Синтез, строение и магнитные свойства новых моно- и биядерных комплексов переходных металлов с гидразонами и азометинами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Туполова, Юлия Павловна

• Туполова, Юлия Павловна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Туполова, Юлия Павловна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫХ КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ОРГАНИЧЕСКИМИ ПРОИЗВОДНЫМИ ГИДРАЗИНА

1.1 Координационные соединения переходных металлов с незамещенными производными гидразина.

1.2 Координационные соединения переходных металлов с ацилгидразонами салицилового альдегида.

1.3 Магнитные свойства биядерных компелксов на основе бис-ацилгидразоновых производных 2,6-диформил

-4-Я-фенолов.

1.4 Обменное взаимодействие в биядерных комплексах переходных металлов с гидразонами.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Синтез исходных веществ и лигандных систем.

2.3 Синтез комплексных соединений.

2.4 Физико-химические методы исследования.

ТАБЛИЦЫ.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Физико-химическое исследование моно- и биядерных комплексов с ацил- и гетарилгидразонами 3,5 -ди(трет-бутил)салицилового альдегида.

3.2 Физико-химическое исследование биядерных металлхелатов меди (II), содержащих несимметричный обменный фрагмент

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и магнитные свойства новых моно- и биядерных комплексов переходных металлов с гидразонами и азометинами»

Большое теоретическое и практическое значение комплексов переходных металлов с органическими производными гидразина обуславливает постоянный интерес, проявляемый к ним в течение последних десятилетий многими отечественными и зарубежными исследователями.

Значение данного класса соединений, обусловлено, в частности, тем, что для органических производных гидразина и комплексов на их основе характерна высокая биологическая и физиологическая активность, что позволяет использовать эти соединения в качестве противоопухолевых, антивирусных, бактерицидных и психотропных агентов [1-5]. Кроме того, многие гидразоны находят применение в качестве аналитических реагентов на ионы переходных металлов [6-8], красителей, катализаторов всевозможных технологических процессов.

Особое внимание, уделяемое таким лигандным системам в координационной химии, объясняется, прежде всего, их способностью менять дентатность в зависимости от условий проведения конкретной реакции, а также образовывать различные таутомерные формы, что позволяет синтезировать разнообразные по строению координационные соединения и проследить влияние центрального иона-комплексообразователя на существование этих таутомерных форм.

Важное место данный класс соединений занимает в области магнетохимии [9-11]. Известно, что многообразие факторов, в частности электронный и геометрический, определяющих силу обменного взаимодействия в димерных фрагментах, часто вызывает затруднение в его интерпретации, а также прогнозировании магнитных свойств димерных систем. Одним из путей решения данной проблемы является изучение физико-химических свойств систематических рядов близких по составу и строению полиядерных комплексов, в которых осуществляется варьирование небольшого числа отдельных факторов при условии относительного постоянства остальных. Комплексы переходных металлов с органическими производными гидразина оказались одними из наиболее удобных систем для применения данного магнетохимического метода исследования, так как относительная легкость варьирования деталей тонкого строения данных соединений позволяет экспериментально проследить влияние подобного изменения на магнитные свойства комплексов.

Данная работа посвящена исследованию направленного синтеза моно-и биядерных комплексов переходных металлов с ацилгидразоновыми лигандами, содержащими стерически затруднённые фрагменты. Подобные лигандные системы позволяют с высокой степенью достоверности предсказать строение выделенных металлхелатов, особенности которого обуславливаются стерическими препятствиями. Так же предполагалось, что введение трет-бутильных заместителей в салицилальдгидный фрагмент позволит увеличить растворимость комплексов, что, в свою очередь, открывает возможность получения монокристаллов и проведения рентгеноструктурных исследований данных соединений.

Представлялось также интересным изучить биядерные комплексы, содержащие обменный фрагмент несимметричного типа с целью выявления влияния электронного строения отдельных каналов обмена на магнитные свойства комплексов в целом.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Туполова, Юлия Павловна

ВЫВОДЫ

1. Осуществлен синтез новых лигандных систем -ацилгидразонов и азометинов замещенных производных салицилового альдегида, содержащих объемные трет-бутильные заместители, а также моно- и биядерных. комплексов переходных металлов на их основе. Всего получено 82 новых соединений.

2. Установлено, что введение трет-бутильных заместителей в салицилальдегидный фрагмент молекулы гидразонов и азометинов позволяет получить биядерные металлхелаты меди (II) с направленным характером димеризации и прогнозируемым магнетохимичееким поведением, а также увеличить растворимость комплексных соединений на их основе, что делает возможным получение монокристаллов и дальнейшее исследование структуры комплексов методом РСА. ч

3. Показано, что строение и свойства комплексов с ацил- и гетарилгидразонами 3,5 - ди(терт-бутил)салицилового альдегида определяются не только стерическими препятствиями, но и природой как гидразидного остатка молекулы лиганда, так и ацидолиганда. Установлено, что сочетание всех указанных выше факторов позволяют определить условия при которых могут быть получены либо би- и моноядерные, либо только моноядерные комплексные соединения. Последнее предположение экспериментально подтверждено рентгенострукгурным исследованием одного из синтезированных металлхелатов.

4. Магнетохимичекое исследование биядерных комплексов меди (IT), полученных на основе новых лигандных систем - продуктов конденсации 3,5-ди(трет-бутил)салицилового альдегида с карбогидразидом и 1,3-диаминопропанолом-2, содержащих несимметричный обменный фрагмент, позволило определить влияние варьирования геометрических и электронных особенностей отдельных каналов обмена на магнитные свойства комплексов в целом.

5. Установлено различие в магнитных свойствах комплексов на основе карбогидразидов и азометинов. В первом случае комплексы обладают обменным взаимодействием антиферромагнитного типа, обусловленным каналом обмена через карбогидразидный атом кислорода. В случае металлхелатов на основе азометинов наблюдается уменьшение антиферромагнитных свойств комплексов вследствие искажения обменного фрагмента по линии мостиковых атомов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Туполова, Юлия Павловна, 2003 год

1. Nikhil Н. Gokhale, Subhash В. Padhye, David С. et al. Billington. Synthesis and characterization of copper (1.) complexes of pyridine-2-carboxamidrazones as potential antimalarial agents //Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 349. P.23-29.

2. Heloisa Beraldo, Wanderlene F. Nacif, Leticia R. Teixeira and Julio S. Reboucas. Cobalt (II) and nickel (II) complexes of N(4;) substituted 3- and 4-acetylpyridine thiosemicarbazones // Trans. Metal Chem. 2002. V. 27. P. 85-88.

3. Valli G., Sivakolunthu S., Muthusubramanian S. et al. Synthesis andbiological activity of copper (II) mixed ligand complexes with thiophene-2-aldehyde thiosemicarbazone as the primary ligand // J. Indian. Chem. Soc. 2000. V. 77. P. 252-253.

4. Syamasundar K., Chary A. Synthesis and antimicrobial properties of zinc-, cadmium- and mercury (II) complexes of sulfur donor ligands.// J. Indian. Chem. Soc. 2001. V. 78. P. 32-33.

5. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.Н. Гидразоны. М.: Наука. 1974. С. 415

6. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. М.: Химия. 1980. С. 448

7. Katyal М., Dutt V. Analytical applications of hydrazones.// Talanta. 1975. V. 22. № 2. C. 151-166.

8. Коган B.A., Зеленцов B.B., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразонами. Физико-химические свойства и строение. М.: Наука. 1990. С.122.

9. Cukurovali A.,Yilmaz I., Ozmen H. et al. Cobalt(II), copper(II) and zinc(II) complexes of two novel Schiff base ligands and their antimicrobial activity.//Transit. Metal. Chem. 2002. V. 27. P. 171-176.

10. Padhye S., Kauffman G.B. Tranzition metal complexes of semicarbazones and tiosemicarbazones.// Coord. Chem. Rev.1985. V. 63. P. 127-160.

11. Jouad M. E., Riou A., Allain M. et al. Synthesis, structural and spectral studies of 5-methyl 2-furaldehyde thiosemicarbazone and its Co, Ni, Cu and Cd complexes.// Polyhedron. 2001. V.20. P. 67-74.

12. Reddy K.H., Reddy P.S. Synthesis and spectral characterization of mixed ligands zinc (II) complexes with heteroaromatic thiosemicarbazones and pyridine/picoline.// J. Indian. Chem. Soc. 2002. V. 79. P. 132-134.

13. Castineiras A., Carballo R., Perez T. Synthesis and structural characterization of complexes of Zn(II), Cd(II) and Hg(II) halides with 2formylpyrrole thiosemicarbazone and 2- acetylpyrrole thiosemicarbazone. .// ' Polyhedron. 2001. V.20. P. 441-448.

14. Swearinger J.K. Structural and spectral studies of di-2-pyridil ketone 3-piperidil- and 3-hexamethylenimynylthiosemicarbazone and their cobalt (II), nickel (II) and copper (II) complexes.// Transit. Metal. Chem. 2002. V. 27. P. 724-731.

15. Aggarwal R.C., Bahadur A. Benzoil-acid hydrazide complexes of some metal ions//Indian J. Chem. 1969. V. 7. N 10. P. 1038-1039.

16. Narang K.K., Miss Aggarwal A. Salycilaldehyde salycilhydrazone complexes of some transition metals // Inorg. Chim. Acta. 1974. V. 9. N 1 .P. 137-142.

17. Biradar N.S., Havinale B.R. Dimeric square planar complexes of Cu(II) with aroylhydrazone. // Inorg. Chim. Acta., 1976. V. 17. N 1. P. 157-160

18. Rastogi D.K.,Pachayri P.C.,Rana V.B. et al.Stereochemical features of some copper(II) and nickel(II) complexes with tridentate Schiff basis ions and benzoyl hydrazones ONO donor ligands. // Acta. Chim. Akad. Sci. Hung. 1977. V. 95. N 23. P.223-231.

19. Syamal A.K., Kale K.S. Magnetic and spectral properties of Cu(Il) complexes dibasic ligands having ONO donor atoms. // Indian J. Chem. 1978. V. A 16. N l.P. 46-48.

20. Rastogi D.K., Salmi S.K., Rana V.B. et al. Dimeric 5-coordinate oxovanadium (IV) complexes of tridentate benzoyl hydrazones // J. Inorg and Nucl Chem. 1979. V. 41. N 1. P. 21-24.

21. Rastogi D.K., Salmi S.K., Rana V.B. et al. Dimeric tetrahedral complexes of manganese (II) and iron (II) with benzoyl hydrazones // Transit. Metal. Chem. 1978. V. 3, N 1. P. 56-60.

22. Khattab M.A., Tikry M. Ebcid. Cobalt (II) and copper (II) complexes of some a-(o-hydroxyphenyl)ethylidene acyl and aroyl hydrazones. // Inorg. Nucl. Chem. (Notes).1981. V. 43. № 11. P. 3009-3011.

23. Dash D.S., Panda A.K., Mahapatra A. and Patjoshi S.B. Synthesis of complexes of N-benzoyl-N/-(2-hydroxyphenyl)-thiocarbamide with some bivalent transition metal ions// J. Indian. Chem. Soc. 2002. V. 79. P. 642644.

24. Biradar N.S., Havinale B.R. Octahedral (sp d ) nickel (II) complexes of aroyl hydrazones. //Curr. Sci. 1976. V. 45. N 17. P.612.

25. Луков B.B. Диссертация на соискание учёной степени доктора химических наук. Ростов-на-Дону. РГУ. 2000.

26. Ракитин Ю.В., Ходасевич С.Г., Стародуб О.Р., Калинников В.Т. Особенности электронного строения и магнитные свойства кластеров с мостиками (ц-1, 1- N3) // Координац. химия. 2001. Т.27. N 1. С. 3.

27. Ракитин Ю.В. и др. Ферромагнетизм двухмостиковых кластеров // / Координац. химия. 2001. Т. 27. N 1. С. 7.

28. Ракитин Ю.В., Пасынский А.А. Электронное строение и магнитные свойства биядерных циклопентадиенилхалькогенид халькогенатов Сг (III) со связями Ме-Ме // Журн. неорган, химии. 2001. Т. 46. N 6. С. 966.

29. Verdaguer М. Rational synthesis of molecular magnetic materials: a tribute to Olivier Kahn.// Polyhedron. 2001. V. 20. P. 1115-1128

30. Kahn 0.//Accounts of chemical research. 2000. V. 33. N 10. P. 647.

31. Коган B.A., Луков B.B. Стереохимия обменного фрагмента М2О2 и магнитные свойства биядерных комплексов на основе гидразонов //Координац. химия. 1993. Т. 19. N 6. С.476-486.

32. Kavlakoglu E., Elmali A., Elerman Y. et. al. Magneto-structural characterization of tetranuclear copper (II) complex Cu4(pz)4l2.' (cio4) (LH = l,3-diamino-2-propanol, Hpz = pyrazol) // Polyhedron. 2002. V. 21. P. 1539-1545.

33. Erasmus С., Haase W. Long-range superexchange interaction in copper (II)' dimers: a quantum mechanical calculation //Spectrohim. Acta. 1994. V.50A.N 13. P. 2189-2195.4

34. Ruiz E., Alemany P., Alvarez S. et. al. Toward the prediction of magnetic coupling in molecular systems: hydroxo- and alkoxo-bridged Си (II) binuclear complexes//J.Am.Chem.Soc., 1997, vol.119, p. 1297-1303.

35. Uflyand I.E., Golubeva N.D., Starikov A.G. et. al. Synthesis and investigation of the structure of immobilizing heterometallic complexes. // Abstr. "Prag. Meet. Macromol. 30-th Microsymp.: Polym. Supported Org.

36. Reagents and catal." Prague. 1987. P. 60.

37. Жовмир Ф.К., Симонов Ю.А., Зеленцов, и др.// Журн. неорг. химии. 1988. Т. 33, N9, с. 2180

38. Анцышкина А.С., Порай-Кошиц М.А., Коган В.А. и др. Кристаллическая структура и магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) на основе бис-ацилгидразона 2,6-диформил-4-метилфенола // Журн. неорган, химии. 1994. Т. 39. N 6. С. 905-911.

39. Sakamoto М., Itose S., Ishimori Т. et.al. Crystal structures and magnetic properties of bi- and tetranuclear copper (II) complexes of 2,6-diformyl-4-methylphenol di (benzoylhydrazone) //Dalton Trans. 1989. N 11. P. 20832088.

40. Ракитин Ю.В., Калинников B.T. Современная магнетохимия. Санкт-Петербург.: Наука, 1994. С. 272.

41. Sanmartin J., Bermejo M.R., Garcia-Deibe A.M. et. al. Mono- and polynuclear complexes of Fe (II), Co (II), Ni (II), Си (II), Zn (II) and Cd (II) with N,N' — bis(3-hydroxysalylicylidene)-l,3-diamino-2-propanol.// Polyhedron. 2000. V. 19. P. 185-192.

42. Eduok E.E.,O'Connor ChJ.Synthesis and magnetic properties of binuclear copper (II) complexes of 2,6-bis(N-2-pyridilformidolyl)-4-methylphenone.//Inorg. Chim. Acta. 1984. V. 88. P. 229-233

43. McFadyen W.D., Robson R., Schaap H. Complexes of binucleating ligands.V.Some copper (II) and nickel (II) complexes of two related sulfur-containing ligands.// Inorg. Chem. 1972. V.l 1. P. 1777-1783.

44. Гэрбэлэу H.B., Ревенко Н.Д., Жовмир Ф.К. и др. Двуядерные соединения меди (II) с лигандами на основе халькогенсемикарбазидов и 2,6-диформил-4-метилфенола.//Журн. неорган, химии. 1986. Т. 31. N 8. С. 2017-2022.

45. Левченков С.И Коган В.А., Луков В.В. и др. Магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) с ацилгидразонами дикарбонильных соединений //Журн. неорган, химии. 1993. Т. 38. N 12. С. 1992-1998.

46. Левченков С.И., Луков В.В., Коган В.А. Физико-химическое исследование моно- и биядерных комплексов меди (II) сацилгидразонами дикарбонильных соединений // Координац. химия.1996. Т. 22. N 7-8. С. 557-560.

47. Левченков С.И., Луков В.В., Коган В.А. и др. Электронное влияние заместителей на магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) с бис- ацетилгидразонами 2,6-дифомил-4-11-фенолов // Журн. неорган, химии. 1997. Т.42, N 7. С. 1110-1113.

48. Adams Н., Bradshaw D., Fenton D. A co-ordination number asymmetric dinuclear zinc(II) complex of an unsymmetrical compartmental proligand //Polyhedron. 2002. V. 21. P. 1957-1960.

49. Ketcham K.A., Garcia I., Swearingen J.K. et al. Spectral studies and X-ray crystal structures of three nickel (II) complexes of 2-pyridineformamide 3-piperidylthiosemicarbazone // Polyhedron. 2002. V.21. P. 859-865.

50. Ракитин Ю.В. Магнитные свойства полиядерных комплексов переходных металлов. //В сб.: «Итоги науки и техники. Строение молекул и химическая связь.» ВИНИТИ, М. 1986. С. 95.

51. Луков В.В., Левченков С.И., Щербаков И.Н. и др. // Координац. химия. 2001. Т. 27. N2. С. 148.

52. Коган В.А., Луков B.B. Электронные и пространственные факторы , влияющие на обменное взаимодействие в биядерных комплексах меди (И) на основе бис-гидразонов 2,6-диформилфенола. //Координац. химия. 1998. Т. 24. N 3. С. 189.

53. Khan О. Magnetism of the Heteropoly metal lie Systems // Theoret. Approaches. 1987. P. 89-167.

54. Ruiz E., Alemany P., Alvarez S. et al. Structural modeling and magneto-structural correlations for hydroxo-bridged copper (II) binuclear complexes // Inorg. Chem. 1997. V. 36. P. 3683-3688.

55. Hay P.J., Thibeault J.C., Hoffmann R. Orbital interaction in metal dimer complexes // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 4884-4899.

56. Левченков С.И., Луков B.B., Коган B.A. Физико-химическое исследование моно- и биядерных комплексов меди (II) с ацилгидразонами дикарбонильных соединений. // Координац. химия. 1996. Т. 22. N2. С. 153.

57. Луков В.В., Левченков С.И., Коган В.А. Магнитные свойства новых гетеробиядерных комплексов переходных металлов с асимметричными бис-гидразонами 2,6-диформил-4-метилфенола // Координац. химия. 1998. Т. 24. N9. С. 678-681.

58. Левченков С.И., Луков В.В., Щербаков И.Н. и др. Сравнительный анализ магнитных свойств гомо- и гетеробиядерных комплексов Си (II) и Ni (II) с асимметричными бис-гидразонами 2,6-диформил-4-метилфенола. // Координац. химия. 1999. Т. 25. N 12. С. 915

59. Калинников В.Т., Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. М. Наука. t 1980. С. 302.

60. Cairns C.J., Busch D.H. Intramolecular ferromagnetic interactions in polynuclear metall complexes // Coord. Chem. Rev. 1986. V. 69. P. 1-55.

61. Юсупов В.Г., Тошев M.T. Саидов С.О. и др. Кристалические и молекулярные структуры комплексов Ni (И) и Си (II) на основе бензоилгидразонов (З-дикарбонильных соединений // Журн. неорган, химии. 1992. Т. 37. N 4. С. 796-802.

62. Юсупов В.Г. Комплексные соединения переходных металлов на основе ацил, тиоацилгидразонов и их циклических таутомеров // Дис. докт. хим. наук. Ташкент: Ин-т химии АН УзССР, 1990.

63. Работягов К.В., Автореф. дисс. канд. хим. наук. Одесса. ФХИ. 1994.

64. Шульгин В.Ф. Конник О.В., Работягов К.В. и др. Строение и магнитные свойства комплекса Си (II) с 2,4дихлорфеноксиацетилгидразоном салицилового альдегида. // Жури, неорган, химии. 1994. Т. 39. N 3. С. 450-453.

65. Шульгин В.Ф. Конник О.В., Работягов К.В. и др. Внутрикомплексные соединения Си (II) с салицинденгидразонами арилоксикарбоновых кислот. // Журн. неорган, химии. 1994. Т. 39. N 9. С. 1486-1492.

66. Гэрбэлэу Н.В., Ямпольская М.А., Новоторцев В.М. и др. Синтез и магнитные свойства многоядерных соединений Си (II) с S-метилтиосемикарбазонами замещённых салициловых альдегидов. // Координац. химия. 1982. Т. 8. N 2. С. 141-147.

67. Конник О.В., Работягов К.В., Новоторцев В.М. и др. Структура и магнитные свойства внутрикомплексного соединения Си (II) с 2,4-дихлорфеноксибутирилгидразоном салицилового альдегида. // Координац. химия. 1994. Т. 20. N 8-9. С. 8.

68. Самусь И.Д., Таран Г.Г., Мазус Н.Д. и др. Физико-химическое и структурное исследование координационных соединений Си (II) с семикарбазоном салицилового альдегида. // Координац. химия. 1990. Т. 16. N8. С. 1067-1071.

69. West D.X., Yang Youghoug, Klein T.L., Goldberg K.I., et al. Binuclear copper (II) complexes of 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones.//Polyhedron. 1995. V. 14. N 14. P. 1681-1693.

70. Луков В.В., Коган В.А., Богатырева Е.В. и др. Магнитные свойства ди- и моноядерных металлхелатов двухвалентной меди сс ароилгидразонами 2-ацетонилбензимидазола // Журн. неорг. химии.1990. Т. 35. N5. С. 1336-1337.ь

71. Бурлов А.С., Гарновский А.Д., Алексеенко В. А. и др. Бензоилгидразонаты о-тозиламинобензальдегида// Коорд. химия. 1992. Т. 18. N8. С. 859-868.

72. Левченков С.И., Луков В.В., Коган В.А. и др. Магнитный обмен в биядерных комплексах меди (II) с заданным типом димеризации // Коорд. химия. 1997. Т. 23. N 3. С. 178-180.

73. Гарновский А.Д., Алексеенко В. А., Луков В.В. Первые представители металлхелатов азометинов о-тозиламинобензальдегида и аминоспиртов // Коорд. химия. 1990. Т. 16. N 7. С. 879-884.

74. Богатырева Е.В., Коган В.А., Луков В.В., Локшин В.А. Магнитные свойства хелатных комплексов меди (II) на основе арилгидразонов 2-гидразинобензомидазола. // Журн. неорг. химии. 1990. Т.35, N 8. С. 2010-2016

75. Пожарский А.Ф. Теоретические работы по химии гетероциклов. М.: Химия. 1985. С. 280.

76. Органикум. Практикум по органической химии. 2 Т. М.: Мир. 1979

77. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов-на-Дону: Ростов, ун-т. 1988. С. 132-136

78. Луков В.В., Левченков С.И., Коган В.А. Физико-химическое исследование комплексов меди (II) с моно- и бис-ацилгидразонами // Координац. химия. 1995. Т. 21. N 5. С. 402-406

79. Вайсбергер А., Проскауэр Э. Органические растворители. М.: ИЛ. 1958. 540 С.

80. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1974. С. 467-444.

81. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органическихсоединений. Практическое руководство. М.: Мир. 1965. 216 С.t

82. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир. 1974. 411 С.

83. Беллами Л. Новые данные по РЖ спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1974. 318 С.

84. Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterization of coordination compounds //Coord. Chem. Rev. 1971. V. 7. №1. P. 81-122.

85. Селвуд П. Магнетохимия. M.: ИЛ. 1958. 457 С.

86. Дорфман Т.Я. Диамагнетизм и химическая связь. М.: Физматгиз. 1961. С. 37-45.

87. Карлин Р. Магнетохимия.: Мир. 1989. 399 С.

88. Коган В.А., Луков В.В, Щербаков И.Н. Электронное влияние заместителей на магнитные свойства металлхелатов на основе бис-ацетилгидразонов 2,6-диформил-4-Я-фенолов. //Укр. хим. журн. 1999. Т. 65. N 5. С. 65.

89. Tas. Е. Kasumov. V.T., Sahin О. et. al. Transition metal complexes with tridentate salicylaldimine derived from 3,5-di-t-butylsalicylaldehyde // Trans, metal, chem. 2002. V.27. P. 442-446

90. Shiping Yau, Peng Chehg, Daizheng Liao et al.//Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1993. V. 23. N 3. P. 501

91. Гэрбэлэу H.B., Индричан K.M. Координационные соединения оксованадия (IV), никеля (II) и меди (II) с бис-(салицилиден)тиокарбогидразидом//Коорд. химия. 1977. Т. 1977. N 10. С. 1527-1529.