Алкинилпроизводные 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1Н-перимидин-2(3Н)-онов: синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Филатова Екатерина Александровна
Филатова Екатерина Александровна
доктор наук
2025
- Специальность ВАК РФ00.00.00
- Количество страниц 371
Оглавление диссертации доктор наук Филатова Екатерина Александровна
Введение
Глава 1. Синтез и свойства диалкинилнафталинов и орто-амино(алкинил)нафталинов (литературный обзор)
1.1. Синтез диалкинилнафталинов
1.1.1. Диэтинилнафталины
1.1.2. Ди(алкилэтинил)нафталины
1.1.3. Ди(арилэтинил)- и ди(гетарилэтинил)нафталины
1.1.4. Другие диалкинилнафталины
1.2. Синтез олиго(нафтилен-этиниленов)
1.2.1. Синтез динафтилацетиленов
1.2.2. Синтез олиго(нафтилен-этиниленов), содержащих три и более нафталиновых фрагмента
1.2.3. Синтез олиго(арилен-этиниленов), содержащих нафтиленовые и фениленовые фрагменты
1.2.4.Синтез олиго(нафтилен-этиниленов) с 1,4-бута-1,3-дииновым спейсером
1.2.5. Синтез олиго(нафтилен-этиниленов) дендримерного типа
1.3. Свойства диалкинилнафталинов
1.3.1. Реакции восстановления, гидроборирования и гидросилилирования
1.3.2. Термолиз, фотолиз и другие радикальные реакции
1.3.3. Реакции диалкинилнафталинов с электрофилами
1.3.4. Реакции диалкинилнафталинов с нуклеофилами
1.3.5. Реакции циклоприсоединения
1.3.6. Диалкинилнафталины как лиганды в комплексах переходных металлов
1.4. Синтез и гетероциклизации орто-амино(алкинил)нафталинов
1.4.1. Синтез орто-амино(алкинил)нафталинов
1.4.1.1. Синтез 2-алкинилнафталин-1-аминов
1.4.1.2. Синтез 1-алкинилнафталин-2-аминов
1.4.1.3. Синтез 3-алкинилнафталин-2-аминов
1.4.2. Гетероциклизации орто-амино(алкинил)нафталинов
1.4.2.1. Гетероциклизации 2-алкинилнафталин-1-аминов
1.4.2.2. Гетероциклизации 1-алкинилнафталин-2-аминов
1.4.2.3. Гетероциклизации 3-алкинилнафталин-2-аминов
Глава 2. Синтез и свойства 2-алкинил-, 4-алкинил- и 2,7-диалкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина
2.1. Синтез
2.2. Основность,
2.3. Структура и "эффект поддержки"
2.4. Электронные спектры поглощения
2.5. Гетероциклизации орто-алкинилпроизводных протонной губки
2.6. Каскадная циклизация 4-этинил-1,8-бис(диметиламино)нафталина с 1,8-
дииоднафталином
Глава 3. Олигомеры на основе 1,8-бис(диметиламино)нафталина
3.1. Олиго(арилен-этинилены) на основе протонной губки
3.1.1. Синтез
3.1.2. Кислотно-основные свойства
3.1.3. Анализ ренгеноструктурных данных
3.1.3.1. Структура димера 597 и его соли 597•2HBF4
3.1.3.2. Структура 4-2'-7'-4-тримера 602 и его солей
3.1.4. Электронные спектры и окислительно-восстановительные свойства
3.2. 1,4-Диарилбута-1,3-диины на основе протонной губки
3.2.1. Синтез
3.2.2. Реакции гетероциклизации
3.2.3. Кристаллическая структура
3.2.3.1 Структура №,№,№',№',1,1'-гексаметил- 1Я,1'Я-[2,2'-дибнзо[^]индол]-9,9'-диамина
3.2.3.2 Структура 1,4-диарилбута-1,3-диинов на основе ДМАН
3.2.4. Электронные спектры и окислительно-восстановительные свойства
3.3. Синтез и свойства П-комплекса на основе 4-этинил-1,8-бис(диметиламино)-нафталина
Глава 4. Синтез и свойства алкинилпроизводных 1Н-перимидин-2(3Н)-она
4.1. Синтез
4.2. Структура
4.3. Циклизации пери-алкинилпроизводных 1Н-перимидин-2(3Н)-она
4.4. Оптические свойства
Глава 5. Экспериментальная часть
5.1. Физико-химические измерения и общие указания
5.2. Синтез 2-алкинил, 4-алкинил и 2,7-диалкинил-1,8-бис(диметилиамино)нафталинов
5.3. Гетероциклизации алкинилпроизводных протонной губки
5.4. Синтез олиго(арилен-этиниленов) на основе протонной губки
5.5. Синтез олигомеров с 1,4-бута-1,3-дииновым спейсером и их циклизации
5.6. Синтез и циклизации алкинилпроизводных 1Н-перимидин-2(3Н)-она
Заключение
Список сокращений и условных обозначений
Список литературы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Олиго(арилен-этинилены) и 1,4-диарил-1,3-бутадиины на основе «протонной губки»: синтез и свойства2022 год, кандидат наук Цыбулин Семен Валерьевич
Синтез новых типов протонных губок на основе 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина2013 год, кандидат химических наук Власенко, Марина Павловна
1,8-бис(диалкиламино)нафталины2006 год, доктор химических наук Озерянский, Валерий Анатольевич
Моно- и диарилпроизводные протонной губки: синтез и свойства2023 год, кандидат наук Ермоленко Евгений Андреевич
Синтез и свойства производных 4,5-диаминохинолинов2020 год, кандидат наук Носачева Елена Анатольевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Алкинилпроизводные 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1Н-перимидин-2(3Н)-онов: синтез и свойства»
Введение
Актуальность проблемы. Часто говорят, что в горах падение даже одного небольшого камешка может вызвать лавинообразный камнепад. Это явление в аллегорической форме распространено и в науке. Так, в органической химии с ее десятками миллионов веществ, синтез одного, на первый взгляд мало примечательного соединения, порой инициирует получение тысяч других ему подобных, возникновение новых концепций и целых научных разделов. Типичным примером может служить 1,8-бис(диметиламино)нафталин (1, ДМАН). Это соединение было впервые описано в небольшой статье 1941 года [1] и на протяжении почти 30 лет оставалось рядовым, никого не интересующим диамином. Однако в 1968 году профессор Альдер (R.W. Alder) с группой студентов в Бристольском университете обратил внимание на наличие у ДМАН аномально высокой основности, в миллионы раз превышающей основность обычных ариламинов = 12.1 (H2O), 18.5 (MeCN), 7.5 (ДМСО)] [2]. Очевидной причиной этого было характерное для пери-дизамещенных нафталинов близкое расположение заместителей. В соединении 1 оно приводило к сильному электростатическому отталкиванию неподеленных электронных пар атомов азота, вызывая дестабилизацию основания. Переход к протонированной форме 1Н+ снимал это напряжение, давая значительный выигрыш в свободной энергии. Дополнительная стабилизация катиона 1Н+ была обусловлена образованием в нем короткой и прочной внутримолекулярной водородной связи (ВВС) (схема 1). Соединение 1, как оказалось, имеет и ряд других характерных особенностей. Например, если обычные основания типа аммиака, анилина или хинолина присоединяют или отщепляют протон практически со скоростью диффузии (k « 31010 л/мольс), то для ДМАН и его производных, например 2, этот процесс замедляется на 5-7 и даже более порядков [3,4].
Me
Me^N + 'N^-Me
Н
Me
Me,N NMe
H+
1H+
pKa = 12.1 (H20), 18.5 (MeCN), 7.5 (DMSO)
Me2N NMe2
MeO
OMe
pKa = 16.1 (H20)
Схема 1
Другими словами, соединения 1 и 2, проявляя высокую термодинамическую основность, кинетически в сотни тысяч раз менее активны, чем традиционные основания. Эта особенность послужила поводом назвать ДМАН "протонной губкой" [5]. Причина такого поведения - наличие у ДМАН узкого гидрофобного
кармана, образованного двумя диметиламиногруппами. В достаточно узкую щель между ними проникает крошечный, хотя и обычно сольватированный протон, но не другие более объемные электрофилы. Таким образом, ДМАН проявляет свойства сильного, но одновременно малонуклеофильного основания. Реагенты такого типа весьма востребованы в органическом синтезе и ряде смежных областей. Поэтому ДМАН прочно вошел в арсенал химиков-органиков, а сама область исследований оснований с подобными свойствами получила название "химия протонных губок" (см. обзоры [6-8]).
Вначале история протонных губок развивалась в направлении поиска все более основных её аналогов. Для этого использовалось несколько подходов, которые привели к протонным губкам второго, третьего и четвертого поколений. Один из подходов заключался в максимальном сближении диметиламиногрупп с целью добиться дальнейшей дестабилизации основания. Так, Штааб (И. A. Staab) и его группа синтезировали полиареновые губки 3-5, ставшие представителями второго поколения (рис.1) [9-11]. Они, однако, не оправдали ожиданий, поскольку сближение NMe2 групп сопровождалось сильным увеличением акопланарности не только основания, но и катиона.
Дальнейшие и более успешные попытки были связаны с получением амидиновых и гуанидиновых губок, например, 6 и 7 (третье поколение) (рис. 2) [12,13]. Их специфика состоит в том, что протонированию подвергаются sp2-гибридизованные азагруппы, а положительный заряд распределяется по четырем/шести атомам азота. Основность этих соединений на 10-12 порядков превышает таковую ДМАН. Однако наиболее сильными нейтральными основаниями оказались фосфазены типа 8, 9 и им подобные молекулы [14-16]. Насколько нам известно, соединение 9 до сих пор остается рекордсменом в этом отношении. Эффект фосфазеновых связей заключается в том, что заметную часть положительного заряда в катионе принимают на себя атомы фосфора. Недостатком фосфазенов является их недостаточная устойчивость и, часто, низкая растворимость. К четвертому поколению протонных губок можно отнести основания Веркаде (I. G. Verkade) 10а,Ь, принадлежащие к классу фосфатранов
н2
3 рКа= 12.8
4 рКа= 11.5
5 рКа~6
Рисунок 1 - Полиареновые губки 3-5
[17,18].
N N N N
N N
6
С
N N N N --
Х+Х
7Н+
рКа = 29.5 (МеС^
рКа = 30.5 (MeCN)
О
^Ви
I
N
Р=М-Р-М=Р,—N
8
рКа= 15.6 (Н20)
N
м
р?
/
. -к._г,____ ^
9
рКа = 44.0 (MeCN) Н R
, V
10а (Ч = Ме, рКа = 32.8 (MeCN) 10ь = /-Рг, рКа = 33.6 (MeCN)
10н+
Рисунок 2 -Амидиновые и гуанидиновые губки (6, 7), фосфазены (8, 9) и
фосфатраны (10)
Открытие протонных губок стимулировало получение немалого числа других, в частности, гетероциклических оснований, например, 11-13 (рис. 3). В отличие от бидентатных азааренов 11 [19-21] и 12 [22], основность которых лишь слегка превосходит ДМАН, полидентатные циклические структуры типа 13 [23,24] проявили основность, соизмеримую с амидиновыми и гуанидиновыми структурами 6 и 7. Другие примеры сильных нейтральных органических оснований описаны в обзоре [8].
11
рКд= 12.8 (Н20)
Ме2М N
12
рКа = 7.7 (ОМБО)
13
рКа = 28.1 (МеС^
Рисунок 3 - Бидентатные (11, 12) и полидентатные (13) азаарены
Реакционная способность протонных губок, изученная главным образом на кафедре органической химии Ростовского (ныне Южного федерального) университета, оказалась столь же интересной, как и их основность и другие физико-химические свойства. В ней отразились такие явления как протонный катализ, водородная связь, сильный электронодонорный эффект пери-NMe2 групп в отношении кольцевой л-системы, их высокая стереодинамика и т.п. В первом приближении эти реакции, большинство из которых не имеет аналогов в анилиновом ряду, можно разделить на два типа: 1) реакции, сопровождающиеся изменениями диметиламиногрупп; и 2) превращения, легко протекающие по нафталиновому кольцу благодаря сильному активирующему влиянию КМе2 групп. Так, ДМАН с высокой селективностью и высоким выходом деметилируется при нагревании в диметилформамиде в присутствии НВг и иодида калия, образуя соединение 14, весьма труднодоступное другими способами (схема 2) [25]. Реакция протекает как SN2 замещение у метильной группы в катионе 1Н+, причем роль хорошей уходящей группы, благодаря кислотному катализу, выполняет диамин 14.
Ме2М ММе2
Ме,, н ОуМе Ме-1^ +
,Ме
Ме21Ч N
НВг, К1, ОМР
130-150°С
1Н+
Схема 2
Кислотный катализ облегчает внутримолекулярное нуклеофильное замещение диметиламиногруппы на орто-расположенный остаток гидразонного (схема 3, а) или оксимного (схема 3, б) фрагмента, что приводит к образованию труднодоступных 9-диметиламинопроизводных нафто[1,2-^]пиразола 15 и нафто[1,2-^]изоксазола 16 [26] (см. также примеры в работе [27]).
а)
Ь)
Ме2Ы ММе2
СНО
Н Меме
г, кг' +
Ме2М + N / I
Ме2М
МН2МНК-НВг
15 (К = Н, Ме)
Ме2М Ше2 мон
Ме9Ы О-М
120-140°С - Ме21ЧН
Вследствие электронного отталкивания пери-ЫМе2 групп, протонные губки являются эффективными донорами гидрид-иона, вступая в разнообразные Г-амино реакции [28]. Приведенное на схеме 4 превращение, протекающее через промежуточное образование карбокатиона 18, иллюстрирует этот тип реакций.
Me7N NMe2 ОН
R2 aq. HCl
Меч ,СН2-Н Меч+^СН2
Me2N N Me2N Nl'
' ,CR'R2 hVdride iL ^L .CHR1R2 _ shift к rf Г>| I
Схема 4
20 (70-96%)
Одна из самых ярких реакций ДМАН, в которой отражается сильный электронодонорный эффект ее диметиламиногрупп - образование желтого спиросоединения 26 при обработке спирта 21 конц. HCl [29]. Первоначальной целью этого эксперимента было получение 4-хлорметилпроизводного 22. Однако выяснилось, что хлорид 22 демонстрирует поведение S^l-субстрата, легко отщепляя хлорид-ион с образованием резонансно-стабилизированного карбокатиона 23. Последний ведет себя как активный экзо-эндо 1,4-диен (см. структуры 23b,c) и, одновременно, как диенофил: две его молекулы вступают в реакцию 1,4-циклоприсоединения, давая с количественным выходом и в мягких условиях, через интермедиаты 24 и 25 спиродиенон 26 (схема 5).
Н
СН2ОН
21
CH2CI 22Н+
CH2CI
22
+ + Me2N NMe2 Me2N NMe2 Me2N NMe2
CH2+
[4+2]-cycloaddition
CH,
CH3
23a
23b
23c
Me2N NMe2
Me,N NMe?
Me2N NMe2
Me,N
Me,N
24
25
Схема 5
26 (-100%)
Открытие протонных губок, несомненно, оказало большое влияние на развитие кислотно-основной теории. Так, в области сильных нейтральных органических оснований, возникли или получили второе дыхание такие понятия как "протонные и псевдопротонные губки", "протонные ловушки" или "протонные тюрьмы", гибридные, кинетически активные и кинетически инертные основания, короткие водородные связи и др. [4,5,7,8,22,30,31]. Некоторые из этих оснований, в том числе сама протонная губка, стали важными органическими реагентами или вспомогательными материалами для химических, биомедицинских и даже технологических задач. Появились гидридные, фторидные и другие типы "губок". Протонные губки, фактически, ускорили и становление такой фундаментальной области знаний как супрамолекулярная химия [30]. Протон - чрезвычайно малая, по существу, элементарная частица, играющая первостепенную роль в биохимических процессах. Поэтому, появление специальных молекулярных контейнеров для протона породило или актуализировало такие концепции как "молекулярное распознавание" или "взаимодействие гость-хозяин". Во многом под воздействием этих исследований в 1973 году Лен (J.-M. Lehn) синтезировал криптанды, послужившие вместе с краун-эфирами, каликсаренами, кавитандами и другими подобными соединениями, фундаментом супрамолекулярной химии [32].
Целью настоящей диссертационной работы был синтез ранее неизвестных алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов I-V (рис. 4), в том числе соединений олигомерного типа III и IV, исследование действующих в них электронных эффектов, основных, спектральных и структурных характеристик, а также поиск возможностей практического использования целевых молекул. В качестве синтетических инструментов для введения алкинильных заместителей предполагалось использовать Pd-катализируемую реакцию сочетания галогенпроизводных ДМАН и 1,3-диалкил-Ш-перимидин-2(3#)-онов по Соногашире (Sonogashira reaction). Специфика субстратов предполагала также систематическое изучение обнаруженных на этом пути новых превращений.
Me2N NMe2 R!^ Me2N NMe2 ^R2 Me2N NMe2 / Me2N NMe2\
=—R
2- and 4-alkynyl Me2N NMe2
II
Me2N NMe2
X = H, = Ar iv
in
8 5
6-alkynyl and polyalkynyl, R = Me or Et V
Рисунок 4 - Объекты диссертационного исследования
Выбор тематики данной диссертационной работы определялся следующими обстоятельствами. Во-первых, к началу наших исследований функционализация 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3 -диалкил- 1#-перимидин-2(3#)-онов выполнялась, в основном, с помощью классических синтетических методов (см. обзоры [6-8,33]). Яркой же тенденцией нескольких последних десятилетий стало использование в органическом синтезе реакций, катализируемых комплексами переходных металлов. Так, открытие в 1975 году реакции Соногаширы - сочетание органогалогенидов с терминальными алкинами в присутствии комплексного палладиевого катализатора и медного сокатализатора [34] - вызвало небывалый всплеск развития химии ацетиленовых соединений. Тройная углерод-углеродная связь, обладая уникальными электронными и пространственными характеристиками, является одним из самых эффективных синтетических блоков. Алкины вступают в реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения, окисления, (гетеро)циклизации, полимеризации и пр., что делает их удобными субстратами для превращения в различные функционально значимые материалы. При этом реакции алкинов термодинамически очень выгодны [35,36].
Во-вторых, благодаря сочетанию по Соногашире стали доступными олигомерные соединения, в частности, молекулы, состоящие из чередующихся
ароматических ядер и C=C связей, так называемые олиго(арилен-этинилены) (далее ОАЭ). Органические молекулы с протяженной п-системой - основа для создания электронных и оптоэлектронных устройств: светодиодов, транзисторов, солнечных батарей, жидкокристаллических дисплеев, хемосенсоров, фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии и т.п. (см. обзоры [37-41]). ОАЭ имеют ряд преимуществ перед полимерными системами этого типа: они монодисперсны, легче поддаются очистке, имеют жесткую стержнеобразную структуру, способствующую более эффективному переносу заряда, и, наконец, полезные свойства ОАЭ можно существенно изменять, варьируя концевые заместители и длину олигомера.
В-третьих, 2,7-дизамещенные производные 1,8-бис(диметиламино)нафталина представлялись нам перспективными объектами для исследования так называемого "эффекта поддержки". Упрощенно "эффект поддержки" можно описать как стерическое и электронное "давление" орто-заместителей в ДМАН на диметиламиногруппы, приводящее к их сближению и, как следствие, заметному увеличению основности.
Что касается 1,3-диметил-1#-перимидин-2(3#)-она как объекта исследований, то прежде всего необходимо отметить легкость его превращения в ДМАН путем последовательных реакций кватернизации и восстановления гетерокольца [33]. Более жесткая планарная структура этой молекулы и меньшая стерическая затрудненность, по нашим предположениям, позволила бы выявить и подчеркнуть специфику реакционной способности протонной губки в сочетании по Соногашире.
Для достижения указанной выше цели диссертационной работы были сформулированы следующие задачи:
1) осуществить синтез моно- и полиалкинилпроизводных 1,8-бис-(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов типа I, II, V;
2) разработать подходы к синтезу олиго(арилен-этиниленов) на основе 1,8-бис(диметиламино)нафталина типа III и подобных структур, в частности, олигомеров IV с 1,4-бута-1,3-дииновым мостиком;
3) сравнить реакционную способность галогенпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов в реакциях Соногаширы;
4) изучить физико-химические свойства (спектральные, оптические) алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3Я)-онов;
^ \ о __о
5) выполнить рентгеноструктурный анализ ключевых соединений, сравнить структурные характеристики этих веществ и аналогичных производных нафталина, оценив влияние пери-диметиламиногрупп и перимидинового кольца на эти характеристики;
6) определить основность алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и сравнить полученные значения с основностью других функциональных производных ДМАН. Обсудить "эффект поддержки" и влияние орто-заместителей на основность ДМАН;
7) изучить реакции карбо- и гетероциклизации алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов.
Научная новизна и теоретическая значимость. Разработаны методы синтеза ранее неизвестных (поли)алкинилпроизводных 1,8-
бис(диметиламино)нафталина и 1#-перимидин-2(3#)-она, включая соединения олигомерного типа (олиго(арилен-этинилены) и 1,4-диарил-1,3-бутадиины). Продемонстрирована специфика протекания каталитических реакций Соногаширы и Глазера-Хея, используемых в синтезе указанных соединений. Установлено, что стерическая загруженность галогенпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина приводит к конкуренции реакций орто-алкинилирования с Pd-катализируемыми процессами гидродегалогенирования и гидродегалогенирования/^-
/—^ и 1 и и и
деметилирования. Стерический фактор служит движущей силой ранее неизвестной перегруппировки: сочетание 4,6,7,9-тетрабром-1,3-диметил- 1#-перимидин-2(3#)-она с триметилсилилацетиленом сопровождается 1,2-миграцией частицы Н-Pd-Br (или H-Pd-C=C-SiMeз) из положения 6 в соседнее положение 5, приводя к неожиданному образованию 4,5,7,9-тетралкинильного производного. Это первый пример подобной миграции в реакции Соногаширы.
Изучена реакционная способность (поли)алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1#-перимидин-2(3#)-она. Выявлена склонность орто-алкинил-1,8-бис(диметиламино)нафталинов к циклизации в бензо[^]индолы. Обнаружено четыре основных типа этих превращений, включая катализируемую палладием, поташом и фарфором трансформацию в 3-метилбензо[^]индолы, протекающую через крайне редкую [1,3]-миграцию К-метильной группы из диметиламиногруппы в положение 3 индольного кольца. Обсуждены механизмы превращений. Обнаружены два новых каскадных превращения с участием этинил-1,8-бис(диметиламино)нафталинов, приводящие к образованию производных Н^7-триметил-7Я-аценафто[1,2-6]бензо[£]индол-8-амина и нафто[1,2-£]флуорантена. Установлено, что в условиях термолиза пери-диалкинильные производные 1Я-перимидин-2(3Я)-она подвергаются циклизации в 3,5-диаза-3#-дибензо[с^Д]флуорантен-4-(5#)-оны - производные ранее неизвестной полиядерной гетероциклической системы. Осуществлен синтез и изучена молекулярная структура ранее неизвестного органического комплекса Pt(П), в составе которого помимо двух трифенилфосфиновых лигандов присутствует два анионных лиганда - остатка 4-этинил-1,8-бис(диметиламино)нафталина.
Подробно изучена молекулярная структура алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1#-перимидин-2(3#)-она, а также протонных
солей алкинилпроизводных ДМАН. Обсуждено влияние структурных параметров полученных соединений на их реакционную способность, кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства.
Экспериментально определена основность алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина. На основе данных рентгеноструктурного анализа и констант основности для описанных ранее и синтезированных в данной работе 2,7-дизамещенных производных протонной губки получены новые представления об "эффекте поддержки" и его сложной природе, включающей стерические, электронные и различные нековалентные взаимодействия. Впервые дана четкая классификация орто-заместителей с точки зрения проявления "эффекта поддержки", основанная на их электронных и пространственных свойствах.
Подробно исследованы процессы протонирования/депротонирования олиго(арилен-этиниленов) и 1,4-диарил-1,3-бутадиинов на основе протонной губки - редкого примера органический соединений, содержащих несколько высокоосновных фрагментов. Найден первый пример полидентатных протонных губок, способных к селективному монопротонированию.
Исследованы оптические свойства алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1Н-перимидин-2(3Н)-она. Обсуждено влияние расположения алкинильных групп в остатках ДМАН, электронной природы заместителей в арильных кольцах олигомеров, протяженности тс-системы олигомера, протонирования фрагментов ДМАН на оптические свойства.
Практическая значимость заключается в разработке методов синтеза (поли)алкинил- и (ди)арилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1Н-перимидин-2(3Н)-она, а также олигомеров, содержащих от 2 до 4 фрагментов ДМАН, связанных ацетиленовыми, бутадииновыми, диэтинилфениленовыми и диэтинилнафтиленовыми мостиками.
1,4-Диарил-1,3-бутадиины, содержащие остатки ДМАН с арилэтинильными заместителями в положении 7, представляют интерес в качестве пуш-пульных систем. Олигомеры с электроноакцепторными группами в арилэтинильном заместителе -пример пуш-пульных систем А-тс^-тс^-тс-А типа. Олигомеры с электронодонорными группами в арилэтинильном заместителе могут быть превращены в пуш-пульные системы D-тс-А-тс-А-тс-D типа путем протонирования звеньев ДМАН. Оптические свойства и тех, и других можно "переключать" путем протонирования/депротонирования фрагментов ДМАН. Олиго(арилен-этинилен) на основе протонной губки (4-2'-7'-4''-тример) при монопротонировании центрального фрагмента ДМАН трансформируется в пуш-пульную D-тс-A-тс-D систему и приобретает ярко-красную окраску. Полностью протонированные олигомеры, в отличие от соответствующих оснований, проявляют флуоресцентную активность.
Методология и методы диссертационного исследования. В ходе исследований использовались классические и современные каталитические методы и приемы органического синтеза. Условия проводимых превращений оптимизировались. Для разделения реакционных смесей и очистки синтезированных соединений использовались методы жидкостной хроматографии и кристаллизация. Структуру и чистоту полученных соединений устанавливали с помощью комплекса физико-химических методов: 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии, в том числе масс-спектрометрии высокого разрешения, рентгеноструктурного и элементного анализа, тонкослойной хроматографии. Изучение оптических свойств (спектров абсорбции и флуоресценции) в растворах проводилось в соответствии с описанными в литературе стандартными и апробированными методиками. Электрохимические свойства исследовались методом циклической вольтамперометрии.
Достоверность полученных данных обеспечена использованием современных методов исследования и воспроизводимостью экспериментальных результатов. Анализ состава, чистоты и физико-химических свойств полученных соединений осуществлялся на современном сертифицированном оборудовании. Сформулированные по результатам работы выводы являются логичными, обоснованными и соответствуют современным теоретическим концепциям и представлениям.
На защиту выносятся следующие положения:
1) методология синтеза алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов, основанная на Pd-катализируемой реакции Соногаширы;
2) особенность реакции Соногаширы в стерически затрудненных орто-галогенпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина: склонность промежуточных веществ и продуктов указанных превращений к гетероциклизации, перегруппировкам, ^деметилированию и гидродегалогенированию;
3) методология синтеза олигомеров типа олиго(арилен-этиниленов) и 1,4-диарилбутадиинов на основе 1,8-бис(диметиламино)нафталина;
4) результаты исследования основных свойств алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и обсуждение "эффекта поддержки" в соответствующих орто-производных;
5) результаты исследования структурных особенностей алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов в сравнении с аналогичными производными нафталина;
6) выявленные закономерности изменения оптических и электрохимических свойств олигомеров на основе 1,8-бис(диметиламино)нафталина в зависимости от структуры (типа связывания и количества фрагментов ДМАН, природы ацетиленового линкера, наличия и природы концевых арильных заместителей);
7) результаты изучения термических и каталитических реакций карбо- и гетероциклизации алкинилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 1,3-диалкил- 1#-перимидин-2(3#)-онов.
Апробация результатов диссертации. Основные результаты диссертационной работы были представлены на девяти конференциях: III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", посвящённая 95-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, 2010); II Международная научная конференция "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Железноводск, 2011); Пятая Международная конференции СВС2015, посвящённая 100-летию проф. А. Н. Коста, "Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты" (Санкт-Петербург, 2015); International Congress on Heterocyclic Chemistry "KOST-2015" (Москва, 2015); кластерная конференции по органической химии "OrgChem-2016" (Санкт-Петербург (п.Репино), 2016); два доклада на V Всероссийской с международным участием конференции по химии гетероциклов (Владикавказ, 2018); Всероссийская конференции "Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем ChemSci-2019" (Москва, 2019); два доклада на Всероссийской конференции с международным участием "Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической химии" (Санкт-Петербург, 2023); доклад на VII Северо-Кавказком симпозиуме по органической химии (Ставрополь, 2024).
Автор защищает достоверность полученных экспериментальных данных, корректность их обработки и интерпретации, установленные закономерности и сделанные на их основе выводы и обобщения.
Публикации. Содержание работы было опубликовано в 20 научных статьях (в том числе четыре обзора по теме диссертации) в международных и российских рецензируемых журналах (Q1-Q3), индексируемых базами данных Scopus и Web of Science.
Личный вклад автора заключается в непосредственном участии в постановке научной задачи, планировании и проведении экспериментов, анализе и интерпретации экспериментальных, спектральных и рентгеноструктурных данных, в обобщении результатов и формулирования выводов, в написании статей по материалам исследований.
Объем и структура диссертации. Помимо введения, выводов, списка цитированной литературы, диссертация включает четыре главы. Глава 1 представляет собой литературный обзор, в котором рассмотрены свойства и реакционная способность диалкинилнафталинов, включая синтез ОАЭ на их основе, а также содержит раздел, посвященный синтезу и гетероциклизациям орто-амино(алкинил)нафталинов. Следует заметить, что ранее нами было опубликовано два других обзора, имеющих отношения к теме диссертации: один из
них касается нейтральных супероснований на основе гетероциклов [8], а другой посвящен химии бензо[^]индолов [35]. Обсуждение результатов включает три главы. Глава 2 содержит данные по синтезу и свойствам алкинилпроизводных ДМАН, включая обсуждение обнаруженной нами склонности орто-алкинилпроизводных протонной губки к гетероциклизациям в бензо[^]индолы. В Главе 3 представлен синтез олигомеров различного типа на основе ДМАН, содержащих в своей структуре ацетиленовые звенья. В Главе 4 собраны данные по синтезу и свойствам моно- и полиалкинилпроизводных 1,3-диалкил-1#-перимидин-2(3#)-онов. Глава 5 - экспериментальная часть. Работа изложена на 371 странице машинописного текста и содержит 314 схем, 20 таблиц, 49 рисунков. Библиографический список включает 437 ссылки на литературные источники.
Похожие диссертационные работы по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Металлорганические синтезы в ряду 1,8-бис(диметиламино)нафталина2006 год, кандидат химических наук Рябцова, Оксана Владимировна
Исследование в области поликис(диалкиламино)нафталинов2003 год, кандидат химических наук Сорокин, Владимир Игоревич
Синтез и исследование систем с суперкороткими NHN водородными связями на основе 1,8-бис(диметиламино)нафталина2025 год, кандидат наук Марченко Андрей Владимирович
Синтез и свойства новых типов двойных и гетероциклических "протонных губок"2023 год, кандидат наук Колупаева Екатерина Вадимовна
Литиирование нафталиновой протонной губки и синтез ее производных с азотсодержащими заместителями в положениях 2 и 72014 год, кандидат наук Антонов, Александр Сергеевич
Список литературы диссертационного исследования доктор наук Филатова Екатерина Александровна, 2025 год
Список используемой литературы
[1] Braun, W. G. Hydrogen Exchange Reactions of Aromatic Tertiary Amines / W. G. Braun, N. J. Letang // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - Vol. 63. - P. 358 - 361.
[2] Alder, R. W. The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene / R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, D. R. Winterman // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1968. - P. 723 - 724.
[3] Hibbert, F. Temperature-jump study of proton transfer from protonated 1,8-bis-(dialkylamino)naphthalenes to hydroxide ion in water and aqueous dioxin / F. Hibbert // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. - 1974. - P. 1862 -1866. (doi.org/10.1039/P29740001862)
[4] Hibbert, F. Proton transfer from intramolecularly hydrogen-bonded acids / F. Hibbert // Acc. Chem. Res. - 1984. - Vol. 17. - P. 115 - 120. (doi.org/10.1021/ar00099a006)
[5] Trademark of Aldrich Chemicals Co., Milwaukee, WI, USA, 1972.
[6] Пожарский, А. Ф. Нафталиновые протонные губки / А. Ф. Пожарский // Успехи химии - 1998. - Vol. 67. - P. 3 - 26. (doi.org/10.1070/RC 1998v067n01ABEH000377)
[7] Pozharskii A. F. "Proton sponges" / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii // "The Chemistry of Anilines", ed. by Z.Rappoport, J.Wiley & Sons, Chichester. - 2007. -Part 2. - Chapter 17. - P. 931 - 1026.
[8] Пожарский, А. Ф. Гетероциклические супероснования: ретроспектива и текущие тенденции / А. Ф. Пожарский, В. А. Озерянский, Е. А. Филатова // Химия гетероцикл. соед. - 2012. - P. 208 - 228.
[9] Staab, H. A. 4,5-Bis(demethylamino)fluorene, a New "Proton Sponge" / H. A. Staab, T. Saupe, C. Krieger // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1983. - Vol. 22. - P. 731 - 732. (doi.org/10.1002/anie.198307311)
[10] Saupe, T. 4,5-Bis(dimethylamino)phenanthrene and 4,5-Bis(dimethylamino)-9,10-dihydrophenanthrene: Syntheses and "Proton Sponge" Properties / T. Saupe, C. Krieger, H. A. Staab // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1986. - Vol. 25. - P. 451 -453. (doi.org/10.1002/anie.198604511)
[11] Staab, H. A. Synthesis, structure and "proton sponge" properties of 1,12-bis(dimethylamino)benzo[c]phenanthrene. H.A.Staab, M. Diehm, C. Krieger // Tetrah. Lett. - 1995. - Vol. 36. - P. 2967 - 2970. (doi.org/10.1016/0040-4039(95)00441-E)
[12] Schwesinger, R. Novel, Very Strongly Basic, Pentacyclic "Proton Sponges" with Vinamidine Structure / R. Schwesinger, M. Missfeldt, K. Peters, H. G. von Schnering // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1987. - Vol. 26. - P. 1165 - 1167. (doi.org/10.1002/anie.198711651)
[13] Coles, M. P. Superbasicity of a Bis-guanidino Compound with a Flexible Linker: A Theoretical and Experimental Study / M. P. Coles, P. J. Aragon-Saez, S. H.
Oakley, P. B. Hitchcock, M. G. Davidson, Z. B. Maksic, R. Vianello, I. Leito, I. Kaljurand, D. C. Apperley // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - Vol. 131. - P. 16858 -16868. (doi.org/10.1021/ja906618g)
[14] Schwesinger, R. Peralkylated Polyaminophosphazenes - Extremely Strong, Neutral Nitrogen Bases / R. Schwesinger, H. Schlemper // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987. -Vol. 26. - P. 1167 - 1169. (doi.org/10.1002/anie.198711671)
[15] Schwesinger, R. / Extremely Strong, Uncharged Auxiliary Bases; Monomeric and Polymer-Supported Polyaminophosphazenes (P2-P5) // R. Schwesinger, H. Schlemper, C. Hasenfratz, J. Willaredt, T. Dimbacher, T. Breuer, C. Ottawa, M. Fletschinger, J. Boele, M. Fritz, D. Putzas, H. W. Rotter, F. G. Bordwell, A. V. Satish, G. Z. Yi, E.-H. Peters, H. G. von Schnering - Liebigs Ann. - 1996. - P. 1055 - 1081. (doi.org/10.1002/jlac.199619960705)
[16] Laynez, J. Iminophosphorane-substituted proton sponges. Part 4. Comparison of X-ray molecular structures with solution properties (pKa, 1H and 13C NMR spectroscopy) / J. Laynez, M. Menendez, J. L. Saiz Velasco, A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. - 1993. - P. 709 - 713. (doi.org/10.1039/P29930000709)
[17] Kisanga, P. B. pKa Measurements of P(RNCH2CHs>N / P. B. Kisanga, J. G. Verkade, R. Schwesinger // J. Org. Chem. - 2000. - Vol. 65. - P. 5431 - 5432. (doi.org/10.1021/jo000427o)
[18] Verkade, J. G. Recent Applications of Proazaphosphatranes in Organic Synthesis / J. G. Verkade, P. B. Kisanga // Aldrichimica Acta. - 2004. - Vol. 37. - P. 3 - 14.
[19] Zirnstein, M. A. Quino[7,8-h]quinoline, a New Type of "Proton Sponge" / M. A. Zirnstein, H. A. Staab // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1987. - Vol. 26. - P. 460. (doi.org/10.1002/anie.198704601)
[20] Staab, H. A. Benzo[1,2-h:4,3-h']diquinoline ("1,14-Diaza[5]helicene"): Synthesis, Structure, and Properties / H. A. Staab, M. A. Zirnstein, C. Krieger // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1989. - Vol. 28. - P. 86 - 88. (doi.org/10.1002/anie.198900861)
[21] Staab, H. A. Synthesis, structure and basicity of 1,16-diaza[6]helicene / H. A. Staab, M. Diehm, C. Krieger, Tetrahedron Lett. - 1994. - Vol. 35. - P. 8357 -8360. (doi.org/10.1016/S0040-4039(00)74406-6)
[22] Pozharskii, A. F. 10-Dimethylamino Derivatives of Benzo[h]quinoline and Benzo[h]quinazolines: Fluorescent Proton Sponge Analogues with Opposed peri-NMe2/-N= Groups. How to Distinguish between Proton Sponges and PseudoProton Sponges / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, V. I. Mikshiev, A. S. Antonov, A. V. Chernyshev, A. V. Metelitsa, G. S. Borodkin, N. S. Fedik, O. V. Dyablo // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - P. 5574 - 5587.
[23] Kanbara, T. New Proton-Sponge-Like Macrocyclic Compound: Synergistic Hydrogen Bonds of Aminopyridine / T. Kanbara, Y. Suzuki, T. Yamamoto // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - P. 3314 - 3316.
[24] Uchida, N. Synthesis, Characterization, and Catalytic Reactivity of a Highly Basic Macrotricyclic Aminopyridine / N. Uchida, A. Taketoshi, J. Kuwabara, T. Yamamoto, Y. Inoue, Y. Watanabe, T. Kanbara // Org. Lett. - 2010. - Vol. 12. -P. 5242 - 5245. (doi.org/10.1021/ol102236f)
[25] Ozeryanskii, V. A. N,N,N'-Trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes: convenient method of preparation from protonated proton sponges and the first X-ray information / V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, M. G. Koroleva, D. A. Shevchuk, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, G. V. Shilov, O. A. Dyachenko // Tetrahedron - 2005. - Vol. 61 - P. 4221 - 4232.
[26] Povalyakhina, M. A. H-Bond-Assisted Intramolecular Nucleophilic Displacement of the 1-NMe2 Group in 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes as a Route to Multinuclear Heterocyclic Compounds and Strained Naphthalene Derivatives / M. A. Povalyakhina, A. S. Antonov, O. V. Dyablo, V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76 - P. 7157 - 7166.
[27] Mikshiev, V. I. Tandem Synthesis of 10-Dimethylaminobenzo[h]quinazolines from 2-Ketimino-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes via Nucleophilic Replacement of the Unactivated Aromatic NMe2 Group / V. I. Mikshiev, A. S. Antonov, A. F. Pozharskii // Org. Lett. - 2016. - Vol. 18. - P. 4134 - 4137.
[28] Pozharskii, A. F. Naphthalene Proton Sponges as Hydride Donors: Diverse appearances of the tret-amino-effect / A. F. Pozharskii, M. A. Povalyakhina, A. V. Degtyarev, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, O. V. Dyablo, A. V. Tkachuk, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko // Org. Biomol. Chem. - 2011. -Vol. 9. - P. 1887 - 1900.
[29] Vistorobskii, N. V. Unexpected Formation of Diels-Alder Spiro Adducts from 4-Hydroxymethyl Derivatives of 'Proton Sponge / N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, A. I. Chernyshev // Mendeleev Comm. - 1991. - P. 10 - 12. (doi.org/10.1070/MC1991v001n01ABEH000007)
[30] Pozharskii, A. F., Soldatenkov, A. T., Katritzky A. R. / Heterocycles in Life and Society. // 2nd ed., J. Wiley & Sons, Chichester. - 2011. - P. 262 - 267.
[31] Anslyn, E. V. Modern Physical Organic Chemistry / E. V. Anslyn, D. A. Dougherty // University Science Books, Sausalito, CA - 2006. - P. 179, 297-354.
[32] Smith, P. B. Proton cryptates. Kinetics and thermodynamics of protonation of the [1.1.1] macrobicyclic cryptand / P. B. Smith, J. L. Dye, J. Cheney, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. - 1981. - Vol. 103. - P. 6044 - 6048. (doi.org/10.1021/ja00410a009)
[33] Pozharskii, A. F. Perimidines: a unique n-amphoteric heteroaromatic system / A. F. Pozharskii, A. V. Gulevskaya, R. M. Claramunt, I. Alkorta, J. Elguero // Russ.
Chem. Rev. - 2020. - Vol. 89 (11). - P. 1204 - 1260. (doi.org/10.1070/RCR4963?locatt)
[34] Sonogashira, K. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines / K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara // Tetrahedron Lett. - 1975. - Vol. 16. - P. 4467 - 4470. (doi:10.1016/S0040-4039(00)91094-3)
[35] Alabugin, I. V. Alkyne Origami: Folding Oligoalkynes into Polyaromatics / I. V. Alabugin, E. Gonzalez-Rodrigues // Acc. Chem. Res. - 2018. - Vol. 51. - P. 12061219. (doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00026)
[36] Alabugin, I. V. "Two Functional Groups in One Package": Using Both Alkyne n-Bonds in Cascade Transformations / I. V. Alabugin, B. Gold, J. Org. Chem. -2013. - Vol. 78. - P. 7777 - 7784. (doi.org/10.1021/jo401091w)
[37] Forrest, R. S. Special issue on organic electronics and optoelectronics / S. R. Forrest, M. E. Thompson, Eds. // Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. - P. 923 - 1386.
[38] Miller, R. D. Special issue on material for electronics / R. D. Miller, E. A. Chandross, Eds. // Chem. Rev. - 2010. - Vol. 110. - P. 1 - 574.
[39] Silvestri, F. Acetylene-Based Materials in Organic Photovoltaics / F. Silvestri, A. Marrocchi // Int. J. Mol. Sci. - 2010. - Vol. 11. - P. 1471 - 1508.
[40] Grimsdale, A. C. Synthesis of Light-Emitting Conjugated Polymers for Applications in Electroluminescent Devices / A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109. - P. 897 -1091.
[41] Thomas, S. W. Chemical Sensors Based on Amplifying Fluorescent Conjugated Polymers / S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager // Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. - P. 1339 - 1386.
[42] Sobczyk, L. The specificity of the [NHN] hydrogen bonds in protonated naphthalene proton sponges / L. Sobczyk // J. Mol. Struct. - 2010. - Vol. 972. - P. 59 - 63.
[43] Pozharskii, A. F. Proton Sponges and Hydrogen Transfer Phenomena / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii // Mendeleev Commun. - 2012. - Vol. 22. - P. 117 - 124.
[44] Ishikawa, T. Organic superbases: the concept at a glance / T. Ishikawa, L. M. Harwood // Synlett - 2013. - Vol. 24. - P. 2507 - 2509.
[45] Margetic, D. Recent progress in high accuracy calculations of basicity of organic superbases / D. Margetic // Adv. Chem. Research. - 2012. - Vol. 11. - P. 383 -392.
[46] Chinchilla, R. The Sonogashira Reaction: A Booming Methodology in Synthetic Organic Chemistry / R. Chinchilla, C. Najera // Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. -P. 874 - 922.
[47] Chinchilla, R. Recent advances in Sonogashira reactions / R. Chinchilla, C. Najera // Chem. Soc. Rev. - 2011. - Vol. 40. - P. 5084 - 5121.
[48] Ried, W. Über aromatische Diäthinylkohlenwasserstoffe und über die Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren auf Diäthinyl-p-benzochindiol / W. Ried, H.-J. Schmidt, A. Urschel // Chem. Ber. - 1958. - Vol. 91. - P. 2472 - 2479. (doi.org/10.1002/cber. 19580911134)
[49] Lydon, D. P. A simple "palladium-free" synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited / D. P. Lydon, L. Porres, A. Beeby, T. B. Marder, P. J. Low // New J. Chem. - 2005. - Vol. 29. - P. 972 - 976. (doi.org/10.1039/B502950C)
[50] Khan, M. S. Synthesis, characterization and optical spectroscopy of platinum(II) di-ynes and poly-ynes incorporating condensed aromatic spacers in the backbone / M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, F. R. Al-Battashi, S. Al-Saadi, B. Ahrens, J. K. Bjernemose, M. F. Mahon, P. R. Raithby, M. Younus, N. Chawdhury, A. Koehler, E. A. Marseglia, E. Tedesco, N. Feeder, S. J. Teat // Dalton Trans. - 2004. - P. 2377 - 2385. (doi.org/10.1039/B405070C)
[51] Maeda, H. Fluorescence properties of 1-(silylethynyl)naphthalenes and 1,4-bis(silylethynyl)naphthalenes in solutions, thin films and solid states / H. Maeda, T. Fujii, K. Minamida, K. Mizuno // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. -2017. - Vol. 342. - P. 153 - 160. (doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.04.005)
[52] Yamaji, M. Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C-C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes / M. Yamaji, H. Maeda, K. Minamida, T. Maeda, K. Asai, Gen-Ichi Konishi, K. Mizuno // Res. Chem. Intermed. - 2013. - Vol. 39. - P. 321 - 345. (DOI 10.1007/s11164-012-0652-4)
[53] Ou, Y.-P. Oxidized divinyl oligoacene-bridged diruthenium complexes: bridged localized radical characters and reduced aromaticity in bridge cores / Ya-Ping Ou, J. Zhang, Y. Hu, J. Yin, C. Chi, S. H. Liu // Dalton Trans. - 2020. - Vol. 49. - P. 16877 - 16886. (doi.org/10.1039/D0DT02883E)
[54] Cobas, A. An Interesting Benzyne-Mediated Annulation Leading to Benzo[a]pyrene / A. Cobas, E. Guitian, L. Castedo. J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62. - P. 4896 - 4897. (doi.org/10.1021/jo9706234)
[55] Toyota, S. Facile formation of acenaphtho[1,2-a]pyrene structures by thermal isomerization of bis(8-ethynyl-1-naphthyl)ethynes / Sh. Toyota, K. Kaneko, M. Kurokawa, K. Wakamatsu // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - P. 7349 -7352. (DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.08.011)
[56] Shibata, T. Inter- and intramolecular carbonylative alkyne-alkyne coupling reaction mediated by cobalt carbonyl complex / T. Shibata, K. Yamashita, K. Takagi, T. Ohta, K. Soai // Tetrahedron - 2000. - Vol. 56. - P. 9259 - 9267. (DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00902-9)
[57] Brown, R. F. C. The ethyne-ethylidene rearrangement: Formation of 3-ethynyl-and 1-ethynylacenaphthylene on flash vacuum pyrolysis of 1,7-diethynylnaphthalene / R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, N. R. Wong // Tetrahedron Lett. - 1993. - Vol. 34. - P. 1223 - 1226. (doi.org/10.1016/S0040-4039(00)77534-4)
[58] Taillemite, S. Synthesis of a linear benzo[3]phenylene-[60]fullerene dyad / S. Taillemite, C. Aubert, D. Fichou, M. Malacria // Tetrahedron Lett. - 2005. - Vol. 46. - P. 8325 - 8328. (doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.09.174)
[59] Neenan, T. X. Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups / T. X. Neenan, G. M.Whitesides // J. Org. Chem. - 1988. - Vol. 53. - P. 2489 - 2496. (https://doi.org/10.1021/jo00246a018).
[60] Hachiya, S. Unique solvent-dependent fluorescence of nitro-group-containing naphthalene derivatives with weak donor-strong acceptor system / S. Hachiya, K. Asai, G.Konishi // Tetrahedron - 2013. - Vol. 54. - P. 1839 - 1841. (https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.01.096)
[61] Fu, T. Expedient synthesis of SMAMPs via click chemistry / T. Fu, Y. Li, H. D. Thaker, R. W. Scott, G. N. Tew // ACS Med. Chem. Lett. - 2013. - Vol. 49. - P. 841-845. (doi.org/10.1021/ml400155a)
[62] Lombardo, C. M. A novel series of G-quadruplex ligands with selectivity for HIF-expressing osteosarcoma and renal cancer cell lines / C. M. Lombardo, S. J. Welsh, S. J. Strauss, A. G. Dale, A. K. Todd, R. Nanjunda, W. D. Wilson, S. Neidle. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 22. - P. 5984 - 5988. (http://dx.doi.org/10.1016Zj.bmcl.2012.07.009)
[63] Shinamura, S. Linear-and angular-shaped naphthodithiophenes: selective synthesis, properties, and application to organic field-effect transistors / S. Shinamura, I, Osaka, E. Miyazaki, A. N., M. Yamagishi, J. Takeya, K. Takimiya. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - Vol. 133. - P. 5024 - 5035. (dx.doi.org/10.1021/ja110973m)
[64] Takashi, T. Synthesis and structure of 1,4,5,8-tetraethynylnaphthalene derivatives / T. Takashi, T. Yoshito // Chemical Commun. - 2012. - Vol. 48. - P. 7841 - 7843. (DOI: 10.1039/c2cc33 740a)
[65] Rodriguez, J. G. Carbon Networks Based on 1,5-Naphthalene Units. Synthesis of 1,5-Naphthalene Nanostructures with Extended n-Conjugation / J. G. Rodriguez, J. L. Tejedor // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - P. 7631 - 7640. (doi.org/10.1021/jo0203589)
[66] Lim, S. Ho. Self-Assembled Supramolecular Clusters Based on Phosphines and Coinage Metals: Tetrahedra, Helicates, and Mesocates / S. Ho Lim, S. M. Cohen // Inorg. Chem. - 2013. - Vol. 52. - P. 7862 - 7872. (doi.org/10.1021/ic302840x)
[67] Gonzalez, J. J. Steric Hindrance Facilitated Synthesis of Enynes and Their Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition with Alkynes / J. J Gonzalez, A. Francesch,
D. J. Cardenas, A. M. Echavarren // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63. - P. 2854 -2857. (doi.org/10.1021/jo9717853)
[68] Chen, X. Four Iodine-Mediated Electrophilic Cyclizations of Rigid Parallel Triple Bonds Mapped from 1,8-Dialkynylnaphthalenes / X. Chen, P. Lu, Y. Wang // Chemistry - A Eur. J. - 2011. - Vol. 17. - P. 8105 - 8114. (doi.org/10.1002/chem.201100858)
[69] Kashiwagi, K. Fluorine-containing Diethynyl Aryl Derivatives for n-Channel Organic Field-effect Transistors / K. Kashiwagi, T. Yasuda, T. Tsutsui // Chem. Lett. - 2007. - Vol. 36. - P. 1194 - 1195. (doi.org/10.1246/cl.2007.1194)
[70] Kim, Y. Rational Design and Construction of Hierarchical Superstructures Using Shape-persistent Organic Cages: Porphyrin Box-based Metallosupramolecular Assemblies / Y. Kim, J. Koo, In-Ch. Hwang, R. D. Mukhopadhyay, S. Hong, J. Yoo, A. A. Dar, I. Kim, Y. Ho Ko, K. Kim, D. Moon, T. J. Shin // J. Am. Chem. Soc. - 2018. - Vol. 140. - P. 14547 - 14551. (doi.org/10.1021/jacs.8b08030)
[71] Gao, Ke. A-n-D-n-A type Small Molecules Using Ethynylene Linkages for Organic Solar Cells with High Open-circuit Voltages / Ke Gao, L. Xiao, Y. Kan, L. Li, Y. Yan, H. Huang, J. Peng, Y. Cao, X. Peng // Chin. J. Chem. - 2016. Vol. 34. - P. 353 - 358. (DOI: 10.1002/cjoc.201500825)
[72] Alvey, P. M. Conjugated NDI-Donor Polymers: Exploration of Donor Size and Electrostatic Complementarity / P. M. Alvey, R. J. Ono, Ch. W. Bielawski, B. L. Iverson // Macromolecules - 2013. - Vol. 46. - P. 718 - 726. (doi.org/10.1021/ma302340u)
[73] Kamikawa, T. Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (II) (PdCh(alaphos)): An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents / T. Kamikawa, T. Hayashi // J. Org. Chem. -1998. - Vol. 63. - P. 8922 - 8925. (doi.org/10.1021/jo981191f)
[74] Sahu, B. Synthetic and Mechanistic Investigations on the Rearrangement of 2,3-Unsaturated 1,4-Bis(alkylidene)carbenes to Enediynes / B. Sahu, R. Muruganantham, I. N.N. Namboothiri // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - P. 2477 -2489. (DOI: 10.1002/ejoc.200601137)
[75] Sahu, B. Synthesis of arenediynes via the vinylidenecarbene-acetylene rearrangement / B. Sahu, I. N. N. Namboothiri, R. Persky // Tetrahedron Lett. -2005. - Vol. 46. - P. 2593 - 2597. (doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.02.101)
[76] Mitchell, R. H. Unsaturated Macrocyclic compounds—LII. The synthesis of 1,8-diethynylinaphthalene and its oxidation to a conjugated fourteen-membered ring system / R. H. Mitchell, F. Sondheimer // Tetrahedron - 1968. - Vol. 24. - P. 1397-1405. (doi.org/10.1016/0040-4020(68)88091-3)
[77] Bossenbroek, B. Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes / B. Bossenbroek, D. C. Sanders, H. M. Curry, H. Shechter // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91. - P. 371 - 379.
(doi.org/10.1021/ja01030a028)
[78] Zhang, W. Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of 2-Alkynyphenols with Aromatic Ethers by Chiral Bronsted Acid Catalysis / W. Zhang, J. Sun, Z. Lian, R. Song, D. Yang, J. Lv // J. Org. Chem. - 2022. - Vol. 87. - P. 9100-9111. (https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00762)
[79] Viglianisi, C. Regioselective Electrophilic Access to Naphtho[1,2-6:8,7-6']- and -[1,2-6:5,6-6']dithiophenes / C. Viglianisi, L. Becucci, C. Faggi, S. Piantini, P. Procacci, S. Menichetti // J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 78. - P. 3496 - 3502. (doi.org/10.1021/jo400205j)
[80] Kiel, G. R. Site-selective [2 + 2 + n] cycloadditions for rapid, scalable access to alkynylated polycyclic aromatic hydrocarbons / G. R. Kiel, H. M. Bergman, T. D. Tilley // Chem. Sci. - 2020. - Vol. 11. - P. 3028 - 3035. (https://doi.org/10.1039/C9SC06102A)
[81] Choy, P. Y. Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Mesylates and Tosylates / P. Y. Choy, W. K. Chow, C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - P. 9982 - 9985. (DOI: 10.1002/chem.201001269)
[82] Xue, F. Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 2-Aminobiaryls by Rhodium-Catalyzed Benzannulation of 1-Arylalkynes with 2-(Cyanomethyl)phenylboronates / F. Xue, T. Hayashi // Ang. Chem. Int. Ed. -2018. - Vol. 57. - P. 10368 - 10372. (doi.org/10.1002/anie.201806324)
[83] Nissen, A. Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, VII. Parallele Dreifachbindungen: 1.8-Bis-[alkin-(1)-yl]-naphthaline / A. Nissen, H. A. Staab // Chem. Ber. - 1971. - Vol. 104. - P. 1191 - 1198. (doi.org/10.1002/cber. 19711040423)
[84] Xiao, Q. Synthesis of Trifluoromethanesulfanylbenzofulvenes via a Cascade Electrophilic Cyclization under Mild Conditions / Q. Xiao, H. Zhu, G. Li, Z. Chen // Adv. Synth. and Catal. - 2014. - Vol. 356. - P. 3809 - 3815. (DOI: 10.1002/adsc.201400561)
[85] Новиков, А. Н. Синтез ацетиленовых соединений и бис-а-дикетонов на основе дииодидов аценафтена и нафталина / А. Н. Новиков, В. К. Чайковский // ЖОХ - 1980. - Vol. 16. - P. 157 - 160.
[86] Meng, L. Thiophene-Fused п-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur / L. Meng, T. Fujikawa, M. Kuwayama, Y. Segawa, K. Itami // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - P. 10351 - 10355. (DOI: 10.1021/jacs.6b06486)
[87] Wang, Z. A highly porous 4,4-paddlewheel-connected NbO-type metal-organic framework with a large gas-uptake capacity / Z. Wang, B. Zheng, H. Liu, P. Yi, X. Li, X. Yu, R. Yun // Dalton Trans. - 2013. - Vol. 42. - P. 11304 - 11311. (doi.org/10.1039/C3DT50704A)
[88] Zhou, H. Frustrated 2D Molecular Crystallization / H. Zhou, H. Dang, Ji-H. Yi, A. Nanci, Al. Rochefort, J. D. Wuest // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol.
129. - P. 13774 - 13775. (doi.org/10.1021/ja0742535)
[89] Marshall, R. J. Functional Versatility of a Series of Zr Metal-Organic Frameworks Probed by Solid-State Photoluminescence Spectroscopy / R. J. Marshall, Y. Kalinovskyy, S. L. Griffin, C. Wilson, B. A. Blight, R. S. Forgan // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - Vol. 139. - P. 6253 - 6260. (DOI: 10.1021/jacs.7b02184)
[90] Tokoro, Y. Twisted Polycyclic Aromatic Systems Prepared by Annulation of Bis(arylethynyl)arenes with Biphenylboronic Acids / Y. Tokoro, A. Oishi, S. Fukuzawa // Chem. Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - P. 13908 - 13915. (doi.org/10.1002/chem.201602474)
[91] El-Ghayoury, A. Construction of Novel Ditopic Ligands Bearing Fused Polyaromatic and Alkyne Spacers / A. El-Ghayoury, R. Ziessel // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38. - P. 2471 - 2474. (doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00412-
7)
[92] Kaliginedi, V. Correlations between Molecular Structure and Single-Junction Conductance: A Case Study with Oligo(phenylene-ethynylene)-Type Wires / V. Kaliginedi, P. Moreno-Garcia, H. Valkenier, W. Hong, V. M. Garcia-Suarez, P. Buiter, J. L. H. Otten, J. C. Hummelen, C. J. Lambert, T. Wandlowski // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 134. - P. 5262 - 5275. (doi.org/10.1021/ja211555x)
[93] Lindblad, S. The Influence of Secondary Interactionson the [N-I-N]+ Halogen Bond / S. Lindblad, F. B. Németh, T. Foldes, D. Heiden, H. G. Vang, Z. L. Driscoll, E. R. Gonnering, I. Pâpai, N. Bowling, M. Erdelyi // Chem. Eur. J. -2021. - Vol. 27. - P. 13748 - 13756. (doi.org/10.1002/chem.202102575)
[94] Peart, P. A. Methano[10]annulene Revisited: Extended Delocalization through Conjugated Polymers Bearing Larger Hu1ckel Aromatics / P. A. Peart, J. D. Tovar // Org. Lett. - 2007. - Vol. 9. - P. 3041 - 3044. (doi.org/10.1021/ol071062y)
[95] Han, Y. Formation of Azulene-Embedded Nanographene: Naphthalene to Azulene Rearrangement During the Scholl Reaction / Y. Han, Z. Xue, G. Li, Y. Gu, Y. Ni, S. Dong, C. Chi. Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - Vol. 59. - P. 9026 -9031. (doi.org/10.1002/anie.201915327)
[96] McAdam, C. J. Ferrocenylethynylnaphthalenes and acenaphthylenes; communication between ferrocenyl and cluster redox centres / C. J. McAdam, J. J. Brunton, B. H. Robinson, J. Simpson // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1999. - P. 2487 - 2495. (DOI: 10.1039/a903003d)
[97] Kerner, L. Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structureeproperties relationship / L. Kerner, K. Gmucovâ, J. Kozisek, V. Petricek, M. Putala // Tetrahedron - 2016. - Vol. 72. - P. 7081 -7092. (doi.org/10.1016/j.tet.2016.09.063)
[98] Zeng, L. Rhodium Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azidesand Alkynes / L. Zeng, J. Li, S. Cui // Ang. Chem. Int. Ed. - 2022. - Vol. 61. - Art.No: E202205037. (doi.org/10.1002/anie.202205037)
[99] Álvarez, S. Modulation of Retinoic Acid Receptor Subtypes by 5- and 8-Substituted (Naphthalen-2-yl)-based Arotinoids / S. Álvarez, M. Lieb, C. Martínez, H. Khanwalkar, F. Rodríguez-Barrios, R. Álvarez, H. Gronemeyer, A. R. De Lera // ChemMedChem - 2015. - Vol. 10. - P. 1378 - 1391. (D01:10.1002/cmdc.201500150)
[100] Fard, S. T. Gold-Catalyzed Annulation of 1,8-Dialkynylnaphthalenes Synthesis and Photoelectric Properties of Indenophenalene-Based Derivatives / S. T. Fard, K. Sekine, K. Farshadfar, F. Rominger, M. Rudolph, A. Ariafard, A. S. K. Hashmi // Chem. Eur. J. - 2021. - Vol. 27. - P. 3552 - 3559. (doi.org/10.1002/chem.202004846)
[101] Wu, Y.-T. Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes: Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls / Y.-T. Wu, T. Hayama, K. K. Baldridge, A. Linden, J. S. Siegel // J. Am. Chem. Soc. - 2006. -Vol. 128. - P. 6870 - 6884. (doi.org/10.1021/ja058391a)
[102] Huang, X. Intramolecular Domino Electrophilic and Thermal Cyclization of peri-Ethynylene Naphthalene Oligomers / X. Huang, L. Zeng, Z. Zeng, J. Wu // Chem. Eur. J. - 2011. - Vol. 17. - P. 14907 - 14915. (doi.org/10.1002/chem.201102506)
[103] Eckert, T. Synthesis of polycylic aromatic heterocyclic compounds via thermal isomerizations of 1,8-diarylethynylnaphthalenes / T. Eckert, J. Ipaktschi // Monatshefte fur Chemie - 1998. - Vol. 129. - P. 1035 - 1048. (DOI: 10.1007/PL00010114)
[104] Moriuchi, T. Design and controlled emission properties of bioorganometallic compounds composed of uracils and organoplatinum(II) moieties / T. Moriuchi, Y. Sakamoto, Sh. Noguchi, T. Fujiwara, Sh. Akine, T. Nabeshima, T. Hirao // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41. - P. 8524 - 8531. (DOI: 10.1039/c2dt30533j)
[105] Takase, M. Highly Efficient Recognition of Native TpT by Artificial Ditopic Hydrogen-Bonding Receptors Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage / M. Takase, M. Inouye // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. - P. 1134 -1137. (doi.org/10.1021/jo0264473)
[106] Kasahara, A. Synthesis of [2]paracyclo[2]paracyclo(1,8)-naphthalenophane-9-ene-1,17-diyne / A. Kasahara, T. Izumi, T. Katou // Chem. Lett. - 1979. - Vol. 8. - P. 1373 - 1374. (DOI: 10.1246/cl.1979.1373)
[107] Kasahara, A. Synthesis of Paracyclo(1,8)naphthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane / Kasahara A., Izumi T., Shimizu I., Satou M., Katou T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1982. - Vol. 55. - P. 2434 - 2440. (DOI: 10.1246/bcsj.55.2434)
[108] Lamm, J.-H. Improved Access to 1,8-Dichloro-10-(ethynyl)anthracene: A Useful Building Block for (Semi-)-rigid Organic Frameworks / J.-H. Lamm, P. Niermeier, L. A. Körte, B. Neumann, H.-G. Stammler, N.W. Mitzel // Synthesis - 2018. -Vol. 50 - P. 2009 - 2018. (DOI: 10.1055/s-0036-1591925)
[109] Carson, B. E. Competition between n-n And C-H/n Interactions: A Comparison of the Structural and Electronic Properties of Alkoxy-Substituted 1,8-Bis((propyloxyphenyl)ethynyl)naphthalenes / B. E. Carson, T. M. Parker, E. G. Hohenstein, G. L. Brizius, W. Komorner, R. A. King, D. M. Collard, C. D. Sherrill // Chem. Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - P. 19168 - 19175. (DOI: 10.1002/chem.201502363)
[110] Chen, G. Synthesis and characterization of naphthalene derivatives for two-component heterojunctionbased ambipolar field-effect transistors complemented with copper hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc) / G. Chen, X. Huo, Q. Ma, Q. Pan, H. Fan, W. Ma, R. Fang, Ru Chen, J. Gao / RSC Adv. - 2022. - Vol. 12. -P. 3191 - 3197. (DOI: 10.1039/d1ra08022a)
[111] Nicholls, L. D. M. TADDOL-derived cationic phosphonites: toward an effective enantioselective synthesis of [6]helicenes via Au-catalyzed alkyne hydroarylation / L. D. M. Nicholls, M. Marx, T. Hartung, E. Gonzalez-Fernandez, C. Golz, M. Alcarazo. // ACS Catalysis - 2018. - Vol. 8. - P. 6079 - 6085.
[112] Debnath, S. Domino C-N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo [3, 2-b] indoles / S. Debnath, L. Liang, M. Lu, Y. Shi. // Org. Lett. - 2021. - Vol. 23. - P. 3237 - 3242.
[113] Jia, S. Enantioselective control of both helical and axial stereogenic elements though an organocatalytic approach / S. Jia, S. Li, Y. Liu, W. Qin, H. Yan. // Ang. Chem. - 2019. - Vol. 131. - P. 18667 - 18672.
[114] Liu, Q.-X. Catalytic activities of NHC-PdCh species based on functionalized tetradentate imidazolium salt in three types of C-C coupling reactions / Q.-X. Liu, D.-X. Zhao, H. Wu, Z.-X. Zhao, S.-Z. Lv // Applied Organomet. Chem. - 2018. -Vol. 32. - Art.No: E4429. (doi.org/10.1002/aoc.4429)
[115] Liu, Q.-X. Synthesis, structure and catalysis of a NHC-Pd(II) complex based on a tetradentate mixed ligand / Q.-X. Liu, K.-Q. Cai, Z.-X. Zhao // RSC Adv. - 2015. -Vol. 5. - P. 85568 - 85578. (doi.org/10.1039/C5RA11089K)
[116] Sagara, Y. A mechanical and thermal responsive luminescent liquid crystal forming a colourless film under room light / Y. Sagara, T. Kato // Supramol. Chem. - 2011. - Vol. 23. - P. 310 - 314. (doi.org/10.1080/10610278.2010.527980)
[117] García-González, Ma. C. Pairing multicomponent stators with aromatic rotators for new emissive molecular rotors / Ma. C. García-González, J. Espinosa-Rocha, L. A. Rodríguez-Cortés, Y. A. Amador-Sánchez, L. D. Miranda, B. Rodríguez-Molina // Org. Biomol. Chem. - 2021. - Vol. 19. - P. 3404 - 3412. (doi.org/10.1039/D10B00161B)
[118] Zhang, X. Pd-Catalyzed Efficient One-Pot Sequential Cross-Coupling Reactions of Aryl Dihalides / X. Zhang, A. Liu, W. Chen // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - P. 3849 - 3852. (doi.org/10.1021/ol801589p)
[119] Naher, M. A one-pot synthesis of oligo(arylene-ethynylene)-molecular wires and their use in the further verification of molecular circuit laws / M. Naher, E. Gorenskaia, S. A. Moggach, T. Becker, R. J. Nichols, C. J. Lambert, P. J. Low // Austr. J. Chem. - 2022. - Vol. 75. - P. 506 - 522. (doi.org/10.1071/CH21235)
[120] Bossenbroek, B. Interactions and reactions of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene / B. Bossenbroek, H. Shechter H. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - P. 7111 -7112. (doi.org/10.1021/ja01002a047)
[121] Ipaktschi, J. Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen dreifachbindungen II synthese und eigenschaften von 1.8-bis-(aryläthmyl)-naphthalinen / J. Ipaktschi, H. A. Staab // Tetrahedron Lett. - 1967. - Vol. 7. - P. 4403 - 4408. (doi.org/10.1016/S0040-4039(01)89523-X)
[122] Staab, H.A. Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, V. Parallele Dreifachbindungen: 1.8-Bis-aryläthinyl-naphthaline / H. A. Staab, J. Ipaktschi // Chem. Ber. - 1971. - Vol. 104. - P. 1170 - 1181. (doi.org/10.1002/cber. 19711040421)
[123] Hanhela, P. J. Synthesis and evaluation of fluorescent materials for colour control of peroxyoxalate chemiluminescence. II. Violet and blue emitters / P. J. Hanhela, D. B. Paul // Austr. J. Chem. - 1981. - Vol. 34. - P. 1687 - 1700. (doi.org/10.1071/CH9811687)
[124] Wilcox, C. F. A Study of the 13C NHR Shifts in Two Tettadehydrocyclodecabiphenylenes and Related Aryl and Bipheaylenylacetylenes / C. F. Wilcox, K. A. Weber // Tetrahedron - 1985. - Vol. 41. - P. 4425 - 4436. (doi.org/10.1016/S0040-4020(01)82336-X)
[125] Benniston, A. C. On the Conjugation Length for Oligo(ethynylnaphthalene)-Based Molecular Rods / A. C. Benniston, A. Harriman, D. B. Rewinska, S. Yang, Y.-G. Zhi // Chem. Europ. J. - 2007. - Vol. 13. - P. 10194 - 10203. (doi.org/10.1002/chem.200701235)
[126] Benniston, A. C. Synthesis of extended ethynylnaphthalene-based ruthenium(II) 2,2':6',2''-terpyridine complexes / A. C. Benniston, S. Mitchell, S. A. Rostron, S. Yang // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - P. 7883 - 7885. (doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.08.140)
[127] Yang, Y. Ring expansion of 11#-benzo[6]fluorene-11-methanols and related compounds leading to 17,18-diphenyldibenzo[a,o]pentaphene and related polycyclic aromatic hydrocarbons with extended conjugation and novel architectures / Y. Yang, W. Dai, Y. Zhang, J. L. Petersen, K. K. Wang // Tetrahedron - 2006. - Vol. 62. - P. 4364 - 4371. (doi.org/10.1016/j.tet.2006.02.066)
[128] Nobusue, S. Molecular Propellers that Consist of Dehydrobenzo[14]annulene Blades / S. Nobusue, Y. Mukai, Yo Fukumoto, R. Umeda, K. Tahara, M. Sonoda, Y. Tobe // Chem. Eur. J. - 2012. - Vol. 18. - P. 12814 - 12824. (DOI:
10.1002/chem.201201061)
[129] Mitchell R. H., Sondheimer F. The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[ 10]annulene. Tetrahedron, 1970. - Vol. 26. - P. 2141 - 2150. (doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92792-9)
[130] Gicquiaud, J. Bransted Acid-Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Arylalkynes / J. Gicquiaud, B. Abadie, K. Dhara, M. Berlande, P. Hermange, J.-M. Sotiropoulos, P. Y. Toullec // Chem. Eur. J. - 2020. - Vol. 26. - P. 16266 -16271. (doi.org/10.1002/chem.202003783)
[131] Hendrich, C. M. "Golden" Cascade Cyclization to Benzo[c]-Phenanthridines / C. M. Hendrich, S. Senn, L. Haas, M. T. Hoffmann, U. Zschieschang, F. Rominger, M. Rudolph, H. Klauk, A. Dreuw, A. S. K. Hashmi // Chem. Eur. J. - 2021. - Vol. 27. - P. 14778 - 14784. (doi.org/10.1002/chem.202102134)
[132] Eckert, T. A new method for synthesis of methyl arylpropiolates by direct heck coupling of aryl iodide and methyl propiolate in presence of K2CO3 / T. Eckert, J. Ipaktschi // Synth. Commun. - 1998. - Vol. 28. - P. 327 - 335. (DOI: 10.1080/00397919808005726)
[133] Wallbaum, J. A domino approach to dibenzopentafulvalenes by quadruple carbopalladation / J. Wallbaum, R. Neufeld, D. Stalke, D. B. Werz // Ang. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - P. 13243 - 13246. (https://doi.org/10.1002/anie.201307793)
[134] Mishiba, K. Dimesitylborylethynylated Arenes: Unique Electronic and Photophysical Properties Caused by Ethynediyl (C=C) Spacers / K. Mishiba, Y. Tanaka, M. Akita // Chem. Eur. J. - 2021. - Vol. 27. - P. 5432 - 5438. (doi.org/10.1002/chem.202004744)
[135] Albano, G. Synthesis of new bis[1-(thiophenyl)propynones] as potential organic dyes for colorless luminescent solar concentrators (LSCs) / G. Albano, T. Colli, L. Nucci, R. Charaf, T. Biver, A. Pucci, L. A. Aronica // Dyes and Pigments - 2020.
- Vol. 174. - Art.No: 108100. (doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.108100)
[136] Hansmann, M. M. Modular Approach to Kekule Diradicaloids Derived from Cyclic (Alkyl)(amino)carbenes / M. M. Hansmann, M. Melaimi, D. Munz, G. Bertrand // J. Am. Chem. Soc. - 2018. - Vol. 140. - P. 2546 - 2554. (doi.org/10.1021/jacs.7b11183)
[137] Fritscher, J. Synthesis, crystal structure and magnetic properties of a novel nitroxide biradical. Theoretical investigation of the exchange mechanisms / J. Fritscher, M. Beyer, O. Schiemann // Chem. Phys. Lett. - 2002. - Vol. 364. - P. 393 - 401. (doi.org/10.1016/S0009-2614(02)01344-1)
[138] Xu, J. Oligosaccharide analogues of polysaccharides. Part 19. Synthesis of 2-(naphthalen-1-yl)ethyl cellooligoglycosides and [(naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)]bis[cellooligoglycosides] / J. Xu, A. Vasella // Helv. Chim. Acta. - 1999.
- Vol. 82. - P. 1728 - 1752. (DOI: 10.1002/(SICI)1522-
2675(19991006)82:10<1728::AID-HLCA1728>3.0.CO;2-A)
[139] Grabowski, J. Ueber die Verbindungen von Naphtalin mit Chloral / J. Grabowski // Ber. - 1878. - Vol. 11. - P. 298 - 303.
[140] Nakasuji, K. Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1'-Dinaphthyl- and 2,2'-Dinaphthylpoly-ynes / K. Nakasuji, S. Akiyama, K. Akashi, M. Nakagawa // Bull. Chem. Soc. Jpn.
- 1970. - Vol. 43. - P. 3567 - 3576.
[141] Harrington, L. E. A Synthetic, X-ray, NMR Spectroscopy and DFT Study of p-Naphthil Dihydrazone, Di(P-naphthyl)acetylene, Tetra(P-naphthyl)cyclopentadienone, and Hexa(P-naphthyl)-benzene: C6(CmH7)6 Is a Disordered Molecular Propeller / L. E. Harrington, J. F. Britten, K. Nikitin, M. J. McGlinchey // ChemPlusChem - 2017. - Vol. 82. - P. 433 - 441.
[142] Nakagawa, M. Novel linear relation in the electronic spectra of a,©-diarylpoly-ynes / M. Nakagawa, S. Akiyama, K. Nakasuki, K. Nishimoto // Tetrahedron -1971. - Vol. 27. - P. 5401 - 5418.
[143] Mitchell, R. H. Novel Rearrangement of a,a-Dichlorodibenzyl Sulphides. A New Synthesis of Acetylenes / R. H. Mitchell // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1973.
- P. 555.
[144] Li, L. Deoxyfluorination of alcohols with 3,3-difluoro-1,2-diarylcyclopropenes / L. Li, C. Ni, F. Wang, J. Hu // Nat. Commun. - 2016. - Vol. 7. - Article number 13320.
[145] Rodríguez, J. G. Synthesis of 1,5-naphthylethynyl nanostructure networks with extended n-conjugation. Effective heterocoupling catalyzed by palladium under a compatible CO2 atmosphere / J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor // Tetrahedron Lett. -2003. - Vol. 44. - P. 2691 - 2693. (doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00344-7)
[146] Prince, P. Molecules for Intramolecular Recognition. Synthesis and Structures of Dinaphthyl- and Arylnaphthylethynes / P. Prince, K. L. Evans, V. M. Rosas-García, R. D. Gandour, F. R. Fronczek // Tetrahedron Lett. - 1992. - Vol. 33. - P. 6431 - 6434.
[147] Arakawa, Y. Synthesis and evaluation of dinaphthylacetylene nematic liquid crystals for high-birefringence materials / Y. Arakawa, S. Nakajima, S. Kang, M. Shigeta, G. Konoshi, J. Watanabe // Liq. Cryst. - 2012. - Vol. 39. - P. 1063 -1069.
[148] Arakawa, Y. Synthesis of a new poly(dinaphthylacetylene) and evaluation of its solution conformation / Y. Arakawa, H. Furuya, G. Konishi // Polym. Bull. - 2013.
- Vol. 70. - P. 47 - 57.
[149] Kang, S. Highly birefringent side-chain LC polymethacrylate with a dinaphthylacetylene mesogenic unit / S. Kang, S. Nakajima, Y. Arakawa, M. Tokita, J. Watanabe, G. Konishi // Polym. Chem. - 2014. - Vol. 5. - P. 2253 - 2258.
[150] Stará, I. G. Coupling Reactions of ortho-Substituted Aryl Halides with Alkynes.
The Synthesis of Functionalized 1-Naphthyl-, 1-(1-Naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-Bis(1-naphthyl)acetylenes / I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, F. Teply, D. Saman, P. Fiedler // Tetrahedron - 1998. - Vol. 54. - P. 11209 - 11234. (https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00655-3)
[151] Bylinska, I. Photophysical properties of the symmetrically substituted diarylacetylenes and diarylbuta-1,3-diynes / I. Bylinska, M. Wierzbicka, C. Czaplewski, W. Wiczk // Photochem. Photobiol. Sci. - 2016. - Vol. 15. - P. 45 -56.
[152] Mio, M. J. One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bisarylethynes by a Modification of the Sonogashira Coupling Reaction / M. J. Mio, L. C. Kopel, J. B. Braun, T. L. Gadzikwa, K. L. Hull, R. G. Brisbois, C. J. Markworth, P. A. Grieco // Org. Lett. - 2002. - Vol. 4. - P. 3199 - 3202.
[153] Kurpanik, A. APEX Strategy Represented by Diels-Alder Cycloadditions - New Opportunities for the Syntheses of Functionalised PAHs / A. Kurpanik, M. Matussek, G. Szafraniec-Gorol, M. Filapek, P. Lodowski, B. Marcol-Szumilas, W. Ignasiak, J. G. Malecki, B. Machura, M. Malecka, W. Danikiewicz, S. Pawlus, S. Krompiec // Chem. Eur. J. - 2020. - Vol. 26. - P. 12150 - 12157.
[154] Qiu, S. One-pot Domino Synthesis of Diarylalkynes/1,4-Diaryl-1,3-diynes by [9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]-Copper(I) Iodine-Palladium(II) Acetate Catalyzed Double Sonogashira-type Reaction / S. Qiu, C. Zhang, R. Qiu, G. Yin, J. Huang // Adv. Synth. Catal. - 2017. - Vol. 360. - P. 313 - 321.
[155] Gil-Molto, J. Direct Coupling Reactions of Alkynylsilanes Catalyzed by Palladium(II) Chloride and a Di(2-pyridyl)methylamine-Derived Palladium(II) Chloride Complex in Water and in NMP / J. Gil-Molto, C. Najera // Adv. Synth. Catal. - 2006. - Vol. 348. - P. 1874 - 1882.
[156] Mandali, P. K. Palladium nanoparticles catalyzed Sonogashira reactions for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylacetylenes / P. K. Mandali, D. K. Chand // Catal. Commun. - 2014. - Vol. 47. - P. 40 - 44.
[157] Yang, Y. Twisted Polycyclic Arenes from Diphenyltetranaphthylbenzenes by Controlling the Scholl Reaction with Substituents / Y. Yang, L. Yuan, B. Shan, Z. Liu, Q. Miao // Chem. Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - P. 18620 - 18627.
[158] Chebny, V. J. Toroidal Hopping of a Single Hole through the Circularly-Arrayed Naphthyl Groups in Hexanaphthylbenzene Cation Radical / V. J. Chebny, R. Shukla, R. Rathore // J. Phys. Chem. A. - 2006. - Vol. 110. - P. 13003 - 13006.
[159] Umeda, R. Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives / R. Umeda, D. Hibi, K. Miki, Y. Tobe // Org. Lett. - 2009. - Vol. 11. - P. 4104 -4106. (doi.org/10.1021/ol9015942)
[160] Csekei, M. Ethynyl-cyclohexanol: an efficient acetylene surrogate in Sonogashira coupling / M. Csekei, Z. Novak, A. Kotschy // Tetrahedron - 2008. - Vol. 64. - P.
975 - 982.
[161] Wee, K.-R. Multiple Photoluminescence from 1,2-Dinaphthyl-ortho-Carborane / K.-R. Wee, Y.-J. Cho, J. K. Song, S. O. Kang // Angew. Chem., Int. Ed. - 2013. -Vol. 52. - P. 9682 - 9685.
[162] Wu, T.-C. Nickel-Catalyzed Tetramerization of Alkynes: Synthesis and Structure of Octatetraenes / T.-C. Wu, J.-J. Chen, Y.-T. Wu // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. -P. 4794 - 4797.
[163] Yi, C. Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol / C. Yi, R. Hua, H. Zeng, Q. Huang // Adv. Synth. Catal. - 2007. - Vol. 349. - P. 1738 - 1742.
[164] Park, K. Synthesis of symmetrical diarylalkyne from palladium-catalyzed decarboxylative couplings of propiolic acid and aryl bromides under water / K. Park, G. Bae, A. Park, Y. Kim, J. Choe, K. H. Song, S. Lee // Tetrahedron Lett. -2011. - Vol. 52. - P. 576 - 580.
[165] Park, K. Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes from Propiolic Acid Using Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling / K. Park, G. Bae, J. Moon, J. Choe, K. H. Song, S. Lee // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. -P. 238 - 242.
[166] Kim, H. T. Synthesis of Bidentate Nitrogen Ligands by Rh-Catalyzed C-H Annulation and Their Application to Pd-Catalyzed Aerobic C-H Alkenylation / H. T. Kim, E. Kang, M. Kim, J. M. Joo // Org. Lett. - 2021. - Vol. 23. - P. 3657 -3662
[167] Li, X. Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid / X. Li, F. Yang, Y. Wu // RCS Adv. - 2014. -Vol. 4. - P. 13738 - 13741.
[168] Chen, Q. Palladium/copper-cocatalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with alkynylsilanes: Synthesis of unsymmetrical diarylethynes / Q. Chen, L. Fu, Y. Nishihara // Chem. Commun. - 2020. - Vol. 56. - P. 7977 - 7980.
[169] Pal, M. An improved procedure for the synthesis of substituted acetylenes from the reaction of acetylene gas with aryl iodides under palladium-copper catalysis / M. Pal, N. G. Kundu // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1996. - P. 449 - 451.
[170] Chuentragool, P. Calcium carbide as a cost-effective starting material for symmetrical diarylethynes via Pd-catalyzed coupling reaction / P. Chuentragool, K. Vongnam, P. Rashatasakhon, M. Sukwattanasinitt, S. Wacharasindhu // Tetrahedron - 2011. - Vol. 67. - P. 8177 - 8182.
[171] Hosseini, A. Calcium Carbide Catalytically Activated with Tetra-n-butyl Ammonium Fluoride for Sonogashira Cross Coupling Reactions / A. Hosseini, A. Pilevar, E. Hogan, B. Mogwitz, A. S. Schulze, P. R. Schreiner // Org. Biomol. Chem. - 2017. - Vol. 15. - P. 6800 - 6807.
[172] Zhang, W. The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl
ethynes / W. Zhang, H. Wu, Z. Liu, P. Zhong, L. Zhang, X. Huang, J. Cheng // Chem. Commun. - 2006. - P. 4826 - 4828.
[173] Mueller, A. Synthesis of Precursors for Large-Diameter Hemispherical Buckybowls and Precursors for Short Carbon Nanotubes / A. Mueller, K. Y. Amsharov // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 6155 - 6164.
[174] Ma, X. Synthesis of Diarylethynes from Aryldiazonium Salts by Using Calcium Carbide as an Alkyne Source in a Deep Eutectic Solvent / X. Ma, Z. Li // Synlett -2021. - Vol. 32. - P. 631 - 635.
[175] Hooshmand, S. E. Deep eutectic solvents: cutting-edge applications in cross-coupling reactions / S. E. Hooshmand, R. Afshari, D. J. Ramón, R. S. Varma // Green Chem. - 2020. - Vol. 22. - P. 3668 - 3692.
[176] Krishna, J. Palladium-Catalyzed Domino Process: Synthesis of Symmetrical Diarylalkynes, cis- and trans-Alkenes using Lithium Acetylide as a Synthon / J. Krishna, A. G. K. Reddy, G. Satyanarayana // Adv. Synth. Catal. - 2015. - Vol. 357. - P. 3597 - 3610.
[177] He, J. LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes / J. He, K. Yang, J. Zhao, S. Cao // Org. Lett. - 2019. - Vol. 21. - P. 9714 - 9718.
[178] Hird, H. The synthesis and high optical birefringence of nematogens incorporating 2,6-disubstituted naphthalenes and terminal cyano-substituents / H. Hird, K. J. Toyne, G. W. Gray, S. E. Day, D. G. McDonnell // Liq. Cryst. - 1993. - Vol. 15. -P. 123 - 150.
[179] Brown, A. E. Symmetric diarylacetylenes: one-pot syntheses and solution photoluminescence / A. E. Brown, B. E. Eichler // Tetrahedron Lett. - 2011. -Vol. 52. - P. 1960 - 1963.
[180] Kang, Y. K. Synthesis of Water-Soluble Poly(p-phenyleneethynylene) in Neat Water under Aerobic Conditions via Suzuki-Miyaura Polycondensation Using a Diborylethyne Synthon / Y. K. Kang, P. Deria, P. J. Carroll, M. J. Therien // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - P. 1341 - 1344. (https://doi.org/10.1021/ol702758f)
[181] Jung, D. Facile Synthesis of Polyaromatic Bisarylethynes Using a Diborylethyne Synthon / D. Jung, Y. K. Kang // Bull. Korean Chem. Soc. - 2016. - Vol. 37. - P. 576 - 579. (doi.org/10.1002/bkcs.10695)
[182] Fu, R. Direct Synthesis of Symmetric Diarylethynes from Calcium Carbide and Arylboronic Acids/Esters / R. Fu, Z. Li // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - P. 6648 -6651.
[183] Mortreux, A. Metathesis of alkynes by a molybdenum hexacarbonyl-resorcinol catalyst / A. Mortreux, M. Blanchard // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1974. -P. 786 - 787.
[184] Fürstner, A. Alkyne metathesis / A. Fürstner, P. W. Davies // Chem. Commun. -2005. - P. 2307 - 2320.
[185] Pschirer, N. G. Alkyne Metathesis with Simple Catalyst Systems: High Yield Dimerization of Propynylated Aromatics; Scope and Limitations / N. G. Pschirer, U. H. F. Bunz // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - P. 2481 - 2484. (doi.org/10.1016/S0040-4039(99)00282-8)
[186] Poloukhtine, A. Mechanism of the Cyclopropenone Decarbonylation Reaction. A Density Functional Theory and Transient Spectroscopy Study / A. Poloukhtine, V. V. Popik // J. Phys. Chem. A - 2006. - Vol. 110. - P. 1749 - 1757.
[187] Wadsworth, D. H. Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones / D. H. Wadsworth, B. A. Donatelli // Synthesis - 1981. - P. 285 - 286.
[188] Chen, W. Utility of Dysprosium as a Reductant in Coupling Reactions of Acyl Chlorides: The Synthesis of Amides and Diaryl-Substituted Acetylenes / W. Chen, K. Li, Z. Hu, L. Wang, G. Lai, Z. Li // Organometallics - 2011. - Vol. 30. - P. 2026 - 2030.
[189] Crisp, G.T. Crystal structure of 1,8-bis[2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethynyl]naphthalene, C36H24O2 / G.T. Crisp, Y.-L. Jiang, E.R.T. Tiekink // New Crystal Structures - 1998. - Vol. 213. - P. 395 - 396. (10.1524/ncrs.1998.213.14.409)
[190] Do, H. H. Palladium-Catalyzed Synthesis and Fluorescence Study of Ethynylated Naphthalene Derivatives / H. H. Do, A. Villinger, S. Lochbrunner, P. Ehlers, P. Langer // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - P. 2238 - 2244.
[191] Cramer, J. R. Oligo(naphthylene-ethynylene) Molecular Rods / J. R. Cramer, Y. Ning, C. Shen, A. Nuermaimaiti, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, K. V. Gothelf // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - P. 2813 - 2822. (DOI: 10.1002/ejoc.201201752)
[192] Nuermaimaiti, A. Selection of conformational states in surface self-assembly for a molecule with eight possible pairs of surface enantiomers / A. Nuermaimaiti, V. S-Falk, J. L. Cramer, K. L. Svane, B. Hammer, K. V. Gothelf, T. R. Linderoth // Chem.l Commun. - 2016. - Vol. 52. - P. 14023 - 14026. (doi.org/10.1039/C6CC06876F)
[193] Rodríguez, J. G. Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: anti rotamer structure / J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor //Tetrahedron -2005. - Vol. 61. - P. 3033 - 3043. (doi:10.1016/j.tet.2005.01.109)
[194] Ishikawa, T. Enantiopure Anthrylene-Ethynylene Cyclic Tetramer and Racemization via Rotation of Anthracene Unit about Acetylenic Axes / T. Ishikawa, T. Shimasaki, H. Akashi, S.Toyota // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - P. 417 - 420. (doi.org/10.1021/ol702783v)
[195] Ishikawa, T. Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XV. Synthesis, Structures, and Dynamic Behavior of Chiral Anthrylene-Ethynylene Cyclic Tetramers and Related Derivatives and Resolution of Enantiomers / T. Ishikawa, T. Shimasaki, H. Akashi, T. Iwanaga, S. Toyota, M. Yamasaki // Bull. Chem. Soc.
J. - 2010. - Vol. 83. - P. 220 - 232. (doi.org/10.1246/bcsj.20090270)]
[196] Endo, K. Synthesis of two annelated 1,7,13-tridehydro[18]annulenes / K. Endo, Y. Sakata, S. Misumi // Tetrahedron Lett. - 1970. - Vol. 11. - P. 2557 - 2560. (doi.org/10.1016/S0040-4039(01)98280-2)
[197] Endo, K. Synthesis and Properties of Two Annelated Annulenes / K. Endo, Y. Sakata, S. Misumi // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1971. - Vol. 44. - P. 2465 - 2468. (doi.org/10.1246/bcsj.44.2465)
[198] Nishinada, T. Synthesis and Properties of 1,4-Dimethoxynaphtho[2,3]-annelated Dehydroannulenes / T. Nishinada, H. Nakayama, N. Nodera, K. Komatsu // Tetrahedron Lett. - 1998. - Vol. 39. - P. 7139 - 7142. (https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)01517-2)
[199] Rodriguez, G. J. End-Capped, Conjugated (Dimethylamino)naphthyl Nanostructures with Alternating (1-Naphthylethynyl-p-phenylethynyl)x Branches on a 1,3,5-Substituted Benzene Core / G. J. Rodriguez, J. L. Tejedor // Eur. J. Org. Chem. - 2005. - P. 360 - 367. (DOI: 10.1002/ejoc.200400529)
[200] Rodriguez, J. G. Synthesis of nanostructures based on 1,4- and 1,3,5-phenylethynyl units with n-extended conjugation. Carbon networks dendrimer base units / J. G. Rodriguez, J. Esquivias. Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - P. 4831 - 4834. (doi:10.1016/S0040-4039(03)01137-7)
[201] Rodriguez, J. G. Synthesis of Nanostructures Based on 1,4- and 1,3,5-Ethynylphenyl Subunits with n-Extended Conjugation. Carbon Dendron Units / J. G. Rodriguez, J. Esquivias, A. Lafuente, C. Diaz // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. - P. 8120 - 8128. (doi.org/10.1021/jo034972b)
[202] Chen, S. Arylene Ethynylene Macrocycles with Intramolecular n-n Stacking. / S. Chen, Q. Yan, T. Li, D. Zhao // Org. Lett. - 2010. - Vol. 12. - P. 4784 - 4787. (doi.org/10.1021/ol101914f)
[203] Design, Syntheses, and in Vitro Evaluation of New Fluorine-18 Radiolabeled Tau-Labeling Molecular Probes / L. Rejc, L. Smid, V. Kepe, C. Podlipnik, A. Golobic, M. Bresjanac, J. R. Barrio, A. Petric, J. Kosmrlj // J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 60. - P. 8741 - 8757. (doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00764)
[204] Rodriguez, J. G. Synthesis of carbon dendron nano-chains with n-extended conjugation based on linear 1,4-phenylethynyl and 1,5-naphthylethynyl subunits / J. G. Rodriguez, J. L. Tejedor, J. Esquivias, C. Diaz // Tetrahedron Lett. - 2003. -Vol. 44. - P. 6375 - 6378. (doi:10.1016/S0040-4039(03)01615-0)
[205] Zhu, J. Rational design of heat-resistant polymers with low curing energies by a materials genome approach / J. Zhu, M. Chu, Z. Chen, L.Wang, J. Lin, L. Du // Chem. Mater. - 2020. - Vol. 32. - P. 4527 - 4535.
[206] Ling, Z. Highly heat-resistant branched silicon-containing arylacetylene resins with low curing temperature / Z. Ling, J. Zhu, C. Cai, J. Lin, L. Wang, L. Du // Polym. Int. - 2021. - Vol. 70. - P. 1595 - 1603.
[207] Staab, H. A. Versuche zur Darstellung von 7,8,15,16-Tetradehydrodinaphtho[1,8-ab; 1,8-/g]cyclodecen / H. A. Staab, A. Nissen, J. Ipaktschi // Angew. Chemie -1968. - Vol. 80. - P. 241. (doi.org/10.1002/ange.19680800617)
[208] Staab, H. A., Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, VI. Parallele Dreifachbindungen: Versuche zur Synthese des 7.8.15.16-Tetradehydro-cyclodeca[1.2.3-de: 6.7.8-d' e']-dinaphthalins / H. A. Staab, J. Ipaktschi, A. Nissen // Chem. Berichte - 1971. - Vol. 104. - P. 1182 - 1190. (doi.org/10.1002/cber. 19711040422)
[209] Karmakar, H. S. Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes / H. S. Karmakar, C. Kumar, N. R. Kumar, S. Das, A. R. Agrawal, N. G. Ghosh, S. S. Zade // J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 86. - P. 12494 - 12506. (doi.org/10.1021/acs.joc.1c00689)].
[210] Nagao, M. Highly (Z)-selective hydrosilylation of terminal alkynes catalyzed by a diphosphinidenecyclobutene-coordinated ruthenium complex: Application to the synthesis of (Z,Z)-bis(2-bromoethenyl) arenes / M. Nagao, K. Asano, K. Umeda, H. Katayama, F. Ozawa. // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 10511 - 10514.].
[211] Skoch, K. Using the FpXylBH2SMe2 reagent for the regioselective synthesis of cyclic bis(alkenyl)boranes / K. Skoch, C. G. Daniliuc, G. Erker, G. Kehr // Chem. Commun. - 2020. - Vol. 56. - P. 12178 - 12181. (DOI: 10.1039/d0cc05230b)].
[212] Rohde, O. On the polymerization of crystalline 1,4-diethynylnaphthalene 1. The structure of the photopolymer / O. Rohde, G. Wegner // Makromol. Chem. - 1978. - Vol. 179. - P. 1999 - 2011. (doi.org/10.1002/macp.1978.021790813).
[213] Sarobe, M. Flash vacuum thermolysis of 5-(1-chloroetheny1)acenaphthene. A short synthesis of pyracylene and its behaviour under high temperature conditions / M. Sarobe, S. Flink, L. W. Jenneskens, J. W. Zwikker, J. Wesseling // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 1996. - P. 2125 - 2131. (doi.org/10.1039/P29960002125).
[214] Miller, E. Bis-acetylenverbindungen, reaktives verhalten in abhangigkeit von der gegenseitigen lage der dreifachbindungen / E. Miller, J. Heiss, M. Sauerbiar, D. Streichfuss, R. Thomas // Tetrahedron Lett. - 1968. - Vol. 10. - P. 1195 - 1200. (10.1016/s0040-4039(01)98919-1).
[215] Staab, H. A. Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, V. Parallele Dreifachbindungen: 1.8-Bis-aryläthinyl-naphthaline / H. A. Staab, J. Ipaktschi // Chem. Ber. - 1971. - Vol. 104. - P. 1170 - 1181. (doi.org/10.1002/cber. 19711040421).
[216] Akhmetov, V. Alumina-Mediated ^-Activation of Alkynes / V. Akhmetov, K. Amsharov, M. Feofanov, D. I. Sharapa // J. Am. Chem. Soc. - 2021. - Vol. 143. -P. 15420 - 15426. (doi.org/10.1021/jacs.1c07845).
[217] Blum, J. Tellurium-Mediated Halogen Transfer from Polyhaloalkanes to Diyne Acceptors / J. Blum, W. Baidossi, Y. Badriech, R. E. Hoffman, H. Schumann // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - P. 4738 - 4742. (doi.org/10.1021/jo00120a015).
[218] Mitchell, R. H. The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene / R. H. Mitchell, F. Sondheimer // Tetrahedron - 1970. - Vol. 26. - P. 2141 -2150. (doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92792-9)
[219] Huang, S. Organocatalytic Enantioselective Construction of Chiral Azepine Skeleton Bearing Multiple-Stereogenic Elements / S. Huang, H. Wen, Y. Tian, P. Wang, W. Qin, H. Yan // Angew. Chem., Intern. Ed. - 2021. - Vol. 60. - P. 21486 - 21493. (doi.org/10.1002/anie.202108040)].
[220] Gou, B.-B. Modular Construction of Heterobiaryl Atropisomers and Axially Chiral Styrenes via All-Carbon Tetrasubstituted VQMs / B.-B. Gou, Y. Tang, Y.-H. Lin, L. Yu, Q.-S. Jian, H.-R. Sun, J. Chen, L. Zhou // Angew. Chem. Int.l Ed. -2022. - Vol. 61. -Art.No: E202208174. (doi.org/10.1002/anie.202208174)].
[221] Warner, A. Borylative cyclisation of diynes using BCl3 and borocations / A. J. Warner, K. M. Enright, J. M. Cole, K. Yuan, J. S. McGough, M. J. Ingleson // Org. Biomol. Chem. - 2019. - Vol. 17. - P. 5520 - 5525. (doi.org/10.1039/C90B00991D)
[222] Komatsu, K. Reaction of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene with phenylchlorocarbene: formation of an intramolecular cyclization product from the carbene monoadduct and of 1,8-naphthylenebis(diphenylcyclopropenylium) dication from the bisadduct / K. Komatsu, M. Arai, Y. Hattori, K. Fukuyama, Y. Katsube, K. Okamoto // J. Org. Chem. - 1987. - Vol. 52. - P. 2183 - 2192. (doi.org/10.1021/jo00387a013)]
[223] Agrawal, A. R. Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes / A. R. Agrawal, S. Das, N. G. Ghosh, H. S. Karmakar, C. Kumar, N. R. Kumar, S. S. Zade // J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 86. - P. 12494 - 12506. (doi.org/10.1021/acs.joc.1c00689)
[224] Blum, J. On the Various modes of Interection of sulfur with Phenylated / J. Blum, Y. Badrieh, O. Shaaya, L. Meltser, H. Schumann // Diynes Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements - 1993. - Vol. 79. - P. 87 - 96. (doi.org/10.1080/10426509308034401)
[225] Li, D. Synthesis and photoelectric properties of novel indeno[2,1-a]phenalene-based derivatives / D. Li, M. Liu, J. Chen, J. Lan, X. Huang, H. Wu // Dyes Pigm. - 2013. - Vol. 97. - P. 389 - 396. (doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.01.012)
[226] Knichal, J. V. An Iodine-Vapor-Induced Cyclization in a Crystalline Molecular Flask / J. V. Knichal, H. J. Shepherd, C. C. Wilson, P. R. Raithby, W. J. Gee, A. D. Burrows // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - Vol. 55. - P. 5943 - 5946. (DOI: 10.1002/anie.201601525)
[227] Mueller, E. R. Thomas, G. Zountsa. Bis-acetylen-Verbindungen, VIII. Struktur und reaktives Verhalten von Rhodiumkomplexen / E. R. Mueller, G. Z. Thomas // Liebigs Ann. Chem. - 1972. - Vol. 758. - P. 16 - 28.
(doi.org/10.1002/jlac.19727580103)
[228] Knoelker, H.-J. Transition metal complexes in organic synthesis, part 55. Synthesis of corannulene via an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition / H.-J. Knoelker, A. Braier, D. J. Broecher, P. G. Jones, H. Piotrowski // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - P. 8075 - 8078. (doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01691-
3).
[229] Suresh, J. R. Synthesis and Crystal Structure of Dimorphic Dibenzo[cde,opq]rubicene / J. R. Suresh, G. Whitener, G. Theumer, D. J. Brocher, I. Bauer, W. Massa, H.-J. Knolker // Chem. Eur. J. - 2019. - Vol. 25. - P. 13759 -13765. (doi.org/10.1002/chem.201902915).
[230] Shibata, T. Iridium Complex Catalyzed Carbonylative Alkyne-Alkyne Coupling for the Synthesis of Cyclopentadienones / T. Shibata, K. Yamashita, H. Ishida, K. Takagi // Org. let. -2001. - Vol. 3. - P. 1217 - 1219. (doi.org/10.1021/ol015708c).
[231] Shibata, T. Ir and Rh complex-catalyzed intramolecular alkyne-alkyne couplings with carbon monoxide and isocyanides / T. Shibata, K. Yamashita, E. Katayama, K. Takagi // Tetrahedron - 2002. - Vol. 58. - P. 8661 - 8667. (DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01122-5).
[232] Matano, Y. a,a'-Diarylacenaphtho[1,2-c]phosphole P-Oxides: Divergent Synthesis and Application to Cathode Buffer Layers in Organic Photovoltaics / Y. Matano, A. Saito, Y. Suzuki, T. Miyajima, H. Imahori, S. Akiyama, S. Otsubo, E. Nakamoto, S. Aramaki // Chem. Asian J. - 2012. - Vol. 7. - P. 2305 - 2312. (doi.org/10.1002/asia.201200492).
[233] Wurm, T. On the Gold-Catalyzed Generation of Vinyl Cations from 1,5-Diynes / T. Wurm, J. Bucher, S. B. Duckworth, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi // Angew. Chem. Inter. Ed. - 2017. - Vol. 56. - P. 3364 - 3368. (doi.org/10.1002/ange.201700057).
[234] Chen, X. Palladium-Catalyzed Synthesis of 7,9-Diaryl-8#-acenaphtho[1,2-c]pyrroles and Their Application in Explosives Detection / X. Chen, J. Jin, Y. Wang, P. Lu // Chem. Eur. J. - 2011. - Vol. 17. - P. 9920 - 9923. (doi.org/10.1002/chem.201101483).
[235] Cai, B. Asymmetric Hydrophosphinylation of Alkynes: Facile Access to Axially Chiral Styrene-Phosphines / B. Cai, Y. Cui, J. Zhou, Y.-B. Wang, L. Yang, B. Tan, J. Wang // Angew. Chem., Int. Ed. - 2023. - Vol. 62. - Art. No: E202215820. (doi.org/10.1002/anie.202215820).
[236] Zhang, W. Construction of Axially Chiral Styrenes Linking an Indole Moiety by Chiral Phosphoric Acid / W. Zhang, R. Song, D. Yang, L. Lv // J. Org. Chem. -2022. - Vol. 87. - P. 2853 - 2863. (doi.org/10.1021/acs.joc.1c02750).
[237] Ohnmacht, S. A. Optimization of anti-proliferative activity using a screening approach with a series of bis-heterocyclic G-quadruplex ligands / S. A. Ohnmacht,
C. Ciancimino, G. Vignaroli, M. Gunaratnam, S. Neidle. // Bioorg. Med. Chem. lett. - 2013. - Vol. 23. - P. 5351 - 5355. (DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.07.057).
[238] Xu, W. Macrocyclized extended peptides: inhibiting the substrate-recognition domain of tankyrase / W. Xu, Y. H. Lau, G. Fischer, Y. S. Tan, A. Chattopadhyay, M. Hyvönen, C. Verma, D. R. Spring., L. S. Itzhaki. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 2245 - 2256. (doi.org/10.1021/jacs.6b10234).
[239] Brandhofer, T. Double Cu-Catalyzed Direct Csp3-H Azidation/CuAAC Reaction: A Direct Approach towards Demanding Triazole Conjugates / T. Brandhofer, A. Özdemir, A. Gini, O. Mancheno. // Chem. Europ. J. - 2019. - Vol. 25. - P. 4077 -4086. (doi.org/10.1002/chem.201806288).
[240] Ried, W. Diensynthesen mit Diinen / W. Ried, K. H. Boennighausen // Chem. Ber. - 1960. - Vol. 93. - P. 1769 - 1773. (doi.org/10.1002/cber.19600930812).
[241] Adamski, M. Highly Stable, Low Gas Crossover, Proton-Conducting Phenylated Polyphenylenes / M. Adamski, T. J. G. Skalski, B. Britton, T. J. Peckham, L. Metzler, S. Holdcroft // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - P. 9058 -9061. (doi.org/10.1002/anie.201703916).
[242] Shu, C. Generation of Endocyclic Vinyl Carbene Complexes via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Terminal Diynes: Towards Naphthoquinones and Carbazolequinones / C. Shu, C.-Y. Shi, Q. Sun, B. Zhou, T.-Y. Li, Q. He, X. Lu, R.-S. Liu, L.-W. Ye // ACS Catalysis - 2019. - Vol. 9. - P. 1019 - 1025. (doi.org/10.1021/acscatal.8b04455).
[243] Wu, Y.-T. Formal [(2+2)+2] and [(2+2)+(2+2)] Nonconjugated Dienediyne Cascade Cycloadditions / Y.-T. Wu, A. Linden, J. S. Siegel // Org. Lett. - 2005. -Vol. 7. - P. 4353 - 4355. (doi.org/10.1021/ol0514799).
[244] Slodek, A. Luminescent-Substituted Fluoranthenes - Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Optical Properties / A. Slodek, A. Maron, M. Paj^k, M. Matussek, I. Grudzka-Flak, J. G. Malecki, A. Switlicka, S. Krompiec, W. Danikiewicz, M. Grela, I. Gryca, M. Penkala // Chem. Eur. J. - 2018. - Vol. 24. -P. 9622 - 9631. (doi.org/10.1002/chem.201801123).
[245] Wu, T.-C. Synthesis and Structural Analysis of a Highly Curved Buckybowl Containing Corannulene and Sumanene Fragments / T.-C. Wu, H.-J. Hsin, M.-Y. Kuo, C.-H. Li, Y.-T. Wu // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - Vol. 133. - P. 16319 -16321. (doi.org/10.1021/ja2067725).
[246] Wu, T.-C. Bowl-shaped fragments of C70 or higher fullerenes: Synthesis, structural analysis, and inversion dynamics / T.-C. Wu, M.-K. Chen, Y.-W. Lee, M.-Y. Kuo, Y.-T. Wu //Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - P. 1289 - 1293. (DOI: 10.1002/anie.201208200).
[247] Chen, M.-K. Highly curved bowl-shaped fragments of fullerenes: Synthesis, structural analysis, and physical properties / M.-K. Chen, H.-J. Hsin, T.-C. Wu, B.Y. Kang, Y.-W. Lee, M.-Y. Kuo, Y.-T. Wu // Chem. Eur. J. - 2014. - Vol. 20. -
P. 598 - 608. (DOI: 10.1002/chem.201303357).
[248] Neidlein, R. A novel 1,6-Methano[10]annulen Derivatative with Bisnorcaradiene Strukture - Syntheses with Transition metal complexes / R. Neidlein, U. Kux // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1993. - vol. 32. - P. 1324 - 1326. (doi.org/10.1002/anie.199313241).
[249] Kung, Y.-H. Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[k]fluoranthene-Based Linear Acenes / Y.-H. Kung, Y.-S. Cheng, C.-C. Tai, W.-S. Liu, C.-C. Shin, C.-C. Ma, Y.-C. Tsai, T.-C. Wu, M.-Y. Kuo, Y.-T. Wu // Chem. Eur. J. - 2010. - Vol. 16. - P. 5909 -5919. (doi.org/10.1002/chem.200902695).
[250] Lee, Y.-H. Non-doped active layer, benzo[k]fluoranthene-based linear acenes, for deep blue- to green-emissive organic light-emitting diodes / Y.-H. Lee, T.-C. Wu, C.-W. Liaw, T.-C. Wen, S.-W. Feng, J.-J. Lee, Y.-T. Wu, T.-F. Guo // Org. electron. - 2013. - Vol. 14. - P. 1064 - 1072. (doi.org/10.1016/j.orgel.2013.01.021).
[251] Takahashi, H. Dienylation of Unfunctionalized Arenes with 1,6-Diynes via Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Free C-H Bond Activation / H. Takahashi, Y. Honjo, Y. Shibata, Y. Nagashima, K. Tanaka // Synthesis - 2021. - Vol. 53. P. 3065 - 3074. (DOI: 10.1055/a-1328-6436).
[252] Honjo, Y. Room Temperature Decarboxylative and Oxidative [2+2+2] Annulation of Benzoic Acids with Alkynes Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex / Y. Honjo, Y. Shibata, E. Kudo, T. Namba, K. Masutomi, K. Tanaka // Chem. Eur. J. - 2018. - Vol. 24. - P. 317 - 321. (doi.org/10.1002/chem.201703928).
[253] Honjo, Y. Rhodium-Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C=C Triple Bond Cleavage / Y. Honjo, Y. Shibata, K. Tanaka // Chem. Eur. J. - 2019. - Vol. 25. - P. 9427 - 9432. (doi.org/10.1002/chem.201901050).
[254] Xu, S. Stereocontrolled Synthesis of Benzo[k]fluoranthenes - An Unexpected Isomerization Mediated by Rhodacyclopentadiene / S. Xu, K. Chen, H. Chen, J. Yao, X. Zhu // Chem. Eur. J. - 2014. - Vol. 20. - P. 16442 - 16447. (doi.org/10.1002/chem.201405145).
[255] Zhou, Z. Double ring closure of diacetylenic compounds with activated olefins in the presence of a cobalt(0) catalyst / Z. Zhou, M. Costa, G. P. Chiusoli // J. Chem. Soc. Perkin trans. I - 1992. - P. 1399 - 1406. (doi.org/10.1039/P19920001399).
[256] Zhou, Z. Lewis acid- or base-catalysed double ring closure of diacetylenic compounds with activated olefins / Z. Zhou, M. Costa, G. P. Chiusoli // J. Chem. Soc. Perkin transactions I - 1992. - P. 1407 - 1413. (doi.org/10.1039/P19920001407).
[257] Canovese, L. The synthesis of palladacyclopentadienyl derivatives from rigid bis-alkynes and their use as precursors in the synthesis of fluoroanthene-like cycles
under mild conditions. A reactivity investigation / L. Canovese, F. Visentin, G. Chessa, P. Uguagliati, C. Santo, L. Maini // J. Organomet. Chem. - 2007. - Vol. 692. - P. 2342 - 2345. (DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.01.046).
[258] Tanaka, Y. Acene Size-Dependent Transition of The Radical Centers From the Metal to The Acene Parts In Monocationic Dinuclear (Diethynylacene)diyl Complexes / Y. Tanaka, R. Kawano, M. Akita // Chem. Eur. J. - 2022. - Vol. 28. - e202201358. (doi.org/10.1002/chem.202201358).
[259] Thompson, N. A. Templating conformations with cucurbiturils / N. A. Thompson, H. Barbero, E. Masson // Chem. Commun. - 2019. - Vol. 55. - P. 12160 - 12163. (doi.org/10.1039/C9CC06766C).
[260] Hau, S. C. K. Assembly of organosilver coordination frameworks with polycyclic benzenoid aromatic ethynide ligands / S. C. K. Hau, T. C. W. Mak // J. Organomet. Chem. - 2015. - Vol. 792. - P. 123 - 133. (doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.03.013).
[261] Ramdass, A. Synthesis and Photophysical Properties of Rhenium(I)-alkynyl Molecular Rectangles / A. Ramdass, V. Sathish, B. Manimaran, P. Thanasekaran, S. Rajagopal // Orient. J. Chem. - 2016. - Vol. 32. - P. 1859 - 1873. (DOI: http://dx.doi.org/10.13005/ojc/320413).
[262] Gulevskaya, A. V. Synthesis and heterocyclizations of ortho-amino(alkynyl)naphthalene / A. V. Gulevskaya, E. A. Filatova // Targets in Heterocyclic Systems - 2023. - Vol. 27. - P. 82-115.
[263] Larock, R. C. Synthesis of Heterocycles and Carbocycles by Electrophilic Cyclization of Alkynes, in Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science / R. C. Larock, E. F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim - 2005. - Ch. 2. - P. 51-99.
[264] Godoi, B. Synthesis of Heterocycles via Electrophilic Cyclization of Alkynes Containing Heteroatom / B. Godoi, R. F. Schumacher, G. Zeni // Chem. Rev. -2011. - Vol. 111. - P. 2937 - 2980. (doi.org/10.1021/cr100214d).
[265] Gilmore, K. Cyclizations of Alkynes: Revisiting Baldwin's Rules for Ring Closure / K. Gilmore, I. V. Alabugin // Chem. Rev. - 2011. - Vol. 111. - P. 6513 - 6556. (doi.org/10.1021/cr200164y).
[266] Gulevskaya, A. V. Nucleophilic Cyclizations of Enediynes as a Method for Polynuclear Heterocycle Synthesis / A. V. Gulevskaya, A. S. Tyaglivy // Chem. Heterocycl. Compd. - 2012. - Vol. 48. - P. 82 - 94. (doi.org/10.1007/1301).
[267] Gulevskaya, A. V. Cyclizations of Enediynes Under the Action of Electrophiles / A. V. Gulevskaya, R. Y. Lazarevich // Chem. Heterocycl. Compd. - 2013. - Vol. 49. - P. 116 - 139. (doi.org/10.1007/337).
[268] Yamamoto, Y. Synthesis of heterocycles via transition-metal-catalyzed hydroarylation of alkynes / Y. Yamamoto // Chem. Soc. Rev. - 2014. - Vol. 43. - P. 1575 - 1600. (doi.org/10.1039/C3CS60369E).
[269] Aggarwal, T. Iodine-mediated synthesis of heterocycles via electrophilic cyclization of alkynes / T. Aggarwal, S. Kumar, A. K. Verma // Org. Biomol. Chem. - 2016. Vol. 14. - P. 7639 - 7653. (doi.org/10.1039/C6OB01054G).
[270] Neto, J. S. S. Recent advances in the synthesis of indoles from alkynes and nitrogen sources / J. S. S. Neto, G. Zeni // Org. Chem. Front. - 2020. - Vol. 7. - P. 155 -210. (doi.org/10.1039/C9Q001315F).
[271] Sonawane, A. D. Synthesis of Seleno-Heterocycles via Electrophilic/Radical Cyclization of Alkyne Containing Heteroatoms / A. D. Sonawane, R. A. Sonawane, M. Ninomiya, M. Koketsu // Adv. Synth. Catal. - 2020. - Vol. 362. - P. 3485 3515. (doi.org/10.1002/adsc.202000490).
[272] Zheng, L. Recent Advances in Construction of Polycyclic Natural Product Scaffolds via One-Pot Reactions Involving Alkyne Annulation / L. Zheng, R. Hua // Front. Chem. - 2020. - Vol. 8. (doi.org/10.3389/fchem.2020.580355).
[273] Neto, J. S. S. Recent Developments in the Cyclization of Alkynes and Nitrogen Compounds for the Synthesis of Indole Derivatives / J. S. S. Neto, G. Zeni // Asian J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 10. - P. 1282-1318. (DOI: 10.1002/ajoc.202100013).
[274] Matsuda, T. Synthesis of indole-fused heteroacenes by cascade cyclisation involving rhodium(II)-catalysed intramolecular C-H amination / T. Matsuda, H. Ito // Org. Biomol. Chem. - 2018. - Vol. 16. - P. 6703 - 6707. (doi.org/10.1039/C80B01837E).
[275] Deng, C.-L. Synthesis, Optoelectronic Properties, and Self-Dimerization Phenomena / C.-L. Deng, J. P. Bard, L. N. Zakharov, D. W. Johnson, M. M. Haley // J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 84. - P. 8131 - 8139. (doi.org/10.1021/acs.joc.9b00994)
[276] Li, M. Divergent Synthesis of Fused Tetracyclic Heterocycles from Diarylalkynes Enabled by the Selective Insertion of Isocyanide / M. Li, R. Zhang, Q. Gao, H. Jiang, M. Lei, W. Wu // Angew. Chem. Int. Ed. - 2022. - Vol. 61. - e202208203.
[277] Ling, F. Syntheses of N-Alkyl 2-Arylindoles from Saturated Ketones and 2-Arylethynylanilines via Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Aza-Michael Addition/Annulation Cascade / F. Ling, D. Song, L. Chen, T. Liu, M. Yu, Y. Ma, L. Xiao, M. Xu, W. Zhong // J. Org. Chem. - 2020. - Vol. 85. - P. 3224 - 3233. (doi.org/10.1021/acs.joc.9b03091)
[278] Balova, I. A. A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes / I. A. Balova, V. N. Sorokoumov, S. N. Morozkina, O. V Vinogradova, D. W. Knight, S. F. Vasilevsky // Eur. J. Org. Chem. - 2005. - P. 882 - 888.
[279] Balova, I. A. A one-pot synthesis of 1-arylalka-1,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions / I. A. Balova, S. N. Morozkina, D. W. Knight,
S. F. Vasilevsky // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - P. 107 - 109. (doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02496-6).
[280] Balova, I. A. "Acetylene Zipper" Reactions and Pd-Cu-Catalyzed Cross-coupling in the Synthesis Vicinal 1,3-Alkadiynylarylamines and Aminopyridines / I. A. Balova, S. N. Morozkina, V. N Sorokoumov, O. V Vinogradova, S. F. Vasilevsky // Russ. J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 39. - P. 1613 - 1617.
[281] Yakovleva, E. A. Synthesis of substituted benz[g]indole-6,9-diones and benzo[h]quinoline-7,10-diones by heterocyclization of 6-alkynyl-5-amino-1,4-naphthoquinones / E. A. Yakovleva, I. D. Ivanchikova, M. S. Shvartsberg // Russ. Chem. Bull. - 2005. - Vol. 54. - P. 421 - 427.
[282] Vasilevsky, S. F. Unmasking of aminoanthroquinone moiety through a ring opening in the presence of copper salts and a subsequent cross-coupling/recyclization cascade / S. F. Vasilevsky, L. M. Gornostaev, A. A. Stepanov, E. V. Arnold, I. V. Alabugin // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - P. 1867-1870. (doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.12.12).
[283] Vasilevsky, S. F. Dual reactivity of diazonium salts derived from 1-amino-2-ethynyl-9,10-anthroquinones /S. F. Vasilevsky, A. A. Stepanov, D. S. Fadeev // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. - 2012. - Vol. 61. - P. 2088 - 2095. (doi.org/10.1007/s11172-012-0292-2).
[284] Stepanov, A. A. Chameleonic Reactivity of Vicinal Diazonium Salt of Acetylenyl-9,10-anthraquinones: Synthetic Application toward Two Heterocyclic Targets / A. A. Stepanov, L. M. Gornostaev, S. F. Vasilevsky, E. V. Arnold, V. I. Mamatyuk, D. S. Fadeev, B. Gold, I. V. Alabugin // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - P. 8737 - 8748. (doi.org/10.1021/jo2014214).
[285] Yoo, E. J. A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides / E. J. Yoo, S. Chang // Org. Lett. - 2008. Vol. 10. - P. 1163 - 1166. (doi.org/10.1021/ol800049b).
[286] Majumdar, K. C. Palladium-Mediated Reductive Heck Cyclization for the Formation of Dibenzoazepinone Framework / K. C. Majumdar, S. Chakravorty, T. Ghosh, B. Sridhar // Synlett - 2009. - P. 3127 - 3130. (DOI: 10.1055/s-0029-1218298).
[287] Sakamoto, T. Condensed heteroaromatic ring systems. X: Synthesis of benzindoles from o-bromonaphthylamines / T. Sakamoto, Y. Kondo, H. Yamanaka // Heterocycles - 1986. - Vol. 24. - P. 1845 - 1847.
[288] Fujiwara, J. Nucleophilic aromatic substitution by organoaluminum reagents. Application to the synthesis of indoles / J. Fujiwara, Y. Fukutani, H. Sano, K. Maruoka, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - Vol. 105. - P. 7177 -7179. (doi.org/10.1021/ja00362a030).
[289] Niu, S.-L. Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Arynes: Expeditious Synthesis of o-Alkynyl Anilines and o-Benzoxazolyl Anilines / S.-
L. Niu, J. Hu, K. He, Y.-C. Chen, Q. Xiao // Org. Lett. - 2019. - Vol. 21. - P. 4250 - 4254. (doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01427).
[290] Ho, H. E. N-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes / H. E. Ho, K. Oniwa, Y. Yamamoto, T. Jin // Org. Lett. - 2016. - Vol. 18. - P. 2487-2490. (doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01067)
[291] Glock, C. Calciate-mediated intermolecular hydroamination of diphenylbutadiyne with secondary anilines / C. Glock, H. Górls, M. Westerhausen // Chem. Commun. -2012. - Vol. 48. - P. 7094 - 7096. (doi.org/10.1039/C2CC32790B).
[292] Deng, C.-L. PN-Containing Pyrene Derivatives: Synthesis, Structure, and Photophysical Properties / C.-L. Deng, J. P. Bard, L. N. Zakharov, D. W. Johnson, M. M. Haley // Org. Lett. - 2019. - Vol. 21. - P. 6427 - 6431. (doi.org/10.1021/acs.orglett.9b02332).
[293] Zhang, L. Design and Atroposelective Construction of IAN analogues by Organocatalytic Asymmetric Heteroannulation of Alkynes / L. Zhang, J. Shen, S. Wu, G. Zhong, Y.-B. Wang, B. Tan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. -Vol. - 59. - P. 23077 - 23082. (doi.org/10.1002/anie.202010598).
[294] Wang, Y.-B. Rational design, enantioselective synthesis and catalytic applications of axially chiral EBINOLs / Y.-B. Wang, P. Yu, Z.-P. Zhou, J. Zhang, J. (Joelle) Wang, S.-H. Luo, Q.-S. Gu, K. N. Houk, B. Tan // Nature Catalysis -2019. - Vol. 2. - P. 504 - 513.
[295] Arae, S. Synthesis and Stereochemical Properties of Chiral Hetero[7]helicenes Structured by a Benzodiheterole Ring Core / S. Arae, T. Mori, T. Kawatsu, D. Ueda, Y. Shigeta, N. Hamamoto, H. Fujimoto, M. Sumimoto, T. Imahori, K. Igawa, K. Tomooka, T. Punniyamurthy, R. Irie // Chem. Lett. - 2017. - Vol. 46. -P. 1214 - 1216.
[296] Hong, K. Rh-Catalyzed nitrene alkyne metathesis/formal C-N bond insertion cascade: synthesis of 3-iminoindolines / K. Hong, S. Zhou, W. Hu, X. Xu // Org. Chem. Front. - 2020. - Vol. 7. - P. 1327 - 1333. (doi.org/10.1039/D0QO00294A).
[297] Pan, S. Palladium-Catalyzed One-Pot Consecutive Amination and Sonogashira Coupling for Selective Synthesis of 2-Alkynylanilines / S. Pan, X. Ma, D. Zhong, W. Chen, M. Liu, H. Wu // Adv. Synth. Catal. - 2015. - Vol. 357. - P. 3052 -3056. (doi.org/10.1002/adsc.201500381).
[298] Shvartsberg, M. S. Synthesis of 4-haloquinolines and their fused polycyclic derivatives / M. S. Shvartsberg, E. A. Kolodina // Mendeleev Commun. - 2008. -Vol. 18. - P. 109 - 111. (doi.org/10.1016/j.mencom.2008.03.020).
[299] Ito, M. Gold-Catalyzed Cascade and Divergent Synthesis of Indolobenzazepines and Indoloquinolines from Nitrogen-Tethered 1,8-Diynes / M. Ito, H. Onoda, A. Takaki, T. Shibata // Eur. J. Org. Chem. - 2022. - e202101337. (doi.org/10.1002/ejoc.202101337).
[300] Zhang, S. Pd-Catalyzed cascade cyclization of o-alkynylanilines via C-H/C-N bond cleavage leading to dibenzo[a,c]carbazoles / S. Zhang, H. Ma, H. E. Ho, Y. Yamamoto, M. Bao, T. Jin // Org. Biomol. Chem. - 2018. - Vol. 16. - P. 5236
- 5240. (doi.org/10.1039/C8OB01386A).
[301] Fedenok, L. G. Towards understanding the Richter reaction. Peculiarities of heterocyclization of 3-diethylamino-6-(heptyn-1-yl)-1,4-naphthoquinone-5-diazonium chloride / L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, I. D. Ivanchikova // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - P. 805-808.
[302] Fedenok, L. G. Mechanism of the heterocyclization of vic-alkynylanthra- and vic-alkynylnaphthoquinone diazonium salts / L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, V. S. Bashurova, G. A. Bogdanchikov // Tetrahedron - 2004. - Vol. 60. - P. 2137 -2145. (doi.org/10.1016/j.tet.2003.12.058).
[303] Ishida, T. Efficient Preparation of 4-Hydroxyquinolin-2(1#)-one Derivatives with Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Intramolecular Rearrangement / T. Ishida, S. Kikuchi, T. Yamada // Org. Lett. - 2013. - Vol. 15.
- P. 3710-3713. (doi.org/10.1021/ol401571r).
[304] Sans-Panadés, E. Synthesis of BN-Polyarenes by a Mild Borylative Cyclization Cascade / E. Sans-Panadés, J. J. Vaquero, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García //Org. Lett. - 2022. - Vol. 24. - P. 5860 - 5865. (doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02477).
[305] Barabanov, I. I. A directive effect of heterofunctions in cyclocondensation reactions of acetylenylquinones with hydrazine / I. I. Barabanov, I. D. Ivanchikova, M. S. Shvartsberg // Mendeleev Commun. - 2000. - Vol. 10. - P. 188-189. (doi.org/10.1070/MC2000v010n05ABEH001353).
[306] Cai, J. Gold-catalyzed Bicyclization of Diaryl Alkynes: Synthesis of Polycyclic Fused Indole and Spirooxindole Derivatives / J. Cai, B. Wu, G. Rong, C. Zhang, L. Qiu, X. Xu // Org. Lett. - 2018. - Vol. 20. - P. 2733-2736. (doi.org/10.1021/acs.orglett.8b00939).
[307]Wang, J.-S. Palladium-catalyzed domino carbonylative cyclization to access functionalized heterocycles / J.-S. Wang, J. Zhang, S. Wang, J. Ying, C.-Y. Li, X-F. Wu // J. Cat. - 2022. - Vol. 414. - P. 313 - 318. (doi.org/10.1016/j.jcat.2022.09.023)
[308] Min, X.-L. Br0nsted acid-enhanced copper-catalyzed atroposelective cycloisomerization to axially chiral arylquinolizones via dearomatization of pyridine / X.-L. Min, X.-L. Zhang, W. Yi, Y. He // Nat. Commun. - 2022. -Vol. 13. - art. 373.
[309] Filatova, E. A. Synthesis of 2-alkynyl-, 4-alkynyl- and 2,7-dialkynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes and unexpected influence of the ortho-alkynyl groups on their basicity / E. A. Filatova, A. F. Pozharskii, A. V. Gulevskay, N. V.
Vistorobskii, V. A. Ozeryanskii // Synlett - 2013. - Vol. 24. - P. 2515 - 2518. (DOI: 10.1055/s-0033-1339339)
[310] Filatova, E. A. Synthesis of 2-aryl-3-methylbenzo[g]indoles from 2-(arylethynyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes: new examples of [1,3]-migration involving N-methyl group / E. A. Filatova, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii // Chem. Heterocycl. Compd. - 2018. - Vol. 54. - P. 38 - 42. (doi:10.1007/s10593-018-2227-9).
[311] Charushin, V. N. The chemistry of heterocycles in the 21st century / V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, D. V. Vorobyeva, P. S. Gribanov, S. N. Osipov, A. V. Ivanov, S. V. Martynovskaya, E. F. Sagitova, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, S. G. Krivokolysko, V. V. Dotsenko, A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. A. Larin, L. L. Fershtat, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Filatova, K. V. Belyaeva, B. A. Trofimov, I. A. Balova, N. A. Danilkina, A. I. Govdi, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leonova, I. M. Tkachenko, V. A. Mamedov, V. L. Mamedova, N. A. Zhukova, V. E. Semenov, O. G. Sinyashin, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, S. A. Ponomarenko, A. S. Fisyuk, A. S. Kostyuchenko, V. G. Ilkin, T. V. Beryozkina, V. A. Bakulev, A. S. Gazizov, A. A. Zagidullin, A. A. Karasik, M. E. Kukushkin, E. K. Beloglazkina, N. E. Golantsov, A. A. Festa, L. G. Voskresensky, V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Ya. Sosnovskikh, I. A. Mironova, P. S. Postnikov, V. V. Zhdankin, M. S. Yusubov, I. A. Yaremenko, V. A. Vil', I. B. Krylov, A. O. Terent'ev, Yu. G. Gorbunova, A. G. Martynov, A. Yu. Tsivadze, P. A. Stuzhin, S. S. Ivanova, O. I. Koifman, O. N. Burov, M. E. Kletskii, S. V. Kurbatov, O. I. Yarovaya, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, M. A. Panova, Ya. V. Burgart, V. I. Saloutin, A. R. Sitdikova, E. S. Shchegravina, A. Yu. Fedorov // Russ. Chem. Rev. - 2024. - Vol. 93. -RCR5125.
[312] Tsybulin, S. V. Synthesis, structure, and properties of switchable crossconjugated 1,4-diaryl-1,3-butadiynes based on 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene / S. V. Tsybulin, E. A. Filatova, A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, A. V. Gulevskaya // Beilstein J. Org. Chem. - 2023 - Vol. 19. - P. 674 - 686. (doi.org/10.3762/bjoc. 19.49).
[313] Filatova, E. A. The Sonogashira coupling of 2- and 4-ethynyl derivatives of proton sponge with 1,8-diiodonaphthalene: Novel cascade transformations into naphtho[1,2k]fluoranthenes and acenaphtho[1,2-b]benzo[g]indoles / E. A. Filatova, A.V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, V. V. Suslonov // Tetrahedron -2018. - Vol. 74. - P. 165 - 173. (DOI: 10.1016/j.tet.2017.11.058).
[314] Ozeryanskii, V. A. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-diolate: A Simple Arylamine Nitrogen Base with Hydride-Ion-Comparable Proton Affinity / V. A.
Ozeryanskii, A. A. Milov, V. I. Minkin, A. F. Pozharskii // Agnew. Chem. Int. Ed.
- 2006. - Vol. 45. - P. 1453 - 1456.
[315] Pozharskii, A. F. Organometallic Synthesis, Molecular Structure, and Coloration of 2,7-Disubstituted 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes. How Significant Is the Influence of "Buttressing Effect" on Their Basicity? / A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, A. V. Degtyarev, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov, O. A. Dyachenko // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. - P. 10109 - 101022.
[316] Degtyarev, A. V. 2,7-Disubstituted proton sponges as borderline systems for investigating barrier-free intramolecular hydrogen bonds. Protonated 2,7-bis(trimethylsilyl)- and 2,7-di(hydroxymethyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes / A. V. Degtyarev, O. V. Ryabtsova, A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, Z. A. Starikova, L. Sobezyk, A. Filarowski // Tetrahedron - 2008. - Vol. 64. - P. 6209 - 6214.
[317] Staab, H. A. Isomeric Tetrakis(dimethylamino)naphthalenes: Syntheses, Structure-Dependence of Basicities, Crystal Structures, and Physical Properties / H. A. Staab, A. Kirsch, T. Barth, C. Krieger, F. A. Neugebauer // Eur. J. Org. Chem. -2000. - P. 1617 - 1622.
[318] Wozniak, K. Crystallographic studies on sterically affected chemical species Part II. Molecular and crystal structure of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene tetrafluoroborate. Analysis of distortion of geometry in the aromatic part due to intramolecular hydrogen bonding / K. Wozniak, T. M. Krygowski, B. Kariuki, W. Jones, E. Grech // J. Mol. Struct. - 1990. - Vol. 240. - P. 111 - 118.
[319] Mallinson, P. R. Charge Density Distribution in the "Proton Sponge" Compound 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene / P. R. Mallinson, K. Wozniak, C. C. Wilson, K. L. McCormack, D. S. Yufit // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - P. 4640
- 4646.
[320] Alabugin, I. V. Orbital hybridization: a key electronic factor in control of structure and reactivity / I. V. Alabugin, S. Bresch, G. P. Gomes // J. Phys. Org. Chem. -2015. - Vol. 28. - P. 147 - 162.
[321] Alabugin, I. V. Substituted anilines: The tug-of-war between pyramidalization and resonance inside and outside of crystal cavities / I. V. Alabugin, M. Manoharan, M. Buck, R. J. Clark // J. Mol. Struct. THEOCHEM - 2007. - Vol. 813. - P. 21 -27.
[322] Jungk, A. E. Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, VIII Die Kristall- und Molekularstruktur von 1.8-Bis-phenyl-äthinyl-naphthalin / A. E. Jungk, G. M . J. Schmidt // Chemische Berichte - 1971. - Vol. 104. - P. 3272 - 3288. (doi.org/10.1002/cber. 19711041033).
[323] Jungk, A. E. Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, X. Die Kristall- und Molekularstruktur von 1.8-Bis-[propin-(1)-yl]-naphthalin / A. E.
Jungk // Chemische Berichte - 1972. - Vol. 105. - P. 1595 - 1613. (doi.org/10.1002/cber. 19721050516)
[324] Toyota, S. Structures and conformational analysis of 1,8-bis(9-triptycylethynyl) anthracene and its derivatives as prototypes of molecular spur gears / S. Toyota, T. Shimizu, T. Iwanaga, K. Wakamatsu // Chemistry Letter - 2011. - Vol. 40. - P. 312 - 314. (DOI: 10.1246/cl.2011.312).
[325] Filatova, E. A. Synthesis of 2-aryl- and 2,7-diaryl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes. Overview of the "Buttressing effect" in 2,7-disubstituted proton sponges / E. A. Filatova, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Ermolenko, V. A. Ozeryanskii, A. D. Misharev // ChemistrySelect - 2020. -Vol. 5. - P. 9932 - 9945. (doi.org/10.1002/slct.202002745)
[326] Boiko, L. Z. Three examples of naphthalene proton sponges with extreme or unusual structural parameters. General view on factors influencing proton sponge geometry / L. Z. Boiko, V. I. Sorokin, E. A. Filatova, Z. A. Starikova, V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii // J. Mol. Struct. - 2011. - V. 1005. - P. 12-16.
[327] Wepster, B. M. Progress in Stereochemistry / B. M. Wepster, W. Klyne, P. B. D. De la Mare, Eds. // Butterworths: London - 1954 - 1958. - Vol. 1 and 2.
[328] Benoit, R. L. Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide / R. L. Benoit, D. Lefebvre, M. Frechette // Can. J. Chem. - 1987. - Vol. 65. - P. 996-1001. (DOI: 10.1139/v87-170)
[329] Kirsch, A. 1,2,5,6- and 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalenes and their dications: Syntheses and properties / A. Kirsch, C. Krieger, H. A. Staab, F. A. Neugebauer // Tetrahedron Lett. - 1994. - Vol. 35. - P. 8365 - 8368.
[330] Ozeryanskii, V. A. [NHN]+ hydrogen bonding in protonated 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-dimethoxynaphthalene. X-ray diffraction, infrared, and theoretical ab initio and DFT studies / V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, A. I. Bienko, W. Sawka-Dobrowolska et al. // J. Phys. Chem. A. - 2005. - Vol. 109. -P. 1637 - 1642.
[331] Vikse, K. L. 1,8-Bis(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)naphthalene: an electrospray-active analogue for n6-coordinating ligands / K. L. Vikse, S. Kwok, R. McDonald, A. G. Oliver et al. // J. Organomet. Chem. - 2012. - Vol. 716. - P. 252 - 257.
[332] Woolf, A. A. as cited in Adv. Phys. Org. Chem. - 1986. - Vol. 22. - P. 166 (CCDC reference code JAHWEU).
[333] Glowiak, T. Structure and IR spectroscopic behaviour of 2,7-dichloro1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and its protonated form / T. Glowiak, I. Majerz, Z. Malarski, L. Sobczyk et al. // J. Phys. Org. Chem. - 1999. - Vol. 12. - P. 895 -900.
[334] Pozharskii, A. F. 2-a-Hydroxyalkyl- and 2,7-di(a-hydroxyalkyl)-1,8 bis(dimethylamino)naphthalenes: stabilization of nonconventional in/out conformers of "proton sponges" via N.. .H-O intramolecular hydrogen bonding. A remarkable kind of tandem nitrogen inversion / A. F. Pozharskii, A. V. Degtyarev, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii et al. // J. Org. Chem. -2007. - Vol. 72. - P. 3006 - 3019.
[335] Pozharskii, A. F. 1,8,1',8'-Tetrakis(dimethylamino)-2,2'-dinaphthylmethanols: double in/out proton sponges with low-barrier hydrogen-bond switching / A. F. Pozharskii, A. V. Degtyarev, V. A. Ozeryanskii, O. V. Ryabtsova et al. // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - P. 4706 - 4715.
[336] Antonov, A. S. Ring lithiation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene: another side of the 'proton sponge coin' / A. S. Antonov, A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, A. Filarowski et al. // Dalton Trans. - 2015. - Vol. 44. - P. 17756 - 17766.
[337] McClinton, M. A. Trifluoromethylations and related reactions in organic chemistry / M. A. McClinton, D. A. McClinton // Tetrahedron - 1992. - Vol. 48. -P. 6555 - 6556.
[338] Bondi, A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. - 1964. - Vol. 68. -P. 441 - 451.
[339] Amstutz, E. D. Comparison of the Ultraviolet Absorption Spectra of Naphthalene, Phthalazine, and Cinnoline - J. Org. Chem. - 1952. - Vol. 17. - P. 1508 - 1510.
[340] Pozharskii, A. F. Proton sponges. In The Chemistry of Anilines / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii // Rappoport, Z., Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester - 2007. -Part 2. - Ch. 17. - P. 931 - 1026.
[341] Filatova, E. A. Multiple Transformations of 2-Alkynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes into Benzo[g]indoles. Pd/Cu-Dependent Switching of the Electrophilic and Nucleophilic Sites in Acetylenic Bond and a Puzzle of Porcelain Catalysis / E. A. Filatova, A. F. Pozharskii, A. V. Gulevskay, V. A. Ozeryanskii // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 872 - 881. (DOI: 10.1021/jo502363t).
[342] Hoedt, W. M. Facile high yield synthesis of 1-methyl-2-p-tolylindole and its 3-iodo derivative / W. M. Hoedt, G. V. Koten, J. G. Noltes // Synth. Comm. - 1977.
- Vol. 7. - P. 61 - 69. (doi.org/10.1080/00397917709410057).
[343] Yue, D. Synthesis of 3-iodoindoles by electrophilic cyclization of N,N-dialkyl-2-(1 -alkynyl)anilines / D. Yue, R. C. Larock // Org. Lett. - 2004. - Vol. 6 - P. 1037
- 1040.
[344] Nakamura I. Gold-Catalyzed Intramolecular carbothiolation of alkynes: synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes from (alpha-alkoxy alkyl) (ortho-alkynyl phenyl) Sulfides / I. Nakamura, T. Sato, Y. Yamamoto // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - Vol. 45. - P. 4473 - 4475. (DOI: 10.1002/anie.200601178).
[345] Nakamura, I. Gold- and Indium-Catalyzed Synthesis of 3- and 6-Sulfonylindoles from ortho-Alkynyl-N-sulfonylanilines / I. Nakamura, U. Yamagishi, D. Song, S. Konta, Y. Yamamoto // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - Vol. - 46. - P. 2284 -2287. (doi.org/10.1002/anie.200604038).
[346] Nakamura, I. Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles by n-Lewis acidic transition metal-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl O,O-and N,O-acetals / I. Nakamura, Y. Mizushima, U. Yamagishi, Y. Yamamoto // Tetrahedron - 2007. - Vol. 63. - P. 8670 - 8676. (DOI: 10.1016/j.tet.2007.03.039).
[347] Zeng, X. Serendipitous Discovery of the Catalytic Hydroammoniumation and Methylamination of Alkynes / X. Zeng., R. Kinjo, B. Donnadieu, G. Bertrand // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - Vol. 49. - P. 942 - 945. (doi.org/10.1002/anie.200905341).
[348] Bard, A. J. Standard Potentials in Aqueous Solutions / A. J. Bard, R. Parsons, J. Jordan // Marcel Dekker: New York - 1985.
[349] Bard, A. J. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications / A. J. Bard, L. R. Faulkner // 2nd ed.; J. Wiley: New York - 2001.
[350] Gogoi, A. A Copper-Catalyzed Synthesis of 3-Aroylindoles via a sp3 C-H Bond Activation Followed by C-C and C-O Bond Formation / A. Gogoi, S. Guin, S. K. Rout, B. K. Patel - Org. Lett. - 2013. - Vol. 15. P. 1802 - 1805. (doi.org/10.1021/ol400692b).
[351] Xia, X.-F. Palladium-copper-cocatalyzed intramolecular oxidative coupling: an efficient and atom-economical strategy for the synthesis of 3-acylindoles / X.-F. Xia, L.-L. Zhang, X.-R. Song, Y.-N. Niu, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang // Chem. Commun. -2013. - Vol. 49. - P. 1410 - 1412. (doi.org/10.1039/C2CC37805A).
[352] Gamage, S. N. Formation of a trimethyldihydroperimidinium cation from proton sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene] during base-promoted reactions of rhodium and ruthenium complexes / S. N. Gamage, R. H. Morris, S. J. Rettig, D. C. Thackray, I. S. Thornburn, B. R. James // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1987. - P. 894 - 895. (doi.org/10.1039/C39870000894).
[353] Hughes, R. P. Unusual Reactivity of "Proton Sponge" as a Hydride Donor to Transition Metals: Synthesis and Structural Characterization of Fluoroalkyl(hydrido) Complexes of Iridium(III) and Rhodium(III) / R. P. Hughes, I. Kovacik, D. Lindner, J. M. Smith, S. Willemsen, D. Zhang, I. A. Guzei, A. L. Rheingold // Organometallics - 2001. - Vol. 20. - P. 3190 - 3197. (doi.org/10.1021/om0102347).
[354] Pozharskii, A. F. Naphthaleneproton sponges as hydride donors: diverse appearances of the tert-amino-effect / A. F. Pozharskii, M. A. Povalyakhina, A. V. Degtyarev, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, O. V. Dyablo, A. V. Tkachuk, O. N. Kazheva,
A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko // Org. Biomol. Chem. - 2011. - Vol. 9. - P. 1887 - 1900. (doi.org/10.1039/C00B00899K).
[355] Parker, D. V. Facile proton-transfer reactions of N,N-dimethylaniline cation radicals / D. V. Parker, M. Tilset // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - Vol. 113. - P. 8778 - 8781. (doi.org/10.1021/ja00023a026).
[356] Worrell, B. T. Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions / B. T. Worrell, J. A. Malik, V. V. Fokin // Science - 2013. - Vol. 340. - P. 457 - 460.
[357] Jin, L.-Q. Mechanistic aspects of oxidation of palladium with O2 / L.-Q. Jin, A.-W. Lei // Sci. China. Chem. - 2012. - Vol. 55. - P. 2027 - 2035.
[358] Wang, D. Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Arenes: Evidence for Transmetalation between Two Pd(II)-Aryl Intermediates / D. Wang, Y. Izawa, S. S. Stahl // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - Vol. 136. - P. 9914-9917. (doi.org/10.1021/ja505405u).
[359] Aufiero, M. Redox Reactions in Palladium Catalysis: On the Accelerating and/or Inhibiting Effects of Copper and Silver Salt Additives in Cross-Coupling Chemistry Involving Electron-rich Phosphine Ligands / M. Aufiero, F. Proutiere, F. Schoenebeck // Angew. Chem., Int. Ed. - 2012. - Vol. 51. - P. 1 - 6. (doi.org/10.1002/anie.201202504).
[360] Anastas, P. T. Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes / P. T. Anastas, T. C. Williamson // Oxford University Press: Oxford, U.K. - 1998.
[361] Vaccari, A. Clays and catalysis: a promising future / A. Vaccari // Appl. Clay Sci. - 1999. - Vol. 14. - P. 161 - 198.
[362] van Bekkum, H. Introduction to Zeolite Science and Practice / van H. Bekkum // Elsevier: Amsterdam - 2001.
[363] Pozharskii, A. F. Neutral Pyrrole Nitrogen Atom as a n- and Mixed n,n-Donor in Hydrogen Bonding / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, E. A. Filatova, O. V. Dyablo, O. G. Pogosova, G. S. Borodkin, A. Filarowski, D. V. Steglenko // J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 84. - P. 726 - 737. (DOI: 10.1021/acs.joc.8b02562).
[364] Cox, C. Strong Hydrogen Bonding to the Amide Nitrogen Atom in an "Amide Proton Sponge": Consequences for Structure and Reactivity / C. Cox, H. Wack, T. Lectka //Angew. Chem. Int. Ed. - 1999. - Vol. 38. - P. 798 - 800.
[365] Steiner, T. Hydrogen bonds with n-acceptors in proteins: frequencies and role in stabilizing local 3D structures / T. Steiner, G. Koellner // J. Mol. Biol. - 2001. -Vol. 305. - P. 535 - 557.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.