby, A. J. Gemini surfactants: new synthetic vectors for gene transfection / A. J. Kirby, P. Camirlleri, J. B. F. N. Engberts, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, O. Soderman, M. Bergsma, P. C. Bell, M. L. Fielden, C. L. G. Rodriguez, et al. // Angew. Chem., Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 1448-1457.

23 Bombelli, C. Inclusion ofa photosensitizer in liposomes formed by DMPC/gemini surfactant: correlation between physicochemical and biological features of the complexes / C. Bombelli, G. Caracciolo, P. D. Profio, M. Diociaiuti, P. Luciani, G. Mancini, C. Mazzuca, M. Marra, A. Molinari, D. Monti, et al. // J. Med. Chem. -2005. - V. 48. - P. 4882-4891.

24 Karlsson, L. Compaction of DNA by gemini surfactants: Effects of surfactant architecture / L. Karlsson, M. C. P. van Eijk, O. Soderman // J. Colloid Interface Sci. - 2002. - V. 252. - P. 290-296.

25 Pata, V. Membrane solubilization by detergent: Resistance conferred by thickness / V. Pata, F. Ahmed, D. E. Discher, N. Dan // Langmuir. - 2004. - V. 20. - P. 38883893.

26 Tan, E. L. Effect of cationic surfactants on the transdermal permeation of ionized indomethacin / E. L. Tan, J.-C. Lid, Y. W. Chien // Drug. Dev. Ind. Pharm. - 1993. -V. 19(6).-P. 685-699.

27 Babu, R. Structure-activity relationship of chemical penetration enhancers / R. Babu, S. Mandip, K. Narayanasamy // Percutaneous Penetration Enhancers. 2nd ed. Informa Healthcare. - 2005. - P. 17-33.

28 Ashton, P. Surfactant effects in percutaneous absorption I. Effects on the transdermal flux of methyl nicotinate / P. Ashton, K. A. Walters, K. R. Brain, J. Hadgraft // Int. J. Pharm. - 1992. - V. 87(1-3). - P. 261-264.

29 Kitagawa, S. Effects of n-alkyltrimethylammonium on skin permeation of benzoic acid through excised guinea pig dorsal skin // S. Kitagawa, M. Kasamaki, A. Ikarashi // Chem. Pharm. Bull. - 2000. - V. 48. - P. 1698-701.

30 Silva, S. M. C. Structure Activity Relationships in Alkylammonium C12-Gemini Surfactants Used as Dermal Permeation Enhancers / S. M. C. Silva, J. J. S. Sousa, E. F. Marques, А. А. С. C. Pais, В. B. Michniak-Kohn // The AAPS Journal. - 2013. -V. 15. - № 4. - P. 1119-1127.

31 Guerrero-Martinez, A. Gemini-Surfactant-Directed Self-Assembly of Monodisperse Gold Nanorods into Standing Superlattices // A. Guerrero-Martinez, J. Perez-Juste,

E. Carbo -Argibay, G. Tardajos, L. M. Liz-Marzan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. -V. 48.-P. 9484-9488.

32 Veronovski, N. Use of Gemini surfactants to stabilize Ti02 P25 colloidal dispersions / N. Veronovski, P. Andreozzi, C. La Mesa, M. Sfiligoj-Smole, V. Ribitsch // Colloid Polym. Sci. - 2010. - V. 288. - P. 387-394.

33 Zakharova, L. Ya. The kinetics of solvolysis of phosphorus acid esters in the ternary sodium dodecyl sulfate - ethylene glycol - La3+ micellar system / L. Ya. Zakharova,

F. G. Valeeva, A. R. Ibragimova, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov, D. W. Bruce, F. K. Gainullina, Y. G. Galyametdinov // J. Mol. Liq. - 2002. - V. 100. - № 3.-P. 229-240.

34 Zakharova, L. Ya. Mechanism of the inhibiting action of electrolytes on the micellar effect in alkaline hydrolysis of /?-nitrophenyl ethyl chloromethylphosphonate / L. Ya. Zakharova, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov // Mendeleev Commun. -1998. - V. 8. - № 4. - P. 163-165.

35 Захарова, JT. Я. Солевой эффект в реакции щелочного гидролиза 0-этил-0-(п-нитрофенил)хлорметилфосфоната, катализируемой цетилпиридинийбромидом

/ Jl. Я. Захарова, Л. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим. -1998.-№ 10.-С. 1922-1925.

36 Zakharova, L. Ya. The influence of sodium salicylate on the micellar rate effect and the structural behavior of the dodecylpyridinium bromide micelles / L. Ya. Zakharova, D. B. Kudryavtsev, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov, Y. F. Zuev, N. N. Vylegzhanina, N. L. Zakhartchenko, Z. Sh. Idiyatullin // Mendeleev Commun.

- 1999.-P. 245-248.

37 Захарова, Л. Я. Ингибирование щелочного гидролиза 0-этил-0-(п-нитрофенил)(хлорметил)фосфоната в системе катионные поверхностно-активные вещества-вода-электролит / Л. Я. Захарова, Д. Б. Кудрявцев, Ф. Г.Валеева, Л. А. Кудрявцева // Журнал общей химии. - 2002. - Т. 72. - С. 1296-1302.

38 Захарова, Л. Я. Мицеллообразующие, жидкокристаллические свойства и каталитический эффект смешанной мицеллярной системы цетилтриметиламмонийбромид-полиэтиленгликоль (~9) моноалконат (~14)-вода / Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, А. Р. Ибрагимова, Л. А. Кудрявцева, Н. Н. Валеев, Т. Л. Диденко, В. И. Коваленко, А. И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим.

- 2002. - № 12. - С. 2019-2025.

39 Захарова, Л. Я. Каталитический эффект смешанных мицеллярных систем в реакциях переноса фосфорильной группы / Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, А. Р. Ибрагимова, Л. А. Кудрявцева // Журнал физической химии. - 2002. - Т. 76. -С. 2042-2047.

40 Zakharova, L. Ya. Micellization and catalytic activity of the cetyltrimethylammonium bromide - Brij 97 - water mixed micellar system // L. Ya. Zakharova, F. G. Valeeva, A. V. Zakharov, A. R. Ibragimova, L. A. Kudryavtseva, H. Harlampidi // J. Colloid Interface Sci. - 2003. - V. 263. - P. 597-605.

41 Жильцова, E. П. Мицеллообразующие и каталитические свойства н-алкил(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний бромидов в процессе фосфорилирования аминометилированного каликс[4]резорцинарена / Е. П. Жильцова, А. П.

Тимошева, Р. А. Шагидуллина, А. Р. Мустафина, JI. А. Кудрявцева, В. Е. Катаев, Э. X. Казакова, В. Ф. Николаев, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2001. - Т. 71. - № 3. - С. 419-425.

42 Кудрявцев, Д. Б. Каталитический эффект системы катионные ПАВ-ПЭИ-Н20 в реакции гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенил хлорметил фосфонатов / Д. Б. Кудрявцев, Р. Ф. Бакеева, J1. А. Кудрявцева, Л. Я. Захарова, В. Ф. Сопин // Изв. АН, сер. хим. - 2000. - № 9. - С. 1510-1514.

43 Kudryavtsev, D. В. Catalysed hydrolysis of O-alkyl O-p-nitrophenyl chloromethylphosphonates in the cationic surfactant-poly(ethylenimine)-water system / D. B. Kudryavtsev, R. F. Bakeeva, L. A. Kudryavtseva, L. Y. Zakharova, V. F. Sopin // Mendeleev Commun. - 2000. - V. 5. - P. 202-204.

44 Bakeeva, R. F. Micellar, Liquid crystalline and polymer systems based on surfactant and polyethylene imine as nanoreactors for the transfer of phosphoryl group / R. F. Bakeeva, D. B. Kudryavtsev, L. Y. Zakharova, L. A. Kudryavtseva, A. Raevska, V. F. Sopin // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2001. - V. 367. - P. 585.

45 Жильцова, E. П. Реакционная способность полиэтилениминов в обращенных и прямых мицеллах поверхностно-активных веществ / Е. П. Жильцова, Д. Б. Кудрявцев, Л. Я. Захарова, С. С Лукашенко, И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева // Журнал физической химии. - 2002. - Т. 76. - С. 2037-2042.

46 Кудрявцев, Д. Б. Влияние модифицирующих добавок на каталитическую активность супрамолекулярных систем в реакциях гидролиза эфиров фосфоновых кислот в присутствии органических электролитов и полиэлектролитов / Д. Б. Кудрявцев, Л. Я. Захарова, Л. А. Кудрявцева // Журнал физической химии. - 2003. - Т. 77. - С. 443-448.

47 Захарова, Л. Я. Каталитический эффект поликомпонентных супрамолекулярных систем в реакциях переноса фосфорильной группы / Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, Д. Б. Кудрявцев, А. Р. Ибрагимова, Л. А. Кудрявцева, А. П. Тимошева, В. Е. Катаев // Кинетика и катализ. - 2003. - Т. 73. - № 4. - С. 599-603.

48 Березин, И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Успехи химии. - 1973. - Т. 42. - № 10.-С. 1729-1756.

49 Morales-Rojas, Н. Phosphorolytic reactivity of o-iodosylcarboxylates and related nucleophiles / H. Morales-Rojas, R. A. Moss. // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 2497-2521.

50 Holmberg, K. Organic reactions in microemulsions / K. Holmberg // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2003. - V. 8. - P. 187-196.

51 Dwars, T. Reactions in micellar systems / T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. -P. 7174-7199.

52 Дженкс, В. Катализ в химии и энзимологии / В. Дженкс. - Москва: Мир. -1972, 468 с.

53 Терней, А. Современная органическая химия / А. Терней. - Москва: Наука. -1981.-453 с.

54 Тишкова, Е.П. Реакции эфиров тетракоординированных кислот фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Е. П. Тишкова, Л. А. Кудрявцева// Изв. АН, сер. хим. - 1996. -№ 2. - С. 298-313.

55 Захарова, Л. Я. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах / Л. Я. Захарова // Изв. АН, сер. хим. - 2004. -№7.-С. 1331-1347.

56 Хмельницкий, Ю. Л. Микрогетерогенная среда для химических (ферментативных) реакций на основе коллоидного раствора воды в органическом растворителе // Ю. Л. Хмельницкий, А. В. Левашов, Н. Л. Клячко, К. Мартинек // Успехи химии. - 1984. - Т. 53. - № 4. - С. 545-565.

57 Ghosh, K. K. Studies of nucleophilic substitution reactions of p-nitrophenyl acetate

with some dihydroxamate ions in cationic micellar media / K. K. Ghosh, S. Bal, M.

L. Satnami, P. Rodriguez-Dafonte, R. M. Palepu // J. Dispersion Sci. Technol. -

2006.-V. 27.-P. 349-355.

58 Shagidullina, R.A. The reactivity of phosphonic esters in aqueous micellar solutions of cationic surfactants/ R.A. Shagidullina, L.Ya. Zakharova, F.G. Valeeva, L.A. Kudryavtseva // Russ. Chem. Bull. - 2001. - № 50. - P. 1181-1186. (Engl.Transl.).

59 Khan, M. N. Micellar catalysis / M. N. Khan. - New-York: Taylor and Francis,

2007.-482 p.

60 Bunton, C. A. Oxidation of thioanisole by peroxomolybdate ions: direct oxygen transfer from tetraperoxomolybdate ion / C. A. Bunton, N. D. Gillitt // J. Phys. Org Chem. - 2002. - V. 15. - P. 29-35.

61 Dubey, D. K. Micellar effects on hypochlorite catalyzed decontamination of toxic phosphorus esters / D. K. Dubey, A. K. Gupta, M. Sharma, S. Prabha, R. Vaidyanathaswami// Langmuir. - 2002. - V. 18.-P. 10489-10492.

62 Buncel, E. Reactions of oximate a-nucleophiles with esters: evidence from solvation effects for substantial decoupling of desolvation and bond formation / E. Buncel, C. Cannes, A. D. Chatrousee, F. Terrier // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124.-P. 8766-8767.

63 Morales-Rojas, H. Phosphorolytic reactivity of o-iodosylcarboxylates and related nucleophiles / H. Morales-Rojas, R. A. Moss // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 2497-2521.

64 Kirby, A. J. Nucleophilic attack by oxyanions on a phosphate monoester dianion:D the positive effect of a cationic general acid / A. J. Kirby, M. F. Lima, D. da Silva, F. Nome//J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126.-P. 1350-1351.

65 Onel, L. Reactivity in organised assemblies / L. Onel, N. J. Buurma // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B. - 2009. - V. 105. - P. 363-379.

66 Onel, L. Reactivity in organised assemblies / L. Onel, N. J. Buurma // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B. - 2010. - V. 106. - P. 344-375.

67 Kumar, B. Comparative studies on reaction of bis(p-nitrophenyl)phosphate and a-nucleophiles in cationic micellar media / B. Kumar, M. L. Satnami, К. K. Ghosh, K. Kuca // J. Phys. Org. Chem. - 2012. - V. 114. - P. 301-306.

68 Singh, N. Hydrolysis of carboxylate and phosphate esters using monopyridinium oximes in cationic micellar media / N. Singh, К. K. Ghosh, J. Marek, K. Kuca // Int. J. Chem. Kinet. -doi 10.1002/kin.

69 Zakharova, L. Ya. Nanosized reactors based on polyethyleneimines: from microheterogeneous systems to immobilized catalysts / L. Ya. Zakharova, A. R. Ibragimova, F. G. Valeeva, A. V. Zakharov, A. R. Mustafina, L. A. Kudryavtseva, H. E. Harlampidi, A. I. Konovalov // Langmuir. - 2007. - V. 23. - P. 3214-3224.

70 Drinkel, E. The chameleon effect in zwitterionic micelles: Binding of anions and cations and use as nanoparticle stabilizing agents / E. Drinkel, F. D. Souza, H. D. Fiedler, F. Nome // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2013. - V. 18. - I. 1. - P. 26-34.

71 Тишкова, E. П. Нуклеофильное замещение в бис(4-нитрофенил)-этилфосфате в щелочных мицеллярных растворах 2-гидроксиэтилдиметилоктадециламмоний бромида / Е. П. Тишкова, С. Б. Федоров, JI. А. Кудрявцева, В. Е.Бельский, Б. Е. Иванов // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1991.-№ 11.-С. 2630-2633.

72 Белоусова, И. Влияние природы головной группы на мицеллярные эффекты сомицелл функциональное/катионное ПАВ в реакциях переноса ацильной группы / И. Белоусова, Е. Карпичев, Т. Прокопьева, JI. Лукьянова, В. Савелова, А. Попов // Теоретическая и экспериментальная химия. - 2007. - Т. 43.-№ 1.-С. 30-37.

73 Jurasin, D. Role of the alkyl chain number and head groups location on surfactants self-assembly in aqueous solutions / D. Jurasin, I. Habus, N. Filipovic-Vincekovic // Colloids Surf., A. - 2010. - V. 368. - P. 119-128.

74 Para, G. Surface activity of cationic surfactants; influence of molecular structure / G. Para, A. Hamerska-Dudra, K. A. Wilk, P. Warszynski // Colloids Surf., A. -2010. - V. 365.-P. 215-221.

75 Паширова, Т. H. Супрамолекулярные системы на основе 4-аза-1-алкил-1-азониабицикло[2.2.2]октан бромидов / Т. Н. Паширова, Е. П. Жильцова, Р. Р. Кашапов, С. С. Лукашенко, Л. Я. Захарова, А. И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим. - 2010. - № 9. - С. 1699-1706.

76 Dias, R. S. Interaction between DNA and cationic surfactants: effect of DNA conformation and surfactant headgroup / R. S. Dias, L. M. Magno, A. J. M. Valente, D. Das, P. K. Das, S. Maiti, M. G. Miguel, B. Lindman // J. Phys. Chem. B. - 2008. -V. 112. - P. 14446-14452.

77 Dasgupta, A. Effect of headgroup on DNA-cationic surfactant interactions / A. Dasgupta, P. K. Das, R. S. Dias, M. G. Miguel, B. Lindman, V. M. Jadhav, M. Gnanamani, S. Maiti // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111. - P. 8502-8508.

78 Mitra, R. N. Geometric constraints at the surfactant headgroup: effect on lipase activity in cationic reverse micelles / R. N. Mitra, A. Dasgupta, D. Das, S. Roy, S. Debnath, P. K. Das // Langmuir. - 2005. - V. 21 (26). - P. 12115-12123.

79 Tikariha, D. Physicochemical characterization of cationic gemini surfactants and their effect on reaction kinetics in ethylene glycol-water medium // D. Tikariha, N. Singh, M. L. Satnami, К. K. Ghosh, N. Barbero, P. Quagliotto // Colloids Surf., A. -2012.-V. 411.-P. 1-11.

80 Couderc, S. Catalysis of phosphate triester hydrolysis by micelles of hexadecyltrimethylammonium anti-pyruvaldehyde 1-oximate / S. Couderc, J. Toullec // Langmuir. - 2001. - V. 17. - P. 3819-3828.

81 Omakor, J. E. Mechanisms of abiotic degradation and soil-water interactions of pesticides and other hydrophobic organic compounds. Part 3. Nucleophilic displacement at the phosphorus centre of the pesticide fenitrothion [0,0-dimethyl 0-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate] by oxygen nucleophiles in aqueous solution: a-effect and mechanism/ J. E. Omakor, O. Ikenna, G. W. van Loon, E. Buncel // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2. - 2001. - V. 1. - P. 324-330.

82 Han, X. Degradation of the pesticide fenitrothion as mediated by cationic surfactants and a-nucleophilic reagents / X. Han, V. K. Balakrishnan, G. W. van Loon, E. Buncel // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 9009-9017.

83 Terrier, F. Revisiting the reactivity of oximate-nucleophiles with electrophilic phosphorus centers. Relevance to detoxification of sarin, soman and DFP under mild conditions // F. Terrier, P. Rodriguez-Dafonte, E. Le Guevel, G. Moutiers // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 4352-4363.

84 Симаненко, Ю. С. Функциональные детергенты, содержащие иммидазолиевое ядро и типичные фрагменты а-нуклеофилов - основа высокоэффективных мицеллярных систем для расщепления эфиров кислот фосфора / Ю. С. Симаненко, Е. А. Карпичев, Т. М. Прокопьева, А. Ф. Попов, В. А. Савелова, И. А. Белоусова, А. Латт // Журнал органической химии. - 2004. - Т. 40. - № 2. -С. 234-246.

85 Domingos, J. В. Reaction of bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate with hydrazine and hydrogen peroxide. Comparing O- and N- phosphorylation / J. B. Domingos, E. Longhinotti, T. A. S. Brandao, C. A. Bunton, L. S. Santos, M. N. Eberlin, F. Nome // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 7898-7905.

86 Kumar, V. P. Computational study on hydroxybenzotriazoles as reagents for ester hydrolysis // V. P. Kumar, B. Ganguly, S. Bhattacharya // J. Org. Chem. - 2004. -V. 69.-P. 8634-8642.

87 Ghosh, К. К. Effect of cationic gemini surfactants on the hydrolysis of carboxylate and phosphate esters using hydroxamate ions / К. K. Ghosh, S. Kolay, S. Bal, M. L. Satnami, P. Quagliotto, P. R. Dafonte // Colloid Polym. Sci. - 2008. - V. 286. - P. 293-303.

88 Huang, X. Aggregation properties of cationic gemini surfactants with dihydroxyethylamino headgroups in aqueous solution / X. Huang, Yu. Han, Y. Wang, M. Cao, Y. Wang // Colloids Surf., A. - 2008. - V. 325. - P. 26-32.

89 Розенфельд, И. JI. Ингибиторы коррозии / И. Л. Розенфельд. - Москва: Химия, 1977.-350 с.

90 Медведева, М. Л. Коррозия и защита оборудования при переработке нефти и газа / М. Л. Медведева. - Москва: Нефть и газ, 2005. - 312 с.

91 Козлов, В. А. Основы коррозии и защиты металлов / В. А. Козлов, М. О. Месник. - Иваново: Иван. гос. хим.-технол. ун-т, 2011. - 177 с.

92 Каменщиков, Ф. А. Борьба с сульфатвосстанавливающими бактериями на нефтяных месторождениях / Ф. А. Каменщиков, Н. Л. Черных. - Москва-Ижевск: Институт компьютерных исследований, НИЦ Регулярная и хаотическая динамика, 2007. - 412 с.

93 Гафаров, Н. А. Коррозия и защита оборудования серосодержащих нефтегазовых месторождений / Н. А. Гафаров, А. А. Гончаров, В. М. Кушнаренко. - Москва: Наука, 1998. - 437 с.

94 Литвиненко, С. И. Защита нефтепродуктов от воздействия микроорганизмов / С. И. Литвиненко. - Москва: Химия, 1977. - 144 с.

95 Гафуров, Р. Р. Защитные свойства солей оксиалкилированных аминов в процессах сероводородной коррозии стали / Р. Р. Гафуров, И. В. Тимофеева, Л. А. Кудрявцева, В. К. Половняк, О. П. Быстрова // Практика противокоррозионной защиты. - 2002. - № 4. - С. 22-25.

96 Rajasekar, A. Role of hydrocarbon degrading bacteria Serratia marcescens ACE2 and Bacillus cereus ACE4 on corrosion of carbon steel API 5LX / A. Rajasekar, R.

Balasubramanian, J. V. M Kuma // Ind. Eng. Chem. Res. - 2011. - V. 50. - № 17. -P. 10041-10046.

97 Ломакин, С. M. Горение, деструкция и стабилизация полимеров / С. М. Ломакин, Г. Е. Заикова; под ред. Г. Е. Заикова. - Санкт-Петербург: Научные основы и технологии, 2008. - 422 с.

98 Yildirim, A. Synthesis and evaluation of new long alkyl side chain acetamide, isoxazolidine and isoxazoline derivatives as corrosion inhibitors / A. Yildirim, M. Cetin // Corros. Sci. - 2008. - V. 50. - P. 155-165.

99 Oguzie, E. E. Corrosion inhibition and adsorption behavior of methionine on mild steel in sulfuric acid and synergistic effect of iodide ion / E. E. Oguzie, Y. Li, F. H. Wang // J. Colloid Interface Sci. - 2007. - V. 310. - P. 90-98.

100 Fiala, A. Investigations of the inhibition of copper corrosion in nitric acid solutions by ketene dithioacetal derivatives / A. Fiala, A. Chibani, A. Darchen, A. Boulkamh, K. // Appl. Surf. Sci. - 2007. - V. 253. - P. 9347-9356.

101 Obot, I. B. The synergistic inhibitive effect and some quantum chemical parameters of 2,3-diaminonaphthalene and iodide ions on the hydrochloric acid corrosion of aluminium /1. B. Obot, N. O. Obi-Egbedi, S. A. Umoren // Corros. Sci. -2009. - V. 51.-P. 276-282.

102 Achouri, M. E. Corrosion inhibition of iron in 1MHC1 by some gemini surfactants in the series of alkanediyl-a,co-bis-(dimethyl tetradecyl ammonium bromide) / M. E. Achouri, S. Kertit, H. M. Gouttaya, B. Nciri, Y. Bensouda, L. Perez, M. R. Infante, K. Elkacemi // Proc. Org. Coat. - 2001. - V. 43. - P. 267-273.

103 Zhao, T. P. The adsorption and corrosion inhibition of anion surfactants on aluminium surface in hydrochloric acid / T. P. Zhao, G. N. Mu // Corros. Sci. -1999.-V. 41.-P. 1937-1944.

104 Branzoi, V. The inhibition of the corrosion of Armco iron in HC1 solutions in the presence of surfactants of the type of N-alkyl quaternary ammonium salts / V. Branzoi, F. Branzoi, M. Baibarac // Mater. Chem. Phys. - 2000. - V. 65. - P. 288297.

105 Guo, R. Effects of SDS and some alcohols on the inhibition efficiency of corrosion for nickel / R. Guo, T. Q. Liu, X. Wei // Colloids Surf. A. - 2002. - V. 209. - P. 3745.

106 Ma, H. Y. Impedance spectroscopic study of corrosion inhibition of copper by surfactants in the acidic solutions / H. Y. Ma, S. H. Chen, B. S. Yin, S. Y. Zhao, X. Q. Liu // Corros. Sci. - 2003. - V. 45. - P. 867-882.

107 Fuchs-Godec, R. A effect of sodium dodecylsulfate on the corrosion of copper in sulphuric acid media / R. Fuchs-Godec, V. Dolecek // Colloids Surf. A. - 2004. - V. 244.-P. 73-76.

108 Fuchs-Godec, R. The adsorption, CMC determination and corrosion inhibition of some N-alkyl quaternary ammonium salts on carbon steel surface in 2M H2S04 / R. Fuchs-Godec // Colloids Surf., A. - 2006. - V. 280. - P. 130-139.

109Moura, E. F. Applications of micelle and microemulsion systems containing aminated surfactants synthesized from ricinoleic acid as carbon-steel corrosion inhibitors / E. F. Moura, A. O. W. Neto, T. N. C. Dantas, H. Scatena Junior, A. Gurgel // Colloids Surf., A. - 2009. - V. 340. - P. 199-207.

110 Fuchs-Godec, R. The Erosion-corrosion inhibition of AISI 431 martensitic stainless steel in 2.0 M H2S04 solution using N-alkyl quaternary ammonium salts as inhibitors / R. Fuchs-Godec // Ind. Eng. Chem. Res. - 2010. - V. 14. - P. 64076415.

111 Neto, A. O. W. Preparation and application of self-assembled systems containing dodecylammonium bromide and chloride as corrosion inhibitors of carbon-steel / A. O. W. Neto, E. F. Moura, H. S. Junior, T. N. C. Dantas, A. A. D. Neto, A. Gurgel // Colloids Surf., A. - 2012. - V. 398. - P. 76-83.

112 Huang, W. Adsorption of quaternary ammonium gemini surfactants on zinc and the inhibitive effect on zinc corrosion in vitriolic solution / W. Huang, J. X. Zhao // Colloids Surf., A. - 2006. - V. 278. - P. 246-251.

113 Deyab M. A. Study of the effect of association between anionic surfactant and neutral copolymer on the corrosion behavior of carbon steel in cyclohexane

propionic acid / M. A. Deyab, S. S. Abd El-Rehim, S. T. Keera // Colloids Surf., A. -2009. - V. 348.-P. 170-176.

114 Mobin, M. Cationic gemini surfactants as novel corrosion inhibitor for mild steel in 1M HC1 / M. Mobin, Sh. Masroor // Int. J. Electrochem. Sci. - 2012. - V. 7. - P. 6920-6940.

115 Кудрявцев, Д. Б. Антикоррозионное действие и противомикробные свойства бромидов алкилдиметил(гидроксиалкил)аммония // Д. Б. Кудрявцев, А. Р. Пантелеева, А. В. Юрина, А. Д. Волошина, С. С. Лукашенко, В. В. Зобов, Ю. П. Ходырев, А. Б. Миргородская, Л. Я. Захарова // Нефтехимия. - 2011. - Т. 51. -№4.-С. 303-308.

116 Zhang, Q. Adsorption and corrosion inhibitive properties of gemini surfactants in the series of hexanediy 1-1,6-bis-(diethyl alkyl ammonium bromide) on aluminium in hydrochloric acid solution / Q. Zhang, Zh. Gao, F. Xu, X. Zou // Colloids Surf., A. -2011.-V. 380.-P. 191-200.

117 Shirai, A. The mode of the antifungalactivity of gemini-pyridinium salt against yeast / A. Shirai, T. Sumitomo, M. Kurimoto, H. Maseda, H. Kourai // Biocontrol. Sci.-2009.-V. 14.-P. 13-20.

118Hoque, J. Cleavable cationicantibacterial amphiphiles: synthesis, mechanism of action, and cytotoxicities / J. Hoque, P. Akkapeddi, V. Yarlagadda, D. S. Uppu, P. Kumar, J. Haldar // Langmuir. - 2012. - V. 28. - P. 12225-12234. 119Grenier, M. C. The antibacterial activity of 4,4-bipyridinium amphiphiles with conven-tional, bicephalic and gemini architectures / M. C. Grenier, R. W. Davis, K. L. Wilson-Henjum, J. E. LaDow, J. W. Black, K. L. Caran, et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - V. 22. - P. 4055-4058. 120 Pavlikova-Moricka, M. Quantitative relationships between structure and antimicrobial activity of new "soft" bisquaternary ammonium salts / M. Pavlikova-Moricka, I. Lacko, F. Devinsky, L. Masarova, D. Mlynarcik // Folia Microbiol. -1994.-V. 39.-P. 176-180.

121 Sharma, V. Oil solubilization capacity, liquid crystalline properties, and antibacterial activity of alkanolamine-based novel cationic surfactants / V. Sharma, M. Borse, S. Devi, K. Dave, J. Pohnerkar, A. Prajapati // J. Disp. Sci. Tech. - 2005. -V. 26.-P. 421-427.

122 Badawi, A. M. Surface and biological activity of some novel cationic surfactants /

A. M. Badawi, M. A. Mekawi, A. S. Mohamed, M. Z. Mohamed, M. M. Khowdairy // J. Surf. Deterg. - 2007. - V. 10. - P. 243-255.

123 Laatiris, A. Antibacterial activity, structure and CMC relationships of alkanediyl а,со—bis (dimethyl ammonium bromide) surfactants / A. Laatiris, M. E. Achouri, M. R. Infante, Y. Bensoud // Microbiol. Res. - 2008. - V. 163. - P. 645-650.

124 De, S. Role of spacer chain length in dimeric micellar organization. Small angle neutron scattering and fluorescence studies / S. De, V. K. Aswal, P. S. Goyal, S. Bhattacharya // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. - P. 11664-11671.

125 Жильцова, E. П. Алкилированные производные 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана: Самоассоциация, каталитические свойства и биологическая активность / Е. П. Жильцова, Т. Н. Паширова, Р. Р. Кашапов, Н. К. Гайсин, О. И. Гнездилов, С. С. Лукашенко, А. Д. Волошина, Н. В. Кулик, В.

B. Зобов, Л. Я. Захарова, А. И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим. - 2012. - № 1. -

C. 110-118.

126 Oblak, Е. Antifungal activity of gemini quaternary ammonium salts / E. Oblak, A. Piecuch, A. Krasowska, J. Luczynski // Microbiol. Res. - 2013. - V. 168. - P. 630638.

127 Friberg, S. E. Microemulsions: Struture and Dynamics / S. E. Friberg, P. Bothorel. - CRC Press: Boca Raton, 1987. - 79 p.

128 Paul, В. K. Microemulsioins: an overview / В. K. Paul, S. P. Moulik, J. Dispersion // Sci. Technol. - 1997. - V. 18. - P. 301-367.

129 Bera, A. Water solubilization capacity, interfacial compositions and thermodynamic parameters of anionic and cationic microemulsions / A. Bera, K. Ojha, T. Kumar, A. Mandal // Colloids Surf., A. - 2012. - V. 404. - P. 70-77.

130 Romsted, L. S. Do Amphiphile aggregate morphologies and interfacial compositions depend primarily on interfacial hydration and ion specific interactions? The evidence from chemical trapping / L. S. Romsted // Langmuir. -2007.-V. 23.-P. 414-424.

131 Li, C. J. Organic reactions in aqueous media with a focus on C-C bond formations: a decade update / C. J. Li // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 3095.

132 Cabaleiro-Lago, C. The effect of changing the microstructure of a microemulsion on chemical reactivity / C. Cabaleiro-Lago, L. GarcHa-RHO, P. Hervella // Langmuir. - 2007. - V. 23. - P. 9586-9595.

133 Acosta, E. Net-average curvature model for solubilization and supersolubilization in surfactant microemulsions / E. Acosta, E. Szekeres, D. A. Sabatini, J. H. Harwell //Langmuir.- 2003. -V. 19.-P. 186-195.

134 Liveri, V. T. Controlled synthesis of nanoparticles in microheterogeneous systems / V. T. Liveri. - New York: Springer, 2006. - 167 p.

135 Sarkhejiya, N. A. Emerging trend of microemulsion in formulation and research / N. A. Sarkhejiya, M. A. Nakum, V. P. Patel, S. A. Atara, T. R. Desai // Int. Bull. Drug Res.-2013.-V. 1(1).-P. 54-83.

136 Acharya, D. P. Progress in microemulsion characterization / D. P. Acharya, P. G. Hartley // Curr. Opin. Colloid Interface Sei. - 2012. - V. 17. - P. 274-280.

137 Furo, I. NMR spectroscopy of micelles and related systems /1. Furo // J. Mol. Liq. -2005.-V. 117.-P. 117-137.

138 Lutz, R. Study of the emulsified microemulsion by SAXS, Cryo-TEM, SD-NMR, and electrical conductivity / R. Lutz, A. Aserin, E. J. Wachtel, E. Ben-Shoshan, D. Danino, N. A. Garti // J. Dispers. Sei. Technol. - 2007. - V. 28. - P. 1149-1157.

139 Margulis-Goshen, K. Formation of celecoxib nanoparticles from volatile microemulsions / K. Margulis-Goshen, E. Kesselman, D. Danino, S. Magdassi // Int. J. Pharm. - 2010. - V. 393. - P. 230-237.

140 Kuntsche, J. Cryogenic transmission electron microscopy (cryo-TEM) for studying the morphology of colloidal drug delivery systems / J. Kuntsche, J. C. Horst, H. Bunjes // Int. J. Pharm. - 2011. - V. 417. - P. 120-137.

141 Silva, E. J. Light-scattering investigation on microemulsion formation in mixtures of diesel oil (or hydrocarbons) plus ethanol plus additives / E. J. Silva, M. E. D. Zaniquelli, W. Loh // Energy Fuel. - 2007. - V. 21. - P. 222-226.

142 Spehr, T. Structure and dynamics of reverse micelles containing supercooled water investigated by neutron scattering / T. Spehr, B. Frick, I. Grillo, P. Falus, M. Muller, B. Stuhn // Phys. Rev. E. - 2009. - V. 79. - P. 031404.

143 Pieniazek, P. A. Vibrational spectroscopy and dynamics of water confined inside reverse micelles / P. A. Pieniazek, Y. S. Lin, J. Chowdhary, B. M. Ladanyi, J. L. Skinner // J. Phys. Chem. B. - 2009. - V. 113. - P. 15017-15028.

144 Tiwary, L. K. Reverse microemulsions as a novel reaction media / L. K. Tiwary // Orient. J. Chem. - 2013. - V. 29(1).-P. 375-379.

145 Zhang, L. Properties and spreading kinetics of water-based cypermethrin microemulsions / L. Zhang, J.-J. Han, J.-J. Li, T.-Q. Liu // Acta Phys. Chim. Sin. -2013. - V. 29(2). - P. 346-350.

146 Malik, M. A. Microemulsion method: a novel route to synthesize organic and inorganic nanomaterials / M. A. Malik, M. Y. Wani, M. A. Hashim // Arabian Journal of Chemistry. - 2012. - V. 5. - P. 397-417.

147 Masteri-Farahania, Microemulsion-mediated synthesis and characterization of monodispersed nickel molybdate nanocrystals / M. M. Masteri-Farahania, S. Mahdavia, M. Rafizadeh // Ceram. Int. - 2013. - V. 39. - P. 4619-4625.

148 Singh, S. Radiolytic synthesis and spectroscopic investigations of cadmium selenide quantum dots grown in cationic surfactant based quaternary water-in-oil microemulsions / S. Singh, A. Guleria, A. K. Singh, M. C. Rath, S. Adhikari, S. K. Sarkar // J. Colloid Interface Sci. - 2013. - V. 398. - P. 112-119.

149 Zhu, M. Ag/AgBr/graphene oxide nanocomposite synthesized via oil/water and water/oil microemulsions: A Comparison of Sunlight Energized Plasmonic

Photocatalytic Activity // M. Zhu, P. Chen, M. Liu // Langmuir. - 2012. - V. 28. -P. 3385-3390.

150 Menger, F. M. Organic reactivity in microemulsion systems / F. M. Menger, A. R. Elrington // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - P. 9621 -9624.

151 Миргородская, А. Б. Кинетика взаимодействия эфиров карбоновых кислот с первичными аминами в МЭ типа "масло" в воде / А. Б. Миргородская, Л. А. Кудрявцева / Изв. АН, сер. хим. - 1997. - № 2. - С. 272-275.

152Zuev, Y. F. Effects of solubilized dodecylamine in microstructure of cetylpyridinium bromide-n-butanol-n-hexane-water system studied by PGSE-NMR and ESR spin label method / Y. F. Zuev, N. N. Vylegzhanina, B. Z. Idiatullin, A. B. Mirgorodskaya // Appl. Magnetic Resonance. - 2003. - V. 25. - P. 65-77.

153 Zuev, Y. F. Structural properties of microheterogeneous surfactant-based catalytic system. Multicomponent self-diffusion NMR approach / Y. F. Zuev, A. B. Mirgorodskaya, B. Z. Idiatullin // Appl. Magnetic Resonance. - 2004. - V. 27. - P. 489-500.

154 Зуев, Ю. Ф. Влияние структуры микроэмульсии на основе ЦТАБ на щелочной гидролиз эфиров карбоновых кислот // Ю. Ф. Зуев, А. Б. Миргородская, Л. А. Кудрявцева, Р. Н. Хамидуллин, Б. 3. Идиятуллин // Журнал Общей Химии. -2004. - Т. 74. - № 7. - С. 1140-1145.

155 Миргородская, А. Б. Аминолиз эфиров карбоновых кислот в прямых, биконтинуальных и обращенных микроэмульсиях на основе бромида цетилтриметиламмония / А. Б. Миргородская, Л. А. Кудрявцева, Л. С. Штыкова, И. В. Богомолова, С. Н. Штыков // Журнал Общей Химии. - 2005. -Т. 75.-№ 7.-С. 1171-1176.

156 Senapati, S. Hydrolysis of schiff bases in (CTAB-CHC13 - H20) reversed micelles: Role of spacers / S. Senapati, P. K. Dash, В. K. Mishra, G. B. Behera // Indian J. Chem. A. - 1995. - V. 34. - P. 227-229.

157 Миргородская, А. Б. Каталитические свойства микрогетерогенных систем на основе катионных ПАВ в процессах переэтерификации // А. Б. Миргородская,

J1. А. Кудрявцева, Н. Н. Вылегжанина, Ю. Ф. Зуев, Б. 3. Идиятуллин // Кинетика и катализ. - 2006. - Т. 47. -№ 1. - С. 9-15.

158 Das, К. Probing enzyme location in water-in-oil microemulsion using enzymecarbon dot conjugates / K. Das, S. Maiti, P. K. Das // Langmuir. - 2014. - V. 30(9). -P. 2448-2459.

159 Muzaffar, F. Review on microemulsion as futuristic drug delivery // F. Muzaffar, U. K. Singh, L. Chauhan // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. - 2013. - V. 5. -1. 3. - P. 3953.

160 Ahammed, S. N. A review on microemulsions / S. N. Ahammed, S. Srinivasan, K. Kavitha, M. R. Kumar, P. S. Kumar // Int. J. Curr. Pharm. Res. - 2013. - V. 5. - I. 2.-P. 10-14.

161 Ziani, K. Encapsulation of functional lipophilic components in surfactant-based colloidal delivery systems: vitamin E, vitamin D, and lemon oil / K. Ziani, Y. Fang, D. J. McClements // Food Chemistry. - 2012. - V. 134. - P. 1106-1112.

162 Лукашенко, С. С. Системы на основе гидрофобно-модифицированных полиэтилениминов и поверхностно-активных веществ. Агрегация и катализ // С. С. Лукашенко, А. В. Юрина, Т. Н. Паширова, Д. Б. Кудрявцев, Э. М. Косачева, Л. А. Кудрявцева // Коллоидный журнал. - 2008. - Т. 70. - № 3. - С. 351-361.

163 Кудрявцев, Д. Б. Полимерные ингибиторы коррозии / Д. Б. Кудрявцев, А. Р. Пантелеева, А. В. Юрина, С. С. Лукашенко, Ю. П. Ходырев, Р. М. Галиакберов, Д. Н. Хазиахметов, Л. А. Кудрявцева // Нефтехимия. - 2009. - Т. 49. - № 3. - С. 211-216.

164 Chatterjee, A. Micellization and related behaviors of N-cetyl-N-ethanolyl-N,N-dimethyl and N-cetyl-N,N-diethanolyl-N-methyl ammonium bromide / A. Chatterjee, S. Maiti, S. K. Sanyal, S. P. Moulik // Langmuir. - 2002. - V. 18. - P. 2998-3004.

165 Das, D. Improving the lipase activity profile in cationic water-in-oil microemulsions of hydroxylated surfactants / D. Das, P. Das // Langmuir. - 2003. -V. 19. - P. 9114-9119.

166 Миргородская, А. Б. Алкиламмонийные геминальные поверхностно-активные вещества: агрегационные свойства и каталитическая активность / А. Б. Миргородская, JI. А. Кудрявцева, В. А. Панкратов, С. С. Лукашенко, Л. 3. Ризванова, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2006. - Т. 76. - № 10. -С. 1696-1702.

167 Borse, М. Effect of head group polarity and spacer chain length on the aggregation properties of gemini surfactants in an aquatic environment / M. Borse, V. Sharma, V. K. Aswal, P. S. Goyal, S. Devi // J. Colloid Interface Sci. - 2005. - V. 284. - P. 282-289.

168 Миргородская, А. Б. Роль поверхностного потенциала в каталитическом действии мицелл катионных поверхностно-активных веществ с гидроксиалкильным фрагментом в головной группе / А. Б. Миргородская, Л. Р. Богданова, Л. А. Кудрявцева, С. С. Лукашенко, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2008. - Т. 78. - № 2. - С. 179-186.

169 Вылежагина, Н. Н. Динамическая структура мицелл геминальных алкиламмонийных ПАВ // Н. Н. Вылежагина, А. Б. Миргородская, В. А. Панкратов, Ю. Ф. Зуев // Коллоидный журнал. - 2010. - Т. 72. - № 2. - С. 162169.

170 Lukac, М. Dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimetylammonium bromide: Effect of phosphate group and environment of the ammonium cation on their biological activity // M. Lukac, J. Mojzis, G. Mojzisova Martin Mrva, Frantisek Ondriska, Jindra Valentova, Ivan Lacko, Marian Bukovsky, Ferdinand Devinsky, Janka Karlovska// Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V.44. - № 12. - P. 4970-4977.

171 Бранд, Дж. Применение спектроскопии в органической химии / Дж. Бранд, Г. Эглинтон. - Москва: Мир, 1967. - 279 с.

172 Schott, H. Solubilization of a water-insoluble dye as a method for determining micellar molecular weights / H. Schott // J. Phys. Chem. - 1966. - V. 70. - P. 29662973.

173 Баранова, В. И. Практикум по коллоидной химии / В. И. Баранова, Е. Е. Бибик, Н. М. Кожевников, И. С. Лавров, В. А. Малов. - Москва: Высшая школа, 1983.-215 с.

174 Русанов, А. И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / А. И. Русанов, В. Б. Файнерман // Докл. АН СССР. - 1989. - Т. 308. -С. 651-654.

175 Robinson, R. A. Electrolyte Solutions / R. A. Robinson, R. H. Stokes. - London: Butterworth, 1970. - 571 p.

176Ведьмина, E. А. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней / Е. А. Ведьмина, Н. М. Фурер. - Москва: Медицина, 1964.-Т. 1.-670 с.

177 Милованова, С. Е. Методы экспериментальной химиотерапии / С. Е. Милованова. - Москва: Медицина, 1971. - 100 с.

178 Мурзагильдин, 3. Г. РД 03-00147275-067-20021. Оценка заряженности нефтепромысловых сред и бактерицидного действия реагентов относительно сульфатвосстанавливающих бактерий. Лабораторные, стендовые и опытно-промышленные испытания / 3. Г. Мурзагильдин, К. Р. Низамов, А. А. Калимуллин, А. X. Сабиров, М. М. Мухаметшин. - Уфа: БашНИПИнефть, 2001.

179 Wu, D. An improved diffusion ordered spectroscopy experiment incorporating bipolar gradient pulses / D. Wu, A. Chen, C. S. Johnson // J. Magn. Reson. - 1995. -V. 115.-P. 260-264.

180Pregosin, P. S. Pulsed gradient spin-echo (PGSE) diffusion and 'Н,19? heteronuclear overhauser spectroscopy (HOESY) NMR methods in inorganic and organometallic chemistry: something old and something new / P. S. Pregosin, P. G. A. Kumar, I. Fernandez // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 2977-2998.

181 Brand, Т. Intermolecular interaction as investigated by NOE and diffusion studies / T. Brand, E. J. Cabrita, S. Berger // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. - 2005. -V. 46.-P. 159-196.

182 Ollivon, M. Micelle-vesicle transition of egg phosphatidylcholine and octyl glucoside / M. Ollivon, O. Eidelman, R. Blumenthal, A. Walter // Biochemistry. -1988.-V. 27.-P. 1695-1703.

183 Чарлыков, А. К. Математическая обработка результатов химического анализа / А. К. Чарлыков. - Ленинград: Химия. - 1984. - 168 с.

184 Mirgorodskaya, А. В. Micellization and catalytic properties of cationic surfactants with head groups functionalized with a hydroxyalkyl fragment / A. B. Mirgorodskaya, E. I. Yackevich, V. V. Syakaev, L. Ya. Zakharova, Sh. K. Latypov, A. I. Konovalov //J. Chem. Eng. Data. - 2012. -V. 57. - P. 3153-3162.

185 Mirgorodskaya, A. B. Solubilization and catalytic behavior of micellar system based on gemini surfactant with hydroxyalkylated head group / A. B. Mirgorodskaya, E. I. Yackevich, S. S. Lukashenko, L. Ya. Zakharova, A. I. Konovalov // J. Mol. Liq. - 2012. - V. 169. - P. 106-109.

186 Яцкевич, Е.И. Полифункциональные супрамолекулярные системы с гидроксиалкильным фрагментом в головной группе / Е.И. Яцкевич, А.Б. Миргородская, С.С. Лукашенко, Л.Я. Захарова // Сборник аннотаций XXV Всероссийской конференции «Современная химическая физика». - Пансионат «Маяк», г. Туапсе. - 20 сентября - 1 октября 2013 г. - С. 51.

187 Svenson, S. Controlling surfactant self-assembly / S. Svenson // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2004. - V. 9. - P. 201-212.

188Аблакова, Ю. P. Супрамолекулярные системы на основе неионных оксиэтильных амфифильных соединений: агрегация и каталитические свойства / Ю. Р. Аблакова, А. Б. Миргородская, Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева // Изв. АН, сер. хим. - 2010. - № 4. - С. 768-773.

189 Миргородская А. Б. Водные растворы геминальных алкиламмонийных поверхностно-активных веществ как среда для процессов с участием

длинноцепных аминов / А. Б. Миргородская, Л. А. Кудрявцева // Журнал общей химии - 2009. - Т. 79. - № 1. - С. 44-50.

190 Миргородская, А. Б. Смешанные мицелярные системы геминальных алкиламмонийных ПАВ и длинноцепных аминов / А. Б. Миргородская, Л. А. Кудрявцева, Н. Н. Вылегжанина, Б. 3. Идиятуллин, Ю. Ф. Зуев // Изв. АН, сер. хим. - 2010. - № 4. - С. 768-773.

191 Яцкевич, Е. И. Каталитическое влияние гидроксиалкильных ПАВ на гидролиз сложных эфиров / Е. И. Яцкевич, А. Б. Миргородская, И. Ф. Фаляхов, А. И. Коновалов // Материалы стендовых докладов XI школы-конференции по органической химии. - Екатеринбург. - 2008. - С. 570-572.

192 Захарова, Л. Я. Каталитические свойства мицеллярных систем на основе 4-аза-1-алкил-1-азониабицикло[2.2.2]октан / Л. Я. Захарова, Т. Н. Паширова, Р. Р. Кашапов, Е. П. Жильцова, Н. К. Гайсин, О. И. Гнездилов, А. Б. Конов, С. С. Лукашенко, И. М. Магдеев // Кинетика и катализ. - 2011. - Т. 52. - № 2. - С. 186-192.

193 Menger, F. М. The effect of urea and other reagents on the reactivity of associated p-nitrophenyl laurate / F. M. Menger, С. T. Portnoy / J. Amer. Chem. Soc. - 1968. -V. 90.-P. 1875-1878.

194Bunton, C. A. Hydrolysis of di- and trisubstituted phosphate esters catalyzed by nucleophilic surfactants / C. A. Bunton, L. G. Ionescu / J. Am. Chem. Soc. - 1973. -V. 95.-P. 2912-2917.

195 Tishkova, E. P. Nucleophilic substitution in bis(4-nitrophenyl) ethyl phosphate in alkaline micellar solutions of 2-hydroxyethyldimethyloctadecylammonium bromide / E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, В. E. Ivanov // Russian Chemical Bulletin. - 1990. - V. 60. - P. 2302-2305. (Engl.Transl.).

196 Albert, A. The determination of ionization constants (A laboratory manual) (2nd edn.) / A. Albert, E. P. Serjeant. - London: Chapman and Hall Ltd, 1971. - 180 p.

197 Jansson, M. A comparative study of organic counterion binding to micelles with the Fourier transform NMR self-diffusion technique Text / M. Jansson, P. Stilbs // J. Phys. Chem. - 1985. - V. 89. - P. 4868-4873.

198 Breitmaier, E. Carbon-13 NMR spectroscopy: high-resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry / E. Breitmaier, W. Voelter. -3rd ed., VCH Publishers, Deerfield Beach, FL, 1987.

199 Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy / J. R. Lakowicz. - New York: Springer Science, 2006. - 954 p.

200 Добрецов, Г. E. Флуоресцентные зонды в исследовании клеток, мембран и липопротеинов / Г. Е. Добрецов. - Москва: Наука, 1989. - 277 с.

201 Kalyanasundaram, К. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in studies of micellar systems / K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - P. 20392044.

202 Goddard, E. D. Fluorescence probes for critical micelle concentration determination // E. D. Goddard, N. J. Turro, P. L. Kuo, K. P. Ananthapadmanabhan // Langmuir. -1985.-V. l.-P. 352-355.

203 Барашков, H. H. Эксимеры органических молекул / H. Н. Барашков, Т. В. Сахно, Р. Н. Нурмухаметов, О. А. Хахель // Успехи химии. - 1993. - Т. 62. - С. 579-593.

204 Миргородская, А. Б. Агрегационное поведение, антикоррозионное действие и противомикробная активность бромидов алкилметилморфолиния / А. Б. Миргородская, С. С. Лукашенко, Е. И. Яцкевич, Н. В. Кулик, А. Д. Волошина, Д. Б. Кудрявцев, А. Р. Пантелеева, В. В. Зобов, Л. Я. Захарова // Физикохимия поверхности и защита материалов. - 2014. - Т. 50. - №. 4. - С. 434^439.

205 Холмберг, К. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг, Б. Йенссон, Б. Кронберг, Б. Линдман. - Москва: Бином, 2007. - 528 с.

206 Шинода, К. Коллоидные поверхностно-активные вещества / К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Исемура. - Москва: Мир, 1966. - 319 с.

207 Миловзоров, Г. В. Об использовании ингибиторов-бактерицидов в условиях ' сероводородной коррозии стали / Г. В. Миловзоров, В. Г. Маклецов, Т. В. Трефилова // Вестник удмуртского университета. - 2012. - № 3. - С. 44-47.

208 Чирков, Н. А. Комплексный подход к решению проблемы коррозии нефтепромыслового оборудования на Красногорском месторождении ОАО «Удмуртнефть» / Н. А. Чирков, М. А. Гладких, В. JI. Егорова // Нефтяное хозяйство. -2010. -№ 5. - С. 112-115.

209 Галимов, Р. М. Опыт подавления жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий, применяемых в НГДУ «Альметьевнефть» / Р. М. Галимов // Нефтепромысловое дело. - 2007. - № 5. -С. 58-60.

210 Palermo, Е. F. The role of cationic group structure in membrane binding and disruption by amphiphilic copolymers / D.-K. Lee, A. Ramamoorthy, K. Kuroda // J. Phys. Chem. B. - 2011. - V.l 15. - P. 366-375.

211 Dymond, M. K. Cationic type I amphiphiles as modulators of membrane curvature elastic stress in vivo / M. K. Dymond, G. S. Attard //Langmuir. - 2008. - V. 24. -P. 11743-11751.

212 Ding, L. Insight into the mechanism of antimicrobial poly(phenylene ethynylene) poly electrolytes: Interactions with phosphatidylglycerol lipid membranes / L. Ding, E. Y. Chi, S. Chemburu, E. Ji, K. S. Schanze, G. P. Lopez, D. G. Whitten // Langmuir. -2009. - V. 25. -№24.-P. 13742-13751.

213Mirgorodskaya А. В., Yackevich E. I., Zakharova L. Ya., Konovalov A. I. / Microemulsions based on cationic surfactant with hydroxyalkyl fragment in the head group // Chemical Physics Letters. - 2013. - V. 567. - P. 18-22.

214 Kirby, B. J. Microemulsions: struture and dynamics / B. J. Kirby. - New York: Cambridge University Press, 2009.

215 Миргородская, А. Б. Взаимодействие первичных алифатических аминов с эфирами карбоновых кислот в водных мицеллярных растворах катионных поверхностно-активных веществ / А. Б. Миргородская, JI. А. Кудрявцева, JI. Я. Захарова, В. Е. Вельский // Изв. АН, сер. хим. - 1998. - Т. 7. - С. 1333-1338.

216 Миргородская, А. Б. Кислотно-основные свойства и нуклеофильность дециламина в водных мицеллярных растворах катионных ПАВ с гидроксиалкильным фрагментом в головной группе / А. Б. Миргородская, Е. И. Яцкевич, С. С. Лукашенко // "Жидкие кристаллы и их практическое использование". Иваново: Изд. Иван. ГУ. - 2009. - № 1. - С. 13-20.

217 Zakharova, L.Ya. The polyethyleneimine - cationic surfactant systems: the self-organization and reactivity study / L. Ya. Zakharova, A. B. Mirgorodskaya, E. I. Yackevich, A. V. Yurina, V. V. Syakaev, S. K. Latypov, A. I. Konovalov // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55.-P. 5848-5855.

218 Миргородская, А. Б. Функциональные супрамолекулярные системы на основе амфифильных и полимерных соединений / А. Б. Миргородская, Е. И. Яцкевич, Л. Я. Захарова // "Жидкие кристаллы и их практическое использование". Иваново: Изд. Иван. ГУ. - 2011. - № 4. - С. 80-89.

219Meszaros, R. Interaction of sodium dodecyl sulfate with polyethyleneimine: Surfactant-induced polymer solution colloid dispersion transition / R. Meszaros, L. Thompson, M. Bos, I. Varga, T. Gilanyi // Langmuir. - 2003. - V. 19. - № 3. - P. 609-615.

220 Wang, H. Binding of sodium dodecyl sulfate with linear and branched polyethyleneimines in aqueous solution at different pH values / H. Wang, Y. Wang, H. Yan, J. Zhang, R. K. Thomas // Langmuir. - 2006. - V. 22. - № 4. - P. 15261533.

221 O'Driscoll, В. M. D. Thin films of polyethylenimine and alkyltrimethylammonium bromides at the air/water interface / В. M. D. O'Driscoll, E. Milsom, C. Fernandez-Martin, L. White, S. J. Roser, K. J. Edler // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - P. 8785-8794.

222 Захарова, JI. Я. Система додецилсульфат натрия - полиэтиленимин - вода. Самоорганизация и каталитическая активность / Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, Д. Б. Кудрявцев, А. В. Билалов, А. Я. Третьякова, Л. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов, В. П. Барабанов // Изв. АН, сер. хим. - 2005. - № 3. - С. 630-638.

223 Clint, J. Micellization of mixed nonionic surface active agents/ J. Clint // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1,- 1975,-V. 71.-P. 1327-1334.