Синтез и структура водородно-связанных жидкокристаллических полимеров и их комплексов с низкомолекулярными допантами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Шаталова, Алина Михайловна

• Шаталова, Алина Михайловна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шаталова, Алина Михайловна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Формирование жидких кристаллов за счет водородного связывания комплементарных компонентов.

1.1. Низкомолекулярные термотропные жидкие кристаллы.

1.1.1. Создание жидкокристаллических структур путем построения мезогенного фрагмента.

1.1.2. Липофильно-липофобная сегрегация как способ создания жидкокристаллических систем.

1.2. Стабилизация водородно-связанных жидкокристаллических структур в полимерных системах.

1.2.1. Формирование мезогенных фрагментов в основной цепи.

1.2.2. Формирование мезогенных фрагментов в боковой цепи

1.2.3. Полимерные структуры смешанного типа.

1.2.4. Полимерные сетки.

1.3. Постановка задачи и выбор объектов.

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Синтез мономеров и полимеров.

2.1.1. Синтез 4-(со-акрилоилоксиалкокси)бензойных кислот.

2.1.2. Синтез поли-[4-(со-акрилоилоксиалкокси)бензойных] кислот.

2.2. Синтез низкомолекулярных допантов.

2.2.1. Синтез 4-(4-н-октилоксифенилоксикарбонил)-фенилпиридин-4-карбоксилата.

2.2.2. Синтез 2-[(4-цианофенил]-5-этилпиридина.

2.2.3. Синтез 2-[4-(пентил-циклогексил)-фенил]-5-пропил-пиридина.

2.3. Прививочная полимеризация ЖК-мономера.

2.4. Физико-химические методы исследования.

2.4.1. Калориметрический анализ.

2.4.2. Оптическая поляризационная микроскопия.

2.4.3. Инфракрасная (ИК) спектроскопия.

2.4.4. Рентгеноструктурный анализ (РСА).

2.4.5. Диэлектрические измерения.

Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Структура мономеров ряда БК-nA и их смесей с низкомолекулярными допантами.

3.1.1. Структура мономеров ряда БК-nA.

3.1.2. Структура смесей мономера БК-6А и 4-цианопиридина.

3.2. Диэлектрическое поведение и молекулярная подвижность водородно-связанного ЖК-мономера и его смесей с низкомолекулярными допантами.

3.2.1. Диэлектрические свойства водородно-связанного ЖК-мономера

3.2.2. Диэлектрические свойства водородно-связанных комплексов на основе мономерного производного алкоксибензойной кислоты и различных низкомолекулярных допантов.

3.3. Структура полимеров ряда БК-пПА.

3.4. Структура смесей полимеров ряда БК-nA с низкомолекулярными допантами.

3.5. Прививочная полимеризация водородно-связанного ЖК-мономера на фторуглеродную подложку и ориентационные свойства привитых слоев.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и структура водородно-связанных жидкокристаллических полимеров и их комплексов с низкомолекулярными допантами»

Среди широкого круга полимерных материалов особое место занимают жидкокристаллические (ЖК) полимеры, которые сочетают в себе способность к самоорганизации с функциональной активностью, которая чаще всего напрямую определяется структурными параметрами системы. Традиционный подход в получении таких материалов состоит во введении функционального мезогенного фрагмента в основную или боковую части макромолекул за счет гомо- или сополимеризации (-поликонденсации) соответствующих мономеров. Наряду с этим существует возможность получения такого рода систем, используя специфические нековалентные взаимодействия, например, ионные и гидрофобные взаимодействия, ван-дер-ваальсовые силы, водородные связи. По этому принципу построены биосистемы, в которых нековалентное взаимодействие играет ключевую роль в формировании структур и надмолекулярных комплексов на различных иерархических уровнях молекулярной организации. При этом «строительными блоками» служат как низкомолекулярные, так и макромолекулярные компоненты. Нековалентное связывание обладает высокой специфичностью и, как правило, обеспечивает стабильность за счет тщательной геометрической «подгонки» и комплементарности отдельных частей комплекса.

Синтетическая полимерная система, построенная по принципу нековалентного связывания, также обладает рядом преимуществ. К примеру, если в структуре полимера имеются определенные группы, способные к образованию водородной связи, то можно подобрать целый ряд низкомолекулярных соединений (допантов), несущих специфическую функциональную нагрузку, введение которых обеспечивает проявление функциональных свойств в системе в целом [1-12]. При этом несомненным достоинством таких водородно-связанных смесей является удобство и простота их приготовления. Таким образом можно модифицировать фазовое состояние системы, изменять чувствительность к внешнему механическому воздействию и электромагнитным полям, реализовывать различные фотооптические эффекты, пьезо-эффекты и т.д. Учитывая большое многообразие взаимодействующих пар и легкость введения допанта через раствор или расплав, можно прогнозировать широкое распространение данного подхода как для исследования фундаментальных закономерностей в формировании самоорганизующихся систем, так и в практическом применении для получения новых материалов для оптики, электроники и создания "умных" полимеров для медицины. Как показал анализ литературных данных, пока не существует никаких систематических исследований ЖК-фаз в смесевых композициях на основе водородно-связанных полимеров и низкомолекулярных допантов для того, чтобы установить роль химического строения компонентов в реализации определенного структурного типа мезофазы и её стабилизации в таких полимерных системах.

Гребнеобразные полимеры с мезогенными группами в боковой цепи представляют собой один из наиболее ярких примеров самоорганизованных функциональных систем. Удаление мезогенных групп от основной цепи за счет гибкой, как правило, алифатической, развязки обеспечивает автономный характер поведения боковых мезогенных групп, часто определяющий просто образование мезофазы независимо от конфигурации основной цепи. В литературе имеется достаточно большой массив данных, касающихся изучения влияния гибкости основной полимерной цепи, а также природы, длины и гибкости развязки, соединяющей мезогенные группы с основной цепью, на формирование того или иного типа жидкокристаллической фазы в ковалентно-связанных полимерных системах. Однако, на сегодняшний день отсутствуют хоть какие-нибудь систематические исследования, которые позволили бы проследить за структурными изменениями в гомологических рядах водородно-связанных ЖК-полимеров. Такие исследования могли бы лечь в основу качественного и количественного описания взаимосвязи между структурным типом мезофазы и энергетикой водородной связи, ее стабилизирующей роли, а также химическим строением основной полимерной цепи и длиной гибкой развязки.

В связи с вышесказанным, основной целью данной работы является исследование особенностей структурообразования в гомологическом ряду водородно-связанных полимеров с различной длиной алифатической развязки, а также в водородно-связанных комплексах ЖК-полимеров и низкомолекулярных допантов различного химического строения.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шаталова, Алина Михайловна

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы не описанные ранее акриловые мономеры и соответствующие полимеры, в которых ЖК-структура формируется в результате водородного связывания комплементарных фрагментов молекул. Изучены структура, свойства и фазовые переходы синтезированных соединений и их комплексов с низкомолекулярными допантами различного химического строения.

2. Впервые установлено, что необходимым условием ЖК-организации данных систем является определенное соотношение между количеством недимеризованных и димерных форм, обеспечиваемых водородными связями. Равновесие «димер - недимеризованная форма» слабо зависит от температуры в пределах существования ЖК-фазы, в то время как переход в изотропный расплав сопровождается падением относительного содержания димеров на 30%.

3. Впервые обнаружен диэлектрически активный релаксационный процесс в симметричных Н-связанных ассоциатах мономеров типа БК-пА. Высказано предположение о кинетической природе наблюдаемого эффекта, связанного с образованием и разрушением димерных ассоциатов.

4. В синтезированных полимерах выявлена тенденция к образованию смектического типа упаковки и преобладание смектической Са-фазы, в которой имеет место регулярное чередование угла наклона Н-связанного мезогенного фрагмента по отношению к плоскости слоя.

5. Установлены основные закономерности формирования ЖК-фаз определенных типов в двухкомпонентных Н-связанных комплексах на основе синтезированных мономеров и полимеров с замещенными пиридинами. а) Обнаружено, что, если исходный иора-замещенный пиридин не проявляет ЖК-поведения, то структура ЖК-фазы комплекса определяется структурой мезофазы полимера, в противном случае мезоморфная структура комплекса контролируется фазовыми превращениями в исходных допантах. б) Наличие заместителей в 2- и 5-положениях пиридинового кольца накладывает существенные ограничения на разрушение Н-связанной сетки ЖК-полимера и построения новых Н-связанных мезогенных фрагментов. Уменьшение размеров молекулы допанта и введение дополнительного акцептора протонов - CN-группы, обеспечивающей дополнительное диполь-дипольное взаимодействие, - стимулирует Н-связывание и, как следствие, образование комплексов, мезофаза которых отлична от ЖК-фаз исходных компонентов.

6. Продемонстрирована возможность получения тонких привитых слоев водородно-связанных полимеров на поверхности фторуглеродной полимерной подложки, предварительно облучённой вакуумным УФ. Показано, что механическая деформация подложки создает условия для ориентации привитого слоя и способствует проявлению эффекта «памяти», заключающегося в обратимом разрушении и восстановлении монодоменной структуры привитого слоя ЖК-полимера при изменении температуры. Полученные тонкопленочные материалы представляют практический интерес в качестве рабочего элемента систем записи и отображения информации, сенсорных устройств и мембран с контролируемыми диффузионными свойствами.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В течение последнего десятилетия исследования в области ЖК-материалов позволили установить, что формирование сетки Н-связей может лежать в основе образования ЖК-фаз в системах, которые, на первый взгляд, не имеют мезогенной структуры, но создают ее за счет водородного связывания. Построенные по указанному способу и исследованные в настоящей работе ЖК-мономеры и полимеры, принадлежащие к определенным гомологическим рядам, подтверждают это правило. Систематическое изучение структуры и свойств этих систем позволило установить такие закономерности, которые должны иметь общий характер и могут быть перенесены и на другие классы жидких кристаллов с водородным связыванием.

К числу установленных закономерностей следует, прежде всего, отнести тот факт, что наличие мезогеноподобных Н-связанных димеров алкоксипроизводных бензойной кислоты является необходимым, но не достаточным условием образования ЖК-фазы. Присутствие наряду с димерами недимеризованных СООН-групп, регистрируемых методом ИК-фурье спектроскопии как в ЖК, так и в изотропной фазах, свидетельствует о существенной роли количественного фактора. В момент перехода ЖК-системы в изотропный расплав происходит снижение относительного содержания Н-связанных димеров на 30%. Это дает четкое указание, что необходимым и достаточным условием ЖК-организации системы является определенное соотношение между количеством недимеризованных и димерных форм, обеспечиваемых водородными связями.

Обнаруженное весьма незначительное влияние длины развязки в полимере и метиленового участка в молекуле мономера на температуру перехода в изотропный расплав со всей очевидностью должно быть уникальной особенностью любых Н-связанных жидкокристаллических систем по сравнению с обычными мезогенными ЖК-мономерами и гребнеобразными полимерами. Термодинамика изотропного перехода и термическая стабильность мезофазы напрямую связаны с превалирующей ролью водородных связей.

Вместе с тем преимущественное образование смектических фаз в гомологическом ряду исследованных полимеров является одной из характерных особенностей полимерного состояния жидких кристаллов. В этой связи формирование наклонной смектической Са-фазы, в которой имеет место регулярное чередование угла наклона Н-связанного мезогенного фрагмента, является достаточно уникальной особенностью исследованного класса полимеров. Здесь же проявляет себя и чет-нечетный эффект, нашедший отражение в изменении толщины смектического слоя при изменении длины развязки.

Очевидно, что температурная область существования ЖК-фаз в таких системах в существенной степени определяется равновесием «димер -недимеризованная форма», которое, как было нами установлено, в области ЖК-фазы практически не зависит от температуры. При этом формирование димера должно иметь динамическую природу, что впервые удалось наблюдать экспериментально на примере одного из синтезированных мономеров и его смесей с пиридинами.

Введение в качестве допантов молекул замещенных пиридинов различного химического строения в поли-4-(со-акрилоилокси-алкокси)бензойные кислоты разрушает сетку водородных связей. Допанты встраиваются в ЖК-фазу и формируют структуру, которая главным образом определяется строением их молекул. Тем самым создаются условия для направленного контроля за типом и свойствами ЖК-фазы в полимерных системах.

Образование таких комплексных структур представляет совершенно особый интерес с точки зрения направленной самоорганизации и создания функциональных материалов. В рамках развития данного направления особый интерес, по нашему мнению, представляет переход к функциональным производным пиридинов, аминов и других акцепторов протонов, в химическое строение которых было бы заложено наличие определенных функциональных фрагментов, а именно, хиральных групп, стильбеновых и других хромофоров, групп, обеспечивающих высокий дипольный момент (например, циано-группа), и др. Это позволит в дальнейшем не только модифицировать структуру мезофаз, но и направленно создавать функциональные материалы с комплексом необходимых свойств. Особое внимание, на наш взгляд, следовало бы обратить на композитные полимерные системы, в которых исследованные и подобные им полимеры образуют тонкие привитые слои. Такие композиты могли бы выступать в качестве молекулярных сенсоров или использоваться в мембранных устройствах, где бы обеспечивали управляемую внешним полем селективную проницаемость.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шаталова, Алина Михайловна, 2004 год

1. Bernhardt Н., Weiss/log W., Кг esse Н. The influence of substituents on the formation of liquid crystals induced by hydrogen bonds. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Adv. Mater. 1996. V.35. №8. pp.874-876.

2. Kumar P. A., Pisipati V.G.K.M., Rajeswari A.V., Sastry S. Sreehari. Induced

3. Smectic-G phase through intermolecular hydrogen bonding, Part XII: thermal and phase behaviour of p-aminobenzonitrile: p-n-alkoxybenzoic acids. // Z. Naturforschung. Part A: Physical sciences. 2002. V.57. pp. 184188.

4. Shibaev P.V., Schaumburg K, Plaksin V. Responsive chiral hydrogen-bonded polymer composites. // Chem. Mater. 2002. V.14. №3. pp.959-961.

5. Dormidontova E., G. ten Brinke. Phase behavior of hydrogen-bonding polymer-oligomer mixtures. // Macromolecules. 1998. V.31. №8. pp.26492660.

6. Sing A., Lvov Yuri, Qadri Syed B. Formation of supramolecular assemblies by complementary association of octadecyloxy tartaric acid and bispyridyls. //Chem. Mater. 1999. V.ll. №11. pp.3196-3200.

7. Тальрозе P.В., Платэ H.A. Специфические взаимодействия в процессах мезоморфной самоорганизации некоторых полимерных систем. // Высокомолек. соед. 1994. Т.36. №11. с.1766-1775.

8. Talroze R. V., Kuptsov S.A., Lebedeva T.L., Shandryuk G.A., Stepina N.D. Induction and stabilization of liquid crystal order in H-bond complexes containing non-mesogenic species. 11 Macromol. Symp. 1997. V.ll 7. pp.219-228.

9. Talroze R. V., Kuptsov S.A., Sycheva T.I., Bezborodov V.S., Plate N.A. Order and liquid crystalline phase behavior of polyacid-tertiary amine complexes. // Macromolecules. 1995. V.28. №25. pp.8689-8691.

10. Барматов Е.Б., Бообровский А.Ю., Барматова M.B., Шибаев В.П. Индуцирование холестерической мезофазы в водородно-связанныхсмесях полимеров с низкомолекулярными хиральными добавками. // Высокомолек. соед. 1998. Т.40. №11. с. 1769-1780.

11. Aharoni S.M. Hydrogen-bonded highly regular strictly alternating aliphaticaromatic liquid-crystalline poly(ester amides). // Macromolecules. 1988. V.21. №7. pp.1941-1961.

12. Fukumasa M., Takeuchi K., Kato T. Miscibility of a hydrogen-bonded mesogenic complex with normal liquid crystals. // Liquid crystals. 1998. V.24. №2. pp.325-327.

13. Lehn J.-M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives. -Weinheim: VCH. 1995. 271 pp.

14. Сонин A.C. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука. 1983. 320 с.

15. Bennet G.M., Jones В. Mesomorphism and polymorphism of some p-alkoxybenzoic and p-alkoxycinnamic acids. // J. Chem. Soc. 1939. Part I. pp.420-425.rt

16. Weygand C., Gabler R. Uber die einfachsten kristallin fltissingen Substanzen. Ein Beitrag zur chemischen Morphologie der Fltissigkeiten. // Z. Phys. Chem. 1940. Bd.46B. ss.270-275.

17. Gray G.W., Jones B. The mesomorphic transition points of the p-n-alkoxybenzoic acids. A correction. // J. Chem. Soc. 1953. №12. pp.41794180.

18. Gray G.W. Molecular Structure and Liquid Crystals. London and New York.: Academic Press. 1967. 161 pp.

19. Gray G. W., Jones B. Mesomorphism and chemical constitution. Part II. The trans-p-n-alkoxycinnamic acids. // J. Chem. Soc. 1954. №5. pp.l467-1470.

20. Schubert H., Dehne R., Uhlig V. Kristallin-flussige trans-4-n-alkyl-cyclohexan-l-carbonsauren. // Z. Chem. 1972. Bd.12. ss.219-220.

21. Kirov N., Fontana M.P., Cavatorta F., Ratajczak H. IR, FIR, Raman and Thermodynamic investigations of p-n-alkoxybenzoic acids in their solid, mesomorphic and isotropic phases. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981. V.75. pp.303-320.

22. Antonova K., Petrov M, Kirov N., Tenev Т., Ratajczak H., Baran J. Far-IR spectroscopic investigations of nematic liquid crystals with hydrogen-bonded molecules. // J. Mol. Struct. 1994. V.325. pp. 189-201.

23. Petrov M., Antonova K, Kirov N., Tenev Т., Ratajczak H. The macroscopic behaviour of nematics with hydrogen-bonded molecules: explanation through far-IR spectroscopy. // J. Mol. Struct. 1994. V.327. pp.265-273.

24. Ходжаева B.JI. Изучение жидкокристаллического состояния н.ралкилоксибензойных кислот по ИК-спектрам поглощения. // Изв. Акад. Наук. Хим. серия. 1969. №11. с.2409-2415.

25. Ivanov N.B., Petrov М.Р. Possible smectic A ordering in a droplet of 4-n-octyloxybenzoic acid liquid crystal. // Liquid crystals. 1992. V.ll. №6. pp.953-956.

26. Ivanov N.B., Petrov M.P. Smectic-A-like ordering induced by the freesurface of 4-n-octyloxybenzoic acid liquid crystal droplets. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V.265. pp.457-462.

27. Kang S.K, Samulski E.T. Liquid crystals comprising hydrogen-bonded organic acids. I. Mixtures of non-mesogenic acids. // Liquid crystals. 2000. V.27. №3. pp.371-376.

28. Белами JI. Новые данные по ИК-спектроскопии сложных молекул. М.: Мир. 1971.295 с.

29. Kresse Н., Konig S., Demus D. Dielektrische untersuchungen am binarensystem 4-n-pentylbenzoesaure 4-cyanbenzoesaure in nematischer phase. //

30. Wiss. Z. Martin-Luther-Universitat Halle-Wittenberg. Mathematisch-Naturwiss. Reihe. 1978. Bd.27. №3. ss.47-52.

31. Kolbe Al, Plass M., Kresse H., Kolbe Ad., Drabowicz J., Zurawinski R. Influence of molecular interactions on the stability of hydrogen-bonded dimers of carboxylic acids. I I J. Mol. Struct. 1997. V.436-437. pp. 161-166.

32. Молочко B.A., Иващенко A.B., Jludun P.А., Торгова С.И. Системы из мезоморфных кислот: транс-4-н-бутил- и транс-4-н-гексилциклогексанкарбоновая кислоты. // Журнал прикладной химии. 1989. Т.62. №7. с.1605-1609.

33. Jeffrey G.A. Carbohydrate liquid crystals. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984. V.110. pp.221-237.

34. Goodby J. W. Liquid crystal phases exhibited by some monosaccharides. // Mol. Cryst Liq. Cryst. 1984. V.l 10. pp.205-219.

35. Matsunaga J., Terada M. Liquid crystal phases exhibited by N,N'-dialkanoyldiaminomesitylenes. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986. V.141. pp.321-326.

36. Diele S., Madicke A., Geissler E., Meinel K., Demus D., Sackmann H. Liquid crystalline structures of the 2-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)propan-l,3-diols. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989. V.166. pp.131-142.

37. Kato Т., Frechet J.M.J. Stabilization of a liquid-crystalline phase through noncovalent interaction with a polymer side chain. // Macromolecules. 1989. V.22. №9. pp.3818-3819.

38. Kato Т., Frechet J.M.J. New approach to mesophase stabilization through hydrogen-bonding molecular interactions in binary mixtures. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V.l 11. pp.8533-8534.

39. Kato Т., Fujishima A., Frechet J.M.J. Self-Assembly of a twin liquid crystalline complex through intermolecular hydrogen bonding. // Chem. Lett. 1990. pp.919-922.

40. Kato Т., Wilson P.G., Fujishima A., Frechet J.M.J. Hydrogen-bonded liquid crystals. A novel mesogen incorporating nonmesogenic 4,4'-bipyridine through selective recognition between hydrogen bonding donor and acceptor. // Chem. Lett. 1990. pp.2003-2006.

41. Kato Т., Adachi H., Fujishima A., Frechet J.M.J. Self-Assembly of liquid crystalline complexes having angular structures through intermolecular hydrogen bonding. // Chem. Lett. 1992. pp.265-268.

42. Gundogan В., Binnemans К Supramolecular liquid crystals formed by hydrogen bonding between a benzocrown-bearing stilbazole and carboxylic acids. // Liquid crystals. 2000. V.27. №6. pp.851-858.

43. Jin J.-I., Park J. -H. Thermotropic compounds with two terminal mesogenic units and a central spacer. 5. Homologous series of polymethylene-a, co-bis(p-oxybenzilidene aniline). // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984. V.110. pp.293-298.

44. Kresse H., Szulzewsky /., Diele S., Paschke R. Stabilization and induction ofliquid crystalline phases by hydrogen bonds. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. V.238. pp.13-19.

45. Yu L.J., Wu J.M., Wu S.L. Mesophases induced by hydrogen bonds between nonmesogens. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. V.198. pp.407-416.

46. Yu L.J., Pan J.S. Mesophases induced by hydrogen bonds between nonmesogens. A di-proton acceptor and proton donors. // Liquid Crystals. 1993. V14. №3. pp.829-835.

47. Kang Y.-S., Zin W.-C. Liquid crystalline behaviour of hydrogen-bonded complexes of alkoxycinnamic acids with octyloxystilbazole. // Liquid crystals. 2002. V.29. №3. pp.369-375.

48. Takahashi A., Mallia V.A., Tamaoki N. Novel supramolecular hydrogen-bonded cholesteric mesogens: liquid crystalline, thermotropical and glass-forming properties. // J. Mater. Chem. 2003. V.13. pp.1582-1587.

49. Mallia V. Alay, Antharjanam P.K. Sudhadevi, Das Suresh. Synthesis and studies of some 4-substituted phenyl-4'-azopyridine-containing hydrogen-bonded supramolecular mesogens. 11 Liquid crystals. 2003. V.30. №2. pp.135-141.

50. Song X, Li J., Zhang S. Supramolecular liquid crystals induced dy intermolecular hydrogen bonding between benzoic acid and 4-(alkoxyphenylazo)pyridines. // Liquid crystals. 2003. V.30. №3. pp.331335.

51. Lee J. Y., Painter P.C., Coleman M.M. Hydrogen bonding in polymer blends. 4. Blends involving polymers containing methacrylic acid and vinylpyridine groups. // Macromolecules. 1988. V.21. №4. pp.954-960.

52. Kresse H., Szulzewsky I., Mandt P., Frach R. Stabilization and destabilization of liquid crystalline phases by hydrogen bondings. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. V.257. pp.19-25.

53. Yandrasits M.A., Zhang A., Bruno K., Yoon Y., Sridhar K., Chuang Y., Harris F.W., Cheng S.Z.D. Liquid crystalline poly(enamine ketone)s formed through hydrogen bonding. // Polymer International. 1994. V.33. №1. pp.71-77.

54. Treybig A., Dorscheid C., Weissflog W., Kresse H. Hydrogen bonding and LC state. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V.260. pp.369-376.

55. Sideratou Z, Paleos C.M., Skoulios A. Liquid crystals from non-mesogenic anils induced through hydrogen bonding. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V.265. pp. 19-26.

56. Schubert H., Hoffmann S., Hauschild J., Marx I. Diacylhydrazin-mesogene. // Z. Chem. 1977. Bd. 17. № 11. ss.414-415.

57. Lochmuller C.H., Souter R.W. Thermotropic mesomorphism in chiral carbonyl-bis-(amino acid esters). // J. Phys. Chem. 1973. V.ll. №25. pp.3016-3020.

58. Mori A., Takeshita H., Nimura R., Isobe M. Intermolecular hydrogen bonding as an aid to the preferential exhibition of the smectic С phase in troponoid liquid crystals. // Liquid crystals. 1993. V.14. №3. pp.821-827.

59. Yoneya M., Nishikawa E., Yokoyama H. Hydrogen bond-induced nanosegregation in the thermotropic cubic phase forming molecule, BABH8. //J. Chem. Phys. 2002. V.116. №13. pp.5753-5758.

60. Kato Т., Kubota Y., Nakano M., Uryu T. Doubly hydrogen-bonded liquid-crystalline complexes obtained by supramolecular self-assembly of 2,6-diacylaminopyridines and 4-alkoxybenzoic acids. // Chem. Lett. 1995. pp.1127-1128.

61. Kleppinger R., Lillya C.P., Yang Ch. Self-assembling discotic mesogens. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V.34. №15. pp.1637-1638.

62. Goldmann D., Dietel R., Janietz D., Schmidt C., Wendorff J.H. Sheet-shaped mesogens based on 1,3,5-triazines: variation of columnar mesophases through intermolecular hydrogen bonding. // Liquid Crystals. 1998. V.24. №.3. pp.407-411.

63. Geffrey G.A. Carbohydrate liquid crystals. // Acc. Chem. Res. 1986. V.19. №.6. pp. 168-173.

64. Geffrey G.A., Wingert L.M. Carbohydrate liquid crystals. // Liquid crystals.1992. V.12. №.2. pp. 179-202.

65. Marcus M.A., Finn P.L. The Sa phase of an alkylated sugar viewed as alyotropic phase. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters. 1985. V.2. №5. pp. 159166.

66. Pfannemiiller В., Welte W., Chin E., Goodby J.W. Liquid-crystalline behaviour in the n-alkyl gluconamides and other related carbohydrates. // Liquid crystals. 1986. V.l. №4. pp.357-370.

67. Baeyens-Volant D., Fornasier R., Szalai E., David C. A new family of liquid crystals: N-substituted aldonamides. II: relationship between chemical structure and the formation of mesophases. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986. V.135. pp.93-110.

68. Koll P., Oelting M. Liquid crystals based on carbohydrates. 1. Mesogenic 1-O-alkyl derivatives of 2,5-anhydrohexitols. // Angew. Chem. 1986. Bd.98. №4. ss.362-363.

69. Goodby J.W., Marcus M.A., Chin E., Finn P.L., Pfannemiiller B. The thermotropic liquid-crystalline properties of some straight chain carbohydrate amphiphiles. // Liquid crystals. 1988. V.3. №11. pp.15691581.

70. Tschierske С., Lunow A., Zaschke H. Amphiphilic carbohydrate-based mesogens incorporating structural features of calamitic liquid crystals. // Liquid crystals. 1990. V.8. №6. pp.885-888.

71. H.A. van Dor en, Wingert L.M. A revised model for the molecular arrangement in the smectic Ad phase of carbohydrate derived amphiphiles with one alkyl chain. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. V.198. pp.381-391.

72. Vill V, Вдскег Т., Thiem J., Fischer F. Studies on liquid-crystalline glycosides. //Liquid crystals. 1989. V.6. №3. pp.349-356.

73. Geffrey G.A. Molecular packing and hydrogen bonding in the crystal structures of the N-(n-alkyl)-D-gluconamide and the l-deoxy-(N-methyl-alkanamido)-D-glucitol mesogens. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. V.185. pp.209-213.

74. Stangier P., Vill V, Rohde S., Jeschke U., Thiem J. Mesomorphic amino sugars. //Liquid crystals. 1994. V.17. №4. pp.589-595.

75. Blunk D., Praefcke K., Legler G. First liquid crystalline derivatives of umbelliferyl (3-D-glucoside. // Liquid crystals. 1995. V.18. №1. pp. 149150.

76. Heutrich F., Tschierske C., Zaschke H. Bolaamphiphilic polyols, a novel class of amphotropic liquid crystals. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. V.30. №4. pp.440-441.

77. Tschierske C., Brezesinski G., Kuschel F., Zaschke H. Liquid-crystalline behaviour of sample n-alkane-l,2,-diols. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters. 1989. V.6. №5. pp.139-144.

78. Joachimi D., Tschierske C., Miiller H., Wendorff J.H., Schneider L., Kleppinger R. Molecular self-organization of amphotropic cyanobiphenyl mesogens. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. V.32. №8. pp.1165-1167.

79. Hentrich F., Diele S., Tschierske C. Thermotropic liquid crystalline properties of l,2,\)/,a)-n-alkan-tetraols. // Liquid crystals. 1994. V.17. №6. pp.827-839.

80. H. van Doren, Вита T.J., Kellogg R.M., Wynberg H. Carboghydrate liquid crystals even at ambient temperature. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. №7. pp.460-462.

81. Eckert A., Kohne В., Praefcke К Fliissigkristalline kohlenhydratdithioacetale. // Z. Naturforsch. 1988. Bd.43B. №7. ss.878-888.

82. Miethchen R,, Schwarze M., Holz J. 6,6-Di-C-alkyl-D-galactopyranoses. A new group of liquid crystalline compounds forming columnar phases. // Liquid crystals. 1993. V. 15. №2. pp. 185-191.

83. Praefcke K, Blunk D. Novel inositol ethers. Substitution pattern and stereochemistry versus liquid crystalline behaviour. // Liquid crystals. 1993. V.14. №4. pp.1181-1187.

84. Lehn J.-M. Supramolecular chemistry molecular information and the design of supramolecular materials. // Makromol. Symp. 1993. V.69. pp.l-17.

85. Lehn J.-M. Perspectives in supramolecular chemistry from molecular recognition towards molecular information processing and self-organization. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Adv. Mater. 1990. V.29. №11. pp.1304-1319.

86. Kumar U., Kato Т., Frechet J.M.J. Use of intermolecular hydrogen bonding for the induction of liquid crystallinity in the side chain of polysiloxanes. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. №17. pp.6630-6639.

87. Kumar U., Frechet J.M.J., Kato Т., Ujiie S., Timura K. Induction of ferroelectricity in polymeric systems through hydrogen bonding. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. V.31. №11. pp.1531-1533.

88. Kato Т., Frechet J.M.J. Hydrogen bonding and the self-assembly of supramolecular liquid-crystalline materials. // Macromol. Symp. 1995. V.98. pp.311-326.

89. Sato A., Kato Т., Uryu T. Hydrogen-bonded liquid-crystalline polymer blends formed from a thermotropic polyester containing a lateral pyridyl group and poly(4-vinylphenol). // J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chemistry. 1996. V.34. №3. pp.503-505.

90. Alexander C., Jariwala C.P., Lee C.M., Griffin A.C. Self-assembly of mainchain liquid crystalline polymers via heteromeric hydrogen bonding. // Macromol. Symp. 1994. V.77. pp.283-294.

91. He C., Donald A.M., Griffin A.C., Waigh Т., Windle A.H. Structure of a self-assembled hydrogen-bonded "living" main chain liquid crystalline polymer // J. Polym. Sci. Part B: Polymer physics. 1998. V.36. №10. pp. 1617-1624.

92. Lee C.-M., Jariwala C.P., Griffin A.C. Heteromeric liquid-crystallineassociation chain polymers: structure and properties. // Polymer. 1994. V.35. №21. pp.4550-4554.

93. Bladon P., Griffin A.C. Self-assembly in living nematics. // Macromolecules.1993. V.26. №24. pp.6604-6610.

94. Stewart D., Imrie C.T. Supramolecular side-chain liquid-crystal polymers. Part 1. Thermal behaviour of blends of a low molar mass mesogenic acid and amorphous polymers. // J. Mater. Chem. 1995. V.5. №2. pp.223-228.

95. Stewart D., Imrie C.T. Supramolecular side chain liquid crystal polymers. II. Interaction of mesogenic acids and amorphous polymers. // Liquid crystals. 1996. V.20. №5. pp.619-625.

96. Stewart D., Imrie C.T. Toward supramolecular side-chain liquid crystal polymers. 5. The template receptor approach. // Macromolecules. 1997. V.30. №4. pp.877-884.

97. Bazuin C.G., Brandys F.A. Novel liquid-crystalline polymeric materials via noncovalent "grafting". // Chem. Mater. 1992. V.4. №5. pp.970-972.

98. Bazuin C.G., Brandys F.A., Eve T.M., Plante M. Use of noncovalent interactions to form novel liquid crystalline polymeric materials. // Macromol. Symp. 1994. V.84. pp. 183-196.

99. Brandys F.A., Bazuin C.G. Mixtures of an acid-functionalized mesogen with poly(4-vinylpyridine). // Chem. Mater. 1996. V.8. №1. pp.83-92.

100. Kato Т., Mizoshita N., Kanie K. Hydrogen-bonded liquid crystalline materials: supramolecular polymeric assembly and the induction of dynamic function. // Macromol. Rapid Commun. 2001. V.22. №11. pp.797814.

101. Fouquey C., Lehn J.-M., Levelut A.-M. Molecular recognition directed self-assembly of supramolecular liquid crystalline polymers from complementary chiral components. // Adv. Mater. 1990. V.2. №5. pp.254257.

102. Bhowmik P.K., Wang X., Han H. Main-chain, thermotropic, liquid-crystalline, hydrogen-bonded polymers of 4,4'-bipyridyl with aliphatic dicarboxylic acids. // J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chemistry. 2003. V.41. №9. pp.1282-1295.

103. McMullan P.J., Griffin A.C. Hydrogen-bonded bis-2-pyridone liquid crystalline main-chain association polymers. // Polymer Preprints. 2003. V.44. №1. pp.574-575.

104. Ringsdorf H., Schmidt H.-W., Schneller A. Miscibility studies of polymeric and low molecular weight liquid crystals and their behaviuor in an electric field. // Macrompl. Chem. Rapid Commun. 1982. V.3. pp.745-751.

105. Ringsdorf H., Schmidt H.-W., Baur G., Kiefer R. Phase behaviour of dye containing liquid crystalline copolymers and their mixtures with lowmolecular weight liquid crystals. // Polymer Preprints. 1983. V.24. №2. pp.306-307.

106. Ringsdorf H, Schmidt H.-W., Strobl G., Zentel R. Dielectric relaxation of liquid crystalline side chain polymers. // Polymer Preprints. 1983. V.24. №2. p.308.

107. Schmidt H.-W. Dichroic dyes and liquid crystalline side chain polymers. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Adv. Mater. 1989. V.28. №7. pp.940-946.

108. Kossmehl G., Schulz M., Vieth H.-M. Liquid-crystalline polysiloxanes cntaining fluorene mesogens, 2. A new class of liquid crystalline side chain polymers with terminal 2-fluorenyl groups. // Makromol. Chem. 1992. V.193. pp.1753-1763.

109. Cabrera I., Krongauz V., Ringsdorf H. Photo- and termo-chromic liquid crystal polymers with spiropyran groups. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988. V.155. pp.221-230.

110. Plate N.A., Shibaev V.P. Comb-shaped polymers and liquid crystals. New York and London.: Plenum Press. 1987. 415 pp.

111. Жидкокристаллические полимеры. / Под ред. Платэ Н.А. М.: Химия.1988.416 с.

112. Kato Т., Kihara Н, Kumar U., Fujishima A., Uryu Т., Frechet J.M.J. Molecular self-assembly of cross-linked liquid crystalline polymeric complexes through intermolecular hydrogen bonding. // Polymer Preprints. 1993. V.34. №2. pp.722-724.

113. Blumstein A., Clough S.B., Patel L., Blumstein R.B., Hsu E.C. Crystallinity and order in atactic poly(acryloyloxybenzoic acid) and poly(methacryloyloxybenzoic acid). // Macromolecules. 1976. V.9. №2. pp.243-247.

114. Blumstein A., Blumstein R.B., Clough S.B., Hsu E.C. Oriented polymer growth in thermotropic mesophases. // Macromolecules. 1975. V.8. №1. pp.73-76.

115. Garcia-Tellado F., Geib S.J., Goswami Sh, Hamilton A.D. Molecular recognition in the solid state: controlled assembly of hydrogen-bonded molecular sheets. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V.l 13. №24. pp.9265-9269.

116. Geib S.J., Vicent C., Fan E., Hamilton A.D. A self-assembling, hydrogen-bonded helix. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Adv. Mater. 1993. V.32. №1. pp.119-121.

117. Kato Т., Nakano M., Moteki Т., Uryu Т., Ujiie S. Supramolecular liquid-crystalline side-chain polymers built through a molecular recognition process by double hydrogen bonds. // Macromolecules. 1995. V.28. №26. pp.8875-8876.

118. Kato Т., Ogasawara M., Ujiie S. Supramolecular side-chain liquid-crystalline polymers formed through intermolecular double hydrogen bonding. // Kobunshi Ronbunshu. 1999. V.56. №6. pp.410-413.

119. G. ten Brinke, Ruokolainen J., Ikkala O. Surfactant-induced mesomorphic structures in flexible polymers. // Europhysics letters. 1996. V.35. №2. pp.91-95.

120. Ruokolainen J., G. ten Brinke, Ikkala O., Torkkeli M., Serimaa R. Mesomorphic structures in flexible polymer-surfactant systems due to hydrogen bonding: poly(4-vinylpyridine)-pentadecylphenol. // Macromolecules. 1996. V.29. №10. pp.3409-3415.

121. Ruokolainen J., Tanner J., Ikkala O., G. ten Brinke, Tomas E.L. Direct imaging of self-organized comb copolymer-like systems obtained by hydrogen bonding: poly(4-vinylpyridine)-4-nonadecylphenol. // Macromolecules. 1998. V.31. №11. pp.3532-3536.

122. Ruokolainen J., Torkkeli M., Serimaa R., Vahvaselka S., Saariaho M., G. ten Brinke, Ikkala O. Critical interaction strength for surfactant-induced mesomorphic structures in polymer-surfactant systems. // Macromolecules.1996. V.29. №20. pp.6621-6628.

123. Kato Т., Kondo G., Kihara H. Cooperation of hydrogen bonds for mesophase stabilization in supramolecular assemblies. // Chem. Letter.1997. pp.1143-1144.

124. Ambrozic G., Zigon M. Supramolecular liquid-crystalline polyurethane. //

125. Macromol. Rapid Commun. 2000. V.21. №1. pp.53-56.

126. Finkelmann H., Kock H.-J., Rehage G. Investigations on liquid crystalline polysiloxanes 3. Liquid crystalline elastomers a new type of liquid crystalline material. // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1981. V.2. №4. pp.317-322.

127. Барматов Е.Б., Строганов Л.Б., Тальрозе P.В., Шибаев В.П. Исследование динамики жидкокристаллического директора в ориентированном сетчатом жидкокристаллическом полимере. // Высокомолек. соед. 1993. Т.35. №9. с. 1465-1471.

128. Baxter B.C., Gin D.L. Synthesis and polymerization of a chiral liquid crystaldiacrylate exhibiting smectic A* and C* phases. // Macromolecules. 1998. V.31. №14. pp.4419-4425.

129. Зубарев E.P. Фазовые и ориентационные эффекты в жидкокристаллических сетках гребнеобразного строения. // Дис. .канд. хим. наук. Москва: Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН, 1996.

130. Zhao Y., Yuan G. Interpenetrating liquid crystalline polymer networks. // Macromolecules. 1996. V.29. №3. pp. 1067-1069.

131. Зубарев E.P., Талърозе P.В., Платэ H. А. Особенности фазового поведения нематических жидкокристаллических полимерных сеток. // Высокомолек. соед. 1997. Т.39. №6. с.1031-1037.

132. Greve A., Finkelmann Н. Nematic elastomers: the dependence of phase transformation and orientation processes on crosslinking topology. // Macromol. Chem. Phys. 2001. V.202. pp.2926-2946.

133. Nourry J., Sixou P., Mitov M., Glogarova M., Bubnov A.M. Evolution of the switching current during the preparation of polymer network ferroelectric liquid crystal microcomposites. // Liquid crystals. 2000. V.27. №1. pp.3542.

134. Mitchell G.R., Coulter M., Davis F.J., Guo W. The effect of the spacer length on the nature of coupling in the side chain liquid crystals polymers and elastomers. // J. Phys. II France. 1992. V.2. №5. pp.l 121-1132.

135. Wendorff J.H. Piezoelectric liquid-crystalline elastomers. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. V.30. №4. pp.405-406.

136. Kato Т., Kihara H., Ujiie S., Uryu Т., Frechet J.M.J. Structures and properties of supramolecular liquid-crystalline side-chain polymers built through intermolecular hydrogen bonds. // Macromolecules. 1996. V.29. №27. pp.8734-8739.

137. Kihara H., Kato Т., Uryu Т., Frechet J.M.J. Induction of a cholesteric phase via self-assembly in supramolecular networks built of non-mesomorphic molecular components. // Liquid crystals. 1998. V.24. №3. pp.413-415.

138. Shandryuk G.A., Koval' M.V., Kuptsov S.A., Sasnovskii G.M., Talroze R.V., Plate' N.A. Hydrogen bonding as a method of modifying liquid-crystalline polymers and other compounds. // Polymer Science. 2002. V.44A. №3. pp.267-274.

139. Kurihara S., Mori Т., Nonaka T. Preparation of helical polyelectrolyte networks by polymerization of hydrogen-bonding liquid crystalline monomers. //Macromolecules. 1998. V.31. №17. pp.5940-5942.

140. Zhao Y., Yuaun G., Roche Ph. Blends of side-chain liquid crystalline polymers: towards self-assembled interpenetrating networks. // Polymer. 1999. V.40. pp.3025-3031.

141. Broer D.J., Boven J., Mol G.N., Challa G. In-situ photopolymerization of oriented liquid-crystalline acrylates, 3. Oriented polymer networks from a mesogenic diacrylate. //Makromol. Chem. 1989. V.190. pp.2255-2268.

142. Hikmet R.A.M., Lub J., P. Maassen vd Brink. Structure and mobility within anisotropic networks obtained by photopolymerization of liquid crystal molecules. // Macromolecules. 1992. V.25. №16. pp.4194-4199.

143. Barclay G.G., Ober C.K., Papathomas K.I., Wang D.W. Liquid crystalline epoxy thermosets based on dihydroxymethylestilbene: synthesis and characterization. // J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chemistry. 1992. V.30. №9. pp. 1831-1843.

144. Barclay G.G., McNamee S.G., Ober C.K., Papathomas K.I., Wang D. W. The mechanical and magnetic alignment of liquid crystalline epoxy thermosets. 11 J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chemistry. 1992. V.30. №9. pp.18451853.

145. Kato Т., Kihara H., Kumar U., Uryu Т., Frechet J.M.J. A liquid-crystalline polymer network built by molecular self-assembly through intermolecular hydrogen bonding. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V.33. №15/16. pp. 1644-1645.

146. Kihara H., Kato Т., Uryu Т., Frechet J.M.J. Supramolecular liquid-crystalline networks built by self-assembly of multifunctional hydrogen-bonding molecules. // Chem. Mater. 1996. V.8. №4. pp.961-968.

147. Pourcain C.B.St., Griffin A.C. Thermoreversible supramolecular networks with polymeric properties. // Macromolecules. 1995. V.28. №12. pp.41164121.

148. Wilson L.M. A highly ordered hydrogen-bonded network. I I Liquid crystals. 1995. V.18. №3. pp.381-385.

149. Merekalov A.S., Kuptsov S.A., Shandryuk G.A., Talroze R.V., Bezborodov

150. V.S., Terntjev E.M. Antiferroelectric alignment and mechanical director rotation in a hydrogen-bonded chiral ShiCa* elastomer. // Liquid Crystals. 2001. V.28. №4. pp.495-502.

151. Talroze R. V., Kuptsov S.A., Merekalov A.S., Shandryuk G.A., Zubarev E.R., Plate' N.A. Mechanisms of the mechanical field induced director reorientation in liquid crystal elastomers. // Proceedings of PMSE. 2000. V.82. p.321.

152. Shandryuk G.A., Kuptsov S.A., Shatalova A.M., Plate' N.A., Talroze R.V. Liquid crystal H-bonded polymer networks under mechanical stress. // Macromolecules. 2003. V.36. №9. pp.3417-3423.

153. Portugall M., Ringsdorf H., Zentel R. Synthesis and phase behaviour of liquid crystalline polyacrylates. // Makromol. Chem. 1982. V.183. №10. pp.2311-2321.

154. Талърозе P.В., Плапгэ H.A., Зубарев E.P., Василец В.Н., Юранова Т.И., Ковальчук А.В. Новый подход к созданию жидкокристаллических композитов на основе гребнеобразных полимеров. // Высокомолек. соед. 1997. Т.39. №1. с.63-68.

155. Read В.Е., Stein R.S. Polarized infrared studies of amorphous orientation in polyethylene and some ethylene copolymers. I I Macromolecules. 1968. V.l. №2. pp.116-126.

156. Мартынов M.A., Вылегжанина К.А. Рентгенография полимеров. Д.: Химия. 1972. 96 с.

157. В. де Жё. Физические свойства жидкокристаллических веществ. / Под ред. Веденова А.А. Пер. с англ. М.: Мир. 1982. 151 с.

158. Блинов JI.M. Электро- и магнитооптика жидких кристаллов. М.: Наука. 1978. 384 с.

159. Гребенкин М.Ф., Иващенко А.В. Жидкокристаллические материалы. -М.: Химия. 1989. 288 с.

160. П. де Жен. Физика жидких кристаллов. / Под ред. Сонина А.С. Пер. с англ. М.: Мир. 1977. 400 с.

161. Kresse Н. Dielectric behaviour of liquid crystals. // Adv. in liquid crystals.1983. V.6. pp. 109-172.

162. Pajak J., Rospenk M, Galewskki Z., Sobczyk L. 4-Chloro-2'-hydroxy-4'-alkoxyazobenzenes. Intramolecular OH—N hydrogen bonding and liquid crystalline properties. // J. Mol. Liq. 2003. V.105. №1. pp.53-64.

163. Samori В., Thulstrup E.W. Polarized spectroscopy of ordered systems. -Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1988. 586 pp.

164. Kresse H., Sharma N.K, Weissflog W. Dielectric relations of nematic 4-n-heptylaminobenzoic acid in mixtures with 4-cyanobenzoic acid and 4-fluorobenzoic acid. // Cryst. Res. Technol. 1981. V.16. №1. pp.101-107.

165. Kresse H. Hydrogen bonded liquid crystalline associates. // Polymer Preprints. 1999. V.40. №2. pp.1107-1108.

166. Bergmann K, Eigen M., L. De Maeyer. Dielectric absorption as a result of chemical relaxation. // Ber. Bunsen-Gesell. Phys. Chem. 1963. Bd.67. №8. ss.819-826.

167. L. De Maeyer, Eigen M., Suarez J. Dielectric dispersion and chemical relaxation. //J. Amer. Chem. Soc. 1968. V.90. №12. pp.3157-3161.

168. Marzotko D., Demus D. Calorimetric investigation of liquid crystals. // Pramana. 1975. Suppl.l. pp.189-213.

169. Артеменко А.И. Органическая химия. -M.: Высшая школа. 1998. 544 с.

170. TreybigA., Bernhardt К, Diele S., Weissflog W., Kresse H. Smectic В and E phases induced in hydrogen-bonded associates. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. V.293. pp.7-15.

171. Goodby J.W. Handbook of Liquid Crystals / Ed. by D. Demus, J. Goodby,

172. G.W. Gray, H.-W. Spiss, V. Vill. Weinheim. New York. Chichester. Brisbane. Singapore. Toronto: Wiley-VCH. 1998. V.2A.

173. Wilderbeek Hans T.A., Broer D.J. LC driven morphology control of in-situtviformed polymers. // Abstr. 17 International liquid crystal conference. Strasbourg. France. 1998. July 19-24. Plenary P. P4-141.

174. Stein P., Assfalg N., Finkelmann H., Martinoty P. Low-frequency mechanical properties of mono-domain liquid-crystal elastomers. // Abstr.tvi

175. International liquid crystal conference. Strasbourg. France. 1998. July 19-24. Plenary P. PI-156.

176. Mitchell G.R., Roberts Ph.M.S., Ahn K, Davis F.J., Hasson C., Hirschmann

177. H., Pople J. Coupling and memory in liquid crystal elastomers. // Macromol. Symp. 1997. V.117. pp.21-31.

178. Каргин В.А., Козлов П.В., Платэ Н.А., Конорева И.И. Получение и исследование свойств привитых сополимеров на основе крахмала и стирола. // Высокомолек. соед. 1959. Т. 1. №1. с. 114-122.

179. Vasilets V.N., Kovalchuk A.V., Yuranova Т.I., Ponomarev A.N., Talroze R. V., Zubarev E.R., Plate N.A. Sandwich structure containing liquid crystal polymer grafted on polymer support. // Polym. Adv. Tech. 1996. V.7. №3. pp.173-176.

180. Vasilets V.N., Kovalchuk A.V., Yuranova T.I., Ponomarev A.N., Talroze R. V., Zubarev E.R., Plate N.A. Orientational order of a nematic polymer grafted on polytetrafluoroethylene. // Polym. Adv. Techn. 2000. V.ll. pp.330-333.

181. Bellamy L.J. Advances in Infrared Group Frequencies. Bungay. Suffolk: Methuen. 1968.

182. Gangal S.V. Tetrafluoroethylene polymers. // Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. New York: Wiley. 1989. Y.16. 577 pp.