Синтез и свойства карбо- и гетероцепных азолсодержащих полиэлектролитов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Крахоткина, Элина Александровна

• Крахоткина, Элина Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Крахоткина, Элина Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Синтез карбоцепных полимеров с тетразольными циклами (литературный обзор).

1.1. Реакционная способность винилтетразолов в гомо-полимеризации

1.1.1. Влияние способа инициирования на полимеризацию винилтетразолов

1.1.2. Влияние числа и природы гетероатомов в цикле на активность винилазолов в полимеризации

1.1.3. Влияние положения винильной группы в цикле на активность винилтетразолов в полимеризации

1.1.4. Влияние заместителей в гетероцикле на активность винилтетразолов в полимеризации

1.1.5. Влияние реакционной среды на полимеризацию винилтетразолов

1.2. Реакционная способность винилтетразолов в сополимеризации.

1.2.1. Влияние числа гетероатомов в цикле на активность винилазолов в сополимеризации

1.2.2. Влияние положения винильной группы в цикле на активность винилтетразолов в сополимеризации.

1.2.3. Влияние заместителей в гетероцикле на активность винилтетразолов в сополимеризации.

1.2.4. Влияние реакционной среды на сополимеризацию винилтетразолов

ГЛАВА II. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетразола с различным гидрофильно-гидрофобным балансом (обсуждение результатов).

2.1. Синтез сополимеров 5-винилтетразола.

2.1.1. Сополимеризация 5-винилтетразола с 2-алкил-5-винилтетразолами, фторалкилметакрилатом и 1-винилимидазолом.

2.1.2 Сополимеризация 5-винилтетразола с 1\Г-винидлактамами

2.2. Совместимость с водой сополимеров 5-винилтетразола и свойства водных систем на их основе.

2.2.1. Термодинамика взаимодействия с водой тетразолсодержащих сополимеров

2.2.2. Состояние воды в полимерных матрицах

2.2.3. Свойства водных растворов тетразолсодержащих сополимеров

ГЛАВА III. Синтез и свойства азолсодержащих ионенов

3.1. Синтез бис-ди- и триазолов.

3.2. Синтез азолсодержащих ионенов

3.3. Азолсодержащие ионены в реакциях интерполимерного взаимодействия с полимерными кислотами

3.3.1. Комплексообразование азолсодержащих ионенов с полиакриловой кислотой

3.3.2. Комплексообразование азолсодержащих ионенов с гепарином

ГЛАВА IV. Экспериментальная часть.

4.1. Подготовка исходных веществ.

4.2. Виниловые мономеры.

4.3. Синтез бис-азолов

4.4. Сополимеризация виниловых мономеров

4.5. Синтез азолсодержащих ионенов.

4.6. Методы анализа и исследования мономеров и полимеров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства карбо- и гетероцепных азолсодержащих полиэлектролитов»

Актуальность темы. Водорастворимые высокомолекулярные соединения были и остаются весьма интересным для науки и практики типом полимеров, поскольку, структура подобных полимерных веществ .предполагает наличие определенных функциональных фрагментов, обеспечивающих еще и проявление широкого многообразия свойств: комплексообразующую, сорбционную, каталитическую активности, многие обладают собственным физиологическим действием. Поэтому водорастворимые полимеры находят практическое применение во многих областях жизнедеятельности человека: они используются при решении задач экологии, сельского хозяйства, пищевой промышленности, в медицинской практике и др. На их основе производят сорбенты, коагулянты, флокулянты, носители лекарственных веществ, разделительные мембраны и многое другое. Некоторые водорастворимые полимеры, имея структуру, близкую к природным биологически активным соединениям, проявляют активность в реакциях, моделирующих биологические процессы в живых организмах, т. е. могут служить не только моделями для изучения подобных процессов, но и основой для создания синтетических физиологически активных веществ.

К числу водорастворимых высокомолекулярных веществ относятся и некоторые представители азолсодержащих полимеров, в частности, имеющие в структуре имидазольные, 1,2,4-триазольные и 1Ч-Н незамещенные тетразольные циклы. Причем, многообразие структурных вариаций мономерных фрагментов обусловливает существование среди данного класса высокомолекулярных соединений гидрофильных ионизующихся и неионогенных полимеров, проявляющих кислотные и основные свойства. Поэтому исследование процессов взаимодействия азолсодержащих полимеров с водными системами представляет интерес в плане решения фундаментальной проблемы установления взаимосвязи «строение -свойство», для расширения общетеоретических представлений о процессах формирования многокомпонентных систем, в том числе и биологических систем, моделями которых могут служить водные растворы азолсодержащих полимеров. Кроме того, именно в водных системах для этих полимеров характерно проявление большинства практически интересных свойств. Нередко выраженность проявления того или иного свойства определяется структурными факторами, в частности, гидрофильно-гидрофобным балансом в макромолекулах полимеров. Поэтому поиск новых структурных вариаций полимеров на основе полиазотистых гетероциклов является весьма актуальной проблемой плане расширения возможностей практического применения азолсодержащих полимеров.

Настоящая диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете (№ гос. регистрации НИР 01200803060) «Создание новых нетрадиционных подходов к молекулярному дизайну азол- и азинсодержащих полимеров и нанокомпозитов на их основе с каталитической и биологической активностью» и при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ (госконтракты № П1474 от 03.09.09 и № П2122 от 05.11.09).

Цель работы. Синтез и исследование свойств тетразолсодержащих полимерных кислот с различным гидрофильно-гидрофобным балансом и ранее не известных гетероцепных полиазолов катионной природы.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Синтез сополимеров 5-винилтетразола с различными виниловыми сомономерами, обеспечивающими проявление сополимерами амфифильных свойств и существование в макромолекулах различных типов межмолекулярных взаимодействий: гидрофобных, диполь-дипольных, донорно-акцепторных (водородных связей).

2. Исследование реакции сополимеризации 5-винилтетразола с Ы-випил-лактами и получение полимерных соединений, обладающих в водных средах рН-термочувствительными свойствами.

3. Исследование процессов формирования водных композиций с участием тетразолсодержащих сополимеров и установление влияния различных структурных факторов на совместимость полимеров с водой и поведение в водных средах.

4. Исследование возможности использования реакции поликватернизации для синтеза ранее неизвестных полиазолов ионенной природы.

5. Изучение реакций интерполимерного взаимодействия азолсодержащих ионенов с полимерными кислотами синтетического (полиакриловой кислотой) и природного (гепарином) происхождения.

В качестве основных объектов исследования данной работы служили 5-винилтетразол и сополимеры на его основе с 2-метил-5-винилтетразолом, 2-амил-5-винилтетразолом, 2-нонил-5-винилтетразолом, 1,1,7-тригидрододе-кафторгептилметакрилатом, 1 -винилимидазолом, 1^-винилкапролактамом, 1М-винилпиридоном, 1М-винилпиперидоном5 а также бис-ди- и триазолы и ионены на их основе.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 142 страницах машинописного текста, включая 25 таблиц, 33 рисунка и списка цитируемой литературы из 137 источников. Первая глава представляет собой анализ литературных данных, посвященных реакционной способности винильных производных тетразола в реакциях гомо- и сополимеризации. Основные результаты работы представлены в двух главах. Во 2-ой главе обсуждены результаты синтеза сополимеров на основе 5-винилтетразола с различным гидрофильно-гидрофобным балансом и исследования влияния структуры сополимеров на их совместимость с водой и свойства водных растворов. 3-я глава посвящена синтезу нового типа полимерных соединений — азолсодержащих ионенов посредством реакции поликватернизации и исследованию взаимодействия синтезированных ионенов с полиэлектролитами анионного характера синтетического и природного происхождения. Глава 4 содержит

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Крахоткина, Элина Александровна

выводы

1. Исследованы некоторые закономерности совместной полимеризации 5-ви-нилтетразола с мономерами винилазольного, метакрилатного и виниллак-тамного типа, указывающие на более высокую реакционность винилтетразо-ла во всех изученных системах. Синтезированы амфифильные тетразолсо-держащие полиэлектролиты кислотного характера, строение макромолекул которых обусловливает существование различных типов межмолекулярных взаимодействий между структурными фрагментами: гидрофобных, диполь-дипольных, донорно-акцепторных (водородных связей).

2. Исследовано взаимодействие с водой тетразолсодержащих сополимеров с различным гидрофильно-гидрофобным балансом. Установлено, что наличие в макромолекулах сополимеров боковых фрагментов, склонных к сильным диполь-дипольным взаимодействиям (например, полифторалкильных или полиалкилентетразольных), приводящим к самоассоциации полимерных цепей, способствует большему снижению сродства полимеров к воде по сравнению с эффектом, создаваемым гидрофобными алкильными заместителями или полиметиленовыми цепочками лактамных циклов.

3. Изучение состояния воды в полимерных матрицах синтезированных тетразолсодержащих сополимеров выявило четкую корреляцию между уменьшением склонности молекул воды к кластерообразованию и улучшением термодинамического сродства полимера к воде.

4. Установлено существенное влияния гидрофильно-гидрофобного баланса и структуры звена гидрофобизирующего сомономера в макромолекулах тетразолсодержащих сополимеров на их полиэлектролитные свойства, поведение в водно-солевых средах и на термочувствительные свойства водных растворов. Показано, что при определенном соотношении мономерных звеньев сополимеры 5-винилтетразола с ]М-винилкапролактамом обладают рН-термо-чувствительными свойствами, т.е. водные растворы сополимеров обладают НКТР, которая способна изменяться в зависимости от рН среды.

5. Продемонстрирована возможность использования реакции поликватерни-зации с участием бмс-имидазола, ¿шс-триазолов и дигалогеналканов различного строения для синтеза гетероцепных азолсодержащих олигомеров ионенного типа.

6. Изучены реакции интерполимерного взаимодействия азолсодержащих ио-ненов с полимерными кислотами синтетического (полиакриловой кислотой) и природного (гепарином) происхождения. Установлено, что в этих реакциях с участием азолсодержащих ионенов проявляются те же закономерности, что и для аналогичных реакций с участием известных алифатических ионенов. Благодаря склонности к полиэлектролитным реакциям, азолсодержащие ио-нены проявляют выраженную антигепариновую и антибактериальную активность, что предполагает возможность создания на их основе перспективных препаратов медицинского назначения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Крахоткина, Элина Александровна, 2011 год

1. Кижняев В.Н., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии. 2003. - т. 72, № 2. - С. 159-179.

2. Кижняев B.H., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Иркутск: Изд. Иркутск, гос. ун-та, 2003. — 104 с.

3. Озерковский Б.В., Комратов Г.Н., Фролов Ю.Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера // Докл. АН СССР. 1990. - Т. 315, № 1. - С. 143148.

4. Говорков А.Т., Мурышкина Е.В., Хохлова Г.П., Баннова Е.А. Радиационная полимеризация 2-метил-5-винилтетразола в массе под действием у-излучения // Высокомолек. соед. А. 1991. - Т. 33, № 6. -С. 1234-1238.

5. Саргисян С.А., Смбатян А.Г., Маргарян К.С., Степанян A.C., Мацоян С.Г. Электрохимическое инициирование полимеризации 5-винилтетразола // Арм. хим. журн. 1997. - Т. 50, № 1-2. - С. 163-165.

6. Саргисян С.А., Мирзоян A.B., Маргарян К.С. Адсорбция 5-этинил-тетразола на платиновом электроде из кислотных растворов в широком диапазоне потенциалов // Электрохимия. 1999. - Т. 35, № 7. - С. 819-821.

7. Саргисян С.А., Мирзоян A.B., Маргарян К.С. Электрохимическая полимеризация 5-винилтетразола на железном электроде // Арм. хим. журн. -1998.-Т. 51, №2.-С. 75-78.

8. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомолек. соед. А. -1995. Т. 37, № 5. - С. 746-751.

9. Кижняев В.Н., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии пероксидных инициаторов // Высокомолек. соед. Б. 1999. - Т. 41, № 4. - С. 92-95.

10. Матвеева О.Н., Гальбрайх JI.C., Фрончек Э.В., Морозов В.А. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с полимерами винилтетразолов // Химия древесины. 1982. - № 1. - С. 43-47.

11. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова H.A., Ратовский Г.В. N-ви-нилтетразолы в реакции радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. А.- 1989,- Т. 36, №12.- С. 2490-2494.

12. Цыпина H.A., Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Смирнов А.И. N-винил-триазолы в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б. 2003. - Т. 45,№ 2.-С. 358-361.

13. Кижняев В.Н., Ратовский Г.В., Баженов Д.Н., Покатилов Ф.А. Сравнительная оценка реакционной активности винилазолов в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. 2005. - Т. 47, № 10. - С. 18021811.

14. Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Верещагин Л.И., Адамова Л.В., Сафронов А.П., Смирнов А.И. Синтез и свойства карбоцепных полимеров с боковыми 1,3,4-оксадиазольными циклами // Журн. прикл. химии. 2006. -Т. 79, №7.-С. 1177-1184.

15. Кижняев В.Н., Ратовский Г.В., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Полимеризация С- и N-изопропенильных производных тетразола // Высокомолек. соед. А. 1998. - Т. 40, № 11. - С. 1750-1756.

16. Покатилов Ф.А. Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2006. - 162 с.t

17. Асатрян Г.Г., Карапетян З.А., Асратян Г.В., Смирнов Б.Р. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б. 1986. -Т. 28, №7.-С. 537-538.

18. Щипанов В.П. Производные тетразола. 28. ст-константы 5-тетразолильных групп // Химия гетероцикл. соед. 1983. - № 8. - С. 11301133.

19. Ивашкевич O.A., Гапоник П.Н., Науменко В.Н. Оценка оконстант тетразолильных групп по данным спектроскопии ЯМР 13С винилтетразолов // Химия гетероцикл. соед. 1987. - № 2. - С. 236-237.

20. Gaponik P.N., Ivashkevich O.A., Naumenko V.N., Kovalyova T.B., Andreeva T.N., Koren A.O. 13C and 15N NMR Study of Viniltetrazolium Salts and the Processes of their Synthesis // Spectrochim. Acta. 1993. - Vol. 49A, № l.-P. 135-143.

21. Гапоник П.Н., Ивашкевич O.A., Андреева Т.Н., Ковалева Т.Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия // Вестник БГУ. Сер. 2. 1991. -№ 1. - С. 24-28.

22. Круглова В.А., Анненков В.В., Болыиедворская P.JL, Добрынина JI.M., Калабина A.B. Синтез и свойства азолсодержащих сополимеров винилпирролидона // Высокомолек. соед. Б. 1986. - Т. 28, № 7. -С. 528-531.

23. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние местоположения гидрофобных заместителей в макромолекулах поливинилтетразолов на свойства их водных растворов // Высокомолек. соед. А. 1993. - Т. 35, № 12. - С. 1997-2000.

24. Ротарь О.В., Сутягин В.М., Куртукова В.Н. Синтез и полимеризация некоторых винильных гетероциклических соединений // В сб. «Химическая технология, свойства и применение пластмасс». JL, 1987. — С. 55-57.

25. Круглова В.А., Воропаева Е.Ф., Анненков В.В., Кижняев В.Н. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетразола с акриловой кислотой // Изв. ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1987. - т. 30, вып. 12. - С. 105-109.

26. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Шафеев М.А., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. Синтез функционально-замещенных сополимеров на основе винилтетразолов // В сб. «Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров». Горький : ГТУ, 1987. - С. 22-26.

27. Анненков В.В. Синтез и свойства сополимеров винилтри- и тетразолов. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1989. - 145 с.

28. Круглова В.А., Анненков В.В., Бузилова С.Р. Радикальная сополимеризация 5-винилтетразола со стиролом // Высокомолек. соед. Б. -1986.-Т. 28, № 4. С. 257-262.

29. Круглова В.А., Анненков В.В., Аксаментов И.В., Зайцева JI. В. Влияние свойств среды на сополимеризацию 5-изопропенилтетразола с N-винилпирролидоном // Изв. ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1990. - т. 33, вып. 10.-С. 103-108.

30. Кижняев В.Н., Круглова В. А. Синтез и некоторые свойства сополимеров 5-изопропенилтетразола с 1-винилтетразолом // В кн. «Водорастворимые полимеры и их применение». Иркутск, 1991. - С. 67.

31. Annenkov V.V., Kruglova V.A. Poly-C-vinyltetrazoles: a new type of polyacid // J. Polym. Sei. A: Polym. Chem. 1993. - Vol. 31. - P. 1903-1906.

32. Харатян В.Г., Маилян Н.Ш., Асатрян P.C., Гаспарян М.Ц., Киноян Ф.С., Асратян Г.В., Дарбинян Э.Г., Мацоян С.Г. Сополимеризация 1-й 2-метил-5-винилтетразолов с акрилонитрилом // Арм. хим. журн. 1989. -Т. 42, № 11.-С. 736-740.

33. Гапоник П.Н., Ивашкевич O.A., Ковалева Т.Б. Кригер А.Г., Фрончек Э.В., Цайлингольд B.JL, Грачев В.П. Сополимеризация 2-метил-5-винилтетразола с акриловыми мономерами // Высокомолек. соед. Б. 1988. -Т. 30, № 1.- С. 39-42.

34. Курмаз C.B., Рощупкин В.П. Применение ИК-спектроскопии для исследования кинетики радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. Б. 1997. - Т. 39, № 9. - С. 1557-1564.

35. Woutves G., Smets G. Copolymerization of C-vinyltriazoles and C-vinyltetrazole with vinyl monomers // Macromol. Chem. 1982. - Vol. 183. -P. 1861-1868.

36. Матвеева O.H., Гальбрайх JI.C., Калмыкова T.X., Высоцкая Е.Г. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с использованием бинарной смеси мономеров винилацетат винилтетразол // Химия древесины. - 1983. - № 1. - С. 74-77.

37. Гапоник П.Н. N-замещенные тетразолы, синтез, свойства, строение и применение. Дис. докт. хим. наук. — С.-Пб., 2000. 317 с.

38. Ивашкевич О.А., Гапоник П.Н., Ковалева Т.Б., Фрончек Э.В. Сополимеризация 1-метил-5-винилтетразола с 2-метил-5-винилтетразолом и некоторыми виниловыми мономерами // В кн. «Радикальная полимеризация», Тез. докл. Всесоюзн. конф. Горький. - 1989. - С. 21.

39. Ivashkevich О.А., Gaponik P.N., Kovalyova Т.В., Makarevich N.I., Sushko N.I. Copolymerization Reactivities and Electron Structure -of 2-Alkyl-5-Vinyltetrazoles // Macromol. Chem. 1992. - Vol. 193. - P. 1369-1376.

40. Харатян В.Г., Гавалян В.Б., Асратян Г.В., Симонян JI.X., Дарбинян Э.Г., Мацоян С.Г. Сополимеризация 1- и 2-метил-5-винилтетразолов с хлоропреном // Арм. хим. журн. 1998. - Т. 41, № 8. -С. 491-495.

41. Ivashkevich О.А., Gaponik P.N., Bubel O.N., Kovalyova T.B. Copolymerization Reactivities, Electron Structure and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Vinylazoles // Macromol. Chem. 1988. - Vol. 189. -P. 1363-1372.

42. Харатян В.Г., Киноян Ф.С., Асратян Г.В., Дарбинян Э.Г. Радикальная сополимеризация 1-метил-5-винилтетразола со стиролом // // В кн.

43. Радикальная полимеризация», Тез. докл. Всесоюзн. конф. Горький. -1989.-С. 49.

44. Gaponik P.N., Ivashkevich О.А., Kovalyova Т.В., Andreeva T.N. Copolymerization of 1-Vinyltetrazole with Vinyl Monomers // J. Appl. Polym. Sci. 1987. - Vol. 33. - P. 769-773.

45. Ратовский Г.В., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // Журн. общ. Химии. 1996. - т. 66, вып. 4. - С. 648-651.

46. Пек Ман Су. Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола. Дис. канд. хим. наук.- Киев, 1985.-235 с.

47. Пек Ман Су, Починок В.Я., Федорова И.П., Чуйчук В. А. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола со стиролом // Укр. хим. журн. 1984. - т. 50, № 11.-С. 1223-1226.

48. Хэм Д. Сополимеризация. М.: Химия, 1971. — 616 с.

49. Petrak K.L. Reactivity of some vinylimidazoles towards other vinyl monomers in radical copolymerization// J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1978. -Vol. 16., №8.-P. 393-399.

50. Tanaka J., Yamada A. Copolymerization reactivity and behavior of N-vinylimidazole with a, p-disubstituted monomers // J. Macromol. Sci., Chem. -1983. Vol. A19., № 3. - P. 453-471.

51. Татарова JI.A., Морозова И.С., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с метилметакрилатом и стиролом // Высокомолек. соед. А. 1983. - Т. 25, № 1.-С. 14-17.

52. Николаенко В.В., Некрасов А.В., Меркушов А.В. 1-винил-1,2,4-триазол в реакциях радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. Б. -1989.-Т. 31, №8.-С. 626-629.

53. Бирюкова Е.И. Исследование сополимеризации 1-винилазолов с электронодонорными и электроноакцепторными сомономерами. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1996. - 148 с.

54. Соколова Г.А., Савинова И.В. N-винилимидазол в реакциях радикальной сополимеризации // Деп. в ВИНИТИ 09.03.89, № 1567. в. 89. -С. 11.

55. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика сополимеризации 1-винилимидазола с некоторыми азотсодержащими мономерами // Высокомолек. соед. Б. 1978. - Т. 20, № 1. — С. 8-11.

56. Николаенко В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе .>Т-винил-1,2,4-триазолов. Дис. канд. хим. наук. Москва, 1991. - 149 с.

57. Рахнянская А.А., Ярославцев А.А., Пшежецкий B.C. Распределение фталоцианатов в сополимерах на основе 1-винил-1,2,4-триазола модели светособирающей антенны фотосинтетического аппарата // Высокомолек. соед. Б. - 1985.-Т. 27, № 11.-С. 861-865.

58. Хавула Е.В., Кузнецов В.А., Вережников В.Н., Шаталов Г.В. Радикальная сополимеризация N-винилкапролактама с N-винил-1,2,3-триазолами и свойства водных растворов сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 2003. - Т. 45, № 2. - С. 341-346.

59. Шаталов Г.В., Вережников B.H., Чурилина E.B., Кузнецов В.А., Пояркова Т.Н. Флокуляция латекса синтетического каучука гомо- исополимерами N-винилкапролактама с N-винилимидазолами // Журн. прикл. Химии.-2003.-т. 76., № 11.-С. 1890-1894.

60. Кирш Ю.Э. Поли-Ы-винилпирролидон и другие поли-Ы-виниламиды. Синтез и физико-химические свойства. М.: Наука, 1998. 252 с.

61. Шаталов Г.В., Чурилина Е.В., Кузнецов В.А., Вережников В.Н. Сополимеризация N-винилкапролактама с 1чГ-винил(бенз)имидазолами и свойства водных растворов сополимеров // Высокомолек. соед. А. 2007. -Т. 49, №3.-С. 542-547.

62. Кузнецов В.А., Шаталов Г.В., Ермак С.С., Вережников В.Н. Радикальная сополимеризация N-винилкапролактама с N-винил-1,2,4-триазолом // Тез. докл. IV всероссийской Каргинской конф. «Наука о полимерах 21-му веку». Москва. - 2007. - т. 2. - С. 164.

63. Шаталов Г.В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими полигетероатомными циклами. Дис. докт. хим. наук. -Москва, 1991.- 479 с.

64. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Шиверновская O.A., Ратовский Г.В., Протасова JI.E., Верещагин Л.И. Электронное строение и активность винилтетразолов в радикальной гомополимеризации // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991.-2234.

65. Филиппова Т.А., Сухорослова М.М., Лопатинский В.П., Филимонов В. Д. Кислотные свойства N-гетарилуксусных кислот и индукционные константы N-гетарильных заместителей // Химия гетероцикл. соед. 1983. - № 3. - С. 369-372.

66. Поплавский B.C., Островский В.А., Колдобский Г.И., Куликова Е.А. Тетразолы. II. Кислотность тетразолилуксусных кислот // Химия гетероцикл. соед. 1982. - № 2. - С. 264-266.

67. Hongting Pu, Sheng Ye. Preparation and proton conductivity of acid-doped poly(5-vinyltetrazole-co-acrylonitrile) // React, and Funct. Polym. 2006. - Vol. 66, №8.-P. 856-862.

68. Hongting Pu, Jie Wu, Decheng Wan, Zhihong Chan. Synthesis and anhydrous proton conductivity of poly(5-vinyltetrazole) prepared by free-radical polymerization //.Journal of membrane science. 2008. - Vol. 332, № 2. -P. 392-399.

69. Иргунова A.B., Сиротинкин H.B., Успенская M.B. Синтез и абсорбционная способность новых полиэлектролитных тетразолсодержащих акриловых гидрогелей // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 74, № 5. — С. 793-796.

70. Успенская М.В., Кабакова М.М., Сиротинкин Н.В., Влияние условий синтеза на кинетические параметры реакции сополимеризации и свойства тетразолсодержащего гидрогеля // Пластич. массы. 2007. - Т. 11. -С. 22-25.

71. Кижняев В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. Дис. док. хим. наук. Иркутск, 1997. - 306 с.

72. Кижняев В.Н., Петрова Т.Л., Смирнов А.И. Реологические свойства и гелеобразование в присутствии ионов Сг(3+) водно-солевых растворов поли-5-винилтетразолата натрия // Высокомолек. соед. Б. 2001. - Т. 43, №5.-С. 566-670.

73. Кижняев В.Н., Крахоткина Э.А., Петрова Т.Л., Ратовский Г.В., Тюкалова О.В., Покатилов Ф.А., Смирнов А.И. Сополимеризация 5-винилтетразола с N-виниллактамами и свойства получаемых сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 2010. - Т. 52, № 8. - С. 1523-1529.

74. Jen-Feng Kuo, Chun-Yung Chen. A method of calculating copolymerization reactivity ratios // J. Appl. Polym. Sci. 1981. - Vol. 26, № 4. - P. 1117-1128.

75. Кузнецова Н.П., Каницкая Л.В., Федоров C.B., Ермакова Т.Г. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с фторсодержащимиалкилметакрилатами // Высокомолек. соед. Б. 2001. - Т. 43, № 9. - С. 15651569.

76. Энциклопедия полимеров. М., Советская энциклопедия, 1977. - т. 1 -С. 90.

77. Островский В.А., Колдобский Г.И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во ЛГУ, 1990. 105 с.

78. Беляева В.В., Скушникова А.И., Павлова А.Л., Домнина Е.С., Бродская Э.И. Спектроскопическое изучение комплексообразования 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. А. 1989. -Т. 31, №9.-С. 1988-1993.

79. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Павлова А.Л., Коротаева И.М. Кинетические закономерности радикальной сополимеризации 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. Б. 1988. -Т. 30, № 7. - С. 537-540.

80. Вережников В.Н., Плаксицкая Т.В., Пояркова Т.Н. рН-Термочувствительные свойства (со)полимеров N,N-диметиламиноэтилметакрилата и N-винилкапролактама // Высокомолек. соед. А. 2006. - Т. 48, № 8. - С. 1482-1487.

81. Peng Shufu, Wu Chi. Surfactant effect on pH and temperature sensitivities of poly(N-vinylcaprolactam-co-sodium acrylate) microgels // Macromolecules. -2008. Vol. 34, № 3. - P. 568-571.

82. Peng Shufu, Wu Chi. Comparison of the Ca" /СОО" complexation induced controllable aggregation of poly(N-vinylcaprolactam-co-sodium acrylate) spherical microgels and linear chains // Macromolecules. 2001. - Vol. 34, №19.-P. 6795-6801.

83. Makhaeva E.E., Tenhu Heikki, Khokhlov A.R. Behavior of poly(N-vinylcaprolactam-co-methacrylic acid) macromolecules in aqueous solution: interplay between coulombic and hydrophobic interaction // Macromolecules -2002.-Vol. 35.,№5.-P. 1870-1876.

84. Okhapkin I.M, Nasimova I.R., Makhaeva E.E., Khokhlov A.R. Effect of complexation of monomer units on pH- and temperature-sensitive properties of poly(N-vinylcaprolactam-co-methacrylic acid) // Macromolecules 2003. -Vol. 36, №21.-P. 8130-8138.

85. Кижняев B.H., Горковенко О.П., Сафронов А.П., Адамова JI.B. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой // Высокомолекул. соед. А. 1997. - Т. 39, № 3. - С. 527-532.

86. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987.-254 с.

87. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Растворимость и энтальпия растворения поливинилтетразолов в органических растворителях // Высокомолекул. соед. А. — 1997. Т. 39, № 5. -С. 856-861.

88. Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Верещагин Л.И. Разветвленные тетразолсодержащие полимеры // Высокомолекул. соед. А. 2007. - Т. 49, № 1. - С. 36-44.

89. Тагер A.A., Адамова Л.В., Крякунов A.A., Гриншпан Д.Д., Савицкая Г.А., Капуцкий Ф.Н. Термодинамическая совместимость целлюлозы с поливинилацетатом, поливиниловым спиртом и полиакрилонитрилом // Высокомолекул. соед. Б. 1985. - Т. 27, № 8. - С. 593.

90. Тагер A.A., Цилипоткина М.В. Пористая структура полимеров и механизм сорбции//Успехи химии. 1978. -т. 47, № 1. - С. 152-175.

91. Тагер A.A., Сафронов А.П., Шарина C.B., Глаев И.Ю. Термодинамика водных растворов поливинилкапролактама // Высокомолекул. соед. А. -1990. Т. 32, № 3. - С. 529-534.

92. Тагер A.A. Физико-химия полимеров. 3-е изд. М.: Химия, 1978. 543 с.

93. Папков С.П. Физико-химические основы переработки растворов полимеров. М.: Химия, 1971. 364 с.

94. Zimm В.Н., Lundberg J.L. Sorption of vapors by high polymers // J. Phys. Chem. 1956. - Vol. 60., № 4. - P. 425-428.

95. Кижняев B.H., Круглова B.A., Анненков B.B., Верещагин Л.И. Особенности поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах // Высокомолек. соед. Б. 1989. - Т. 31, № 6. - С. 420-423.

96. Анненков В.В., Круглова В.А., Шевчук О.А. Кислотные N-H полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов // Высокомолек. соед. Б. 1990. - Т. 32, № 10. - С. 723-725.

97. Анненков В.В., Круглова В.А. Полиэлектролитные свойства тетразолсодержащих сополимеров // Высокомолек. соед. А. 1991. - Т. 33, № 10.-С. 2050-2055.

98. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Mazyar N.L. Complexes of poly-5-vinyltetrazoles with weak polybases // J. Polym. Sci. A 1996. - Vol. 34, № 4. -P. 597-602.

99. Анненков В.В., Мазяр H.Л., Круглова В.А. Интерполимерные комплексы поли-5-винилтетразола и поли-1-винилазолов // Высокомолекул. соед. А.-2001.-Т. 43, №8.-С. 1308-1314.

100. Кижняев В.Н., Горковенко-Спирина О.П., Смирнов А.И. Растворимость тетразолсодержащих полимеров в кислотах // Высокомолекул. соед. Б. 2002. - Т. 44, № 6. - С. 1079-1083.

101. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Корень А.О., Андреева Т.Н. Растворимость полимеров винилтетразолов в водных растворах солей // Докл. АН БССР. 1989. - Т. 33, №11.- С. 1014-1016.

102. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах // Высокомолекул. соед. А. -1996.-Т. 38, № 10.-С. 1757-1760.

103. Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Верещагин Л.И. Карбоцепные полимеры с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами // Высокомолекул. соед. С. 2008. - Т. 50, № 7. - С. 1296-1321.

104. Schofield К., Grimmet M.R., Keene В.Т. Heteroaromatic nitrogen compounds: The azoles. London-New York, 1976. - 326 p.

105. Butler R.N. Advances in heterocyclic chemistry. Tetrazoles.- 1977.-Vol. 21.-323 p.

106. Pat. 4013596 (USA) Adhesive tetrazole polymers and process of making therefor / Einberg F. J. // Chem. Abstr. 86 : 156216.

107. Dyer E., Christie P. Polytetrazoles and poly(aminotetrazoles) // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1968. - Vol. 6, № 4. - P. 729-734.

108. Платэ H.A., Васильев A.E. Физиологически активные полимеры. М.: Химия, 1986.-296 с.

109. Berlin А.А., Razvodovskii E.F. Synthesis of polymers with charged heteroatoms in the chain by the "Onium polymerization" method // J. Polym. Sci. C: Polym. Chem. 1967. - Vol. 5, № 16. - P. 369-375.

110. Rembaum A., Singer S., Keyzer H. Ionene polymers. HI. Dicationic crosslinking agents // J. Polym. Sci. B: Polym. Chem. 1969. - Vol. 7, № 5. - P. 395-402.

111. Разводовский Е.Ф., Некрасов A.B., Ениколопян H.C. Синтез и исследование полимеров, содержащих четвертичный атом азота в основной цепи макромолекулы // Высокомолекул. соед. А. 1971. - Т. 13, № 9. -С. 1980-1987.

112. Смирнов А.И., Антонович А.А., Кижняев В.Н., Афанасьева Г.В., Чернова О.В., Ефимов B.C. Антигепариновая активность поликатионов на основе 1-винилазолов // Хим.- Фарм. Журн. 1990. - Т. 24, № 4. - С. 28-30.

113. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие для университетов. М.: Высшая школа, 1978.

114. Громова С.А., Колесникова О.В. Алкилирование калиевой соли 5-аминотриазола дибромалканами и дихлорэфирами // Журн. орг. химии. -1998.-т. 34, №7.-С. 1094-1097.

115. Бармин М.И., Мельников B.B. Взаимосвязь строения и фунгицидной активности аминоазолов и их производных. СПб.: СПГУТД, 2005. 127 с.

116. Коваленко Л.В., Заликина A.A. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. 472 с.

117. Rembaum А., Baumgartner W., Eisenberg А. Aliphatic ionenes // J. Polym. Sei. B: Polym. Chem. 1968. - Vol. 6, № 3. - P. 159-171.

118. Somoano R., Yen S.P.S., Rembaum A. Kinetics of formation high Charge density ionene polymers // J. Polym. Sei. B: Polym. Chem. 1970. - Vol. 8, № 7. -P. 457-466.

119. Гуляева Ж.Г., Зезин А.Б., Разводовский Е.Ф., Берестецкая Т.З. Исследование полиэлектролитных комплексов на основе полимерных четвертичных аммонийных солей // Высокомолекул. соед. А. 1974. - Т. 16, №8.-С. 1852-1857.

120. Гуляева Ж.Г., Полетаева O.A., Калачев A.A., Касаикин В.А., Зезин А.Б. Исследование водорастворимых полиэлектролитных комплексов на основе полиакрилата натрия и 5,6-ионенбромида // Высокомолекул. соед. А. 1976. -Т. 18, № 12.-С. 2800-2805.

121. Гуляева Ж.Г., Зансохова М.Ф., Разводовский Е.Ф., Ефимов B.C., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Олигомерные ионены и их реакции с синтетическими поликислотами // Высокомолекул. соед. А. 1983. - Т. 25, № 6. -С. 1238-1243.

122. Гуляева Ж.Г., Зансохова М.Ф., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Состав и свойства полиэлектролитных комплексов на основе полимерных и олигомерных алифатических ионенов // Высокомолекул. соед. Б. 1985. -Т. 27, № 6. - С. 426-429.

123. Ефимов B.C., Гуляева Ж.Г., Меньшова Г.И., Разводовский Е.Ф., Зезин А.Б., Лакин K.M. Исследование антигепариновой активности полимерных четвертичных аммонийных солей аналогов полибрена // Фармакол. и токсикол. - 1974. - Т. 37, № 6. - С. 688-692.

124. Ефимов B.C., Меньшова Г.И., Гуляева Ж.Г. Влияние четвертичной аммонийной полимерной соли 2,5-ионена на свертывание крови // Фармакол. и токсикол. 1978. - Т. 41, № 4. - С. 409-413.

125. Чернова О.В. Исследование антигепариновой активности и влияния на свёртывание крови четвертичных аммонийных солей монодисперсных олигомеров конидина. Дис. канд. мед. наук. Москва, 1983. - 151 с.

126. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966. -751 с.

127. Электрохимия металлов в неводных растворах. / Под ред. Колотыркина Я.М. М.: Мир, 1974. - 440 с.

128. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. М.: Химия, 1974.-313 с.

129. Arnold С., Thatcher D.N. Preparation and reaction of 5-vinyltetrazol // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, № 4. - P. 1141-1143.

130. Кижняев B.H., Покатилов Ф.А., Цыпина H.A., Ратовский Г.В., Верещагин Л.И., Смирнов А.И. Синтез N-винильных производных 1,2,3-триазолов // Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38, № 7. - С. 1099-1102.

131. Шаталов Г.В., Кузнецов В.А., Сорокатый С.Ю., Хавула Е.В. Синтез N-винилкапролактама // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань, 2000. - С. 57-58.

132. Вшивков С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров. Свердловск: Изд. Уральского ун-та, 1991. - 100 с.