Тройная сополимеризация монооксида углерода с этиленом и другими олефинами в углеводородных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Алферов, Кирилл Александрович

• Алферов, Кирилл Александрович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Алферов, Кирилл Александрович

Содержание.

Введение.

Список использованных в работе сокращений и обозначений.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Методы синтеза сополимеров СО с олефинами.

1.2. Общая характеристика реакций синтеза чередующихся сополимеров СО с олефинами, виниларенами, диенами.

1.3. Механизм чередующейся сополимеризации СО с олефинами и виниларенами.

1.4. Сополимеризация СО с ненасыщенными соединениями в присутствии гомогенных каталитических систем. ч 1.4.1. Сополимеризация с участием СО и виниларенов.

1.4.2. Сополимеризация и соолигомеризация СО с напряженными олефинами и диенами.

1.4.3. Сополимеризация с участием СО и линейных а-олефинов.

1.5. Сополимеризация СО с ненасыщенными соединениями в присутствии нанесенных катализаторов.

1.6. Некоторые свойства и области применения чередующихся сополимеров СО с ненасыщенными соединениями.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Использованные реагенты и катализаторы.

2.2. Методики проведения реакций сополимеризации.

2.3. Характеристика сополимеров физико-химическими методами.

Глава 3. Тройная сополимеризация СО с этиленом и линейными а-олефинами.

3.1. Определение стандартных условий синтеза терполимеров.

3.1.1. Влияние содержания палладия в нанесенных катализаторах на скорость сополимеризации.

3.1.2. Определение оптимального количества протонных агентов.

3.2. Тройная сополимеризация СО с этиленом и линейными а-олефинами.

3.2.1. Тройная сополимеризация СО с этиленом и пропиленом.

3.2.2. Тройная сополимеризация СО с этиленом и бутеном-1.

3.2.3. Тройная сополимеризация СО с этиленом и гексеном-1 или октеном-1.

3.2.4. Терполимеризация СО/этилен/высшие олефины. Сравнительный анализ.

Глава 4. Тройная сополимеризация СО с этиленом и стиролом или циклическими олефинами.

4.1. Тройная сополимеризация СО с этиленом и стиролом.

4.2. Соолигомеризация с участием СО и циклических олефинов или диенов.

4.3. Сравнение особенностей протекания со- и терполимеризации с участием стирола или циклических олефинов.

Глава 5. Свойства тройных чередующихся сополимеров СО с олефинами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тройная сополимеризация монооксида углерода с этиленом и другими олефинами в углеводородных средах»

Интенсивное развитие исследований в области синтеза чередующихся сополимеров монооксида углерода с олефинами (поликетонов) началось в 80-х годах XX в. после открытия эффективной каталитической системы на основе ионных комплексов палладия с бидентатными фосфорсодержащими лигандами. К настоящему времени установлены основные стадии механизма сополимеризации СО с олефинами и проведено довольно большое количество работ по изучению влияния состава каталитической системы на производительность катализаторов, молекулярную массу и структуру продуктов. В целом, можно выделить несколько причин постоянного интереса к изучению реакций синтеза чередующихся поликетонов:

1. Монооксид углерода является дешевым и доступным мономером, сырьевая база которого практически неограниченна.

2. Присутствие карбонильных групп в полимерах обуславливает наличие ценных свойств у поликетонов (например, хорошие адгезионные свойства, термостойкость, способность к фотодеструкции), а также дает возможность использовать последние для дальнейшей химической модификации с получением различных продуктов, которые сложно синтезировать другими методами.

3. В реакцию сополимеризации с СО могут быть вовлечены разные сомоно-меры: а-олефины, диены, стирол и его производные, циклические олефины, функ-ционализированные олефины. Проведение процессов при введении в систему нескольких различных олефинов открывает широкие возможности для синтеза новых полимерных материалов.

Реакции чередующейся сополимеризации СО с олефинами протекают, как правило, с относительно невысокими скоростями, поэтому часто синтез проводят при повышенном давлении и температуре. Наибольшую скорость имеет реакция сополимеризации СО с этиленом, однако получаемый сополимер имеет довольно высокую температуру плавления (до 260 °С) и нерастворим в большинстве органических сред (углеводороды, тетрагидрофуран, хлористый метилен, хлороформ и др.), что делает его неудобным в переработке. Сочетание этилена с различными олефинами при синтезе тройных сополимеров позволяет изменять свойства получаемых продуктов путем варьирования состава последних или изменения природы сомономеров, участвующих в реакции.

К настоящему времени подавляющее большинство исследований было проведено для реакций синтеза двойных сополимеров монооксида углерода с различными сомономерами (а-олефины, стиролы, циклические олефины, диены, олефи-ны с удаленными от двойной связи функциональными группами) на гомогенных каталитических системах в среде полярных растворителей (метанол, ТГФ, хлористый метилен, нитрометан, вода и др.). Сомономеры имеют сравнительно низкую растворимость в этих средах, что может являться одной из причин относительно небольших скоростей реакций.

Таким образом, несмотря на прогресс в области синтеза поликетонов, остаются актуальными следующие проблемы:

- увеличение скорости реакции сополимеризации СО с олефинами;

- исследование процессов тройной сополимеризации СО с двумя различными олефинами;

- сравнительный анализ способности различных олефинов внедряться в полимерную цепь тройного сополимера при проведении реакции в одинаковых условиях.

Исходя из вышесказанного, можно заключить, что изучение процессов тройной сополимеризации в присутствии нанесенных катализаторов в углеводородных средах представляет несомненный научный и практический интерес.

Цели и задачи работы

Цель работы: разработать эффективный метод синтеза терполимеров СО с этиленом и рядом других сомономеров в слабополярных углеводородных средах в присутствии нанесенных катализаторов и провести сравнение особенностей протекания реакций при изменении природы третьего сомономера, условий терполи-меризации, а также выявить взаимосвязь между условиями синтеза, составом продуктов и их свойствами.

Для достижения этой цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Разработать методику синтеза тройных сополимеров СО с этиленом и другими сомономерами в слабополярных углеводородных средах с применением нанесенных палладиевых катализаторов.

2. Исследовать кинетику процессов терполимеризации при изменении природы третьего сомономера, условий проведения реакции (среды, соотношения мономеров, температуры).

3. Провести реакции тройной сополимеризации СО с этиленом и рядом а-олефинов (пропилен, бутен-1, гексен-1, октен-1), а также стиролом и рядом циклических сомономеров (норборнен, 5-винил-2-норборнен, дициклопентадиен) в одинаковых условиях с целью сопоставления данных по выходу полимеров, скоростям реакций и количеству звеньев третьего сомономера в терполимере при изменении природы этого сомономера.

4. На основании анализа изменения состава, молекулярных масс терполимеров при варьировании условий реакции установить взаимосвязь между условиями процесса тройной сополимеризации и характеристиками синтезированных продуктов.

5. Исследовать изменение термических и физико-механических свойств тройных сополимеров СО с этиленом и другими олефинами (пропиленом, бутеном-1, стиролом) при изменении их состава и молекулярных масс с целью выявления взаимосвязи между характеристиками терполимеров и их свойствами.

Научная новизна работы

1. Разработан новый метод синтеза тройных сополимеров монооксида углерода с этиленом и другими сомономерами в слабополярных углеводородных средах в присутствии нанесенных палладиевых катализаторов.

2. Исследована кинетика процессов тройной сополимеризации в новых условиях, показывающая, что реакции протекают длительное время в стационарном режиме. Производительность нанесенного катализатора сравнима с производительностью аналогичных гомогенных каталитических систем, а в ряде случаев превосходит ее.

3. Впервые проведено систематическое сравнительное исследование способности третьего сомономера встраиваться в полимерную цепь в ходе терполимеризации СО/этилен/третий сомономер при изменении природы последнего в одинаковых условиях синтеза при одинаковых мольных отношениях третьего сомономера к этилену. Получены ряды по изменению выхода продуктов, скоростей реакций, содержания звеньев третьего сомономера в полимерной цепи для мономеров из группы а-олефинов (пропилен, бутен-1, гексен-1, октен-1), а также стирола и циклических олефинов (норборнен, 5-винил-2-норборнен, дициклопентадиен).

4. Исследовано влияние условий синтеза (состав смеси сомономеров, температура реакции, среда) на состав и свойства тройных сополимеров. Показана взаимосвязь условия синтеза —> состав —> свойства.

Практическая значимость работы

Разработан новый эффективный метод синтеза тройных сополимеров монооксида углерода с этиленом и другими олефинами. Определены условия получения терполимеров с различным составом, молекулярными массами, термическими и физико-механическими свойствами. Полученные результаты могут иметь важное практическое значение с точки зрения разработки жидкофазного промышленного процесса для синтеза чередующихся поликетонов с заданными характеристиками в присутствии нанесенных катализаторов.

Положения, выносимые на защиту

- экспериментальные результаты исследований влияния условий тройной сополимеризации СО/этилен/третий сомономер (соотношение сомономеров в системе, температура, среда; третий сомономер: пропилен, бутен-1, гексен-1, октен-1, стирол, норборнен, 5-винил-2-норборнен, дициклопентадиен) на скорость терпо-лимеризации, выход, состав и характеристики терполимеров.

- экспериментальные результаты исследований зависимости термических и деформационных свойств тройных сополимеров СО с этиленом и а-олефинами (а-олефины: пропилен, бутен-1) от их состава.

- анализ закономерностей, полученных в ходе выполненных экспериментов.

Личный вклад автора

Вклад автора в диссертационную работу состоит в непосредственном участии в постановке цели и задач исследования, проведении экспериментов по изучению реакций СО с различными сомономерами, анализе спектров для характеристики состава продуктов и результатов определения свойств последних, систематизации полученных результатов, формулировании выводов диссертации и ее оформлении. Интерпретация и обсуждение результатов были выполнены совместно с к.х.н. Чукановой О.М. ЯМР-спектры зарегистрированы к.х.н. Черняком A.B. и Смирновым М.А., ИК-спектры - к.х.н. Баскаковым С.А., к.х.н. Малковым Г.В. Интерпретация ЯМР-спектров вьшолнена в совместно с к.х.н. Черняком A.B. и Смирновым М.А. Кривые молекулярно-массового распределения и значения молекулярных масс получены к.х.н. Перепелициной Е.О., температуры стеклования - к.х.н. Бубновой M.JL, температуры плавления - д.х.н. Беловым Г.П., кривые растяжения и значения механических характеристик образцов- к.ф.-м.н. Лесничей В.А. Нанесенные катализаторы синтезированы к.х.н. Чукановой О.М.

Апробация работы

Материалы диссертации были доложены в форме устных или стендовых докладов на российских и международных конференциях: II Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 17-21 мая 2010 г.), пятая Всероссийская Каргинская конференция «Полимеры 2010» (Москва, 21-25 июня 2010 г.), 6-ая Санкт-Петербургская конференция молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 18-21 октября 2010 г.), Всероссийская научная конференция с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 18-22 апреля 2011 г.), IV международная конференция-школа по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2011» (Казань, 30 мая - 4 июня 2011 г.), Всероссийская молодежная конференция «Успехи химической физики» (Черноголовка, 21-23 июня 2011 г.), Российский конгресс по катализу «Роскатализ» (Москва, 3-7 октября 2011 г.), Юбилейная научная конференция «Химическая физика вчера, сегодня, завтра» (Москва, 12-14 октября 2011г.), II Всероссийская научная конференция (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 23-27 апреля 2012 г.), Всероссийская научная конференция «Современные проблемы и инновационные перспективы развития химии высокомолекулярных соединений» (Уфа, 31 мая - 2 июня 2012 г.).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в рецензируемых научных журналах, 1 статья в сборнике научных статей и 12 тезисов докладов на конференциях.

Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 148 страницах и включает введение, пять глав, заключение, выводы и список использованной литературы (205 ссылок). Диссертация содержит 52 рисунка, 41 таблицу.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Алферов, Кирилл Александрович

Выводы

1. Синтез тройных сополимеров СО с этиленом и другими олефинами впервые проведен в слабополярных углеводородных средах (гептане, толуоле) в присутствии нанесенных палладиевых катализаторов и протонных агентов. Выход терполимеров в новых условиях сопоставим с выходом на аналогичных гомогенных каталитических системах или превышает его.

2. Впервые выполнен сравнительный анализ особенностей процессов тройной сополимеризации СО/этилен/третий сомономер (третий сомономер: пропилен, бутен-1, гексен-1, октен-1, стирол) при изменении природы третьего сомономера в одинаковых условиях. Сопоставлены закономерности реакций, полученные для разных сомономеров. Показано, что состав терполимеров определяется начальным мольным отношением третьего сомономера к этилену, а содержание звеньев третьего сомономера в полимерной цепи изменяется в ряду: стирол > бутен-1 ~ ~ пропилен > гексен-1 > октен-1.

3. Показано, что в присутствии циклических олефинов (циклический оле-фин: норборнен, 5-винил-2-норборнен, дициклопентадиен) этилен не встраивается в полимерную цепь из-за эффективного образования сополимера СО с циклическими олефинами в виде полиспирокетальных структур.

4. Найдены условия получения тройных сополимеров с различным составом и молекулярными массами, выявлена взаимосвязь между характеристиками терполимеров и их термическими и механическими свойствами. Температура стеклования терполимеров СО с этиленом и пропиленом или бутеном-1 лежит в области отрицательных значений при содержании звеньев высшего олефина более 0,30. Температура плавления терполимера СО с этиленом и пропиленом изменяется от 239 °С до 115 °С по мере увеличения содержания пропиленовых звеньев от 0,01 до 0,37. Получены терполимеры с различными физико-механическими свойствами: жесткие, эластичные или пластичные. Модуль Юнга синтезированных терполимеров изменяется в диапазоне (0,003-1,000) ГПа, относительное удлинение и напряжение при разрыве - от 5 до 2000 %, от 0,5 до 30 МПа соответственно.

Заключение

Тройная сополимеризация СО с этиленом и рядом других сомономеров проведена в новых условиях синтеза в слабополярных средах в присутствии нанесенных катализаторов. Получены терполимеры СО/этилен/третий сомономер с различным составом (третий сомономер: а-олефины, стирол, циклические олефины). Свойства синтезированных терполимеров (термические, физико-механические) определяются в основном их составом и в некоторой степени молекулярной массой. Температура плавления тройного сополимера СОЕР уменьшается по мере увеличения содержания пропиленовых звеньев, она составляет 115 °С при мольной доле звеньев Ргор-СО равной 0,37, температура стеклования терполимеров СОЕР, СОЕВ лежит в области отрицательных температур для образцов с содержанием звеньев олефин-СО выше 0,30. Физико-механические свойства определяются в основном составом терполимеров. Увеличение мольной доли звеньев высших олефинов в полимерной цепи сопровождалось изменением свойств образцов от хрупких к эластичным, затем пластичным. По мере увеличения содержания звеньев а-олефин-СО в терполимерах улучшается растворимость последних в органических средах: хлористом метилене, ТГФ.

Состав терполимеров и их молекулярные массы определяются условиями синтеза. Проведенные исследования показали, что синтез терполимеров в новых условиях протекает в управляемом режиме. Состав терполимеров определяется начальным мольным отношением третьего сомономера к этилену, а молекулярные массы регулируются температурой реакции. В одинаковых условиях синтеза в слабополярных средах (толуол, гептан) в присутствии нанесенных катализаторов проведен анализ способности третьего сомономера к внедрению в полимерную цепь -(СО-С2Н4)п- при изменении его природы. Изменение содержания звеньев третий сомономер-СО в полимерной цепи при изменении соотношения олефинов в системе для различных сомономеров представлено на рис. 51. В условиях одинаковых соотношений п(СхНу)/п(Е) содержание звеньев СхНу-СО в терполимере изменяется в ряду: стирол > бутен-1 ~ пропилен > гексен-1.

Октен-1 практически не внедряется в полимерную цепь в тех же условиях, а введение олефинов с напряженными циклами (5-винил-2-норборнен, норборнен, дициклопентадиен) в систему приводит к образованию сополимера СО с циклическими олефинами без внедрения этилена. Таким образом, наиболее эффективно протекает сополимеризация СО с мономерами, имеющими двойную связь в напряженных циклах.

Природа третьего сомономера значительным образом влияет на все особенности протекания реакций. Например, различный характер зависимости удельного выхода терполимеров от мольного отношения олефинов в системе наблюдался для разных сомономеров (рис. 52).

Рис. 51. Зависимости мольной доли третьего сомономера в терполимерах СОЕР (1), СОЕВ (2), СОЕБ (3), СОЕН (4) от мольного отношения третьего сомономера к этилену (среда - толуол). Другие условия см. рис. 23, рис. 266, рис. 376, рис. 30, соответственно

При синтезе терполимеров в среде толуола наблюдалось уменьшение выхода по мере увеличения п(СхНу)/п(Е) в терполимеризации с пропиленом или гексе-ном-1. В случае бутена-1 имело место некоторое увеличение выхода, а для реакции СО/Е^ зависимость проходит через максимум. Если двойная сополимеризация СО/Е протекает с более высокой скоростью, чем терполимеризация СО/Е/а-олефин, то для терполимеризации СО/Е/8г имеет место обратная тенденция.

При использовании разных сред (толуол или гептан) наблюдался различный характер изменения выхода продукта, содержания звеньев СхНу-СО с изменением соотношения п(СхНу)/п(Е) для различных сомономеров. В терполимеризации СО/Е/Ргор удельный выход значительно уменьшался в среде гептана по сравнению с толуолом, менее значительные изменения имели место при терполимеризации СО/Е/Вт, а в случае терполимеризации СО/Е/Бг значения удельного выхода продукта были близки в среде толуола или гептана.

Рис. 52. Зависимости удельного выхода продуктов за час от мольного отношения третьего сомономера к этилену для реакций терполимеризации: 1 — СО/Е/Ргор;

2 - СО/Е/ВШ; 3 - СО/Е/Нех $ = 90 °С); 4 - СО/Е№ (Ро6щ = 3 МПа). Другие условия:

Процессы двойной или тройной сополимеризации протекают с образованием резиноподобного продукта, набухающего или растворяющегося в реакционной среде. Реакции протекают длительное время при постоянной скорости (до 6 часов в терполимеризации СО/Е/Ргор, до 3 часов в терполимеризации СО/Е/ВЩ и СО/Е/81:). Удельный выход терполимеров в расчете на 1 г нанесенного катализатора или 1 г палладия, а также значения ТОР изменяюся в ряду сомономеров: пропилен > бутен-1 > гексен-1 > стирол. Для двойной сополимеризации значения удельного выхода изменяются в ряду: норборнен ~ 5-винил-2-норборнен > стирол > дициклопентадиен, - а значения ТОР в ряду: норборнен > 5-винил-2-норборнен > стирол > дициклопентадиен.

Соолигомеризация СО с циклическими сомономерами (норборнен, 5-винил-2-норборнен, дициклопентадиен) протекает с образованием спирокетальных структур, которые имеют характерный спектр ЯМР 13С. При растворении этих со-олигомеров происходит частичный переход спирокетальных структур в кетонные структуры, наиболее устойчивы спирокетальные структуры с дициклопентадие-ном, наименее устойчивы - с норборненом.

У/т, г/(гнк'ч)

О 4 8 12 16 20 п(СхНу)/п(Е) толуол, г =70 °С, Р0бщ = 4 МПа

Значения А и ТОБ при терполимеризации изменяются в зависимости от температуры реакции, давления, соотношения мономеров, среды для проведения реакции. Это усложняет сравнение полученных данных с имеющимися в литературе для гомогенных систем^ Тем не менее, в случае синтеза терполимеров близкого состава и молекулярных масс выход терполимеров при применении нанесенных катализаторов и углеводородных сред превышает выход на аналогичных гомогенных каталитических системах. По-видимому, это связано с хорошей растворимостью мономеров в слабополярных средах по сравнению с полярными средами, применяемыми в терполимеризации на гомогенных системах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Алферов, Кирилл Александрович, 2012 год

1. Sen A. The copolymerization of carbon monoxide with olefins // Advances in polymer science. 1986. V. 73/74. P. 125-143.

2. Белов Г. П. Каталитическая сополимеризация олефинов с монооксидом углерода // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 1998. Т. 40. № 3. С. 503-517.

3. Drent Е., Van Dijk R., Van Ginkel R., Van Oort В., Pugh R. I. The first example of palladium catalysed non-perfectly alternating copolymerisation of ethene and carbon monoxide // Chemical communications. 2002. № 9. P. 964-965.

4. Hearly A. K., Nowak R. J., Rieger B. New single-site palladium catalysts for the nonalternating copolymerization of ethylene and carbon monoxide // Organometal-lics. 2005. V. 24. № 11. P. 2755-2763.

5. Betucci L., Bianchini C., Claver C., Suarez E. J. G., Ruiz A., Meli A., Oberhauser W. Ligand effects in the non-alternating СО-ethylene copolymerization by palla-dium(II) catalysis // Dalton transactions. 2007. № 47. P. 5590-5602.

6. Luo R., Newsham D. K., Sen A. Palladium-catalyzed nonalternating copolymerization of ethene and carbon monoxide: scope and mechanism // Organometallics. 2009. V. 28. № 24. P. 6994-7000.

7. Drent E., Budzelaar P. H. M. Palladium-Catalyzed alternating copolymerization of alkenes and carbon monoxide // Chemical reviews. 1996. V. 92. № 2. P. 663-681.

8. Bianchini C., Meli A. Alternating copolymerization of carbon monoxide and olefins by single-site metal catalysis // Coordination chemistry reviews. 2002. V. 225. № 1-2. P. 35-66.

9. Sen A., Lai T.-W. Novel palladium(II)-catalyzed copolymerization of carbon monoxide with olefins // Journal of the American chemical society. 1982. V. 104. № 12. P. 3520-3522.

10. Белов Г. П., Новикова Е. В. Поликетоны чередующиеся сополимеры монооксида углерода // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 3. С. 292-319.

11. Durand J., Milani В. The role of nitrogen-donor ligands in the palladium-catalyzed polyketones synthesis // Coordination chemistry reviews. 2006. V. 250. № 3-4. P. 542-560.

12. Garcia Suârez E. J., Godard C., Ruiz A., Claver C. Alternating and non-alternating Pd-catalysed co- and terpolymerisation of carbon monoxide and alkenes // European journal of inorganic chemistry. 2007. № 18. P. 2582-2593.

13. Pascu S. CO/alkene copolymerisation reactions catalysed by chelating diphos-phine, diimine and hemilabile N/O, P/O and P/N late transition metal complexes revisited // Revue roumaine de chimie. 2009. V. 54. № 6. P. 477-500.

14. Sommazzi A., Garbassi F. Olefin-carbon monoxide copolymers // Progress in polymer science. 1997. V. 22. № 8. P. 1547-1605.

15. Carfagna C., Gatti G., Martini D., Pettinari C. Syndiotactic CO/styrene copo-lymerization catalyzed by a-diimine Pd(II) complexes: regio- and stereochemical control // Organometallics. 2001. V. 20. № 11. P. 2175-2182.

16. Carfagna C., Gatti G., Paoli P., Rossi P. Mechanism for stereoblock isotactic CO/styrene copolymerization promoted by aryl a-diimine Pd(II) catalysts: a DFT study // Organometallics. 2009. V. 28. № 11. P. 3212-3217.

17. Carfagna C., Gatti G., Mosca L., Passeri A., Paoli P., Guerri A. Stereocontrol mechanism in CO/p-methylstyrene copolymerisation catalysed by aryl-a-diimine Pd(II) complexes // Chemical communications. 2007. № 43. P. 4540-4542.

18. Binotti B., Carfagna C., Zuccaccia C., Macchioni A. From atactic to isotactic CO/p-methylstyrene copolymer by proper modification of Pd(II) catalysts bearing achir-al a-diimines // Chemical communications. 2005. № 1. P. 92-94.

19. Flapper J., Reek J. N. H. Templated encapsulation of pyridyl-bian palladium complexes: tunable catalysts for CO/4-tert-butylstyrene copolymerization // Angewandte chemie international edition. 2007. V. 46. № 45. P. 8590-8592.

20. Gsponer A., Schmid T. M., Consiglio G. Ligand-dependent diaste-reoselectivity in the palladium-catalyzed copolymerization of styrene with carbon monoxide // Helvetica chimica acta. 2001. V. 84. № 10. P. 2986-2995.

21. Bastero A., Ruiz A., Claver C., Castillon S. New pyridine-imidazoline ligands for palladium-catalyzed copolymerization of carbon monoxide and styrene // European journal of inorganic chemistry. 2001. № 12. P. 3009-3011.

22. Aeby A., Gsponer A., Consiglio G. From regiospecific to regioirregular alternating styrene-carbon monoxide copolymerization // Journal of the American chemical society. 1998. V. 120. №42. P. 11000-11001.

23. Aeby A., Consiglio G. PAN versus NAN ligands for the palladium-catalyzed alternating copolymerization of styrene and carbon monoxide // Inorganica chimica acta. 1999. V. 296. № l.p. 45-51.

24. Gsponer A., Consiglio G. Atropisomeric PAN ligands for the palladium-catalyzed copolymerization of styrene with carbon monoxide. Preliminary communication // Helvetica chimica acta. 2003. V. 86. № 6. P. 2170-2172.

25. Aeby A., Gsponer A., Sperrle M., Consiglio G. Enantioface discriminating carbonylations of styrene with cationic palladium(II) catalyst precursors // Journal of or-ganometallic chemistry. 2000. V. 603. № 1. P. 122-127.

26. Iggo J. A., Kawashima Y., Liu J., Hiyama T., Nozaki K. High-pressure NMR studies on the alternating copolymerization of styrene with carbon monoxide catalyzed by a palladium(II)-(R,S)-BINAPHOS complex// Organometallics. 2003. V. 22. № 26. P. 5418-5422.

27. Yuan J.-C., Lu S.-J. Enantioselective alternating copolymerization of a-olefms with carbon monoxide using a cationic palladium-chiral diphosphine complex // Orga-nometallics. 2001. V. 20. № 13. P. 2697-2703.

28. Nozaki K., Komaki H., Kawashima Y., Hiyama T., Matsubara T. Predominant 1,2-insertion of styrene in the Pd-catalyzed alternating copolymerization with carbon monoxide // Journal of the American chemical society. 2001. V. 123. № 4. P. 534-544.

29. Bastero A., Claver C., Ruiz A. Bis-(thio)ethers as chelating ligands for the Pd-catalyzed alternating CO/tert-butylstyrene copolymerization// Catalysis letters. 2002. V. 82. № 1-2. P. 85-88.

30. Jiang Z., Adams S. E., Sen A. Stereo- and enantioselective alternating copolymerization of alpha-olefins with carbon monoxide. Synthesis of chiral polymers // Ma-cromolecules. 1994. V. 27. № 10. P. 2694-2700.

31. Baar C. R., Jennings M. C., Puddephatt R. J. Electrophilic binuclear methyl-palladium(II) complexes: copolymerization of alkenes and carbon monoxide // Organometallics. 2001. V. 20. № 16. P. 3459-3465.

32. Bergman S. D., Goldberg I., Carfagna C., Mosca L., Kol M., Milani B. Palladium complexes containing large fused aromatic N-N ligands as efficient catalysts for the CO/styrene copolymerization // Organometallics. 2006. V. 25. № 26. P. 6014-6018.

33. Villagra D., Lopez R., Moya S. A., Claver C., Bastero A. Dipyridophenazine as electronic tunable ligands for the palladium-catalyzed synthesis of polyketones // Organometallics. 2008. V. 27. № 6. P. 1019-1021.

34. Bastero A., Ruiz A., Reina J. A., Claver C., Guerrero A. M., Jalón F. A., Manzano B. R. New catalysts for the alternating copolymerization of 4-tert-butyl-styrene/CO // Journal of organometallic chemistry. 2001. V. 619. № 1-2. P. 287-292.

35. Reetz M., Haderlein G., Angermind K. Chiral diketimines as ligands in Pd-catalyzed reactions: prediction of catalyst activity by the AMS model // Journal of the American chemical society. 2000. V. 122. № 5. P. 996-997.

36. Wang C.-Y., Tan D.-M., Chan K. S., Liu Y.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Copolymerization of olefins and CO catalyzed by new chiral arsine-oxazoline palladium complexes // Journal of organometallic chemistry. 2005. V. 690. № 21-22. P. 4920-4925.

37. Kageyama T., Ito S., Nozaki K. Vinylarene/CO copolymerization and vinyla-rene/polar vinyl monomer/CO terpolymerization using palladium/phosphine-sulfonate catalysts // Chemistry an Asian journal. 2011. V. 6. № 2. P. 690-697.

38. Milani B., Corso G., Mestroni G., Carfagna C., Formica M., Seraglia R. Highly efficient catalytic system for the CO/styrene copolymerization: toward the stabilization of the active species // Organometallics. 2000. V. 19. № 17. p. 3435-3441.

39. Brookhart M., Rix F. C., DeSimone J. M. Palladium(II) catalysts for living alternating copolymerization of olefins and carbon monoxide // Journal of the American chemical society. 1992. V. 114. № 14. P. 5894-5895.

40. Milani B., Scarel A., Mestroni G., Gladiali S., Taras R., Carfagna C., Mosca L. Very stable palladium(II)-(N-N) catalysts for the synthesis of high-molecular-weight CO/styrene polyketones // Organometallics. 2002. V. 21. № 7. P. 1323-1325.

41. Bastero A., Ruiz A., Claver C. Influence of pyridine-imidazoline ligands on the reactivity of palladium-methyl complexes with carbon monoxide // Organometallics. 2002. V. 21. № 26. P. 5820-5829.

42. Tian J., Guo J.-T., Zhu C.-C., Zhang X., Xu Y.-S. Pd(II) catalyzed copolymerization of styrene and CO in quaternary ammonium ionic liquids // Macromolecular research. 2009. V. 17. № 3. P. 144-148.

43. Guo J., Wang B., Zhu C. Copolymerization of carbon monoxide and styrene catalyzed by resin-supported palladium polymer// eXPRESS Polymer Letters. 2007. V. 1. № 2. P. 69-76.

44. Guo J., Liu B., Wang X., Sun J. The use of ion exchange resins in the recycle of palladium catalysts for the synthesis of polyketones // Reactive & functional polymers. 2004. V. 61. № 2. P. 163-170.

45. Guo J., Ye Y., Gao S., Feng Y. Synthesis of polyketone catalyzed by Pd/C catalyst // Journal of molecular catalysis A: Chemical. 2009. V. 307. № 1-2. P. 121-127.

46. Lin L., Huang X.-L., Li G.-X. A new catalytic system for copolymerization of styrene with CO: PdCl2/bipy/M(CF3S03)n // Journal of molecular catalysis A: Chemical. 2005. V. 229. № 1-2. P. 39-46.

47. Feng Y., Sun J., Zhu Y., Chen W. Alternating copolymerizations of styrene derivatives and carbon monoxide in the presence of a palladium (II) catalyst // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. 1997. V. 35. № 7. P. 1283-1291.

48. Novel catalyst compositions and process for the copolymerization of ethene with carbon monoxide: European patent specification 0229408B1. № 86202049.2; date of filling 19.11.1986; date of publication 09.01.91, Bulletin 87/30.

49. Guo J., Gao S., Lu Z., Ye Y. Synthesis of novel bipyridyl ligands and application in preparation of polyketone// Journal of applied polymer science. 2012. V. 123. № 6. P. 3292-3297.

50. Durand J., Zangrando E., Carfagna C., Milani B. New atropisomeric N-N ligands for CO/vinyl arene copolymerization reaction // Dalton transactions. 2008. № 16. P. 2171-2182.

51. Wang L., Chen Y., Gao W., Xu Y. Kinetics of alternating copolymerization of carbon monoxide with styrene or p-ethylstyrene // Iranian polymer journal. 2006. V. 15. № 5. P. 367-374.

52. Tian J., Guo J.-T., Zhang X., Zhu C.-C., Xu Y.-S. The effects of different components in Pd2+/rare earth catalytic system on synthesis of a polyketone // Iranian polymer journal. 2007. V. 16. № 7. P. 495-503.

53. Yao F., Deng L., Men J., Feng Y., Sun J. Copolymerization of carbon monoxide and styrene with the Nd(III)-Cu(II) catalyst // Journal of applied polymer science. 2001. V. 82. № l.P. 8-13.

54. Kacker S., Sissano J. A., Schulz D. N. Synthesis and properties of copolymers of ethylene/carbon monoxide with styrene/carbon monoxide // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. 2000. V. 38. № 4. p. 752-757.

55. Aeby A., Consiglio G. Ethene and styrene insertion into the Pd-acyl bond of Pd(COMe)(PAN)(solv).03SCF3 and its role in the copolymerisation of olefins with carbon monoxide // Journal of Chemical society, Dalton transactions. 1999. № 5. P. 655-656.

56. Aeby A., Consiglio G. Enantioselective alternating terpolymerization of styrene and ethene with carbon monoxide. Preliminary communication // Helvetica chimica acta. 1998. V. 81. № l.P. 35-39.

57. Bastero A., Ruiz A., Claver C., Bella A., Milani B., Moreno-Lara N., Jalon F. A., Manzano B. R. Control of polymer composition in Pd-catalyzed CO/olefin terpolymerization reactions // Advanced synthesis & catalysis. 2005. V. 347. № 6. P. 839-846.

58. Nozaki K., Kawashima Y., Nakamoto K., Hiyama T. Asymmetric terpolymerization of propene, vinylarene, and carbon monoxide// Macromolecules. 1999. V. 32. № 15. P. 5168-5170.

59. Kawashima Y., Nozaki K., Hiyama T. Asymmetric terpolymerization of styrene or its derivative and aliphatic 1-alkenes with CO catalyzed by Pd-(R,S)-BINAPHOS // Inorganica chimica acta. 2003. V. 350. P. 577-582.

60. Milani B., Scarel A., Durand J., Mestroni J., Seraglia R., Carfagna C., Binot-ti B. MALDI-TOF mass spectrometry in the study of CO/aromatic olefins terpolymers // Macromolecules. 2003. V. 36. № 17. P. 6295-6297.

61. Tian J., Guo J.-T., Li P., Zhang X., Chen Z.-K., Zhao H.-Y. Terpolymerization of carbon monoxide, styrene, and 4-methylstyrene catalyzed by palladium-rare earth catalyst // Macromolecular research. 2009. V. 17. № 8. P. 563-567.

62. Liaw D.J., Tsai J.-S., Lay B.-F. Terpolymerization of styrene, norbornene, and carbon monoxide with a palladium catalyst// Polymer journal. 1996. V. 28. № 7. P. 608-612.

63. Muellers В. Т., Park J.-W., Brookhart M., Green M. Glassy state and secondary structures of chiral macromolecules: polyisocyanates and polyketones // Macromole-cules. 2001. V. 34. № 3. P. 572-581.

64. Li L., Huang X.-L., Wang Z., Li G.-X. A new catalytic system for the copolymerization of dicyclopentadiene with CO: PdCl2/phen/M(CF3S03)n // European polymer journal. 2005. V. 41. № 7. P. 1613-1622.

65. Kawaguchi Т., Kanno M., Yanagihara Т., Inoue Y. Reaction of carbon monoxide with strained alkenes catalyzed by a cationic palladium(II) complex // Journal of molecular catalysis A: Chemical. 1999. V. 143. № 1-3. P. 253-262.

66. Yuan J.-C., Lu S.-J. Enantioselective, alternating copolymerization of carbon monoxide and olefins // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. 2000. V. 38. №16. P. 2919-2924.

67. Zhang S.-W., Kaneko Т., Takahashi S. Rhodium-catalyzed copolymerization of norbornadienes and norbornenes with carbon monoxide // Macromolecules. 2000. V. 33. №19. P. 6930-6936.

68. Liaw D.-G., Tsai J.-S. Copolymerization of carbon monoxide and norborna-diene with a palladium catalyst // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. 1997. V. 35. № 7. P. 1157-1166.

69. Новикова E. В., Белов Г. П., Sun W. H., Флид В. Р. Синтез и свойства чередующихся сополимеров 5-винил-2-норборнена с СО // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2006. Т. 48. № 5. С. 747-755.

70. Amervor E., Burli R., Consiglio G. Copolymerization of cyclopentene and carbon monoxide with palladium catalysts // Journal of organometallic chemistry. 1995. V. 497. № 1-2. P. 81-89.

71. Carbon monoxide/norbornene copolymer having spiroketal structural units: United States patent 5106952. № 520304; filed 7.05.1990; date of patent 21.04.1992.4 p.

72. Liaw D.-J., Lay B.-F. Copolymerization of carbon monoxide and norbornene with a palladium catalyst // Polymer journal. 1996. V. 28. № 3. P. 266-271.

73. Li L., Huang X.-L., Wang Zh., Li G.-X. Studies on the copolymerization of norbornene with CO catalyzed by a new catalytic system PdCl2/phen/M(CF3S03)n // Kinetics and catalysis. 2007. V. 48. № 1. P. 45-52.

74. Новикова E. В., Белов Г. П. Чередующаяся соолигомеризация монооксида углерода с норборненом // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2002. Т. 44. № 11. С. 1878-1886.

75. Liaw D.-J., Tsai J.-S., Sang H.-C. Copolymerization of carbon monoxide and norbornene derivatives with ester groups by palladium catalyst // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. 1998. V. 36. № 11. P. 1785-1790.

76. Wu H.-R., Liu Y.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Palladium(II) complexes containing a pyridinyliminophosphorane ligand // European journal of inorganic chemistry. 2003. № 17. P. 3152-3159.

77. Kacker S., Sen A. Nonterminating alternating copolymerization of ethene with carbon monoxide and the synthesis of graft polymers with alt-ethene-carbon monoxide blocks// Journal of the American chemical society. 1995. V. 117. № 42. P. 10591-10592.

78. Chen Y.-C., Chen C.-L., Chen. J.-T., Liu S.-T. Well-controlled block poly-merization/copolymerization of alkenes and/or carbon monoxide by cationic palladium methyl complexes // Organometallics. 2001. V. 20. № 7. P. 1285-1286.

79. Ozawa F., Hayashi T., Koide H., Yamamoto A. Insertion of alkenes into a palladium-acetyl bond // Journal of the Chemical society, Chemical communications. 1991. №20. 1469-1470.

80. Brumbaugh J. S., Whittle R. R., Parvez M., Sen A. Insertion of olefins into palladium(II)-acyl bonds. Mechanistic and structural studies// Organometallics. 1990. V. 9. №6. P. 1735-1747.

81. Bronco S., Consiglio G. Regio- and stereoregular copolymerisation of propene with carbon monoxide catalysed by palladium complexes containing atropisomeric diphosphine ligands// Macromolecular chemistry and physics. 1996. V. 197. № 1. P. 355-365.

82. Bronco S., Consiglio G., Hutter R., Batistini A., Suter U. W. Regio-, stereo-, and enantioselective alternating copolymerization of propene with carbon monoxide // Macromolecules. 1994. V. 27. № 16. P. 4436-4440.

83. Sesto B., Consiglio G. Regioselectivity of the insertion of propene with achiral Pd(II) catalysts to highly isotactic polyl-oxo-2-methylpropane-l,3-diyl. Is the syndiotactic structure accessible? // Chemical communications. 2000. № 12. P. 1011-1012.

84. Leone A., Consiglio G. Novel Cs-symmetric 1,4-diphosphine ligands in the copolymerization of propene and carbon monoxide: high regio- and stereocontrol in the catalytic performance // Helvetica chimica acta. 2005. V. 88. № 2. P. 210-215.

85. Jiang Z., Dahlen G. M., Houseknecht K., Sen A. Palladium(II)-catalyzed alternating copolymerization of carbon monoxide with a-olefins: synthetic and mechanistic aspects // Macromolecules. 1992. V. 25. № 11. P. 2999-3001.

86. Nozaki K., Kawashima Y., Nakamoto K., Hiyama T. Alternating copolymerization of various alkenes with carbon monoxide using a cationic Pd(II) complex of (R,S)-BINAPHOS as an initiator// Polymer journal. 1999. V. 31. № 112. P. 10571060.

87. Abu-Surrah A. S., Rieger B. High molecular weight 1-olefm/carbon monoxide copolymers: a new class of versatile polymers// Topics in catalysis. 1999. V. 7. № 1-4. P. 165-177.

88. Wang H.-J., Wang L.-L., Lam W.-S., Yu W.-Y., Chan A. S. C. Pd-catalyzed asymmetric alternating co-polymerization of propene with carbon monoxide using ionic liquids // Tetrahedron: asymmetry. 2006. V. 17. № 1. P. 7-11.

89. Batistini A., Consiglio G. Mechanistic aspects of the alternating copolymerization of carbon monoxide with olefins catalyzed by cationic palladium complexes // Organometallics. V. 11. № 5. p. 1766-1769.

90. Polyketone polymer preparation: European patent application 0322018A2. № 88202805.3; date of filling 07.12.1988; date of publication 28.06.1989, Bulletin 89/26. 8 p.

91. Polymers of carbon monoxide with one or more alpha-olefms: European patent specification EP0376364B1. № 89202994.3; date of filling 23.11.1989; date of publication 04.07.1990, Bulletin 1990/27. 11 p.

92. Barsacchi M., Batistini A., Consiglio G. Suter U. W. Stereochemistry of alternating copolymers of vinyl olefins with carbon monoxide// Macromolecules. 1992. V. 25. № 13. P. 3604-3606.

93. Batistini A., Consiglio G., Suter U. W. Regioselectivity control in the palladium-catalyzed copolymerization of propylene with carbon monoxide// Angewandte chemie international edition. 1992. V. 31. № 3. P. 303-305.

94. Amevor E., Bronco S., Consiglio G., Di Benedetto S. Regio- and stereo-control in the alternating copolymerization of olefins with carbon monoxide // Macromolecular symposia. V. 89. № 1. P. 443-454.

95. Gambs C., Chaloupka S., Consiglio G., Togni A. Ligand electronic effect in enantioselective palladium-catalyzed copolymerization of carbon monoxide and propene // Angewandte chemie International edition. 2000. V. 39. № 14. P. 2486-2488.

96. Chien J. C. W., Zhao A. X., Xu F. Alternating copolymerization of carbon monoxide and a-olefins // Polymer bulletin. 1992. V. 28. № 3. P. 315-318.

97. Pérez-Foullerat D., Meier U. W., Hild S., Rieger B. High-molecular-weight polyketones from higher a-olefins: a general method // Macromolecular chemistry and physics. 2004. V. 205. № 17. P. 2292-2302.

98. Held A., Kolb L., Zuideveld M. A., Thomann R., Mecking S., Schmid M., Pietruschka R., Linder E., Khanfar M., Sunjuk M. Aqueous polyketone latices prepared with water-insoluble palladium(II) catalysts// Macromolecules. 2002. V. 35. № 9. P. 3342-3347.

99. Abu-Surrah A. S., Eckert G., Pechhold W., Wilke W., Rieger B. Ultrahigh molecular weight alternating propene/ethene/carbon monoxide terpolymers with elastic properties // Macromolecular rapid communications. 1996. V. 17. № 8. P. 559-565.

100. Huhn W. E., Hollmann F., Hild S., Kriewall T., Rieger B. Nanostructured al-kene-carbon monoxide terpolymers: new materials via a pulse-feed-polymerization technique // Macromolecular materials and engineering. 2000. V. 283. № 1. P. 115-119.

101. Drent E., van Broekhoven J. A. M., Doyle M. J. Efficient palladium catalysts for the copolymerization of carbon monoxide with olefins to produce perfectly alternating polyketones //Journal of organometallic chemistry. 1991. V. 417. № 1-2. P. 235-251.

102. Bianchini C., Lee H. M., Meli A., Oberhauser W., Peruzzini M., Vizza F. Ligand and solvent effects in the alternating copolymerization of carbon monoxide and olefins by palladium-diphosphine catalysis // Organometallics. 2002. V. 21. № 1. P. 16-33.

103. Sesto B., Bronco S., Gindro E. L., Consiglio G. Enantioselective alternating terpolymerization of propene and ethene with carbon monoxide // Macromolecular chemistry and physics. 2001. V. 202. № 10. P. 2059-2064.

104. Leone A., Gischig S., Consiglio G. Pd complexes containing non-symmetrical diphosphines in the terpolymerization of ethene, propene and carbon monoxide // Journal of molecular catalysis A: Chemical. 2007. V. 265. № 1-2. P. 98-108.

105. Bianchini C., Lee H. M., Meli A., Moneti S., Patinec V., Petrucci G., Vizza F. Water-soluble palladium(II) catalysts for the alternating co- and terpolymerization of CO and olefins in aqueous phase // Macromolecules. 1999. V. 32. № 12. P. 3859-3866.

106. Jiang Z., Sen A. Water-soluble palladium(II) compounds as catalysts for the alternating copolymerization of olefins with carbon monoxide in an aqueous medium // Macromolecules. 1994. V. 27. № 24. P. 7215-7216.

107. Catalytic synthesis of alkene-carbon monoxide copolymers and cooligo-mers/ Ed. Sen A. Dordrecht: Kluwer academic publishers, 2003. 328 p. (Catalysis by Metal Complexes, V. 27).

108. Bianchini C., Meli A., Oberhauser W., Claver C., Garci Suarez E. J. Unraveling the o-methoxy effect in the CO/ethene copolymerization reaction by diphos-phanepalladium(II) catalysis// European journal of inorganic chemistry. 2007. № 18. P. 2702-2710.

109. Verspui G., Schanssema F., Sheldon R. A. A stable, conspicuously active, water-soluble Pd catalyst for the alternating copolymerization of ethene and CO in water // Angewandte chemie International edition. 2000. V. 39. № 4. P. 804-806.

110. Catalyst compositions: European patent application 0235865A2. № 87200330.6; date of filling 25.02.1987; date of publication 09.09.1987, Bulletin 87/37. 7 p.

111. Guo J., Zhang H., Wang B., Ye Y. Copolymerization of polyketones catalyzed by polyacrylonitrile resin-supported palladium acetate // Frontiers of chemical science and engineering. 2008. V. 2. № 2. P. 165-170.

112. Heterogeneous catalyst for preparing alternating olefin/carbon monoxide copolymers: United States patent 5324701. № 26015; filled 4.03.1993; date of patent 28.06.1994. 6 p.

113. Preparation of alternating olefin/carbon monoxide copolymers by means of a heterogeneous supported catalyst: United States patent 5314856; filled 4.03.1993; date of patent 24.05.1994. 6 p.

114. Catalyst compositions for the preparation of polymers of carbon monoxide with olefinically unsaturated compounds: European patent specification 0404228B1.90201531.2; date of filling 13.06.90; date of publication 17.11.1994, Bulletin 94/46. 15 p.

115. Catalyst composition suitable for preparing polyketones: European patent application 0722968A1. № 95309170.9; date of filling 18.12.1995; date of publication 24.07.1996, Bulletin 1996/30. 5 p.

116. Process for the preparation of polymers of carbon monoxide with olefmicallyunsaturated compounds: European patent specification 0534570B1. № 92202960.8; dateof filling 25.09.1992; date of publication 03.02.1999, Bulletin 1999/05. 7 p.

117. Polymer Preparation: European patent specification 0501576B1. №92200515.2; date of filling 21.02.1992; date of publication 28.04.1999, Bulletin 1999/17. 8 p.

118. Catalyst compositions: European patent specification 0508502B1. №922005514.5; date of filling 21.02.1992; date of publication 24.07.1996, Bulletin 1996/30. 10 p.

119. Vapor phase process for polymerizing carbon monoxide and olefins: United States patent 4778876. № 53780; filled 26.05.1987; date of patent 18.10.1988. 7 p.

120. Способ получения нанесенного катализатора и способ сополимеризации олефинов с монооксидом углерода на нанесенном катализаторе: пат. 2385185 Рос. Федерация. № 2008129754/04; заявл. 22.07.2008; опубл. 27.03.2010, Бюл. № 3. 7 с.

121. Чуканова О. М., Шульга Ю. М., Белов Г. П. Чередующаяся сополимери-зация этилена с монооксидом углерода на нанесенном палладиевом катализаторе // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2009. Т. 51. № 8. С. 1546-1553.

122. Hild S., Marti О., Hollmann F., Rieger В. Effects of chain microstructure on the properties of polyketones terpolymers characterized by scanning force microscopy // European polymer journal. 2004. V. 40. № 5. P. 905-916.

123. Lommerts В. J., Klop E. A., Aerts J. Structure and melting of perfectly alternating ethylene-carbon monoxide copolymers // Journal of polymer science. Part B: Polymer physics. 1993. V. 31. № 10. P. 1319-1330.

124. Favier I., Picurelli D., Pradel C., Durand J., Milani В., Gomez M. Stabilization of Pd, Pt and Ru nanoparticles by optically active CO/styrene copolymers // Inorganic chemistry communications. 2010. V. 13. № 6. P. 766-768.

125. Agostinelli E., Belli F., Tempera G., Mura A., Floris G., Toniolo L., Vava-sori A., Fabris S., Momo F., Stevanato R. Polyketone polymer: a new support for direct enzyme immobilization // Journal of biotechnology. 2007. V. 127. № 4. P. 670-678.

126. Смирнов Ю. H., Голодков О. H., Ольхов Ю. А., Белов Г. П. О влиянии структуры поликетона на прочностные свойства стеклопластиков на основе термопластичных матриц // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2008. Т. 50. №2. С. 199-207.

127. Armagero W., Chai C. L. L. Purification of laboratory chemicals. 6th ed. Burlington: Butterworth-Heinemann, 2009. P. 241.

128. Ройтер В. А., Голодец Г. И. Введение в теорию кинетики и катализа. 2-е изд. перераб. и доп. Киев: Наукова думка, 1971. 184 с.

129. Vavasori A., Toniolo L. Carbon monoxide-ethylene copolymerization catalyzed by a Pd(AcO)2/dppp/TsOH system: the promoting effect of water and of the acid // Journal of molecular catalysis A: Chemical. 1996. V. 110. № 1. P. 13-23.

130. Конобеев Б. И., Ляпин В. В. Растворимость этилена и пропилена в органических растворителях // Химическая промышленность. 1967. Т. 43. № 2. С. 34-36.

131. Wesenfeld Н., Reichert К. Н. Modellierung der kinetik der oligomerisation von ethen und der molmassen-verteilung der produkte // Chemie ingenieur technik. 1993. V. 65. № 5. P. 577-579.

132. Metal catalysts in olefin polymerization / Ed. Guan Z. Berlin; Heidelberg: Springer-Verlag, 2009. P. 194. (Topics in organometallic chemistry, V. 26).

133. Ittel S. D., Johnson L. K., Brookhart M. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization // Chemical reviews. 2000. V. 100. № 4. P. 1184.

134. Kissin Y. V. Alkene polymerization reactions with transition metal catalysts. Amsterdam: Elsevier, 2008. 592 p. (Studies in surface science and catalysis. Vol. 173).

135. Busico V., Cipullo Т., Boriello A. Regiospecificity of 1-butene polymerization catalyzed by C2-symmetric group IV metallocenes // Macromolecular rapid commi-nications. 1995. V. 16. № 4. P. 269-274.

136. Busico V., Cipullo R. Growing chain isomerizations in metallocene-catalyzed Ziegler-Natta 1-alkene polymerization// Journal of organometallic chemistry. 1995. V. 497. № 1-2. P. 113-118.

137. New polymers of carbon monoxide and ethene: European patent application 0213671A1. № 86201422.2; date of filling 15.08.86; date of publication 11.03.1987, Bulletin 87/11. 9 p.

138. Brookhart M., Wagner M. I. Synthesis of a stereoblock polyketone through ancillary ligand exchange// Journal of the American chemical society. 1996. V. 118. №30. P. 7219-7220.

139. Hollmann F., Mansour A. A., Rieger B. Part I. On the physical characterization of ethene/propene/CO terpolymers: effect of composition// Polymer. 2001. V. 42. № l.P. 93-101.