Создание комплексов включений циклодекстринов на основе бета-специфичной циклодекстринглюканотрансферазы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, кандидат технических наук Шагина, Светлана Евгеньевна

• Шагина, Светлана Евгеньевна
• кандидат технических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат технических наук Шагина, Светлана Евгеньевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Циклодекстрины.

1.1.1. История открытия циклодекстринов

1.1.2. Строение циклодекстринов.

1.1.3. Физико-химические свойства циклодекстринов.

1.1.4. Биодоступпость и биологическое действие циклодекстринов.

1.2. Получение циклодекстринов.

1.2.1. Технологии получения ЦД.

1.2.2. Циклодекстриногенные бактерии - продуценты циклодекстринглюканотрансфераз.

1.2.3.Реакции, катализируемые циклодекстринглюканотрансферазой.

1.3. Применение циклодекстринов.

1.3.1. Применение циклодекстринов в пищевой промышленности.

1.3.2. Применение циклодекстринов в косметической промышленности.

1.3.3. Циклодекстрины как модели ферментов.

1.3.4. Применение циклодекстринов в медицинской, фармацевтической промышленности.

1.3.5. Применение циклодекстринов в химической промышленности.

1.3.6. Применение циклодекстринов в сельском хозяйстве.

1.3.7. Циклодекстрины и экологическая биотехнология.

1.3.8. Использование циклодекстринов для удаления холестерина из продуктов питания.

1.3.9. Комплексы включения Р-циклодекстрипа с витаминами.

1.4. Получение комплексов включения циклодекстринов.

1.4.1. Процесс комплексообразования с циклодекстринами.

1.4.2. Получение комплексов в водных растворах ЦД.

1.4.3. Влияние химической модификации на свойства циклодекстринов.

1.4.4. Нерастворимые полимеры на основе ЦД.

1.5. Витамины.

1.5.1. Витамин Е.

1.5.1.1. Строение витаминов группы Е.

1.5.1.2. Биологическая активность витаминов группы Е.

1.5.1.3. Физико-химические и химические свойства

ОЬ-а-токоферола ацетата.

1.5.2. Рибофлавин.

1.5.2.1. Строение рибофлавина и его производных.

1.5.2.2. Биологическая активность рибофлавина.

1.5.2.3. Физико-химические свойства витамина В2.

1.6. Подходы к реализации принципов обогащения пищевых продуктов.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1.1. Материалы исследований.

2.1.2. Методы исследований.

2.1.2.1. Методы, используемые при скрининге

Р-ЦГТ-активных штаммов микроорганизмов.

2.1.2.1.1. Скрининг ЦГТ-активных микроорганизмов из природных мест обитания.

2.1.2.1.2. Метод выделения чистых культур микроорганизмов.

2.1.2.1.3. Определение морфологических признаков бактерий.

2.1.2.1.4. Определение физиолого-биохимических признаков.

2.1.2.1.4.1. Изучение способности утилизировать углеводы и сахаро-спирты.

2.1.2.1.4.2. Анализ на анаэробный рост и выделение кислоты.

2.1.2.1.4.3. Образование ацетилметилкарбинола реакция Фогес-Проскауэра).

2.1.2.1.4.4. Восстановление нитратов.

2.1.2.1.4.5. Рост на синтетической среде.

2.1.2.1.4.6. Рост на среде при концентрации №С1 7%.

2.1.2.1.4.7. Рост культуры при различных температурах.

2.1.2.1.5. Филогенетические особенности культуры.

2.1.2.1.6. Определение активности р-ЦГТ-азы фенолфталеиновым методом.

2.1.2.1.7. Определение циклодекстрипов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.1.2.1.8. Выращивание культуры микроорганизма в лабораторных условиях.

2.1.2.1.9. Выделение циклодекстринглюканотрансферазы из культуральпой жидкости органическим растворителем.

2.1.2.1.10. Получение лиофилизированных ферментных препаратов.

2.1.2.2. Методы, используемые при получении производных Р~ЦД.

2.1.2.2.1. Введение альдегидных групп в молекулы поливинилового спирта и кремнезема.

2.1.2.2.2. Определение альдегидных (СНО-)групп на сорбенте.

2.1.2.2.3. Подбор температурных условий реакции при синтезе производных р-ЦД с сорбентами.

2.1.2.2.4. Подбор оптимальных количеств Р-ЦД и сорбентов, участвующих в реакции синтеза производных.

2.1.2.2.5. Подбор времени проведения реакции синтеза производных р-ЦД.

2.1.2.2.6. Определение комплексообразующей способности синтезированных производных Р-ЦД с холестерином.

2.1.2.3. Методы, используемые при получении и анализе комплексов включения.:.

2.1.2.3.1. Методы синтеза комплексов включения.

2.1.2.3.2. Определение массовой доли а-токоферол ацетата в комплексе.

2.1.2.3.3. Определение массовой доли ß-ЦД в комплексе.

2.1.2.3.4. Определение стабильности водных растворов комплекса «витамин Е : ß-ЦД».

2.1.2.3.5. Контроль процесса комплексообразования методом центрифугирования.

2.1.2.3.6. Определение воздействия дневного света на витамин В2 и его комплексы с ß-ЦД.

2.1.2.3.7. Фотофлуориметрический метод анализа комплекса витамин В2ф-ЦД».

2.1.2.3.8. Определение растворимости комплексов в воде при разных температурах.

2.1.2.3.9. Термический анализ комплексов.

2.1.2.4. Приготовление конфет «Помадка витаминизированная» и мармелада желейного формового витаминизированного, оценка их качества с учетом весомости основных показателей.

2.1.2.5. Определение содержания сухих веществ.

2.1.2.6. Определение величины pH растворов.

2.1.2.7. Определение содержания влаги.

2.1.2.8. Определение восстанавливающих Сахаров.

2.2. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ И ОБСУЖДЕНИЕ.

2.2.1. Скрининг микроорганизмов продуцентов ß-ЦГТ-азы.

2.2.2. Исследование фенотипических признаков и идентификация штамма 16Ь продуцента ß-ЦГТ-азы.

2.2.2.1. Морфологические и культуральные признаки штамма 16b.

2.2.2.2. Физиолого-биохимические признаки штамма

Bacillus sp. 16b продуцента ß-ЦГТ-азы.Ill

2.2.2.3. Филогенетические особенности культуры Bacillus circulans.

2.2.3. Биосинтез ß-ЦГТ-азы Bacillus circulans шт. 16bГ10Xиß-ЦД.

2.2.4. Разработка условий получения иммобилизованных сорбентов ß-ЦД-поливиниловый спирт и ß-ЦД-кремнезем.

2.2.4.1. Подбор температурных условий реакции при синтезе производных Р-ЦД с сорбентами.

2.2.4.2. Подбор оптимальных количеств (З-ЦД и сорбентов, участвующих в реакции синтеза производных.

2.2.4.3. Подбор времени проведения реакции синтеза производных Р-ЦД'.

2.2.4.4. Определение комплексообразующей способности синтезированных производных р-ЦД с холестерином'.

2.2.5. Получение комплексов включения витамина Е с Р-ЦД.

2.2.5.1. Выбор метода получения комплексов включения витамина Е с Р-ЦД.

2.2.5.2. Характеристика получаемых комплексов витамина Е с Р-ЦД.

2.2.5.3. Изучение стабильности водных растворов комплексов.

2.2.5.4. Определение растворимости комплекса.

2.2.5.5. Хранение витамина Е и комплексов.

2.2.5.6. Термический анализ комплексов витамин Е: Р-ЦД.

2.2.6. Получение комплексов включения витамина В2 с Р-ЦД.

2.2.6.1. Выбор метода получения комплексов включения витамина В2 с Р-ЦД.

2.2.6.2. Изменение растворимости комплексов витамина

В2 с р-ЦД в зависимости от температуры.

2.2.6.3. Воздействие дневного света на витамин В2 и его комплексы с Р-ЦД.

2.2.6.4. Анализ процесса комплексообразования витамина В с Р-ЦД с помощью флуориметрического метода.

2.2.6.5. Термический анализ комплексов витамин В2: Р-ЦД.

2.2.7. Апробация полученных комплексов Р-ЦД с витаминами при изготовлении кондитерских изделий.

2.2.7.1. Характеристики сахарной помады и мармелада при хранении.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Создание комплексов включений циклодекстринов на основе бета-специфичной циклодекстринглюканотрансферазы»

Актуальность темы. Важное место среди веществ, способных выступить в качестве хозяина комплекса типа «хозяин-гость» занимают циклодекстрины (ЦД). Этим свойством циклодекстрины обладают благодаря своему строению: их молекулы имеют гидрофильную внешнюю поверхность и сквозную гидрофобную полость, по своим размерам сопоставимую с величиной многих органических и неорганических соединений. ЦД связывают молекулу «гостя» главным образом путем, так называемых, гидрофобных взаимодействий.

ЦД являются продуктами биохимической трансформации крахмала при помощи специальных ферментов, называемых циклодекстринглюкано-трансферазами (ЦГТ-азами). Семейство ЦД включает в себя три основных продукта: а-ЦД, Р-ЦД и у-ЦД, макрокольца которых состоят из шести, семи и восьми остатков глюкопиранозы соответственно. В продуктах конверсии всегда присутствуют и ЦД большего размера. Из реакционной смеси могут быть выделены молекулы циклических Сахаров, имеющие девять, десять, одиннадцать и более звеньев глюкозы в цикле, обозначаемые буквами латинского алфавита 5-, е-, С,-ЦД, но практического интереса эти продукты не представляют.

Использование ЦД при обогащении пищевых продуктов витаминами и другими биологически активными веществами направлено в первую очередь на повышение качества получаемых продуктов и их функциональности. При образовании комплексов с ЦД уменьшается окисление витаминов, эфирных масел. Ряд витаминов в виде комплексов с ЦД становятся более стабильными, устойчивыми, проявляют лучшую биодоступность. Стабилизирующий эффект сказывается и на процессе фоторазложения витаминов. Благодаря этому ЦД широко используются в медицинской, фармацевтической, косметической, пищевой промышлеиностях, сельском хозяйстве и других областях.

На мировом рынке в производстве ЦД, их производных и комплексов включения с различными веществами лидерство принадлежит фирмам из

Японии, США, Китаю и Венгрии. В России проводились исследования в этом направлении в 80-х годах, однако рентабельные технологии разработаны не были.

Таким образом, исследования, связанные с поиском активного продуцента |3-ЦГТ-азы, получением ферментного препарата на основе нового штамма, ЦД и комплексов включения ЦД с нерастворимыми в воде витаминами, являются актуальными для пищевой промышленности нашей страны.

Цель и задачи исследования. Основные цели диссертационной работы состояли в поиске нового активного продуцента (3-ЦГТ-азы для получения очищенного ферментного препарата со степенью очистки Г10Х и последующего синтеза (3-ЦД для создания комплексов включения (3-ЦД с витаминами.

Для достижения поставленных целей решались следующие задачи:

- скрининг микроорганизмов-продуцентов ЦГТ-аз, выделенных из природных мест обитания, и коллекционных культур с целью отбора штамма, обладающего преимущественно [3-ЦГТ-азной активностью;

- идентификация нового штамма-продуцента (3-ЦГТ-азы на основании изучения совокупности его морфологических, культуральных, физиолого-биохимических и филогенетических характеристик;

- получение на основе нового продуцента ферментного препарата (3-ЦГТ-азы Г10Х для синтеза Р-ЦД;

- синтез новых производных Р-ЦД на основе поливинилового спирта и кремнезема;

- разработка технологии получения комплекса включения витамина Е с Р-ЦД, определение оптимальных молярных соотношений компонентов комплекса и его анализ;

- разработка технологии получения комплекса включения витамина В2 с Р-ЦД, определение оптимальных молярных соотношений компонентов комплекса и его анализ.

- апробация полученных комплексов в опытном производстве кондитерских изделий.

Научная новизна работы. Проведен направленный скрининг микроорганизмов, обладающих ß-ЦГТ-азной активностью, выделенных из различных видов почв и растительных объектов. Из 60 выделенных изолятов 8 новых штаммов обладали высокой ß-ЦГТ-азной активностью (не менее 4,5 ед/см ) и специфичностью фермента по отношению к синтезу ß-ЦД (не менее 60%). Для исследований отобран штамм-продуцент ß-ЦГТ-азы с максимальной активностью фермента ß-ЦГТ-азы (6,7 ед/см ) и высокой бета-специфичностью ЦГТ-азы (79,13%). На основании изучения совокупности морфологических, культур ал ьных, физиолого-биохимических и филогенетических характеристик исследуемой культуры новый штамм, продуцирующий ß-ЦГТ-азу, идентифицирован как Bacillus circulans 16b.

Впервые разработаны и экспериментально обоснованы условия синтеза производных ß-ЦД на основе поливинилового спирта (ПВС) и кремнезема (иммобилизованного ß-ЦД). Предложено и реализовано использование данных сорбентов для удаления холестерина из водных или водно-органических растворов.

Разработаны условия получения комплексов включения ß-ЦД с витаминами Е и В2 на основе молекулярных моделей и анализа физических методов обработки, изучены их свойства, позволившие обосновать возможность их применения в технологии кондитерских изделий. Экспериментально установлено, что комплексы могут быть получены с молярным содержанием витаминов и ß-ЦД 1:1. Оптимальным стехиометрическим соотношением компонентов в комплексе витамин Е: ß-ЦД является 1:3, для комплекса витамин В2: ß-ЦД 1:2 моль/моль. Впервые термическим методом анализа подтверждено образование комплексов между ß-ЦД и витаминами Е и В2. Флуориметрическим методом подтверждено образование комплексов витамина В2 с ß-ЦД.

Выявлено положительное влияние процесса комплексообразования с ß-ЦД на устойчивость витаминов к воздействию света и кислорода воздуха. Установлено, что комплексообразование витаминов с ß-ЦД позволяет повысить их растворимость в воде. Для витамина Е растворимость в воде при комнатной температуре в виде комплекса включения 25,9 мг/100 см3, для витамина В2 — 81

•7 мг/100 см , увеличившись более чем в 6 раз по сравнению с чистым витамином.

Практическая значимость работы. В результате направленного скрининга продуцентов ЦГТ-аз, пополнена коллекция культур микроорганизмов кафедры «Биотехнология» МГУПП. На основе нового штамма-продуцента ß-ЦГТ-азы Bacillus circulans 16b в лабораторных условиях осуществлена наработка опытной партии ферментного препарата ß-ЦГТ-азы, проведен синтез ß-ЦД из картофельного крахмала с использованием выделенного фермента. Получены опытные партии комплексов включения витаминов Е и Вз с ß-ЦД с молярным содержанием компонентов от 1:5 до 1:1. Разработаны проекты Технических Условий, составлены акты об изготовлении опытных партий этих комплексов.

В лабораторных условиях кафедры «Технология кондитерского производства» МГУПП изготовлены кондитерские изделия (сахарная помадка и мармелад) с добавлением комплексов витаминов Е и В2 с ß-ЦД. Применяемые комплексы не оказывают негативного влияния на форму, структуру и консистенцию данных кондитерских изделий, не влияют на вкус и аромат продукции, при этом повышают пищевую ценность получаемых продуктов, обогащая их витаминами. Результаты проведенной работы подтверждены актом лабораторных испытаний.

Способ получения иммобилизованного бета-циклодекстрина» защищен патентом РФ №2295539 от 20.03.2007. Синтезированные новые производные ß-ЦД на основе ПВС и кремнезема могут быть рекомендованы для удаления холестерина из различных пищевых продуктов.

Апробация работы. Основные положения работы докладывались на международных конференциях и симпозиумах: на Третьем международном симпозиуме «Микробные биокатализаторы и перспективы развития ферментных технологий в перерабатывающих отраслях АПК» (Москва, 2006); на V Международной научно-технической конференции «Технологии и продукты здорового питания» (Москва, 2007); на V юбилейной школе-конференции с международным участием «Высокоэффективные пищевые технологии, методы и средства для их реализации» (Москва, 2007).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ, в том числе 1 патент'РФ, где отражены основные положения диссертации.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, выводов, библиографического списка, включающего 204 источника, и 6 приложений. Работа изложена на 185 страницах машинописного текста, включает 23 таблицы и 44 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Шагина, Светлана Евгеньевна

Выводы

1. Проведен скрининг микроорганизмов, выделенных из различных видов растительных и почвенных образцов, отобранных из разных районов средней полосы России. В результате выделено 27 бактериальных штаммов с преимущественно ß-ЦГТ-азной активностью не менее 2 ед/см КЖ. Наиболее продуктивным по ß-ЦГТ-азе оказался штамм 16Ь с ß-ЦГТ-азной активностью 6,7 ед/см3 КЖ и ß-ЦГТ-специфичностью 79,13 %.

2. На основании совокупности исследованных морфологических, культуральпых, физиолого-биохимических и филогенетических характеристик исследуемой культуры новый продуцент ß-ЦГТ-азы идентифицирован как Bacillus circulans штамм 16b.

3. На основе нового штамма по традиционным технологиям получен препарат ß-ЦГТ-азы Г10Х с выходом 4,5 г /дм3 (активность ß-ЦГТ-азы 856,4 ед/г) и ß-ЦД (выход целевого продукта составил 28% от использованного субстрата).

4. Впервые синтезированы иммобилизованные ß-ЦД на основе поливинилового спирта и кремнезема. Показана эффективность данных сорбентов для удаления холестерина из водных или водно-органических растворов.

5. Разработан новый метод получения порошкообразной стабильной формы витамина Е в виде комплекса включения с ß-ЦД с молярным соотношением витамина Е к ß-ЦД от 1:2.

6. Комплексообразование витамина Е с ß-ЦД позволяет перевести витамин в водорастворимую форму. Достигнутая максимальная растворимость витамина Е составила 25,9 мг/100 см воды для комплекса 1:3.

7. Разработаны методы получения стабильных комплексов включения витамина В2 с ß-ЦД при их молярном соотношении 1:1, 1:2 и 1:5 соответственно.

8. Установлено, что комплексообразование с р-ЦД увеличивает растворимость витамина В2 в 6 раз по сравнению с чистым витамином, а так же повышает его устойчивость к воздействию дневного и ультрафиолетового света.

9. Выявлена зависимость между увеличением количества включаемых витаминов Е и В2 и снижением конечной влажности комплексов, что также подтверждено термическим методом анализа.

10. Введение в рецептуру кондитерских изделий - сахарной помады и мармелада — комплексов витамина Е и В2 с (3-ЦД не требует изменения технологических процессов, при этом повышая пищевую ценность продуктов, обогащая их витаминами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Шагина, Светлана Евгеньевна, 2008 год

1. ГОСТ 12575-86 Сахар. Методы определения редуцирующих веществ.

2. ГОСТ 4570-93 Конфеты. Общие технические условия.

3. Абелян В.А. Циклодекстрины: Получение и применение. Ереван: Изд. Дом «Ван-Арьян», 2001.- 519 с.

4. Авторское свидетельство SU 18143313. Штамм бактерий Bacillus stearothermophilus продуцент циклодекстрипгликозилтрансферазы и способ получения альфа-циклодекстрина. Абелян В.А. и др., 1989.

5. Авторское свидетельство РФ 2244742. Метод выделения и селекции микроорганизмов-продуцентов циклодекстринглюканотрансфераз, штамм — продуцент Bacillus circulans В-65, 2005.

6. Беликов В.Г., Компанцева Е.В., Гаврилин М.В., Умнова Э.Ф. Изучение возможности использования ß-циклодекстрина для совершенствования процесса получения преднизолона. // Химико-фармацевтический журнал, Т.2, 1991.-с. 48-49.

7. Березовский В. М. Хромановые витамины: токоферолы (витамины группы Е). Химия витаминов. -М.: Пищепромиздат. 1959. с.с.295-315.

8. Березовский В.М. Химия витаминов. Изд. 2-е. — М.: 1973, 507 с.

9. Войно Л.И., Матреничева В.В. Методические указания к выполнению лабораторных работ по общей микробиологии. — М.: Издательский комплекс МГУПП, 2005. 46 с.

10. Ю.Вокк P.A., Пейпман Э.М. Биосинтез и применение циклодекстринглюканотрансферазы. // В. кн.: Биосинтез ферментов микроорганизмами. Тезисы докладов 4 всесоюзной конференции. — Ташкент, 1988.-е. 187-188.

11. П.Волкова Д. А. Получение и изучение свойств высокоочищенной циклодекстринглюканотрансферазы из Bacillus sp.1070. модифицированных ß-циклодекстринов и комплексов включения на их основе. дисс. на соиск. уч.ст. к.н. - М.: 2000. — 100 с.

12. Градова Н.Б., Бабусенко Е.С., Горнова И.Б. Лабораторный практикум по общей микробиологии. М.: ДеЛи принт, 2004. - 144 с.

13. Н.Грачева И.М., Грачев Ю.П., Мосичев М.С. и др. Лабораторный практикум по технологии ферментных препаратов. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1982. - 240 с.

14. Грачева И.М., Иванова Л.А., Каптере В.М. Технология микробных белковых препаратов, аминокислот и биоэнергия. М.: Колос, 1992. -383 с.

15. Грачева И.М., Кривова А.Ю. Технология ферментных препаратов. М.: Элевар, 2000.-512 с.

16. Громов Б.В. Поведение бактерий. // Соросовский образовательный журнал, №6, 1997. с. 28-32.

17. Гусев М.В., Минеева Л.А. Микробиология. Учебник для студ. Биол. специальностей вузов. 4-е изд., стер. - М.: Издательский центр «Академия», 2003. - 464 с.

18. Егоров Н.С., Кестнер А.И., Вокк P.A. История открытия циклодекстринов, свойства и области их применения. // Итоги науки и техники, сер. Микробиология. Т. 20. Ч. 1., 1987. с.с. 5-13, 26.

19. Иванова Л.А., Войно Л.И. Методические рекомендации к проведению лабораторных работ по технологии белковых препаратов, аминокислот и липидов. -М.: Издательский комплекс МГУПП, 1985. 42 с.

20. Иванова Л.А., Войно Л.И. и др. Методические рекомендации к проведению лабораторных работ по дисциплине «Технологиябиоконверсии растительного сырья». М.: Издательский комплекс МГУПП, 2002.-66 с.

21. Кестнер А.И., Пальм Т.Б. Применение циклодексринов в биотехнологии и пищевой промышленности. // Итоги науки и техники, сер. Микробиология. Т. 21. Ч. II., 1988. с. 128-134

22. Компанцева Е.В., Гаврилин М.В., Ботезат-Белый Ю.К., Умнова Э.Ф., Андроник И .Я. Исследование взаимодействия ß-циклодекстрина с кортексолоном. // Химико-фармацевтический журнал, Т.З, 1990. с. 8182

23. Кошелева Т. В. Разработка технологии ферментативного синтеза цикл о декстринов. Дис. канд. тех. Наук. - М.: 1991. - 160 с.

24. Крамер Ф. Соединения включения, пер. с немецкого. М.: Издательство иностранной литературы, 1958. — 169 с.

25. Кудряшов Б. А. Витамин Е и механизм его действия. Учен. Зап. МГУ. Вып. 32, 1940. -с.с. 39-44.

26. Кушакова Е. Е. Разработка технологии высокоочищенной цикподекстринглюканотрансферазы из Bacillus macerans 506. Дисс. канд. тех. Наук-М.: 1990.- 181 с.

27. Логинов О. Н. Физиолого-биохимические свойства, представителей вида Bacillus macerans продуцентов циклодекстринглюканотрапсфераз. — Дис.канд. биол, наук-Киев.: 1991. — 106 с.

28. О.Лурье И.С., Шаров А.И. Технохимический контроль сырья в кондитерском производстве: Справочник. М.: Издательство Колос, 2001.-352 с.31 .Маршалкин Г.А. Производство кондитерских изделий. -М.: Колос, 1994. -272 с.

29. Метод определения холестерина мембран эритроцитов. Кировский государственный медицинский институт. // Перспективные технологии и новые разработки. Омск.: Промышленная Сибирь, 2004. - с. 36-37.

30. Мякиньков А.Г. Циклодекстрины в качестве хлебопекарных улучшителей (Использование для коррекции свойств полуфабрикатов и готовых изделий из некачественного сырья). // Пищевая и перерабатывающая промышленность. Реферативный журнал, №1, 2000. с. 97.

31. Надиров Н. К. Токоферолы и их использование в медицине и сельском хозяйстве.-М.: Наука, 1991.-с.с. 10, 196.

32. Нечаев А.П., Траубенберг С.Е., Кочеткова A.A. и др. Под ред. Нечаева А.П. Пищевая химия. СПб.: ГИОРД, 2001. - 592 с.

33. Определитель бактерий Берджи/ под ред. Дж. Хоулта и др. 9-е изд. В 2-х томах. -М.: МИР, 1997.

34. Панова И.Г., Герасимов В.И., Гроховская Т.Е., Топчиева И.Н. Новые наноструктуры на основе блок-сополимеров. Комплексы включенияпроксанолов с ЦД. Доклады Академии Наук, том 347, №1, 1996. с.с. 6165.

35. Паппель К.Э., Дихтярев С.И., Сугробова Н.П. Особенности получения циклодекстринов и образование комплексов включения. // Итоги Науки и техники, сер. Микробиология, том 21,часть II, 1988. с.с. 74-79.

36. Патент Венгрия, № 174698, 1979.

37. Патент ВОИС №01/90335. Nouvelle cyclodextrine glucanotransferase, procede de production de celle-ciet procede de production de cyclodextrine au moyen de cette enzyme, 2001

38. Патент РФ №2042687. Способ получения дегидроаналогов стероидов, 1995.

39. Патент США №4317881. Yagi Y., Kouno К., Inui Т. Process for producing cyclidextrins. 1982.

40. Патент США № 6780624 B2. Glycosyl transferases for biosynthesis of oligosacchari-des, and genes encoding them, 2004.

41. Патент США № 6924136. Cyclodextrin glucanotransferase and its method of manufacture, 2005.

42. Патент Франция №5376537. Process for production of cyclodextrins/ Cami P.H.-27.12.1994.

43. Прокопчук H.P. Кинетический принцип прогнозирования зависимости механических свойств волокон и пленок от их химического строения и состава. Автореферат на соискание уч. степ. Доктора хим. наук. Киев, 1989.-34 с.

44. Пруцакова Е.А., Терехова Е.Я., Усанов Н.Г. "Измерение ферментативной активности ЦГТ-азы, К.Ф. 2.4.1.19. // Изучение и рациональное использование природных ресурсов. Тезисы докладов научной конференции. Уфа, 1991.-с. 108.

45. Райкис Б.Н., Пожарская В.О., Казиев А.Х. Общая микробиология с вирусологией и иммунологией (в графическом изображении). Учебное пособие. М.: Тонада — X, 2002. — 352 с.

46. Ребров В.Г., Громова O.A. Витамины и микроэлементы, М.: «Алев-В», 2003. - с.с.227-228.

47. Романов A.C., Краус С. Сорбционные свойства многокомпонентных смесей для производства мучных изделий. // Хлебопродукты, № 6, 2000. — с.с. 24-26.

48. Романов A.C., В.М.Кудинова, В.И.Брагинский, Е.А. Шерина, Д.Н.Бикбулатова. Влияние циклокара на реологические свойства кондитерского теста. // Хранение и переработка сельхозсырья. №6, 2001. -с. 28-31.

49. Терехова Е. Я. Выделение продуцентов бета-специфичной циклодекстринглюканотрансферазы и получение ферментных препаратов на их основе. Дисс. канд. тех. наук. - Уфа.: 1999. - 110 с.

50. Топор Н.Д., Огородов Л.П., Мельчакова JI.B. Термический анализ минералов и неорганических соединений. М.: Изд-во МГУ, 1987.

51. Усанов Н.Г., Е.А. Гильванова, П.А. Елизарьев, Е.А. Пруцакова, А.И. Мелентьев. Усовершенствованный метод фотометрического определения активности бета-циклодекстрипглюканотрансферазы. // Прикладная биохимия и микробиология, Т. 43, №1, 2007. с.с. 118-124.

52. Усанов Н.Г., Логинов О.Н., Пруцакова Е.А., Терёхова Е.Я. Получение бета-ЦД из картофельного крахмала. // Тезисы докладов Всесоюзной конференции.-Черновцы, Т. 1, 1991.-е. 122.

53. Уэндландт У.У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. - 526 с.

54. Фармацевтические композиции, содержащие гликопептидный антибиотик и циклодекстрин. 05.17-190.144П. // РЖ 190. Технология органических лекарственных веществ, ветеринарных препаратов и пестицидов, 2005. с. 17.

55. Хафизов Р. X., Надиров Н. К., Сакаева Р. Ф. Химия витамина Е и его биологических производных. // В кн.: Витамины. Киев: Наукова думка. Вып. 8., 1975.-с.с. 22-30.

56. Химические волокна. Текстильные материалы. Бумага. Кожа. Мех), 2005. с. 22.

57. Циклодекстрины и их комплексы включения с маслорастворимыми витаминами. 05.04-19Е.78. // РЖ 19Е. Природные органические соединения и их синтетические аналоги, 2005. с. 4.

58. Штейнман А. А. Цикл о декстрины/ ЖВХО им. Менделеева, 5, 1985. с. 34-38.

59. Экспериментальная витаминология, под ред. Островского Ю. М. — Минск.: Наука и техника, 1979. с.с. 18-57, 224-265.

60. Эль-Хаддад М., Грачева И.М., Грязнова С.В. // Прикладная биохимия и микробиология. Том. 10, № 3, 1974. с.с. 264-270.

61. Эммандзи К., Ямасути X., Эдо С. Водорастворимый антиоксидант. Патент Япония № 61288, 1986 (РЖ Химия. 1987. 4Н55П).

62. Ahn J., Kwak H.S. Optimizing cholesterol removal in cream using P-cyclodextrin and response surface methodology. // J.Food Sci., V.64., 1999. -p. 629-632.

63. Andersen G.H., Robbins F.M., Dominiques F.J. et al. The utilisation of Schardinger dextrins by the rat. // Toxicol. And Appl. Pharmacol. V.5., № 2., 1963.-p.p. 257-266.

64. Anslyn V. Eric, Dennis A. Dougherty. Modern Physical Organic Chemistry, University Science, 2005. ISBN 1-89138-931-9.

65. Baxter J. C., Robeson C. D., Taylor J. P., Lehman R. W. Natural a-, (3- and y-tocopherol and certain esters of physiological interest. // J. Amer. Chem. Soc. V. 65. №5. 1943.-p.p. 918-922.

66. Bergey's Manual of Systematic Bacteriology Volume 1: The Archaea and the Deeply Branching and Phototrophic Bacteria / George M. Garrity (Editor), David R. Boone (Editor)/ Springer; 2 edition, 2001. 721 p.

67. Bergey's Manual of Systematic Bacteriology, Vol. 2 (Parts А, В & С; Three-Volume Set) / George M. Garrity (Editor)/ Springer; 2 ed., 2005. 2816 p.

68. Bicchi C., D'Amato A., Rubiolo P. Cyclodextrin derivatives as chiral selection for direct gas chromatographic separation of enantiomers in the essential oil, aroma and flavoiur fields. // J. Chromatography A. May 28; 843 (1-2), 1999. -p.p. 99-121.

69. Bikadi Z., Ivanyi R., Szente L., Illisz I., Hazai E. Cyclodextrin complexes: chiral recognition and complexation behaviour. // Curr. Drug Discov. Technol. 4 (4), 2007.-p.p. 282-294.

70. Biwer A., Antranikian G., Fleinzle E. Enzymatic production of cyclodextrins. // Applied Microbiology and Biotechnology. Volume 59, Number 6, September 2002.-p.p. 609-617.

71. Boehler N., Riottot M., button C. Prevention of cholesterol gallstone formation in the hamster by b-cyclodextrin, a resistant carbohydrate. Atherosclerosis, Vol. 134, 1-2 (октябрь), 1997.-p. 325.

72. Bonsdorff-Nikander A., Karjalainen M., Rantancn J., Christiansen L., Yliruusi J. Physical stability of a microcrystalline beta-sitosterol suspension in oil.// Eur. J. Pharm. Sci. V. 19.,2003. p.p. 173-179.

73. Bovetto L.J., Backer D.P., Villette J.R. et. al. Cyclomaltodextrin Glycosyllransferase from Bacillus circulans E 192. // Biotechnol. Appl. Biochem, V. 15, 1992. p.p. 48-58.

74. Brian J. Spenser, William C. Purdy. Comparison of the separation of fat-soluble vitamins using p-cyclodextrins in high-performance liquid chromatography and micellar electrokinetic chromatography. // J. Chromatography A, 782, 1997. p.p. 227-235.

75. Buschmann. H.-J., Knittel D., Schollmeyer. E. New Textile Applications of Cyclodextrins. // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, Vol.40, 2001,-p.p.169-172.

76. Cosmetics in Nanocups The Smallest Beauty Cases in the World Features. // Wacker-Chemie GmbH, Number 1, January 2004. - 11 p.

77. Cully J, Vollbrecht HR. US Patent 5292546, 4 March (1992).

78. P-Cyclodextrin KleptoseR. The new approach to molecular encapsulation. // Roquette, Freres (FR). Press releases 1994.

79. Deak T., Timar E. Simpfied identification of aerobic spore-formers in the investigations of foods. // International Journal of Food Microbiology. Vol. 6, 1988.-p.p. 115-125.

80. Dodziuk H., John Wiley & Sons. Cyclodextrins and Their Complexes: Chemistry, Analytical Methods, Applications. 2006, ISBN 3-52731-280-3.

81. Easton J. Christopher, Lincoln F. Stephen. Modified Cyclodextrins: Scaffolds and Templates for Supramolecular Chemistry. // World Scientific Publishing Company, 1999, ISBN 1-86094-144-3.

82. Enzymatic composition for improving the quality of bread and pastry doughs. Patent WO/2004/084638.

83. European Patent EP №1077675. Compositions for the treatment of acne, 2005.

84. FAO Nutrition Meetings Report, Series № 46A WHO/ Food ADD/ 70, 1987. -36 p.

85. Fenyvesi E., Balogh K., Siro I., Orgovanyi J., Senyi J. M., Otta K., Szente L. Permeability and release properties of cyclodextrin-containing poly(vinyl chloride) and polyethylene films. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 57, 2007.-p. 371-374.

86. Fenyvesi E., Ujhazy A., Szejtli J., Putter S., Gan T.G. Controlled release of drugs from CD polymers substituted with ionic groups. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., Vol. 25, 1996.-p.p. 185-189.

87. Fernandez-Perez V., de Castro M.D. Superheated water extraction of cholesterol from solid food. // Anal. Bioanal. Chem. V. 375., 2003. - p.p. 437-442.

88. French D. The Schardinger dextrins. // Adv. Carbohydr. Chem. № 12. 1957.-p.p. 189-267.

89. Freudenberg, K. Cramer F., Plienger H. // Ger. Patent No.895,769.

90. Fromming K.H., Weyermann Q. Increase of the in vivo solving speed using inclusion compounds with P-cyclodextrin. // Archiv der Pharmazie. V. 305, 1972.-p.p. 290-299.

91. Fujishima N., Kusaka K., Umino T., Urushinata T., Terumi K. Flour based foods containing highly branched cyclodextrins. // Japanese Patent JP 136,898, 2001.

92. Fujita K., Tahara T., Nagamura S., Imoto T. Et al. // J. Org. Chem., 52, №4, 1987.-p.p. 636-640.

93. Geiger G. Structurelle Eigen shaften und chemische modifïzierung von — Cyclodextrin. // Disser. Universität Stittgard. 1985. 311 p.

94. Gomis D.B., Fernandez M.P., Gutierrez Alvarez M.D. Simultaneous determination of fat-soluble vitamins and provitamins in milk by microcolumn liquid chromatography. // Journal of Chromatography A, 891, 1 (сентябрь 01), 2000.-p.p. 109-114.

95. Gruiz K., Fenyvesi É., Kriston E., Molnâr M., Horvâth B. Potential use of cyclodextrins in soil bioremediation. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 25, 1996. p.p. 233-236.

96. Hagan R.D. Benefits of aerobic conditioning and diet for overweight adults. //Sports Med. . V. 5. 1988.-p.p. 144-155.

97. Hashimoto H., Hara K., Kuwahara N., Mikuni K., Kainuma K., Kobayashi S.: Jpn Kokai, 1985.

98. Harada A., Li J., Kamachi MM Nature. V. 356. 1992. p.p. 1332.

99. Hilgers L. A., Lejeune G., Nicolas I., Fochesato M. and Boon B. Sulfolipo-cyclodextrin in squalane-in-water as a novel and safe vaccine adjuvant. //Vaccine, Volume 17, Issue 3, February 1999. p.p. 219-228.

100. Horikoshi K., Nakamura N., Matzuzawa N., Yamamoto M. Industrial production of cyclodextrins. In: 1st International Symposium on Cyclodextrins, Budapest, 1981. -p.p.25-39.

101. Hsu Bih-Hsiung. Inclusion complexes of cyclodextrin with aromatic compounds and chiral amino acids. Masters Abstracts International, 39, 2001. p.p. 74.

102. Jiang Z., Mao L., Shen H., Li R. Adsorbed resin phase spectrophotometry determination of vanillin or/and its derivatives. Talanta, 47, 5 (декабрь 07), 1998. p.p. 1121-1127.

103. Jicsinszlcy L., Fenyvesi E., Hashimoto H., Ueno A. Cyclodextrin derivatives. // Compr. Supramol. Chem. Volume 3, 1996. p.p. 57-188.

104. Kaneko Т., Nalcamura N., Horikhoshi K. Spectrophotometry determination of cyclozation activity of (3-cyclodextrin forming cyclodextrin glucanotransferase. // Journal Japan Society Starch Science. 34, 1987. - p.p. 45-48.

105. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D'Souza V.T. Metods for Selective Modifications of Cydodextrins. // Chem. Rev. V. 98. 1998. p.p.1977-1996.

106. Khramov A.N., Voevodin N.N., Balbyshev V.N., Mantz R.A. Sol-gel-derived corrosion-protective coatings with controllable release of incorporated organic corrosion inhibitors. Thin Solid Films. Vol. 483, Issues 1-2, 1 July 2005. -p.p. 191-196.

107. Kij ima, I.: Jpn Kokai, 1981.

108. Kilsdonk E.P.C., Johnson W.J., Rothblat G.H., Bangerter F.W. Cyclodextrin-mediated efflux of cellular cholesterol. Atherosclerosis, 115 (1995), (июнь), S100.

109. Kimura K., Takano T., Yamane K. Molecular cloning of the P-cyclodextrin synthetase gene from an alkalophilic Bacillus and its expression in Escherichia coli and Bacillus subtilis. // Appl. Microbiol. Biotechnol. — V.26, N 2. 1987 - p.p.149-153.

110. Kitahata S., Tsuyama N., Okada S. Purification and some properties of cyclodextrin glycosyltransferase from strain of Bacillus species. // Agr. Biol. Chem, v.38, N 2, 1974. p.p.387-393.

111. Kobayashi M., Yamashita K., Matukura K., Okumura J. // Jpn Kokai, 1981.

112. Koizumi K., Utamura T., Kuroyanagi T. Analyses of branched cyclodextrins by high performance liquid and yhin-layer chromatography. // J.Chromatogr. v.360, . 1986. p.p.397-406. ;

113. Kuroda Y., Hiroshige T., Ogoshi H. Epoxidation reaction catalyzed by cyclodextrin sandwiched porphyrin in aqueous buffer solution. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1990.

114. Kwak H.S., Jung C.S., Shim S,Y., Ahn J. Removel of cholesterol from Cheddar cheese by beta-cyclodextrin. // J. Agric. Food Chem. V. 50. 2002. - p.p. 7293-7298.

115. Lee D.K., Ahn J., Kwak H.S. Cholesterol Removal from Homogenized Milk with P-cyclodextrin. // J. Dairy Science. V. 82. - 1999. - p.p. 23272330.

116. Li Zh. y-Cyclodextrin: a review on enzymatic production and applications. // Applied Microbiology and Biotechnology. Volume 77, Number 2, 2007.-p.p. 245-255.

117. Liong M.T., Shah N.P. Acid and bile tolerance and cholesterol removal ability of Lactobacilli strains. // J. Dairy Sci. V. 88. 2005. - p.p. 55-66.

118. Luo W. Serum retinol analysis, and complex formation between retinyl acetate and beta-cyclodextrin. Dissertation Abstracts International, 54 (1994), 7, p. 3413.

119. Martin Del Valle E.M. Cyclodextrins and their uses: a review. // Process Biochemistry, V. 39, 2004. pp. 1033-1046.

120. Mayer H., Schudel E., Ruegg R, Isler O. Uber die Chemie des Vitamins E 6/ Mitteilung Die Totalsynthese der beiden Enantiomeren des a — Tocopherol — Hammetaboliten (SIMON Metaboliten). // Helv. Chim. Acta. V. 47. №1. 1964.-p.p. 229-234.

121. Molnar M., Leitgib L., Gruiz K., Fenyvesi E., Szaniszlô N., Szejtli J., Fava F. Enhanced biodégradation of transformer oil in soils with cyclodextrin from the laboratory to the field. // Biodégradation, vol.16, 2005. - p.p. 159168.

122. Nagai T. Cyclodextrin research in Japan. I. Int. Symp. on Cyclodextrins. Budapest, 1981.-p.p. 15-25.

123. Nakai Y., Yamamoto K., Terada K. et all. Crystallinity changes of a- and ß-cyclodextrins by grinding. // J. Pharm. Soc. Jpn. V. 105. № 6. 1985. p.p. 580-585.

124. Nakamura N., Horikoshi K. Characterization and some cultural conditions of a cyclodextrin glycosyltransferase-producing alcalophilic Bacillus species. //Agr. Biol. Chem., V. 40, N 4, 1976. p.p. 753-757.

125. Nevado J.J.B., Pulgarn J.A.M., Laguna M.A.G. Spectrofluorimetric study of the ß-cyclodextrin:vitamin K3 complex and determination of vitamin K3. Talanta, 53, 5 (январь 26), 2001. p.p. 951 - 959.

126. Nishijo J., Moriyama S., Shiota S. Interaction of Cholesterol with Cyclodextrin in Aqueous Solution. // Chem. Pharm. Bull. V. 51. - 2003. -p.p.1253-1257.

127. Nomoto M., Shew D.C., Chen S.J. et al. Cyclodextrin glucanotransferase from alkalophilic bacteria of Taiwan. // Agr. Biol. Chem., v.48, N 5, 1984. -p.p.1337-1338.

128. Noväk Cs., Ehen Zs., Fodor M., Jicsinszky L., Orgovänyi J. Application of combined thermoananlytical techniques in the investigation of cyclodextrin inclusion complexes. // Journal Thermal Analysis and Calorimetry, Vol. 84, 2006.-p. 693-701.

129. Paradossi G., Cavalieri F., Crescenzi V. 1H NMR relaxation study of a chitosan-cyclodextrin network. // Carbohydrate Res. V. 300. - 1997. - p.p. 77-84.

130. Penninga D., Strokopytov В., Rozeboom H.L. et al. Site-Directed Mutation in Tyrosine 195 of Cyclodextrin Glycosyltransferase from Bacilluscirculans strain 251 Affect Activity and Product Specifisity. // Biochemistry. V. 34, 1995. -p.p.3368-3376.

131. Phan T.N.T., Bacquet M., Morcellet M. The removal of organic pollutants from water using new silica-supported b-cyclodextrin derivatives. // Reactive and Functional Polymers, 52, 3 (сентябрь), 2002. p.p. 117-125.

132. Pierandrea Lo Nostro, Fratoni L., Baglioni P. Modification of a Cellulosic Fabric with ß-Cyclodextrin for Textile Finishing Applications. // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 44, 1-4 (декабрь), 2002. p.p. 423-427.

133. Pishtiyski I. Characterization of Cyclodextrin Glucanotransferasei

134. Produced by Bacillus megaterium. // Applied Biochemistry and Biotechnology. * Volume 144, Number 3, March 2008. p.p. 263-272.

135. Ramakrishna S.V., Saswathi H., Sheela et al. Evaluation of solid,, slurry and submerged fermentations for the production of cyclodextrin glycosyltransferase by Bacillus cereus. // Enzyme Microb, Technol., V. 16, 1994. p.p. 441-444.

136. Rao K.R. et all. Artificial enzymes: Synthesis of imidazole substituted at C(2) of ß-cyclodextrin as an efficient enzyme model of chymotrypsin // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1990.

137. Reed L. J. Biochemistry of lipoic acid. // Vitamins hormones .: Acad. Press. V. 20.1962.-p.p. 1-35.

138. Regiert M., Kupka M. Komplex aus ß- oder y-Cyclodextrin und a-Tocopherol. Deutsches Patent DE №10200657 AI, 24 Juli (2003).

139. Ronald Breslow. Artificial Enzymes. Wiley, 2005. 194 p.

140. Ronghua Y., Ke'an L., Kemin W., Fenglin Zh. Porphyrin assembly on beta-cyclodextrin for selective sensing and detection of a zinc ion based on thedual emission fluorescence ratio. I I Analytical Chemistry, 75, 3 (февраль 01), 2003.-p.p. 612.

141. Schlenk W., Sand D.M., Tillotson J.A. Stabilization of Autoxidizable Materials by Means of Inclusion. // J. Amer. Chem. Soc. V. 77. № 13. 1955. -p.p. 3587-3590.

142. Schmid G. Cyclodextrin glycosyltransferase production: yield enhancement by overexpression of cloned genes. // Trends Biotechnol. — V.7, N9. 1989.-p.p. 244-248.

143. Sumiyoshi Hideyuki, Oishi Manami. New Application Technology of Cyclodextrin (CD). Cyclodextrin Inclusion Plant Factor, and It's Application. // Technical Journal on Food Chemistry & Chemicals. VOL.15; № 6; 1999. -p.p. 99-105.

144. Suzuki M., Sato A. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 31, № 2, 1985. p.p. 209223.

145. Szaniszlo N., Fenyvesi Ё., Balla J. Structure-stability- Study oft

146. Cyclodextrin Complexes with Selected Volatile Hydrocarbon Contaminants of Soils. // J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, Vol.'53, 2005. — p.p. 241-248.

147. Szente L., Harangi J., Greiner M., Mandel F. Cyclodextrins Found in Enzyme and Heat-Processed starch-Containing Food. // Chemistry & Biodiversity, Vol. 3, 2006. p.p. 1004-1014.

148. Szente L., Szejtli J. Cyclodextrins as food ingredients. // Trends in Food science & technology, Vol. 15, 2004. p.p. 137-142.

149. Szente L., Szejtli J. Cyclodextrins in pesticides. Compr. Supramol. Chem. Volume 3, 1996.-p.p. 503-514.

150. Szente L., Szejtli J., Szeman J., Kato L. Fatty acid-cyclodextrin complexes: properties and applications. // J. Inc. Phenom. Mol. Recogn. 16, 1993.-p.p. 339-354.

151. Szeman J., Csabai K., Kekesi K., Szente 1., Varga G. Novel stationary phases for high-performance liquid chromatography analysis of cyclodextrin derivatives. // Journal of Chromatography A, 1116, 2006. p.p. 76-82.

152. Szeman J., Ganzler K. Use of cyclodextrins and cyclodextrin derivatives in high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis. // Journal of Chromatography A, 668, 1994. p.p. 509-517.

153. Szejtli J. Cyclodextrins and their inclusion complexes // Academiae Kiado: Budapest, Hungary, 1982. 296 p.

154. Szejtli J. Cyclodextrins: Applications. // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, 2004. p.p. 405-413.

155. Szejtli J. Cyclodextrins In Drug Formulations: Part I. Parmaceutical Technology International, 3,1991. 15 p.

156. Szejtli J. Cyclodextrins In Drug Formulations: Part II. Pharmaceutical Technology International, 3, 1991. 16 p.

157. Szejtli J. Cyclodextrin technology. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1988.-450 p.

158. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry. Chemical Reviews, V. 98, №5, 1998. p.p. 1747-1748.

159. Szejtli J. Medicinal applications of cyclodextrins. Medicinal Research Reviews, 14 (3), 1994. p.p. 353-386.

160. Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin research. Pure Appl. Chem., Vol. 76, No. 10, 2004. p.p. 1825-1845.

161. Szejtli J. The cyclodextrins and their application in biotechnology. // Carbohydrate Polymers. 12, 1990.-375 p.

162. Szejtli J. The properties and potencial uses of cyclodextrin derivatives. // J. of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chem. 14, 1992. — p.p. 25-36.

163. Szejtli J. Utilization of Cyclodextrins in industrial products and processes. // J. Mater. Chem. V. 7. № 4. 1997. p.p. 575-587.

164. Szejtli J., Bolla-Pusztai E., Szabo P., Ferenczy T. // Parmazie. Bd 35, 1980.-p.p. 779-787.

165. Szejtli J., Szente L. Elimination of Bitter, Disgusting Tastes of Drugs and Foods by Cyclodextrins. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, Vol. 61, 2005. p.p. 115-125.

166. Takeshita K, Urata T. Antimicrobial food preservatives containing cyclodextrin inclusion complexes. // Japanese Patent JP 29,054, 2001.

167. Terekhova I.V., Obukhova N.A. Calorimetric and spectroscopic study on the interaction of hydroxypropyl-a-cyclodextrin with ascorbic acid. // Mend. Commun. 2005.-p. 38.

168. Tilden E.B., Hudson C.S. J. Bacteriol. //43, №2, 1942. p.p. 527-544.

169. Toda J., Misaki M., Konno A., Wada T., Yasumatsu ;K. In The " International Flavor Conference, 1985.

170. Tonkova A. Bacterial cyclodextrin glucanotransferase. // Enzyme and Microbial Technology, vol. 22, 1998. p.p. 678-686.

171. United States Patent №5447920. Cosmetic composition containing inclusion product with hydroxyalkylated cyclodextrin, 1995.

172. United States Patent №5834445. Process for preparing decolorized carotenoid-cyclodextrin complexes, November 10, 1998.

173. United States Patent №5882565. Barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative, 1999.

174. United States Patent №5985296. Complexes of gamma-cyclodextrin and retinol or retinol derivatives, processes for their preparation and their use. March 20, 1998.

175. Van de Peer Y., Wachter R. // Comput. Appl. Biosci. V. 10. 1994. p.p. 569-570.

176. Wacker fine chemicals Presents: Tocopherol Complexes and Vegetarian Cysteine. Press releases. Shanghai, Oct 18, 2005.

177. Worthington Enzyme Manual. // New Tersey: Freehdc, 1972. p.p. 125 - 127.

178. Xiao Q. Tian, Michael F. Holick. Catalized yhermal isomerisation between previtamin D3 and vitamin D3 via P-cyclodextrin complexation. // J. Biol. Chem. V. 270, №15, 1995.-p.p. 8706-8711.

179. Xue-Mei W., C. Hong-Yuan. A spectroelectrochemical study of the interaction of riboflavin with b-cyclodextrin. // Spectrochimica Acta. Part A: Molecular Spectroscopy, 52, 5 (май), 1996. p.p. 599-605.

180. Zhenming D., Liu Xiuping, Zhang Guomei, Shuang Shaomin, Pan Jinghao. Study on vitamin КЗ-cyclodextrin inclusion complex and analytical application. // Spectrochimica Acta, Part A 59, 2003. p.p. 2073-2079.

181. Zhou L., B.D. Johnson, C. Miller, J.M. Wyvratt. Chiral capillary electrophoretic analysis of the enantiomeric purity of a pharmaceutical compound using sulfated b-cyclodextrin. // Journal of Chromatography A, 875, 1-2 (апрель 14), 2000. p.p. 389-401.