Синтез аза(окса, тиа, фосфа, кремний)ди- и трипероксидных макрогетероциклов с участием катализаторов на основе d- и f-элементов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Ишмухаметова Ирина Рустамовна

• Ишмухаметова Ирина Рустамовна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Ишмухаметова Ирина Рустамовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЦИКЛИЧЕСКИХ ПЕРОКСИДОВ

1.1. Синтез пероксидов окислением непредельных соединений триплетным молекулярным кислородом

1.2. Синтез пероксидов окислением циклических ненасыщенных соединений фотохимически генерируемым синглетным кислородом

1.3. Синтез пероксидов окислением циклических ненасыщенных соединений химически генерируемым синглетным кислородом

1.4. Циклизация гидропероксидов и их производных посредством нуклеофильного замещения

1.5. Циклизация ненасыщенных гидропероксидов внутримолекулярным нуклеофильным присоединением

1.6. Циклоприсоединение пероксидов к карбонильным соединениям

1.7. Каталитический синтез макроциклических пероксидов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез #-арил-гексаоксазадиспироалканов под действием лантанидных катализаторов

2.1.1. Эффективный каталитический метод синтеза а,ю-бис[3,6-ди(спироциклоалкан)гексаоксазациклоундекан-10-ил]алканов

2.1.2. Гидразины в синтезе макроциклических спиросочлененных аза(диаза)трипероксидов

2.2. Каталитический метод синтеза циклических ^-содержащих ди- и трипероксидов

2.3. Каталитический метод синтеза циклических фосфорсодержащих ди- и трипероксидов

2.4. Синтез циклических кремнийсодержащих ди- и трипероксидов с участием лантанидных катализаторов

2.5. Каталитический метод синтеза бензаннелированных макроциклических трипероксидов на основе фенолов

2.6. Цитотоксическая активность циклотрипероксидов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез и свойства ди- и трипероксидных макрогетероциклов

Синтез гептаоксадиспироалканов

Синтез ^-арилзамещенных гексаоксазадиспироалканов

Синтез димерных азатрипероксидов

Синтез #-арил(алкил)-#-(гексаоксазадиспироалканил)аминов

Синтез циклических ^-содержащих ди- и трипероксидов

Синтез нового класса макроциклических фосфорсодержащих три- и дипероксидов

Синтез и свойства циклических Бьсодержащих ди- и трипероксидов

Синтез бензаннелированных макроциклических три- и гексапероксидов

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез аза(окса, тиа, фосфа, кремний)ди- и трипероксидных макрогетероциклов с участием катализаторов на основе d- и f-элементов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Диссертационная работа посвящена разработке новых эффективных методов конструирования практически важных аза(окса, тиа, фосфа, кремний)ди- и трипероксидных макрогетероциклов с участием катализаторов на основе й- и /-элементов. Среди большого разнообразия гетероциклических соединений интерес и практическую значимость представляют фармакозначимые гетероциклы, например, гетероатомсодержащие пе-роксиды с противоопухолевой, противопаразитарной и противотуберкулезной активностью. Данное направление исследований начало широко развиваться после открытия антималярийной активности у азотсодержащих перок-сидов. На сегодняшний день азот-, сера-, фосфор- и кремнийсодержащие циклические пероксиды являются наименее изученными вследствие сложностей их синтеза и небольшого числа известных способов их получения. Движущей силой для продолжения исследования в сфере синтеза новых представителей гетероатомсодержащих пероксидных соединений является и тот факт, что в противомалярийных препаратах и природных соединениях -аМвт18тт, verruculogen или Жох^апопв - обнаружен гетероатомсодержащий пероксидный фрагмент.

Среди большого числа известных на сегодняшний день функционально замещенных пероксидов циклические гетероатомсодержащие пероксиды привлекают к себе внимание благодаря уникальной противомалярийной, ци-тотоксической и шистосомной активности. Эти свойства делают циклические гетероатомсодержащие пероксиды чрезвычайно перспективными для создания нового поколения лекарственных препаратов. Несмотря на более чем полувековую историю разработки методов получения циклических гетероатом-содержащих пероксидов, все еще остается нерешенной проблема их селективного синтеза. Это связано с нестабильностью пероксидного фрагмента О-О к действию большого числа химических реагентов, что ограничивает доступ к широкому структурному ряду пероксидов. В литературе имеются све-

дения о способах синтеза трех-, четырех-, пяти-, шести-, восьмичленных аза-пероксидов, содержащих монопероксидную группу. Наряду с моноперокси-дами недавно были синтезированы восьмичленные азадипероксиды. Сведения о методах синтеза циклических гетероатомсодержащих трипероксидов на момент начала наших исследований в литературе отсутствовали, поэтому в рамках данной диссертации разработка новых препаративно эффективных методов получения ранее не описанных классов азот-, сера-, фосфор- и крем-нийсодержащих циклических ди- и трипероксидов является важной и актуальной задачей.

Цель исследования. Разработка эффективных однореакторных методов конструирования новых классов макрогетероциклов, содержащих в своей структуре ди- или трипероксидные фрагменты, а также гетероатомы Ы,0,Б,Р или Б1, с использованием катализаторов на основе й- и /-элементов. Изучение некоторых трансформаций впервые синтезированных макроциклических аза-трипероксидов под действием кислот Льюиса и восстановителей.

Задачи исследования. В рамках диссертационной работы определены следующие наиболее важные задачи:

1. Осуществить синтез ^-содержащих трипероксидных макроциклов реакцией рециклизации гептаоксадиспироалканов с первичными аминами и гидразинами.

2. Разработать новые методы синтеза и Р- содержащих ди- и трипе-роксидных макроциклов реакцией рециклизации пентаоксаканов и гепта-оксадиспироалканов с сероводородом и фенилфосфином.

3. Разработать методы синтеза Бьсодержащих ди- и трипероксидных макроциклов реакцией бис(метоксиметил)дифенилсилана с гем-бисгидропероксидами или 1,1'-перокси-бис-(1 -гидропероксициклоалканами).

4. Разработать новые методы синтеза бензаннелированных 10-, 13- и 14-членных макроциклических ди- и трипероксидов циклоконденсацией фенола, пирокатехина, резорцина и гидрохинона с бис-гидропероксидами и формальдегидом.

5. С использованием современных клеточных технологий изучить биологическую активность синтезированных гетероатомсодержащих пероксид-ных макроциклов.

Научная новизна. Разработаны эффективные препаративные методы синтеза новых классов азот-, сера-, фосфор- и кремнийсодержащих циклических ди- и трипероксидов, обладающих высокой цитотоксической активностью.

Исходные спиросочлененные гептаоксадиспироалканы получены конденсацией 1,1' -перокси-бис-(1 -гидропероксициклоалканов) с формальдегидом в растворе тетрагидрофурана под действием каталитических количеств Sm(NOз)з•6H2O.

Разработан препаративно эффективный способ получения ранее не описанных ^-арилгексаоксазаспироалканов различной структуры реакцией рециклизации гептаоксадиспироалканов с ариламинами под действием катализатора Sm(NO3)3•6H2O.

Впервые осуществлен синтез спироциклоалканзамещенных а,ю-ди( 1,2,4,5,7,8-гексаокса- 10-азациклоундекан- 10-ил)алканов реакцией рецик-лизации гептаоксадиспироалканов с а,ю-алкандиаминами (бутан-1,4-, пен-тан-1,5-, гептан-1,7-, октан-1,8-, декан-1,10-диамины) под действием катализатора Sm(NO3)3/y-Al2O3.

Впервые синтезированы ^-замещенные гексаоксазадиспироалканы ре-циклизацией 3,6-ди(спироалкан)замещенных гептаоксациклоалканов с замещенными гидразинами (3-хлорфенилгидразин, фенилгидразин, 2,4-динитрофенилгидразин, трет-бутилгидразин), а также получены макроцик-лические диазатрипероксиды взаимодействием 1,2-бис-(4-

метоксибензилиден)гидразина с 1,1'-перокси-бис-(1-

гидропероксициклоалканами) в присутствии катализатора Sm(NO3)3•6H2O. Впервые получены серасодержащие ди- и трипероксиды - тетраоксатиоканы, тетраоксатиаспироалканы и гексаоксатиадиспироалканы рециклизацией пен-

таоксаканов, пентаоксаспироалканов и гептаоксадиспироалканов с помощью сероводорода под действием каталитических количеств Sm(NO3)36H2O.

Разработан препаративно эффективный метод синтеза ранее не описанных циклических фосфорсодержащих ди- и трипероксидов рециклизацией пентаоксаканов, пентаоксаспироалканов и гептаоксадиспироалканов с фе-нилфосфином, катализируемой солями лантаноидов (La, Er, Ho, Tb, Pr, Nd, Gd, Eu, Dy, Sm).

С использованием реакции конденсации

бис(метоксиметил)дифенилсилана с гем-бисгидропероксидами или 1,1'-перокси-бис-(1-гидропероксициклоалканами) впервые получены и охарактеризованы кремнийсодержащие ди- и трипероксиды с участием La(NO3)3-6H2O.

Разработан оригинальный однореакторный метод синтеза бензаннели-рованных 10-, 13- и 14-членных макроциклических ди- и трипероксидов с высокими выходами и селективностью циклоконденсацией фенола, пирокатехина, резорцина и гидрохинона с бис-гидропероксидами и формальдегидом по схеме [1+2+1]- или [2+4+1]-гетероциклизации указанных мономеров. Бен-заннелированные 13- и 14-членные трипероксиды проявляют высокую цито-токсическую активность в отношении раковых клеточных линий Jurkat, K562, U937 и Fibroblasts.

С использованием современных клеточных технологий установлено, что впервые синтезированные 3,6-ди(спироциклоалкан)замещенные 1,2,4,5,7,8,10-гептаоксациклоундеканы, и а,ю-ди( 1,2,4,5,7,8-гексаокса-10-азациклоундекан-10-ил)алканы, ^-замещенные гексаоксазадиспироалканы, макроциклические аза(диаза)трипероксиды, тетраоксатиоканы, тетраокса-тиаспироалканы, гексаоксатиадиспироалканы и 10-, 13- и 14-членные макро-циклические ди- и трипероксиды проявляют высокую цитотоксическую активность в отношении опухолевых культур Jurkat, K562, U937, HL60, Fibroblasts, условно нормальной клеточной линии Hek293, а также эти классы

пероксидов являются индукторами апоптоза и вызывают арест клеточного цикла, влияя на все его фазы.

Теоретическая и практическая значимость работы. Разработаны новые препаративно перспективные методы синтеза ранее не описанных классов азот-, сера-, фосфор- и кремнийсодержащих циклических пероксидов, представляющих интерес для синтетической, органической и медицинской химии. Изучены химические превращения полученных макроцикличе-ских ди- и трипероксидов, котроые открывают перспективы для развития новых направлений исследований. Предложены критерии ЯМР спектральных отнесений для синтезированных новых гетероатомсодержащих триперокси-дов. Полученные новые классы ди- и трипероксидов обладают высокой цито-токсической активностью, что создает условия для разработки эффективных противоопухолевых препаратов для медицины.

Методология и методы исследования. В исследовании использовались как современные методы катализа, так и классические способы изучения и идентификации структур органических соединений (одномерная (1Н и 13С), гомо- (COSY, NOESY) и гетероядерная (HSQC, HMBC) спектроскопия ЯМР, масс-спектрометрия, высокоточное измерение температур плавления синтезированных соединений, элементный анализ).

Положения, выносимые на защиту:

1. Разработка новых методов синтеза ^-содержащих трипероксидных макроциклов с участием катализаторов на основе лантанидов.

2. Разработка новых методов синтеза S- и P- содержащих ди- и трипероксидных макроциклов под действием катализаторов на основе d- и f-элементов.

3. Разработка новых методов синтеза Si-содержащих ди- и трипероксидных макроциклов с участием катализаторов на основе d- иf-элементов.

4. Разработка новых методов синтеза бензаннелированных 10-, 13- и 14-членных макроциклических ди- и трипероксидов с участием катализаторов на основе лантанидов.

5. Изучение биологической активности синтезированных пероксидных макроциклов.

Степень достоверности и апробации результатов. Высокая достоверность полученных результатов достигнута в результате применения для

1 13

идентификации продуктов реакции одномерной (Ни С), гомо- (COSY, NOESY) и гетероядерной (HSQC, HMBC) спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и современных физико-химических методов исследований структуры синтезированных соединений. Материалы диссертации представлены на Всероссийской молодежной конференции «Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений» (Уфа, 2016) , Всероссийской молодежной конференции «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа, 2018), V Международной молодежной научно-практической школе-конференции «Актуальные вопросы современного химического и биохимического материаловедения» (Уфа, 2018), XII Всероссийской научной интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии» (Уфа, 2018), VI Международной молодежной научно-практической конференции «Актуальные вопросы современного материаловедения» (Уфа, 2019), III Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (M0SM2019) (Екатеринбург, 2019). XXX Российской молодежной научной конференции с международным участием, посвященной 100-летию Уральского федерального университета «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2020).

Личный вклад автора. Определение темы диссертационной работы, цели и задач исследования проводились автором совместно с научным руководителем. Личный вклад автора состоит в анализе литературных данных, планировании и непосредственном проведении экспериментальных работ, обсуждении и оформлении результатов исследований, подготовке статей и апробации работы. В совместных публикациях автору принадлежат все ре-

зультаты и выводы, посвященные синтезу новых типов азот-, сера-, фосфор-и кремнийсодержащих циклических пероксидов.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 8 статей в журналах, рекомендованных ВАК и включенных в базу данных Web of Science и Scopus, и тезисы 10 докладов конференций. Получены 3 патента.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 175 страницах, включает введение, литературный обзор на тему «Методы синтеза циклических пероксидов», обсуждение результатов, состоящее из 6 глав, экспериментальную часть, выводы, список литературы (222 наименования).

Благодарности. Автор выражает глубокую благодарность члену-корреспонденту РАН У.М. Джемилеву за выбор направления исследования, новые идеи, обсуждение результатов и постоянную поддержку в ходе выполнения работы. Автор благодарит заведующего лабораторией гетероатомных соединений Института нефтехимии и катализа д.х.н., проф. А.Г. Ибрагимова за внимание к работе, ценные рекомендации и помощь при ее выполнении и написании, плодотворные дискуссии и всестороннюю поддержку.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЦИКЛИЧЕСКИХ ПЕРОКСИДОВ

Из широкого ряда органических пероксидов циклические пероксиды выделяются благодаря своим уникальным свойствам. Большое число природных соединений, содержащих пероксидную группу в цикле [1-3], проявляют широкий спектр биологической активности, что стимулирует разработку новых методов и оригинальных подходов к синтезу этого уникального класса органических циклопероксидов.

В настоящем литературном обзоре рассмотрены наиболее важные методы синтеза циклических пероксидов, содержащих шесть и более атомов в пероксидном кольце, а также мостиковых бициклических пероксидов. Основными синтетическими подходами к получению пероксидов являются пе-роксидное окисление непредельных соединений триплетным молекулярным кислородом, циклоприсоединение с участием синглетного кислорода и циклизация различных гидропероксидов.

1.1. Синтез пероксидов окислением непредельных соединений триплетным молекулярным кислородом

Одним из широко применяемых способов получения пероксидов является реакция непредельных соединений с применением фотохимически генерируемого синглетного кислорода. Данный способ является малопригодным для получения многограммовых количеств пероксидов (например, противомалярийных триоксанов) в связи с использованием синглетного кислорода с коротким временем жизни и высокой реакционной способностью.

При сенсибилизированном бензофеноном лазерном фотолизе диаза-норборненов 1 и 4 образуются триплетные бирадикалы 2 и 5, которые под воздействием молекулярного кислорода образуют соответствующие мости-ковые бициклические эндопероксиды 3 и 6 (схема 1.1) [4, 5].

//

ph2co, cfci3 n hv (л, > 350 nm), 64 h

tOt

302 (10 atm) 43%

/

V Ph /

ph2co, cfci3 n hv (a. = 364 nm),-10 °c

302 (10 atm)

/

R1 6

R1 4 5

r1 = h, ph

Схема 1.1 - Синтез бициклических пероксидов фоторазложением диазанор-борненов в присутствии молекулярного кислорода

Фотодекарбонилирование 1,3-дифенилинден-2-он-норборнена 7 приводит к образованию относительно стабильного интермедиата 8, который вступает в реакцию с триплетным кислородом, давая пероксид 9 с выходом 54 % (схема 1.2) [6].

РИ

benzene hv

54%

Схема 1.2 - Синтез пероксида с участием молекулярного кислорода

Пероксидное окисление катионных радикалов триплетным кислородом приводит к образованию эндопероксидов [7-9]. Катионные радикалы получают из диенов, обогащенных электронами, в условиях фотоэлектронного переноса с использованием соответствующих сенсибилизаторов электронного переноса. В частности, фотоокисление 1,6-диенов 10 в присутствии сенсибилизатора 9,10-дицианоантрацена (DCA) или 2,6,9,10-тетрацианоантрацена (TeCA), сопровождаемое переносом электронов, приводит к эндопероксидам

11 с мало воспроизводимыми выходами (схема 1.3) [7-9]. Kamata [10] с сотрудниками в целях улучшения процедуры выделения и повышения выхода продукта впервые использовали в качестве сенсибилизатора тетрафторборат 2,4,6-трифенилпирилия (TPPBF4), поскольку TPPBF4 обладает большей окислительной способностью, чем DCA, к тому же его легко отделить путём колоночной хроматографии (таблица 1.1) [10].

Л. sensitizer, MeCN

( \ hv.rt ^

АгА* J^Аг1

10

Схема 1.3 - Фотоокисление 1,6-диенов с переносом электронов

Таблица 1.1 - Выход эндопероксидов 11

Ar1 X Активатор Выход (%) Ссылки

4-MeOC6H4 CH2 DCA 98 [7]

4-MeOC6H4 CH2 TeCA 95 [7]

4-Tol CH2 DCA 37 [7]

Ph O DCA 22 [8]

Ph NSO2Ph DCA 58 [8]

4-MeOC6H4 NSO2Ph DCA 96a [9]

4-MeOC6H4 NMs DCA 38a [9]

4-MeOC6H4 SO2 DCA 13b [9]

4-FC6H4 CH2 tppbf4 33a [10]

Ph CH2 TPPBF4 44a [10]

4-Tol CH2 tppbf4 58a [10]

4-MeOC6H4 CH2 DCA 87a [10]

а Изолированные выходы после флеш-хроматографии. ь Выход после колоночной хроматографии и препаративной ВЭЖХ.

Кислоты Льюиса являются эффективными катализаторами окисления цис-диенов до эндопероксидов. Так, в работе Barton и его коллег было рассмотрено пероксидное окисление эргостерилацетата 12 до эндопероксида 13 под действием различных кислот Льюиса, таких как трифторид бора, трихло-рид алюминия, хлорид олова(1У), бромид олова(1У), фторид титана(1У), три-хлор(оксо)ванадий(У), хлорид сурьмы(Ш), хлорид вольфрама(У1) и хлорид молибдена(У) (схема 1.4) [11]. Большинство кислот Льюиса дают количественные выходы эндопероксида 13 (таблица 1.2). Реакция проводится на

свету при облучении либо в темноте. В данной работе примечателен тот факт, что пероксид эргостерилацетата не образуется самопроизвольно из эр-гостерилацетата и триплетного кислорода.

Схема 1.4 - Окисление эргостерилацетата триплетным кислородом, индуцированное кислотой Льюиса

Таблица 1.2 - Условия получения и выход эндопероксида 13

Кислота Льюиса (экв.) Время (мин) Условия Конверсияа (%)

BF3 (0.1) 8 - 12 hvb

SnCl4 (0.2 или 1.0) 2 - 10 или < 2 hvb

SnBr4 (0.2 или 1.0) 8 - 15 или < 6

SbFs (0.05) 8 - 15 hvb

WF6 (0.1) 10 hvb

I2 (0.2 или 1.0) 15 hvb

AICI3 (1.0), MeNÜ2 () 20 - 40 hvb 89 - 93

TÍF4 (1.0) 180 89

SbCl3 (3.0) 60 hvb 94

VOCI3 (0.05) < 0.5 без света

FeCl3, Et2Ü (0.2 или 1.0) 60 или < 0.5 без света

FeBr3, Et2Ü (1.0) < 0.5 без света

MoCl5 (0.2) 25 без света

WCl6 (0.01 и 0.02) < 0.5 без света

SnCl4 (1.0) 120c без света, затем Ьу 73, затем

FeCl3, PÜCl3 (0.2) 60c без света, затем Ьу 85, затем

MoCl5, PÜCl3 (0.2) 60c без света, затем ^ 60, затем

а Предполагаемый спектрофотохимически. ь 1.14 х 10-4 М кислота Льюиса в СН2С12 (25 мл) при -78 °С. с Время при отсутствии света.

й Конверсия 12 в 13 сначала в темноте, а затем при облучении.

Hashidoko и его коллегами был обнаружен и выделен из листьев Rosa Rugosa новый сесквитерпен карота-1,4-диен-14-аль [(1^>,3а^)-1-изопропил-3а-метил-1,2,3,3а,4,7-гексагидроазулен-6-карбальдегид] 14 [12]. Нестабильный на воздухе 1,4-диен 14 при автоокислении дает мостиковый трицикличе-ский пероксигидропероксид 15 с хорошим выходом [13]. Хемоселективное

восстановление 15 тиомочевиной [14] приводит к природному rugosal А 16 в качестве основного продукта (схема 1.5). Трициклический пероксигидропе-роксид 15 нестабилен, поэтому в большинстве растворителей самопроизвольно превращается в rugosal А. В работе Morita и др. представлен аналогичный способ, где 2,2'-азобисизобутиронитрил (А1В^ или дибензоилпе-роксид фВРО) инициирует автоокисление гуа-6,9-диена [(1JR,3aS',8aS)-7-изопропил-1,4-диметил-1,2,3,3а,6,8а-гексагидроазулен] 17, который даёт смесь структурно родственных эндопероксидов 18 и 19 (ханальпинол) (схема 1.5, таблица 1.3) [15].

О-,

сно

57%

СНО

thiourea 50%

ноо

14

15

СНО

302, AIBN or DBPO 60 °С, 6 h

18

19

Схема 1.5 - Автоокисление карота-1,4-диен-14-аля и гуа-6,9-диена Таблица 1.3 - Выход эндопероксидов 18 и 19

Инициатор Выход (%)

18 19

AIBN (2.6 мол. %) 6.3 2.4

DBPO (2.5 мол. %) 18 12

Уникальная 2,3-диоксабицикло[3.3.1]нонановая кольцевая система была впервые выделена и идентифицирована в природном противомалярийном препарате yingzhaosu А [16]. Удалось легко синтезировать данное соединение с помощью метода, основанного на реакции совместного окисления в системе тиол-алкен [17]. Инициаторами указанной реакции выступают 2,2'-азобисизобутиронитрил и ультрафиолетовое излучение или ди-трет-

бутилпероксалат. Примечательно, что в данной четырехкомпонентной сво-боднорадикальной «домино» реакции в одну стадию образуется продукт с пятью новыми связями. В результате, (К)-(+)-лимонен [(R) - 20], родственное соединение (S)-23 или фенильный аналог (R)-(+)-лимонена 26 в присутствии триплетного кислорода, тиола и 2,2'-азобисизобутиронитрила или ди-трет-бутилпероксалата (в каталитическом количестве) дают эндопероксигидропе-роксиды 21, 24 или 27 соответственно (схема 1.6) [18, 19]. Реакционную гид-ропероксигруппу этих соединений хемоселективно восстанавливали трифе-нилфосфином, чтобы получить довольно стабильные гидроксиэндоперокси-ды 22, 25 или 28 соответственно. При совместном окислении 3-метилбут-3-ен-1-ола 29 с тиолом образуются Р-гидроксипероксиды, которые могут конденсироваться in situ с кетонами, давая функционализированные 1,2,4-триоксепаны 30 с хорошими выходами (схема 1.6) [20].

A: R^SH, 302 о

ООВи1

Л

виюо

В: R SH, J02, AIBN, hv

оон

он

(R)-20

Ph,P

R1 Метод Выход (%) 22 из 20

Ph А 54

Ph В 49

4-FC6H4 А 47

Bu В 25

i-Bu В 29

Tr В 41

Схема 1.6 - Свободнорадикальная реакция, включающая совместное окисление в системе тиол-алкен

R1 R2 Метод Выход (%) 25 из 23

H Ph А/Ва 54

P-OBz Ph А 22

P-OBz Bu А 47

a-OBz Ph А 6

a-OH Ph А 14

' Методы А и В дали практически одинаковые результаты.

ООН

PhSH, 302 AIBN, MeCN Ph hv, О °C

SPh

Ph3P

SPh

29

1. Ar1 SH, 302, AIBN, MeCN, hv, 0 °C

2. R'COR2, TsOH (cat.) q ° \ Ri OH R1,R2 = (CH2)4;At1=4-C1C6H4 72% Дг1

2

R1,R2 = (СН2)5; Аг1 = 4-С1С6Н4 76% R1,R2 = ; Аг1 = 4-С1С6Н4 80%

Продолжение схемы 1.6

30

Tokuyasu с коллегами исследовали механизм пероксидного окисления алкенов, обнаруженный Ьауата и Mukaiyama [21]. Они сообщили, что перенос атома водорода к концевой двойной связи 1,5-диеновых систем из комплекса Со(Ш)-гидрид, который сопровождается захватом молекулы кислорода, обеспечивает еще одну реакцию в синтезе циклических пероксидов. Так, обработка (5)-лимонена [(£)-20] триэтилсиланом в присутствии 5 % катализатора бис[4,4-диметил-1-

(морфолинокарбонил)пентан-1,3-дионато]кобальта(П) [Co(modp)2] в

атмосфере кислорода в 1,2-дихлорэтане при комнатной температуре дает после снятия кислотной защиты смесь мостикового бициклического пероксида 32 и гидропероксида 31 (схема 1.7) [21]. Чистый ненасыщенный гидропероксид 31 подвергается самопроизвольному, хоть и медленному, автоокислению до желаемого производного 2,3-диоксабицикло[3.3.1]нонана 32. Аналогично, пероксидное окисление 1,5-диена 33 триэтилсиланом в присутствии бис(ацетилацетонато)кобальта(П) в качестве катализатора дает мостиковый бициклический пероксид 34 с выходом 29 % (схема 1.7) [21].

1. Со(то(1р)2 02 ТЕвН 1,2"(Мс1огое&апе

2. Н+/МеОН

(8)-20

+

32 22%

оон

пеа1, 7 °С, 10 а

-1

52%

.оон

С02Е1

33

1. Со(асас)2 02 ТЕЗН.ЕЮН

2. Н+/МеОН '_

29% (78% сопуегеюп)

С02Е1

34

Схема 1.7 - Пероксидное окисление 1,5-диенов молекулярным кислородом и триэтилсиланом, катализируемое солью кобальта(П)

1.2. Синтез пероксидов окислением циклических ненасыщенных соединений фотохимически генерируемым синглетным кислородом

Синглетный кислород (1О2) в органическом синтезе является универсальным реагентом для получения многих типов кислородсодержащих соединений. Производство синглетного кислорода в синтетически необходимом количестве может быть осуществлено гомогенным или гетерогенным фотохимическим возбуждением триплетного кислорода под действием сенсибилизаторов, в качестве которых используют красители (например, порфи-ринами, бенгальским розовым, метиленовым синим) в присутствии видимого света [22-24]. Кроме того, синглетный кислород может быть получен химическим путем. Синглетный кислород легко реагирует с различными циклическими 1,3-диенами (сенсибилизация II типа) [25] с образованием соответствующих ненасыщенных шестичленных циклических пероксидов [26, 27]. Это наиболее широко применяемый способ получения эндопероксидов. Относительно стабильные эндопероксиды могут быть получены из полициклических ароматических соединений, таких как производные нафталина, антраценов и пентаценов, высшие члены ряда ацетена, которые подвергаются [4+2]-циклоприсоединению с участием синглетного кислорода. Некоторые из полученных аддуктов при нагревании или ультрафиолетовом облучении проявляют способность к выделению кислорода в возбужденном синглетном состоянии [28]. Циклопентадиен, циклогекса-1,3- и циклогекса-1,4-диены, а также высшие ненасыщенные циклические углеводороды при взаимодействии с синглетным кислородом образуют термически и фотохимически нестабильные или относительно стабильные бициклические эндопероксиды.

Стереоселективность в реакции [4+2]-циклоприсоединения определяется исходным субстратом вследствие отсутствия стереохимических особенностей в линейной двухатомной молекуле синглетного кислорода. Таким образом, стереохимия циклоприсоединения синглетного кислорода к циклическим 1,3-диеновым системам зависит от стерических затруднений и значи-

тельно удаленных электронных эффектов [29]. Так, [4+2]-циклоприсоединение синглетного кислорода к отдельным конденсированным циклогекса-1,3-диенам часто является диастереоселективным и полезным в полном синтезе сложных природных соединений, таких как (-)-таксол [30].

Следует заметить, что 1,4-эндопероксиды могут быть региоселективно получены в фотоокислительных реакциях производных нафталина с электро-нодонорными заместителями в положениях 1 и 4 в присутствии синглетного кислорода [31-33].

'о,

heat

35

R1 = Н, CH2CH2C02Na, CH2CH(C02Na)2'a'4-

methylene blue, СН2С12

Схема 1.8 - Фотоокисление производных нафталина

Объемные водорастворимые 1,4-дизамещенные нафталины 35 вступают в реакцию с синглетным кислородом в водной среде и/или в метаноле с преимущественным образованием 1,4-эндопероксидов 36 и в минорных количествах 5,8-эндопероксидов 37 с хорошими выходами (схема 1.8) [34, 35].

Wasserman и его сотрудники провели исследования по фотоокислению ме-тилзамещенных нафталинов и в результате нашли, что региоселективность [4+2]-циклоприсоединения синглетного кислорода зависит от стерических особенностей субстрата. Так, при фотоокислении метилзамещенных нафталинов 38 образуются эндопероксиды 39 с хорошими выходами (схема 1.8) [36]. Экспериментальные результаты показали, что если электронная плотность является определяющим фактором образования эндопероксида, то сте-рические факторы определяют стабильность эндопероксида.

Высокая селективность в реакции [4+2]-циклоприсоединения синглет-ного кислорода к хиральным производным нафталина наблюдается в случае расположения заместителей в стереогенном центре [29]. Так, Adam и его сотрудники осуществили фотоокисление 1-нафтилметанолов 40 (R1=OH; R2=Me, Et, t-Bu) и 2-(1 -нафтил)пропанола 40 (R1=CH2OH; R2=Me) в дейтери-рованном хлороформе, которое приводит преимущественно к соответствующим син-эндопероксидам 41 (схема 1.9) [37-39]. В этих опытах син-направляющий эффект гидроксигруппы, как в случае бензильной, так и го-мобензильной групп, является значительным. Стерическое смещение не особенно эффективно для стереоконтроля, это видно по фотоокислению трет-

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Ишмухаметова Ирина Рустамовна, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Casteel, D. A. Peroxy Natural Products / D. A. Casteel // Nat. Prod. Rep. -1992. - V. 9. - P. 289-308.

2. McCullough, K. J. Recent Advances in the Chemistry of Cyclic Peroxides / K. J. McCullough, M. Nojima // Curr. Org. Chem. - 2001. - V. 5. - P. 601-636.

3. Casteel, D. A. Peroxy natural products / D. A. Casteel // Nat. Prod. Rep. - 1999. - V. 16. - P. 55-73.

4. Wilson, R. M. Biradical Trapping: The Formation of Bicyclic Peroxides via the Thermal and Photodecomposition of Azo Compounds in the Presence of Oxygen / R. M. Wilson, F. Geiser // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100. - P. 2225-2226.

5. Adam, W. UV Laser Photochemistry of Azoalkanes: Surprising Effects of Phenyl Substitution on the Lifetimes of 1,3-Cyclopentanediyl and 1,4-Cyclohexanediyl Triplet Diradicals / W. Adam, S. Grabowski, H. Platsch // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. 111. - P. 751-753.

6. Jones, D. W. An lsolable but Highly Reactive o-Quinodimethane; I,I a,2,3,4,4a-Hexahydro-9,l0-diphenyl-1,4-methanoanthracene / D. W. Jones, A. Pomfret // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1991. - P. 263-267.

7. Takahashi, Y. Electron-Transfer Induced Intramolecular [2 + 2]-Cycloaddition of 2,6-Diarylhepta-1,6-dienes / Y. Takahashi, O. Okitsu, M. Ando, T. Miyashi // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35. - № 23. - P. 3953-3956.

8. Posner, G. H. Mechanism-Based Design of Simple, Symmetrical, Easily Prepared, Potent Antimalarial Endoperoxides / G. H. Posner, D. Wang, L. González, X. Tao, J. N. Cumming, D. Klinedinst, T. A. Shapiro // Tetrahedron Lett. - 1996. -V. 37. - № 6. - P. 815-818.

9. Posner, G. H. Synthesis and Antimalarial Activity of Heteroatom-Containing Bicyclic Endoperoxides / G. H. Posner, L. González, J. N. Cumming, D. Klinedinst, T. A. Shapiro // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - № 1. - P. 37-50.

10. Kamata, M. Synthesis, Fe(II)-induced degradation, and antimalarial activities of 1,5-diaryl-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes: direct evidence for nucleophilic O-

I,2-aryl shifts / M. Kamata, M. Ohta, K-i Komatsu, H.-S Kim, Y. Wataya // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - P. 2063-2067.

II. Barton, D. H. R. New Reactions of Triplet Oxygen which avoid the Spin Barrier / D. H. R. Barton, R. K. Haynes, G. Leclerc, P. D. Magnus, I. D. Menzies // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1975. - 2055-2065.

12. Hashidoko, Y. Carota-1,4-dienaldehyde, a sesquiterpene from Rosa Rugosa / Y. Hashidoko, S. Tahara, J. Mizutani // Phytochemistry. - 1990. - V. 29. - № 3. -P. 867-872.

13. Hashidoko, Y. ldentification of an Intermediate in Autoxidation of Carota-l.4-dien-14-al into Rugosal A / Y. Hashidoko, S. Tahara, J. Mizutani // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1991. - P. 211-214.

14. Kaneko, C. A Facile One-step Synthesis of cis-2-Cyclopentene- and cis-2-Cyclohexene-1,4-diols from the Corresponding Cyclodienes / C. Kaneko, A. Sugimoto, S. Tanaka // Synthesis. - 1974. - P. 876-877.

15. Morita, H. The Formation of Cyclic Peroxide from Guaia-6,9-diene as a Model for Hanalpinol Biosynthesis / H. Morita, N. Tomioka, Y. Iitaka, H. Itokawa // Chem. Pharm. Bull. - 1988. - V. 36. - P. 2984-2989.

16. Zhou, W.-S. Total Synthesis of the Antimalarial Sesquiterpene Peroxide Qinghaosu and Yingzhaosu A / W.-S. Zhou, X.-X. Xu // Acc. Chem. Res. - 1994. -V. 27. - P. 211-216.

17. Beckwith, A. L. J. Formation of Cyclic Peroxides by Oxygenation of Thiophe-nol-Diene Mixtures / A. L. J. Beckwith, R. D. Wagner // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - P. 7099-7100.

18. Korshin, E. E. An efficient synthesis of bridged-bicyclic peroxides structurally related to antimalarial yingzhaosu A based on radical co-oxygenation of thiols and monoterpenes / E. E. Korshin, R. Hoos, A. M. Szpilman, L. Konstantinovski, G. H. Posner, M. D. Bachi // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 2449-2469.

19. O'Neill, P. M. Design and Synthesis of Endoperoxide Antimalarial Prodrug Models / P. M. O'Neill, P. A. Stocks, M. D. Pugh, N. C. Araujo, E. E. Korshin, J.

F. Bickley, S. A. Ward, P. G. Bray, E. Pasini, J. Davies, E. Verissimo, M. D. Bachi // Angew. Chem. - 2004. - V. 116. - P. 4289-4293.

20. Amewu, R. Synthesis of 1,2,4-trioxepanes via application of thiol-olefin Co-oxygenation methodology / R. Amewu, A. V. Stachulski, N. G. Berry, S. A. Ward, J. Davies, G. Labat, J.-F. Rossignol, P. M. O'Neill // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2006. - V. 16. - P. 6124-6130.

21. Tokuyasu, T. Synthesis of Antimalarial Yingzhaosu A Analogues by the Peroxidation of Dienes with Co(II)/O2/Et3SiH / T. Tokuyasu, S. Kunikawa, M. Abe, A. Masuyama, M. Nojima, H.-S. Kim, K. Begum, Y. Wataya // J. Org. Chem. -2003. - V. 68. - P. 7361-7367.

22. Wasserman, H. H. Singlet Oxygen / H. H. Wasserman, R. W. Murray. - Academic: New York, 1979. - 684 p.

23. Frimer, A. A. The Singlet Oxygen Ene Reaction In Singlet Oxygen / A. A. Frimer, L. M. Stephenson. - CRC: Boca Raton, FL, 1985. - P. 68-91.

24. Foote, C. S. Properties and Reactions of Singlet Dioxygen in Active Oxygen in Chemistry / C. S. Foote, E. L. Clennan. - Chapman & Hall: London, 1995. - P. 105-140.

25. Gollnick, K. Type II Photooxygenation Reactions in Solution / K. Gollnick // Adv. Photochem. - 1968. - V. 6. - P.1-114.

26. Clennan, E. L. Synthetic and mechanistic aspects of 1,3-diene photooxidation / E. L. Clennan // Tetrahedron. - 1991. - V. 47. - № 8. - P. 1343-1382.

27. Adam, W. Photooxygenation of 1,3-Dienes In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology / W. Adam, A. G. Griesbeck. - CRC: Boca Raton, FL, 1995. - P. 311-324.

28. Aubry, J.-M. Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds / J.-M. Aubry, C. Pierlot, J. Rigaudy, R. Schmidt // Acc. Chem. Res. - 2003. - V. 36. - P. 668-675.

29. Adam, W. n-Facial Diastereoselectivity in the [4+2] Cycloaddition of Singlet Oxygen as a Mechanistic Probe / W. Adam, M. Prein // Acc. Chem. Res. - 1996. -V. 29. - P. 275-283.

30. Kusama, H. Enantioselective Total Synthesis of (-)-Taxol / H. Kusama, R. Hara, S. Kawahara, T. Nishimori, H. Kashima, N. Nakamura, K. Morihira, I. Ku-wajima // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 3811-3820.

31. Wasserman, H. H. Formation of 1,4-Endoperoxides from the Dye-sensitized Photo-oxygenation of Alkyl-naphthalenes / H. H. Wasserman, D. L. Larsen // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1972. - № 5. - P. 253-254.

32. Hart, H. H. Octamethylnaphthalene 1,4- Endoperoxide / H. H. Hart, A. Oku // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1972. - P. 254-255.

33. Pierlot, C. Water-soluble naphthalene derivatives as singlet oxygen (1O2, 1Ag) carriers for biological media / C. Pierlot, S. Hajjam, C. Barthélémy, J.-M. Aubry // J. Photochem. Photobiol. B. - 1996. -V. 36. - P. 31-39.

34. Pierlot, C. First evidence of the formation of 5,8-endoperoxide from the oxidation of 1,4-disubstituted naphthalene by singlet oxygen / C. Pierlot, J.-M. Aubry // Chem. Commun. (Cambridge). - 1997. - P. 2289-2290.

35. Pierlot, C. Effects of oxygenated substituents on the [4+2] cycloaddition of singlet oxygen in the photooxygenation of water-soluble naphthyl ethers / C. Pierlot, J. Poprawski, J. Marko, J.-M. Aubry // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 5063-5067.

36. Wasserman, H. H. Photooxidation of Methylnaphthalenes / H. H. Wasserman, K. B. Wiberg, D. L. Larsen, J. Parr // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 105-109.

37. Adam, W. Diastereoselective [4 + 2] Cycloaddition of Singlet Oxygen in the Photooxygenation of Chiral Naphthyl Alcohols: Evidence for a Hydroxy Group-Directing Effect / W. Adam, M. Prein // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. - P. 3766-3767.

38. Adam, W. Diastereoselective Photooxygenation of Chiral Naphthyl Alcohols: The Hydroxy Group Directing Effect in Singlet Oxygen [4 + 2] Cycloaddition to Arenes / W. Adam, E. M. Peters, K. Peters, M. Prein, H. G. von Schnering / J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117. - P. 6686-6690.

39. Adam, W. n-Facial Selectivity of the Singlet Oxygen [4+2] Cycloaddition to Chiral Naphthalene Derivatives: The Directing Effect of Carbon-Containing Sub-

stituents / W. Adam, M. Prein // Tetrahedron. - 1995. - V. 51. - № 46. - P. 1258312590.

40. Adam, W. Substituent Effects in the Diastereoselective [4+2] Cycloaddition of Chiral Naphthalene Derivatives with Singlet Oxygen // W. Adam, M. Prein // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35. - № 25. - P. 4331-4334.

41. Fudikar, W. Remote substituent effects on the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes: strong evidence for polar intermediates / W. Fudikar, T. Linker // Chem. Commun. (Cambridge). - 2008. - P. 1771-1773.

42. Reese, C. Organic thin film transistors / C. Reese, M. Roberts, M. Ling, Z. Bao // Mater. Today. - 2004. - V. 7. - P. 20-27.

43. Bendikov, M. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfull-erene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics / M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 4891-4945.

44. Chan, S. H. A soluble pentacene: synthesis, EPR and electrochemical studies of 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene / S. H. Chan, H. K. Lee, Y. M. Wang, N. Y. Fu, X. M. Chen, Z. W. Cai, H. N. C. Wong / Chem. Commun. (Cambridge). -2005. - P. 66-68.

45. Ono, K. Photooxidation and reproduction of pentacene derivatives substituted by aromatic groups / K. Ono, H. Totani, T. Hiei, A. Yoshino, K. Saito, K. Eguchi, M. Tomura, J.-i. Nishida, Y. Yamashita // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 96999704.

46. Sawada, T. Stable endoperoxide of 4,5,6,8,16-pentamethyl[2.2]metacyclophane; structural analysis and deoxygenation / T. Sawada, K. Mimura, T. Thiemann, T. Yamato, M. Tashiro, S. Mataka // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1998. - P. 1369-1371.

47. Paquette, L. A. Electronic Control of Stereoselectivity. 5. Stereochemistry of Singlet Oxygen Capture by Cyclopentadiene Rings Fused to Norbornyl and Nor-bornenyl Frameworks / L. A. Paquette, R. V. C. Carr, E. Arnold, J. Clardy // J. Org. Chem. - 1980. - V. 45. - P. 4907-4913.

48. Hathaway, S. J. Electronic control of stereoselectivity-21 : Stereochemical parallelism between dienophilic capture and singlet oxygenation of isodicyclopentadi-ene derivatives / S. J. Hathaway, L. A. Paquette // Tetrahedron. - 1985. - V. 41. -№ 11. - P. 2037-2043.

49. Clennan, E. L. Syn- and anti-Dioxasesquinorbornenes. Singlet Oxidation of Exocyclic ^-ci^-1,3-Butadienes / E. L. Clennan, K. Matusuno // J. Org. Chem. -1987. - V. 52. - P. 3483-3485.

50. Griesbeck, A. G. Singlet Oxygen Photooxygenation of Tricy-

1 ^

clo[4.3.0.0 , ]nona-6,8-dienes and Bicyclo[4.3.0]nona-l(6),7-dienes: Characterization of the Primary Reaction Products and Subsequent Transformations / A. G. Griesbeck, T. Deufel, K. Peters, E.-M. Peters, H. G. von Schnering // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 1952-1958.

51. Zhang, X. Reactions of Singlet Oxygen and #-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with Adamantylidenecyclopentadiene: O-O Homolytic vs C-N Heterolytic Cleavage of the Initial [2 + 4] Cycloadducts / X. Zhang, S. I. Khan, C. S. Foote // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 4102-4107.

52. Clennan, E. L. Mechanism of Endoperoxide Formation. 3. Utilization of the Young and Carlsson Kinetic Techniques / E. L. Clennan, M. E. Mehrsheikh-Mohammadi // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - P. 7112-7118.

53. Gollnick, K. Singlet oxygen photooxygenation of furans. Isolation and reactions of (4+2)-cycloaddition products (unsaturated sec.-ozonides) / K. Gollnick, A. Griesbeck // Tetrahedron. - 1985. - V. 41. - P. 2057-2068.

54. George, M. V. Photooxygenations of Nitrogen Heterocycles / M. V. George, V. Bhat // Chem. Rev. - 1979. - V. 79. - № 5. - P. 447-478.

55. Lightner, D. A. On the Mechanism of the Sensitized Photooxygenation of Pyrroles / D. A. Lightner, G. S. Bissacchi, R. D. Norris // J. Am. Chem. Soc. - 1976. -V. 98. - P. 802-807.

56. Adam, W. Trapping of Unstable Fulvene/Singlet Oxygen Adducts by Reduction with Diazene / W. Adam, I. Erden // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1978. - V. 17. - № 3. - P. 210.

57. Erden, I. Cyclopropanones derived from saturated fulvene endoperoxides: synthesis of highly oxygenated organic compounds / I. Erden, J. Drummond, R. Al-stad, F. Xu // Tetrahedron Lett. - 1993. - V. 34. - № 14. - P. 2291-2294.

58. Zhang, X. Sensitized Photooxygenation of 6-Heteroatom-Substituted Fulvenes: Primary Products and Their Chemical Transformations / X. Zhang, F. Lin, C. S. Foote // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 1333-1338.

59. Davis, K. M. Unusual Facial Selectivity in the Cycloaddition of Singlet Oxygen to a Simple Cyclic Diene / K. M. Davis, B. K. Carpenter // J. Org. Chem. -1996. - V. 61. - P. 4617-4622.

60. Matusch, R. Competition of Endoperoxide and Hydroperoxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen with Cyclic, Conjugated Dienes / R. Matush, G. Schmidt // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1988. - V. 27. - № 5. - P. 717-718.

61. Kara, Y. A new and stereospecific synthesis of an inositol analogue: bis-homoinositol / Y. Kara, M. Balci // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. - P. 2063-2066.

62. Salamci, E. A Concise and Convenient Synthesis of DL-^roto-Quercitol and DL-gala-Quercitol via Ene Reaction of Singlet Oxygen Combined with [2 + 4] Cycloaddition to Cyclohexadiene / E. Salamci, H. Se?en, Y. Sutbeyaz, M. Balci // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - P. 2453-2457.

63. Yardimci, D. Regioselectivity in the ene-reaction of singlet oxygen with cyclic alkenes: photooxygenation of methyl-substituted 1,4-cyclohexadiene derivatives / D. Yardimc, N. Kaya, M. Balci // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 10633-10638.

64. Johnson, C. R. Enzymatic Asymmetrization in Organic Media: Synthesis of Unnatural Glucose from Cycloheptatriene / C. R. Johnson, A. Golebiowski, D. H. Steensma // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114. - P. 9414-9418.

65. Johnson, C. R. Enantio- and Diastereoselective Transformations of Cyclohepta-triene to Sugars and Related Products / C. R. Johnson, A. Golebiowski, D. H. Steensma, M. A. Scialdone // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - P. 7158-7194.

66. Adam, W. Photooxygenation of 1,3,5-Cycloheptatriene: Isolation and Characterization of Endoperoxides / W. Adam, M. Balci // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - P. 7537-7541.

67. Adam, W. Endo- and exo-7-Cyanonorcaradiene Endoperoxides: Synthesis, Characterization, and Transformations / W. Adam, M. Balci // J. Org. Chem. -1979. - V. 44. - P. 1189-1190.

68. Adam, W. Reaction of 7-Substituted Cycloheptatrienes with Singlet Oxygen and 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione / W. Adam, M. Balci, B. Pietrzak // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - P. 6285-6291.

69. Adam, W. Singlet oxygenation of 7-aryl and 7-alkyl-1,3,5-cycloheptatrienes: substituent effects on the product distribution of tropilidene- and norcaradiene-derived endoperoxides / W. Adam, H. Rebollo // Tetrahedron Lett. - 1982. - V. 23. - № 47. - P. 4907-4910.

70. Saraçoglu, N. Pyramidalized Double Bonds Containing Endoperoxide Linkages: Photooxygenation of Dimethyl cis-3,8-Dihydroheptalene-3,8-dicarboxylate / N. Saraçoglu, A. Menzek, §. Sayan, U. Salzner, M. Balci // J. Org. Chem. - 1999. -V. 64. - P. 6670-6676.

71. Banwell, M. G. Invited Review. New Methods for the Synthesis of Troponoid Compounds / M. G. Banwell // Aust. J. Chem. - 1991. - V. 44. - P. 1-36.

72. Dastan, A. A New Method for the Synthesis of Stipitatic Acid Isomers: Photooxygenation of Ethyl 6H-Cyclohepta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate / A. Dastan, N. Saracoglu, M. Balci // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - P. 3519-3522.

73. Güney, M. Chemistry of the Benzotropone Endoperoxides and Their Conversion into Tropolone Derivatives: Unusual Endoperoxide Rearrangement / M. Güney, A. Daçtan, M. Balci // Helv. Chim. Acta. - 2005. - V. 88. - P. 830-838.

74. Kayama, Y. Synthesis and photochemistry of 2-cyclooctene-1,4-dione / Y. Kayama, M. Oda, Y. Kitahara // Chem. Lett. - 1974. - P. 345-348.

75. Adam, W. Singlet oxygenation of cycloocta-1,3,5-triene: formation of (4.2.2)-and (2.2.2)-cycloadducts / W. Adam, I. Erden // Tetrahedron Lett. - 1979. - № 30. - P. 2781-2784.

76. Adam, W. Synthesis of endoperoxides derived from cyclooctatetraenes via singlet oxygenation / W. Adam, K. Günter, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering // Tetrahedron. - 1985. - V. 41. - № 11. - P. 2045-2056.

77. Murray, R. W. Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry / R. W. Murray, M. L. Kaplan // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90. - P. 537-538.

78. Murray, R. W. Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry. Chemical Oxygenations Using the Adducts between Phosphite Esters and Ozone / R. W. Murray, M. L. Kaplan // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - V. 91. - P. 5358-5364.

79. Aubry, J.-M. Search for Singlet Oxygen in the Decomposition of Hydrogen Peroxide by Mineral Compounds in Aqueous Solutions / J.-M. Aubry // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - V. 107. - P. 5844-5849.

80. Pierlot, C. Calcium Peroxide Diperoxohydrate as a Storable Chemical Generator of Singlet Oxygen for Organic Synthesis / C. Pierlot, V. Nardello, J. Schrive, C. Mabille, J. Barbillat, B. Sombret, J.-M. Aubry // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. -P. 2418-2423.

81. Nardello, V. Lanthanum(III)-Catalyzed Disproportionation of Hydrogen Peroxide: A Heterogeneous Generator of Singlet Molecular Oxygen-1O2 (1Ag)-in Near-Neutral Aqueous and Organic Media for Peroxidation of Electron-Rich Substrates / V. Nardello, J. Barbillat, J. Marko, P. T. Witte, P. L. Alsters, J.-M. Aubry // Chem.-Eur. J. - 2003. - V. 9. - № 2. - P. 435-445.

82. Aubry, J.-M. Dark singlet oxygenation of organic substrates in single-phase and multiphase microemulsion systems / J.-M. Aubry, W. Adam, P. L. Alsters, C. Borde, S. Queste, J. Marko, V. Nardello // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 10753-10761.

83. Sels, B. F. Kinetics of the Oxygenation of Unsaturated Organics with Singlet Oxygen Generated from H2O2 by a Heterogeneous Molybdenum Catalyst / B. F. Sels, D. E. De Vos, P. A. Jacobs // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - V. 129. - P. 69166926.

84. Korshin, E. E. Synthesis of cyclic peroxides in The Chemistry of Peroxides / E. E Korshin, M. D. Bachi. - Wiley: Chichester, UK, 2006. - Vol. 2. - Part 1. - P. 189-306.

85. Porter, N. A. 2,3-Dioxabicyclo[ 2.2.l]heptane / N. A. Porter, D. W. Gilmore // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - P. 3503-3504.

86. Bloodworth, A. J. Prostaglandin Endoperoxide Model Compounds. Part 1 Synthesis of (n + 5)- Bromodioxabicyclo[n.2.1]a1kanes / A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1981. - P. 1375-1382.

87. Ushigoe, Y. New Methods for the Synthesis of Oxy-Functionalized 1,2,4-Trioxanes and 1,2,4-Trioxepanes from Unsaturated Hydroperoxy Acetals / Y. Ushigoe, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // Tetrahedron Lett. - 1997. -V. 38. - № 50. - P. 8753-8756.

88. Jefford, C. W. Reaction of Bicyclic Endoperoxides with Carbonyl Compounds. A New Approach to 1,2,4-Trioxanes / C. W. Jefford, D. Jaggi, J. Boukouvalas, S. Kohmoto // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - V. 105. - P. 6497-6498.

89. Cointeaux, L. A Short Synthesis of Antimalarial Peroxides / L. Cointeaux, J.-F. Berrien, J. Mahuteau, M. E. Tran Huu-Dau, L. Ciceron, M. Danis, J. Mayrargue // Bioorg. Med. Chem. - 2003. - V. 11. - P. 3791-3794.

90. Salomon, M. F. Peroxide Transfer from Tri-n-butyltin Peroxides. A Mild New Synthesis of Dialkyl Peroxides / M. F. Salomon, R. G. Salomon // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - P. 3500-3501.

91. Salomon, R. G. 2,3-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane. The Strained Bicyclic Peroxide Nucleus of Prostaglandin Endoperoxides / R. G. Salomon, M. F. Salomon // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - P. 3501-3503.

92. Kim, H.-S. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5-Tetraoxacycloalkanes / H.-S. Kim, N. Nagai, K. Ono, K. Begum, Y. Wataya, Y. Hamada, K. Tsuchiya, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // J. Med. Chem. - 2001. - V. 44. - P. 2357-2361.

93. Terent'ev, A. O. Synthesis of Cyclic Peroxides Containing the Si-gem-bisperoxide Fragment. 1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes as a New Class of Peroxides / A. O. Terent'ev, M. M. Platonov, A. I. Tursina, V. V. Chernyshev, G. I. Nikishin // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 3169-3174.

94. Arzumanyan, A. V. Six Peroxide Groups in One Molecule - Synthesis of Nine-Membered Bicyclic Silyl Peroxides / A. V. Arzumanyan, A. O. Terent'ev, R.

A. Novikov, V. G. Lakhtin, V. V. Chernyshev, A. N. Fitch, G. I. Nikishin // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - № 31. - P. 6877-6883.

95. Tokuyasu, T. Halonium Ion-Mediated Reaction of Unsaturated Hydroperoxy Acetals. Competition between the Formation of Cyclic Peroxides and the Migration of the Methoxy (or Hydroxy) Group / T. Tokuyasu, A. Masuyama, M. Noji-ma, K. J. McCullough // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 1069-1075.

96. Kim, H.-S. Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes / H.-S. Kim, K. Begum, N. Ogura, Y. Wataya, Y. Nonami, T. Ito, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // J. Med. Chem. -2003. - V. 46. - P. 1957-1961.

97. Kim, H.-S. Antimalarial Activity of Yingzhaosu A Analogues / H.-S. Kim, K. Begum, N. Ogura, Y. Wataya, T. Tokuyasu, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // J. Med. Chem. - 2002. - V. 45. - P. 4732-4736.

98. McCullough, K. J. The synthesis and crystal structure analysis of novel macro-cyclic peroxides / K. J. McCullough, T. Ito, T. Tokuyasu, A. Masuyama, M. Nojima // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 5529-5532.

99. Ito, T. Synthesis of novel macrocyclic peroxides by bis(sym-collidine)iodine (I) hexafluorophosphate-mediated cyclization of unsaturated hydroperoxides and unsaturated alcohols / T. Ito, T. Tokuyasu, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. - P. 525-536.

100. Ushigoe, Y. Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals / Y. Ushigoe, Y. Kano, M. Nojima // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1997. - P. 5-10.

101. O'Neill, P. M. A Carbonyl Oxide Route to Antimalarial Yingzhaosu A Analogues: Synthesis and Antimalarial Activity / P. M. O'Neill, N. L. Searle, K. J. Raynes, J. L. Maggs, S. A. Ward, R. C.; Storr, B. K. Park, G. H. Posner // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 6065-6068.

102. Zhang, Q. A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes / Q. Zhang, H.-X. Jin, Y. Wu // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 11627-11634.

103. Zhang, Q. Further explorations on bridged 1,2,4-trioxanes / Q. Zhang, Y. Wu // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 10189-10201.

104. McCullough, K. J. New approaches to the synthesis of spiro-peroxylactones / K. J. McCullough, H. Tokuhara, A. Masuyama, M. Nojima // Org. Biomol. Chem. - 2003. - V. 1. - P. 1522-1527.

105. Tokuyasu, T. Yingzhaosu A analogues: synthesis by the ozonolysis of unsaturated hydroperoxides, structural analysis and determination of anti-malarial activity / T. Tokuyasu, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough, H.-S. Kim, Y. Wataya // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 5979-5989.

106. Ushigoe, Y. Synthesis of Hydroxy(or Hydroperoxy)-Substituted 1,2,4-Trioxacycloalkanes by the Ozonolysis of Unsaturated Hydroperoxy Acetals / Y. Ushigoe, Y. Torao, A. Masuyama, M. Nojima // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. -P. 4949-4954.

107. Nonami, Y. Synthesis of Novel Hydroperoxy-Substituted 1,2,4,5-Tetroxepanes and 1,2,4,5-Tetroxocanes / Y. Nonami, Y. Ushigoe, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 65976600.

108. Buchi, G. Ozonolysis of Vinylsilanes / G. Buchi, H. Wuest // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100. - P. 294-295.

109. Avery, M. A. The total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethylartemisinin / M. A. Avery, C. Jennings-White, W. K. M. Chong // Tetrahedron Lett. - 1987. - V. 28. - № 40. - P. 4629-4632.

110. Avery, M. A. Simplified Analogues of the Antimalarial Artemisinin: Synthesis of 6,9-Desmethylartemisinin / M. A. Avery, C. Jennings-White, W. K. M. Chong // J. Org. Chem. - 1989. - V. 54. - P. 1792-1795.

111. Avery, M. A. Stereoselective Total Synthesis of (+)-Artemisinin, the Antimalarial Constituent of Artemisia annua L. / M. A. Avery, W. K. M. Chong, C. Jennings-White // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114. - P. 974-979.

112. Adam, W. Regioselective Synthesis of Isomeric Bicyclic Peroxides / W. Adam, A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, M. E. Loveitt // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1978. - V. 17. - № 3. - P. 209-210.

113. Bloodworth, A. J. 8,9-Dioxabicyclo[5.2.1]decane. A strain-free homologue of the nucleus in prostaglandin endoperoxides / A. J. Bloodworth, J. A. Khan // Tetrahedron Lett. - 1978. - № 33. - P. 3075-3078.

114. Jefford, C. W. The Formation of Bridged Bicyclic 1,2,4-Trioxanes by Intramolecular Capture of ß-Hydroperoxy Cations / C. W. Jefford, F. Favarger, S. Ferro, D. Chambaz, A. Bringhen, G. Bernardinelli, J. Boukouvalas // Helv. Chim. Acta. - 1986. - V. 69. - P. 1778-1786.

115. Jefford, C. W. Functionalization of the Methyl Group of 1,4-Dimethyl-l,4-dihydronaphthalene-l,4-endoperoxide / C. W. Jefford, J. C. Rossier, S. Kohmoto, J. Boukouvalas // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1984. - P. 1496-1497.

116. Jefford, C. W. Acid-Catalyzed Cleavage of 1,4-Dimethyl-l,4-dihydronaphthalene 1,4-Endoperoxide. Reactivity of the Resulting Hydroperoxy Carbocation with Nucleophiles / C. W. Jefford, J. C. Rossier, S. Kohmoto, J. Boukouvalas // Helv. Chim. Acta. - 1985. - V. 68. - P. 1804-1814.

117. Kim, H.-S. Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes / H.-S. Kim, K. Tsuchiya, Y. Shibata, Y. Wataya, Y. Ushigoe, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - P. 1867-1870.

118. McCullough, K. J. Synthesis, crystal structure and antimalarial activity of novel 1,2,5,6-tetraoxacycloalkanes from 2,3-dihydroperoxy-2-phenylnorbornane / K. J. McCullough, Y. Nonami, A. Masuyama, M. Nojima, H.-S. Kim, Y. Wataya // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. - P. 9151-9155.

119. Singh, C. Synthesis of 1,2,4-Trioxepanes and 1,2,4-Trioxocanes via Photoox-ygenation of Homoallylic Alcohols / C. Singh, S. Pandey, G. Saxena, N. Srivasta-va, M. Sharma // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - P. 9057-9061.

120. Makhmudiyarova, N. N. Synthesis of pentaoxaspiroalkanes and pentaoxo-canes catalyzed by lanthanide compounds / N. N. Makhmudiyarova, G. M. Khat-

mullina, R. Sh. Rakhimov, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Arkivoc. - 2016.

- V. 5. - P. 427-433.

121. Makhmudiyarova, N. N. The first example of catalytic synthesis of N-aryl-substituted tetraoxazaspiroalkanes / N. N. Makhmudiyarova, G. M. Khatmullina, R. Sh. Rakhimov, E. S. Meshcheryakova, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Tetrahedron. - 2016. - V. 72. - № 23. - P. 3277-3281.

122. Makhmudiyarova, N. N. Synthesis of pentaoxaspiroalkanes and pentaoxo-canes catalyzed by lanthanide compounds / N. N. Makhmudiyarova, G. M. Khat-mullina, R. Sh. Rakhimov, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Arkivoc. - 2016.

- V. 5. - P. 427-433.

123. Makhmudiyarova, N. N. Sm-Catalyzed Synthesis and Biological Activity of Acyclic and Cyclic Azadiperoxides / N. N. Makhmudiyarova, R. Sh. Rakhimov, T. V. Tyumkina, E. S. Meshcheryakova, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Russ. J. Org. Chem. - 2019. - V. 55. - P. 620-632.

124. Makhmudiyarova, N. N. A new synthesis method of N-substituted spiro ter-pene aza-diperoxides / N. N. Makhmudiyarova, K. R. Shangaraev, E. S. Mesh-cheryakova, T. V. Tyumkina, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2019. - V. 55. - № 11. - P. 1111-1119.

125. Windaus, A. Über die photochemische Oxydation des Ergosterins / A. Windaus, J. Brunken // J. Liebigs Ann. Chem. - 1928. - V. 460. - P. 225-235.

126. Wieland, P. Über die Isolierung von Ergosterin, Ergosterin-palmitat und Er-gosterin-peroxyd aus dem Mycel von Aspergillus fumigatus, mut. helvola, Yuill / P. Wieland, V. Prelog // Helv. Chim. Acta. - 1947. - V. 30. - № 4. - P. 1028.

127. Johnson, R. A. Synthesis of prostaglandin H2 methyl ester / R. A. Johnson, E. G. Nidy, L. Baczynskyj, R. R. Gorman // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - № 23. - P. 7738-7740.

128. Porter, N. A. Prostaglandin H2 methyl ester / N. A. Porter, J. D. Byers, R. C. Mebane, D. W. Gilmore, J. R. Nixon // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. - № 10. - P. 2088-2090.

129. Porter, N. A. Synthesis of prostaglandin H2 / N. A. Porter, J. D. Byers, K. M. Holden, D. B. Menzel // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - № 15. - P. 43194322.

130. Porter, N. A. Prostaglandin G2 / N. A. Porter, J. D. Byers, A. E. Ali, T. E. Eling // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V. 102. - № 3. - P. 1183-1184.

131. Liang, X. T. The structure of Yingzhaosu A / X. T. Liang, D. Q. Yu, W. L. Wu, H. C. Deng // Acta Chim. Sin. - 1979. - V. 37. - № 3. - P. 215-230.

132. Liang, X. In Advances in Chinese Medicinal Materials (Eds. H. M. Chang, H. W. Yeung, W. W. Tso and A. Koo) / X. Liang // World Scientific Publ., Singapore, 1985. - P. 427-432.

133. Liu, M.-Y. Structure and reaction of Arteannuin / M.-Y. Liu, M.-Y. Ni, J.-F. Fan, Y.-Y. Tu, Z.-H. Wu, Y.-L. Wu, W.-S. Zhou // Acta Chim. Sin. - 1979. - V. 37. - № 2. - P. 129-143.

134. Klayman, D. L. Qinghaosu (artemisinin): an antimalarial drug from China / D. L. Klayman // Science. - 1985. - V. 228. - № 4703. - P. 1049-1055.

135. Butler, A. R. Artemisinin (qinghaosu): a new type of antimalarial drug / A. R. Butler, Y. L. Wu // Chem. Soc. Rev. - 1992. - V. 21. - № 2. - P. 85-90.

136. Li, Y. An Over Four Millennium Story Behind Qinghaosu (Artemisinin)--A Fantastic Antimalarial Drug From a Traditional Chinese Herb / Y. Li, Y. L. Wu // Curr. Med. Chem. - 2003. - V. 10. - № 21. - P. 2197-2230.

137. Kamchonwongpaisan, S. An antimalarial peroxide from Amomum krervanh Pierre / S. Kamchonwongpaisan, C. Nilanonta, B. Tamchompoo, C. Thebtara-nonth, Y. Thebtaranonth, Y. Yuthavong, P. Kongsaeree, J. Clardy // Tetrahedron Lett. - 1995. -V. 36. - № 11. - P. 1821-1824.

138. Fayos, J. Structure of Verruculogen, a Tremor Producing Peroxide From Penicillium Verruculosum / J. Fayos, D. Lokensgard, J. Clardy, R. J. Cole, J. W. Kirksey // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - V. 96. - № 21. - P. 6785-6787.

139. Ellis, G. L. Two-Step Synthesis of Achiral Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes with Outstanding Antimalarial Activity, Low Toxicity, and High-Stability Profiles / G. L. Ellis, R. Amewu, S. Sabbani, P. A. Stocks, A. Shone, D. Stanford, P. Gibbons,

J. Davies, L. Vivas, S. Charnand, E. Bongard, C. Hall, K. Rimmer, S. Lozanom, M. Jesus, D. Gargallo, S. A. Ward, P. M. O'Neill // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51.

- № 7. - P. 2170-2177.

140. Rode, A. B. Synthesis and cetane-improving performance of 1,2,4,5-tetraoxane and 1,2,4,5,7,8-hexaoxonane derivatives / A. B. Rode, K. Chung, Y. W. Kim, I. S. Hong // Energy Fuels. - 2010. - V. 24. - № 3. - P. 1636-1639.

141. Opsenica, I. Chemical Stability of the Peroxide Bond Enables Diversified Synthesis of Potent Tetraoxane Antimalarials / I. Opsenica, D. Opsenica, K. S. Smith, W. K. Mithous, B. A. Solaja // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51. - № 7. - P. 2261-2266.

142. O'Neill, P. M. Identification of a 1,2,4,5-tetraoxane antimalarial drug-development candidate (RKA182) with superior properties to the semisynthetic ar-temisinins / P. M. O'Neill, R. K. Amewu, G. L. Nixon, F. B. El Garah, M. Mungthin, J. Chadwick, A. E Shone, L. Vivas, H. Lander, V. Barton, S. Muangnoicharoen, P. G. Bray, J. Davies, B. K. Park, S. Wittlin, R. Brun, M. Pre-schel, K. Zhang, S. A. Ward // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - P. 56935697.

143. Dong, Y. Spiro and Dispiro-1,2,4-trioxolanes as Antimalarial Peroxides: Charting a Workable Structure - Activity Relationship Using Simple Prototypes / Y. Dong, J. Chollet, H. Matile, S. A. Charman, F. C. K. Chiu, W. N. Charman, B. Scorneaux, H. Urwyler, J. S. Tomas, C. Scheurer, C. Snyder, A. Dorn, X. Wang, J. M. Karle, Y. Tang, S. Wittlin, R. Brun, J. L. Vennerstrom // J. Med. Chem. - 2005.

- V. 48. - P. 4953-4961.

144. Padmanilayam, M. Antimalarial Activity of N-alkyl Amine, Carboxamide, Sulfonamide, and Urea Derivatives of a dispiro-1,2,4-trioxolane Piperidine / M. Padmanilayam, B. Scorneaux, Y. Dong, J. Chollet, H. Matile, S. A. Charman, D. J. Creek, W. N. Charman, J. S. Tomas, C. Scheurer, S. Wittlin, R. Brun, J. L. Vennerstrom // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - V. 16. - № 21. - P. 5542-5545.

145. Tang, Y. Weak base dispiro-1,2,4-trioxolanes: Potent antimalarial ozonides / Y. Tang, Y. Dong, S. Wittlin, S. A. Charman, J. Chollet, F. C. K. Chiu, W. N.

Charman, H. Matile, H. Urwyler, A. Dorn, S. Bajpai, X. Wang, M. Padmanilayam, J. M. Karle, R. Brunb, J. L. Vennerstrom // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - V. 17. - № 5. - P. 1260-1265.

146. Vennerstrom, J. L. Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials / J. L. Vennerstrom, Y. Dong, J. Chollet, H. Matile, X. Wang, K. Spiraghavan, W. N. Chapman // Patent. - 2008. - US 7371778.

147. O'Neil, P. M. The Therapeutic Potential of Semi-Synthetic Artemisinin and Synthetic Endoperoxide Antimalarial Agents / P. M. O'Neil // Expert Opin. Inves-tig. Drugz. - 2005. - V. 14. - № 9. - P. 1117-1128.

148. Kuleznev, V. N. The Chemistry and Physics of Polymers [in Russian] / V. N. Kuleznev, V. A. Shershnev. - Vysshaya shkola: Moscow, 1988. - 312 p.

149. a) Oda, S. Diene hydroaminomethylation via ruthenium-catalyzed C-C bond forming transfer hydrogenation: beyond carbonylation / S. Oda, J. Franke, M. Krishce // J. Chem. Sci. - 2016. - V. 7. - P. 136-141.

b) Kukushkin, Yu. N. The Reactivity of Coordination Compounds [in Russian] / Yu. N. Kukushkin. - Khimiya: Leningrad, 1987. - 228 p.

150. Wellmar, U. J. Urea as leaving group in the synthesis of 3-(ter/-butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine // U. J. Wellmar // Heterocyclic Chem. - 1998. -V. 35. - P. 1531-1532.

151. Krohn, K. Acid-Induced Rearrangement Reactions of a-Hydroxy-1,3-dithianes / K. Krohn, S. Cludius-Brandt // Synthesis. - 2010. - V. 8. - P. 13441348.

152. Denekamp, C. Two Separable Conformers of TATP and Analogues Exist at Room Temperature / C. Denekamp, L. Gottlieb, T. Tamiri, A. Tsoglin, R. Shilav, M. Kapon // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - P. 2461-2464.

153. Haroune, N. Characterisation of triacetone triperoxide (TATP) conformers using LC-NMR / N. Haroune, A. Crowson, B. Campbell // Science and Justice. -2011. - V. 51. - № 2. - P. 50-56.

154. Makhmudiyarova, N. N. Synthesis of #-aryl-hexaoxazadispiroalkanes using lanthanide catalysts / N. N. Makhmudiyarova, I. R. Ishmukhametova, T. V. Tyum-

kina, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Tetrahedron Letters. - 2018. - V. 50. -P. 3161-3164.

155. Coghi, P. Novel Peroxides as Promising Anticancer Agents with Unexpected Depressed Antimalarial Activity / P. Coghi, I. A. Yaremenko, P. Prommana, P. S. Radulov, M. A. Syroeshkin, J. Y. Wu, J. Y. Gao, F. M. Gordillo-Martinez, S. Mok, V. K. W. Wong, C. Uthaipibull, A. O. Terent'ev // Chem.Med.Chem. - 2018. - V. 13. - P. 902-908.

156. Vil', V. A. Peroxides with Anthelmintic, Antiprotozoal, Fungicidal and Antiviral Bioactivity: Properties, Synthesis and Reactions / V. A. Vil', I. A. Yaremenko, A. I. Ilovaisky, A. O. Terent'ev // Molecules. - 2017. - V. 22. - № 11. - P. 1881-1919.

157. Vil', V. A. Synthetic Strategies for Peroxide Ring Construction in Artemis-inin / V. A. Vil', I. A. Yaremenko, A. I. Ilovaisky, A. O. Terent'ev // Molecules. -2017. - V. 22. - № 1. - P. 117-136.

158. Yaremenko, I. A. Cyclic peroxides as promising anticancer agents: in vitro cytotoxicity study of synthetic ozonides and tetraoxanes on human prostate cancer cell lines / I. A. Yaremenko, M. A. Syroeshkin, D. O. Levitsky, F. Fleury, A. O. Terent'ev // Med. Chem. Res. - 2017. - V. 26. - № 1. - P. 170-179.

159. Crespo-Ortiz M. P. Antitumor Activity of Artemisinin and Its Derivatives: From a Well-Known Antimalarial Agent to a Potential Anticancer Drug / M. P. Crespo-Ortiz, M. Q. Wei // Journal of Biomedicine and Biotechnology. - 2012. -P. 1-18.

160. Neupane, C. Sh. Unique trifurcated hydrogen bonding in a pseudopolymorph of tricyclohexane triperoxide (TCTP) and its thermal studies / C. Sh. Neupane, S. K. Awasthi // Tetrahedron. - 2012. - V. 53. - № 45. - P. 6067-6070.

161. Makhmudiyarova, N. N. Synthesis and anticancer activity novel dimeric azatriperoxides / N. N. Makhmudiyarova, I. R. Ishmukhametova, L. U. Dzhemi-leva, T. V. Tyumkina, V. A. D'yakonov, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // RSC Advances. - 2019. - V. 9. - P. 18923-18929.

162. Vojacek, S. Three-Component Aminoalkylations Yielding Dihydronaphthox-azine-Based Sirtuin Inhibitors: Scaffold Modification and Exploration of Space for Polar Side-Chains / S. Vojacek, K. Beese, Z. Alhalabi, S. Swyter, A. Bodtke, C. Carola Schulzke, M. Jung, W. Sippl, A. Link // Arch. Pharm. - 2017. - V. 350. -№ 7. - P. e1700097.

163. Махмудиярова, Н. Н. Гидразины в синтезе У-арил(алкил)-У-(гексаоксазадиспироалканил)аминов, обладающих цитотоксической активностью / Н. Н. Махмудиярова, И. Р. Ишмухаметова, Л. У. Джемилева, В. А. Дьяконов, А. Г. Ибрагимов, У. М. Джемилев // Журнал органической химии. - 2020. - Т. 56. - № 5. - С. 746-752.

164. Махмудиярова, Н. Н. Синтез У-замещенных тетра(гекса)-оксазаспироалканов с участием аминокислот и Sm-содержащих катализаторов. / Н. Н. Махмудиярова, И. Р. Ишмухаметова, К. Р. Шангараев, Е. С. Мещерякова, А. Г. Ибрагимов // Журнал органической химии. - 2020. - Т.57. -№. 1- С. 83-91.

165. Руссавская, Н. В. Реакции альдегидов с гидразином в системе сера-щёлочь / Н. В. Руссавская, В. А. Грабельных, Е. П. Леванова, Э. Н. Сухомазо-ва, Э. Н. Дерягина // ЖОрХ. - 2002. - Т. 38. - Вып. 10. - С. 1551-1553.

166. Yamazaki, M. Tremorgenic Toxins From Aspergillus Fumigatus Fres / M. Yamazaki, S. Suzuki, K. Miyaki // Chem. Pharm. Bull. - 1971. - V. 19. - № 8. -P. 1739-1740.

167. Cole, R. J. Mycotoxin verruculogen. 6-O-Methylindole / R. J. Cole, J. W. Kirksey // J. Agric. Food Chem. - 1973. - V. 21. - № 5. - P. 927-929.

168. Fayos, J. Structure of verruculogen, a tremor producing peroxide from Penicillium verruculosum / J. Fayos, D. Lokensgard, J. Clardy, R. J. Cole, J. W. Kirksey // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - V. 96. - № 21. - P. 6785-6787.

169. Cole, R. J. Structure of the tremor-producing indole, TR-2 / R. J. Cole, J. W. Kirksey, R. H. Cox, J. Clardy // J. Agric. Food Chem. - 1975. - V. 23. - № 5. - P. 1015-1018.

170. Yoshizawa, T. Host specificity of filamentous, segmented microorganisms adherent to the small bowel epithelium in mice and race / T. Yoshizava, N. Mo-rooka, Y. Sawada, S. Udagawa // Appl. Environ. Microbiol. - 1976. - V. 32. - P. 441-442.

171. Liu, D.-Z. Peroxy natural products / D.-Z. Liu, J.-K. Liu // Nat. Prod. Bioprospect. - 2013. - V. 3. - P. 161-206.

172. Cole, R. J. Tremorgenic Toxin from Pénicillium verruculosum / R. J. Cole, J. W. Kirksey, J. H. Moore, B. R. Blankenship, U. L. Diner, N. D. Davis // J. Appl. Microbiol. - 1972. - V. 24. - P. 248-250.

173. Schroeder, H. W. Tremorgenic mycotoxins from Aspergillus caespitosus / H. W. Schroeder, R. J. Cole, H. Hein, J. W. Kirksey // J. Appl. Microbiol. - 1975. -V. 29. - № 6. - P. 857-858.

174. Dorner, J. W. Tremorgenic mycotoxins produced by Aspergillus fumigatus and Penicillium crustosum isolated from molded corn implicated in a natural intoxication of cattle / J. W. Dorner, R. J. Cole, R. A. Hill // J. Agric. Food. Chem. -1984. - V. 32. - P. 411-413.

175. Patterson, D. S. P. Verruculogen Produced by soil fungi in England and Wales / D. S. P. Patterson, B. J. Shreeve, B. A. Roberts, S. M. MacDonald // Appl. Environ. Microbiol. - 1981. - V. 42. - P. 916-917.

176. Gallagher, R. T. Production of the Tremorgenic Mycotoxins Verruculogen and Fumitremorgin B by Penicillium piscarium Westling / R. T. Gallagher, G. C. M. Latch // Appl. Environ. Microbiol. - 1977. - V. 33. - P. 730-731.

177. Cockrum, P. A. Chemically Different Tremorgenic Mycotoxins in Isolates of Penicillium paxilli From Australia and North America / P. A. Cockrum, C. C. J. Culvenor, J. A. Edgar, A. L. Payne // J. Nat. Prod. - 1979. - V. 42. - P. 534-536.

178. Day, J. B. Production of verruculogen by Penicillium estinogenum in stirred fermenters / J. B. Day, P. G. Mantle, B. I. Show // J. Gen. Microbiol. - 1980. - V. 117. - P. 405-410.

179. Day, J. B. Biosynthesis of radiolabeled verruculogen by Penicillium simpli-cissimum / J. B. Day, P. G. Mantle // Appl. Environ. Microbiol. - 1982. - V. 43. -P. 514-516.

180. Horie, Y. Eupenicillium ^^^ verruculogen

/ Y. Horie, Y. Maebayashi, M. Yamazaki // Maikotokishin (Tokyo). - 1985. - № 22. - P. 35-37.

181. Nelsen, P. V. Growth of and fumitremorgin production by Neosartorya fisch-eri as affected by temperature, light, and water activity / P. V. Nelsen, L. R. Beuchat, J. C. Frisvad // Appl. Environ. Microbiol. - 1988. - V. 54. - P. 15041510.

182. Feng, Yu. Total Synthesis of Verruculogen and Fumitremorgin A Enabled by Ligand-Controlled C-H Borylation / Yu Feng, D. Holte, J. Zoller, S. Umemiya, L. R. Simke, P. S. Baran / J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137. - P. 10160-10163.

183. Rabindran, S. K. Fumitremorgin C reverses multidrug resistance in cells transfected with the breast cancer resistance protein / S. K. Rabindran, D. D. Ross, L. A. Doyle, W. Yang, L. M. Greenberger // Cancer Res. - 2000. - V. 60. - P. 4750.

184. Allen, J. D. Potent and Specific Inhibition of the Breast Cancer Resistance Protein Multidrug Transporter in Vitro and in Mouse Intestine by a Novel Analogue of Fumitremorgin C 1 / J. D. Allen, A. van Loevezijn, J. M. Lakhai, M. van der Valk, O. van Tellingen, G. Reid, J. H. M. Schellens, G.-J. Koomen, A. H. Schinkel // Mol. Cancer Ther. 1. - 2002. - P. 417-425.

185. Wang, X. Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2) Induces Cellular Resistance to HIV-1 Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors / X. Wang, T. Furukawa, T. Nitanda, M. Okamoto, Y. Sugimoto, S.-I. Akiyama, M. Baba // Mol. Pharmacol. - 2003. - V. 63. - P. 65-72.

186. Vennerstrom, J. L. Amine peroxides as potential antimalarials / J. L. Vennerstrom // J. Med. Chem. - 1989. - V. 32. - P. 64-67.

187. Yadav, L. Synthesis and antimalarial activity of novel bicyclic and tricyclic aza-peroxides / L. Yadav, M. K. Tiwari, B. R. K. Shyamlal, M. Mathur, A. K.

Swami, S. K. Puri, N. K. Naikade, S. Chaudhary // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - P. 23718-23725.

188. Sundar, N. Antimalarial t-butylperoxyamines / N. Sundar, V. T. Jacob, S. V. Bhat, N. Valecha, S. Biswas // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2001. - V. 11. - P. 2269-2272.

189. Crespo-Ortiz, M. P. Antitumor Activity of Artemisinin and Its Derivatives: From a Well-Known Antimalarial Agent to a Potential Anticancer Drug / M. P. Crespo-Ortiz, M. Q. Wei // J. Biomed. Biotechnol. - 2012. - Article ID 257597. -doi: 10.1155/2012/247597.

190. Ellis, G. L. Two-Step Synthesis of Achiral Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes with Outstanding Antimalarial Activity, Low Toxicity, and High-Stability Profiles / G. L. Ellis, R. Amewu, S. Sabbani, P. A. Stocks, A. Shone, D. Stanford, P. Gibbons, J. Davies, L. Vivas, S. Charnand, E. Bongard, C. Hall, K. Rimmer, S. Lozanom, M. Jesus, D. Gargallo, S. A. Ward, P. M. O'Neill // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51.

- P. 2170-2177.

191. Opsenica, I. New Chimeric Antimalarials with 4-Aminoquinoline Moiety Linked to a Tetraoxane Skeleton / I. Opsenica, D. Opsenica, C. A. Lanteri, L. Anova, W. K. Milhous, K. S. Smith, B. A. Solaja // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51.

- P. 6216-6219.

192. Gollnick, K. Thiaozonide formation by singlet oxygen cycloaddition to 2,5-dimethylthiophene / K. Gollnick, A. Griesbeck // Tetrahedron Lett. - 1984. - V. 25. - P. 4921-4924.

193. Skold, C. N. The reaction of singlet oxygen with a simple thiophene / C. N. Skold, R. H. Schlessinger // Tetrahedron Lett. - 1970. - V. 10. - P. 791-794.

194. Hoffman, Jr. J. M. Thioozonides: a new class of reactive organosulfur compounds / Jr. J. M. Hoffman, R. M. Schlessinger // Tetrahedron Lett. - 1970. - V. 10. - P. 797-804.

195. Adam, W. 2,3-Dioxa-7-thiabicyclo[2.2.1]heptane: A New Heterobicyclic System Possessing the Thiaozonide Structure / W. Adam, H. J. Eggelte // Angew. Chern., Znt. Ed. Engl. - 1978. - V. 17. - P. 765.

196. Tabuchi, T. Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer / T. Tabuchi, M. Nojima, S. Kusabayashi // J Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1991. - P. 3043-3046.

197. Yur'ev, Yu. K. Catalytic transformations of heterocyclic compounds. I. Transformations of furan into pyrrole and thiophene / Yu. K. Yur'ev // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen. - 1936. - V. 69B. - P. 440-443.

198. Makhmudiyarova, N. N. First Example of Catalytic Synthesis of Cyclic S-Containing Di- and Triperoxides / N. N. Makhmudiyarova, I. R. Ishmukhametova, L. U. Dzhemileva, V. A. D'yakonov, A. G. Ibragimov, U. M. Dzhemilev // Molecules. - 2020. - V. 25. - P. 1874.

199. Махмудиярова, Н. Н. Синтез нового класса фосфорсодержащих три- и дипероксидов с участием лантаноидных катализаторов / Н. Н. Махмудиярова, И. Р. Ишмухаметова, А. Г. Ибрагимов, У. М. Джемилев // Доклады академии наук. - 2020. - Т.491. - №. 4- С. 93-100.

200. Hahn, W. Organosiliciumperoxyde als Initiatoren' / W. von Hahn, L. Metzinger // Makromol. Chem. - 1956. - V. 21. - P. 113-119.

201. Semchikov, Yu. D. Initiating radical polymerization of vinyl monomers by silicon peroxides / Yu. D. Semchikov, N. A. Kopylova, N. Y. Yablokova, L. N. Nistratova // Eur. Polym. J. - 1986. - V. 22. - № 7. - P. 569-572.

202. Терман, Л. М. Синтез кремнийорганических перекисей и изучение их инициирующей активности в процессе радикальной полимеризации / Л. М. Терман, Т. Н. Бревнова, О. Д. Сутина, В. В. Семенов, А. В. Ганюшкин // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1980. - Т. 3. - С. 629-634.

203. Сапожников, Д. А. Нанокомпозиты на основе полиметилметакрилата и силикагеля / Д. А. Сапожников, А. А. Сахарова, Т. В. Волкова, А. М. Никулина, А. О. Терентьев, Д. А. Борисов, О. В. Афоничева, Е. В. Коростылев, Я. С. Выгодский // Изв. АН. Сер. Физ. - 2010. - Т. 74. - С. 1081-1084.

204. Копылова, Н. А. Полимеризация метакриловых эфиров, инициируемая кремнийорганическими пероксидами в присутствии хлористого сульфурила /

Н. А. Копылова, Е. Г. Кабанова, Н. В. Яблокова, Ю. Д. Семчиков, В. А. Пу-занкова // Высокомол. соединения. Сер. А. - 1989. - Т. 31. - № 2. - С. 301-305.

205. Fomin, V. A. Special features of the synthesis and kinetics of thermal decomposition of polymerization-active organosilicon peroxides / V. A. Fomin, I. V. Petrukhin // Russ. J. General Chem. - 1997. - V. 67. - P. 580-588.

206. Taddei, M. Electrophilic Hydroxylation with Bis(trimethylsilyl) peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation / M. Taddei, A. Ricci // Synthesis. - 1986. - № 8. - P. 633-635.

207. Camici, L. Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from car-banions and bis (trimethylsilyl)peroxide / L. Camici, P. Dembech, A. Ricci, G. Se-coni, M. Taddei // Tetrahedron. - 1988. - V. 44. - № 13. - P. 4197-4206.

208. Davis, F. A. Stereo- and regioselective formation of silyl enol ethers via oxidation of vinyl anions / F. A. Davis, G. S. Lal, J. Wei // Tetrahedron Lett. - 1988. -V. 29. - № 34. - P. 4269-4272.

209. Dussault, P. H. Peroxycarbenium-Mediated C-C Bond Formation: Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides / P. H. Dussault, I. Q. Lee, H.-J. Lee, R. J. Lee, Q. J. Niu, J. A. Schultz, U. R. Zope // J. Org. Chem. - 2000. -V. 65. - № 25. - P. 8407-8414.

210. Ahmed, A. Stereoselective allylation of chiral monoperoxyacetals / A. Ahmed, P. H. Dussault // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - № 19. - P. 4657-4670.

211. Dai, P. Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes: Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes / P. Dai, P. H. Dussault // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - № 20. - P. 4333-4335.

212. Dai, P. Asymmetric Synthesis of 1,2-Dioxolane-3-acetic Acids: Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A / P. Dai, T. K. Trullinger, X. Liu, P. H. Dussault // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - № 6. - P. 2283-2292.

213. Camporeale, M. On the Mechanism of the Baeyer-Villiger Oxidation of Ke-tones by Bis(trimethylsilyl) Peroxomonosulfate. Intermediacy of Dioxiranes / M. Camporeale, T. Fiorani, L. Troisi, W. Adam, R. Curci, J. O. Edwards // J. Org. Chem. - 1990. - V. 55. - № 1. - P. 93-98.

214. Brandes, D. Neue Chlorsilyl- und Alkoxysilyl-alkyl-peroxide / D.Brandes, A. Blaschette // Monatsh. Chem. - 1975. - V. 106. - P. 1299-1306.

215. Fan, Y. L. Amine-hydroperoxide adducts. Use in synthesis of silyl alkyl peroxides / Y. L. Fan, R. G. Shaw // J. Org. Chem. - 1973. - V. 38. - № 13. - P. 2410-2412.

216. Tokuyasu, T. Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co(II)/O2/Et3SiH / T. Tokuyasu, S. Kunikawa, K. J. McCullough, A. Masuyama, M. J. Nojima // Org. Chem. - 2005. - V. 70. - № 1. -P. 251-260.

217. Tokuyasu, T. Synthesis of Antimalarial Yingzhaosu A Analogues by the Peroxidation of Dienes with Co(II)/O2/Et3SiH / T. Tokuyasu, S. Kunikawa, M. Abe, A. Masuyama, M. Nojima, H.-S. Kim, K. Begum, Y. Wataya // J. Org. Chem. -2003. - V. 68. - № 19. - P. 7361-7367.

218. Adam, W. Photooxygenation of silyl ketene acetals: dioxetanes as precursors to .alpha.-silylperoxy esters in the silatropic ene reaction / W. Adam, X. Wang // J. Org. Chem. - 1991. - V. 56. - № 15. - P. 4737-4741.

219. Jefford, C. W. The Synthesis of 1,2,4-Trioxan-5-ones / C. W. Jefford, J. Cur-rie, G. D. Richardson, J.-C. Rossier // Helv. Chim. Acta. - 1991. - V. 74. - № 6. -P. 1239-1246.

220. Einaga, H. Photooxygenation (1O2) of silyl enol ethers derived from indan-1-ones: competitive formation of tricyclic 3-siloxy-1,2-dioxetane and a-silylperoxy ketone / H. Einaga, M. Nojima, M. Abe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. -№ 17. - P. 2507-2512.

221. Махмудиярова, Н. Н. Синтез циклических Si-содержащих ди- и трипе-роксидов с участием лантанидных катализаторов / Н. Н. Махмудиярова, И. Р. Ишмухаметова, А. Г. Ибрагимов // Журнал органической химии. - 2020. -Т.56. - №. 7- С. 1495-1501.

222. Makhmudiyarova, N. N. Catalytic synthesis of benzannelated macrocyclic di-and triperoxides based on phenols / N. N. Makhmudiyarova, I. R. Ishmukhameto-

va, K. R. Shangaraev, L. U. Dzhemileva, V. A. D'yakonov, A. G. Ibragimov and U. M. Dzhemilev // New Journal of Chemistry. - 2021. - V. 45 - P. 2069 -2077.